DE10018852A1 - Silicium enthaltendes Polymer, Verfahren zu seiner Herstellung, dieses verwendende Resistzusammensetzung, Musterbildungsverfahren und Verfahren zur Herstellung einer elektronischen Anordnung - Google Patents
Silicium enthaltendes Polymer, Verfahren zu seiner Herstellung, dieses verwendende Resistzusammensetzung, Musterbildungsverfahren und Verfahren zur Herstellung einer elektronischen AnordnungInfo
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Abstract
Silicium enthaltendes Polymer, welches einen tetrafunktionellen Siloxan-Teil als Grundgerüst aufweist, und einen Carbonsäuregruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teil und einen Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teil in einem spezifischen Verhältnis enthält. Es kann vorteilhaft als negatives nicht-chemisches Verstärkungsresistpolymer oder als positives chemisches Verstärkungsresistpolymer verwendet werden.
Description
Diese Anmeldung basiert auf und beansprucht Priorität
der Japanischen Patentanmeldungen Nr. Hei 11-116517, ein
gereicht am 23. April 1999, und Nr. 2000-82613, eingereicht
am 23. März 2000, deren Inhalt hier durch Bezugnahme
inkorporiert ist.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Silicium
enthaltendes Polymer und ein Verfahren zu seiner Herstel
lung. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein
Silicium enthaltendes Polymer, welches als primäres Mittel
in einer Resistmaterialzusammensetzung verwendbar ist, die
komplizierte Resistmuster durch Bestrahlung mit ArF-Excimer
laserlicht, einem Elektronenstrahl oder dgl., gefolgt von
einer Entwicklung mit einer Alkali-Entwicklungslösung, vor
sieht, und auf ein Verfahren zu seiner Herstellung. Die Er
findung bezieht sich ferner auf eine Resistzusammensetzung,
welche ein derartiges Polymer enthält, auf ein Verfahren zur
Bildung von Resistmustern, welches dieses verwendet, und auf
ein Verfahren zur Herstellung von elektronischen Anordnun
gen, die LSIs, Magnetköpfe, Flüssigkristallanordnungen,
MCMs, etc., einschließen, und Photomasken, bei denen das
Verfahren verwendet wird.
Mit dem Trend zu einer höheren Integration und höheren
Funktionalität elektronischer Anordnungen, wie Halbleiter
anordnungen, kommt es in den letzten Jahren zu weiteren
Fortschritten hinsichtlich komplizierter und mehrschichtiger
Verdrahtungen. Bei der Herstellung von Halbleiteranordnungen
der zweiten Generation mit immer höherer Integration und
höherer Funktionalität wurden Forschungen über die Verwen
dung von ArF-Excimerlasern und EUV-Licht als Belichtungs
quellen in Lithographietechniken für komplizierte Arbeiten
begonnen, und es kommt zu Fortschritten bei Anwendungen mit
kürzerer Wellenlänge. Bei Lichtquellen mit kürzerer Wellen
länge entstehende Probleme beinhalten die Transmittanz der
Resistmaterialien und die Reflexion von den Substraten, eine
Oberflächenabbildung wurde jedoch als effektive Technik zur
Bekämpfung dieser Probleme vorgeschlagen, und ein besonders
effizientes Verfahren ist das Doppelschicht-Resistverfahren,
bei dem Silicium enthaltende Polymere als Resistmaterialien
verwendet werden.
Gemäß dem Doppelschicht-Resistverfahren wird ein orga
nisches Harz in einer Filmdicke von beispielsweise 1 µm auf
gebracht, um eine untere Resistschicht zu bilden, auf der
eine obere Resistschicht eines dünnen Films von etwa 0,1 bis
0,2 µm gebildet wird, und dann wird die obere Resistschicht
zuerst durch eine Belichtung und Entwicklung der oberen
Schicht gemustert, und das erhaltene Oberschichtmuster wird
als Maske zum Ätzen der Unterschicht verwendet, um ein Re
sistmuster mit einem hohen Verhältnis Länge : Breite zu bil
den. Das Doppelschicht-Resistverfahren kann den Einfluß von
Niveauunterschieden im Substrat und eine Reflexion von der
Substratoberfläche durch das Unterschichtresist mildern oder
verhindern, wobei die geringe Filmdicke des Oberschichtre
sists eine verbesserte Auflösung verglichen mit Einzel
schicht-Resistverfahren ermöglicht. Demgemäß ist das Doppel
schicht-Resistverfahren vorteilhafter als das Einzelschicht-
Resistverfahren zur Bildung komplizierter Muster auf Sub
straten mit großen Niveauunterschieden, und daher wird an
genommen, daß es ein effektiveres Resistverfahren für die
Belichtungsquellen mit kürzeren Wellenlänge ist, die in der
Zukunft verwendet werden.
Bisher wurden Doppelschicht-Resistmaterialien angege
ben, bei denen verschiedene Silicium enthaltende Polymere
verwendet werden (beispielsweise Japanische ungeprüfte
Patentveröffentlichungen SHO Nr. 58-96654, Nr. 61-108628,
Nr. 62-104032 und Nr. 62-220949, Japanische ungeprüfte
Patentveröffentlichungen HEI Nr. 1-56732, Nr. 1-222254, Nr.
3-29311, Nr. 5-58446, Nr. 5-181280, Nr. 6-95385, Nr.
6-184311, Nr. 6-202338 und Nr. 11-130860), keine der verfüg
baren waren jedoch hinsichtlich der Haltbarkeit, Empfind
lichkeit, Auflösung, O2-RIE-Beständigkeit, Wärmebeständig
keit oder kürzeren Wellenlänge von Belichtungsquellen für
komplizierte Muster für eine Alkali-Entwicklung ausgezeich
net. Insbesondere haben keine ausgezeichnete Entwicklungs
eigenschaften in einer wässerigen 2,38% Tetramethyl
ammoniumhydroxid (TMAH)-Lösung gezeigt, die derzeit eine
allgemein verwendete Alkali-Entwicklungslösung für die
Massenproduktion von LSIs ist, und dies war ein Nachteil für
ihre Verwendung in Allzweck-Entwicklungsvorrichtungen.
Es ist ein Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die oben
beschriebenen Nachteile des Standes der Technik zu überwin
den, indem ein Silicium enthaltendes Polymer vorgesehen
wird, dessen Herstellung einfach ist, welches eine
ausgezeichnete Haltbarkeit zeigt, welches als Resistmaterial
geeignet ist, das mit üblichen Alkali-Entwicklungslösungen
leicht entwickelt werden kann, und welches gleichzeitig eine
hohe Empfindlichkeit, hohe Auflösung, hohe O2-RIE-Beständig
keit und hohe Wärmebeständigkeit vorsieht.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung,
ein Silicium enthaltendes Polymer, ein Verfahren zu seiner
Herstellung, eine negative nicht-chemische Verstärkungs
resistzusammensetzung oder chemische Verstärkungsresist
zusammensetzung, die dieses enthält, ein Resistbildungsver
fahren, bei dem die Zusammensetzung verwendet wird, und ein
Herstellungsverfahren für elektronische Anordnungen und
Photomasken, welches das Verfahren verwendet, vorzusehen.
Als Ergebnis sorgfältiger Forschungen mit dem Ziel, die
oben angegebene Aufgabe zu erfüllen, haben die Erfinder ge
funden, daß die oben beschriebenen Probleme unter Verwendung
eines Silicium enthaltenden Polymers mit einem spezifischen
Verhältnis funktioneller Gruppen gelöst werden können.
So sieht die vorliegende Erfindung ein Silicium enthal
tendes Polymer vor, welches die durch die nachstehende For
mel 1 dargestellte Struktur als Hauptstruktureinheit ein
schließt
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2
eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe
darstellt, R3 eine einwertige organische Gruppe oder eine
Organosilyl-Gruppe darstellt, wobei jede von diesen Gruppen
von einem verschiedenen Typ sein kann, X Wasserstoff, eine
einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe
darstellt, welche Gruppen von einem verschiedenen Typ sein
können, k und l positive ganze Zahlen sind, m und n Null
oder positive ganze Zahlen sind, und diese tiefgestellten
Zeichen die folgende Beziehung erfüllen.
Das heißt, in Formel 1 ist das Verhältnis des Carbon
säure-Gruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teils und des
Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltenden Triorganosiloxan-
Teils eingeschränkt, wie durch l und m dargestellt. Wenn ein
Silicium enthaltendes Polymer gemäß der Erfindung mit der
Struktur der Formel 1 als Hauptstruktureinheit als negatives
nicht-chemisches Verstärkungsresist verwendet wird, verleiht
der Carbonsäure-Gruppen enthaltende Triorganosiloxan-Teil
eine Alkali-Löslichkeit, wodurch die Löslichkeit und Auflö
sung in Alkali-Entwicklungslösungen beeinflußt wird, und
demgemäß muß er in einer vorgeschriebenen Menge vorhanden
sein. Da der Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltende Tri
organosiloxan-Teil eine nachteilige Wirkung der Senkung der
Alkali-Löslichkeit und Resistauflösung hat, ist sein Gehalt
ähnlich eingeschränkt. Aus diesen Grund sind der Carbon
säure-Gruppen enthaltende Triorganosiloxan-Teil und der
Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltende Triorganosiloxan-Teil
in einem spezifischen Verhältnis vorhanden, das durch die
oben angegebene Beziehungsgleichung dargestellt wird.
Die Erfindung sieht auch eine Resistzusammensetzung
vor, welche ein Silicium enthaltendes Polymer der Erfindung
mit der Struktur der Formel 1 als Hauptstruktureinheit ent
hält. Die Resistzusammensetzung ist primär eine negative
nicht-chemische Verstärkungsresistzusammensetzung. Die Re
sistzusammensetzung kann ein oder mehrere verschiedene
Silicium enthaltende Polymere der Erfindung mit der Struktur
der Formel 1 als Hauptstruktureinheit enthalten, und, wenn
notwendig, kann sie auch andere gewünschte Polymere oder
Verbindungen enthalten.
Die Erfindung sieht auch ein Silicium enthaltendes
Polymer vor, welches die durch nachstehende Formel 3 darge
stellte Struktur als Hauptstruktureinheit einschließt
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2
eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe
darstellt, R7 und R8 jeweils unabhängig eine einwertige or
ganische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellen,
wobei jede von diesen Gruppen von einem verschiedenen Typ
sein kann, X Wasserstoff, eine einwertige organische Gruppe
oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, welche Gruppen von
einem verschiedenen Typ sein können, k und q positive ganze
Zahlen sind, l, n und p Null oder positive ganze Zahlen
sind, und diese tiefgestellten Zeichen die folgende Be
ziehung erfüllen.
Das heißt, in Formel 3 ist das Verhältnis des Carbon
säure-Gruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teils und des
Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltenden Triorganosiloxan-
Teils eingeschränkt, wie durch l, p und q dargestellt. Wenn
ein Silicium enthaltendes Polymer gemäß der Erfindung mit
der Struktur der Formel 3 als Hauptstruktureinheit als
positives chemisches Verstärkungsresist verwendet wird,
zeigt der Carbonsäure-Gruppen enthaltende Triorganosiloxan-
Teil eine Alkali-Löslichkeit, so daß sich die nichtbelich
teten Abschnitte während der Entwicklung lösen, und daher
ist sein Gehalt eingeschränkt. Ähnlich weist der Carbon
säure-Derivatgruppen enthaltende Triorganosiloxan-Teil (q)
eine funktionelle Gruppe auf, die durch Säurekatalysatoren
oder, wenn notwendig, Erhitzen eliminiert wird, und diese an
den belichteten Abschnitten auftretende Eliminierungsreak
tion ergibt ein Resistmuster. Da der Carbonsäure-Derivat
gruppen enthaltende Triorganosiloxan-Teil (p), der keine
Eliminierung durch die Einwirkung von Säure oder dgl. ein
geht, eine nachteilige Wirkung der Senkung der Alkali-Lös
lichkeit und Resistauflösung hat, ist sein Gehalt auch ein
geschränkt. Aus diesem Grund sind der Carbonsäure-Gruppen
enthaltende Triorganosiloxan-Teil und die beiden verschiede
nen Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltenden Triorgano
siloxan-Teile in einem spezifischen Verhältnis vorhanden,
das durch die oben angegebene Beziehungsgleichung darge
stellt wird.
Die Erfindung sieht auch eine Resistzusammensetzung
vor, welche ein Silicium enthaltendes Polymer der Erfindung
mit der Struktur der Formel 3 als Hauptstruktureinheit ent
hält. Die Resistzusammensetzung kann ein oder mehrere
verschiedene Silicium enthaltende Polymere der Erfindung mit
der Struktur der Formel 3 als Hauptstruktureinheit enthal
ten, und, wenn notwendig, kann sie einen Säuregenerator ent
halten, oder, wenn notwendig, kann sie auch andere ge
wünschte Polymere oder Verbindungen enthalten.
Die Resistzusammensetzung der Erfindung kann entweder
in einem Einzelschicht-Resistverfahren oder in einem
Doppelschicht-Resistverfahren verwendet werden.
Ein Resistmusterbildungsverfahren gemäß der Erfindung
umfaßt die Verwendung einer Resistzusammensetzung der Erfin
dung zur Bildung einer Resistschicht auf einem Arbeitssub
strat, und die Bildung eines Resistmusters durch eine Be
lichtung und Entwicklung der Resistschicht.
Ein weiteres Resistmusterbildungsverfahren gemäß der
Erfindung ist ein Verfahren der Verwendung eines ersten Re
sistmaterials zur Bildung einer unteren Resistschicht auf
einem Arbeitssubstrat, der Verwendung eines zweiten Resist
materials zur Bildung einer oberen Resistschicht darüber,
des Musterns der oberen Resistschicht durch Belichtung und
Entwicklung, und des Ätzens der unteren Resistschicht unter
Verwendung des erhaltenen Oberschichtmusters als Maske zur
Bildung eines Resistmusters, und es umfaßt die Verwendung
einer oben beschriebenen Resistzusammensetzung gemäß der Er
findung als zweites Resistmaterial.
Fig. 1, Fig. 2 und Fig. 3 sind Darstellungen eines Verfah
rens zur Bildung eines Gatterverdrahtungsmusters unter Ver
wendung einer erfindungsgemäßen Resistzusammensetzung.
Das Silicium enthaltende Polymer der Erfindung ist ins
besondere als Basisharz für eine Resistzusammensetzung ver
wendbar, und es enthält einen tetrafunktionellen Siloxan-
Teil als Gerüst und einen Triorganosiloxan-Teil mit einer
Carbonsäure-Gruppe als Alkali-lösliche Gruppe. Es kann auch
zusätzlich zu diesen andere funktionelle Gruppen enthalten,
welche die Polymereigenschaften beeinflussen, und für welche
keine besonderen Einschränkungen gelten, solange sie einwer
tige oder zweiwertige organische Gruppen sind.
In der allgemeinen Formel 1 sind jedoch k und l
positive ganze Zahlen, m und n sind Null oder positive ganze
Zahlen, und diese tiefgestellten Zeichen erfüllen die fol
gende Beziehung.
Das heißt, das Verhältnis des Carbonsäure-Gruppen ent
haltenden Triorganosiloxan-Teils und des Carbonsäure-Deri
vatgruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teils ist einge
schränkt.
In Formel 1 muß das Zusammensetzungsverhältnis des
Carbonsäure-Gruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teils (l)
in bezug auf alle der funktionellen Endgruppeneinheiten (l,
m, n), die vom tetrafunktionellen Siloxan-Gerüst (k) ver
schieden sind, größer als Null und darf nicht größer als 0,8
sein. Wenn dieses Verhältnis Null ist, geht die Alkali-Lös
lichkeit des Polymers verloren, so daß es nicht als nega
tives nicht-chemisches Verstärkungsresist funktionieren
wird. Wenn es größer ist als 0,8, wird die Alkali-Löslich
keit zu hoch, wodurch es schwierig wird, ein Muster durch
die Entwicklung mit der wässerigen 2,38% TMAH-Lösung zu er
halten, die für übliche komplizierte Arbeiten verwendet
wird. Das Zusammensetzungsverhältnis des Carbonsäure-Deri
vatgruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teils (m) des
Carbonsäure-Gruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teils und
Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltenden Triorganosiloxan-
Teils (l, m) muß Null oder größer und kleiner als 0,2 sein.
Der Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltende Triorganosiloxan-
Teil (m) ist eine Ursache einer reduzierten Resistleistung
hinsichtlich der Alkali-Löslichkeit und Resistauflösung, und
er fehlt vorzugsweise zur Verwendung als negatives nicht-
chemisches Verstärkungsresist, wobei die Obergrenze von 0,2
die Resistleistung sicherstellen kann. Gemäß der Erfindung
wurde gefunden, daß es für eine inhibierte Erzeugung des
Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltenden Triorganosiloxan-
Teils (m) effektiv ist, Tetraethoxysilan als Ausgangsmonomer
zur Bildung des Polymergerüsts während der Herstellung des
Silicium enthaltenden Polymers der Erfindung zu verwenden,
wenden, die mit dem Ausgangs-Siliconmonomer oder dem erhal
tenen Silicium enthaltenden Polymer während der Herstellung
des Polymers nicht reagiert. Eine Carbonsäure-Gruppen ent
haltende Verbindung mit niedriger Molmasse wird als Carbon
säure-Gruppen enthaltende Verbindung bevorzugt, und Essig
säure, Essigsäureanhydrid und dgl. werden zur Verwendung
besonders bevorzugt.
In Formel 3 sind k und q positive ganze Zahlen, l, n
und p sind Null oder positive ganze Zahlen, und diese tief
gestellten Zeichen erfüllen die folgende Beziehung
Das heißt, das Verhältnis des Carbonsäure-Gruppen ent
haltenden Triorganosiloxan-Teils und des Carbonsäure-Deri
vatgruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teils ist einge
schränkt.
In Formel 3 muß das Zusammensetzungsverhältnis des
Carbonsäure-Gruppen enthaltenden Triorganosiloxan-Teils (l)
in bezug auf alle der funktionellen Endgruppeneinheiten (l,
n, p, q), die vom tetrafunktionellen Siloxan-Gerüst (k) ver
schieden sind, Null oder größer und kleiner als 0,5 sein.
Wenn dieses Verhältnis 0,5 oder größer ist, wird die Alkali-
Löslichkeit des Polymers erhöht, was zu einem Lösen der
nichtbelichteten Abschnitte führt. Das Zusammensetzungs
verhältnis des Carbonsäure-Derivatgruppen enthaltenden
Triorganosiloxan-Teils (q) in bezug auf die funktionellen
Endgruppeneinheiten (l, n, p, q) muß größer als Null und
darf nicht größer als 0,8 sein. Die Eliminierung des Ester-
Teils der Carbonsäureester-Gruppe durch einen Säurekatalysa
tor oder dgl. erzeugt eine Carbonsäure-Gruppe und verleiht
eine Alkali-Löslichkeit, wodurch die Bildung eines Resist
musters ermöglicht wird, und daher ist das Zusammensetzungs
verhältnis ein Faktor, der die Resistauflösung bestimmt.
Hinsichtlich des anderen Carbonsäure-Derivatgruppen enthal
tenden Triorganosiloxan-Teils (p) ist p vorzugsweise Null,
aber der Wert von p ist nicht besonders eingeschränkt.
In Formel 1 und Formel 3 ist jedes R1 nicht besonders
eingeschränkt, solange es eine einwertige organische Gruppe
ist. Eine typische einwertige organische Gruppe ist Alkyl,
und unabhängige Alkyl-Gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
werden besonders bevorzugt. Wenn R2 eine direkte Bindung
ist, bedeutet dies, daß das Symbol R2 in den Formeln nicht
existiert. Wenn R2 eine zweiwertige organische Gruppe ist,
ist es nicht besonders eingeschränkt, und lineare Alkylen-
Gruppen oder cyclische Alkylen-Gruppen mit 1 bis 10 Kohlen
stoffatomen, oder Kombinationen derartiger linearer Alkylen-
Gruppen und cyclischer Alkylen-Gruppen, werden bevorzugt,
unter denen lineare Alkylen-Gruppen mit 1 bis 10 Kohlen
stoffatomen mehr bevorzugt werden, und lineare Alkylen-
Gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt
werden. Jedes R2 kann auch ein verschiedener Typ einer oben
angegebenen organischen Gruppe sein. R3 und R7 sind nicht
besonders eingeschränkt, solange sie einwertige organische
Gruppen oder Organosilyl-Gruppen sind, und sie sind vorzugs
weise von einem verschiedenen Typ. Als einwertige organische
Gruppen werden Alkyl-Gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
bevorzugt, und als Organosilyl-Gruppen werden Triorgano
silyl-Gruppen mit Alkyl-Gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoff
atomen bevorzugt. R8 ist eine einwertige organische Gruppe
oder Organosilyl-Gruppe, und ist vorzugsweise eine funktio
nelle Gruppe, welche durch Säure eliminiert wird, die von
einem Photosäuregenerator bei der Belichtung erzeugt wird.
Als Beispiele derartiger funktioneller Gruppen können
Triorganosilyl-Gruppen, tert.Butyl-, Tetrahydropyranyl- und
2-Alkyladamantyl-Gruppen angegeben werden. Die Auswahl
dieser funktionellen Gruppen wird auf der Basis der ge
wünschten Eigenschaften für die Resistzusammensetzung ausge
wählt, die das Silicium enthaltende Polymer der Erfindung
enthält, und es können auch mehrere verschiedene Typen nach
Bedarf vorhanden sein.
X bedeutet Wasserstoff, eine einwertige organische
Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe, von denen keine einge
schränkt ist, und sie können von einem verschiedenen Typ
sein. Typische bevorzugte einwertige organische Gruppen
schließen Alkyl-Gruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und
ihre substituierten Formen ein. Als Organosilyl-Gruppen
werden Triorganosilyl-Gruppen bevorzugt, die Alkyl-Gruppen
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl-Gruppen mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen, Aryl-Gruppen, Halogenalkyl-Gruppen oder
Halogenaryl-Gruppen einschließen. Zumindest einige der
Gruppen X sind vorzugsweise Triorganosilyl-Gruppen.
Das Silicium enthaltende Polymer mit der Struktur der
Formel 1 schließt vorzugsweise eine Triorganosilyl-Gruppe
mit einer lichtempfindlichen vernetzbaren Gruppe in zumin
dest einigen der Gruppen X ein, und besonders bevorzugt
werden Polymere der nachstehenden Formel 2, worin zumindest
einige der Gruppen X eine Chlormethylphenylethyl enthaltende
Triorganosilyl-Gruppe als lichtempfindliche vernetzbare
Gruppe einschließen.
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2
eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe
darstellt, R3 eine einwertige organische Gruppe oder eine
Organosilyl-Gruppe darstellt, wobei jede von diesen Gruppen
von einem verschiedenen Typ sein kann, X Wasserstoff, eine
einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe
darstellt, welche Gruppen von einem verschiedenen Typ sein
können, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig eine einwertige or
ganische Gruppe darstellen, wobei zumindest eine von diesen
eine einwertige organische Gruppe ist, die Chlormethyl
phenylethyl einschließt, R4, R5 und R6 ein oder mehrere ver
schiedene Typen organischer Gruppen sein können, k, l und o
positive ganze Zahlen sind, m und n Null oder positive ganze
Zahlen sind, und diese tiefgestellten Zeichen die folgende
Beziehung erfüllen.
Das Silicium enthaltende Polymer der Erfindung kann
auch ein beliebiges gewünschtes Silicium enthaltendes Poly
mergerüst aufweisen, das von einer tetrafunktionellen
Siloxan-Struktur wie durch die Formeln 1 bis 3 dargestellt
verschieden ist, beispielsweise ein Gerüst mit einer tri
funktionellen Siloxan-Struktur, difunktionellen Siloxan-
Struktur, Silsesquioxan-Struktur oder Polysilan-Struktur,
und es kann auch ein Gerüst mit einer tetrafunktionellen
Siloxan-Struktur wie durch die Formeln 1 bis 3 dargestellt
sowie zwei oder mehrere beliebige gewünschte Silicium ent
haltende Polymergerüste aufweisen.
Die massenmittlere Molmasse des Silicium enthaltenden
Polymers der Erfindung liegt vorzugsweise im Molmassenbe
reich von 1500 bis 1 000 000, und bevorzugter 3000 bis
20 000, als Polystyrol. Wenn die Molmasse niedriger ist als
dieser Bereich, ist die Wärmebeständigkeit des Resistmate
rials reduziert, wohingegen es, wenn die Molmasse über
diesem Bereich liegt, manchmal als Resist nicht verwendbar
ist.
Wenn notwendig, können ein Photosäuregenerator oder
andere Verbindungen der Resistzusammensetzung der Erfindung
zugesetzt werden, die als Hauptkomponente ein Silicium ent
haltendes Polymer der Erfindung enthält. Als Beispiele ver
wendbarer Photosäuregeneratoren können Oniumsalze, wie Di
phenyliodoniumsalze und Triphenylsulfoniumsalze, Sulfon
säureester, wie Benzyltosylat und Benzylsulfonat, und
Halogen enthaltende organische Verbindungen, wie Dibrom
bisphenol A und Trisdibrompropylisocyanurat angegeben
werden, es besteht jedoch keine Einschränkung für diese. Die
zugesetzte Menge an Photosäuregenerator beträgt vorzugsweise
0,1 bis 20 Masseteile zu 100 Masseteilen Silicium enthalten
dem Polymer, da eine geringere Menge eine praktische Licht
empfindlichkeit verhindern kann, und eine größere Menge die
Filmqualität oder Auflösung reduzieren kann. Als andere
zuzusetzende Verbindungen können grenzflächenaktive Stoffe
zur Verbesserung der Filmformbarkeit, Vernetzungsmittel zur
Beschleunigung der Vernetzung der Silicium enthaltenden
Polymere der Formel 1 und Formel 2, Löslichkeitsinhibitoren
für eine Löslichkeitskontrast des Silicium enthaltenden
Polymers der Formel 3 und Verbindungen auf Amin-Basis zur
Verbesserung der Stabilität des Films angegeben werden.
Die Resistzusammensetzung der vorliegenden Erfindung,
die als Hauptkomponente ein Silicium enthaltendes Polymer
der Erfindung mit der Struktur der Formel 3 als Hauptstruk
tureinheit enthält, wird Alkali-löslich, wenn die funktio
nelle Gruppe R8 im Silicium enthaltenden Polymer durch einen
Säurekatalysator eliminiert wird, der bei einer Belichtung
vom Photosäuregenerator erzeugt wird; die Eliminierung der
funktionellen Gruppe kann jedoch durch Erhitzen nach der Be
lichtung beschleunigt werden.
Bei der Bildung eines Resistmusters unter Verwendung
der Resistzusammensetzung der Erfindung kann eine Resist
schicht direkt auf dem Arbeitssubstrat unter Verwendung der
Resistzusammensetzung der Erfindung gebildet werden, und die
Resistschicht anschließend durch Belichtung oder Entwicklung
gemustert werden, um das gewünschte Resistmuster zu bilden
(Einzelschicht-Resistverfahren). Alternativ dazu kann eine
erste Resistschicht (Unterschichtresist) auf einem Arbeits
substrat gebildet werden, gefolgt von der Bildung einer
oberen Resistschicht unter Verwendung der Resistzusammenset
zung der Erfindung, gefolgt vom Mustern der oberen Resist
schicht durch Belichtung und Entwicklung, und Ätzen der
unteren Resistschicht unter Verwendung des erhaltenen oberen
Musters als Maske, um dadurch ein Resistmuster mit einem
hohen Verhältnis Länge : Breite zu bilden, das aus dem oberen
Muster und dem unteren Muster besteht (Doppelschicht-Resist
verfahren). Das verwendete Arbeitssubstrat kann ein belie
biges Substrat sein, auf dem gewünscht wird, ein kompli
ziertes Muster unter Verwendung eines Photolithographie
verfahrens zur Herstellung einer elektronischen Anordnung,
wie einer Halbleiteranordnung, zu bilden, aber das Arbeits
substrat ist nicht darauf beschränkt.
Das zur Bildung der Resistzusammensetzung der Erfindung
verwendete Lösungsmittel kann ein organisches Lösungsmittel
sein, wie Propylenglykolmonomethyletheracetat, n-Butylether
oder Methylisobutylketon. Das Verfahren zum Aufbringen der
Resistzusammensetzung der Erfindung auf dem Arbeitssubstrat
kann dasselbe Verfahren wie das zum Aufbringen gewöhnlicher
Resistmaterialien verwendete sein, und es kann ein Spin
überzug verwendet werden. Die Überzugsfilmdicke der Resist
zusammensetzung beträgt vorzugsweise 0,01 bis 1,0 µm, da
eine geringere Dicke zu einer drastischen Abmessungsvaria
tion während des Ätzens führt, und eine größere Dicke die
Auflösung senkt. Die Filmdicke beträgt bevorzugter 0,05 bis
0,2 µm.
Das Material für das Unterschichtresist im Fall eines
Doppelschicht-Resistverfahrens kann ein organisches Material
sein, und es wird bevorzugt, ein im Handel erhältliches Re
sistmaterial auf Novolac-Harz-Basis oder Vinylphenol-Harz-
Basis oder ein leitfähiges Material auf Polyanilin-Basis
oder Polythiophen-Basis zu verwenden. Die untere Resist
schicht wird allgemein in einer Filmdicke von 0,1 bis
10,0 µm gebildet, und hat bevorzugter eine Filmdicke von 0,2
bis 2,0 µm.
Die zur Belichtung des Resistmaterials der Erfindung
verwendete Lichtquelle sind vorzugsweise Ultraviolettstrah
len, ein KrF-Excimerlaser, ein ArF-Excimerlaser, Vakuum
ultraviolettstrahlen (VUV), Extrem-Ultraviolettstrahlen
(EUV), Röntgenstrahlen, ein Elektronenstrahl, ein Ionen
strahl oder dgl.
Die zur Entwicklung des Resistmaterials der Erfindung
verwendete Alkali-Entwicklungslösung kann eine wässerige
Tetramethylammoniumhydroxid (TMAH)-Lösung, eine wässerige
Kaliumhydroxid-Lösung oder dgl. sein. Zu einer der Entwick
lungslösung und der Spüllösung aus Wasser oder beiden kann
Alkohol oder ein grenzflächenaktiver Stoff zugesetzt werden,
um eine Musterzerstörung oder ein Ablösen zu verhindern.
Gemäß der Erfindung kann ein Resistmuster durch dieses
Verfahren leicht gebildet werden. Unter Verwendung dieses
Resistmusterbildungsverfahrens ist es möglich, LSIs, Mag
netköpfe, Flüssigkristallanordnungen, MCMs und andere elek
tronische Anordnungen sowie Photomasken herzustellen.
Da die Resistzusammensetzung der Erfindung die Eigen
schaft hat, gegen ein Plasmaätzen durch ein sauerstoffhal
tiges Gas beständig zu sein, kann die Resistzusammensetzung
der Erfindung für das Oberschichtresist in einem Doppel
schicht-Resistverfahren verwendet werden, um ein sauerstoff
reaktives Ionenätzen (O2-RIE) zum Ätzen des Unterschicht
resists und am meisten bevorzugt Ätzen mit einem gemischten
Gas aus Sauerstoff und Schwefeldioxid zu ermöglichen. Die
verwendete Plasmaätzvorrichtung ist vorzugsweise eine hoch
dichte Plasmaätzvorrichtung.
Die Resistzusammensetzung der Erfindung ist zur Bildung
von Resistmustern geeignet, die hohe Verhältnisse
Länge : Breite erfordern, und daher kann sogar in Fällen, wo
beispielsweise ein Ätzen ohne Verwendung einer Hartmaske
schwierig ist, das Ätzen ohne Verwendung einer Hartmaske
durchgeführt werden, wodurch zweckmäßig keine Schritte zur
Bildung der Hartmaske notwendig sind.
Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der folgenden
Beispiele detaillierter beschrieben, die jedoch in keiner
Weise den Umfang der Erfindung einschränken sollen.
In einen mit Stickstoff gespülten Vierhalskolben, aus
gestattet mit einem Rückflußrohr und Thermometer, wurden
6,9 g (0,023 mol) 1,3-Bis-(carboxypropyl)-tetramethyldi
siloxan, 35 ml gereinigtes Wasser und 20,6 ml Essigsäure
gegeben, und die Mischung wurde gerührt und in einem Ölbad
auf 60°C erhitzt. Nach dem tropfenweisen Zusatz von 12,48 g
(0,06 mol) Tetraethoxysilan während 30 min zur Mischung
wurde die Reaktion 1 h lang durchgeführt. Als nächstes
wurden 6,24 g (0,03 mol) Tetraethoxysilan tropfenweise der
Mischung während 30 min zugesetzt, und die Reaktion wurde
3 h lang durchgeführt. Nachdem die Reaktionslösung auf Raum
temperatur abkühlen gelassen wurde, wurde sie zu einem
Trenntrichter transferiert, 100 ml Wasser und 100 ml Methyl
isobutylketon (MIBK) wurden zugesetzt, um das Lösungsmittel
zu extrahieren, und dann wurde die organische Schicht mit
einem Flüssigschicht-Trennfilterpapier abfiltriert, zum
Vierhalskolben transferiert und azeotrop getrocknet, um eine
MIBK-Lösung zu erhalten, die ein tetrafunktionelles Siloxan-
Polymer enthält.
Als nächstes wurden in einen mit Stickstoff gespülten
Vierhalskolben, ausgestattet mit einem Rückflußrohr und
Thermometer, die oben angegeben Polymer-MIBK-Lösung und
0,8 ml Pyridin gegeben, und die Mischung wurde in einem Öl
bad auf 68°C erhitzt. Nach dem tropfenweisen Zusatz von
2,68 g (0,011 mol) Chlormethylphenylethyldimethylchlorsilan
zur Mischung wurde die Reaktion 2 h lang durchgeführt. Nach
dem Abkühlenlassen auf Raumtemperatur wurde der Niederschlag
filtriert, die Lösung wurde zu einem mit Stickstoff gespül
ten Vierhalskolben, ausgestattet mit einem Rückflußrohr und
Thermometer, zurückgeführt, 12,0 g (0,84 mol) Trimethyl
silylimidazol wurden unter Rühren bei Raumtemperatur trop
fenweise dazu zugesetzt, und die Reaktion wurde 2 h lang
durchgeführt. Nach dem Zusatz von 18 ml Salzsäure und Abfil
trieren des erhaltenen Niederschlags wurde die Lösung zu
einem Trenntrichter transferiert und 6mal mit Wasser ge
spült, und dann wurde die organische Schicht mit einem Flüs
sigschicht-Trennfilterpapier filtriert und azeotrop getrock
net. Dann wurde diese Lösung konzentriert, und die Komponen
te, die mit Hexan ausfiel, wurde mit Dioxan lyophilisiert,
um ein Silicium enthaltenden Polymer mit einer Molmasse von
6800 und einem Dispersionsgrad von 1,35 in einer Ausbeute
von 68% zu erhalten. Der Si-Gehalt des Polymers betrug
35%, wie durch NMR bestimmt, und die Werte für die Be
ziehung in Formel 1, bezogen auf das Verhältnis jeder
funktionellen Gruppe, waren:
Die Transmittanz des Polymers betrug 92% bei 248 nm
und 62% bei 193 nm (beide hinsichtlich 0,1 µm).
Die MIBK-Lösung dieses Polymers wurde durch Spinüberzug
auf einer Si-Scheibe aufgebracht und 60 s lang bei 110°C
gebacken, um eine Probe herzustellen. Eintauchen in eine
wässerige 2,38% TMAH-Lösung zeigte eine Lösungsrate von
0,4 µm/s, wodurch bestätigt wurde, daß das Silicium enthal
tende Polymer Alkali-löslich war.
In einen mit Stickstoff gespülten Vierhalskolben, aus
gestattet mit einem Rückflußrohr und Thermometer, wurden
9,2 g (0,02 mol) 1,3-Bis-(carboxypropyl)-tetramethyldi
siloxan, 84 ml gereinigtes Wasser, 8,4 ml konzentrierte
Salzsäure und 320 ml Tetrahydrofuran (THF) gegeben, und die
Mischung wurde in einem Ölbad auf Rückfluß erhitzt. Nach dem
tropfenweisen Zusatz von 12,5 g (0,06 mol) Tetraethoxysilan
während 30 min zur Mischung wurde die Reaktion 1 h lang
durchgeführt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abge
kühlt, und die Reaktionslösung wurde geeignet konzentriert
und dann in einem MIBK-Überschuß gelöst. Nach dem Transfer
zu einem Trenntrichter und Spülen mit Wasser, bis die wässe
rige Schicht neutral wurde, wurde die organische Schicht mit
einem Flüssigschicht-Trennfilterpapier abfiltriert, zum
Vierhalskolben transferiert und azeotrop getrocknet, um eine
Polymer-MIBK-Lösung zu erhalten. Diese wurde konzentriert,
um ein Polymer zu erhalten, das dann zu einem mit Stickstoff
gespülten Vierhalskolben, ausgestattet mit einem Rückfluß
rohr und Thermometer, transferiert wurde, und nach dem Zu
satz von 3,48 g gereinigtem Wasser, 1,23 ml konzentrierter
Schwefelsäure und 12,42 g THF und Rühren wurde die Mischung
in einem Ölbad auf Rückfluß erhitzt. Nach dem tropfenweisen
Zusatz von 10,35 g (0,05 mol) Tetraethoxysilan zur Mischung
während 30 min wurde die Reaktion 1 h lang durchgeführt. Die
Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und die Reak
tionslösung wurde geeignet konzentriert und dann in einem
MIBK-Überschuß gelöst. Nach dem Transfer zu einem Trenn
trichter und Spülen mit Wasser, bis die wässerige Schicht
neutral wurde, wurde die organische Schicht mit einem Flüs
sigschicht-Trennfilterpapier abfiltriert, zum Vierhalskolben
transferiert und azeotrop getrocknet, um eine Polymer-MIBK-
Lösung zu erhalten. Die Lösung wurde konzentriert, um ein
Polymer zu erhalten, das dann zu einem mit Stickstoff ge
spülten Vierhalskolben, ausgestattet mit einem Rückflußrohr
und Thermometer, transferiert wurde, und nach dem Zusatz von
90,00 g MIBK und 0,28 g Pyridin und Rühren wurde die Mi
schung in einem Ölbad auf 70°C erhitzt. Nach dem tropfenwei
sen Zusatz von 0,96 g (0,004 mol) Chlormethylphenylethyl
dimethylchlorsilan zur Mischung wurde die Reaktion 2 h lang
durchgeführt. Nach Abkühlenlassen auf Raumtemperatur wurde
die Lösung natürlich filtriert, und der Niederschlag wurde
entfernt. Die Lösung wurde zum mit Stickstoff gespülten
Vierhalskolben, ausgestattet mit einem Rückflußrohr und
Thermometer, zurückgeführt, 0,8 g (0,056 mol) Trimethyl
silylimidazol wurden unter Rühren bei Raumtemperatur trop
fenweise dazu zugesetzt, und die Reaktion wurde 2 h lang
durchgeführt. Nach dem Zusatz von 12 ml Salzsäure und natür
lichen Filtrieren des erhaltenen Niederschlags wurde die Lö
sung zu einem Trenntrichter transferiert und mit Wasser ge
spült, bis die wässerige Schicht neutral wurde, und die or
ganische Schicht wurde mit einem Flüssigschicht-Trennfilter
papier abfiltriert, zum Vierhalskolben transferiert und
azeotrop getrocknet. Dann wurde diese Lösung konzentriert,
und die Komponente mit hoher Molmasse wurde mit Toluol ab
getrennt und mit Dioxan lyophilisiert, um ein Silicium ent
haltendes Polymer mit einer Molmasse von 8000 und einem
Dispersionsgrad von 1,7 in einer Ausbeute von 40% zu er
halten. Der Si-Gehalt des Polymers betrug 35%, wie durch
NMR bestimmt, und die Werte für die Beziehung in Formel 1,
bezogen auf das Verhältnis jeder funktionellen Gruppe,
waren:
Die Transmittanz des Polymers betrug 80% bei 248 nm
und 42% bei 193 nm (beide hinsichtlich 0,1 µm).
Die MIBK-Lösung dieses Polymers wurde durch Spinüberzug
auf einer Si-Scheibe aufgebracht und 60 s lang bei 110°C
gebacken, um eine Probe herzustellen. Eintauchen in eine
wässerige 2,38% TMAH-Lösung zeigte eine sehr hohe Lösungs
rate, wodurch bestätigt wurde, daß das Silicium enthaltende
Polymer Alkali-löslich war.
Eine Resistlösung wurde hergestellt, indem das Silicium
enthaltende Polymer von Beispiel 1 in MIBK gelöst wurde. Als
nächstes wurde eine Lösung auf Novolac-Harz-Basis zuerst
durch Spinüberzug auf einer Si-Scheibe aufgebracht und
30 min lang mit einer Heizplatte bei 250°C gebacken, um eine
0,45 µm untere Resistschicht zu bilden, und dann wurde eine
Resistlösung des oben hergestellten Silicium enthaltenden
Polymers von Beispiel 1 durch Spinüberzug auf dem Unter
schichtresist aufgebracht und 60 s lang bei 110°C vorge
backen, um eine 0,1 µm obere Resistschicht zu bilden. Nach
dem Belichten der Oberschicht mit einem ArF-Excimerlaser
wurde sie mit einer wässerigen 2,38% TMAH-Lösung ent
wickelt. Dies führte zur Auflösung eines 0,17 µm Linienab
standsmusters bei einer Belichtungsdosis von 35 mJ/cm2. Beim
Ätzen mit einer Parallelplatten-RIE-Vorrichtung unter Bedin
gungen einer 0,16 W/cm2 HF-Energie, einer 10 sccm Sauer
stoffdurchflußrate und eines 10 mTorr Gasdrucks wurde die
Unterschicht erfolgreich ohne Formverschlechterung transfe
riert, wodurch die Bildung eines Doppelschicht-Resistmusters
mit einem Verhältnis Länge : Breite von etwa 3 ermöglicht
wurde. Die Messung der Ätzrate des Oberschichtresists aus
dem Silicium enthaltenden Polymer in bezug auf das
Unterschichtresist zeigte eine hohe etwa 100fache O2-RIE-
Beständigkeit. Beim Erhitzen des gemusterten Substrats auf
einer Heizplatte und Bestimmen der Wärmebeständigkeit des
Resistmusters wurden sogar beim Erhitzen auf 300°C und mehr
ahsolut keine Veränderungen in der Musterform gefunden.
Eine 0,45 µm untere Resistschicht wurde auf einer Si-
Scheibe auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 gebildet,
und dann wurde eine Resistlösung, die eine MIBK-Lösung des
Silicium enthaltenden Polymers von Beispiel 1 umfaßte, durch
Spinüberzug darauf aufgebracht und 60 s lang bei 110°C
vorgebacken, um eine 0,1 µm obere Resistschicht zu bilden.
Nach dem Belichten der Oberschicht mit einem ArF-Excimer
laser unter Verwendung einer Levenson-Phasenkontrastver
schiebungsmaske wurde sie mit einer wässerigen 2,38% TMAH-
Lösung entwickelt. Dies führte zu einer Auflösung eines
0,14 µm Linienabstandsmusters bei einer Belichtungsdosis von
35 mJ/cm2. Beim Ätzen mit einer Parallelplatten-RIE-Vorrich
tung unter Bedingungen einer 0,16 W/cm2 HF-Energie, einer
10 sccm Sauerstoffdurchflußrate und eines 10 mTorr Gasdrucks
wurde die Unterschicht erfolgreich ohne Formverschlechterung
transferiert, wodurch die Bildung eines Doppelschicht-Re
sistmusters mit einem Verhältnis Länge : Breite von etwa 3,6
ermöglicht wurde.
Eine 0,45 µm untere Resistschicht wurde auf einer Si-
Scheibe auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 gebildet,
und dann wurde eine Resistlösung, die eine MIBK-Lösung des
Silicium enthaltenden Polymers von Beispiel 1 umfaßte, durch
Spinüberzug darauf aufgebracht und 60 s lang bei 110°C vor
gebacken, um eine 0,1 µm obere Resistschicht zu bilden. Nach
dem Belichten der Oberschicht mit einem Elektronenstrahl
wurde sie mit einer wässerigen 2,38% TMAH-Lösung ent
wickelt. Dies führte zu einer Auflösung eines 0,1 µm Linien
abstandsmusters bei einer Belichtungsdosis von 70 µC/cm2.
Beim Ätzen mit einer Parallelplatten-RIE-Vorrichtung unter
Bedingungen einer 0,16 W/cm2 HF-Energie, einer 10 sccm
Sauerstoffdurchflußrate und eines 10 mTorr Gasdrucks wurde
die Unterschicht erfolgreich ohne Formverschlechterung
transferiert, wodurch die Bildung eines Doppelschicht-Re
sistmusters mit einem Verhältnis Länge : Breite von etwa 5,0
ermöglicht wurde.
Eine Resistlösung wurde hergestellt, indem nur das
Silicium enthaltende Polymer von Vergleichsbeispiel 1 in
MIBK gelöst wurde. Als nächstes wurde eine Lösung auf
Novolac-Harz-Basis durch Spinüberzug auf einer Si-Scheibe
aufgebracht und mit einer Heizplatte bei 250°C 30 min lang
gebacken, um eine 0,45 µm untere Resistschicht zu bilden.
Als nächstes wurde die oben hergestellte Resistlösung durch
Spinüberzug auf dem Unterschichtresist aufgebracht und 60 s
lang bei 110°C vorgebacken, um eine 0,1 µm obere Resist
schicht zu bilden. Nach dem Belichten der Oberschicht mit
einem ArF-Excimerlaser wurde sie mit einer wässerigen 2,38%
TMAH-Lösung entwickelt. Dies führte zu einer getrennten Auf
lösung eines Linienabstandsmusters von nicht weniger als
0,5 µm, wobei das Lösen bis auf 0,4 µm und weniger erfolgte.
Als eine wässerige 0,0238% TMAH-Lösung als Entwicklungs
lösung verwendet wurde, wurde ein 0,2 µm Linienabstands
muster aufgelöst.
Ein Polymer wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel
1 synthetisiert, außer daß die Beladungsmenge von 1,3-Bis-
(carboxypropyl)-tetramethyldisiloxan geändert wurde. Als Er
gebnis wurde Polymere mit massenmittleren Molmassen von
13 000 und 3000 erhalten. Die Werte für die Beziehung zwi
schen den Zahlen in Formel 1 für die Polymere, wie durch NMR
bestimmt, waren
für das Polymer mit einer Molmasse von 13 000 und
für das Polymer mit einer Molmasse von 3000, und beide lagen
innerhalb der Bereiche für die spezifischen Verhältnisse.
Das in Beispiel 5 erhaltene Silicium enthaltende Poly
mer mit einer Molmasse von 3000 wurde allein als Ober
schichtresistpolymer verwendet, und es wurde auf die gleiche
Weise wie in Beispiel 2 als Resistmaterial untersucht. Nach
der Belichtung der Oberschicht mit einem ArF-Excimerlaser
wurde sie mit einer wässerigen 2,38% TMAH-Lösung ent
wickelt. Dies führte zu einer Auflösung eines 0,17 µl
Linienabstandsmusters bei einer Belichtungsdosis von
45 mJ/cm2. Beim Ätzen mit einer Parallelplatten-RIE-Vorrich
tung unter Bedingungen einer 0,16 W/cm2 HF-Energie, einer
10 sccm Sauerstoffdurchflußrate und eines 10 mTorr Gasdrucks
wurde die Unterschicht erfolgreich ohne Formverschlechterung
transferiert, wodurch die Bildung eines Doppelschicht-Re
sistmusters mit einem Verhältnis Länge : Breite von etwa 3
ermöglicht wurde. Die Messung der Ätzrate des Oberschicht
resists aus dem Silicium enthaltenden Polymer in bezug auf
das Unterschichtresist zeigte eine hohe etwa 100fache O2-
RIE-Beständigkeit. Beim Erhitzen des gemusterten Substrats
auf einer Heizplatte und Bestimmen der Wärmebeständigkeit
des Resistmusters wurden sogar beim Erhitzen auf 300°C und
mehr absolut keine Veränderungen in der Musterform gefunden.
Eine Mischung von zwei Silicium enthaltenden Polymeren
mit verschiedenen Molmassen, die gemäß Beispiel 5 erhalten
wurden, wurde als Oberschichtresistpolymer verwendet (Poly
mer mit einer Molmasse von 13 000: Polymer mit einer Molmasse
von 3000 = 5 : 95 (Masseverhältnis)), und sie wurde als Re
sistmaterial auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 unter
sucht. Nach der Belichtung der Oberschicht mit einem ArF-
Excimerlaser wurde sie mit einer wässerigen 2,38% TMAH-Lö
sung entwickelt. Dies führte zu einer Auflösung eines
0,15 µm Linienabstandsmusters bei einer Belichtungsdosis von
25 mJ/cm2. Beim Ätzen mit einer Parallelplatten-RIE-Vorrich
tung unter Bedingungen einer 0,16 W/cm2 HF-Energie, einer
10 sccm Sauerstoffdurchflußrate und eines 10 mTorr Gasdrucks
wurde die Unterschicht erfolgreich ohne Formverschlechterung
transferiert, wodurch die Bildung eines Doppelschicht-Re
sistmusters mit einem Verhältnis Länge : Breite von etwa 3,3
ermöglicht wurde. Die Messung der Ätzrate des Oberschicht
resists aus dem Silicium enthaltenden Polymer in bezug auf
das Unterschichtresist zeigte eine hohe etwa 100fache O2-
RIE-Beständigkeit. Beim Erhitzen des gemusterten Substrats
auf einer Heizplatte und Bestimmen der Wärmebeständigkeit
des Resistmusters wurden sogar beim Erhitzen auf 300°C und
mehr absolut keine Veränderungen in der Musterform gefunden.
In einen mit einem Rückflußrohr ausgestatteten Erlen
meyer-Kolben wurden 3,0 g des Silicium enthaltenden Polymers
mit einer Molmasse von 6800 und einem Dispersionsgrad von
1,35, das in Beispiel 1 erhalten wurde, 30 ml Dioxan und
eine katalytische Menge an p-Toluolsulfonsäure gegeben, und
die Mischung wurde gerührt und in einem Ölbad auf 60°C er
hitzt. Nach dem tropfenweisen Zusatz von 12,48 g (0,06 mol)
Dihydropyran zur Mischung wurde die Reaktion durchgeführt,
während die Veresterungsrate mit IR beobachtet wurde. Dann
wurde die Reaktionslösung durch den tropfenweisen Zusatz zu
einer Wasser/Methanol-Mischung und erneutes Ausfällen gerei
nigt. Das Polymer wurde zum mit dem Rückflußrohr ausgestat
teten Erlenmeyer-Kolben als gemischte Lösung mit 25 ml MIBK
und 5 ml Methanol transferiert und gerührt, und dann wurden
6 ml einer 10% Hexan-Lösung von Trimethylsilyldiazomethan
tropfenweise zugesetzt, und die Reaktion wurde bei Raumtem
peratur 1 h lang durchgeführt. Dann wurde Ether der Reak
tionslösung zugesetzt, und diese Mischung wurde zu einem
Trenntrichter transferiert, 6mal mit Wasser gespült, durch
den Zusatz von Magnesiumsulfat zur Etherschicht entwässert,
und dann filtriert, um die Ziel-Polymerlösung zu erhalten.
Diese wurde dann konzentriert und mit Dioxan lyophilisiert,
um ein Silicium enthaltende Polymer mit einer Molmasse von
6000 und einem Dispersionsgrad von 1,4 zu erhalten. Der Si-
Gehalt des Polymers betrug 34%, wie durch NMR bestimmt, und
die Werte für die Beziehung in Formel 3, bezogen auf das
Verhältnis jeder funktionellen Gruppe, waren:
Die Transmittanz des Polymers betrug 76% bei 248 nm
und 54% bei 193 nm (beide hinsichtlich 0,1 µm).
Die MIBK-Lösung dieses Polymers wurde durch Spinüberzug
auf einer Si-Scheibe aufgebracht und 60 s lang bei 110°C
gebacken, um eine Probe herzustellen. Eintauchen in eine
wässerige 2,38% TMAH-Lösung zeigte kein Lösen des Polymers,
wodurch bestätigt wurde, daß das Silicium enthaltende Poly
mer Alkali-unlöslich war.
Eine 0,45 µm untere Resistschicht wurde auf einer Si-
Scheibe auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 gebildet,
und dann wurde eine Resistlösung, welche eine MIBK-Lösung
umfaßte, die durch Lösen des Silicium enthaltenden Polymers
von Beispiel 8 und von Triphenylsulfoniumtriflat in einer
Menge von 5 Masseteilen zu 100 Masseteilen des Silicium ent
haltenden Polymers in MIBK hergestellt wurde, durch Spin
überzug darauf aufgebracht und 60 s lang bei 110°C vorge
backen, um eine 0,1 µm obere Resistschicht zu bilden. Nach
der Belichtung der Oberschicht mit einem ArF-Excimerlaser
wurde sie mit einer wässerigen 2,38% TMAH-Lösung ent
wickelt. Dies führte zu einer Auflösung eines 0,14 µm Loch
musters bei einer Belichtungsdosis von 10 mJ/cm2. Beim Ätzen
mit einer Parallelplatten-RIE-Vorrichtung unter denselben
Bedingungen wie in Beispiel 3 wurde die Unterschicht erfolg
reich ohne Formverschlechterung transferiert, wodurch die
Bildung eines Doppelschicht-Resistmusters mit einem Ver
hältnis Länge : Breite von etwa 4,5 ermöglicht wurde. Die Ätz
rate des Oberschichtresists aus dem Silicium enthaltenden
Polymer in bezug auf das Unterschichtresist betrug etwa das
90-fache. Beim Erhitzen des gemusterten Substrats auf einer
Heizplatte und Bestimmen der Wärmebeständigkeit des Resist
musters wurden sogar beim Erhitzen auf 300°C und mehr abso
lut keine Veränderungen in der Musterform gefunden.
Ein 0,15 µm Linienabstandsmuster wurde auf einem Sub
strat, das mit Filmen aus Chromoxid, reinem Chrom und
Chromoxid in dieser Reihenfolge laminiert war, gemäß dem in
Beispiel 3 beschriebenen Verfahren gebildet. Das erhaltene
Resistmuster wurde als Maske zum Ätzen des darunterliegenden
Chroms unter Verwendung eines reaktiven Gases verwendet, das
einen halogenierten Kohlenwasserstoff zugesetzt zum Sauer
stoff enthielt, und dann wurde das Doppelschichtresist frei
gegeben, um eine Zwischenbelichtungsschablone zu bilden.
Ein mit einem Chromoxid-Film und MeSiON-Film laminier
tes Quarzsubstrat wurde als Halbtonmaterial anstelle des
Films aus Chromoxid/reinem Chrom/Chromoxid zum Mustern auf
die gleiche Weise verwendet, um eine Halbton-Zwischenbelich
tungsschablone herzustellen.
Ein MOS-Transistor 10 mit durch Feldoxidation isolier
ten Elementen wurde auf einem Siliciumsubstrat 1 gebildet.
Eine dielektrische Schicht 21 wurde auf der Gatterelektrode
11 des MOS-Transistors akkumuliert, und eine Öffnung für die
Zufuhr eines Drahts zur Gatterelektrode 11 wurde durch
Lithographiemittel gebildet. Dann wurde ein dünner Film 31
aus Titannitrid (TiN) gebildet, das als Sperrmaterial ver
wendet wurde, und ein dünner Film 32 aus Al wurde darüber
als Verdrahtungsmaterial akkumuliert (Fig. 1). Zur Bearbei
tung des Al/TiN-Films in ein Verdrahtungsmuster wurde ein
Resistmuster 42, das als Ätzmaske wirkte, auf dem Al/TiN
akkumulierten Schichtfilm durch die in Beispiel 2 beschrie
benen Mittel gebildet. Das Resistmuster wurde als Ätzmaske
für den Transfer zur Unterschicht durch Sauerstoffplasma
ätzen verwendet (Fig. 2). Das Resistmuster 42 wurde durch
Plasmaätzen auf Fluor-Basis entfernt, um eine Ätzmaske 41 zu
vollenden, die das Unterschichtresist umfaßte. Die Ätzmaske
41 wurde zum Ätzen des zu ätzenden Al/TiN-akkumulierten
1 Schichtfilms durch Plasma auf Chlor-Basis verwendet, was ein
Gatterverdrahtungsmuster mit einem hohen Verhältnis
Länge : Breite ergab (Fig. 3).
Nach der Bildung einer unteren Abschirmung, eines
unteren Spalts, eines Anschlußelements, eines Anschlusses,
eines oberen Spalts, einer oberen Abschirmung, einer Spule,
eines Isolierfilms und einer Plattierungsbasis auf einem
AlTiC-Substrat durch öffentlich bekannte Verfahren wurde
darüber ein 0,25 µm Resistmuster durch das in Beispiel 7 be
schriebene Verfahren gebildet. Das erhaltene Resistmuster
wurde dann als Maske zum Ätzen der Unterlagsschicht verwen
det, wonach ein oberes Magnetmaterial als Film darüber durch
ein Plattierungsverfahren gebildet wurde, und das Resist
wurde freigegeben, um eine obere Elektrode zu bilden.
Wie die obige Erläuterung darstellt, ist das Silicium
enthaltende Polymer der Erfindung mit Carbonsäure-Gruppen
und funktionellen Gruppen in einem spezifischen Verhältnis
einfach herzustellen, zeigt eine ausgezeichnete Haltbarkeit
und ist als Resistmaterial geeignet, das leicht mit üblichen
Alkali-Entwicklungslösungen entwickelt werden kann, und das
gleichzeitig eine hohe Empfindlichkeit, hohe Auflösung, hohe
O2-RIE-Beständigkeit und hohe Wärmebeständigkeit vorsieht;
es wird erwartet, daß Resistzusammensetzungen der Erfindung,
die ein derartiges Silicium enthaltendes Polymer umfassen,
einen wichtigen Beitrag zu den komplizierteren und
mehrschichtigen Verdrahtungen leisten, welche eine immer
höhere Integration und höhere Funktionalität elektronischer
Anordnungen, wie Halbleiteranordnungen, begleiten.
Claims (17)
1. Silicium enthaltendes Polymer mit der durch die nach
stehende Formel 1 dargestellten Struktur als Hauptstruktur
einheit.
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2 eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe darstellt, R3 eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, wobei jede von diesen Gruppen von einem verschiedenen Typ sein kann, X Wasserstoff, eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, welche Gruppen von einem verschiedenen Typ sein können, k und 1 positive ganze Zahlen sind, m und n Null oder positive ganze Zahlen sind, und diese tiefgestellten Zeichen die folgende Beziehung erfüllen
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2 eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe darstellt, R3 eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, wobei jede von diesen Gruppen von einem verschiedenen Typ sein kann, X Wasserstoff, eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, welche Gruppen von einem verschiedenen Typ sein können, k und 1 positive ganze Zahlen sind, m und n Null oder positive ganze Zahlen sind, und diese tiefgestellten Zeichen die folgende Beziehung erfüllen
2. Silicium enthaltendes Polymer nach Anspruch 1, worin
zumindest einige der Gruppen X Triorganosilyl-Gruppen sind.
3. Silicium enthaltendes Polymer nach Anspruch 2, worin
die Organosilyl-Gruppen lichtempfindliche vernetzbare
Gruppen einschließen.
4. Silicium enthaltendes Polymer nach Anspruch 3 der nach
stehenden Formel 2, worin die lichtempfindliche vernetzbare
Gruppe Chlormethylphenylethyl ist.
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2 eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe darstellt, R3 eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, wobei jede von diesen Gruppen von einem verschiedenen Typ sein kann, X Wasserstoff, eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, welche Gruppen von einem verschiedenen Typ sein können, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig eine einwertige or ganische Gruppe darstellen, wobei zumindest eine von diesen eine einwertige organische Gruppe ist, die Chlormethyl phenylethyl einschließt, R4, R5 und R6 eine oder mehrere verschiedene Typen organischer Gruppen sein können, k, l und o positive ganze Zahlen sind, m und n Null oder positive ganze Zahlen sind, und diese tiefgestellten Zeichen die fol gende Beziehung erfüllen
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2 eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe darstellt, R3 eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, wobei jede von diesen Gruppen von einem verschiedenen Typ sein kann, X Wasserstoff, eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, welche Gruppen von einem verschiedenen Typ sein können, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig eine einwertige or ganische Gruppe darstellen, wobei zumindest eine von diesen eine einwertige organische Gruppe ist, die Chlormethyl phenylethyl einschließt, R4, R5 und R6 eine oder mehrere verschiedene Typen organischer Gruppen sein können, k, l und o positive ganze Zahlen sind, m und n Null oder positive ganze Zahlen sind, und diese tiefgestellten Zeichen die fol gende Beziehung erfüllen
5. Silicium enthaltendes Polymer mit der durch die nach
stehende Formel 3 dargestellten Struktur als Hauptstruktur
einheit
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2 eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe darstellt, R7 und R8 jeweils unabhängig eine einwertige or ganische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellen, wobei jede von diesen Gruppen von einem verschiedenen Typ sein kann, X Wasserstoff, eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, welche Gruppen von einem verschiedenen Typ sein können, k und q positive ganze Zahlen sind, l, n und p Null oder positive ganze Zahlen sind, und diese tiefgestellten Zeichen die folgende Be ziehung erfüllen
worin R1 eine einwertige organische Gruppe darstellt, R2 eine direkte Bindung oder eine zweiwertige organische Gruppe darstellt, R7 und R8 jeweils unabhängig eine einwertige or ganische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellen, wobei jede von diesen Gruppen von einem verschiedenen Typ sein kann, X Wasserstoff, eine einwertige organische Gruppe oder eine Organosilyl-Gruppe darstellt, welche Gruppen von einem verschiedenen Typ sein können, k und q positive ganze Zahlen sind, l, n und p Null oder positive ganze Zahlen sind, und diese tiefgestellten Zeichen die folgende Be ziehung erfüllen
6. Silicium enthaltendes Polymer nach Anspruch 5, worin
zumindest einige der Gruppen X Triorganosilyl-Gruppen sind.
7. Silicium enthaltendes Polymer nach Anspruch 5, worin R8
eine funktionelle Gruppe ist, die durch einen Säurekatalysa
tor eliminiert wird.
8. Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin R2
-(CH2)a- ist, und a eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist.
9. Verfahren zur Herstellung eines Silicium enthaltenden
Polymers nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei welchem
Tetraethoxysilan als Ausgangs-Siliconmonomer zur Bildung des
Polymergerüsts während der Herstellung des Silicium enthal
tenden Polymers verwendet wird, und eine Carbonsäure-Gruppen
enthaltende Verbindung zugesetzt wird, die mit dem Ausgangs-
Siliconmonomer oder dem erhaltenen Silicium enthaltenden
Polymer im Syntheselösungsmittel nicht reagiert.
10. Resistzusammensetzung, welche ein Silicium enthaltendes
Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 8 enthält.
11. Resistzusammensetzung nach Anspruch 10, welche ferner
einen Photosäuregenerator enthält.
12. Resistmusterbildungsverfahren, bei welchem eine Resist
zusammensetzung nach Anspruch 10 oder 11 zur Bildung einer
Resistschicht auf einem Arbeitssubstrat verwendet wird, und
die Resistschicht einer Belichtung und Entwicklung ausge
setzt wird, um ein Resistmuster zu bilden.
13. Resistmusterbildungsverfahren, bei welchem ein erstes
Resistmaterial zur Bildung einer unteren Resistschicht auf
einem Arbeitssubstrat verwendet wird, ein zweites Resist
material zur Bildung einer oberen Resistschicht darüber ver
wendet wird, die obere Resistschicht durch eine Belichtung
und Entwicklung gemustert wird, und die untere Resistschicht
unter Verwendung des erhaltenen Oberschichtmusters als Maske
zur Bildung eines Resistmusters geätzt wird, wobei das Ver
fahren die Verwendung einer Resistzusammensetzung nach An
spruch 10 oder 11 als zweites Resistmaterial umfaßt.
14. Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, bei welchem das
Unterschichtresist durch sauerstoffreaktives Ionenätzen
(O2-RIE) geätzt wird.
15. Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, bei welchem eine
hochdichte Plasmaätzvorrichtung als Plasmaätzvorrichtung
verwendet wird.
16. Verfahren zur Herstellung einer elektronischen Anord
nung, welches die Bildung eines Resistmusters durch ein Ver
fahren nach einem der Ansprüche 12 bis 15 umfaßt.
17. Verfahren zur Herstellung einer Photomaske, welches die
Bildung eines Resistmusters nach einem der Ansprüche 12 bis
15 umfaßt.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8198014B2 (en) | 2006-08-30 | 2012-06-12 | Fujitsu Limited | Resist cover film forming material, resist pattern forming method, and electronic device and method for manufacturing the same |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1127929B1 (de) * | 2000-02-28 | 2009-04-15 | JSR Corporation | Zusammensetzung zur Filmerzeugung, Verfahren zur Filmerzeugung und Filme auf Basis von Siliciumoxid |
TW594416B (en) * | 2001-05-08 | 2004-06-21 | Shipley Co Llc | Photoimageable composition |
JP4739613B2 (ja) * | 2001-09-20 | 2011-08-03 | 富士通株式会社 | レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4373082B2 (ja) * | 2001-12-28 | 2009-11-25 | 富士通株式会社 | アルカリ可溶性シロキサン重合体、ポジ型レジスト組成物、レジストパターン及びその製造方法、並びに、電子回路装置及びその製造方法 |
JP2004038142A (ja) | 2002-03-03 | 2004-02-05 | Shipley Co Llc | ポリシロキサンを製造する方法及びそれを含むフォトレジスト組成物 |
JP4557497B2 (ja) * | 2002-03-03 | 2010-10-06 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | シランモノマー及びポリマーを製造する方法及びそれを含むフォトレジスト組成物 |
CN100410808C (zh) * | 2002-03-04 | 2008-08-13 | 希普雷公司 | 用于短波长成像的负性光致抗蚀剂 |
DE10223997A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-18 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Herstellung von Fotomasken für die Strukturierung von Halbleitersubstraten durch optische Lithografie |
US7189490B2 (en) * | 2002-10-21 | 2007-03-13 | Shipley Company, L.L.C. | Photoresists containing sulfonamide component |
US20040192876A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-09-30 | Nigel Hacker | Novolac polymer planarization films with high temparature stability |
KR20040044368A (ko) * | 2002-11-20 | 2004-05-28 | 쉬플리 캄파니, 엘.엘.씨. | 다층 포토레지스트 시스템 |
JP2004206082A (ja) * | 2002-11-20 | 2004-07-22 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 多層フォトレジスト系 |
US7041748B2 (en) * | 2003-01-08 | 2006-05-09 | International Business Machines Corporation | Patternable low dielectric constant materials and their use in ULSI interconnection |
US20040229159A1 (en) * | 2003-02-23 | 2004-11-18 | Subbareddy Kanagasabapathy | Fluorinated Si-polymers and photoresists comprising same |
JP5124077B2 (ja) * | 2003-03-03 | 2013-01-23 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | ポリマー、およびそれを含むフォトレジスト |
KR101020164B1 (ko) * | 2003-07-17 | 2011-03-08 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 진보된 마이크로전자적 응용을 위한 평탄화 막, 및 이를제조하기 위한 장치 및 방법 |
US7517808B2 (en) * | 2003-07-28 | 2009-04-14 | Dow Corning Corporation | Method for forming and removing a patterned silicone film |
JP2006091818A (ja) * | 2003-10-07 | 2006-04-06 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化膜形成方法、パターン形成方法、パターン使用方法、電子部品及び光導波路 |
TWI265378B (en) | 2003-10-07 | 2006-11-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Radiation-curing resin composition and preservation method thereof, forming method of curing film, forming method and operating method of pattern, electronic device and optical wave guide |
JP4294521B2 (ja) | 2004-03-19 | 2009-07-15 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US7432387B2 (en) | 2004-08-24 | 2008-10-07 | Toagosei Co., Ltd. | Process for producing organosilicon compound |
US7468227B2 (en) * | 2004-11-16 | 2008-12-23 | Applied Materials, Inc. | Method of reducing the average process bias during production of a reticle |
JP2006294579A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-10-26 | Fujitsu Ltd | 突起体の製造方法 |
WO2006117556A2 (en) * | 2005-05-04 | 2006-11-09 | The Institute Of Cancer Research: Royal Cancer Hospital | Materials and methods for the photodirected synthesis of oligonucleotide arrays |
CN100385818C (zh) * | 2005-05-26 | 2008-04-30 | 上海原动力通信科技有限公司 | 在时分双工码分多址系统中进行相邻小区联合检测的方法 |
JP4718390B2 (ja) * | 2006-08-01 | 2011-07-06 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料並びにそれを用いたレジスト下層膜基板およびパターン形成方法 |
US7592265B2 (en) * | 2007-01-04 | 2009-09-22 | United Microelectronics Corp. | Method of trimming a hard mask layer, method for fabricating a gate in a MOS transistor, and a stack for fabricating a gate in a MOS transistor |
WO2008111203A1 (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Fujitsu Limited | レジスト組成物、レジストパターンの形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
KR100919564B1 (ko) * | 2007-06-29 | 2009-10-01 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법 |
KR100876816B1 (ko) * | 2007-06-29 | 2009-01-07 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법 |
WO2011145881A2 (ko) * | 2010-05-18 | 2011-11-24 | 한국과학기술원 | 다양한 기재위에 형성한 미세입자의 임의 분산 패턴을 이용한 복제방지 라벨의 제조 및 진위 판별방법 |
JP5827058B2 (ja) * | 2011-07-29 | 2015-12-02 | Jsr株式会社 | シルセスキオキサン化合物の製造方法 |
WO2015002183A1 (ja) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、それを硬化させてなる硬化膜およびそれを具備する光学デバイス |
KR102375191B1 (ko) * | 2015-01-05 | 2022-03-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포지티브형 감광성 실록산 수지 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치 |
JP6958313B2 (ja) * | 2017-12-13 | 2021-11-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン化合物およびそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP7384332B2 (ja) | 2018-01-05 | 2023-11-21 | フジフイルム エレクトロニック マテリアルズ ユー.エス.エー., インコーポレイテッド | 表面処理組成物及び表面処理方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2676182A (en) * | 1950-09-13 | 1954-04-20 | Dow Corning | Copolymeric siloxanes and methods of preparing them |
US2721856A (en) * | 1953-03-31 | 1955-10-25 | Dow Corning | Preparation of siloxanes containing carboxy groups |
US2833802A (en) * | 1956-02-27 | 1958-05-06 | Dow Corning | Process for the preparation of organosilicon compounds |
US3471435A (en) * | 1963-05-31 | 1969-10-07 | Monsanto Co | Reinforced polymeric compositions and process of preparation thereof |
US4418165A (en) * | 1980-06-03 | 1983-11-29 | Dow Corning Corporation | Optically clear silicone compositions curable to elastomers |
JPS6025061B2 (ja) | 1981-12-02 | 1985-06-15 | 日立化成工業株式会社 | 感光性シリコ−ン樹脂組成物 |
JPS61108628A (ja) | 1984-11-01 | 1986-05-27 | Fujitsu Ltd | 低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法 |
US4725658A (en) * | 1985-09-12 | 1988-02-16 | General Electric Company | Novel silicone-ester waxes |
JPS62104032A (ja) | 1985-10-30 | 1987-05-14 | Hitachi Ltd | 微細パタ−ン形成法 |
JPH083637B2 (ja) | 1986-03-24 | 1996-01-17 | 日本電信電話株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2507481B2 (ja) | 1987-05-21 | 1996-06-12 | 株式会社東芝 | ポリシラン及び感光性組成物 |
JPH0732746B2 (ja) | 1987-07-17 | 1995-04-12 | 松下電器産業株式会社 | 回転ブラシ付電気掃除機 |
JP2700655B2 (ja) | 1988-03-02 | 1998-01-21 | 富士写真フイルム株式会社 | フォトレジスト組成物 |
JPH0329311A (ja) | 1989-06-27 | 1991-02-07 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パターン形成方法 |
JP3063264B2 (ja) | 1991-08-28 | 2000-07-12 | 松下電器産業株式会社 | 分離ストッパー装置 |
JPH07111582B2 (ja) | 1992-03-05 | 1995-11-29 | 株式会社東芝 | レジスト |
US5385804A (en) | 1992-08-20 | 1995-01-31 | International Business Machines Corporation | Silicon containing negative resist for DUV, I-line or E-beam lithography comprising an aromatic azide side group in the polysilsesquioxane polymer |
US5338818A (en) | 1992-09-10 | 1994-08-16 | International Business Machines Corporation | Silicon containing positive resist for DUV lithography |
JP2547944B2 (ja) | 1992-09-30 | 1996-10-30 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション | 二層レジスト組成物を使用する光学リソグラフによりサブ−ハーフミクロンパターンを形成する方法 |
US5352491A (en) * | 1993-06-11 | 1994-10-04 | Dow Corning Corporation | Method for coating using molten organosiloxane compositions |
US5371154A (en) * | 1993-11-09 | 1994-12-06 | Uop | Process for forming acid functionalized organically-bridged polysilsesquioxanes |
JPH08325276A (ja) | 1995-06-01 | 1996-12-10 | Mitsubishi Materials Corp | 新規アルコキシシラン化合物とその用途 |
US5708098A (en) * | 1996-08-28 | 1998-01-13 | Dow Corning Corporation | Method of preparing solventless, thermoplastic silicone pellets and the pellets so-produced |
JP3604255B2 (ja) * | 1997-04-03 | 2004-12-22 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
JP4759107B2 (ja) | 1997-08-29 | 2011-08-31 | 富士通株式会社 | ケイ素含有ポリマ並びにこれを用いたレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
-
2000
- 2000-03-23 JP JP2000082613A patent/JP4270708B2/ja not_active Expired - Fee Related
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2001
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-
2004
- 2004-09-21 US US10/944,730 patent/US20050038216A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8198014B2 (en) | 2006-08-30 | 2012-06-12 | Fujitsu Limited | Resist cover film forming material, resist pattern forming method, and electronic device and method for manufacturing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6342562B1 (en) | 2002-01-29 |
JP4270708B2 (ja) | 2009-06-03 |
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US20020120058A1 (en) | 2002-08-29 |
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