JPH0329311A - パターン形成方法 - Google Patents
パターン形成方法Info
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- JPH0329311A JPH0329311A JP1162603A JP16260389A JPH0329311A JP H0329311 A JPH0329311 A JP H0329311A JP 1162603 A JP1162603 A JP 1162603A JP 16260389 A JP16260389 A JP 16260389A JP H0329311 A JPH0329311 A JP H0329311A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/70—Microphotolithographic exposure; Apparatus therefor
- G03F7/70425—Imaging strategies, e.g. for increasing throughput or resolution, printing product fields larger than the image field or compensating lithography- or non-lithography errors, e.g. proximity correction, mix-and-match, stitching or double patterning
- G03F7/7045—Hybrid exposures, i.e. multiple exposures of the same area using different types of exposure apparatus, e.g. combining projection, proximity, direct write, interferometric, UV, x-ray or particle beam
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２層レジストにおける、紫外線あるいは遠紫外
線と電子線のハイブリット露光によるネガ型パターン形
成方法に関する。
線と電子線のハイブリット露光によるネガ型パターン形
成方法に関する。
半導体集積回路（ＬＳＩ）の製造に広く使用されている
リソグラフィは紫外線（ＵＶ）である。これは大量生産
にはその威力を発揮するが、光のコントラストの問題か
ら、高精度微細なパターン形成には限界があり、現在そ
の寸法は０．５μｍである。一方、電子線リソグラフィ
においては、紫外線では形成できない０、５μｍ以下の
パターンが容易に形成できるため、超高集積ＬＳＩの製
造にとって不可欠の技術と考えられている。電子線描画
はマスクを用いる紫外線やＸ線一括露光とは異なり、Ｃ
ＡＤデータで直接パターンが描画できるため、マスク製
造をはじめ直接描画によるカスタムＬＳＩの製造に使用
されている。しかしながら、生産性（スルーブット〉が
低いことが欠点であり、これを克服するため、高速描画
装置や高感度レジスト材料の開発が精力的に行われてい
る。
リソグラフィは紫外線（ＵＶ）である。これは大量生産
にはその威力を発揮するが、光のコントラストの問題か
ら、高精度微細なパターン形成には限界があり、現在そ
の寸法は０．５μｍである。一方、電子線リソグラフィ
においては、紫外線では形成できない０、５μｍ以下の
パターンが容易に形成できるため、超高集積ＬＳＩの製
造にとって不可欠の技術と考えられている。電子線描画
はマスクを用いる紫外線やＸ線一括露光とは異なり、Ｃ
ＡＤデータで直接パターンが描画できるため、マスク製
造をはじめ直接描画によるカスタムＬＳＩの製造に使用
されている。しかしながら、生産性（スルーブット〉が
低いことが欠点であり、これを克服するため、高速描画
装置や高感度レジスト材料の開発が精力的に行われてい
る。
現在、１μＣ／ＣＩｌ＋’の感度で０．２５μｍ以下の
パターン形戊能を有し、更にドライエッチング耐性に優
れた電子線ネガ型レジスト材料が要求されているが、レ
ジストには感度と解像性の間に相反則があり、上記要求
を満足することができない。このため、シリコーン系レ
ジストを上層レジストにドライエッチング耐性に優れた
ノボラック系レジストを下層レジストにする２層レジス
トが提案されている。上層レジストを薄膜として用いる
ことにより、高感度化しても解像性を損なうことがない
。また得られた上層のパターンを酸素プラズマエッチン
グで下層レジストに転写することにより高ドライエッチ
ング耐性のパターンが形成できる。現在、最も効果的な
シリコーン系レジスト材料としては、シラノール基を有
するアルカリ可溶性シリコーンポリマーとジアゾナフト
ヰノン化合物とからなるレジストがある。これは紫外線
用のボジ型レジストとして開発されたものであるが、電
子線によるイメージリバーサル法で微細なネガ型パター
ンが高感度で形戊できる（特開昭６３−２６９１５０号
公報参照） しかし、この材料を用いても現在の電子線直接描画にお
ける要求条件（１μＣ／ｃｍ’以下）を満足させること
はできない。
パターン形戊能を有し、更にドライエッチング耐性に優
れた電子線ネガ型レジスト材料が要求されているが、レ
ジストには感度と解像性の間に相反則があり、上記要求
を満足することができない。このため、シリコーン系レ
ジストを上層レジストにドライエッチング耐性に優れた
ノボラック系レジストを下層レジストにする２層レジス
トが提案されている。上層レジストを薄膜として用いる
ことにより、高感度化しても解像性を損なうことがない
。また得られた上層のパターンを酸素プラズマエッチン
グで下層レジストに転写することにより高ドライエッチ
ング耐性のパターンが形成できる。現在、最も効果的な
シリコーン系レジスト材料としては、シラノール基を有
するアルカリ可溶性シリコーンポリマーとジアゾナフト
ヰノン化合物とからなるレジストがある。これは紫外線
用のボジ型レジストとして開発されたものであるが、電
子線によるイメージリバーサル法で微細なネガ型パター
ンが高感度で形戊できる（特開昭６３−２６９１５０号
公報参照） しかし、この材料を用いても現在の電子線直接描画にお
ける要求条件（１μＣ／ｃｍ’以下）を満足させること
はできない。
スルーブットを改善するもう１つの手法として大きなパ
ターンは紫外線露光あるいは遠紫外線露光により形戊し
、微細なパターンは電子線で形成するハイブリット露光
技術がある。しかしながら、紫外線と電子線の両方に対
し高感度で微細なパターンが形成できるネガ型レジスト
材料がない欠点がある。
ターンは紫外線露光あるいは遠紫外線露光により形戊し
、微細なパターンは電子線で形成するハイブリット露光
技術がある。しかしながら、紫外線と電子線の両方に対
し高感度で微細なパターンが形成できるネガ型レジスト
材料がない欠点がある。
本発明は、これらの欠点を解消するためになされたもの
であり、その目的はシラノール基を有するシリコーンポ
リマーとジアゾナフトキノン化合物からなるレジスト材
料を用いて、電子線及び紫外線の両方に対して高感度な
ネガ型パターン形成方法を提供することにある。
であり、その目的はシラノール基を有するシリコーンポ
リマーとジアゾナフトキノン化合物からなるレジスト材
料を用いて、電子線及び紫外線の両方に対して高感度な
ネガ型パターン形成方法を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明はパターン形
成方法に関する発明であって、加工基板上に有機高分子
レジストを塗布して下層レジストを形戊する工程、前記
下層レジスト上にシラノール基を有するシリコーンポリ
マーとジアゾナフトキノン化合物とからなるレジストを
塗布して上層レジストを形成する工程、前記上層レジス
トにフォトマスクを介して紫外線で露光する工程、前記
露光における未露光部分を電子線でパターン状に露光す
る工程、紫外線と電子線で露光された上層レジストを熱
処理する工程、前記熱処理された上層レジストの全面に
紫外線を照射する工程、全面紫外線照射された上層レジ
ストをアルカリ性水溶液で現像してネガ型パターンを形
成する工程、及び前記レジストパターンをマスクとして
前記下層レジストを酸素プラズマによりエッチングする
工程、の各工程を含むことを特徴とする。
成方法に関する発明であって、加工基板上に有機高分子
レジストを塗布して下層レジストを形戊する工程、前記
下層レジスト上にシラノール基を有するシリコーンポリ
マーとジアゾナフトキノン化合物とからなるレジストを
塗布して上層レジストを形成する工程、前記上層レジス
トにフォトマスクを介して紫外線で露光する工程、前記
露光における未露光部分を電子線でパターン状に露光す
る工程、紫外線と電子線で露光された上層レジストを熱
処理する工程、前記熱処理された上層レジストの全面に
紫外線を照射する工程、全面紫外線照射された上層レジ
ストをアルカリ性水溶液で現像してネガ型パターンを形
成する工程、及び前記レジストパターンをマスクとして
前記下層レジストを酸素プラズマによりエッチングする
工程、の各工程を含むことを特徴とする。
そして、本発明の第２の発明は他のパターン形成方法に
関する発明であって、加工基板上に有機高分子レジスト
を塗布して下層レジストを形成する工程、前記下層レジ
スト上にシラノール基を有するシリコーンポリマーとジ
アゾナフトキノン化合物とからなるレジストを塗布して
上層レジストを形戊する工程、前記上層レジストにフォ
トマスクを介して遠紫外線で露光する工程、前記露光に
おける未露光部分を電子線でパターン状に露光する工程
、遠紫外線と電子線で露光された上層レジストの全面に
紫外線を照射する工程、全面紫外線照射された上層レジ
ストをアルカリ性水溶液で現像してネガ型パターンを形
成する工程、及び前記レジストパターンをマスクとして
前記下層レジストを酸素プラズマによりエッチングする
工程、の各工程を含むことを特徴とする。
関する発明であって、加工基板上に有機高分子レジスト
を塗布して下層レジストを形成する工程、前記下層レジ
スト上にシラノール基を有するシリコーンポリマーとジ
アゾナフトキノン化合物とからなるレジストを塗布して
上層レジストを形戊する工程、前記上層レジストにフォ
トマスクを介して遠紫外線で露光する工程、前記露光に
おける未露光部分を電子線でパターン状に露光する工程
、遠紫外線と電子線で露光された上層レジストの全面に
紫外線を照射する工程、全面紫外線照射された上層レジ
ストをアルカリ性水溶液で現像してネガ型パターンを形
成する工程、及び前記レジストパターンをマスクとして
前記下層レジストを酸素プラズマによりエッチングする
工程、の各工程を含むことを特徴とする。
本発明において、下層レジストとして用いる有機高分子
レジストとしてはプラズマ耐性に優れたものなら常用さ
れているものでよく、一般的にはプラズマ耐性に優れた
芳香族環を含んだポリマーがあり、その例としてはノボ
ラック系又はボリスチレン系のボジ型レジストが挙げら
れる。
レジストとしてはプラズマ耐性に優れたものなら常用さ
れているものでよく、一般的にはプラズマ耐性に優れた
芳香族環を含んだポリマーがあり、その例としてはノボ
ラック系又はボリスチレン系のボジ型レジストが挙げら
れる。
次に、本発明において使用するシリコーンポリマーの例
としては、下記一般式（Ｉ）及び（■）： Ｖ （式中Ｘは同一又は異なり、アセチル基、水酸基、水素
よりなる群から選択した１種の基を示し、Ｒ１， Ｒ２
， Ｒ３． Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なり、水素、
置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のフエニ
ル基、水酸基及びトリアルキルシロキシ基よりなる群か
ら選ばれる１種の基を示し、１，ｍ，ｎ及びｐは０又は
正の整数を示すが、同時に０であることはなく、また、
Ｒ１，Ｒ．． Ｒ３． Ｒ．及びＲ，のうち少なくとも
１種の基は水酸基である）で表される単位の少なくとも
１つを分子中に含むシリコーンポリマーが挙げられる。
としては、下記一般式（Ｉ）及び（■）： Ｖ （式中Ｘは同一又は異なり、アセチル基、水酸基、水素
よりなる群から選択した１種の基を示し、Ｒ１， Ｒ２
， Ｒ３． Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なり、水素、
置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のフエニ
ル基、水酸基及びトリアルキルシロキシ基よりなる群か
ら選ばれる１種の基を示し、１，ｍ，ｎ及びｐは０又は
正の整数を示すが、同時に０であることはなく、また、
Ｒ１，Ｒ．． Ｒ３． Ｒ．及びＲ，のうち少なくとも
１種の基は水酸基である）で表される単位の少なくとも
１つを分子中に含むシリコーンポリマーが挙げられる。
また、ジアゾナフトキノン化合物の例としては、下記一
般式（■）： ｎ ＳＬｌ２−Ｚ （式中Ｚはトリヒド口キシベンゾフエノン、ノボラック
樹脂、フェノール樹脂からなる群から選択した１種を示
す）で表されるジアゾナフトキノン化合物が挙げられる
。
般式（■）： ｎ ＳＬｌ２−Ｚ （式中Ｚはトリヒド口キシベンゾフエノン、ノボラック
樹脂、フェノール樹脂からなる群から選択した１種を示
す）で表されるジアゾナフトキノン化合物が挙げられる
。
一般式（１）及び（ＩＩ）で表されるシリコーンポリマ
ーはシラノール基を有するためアルカリ水溶液に可溶で
あり、一般式（Ｉｌｌ）で表されるジアゾナフトキノン
化合物はその溶解禁止剤として働き、紫外線露光後はイ
ンデンカルボン酸になるため、逆にアルカリに対する溶
解促進剤として働く。
ーはシラノール基を有するためアルカリ水溶液に可溶で
あり、一般式（Ｉｌｌ）で表されるジアゾナフトキノン
化合物はその溶解禁止剤として働き、紫外線露光後はイ
ンデンカルボン酸になるため、逆にアルカリに対する溶
解促進剤として働く。
パターン形成工程を第１図に示す。すなわち、第１図は
本発明におけるパターン形成工程の１例を示した工程図
であり、ａ）は加工基板上に２層レジスト膜を形成した
後、フォトマスクを介して紫外線を露光する工程を示す
。１はフォトマスクを透過した紫外線、２は紫外線露光
によりレジスト材料中のジアゾナフトキノン化合物がイ
ンデンカルボン酸に変化した潜像部分、３はレジスト膜
、４はノボラック系の下層レジスト、５は加工基板を意
味する。一般の使用方法として、この段階でアルカリ現
像すると２の潜像部分が溶解してボジ型のパターンが形
成できる。ｂ）は現像することなしに、更に電子線でａ
）での未照射の部分をパターン状に露光する工程を示す
。６は電子線で、７はレジスト中のジアゾナフトキノン
化合物が電子線によりシリコーンポリマーとカップリン
グ反応を生じた部分を意味する。この部分は不活性とな
り、更に紫外線を照射してもなんら化学反応を生じるこ
とはない。Ｃ）は紫外線と電子線を露光したレジストを
熱処理（ＰＥＢ：ボストエクスポジアベイク）する工程
を示す。８は熱処理によりシリコーンポリマーのシラノ
ール基がインデンカルボン酸を触媒として、脱水縮合を
起こし、現像液に対し不溶化することを意味する。この
時、ａ）における未露光部分はインデンカルボン酸が生
或していないため、すなわち触媒がないため、シラノー
ル基が脱水縮合を起こさない。ｄ）は電子線も紫外線も
露光されなかった部分のジアゾナフトヰノン化合物のす
べてを紫外線で全面照射することにより、インデンカル
ボン酸に変化させる。ここで２′はインデンカルボン酸
が生或したことにより、アルカリ現像液に可溶性になっ
たことを意味する。ｅ）はアルカリ現像液で現像するこ
とにより、下層レジスト上にネガ型パターン９が形成さ
れる工程を示す。ｆ）は９のネガ型パターンをマスクと
し、酸素プラズマで下層レジストをエッチングする工程
を示す。１０は得られた２層レジストのネガ型パターン
を意味する。
本発明におけるパターン形成工程の１例を示した工程図
であり、ａ）は加工基板上に２層レジスト膜を形成した
後、フォトマスクを介して紫外線を露光する工程を示す
。１はフォトマスクを透過した紫外線、２は紫外線露光
によりレジスト材料中のジアゾナフトキノン化合物がイ
ンデンカルボン酸に変化した潜像部分、３はレジスト膜
、４はノボラック系の下層レジスト、５は加工基板を意
味する。一般の使用方法として、この段階でアルカリ現
像すると２の潜像部分が溶解してボジ型のパターンが形
成できる。ｂ）は現像することなしに、更に電子線でａ
）での未照射の部分をパターン状に露光する工程を示す
。６は電子線で、７はレジスト中のジアゾナフトキノン
化合物が電子線によりシリコーンポリマーとカップリン
グ反応を生じた部分を意味する。この部分は不活性とな
り、更に紫外線を照射してもなんら化学反応を生じるこ
とはない。Ｃ）は紫外線と電子線を露光したレジストを
熱処理（ＰＥＢ：ボストエクスポジアベイク）する工程
を示す。８は熱処理によりシリコーンポリマーのシラノ
ール基がインデンカルボン酸を触媒として、脱水縮合を
起こし、現像液に対し不溶化することを意味する。この
時、ａ）における未露光部分はインデンカルボン酸が生
或していないため、すなわち触媒がないため、シラノー
ル基が脱水縮合を起こさない。ｄ）は電子線も紫外線も
露光されなかった部分のジアゾナフトヰノン化合物のす
べてを紫外線で全面照射することにより、インデンカル
ボン酸に変化させる。ここで２′はインデンカルボン酸
が生或したことにより、アルカリ現像液に可溶性になっ
たことを意味する。ｅ）はアルカリ現像液で現像するこ
とにより、下層レジスト上にネガ型パターン９が形成さ
れる工程を示す。ｆ）は９のネガ型パターンをマスクと
し、酸素プラズマで下層レジストをエッチングする工程
を示す。１０は得られた２層レジストのネガ型パターン
を意味する。
第１図の工程により、同一レジストで電子線と紫外線の
両方でネガ型パターンが形成できることがわかる。本発
明の最も重要な点はレジスト材料にインデンカルボン酸
を触媒として容易に脱水縮合するシラノール基が存在す
ることである。電子線、Ｘ線及び遠紫外線などの高エネ
ルギ線に対しては、ジアゾナフトキノン化合物が励起さ
れ、直接ベースボリマーのフエニル基あるいは水酸基と
容易に反応し、不活性化することが知られている。この
ため、還紫外線露光あるいは電子線露光後、紫外線を全
面照射することにより、アルカリ現像でネガ型パターン
が形成できる。しかし、紫外線露光ではジアゾナフトキ
ノン化合物はインデンカルボン酸に変化するが、ベース
ポリマーと反応しないためネガ型パターン形成は困難で
ある。本発明は酸性雰囲気において、シラノール基が脱
水縮合しやすいこと、そして脱水縮合によりそれを有す
るべ一スポリマーを現像液に対し不溶化できることを発
見することにより可能となった。
両方でネガ型パターンが形成できることがわかる。本発
明の最も重要な点はレジスト材料にインデンカルボン酸
を触媒として容易に脱水縮合するシラノール基が存在す
ることである。電子線、Ｘ線及び遠紫外線などの高エネ
ルギ線に対しては、ジアゾナフトキノン化合物が励起さ
れ、直接ベースボリマーのフエニル基あるいは水酸基と
容易に反応し、不活性化することが知られている。この
ため、還紫外線露光あるいは電子線露光後、紫外線を全
面照射することにより、アルカリ現像でネガ型パターン
が形成できる。しかし、紫外線露光ではジアゾナフトキ
ノン化合物はインデンカルボン酸に変化するが、ベース
ポリマーと反応しないためネガ型パターン形成は困難で
ある。本発明は酸性雰囲気において、シラノール基が脱
水縮合しやすいこと、そして脱水縮合によりそれを有す
るべ一スポリマーを現像液に対し不溶化できることを発
見することにより可能となった。
第２図は第１図のｄ）の工程における８と２′の部分の
アルカリ現像液への溶解速度比（縦軸）と熱処理温度（
℃、横軸）との関係を示すグラフである。熱処理時間は
５分間で一定とした。
アルカリ現像液への溶解速度比（縦軸）と熱処理温度（
℃、横軸）との関係を示すグラフである。熱処理時間は
５分間で一定とした。
熱処理温度が上昇するに伴い、８の部分の溶解速度が低
下するため、溶解速度比が高くなる。
下するため、溶解速度比が高くなる。
しかし、１３０℃で極大値を示し、それ以上の温度では
逆に溶解速度比が低下した。これはジアゾナフトキノン
化合物が１４０℃以上で熱によるカップリング反応を起
こすためであり、この反応により２′の部分の溶解速度
が急激に低下することで説明できる。このため、熱処理
温度はジアゾナフトキノン化合物の熱反応が起きない１
３（１℃以下にする必要がある。８と２′の部分の溶解
速度比によりネガ型パターンが形戊できるが、溶解速度
比は高いほど解像性に有利であり、熱処理温度は１２０
℃から１３０℃の間が好ましい。
逆に溶解速度比が低下した。これはジアゾナフトキノン
化合物が１４０℃以上で熱によるカップリング反応を起
こすためであり、この反応により２′の部分の溶解速度
が急激に低下することで説明できる。このため、熱処理
温度はジアゾナフトキノン化合物の熱反応が起きない１
３（１℃以下にする必要がある。８と２′の部分の溶解
速度比によりネガ型パターンが形戊できるが、溶解速度
比は高いほど解像性に有利であり、熱処理温度は１２０
℃から１３０℃の間が好ましい。
第３図は第１図のｄ）の工程における８と２′の部分の
重量平均分子量（縦軸）と熱処理温度（℃、横軸）との
関係を示すグラフである。熱処理温度が高くなるに伴い
分子量が大きくなることがわかるが、○印で示した８の
部分の分子量増加が×印で示した２′の部分の増加より
大きい。これは８の部分に存在するインデンカルボン酸
の触媒作用の効果と推察される。
重量平均分子量（縦軸）と熱処理温度（℃、横軸）との
関係を示すグラフである。熱処理温度が高くなるに伴い
分子量が大きくなることがわかるが、○印で示した８の
部分の分子量増加が×印で示した２′の部分の増加より
大きい。これは８の部分に存在するインデンカルボン酸
の触媒作用の効果と推察される。
本発明のもう１つのパターン形成方法における遠紫外線
露光は電子線露光と同様にジアゾナフトキノン化合物が
励起され、直接ベースボリマーのフェニル基あるいは水
酸基と容易に反応し、不活性化するため、遠紫外線と電
子線によるハイブリットａ光は第１図のＣ）の熱処理工
程は不要である。
露光は電子線露光と同様にジアゾナフトキノン化合物が
励起され、直接ベースボリマーのフェニル基あるいは水
酸基と容易に反応し、不活性化するため、遠紫外線と電
子線によるハイブリットａ光は第１図のＣ）の熱処理工
程は不要である。
第１図の工程により得られるネガ型パターンはアルカリ
現像であるため、膨潤がないので高い解像性を示す。こ
のレジスト材料において、ジアゾナフトキノン化合物の
添加量は、通常５重量％から４０重量％の範囲とされる
。５重量％未満ではペースポリマーのアルカリ現像液に
対する溶解を抑制することができず、また４０重量％を
超えるとシリコン含有率が低下して、酸素プラズマ耐性
が低下して不都合を来す。
現像であるため、膨潤がないので高い解像性を示す。こ
のレジスト材料において、ジアゾナフトキノン化合物の
添加量は、通常５重量％から４０重量％の範囲とされる
。５重量％未満ではペースポリマーのアルカリ現像液に
対する溶解を抑制することができず、また４０重量％を
超えるとシリコン含有率が低下して、酸素プラズマ耐性
が低下して不都合を来す。
次に、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表されるシリコーン
ポリマーの製造例を例示する。
ポリマーの製造例を例示する。
製造例１
かきまぜ機、温度計、滴下漏斗をつけた３００一のフラ
スコに無水塩化アルミニウム１５ｇ、塩化アセチル５０
ｒｎｌを入れかくはんする。次に分子量８２０のポリフ
エニルシルセスキ才キサン（ガラスレジンＣＲ９５０、
オーエンス・イリノイ社製）５ｇを塩化アセチル５０ｍ
ｆに溶かした溶液を徐々に滴下する。温度を１９℃に保
ち反応を進める。反応の進行と共に塩化水素が発生する
。３時間反応後、冷却して内容物を塩酸を含む氷水中に
注ぐ。良くかき混ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水
が酸性であることをｆＩ１認してから沈殿したボリマー
をろ別する。希塩酸水で良く洗い、最後に真空乾燥機で
乾燥する。得られたボリマーの分子量は９８０であった
。赤外吸収スペクトル及びＮＭＲからアセチル化と同時
にシラノール基の生或が確認できた。
スコに無水塩化アルミニウム１５ｇ、塩化アセチル５０
ｒｎｌを入れかくはんする。次に分子量８２０のポリフ
エニルシルセスキ才キサン（ガラスレジンＣＲ９５０、
オーエンス・イリノイ社製）５ｇを塩化アセチル５０ｍ
ｆに溶かした溶液を徐々に滴下する。温度を１９℃に保
ち反応を進める。反応の進行と共に塩化水素が発生する
。３時間反応後、冷却して内容物を塩酸を含む氷水中に
注ぐ。良くかき混ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水
が酸性であることをｆＩ１認してから沈殿したボリマー
をろ別する。希塩酸水で良く洗い、最後に真空乾燥機で
乾燥する。得られたボリマーの分子量は９８０であった
。赤外吸収スペクトル及びＮＭＲからアセチル化と同時
にシラノール基の生或が確認できた。
この時、アセチル化率は１０モル％、シラノール導入率
は３０モル％であった。
は３０モル％であった。
製造例２
製造例１におけるポリフエニルシルセスキ才キサン５ｇ
の代りにジフェニルシランジオール６ｇを用い同様の方
法でアセチル化ポリシロキサンを得た。得られたボリマ
ーの分子量は１５００であり、アセチル化率は１５％、
シラノール導入率は３０％であった。
の代りにジフェニルシランジオール６ｇを用い同様の方
法でアセチル化ポリシロキサンを得た。得られたボリマ
ーの分子量は１５００であり、アセチル化率は１５％、
シラノール導入率は３０％であった。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されない。
本発明はこれら実施例に限定されない。
実施例１
製造例１で得られたシリコーンポリマーにノボラック樹
脂のジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを２０重量
％添加したレジストを約０．４μｍ厚さで下層レジスト
（ノボラック系ボジ型レジスト、東京応化社製ＯＦＰ
Ｒ ８００）があらかじめ塗布されたシリコン基板に塗
布し、８０℃で２０分間ブリベークした。ブリベーク後
、ｉ線ステッパを用いて最小０．５μｍのパターンを１
０ ０ ｍＪ／ ｃｍ２で露光した。次いで、ｉ線ス
テッパで露光されなかった部分に電子線を用いた直接描
画により０．２μｍのパターンを２μＣ／ｃｍ”で露光
した。露光後、１２０℃のホットプレート上で５分間熱
処理を行った。熱処理後、超高圧水銀灯を用いて、全面
に紫外線を５００ｍＪ／ｃｍ”で照射した。次いで、１
． ２重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシ｝
’ （ＴＭＡＨ）水溶液で現像することにより、ネガ形
パターンが精度良く形成できた。次いで、平行平板型の
酸素プラズマエッチング装置を用いて、上層のレジスト
パターンを下層レジストに転写した。
脂のジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを２０重量
％添加したレジストを約０．４μｍ厚さで下層レジスト
（ノボラック系ボジ型レジスト、東京応化社製ＯＦＰ
Ｒ ８００）があらかじめ塗布されたシリコン基板に塗
布し、８０℃で２０分間ブリベークした。ブリベーク後
、ｉ線ステッパを用いて最小０．５μｍのパターンを１
０ ０ ｍＪ／ ｃｍ２で露光した。次いで、ｉ線ス
テッパで露光されなかった部分に電子線を用いた直接描
画により０．２μｍのパターンを２μＣ／ｃｍ”で露光
した。露光後、１２０℃のホットプレート上で５分間熱
処理を行った。熱処理後、超高圧水銀灯を用いて、全面
に紫外線を５００ｍＪ／ｃｍ”で照射した。次いで、１
． ２重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシ｝
’ （ＴＭＡＨ）水溶液で現像することにより、ネガ形
パターンが精度良く形成できた。次いで、平行平板型の
酸素プラズマエッチング装置を用いて、上層のレジスト
パターンを下層レジストに転写した。
この方法により、４インチウエハを電子線で描画する時
間が、電子線だけで露光する場合の１７１０以下に短縮
できた。
間が、電子線だけで露光する場合の１７１０以下に短縮
できた。
実施例２
製造例２で得られたシリコーンポリマーにノボラック樹
脂のジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを２０重量
％添加したレジストを約０．４ｐｍ厚さで下層レジスト
（ＯＦＰＲ ８００）があらかじめ塗布されたシリコン
基板に塗布し、８０℃で２０分間ブリベークした。実施
例１と同様の方法で電子線とｉ線ステッパを用いてネガ
型パターンを精度良く形戊した。この時、露光量はｉ線
ステッパが１ ５ ０ ｍＪ／ｃｍ２、電子線が４μＣ
／ｃｍ’であった。
脂のジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを２０重量
％添加したレジストを約０．４ｐｍ厚さで下層レジスト
（ＯＦＰＲ ８００）があらかじめ塗布されたシリコン
基板に塗布し、８０℃で２０分間ブリベークした。実施
例１と同様の方法で電子線とｉ線ステッパを用いてネガ
型パターンを精度良く形戊した。この時、露光量はｉ線
ステッパが１ ５ ０ ｍＪ／ｃｍ２、電子線が４μＣ
／ｃｍ’であった。
実施例３及び４
実施例１において、ノボラック樹脂のジアゾナフトヰノ
ンスルホン酸エステルに代えてフェノール樹脂（実施例
３）又はトリヒドロキシベンゾフエノン（実施例４〉の
各ジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを用い実施例
１と同様の方法でネガ型パターンを形戊した。この時の
露光量を表１に示す。
ンスルホン酸エステルに代えてフェノール樹脂（実施例
３）又はトリヒドロキシベンゾフエノン（実施例４〉の
各ジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを用い実施例
１と同様の方法でネガ型パターンを形戊した。この時の
露光量を表１に示す。
実施例５
製造例１で得られたシリコーンポリマーにノボラック樹
脂のジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを２０重量
％添加したレジストを約０．４μｍ厚さで下層レジスト
（ＯＦＰＲ ８００）があらかじめ塗布されたシリコ
ン基板に塗布し、８０℃で２０分間プリベークした。実
施例１における１線ステッパの代わりにエキシマレーザ
ステッパ（２４８ｎｍ）！−用いて最小０．４ｕｍのパ
ターンを２ ０ ｍＪ／ ｃｍ’で露光した。次いで、
ステッパで露光されなかった部分に電子線を用いた直後
描画により０．２μｍのパターンを２μＣ／ｃｍ２で露
光した。露光後、超高圧水銀灯を用いて、全面に紫外線
を５ ０ ０ ｍＪ／ ｃｍ２で照射した。
脂のジアゾナフトキノンスルホン酸エステルを２０重量
％添加したレジストを約０．４μｍ厚さで下層レジスト
（ＯＦＰＲ ８００）があらかじめ塗布されたシリコ
ン基板に塗布し、８０℃で２０分間プリベークした。実
施例１における１線ステッパの代わりにエキシマレーザ
ステッパ（２４８ｎｍ）！−用いて最小０．４ｕｍのパ
ターンを２ ０ ｍＪ／ ｃｍ’で露光した。次いで、
ステッパで露光されなかった部分に電子線を用いた直後
描画により０．２μｍのパターンを２μＣ／ｃｍ２で露
光した。露光後、超高圧水銀灯を用いて、全面に紫外線
を５ ０ ０ ｍＪ／ ｃｍ２で照射した。
次いで、１．２重量％のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液で現像することにより、ネ
ガ形パターンが精度良く形成できた。
ロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液で現像することにより、ネ
ガ形パターンが精度良く形成できた。
以上説明したように、本発明のパターン形成方法はシラ
ノール基を有するシリコーンポリマーとジアゾナフトキ
ノン化合物とからなるレジスト材料を用いて、紫外線と
電子線を露光したのち、熱処理を行いアルカリ現像液で
現像するため、スループットを大幅に向上することがで
きる。電子線直接描画において、大きなパターンを形戊
することはスルーブットを著しく低下させてしまうが、
本発明のパターン形成方法は大きなパターンは紫外線で
一括転写できる利点がある。
ノール基を有するシリコーンポリマーとジアゾナフトキ
ノン化合物とからなるレジスト材料を用いて、紫外線と
電子線を露光したのち、熱処理を行いアルカリ現像液で
現像するため、スループットを大幅に向上することがで
きる。電子線直接描画において、大きなパターンを形戊
することはスルーブットを著しく低下させてしまうが、
本発明のパターン形成方法は大きなパターンは紫外線で
一括転写できる利点がある。
またレジストはシリコンを含有するため、酸素プラズマ
耐性が高く２層レジストの上層レジストとして使用でき
るため、微細なパターンが段差基板上にも高精度でしか
も高アスペクト比で形成できる。このため、本発明によ
れば、従来の電子線ネガ型レジストでは達或することが
不可能であった高精度のパターンがスループットを損う
ことなく形成できるという顕著な効果がある。
耐性が高く２層レジストの上層レジストとして使用でき
るため、微細なパターンが段差基板上にも高精度でしか
も高アスペクト比で形成できる。このため、本発明によ
れば、従来の電子線ネガ型レジストでは達或することが
不可能であった高精度のパターンがスループットを損う
ことなく形成できるという顕著な効果がある。
第１図は本発明におけるパターン形成の工程の１例を示
した工程図、第２図は第１図（ｄ）の工程における８と
２′の部分のアルカリ現像液に対する溶解速度比と熱処
理温度との関係を示すグラフ、第３図は第１図（ｄ）の
工程における８と２′の部分の重量平均分子量と熱処理
温度との関係を示すグラフである。
した工程図、第２図は第１図（ｄ）の工程における８と
２′の部分のアルカリ現像液に対する溶解速度比と熱処
理温度との関係を示すグラフ、第３図は第１図（ｄ）の
工程における８と２′の部分の重量平均分子量と熱処理
温度との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、加工基板上に有機高分子レジストを塗布して下層レ
ジストを形成する工程、前記下層レジスト上にシラノー
ル基を有するシリコーンポリマーとジアゾナフトキノン
化合物とからなるレジストを塗布して上層レジストを形
成する工程、前記上層レジストにフォトマスクを介して
紫外線で露光する工程、前記露光における未露光部分を
電子線でパターン状に露光する工程、紫外線と電子線で
露光された上層レジストを熱処理する工程、前記熱処理
された上層レジストの全面に紫外線を照射する工程、全
面紫外線照射された上層レジストをアルカリ性水溶液で
現像してネガ型パターンを形成する工程、及び前記レジ
ストパターンをマスクとして前記下層レジストを酸素プ
ラズマによりエッチングする工程、の各工程を含むこと
を特徴とするパターン形成方法。 ２、加工基板上に有機高分子レジストを塗布して下層レ
ジストを形成する工程、前記下層レジスト上にシラノー
ル基を有するシリコーンポリマーとジアゾナフトキノン
化合物とからなるレジストを塗布して上層レジストを形
成する工程、前記上層レジストにフォトマスクを介して
遠紫外線で露光する工程、前記露光における未露光部分
を電子線でパターン状に露光する工程、遠紫外線と電子
線で露光された上層レジストの全面に紫外線を照射する
工程、全面紫外線照射された上層レジストをアルカリ性
水溶液で現像してネガ型パターンを形成する工程、及び
前記レジストパターンをマスクとして前記下層レジスト
を酸素プラズマによりエッチングする工程、の各工程を
含むことを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162603A JPH0329311A (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | パターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1162603A JPH0329311A (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | パターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0329311A true JPH0329311A (ja) | 1991-02-07 |
Family
ID=15757731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1162603A Pending JPH0329311A (ja) | 1989-06-27 | 1989-06-27 | パターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0329311A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6342562B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US6391212B1 (en) | 1992-10-20 | 2002-05-21 | Uri Cohen | Method for etching gap-vias in a magnetic thin film head and product |
| JP2010191297A (ja) * | 2009-02-19 | 2010-09-02 | Jsr Corp | ネガ型感放射線性組成物、硬化パターン形成方法及び硬化パターン |
-
1989
- 1989-06-27 JP JP1162603A patent/JPH0329311A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391212B1 (en) | 1992-10-20 | 2002-05-21 | Uri Cohen | Method for etching gap-vias in a magnetic thin film head and product |
| US6342562B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US6541077B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-04-01 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US7144968B2 (en) | 1999-04-23 | 2006-12-05 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| JP2010191297A (ja) * | 2009-02-19 | 2010-09-02 | Jsr Corp | ネガ型感放射線性組成物、硬化パターン形成方法及び硬化パターン |
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