DE1025895B - Verfahren zur Herstellung von Bz-3-Oxybenzanthron - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bz-3-OxybenzanthronInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Bz-3-Oxybenzanthron Es ist bekannt, Bz-3-Oxybenzanthron aus 2-Oxy-1,8-phthaloylnaphthalin in alkalischem Medium mit Oxydationsmitteln nach Patentschrift 555 938 herzustellen. In der gleichen Patentschrift ist auch die Herstellung von Bz-3-Oxybenzanthron aus 7-Oxy-l-benzoylnaphthalin erwähnt. Nach Heilbron, Journal of the Chemical Society, London, 1938, S. 701, gelingt die Darstellung von Bz-3-Oxybenzanthron auch aus 2-Methoxy-l-(o-carboxy-)-phenylnaphthalin. Die angeführten Verfahren liefern schlechte Ausbeuten und haben daher technisch kein Interesse gefunden.
- Es wurde nun gefunden, daß man Bz-3-Oxybenzanthron mit fast quantitativer Ausbeute und in hoher Reinheit aus Bz-3-Chlorbenzanthron in wäßrig-alkoholischem Medium mit Ätzalkalien bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck herstellen kann. Man kann die Umsetzung in einem Rührautoklav beispielsweise bei 100 bis 180'C und bei etwa 10 at durchführen und arbeitet vorzugsweise mit einem Verhältnis von Wasser zu Alkohol wie 1:3. Das Bz-3-Chlorbenzanthron kann in der Weise erhalten werden, daß man Anthron mit 2,2-Dichloracrolein oder solchen Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen wie 2,2-Dichloracrolein reagieren, in mäßig verdünnter Schwefelsäure in der Kälte oder bei wenig erhöhter Temperatur zur Umsetzung bringt.
- Bz-3-Oxybenzanthron kann als Ausgangsverbindung zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten dienen.
- Beispiel In einem Rührautoklav werden 53 Gewichtsteile Bz-3-Chlorbenzanthron, 53 Gewichtsteile Ätzkali oder 38 Gewichtsteile Ätznatron, 130 Gewichtsteile Wasser und 400 Gewichtsteile Methanol eingefüllt und 15 Stunden bei 10 bis 12 at auf 150°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der tiefrotgefärbte Inhalt des Autoldavs mit 1000 Gewichtsteilen Wasser verdünnt, auf 60°C erwärmt, geklärt und mit verdünnter Schwefelsäure kongosauer gestellt. Man filtriert das in gelben Kristallen ausgefallene Bz-3-Oxybenzanthron ab, wäscht neutral und trocknet. Ausbeute: 49 g = 1000j, der Theorie, F. 299 bis 300°C. Aus Nitrobenzol kristallisiert Bz-3-Oxybenzanthron in gelben Kristallen vom F. 298 bis 300°C.
- Aus Bz-3-Oxybenzanthron lassen sich in einfacher Weise durch Alkylieren Bz-3-Methoxy-benzanthron (gelbe Nadeln, F. 151'C) und Bz-3-Äthoxybenzanthron vom F. 170 bis 172°C herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Bz-3-Oxybenzanthron, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz-3-Chlorbenzanthron in wäßrig-alkoholischem Medium mit Ätzalkalien bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16175A DE1025895B (de) | 1954-11-19 | 1954-11-19 | Verfahren zur Herstellung von Bz-3-Oxybenzanthron |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEF16175A DE1025895B (de) | 1954-11-19 | 1954-11-19 | Verfahren zur Herstellung von Bz-3-Oxybenzanthron |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1025895B true DE1025895B (de) | 1958-03-13 |
Family
ID=7088127
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF16175A Pending DE1025895B (de) | 1954-11-19 | 1954-11-19 | Verfahren zur Herstellung von Bz-3-Oxybenzanthron |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1025895B (de) |
-
1954
- 1954-11-19 DE DEF16175A patent/DE1025895B/de active Pending
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