AT206550B

AT206550B - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Äthers eines Aminotriazinformaldehyd-Kondensationsproduktes

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Publication number: AT206550B
Application number: AT146158A
Authority: AT
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1958-02-28
Filing date: 1958-02-28
Publication date: 1959-12-10

Description

Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Äthers eines
Aminotriazinformaldehyd-Kondensationsproduktes
Die Herstellung von mit Allylalkohol verätherten Aminotriazinformaldehyd-Kondensationsprodukten ist bekannt. Ferner sind auch oxydativ trocknende Massen, welche solche mit Allylalkohol verätherte Kondensationsprodukte und ein Metallsikkativ enthalten, bekannt. Die mit Allylalkohol verätherten Kondensationsprodukte haben jedoch den Nachteil, dass sie mit trocknenden Ölen oder langöligen Alkydharzen oft nur ungenügend verträglich sind. Die ungünstigen physiologischen Eigenschaften des Allylalko - hols können sich zudem bei der Herstellung der Aminotriazinmethylolallyläther recht nachteilig auswirken.

Es wurde nun gefunden, dass sich diese Nachteile nicht oder nur in bedeutend geringerem Masse ergeben, wenn an Stelle von Allylalkohol 2-Buten-l-ol verwendet wird.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Äthers eines Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein pro Aminogruppe des Aminotriazins mindestens eine Methylolgruppe oder eine mit einem gesättigten aliphatischen Alkohol mit 1-4 C-Atomen verätherte Methylolgruppe enthaltendes, härtbares Formaldehydkondensationsprodukteines mindestens 2 Aminogruppen enthaltenden Aminotriazins in Gegenwart einer Säure vorzugsweise bei Temperaturen unterhalb 500C mit solchen Mengen @-Buten-1-ol reagieren lässt, dass im entstehenden Äther pro Aminogruppe des Aminotriazins mindestens eine Butenyläthergruppe vorhanden ist.

Zweckmässig wird hierauf das Reaktionsgemisch neutralisiert, filtriert und aus dem Filtrat Wasser sowie überschüssiges 2-Buten-l-ol unter vermindertem Druck entfernt.

Die Verätherung erfolgt in einfacher Weise in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure durch längeres, beispielsweise l-bis 2-stündiges Rühren der beiden Komponenten bei Raumtemperatur. Anschlie- ssend wird das Umsetzungsprodukt nach erfolgter Neutralisierung im Vakuum vom Wasser und vom überschüssigen 2-Buten-l-ol befreit.

Als zur Verätherung mit 2-Buten-l-ol geeignete, härtbare Formaldehydkondensationsprodukte von mindestens 2 NH-Gruppen enthaltenden Aminotriazinen kommen solche in Betracht, die pro Aminogruppe des Aminotriazins mindestens eine freie Methylolgruppe, oder eine mit einem niedermolekularen Alkohol, wie Methanol verätherte Methylolgruppe enthalten, und solche, die ausser solchen Methylolgruppen noch mit andern Alkoholen verätherte Methylolgruppen besitzen.

Dabei sind unter Aminotria- zinen, welche mindestens 2 NH-Gruppen enthalten, im Prinzip alle zu verstehen, die Formaldehyd in die entsprechenden Methylolverbindungen überführen und anschliessend veräthern lassen, beispielsweise N-Phenylmelamin, Benzoguanamin,Adipoguanamin,Acetoguanamin,Formoguanamin,Ammelin, 2, 4- DiaIÌúno- 6-chlor-l, 3, 5- triazin und vor allem Melamin.

Dle erfindungsgemässen Äther stellen klare, wasserhelle Sirupe dar. Sie besitzen die wertvolle Eigenschaft, in Gegenwart von Kobalt-Verbindungen, wie z. B. Co-Naphthenat oder Co-2-Äthylhexanat, bei Raumtemperatur ein starkes Polymerisationsvermögen zu zeigen und beispielsweise lufttrocknende Überzüge zu ergeben,. die schon nach wenigen Stunden staubtrocken und druckfest sowie spätestens nach einigen Tagen. kratzfest und in Lösungsmitteln und Wasser weitgehend unlöslich sind. Dieses Verhalten steht im Gegensatz zu demjenigen der mit einem Isomeren des 2-Buten-1-ols, z. B. mit 3-Buten-1-ol oder 3-Buten-2-ol, verätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodu8ktes, welche Überhaupt keine oder keine praktisch brauchbaren lufttrocknenden Eigenschaften aufweisen.

Durch Erwärmen, z.B. auf 80 während 1 Stunde, lässt sich dieser Vorgang des Trocknens sehr stark beschleunigen. Während bei Raumtemperatur nur wenige Metall-Sikkative a. b gut brauchbar in Betracht kommen, neben Kobaltsikkativen beispielsweise auch Eisen-und Nickel-Sikkative, welch letztere jedoch längere Trocknungszeiten erfordern, können bei erhöhter Temperatur : u ch andere bekannte MetallSikkative verwendet werden, insbesondere Chrom-, Aluminium-, Calcium- ocier Zink-Sikkative.
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Benzoylperoxyd, Di- tert. -terhin verkürzt werden.

Die gleichzeitige Anwesenheit von Metall-Sikkativen und peroxydischen Katalyten kann, insbesondere bei erhöhter Temperatur, ausser der oben beschriebenen Oberflächemeaktion auch eine Polymerisation im Innern der Masse herbeiführen.

Die erfindungsgemässen Butenyläther der Formaldehydkondensationsproduhte von Aminotriazinen, insbesondere von Melamin, sind mit vielen bei der Herstellung von Kunstharzmassen und-lösungen gebräuchlichen Bindemitteln und Lösungsmitteln ausgezeichnet verträglich. oxydativ Polymerisationsfähigkeit und Trocknungseigenschaft bleibt in der Regel auch in Mischungen mit solchen Bindemit- teln und Lösungsmitteln erhalten. Der Zusatz solcher Butenyläther z. B. zu aus gebräuchlichen Binde- mitteln hergestellten Überzugsmassen ergibt Überzüge oder Filme, deren Hame und Glanz in der Regel
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eine bessere Lichtechtheit de- Überzüge festzustellen.

Auch an sich bekannte Giess-, Press-, Laminier-, Spachtel-, Imprägnier-, Kill-, Klebe- und ähnliche Massen können durch die Mitverwendung der Butenyläther in ähnlicher Weise verbessert werden. Daraus hergestellte Erzeugnisse zeigen in der Regel grössere Oberflächenhärte, Abrasionsbeständigkeit, bessere Wasser-, Lösuagsmin. el- und Chemikalienbeständigkeit als die ohne Zusatz ; der Butenyläther erhältlichen Produkte.

Die Butenyläther können mit Vorteil auch von lufttrocknenden Ölen abgeleiteten Bindemitteln zugegeben werden, welche an sich schon auf Sikkative ansprechen und darum 1- trocknende Eigenschaften besitzen, wie beispielsweise Leinöl, dehydriertes Rizinusöl, Sojaöl, Holzöl, ferner Alkydharze oder styrolisierte Öle.

Aber auch bei \itrocellulose, Acetylcellulose, Äthylcclluioce, Polyvinylacetat, Polyvinylacetalen, Polystyrolen und ähnlichen thermoplastischen Stoffen, deren Lösungen nicht wie die oben erwähnten, von lufttrocknenden Ölen abgeleiteten Bindemittel, für sich selbst oxydativ an der Luft oder
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ssen Butenyläthern Verbesserungen, insbesondere hinsichtlich Härte und Unlösli. chkeit der damit erzeugten Überzüge oder Filme, erreicht werden. Schliesslich können in Kombination mit solchen Butenyläthern auch andere, mit Peroxyden polymerisierbare Verbindungen, wie Styrol, Vinylester, Acrylsäureester, Acrylnitril und K, ss-ungesättigte Polyester verwendet werden.

Die Menge des zu solchen Massen zuzusetzenden Butenyläthers richtet 2ich nach den Eigenschaften der übrigen Stoffe und nach den Anforderungen, welche an die Massen gestellt iverden, und kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Selbstverständlich können solche Mischungen auch Lösungsmittel und/oder modifizierend wirkende Zusätze, wie Weichmacher, organische oder anorganische Füllmittel oder Pigmente enthalten.

Die gemäss vorliegendem Verfahren erhältlichen Butenyläther können durch Reaktion mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykol, Stearylalkohol, Myrkylalkohol, Leinölalkohol und unvollständig veräthertem oder verestertem Glycerin, wie z. B. seinen TeiliLhern mit höheren Fettalkoholen oder Teilestern mit höheren Fettsäuren, oder mit Carboxylgruppen emhaltenden Verbindungen, wie gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Harzsäuren, modifiziert werden. Die dabei entstehenden Mischäther oder veresterten Äther sind für die gleichen Zwecke wie die unmodifizierten Butenyläther verwendbar und werden gelegentlich mit Vorteil an Stelle der letzteren eingesetzt.

Für Überzüge, welche an der Luft bei Raumtemperatur trocknen sollen, finden vorteilhaft Produkte Verwendung, welche weitgehend mit 2-Buten-1-ol veräthert sind, während sich für Ofentrocknung auch weniger weitgehend verätherte Produkte gut eignen, welche in der Wärme rasch härten.

Durch Trocknung an der Luft bei Raumtemperatur oder im Ofen von mit Co-Sikkativ versetzten Butenyläthern allein erhaltene Überzüge, Filme und ähnliche Erzeugnisse sind in der Regel geruchlos, wasserhell, unlöslich in organischen Lösungsmitteln, wasserbeständig, lichtecht und zeigen sehr hohe Endhärten. Ihre Trocknungszeit an der Luft kann erheblich verkürzt werden, wenn die Ausgangsprodukte, beispielsweise durch Blasen mit Luft bei 1500, vorpolymerisiert werden, wodurch deren Viskosität erhöht wird. Auch ein Zusatz von peroxydischen Katalyten, obwohl diese allein wenig wirksam sind, kann die

Trocknungszeit bei Anwesenheit von z. B. Co-Sikkativ wesentlich verkürzen.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne deren Umfang einzuschränken. Soweit nichts anderes vermerkt wird, bedeuten darin Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.

Beispiel l : 324 Teile Hexamethylolmelamin werden mit 1290 Teilen 2-Buten-1-ol im Rührkolben unter Zugabe von 119 Teilen einer etwa 36% eigen Salzsäure 1 Stunde bei 250C gut gerührt, Dann wird mit calc. Soda (etwa 118 Teile) auf Brillantgelb-Orangerot neutralisiert, worauf vom gebildeten Salz abfiltriert und dieses mit 2-Buten-1-ol nachgewaschen wird. Aus dem klaren Filtrat wird nun unter einem Druck von etwa 400 mm Hg-Säule ein Gemisch von 2-Buten-l-ol und Wasser abdestilliert.

Schliesslich wird durch Erhitzen im Ölbad bei einer Innentemperatur von etwa 1050C und unter vermindertem Druck noch völlig entwässert. Der trübe Sirup wird nach mehrstündigem Stehenlassen kalt filtriert. Man erhält 535 Teile eines wasserhellen Sirups, welcher aus nahezu 1000/0 eines Butenyläthers besteht, der etwa 4, 9 Butenyläthergruppen pro Mol Melamin enthält.

10 g dieses Butenyläthers werden mit 10 mg Co (in Form des Naphthenat-Sikkatives) versetzt und mit Toluol auf Giessviskosität verdünnt. In etwa 15 Stunden ist der Überzug staubtrocken, nach 2 - 3 Tagen ist er gut durchgetrocknet und in etwa einer Woche kratzfest. Er ist wasserhell, zeigt guten Verlauf und Glanz und ist gegen die Einwirkung von Wasser und Lösungsmittel gut beständig. Diese Eigenschaften werden bei längerer Trocknung noch verbessert.

Gibt man der vorgenannten Mischung noch 400 mg Benzoylperoxyd zu, so ist der Überzug in kürzerer Zeit staubtrocken, während mit Benzoylperoxyd allein keine Trocknung stattfindet.

Wird der erhaltene Butenyläther im Vakuum von etwa 400 mm Hg-Säule bei 130 - 1500C einige Stunden nachbehandelt, so steigt die Viskosität unter Abspaltung von etwas Wasser und 2-Buten-l-ol, wobei man ein Produkt erhält, dessen Viskosität von zirka 500 cp auf 10000 cp angestiegen ist und welches etwa 4, 3 Doppelbindungen pro Mol Aminotriazin besitzt. Nach Zusatz von Kobaltnaphthenat und Ausgiessen auf Glasplatten erhält man Überzüge, die in 2 1/2 Stunden staubtrocken und nach etwa 16 Stunden kratzfest sind.

Beispiel 2 : 93, 5 Teile Benzoguanamin werden in 187 Teilen einer wässerigen, 36, 8'0gen Formaldehydlösung, deren pH-Wert auf 8, 5 eingestellt worden ist, unter Erwärmen gelöst. Die Lösung wird während 15 Minuten auf 900C erhitzt und dann auf ein Blech ausgegossen und mit strömender Luft von Raumtemperatur getrocknet. Zu den 145 Teilen des so erhaltenen trockenen Tetramethylol-benzoguanamins werden 800 Teile 2-Buten-l-ol und 59 Teile wässerige, konzentrierte Salzsäure zugefügt, worauf die Mischung bei einer Temperatur von 250C 11/2 Stunden lang gerührt wird.

Nach dem Neu- tralisieren mit Natriumcarbonatwird das ausgeschiedene Natriumchlorid durch Filtrieren abgetrenat, mit 2-Buten-1-ol nachgewaschen und vom Filtrat wird das Wasser sowie überschüssiges 2-Buten-1-ol unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 217 Teile eines klaren Sirups, welcher etwa 2,7 Butenyl- äthergruppen pro Mol Benzoguanamin aufweist.

Das Umsetzungsprodukt wird im Vakuum bei 130 - 1500C nachbehandelt, wobei die Viskosität ansteigt. Wird eine Probe, wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Zusatz von 0, 2% Co in etwa 20dicker Schicht der Lufttrocknung unterworfen, so erhält man bei Raumtemperatur nach 4 1/2 Stunden staubtrockene Überzüge.

Beispiel 3 : 52 Teile des im ersten Absatz des Beispiels 1 beschriebenen Butenyläthers werden mit 9, 15 Teilen Soja-Fettsäure im Vakuum von etwa 300 mm Hg-Säule auf 1500C erhitzt und die Veresterung schliesslich bei vollem Vakuum der Wasserstrahlpumpe, zirka 12 - 20 mm Hg- Säule, innert etwa 5 Stunden zu Ende geführt. Die Viskosität dieses Sojaesters des Methylolmelaminbutenyläthers beträgt etwa 5000 cp ; die Bromaufnahme beträgt zirka 1200 mg/g, entsprechend etwa 4 Doppelbindungen pro Mol Melamin. Das Produkt trocknet, mit 0, 20/0 Co sikkativiert, in etwa 2 1/2 Stunden bei Raumtemperatur staubtrocken auf und wird nach etwa 16 Stunden klebefrei.

Beispiel 4 : Unter Verwendung von 75 Teilen eines lufttrocknenden Alkydharzes, erhalten durch Umesterung von Leinöl mit Phthalsäure und Glycerin (60% Leinöl, 40% Phthalat), welches unter der Markenbezeichnung "Moxal 2225" im Handel ist, und 25 Teilen des im ersten Absatz des Beispiels 1 er- wähnten Methylolmelaminbutenyläthers oder des im Beispiel 3 beschriebenen, mit Soja-Fettsäure ver- esterten Methylolmelaminbutenyläthers, wird ein lufttrocknender Lack aufgebaut und mit dem reinen
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Naphthenate verwendet ; die Lacke werden mit Lösungsmitteln auf Giessviskosität verdünnt und derart auf ebene Glasplatten aufgebracht, dass eine Endschichtdicke von 20 JL resultiert.

Nach 15-stündigem Antrocknen wird deren Härteanstieg mit dem Härtemesser nach Sward laufend festgestellt. Es werden die folgenden Resultate erhalten :

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<tb>
<tb> Versuch <SEP> Zusammensetzung <SEP> des <SEP> Lackes <SEP> Härte <SEP> in <SEP> Sward-Einheiten <SEP> (100 <SEP> = <SEP> Glas)
<tb> Nr. <SEP> Alkydharz <SEP> Butenyläther <SEP> nach <SEP> :

<tb> 16 <SEP> Std. <SEP> 2 <SEP> Tg. <SEP> 6 <SEP> Tg. <SEP> 14 <SEP> Tg.
<tb> a) <SEP> 100% <SEP> - <SEP> 15, <SEP> 7 <SEP> 16,0 <SEP> 19,3 <SEP> 15, <SEP> 0
<tb> b) <SEP> 75% <SEP> 25% <SEP> Methylolomela- <SEP> 18, <SEP> 6 <SEP> 24,7 <SEP> 27,6 <SEP> 26, <SEP> 5
<tb> minbutenyläther
<tb> c) <SEP> 75% <SEP> 25% <SEP> mit <SEP> Sojafett- <SEP> 15, <SEP> 1 <SEP> 20, <SEP> 2 <SEP> 23, <SEP> 6 <SEP> 23, <SEP> 0
<tb> säure <SEP> veresterter
<tb> Methylolmelaminbutenyläther
<tb>

Es ist ersichtlich, dass die beiden Butenyläther die Härte des verwendeten Alkydharzes bedeutend verbessern.

Beispiel 5 : 39 Teile eines Methylmelaminäthers, enthaltend etwa 5, 2 Mol Methoxyl werden mit 72 Teilen 2-Buten-1-01 vom Siedepunkt 114 - 1160C und 0,25 Vol.-Teilen60%iger unterphosphoriger Säure in einem Kolben mit Rührer und absteigendem Kühler bei steigender Innentemperatur von 70 bis 900 während 4 - 5 Stunden reagieren gelassen. Unter langsamer Destillation findet die Umätherung unter Abspaltung des Methanols statt. Man erhält etwa 5 Teile Destillat, das zum grössten Teil aus
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schwachem Vakuum (350 mm - 120 mm Hg-Säule) während etwa 1 Std. und bei gutem Vakuum von 15 mm Hg-Säule während einer halben Stunde der Überschuss an Butenol abdestilliert, zirka 63 Teile, wobei ein Rückstand von 50, 8 Teilen erhalten wird.

Die letzten Reste von Butenol werden im Ölbad bei 110 Innentemperatur bei 15 mm Hg- Säule entfernt. Man erhält 50,4 Teile. eines schwach trüben Harzes, das bei der Brom-Titration 973 mg Br/g absorbiert, was etwa 2, 5 Mol Butenol pro Mol des Butenol-Melamin- Äthers entspricht. Das Produkt trocknet bei Raumtemperatur unter Zusatz von 0, 1% Co in 15 - 20 Std. zu einem klaren, harten Film auf, wobei eine Gewichtszunahme von etwa 90/0, berechnet auf das Ausgangs-Filmgewicht, erfolgt.

Beispiel 6 : 85 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Butenol-Melamin-Äthers werden mit 15 Teilen Leinöl-Fettalkohol unter Mitverwendung von 0,25 Vol.-Teilen 60%iger unterphosphoriger Säure in einem Kolben mit absteigendem Kühler bei 15 mm Hg-Säule bei steigender Innentemperatur von 50 bis 90 C reagieren gelassen. Man erhält 7,7 Teile eines Destillates, das hauptsächlich aus Butenol besteht und einem Rückstand von 88, 4 Teilen. Es verbleibt ein hellgelbes, klares Harz von etwa 1000 cp Viskosität. Dieser Rückstand trocknet mit 0. 10/0 Co in etwa 13 - 18 Stunden zu einem klaren harten Film auf, wobei eine Gewichtsvermehrung des Films um etwa 9% stattfindet.

Beispiel 7 : 75 Teile Butenol-Melamin-Äther gemäss Beispiel 1 werden mit 25 Teilen LeinölDiglycerid und 0.25 Vol.-Teilen unterphosphoriger Säure (60% zig) in einem Kolben mit absteigendem Kühler während 1 - 1 1/2 Stunden bei Atmosphärendruck und steigender Temperatur von 85 bis 1300C erhitzt. Es destilliert vorerst wenig. Dann wird die Reaktion bei zirka 1300 und 300 - 350 mm Hg- Säule zu Ende geführt, wobei in 30 Minuten etwa 6 Teile Butenol übergehen. Es verbleibt ein gelbes, klares Harz in einer Menge von 93, 2 Teilen.

Bei Zusatz von 0, 1% Co trocknet ein etwa 10 u dicker Film in etwa 16 Stunden zu einem klaren, harten, elastischen Film auf, wobei eine Gewichtsvermehrung von etwa 11 1/2ci bezogen auf die verwendete Harzmenge im Film, stattfindet.

Beispiel 8 : 27, 6 Teile Adipoguanamin (Tetramethylen-bis-6,6'-2,4-Diamino-1,3,5-triazin) (1/10 Mol) werden mit 90 Vol. - Teilen wässerigem Formaldehyd (40 Val. -0/0). der vorher auf pu= 9, 0 eingestellt wurde (12/10 Mol) durch Erwärmen am Rückfluss während 15 Minuten bei 85 - 900 gelöst und dann zwecks Kristallisation auf ein Blech ausgegossen. Nach einigen Stunden ist die Masse weisslich kristallisiert und wird zerkleinert und während 4 Tagen getrocknet. Man erhält 55 Teile der Methylolverbindung, welche etwa 15% freien Formaldehyd enthält, bei einem Totalgehalt in Formaldehyd von 43tao.

26, 0 Teile der oben erhaltenen Methylolverbindung des Adipoguanamins werden mit 150 Vol.-Teilen Butenol, Siedepunkt 114-116 C, in einem Kolben mit 5 Vol.-Teilen konz. Salzsäure etwa 5/4 Stunden verrührt, wobei die Innentemperatur auf etwa 250C gehalten wird. Die zuerst klare Lösung wird schliesslich weisslich trübe. Sie wird dann mit 7 Teilen Soda und 0,5 Vol. - Teilen konz. NaOH neutrali-

siert, klar filtriert und der Überschuss an Butenol bei 40-600 innentemperatur und 50 - 15 mm Hg-Säule innert 1 1/2 Stunden abdestilliert. Man erhält als Rückstand 24,5 Teile eines hochviskosen, trüben Sirups, der heiss durch die Nutsche filtriert einen klaren Sirup von etwa 15000 cp liefert.

Das Produkt hat eine Bromaufnahme von etwa 1080 mg Br/g, was etwa 4, 5 Butenolgruppen pro Mol Butenol-Adipo- gllaliaminäther entspricht (= 2,25 Butenolgruppen pro Aminotriazinrest).

Unter Zusatz von 0, l% Co trocknet das Produkt an der Luft in 12 - 16 Stunden unter 7% figer Gewichtszunahme zu einem klaren, harten Film auf.

PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Äthers eines Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein pro Aminogruppe des Aminotriazins mindestens eine Methylolgruppe enthaltendes, härtbares Formaldehydkondensationsprodukt eines mindestens zwei Aminogruppen enthaltenden Aminotriazins in Gegenwart einer Säure, vorzugsweise bei Temperaturen unterhalb 50 C, mit solchen Mengen 2-Buten-l-01 reagieren lässt, dass im entstehenden Äther pro Aminogruppe des Aminotriazins mindestens eine Butenyläthergruppe vorhanden ist.

Claims

2. Abänderung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein pro Aminogruppe des Aminotriazins mindestens eine mit einem gesättigten aliphatischen Alkohol mit 1-4 C-Atomen verätherte Methylolgruppe enthaltendes, härtbares Formaldehydkondensationsprodukt eines mindestens zwei Aminogruppen enthaltenden Aminotriazins der Reaktion unterwirft.

3. Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgemisch anschliessend neutralisiert, filtriert und aus dem Filtrat Wasser und überschüssiges 2-Buten-1-ol unter vermindertem Druck entfernt.

4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das AminotriazinFormaldehyd-Kondensationsprodukt ein solches des Melamins ist.

5. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das AminotriazinFormaldehyd-Kondensationsprodukt ein solches des Benzoguanamin ist.