DE1067210B - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten auf der Grundlage von ungesättigten Polyesterharzmassen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten auf der Grundlage von ungesättigten PolyesterharzmassenInfo
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Description
BEKANNTMACHUHG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
ADSLEGESCHRIFT.
15 OKTOBER 1959
Die Herstellung von Polymerisationsprodukten aus monomeren polymerisierbaren Verbindungen und ungesättigten
polyraerisierbaren Polyesterharzen ist bekannt
Diese auspolymerisierbaren Mischungen können
gegebenenfalls unter Zusatz von Füllstoffen, Fasern oder Geweben, insbesondere aus Glas, mit Hilfe
Radikale bildender Katalysatoren zu unlöslichen und unschmelzbaren Gieß-, Preß- oder Schichtkörpern
verarbeitet werden. Nachteilig ist hierbei, daß die der Luft ausgesetzten Flachen durch die polymerisationshindernde
Wirkung des Luftsauerstoffs klebrig bleiben und durch Lösungsmittel angegriffen werden
Man hat deshalb vorgeschlagen, mit Allylalkohol veratherte Methylolverbmdungen des Harnstoffs und
Melamins als monomere, an ungesättigte Polyesterharze anpolymensierbare Komponente zu verwenden
Solche polymexisierbaren Mischungen ergeben zwar nach dem Harten trockene Oberflachen, die jedoch
andere Nachteile haben So ist die Oberfläche der
Polymerisationsprodukte aus ungesättigten Polyesterharzen
und dem Diallylather des Dimethylolhai nstoffs
unbeständig gegen Losungsmittel und laßt sich
außerdem schlecht schleifen In kochendem Wasser wird die Oberflache stark angegriffen Die Produkte
werden trüb und rissig und nehmen viel Wasser auf Ähnliche Ergebnisse erhalt man, wenn man an Stelle
von Methylolharnstoffallylathern die entsprechenden Äther von Methylolmelaminen verwendet Ein weiterer
Nachteil der Allylather von Methylolharnstoffen liegt in ihrer schlechten Verträglichkeit mit den
ungesättigten Polyesterharzen
Es wurde nun gefunden, daß man Polymerisationsprodukte auf der Grundlage von Gemischen aus ungesättigten
Polyesterharzen und daran anpolymerisierbaren, mit ^,/-ungesättigten Alkoholen veratherten
Methylolureinen unter Formgebung mit vorzuglichen
Eigenschaften erhalt, wenn man als veratherte Methylolureme hochviskose oder harzartige Kondensationsprodukte
der mit ^,/-ungesättigten Alkoholen
veratherten Methylolureinen mit sich selbst oder mit
nicht polymerisierbaren, mehrere Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen enthaltenden Verbindungen, gegebenenfalls
neben zum Anpolymerisieren üblichen monomeren Verbindungen, verwendet
Die ^-ungesättigten Äther von Methylolureinen,
von denen bei der Herstellung der verwendeten Kondensate ausgegangen wird, enthalten den Imidazolidonrest
mindestens einmal im Molekül Sie können
sich vom Glyoxalrnonourem oder Glyoxaldiurein ableiten,
wobei ein oder beide mit den Glyoxalkohlenstoffatomen
verknüpfte Wasserstoffatome durch ahphatische,
cycloaliphatische, aromatische, ahphatischaromatische
oder heterocyclische Reste ersetzt sein Verfahren zur Herstellung
von Polymerisationsprodukten
auf der Grundlage von ungesättigten
Polyesterharzmassen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhem
Dr Herbert Willersmn, Ludwigshafen/Rhem,
r>r Hans Scheuermann,
Ludwigshafen/Rhem-Oggersheim,
und Dr Alfred Woerner, Limburgerhof (Pfalz),
smd als Erfinder genannt worden
können Diese Ureine enthalten wenigstens einen
über erne Oxymethylengruppe an Stickstoff gebundenen
Rest eines /J-ungesattigten Alkohols Derartige
Reste sind vorzugsweise ,Ö-ungesattigte Alkenyl- oder
Cycloalkenylreste, ζ Β Allyl-, Methallyl-, Crotyl-, Cyclohexenyl- oder Cyclopentenylreste Werden
Ureine mit mehreren veratherten Methylolgruppen verwendet, so können die Methylolgruppen auch mit
verschiedenen ungesättigten Alkoholen verethert sein
Ferner kann man auch Methylolmononreine verwenden, deren an Kohlenstoffatome gebundene Hydroxylgruppen,
wie deren Methylolgruppen, in der angegebenen Weise verathert sind Die m den Methylolurejnen
enthaltenen Hydroxylgruppen können auch teilweise durch gesattigte aliphatische oder cycloaliphatische,
heterocyclische oder aromatische Hydroxyverbindungen verathert sein. Besonders gunstige
Verbindungen dieser Art sind der TetraaUylather des Tetramethylolglyoxaldiureins, der Diallylather des
Tetramethylolglyoxaldiureins oder des Dimethylolglyoxaldiureins,
der Tr,iallylather des Tnmethylolglyoxaldmreins,
der Monobutyldiallylather des Tnmethylolglyoxaldiureins,
ferner der Diallylather des Dimethjylolglyoxalmonourems-
Geeignete Kondensationsprodukte aus ^-ungesättigten
Athern von Methylolureinen sind ζ Β solche, m denen mehrere Uremreste über Methylen- oder
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Methylenatherbrucken miteinander verknüpft sind
Sie können erhalten werden, indem die Umsetzung
der Ureme mit Formaldehyd und einem /?-ungesattigten
Alkohol unter solchen Bedingungen durchgeführt wird, daß dabei unter Abspaltung von Wasser oder
Alkohol hohermolekulare Produkte entstehen Dies kann ζ B dadurch erreicht sein, daß Veiatherung
und Kondensation bei einem pH-Wert zwischen etwa
1 und 4 in Gegenwart des Alkohols und von etwa 5 bis 20% Wasser, bezogen auf Alkohol, durchgeführt
sind Es ist aber auch möglich, zuerst die monomeren
^-ungesättigten Äther der Methylolureine herzustellen
und diese anschließend bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise in Gegenwart von sauren Katalysatoren
und 10 bis 20% Wasser, zu polykondensieren Die gunstigsten Reaktionstemperaturen liegen zwischen
40 und 180° C Als Kondensationskatalysatoren können alle starken Sauren bzw deren saure
Salze Verwendung finden
Ferner können die Methylolureine oder deren
niedermolekulare Kondensationsprodukte außer mit /^-ungesättigten Alkoholen mit zwei- oder mehrwertigen
Hydroxyverbindungen verathert und zu hohermolekularen Verbindungen kondensiert sein Hierbei
ist es möglich, die Methylolureine gleichzeitig mit
/J-ungesattigten Alkoholen und mit Polyhydroxyverbindungen
umzusetzen, doch stellt man vorteilhafter zuerst die ^-ungesättigten Äther der Methylolureine
her und kondensiert diese anschließend bei erhöhter Temperatur mit den Polyhydroxyverbindungen Besonders
geeignete Polyhydroxyverbindungen, die zur Hei stellung der kondensierten Methylolureine dienen
können, sind zweiwertige Alkohole, weil bei ihrer
Vei wendung die Gefahr der Gelierung wahrend der
Kondensationsreaktion geringer ist als mit drei- oder
mehrwertigen Hydroxyverbindungen Doch können auch solche verwendet werden Hierzu zahlen ζ Β
ahphatische, cycloaliphatische oder ahphatisch-aromatische
Polyole, wie Athylenglykol, Propandiol-1,2,
Propandiol-1,3, Butandiol-1,3, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6,
Glycerin, Tnmethylolpropan, Pentaerythrit, Diathylenglykol, Triathylenglykol, Dipropylenglykol,
Cvclohexandiol-1,2, Terephthal alkohol oder mit
Athylenoxyd umgesetzte mehrwertige Phenole, wie athoxylierte 4,4'-Dihydroxydiphenylalkane Sehr gut
geeignete Polyhydroxyverbindungen sind auch lineare oder verzweigte Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen,
die in üblicher Weise, ζ B aus zweiwertigen
Carbonsauren und zwei- und mehrwertigen Alkoholen hergestellt sind
Weiterhin können die mit ^-ungesättigten Alkoholen
veratherten Methylolureme oder deren niedermolekulare
Kondensationsprodukte mit Verbindungen, die zwei oder mehr Carboxylgruppen im Molekül
enthalten, polykondensiert sein Unter Abspaltung eines Teiles des /^-ungesättigten Alkohols werden
dabei die Ureinreste über Methylolesterbrucken
miteinander verknüpft Der Verlauf dieser Reaktion kann leicht durch Bestimmung der Saurezahl des Reaktionsgemisches
verfolgt werden Ebenso können Verbindungen verwendet werden, die mindestens eine
Carboxylgruppe und mindestens eine Hydroxylgruppe im Molekül enthalten
Geeignete Verbindungen mit mehreren Carboxylgiuppen
im Molekül sind ζ Β mehrwertige ahphatische,
cycloaliphatische oder gemischt aliphatischai
omatische Cai bonsauren, wie Bernsteinsaure, Glutarsäure,
Adipinsäure, Tncarballylsaure, die verschiedenen
Phthalsäuren, Cyclohexancarbonsäuren, Endomethylentetrahydrophthalsaure, Dihydrophthalsaure,
Tetrahydrophthalsaure, Phenylendiessigsaure oder Phenylendibuttersaure Ferner können vorteilhaft
lineare oder verzweigte harzartige Polyester mit endständigen Carboxyl-, Hydroxyl- oder Carboxyl-
und Hydroxylgruppen verwendet werden Je nach Art und Menge der verwendeten Verbindungen mit
mehreren Carboxylgruppen oder Hydroxylgruppen im Molekül können die Eigenschaften der Mischpolymerisationsprodukte
verändert werden Die Kondensationsprodukte
mit mehreren Ureinresten im Molekül lassen sich oft vorteilhaft im Gemisch miteinander
oder im Gemisch mit den monomeren β,γ-ungesattigten
Athern der Methylolureine anwenden Die kondensierten ungesättigten Athei oder Ester
sind je nach Aufbau und Kondensationsgrad obge
Flüssigkeiten oder honigartige Massen oder harzartige, feste, in dei Warme fadenziehende Produkte
Ein Schutz auf die Heisteilung der Ausgangsstoffe
wird an dieser Stelle nicht beansprucht
Die in den polymerisierbaren Mischungen enthaltenen
ungesättigten Polyesterharze können in üblicher
Weise, ζ B durch Polykondensation a-ungesattigter
α,/J-Dicarbonsauren mit vorzugsweise zweiwertigen
gesattigten Alkoholen hergestellt sein Dabei kann ein Teil der ungesättigten Dicarbonsäuren durch gesattigte
mehrbasische Carbonsauren ersetzt sein Als geeignete ungesättigte Dicarbonsäuren kommen ζ Β
in Frage Maleinsäure, Fumarsäure, Itakonsaure,
Citraconsäure, Aconitsaure oder deren Substitutionsprodukte,
ζ B Chlormaleinsaui e, oder Anhydride dieser Sauren Die gegebenenfalls mitverwendeten
gesattigten mehrbasischen Carbonsauren können aliphatische,
cycloaliphatische oder gemischt ahphatischaromatische
Carbonsauren sein, ζ Β Bernsteinsaure,
Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Sebacinsäure,
Korksaure, a-Methylglutarsaure, Oxadibuttersaure,
Sulfondibuttersaure, Phthalsäure, Isophthalsäure,
Terephthalsäure, Dihydrophthalsaure, Tetrahydrophthalsaure,
Endomethylentetrahydrophthalsaure, Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsaure, Tetrachlorphthalsaure,
Phenylendiessigsaure, die verschiedenen Cyclohexandicarbonsauren oder Anhydride
dieser Sauren Durch Mitverwendung von einwertigen Carbonsauren oder Alkoholen bei der Polykondensation
kann der Kondensationsgrad der ungesättigten Polyesterharze und damit die Viskosität ihrer
Losungen in den monomeren Verbindungen eingestellt sein
Der Kondensationsgi ad der ungesättigten Polyester wird im allgemeinen so eingestellt, daß ihre Saurezahl
kleiner als 50 ist und daß die Viskosität der
60%igen Losungen in Styrol zwischen etwa 50
und 300 Din-Sek (Din-Becher Ni 4, 20° C) hegt
Neben den ungesättigten Polyesterharzen und den Kondensationsprodukten aus /^-ungesättigten Athern von Methylolureinen können in den polymerisierbaren Mischungen noch alle bekannten, an ungesättigte Polyesterharze anpolymerisierbaren monomeren Verbindungen enthalten sein Besonders geeignet sind Vinylverbindungen, ζ B vinylaromatische Verbindungen, wie Styrol, Alkylstyrole, Halogenstyrole, Divinylbenzole oder Vinylnaphthalin, ferner Vinylpyridin, N-Vinylcarbazol, Vinylketone, wie Vmylmethylketon, a-ungesattigte Vinylsulfone, ζ Β Methylvinylsulfon oder Divinylsulfon, Vinylester von gesattigten und ungesättigten Mono- und Polycarbonsäuren, wie Vinylacetat, Vinylpropionat oder Bernsteinsauredivinylester, N-Vinyllactame, wie N-Vinylpyrrolidon oder N-Vinylcaprolactam, sowie Vinylather von Mono- und Polyhydroxyverbindungen,
Neben den ungesättigten Polyesterharzen und den Kondensationsprodukten aus /^-ungesättigten Athern von Methylolureinen können in den polymerisierbaren Mischungen noch alle bekannten, an ungesättigte Polyesterharze anpolymerisierbaren monomeren Verbindungen enthalten sein Besonders geeignet sind Vinylverbindungen, ζ B vinylaromatische Verbindungen, wie Styrol, Alkylstyrole, Halogenstyrole, Divinylbenzole oder Vinylnaphthalin, ferner Vinylpyridin, N-Vinylcarbazol, Vinylketone, wie Vmylmethylketon, a-ungesattigte Vinylsulfone, ζ Β Methylvinylsulfon oder Divinylsulfon, Vinylester von gesattigten und ungesättigten Mono- und Polycarbonsäuren, wie Vinylacetat, Vinylpropionat oder Bernsteinsauredivinylester, N-Vinyllactame, wie N-Vinylpyrrolidon oder N-Vinylcaprolactam, sowie Vinylather von Mono- und Polyhydroxyverbindungen,
ζ B Isobutylvinylather oder Butandiol-l,4-divinylather
Auch Acrylverbindungen sind oft gut geeignet, ζ B Ester, Amide oder Nitrile von α-ungesattigten
Monocarbonsäuren, wie Acrylsaureathylester, Methacrylsäuremethylester,
Glykoldimethacrylat, α-Chloracrylsaureathylester, Acrylnitril, Methacrylnitril,
Acrylamid odei Methacrylamid ferner Allylverbindungen,
ζ B Allylester von gesattigten oder ungesättigten
Mono- oder Polycarbonsäuren oder anorganischen Sauren, wie Diallylphthalat, Diallylmaleat,
Tnallylcyanurat oder Tnallylphosphat, sowie Allylather
von Mono- oder Polyhydroxyverbindungen, wie Glykoldiallylather oder Pentaerythnttetraallylather
Da die verwendeten kondensierten /S-ungesattigten
Äther von Methyloluremen und auch die ungesattigten
Polyesterharze meist hochviskose öle oder zähe, klebrige Harze sind, ist es oft gunstig,
wenn die außeidem verwendeten monomeren polymerisierbaren
Verbindungen dünnflüssig sind So kann man die Viskosität der polymensierbaren
Mischungen den praktischen Erfordernissen anpassen
Sollen die polymerisierbaren Mischungen als Lacke
verwendet werden, so ist es auch möglich, nicht polymensieibare
fluchtige organische Losungsmittel, ζ B Athylacetat Butylacetat oder Toluol, zuzugeben,
um die gunstigste Viskosität einzustellen
Das Mischungsverhältnis der mit /^-ungesättigten
Alkoholen veratherten hohermolekularen Methylolureinkondensate zu den übrigen Komponenten in den
polymerisierbaren Mischungen kann m weitem Bereich
verändert werden, doch enthalten die Mischungen zweckmäßig im allgemeinen nicht weniger als
5, vorzugsweise mehr als 15 und im allgemeinen nicht mehr als 70 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gesamtgewicht der polymerisierbaren Mischung
Die polymerisierbaren Mischungen können in bekannter
Weise, ζ B durch Einwirkung von Licht, insbesondere ultraviolettem Licht, oder Polymerisationskatalysatoren,
wie Peroxyden, ζ Β Methylathylketonperoxyd oder Benzoylperoxyd, Azoverbindungen,
ζ B Azo-bis-isobuttersaurenitril, oder anderen, Radikale
bildenden Verbindungen oder mit Hilfe von Redoxsystemen polymerisiert werden Die Polymerisationskatalysatoren
werden in den üblichen Mengen, ζ B zwischen etwa 0,5 und 3%, bezogen auf die
polymerisierbar Mischung, angewandt
Je nach den verwendeten Katalysatoren kann die Polymerisation bei Raumtemperatur oder auch bei
höherer Temperatur, ζ B bei 60 bis 150° C, durchgefuhrt
werden
Um klebfreie und losungsmittelbestandige Überzüge
zu erhalten, empfiehlt es sich in den meisten Fallen, Metallsikkative zuzugeben Besonders geeignet
sind ζ B die Naphthenate der Metalle Eisen, Kobalt, Nickel, Mangan, Chrom. Blei, Zink, Cer,
Aluminium oder Calcium Statt der Naphthenate können auch die entsprechenden Resinate, Octoate
oder Lmoleate oder sonstige, in den polymerisierbaren Mischungen lösliche Metallverbindungen verwendet
werden Manchmal ist es auch gunstig, Gemische verschiedener Sikkative einzusetzen.
Es ist zweckmäßig, die polymerisierbaren Mischungen
durch Zusatz der üblichen Polymerisationsinhibitoren zu stabilisieren, um einer vorzeitigen Geherung
vorzubeugen Geeignete Verbindungen dieser Art sind ζ B ein- oder mehrwertige Phenole, ζ Β.
Hydrochinon, Resorcin, Brenzkatechm oder 2,6-Ditert Butyl-p-kresol Diese Phenole können teilweise
verathert sein Ferner sind Aminophenole geeignet sowie aromatische Amine, ζ B Phenylnaphthylamm,
odei auch Chinone Sie werden den polymerisierbaren Mischungen in Mengen zwischen etwa 0,01 und
0,1% zugesetzt
Die polymerisierbaren Mischungen können, gegebenenfalls
nach Zusatz von Füllstoffen, als Gießharze zur Herstellung von Formkorpern, als Einbettungsmassen oder in Verbindung mit Glas- oder Textilfasern
oder Geweben hieraus zur Herstellung von Schichtkörpern verwendet werden Auf diese Weise
lassen sich Karosserien, Bootsrumpfe und andere Bauteile herstellen Hierbei ist man nicht mehr gezwungen,
die der Luft ausgesetzten Flachen vor dem Einfluß des Luftsauerstoffs zu schützen Es werden
vielmehr ohne Anwendung von Vorsichtsmaßnahmen harte und losungsmittelfeste Oberflachen erhalten
Vor allen Dingen aber sind die vorgeschlagenen polymerisierbaren
Mischungen ausgezeichnete Lacke, mit denen sich pigmentierte und nichtpigmentierte Überzuge
mit hervorragendem Glanz, großer Harte und guter Losungsmittelbestandigkeit herstellen lassen
Sie können auch zusammen mit andeien Lackrohstoffen
angewandt werden Diese Lacke haben eine ausgezeichnete Fullkraft und einen guten Verlauf
Außerdem können sie besonders große Mengen Styrol oder anderer flussiger Monomeren enthalten, ohne
daß die Viskosität so stark sinkt, daß die Verarbeitung
auf Lackgießmaschinen oder durch Spritzen und Tauchen erschwert wird
Die fur die Durchfuhrung des Verfahrens gemäß
der Erfindung verwendeten Kondensate mit mehreren Ureinresten im Molekül können wie folgt hergestellt
sein
a) 100 Teile des Tetraallylathers des Tetramethylolglyoxaldmreins
werden mit 0,1 % p-Toluolsulfonsaure versetzt und 272 Stunden bei 140° C
unter Ruhren und Überleiten von Stickstoff kondensiert
Hierbei werden geringe Mengen Allylalkohol abgespalten Es entsteht ein hochviskoses Ol mit
einer Viskosität von 290 Dm-Sek bei 20° C (Dm-Becher
Nr 4)
b) 100 Teile des Tetraallylathers des Tetramethylolglyoxaldiui
eins werden mit 0,3% p-Toluolsulfonsaure
versetzt und 2 Stunden bei 140° C untei Ruhren und Überleiten von Stickstoff kondensiert
Man erhalt ein zähes, klebriges, fadenziehendes Harz
Die Viskosität einer 75°/oigen Losung in Styrol betragt
243 Din-Sek bei 20° C, gemessen im Dm-Becher
Nr 4
c) Eine Mischung aus 66,0 Teilen des Tetraallylathers
des Tetramethylolglyoxaldiurems und 34,0 Teilen des Diesters aus Bernsteinsaure und 2,2-Dimethyl-l,3-propandiol
mit der OH-Zahl 355 wird in
Gegenwart von 0,1 Teil p-Toluolsulfonsaure unter
Ruhren und überleiten von Stickstoff bei 140
bis 150° C kondensiert Man erhalt ein bei Raumtemperatur
zähes, klebriges Harz Nach beendeter Kondensation kühlt man das Reaktionsprodukt auf
80° C ab und vermischt dann mit 33 Teilen Styrol Die klare Losung ist bei Raumtemperatur hochviskos
d) Em Gemisch aus 88 Teilen des Tetraallylathers des Tetramethylolglyoxaldiurems und 22 Teilen
Bernsteinsaure wird 2 Stunden bei 140° C unter
Ruhren und unter Stickstoff kondensiert Man erhalt ein bei Raumtemperatur zähes, klebriges, fadenziehendes
Harz mit der Saurezahl 25
e) Em Gemisch aus 85 Teilen des Tetraallylathers des Tetramethylolglyoxaldiurems und 15 Teilen
Adipinsäure wird bei 140 bis 150° C 2 Stunden lang
kondensiert
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile
35 Teile des gemäß Vorschrift a) erhaltenen Kondensa
tes werden mit 39 Teilen eines ungesättigten Polyesterharzes aus Maleinsäure und Propylenglykol
mit der Saurezahl 25 und 26 Teilen Styrol vermischt Die polymerisierbar Mischung wird mit 2% einer
40%igen Cyclohexanonperoxydpaste in Dibutylphthalat
und 8% einer 5%igen Kobaltnaphthenatlosung
in Styrol versetzt und in einer Schicht von etwa 400 μ Dicke auf Glasplatten aufgetragen Die
Überzüge smd nach einigen Stunden staubtrocken
und nach 12 bis 15 Stunden gut schleif bar Beim Auftragen auf saugfahigem Untergrund hat der Lack
eine gute Fullkraft
Man stellt eine polymerisierbar Mischung aus
30,5% des gemäß Vorschi ift b) erhaltenen Kondensationsproduktes,
37,0Vo eines ungesättigten Polyesterharzes aus Maleinsäure, 2,2-Dimethyl-l,3-propandiol
und Diathylenglykol mit der Saurezahl 17 und 32,5«/» Styrol her Diese Mischung hat bei 200C
eine Viskosität von 80 Din-Sek, gemessen im Dm-Becher
Nr 4 Sie wird mit 3% einer 40%igen Cyclohexanonperoxydpaste
in Dibutylphthalat und lO°/o
einer 5Voigen Kobaltnaphthenatlosung in Styrol versetzt
und auf Glasplatten aufgetragen Die erhaltenen Überzüge sind nach etwa 2 bis 3 Stunden staubtrocken
und nach 12 Stunden schleifbar
100 Teile der gemäß Vorschrift c) erhaltenen Kondensatlosung
werden mit einer Mischung aus 50 Teilen eines ungesättigten Polyesterharzes aus Maleinsäure
und Propylenglykol mit der Saurezahl 25 und 50 Teilen Styrol verrührt und mit 4 Teilen einer
4O°/oigen Cyclohexanonpexoxydpaste in Dibutylphthalat
und 16 Teilen einer 5°/oigen Kobaltnaphthenatlosung in Styrol versetzt Diese Mischung wird auf
Glasplatten aufgetragen Der Verlauf des Lackes ist sehr gut Die erhaltenen Überzüge sind nach einigen
Stunden staubtrocken und nach 12 Stunden schleifbai Sie sind auch ohne Anwendung von Sihkonol
oder ähnlichen Mitteln glatt und glänzend.
Das gemäß Vorschrift d) erhaltene Produkt kühlt
man auf 80° C ab und vermischt es unter gutem Ruhren
mit so viel Styrol, daß das erhaltene Gemisch etwa
25 °/o Styrol enthalt Die erhaltene Losung hat bei
20° C eine Viskosität von 51 Dm-Sek, gemessen im
Din-Becher Nr 4
Hiervon werden 60 Teile mit 40 Teilen eines Gemisches
aus 40Vo Styrol und 60°/» eines ungesattigten
Polyesterharzes aus Maleinsäure und Propylenglykol vermischt Man fugt 3Vo Cyclohexanonperoxyd
und 10 % einer 5Voigen Losung von Kobaltnaphthenat in Styrol zu und tragt den erhaltenen
Lack auf Glasplatten auf Bereits nach wenigen Stunden
sind die erhaltenen Überzüge staubtrocken und
nach etwa 15 Stunden schleifbar
Das gemäß Vorschrift e) erhaltene, bei Raumtemperatur
honigartige, zähe Harz mit der Saurezahl 42 wird mit 68 Teilen Styrol und 53,5 Teilen eines
ungesättigten Polyesterharzes aus Maleinsäure und Propylenglykol mit der Saurezahl 25 vermischt Die
so erhaltene polymerisierbar Mischung wird mit
3 °/o einer 4O°/oigen Cyclohexanonperoxydpaste in
Dibutylphthalat und mit 10 Vo einer 5°/oigen Kobaltnaphthenatlosung
in Styrol versetzt und in dunner Schicht auf Glasplatten aufgestrichen Die erhaltenen
Überzüge sind nach 2 bis 3 Stunden staubtrocken
und können nach etwa 12 bis 15 Stunden geschliffen werden
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten auf dei Grundlage von Gemischen aus ungesättigten Polyesterharzen und daran anpolymerisierbaren, mit /^-ungesättigten Alkoholen veratherten Methyloluremen unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß als veratherte Methylolureine hochviskose oder harzartige Kondensationsprodukte der mit ^,/-ungesättigten Alkoholen veratherten Methylolureine mit sich selbst oder mit nicht polymerisierbar, mehrere Hydroxyl- und/odei Carboxylgruppen enthaltenden Verbindungen, gegebenenfalls neben zum Anpolymerisieren üblichen monomeren Verbindungen, verwendet werden
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE848400X | 1958-05-31 | ||
DEB49774A DE1081222B (de) | 1958-05-31 | 1958-07-29 | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten auf der Basis von ungesaettigten Polyesterharzmassen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1067210B true DE1067210B (de) | 1959-10-15 |
Family
ID=25950180
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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