DE1029231B

DE1029231B - Farbenphotographisches Verfahren

Info

Publication number: DE1029231B
Application number: DEI11219A
Authority: DE
Inventors: Dennis Peter Ayres; Douglas James Fry
Original assignee: Ilford Ltd
Current assignee: Ilford Imaging UK Ltd
Priority date: 1955-01-29
Filing date: 1956-01-26
Publication date: 1958-04-30
Also published as: GB784422A; US2868829A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf die Farbenphotographie und insbesondere auf Verfahren zur Farbenphotographie, bei welchen eine Entwicklung eines Silberbildes in einer photographischen Halogensilberemulsionsschicht mittels einer Entwicklungssubstanz herbeigeführt wird, deren Oxydationsprodukte sich mit einem in dem System vorhandenen Farbkuppler vereinigen, um ein Farbstoffbild an Ort und Stelle mit dem Silberbild zu bilden. Derartige Verfahren werden üblicherweise als Verfahren der chromogenen Entwicklung bezeichnet. Das verwendete Entwicklungsmittel ist gewöhnlich eine aromatische primäre Aminoverbindung, wie N,N-Diäthyl-p-phenylamindiamin. Die verwendeten Farbkuppler sind gewöhnlich substituierte Phenole oder Naphthole oder Verbindungen, die eine reaktionsfähige Methylengruppe enthalten, wobei die gebildeten Farbstoffe aus indophenol- oder azomethinartigen Farbstoffen bestehen.

Versuche, die mit einer Anzahl von Farbkupplern durchgeführt wurden, welche gelbe Farbstoffe lieferten, zeigten, daß die Farbstoffe eine viel geringere Absorption in den violetten und ultravioletten Bereichen des Spektrums haben als in dem blauen Bereich des Spektrums. Diese relative Durchlässigkeit ist ein Nachteil in verschiedener Hinsicht. Wenn z. B. ein Färb transparent, das eine solche gelbe Bildschicht enthält, auf ein Kopiermaterial kopiert wird, gestattet das gelbe Farbstoffbild den Durchgang eines hohen Anteiles an violetter und ultravioletter Strahlung des Belichtungslichtes, und diese Strahlung beeinträchtigt und verfälscht in gewissem Umfang die Aufzeichnung auf dem Kopiermaterial. Dieser Nachteil tritt besonders in Erscheinung, wenn die Halogensilberemulsion des Kopiermaterials eine solche ist, die selbst hochempfindlich gegenüber violetter oder ultravioletter Strahlung ist, z. B. eine Silberchloridemulsion.

Es sind Farbkuppler bekannt, die aus Monoalkoxybenzoylacetamiden, wie z.B. 2 - Methoxy - 5 - methylbenzoyl-acetanilid, bestehen und zusammen mit einem primären aromatischen Aminoentwickler benutzt werden sollen. Die bekannten Farbkuppler geben jedoch nur geringe Violett-Ultraviolett-Absorption und besitzen ein vergleichsweise niedriges Verhältnis der Dichte des Farbstoffs in dem Original zu der Dichte in der Kopie.

Die Erfindung schafft demgegenüber eine neue Klasse von Farbkupplern, welche gelbe Farbstoffe mit einer hohen Absorption in dem violetten und ultravioletten Bereich des Spektrums ergeben und geeignet sind, die vorstehend erläuterten Schwierigkeiten zu beseitigen oder auf ein Minimum herabzusetzen. Sie ergeben insbesondere auch ein hohes Verhältnis der Dichten des Farbstoffes in dem Original und in der Kopie. Die erfindungsgemäß vorgesehenen Farbkuppler sind an sich neue Verbindungen.

Farbenphotographisches Verfahren

Anmelder:
Ilford Limited,

Ilford, Essex (Großbritannien)

Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 27,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1, Ballindamm 26, Patentanwälte

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 29. Januar 1955

Dennis Peter Ayres und Douglas James Fry,

Ilford, Essex (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden

Gemäß der Erfindung sind Farbkuppler der allgemeinen Formel

OR₁

V-CO-CH₉-CO-NH-R,

OR₂

vorgesehen, in welcher R₁ und R₂ Alkylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sind und R₃ eine aromatische Gruppe oder eine substituierte aromatische Gruppe ist. Es kann so die Gruppe R₃ eine Benzol- oder Naphthalingruppe sein und einen oder mehrere der folgenden Substituenten besitzen: Alkyl, wie Methyl, Äthyl oder Propyl, und höhere Alkylgruppen, wie z. B. solche, die bis zu 20 Kohlenstoffatomen enthalten; Aryl, ζ. Β. Phenyl; Aralkyl, ζ. B. Benzyl; Alkyloxy, ζ. Β. Methoxy und Äthoxy; Aryloxy, ζ. B. Phenoxy; durch Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen, z. B. die obengenannten, substituierte Aminogruppen, durch Acylgruppen substituierte Aminogruppen, z. B. Acetamino- und SuIfonylaminogruppen, wie p-Toluolsulfonylamino; Carboxyl, Carboxylester, z. B. Äthoxycarbonyl; aminosubstituierte Carboxylester, z. B. Dialkylaminoalkoxycarbonyl; Aminosulfonyl; Nitro; Thioalkyl und Oxyalkyl und Oxyalkoxy, einschließlich Polyoxyalkoxygruppen.

Wenn die Molekulargröße der Verbindung genügend groß ist, z. B. wenn sie in der R₃-Gruppe langkettige Alkylgruppen enthält, z. B. Gruppen mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder wenn sie große Substitutionsgruppen,

80S 508/293

wie Diphenoxyphenylgruppen, enthält, bieten die erhaltenen Farbkuppler den weiteren Vorteil, daß sie bei Einführung in eine photographische Gelatinehalogensilberemulsion eine verringerte Neigung haben, aus der Schicht, der sie einverleibt sind, während der Aufbewahrung oder während der Behandlung herauszuwandern.

Bei Verwendung von Verbindungen mit diesen langkettigen Alkylgruppen sollen die Verbindungen vorzugsweise eine oder zwei wasserlöslichmachende Gruppen, wie Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen, enthalten, und diese können als weitere Substituenten in der Gruppe R₃ vorhanden sein.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist ein Verfahren zur Farbphotographie vorgesehen, welches die Entwicklung eines Silberbildes in einer photographischen Halogensilberemulsion mittels eines aromatische primäre Aminoverbindungen enthaltenden Farbentwicklers in Gegenwart eines Farbkupplers der angegebenen Art umfaßt, wobei der Farbkuppler zu Beginn in die photographische Emulsion oder in die Entwicklerzusammen- setzung eingeschlossen wird.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden Farbtransparente, die nach dem vorgenannten Verfahren erzeugt sind, auf ein mehrschichtiges, eine subtraktiv wirkende Farbkopie lieferndes Material kopiert, um positive Farbkopien davon zu erzeugen. Insbesondere werden solche Farbtransparente auf ein mehrschichtiges Subtraktionsfarbkopiematerial an sich bekannter Art kopiert, das zu einem positiven Bild nach dem Silber-Farbstoff-Ausbleichverfahren der Farbphotographie verarbeitet werden kann.

Die Herstellung der Farbkuppler gemäß der Erfindung wird nachstehend beispielsweise näher erläutert:

35

Beispiel 1

Herstellung von 2,5-Dimethoxybenzoylacetanilid 2,6 g 2,5-Dimethoxybenzoylacetäthylester wurden in 20 ecm trockenem Xylol in einer zur Destillation geeigneten Flasche gelöst, und die Lösung wurde zum Sieden erhitzt. Zu der siedenden Lösung wurde langsam eine Lösung von 0,93 g Anilin in 10 ecm Xylol zugesetzt, die wenige Tropfen Pyridin enthielt. Die Zusatzgeschwindigkeit wurde so eingestellt, daß sie gleich der Geschwindigkeit war, mit welcher Xylol zusammen mit dem in der Reaktion freigesetzten Alkohol durch Destillation entfernt wurde. Nach Beendigung des Zusatzes wurde die langsame Destillation fortgeführt, bis sich weitere 5 ecm gesammelt hatten. Der Inhalt der Flasche wurde in heißem Zustand in einen Becher gegossen und dann gekühlt. Bei Beginn der Kristallisation wurde die Mischung mit Petroläther (Siedebereich 60 bis 8O⁰C) verdünnt und gründlich gekühlt. Das feste Produkt wurde abfiltriert und durch Umkristallisieren aus einer Mischung von Benzol und Petroläther gereinigt. Es wurden farblose Kristalle, F. 13O⁰C, erhalten.

Beispiel 2
Herstellung von

2,5-Dimethoxybenzoylacetat-o-chloranilid Die Herstellung wurde ebenso wie bei dem Beispiel 1 ausgeführt, jedoch wurden 1,3 g o-Chloranilin an Stelle von 0,93 g Anilin benutzt. Das Produkt trennte sich aus einer Mischung von Benzol und Petroläther in Form farbloser Kristalle, F. 156° C.

65 Beispiel 3

Herstellung von

2,5-Dimethoxybenzoylacet-o-anisidid Diese Verbindung wurde nach der gleichen Arbeitsweise wie im Beispiel 1 hergestellt, wobei 1,4 g o-Anisidin an Stelle von 0,93 g Anilin benutzt wurden. Das Produkt trennte sich aus einer Mischung von Benzol und Petroläther in Form farbloser Kristalle, F. 122 bis 124° C.

Die folgenden Beispiele 4 bis 15 wurden nach der allgemeinen Verfahrensweise des Beispiels 1 durchgeführt, wobei jeweils für 0,93 g Anilin die angegebene Gewichtsmenge des betreffenden Amins gesetzt wurde.

Beispiel 4

Herstellung von 2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-äthoxycarbonylanilid

Mit 1,65 g Äthyl-p-aminobenzoat. Das Produkt wurde aus einer Mischung von Benzol und Petroläther kristallisiert und ergab farblose Kristalle, F. 132° C.

Beispiel 5

Herstellung von 2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-carboxyanüid

Mit 1,37 g p-Aminobenzoesäure. Das Produkt wurde aus wäßrigem Alkohol umkristallisiert und ergab farblose Kristalle, F. 211° C.

Beispiel 6 Herstellung von

2,5-Dimethoxybenzoylacet-o-carboxyanilid Mit 1,37 g Anthranilsäure. Das Produkt wurde aus wäßrigem Alkohol umkristallisiert und ergab farblose Kristalle, F. 175° C.

Beispiel 7 Herstellung von 2,5-Dimethoxybenzoylacet-m-carboxyanilid Mit 1,37 g m-Aminobenzoesäure. Das Produkt kristallisierte aus wäßrigem Alkohol in Form farbloser Kristalle, F. 180⁰C, aus.

Beispiel 8
Herstellung von 2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-

(diäthylamino-äthoxycarbonyl)-anilid Mit 2,36 g /S-Diäthylaminoäthyl-p-aminobenzoat. Die Verbindung trennte sich aus einer Mischung von Benzol und Petroläther in Form farbloser Kristalle, F. 94° C.

Beispiel 9
Herstellung von

2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-sulfonamidoanilid Mit 1,72 g Sulfonilamid. Das Produkt trennte sich aus wäßrigem Alkohol in Form braungelber Nadeln, F. 200⁰C.

Beispiel 10 Herstellung von 4-(2',5'-Dimethoxybenzoylacet-

amido)-3-methyloctadecylaminobenzoesäure Mit 4,18 g S-Amino^-methyloctadecylaminobenzoesäure. Das Produkt kristallisierte aus Benzol in Form farbloser Kristalle, F. 13O⁰C.

Beispiel 11 Herstellung von N-(2,5-Dimethoxybenzoylacetyl)-N'-

(p-toluolsulfonyl)-p-phenylendiamin Das Produkt wurde aus Alkohol umkristallisiert und ergab farblose Kristalle, F. 183⁰C.

Beispiel 12 Herstellung von

2',5'-Dimethoxybenzoylacet-2,4-di-o-cresoxyanilid Mit 3,1 g 2,4-Di-o-cresoxyanilin. Das Produkt wurde aus Benzol umkristallisiert und ergab farblose Kristalle, F. 108⁰C.

5 6

Beispiel 13 benutzt wurde. Das Produkt trennte sich aus Alkohol in

Herstellung von ^{Form farbloser Kristalle}' ^F· ¹⁶⁸°^C·

2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-thioanisidid

Beispiel 22

Mit 1,4 g p-Aminothioanisol. Das Produkt trennte sich 5 .,_o,_t,_n..., , _t .

aus Benzol in Form farbloser Kristalle, F. 136⁰C. Herstellung von 4(2 ,5 -Diathoxybenzoylacetanudo)-

o-methyl-octadecylaminobenzoesaure

Beispiel 14 -"-^^e Herstellung erfolgte ebenso wie bei Beispiel 10,

wobei jedoch 2,9 g Äthyl-2,5-diäthoxybenzoylacetat an

Herstellung von _{10 steUe von 2},6 g Äthyl-2,5-dimethoxybenzoylacetat be-

2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-nitramlid _{nutzt wur}d_en. Nach UmkristalKsation aus Benzol wurden Mit 1,38 g p-Nitranilin. Das Produkt wurde aus farblose Kristalle, F. 140⁰C, erhalten.
Alkohol umkristallisiert und ergab blaßgelbe Kristalle,

F. 166⁰C. ' Beispiel 23

Beispiel 15 Herstellung von

Herstellung von 2,5-Diäthoxybenzoylacet-p-carboxyanilid

2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-acetaminoanilid Die Herstellung erfolgte wie bei Beispiel 5, wobei Mit 1,5 g p-Aminoacetanilid. Das Produkt trennte sich jedoch 2,9 g _Äthyl-2,5-diäthoxybenzoylacetat an Stelle

aus Alkohol in Form farbloser Kristalle, F. 218° C. ao von 2,6 g Äthyl-2,5-dimethoxybenzoylacetat benutzt

wurden. Das Produkt kristallisierte aus wäßrigem

Beispiel 16 Alkohol in Form farbloser Kristalle, F. 187⁰C.

Herstellung von 2,5-Diäthoxybenzoylacetanüid Das folgende Beispiel veranschaulicht die Benutzung

Die Herstellung wurde wie im Beispiel 1 ausgeführt, der Farbkuppler gemäß der Erfindung bei der Herstellung

wobei 2,9 g Äthyl-2,5-diäthoxybenzoylacetat an Stelle 25 von farbentwickelten gelben Farbstoffbildern,
von 2,6 g Äthyl-2,5-dimethoxybenzoylacetat benutzt

wurden. Das Produkt wurde aus Benzol umkristallisiert; Beispiel 24

es wurden farblose Kristalle, F. 165° C, erhalten.

Ein photographischer Film mit einer photographischen

Beispiel 17 30 Gelatinesilberbromidemulsion wurde belichtet und dann

Herstellung von in einer Entwicklerlösung folgender Zusammensetzung

2,5-Diäthoxybenzoylacet-o-chloranilid entwickelt:

Hergestellt gemäß Beispiel 16 wobei jedoch 13g 2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid 1 g

o-Chloramlm an Stelle von 0,93 g Anilin benutzt wurden. ^{y y} °

Das Produkt wurde durch Umkristallisation aus Alkohol 35 Natriumcarbonatdecahydrat 40 g

gereinigt, F. 118° C. Natriumhexametaphosphat 1,5 g

Beispiel 18 Natriumsulfit 2,5 g

Herstellung von technischer Äthylalkohol 50 ecm

2,5-Diäthoxybenzoylacet-o-toluidid 40 Kaliumbromid 1 g

Die Verbindung wurde nach der Verfahrensweise Farbkuppler 1 g

gemäß Beispiel 1 durch Umsetzung von 2,9 g Äthyl-2,5- Wasser bis zu 500 ecm

diäthoxy-benzoylacetat und 1,1 g o-Toluidin in Xylol

hergestellt. Nach Umkristallisation aus Kohlenstoff- Der entwickelte Film wurde dann abgespült und in

tetrachlorid fiel das Produkt in Form farbloser Kristalle 45 Farmers Reduziermittel gebleicht, um restliches Silber

an, F. 137° C. und Silberbromid zu entfernen, gewaschen und getrocknet.

. _Q Es ergab sich ein Negativ mit einem gelben Bild mit

Beispiel iy Bezug auf das Original, dessen Licht der Film ausgesetzt

Herstellung von wurde.

2,5-Diäthoxybenzoylacet-o-anisidid ' 50 Wie oben angegeben, haben die aus den Farbkupplern

Die Herstellung wurde wie im Beispiel 3 ausgeführt, gemäß der Erfindung erhaltenen Farbstoffe eine ver-

wobei jedoch 2,9 g Äthyl-^.S-diäthoxybenzoylacetat an lingerie Durchlässigkeit gegenüber violetter und ultra-

Stelle von 2,6 g Äthyl-^.S-dimethoxybenzoylacetat be- violetter Strahlung.

nutzt wurden. Das Produkt wurde aus wäßrigem Alkohol Wenn gelbe Farbstoffbilder unter Benutzung der

umkristallisiert, F. 90° C. 55 Farbkuppler gemäß der Erfindung hergestellt und dann

. . auf ein Mehrschichtenfarbkopiematerial derjenigen Art

Beispiel zO kopiert werden, das nach dem Silber-Farbstoff-Ausbleich-

Herstellung von verfahren der Farbphotographie behandelt werden kann,

2,5-Diäthoxybenzoylacet-2',4'-xylidid ist die Dichte des gelben Kopiebildes (über den Bereich

Die Verbindung wurde nach der allgemeinen Ver- 60 bis zur Maximaldichte, aber diese nicht einschließend)

fahrensweise des Beispiels 1 durch Umsetzung von 2,9 g für einen gegebenen Wert der Dichte des gelben Farb-

Äthyl-2,5-diäthoxybenzoylacetat und 1,25 g m-4-Xylidin stoffes, der von einem Farbkuppler gemäß der Erfindung

in Xylol hergestellt. Nach Umkristallisation aus Alkohol stammt, wesentlich größer als für den gleichen Wert der

wurden farblose Kristalle, F. 134° C, erhalten. Dichte eines gelben Farbstoffes, der von einem bekannten

. 65 Farbkuppler stammt.

Beispiel Zl j^_e Eig_enscha.ft verringerter Durchlässigkeit gegen-

Herstellung von über violetter und ultravioletter Strahlung und die

2,5-Diäthoxybenzoylacet-p-anisidid erzielten Ergebnisse, wenn die Farbstoffe, wie vorstehend

Die Herstellung wurde ebenso wie im Beispiel 19 aus- beschrieben, kopiert werden, sind aus den folgenden

geführt, wobei jedoch p-Anisidin an Stelle von o-Anisidin 7° Tabellen I und II ersichtlich.

Tabelle I

Farbbildner

Relative Farbstoffdichten bei

440 ταμ 385 ταμ Dichte des
Farbbildner-Farbstoffes D. 1

Dichte des

Kopie-Farbstofies D. 2

D.2/D.1

2,4-Dichloracetoacetanilid

2,5-Dimethoxybenzoylacet-o-chloranilid

2,5-Dimethoxybenzoylacetanilid

2,5-Dimethoxybenzoylacet-o-anisidid

2,5-Diäthoxybenzoylacetanilid

2,5-Diäthoxybenzoylacet-o-toluidid

2,5-Diäthoxybenzoylacet-o-chloranilid

2,5-Diäthoxybenzoylacet-o-anisidid

2,5-Diäthoxybenzoylacet-2',4'-xylidid

2,5-Diäthoxybenzoylacet-p-anisisid

2,5-Dimethpxybenzoylacet-p-äthoxycarbonylanilid...

2,5-Dimethoxybenzoylacetat-p-carboxyanilid

2,5-Diäthoxybenzoylacet-p-carboxyanilid

2,5-Dimethoxybenzoylacet-o-carboxyanilid

2,5-Dimethoxybenzoylacet-m-carboxyanilid

2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-sulfonamidoanilid

2,5-Dimethoxybenzoylacet-p-(diäthylaminoäthoxycarbonyl) anilid

2-Methoxy-S-methylbenzoylacetanilid

2-Methoxy-5-methylbenzoyl-o-chloranilid

1,0

1,0
1,0
1,0

0,30

0,75

0,24

0,68

0,18

0,45

0,21

0,70

0,56

0,90

0,65

1,04

0,50

1,18

0,37

0,82

0,60

0,93

0,56

0,82

0,36

0,68

0,36

0,52

0,60

0,98

0,20

0,36

0,60

0,98

0,43

0,77

0,38
0,78
0,50
1,23
0,48
1,05

0,22

0,44

0,22

0,62

0,20

0,56

0,28

0,84

0,56

0,88

0,68

1,00

0,60

1,10

0,42

0,96

0,70

0,92

0,64

0,88

0,32

0,56

0,30

0,48

0,64

1,00

0,30

0,48

0,64

1,00

0,40

0,76

0,30
0,70
0,35
0,88
0,31
0,69

0,73

0,59

0,91

1,11

1,24

1,33

1,20

1,00

0,98

1,04

0,96

1,20

0,94

1,14

1,17

1,16

0,99

1,14

1,07

0,89

0,82

0,83

0,92

1,07

1,02

1,50

1,32

\m

1,02 0,93 0,99

0,79 0,90 0,70 0,72 0,64 0,66

Die beiden letzten Verbindungen in der vorstehenden sie entsprechen Farbkupplern gemäß der USA.-Patent-Tabelle I sind zu Vergleichszwecken angeführt worden; 50 schrift 2 407 210.

Tabelle II

Farbbildner

Relative Farbstoffdichten bei

ταμ I 385 ταμ Dichte des
Farbbildner-Farbstoffes D. 1

Dichte des

Kopie-Farbstoffes D. 2

D.2/D.1

p-(Octadecanoylamino)-benzoylacetaminoisophthalsäure

4(2',5'-Diäthoxybenzoylacetamido)-3-methyl-

octadecylaminobenzoesäure

4(2',5'-Dimethoxybenzoylacetamido)-3-methyloctadecylaminobenzoesäure

2',5'-Dimethoxybenzoylacet-2,4-di-o-cresoxyanilid ...

1,0
1,0

0,74
1,47

0,47
0,75

0,35
0,65
0,29
0,50

0,56
1,10

0,60
1,00

0,44
0,80
0,28
0,58

0,70 0,75

1,43 1,33

1,25 1,23 0,96 1,16

Die in Tabelle I zuerst aufgeführte Verbindung ist ein typischer Farbkuppler der an sich bekannten, nichtsubstantitiven Art, während die in Tabelle II zuerst aufgeführte Verbindung ein typischer substantiver Farbkuppler bekannter Art ist; diese beiden Verbindungen sind als Vergleichsverbindungen angeführt worden.

Die vorstehend angegebenen Dichten wurden mit Licht bestimmt, das durch ein »Ilfordii-Farbfilter Nr. 304 hindurchgegangen war. Da die Farbstoffe, die aus Farbkupplern gemäß der Erfindung stammen, absorptions- ίο fähiger gegenüber ultravioletter Strahlung sind, wird weniger von solcher Strahlung von der Kopierlichtquelle durch das Farbstoffbild auf das Kopiermaterial durchgelassen. Das Ausmaß der Belichtung der ultraviolettempfindlichen Schicht des Kopiermaterials wird auf diese Weise so herabgesetzt, daß eine geringere Farbstoffausbleichung durch das darin entwickelte Silber erfolgt und demgemäß eine höhere Farbstoffdichte erzielt wird.

Claims

Patentansprüche: 20

1. Farbenphotographisches Verfahren, bei welchem ein Silberbild in einer photographischen Halogensilberemulsion mittels eines aromatische primäre Aminoverbindungen enthaltenden Farbentwicklers entwickelt wird mit Hilfe von in 5-Stellung substituierten 2-Alkoxybenzoylacetaniliden als Gelbfarbkomponente, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklung in Gegenwart eines Farbkupplers von der allgemeinen Formel

OR

i>— CO — CH₂ — CO — NH — R

erfolgt, in der R₁ und R² je eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R₃ ein aromatischer Rest ist.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbkuppler der angegebenen Formel verwendet wird, in welcher R₃ eine Benzoloder substituierte Benzolgruppe ist.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbkuppler der angegebenen Formel verwendet wird, in welcher R₃ eine Benzolgruppe ist, die wenigstens einen der folgenden Substituenten enthält: Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen, durch Alkyl-, Aryl- und Aralkylgruppen substituierte Aminogruppen, durch Acylgruppen substituierte Aminogruppen, Carboxyl-, Carboxylester-, aminosubstituierte Carboxylester-, Aminosulfonyl-, Nitro-, Thioalkyl-, Oxyalkyl- und Oxyalkoxygruppen.

In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 407 210, 2 678 882.

® 809 508/293 4.58