DE1047344B - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE1047344B
DE1047344B DEF21034A DEF0021034A DE1047344B DE 1047344 B DE1047344 B DE 1047344B DE F21034 A DEF21034 A DE F21034A DE F0021034 A DEF0021034 A DE F0021034A DE 1047344 B DE1047344 B DE 1047344B
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DE
Germany
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preparation
sulfonic acid
disazo dyes
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DEF21034A
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Dr Klaus Boeckmann
Dr Carl Taube
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
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Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol tetrazotierte 4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'-dicarbonsäure mit 1 Mol eines l-Aryl-3-methyl-S-aminopyrazols und mit 1 Mol Arylharnstoffes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt.
Die Harnstoffe der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure lassen sich beispielsweise durch Einwirkung von Phosgen auf eine Lösung der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und eines geeigneten Arylamine, z. B. l-Acetylamino-4-aminobenzol oder 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure, in bekannter Weise gewinnen. Sie sind ebenfalls nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 871 000 zugänglich.
Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in rotvioletten Tönen, deren Echtheiten durch Nachbehandlung mit kupferabgebenden Mitteln erheblich verbessert werden können.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus der französischen Patentschrift 942 747 bekannten Disazofarbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen durch verbesserte Lichtechtheit aus.
Beispiel- 1
27,2 Gewichtsteile 4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'-dicarbonsäure werden in SOO Gewichtsteilen Wasser wie üblich tetrazotiert. Hierzu werden 17,3 Gewichtsteile l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol, mit Salzsäure in 200 Gewichtsteilen Wasser gelöst, zugegeben. Die Lösung wird durch Zugabe von Natriumacetat auf Ph 4,5 gestellt und über Nacht gerührt. Die abgeschiedene Diazomonoazoverbindung wird abfiltriert und in eine sodaalkalische Lösung von 48,8 Gewichtsteilen des gemischten Harnstoffs aus 2-Amino-5-oxy~ naphthalin-7-sulfonsäure und 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure in 500 Gewichtsteilen Wasser eingetragen. Nach Beendigung der Kupplung wird der Disazofarbstoff isoliert und getrocknet. Er stellt ein dunkles, wasserlösliches Pulver dar, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in rotvioletten Tönen färbt, die durch Nachbehandlung mit kupferabgebenden Mitteln sehr licht- und waschecht werden.
Beispiel 2
Die Diazomonoazoverbindung, die durch Vereinigung von 27,2 Gewichtsteilen tetrazotierter 4,4'-Diammodiphenyl-3,3/-dicarbonsäure mit 17,3 Gewichtsteilen l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol nach den Angaben des Beispiels 1 erhalten wird, wird in sodaalkalischem Medium mit 41,5 Gewichtsteilen des Verfahren zur Herstellung
von Disazofarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Klaus Böckmann, Köln-Stammheim,
und Dr. Carl Taube, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
gemischten Harnstoffs aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 1 Acetylamino-4-aminobenzol gekuppelt. Der erhaltene Disazofarbstoff ist nach dem Trocknen ein dunkelbraunes, wasserlösliches Pulver. Er färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in rotvioletten Tönen, die nachgekupfert eine sehr
Licht- und Waschechtheit besitzen.
Beispiel 3
Wie im Beispiel 1 beschrieben werden 27,2 Gewichtsteile tetrazotierter 4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'-dicarbonsäure mit 30,3 Gewichtsteilen l-(8'-Sulfonaphthyl-[2'])-3-methyl-5-aminopyrazol zur Diazomonoazoverbindung vereinigt. Die Diazomonoazoverbindung wird mit 41,5 Gewichtsteilen des gemischten Harnstoffs aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und l-Acetylamino-4-aminobenzol zum Disazofarbstoff gekuppelt, der nach dem Isolieren und Trocknen ein dunkles Pulver darstellt, das in Wasser leicht löslich ist. Der Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose rotviolett. Die Färbungen sind nachgekupfert sehr licht- und waschecht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol tetrazotierter 4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'-dicarbonsäure mit 1 Mol eines l-Aryl-3-methyl-S-aminopyrazols und mit 1 Mol eines Arylharnstoffes der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr, 942 747.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
DEF21034A 1956-08-16 1956-08-16 Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Pending DE1047344B (de)

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US667960A US2900379A (en) 1956-08-16 1957-06-25 Copperable disazo dyestuffs
BE560072D BE560072A (de) 1956-08-16 1957-08-14
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FR942747A (fr) * 1946-03-08 1949-02-16 Ciba Geigy Procédé de préparation de colorants disazoïques dissymétriques, colorants conformes à ceux obtenus et leur emploi dans l'industrie

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GB814273A (en) 1959-06-03
NL219956A (de)
US2900379A (en) 1959-08-18
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CH356228A (de) 1961-08-15

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