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Fungicide Mittel Die Erfindung bezieht sich auf neue fungicide Mittel,
die N - Aryl - a, u' - dichlorsuccinimide der allgemeinen Formel
worin Ar eine Arylgruppe bedeutet, als wirksame Komponente enthalten.
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Die Verbindungen der obigen Formel können so hergestellt werden, daß
man N-Aryl-a, ä -dichlorsuccinamidsäuren mit einem anorganischen Säurehalogenid,
z. B. Thionylchlorid, umsetzt. Ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen ist
Gegenstand der Patentanmeldung E 7121 IV b;12 p und wird hier nicht beansprucht.
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Es wurde gefunden, daß die Gruppe (CHCIC0)2N -biologische Wirksamkeit
gegen eine Vielzahl von Organismen, insbesondere gegen die als Fungi klassifizierten
Organismen, besitzt. Eine Wirkungsweise scheint in der Verhinderung oder Behinderung
der Sporenbildung der Pilz-Organismen zu bestehen. Besondere Wirkung besitzt diese
fungitoxische Gruppe, wenn eine Arylgruppe an dem Imid-Stickstoffatom sitzt.
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Der chemisch einfachste Vertreter der erfindungsgemäßen fungitoxischen
Verbindungen ist N-Phenyla, ä -dichlorsuccinimid. Mit dem Ausdruck Arylgruppe sind
neben der Phenylgruppe auch andere aromatische Radikale gemeint. So gehören zu den
N-Aryl-a, a'-dichlorsuccinimiden alle die, bei denen das Imid-Stickstoffatom z.
B. mit Naphthyl-, Phenanthryl-, Anthrazyl-, Acenaphthyl-, Chrysyl-, Pyryl-, Chinolyl-,
Fluorenyl-, Indenyl-, Carbazyl-, Naphthacyl-, Phenoxazyl-, Phenothiazyl-, Xanthyl-,
Phenazyl-, Acridyl- u. dgl. aromatischen oder Arylgruppen substituiert ist. Im allgemeinen
werden die N-Phenyl-, N-(a-Naphthyl)- und N-(ß-Naphthyl)-Derivate der N-Aryl-a,
a'-dichlorsuccinimide der vorliegenden Erfindung wegen der leichteren Zugänglichkeit
der zu ihrer Herstellung notwendigen Rohstoffe, ihrer geringeren Kosten und der
Leichtigkeit ihrer Herstellung bevorzugt. Für gewisse Anwendungsarten haben aber
manche der kostspieliger und schwieriger herzustellenden Verbindungen Vorteile in
ihren sekundären Eigenschaften und besitzen eine größere Selektivität gegenüber
den angegriffenen Organismen, wodurch jene Nachteile aufgewogen «-erden.
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Darüber hinaus kann man durch Substitution anderer Radikale in verschiedenen
Stellungen des Arylradikals Stoffe herstellen, die eine erhöhte Giftigkeit für Pilze
oder eine Vielzahl wünschenswerter Eigenschaften oder eine Reihe von Eigenschaften
für besondere Anwendungsarten besitzen. So müssen z. B. Gesichtspunkte, wie Löslichkeit,
Flüchtigkeit, Giftigkeit für Pflanzen und für Tiere, Verträglichkeit mit inerten
Trägern und Wetterbeständigkeit bei der Auswahl eines Fungicides berücksichtigt
werden.
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So kann man das N-Arylradikal mit Alkyl-, Alkenyl-, Alkaryl- oder
anderen Arylradikalen substituieren. Typische Beispiele derartiger Substituenten
sind unter anderem Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Hexyl-, Dodecyl-, Cyclohexyl-,
Phytyl-, Allyl-, Butenyl-, Cyclohexenyl-, Benzyl- oder Phenylgruppen.
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Man kann in dem N-Arylradikal als Substituenten auch negative Radikale
verwenden, so die Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom und Jod; stickstoffhaltige Gruppen,
wie z. B. Nitro-, Amino-, substituierte Amino-, Nitroso-, Hydroxylamin- und Hydrazingruppen;
sauerstoffhaltige Gruppen, wie z. B. Hydroxyl- und 0-substituierte Hydroxylgruppen;
schwefelhaltige Gruppen, wie z. B. Sulfonsäuren, deren Salze und Ester, Merkaptogruppen,
substituierte Merkaptane und Sulfide; Carbonylgruppen, wie z. B. Carboxyl-, Carbalkoxy-,
Acyl- und Aroylgruppen.
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Bei der praktischen Verwendung «erden die fungicid wirksamen N-Aryl-a,
ä -dichlorsuccinimide bevorzugt mit verhältnismäßig inerten Flächenkontaktmitteln,
Verdünnungsmitteln, Streckmitteln oder Beimengungen gemischt. Um z. B. eine gestrichene
Fläche oder eine Holzfläche oder die Oberfläche einer Frucht, eines Stammes oder
eines Blattes oder Beton oder eine andere Fläche wirksam zu schützen, bringt man
das erfindungsgemäße Material gründlich dispergiert in innigen Kontakt mit dieser
Oberfläche. Bei der Behandlung mehr oder
weniger poröser Materialien,
wie z. B. Tuch, Filz und gewebten Fasern, ist es wichtig, daß die erfindungsgemäßen
Fungizide zwischen die feine Struktur dieser Materialien gelangen und mit ihr in
innigem Kontakt stehen. Darüber hinaus haben derartige Oberflächenberührungsmittel
die Wirkung, daß zur Erzielung wirksamen Schutzes nur winzige Mengen N-Aryl-a, a'-dichlorsuccinimid
notwendig sind. Dieses Strecken der erfindungsgemäßen Materialien hat den weiteren
Vorteil, daß es die Anwendung auf dem Feld durch leicht anwendbare Verfahren gestattet
und dennoch die wirksame Erzielung eines vollständigen Überzuges des zu schützenden
Materials ermöglicht.
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Ein Verfahren zur Anwendung der erfindungsgemäßen N-Aryl-a, a =dichlorsuccinimide
ist die Verwendung in Form einer Wassersuspension. Bei diesen Suspensionen wird
vorzugesweise ein oberflächenaktives Mittel in einer zur Dispergierung und Suspendierung
des fungiciden Mittels ausreichenden Menge zugesetzt. Beispiele derartiger oberflächenaktiver
Mittel, die bei der Herstellung dieser Dispersionen verwendet werden können, sind
unter anderem Salze der Alkyl- und Alkylarylsulfonate, wie z. B. du Pont MP 189
und Nacconol-NR, Alkylsulfate, wie z. B. Dreft, Alkylamidsulfonate, wie z. B. Igepon-T,
die Alkylarylpolyätheralkohole, wie z. B. Triton X-100, die Fettsäureester mehrwertiger
Alkohole, wie z.B. "Spane, die Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukte derartiger Ester,
wie z.B. Tween, und die Anlagerungsprodukte aus langkettigen Mercaptanen und Äthylenoxyd,
wie z. B. Sharples Non-Ionic-218. Es können noch andere oberflächenaktive Mittel
verwendet werden; das Obige ist lediglich eine beispielsweise Aufzählung der üblicheren
Materialien.
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In den nachfolgenden Beispielen der erfindungsgemäßen fungiciden Gemische
sind sämtliche Teile Gewichtsteile. Beispiel 1 Aus N-Phenyl-a, ä -dichlorsuccinimid
wurde ein Präparat hergestellt, indem 10 Teile dieses Materials fein gemahlen und
das erhaltene Pulver unter kräftigem Schütteln 1000 Teilen Wasser zugesetzt wurde,
das einen Teil Tween-80 enthielt. Diese konzentrierte Dispersion `,wurde weiter
1000mal durch Zusatz von Wasser zu einem Präparat verdünnt, das eine für die Anwendung
geeignete Konzentration besitzt. Die erhaltene Dispersion enthielt also 10 Teile/Million
des erfindungsgemäßen Fungizids dispergiert in Wasser. Es wurde gefunden, daß dieses
Präparat bei Anwendung auf Tomaten-, Mais- und Bohnenpflanzen durch Sprühen oder
Eintauchen ausgezeichnete fungicide Eigenschaften besitzt. Auf ähnliche Weise wurden
wäßrige Dispersionen mit Konzentrationen von 0,1; 1,0; 10 und 100 Teilen( Million
der erfindungsgemäßen Fungizide hergestellt, und in jedem Fall besaßen diese Präparate
ausgezeichnete fungicide Eigenschaften. Ähnliche Dispersionen anderer N-Aryl-a,
ä -dichlorsuccinimide waren in gleicher Weise wirksam.
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Die Löslichkeit von N-Aryl-a, ä -dichlorsuccinimiden in organischen
Lösungsmitteln ist so hoch, daß sie mit Vorteil in Form von Lösungen in dieser Art
von Lösungsmitteln verwendet werden können. Für gewisse Zwecke -wird diese Anwendungsart
vorgezogen. Bei der Behandlung von Stoff, Leder oder anderen faserigen Gegenständen
wird z. B. vorgezogen, die erfindungsgemäßen Fungicide in einem flüchtigen Lösungsmittel
gelöst anzuwenden. Nach der Anwendung verdampft das flüchtige Lösungsmittel und
läßt das die gesamte Oberfläche des Gegenstandes imprägnierende fungicide Mittel
in der am vorteilhaftesten befundenen dispergierten Form zurück. Weiterhin kann
bei der Anwendung des erfindungsgemäßen Fungicides bei glatten Oberflächen, z. B.
bei der Behandlung von Holzflächen gegen Pilzbefall oder zur Verhinderung von Pilzwachstum
auf feuchten Betonflächen, die Verwendung einer Lösung das zweckmäßigste Verfahren
zum Auftragen eines Schutzfilms durch Pinseln, Sprühen oder Eintauchen sein. Die
Auswahl eines geeigneten Lösungsmittels wird weitgehend durch die vorgesehene Konzentration
des aktiven Bestandteils, durch die bei einem Lösungsmittel erforderliche Flüchtigkeit,
durch seine Ausbreitungs- oder Fließeigenschaften und durch die Natur des zu behandelnden
Materials bestimmt. Unter den vielen organischen Lösungsmitteln, die als Träger
für die erfindungsgemäßen Fungicide verwendet werden können, wurden Kohlenwasserstoffe,
wie z. B. Benzol, Xylol oder Toluol; Ketone, wie z. B. Aceton, Methyläthylketon
und Cyclohexanon; chlorierte Lösungsmittel, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Trichlor-und
Perchloräthylen; Ester, wie z. B. Äthyl-, Butyl- und Amylacetate; und Alkohole,
wie z. B. Äthanol, Isopropanol und Amylalkohole, verwendet. Andere verwendete Lösungsmittel
sind die Carbitole und Cellosolve, wobei die ersteren im allgemeinen die Monoalkyläther
des Diäthylenglycols und die letzteren die Monoalkyläther des Äthylenglycols umfassen.
Darüber hinaus können Kombinationen dieser verschiedenen typischen Lösungsmittel
verwendet und den erfindungsgemäßen Präparaten dadurch besondere Flüchtigkeits-
und Viskositätseigenschaften verliehen werden. Beispiel 2 Eine Lösung von 5 Teilen
N-(p-Diphenyl)-a, ä -dichlorsuccinimid in 250 Teilen Cyclohexan wurde hergestellt,
indem die beiden Bestandteile 15 Minuten lang bei einer Temperatur von 25° miteinander
verrührt wurden. Diese für die Lagerung und den Transport geeignete konzentrierte
Lösung wurde mit 99750 Teilen Kerosin auf eine endgültige Verdünnung von 50 Teilen/Million
gebracht, die zur Anwendung geeignet war und eine ausgezeichnete fungicide Wirksamkeit
besaß.
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Ähnlich konzentrierte Lösungen von N-(p-Nitrophenyl)-a,
ä -dichlorsuccinimid, N-(p-Chlorphenyl)-a, ä -dichlorsuccinimid, N
- (p - Oxyphenyl) - a, a'- dichlorsuccinimid, N-(a-(ß-Methylnaphthyl))-a,
a'-dichlorsuccinimid,N-(9-(2-Chlorphenanthryl)) - a, a'- dichlorsuccinimid, N -
(4 - Mercaptophenyl) - a, a' - dichlorsuccinimid, N - (o - Anisyl) -a, a'- dichlorsuccinimid,
'ST - (a - Chinolyl) - a, a'- dichlorsuccinimid und N-(phenyl)-a, a' -dichlorsuccinimidwerden
in jedem der folgenden typischen Lösungsmittel: Äthylacetat, Kerosin, Perchloräthylen
und Cellosolve hergestellt, und die endgültigen Lösungen für die Anwendung werden
durch Zusatz weiterer Mengen Kerosin mit gleich guten Ergebnissen hergestellt. Die
endgültigen Produkte schützen Oberflächen, auf die sie aufgetragen wurden, längere
Zeitspannen vor Pilzbefall.
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Neben den zuvor beschriebenen Verfahren der feuchten Anwendung der
erfindungsgemäßen N-Aryl-a, ä -dichlorsuccinimide können auch Präparate hergestellt
werden, bei denen das Fungicid durch Talcum, Ton, Zellulosepulver oder andere feste
Verdünnungsmittel verdünnt ist. Derartige Präparate sind bei der Behandlung von
Saatgut besonders nützlich, bei der eine Anwendung in Wasser vorzeitige Keimung
des Saatgutes fördern könnte oder bei der eine Anwendung in Lösungsmitteln dem Saatgut
schaden könnte. Für die Anwendung bei gewissen Feldfrüchten, bei denen die Anwendung
einer Flüssigkeit gewisse unerwünschte Nebenwirkungen haben könnte, werden gleichfalls
staubförmige Präparate bevorzugt. Weitere spezifische Beispiele derartiger typischer
inerter fester Träger, die als Verdünnungsmittel bei den erfindungsgemäßen staubförmigen
Präparaten verwendet
werden können, sind unter anderen Fullererde,
Pyrophyllit, Bentonit, 1lontmorillonit, Attaclav (Ton), die Filtrole, Celite (Kieselerde)
u. dgl.
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Beispiel 3 Ein typisches staubförmiges Präparat wird aus den erfindungsgemäßen
Fungiciden wie folgt hergestellt: Gleiche Mengen N-Aryl-a, a'-dichlorsuccinimid
und Fullererde wurden in eine Hammermühle getan. Diese Mischung wurde 1 Stunde lang
gemahlen und zur Gewinnung einer durch ein Sieb mit 125 Maschen pro cm gehenden
Fraktion gesiebt. Dieses SOgewichtsprozentige Präparat ist beständig und kann als
solches gelagert und versandt werden. Zur Verwendung wurde eine weitere Verdünnung
vorgenommen, indem man zwei Teile des obigen Präparates mit weiteren 98 Teilen Fullererde
mischte. Die Produkte, die auf diese Weise aus einer Vielzahl von erfindungsgemäßen
Materialien hergestellt werden, besitzen ausgezeichnete fungicide Eigenschaften.
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Für gewisse Zwecke wird vorgezogen, die erfindungsgemäßen Fungicide
in Gestalt von Öl-in-Wasser-Emulsionen zu verwenden. ':Ulan stellt also ein Konzentrat
des fungiciden Mittels in einem wasserunlöslichen Lösungsmittel her und dispergiert
oder emulgiert diese Lösung dann in Wasser, das ein oberflächenaktives Mittel enthält.
Typische Beispiele für diese Lösungsmittel sind unter anderem Kohlenwasserstoffe,
wie z. B. Kerosin, Benzol oder Naphtha, höhere Alkohole, wie z. B. Butanol, Oleylalkohol
oder deren Äther und Ester, und chlorierte Lösungsmittel, wie z. B. Perchloräthylen
und Trichloräthylen.
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Beispiel 4 Eine Öl-in-Wasser-Emulsion wurde hergestellt, indem 10
Teile N-(p-Nitrophenyl)-a, ä -dichlorsuccinimid in 1000 Teilen Kerosin gelöst wurden.
Diese Lösung wurde unter kräftigem Schütteln in 99000 Teilen Wasser dispergiert,
das 5 Teile Triton X-100 enthielt, so daß eine 100 Teile: Million aktives ?Mittel
enthaltende Dispersion mit ausgezeichneten fungiciden Eigenschaften entstand.
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Wenn ähnliche Lösungen von N-(2, 5-Diclilorphenyl)-a, a'-dichlorsuccinimid,
N-(Pentachlorphenyl)-a, a-dichlorsuccinimid, N-(r)-Naphthyl)-a, a'-dichlorsuccinimid,
N-(o-Tolyl)-a, a'-dichlorsuccinimid, N-(2-Oxy-4-aminophenyl)-a, a'-dichlorsuccinimid,
N-(4-Acridyl)-a, a'-dichlorsuccinimid u. *dgl. in Kerosin, Naphtha und Trichloräthylen
hergestellt und diese Lösungen anschließend in Wasser dispergiert werden, erhält
man in gleicher Weise zufriedenstellende Emulsionen mit ausgezeichneten fungiciden
Eigenschaften. Weiterhin wurde gefunden, daß es möglich ist, eine Kombination der
obigen Anwendungsarten der erfindungsgemäßen Fungicide zu verwenden. So kann man
den staubförmigen Präparaten ein oberflächenaktives Mittel zusetzen, so daß ein
netzfähiges Pulver entsteht, das in einem wäßrigen oder einem anderen flüssigen
'Medium suspendiert werden kann. Für derartige Präparate sind die als Reinigungsmittel
bekannten Alkyl- oder Alkylarylsulfonate besonders nützlich. Beispiel 5 Eine Mischung
aus 100 Teilen N-Phenyl-a, a'-dichlorsuccinimid, 1000 Teilen Attaclay und 0,1 Teil
Nacconol wurde mittels einer Hammermühle gemahlen und das erhaltene Pulver durch
ein Sieb mit 41 Maschen pro cm gegeben. Dieses 10°,-"ige netzfähige Pulver ergab
eine zufriedenstellende Wasserdispersion mit guten fungiciden Eigenschaften, wenn
11 Teile in 10 000 Teilen Wasser verrührt wurden, so daß eine 100 Teile/Million
aktiven Bestandteil enthaltende Suspension entstand. Entsprechende netzbare Pulver
mit Filtrol, Fullererde und Pyrophyllit werden hergestellt, indem man lrT Aryla,
a'-diclilorsuccinimide wie oben mit Tween-80 mahlt und dann siebt. In jedem Fall
besaßen sie ausgezeichnete fungicide Eigenschaften. Ebenso kann ein aus einer Lösung
bestehendes Präparat zusammen mit Wasser oder mit Wasser und einem oberflächenaktiven
Mittel verwendet werden. Derartige oberflächenaktive Mittel wählt man z. B. aus
den durch Triton X-100, Sharples Non-Ionic-218 oder Tween vertretenen Gruppen aus.
Beispiel 6 Eine Lösung von 100 Teilen N-(p-Tolyl)=a, a'-dichlorsuccinimid, 100 Teilen
Äthylacetat und 5 Teilen Tween-80 wurde hergestellt, indem man die Bestandteile
bei 25° eine halbe Stunde lang rührte. Diese Lösung wurde dann unter Rühren 9395
Teilen Wasser zugesetzt, wobei eine zur Verwendung geeignete gute fungicide Dispersion
entstand.
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Gleich gute Dispersionen mit ausgezeichneten fungiciden Eigenschaften
werden erhalten, wenn die erfindungsgemäßen Materialien zusammen mit Triton X-100
in Methanol, Aceton oder Methyläthylketon gelöst und dann unter Rühren dem Wasser
zugesetzt werden.
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Weiterhin wurde gefunden, daß den erfindungsgemäßen Präparaten ein
Haftmittel, wie z. B. C. .i Pflanzenöl, natürliche vorkommende Gummi, einverleibt
werden kann. Ferner können Netzmittel in den erfindungsgemäßen Präparaten verwendet
werden. Weiterhin können diese Präparate vermischt mit anderen fungiciden Materialien
oder anderen Biociden, wie z. B. Insekticiden, Larviciden, Bactericiden, Vermiciden,
Acariciden oder mit anderen :Materialien, deren Anwendung zusammen mit den erfindungsgemäßen
Fungiciden erwünscht ist, wie z. B. Herbiciden oder Düngemitteln, verwendet werden.
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Von besonderer Wichtigkeit bei der Behandlung von Feldfrüchten gegen
Pilzbefall ist die Empfänglichkeit der Pflanze für etwaigen durch das Fungicid hervorgerufenen
Schaden. Die erfindungsgemäßen Materialien sind in dieser Hinsicht besonders vorteilhaft,
da in einer Vielzahl von Versuchen kein Anhaltspunkt dafür gefunden wurde, daß die
erfindungsgemäßen Materialien für die Pflanzen giftig sind oder die normalen Funktionen
der Pflanzen oder die Keimung von Samen behindern. Der unschädliche Charakter der
erfindungsgemäßen fungiciden Präparate wurde demonstriert, indem jeweils das gesamte
Blätterwerk von Mais-, Sojabohnen-, Tomaten-, Gurken-und Baumwollpflanzen in Suspensionen
der erfindungsgemäßen Fungicide mit Konzentrationen bis zu 10000
Teile/Million
getaucht wurden; dabei wurden keine schädlichen Wirkungen auf die so behandelten
Pflanzen oder auf die eingetauchten Blätter festgestellt. Weiterhin wurde jede dieser
Pflanzen ohne nachteilige Wirkung ganz mit einer Dispersion der Fungicide in Wasser
mit einer Konzentration von 10 000 Teile'Million besprüht. Selbst als die erfindungsgemäßen
Fungicide als Lanolinpaste auf den Stamm junger Pflanzen der obigen Art aufgetragen
wurden, wurde keine nachteilige Wirkung festgestellt.
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Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Fungicide beim Schutz wachsender
Pflanzen gegen Pilzbefall wurde durch Bekämpfung des Tomatenfrühmeltaus und des
Tomatenspätmeltaus demontiert.
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Beispiel 7 Bei diesem Versuch wurden die Versuchspflanzen mit dem
Fungicid gesprüht, mit Sporen des die Krankheit verursachenden Fungus infiziert
und die Zahl der sich
entwickelnden Krankheitsstellen festgestellt.
Als Versuchspflanzen wurden »Bonny-Best«-Tomatenpflanzen verwendet, die in 7,6 cm
großen Töpfen zu einer Höhe von 10 bis 18 cm gewachsen waren. Für jede Feststellung
wurden drei gleichwertige Pflanzen verwendet. In 0,01 0% igen Tween-20-Lösungen
wurden Sprühsuspensionen hergestellt, die denen des Beispiels 1 entsprachen. Die
Tomatenpflanzen wurden auf einem rotierenden Drehtisch mittels einer De-Vilbiss-Farbspritzpistole
mit den Fungicidsuspensionen besprüht, die den aktiven Bestandteil in verschiedenen
Konzentrationen enthielten. Jede auf dem Drehtisch befindliche Gruppe von Pflanzen
wurde mit 85 cm3 der Sprühsuspension besprüht. Unter diesen Bedingungen trat bei
den Pflanzen kein merklicher Verlust an Fungicid durch Ablaufen ein. Nach dem Trocknenlassen
der Fungicidablagerung wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension des Versuchspilzes
infiziert. Die Sporen wurden von Funguskulturen erhalten, die 7 bis 14 Tage lang
bei 20° auf Salz-Kartoffel-Dextrose-Agar entwickelt wurden. Zur Infizierung j eder
auf dem Drehtisch befindlichen Gruppe von Pflanzen wurden 20 cm3 einer 50 000 Sporen
pro cm3 enthaltenden Suspension verwendet. Die Sporen wurden mit einem Luftdruck
von 0,7 kg/cml mittels einer De-Vilbiss-SpTitzpistole versprüht, die in einer Entfernung
von etwa 30 cm von den Pflanzen gehalten wurde. Sowohl die oberen als auch die unteren
Oberflächen der Blätter wurden durch dieses Verfahren gleichmäßig infiziert. Nach
der Infizierung wurden die Pflanzen in eine Infektionskammer gesetzt, in der eine
Temperatur von 20° und eine relative Feuchtigkeit von 100
% aufrechterhalten
wurde. Nach 40- bis 48stündigem Aufenthalt in der Inkubationskammer wurden die Pflanzen
auf eine Treibhausbank genommen. Die Krankheitsherde entwickelten sich gewöhnlich
3 bis 4 Tage nach der Infektion. Die Gesamtzahl der Krankheitsherde auf drei benachbarten
Blättern jeder besprühten Pflanze wurde bestimmt. Bei allen Behandlungen und Kontrollen
wurden Blätter mit der gleichen Stellung in der Pflanze gezählt. Die typischen Daten
der Tabelle I geben die durch die erfindungsgemäßen Fungicide erreichbare Verhinderung
dieser Krankheiten an. Bei jedem Beispiel ist die mit unbehandelten infizierten
Pflanzen verglichene prozentuale Verhinderung sowie die zur Erzielung 95°/oiger
Verhinderung der Krankheit erforderliche Konzentration (ED 95) angegeben.
| Verhinderung des Tomatenfrühmeltaus und Tomatenspätmeltaus |
| Prozentuale Verhinderung |
| Konzentration Konzentration |
| Material Teile/Million Teile/Million |
| 400 1 80 I 16 1 ED 95 2000 1 400
I 80 I ED 95 |
| N-(Phenyl)-a, ä -dichlorsuccinimid. . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . 100 92 - 110 100 100 99 100 |
| N-(p-Chlorphenyl)-a, ä -dichlorsuccinimid . . . . . . . . .
. . . . 100 99 47 50 99 99 99 50 |
| N-(2, 5-Dichlorphenyl)-a, a'-dichlorsuccinimid..........
96 49 46 - 100 100 46 - |
| N-(p-Dipheriyl)-a, c' -dichlorsuccinimid . . . . . .
. . . . . . . . 99 - - - 79 - - - |
| N-(p-Tolyl)-a, a'-dichlorsuccinimid . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . 77 - - - 100 99 79 200 |
Im allgemeinen sind die erfindungsgemäßen Fungicide in einem weiten Konzentrationsbereich
wirksam. Selbst bei Konzentrationen von nur 0,1 Teil/Million wird ein Schutz erzielt.
Andererseits erhält man sogar bei Konzentrationen von 50 000 Teilen/Million ein
wirksames Fingicidpräparat, dessen Anwendung für landwirtschaftliche Zwecke sicher
ist und das für Textilien und Oberflächenschutzüberzüge besonders geeignet ist.
Darüber hinaus kann man für gewisseAnwendungsarten bei leblosen Gegenständen noch
höhere Konzentrationen verwenden und kann Präparate mit höheren Konzentrationen
herstellen, z. B. Präparate mit einem Gehalt an aktivem Bestandteil im Bereich von
etwa 50 Gewichtsprozent, die bei der Lagerung und Handhabung beständig sind. Im
allgemeinen wird jedoch für wirksame fungicide Verwendung ein Konzentrationsbereich
von 0,1 bis 10000 Teilen/Million bevorzugt.