DE1141130B - Bekaempfung von Pilzen und Bakterien auf Pflanzen - Google Patents

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

R 28544 IV a/451

ANMELDETAG: 13. AUGUST 1960

BEKANNTMACHUNG

DER ANMELDUNG

UNDAUSGABE DER

AUSLEGESCHRIFT: 13. DEZEMBER 1962

Gegenstand der Erfindung ist die Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel

//
H —CH-C An R¹

\ I/

N-CH₂-N-R²

R^J — CH — C

R³

als fungicide und baktericide Wirkstoffe bei der Behandlung von Pflanzen. In dieser Formel haben die Symbole die nachstehende Bedeutung:

An = ein Anion,

R¹ = eine lipophile Gruppe mit 10 bis 25 Kohlenstoffatomen,

R² = Methyl oder Äthyl,/3-Oxyäthyl oder Benzyl, R3 ₌ Methyl oder Äthyl, ß-Oxyäthyl oder Benzyl, R⁴ = Wasserstoff, Alkenyl oder Alkyl, R²+R³ eine Alkylenkette von 4 bis 5 Kohlenstoffatomen, welche mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Ring bilden.

Als lipophile Gruppe kommen unter anderem in Frage Alkylgruppen mit mindestens 10, vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und arylaüphatische Gruppen mit mindestens 12, vorzugsweise 15 bis 25 Kohlenstoffatomen, wie Alkyl-Benzyl-Gruppen oder Alkylphenoxyalkyl- und Alkylphenoxyalkoxyalkylgruppen.

Wenn R² und R³ zusammentreten, können sie beispielsweise darstellen:

-CH₂CH₂CH₂CH₂-

— CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ —,

— CH₂CH₂OCH₂CH₂ —,

— CH₂CH₂SCH₂CH₂ —,

oder entsprechende niedere alkylsubstituierte Ketten, wie in C-Methyl-pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholingruppen.

Stellt man von Trimethylamin, Dimethylbenzylamin oder N-Methylmorpholin durch Umsetzung mit Chlormethylsuccinimid die entsprechenden quaternären Ammoniumverbindungen her, so mangelt ihnen eine Wirksamkeit gegen Schädlingsorganismen. Führt man aber in ein Stickstoffatom eine lipophile Gruppe ein, so wird dadurch den quaternären Verbindungen eine beachtliche Wirksamkeit sowohl gegen Pilze wie gegen Bakterien verliehen, und außerdem haben sie den wichtigen Bekämpfung von Pilzen und Bakterien auf Pflanzen

Anmelder:

Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)

ίο Vertreter: Dr.-Ing. Dr.jur. H. Mediger, Patentanwalt, München 9, Aggensteinstr. 13

Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 28. August 1959 (Nr. 836 584)

Chien-Pen Lo, Philadelphia, Pa., und

Richard Lewis Orsage, Framingham, Mass. (V. St. A.),

sind als Erfinder genannt worden

Vorzug, daß sie auch gegen zarte Pflanzen verhältnismäßig wenig phytotoxisch sind.

Die bisher bekannten oberflächenaktiven quaternären Ammoniumsalze wurden zur baktericiden Entkeimung von Geschirr, Glaswaren, Maschinen und Werkzeugen der Lebensmittel herstellenden und verarbeitenden Betriebe sowie zum Waschen von Böden, Wänden, Arbeitskleidung usw. benutzt. Diese bekannten quaternären Ammoniumverbindungen sind aber im allgemeinen für empfindliche Pflanzen ziemlich stark giftig. So gehen junge Tomatenpflanzen im Gewächshaus, die mit l%iger Lösung beispielsweise von Undecyldimethylbenzylammoniumchlorid, Hexadecyldimethylbenzylammoniumchlorid, tert. Octylphenoxyäthoxyäthyldimethylbenzylammonium- chlorid, (tert.-DodecylmethylbenzyO-trimethylammoniumchlorid gespritzt werden, ein. Selbst Konzentrationen von 0,1% dieser quaternären Verbindungen ergeben in der Anwendung im Gewächshaus nicht erträgliche toxische Effekte.

Die Wirkstoffe der Erfindung vereinigen ir ν. - -'■ satz hierzu eine beachtliche fungicide und bauende! e Wirksamkeit mit verhältnismäßig geringer Pflanzenschädlichkeit bei den zur Bekämpfung der Schädlinge erforderlichen Konzentrationen.

Die Wirkstoffe der Erfindung können hergestellt werden, indem man ein N-Halogensuccinimid mit einem tertiären Amin der allgemeinen Formel NR¹R²R³ zur Reaktion bringt, in der R¹ eine lipophile Gruppe darstellt. Man mischt annähernd

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äquivalente Mengen der beiden Reaktionsteilnehmer zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel und erwärmt so lange auf 25 bis etwa 150⁰C, bis die Reaktion im wesentlichen vollständig beendet ist. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert, und man erhält den Wirkstoff in Form eines öligen, pastenförmigen oder festen Rückstandes, der gegebenenfalls ohne weitere Reinigung der Verwendung zugeführt werden kann. Außerdem ist aber eine Reinigung durch Behandlung mit Holzkohle, durch Extraktion oder, wenn es sich um feste Stoffe handelt, durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel möglich.

Als Lösungsmittel für die Reaktion sind beispielsweise geeignet Aceton, Methyläthylketon, Methylhexylketon, Diäthylketon, Acetonitril, Nitromethan, Äthylacetat, Naphtha, Benzol, Toluol und Xylol.

Typische geeignete tertiäre Amine sind unter anderem n-Dodecyldimethylamin, Cetyldimethylamin, Decyldiäthylamin, Dodecylbenzylmethylamin, Dodecyldibenzylamin, N-Dodecylmorpholin, N-Octadecylmorpholin, N-Dodecylbenzylmorpholin, N-Nonylmethylbenzylmorpholin, N-Myristylpyrrolidin, N-Cetylpiperidin, Oleyldimethylamin, (5,5,7,7-Tetramethyl-2-octenyl)-dimethylamin, Octyloxypentenyldimethylamin, (OctylbenzyfJ-dimethylamin, Dodecylbenzyldimethylamin, Octylphenoxyäthoxyäthyldimethylamin, Nonylphenoxyäthoxyäthylbenzylmethylamin, Nonylphenoxyäthyldi-(hydroxäthyl)-amin, Octylphenoxyäthoxyäthylmorpholin, Nonylphenoxyäthoxyäthylpiperidin, (Diäthylphenyl-2-pentenyl)-dimethylamin. Als Halogenmethylsuccinimide sind beispielsweise anwendbar N-Chlormethyl- oder N-Brommethylderivate von Succinimid selbst oder mono- bzw. disubstituierte Succinimide, wie α-Methyl-, α,α'-Dimethyl-, a-Butenyl-, α-Butyl-, a-Dodecenyl-, a-Dodecylsuccinimid.

Wenn mit den Brommethylderivaten gearbeitet wird, so erhält man die quaternären Ammoniumbromide, die mindestens ebenso wirksam wie die entsprechenden Chloride, in manchen Fällen sogar noch aktiver sind.

Die hydrophobe Gruppe kann nicht nur am Stickstoffatom, sondern auch an einer anderen Stelle im Molekül anwesend sein, um den Wirkstoffen die sie kennzeichnende glückliche Kombination wünschenswerter Eigenschaften zu verleihen.

Vorbekannt sind Phthalimide und Äquivalente derselben als fungicide Mittel. Sie sind durch eine am Imidostickstoff gebundene hydrolysierbare Gruppe gekennzeichnet und besitzen zwar eine mehr oder weniger ausgeprägte fungicide Wirkung, rufen jedoch untragbare Pflanzenschädigungen hervor und sind daher zur Anwendung in Pflanzenkulturen ungeeignet. Offenbar verändern sich diese Wirkstoffe unter den atmosphärischen Einflüssen von Sonnenlicht und Regen unter Bildung von stark toxischen Verbindungen, wie Phthalsäure und Salzen oder Halbamiden derselben.

Die vorbekannten N-Aryl-a,a'-dichlorsuccinimide sind in ihrer fungiciden Wirkung den Wirkstoffen der vorliegenden Erfindung deutlich unterlegen, wie ein Vergleichsversuch beweist.

Verglichen wurden zwei dieser bekannten Succinimidverbindungen und ein Wirkstoff der vorliegenden Erfindung gegenüber Sporen von Stemphylium sarcinaeforme und Monolinia fructicola. Eine mit der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Konzentration des jeweils angewandten Wirkstoffs behandelte und getrocknete Schichtplatte wurde mit der Suspension geimpft und dann 24 Stunden lang bei 2PC und 100% relativer Feuchtigkeit gehalten, worauf die gekeimten und die nicht gekeimten Sporen ausgezählt wurden.

Hemmung des Sporenwachstums

1%

Konzentration
0,1 °/o 0,01%

0,001 °/o

Wirkstoff

N-Phenylsuccinimid

N-S^-Dichlorphenylsuccinimid

Dodecylbenzyldimethylsuccinimidomethylammoniumchlorid

100%
50%

100%

100%
50%

100%

14%
0%

100%

2% 0%

100%

Die zahlenmäßig gleiche hervorragende Wirksamkeit zeigen die Wirkstoffe der Erfindung auch gegenüber Alternaria solani. Vorzugsweise werden die Wirkstoffe in Form ihrer Chloride angewendet, weil diese die billigsten und am leichtesten zugänglichen Anionen der quaternären Verbindungen darstellen. Der Effekt der Wirkstoffe der Erfindung ist aber der gleiche, auch in Verbindung mit anderen Anionen in der quaternären Ammoniumgruppe.

Die Wirkstoffe der Erfindung sind in verschiedenem Grade bakterizid, ihr Hauptwert liegt aber in ihrer hohen fungiciden Wirksamkeit.

In den nachstehenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile, wenn nicht anders angegeben. Die beschriebenen Herstellungsverfahren für die Wirkstoffe bilden keinen Gegenstand der Erfindung.

Das Chlor- oder Bromion kann in bekannter Weise gegen jedes andere gewünschte Anion ausgetauscht werden. So kann man eine konzentrierte Lösung eines quaternären Ammoniumchlorids mit einer Lösung von Natriumphosphat behandeln, um unter Bildung von quaternärem Ammoniumphosphat die Anionen auszutauschen. Durch Überführung des Halogenids in das Hydroxyd und anschließende Neutralisation kann jedes Anion eingeführt werden, z. B. auch Anionen organischer Säuren, wie Essigsäure oder Propionsäure.

Beispiel 1
65

Man erhitzt 2V2 Stunden unter Rückfluß ein Gemisch von 12 Teilen N-Chlormethylsuccinimid, 17,3 Teilen Dodecyldimethylamin und 80 Teilen

Aceton, sammelt den sich abscheidenden festen Stoff, wäscht mit Aceton und trocknet an der Luft.

Man erhält 23 Teile Dodecyldimethyl-(succinimidomethyl)-ammoniumchlorid der allgemeinen Formel

CH₂ — CO CH₃

\ I

NCH2N+C12H25 · Cl-

/ I

CH₂- CO CH₃

welches ohne Zersetzung bei 171 bis 173⁰C schmilzt. Analyse für Ci₉H₃₇ClN₂O₂

Theoretisch Cl 9,9%, N 7,8%;

gefunden Cl 9,7%, N 7,4%.

Der Wirkstoff ergibt im Plattenkeimtest Tötungsquoten von 50% in Konzentrationen von 1 bis 10¹IO"⁶ gegen Alternaria solani und Stemphylium sarcinaeforme und bei Konzentrationen von 10 bis 50 · 10~⁶ gegen Monolinia fructicola.

Man arbeitet nach der gleichen Methode unter Anwendung von 27 N-Octadecylmorpholin ari Stelle des Dodecyldimethylamins und erhält als pastenförmiges Produkt Octadecyl-(succinimidomethyl)-morpholiniumchlorid. Das Produkt ergibt in Konzentrationen von 10 bis 50 · 10"⁶ Tötungsquoten von 50% gegen die üblichen Testorganismen. Es ist in Konzentrationen von 0,1 oder 1% ungiftig gegen junge Tomaten- oder Limabohnenpflanzen.

Beispiel la

Man erhitzt ein Gemisch von 15,6 Teilen N-Brommethylsuccinimid, 17,3 Teilen Dodecyldimethylamin und 80 Teilen Aceton 2¹^ Stunden lang unter Rückfluß, sammelt die sich abscheidende Substanz, wäscht mit Aceton, trocknet an der Luft und erhält 33 Teile Dodecyldimethyl-(succinimidomethyi)-ammoniumbromid.

Analyse für Ci₉H₃₇BrN₂O₂

Theoretisch Br 19,7%, N 6,9%;

gefunden Br 19,3%, N 6,6%.

In Keimversuchen auf Glasplatten ergibt dieser Wirkstoff Werte von ED50 gegen Alternaria solani und Stemphylium sarcinaeforme in Konzentrationen von 1 bis 10 · 10^⁶ und gegen Monolinia fructicnia in Konzentrationen von 10 bis 50 · 10~⁶.

Beispiel ι

Man erhitzt 2 Stunden lang unter Rückfluß ein Gemisch von 12 Teilen N-Chlormethylsuccinimid, 17,2 Teilen Dimethyl-(5,5,7,7-tetramethyl-2-octenyl)-amin und 80 Teilen Aceton. Nach der üblichen Isolierung erhält man 24 Teile Dimethyl-(succinimidomethyO-S^JJ-tetramethyl^-octenylammoniumchlorid der allgemeinen Formel

CH₂-CO CH₃ CH₃ CH₃

NCH₂N⁺CH₂ · CH = CH ■ CH₂ · C · CH₂ ■ C — CH₃ · Cl

/ \ .11

CH₂-CO CH₃ CH₃ CH₃

als feste weiße Substanz, die ohne Zersetzung bei 188 bis 190⁰C schmilzt.

Analyse für Ci₉H₃7ClN₂O₂

Theoretisch Cl 9,9%, N 7,8%;

gefunden Cl 9,7%, N 7,6%.

Der Wirkstoff ergibt in Konzentrationen von 1 · 10~⁶ eine Tötungsquote von 50% gegen Monolinia fructicola. Der Wirkstoff ist in Konzentrationen von 0,1 oder 1% gegen Limabohnenpflanzen nicht toxisch.

Beispiel 3

Man erhitzt 1 Stunde lang unter Rückfluß 14,8 Teile N-Chloromethylsuccinimid, 30,3 Teile (Dodecylbenzyl)-dimethylamin und 80 Teile Aceton und erhält nach der üblichen Isolierung 35,2 Teile (Dodecylbenzyl) - dimethyl - (succinimidomethyl) - ammoniumchlorid der allgemeinen Formel

CH₂ — CO

CH₂ — CO

CH₃
"¹NCH₂N⁺CH₂

CH₃

Q₂H₂₅ · Cl-

Im Plattenkeimtest ergibt der Wirkstoff in Konzentrationen von 1 bis 10 · 10 ⁶ Tötungsquoten von 50% gegen die obigen Schädlinge. Gegenüber zarten jungen Tomatenpflanzen ergibt der Wirkstoff keine Schädigungen in Konzentrationen von 0,1%, eine leichte Schädigung bei 1%; gegenüber Limabohnenpflanzen war selbst bei 1% Konzentration keine Schädigung zu beobachten.

In der gleichen Weise kann man unter Anwendung von 31,5 Teilen N-Dodecylbenzylpyrrolidin als Amin Dodecylbenzyl - (succinimidomethyl) - pyrrolidiniumchlorid mit Tötungswerten von 50% in Konzentrationen von etwa 10 · 10~⁶ gegen die Standardorganismen erhalten.

Der Wirkstoff ist gegen junge Tomaten- und Limabohnenpflanzen in Konzentrationen von 0,1 und 1% unschädlich.

In der gleichen Weise erhält man N-Dodecylbenzyl-isuccimmidomethyO-piperidiniumchlorid. Der Wirkstoff ergibt Tötungsquoten von 50% bei Konzentrationen von etwa 10 · 10 ⁶ und ist gegen junge Tomaten- und Limabohnenpflanzen nicht toxisch.

Beispiel 4

welches bei 193 bis 194°C ohne Zersetzung schmilzt. _ Man erhitzt unter Rückfluß 3 Stunden lang ein

Gemisch von 14,8 Teilen N-Chlormethylsuccinimid,

Analyse für C₂₆H₄₃ClN₂O₂ 32,2 Teilen tert.-Octylphenoxyäthoxyäthyldimethyl-Theoretisch Cl 7,9%, N 6,2%; amin und 160 Teilen Aceton, sammelt die beim Abgefunden Cl 8,3%, N 6,2%. kühlen sich abscheidende feste Substanz und erhält

38,1 Teile Dimethyl-(tert.-octylphenoxyäthoxyäthyl)-succinimidomethylammoniumchlorid, das ohne Zer-

setzung bei 154 bis 157⁰C schmilzt. Das Produkt hat die allgemeine Formel

CH₂-CO CH₃

NCH₂N⁺CH₂CH₂OCH₂Ch₂O-

/ I

CH₂ — CO CH₃

CH₃ CH₃

I I

CH₂CCH₂CCH₃ · Cl-CH₃ CH₃

Analyse für C₂₅H₄IClN₂O₄

Theoretisch Cl 7,6%, N 6,00/₀;

gefunden Cl 7,6%, N 5,7%. _χ

Im Keimtest ergibt der Wirkungsstoff Tötungsquoten von 50% in Konzentrationen von 1 bis 10 · 10~⁶ gegen Alternaria solani und Stemphylium sarcinaeforme und von 10 bis 50 ■ 10~⁶ gegen Monolinia fructicola. Auf Limabohnenpflanzen selbst bei Kon- a° zentrationen von 1% keine Schädigung.

Beispiel 5

A. Man erhitzt 3 Stunden lang unter Rückfluß ein Gemisch von 105 Teilen Dodecenylsuccinimid, 36 Teilen 37%igem Formaldehyd und 200 Teilen Dioxan, engt unter vermindertem Druck ein, setzt zum Rückstand 260 Teile Benzol zu und entfernt das Wasser durch azeotrope Destillation. Man dampft die wasserfreie Benzollösung im Vakuum ein und erhält als viskoses Öl 108 Teile (N-Hydroxymethyl)-dodecenylsuccinimid. 58 Teile dieses rohen Produktes löst man in 180 Teilen Chloroform, setzt 28,7 Teile Thionylchlorid zu, rührt l^x/2 Stunden bei Raumtemperatur, erhitzt dann 30 Minuten unter Rückfluß, engt im Vakuum zu 51 Teilen eines dicken Öles ein, destilliert und erhält 31,5 Teile reines (N-Chloromethyl)-dodecenylsuccinimid, das bei 151 bis 173°C/0,2mmHg siedet und bei 25°C die Brechungszahl 1,4962 besitzt.

Analyse für Ci₇H₂₈ClNO₂

Theoretisch N 4,4%;

gefunden N 4,2%.

B. Man mischt 13,5 Teile des zuletzt genannten Produktes, 5,8 Teile Benzyldimethylamin und 60 Teile Aceton, erhitzt 2 Stunden lang unter Rückfluß, sammelt und trocknet die sich abscheidende feste Substanz und erhält 5,3 Teile Benzyl-(dodecenylsuccinimidomethyl) von der Formel

Ci₂H₂₃CH — CO CH₃

I \ I

NCH₂N⁺CH₂C₆H₅ · Cl-

CH₂- CO

CH₃

welches bei 161 bis 163⁰C schmilzt. Analyse für C₂₆H₄iClN₂O₂

Theoretisch Cl 7,9%, N 6,3%;

gefunden Cl 7,7%, N 6,1%.

Im Plattenkeimtest ergibt es Tötungsquoten von 50% bei Konzentrationen von 10 bis 50 · 10~⁶ gegen Monolinia fructicola, bei Konzentrationen von 1 bis 10 · 10~⁶ gegen Alternaria solani und bei Konzentrationen von < 1 · 10~⁶ gegen Stemphylium sarcinaeforme. In Konzentrationen von 0,1 oder 1% ist es gegen junge Tomaten- oder Limabohnenpflanzen nicht toxisch.

Beispiel 6

Man erhitzt unter Rückfluß 4% Stunden lang ein Gemisch von 15 Teilen (N-Chlormethyl)-dodecenylsuccinimid, 14,5 Teilen (Dodecylbenzyl)-dimethylamin und 80 Teilen Aceton, dampft dann ab und erhält als viskoses Öl 25 Teile der Formel

Ci₂H₂₃CH — CO CH₃

NCH₂N⁺CH₂ ■

■/ I

CH₂- CO CH₃

Ci₂H₂₅-Cl-

Analyse für C₃₈H₆₅ClN₂O₂

Theoretisch Cl 5,8%, N 4,6%;

gefunden Cl 5,1%, N 4,2%.

Im Keimplattentest ergibt der Wirkstoff Tötungsquoten von 50% in Konzentrationen von 1 bis 10 · ΙΟ"⁶ gegen Monolinia fructicola und von 10 bis 50 · 10~⁶ gegen Alternaria solani und Stemphylium sarcinaeforme.

Bei Anwendung der gleichen Arbeitsweise auf eine äquivalente Menge von N-Chloromethyldodecylsuccinimid erhält man Dodecylsuccinimidomethyl-(dodecylbenzyl)-dimethylammoniumchlorid.

Dieser Wirkstoff ergibt Tötungsquoten von 50% in Konzentrationen von etwa 1 bis 10 ■ 10~⁶ gegen alle drei Testorganismen.

Auch in Konzentrationen von 1% ergibt er keine Schädigung an Tomaten- und Limabohnenpflanzen.

Beispiel 7

Man erhitzt 2 Stunden lang ein Gemisch von 15 Teilen α,α'-Dimethylsuccinimid, 11 Teilen 37%-igem Formaldehyd und 10 Teilen Wasser, engt unter vermindertem Druck auf die Hälfte des Volumens ein, setzt 50 Teile Benzol zu, entfernt durch azeotrope Destillation das Wasser, dampft die trockene Benzollösung im Vakuum ein und erhält 15,8 Teile (N-Hydroxymethyl)-a,ct'-dimethylsuccinimid als bei 45 bis 50⁰C schmelzenden festen Stoff.

Dieses rohe Produkt löst man in 30 Teilen Wasser, erhitzt mit 11,9 Teilen Thionylchlorid 2 Stunden lang

unter Rückfluß, konzentriert im Vakuum und erhält als viskoses Öl 16,4 Teile (N-Chlormethyl)-a,a'-dimethylsuccinimid.

Analyse für C₇Hi₀CINO₂

Theoretisch N 8,0%;

gefunden N 8,0%.

Man erhitzt ein Gemisch von 8 Teilen dieses Produkts, 14,4 Teilen (Dodecylbenzyl)-dimethylamin (96,4%) und 40 Teilen Aceton 3 Stunden lang unter Rückfluß, entfernt durch Eindampfen unter vermindertem Druck das Aceton, löst das zurückbleibende Öl in Äthanol zu 64,7 Teilen einer Lösung, welche gemäß Titration mit Silberhydrat 24% (Dodecylbenzyty-dimethyl-foa'-dimethylsuccinimidomethyl)-ammoniumchlorid der Formel

CH₃CH — CO CH₃

\ I

NCH₂N⁺CH₂ ■

/ I

CH₃CH-CO CH₃

- Ci₂H₂₅ · Cl-

enthält.

Diese Verbindung ergibt Tötungsquoten von 50% bei Konzentrationen von 1 bis 10 · 10~⁶ gegen Alternaria solani und Monolinia fructicola und von weniger als 1 · 1O^-6 gegen Stemphylium sarcinaeforme. ^a5

Das zum Vergleich hergestellte Benzyldimethyl-(succinimidomethyl)-ammoniumchlorid, welches ohne Zersetzung bei 190 bis 191,5⁰C schmilzt, ergibt Tötungsquoten von 50% gegen die erwähnten Schädlinge nur bei Konzentrationen von über 1000 · 10~⁶.

Beispiel 8

Man mischt 31,4 Teile (N-Chlormethyl)-dodecenylsuccinimid, 10,1 Teile N-Methylmorpholin und 80 Teile Aceton, erhitzt 4 Stunden lang unter Rückfluß, dampft das Lösungsmittel durch Erwärmen ab und erhält als viskosen öligen Rückstand 40 Teile (DodecenylsuccinimidomethyO-methylmorpholiniumchlorid. Bei Anwendung von 32 Teilen (N-Chlormethyl)-dodecylsuccinimid erhält man als Öl (Dodecylsuccinimidomethyl) - methylmorpholiniumchlorid. Beide Verbindungen ergeben gegen die drei Testorganismen Tötungsquoten von 50% in Konzentrationen von 10 bis 50 · 10~⁶. Sie sind auch in Konzentrationen von 1% gegen junge Tomatenpflanzen nicht toxisch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel

   H — CH — C An R¹

   N-CH₂-N-R²

   -C R³

   als fungicide und baktericide Wirkstoffe bei der Behandlung von Pflanzen, wobei An ein Anion, R¹ eine lipophile Gruppe mit 10bis25 Kohlenstoffatomen, R² und R³ je für sich Methyl, Äthyl, jÖ-Oxäthyl oder Benzyl oder gemeinsam eine zweiwertige aliphatische, mit dem Stickstoffatom eine heterocyclische Gruppe bildende Kette von 4 bis 5 Atomen und R⁴ Wasserstoff, Alkenyl oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Deutsche Patentschrift Nr. 958 611;
   deutsche Auslegeschriften Nr. 1 011 662, 1 067023.

   © 209 747/319 12.