JPS61108628A - 低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法 - Google Patents
低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法Info
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- JPS61108628A JPS61108628A JP59228885A JP22888584A JPS61108628A JP S61108628 A JPS61108628 A JP S61108628A JP 59228885 A JP59228885 A JP 59228885A JP 22888584 A JP22888584 A JP 22888584A JP S61108628 A JPS61108628 A JP S61108628A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
利用分野
本発明は、メチルポリシルセスキオキサンおよびエチル
ポリシルセスキオキサン、特に重量平均分子量１０，０
００〜ｉ、ｏｏｏ、ｏｏｏを有し、有機溶媒に可溶な重
合体の製法に関する。
ポリシルセスキオキサン、特に重量平均分子量１０，０
００〜ｉ、ｏｏｏ、ｏｏｏを有し、有機溶媒に可溶な重
合体の製法に関する。
従来技術
フェニル基、トリル基のようなアリール基、あるいはイ
ソブチル基、イソアミル基などの比較的高級なアルキル
基を有するポリシルセスキオキサンは知られていた（Ｊ
、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｖｏｌ、８２． Ｐ。
ソブチル基、イソアミル基などの比較的高級なアルキル
基を有するポリシルセスキオキサンは知られていた（Ｊ
、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｖｏｌ、８２． Ｐ。
６１９４ （１９６０）、 Ｊ、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃ
ｉ、Ｖｏｌ、Ｃ−Ｉ Ｐ、８３（１９６３））。
ｉ、Ｖｏｌ、Ｃ−Ｉ Ｐ、８３（１９６３））。
しかし、０１〜Ｃ８の低級アルキル基を有する可溶性の
ポリシルセスキオキサンについては、最近わずかに報告
されているだけである（特開昭５Ｏ−１１１１９８）。
ポリシルセスキオキサンについては、最近わずかに報告
されているだけである（特開昭５Ｏ−１１１１９８）。
これらの従来技術はオルガノトリクロロシランを水層、
有機層の界面で加水分解し、縮重合させて、数平均分子
量数千〜１００．０００程度のオルガノポリシルセスキ
オキサンを得る方法である。
有機層の界面で加水分解し、縮重合させて、数平均分子
量数千〜１００．０００程度のオルガノポリシルセスキ
オキサンを得る方法である。
特開昭５０−１１１１９８の方法によれば、メチルトリ
クロロシランをトリエチルアミンとともにケトン−フラ
ン混合溶媒に溶解し、第１工程では、この溶液を水冷し
て常圧下で水を滴下し、数平均分子量９．０００〜１０
，０００のポリシルセスキオキサンのプレポリマを生成
し、これをメチルアルコールで沈澱させ、さらに第２工
程で、プレポリマを再びケトン−フラン混合溶媒に溶解
し、水の存゛□・ 在しない系で９０℃、４時
間反応させて高分子量化し、数平均分子量１０．０００
〜１００．０００程度の重合体を得る。
クロロシランをトリエチルアミンとともにケトン−フラ
ン混合溶媒に溶解し、第１工程では、この溶液を水冷し
て常圧下で水を滴下し、数平均分子量９．０００〜１０
，０００のポリシルセスキオキサンのプレポリマを生成
し、これをメチルアルコールで沈澱させ、さらに第２工
程で、プレポリマを再びケトン−フラン混合溶媒に溶解
し、水の存゛□・ 在しない系で９０℃、４時
間反応させて高分子量化し、数平均分子量１０．０００
〜１００．０００程度の重合体を得る。
問題点
オルガノポリシルセスキオキサンは耐熱性のある絶縁材
料として知られている。通常、これは有機溶媒に溶解し
て塗布し、また高温度において一部分解することがあっ
ても絶縁性を保持できるように分子量が高いことが望ま
れる。
料として知られている。通常、これは有機溶媒に溶解し
て塗布し、また高温度において一部分解することがあっ
ても絶縁性を保持できるように分子量が高いことが望ま
れる。
解決手段
上記問題点は、低級アルキルトリクロロシランおよび有
機アミン触媒を有機溶媒に溶解し、水と反応させて加水
分解し縮重合させてプレポリマを生成し、さらにこれを
高分子量化する、一般式： （式中、ＲはＣＨ３またはＣｚＨｓを示す）で表される
重量平均分子量ｉｏ、ｏｏｏ〜１．０００，０００の低
級アルキルポリシルセスキオキサンの製法であって、（
１） 低級アルキルトリクロロシランを有機溶媒に溶
解する工程と、得られた有機溶液に水を滴下す ′る工
程とを含むプレポリマの生成を温度−２０”Ｃ〜−５０
℃で行ない、かつ （２）前記有機溶液に水を滴下する工程と、有機溶液層
の下に滴下した水の層を併存させたまま加熱して高分子
量化する工程とを不活性ガスの加圧下で行なうことを特
徴とする、低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法
によって解決することができる。
機アミン触媒を有機溶媒に溶解し、水と反応させて加水
分解し縮重合させてプレポリマを生成し、さらにこれを
高分子量化する、一般式： （式中、ＲはＣＨ３またはＣｚＨｓを示す）で表される
重量平均分子量ｉｏ、ｏｏｏ〜１．０００，０００の低
級アルキルポリシルセスキオキサンの製法であって、（
１） 低級アルキルトリクロロシランを有機溶媒に溶
解する工程と、得られた有機溶液に水を滴下す ′る工
程とを含むプレポリマの生成を温度−２０”Ｃ〜−５０
℃で行ない、かつ （２）前記有機溶液に水を滴下する工程と、有機溶液層
の下に滴下した水の層を併存させたまま加熱して高分子
量化する工程とを不活性ガスの加圧下で行なうことを特
徴とする、低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法
によって解決することができる。
作用
本発明の低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法に
おいては、低級アルキルトリクロロシランを有機溶媒に
溶解する工程と、得られた有機溶液に水を滴下する工程
とを温度−２０”Ｃ〜−５０℃に冷却して行なうことに
より、有機溶媒に溶解している微量の水、および滴下す
る水と低級アルキルトリクロロシランとの反応性を抑制
し、これによってプレポリマが三次元縮重合することを
防止し、得られた重合体の有機溶媒への可溶性を保持す
ることができる。
おいては、低級アルキルトリクロロシランを有機溶媒に
溶解する工程と、得られた有機溶液に水を滴下する工程
とを温度−２０”Ｃ〜−５０℃に冷却して行なうことに
より、有機溶媒に溶解している微量の水、および滴下す
る水と低級アルキルトリクロロシランとの反応性を抑制
し、これによってプレポリマが三次元縮重合することを
防止し、得られた重合体の有機溶媒への可溶性を保持す
ることができる。
また水の滴下工程と、その後の加熱工程とを加圧下で行
なうことにより、有機層の下にある水が蒸発して有機層
に移行することを抑制し、もし加圧しない場合に有機層
内に形成するであろう微小水渾気泡が有機層と反応する
ことを防止し、これによって反応を水層と有＠層との界
面のみで行なわせることができるので、前記低温条件と
同様に反応性を抑制することができる。
なうことにより、有機層の下にある水が蒸発して有機層
に移行することを抑制し、もし加圧しない場合に有機層
内に形成するであろう微小水渾気泡が有機層と反応する
ことを防止し、これによって反応を水層と有＠層との界
面のみで行なわせることができるので、前記低温条件と
同様に反応性を抑制することができる。
次の実施例はメチルポリシルセスキオキサンの合成を示
すが、本発明によってエチルポリシルセスキオキサンを
同様に合成することができる。
すが、本発明によってエチルポリシルセスキオキサンを
同様に合成することができる。
実施例
実施例１
還流冷却管、滴下漏斗、窒素吹込管、撹拌棒を備えた反
応容易な溶媒メチルイソブチルケトン５４０ｍ６および
触媒トリエチルアミン８４ｍ６を入れ、窒素を吹込んで
容器内を窒素置換した。
応容易な溶媒メチルイソブチルケトン５４０ｍ６および
触媒トリエチルアミン８４ｍ６を入れ、窒素を吹込んで
容器内を窒素置換した。
この反応容器をドライアイスエチルアルコール浴で温度
−３０℃〜−４０℃に冷却し、溶液を攪拌しながら、メ
チルトリクロロシラン７８ｍ１を注入すると、溶媒中の
微量の水と反応して、塩酸トリエチルアミンの白色沈澱
を生成した。
−３０℃〜−４０℃に冷却し、溶液を攪拌しながら、メ
チルトリクロロシラン７８ｍ１を注入すると、溶媒中の
微量の水と反応して、塩酸トリエチルアミンの白色沈澱
を生成した。
窒素ガスで水柱１０ｃｍに加圧しながら、水層１００ｍ
！！を９０分間で滴下した。これによって塩酸トリエチ
ルアミンを生成し、過剰の水で溶解してメチルトリクロ
ロシランの加水分解反応を促進し、プレポリマを生成し
た。次に二液層を窒素ガスで水柱ｉｏａｍに加圧したま
ま、ドライアイス冷却を止めて、徐々に温度を上げ常温
とした後、同様に加圧のまま、油浴で９０±２℃で１０
時間還流させて、メチルポリシルセスキオキサンを高分
子量化した。
！！を９０分間で滴下した。これによって塩酸トリエチ
ルアミンを生成し、過剰の水で溶解してメチルトリクロ
ロシランの加水分解反応を促進し、プレポリマを生成し
た。次に二液層を窒素ガスで水柱ｉｏａｍに加圧したま
ま、ドライアイス冷却を止めて、徐々に温度を上げ常温
とした後、同様に加圧のまま、油浴で９０±２℃で１０
時間還流させて、メチルポリシルセスキオキサンを高分
子量化した。
有機層を分離し、洗浄水が中性となるまで水洗して塩酸
トリエチルアミンを除去した。水層を除去した後に蒸留
により有機層を濃縮し、沈澱剤としてエチルアルコール
を加えて重合体を沈澱させた。沈澱した重合体はさらに
沈澱剤で十分に洗浄した後、真空乾燥した。この重合体
はポリスチレン標準によるＧＰＣ分析による重量平均分
子量が１００．０（１０であり、赤外吸収スペクトルは
、３．０００ｃｍ−’（シｃ−Ｈ） 、 ７８０ａｎ
−’ （シ５ｉ−Ｃ）の他に、１．１２５ ｃｍ−’、
１，０４０ ｃｍ−’に吸収があり、これらはＪ、Ｐ
ｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、、Ｖｏｌ Ｃ−Ｌ Ｐ、８３ （１
９６３）に記載されているシ！５ｙｌＩｓ□−０−３、
に基づく吸収であると認められ、この重合体をラダー構
造を有するメチルポリシルセスキオキサンと同定するこ
とができた。
トリエチルアミンを除去した。水層を除去した後に蒸留
により有機層を濃縮し、沈澱剤としてエチルアルコール
を加えて重合体を沈澱させた。沈澱した重合体はさらに
沈澱剤で十分に洗浄した後、真空乾燥した。この重合体
はポリスチレン標準によるＧＰＣ分析による重量平均分
子量が１００．０（１０であり、赤外吸収スペクトルは
、３．０００ｃｍ−’（シｃ−Ｈ） 、 ７８０ａｎ
−’ （シ５ｉ−Ｃ）の他に、１．１２５ ｃｍ−’、
１，０４０ ｃｍ−’に吸収があり、これらはＪ、Ｐ
ｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、、Ｖｏｌ Ｃ−Ｌ Ｐ、８３ （１
９６３）に記載されているシ！５ｙｌＩｓ□−０−３、
に基づく吸収であると認められ、この重合体をラダー構
造を有するメチルポリシルセスキオキサンと同定するこ
とができた。
なお、得られた重合体は、常温で３ケ月放置した後も容
器溶媒のトルエンおよびメチルイソブチルケトンに可ン
容であった。
器溶媒のトルエンおよびメチルイソブチルケトンに可ン
容であった。
実施例２
窒素ガス加圧を水柱２０ｃｍとし、かつ９０：２°Ｃの
還流加熱を３時間としたことの他は、実施例１と同様に
して、重量平均分子１６００，０００のメチルポリシル
セスキオキサンを得た。
還流加熱を３時間としたことの他は、実施例１と同様に
して、重量平均分子１６００，０００のメチルポリシル
セスキオキサンを得た。
実施例３
還流加熱を５時間としたことの他は、実施例２と同様に
して、重量平均分子ｆｌ、０００，０００のチメルポリ
シルセスキオキサンを得た。
して、重量平均分子ｆｌ、０００，０００のチメルポリ
シルセスキオキサンを得た。
比較例
プレポリマー生成の反応温度は実施例１と同一の低温と
したが、窒素ガス加圧を行なわなかったので、温度９０
”２℃の還流加熱を１０時間としたにも殉らず、重合体
の重量平均分子１４０，０００にすぎず、かつ室温で１
ケ月保存したところゲル化してしまった。
したが、窒素ガス加圧を行なわなかったので、温度９０
”２℃の還流加熱を１０時間としたにも殉らず、重合体
の重量平均分子１４０，０００にすぎず、かつ室温で１
ケ月保存したところゲル化してしまった。
発明の効果
本発明の方法は、プレポリマの生成およびその高分子量
化を一工程で行い、有機溶媒に可溶な高分子量の低級ア
ルキルポリシルセスキオキサンを製造することができ、
なおプレポリマを高分子量化する反応温度および時間を
変えることにより所望の分子Ｍの重合体を得ることが可
能である。なおこの重合体は、長期間室温に保存しても
ゲル化Ｃ１こよる不溶化は全く見られず、保存安定性に
擾れた利点を有する。
化を一工程で行い、有機溶媒に可溶な高分子量の低級ア
ルキルポリシルセスキオキサンを製造することができ、
なおプレポリマを高分子量化する反応温度および時間を
変えることにより所望の分子Ｍの重合体を得ることが可
能である。なおこの重合体は、長期間室温に保存しても
ゲル化Ｃ１こよる不溶化は全く見られず、保存安定性に
擾れた利点を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、低級アルキルトリクロロシランおよび有機アミン触
媒を有機溶媒に溶解し、水と反応させて加水分解し縮重
合させてプレポリマを生成し、さらにこれを高分子量化
する、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５を示す）で表
される重量平均分子量１０，０００〜１，０００，００
０の低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法であっ
て、（１）低級アルキルトリクロロシランを有機溶媒に
溶解する工程と、得られた有機溶液に水を滴下する工程
とを含むプレポリマの生成を温度−２０℃〜−５０℃で
行ない、かつ （２）前記有機溶液に水を滴下する工程と、有機溶液層
の下に滴下した水の層を併存させたまま加熱して高分子
量化する工程とを不活性ガスの加圧下で行なうことを特
徴とする、低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法
。 ２、不活性ガスの加圧が水柱１０〜３０ｃｍである、特
許請求の範囲第１項記載の製法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59228885A JPS61108628A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法 |
| US06/790,615 US4670299A (en) | 1984-11-01 | 1985-10-23 | Preparation of lower alkyl polysilsesquioxane and formation of insulating layer of silylated polymer on electronic circuit board |
| KR1019850007985A KR880000853B1 (ko) | 1984-11-01 | 1985-10-29 | 저급알킬 폴리실세스퀴옥산의 제조방법 |
| EP19850307905 EP0198976B1 (en) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Process for formation of insulating layer of silylated polysilsesquioxane on electronic circuit board |
| DE19853587041 DE3587041T2 (de) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Verfahren zur herstellung von isolatorschichten aus silylierten polysilsesquioxanen auf elektronischen gedruckten schaltung. |
| DE19853587442 DE3587442T2 (de) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Verfahren zur Herstellung von Polysilsesquioxanen. |
| EP19900114892 EP0406911B1 (en) | 1984-11-01 | 1985-10-31 | Process for preparation of polysilsesquioxane |
| KR1019870014659A KR900005894B1 (ko) | 1984-11-01 | 1987-12-21 | 표면이 평평한 절연층의 형성방법 |
| US07/281,926 US4988514A (en) | 1984-11-01 | 1988-12-02 | Preparation of lower alkyl polysilsesquioxane and formation of insulating layer of silylated polymer on electronic circuit board |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59228885A JPS61108628A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61108628A true JPS61108628A (ja) | 1986-05-27 |
| JPS6216212B2 JPS6216212B2 (ja) | 1987-04-11 |
Family
ID=16883382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59228885A Granted JPS61108628A (ja) | 1984-11-01 | 1984-11-01 | 低級アルキルポリシルセスキオキサンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61108628A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6377940A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Toshiba Silicone Co Ltd | 真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末およびその製造方法 |
| US5565540A (en) * | 1992-07-29 | 1996-10-15 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Method for the preparation of SiOH-containing organosiloxane oligomer |
| US6342562B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| KR100361334B1 (ko) * | 2000-06-08 | 2002-11-18 | 차국헌 | 폴리알킬실세스퀴옥세인의 분자량 및 말단기의 조절방법 |
| US6787625B2 (en) | 2000-02-17 | 2004-09-07 | Intersilicone Ltd. | Polyorganosilsesquioxane and process for preparing the same |
| JP2009068019A (ja) * | 2008-11-26 | 2009-04-02 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 球状シルセスキオキサン微粒子及び高分子材料用表面改質剤 |
| US8992806B2 (en) | 2003-11-18 | 2015-03-31 | Honeywell International Inc. | Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01137334U (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-20 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5388099A (en) * | 1977-01-14 | 1978-08-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Methylpolysiloxane |
-
1984
- 1984-11-01 JP JP59228885A patent/JPS61108628A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5388099A (en) * | 1977-01-14 | 1978-08-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Methylpolysiloxane |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6377940A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Toshiba Silicone Co Ltd | 真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末およびその製造方法 |
| JPH0470335B2 (ja) * | 1986-09-19 | 1992-11-10 | Toshiba Silicone | |
| US5565540A (en) * | 1992-07-29 | 1996-10-15 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Method for the preparation of SiOH-containing organosiloxane oligomer |
| US6342562B1 (en) | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US6541077B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-04-01 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US7144968B2 (en) | 1999-04-23 | 2006-12-05 | Fujitsu Limited | Silicon-containing polymer, process for its production, resist composition employing it, pattern-forming method and electronic device fabrication method |
| US6787625B2 (en) | 2000-02-17 | 2004-09-07 | Intersilicone Ltd. | Polyorganosilsesquioxane and process for preparing the same |
| KR100361334B1 (ko) * | 2000-06-08 | 2002-11-18 | 차국헌 | 폴리알킬실세스퀴옥세인의 분자량 및 말단기의 조절방법 |
| US8992806B2 (en) | 2003-11-18 | 2015-03-31 | Honeywell International Inc. | Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof |
| JP2009068019A (ja) * | 2008-11-26 | 2009-04-02 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 球状シルセスキオキサン微粒子及び高分子材料用表面改質剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6216212B2 (ja) | 1987-04-11 |
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