KR880000853B1 - 저급알킬 폴리실세스퀴옥산의 제조방법 - Google Patents

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야수히로 요네다
마사시 미야가와
고다 니시이
아즈마 마쯔우라
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후지쓰 가부시끼가이샤
야마모도 다꾸마
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Abstract

내용 없음.

Description

저급알킬 폴리실세스퀴옥산의 제조방법
제1도는 메틸 폴리실세스퀴옥산의 중량 평균분자량과 여러 압력들에서의 중합시간의 평방근간의 상호관계를 나타내는 도표.
제2도는 트리메틸 실리레이티드 메틸 폴리실세스퀴옥산을 통하는 적외선 전달과 파형수간의 상호관계를 나타내는 도표.
제3도는 중량평균 분자량과 트리메틸 실리레이티드 메틸 폴리실세스퀴옥산의 용융점간의 상호관계를 나타내는 도표.
본 발명은 전기회로 기판상의 실리레이티드 저급알킬 폴리실세스퀴옥산(Silylated Lower Alkyl Polysilsesquioxane)의 절연층을 형성하기에 적합한 저급알킬 폴리실세스퀴옥산을 제조하는 방법에 관한 것이다.
오가노실리콘(organosilicone)수지는 유기 및 무기물질들의 조합된 특성을 나타냄이 알려졌다. 특히, 소위 사다리구조 즉, 2차원 구조를 갖는 오가노폴리실세스퀴옥산(organopolysilsesquioxane)들은 선형구조를 갖는 오가노폴리실옥산(organopolysiloxane)들보다 열분해에 대해 저항성이 더 크다.
페닐(phenyl)폴리실세스퀴옥산이 열분해에 대해 평탄한 저항성을 나타냄을 브라운등은 미국특허 제 3, 071, 386호에 보고하고 있다.
페닐 폴리실세스퀴옥산은 경화공정중 크랙킹이 생기며 메틸 폴리실세스퀴옥산은 크랙킹이 덜 생긴다는 것이 공지되어 있다. 그러나 다기구찌등이 일본 미심사 특허공보(공개) 제 50-111198호에 보고한 바에 의하면 메틸트리클로로실란(methyltrichlorosilane)을 물과 부드럽게 반응시키는 공정에 의해 생성되는 메틸 폴리실세스퀴옥산은 유기용매내에서 불용성인 단점을 갖고 있다는 것이다. 이 불용성은 하이드록사이드(hydroxide) 그룹들에서 횡결합됨으로 인해 3차원 구조의 형성으로부터 야기된다. 여기서 하이드록사이드 그룹들은 메틸 그룹들의 가수분해에 의해 생성되며 또한 폴리실세스퀴옥산의 중축합으로 소모되지 않는다. 그러므로 특별히 온화한 조건에서 메틸트리클로로실란을 가수분해하는 것이 중요하다.
제너럴 엘렉트릭사의 브라운등은 미국특허 제 3, 017, 386호에 오가노폴리실세스퀴옥산의 제조방법을 발표하였다.
페닐프레폴리머(prepolymer)는 약 75℃ 내지 175℃의 온도에서 알카리성물과 유기용매내의 페닐 트리클로로실란을 반응시키고, 물로서 가수분해하여 세척하고, 그리고 공비증유(azeotropic distillation)에 의해 모든 물을 근본적으로 제거하여 줌으로서 형성된다. 그 다음 프리폴리머의 최종용액을 약 250℃의 온도로 가열하여 수백내지 수천이상의 중합도를 갖는 오가노폴리실세스퀴옥산을 얻었다.
신에쯔 가가꾸고교리미티드의 다기구찌등은 일본 미심사 특허공보 제 50-111198호에 저급알킬 폴리실세스퀴옥산의 제조 방법을 발표하였다. 우선 9,000 내지 10,000의 수평균 분자량의 프레폴리머를 케톤-후란(Ketone-Furan) 용매내에서 트리에틸렌아민(triethyl amine)과 함께 메틸 트리클로로실란을 용해한 다음 정상압력하에서 빙냉하에 물을 적하하여 메틸 트리클로로실란을 가수분해하여 제조하고, 둘째로 프레폴리머를 메틸알콜 용액에 첨가하여 침전시킨다음 다시 케톤-후란 용매내에서 용해한 다음 4시간동안 90℃로 가열하여 약 10,000 내지 약 100,000의 수평균 분자량의 중합체를 얻었다.
니혼고세이 고무 리미티드의 수미에등은 일본 미심사 특허공보 제 53-88099호에 다기구찌와 유사한 방법을 발표하였다. 수미에등은 비록 중합체가 비교적 낮은 약 5,000의 수평균 분자량을 갖고 있을지라도 실온에 더 방치해두면 불용성의 메틸 폴리실세스퀴옥산을 얻을 수 있음을 발견하였다. 수미에등은 4시간 동안 약 90℃에서 물 또는 메틸 알콜내에 용해된 암모니움 염으로 한번 분리된 프레폴리머를 처리하여 약 20,000내지 약 100,000의 수평균 분자량의 메틸 폴리실세스퀴옥산을 얻었다. 그들은 얻어진 중합체가 방치후 불용성이 됨을 발견했다.
전술한 바와 같이, 절연층으로 사용하기에 적합한 오가노폴리실세스퀴옥산들에 대하여, 페닐 폴리실세스퀴옥산은 열분해에 대해 평탄한 저항성을 나타내지만 열 크랙킹에 대한 저항성을 나타내지 않으며 또한 저급알킬 폴리실세스퀴옥산은 페닐 폴리실세스퀴옥산의 것에 대해 역 저항성을 나타낸다.
가미야등은 1984년 요교 교가이시, 볼륨 92, No.5 242 내지 247페이지에 반응성 하이드록사이드 말단기들을 트리메틸 시릴(trimethyl silyl)그룹들로서 대치함으로서 디오가노시록산(diorganosiloxane)중합체의 열저항성을 개선하는 방법을 발표했다. 그러나, 그러한 실리레이티드 오가노폴리실세스퀴옥산은 전자회로 기판의 절연층들용으로 응용되지 못했다.
하다찌 리미티드의 수도등은 일본 미심사 특허공보 제 55-50645호에 반도체 장치의 표면상에와 근처에 형성된 오가노폴리실세스퀴옥산층을 발표하였다. 대부분의 유기그룹들은 페닐 및 메틸그룹들로부터 선택된다. 유기 그룹들의 일부분은 C2 내지 C6 그룹들 즉, 알킬, 비닐, 할로겐화된 페닐, 하이드록실알킬, 머캡토알킬(mercaptialkyl), 알킬 페닐 및 아미노페닐로부터 선택된다.
히다찌 리미티드의 쇼지등은 일본 미심사 특허공보 제 55-145355호에 유기성기들이 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐, 할로게노페닐, 할로게노메틸(haligenomethyl) 페닐 및 아밀 헥실 페닐 에틸(amyl hexyl phenyl ethyl)의 그룹들로부터 선택되는 오가노폴리실세스퀴옥산층의 절연층을 발표하였다.
후지쓰 리미티드의 도꾸나가등은 일본 미심사 특허공보 제 56-125857호에 메틸 폴리실세스퀴옥산이 도체들의 하부층 초소형 패턴들과 그위에 형성된 무기절연층간의 계단식 하부부분을 평탄화시키도록 사용되는 반도체 장치를 제조하기 위한 방법을 발표하였다. 그러나, 도꾸나가등은 메틸 폴리실세스퀴옥산의 활성말단 그룹들에 대하여는 전혀 언급한 바 없다.
수도등, 쇼지등은 물론 도꾸나가등 누구도 오가노폴리실세스퀴옥산의 활성 말단기들을 트리알킬 실리 그룹들로 대치하는 것을 교시하거나 제안하지 못했다.
본 발명의 목적은 저급 알킬 트리클로로실란 함유 유기상(organic phase)이 그와 동일한 물상 하부층과 공존하는한 반응 시스템내에서 저급 알킬 폴리실세스퀴옥산을 제조하기 위한 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 내열성이 있는 저급알킬 폴리실세스퀴옥산을 제조하기 위한 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적은 내크랙킹성이 있는 저급알킬 폴리실세스퀴옥산을 제조하기 위한 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적은 장시간 방치후에도 유기용매에 용해가능한 저급알킬 폴리실세스퀴옥산을 제조하는데 있다.
본 발명에 의하면, 다음과 같은 일반식을 갖는 저급알킬 폴리실세스퀴옥산을 제조하는 방법이 제공되는데,
Figure kpo00001
여기서, R은 CH3또는 C2H5, 그리고 n은 약 50 내지 약 10,000의 정수이다.
이 방법은 다음과 같은 단계 : (a) 저급알킬 3관능성(trijunctional) 실란 예, 트리할로계노실란을 바람직하게는 저급알킬 트리클로로실란 또는 트리알콕시 실란(trialkoxy silane)을 그의 유기용액을 형성하도록 -20℃ 내지 -50℃의 온도에서 유기용매내에서 용해하는 단계.
(b) 저급알킬 3관능성 실란, 바람직하게는 저급알킬 트리클로로실란 또는 트리알콕시 실란의 유기용액에 1,000 내지 3,000 Pa의 불활성 가스 압력하에서 -20℃ 내지 -50℃의 온도에서 물을 방울방울 떨어뜨림으로서 가수분해하는 단계.
(c) 하층의 물상과 함께 유기용액을 1,000 내지 3,000Pa 의 불활성가스 압력하에서 60℃ 내지 100℃의 온도까지 점차적으로 가열하는 단계를 포함한다.
본 발명에 의하면, 유기용매내에 저급알킬 트리클로로실란을 용해하는 단계와 저급알킬 트리클로로실란의 최종 용액내에 물을 방울방울 떨어뜨리는 단계에서 극저온 처리로 인해 유기용매내에 존재할 수 있는 물 및 방울방울 떨어뜨려지는 물과 저급 알킬 트리클로로실란의 반응을 제어하여 결국 플레폴리머를 형성하도록 저급알킬 트리클로로실란을 아주 점진적으로 가수 분해함으로써 프레폴리머가 3차원 구조를 갖도록 더 중축합되지 않도록 해주는 것이 가능하다. 그러므로 얻은 중합체는 유기 용매내에서 유효한 용해서을 나타낸다.
저급알킬 트리클로로실란 함유 유기상내로 물을 방울방울 떨어뜨리는 단계와 그후의 가열단계를 가압된 불활성 가스 분위기에서 행하므로 유기상 밑에 있는 물이 증발하여 유기상으로 이행하는 것을 억제하고 만약 가압하지 않을 경우에 유기상내에 형성할 초소형 수증기 기포가 저급알킬 트리클롤로실란과의 반응을 억제할 수 있다. 따라서 가압된 불활성 가스하에서의 가열은 본 발명의 가장 좋은 특징적인 특색중 하나이다. 불활성 가스는 1,000 내지 3,000Pa로 가압된다. 제1도에 보인 바와같이 중합체의 중량 평균 분자량은 정상압에서 중합 지속시간에 따라 증가되지 않는다. 그러나 중합도의 증가비는 불활성 가스의 압력을 +1,000Pa로 부터 +3,000Pa로 증가시킴으로서 향상된다. 그러한 소압력으로 충분히 중합체의 중합도를 제어하여 중합체의 교차결합을 억제할 수 있다는 것은 놀라운 것이다.
따라서, 본 발명에 의하면, 저급알킬 폴리실세스퀴옥산의 형성은 한 반응시스템 즉, 유기상 밑에 수상이 깔려 있는 속에서 수행된다. 얻어진 중합체는 반도체 장치들의 절연층으로 사용하기에 적합한 바람직한 특성들 즉, 반응온도와 지속기간을 변화시켜 쉽게 고분자량으로 할 수 있고 또한 몇달동안 저잔상태로 둔 후 조차 유기 용매내에서 훌륭한 용해서을 나타낸다.
저급알킬 폴리실세스퀴옥산은 메틸 폴리실세스퀴옥산일 수도 있으며 또한 실리레이티드 알킬 폴리실세스퀴옥산은 트리메틸시릴 말단 그룹들을 갖는 메틸 폴리실세스퀴옥산일수도 있다.
다음 실시예들은 메틸 폴리실세스퀴옥산의 제조에 관한 것이나 에틸 폴리실세스퀴옥산도 본 발명과 유사한 방법으로 얻어질 수 있다.
[실시예 1]
84ml의 트리에틸아민과 540ml의 메틸 이소부틸케톤을 환류 냉각기, 적하누두(dropping funnel), 질소 분출 파이프 및 교반기를 구비하고 있는 플라스크내에 부었다.
플라스크를 질소로 채운다음, 플라스크를 드라이-아이스 냉각 에틸 알콜조에 의해 -30℃ 내지 -40℃로 냉각시켰다. 78ml의 케닐 트리클로로실란을 교반하면서 용액에 첨가하면 용액내에 용해된 물흔적과 반응하여 염화수소가 생성되고, 이것은 트리에틸아민과 반응하여 염산티리에틸아민의 백색 침전이 생긴다.
플라스크에 질소를 도입하여 1,000Pa로 가압하고, 약 100ml의 물을 90분동안 한 방울씩 첨가하여 염산트리에틸아민을 형성하였는데 이는 과잉의 물에 용해되어 메틸 트리클로로실란의 가수분해를 촉진시켰으며 또한 메틸 폴리실세스퀴옥산의 프레폴리머를 생성시켰다.
CH3SiCl3+3H2O→CH3Si(OH)3+3HCl (1)
Figure kpo00002
1,000Pa로 가압된 질소하에 유지되는 플라스크내의 유기상과 수상을 드라이-아이스 냉각을 정지시키고, 플라스크의 온도를 점진적으로 상승시켜 실온으로 한다음 플라스크를 여전히 가압된 질소 분위기하에서 10시간동안 90℃+2℃까지 오일조상에서 환류 가열하여 고분자 메틸 폴리실세스퀴옥산을 얻기 위한 중축합을 하였다.
유기상을 수상으로 부터 분리하여 염산트리에틸아민이 제거되고 또한 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척했다. 세척수를 제거한 후 유기상을 증류시켜 농축시켰다. 그다음 에틸알콜을 유기상에 첨가하여 고분자 메틸 폴리실세스퀴옥산을 침전시켰다. 침전물을 에틸 알콜로 세척한 다음 진공속에서 건조시켰다. 얻어진 중합체는 100,000의 중량 평균 분자량을 갖고 있는 것으로 이는 겔침투 크로마토그라피 분석에 의해 약 750의 중합도에 해당함을 밝혀냈으며 또한, 3,000㎝-1(νC-H), 780㎝-1(νSi-CH), 1,125㎝-1, 1,040㎝-1의 최대 적외선 흡수 스펙트럼을 갖고 잇는 것으로, 후자 두 스펙트럼은 제이. 포림의 사이언스지 볼륨 C-1, 83페이지(1963)에 발표된 것과 같이 νasymSi-O-Si인 것으로 밝혀냈다. 적외선 흡수 스펙트럼은 제2도에 도시되어 있다 따라서 이 중합체는 소위 계단구조를 갖는 메틸 폴리실세스퀴옥산으로 동정할 수 있다.
그밖에 얻어진 중합체는 실온에서 3개월동안 방치후 조차 토루엔 또는 메틸 이소부틸 케톤에 가용이었다.
[실시예 2]
제1실시예에서와 동일한 절차를 수행했다. 단지, 다른 점은 질소를 3,000Pa로 가압하였으며, 환류 가열을 4시간동안 계속한 것이다. 얻어진 메틸 폴리실세스퀴옥산은 600,000의 중량 평균 분자량을 갖는 것으로 이는 4,500의 중합도에 해당한다는 것을 밝혀냈다.
[실시예 3]
제2실시예와 동일한 절차로 메틸 폴리실시스퀴옥산을 제조하되, 환류가열을 8시간동안 계속한 점만 다르다. 이렇게 하여 얻어진 메틸 폴리실세스퀴옥산은 1,000,000의 중량 평균 분자량을 갖는 것으로, 이는 약 7,450의 중합도에 해당한다는 것을 밝혀냈다.
[비교 실시예 1]
제1싱시예와 동일한 절차로 수행하였다. 단, 질소를 정상압에 계속 유지시킨 점이 다르다. 프레폴리머 형서을 제1실시예의 온도종도로 낮은 온도에서 시행하였고, 90℃±2℃에서 10시간 연장 환류 가열하였다. 이렇게 하여 얻어진 중합체는 40,000의 중량 평균 분자량을 갖는 것으로 이는 약 300정도로 낮은 중합도에 해당한다는 것을 밝혀냈다.
[실시예 4]
환류 가열을 2시간동안 계속하는 것을 제외하고는 제2실시예에서와 동일한 절차로 수행되었다. 얻어진 메틸 폴리실세스퀴옥산은 약 200의 중합도를 가졌으며 이를 600ml의 메틸 이소부틸 케톤과 100ml의 피리딘의 혼합용매내에 용해시켰다. 80ml의 트리메틸클로로실란(CH3)3SiCl을 50℃내지 60℃의 용액에 한방울씩 첨가하여 2내지 3시간동안 메틸 폴리실세스퀴옥산과 반응시킴으로써 트리메틸실리레이티드 메틸 폴리실세스퀴옥산을 얻었다.
Figure kpo00003

Claims (3)

  1. (a)유기용액을 형성하도록 -20℃내지 -50℃의 온도에서 유기용매내에 저급알킬 3관능 실란을 용해하는 단계와, (b)1,000내지 3,000Pa로 가압된 불활성 가스하-20℃내지 -50℃의 온도에서 상기 유기 용액내에 물을 방울방울 떨어뜨려 줌으로서 상기 저급알킬 3관능 실란을 가수 분해하는 단계와, 그리고 (c)1,000내지 3,000Pa로 가압된 불활성 가스하에서 60℃내지 100℃의 온도에서 하층의 수상과 함께 상기 유기용액을 점진적으로 가열하는 단계를 포함하는 다음 일반식을 갖는 것이 특징인 저급알킬 폴리실세스퀴옥산의 제조방법.
    Figure kpo00004
    식중, R은 CH3또는 C2H5이며, N은 약 50내지 약 10,000의 정수임.
  2. 제1항에서, 상기 저급알킬 폴리실세스퀴옥산은 메틸 폴리실세스퀴옥산이며, 그의 중량 평균 분자량은 약 6.7×103내지 약 1.34×106인 것이 특징인 저급알킬 폴리실세스퀴옥산의 제조방법.
  3. 제1항에서, 상기 저급알킬 폴리실세스퀴옥산은 에틸 폴리실세스퀴옥산이며, 그의 중량 평균 분자량은 약 6.7×103내지 약 1.34×106인 것이 특징인 저급알킬 폴리실세스퀴옥산의 제조방법.
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