DE1065399B - Verfahren zur Gewinnung von reinem Pentaerythrit - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von reinem Pentaerythrit

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DE1065399B
DE1065399B DENDAT1065399D DE1065399DA DE1065399B DE 1065399 B DE1065399 B DE 1065399B DE NDAT1065399 D DENDAT1065399 D DE NDAT1065399D DE 1065399D A DE1065399D A DE 1065399DA DE 1065399 B DE1065399 B DE 1065399B
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DE
Germany
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pentaerythritol
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water
metal formate
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Pending
Application number
DENDAT1065399D
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English (en)
Inventor
Dipl.-Ing. Rudolf Rüttinger Deisenhofen bei München und Dipl.-Ing. Heinz Winkler München Dr. Willy O. Herrmann
Original Assignee
Consortium für elektrochemische Industrie G.m.b.H., München
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Publication of DE1065399B publication Critical patent/DE1065399B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
kl. 12 ο 5/03
INTERNAT. KL. C 07 C
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1065 399
C 9576 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 29.JUNI1954
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT:
17. SEPTEMBER 1959
Die Gewinnung von reinem Pentaerythrit ist, wie bekannt, schwierig. Er ist nicht flüchtig und in organischen hydrophoben Flüssigkeiten praktisch unlöslich. Im allgemeinen kann er daher nicht durch Destillation oder Extraktion, sondern, wie schon vorgeschlagen wurde, nur durch Konzentration mit anschließender Kristallisation oder durch Eindampfen mit darauffolgender Extraktion gewonnen werden.
Dieses Verfahren ist besonders ungünstig bei der Gewinnung des Pentaerythrits aus seinen Reaktionslösungen. Neben dem Pentaerythrit befinden sich nämlich darin die ebenfalls nicht flüchtigen, löslichen Di-, PoIy- und Pleopentaerythrite, Harze und nicht zuletzt das ameisensaure Salz des zur Kondensation eingesetzten Alkalis. Bei der üblichen Verwendung von Ätzkalk wurde bereits vorgeschlagen, das Calcium-Ion durch Zusatz von Oxalsäure auszufällen. Wenn auch das Calcium dadurch ziemlich weitgehend entfernt wird, so bleiben doch häufig kleine Reste oder vor allem ein Überschuß von Oxalsäure in der Lösung. Die weiter vorgeschlagene Fällung mit Schwefelsäure erfordert eine Nachfällung mit Oxalsäure, da die Löslichkeit des Gipses nicht unbeträchtlich ist, sowie eine Fällung der Schwefelsäure mit Barium-Salzen, da Schwefelsäure bei der anschließenden Konzentration der Lösung den Pentaerythrit braun färbt. Außerdem sind diese Fällungsprodukte praktisch nutzlos und verteuern dadurch den gewonnenen Pentaerythrit.
Eine Abtrennung des Calciumformiats kann nach einem bekannten Verfahren auch in der Weise erfolgen, daß die Lösung bis zur breiigen Konsistenz eingedampft und dann mit Alkohol behandelt wird, wobei die organische Substanz in Lösung geht und das Metallsalz im wesentlichen ungelöst zurückbleibt. Dabei treten jedoch erhebliche Verluste an Pentaerythrit auf, die, wie festgestellt wurde, durch die kondensierende Wirkung des Formiats bedingt sind.
Es wurde auch schon die Anwendung von Austauschern vorgeschlagen, doch werden sie ohne vorherige Fällung des Calciumsalzes durch die erheblichen Calciummengen zu groß und zu schnell erschöpft. Außerdem fällt auch hier das Calcium in nicht verwertbarer Form an. Es ist weiter bekannt und bei der Aufarbeitung sehr erschwerend, daß bei Anwendung etwas höherer Temperaturen Nebenreaktionen eintreten, die die Ausbeute des Pentaerythrits stark herabsetzen, während der Anteil an sirupösen Bestandteilen und Harzen ansteigt.
Es wurde ein Verfahren gefunden, welches die angeführten Nachteile nicht aufweist und ermöglicht, den Pentaerythrit bei der Konzentration in reiner Form zu gewinnen, die Bildung von Nebenprodukten bei der Aufarbeitung zu verhindern und außerdem einen Teil des Calciums in verwertbarer Form als Calciumformiat zu erhalten. Das Verfahren zur Gewinnung von reinem Pentaerythrit aus wäßrigen alkalischen Reaktionsgemi-Verfahren zur Gewinnung
von reinem Pentaerythrit
10
Anmelder:
Consortium
für elektrochemische Industrie G. m. b. H., München 25, Zielstattstr. 20
Dr. Willy O. Herrmann, Dipl.-Ing. Rudolf Rüttinger,
Deisenhofen bei München,
und Dipl.-Ing. Heinz Winkler, München,
sind als Erfinder genannt worden
sehen oder Lösungen besteht im wesentlichen darin, daß man diese Reaktionsmischungen bzw. Lösungen mit Ameisen- oder Kohlensäure auf pH < 8 einstellt, die Haupt-
menge des Wassers durch azeotrope Destillation so weit entfernt, daß noch keine Fällung von Metallformiat eintritt, die konzentrierte Lösung mit einem wasserlöslichen Alkohol versetzt, die Hauptmenge des MetalHormiats ausfällt und abtrennt, die Lösung durch azeotrope
Wasserentfernung weiterkonzentriert, bis sich Pentaerythrit aus der wäßrigen alkoholischen Phase abscheidet und die Abscheidung durch Kühlung vervollständigt.
Das wäßrige alkalische Reaktionsgemisch wird, gege-
benenfalls nach Abtrennung des unverbrauchten, ungelösten alkalischen Kondensationsmittels neutralisiert. Dies kann mit Kohlensäure bei 60 bis 700C vorgenommen werden. Man erhält eine gut filtrierbare Fällung, hat auf diese Weise schon einen Teil des Calciums entfernt, und
der Ätzkalk kann durch Brennen ebenso wie die dabei erhaltene Kohlensäure wieder im Kreislauf eingesetzt werden. Bei der Neutralisation mit Ameisensäure erhält man eine klare Lösung und gewinnt die Ameisensäure später als Calciumformiat wieder.
Die Lösung bzw. das Filtrat werden nun azeotrop destilliert, bis die Lösung 20 bis 30% Pentaerythrit enthält. Grundsätzlich kann jedes Schleppmittel für Wasser bei der Destillation eingesetzt werden. Es empfiehlt sich jedoch, mit einer Komponente zu arbeiten, mit der man
später — nach der Fällung des Calciumformiats mit Alkohol — im ternären Gemisch weiterdestilliert und die Übergangstemperatur möglichst tief hält. Hierauf setzt man zur noch vorhandenen wäßrigen Lösung die gleiche Menge eines wasserlöslichen Alkohols zu. Dabei fallen
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3 4
etwa bis zu 80° 0 des enthaltenen Calciumformiats frei diamin-Tetraessigsaure, -ein. Der p,,-\Yert der aufzu- \on Pentaerythrit au- Man filtriert das ausgefallene arbeitenden Losing soll nach dem Zusatz 8 nicht i'iher-Calciunifonniat mi»i;lirlwt heiß ab. In dem heißen \val3- schreiten. Unter diesen Bedingungen tritt ein Verlust an rigen Filtrat bleiben der Pentaerythrit, die sirupartigen Pentaerythrit überhaupt nicht oder nur in sehr geringem Nebenprodukte und das restliche Calciumforniiat gelöst. 5 Grade ein. Das angegebene Verfahren laßt sich auch zur Man laßt nun die Filtrate gegebenenfalls durch einen Reinigung von auf irgendeine Weise gewonnenem un-Kationenaustauscher lauten und entfernt dadurch da». reinem Pentaerythrit verwenden. Es entfallen dann restliche Calcium. Die durchgehauene Lösung wird gegebenen falls einige Maßnahmen, ]e nach Art der noch azeotrop weiterdestilliert bis zur beginnenden Kri-talh- im Pentaerythrit verbliebenen Verunreinigung, wie z. B. ».ation des Pentaerythrit.».. Hei der nun folgenden Ab- io die Fallung de- Metallsalze»., der Durchgang durch den kühlung kristallisiert weißer Pentaerythrit von außer- Austauscher u-w. Durch die Kombination der Maßordentlicher Reinheit aus, wahrend .sowohl die Harze al- nahmen gemäß der Erfindung wird die Gewinnung von auch der Di-, Poly- und Pleopentacrythrit in dem wali- Pentaerythrit in rationeller Weise mit hohl η Ausbeuten rigen Alkohol weitgehend gelost bleiben. D.i- bei der und in großer Reinheit ermöglicht.
Calciumfalhmg erhaltene Calciumformiat ist technisch 15 Im folgenden sind einige Ausluhrungsformen des erfinrein und kann entweder als solclus vorwendet werden, dungsgcniaßen Verfahren- angegeben,
oder man kann nach einem der bekannten Verfahren die
Ameisensaure gewinnen. Der bei der azeotropeu Destil- Beispiel 1
lation anfallende Alkohol kann destilliert werden oder
undestilliert zum Auswaschen eine- erschöpften Au-- 20 200 g 27° oige Formalinlösung und 17,4 g Acetaldehyd
tauscher- bei der Regeneration desselben verwendet wer- werden mit 450 g Wasser verdünnt. Die alkalische K.011-
den. Besonders gün-tige Ausbeuten an Pentaerythrit bei densation wird mit 15,0 g Ätzkalk in 3l 3 Stunden bei
der Aufarbeitung des Reaktionsgemische- weiden erzielt, einer Temperatursteuerung von 15°C auf 40'C ausge-
wenn bei der Au-fuhrung der Kondensation mit be- fiilirt. Die entstehende gelbe Pentaervthrit-Rohlösung
kannten Kondensationsmitteln in Gegenwart von Koni- 25 wird wie folgt aufgearbeitet:
plexen oder Verbindungen gearbeitet wird. In i denen da- Die Lösung wird mit Kohlensaure oder Ameisensaure anionische Zentralatom oder das Kation amphoteren neutralisiert und gegebenenfalls vorher das überschüssige Charakter besitzt, /.. l>. Xatriumaluininat. Xach den .111- bzw. unverbrauchte Caleiumhydroxyd bzw. ausgefallene gegebenen Aufarbeitungsverfahren wird zwar ein sehr Calciumcarbonat abuTtriert. Diese Au.»gangslosung wird reiner Pentaerythrit erhalten, jedoch müssen gcwis-e 30 beispielsweise mit Tetrachlorkohlenstoff durch azeotrope Verluste desselben durch zusatzliche Harzbildung wall- Destillation aut ein Fünftel des Anfangsx olumens konrend der Aufarbeitung in Kauf genommen werden I)ie-e zentriert und dann mit der gleichen Menge Alkohol, z. B. Verluste können jedoch, wie weiter gefunden wunk , weit- Methylalkohol, versetzt. Es fallen 80° 0 des enthaltenen gehend vermieden werden, wenn wahrend der azeotropen Calciumformiats aus. Das noch im Filtrat enthaltene Destillation Verbindungen zugegen sind, die die bekannte 35 restliche Calcium entfernt man mittels eines Kationenkondensierende Wirkung des Calciums, ζ. B durch Koni- austauschers und destilliert die erhaltene Lösung azeotrop plexbildung in der Lösung, zurückdrängen Solehe Zu- weiter, bis der Pentaerythrit auszufallen beginnt. Nach satze können Ammoniumsalze, wie Ammoniuniformiat, Abfiltrieren dieses ersten Kristallisates wird aus dem Ammoniumacetat, Alkohole, organische Basen, wie Filtrat das restliche Wasser weiter azeotrop abdestilliert. Pyridin, Chinolin, Carbazol und deren Salze, sowie vor ίο Es fallt ein zweites Kristallisat an. In der Mutterlauge allem organische Sauren, wie ζ B. Ameisensäure, Äthylen- verbleiben die Harze.
a) Die Ausgangslosung enthalt an Moiiopentaerythnt 32,0 g = 61,1 ° 0 der Theorie
Nach der Aufarbeitung sind an Monopentaervthrit vorhanden 25,7 g = 49,0° 0 der Theorie
Verlust an Monopentaervthrit nach der Aufarbeitung 6,3 g =.-■ 12,1 ° 0 der Theorie
b) Zusatz von 2,5 g Ameisensaure nach der Neutralisation der Ausgangslosung:
Die Ausgangsldsung enthalt an Monopentaervthrit 32,0 g = 61,1 ° 0 der Theorie
Nach der Aufarbeitung sind an Monopentaervthrit vorhanden 31,0 g = S1-',2° 0 der Theorie
Verlust an Monopentaervthrit nach tier Aufarbeitung 1,0 g — l,()°-0 der Theorie
Bei spiel 2
Die Kondensation wird wie bei Beispiel 1, jedoch unter Zusatz von 1,0 g Natriumalunünat, ausgeführt. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben.
a) Die Ausgangslosung enthalt an Monopentaervthrit 39,9 g ■-- 76,1" 0 der Theorie
Nach der Aufarbeitung sind an Moiiopentaerythnt vorhanden 34,6 g = 66,0° 0 der Theorie
Verlust an Monopentaervthrit nach der Aufarbeitung 5,3 g — 10,1 °'o der Theorie
b) Zusatz von 2,0 g Ammoniumformiat nach der Neutralisation der Au-gangslosung.
Die Ausgangslosung enthalt an Monopentaervthrit 39,9 g = 76,1 ° 0 der Theorie
Nach der Aufarbeitung sind an Monopeiuaerythrit vorhanden 38,9 g = 74,1 ° 0 der Theorie
Verlust an Monopentaervthrit nach der Aufarbeitung 1,Og= 2,0° 0 der Theorie
c) Zusatz von 2,0 g Carbazol nach der Neutralisation der Ausgangslosung.
Die Ausgangslösung enthalt an Monopentaervthrit 39,0 g — 76,1 ° 0 der Theorie
Nach der Aufarbeitung sind an Monopentaervthrit vorhanden 39,0 g =. 74,2° 0 der Theorie
Verlust an Monopentaervthrit nach der Aufarbeitung 0,9 g = 1,9° 0 der Theorie
d) Zusatz von 3,5 g Pyridin nach der Neutralisation der Ausgangslösung.
Die Ausgangslösung enthält an Monopentaerythrit 39,9 g = 76,1 °/0 der Theorie
Nach der Aufarbeitung sind an Monopentaerythrit vorhanden 37,8 g = 72,0 °/„ der Theorie
Verlust an Monopentaerythrit nach der Aufarbeitung 2,Ig= 3,9°/0 der Theorie
e) Zusatz von 2,5 g Ameisensäure nach der Neutralisation der Ausgangslösung.
Die Ausgangslösung enthält an Monopentaerythrit 39,9 g = 76,1 °/0 der Theorie
Nach der Aufarbeitung sind an Monopentaerythrit vorhanden 39,9 g = 76,1 °/0 der Theorie
Verlust an Monopentaerythrit nach der Aufarbeitung 0,0 g = 0,0 °/0 der Theorie
Beispiel 3
100 g techn. Pentaerythrit, F. 170 bis 2450C, werden in 200 g Wasser gelöst. Das Wasser wird azeotrop mit Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert, bis zur beginnenden Kristallisation des Pentaerythrits. Nach Zusatz von etwas Methylalkohol wird gekühlt.
Es fallen an:
Erstkristallisat 75,0 g, F. 243 bis 2530C
Zweitkristallisat 23,5 g, F. 180 bis 2050C
Beispiel 4
78,0 g eines aus Mutterlaugen stammenden technischen Pentaerythrits mit einem unterhalb 1000C liegenden Undefinierten Schmelzpunktsbeginn werden, wie im Beispiel 3 angegeben, gelöst, die Lösung azeotrop durch Destillation konzentriert.
Es fallen an:
Erstkristallisat 61,0 g, F. 240 bis 2500C
Zweitkristallisat 10,0 g, F. 160 bis 2000C

Claims (4)

Patentansprüche: 35
1. Verfahren zur Gewinnung von reinem Pentaerythrit aus wäßrigen alkalischen Reaktionsmischungen bzw. Lösungen, die neben Pentaerythrit noch nichtflüchtige, lösliche Di-, Poly- und Pleopentaerythrite, Harze und Alkali- bzw. Erdalkaliformiate enthalten, dadurcli gekennzeichnet, daß man diese Reaktionsmischungen bzw. Lösungen mit Ameisenoder Kohlensäure auf ein pH<8 einstellt, die Hauptmenge des Wassers durch azeotrope Destillation so weit entfernt, daß noch keine Fällung von Metallformiat eintritt, die konzentrierte Lösung mit einem wasserlöslichen Alkohol versetzt, die Hauptmenge des Metallformiats ausfällt und abtrennt, die Lösung durch azeotrope Wasserentfernung weiterkonzentriert, bis sich Pentaerythrit aus der wäßrigen alkoholischen Phase abscheidet und die Abscheidung durch Kühlung vervollständigt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die azeotrope Destillation in Gegenwart von Verbindungen durchgeführt wird, die eine Kondensation des Pentaerythrits zurückdrängen.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß restliches Metallformiat durch Ionenaustauscher aus der Lösung entfernt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß von Pentaerythrit ausgegangen wird, bei dessen Herstellung mittels alkalischer Kondensationsmittel Komplexe oder Verbindungen zugegen sind, deren anionisches Zentralatom oder Kation amphoteren Charakter besitzt, z. B. Natriumaluminat.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 441 602.
909 628/407 9.
DENDAT1065399D Verfahren zur Gewinnung von reinem Pentaerythrit Pending DE1065399B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0012907A1 (de) * 1978-12-20 1980-07-09 Bayer Ag Verfahren zur Reinigung von niedermolekularen Polyhydroxylverbindungen

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