DE958611C - Fungicide Mittel - Google Patents

Fungicide Mittel

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Publication number
DE958611C
DE958611C DEF16692A DEF0016692A DE958611C DE 958611 C DE958611 C DE 958611C DE F16692 A DEF16692 A DE F16692A DE F0016692 A DEF0016692 A DE F0016692A DE 958611 C DE958611 C DE 958611C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phyt
foot
acid
oximides
fungicides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF16692A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ferdinand Grewe
Dr Engelbert Kuehle
Dr Richard Wegler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF16692A priority Critical patent/DE958611C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE958611C publication Critical patent/DE958611C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/72—4,7-Endo-alkylene-iso-indoles
    • C07D209/76—4,7-Endo-alkylene-iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 21. FEBRUAR 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 451 GRUPPE 301 INTERNAT. KLASSE A 01 η
F.
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim, Dr. Richard Wegler, Leverkusen, und Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim
sind als Erfiinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Fungicide Mittel
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 29. Januar 1955 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 23. August 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 31. Januar 1957
Cyclische Anhydride bildende Dicarbonsäuren ergeben bei der Umsetzung ihrer Anhydride, Halogenide, Ester oder auch d.er freien Säuren mit Hydroxylamin
Verbindungen, deren Struktur wahrscheinlich einer der
Formehi (A) bis (C) entspricht: ao
5 0 O
Il
NOH
30 0
Aus der Literatur sind nur wenige dieser Oximide, I bekannt. Deren einfache Carbonsäureester sind ebenwie das der Phthalsäure und der Naphthalsäure, | falls beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß die Carbonsäureester der obigen cyclischen Oximide der wahrscheinlichen Formel
Ii c
R NOCR'
ί °
(R = beliebiges, 2- bis 3gliedriges Bindeglied aus C, N, O, S, gegebenenfalls in Kombination und gegebenenfalls mit weiteren Substituenten) fungicide Eigenschaften aufweisen. In vielen Fällen sind diese Eigenschaften so ausgeprägt, daß derartige Verbindungen als Pflanzenschutzmittel geeignet sind.
Als Fungicide sind die verschiedensten, teils aus der Literatur noch nicht bekannten Oximide von Dicarbonsäuren'verwendbar. Es seien genannt die Oximide der Phthalsäure, von halogenierten und nitrierten Phthalsäuren und Naphthalincarbonsäuren, von Bernsteinsäure, Thiodiglykolsäure, Diglykolsäure, Hydrazodicarbonsäure. Besonders geeignet sind jedoch die Oximide der /H-Tetrahydrophthalsäure, der 4-Chlor-.d^tetxahydrophthalsäure, der 3,6-Endo-methylen-J*-tetrahydrophthalsäure, der Hexahydrophthalsäure,
Beispiel
Konzentrationen
0,0005% J 0,00025% I 0,0001%
der Thiodiglykolsäure und der Kampfersäure. Fungicid besonders wirksam sind die Ester aromatischer Carbonsäuren, doch zeigen in vielen Fällen auch aliphatische Carbonsäureester cyclischer Oximide gute fungicide Eigenschaften. Unter den aromatischen Carbonsäureestern cyclischer Oximide sind wiederum solche mit Nitro- oder Halogengruppen bzw. mit beiden besonders geeignet. Ebenfalls Kohlensäureester und deren Derivate sind wirksame Fungicide. Die Veresterungen können in bekannter Weise unter Anwendung der Alkali-, Erdalkali- oder anderer Salze der Oximide in wäßriger oder nicht wäßriger Phase je nach Reaktionsfähigkeit des Carbonsäurechlorides oder -anhydrides durchgeführt werden. Man kann aber auch unter Anwendung einer tertiären Base wie Pyridin oder N-Dimethyl-cyclohexylamin arbeiten, wobei man zweckmäßigerweise in Benzol oder Chlorbenzol oder in Aceton die Veresterung durchführt. Die fungiciden Ester können sowohl trocken als Stäubemittel wie auch in Wasser suspendiert oder emulgiert gegebenenfalls in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln angewandt werden.
Die folgende Übersicht zeigt die fungicide Wirksamkeit einiger der erfindungsgemäßen Oximid-carbonsäureester im Sporen-Keim-Hemmungstest in verschiedenen Konzentrationen an Phytophthora inf. bzw. Fuscladium dendr. Die Zahlen bedeuten den Prozentsatz nicht gekeimter Sporen,
Verbindung
NOCOCH,
Phyt. Fus.
60,0
60,0
OCO-
NO9
Phyt. Fus.
76,9
29,6
Phyt. Fus.
83,2
0
ο
47.4
6,2
79.7 19.5
22,6
4.1
72,0
12,6
Verbindung Konzentrationen 0,0005% I 0,00025% .1 0,0001%
Cl·""
,NOCO
Il χ
-c
Il ο
Il c
OCO-
NOCO
Il ο
CH2| NOCOC2H6
Il ο
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
57,5
14,0
84.5
26,8
91.3
22,1
54.6
18,1
52,5
10,3
96,9
14,0
57.7 10,0
47;5 6,4
76,3 16,2
40,2 11,2
15,5 7,o
89,7 10,0
41,0 3,6
17,2 5,3
53,4 5,5
22,6 3,5
11,1 4.1
52,0
3,6
Verbindung
Konzentrationen 0,0005 % I ο,ροοι ο/ο
O CH2| NOCOCH,
V-NO2
CH2] "^sroco—C2H6
Il ο
NOCOCH8
Il ο
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
Phyt. Fus.
92,3 10,1
62,5
99.8 76,1
85,6 22,8
21,8 78,6
99.7 62,8
76,1 5,6
5,8
95,3
33,7 3,7
3,9 18,3
83,6 33,9
100
105
110
lao
185
Verbindung
Konzentrationen.
0,0005%
0,0001 %
NOCOC2H5
Phyt. Fus.
83,5
3,6
72,8

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Fungicide Mittel, enthaltend Carbonsäureester cyclischer Oximide von Dicarbonsäuren als Wirkstoff.
    ©609 580/«? 8.56 (609 802 2. 57)
DEF16692A 1955-01-28 1955-01-29 Fungicide Mittel Expired DE958611C (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF16692A DE958611C (de) 1955-01-28 1955-01-29 Fungicide Mittel

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE342033X 1955-01-28
DEF16692A DE958611C (de) 1955-01-28 1955-01-29 Fungicide Mittel

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DE958611C true DE958611C (de) 1957-02-21

Family

ID=25821718

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DEF16692A Expired DE958611C (de) 1955-01-28 1955-01-29 Fungicide Mittel

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DE (1) DE958611C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1141130B (de) * 1959-08-28 1962-12-13 Rohm & Haas Bekaempfung von Pilzen und Bakterien auf Pflanzen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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