DE1059916B - Verfahren zur Herstellung von Flavon-7-oxyaethylacetat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Flavon-7-oxyaethylacetatInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Flavon-7-oxyäthylacetat Die Erfindung bezieht sich auf Flavon-7-oxy-äthylacetat, das gemäß Patentanmeldung R 19 922 IVb/12q durch Kondensieren von 7-Oxy-flavon mit Halogenessigsäureäthylester in Anwesenheit eines Alkalicarbonats in Acetonlösung hergestellt wird und zu den Coronardilatatoren gehört.
- Es wurde nun ein weiteres Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung entwickelt, das sich zur industriellen Herstellung besser eignet.
- Gemäß dem Verfahren wird Resacetophenon in einem Lösungsmittel gelöst und mit einem Halogenessigsäureäthylester in Anwesenheit eines Alkalicarbonats bei Siedetemperatur der Lösung umgesetzt. Das entstandene Reaktionsprodukt wird darauf in Pyridin mittels Benzoylchlorid benzoyliert, wobei der 3-Benzoyloxy-4-acetylphenoxyessigsäureäthylester gebildet wird. Letzterer wird isoliert, in Pyridin gelöst und die Lösung mit Ätzkali auf 40 bis 80°C zwecks Bildung des Kaliumsalzes des 3-Oxy-4-benzoylacetyl-phenoxyessigsäureäthylesters erhitzt. Das Salz wird mittels Essigsäure angesäuert und in siedendem Äthylalkohol in Anwesenheit von Schwefelsäure zu Flavon-7-oxy-äthylacetat cyclisiert.
- Das Verfahren dürfte wie folgt verlaufen: Ausführungsbeispiel Zu 250 ccm wasserfreiem Aceton werden 15,2 gResacetophenon, 22 g Kaliumcarbonat und 16,7 g Bromessigsäureäthylester zugegeben, worauf das Gemisch während 8 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt wird. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rückstand mit Wasser aufgenommen, abfiltriert und nach dem Trocknen aus 300 ccm Ligroin umkristallisiert, wodurch 17,5 g eines kristallinen, weißen, festen Stoffes vom Schmelzpunkt 74 bis 76°C anfallen. Dieser Stoff besteht aus 3-Oxy-4-acetyl-phenoxyessigsäureäthylester. 11,9 g dieses Stoffes werden dann in 150 ccm Pyridin gelöst und mit 7 g Benzoylchlorid unter Kühlung vermischt. Das Gemisch wird 2 Stunden lang im Wasserbad erwärmt, auf ein geringes Volumen konzentriert und unter schwachem Ansäuern mittels verdünnter Salzsäure in Eiswasser gegossen. Der abgeschiedene feste Stoff wird abfiltriert, mit Wasser auf dem Filter gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird aus absolutem Äthylalkohol umkristallisiert, wobei 10 g eines kristallinen, weißen, festen Stoffes vom Schmelzpunkt 92 bis 94°C anfallen. Er besteht aus 3-Benzoyloxy-4-acetyl-phenoxyessigsäuremethylester. Hiervon werden 5 g genommen und in 30 ccm Pyridin gelöst. Die Lösung wird auf 50°C erwärmt und mit 3,1 g Kaliumhydroxyd vermischt, das unter Benzol in einem Mörser zerrieben wurde. Die Lösung wird während 20 bis 30 Minuten auf 50°C gehalten, abgekühlt, mit 20°/Qiger Essigsäure angesäuert und filtriert. Der anfallende feste Stoff wird aus 40 ccm Essigsäure umkristallisiert, wobei 3 g eines gelben, kristallinen, festen Stoffes vom Schmelzpunkt 155 bis 156°C erhalten werden. Dieser Stoff besteht aus 3-Oxy-4-benzoylacetyl-phenoxyessigsäureäthylester.
- Schließlich werden 2 g dieses Stoffes in 50 ccm absolutem Äthylalkohol gelöst, mit 1 ccm konzentrierter Schwefelsäure vermischt und während einer Stunde am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann wird das Gemisch auf ein geringes Volumen konzentriert und in Eiswasser gegossen. Der sich abscheidende feste Stoff (1,5 g) wird aus 50°/jgem Äthylalkohol umkristallisiert, wobei ein ,veißer, kristalliner Stoff vom Schmelzpunkt 123 bis 124°C anfällt. Dieser Stoff besteht aus Flavon-7-oxyäthylacetat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Flavon-7-oxy-äthylacetat, dadurch gekennzeichnet, daß Resacetophenon in einem Lösungsmittel und in Anwesenheit eines Alkalicarbonats bei Siedetemperatur mit einem Halogenessigsäureäthylester zum 3-Oxy-4-acetylphenoxyessigsäureäthylester kondensiert wird, daß dieser in Pyridin mittels Benzoylchlorid zum 3-Benzoyloxy-4-acetyl-phenoxyessigsäureäthylester benzoyliert wird und daß letzterer in Pyridin bei 40 bis 80°C mit Kaliumhydroxyd zum Kaliumsalz des 3-Oxy-4-benzoylacetyl-phenoxyessigsäureäthylesters umgelagert und nach dem Ansäuern mittels Essigsäure in siedendem Alkohol in Anwesenheit von Schwefelsäure unter Ringschluß in das Flavon-7-oxy-äthylacetat umgewandelt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1059916X | 1957-05-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1059916B true DE1059916B (de) | 1959-06-25 |
Family
ID=4555346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER23282A Pending DE1059916B (de) | 1957-05-07 | 1958-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Flavon-7-oxyaethylacetat |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1059916B (de) |
-
1958
- 1958-05-06 DE DER23282A patent/DE1059916B/de active Pending
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