DE103149C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE103149C DE103149C DENDAT103149D DE103149DA DE103149C DE 103149 C DE103149 C DE 103149C DE NDAT103149 D DENDAT103149 D DE NDAT103149D DE 103149D A DE103149D A DE 103149DA DE 103149 C DE103149 C DE 103149C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- amidonaphthol
- dyes
- alkylated
- alkaline solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 7
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QEAYLNJEDDOYNQ-UHFFFAOYSA-N 6-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=C1NC1=CC=CC=C1 QEAYLNJEDDOYNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 2
- 244000080767 Areca catechu Species 0.000 description 2
- 235000006226 Areca catechu Nutrition 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
JOH. RUD. GEIGY & CO. in BASEL
ßi a4 - Amidonaphtol - ß3 - sulfosäuren.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 24. Dezember 1895 ab.
Wie die symmetrischen Disazofarbstoffe des Patentes Nr. 91506, erhalten durch Combination
von Tetrazodiphenyl oder Tetrazoditolyl mit 2 Molecülen alkylirter ßx a4-Amidonaphtol -ß3-sulfosäure
(y-Säure), zeigen auch die damit erhaltenen gemischten Disazofarbstoffe wesentliche
Unterschiede von den entsprechenden Producten aus der nicht alkylirten y-Säure,
sowie aus der Phenyl -γ- Säure des Patentes Nr. 79014. Sie besitzen bessere Löslichkeit als
die Producte aus der Phenyl -γ- Säure, sowie wesentlich andere Töne. Die Nuancen der
betreffenden Combinationen mit Benzidin-azosalicylsäure z. B. sind die folgenden:
y-Amidonaphtolsulfosäure (Patent Nr. 57857)
violettstichig braun;
Phenyl -γ- Säure (Patent Nr. 84859) graubraun ;
Dimethyl-y-Säure gelbstichig catechubraun.
Der Einflufs, den die Alkylirung des y-Säurerestes auf die Nuance der Farbstoffe ausübt,
ist hier ganz charakteristisch, und der gelbstichig catechubraune Ton des letzteren Farbstoffes
ist von grofsem Werth.
Die gemischten Disazofarbstoffe, welche neben ι Molecül einer alkylirten y-Säure 1 Moiecül
der nicht alkylirten y-Säure enthalten, unterscheiden sich von den entsprechenden Producten
aus der Phenyl -γ-Säure durch viel gröfsere Intensität und weit bessere Löslichkeit.
Beim Entwickeln auf der Faser liefern sie andere Töne als die symmetrischen Farbstoffe
des Patentes Nr. 55648, infolge ihrer nur einseitigen Diazotirbarkeit; namentlich giebt die
Entwickelung mit Resorcin weniger grünstichige, sondern mehr blauschwarze Töne.
Die gemischten Farbstoffe aus Amidonaphtoldisulfosäure H und Alkyl -γ- Säuren färben
wesentlich röther und reiner als diejenigen mit der nicht alkylirten y - Säure (Patent
Nr. 74593).
Die Darstellung der Farbstoffe geschieht in der Weise, dafs man die nach den Patenten
Nr. 44797, 57857 oder 74593 erhaltenen Zwischenkörper aus 1 Molecül Tetrazoverbindung
und 1 Molecül Salicylsäure, y-Amidonaphtolsulfosäure
bezw. Amidonaphtoldisulfosäure H in alkalischer Lösung mit 1 Molecül
einer alkylirten y-Säure combinirt. Die Combination kann auch in umgekehrter Reihen-.folge
geschehen, da die alkylirten y-Säuren ebenfalls leicht Zwischenkörper mit der Tetrazoverbindung
Hefern. ,
Beispiel I. Die aus 18,4 kg Benzidin durch
Tetrazotiren und Combiniren mit 14 kg Salicylsäure in alkalischer Lösung hergestellte Zwischenverbindung
läfst man in eine sodaalkalische Lösung von 26,7 kg Dimethyl - ßx a4-amidonaphtol-ß3-sulfosäure
(Dimethyl-y-Säure) in ca. 300 1 Wasser einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich sofort als schwarzbrauner Niederschlag
aus und wird in üblicher Weise isolirt. Er färbt ungeheizte Baumwolle gelblich catechubraun.
Beispiel II. Die aus 21,2 kg Tolidin durch
Tetrazotiren und Combiniren mit 24 kg ß2 a4-Amidonaphtol-ß3-sulfosäure
in alkalischer Lösung hergestellte Zwischenverbindung läfst man
in eine alkalische Lösung von 25,5 kg Monomethyl- oder von 27 kg Monoäthyl-ß! a4-amidonaphtol-ßg-sulfosäure
einlaufen; nachher wird die Lösung aufgekocht, der Farbstoff abfiltrirt, geprefst und getrocknet. Er färbt ungeheizte
Baumwolle röthlich schwarz.
Beispiel III. Die Tetrazoverbindung aus 18,4 kg Benzidin wird in alkalischer Lösung
mit 28,6 kg Diäthyl-ßj a4-amidonaphtol-ß3-sulfosäure
combinirt; die Zwischenverbindung lä'fst man in eine alkalische Lösung von 32 kg
Ct1 a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfosäure einlaufen.
Die Lösung wird alsdann aufgekocht, der Farbstoff ausgesalzen, abfiltrirt, geprefst und getrocknet.
Er färbt
schwärzlich blau.
schwärzlich blau.
ungeheizte Baumwolle
Claims (1)
- Patent-A NspRU ch :Verfahren zur Darstellung von Substantiven ßaumwollfarbstoffen , darin bestehend, dafs Tetrazodiphenyl oder Tetrazoditolyl gemäfs Patent Nr. 57857 mit 1 Molecül einer alkylirten ßj a4-Amidonaphtol-ß3-sulfosäure nebst 1 Molecül einer der folgenden Verbindungen combinirt wird: Salicylsäure (gemäfs Patent Nr. 44797), ßj a4-Amidonaphtol-ß3-sulfosäure (gemäfs Patent Nr. 57857), Amidonaphtoldisulfosäure H (gemäfs Patent Nr. 74593).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE103149C true DE103149C (de) |
Family
ID=373667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT103149D Active DE103149C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE103149C (de) |
-
0
- DE DENDAT103149D patent/DE103149C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE103149C (de) | ||
| DE943662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| DE3135538A1 (de) | Triazofarbstoffe, verfahren zu iherer herstellung und ihre verwendung | |
| DE927041C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE2140867C3 (de) | Tetrakisazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE91817C (de) | ||
| DE1544456A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE55648C (de) | Verfahren zur Darstellung von £)isazofarbstoffen aus Disazoverbindungen und Amidonaphtolsulfosäure | |
| DE264938C (de) | ||
| DE92469C (de) | ||
| DE85233C (de) | ||
| DE74775C (de) | Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten Disazofarbstoffen der Congogruppe, welche Naphtylglycin als Componente enthalten | |
| DE51570C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxyd | |
| DE46623C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure | |
| DE154668C (de) | ||
| DE84991C (de) | ||
| DE84610C (de) | ||
| DE74593C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Amidonaphtoldisulfosäure H | |
| DE93276C (de) | ||
| DE130475C (de) | ||
| DE89285C (de) | ||
| DE82966C (de) | ||
| DE241678C (de) | ||
| DE522295C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2362996A1 (de) | Neue wasserloesliche trisazofarbstoffe |