DE1941233C - Azofarbstoff - Google Patents
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Description
i 941
Die Erfindung betrifft einen Azofarbstoff, der
Strukturformel
O O
Il Ί
C —CH- C-NH-'
I
N
N
Il
OCH3
SSO3Na
dargestellt wird.
Der Farbstoff gemäß der Erfindung von der vor- ao
genannten Strukturformel kann dadurch hergestellt werden, daß man äquimolare Mengen von diazotiertem
Natrium-S-4-aminophenyithiosulfat und Acetoacet-p-anisidid
kuppelt.
Der Farbstoff gemäß der Erfindung ist besonders as
brauchbar für das Färben vonTextilien aus Baumwolle und regenerierter Cellulose zu einer leuchtenden
grünJich-gelben Tönung.
Der Farbstoff gemäß der Erfindung hut eine überraschend starke Färbekraft. Beispielsweise hat der
Farbstoff gemäß der Erfindung eine etwa 54°/o größere Färbekraft als der strukturmäßig ähnliche
Farbstoff, der durch Kupplung äquimolarer Mengen von diazotiertem Natrium-S-4-aminophenylthiosulfat
und Acetoacet-o-anisidid.
Überraschenderweise hat der Farbstoff gemäß der Erfindung auch beträchtlich weniger Empfindlichkeit
gegenüber Glaubersalz als der strukturmäßige ähnliche Farbstoff, der durch Kupplung von äquimolaren
Mengen von diazotiertem Natrium-S-4-aminophenylthiosulfat
und Acetoacet-o-anisidid hergestellt worden ist. Dies ist eine wichtige Eigenschaft, da gelbe Azoihiosulfatfarbstoffe
häufig in Mischung mit gewissen anderen Thiosulfatfarbstoffen der Nicht-Schwefelfarbstoffreihe
zur Färbung angewendet werden und Glaubersalz üblicherweise zu dem Farbstoffklotzbad
als Mittel gegen Wunderung für diese anderen Thiosulfatfarbstoffe
zugegeben wird. Glaubersalz hindert manche Thiosulfatfarbstoffe, in dem Farbstoffklotzbad
in Lösung zu gehen und verursacht schwächere Färbungen.
Wenn beispielsweise eine Färbung unter Verwendung von etwa "5 g des Farbstoffs gemäß der Erfindung
und von 113,4 Glaubersalz je 3,79 I Farbstoffklot/flüssigkeit
ausgeführt wird, ist nur ein geringer Verlust an Farbekraft infolge der Gegenwart des
Glaubersalze·» vorhanden. Wenn jedoch eine Färbung unter Verwendung von 113,4 g (Uaubersal/ und 95 g
des farbstoffe*, der sich au* der Kupplung von äquimolaren Mengen von diazotierten! NatrionvS*4-aminopbcnyhhimulfal und Acetoacet-o-unisidid ergibt, je β©
3,7Vl liirrnloflMoi/flimigki-it ausgeführt wird, ist
etwa 50·/. VerluM der I ärhekraft infolge der Anwesenheil von («laiihersal/ vorhanden.
Oherraftchenderweitc ist die Färbung eines Baum·
woMpwebes mit dem Farbstoff gemäß der Erfindung ·δ
wesentlich slirker hinsichtlich der l-arhvkrufl als mit
dem Farbstoff, der sich aus der Kupplung von flqui· molaren Mengen von dia/niiertcm Nalrium-S-4simi·
nophenylthiosuifat und Acetoacet-o-anisidid ergibt,
oder dem Farbstoff, der sich aus der Kupplung von äquimolaren Mengen von diazotiertem Natrium-S
- 4 - aminophenylthiosulfat und Acetoacet - 2\5' - dimethoxyanilid
ergibt (USA.-Patentschrift 3 367 929). Hieraus ergibt sich eine wesentlich größere Wirtschaftlichkeit
des erfind u ngsgemäßen Farbstoffs,
Dem Farbstoff gemäß Beispiel 1 der USA.-Patentschrift
3 367 929 ist der beanspruchte Farbstoff sowohl hinsichtlich der Waschechtheit als auch der Peroxydechtheit
überlegen.
Die Erfindung wird nachstehend au Hand eines Beispiels näher erläutert, wobei alle Teile auf das Gewicht
bezogen sind, soweit nichts anderes angegeben ist.
(1) Der Azofarbstoff der Formel:
O O
O O
CH3-C-CH-C-NH
N
N
N
-OCH,
SSOjNa
kann wie folgt hergestellt werden:
1 g - Molekulargewicht Natrium - S - 4 - aminophenylthiosulfat wurde wie folgt diazotiert: 1,4 1 H1O
wurde zu 227 g Natrium-S-4-aminophenylthiosulfat
zugegeben, es wurde auf 65° C erhitzt, um eine Lösung herbeizuführen und danach auf weniger als 10° C gekühlt.
Es wurden allmählich 220 ml 32% wäßriges HCl zugegeben, während die Temperatur auf unter
100C gehalten wurde. Während die Temperatur auf unter 1O0C gehalten wurde, wurden allmählich 20°/„-iges
wäßriges NaNO14 zugesetzt, bis eine positive Reaktion
gegenüber Kaliumjodid-Stnrkepapier vorhanden
war; es waren etwa 315 ml 20°/0iges wäßriges NaNOj erforderlich. Überschüssige salpetrige Säure
wurde aus der 3ich ergebenden Diazolösung durch Zusetzung von wenigen Milligramm SuIfaminsäure, bis
die Lösung negativ gegenüber Kaliumjodid-Stärkepapier war, entfernt. Die Diazolösung wurde bei 5°C
gehalten.
Es wurden 1.5 I HaO bei Raumtemperatur zu 207 g
(1 g-Molekulargewicht) Acetoucct-p-anisidid zugegeben.
Danach wurden KOg 50%iges wäßriges NaOH
zugesetzt und es wurde gerührt, bis »ich eine Lösung
ergab. Darauf wurde 5*/«»ge waOrige EttipAure zu·
gesetzt, bis die Mischung »ich neutral jegcnüber
Thiazolrcagcit/pupter erwies, wivu etwa : I S'/^ge
Essigsaure erforderlich war. t)an;ivh wurde I 21,2*/,·
iges wäßriges Na(CO1 zugesetzt. Is wurde auf 5 bis
IO"C gektthlt, und dann wurde allmlhlkh uml wahrend
einer Zeildauer vim I Stunde die obengenannte Diazo·
'usung zugesetzt, wahrend eine Temperatur von S bis
10"C aufrechterhalten wurde. Es wurde 3 bis 4 Stunden
gerührt, um den Farbstoff /11 fallen, der dünn durch
Filtern gewonnen wurde.
I 94! 233
(2) Mit dem Farbstoff gemäß der Erfindung können Färbungen wie folgt ausgeführt werden:
Auf merzerisiertes Baumwollgewebe mit einem Gewicht vow H2g je 0,834 m* wurde eine Farbstofffusammerisetzung
aufgeklotzt, die 25 g des Farbstoffs gemäß Beispiel 1 und 90 g Harnstoff je Liter Wasser
bei etwa 71QC enthielt; das Gewebe wurde auf 60"/o
Naßaufnahme, bezogen auf das Gewebegewicht, ausgequetscht, im wesentlichen zur Trocknung vorgetrocknet
und durch eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt vo." 6,05 g Na2S4 und 200 g NaCI je Liter
Wasser bei Raumtemperatur geführt. Das Gewebe wurde auf 60% Naßaufnahme, bezogen auf das Gewebegewicht,
ausgequetscht, es wurde der Luft 30 Sekunden ausgesetzt, mit Wasser bei Ruumtempefatur
gewaschen, beim Kochen mit Seife behandelt, pnit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Die sich
ergebende leuchtend grünlichgelbe Färbung hatte ausgezeichnet Echtheit gegenüber dem Waschtest Nr. 3
AATCC, ausgezeichnete Trockenabriebechtheit, sehr gute Naßabriebechtheit
Lichtechtheit,
und technisch befriedigende
Claims (1)
- Patentanspruch: Azofarbstoff der Formel: O OCH3- C-CH-C- NH —SSO3NaOCHn
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