DE10009183A1 - Photoresistzusammensetzungen mit zyklischen Olefinpolymeren und Hydrophoben nichtsteroidalen alizyklischen oder gesättigten Steroid-Additiven - Google Patents
Photoresistzusammensetzungen mit zyklischen Olefinpolymeren und Hydrophoben nichtsteroidalen alizyklischen oder gesättigten Steroid-AdditivenInfo
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Abstract
Es werden säurekatalysierte positive Photoresistzusammensetzungen, die mit Strahlung von 193 nm belichtbar und entwickelbar sind, um Photoresiststrukturen mit hoher Auflösung und großer Ätzbeständigkeit zu bilden, durch die Verwendung einer Kombination eines zyklischen Olefinpolymers, eines photosensitiven Säuregenerators und eines voluminösen, hydrophoben Additivs, das für Strahlung von 193 nm im Wesentlichen transparent ist, einer hydrophoben, nicht-steroidalen, alizyklischen Komponente, einer hydrophoben, nicht-steroidalen, multi-alizyklischen Komponente, die mehrere säureunbeständige Bindungsgruppen enthält, und einer gesättigten Steroidkomponente ermöglicht. Die zyklischen Olefinpolymere enthalten i) zyklische Olefineinheiten mit polaren funktionellen Säurekomponenten, die eine Löslichkeit in wässrigen alkalischen Lösungen fördern, zyklische Olefineinheiten mit polaren funktionellen Komponenten sowie ii) zyklische Olefineinheiten mit säureunbeständigen Komponenten, die eine Löslichkeit in wässrigen alkalischen Lösungen verhindern.
Description
Sowohl in der Mikroelektronikindustrie als auch in anderen
Industrien, die in den Aufbau mikroskopischer Strukturen (z. B.
Mikromaschinen, magnetoresistive Köpfe etc.) involviert sind,
gibt es einen fortgesetzten Wunsch nach einer Reduzierung der
Abmessung struktureller Elemente. In der
Mikroelektronikindustrie besteht der Wunsch darin, die Abmessung
von mikroelektronischen Bauelementen zu reduzieren und/oder eine
größere Menge an Schaltkreisen bei einer gegebenen Chipabmessung
bereitzustellen.
Die Fähigkeit, kleinere Bauelemente zu erzeugen, ist durch die
Fähigkeit photolithographischer Techniken beschränkt, kleinere
Elemente und Zwischenräume zuverlässig aufzulösen. Die Natur
der Optik ist derart, daß die Fähigkeit, eine feinere
Auflösung zu erzielen, zum Teil durch die Wellenlänge von
Licht (oder anderer Strahlung) begrenzt ist, die zur Erzeugung
der lithographischen Struktur verwendet wird. Somit gab es
einen kontinuierlichen Trend in Richtung einer Verwendung von
kürzeren Lichtwellenlängen für photolithographische Prozesse.
In der letzten Zeit bestand der Trend darin, von sogenannter
i-Linienstrahlung (350 nm) auf Strahlung mit 248 nm
überzugehen.
Für zukünftige Reduktionen der Abmessung erscheint die
Notwendigkeit der Verwendung von Strahlung mit 193 nm
wahrscheinlich. Unglücklicherweise sind
Photoresistzusammensetzungen im Kern der momentanen
photolithographischen Prozesse mit 248 nm typischerweise zur
Verwendung bei kürzeren Wellenlängen ungeeignet.
Wenngleich eine Photoresistzusammensetzung wünschenswerte
optische Eigenschaften besitzen muß, um eine Bildauflösung bei
einer gewünschten Strahlungswellenlänge zu ermöglichen, muß die
Photoresistzusammensetzung auch geeignete chemische und
mechanische Eigenschaften besitzen, um eine Übertragung des
Bildes von dem strukturierten Photoresist auf eine
darunterliegende Substratschicht (darunterliegende
Substratschichten) zu ermöglichen. Somit muß ein strukturweise
belichtetes positives Photoresist zu einer geeigneten
Auflösungsreaktion (d. h. selektive Auflösung von belichteten
Gebieten) in der Lage sein, um die gewünschte
Photoresiststruktur zu liefern. In Anbetracht der extensiven
Erfahrung auf den Fachgebieten der Photolithographie mit der
Verwendung von wäßrigen alkalischen Entwicklern, ist es von
Bedeutung, ein geeignetes Auflösungsverhalten in derartigen,
üblicherweise verwendeten Entwicklerlösungen zu erreichen.
Die strukturierte Photoresiststruktur (nach der Entwicklung) muß
ausreichend beständig sein, um eine Übertragung der Struktur auf
die darunterliegende(n) Schicht(en) zu ermöglichen.
Typischerweise wird die Strukturübertragung durch irgendeine
Form von naßchemischem Ätzen oder Ionenätzen durchgeführt. Die
Fähigkeit der strukturierten Photoresistschicht, dem Ätzprozeß
der Strukturübertragung standzuhalten (d. h. die Ätzbeständigkeit
der Photoresistschicht), ist eine wichtige Eigenschaft der
Photoresistzusammensetzung.
Wenngleich einige Photoresistzusammensetzungen für eine
Verwendung mit Strahlung von 193 nm ausgelegt wurden, konnten
diese Zusammensetzungen im Allgemeinen aufgrund eines Mangels an
Leistungsfähigkeit in einem oder mehreren der oben erwähnten
Gebiete keinen tatsächlichen Auflösungsvorteil einer Bildgebung
mit kürzeren Wellenlängen liefern. Somit besteht ein Bedarf an
Photoresistzusammensetzungen, die mit Strahlung kürzerer
Wellenlängen (z. B. ultraviolette Strahlung mit 193 nm)
belichtbar sind, während sie eine gute Entwickelbarkeit und
Ätzbeständigkeit besitzen.
Die Erfindung stellt Photoresistzusammensetzungen bereit, die zu
einer lithographischen Leistungsfähigkeit von hoher Auflösung
unter Verwendung von bildgebender Strahlung mit 193 nm in der
Lage sind. Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung
besitzen die Kombination von Belichtbarkeit, Entwickelbarkeit
und Ätzbeständigkeit, die notwendig ist, um eine
Strukturübertragung bei sehr hohen Auflösungen bereitzustellen,
die lediglich durch die Wellenlänge der bildgebenden Strahlung
begrenzt sind. Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung
sind allgemein durch das Vorhandensein von (a) zyklischen
Olefinpolymeren und (b) einer hydrophoben, nicht-steroidalen
alizyklischen Komponente oder (c) einer hydrophoben,
nicht-steroidalen multi-alizyklischen Komponente, die mehrere
säureunbeständige Bindungen enthält ("HNMP"), oder (d) einer
gesättigten Steroidkomponente charakterisiert, die eine
Kombination von säureunbeständiger Funktionalität und polarer
Säure-Funktionalität beinhaltet. Die
Photoresistzusammensetzungen der Erfindung sind vorzugsweise des
Weiteren durch das Vorhandensein eines voluminösen hydrophoben
Additivs charakterisiert, das für Strahlung von 193 nm im
Wesentlichen transparent ist.
Die Erfindung stellt außerdem photolithographische Verfahren,
welche die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung verwenden,
um Photoresiststrukturen zu erzeugen, und Verfahren bereit,
welche die Photoresiststrukturen verwenden, um Strukturen auf
eine darunterliegende Schicht (darunterliegende Schichten) zu
übertragen. Die photolithographischen Verfahren der Erfindung
sind vorzugsweise durch die Verwendung einer strukturweisen
Belichtung mit ultravioletter Strahlung von 193 nm
charakterisiert. Die Verfahren der Erfindung sind vorzugsweise
in der Lage, Elemente mit einer Abmessung von weniger als etwa
150 nm, bevorzugter mit einer Abmessung von weniger als etwa 120
nm, ohne die Verwendung einer Phasenschiebungsmaske aufzulösen.
Die Erfindung umfaßt Photoresistzusammensetzungen mit:
- a) einem zyklischen Olefinpolymer mit:
- a) zyklischen Olefin-Einheiten mit polaren funktionellen Säure-Komponenten, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen unterstützen, und
- b) zyklischen Olefin-Einheiten mit säureunbeständigen Komponenten, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen hemmen,
- b) einer photoaktiven Komponente und
- c) einer voluminösen, hydrophoben additiven Komponente, die für
ultraviolette Strahlung von 193 nm im Wesentlichen
transparent ist, oder
- a) einem zyklischen Olefinpolymer mit:
- a) zyklischen Olefin-Einheiten mit polaren funktionellen Komponenten und
- b) zyklischen Olefin-Einheiten mit säureunbeständigen Komponenten, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen hemmen,
- b) einer photoaktiven Komponente und
- c) einer hydrophoben, nicht-steroidalen alizyklischen Komponente; oder
- d) einem zyklischen Olefinpolymer mit:
- a) zyklischen Olefin-Einheiten mit polaren funktionellen Komponenten und
- b) zyklischen Olefin-Einheiten mit säureunbeständigen Komponenten, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen hemmen,
- e) einer photoaktiven Komponente und
- f) einer hydrophoben, nicht-steroidalen, multi-alizyklischen Komponente, die mehrere säureunbeständige Bindungen enthält; oder
- g) einem zyklischen Olefinpolymer mit:
- a) zyklischen Olefin-Einheiten mit polaren funktionellen Komponenten und
- b) zyklischen Olefin-Einheiten mit säureunbeständigen Komponenten, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen hemmen,
- h) einer photoaktiven Komponente und
- i) einer gesättigten Steroidkomponente.
- a) einem zyklischen Olefinpolymer mit:
Die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung enthalten etwa 5
Molprozent bis 40 Molprozent an Einheiten i). Die zyklischen
Olefinpolymere der Erfindung bestehen vorzugsweise im
Wesentlichen aus zyklischen monomeren Olefin-Einheiten;
bevorzugter bestehen sie im Wesentlichen aus Einheiten i) und
ii). Die voluminösen hydrophoben Additive beinhalten
vorzugsweise eine alizyklische Komponente.
In einem weiteren Aspekt umfaßt die Erfindung ein Verfahren zur
Erzeugung einer strukturierten Photoresiststruktur auf einem
Substrat, wobei das Verfahren beinhaltet:
- a) Bereitstellen eines Substrates mit einer Oberflächenschicht aus der Photoresistzusammensetzung der Erfindung,
- b) strukturweises Belichten der Photoresistschicht mit Strahlung, wobei Teile der Photoresistschicht Strahlung ausgesetzt sind, und
- c) Kontaktieren der Photoresistschicht mit einer wäßrigen alkalischen Entwicklerlösung, um zur Erzeugung der strukturierten Photoresiststruktur die belichteten Bereiche der Photoresistschicht zu entfernen.
Die in Schritt (b) verwendete Strahlung in dem obigen Verfahren
ist vorzugsweise ultraviolette Strahlung mit 193 nm.
Die Erfindung umfaßt außerdem Prozesse zur Herstellung
leitfähiger, halbleitender, magnetischer oder isolierender
Strukturen unter Verwendung der strukturierten
Photoresiststrukturen, welche die Zusammensetzungen der
Erfindung beinhalten.
Diese und weitere Aspekte der Erfindung werden nachstehend
detaillierter erörtert.
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung sind allgemein
durch das Vorhandensein von (a) einem zyklischen Olefinpolymer
und (b) einer hydrophoben, nicht-steroidalen, alizyklischen
Komponente oder (c) einer hydrophoben, nicht-steroidalen,
multi-alizyklischen Komponente oder (d) einer gesättigten
Steroidkomponente charakterisiert. Das zyklische Olefinpolymer
enthält vorzugsweise i) zyklische Olefin-Einheiten mit polaren,
funktionellen Säure-Komponenten, welche die Löslichkeit in
wäßrigen alkalischen Lösungen unterstützen, und ii) zyklische
Olefin-Einheiten mit säureunbeständigen Komponenten, welche die
Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen hemmen. Die
zyklischen Olefinpolymere beinhalten vorzugsweise nicht mehr als
40 Molprozent an zyklischen Olefin-Einheiten i). Die
Zusammensetzungen sind des Weiteren durch das Vorhandensein
eines voluminösen, hydrophoben Additivs charakterisiert, das für
Strahlung von 193 nm im Wesentlichen transparent ist. Diese
Zusammensetzungen sind in der Lage, photolithographische
Strukturen mit hoher Auflösung unter Verwendung von Strahlung
mit 193 nm mit guten Entwicklungs- und
Strukturübertragungseigenschaften bereitzustellen.
Die Erfindung umfaßt des Weiteren strukturierte
Photoresiststrukturen, welche die Photoresistzusammensetzungen
der Erfindung enthalten, ebenso wie Verfahren zur Erzeugung der
Photoresiststrukturen und zur Verwendung der
Photoresiststrukturen, um leitfähige, halbleitende und/oder
isolierende Strukturen zu bilden.
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung beinhalten im
Allgemeinen:
- a) ein zyklisches Olefinpolymer mit:
- a) zyklischen Olefin-Einheiten mit polaren funktionellen Säure-Komponenten, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen unterstützen und/oder nicht-saure polare Komponenten und
- b) zyklischen Olefin-Einheiten mit säureunbeständigen Komponenten, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen hemmen,
- b) eine photoaktive Komponente und
- c) ein voluminöses, hydrophobes Additiv, das für Strahlung von
193 nm im Wesentlichen transparent ist;
- 1. eine hydrophobe, nicht-steroidale, alizyklische Komponente oder
- 2. eine hydrophobe, nicht-steroidale, multi-alizyklische Komponente, die mehrere säureunbeständige Bindungen (HMNP) enthält; oder
- 3. eine gesättigte Steroidkomponente.
Zyklische Olefin-Einheiten i) können jegliche zyklische
monomere Olefin-Einheit mit einer polaren funktionellen
Säure-Gruppe, die eine alkalische Löslichkeit unterstützt,
oder eine zyklische monomere Olefin-Einheit mit einer
nicht-sauren polaren Gruppe sein. Beispiele für zyklische
Olefinmonomere beinhalten die folgenden Monomere, die durch
Struktur (I) nachfolgend dargestellt sind, wobei R1 eine
polare Säure-Komponente repräsentiert und n null oder
irgendeine positive ganze Zahl ist:
Die zyklischen Olefin-Einheiten i) werden bevorzugter
ausgewählt aus:
wobei R1 eine polare Säure-Komponente, welche die Löslichkeit in
wäßrigen alkalischen Lösungen unterstützt, oder eine nicht-saure
polare Gruppe repräsentiert. Die polaren Säure-Komponenten
weisen vorzugsweise ein pKa von etwa 13 oder weniger auf.
Bevorzugte polare Säure-Komponenten enthalten polare Gruppen,
die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Carboxyl,
Sulfonamidyl, Fluoralkohol und anderen polaren Säure-Gruppen
besteht. Bevorzugte polare Säure-Komponenten sind
Carboxylgruppen. Wenn gewünscht, können Kombinationen von
zyklischen Olefin-Einheiten i) mit unterschiedlichen polaren
funktionellen Säure-Gruppen verwendet werden. Wenigstens einige
oder alle zyklischen Olefin-Einheiten i) weisen vorzugsweise
eine polare Säure-Funktionalität auf.
Zyklische Olefin-Einheiten ii) können jegliche zyklische
monomere Olefin-Einheit mit einer säureunbeständigen Komponente
sein, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen
hemmt. Beispiele für zyklische Olefin-Monomere beinhalten die
folgenden Monomere, die durch Struktur (III) nachstehend
dargestellt sind, wobei R2 eine säureunbeständige
Schutzkomponente repräsentiert und n null oder irgendeine
positive ganze Zahl ist:
Die zyklischen Olefin-Einheiten ii) werden bevorzugter
ausgewählt aus:
wobei R2 eine säureunbeständige Schutzkomponente repräsentiert.
Bevorzugte säureunbeständige Schutzkomponenten werden aus der
Gruppe ausgewählt, die aus tertiären Alkyl(oder
Cykloalkyl)carboxylestern (z. B. t-Butyl, Methylcyklopentyl,
Methylcyclohexyl, Methyladamäntyl), Esterketalen und
Esteracetalen besteht. Tertiärer Butylcarboxylester ist eine am
meisten bevorzugte säureunbeständige Schutzkomponente. Wenn
gewünscht, können Kombinationen von zyklischen Olefin-Einheiten
ii) mit unterschiedlichen funktionellen Schutzgruppen verwendet
werden.
Für photolithographische Anwendungen, die bei der Fertigung
integrierter Schaltkreisstrukturen und anderer mikroskopischer
Strukturen verwendet werden, enthalten die zyklischen
Olefinpolymere der Erfindung vorzugsweise etwa 5 Molprozent bis
80 Molprozent an zyklischen Olefin-Einheiten 1). Wo zyklische
Olefin-Einheiten i) hauptsächlich aus funktionalisierten
Carbonsäure-Einheiten bestehen, enthalten die zyklischen
Olefinpolymere der Erfindung vorzugsweise etwa 5 Gewichtsprozent
bis 30 Gewichtsprozent, bevorzugter etwa 10 Molprozent bis 25
Molprozent, am bevorzugtesten etwa 10 Molprozent bis 20
Molprozent. Wo zyklische Olefin-Einheiten i) hauptsächlich aus
anderen funktionalisierten Säure-Einheiten bestehen, beinhalten
die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung bevorzugter etwa 10
Molprozent bis 80 Molprozent, am bevorzugtesten etwa 20
Molprozent bis 40 Molprozent. Die zyklischen Olefinpolymere der
Erfindung beinhalten vorzugsweise wenigstens etwa 20 Molprozent
an zyklischen Olefin-Einheiten ii), bevorzugter etwa 40
Molprozent bis 90 Molprozent, am bevorzugtesten etwa 80
Molprozent bis 90 Molprozent, wenn Carbonsäure als Säure-Gruppe
verwendet wird, oder etwa 60 Molprozent bis 80 Molprozent, wenn
andere funktionalisierte Säure-Einheiten verwendet werden. Die
zyklischen Olefinpolymere der Erfindung können weitere monomere
Einheiten zusätzlich zu den Einheiten i) und ii) enthalten. Die
zyklischen Olefinpolymere der Erfindung enthalten vorzugsweise
40 Molprozent oder weniger an derartigen anderen monomeren
Einheiten, bevorzugter etwa 20 Molprozent oder weniger. Am
bevorzugtesten bestehen die zyklischen Olefinpolymere der
Erfindung im Wesentlichen aus zyklischen Olefin-Einheiten i) und
ii).
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung sind des Weiteren
durch das Vorhandensein einer hydrophoben, nicht-steroidalen,
alizyklischen ("HNA")-Komponente charakterisiert. Die
HNA-Komponente ermöglicht und/oder verbessert im Allgemeinen die
Fähigkeit, ultrafeine lithographische Elemente in Reaktion auf
herkömmliche wäßrige alkalische Entwickler aufzulösen. Die
HNA-Komponente ist durch das Vorhandensein einer
nicht-steroidalen, alizyklischen Struktur charakterisiert (d. h.
einer Struktur, die nicht die Eigenschaft von
Steroidverbindungen einer C17-kondensierten zyklischen Struktur
beinhaltet). Die alizyklische Ringstruktur enthält vorzugsweise
wenigstens 6 Kohlenstoffatome (C6), bevorzugter wenigstens 10
Kohlenstoffatome, am bevorzugtesten etwa 10 bis 30
Kohlenstoffatome. Das gesamte HNA-Additiv enthält vorzugsweise
wenigstens etwa 14 Kohlenstoffatome, bevorzugter etwa 14 bis 50
Kohlenstoffatome. Wenn gewünscht, können die HNA-Additive der
Erfindung mehr als eine alizyklische Komponente enthalten. Wo
die Zusammensetzung zwei alizyklische Komponenten beinhaltet,
ist es bevorzugt, daß sie durch eine säureunbeständige
Bindungsgruppe getrennt sind. Ein Beispiel für eine derartige
multi-alizyklische Verbindung ist in Formel (V) nachstehend
gezeigt:
Die HNA-Komponente enthält vorzugsweise eine oder mehrere
endständige säureunbeständige Komponenten (z. B. eine Komponente,
die auf Säure reagiert, die in dem photolithographischen Prozeß
erzeugt wird, wobei die Komponente eine Spaltung erfährt, um ein
Molekül bereitzustellen, das dann dahingehend wirkt, die
alkalische Löslichkeit zu unterstützen). Bevorzugte
säureunbeständige Komponenten werden aus der Gruppe ausgewählt,
die aus tertiären Alkyl(oder Cycloalkyl)carboxylestern (z. B.
t-Butyl, Methylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Methyladamantyl),
Esterketalen und Esteracetalen besteht. T-Butylcarboxylat ist
eine bevorzugte säureunbeständige endständige Gruppe.
HNA-Komponenten können auch endständige Gruppen enthalten, die
das Volumen des Moleküls vergrößern und/oder die Hydrophobizität
des Moleküls in einer Weise vergrößern, welche die
Leistungsfähigkeit der Photoresistzusammensetzung steigert. Die
säureunbeständige(n), endständige(n) Komponente(n), wenn
vorhanden, kann (können) von der alizyklischen Komponente durch
eine oder mehrere Abstandshaltergruppen getrennt sein. Wenn
gewünscht, kann eine Kombination von HNA-Komponenten verwendet
werden.
Beispiele für bevorzugte HNA-Komponenten beinhalten
Carboxylester von Adamantanen und höheren kondensierten
alizyklischen Ringsystemen. Eine am meisten bevorzugte
HNA-Komponente ist Adamantan-t-butylcarboxylat.
Einige Beispiele von HNA-Komponenten sind durch die
nachstehenden Strukturen dargestellt:
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung sind des Weiteren
durch das Vorhandensein einer hydrophoben, nicht-steroidalen,
multi-alizyklischen Komponente charakterisiert, die mehrere
säureunbeständige Bindungsgruppen ("HNMP") enthält. Die
HNMP-Komponente ermöglicht und/oder verbessert im Allgemeinen
die Fähigkeit, ultrafeine lithographische Elemente in Reaktion
auf herkömmliche wäßrige alkalische Entwickler aufzulösen. Die
HNMP-Komponente ist durch das Vorhandensein von wenigstens zwei
unterschiedlichen, nicht-steroidalen, alizyklischen Strukturen
charakterisiert (d. h. Strukturen, die nicht die Eigenschaft von
Steroid-Verbindungen einer C17-kondensierten zyklischen Struktur
beinhalten). Die alizyklischen Ringstrukturen enthalten jeweils
vorzugsweise wenigstens 7 Kohlenstoffatome (C7), bevorzugter
etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatome, ohne endständige Gruppen. Die
HNMP-Gesamtkomponente enthält vorzugsweise etwa 20 bis 60
Kohlenstoffatome.
Allgemein gesprochen umfaßt die HNMP-Komponente Verbindungen,
die wenigstens zwei säureunbeständige Bindungsgruppen und
wenigstens zwei alizyklische Komponenten derart enthalten, daß
eine säureunbeständige Bindung zwischen wenigstens zwei
alizyklischen Komponenten existiert.
Die HNMP-Verbindung enthält mehrere säureunbeständige
Bindungsanteile und mehrere alizyklische Komponenten. Eine
Struktur der Verbindung kann durch
repräsentiert werden.
Die Bindung zwischen R und X ist säureunbeständig derart, daß
wenigstens ein Xc-R'-Derivat durch Säurespaltung der R-X-Bindung
gebildet wird, wobei Xc eine polare endständige Säure-Gruppe von
R' ist. Dabei ist n wenigstens 2. Wenn R eine alizyklische
Komponente enthält, dann beinhaltet wenigstens ein R' eine
alizyklische Komponente. Wenn R keine alizyklische Komponente
enthält, dann beinhalten wenigstens zwei R'-Gruppen jeweils eine
alizyklische Komponente. Wenn X eine Carboxylgruppe ist, wird
die Struktur zu:
wobei die Bindung bei R-O säureunbeständig ist. Nach dem Spalten
bleibt eine Carbonsäure-Gruppe an R' endständig. Wenn n gleich 2
ist und R' Adamantan-Komponenten beinhaltet, kann eine Struktur
wie folgt sein:
wobei R vorzugsweise eine Kombination von säureunbeständigen
Estergruppen, wie zwei miteinander verbundene
t-Butylester-Gruppen (Struktur VIIa nachstehend, wobei 1 die
Stelle von säureunbeständigen Bindungsstellen bezeichnet), oder
irgendeine andere säureunbeständige Bindung ist. Das Ergebnis
der Spaltung sind mehrere Verbindungen, die R'-Komponenten mit
endständigen Carbonsäure-Gruppen enthalten.
Alternativ kann die HNMP-Verbindung eine Struktur
aufweisen, wobei die Bindung zwischen R' und X' säureunbeständig
derart ist, daß durch Säurespaltung der R'-X'-Bindung ein
R-(Xc)n'-Derivat gebildet wird, wobei Xc eine polare endständige
Säure-Gruppe von R ist. Dabei ist n' wenigstens 2. Wenigstens
ein R' beinhaltet eine alizyklische Komponente, und wenigstens
eine Gesamtheit entweder von R oder den verbliebenen
R'-Komponenten beinhaltet eine alizyklische Komponente. Das
Endergebnis nach dem Spalten ist in jedem Fall die Erzeugung von
zwei kleineren Molekülen, die jeweils eine alizyklische
Komponente enthalten, und die Erzeugung von mehreren polaren
funktionellen Gruppen, die an R endständig sind.
Wenn X eine Carboxyl-Gruppe ist, wird die Struktur zu:
Nach dem Spalten enthält R mehrere (n') endständige
Carbonsäuregruppen. Wenn R ein Norbornyl, alizyklisch und n' = 2
ist und jedes R' Adamantan enthält, kann ein HNM-Additiv die
folgende Struktur aufweisen:
Nach dem Spalten weist die Norbornyl-Verbindung zwei endständige
Carbonsäuregruppen auf.
Beispiele für andere mögliche HNMP-Additivstrukturen umfassen:
und
In den in der Erfindung verwendeten HNMP-Verbindungen reagieren
die säureunbeständigen Bindungsgruppen vorteilhafterweise mit
Säure, die in dem photolithographischen Prozeß erzeugt wird,
wobei die Komponente eine Spaltung erfährt, um Moleküle mit
wesentlich reduziertem Molekulargewicht bereitzustellen, die
dann dahingehend wirken, die alkalische Löslichkeit von mit
Strahlung belichteten Bereichen des Photoresistes zu fördern.
Bevorzugte säureunbeständige Bindungsanteile enthalten
wenigstens eine Komponente, die aus der Gruppe ausgewählt ist,
die aus tertiären Alkyl(oder Cycloalkyl)carboxylestern (z. B.
t-Butyl, Methylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Methyladamantyl),
Esterketalen und Esteracetalen besteht. HNMP-Komponenten können
auch endständige Gruppen enthalten, welche das Volumen des
Moleküls vergrößern und/oder die Hydrophobizität des Moleküls in
einer Weise erhöhen, welche die Leistungsfähigkeit der
Photoresistzusammensetzung steigert. Wenn gewünscht, kann eine
Kombination von HNMP-Komponenten verwendet werden.
Beispiele für bevorzugte HNMP-Komponenten umfassen
Bis-carboxylester von Adamantanen und höheren kondensierten
Ringsystemen. Eine am meisten bevorzugte HNMP-Komponente ist
Bis-adamantan-t-butylcarboxylat.
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung sind des Weiteren
durch das Vorhandensein einer gesättigten
Steroid("SS")-Komponente charakterisiert. Die SS-Komponente
ermöglicht und/oder verbessert im Allgemeinen die Fähigkeit,
ultrafeine lithographische Elemente in Reaktion auf herkömmliche
wäßrige alkalische Entwickler aufzulösen. Die SS-Komponente ist
durch das Vorhandensein wenigstens einer gesättigten
alizyklischen Steroid(C17)-Skelettstruktur charakterisiert. Die
gesättigte Steroid-Komponente kann eine Verbindung mit mehreren
gesättigten Steroidkomponenten beinhalten (z. B. ein Bis-steroid
oder Tris-steroid). Die SS-Komponente enthält vorzugsweise eine
oder mehrere endständige Gruppen, die aus der Gruppe ausgewählt
sind, die aus säureunbeständigen Komponenten besteht (z. B. einer
Komponente, die auf Säure reagiert, die in dem
photolithographischen Prozeß erzeugt wird, wobei die Komponente
eine Spaltung erfährt, um ein Molekül bereitzustellen, das dann
dahingehend wirkt, daß die alkalische Löslichkeit gefördert
wird). Bevorzugte SS-Komponenten können zusätzliche endständige
Gruppen enthalten, wie Komponenten, die aus der Gruppe
ausgewählt sind, die aus Formylgruppen, Hydroxylgruppen und
Trifluoracetylgruppen besteht. Die endständige(n)
säureunbeständige(n) Komponente(n), wenn vorhanden, kann
(können) durch eine oder mehrere Abstandshaltergruppen getrennt
sein, wie in den nachstehenden Strukturen SL-1 und SL-2 gezeigt.
Im Allgemeinen sind SS-Komponenten bevorzugt, die hydrophober
sind. Wenn gewünscht, kann eine Kombination von SS-Komponenten
verwendet werden.
Beispiele für bevorzugte SS-Komponenten umfassen cholsaure Ester
(z. B. t-Butyllithocholsäureester, t-Butyldeoxycholsäureester,
t-Butylcholsäureester), estermodifizierte Lithocholsäureester
(z. B. t-Butyl-3-trifluoracetyllithocholsäureester,
t-Butyl-3-acetyllithocholsäureester,
t-Butyl-3-pivalyllithocholsäureester), estermodifizierte
cholsaure Ester (z. B. t-Butyl-3,7,12-triformylcholsäureester,
t-Butyl-tris-(3,7,12-trifluoracetyl)cholsäureester) und
beabstandete Lithocholsäureester, wie die nachstehenden
Strukturen SL-1 und SL-2.
wobei tBu eine tertiäre Butylgruppe ist. Eine am meisten
bevorzugte SS-Komponente ist
t-Butyl-3-trifluoracetyllithocholsäureester.
Zusätzlich zu den zyklischen Olefinpolymeren enthalten die
Photoresistzusammensetzungen der Erfindung einen photosensitiven
Säuregenerator (PAG). Die Erfindung ist nicht auf die Verwendung
irgendeines spezifischen PAG oder einer Kombination von PAGs
beschränkt, das heißt die Vorteile der Erfindung können unter
Verwendung verschiedener, auf dem Fachgebiet bekannter,
photosensitiver Säuregeneratoren erzielt werden. Bevorzugte PAGs
sind jene, die reduzierte Mengen (oder vorzugsweise keine)
Arylanteile enthalten. Wenn arylhaltiges PAG verwendet wird,
können die Absorptionseigenschaften des PAG bei 193 nm die Menge
an PAG begrenzen, die in der Rezeptur enthalten sein kann.
Beispiele für geeignete photosensitive Säuregeneratoren umfassen
(jedoch vorzugsweise mit Alkyl, das einen oder mehrere von
irgendwelchen angezeigten Arylanteilen ersetzt) Oniumsalze, wie
Triarylsulfoniumhexafluorantimonat,
Diaryliodoniumhexafluorantimonat, Hexafluorarsenate, Triflate,
Perfluoralkansulfonate (z. B. Perfluormethansulfonat,
Perfluorbutan, Perfluorhexansulfonat, Perfluoroctansulfonat
etc.), substituierte Arylsulfonate, wie Pyrogallole (z. B.
Trimesylat von Pyrogallol oder Tris(sulfonat) von Pyrogallol),
Sulfonatester von Hydroxyimiden, N-Sulfonyloxynaphthalimide
(N-Camphersulfonyloxynaphthalimid,
N-Pentafluorbenzensulfonyloxynaphthalimid),
α-α'-Bis-sulfonyldiazomethane, Naphthochinon-4-diazide,
Alkyldisulfone und andere.
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung sind des Weiteren
durch das Vorhandensein eines voluminösen, hydrophoben Additivs
("BH"-Additive) charakterisiert, das für Strahlung von 193 nm im
Wesentlichen transparent ist. Die BH-Additive ermöglichen
und/oder verbessern im Allgemeinen die Fähigkeit, ultrafeine
lithographische Elemente in Reaktion auf herkömmliche wäßrige
alkalische Entwickler aufzulösen. Die BH-Additive sind
vorzugsweise durch das Vorhandensein von wenigstens einer
alizyklischen Komponente charakterisiert. Das BH-Additiv enthält
vorzugsweise wenigstens etwa 10 Kohlenstoffatome, bevorzugter
wenigstens 14 Kohlenstoffatome, am bevorzugtesten etwa 14 bis 60
Kohlenstoffatome. Das BH-Additiv enthält vorzugsweise eine oder
mehrere zusätzliche Komponenten, wie säureunbeständige
endständige Gruppen, die in Anwesenheit einer Säure eine
Spaltung erfahren, um einen Bestandteil bereitzustellen, der
dahingehend wirkt, daß die alkalische Löslichkeit der mit
Strahlung belichteten Bereiche des Photoresistes gefördert wird.
Bevorzugte BH-Additive werden aus der Gruppe ausgewählt, die aus
gesättigten Steroid-Verbindungen, nicht-steroidalen,
alizyklischen Verbindungen und nicht-steroidalen,
multi-alizyklischen Verbindungen besteht, die mehrere
säureunbeständige, verbindende Gruppen zwischen wenigstens zwei
alizyklischen Komponenten aufweisen. Bevorzugtere BH-Additive
beinhalten Lithocholsäureester, wie
t-Butyl-3-trifluoracetyllithocholsäureester,
t-Butyladamantancarboxylat und Bis-adamantyl-t-butylcarboxylat.
Wenn gewünscht, kann eine Kombination von BH-Additiven verwendet
werden.
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung enthalten
typischerweise ein Lösungsmittel vor ihrer Anbringung an dem
gewünschten Substrat. Das Lösungsmittel kann jedes beliebige
Lösungsmittel sein, das herkömmlicherweise mit
säurekatalysierten Photoresisten verwendet wird und ansonsten
keinerlei übermäßig nachteiligen Einfluß auf die
Leistungsfähigkeit der Photoresistzusammensetzung hat.
Bevorzugte Lösungsmittel sind
Propylenglycolmonomethyletheracetat, Cyclohexanon und
Ethylcellosolveacetat.
Die Zusammensetzungen der Erfindung können des Weiteren kleinere
Mengen an zusätzlichen Komponenten enthalten, wie
Farbstoffe/Sensibilisierungsmittel, Basenadditive etc., wie sie
auf dem Fachgebiet bekannt sind. Bevorzugte Basenadditive sind
schwache Basen, die Säurespuren neutralisieren, während sie
keinen übermäßigen Einfluß auf die Leistungsfähigkeit des
Photoresistes haben. Bevorzugte Basenadditive sind (aliphatische
oder alizyklische) tertiäre Alkylamine oder
t-Alkylammoniumhydroxide, wie t-Butylammoniumhydroxid (TBAH).
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung enthalten
vorzugsweise etwa 0,5 Gewichtsprozent bis 20 Gewichtsprozent
(bevorzugter etwa 3 Gewichtsprozent bis 15 Gewichtsprozent)
eines photosensitiven Säuregenerators, basierend auf dem
Gesamtgewicht des zyklischen Olefinpolymers in der
Zusammensetzung. Wenn ein Lösungsmittel vorhanden ist, enthält
die Gesamtzusammensetzung vorzugsweise etwa 50 Gewichtsprozent
bis 90 Gewichtsprozent Lösungsmittel. Die Zusammensetzung
enthält vorzugsweise etwa 1 Gewichtsprozent oder weniger des
Basenadditives, basierend auf dem Gesamtgewicht des
säuresensitiven Polymers. Die Photoresistzusammensetzungen der
Erfindung enthalten vorzugsweise wenigstens etwa 5
Gewichtsprozent der BH- oder HNA- oder HNMP- oder SS-Komponente,
basierend auf dem Gesamtgewicht des zyklischen Olefinpolymers in
der Zusammensetzung, bevorzugter etwa 10 Gewichtsprozent bis 25
Gewichtsprozent, am meisten bevorzugt etwa 10 Gewichtsprozent
bis 20 Gewichtsprozent.
Die Erfindung ist nicht auf irgendein spezifisches Verfahren zum
Synthetisieren der in der Erfindung verwendeten zyklischen
Olefinpolymere beschränkt. Die zyklischen Olefinpolymere werden
vorzugsweise durch Additionspolymerisation erzeugt. Beispiele
für geeignete Techniken sind in den US-Patenten 5 468 819 und 5
705 503 offenbart, die auf die B. F. Goodrich Company übertragen
sind und deren Offenbarungen durch Verweis hierin aufgenommen
werden.
Die zyklischen Olefinpolymere der Erfindung weisen vorzugsweise
ein mittleres Molekulargewicht von etwa 5.000 bis 100.000 auf,
bevorzugter etwa 10.000 bis 50.000.
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung können
hergestellt werden, indem das zyklische Olefinpolymer, das PAG-,
BH-, HNA-, HNMP- oder SS-Komponentenadditiv und irgendwelche
anderen gewünschten Zusatzstoffe unter Verwendung herkömmlicher
Verfahren kombiniert werden. Die in photolithographischen
Prozessen zu verwendende Photoresistzusammensetzung weist im
Allgemeinen eine signifikante Menge an Lösungsmittel auf.
Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung sind besonders
nützlich für photolithographische Prozesse, die bei der
Fertigung integrierter Schaltkreise auf Halbleitersubstraten
verwendet werden. Die Zusammensetzungen sind insbesondere
nützlich für photolithographische Prozesse, die UV-Strahlung mit
193 nm verwenden. Wenn die Verwendung einer anderen Strahlung
(z. B. mittleres UV, tiefes UV bei 248 nm, Röntgenstrahlung oder
Elektronenstrahl) gewünscht ist, können die Zusammensetzungen
der Erfindung (wenn notwendig) durch die Zugabe eines geeigneten
Farbstoffes oder Sensibilisierungsmittels zu der Zusammensetzung
eingestellt werden. Die allgemeine Verwendung der
Photoresistzusammensetzungen der Erfindung in der
Photolithographie für Halbleiter ist nachstehend beschrieben.
Photolithographische Halbleiteranwendungen beinhalten im
Allgemeinen die Übertragung einer Struktur auf eine
Materialschicht auf dem Halbleitersubstrat. Die Materialschicht
des Halbleitersubstrats kann eine Metall-Leiterschicht, eine
keramische Isolatorschicht, eine Halbleiterschicht oder ein
anderes Material sein, abhängig von der Stufe des
Fertigungsprozesses und dem gewünschten Materialsatz für das
Endprodukt. In vielen Fällen wird vor der Anbringung der
Photoresistschicht eine Antireflexbeschichtung (ARC) über der
Materialschicht angebracht. Die ARC-Schicht kann eine beliebige
herkömmliche ARC sein, die mit säurekatalysierten Photoresisten
kompatibel ist.
Typischerweise wird die lösungsmittelhaltige
Photoresistzusammensetzung an dem gewünschten Halbleitersubstrat
unter Verwendung von Aufschleudern oder einer anderen Technik
angebracht. Das Substrat mit der Photoresistbeschichtung wird
dann vorzugsweise erwärmt (vor der Belichtung gebacken), um das
Lösungsmittel zu entfernen und die Kohäsion der
Photoresistschicht zu verbessern. Die Dicke der angebrachten
Schicht ist vorzugsweise so gering wie möglich, mit den
Bedingungen, daß die Dicke vorzugsweise im Wesentlichen
gleichförmig ist und daß die Photoresistschicht ausreicht, um
dem nachfolgenden Prozeßablauf (typischerweise reaktives
Ionenätzen) zur Übertragung der lithographischen Struktur auf
die darunterliegende Substratmaterialschicht standzuhalten. Der
Schritt des Backens vor der Belichtung wird vorzugsweise während
etwa 10 Sekunden bis 15 Minuten durchgeführt, bevorzugter etwa
15 Sekunden bis eine Minute. Die Temperatur des Backens vor der
Belichtung kann in Abhängigkeit von der Glasübergangstemperatur
des Photoresistes variieren. Das Backen vor der Belichtung wird
vorzugsweise bei Temperaturen durchgeführt, die wenigstens 20°C
unterhalb von Tg liegen.
Nach der Entfernung des Lösungsmittels wird dann die
Photoresistschicht strukturweise mit der gewünschten Strahlung
belichtet (z. B. ultraviolette Strahlung mit 193 nm). Wenn
abrasternd geführte Teilchenstrahlen, wie ein Elektronenstrahl,
verwendet werden, kann eine strukturweise Belichtung durch
abrasterndes Führen des Strahls über das Substrat hinweg und
selektives Anwenden des Strahls in der gewünschten Struktur
erreicht werden. Typischer wird bei wellenartigen
Strahlungsformen wie ultravioletter Strahlung mit 193 nm die
strukturweise Belichtung durch eine Maske ausgeführt, die über
der Photoresistschicht plaziert wird. Für UV-Strahlung mit 193
nm beträgt die Gesamtbelichtungsenergie vorzugsweise etwa 100
Millijoule/cm2 oder weniger, bevorzugter etwa 50 Millijoule/cm2
oder weniger (z. B. 15 Millijoule/cm2 bis 30 Millijoule/cm2).
Nach der gewünschten strukturweisen Belichtung wird die
Photoresistschicht typischerweise gebacken, um die
säurekatalysierte Reaktion weiter zu vervollständigen und um den
Kontrast der belichteten Struktur zu steigern. Das Backen nach
der Belichtung wird vorzugsweise bei etwa 100°C bis 175°C
durchgeführt, bevorzugter bei etwa 125°C bis 160°C. Das Backen
nach der Belichtung wird vorzugsweise während etwa 30 Sekunden
bis 5 Minuten durchgeführt.
Nach dem Backen nach der Belichtung wird die Photoresiststruktur
mit der gewünschten Struktur erhalten (entwickelt), indem die
Photoresistschicht mit einer alkalischen Lösung in Kontakt
gebracht wird, welche diejenigen Gebiete des Photoresistes
selektiv auflöst, die mit Strahlung belichtet wurden. Bevorzugte
alkalische Lösungen (Entwickler) sind wäßrige Lösungen von
Tetramethylammoniumhydroxid. Die Photoresistzusammensetzungen
der Erfindung können vorzugsweise mit herkömmlichen 0,26 N
wäßrigen alkalischen Lösungen entwickelt werden. Die
Photoresistzusammensetzungen der Erfindung können auch unter
Verwendung von 0,14 N oder 0,21 N oder anderen wäßrigen
alkalischen Lösungen entwickelt werden. Die resultierende
Photoresiststruktur auf dem Substrat wird dann typischerweise
getrocknet, um jegliches verbliebene Entwicklerlösungsmittel zu
entfernen. Die Photoresistzusammensetzungen der Erfindung sind
im Allgemeinen dadurch charakterisiert, daß die
Produktphotoresiststrukturen eine hohe Ätzbeständigkeit
aufweisen. In einigen Fällen ist es möglich, die
Ätzbeständigkeit der Photoresiststruktur weiter zu steigern,
indem eine Nachsilylierungstechnik unter Verwendung von auf dem
Fachgebiet bekannten Verfahren angewendet wird. Die
Zusammensetzungen der Erfindung ermöglichen die Reproduktion von
lithographischen Elementen.
Das Muster von der Photoresiststruktur kann dann auf das
Material (z. B. Keramik, Metall oder Halbleiter) des
darunterliegenden Substrats übertragen werden. Typischerweise
wird die Übertragung durch reaktives Ionenätzen oder irgendeine
andere Ätztechnik erreicht. Im Zusammenhang mit reaktivem
Ionenätzen ist die Ätzbeständigkeit der Photoresistschicht
besonders wichtig. Somit können die Zusammensetzungen der
Erfindung und die resultierenden Photoresiststrukturen dazu
verwendet werden, strukturierte Materialschichtstrukturen zu
erzeugen, wie Metallverdrahtungsleitungen, Öffnungen für
Kontakte oder Durchkontakte, Isolierungsbereiche (z. B.
Damaszier-Gräben oder flache Grabenisolation), Gräben für
Kondensatorstrukturen etc., wie sie bei der Auslegung von
integrierten Schaltkreisbauelementen möglicherweise verwendet
werden.
Die Prozesse zur Herstellung dieser (Keramik-, Metall- oder
Halbleiter-)Elemente beinhalten im Allgemeinen das Bereitstellen
einer Materialschicht oder eines Bereichs des Substrats, die zu
strukturieren sind, Anbringen einer Schicht aus Photoresist über
der Materialschicht oder dem Bereich, strukturweises Belichten
des Photoresistes mit Strahlung, Entwickeln der Struktur durch
Kontaktieren des belichteten Photoresistes mit einem
Lösungsmittel, Ätzen der Schicht(en), die unter der
Photoresistschicht in Lücken in der Struktur liegt (liegen),
wodurch eine strukturierte Materialschicht oder ein
strukturierter Substratbereich erzeugt wird, und Entfernen
jeglichen verbliebenen Photoresistes von dem Substrat. In
einigen Fällen kann eine harte Maske unterhalb der
Photoresistschicht verwendet werden, um die Übertragung der
Struktur auf eine weitere darunterliegende Materialschicht oder
einen weiteren darunterliegenden Bereich zu erleichtern.
Beispiele für derartige Prozesse sind in den US-Patenten 4 855 017,
5 362 663, 5 429 710, 5 562 801, 5 618 751, 5 744 376, 5 801 094
sowie 5 821 469 offenbart, wobei die Offenbarungen
dieser Patente durch Verweis hierin aufgenommen werden. Weitere
Beispiele für Strukturübertragungsprozesse sind in den Kapiteln
12 und 13 von "Semiconductor Lithography, Principles, Practices,
and Materials" von Wayne Moreau, Plenum Press, (1988)
beschrieben, deren Offenbarung durch Verweis hierin aufgenommen
wird. Es versteht sich, daß die Erfindung nicht auf irgendeine
spezifische Lithographietechnik oder Bauelementstruktur
beschränkt ist.
Für den Zweck lithographischer Experimente wurde eine
Photoresistrezeptur hergestellt, die Norbornen-Copolymere mit 85
% Norbornen-t-butylester (NB-t-BE) und 15%
Norbornen-Carbonsäure (als endständige Gruppen) (NB-CA)
enthielt, indem die nachstehend dargelegten Materialien
kombiniert wurden, ausgedrückt in Gewichtsprozent.
| Propylenglycolmonomethyletheracetat | 37 |
| Copolymere von NB-t-BE und NB-CA(85/15) | 4 |
| Di-t-butylphenyliodoniumperfluoroctansulfonat | 0,16 |
| Tetrabutylammoniumhydroxid | 0,008 |
Die Photoresistrezepturen wurden (während 30 Sekunden) auf eine
auf Siliciumwafern angebrachte Schicht aus Antireflexmaterial
(ArX®, Shipley Company) aufgeschleudert. Die Photoresistschicht
wurde während 60 Sekunden bei 130°C auf einer heißen
Vakuumplatte schwach gebacken, um einen Film mit einer Dicke von
etwa 0,4 µm zu erzeugen. Die Wafer wurden dann mit Strahlung von
193 nm belichtet (0,6 NA, ArF, ISI-Stepper). Die
Belichtungsstruktur bestand aus einer Anordnung von Linien und
Zwischenräumen mit variierenden Abmessungen bis hinunter zu 0,1
µm. Die belichteten Wafer wurden auf einer heißen Vakuumplatte
während 90 Sekunden bei 150°C nach der Belichtung gebacken. Das
strukturbelichtete Photoresist wurde dann unter Verwendung eines
0,263 N Tetramethylammoniumhydroxid-Entwicklers
(puddel-)entwickelt. Die Struktur wurde dann durch
Rasterelektronenmikroskopie (REM) geprüft. Die
REM-Querschnittstruktur zeigte aufgrund von
übereinanderfallenden Linien keine Auflösung unterhalb von 200
nm L/S (Linien-Zwischenraum-Paare). Selbst
Linien-Zwischenraum-Paare über 200 nm waren aufgrund von
übermäßigem Ausblühen/übermäßigen Rückständen zwischen den
Linien nicht vollständig aufgelöst.
Zu einer Suspension, die 25,34 g (0,342 Mol) t-Butylalkohol in
600 ml Methylenchlorid enthielt, wurden 38,07 g (0,3815 Mol)
Triethylamin bei Raumtemperatur hinzugefügt. Die resultierende
Suspension wurde bei Raumtemperatur gerührt, bis sie sich in
eine klare Lösung verwandelte. Zu der obigen Lösung wurden bei 0
°C 74,75 g (0,3762 Mol) Adamantan-1-carbonylchlorid hinzugefügt.
Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch bei
Raumtemperatur während 12 Stunden gerührt und im Anschluß daran
unter Rückflußbedingungen während 2 Stunden. Das
Reaktionsgemisch wurde gefiltert, um das während der Reaktion
gebildete Triethylaminhydrochlorid zu entfernen. Das Filtrat
wurde mehrere Male mit Wasser (× 500 ml) gewaschen, über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem
Druck konzentriert. Eine Reinigung des Restes durch
Säulenchromatographie (Silicagel; Hexan/Methylenchlorid: 9 : 1)
resultierte in 48,4 g (~60%) eines weißen Feststoffes, der
durch NMR-Spektroskopie als Adamantan-1-carbonsäure-t-butylester
identifiziert wurde.
Dieses Beispiel demonstriert den Vorteil von Zusammensetzungen
der Erfindung, die ein gesättigtes Steroid-Additiv enthalten.
Die Photoresistrezeptur wurde durch Kombinieren der nachstehend
dargelegten Materialien hergestellt, ausgedrückt in
Gewichtsprozent.
| Propylenglycolmonomethyletheracetat | 38 |
| Poly(norbornen) mit t-BE- und CA-Gruppen (t-BE/CA: 85/15) | 4 |
| Di-t-butylphenyliodoniumperfluoroctansulfonat | 0,16 |
| t-Butyl-3-trifluoracetyllithocholsäureester | 0,4 |
| Tetrabutylammoniumhydroxid | 0,008 |
Die Photoresistrezepturen wurden in der gleichen Weise wie in
Beispiel 1 auf Antireflexmaterial (ArX®, Shipley Company)
aufgeschleudert, das auf Siliciumwafern angebracht war,
strukturweise belichtet (Strahlung mit 193 nm) und entwickelt.
Die resultierende Struktur wurde dann durch
Rasterelektronenmikroskopie (REM) geprüft.
Linien-Zwischenraum-Paare von 140 nm und darüber wurden mit
klaren Profilen gut aufgelöst. Die erforderliche
Belichtungsenergie für diese Rezeptur liegt im Bereich von 25
mJ/cm2 bis 35 mJ/cm2.
Zu einer Suspension, die 50 g (0,342 Mol)
2,6-Dimethyl-2,5-hexandiol in 600 ml Methylenchlorid enthielt,
wurden 76,14 g (0,762 Mol) Triethylamin bei Raumtemperatur
hinzugefügt. Die resultierende Suspension wurde bei
Raumtemperatur gerührt, bis sie sich in eine klare Lösung
verwandelte. Zu der obigen Lösung wurden bei 0°C 149,5 g
(0,7524 Mol) Adamantan-1-carbonylchlorid hinzugeführt. Nach
Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch bei
Raumtemperatur während 12 Stunden gerührt und im Anschluß daran
unter Rückflußbedingungen während 2 Stunden. Das
Reaktionsgemisch wurde gefiltert, um das während der Reaktion
gebildete Triethylaminhydrochlorid zu entfernen. Das Filtrat
wurde mehrere Male mit Wasser (× 500 ml) gewaschen, über
wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem
Druck konzentriert. Eine Reinigung des Rückstands durch
Säulenchromatographie (Silicagel; Hexan/Methylenchlorid: 9 : 1)
resultierte in 128 g (~80%) eines weißen Feststoffes, der durch
NMR-Spektroskopie als
2,5-Bis(adamantan-1-carboxyloxy)-2,5-dimethylhexan identifiziert
wurde.
In einen 12 l 4-Hals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem
Überkopf-Rührer, einem Thermoelement-Temperaturmonitor und einem
1 l Konstantdruck-Zugabetrichter mit einem Stickstoffeinlaß,
wurden 500 g (1,328 Mol) Lithocholsäure und 4 l trockenes THF
zugegeben. Der Zugabetrichter wurde sequentiell mit 1.920 ml
(13,6 Mol) Trifluoracetanhydrid beladen. Der Kolben wurde in Eis
unter Stickstoff gekühlt, und das Trifluoracetanhydrid wurde in
einem dünnen Strom unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von
< 10°C hinzugefügt. Das Gemisch konnte sich unter Rühren über
Nacht auf Raumtemperatur erwärmen, wonach das Lösungsmittel und
das überschüssige Trifluoracetanhydrid auf einem
Rotationsverdampfer entfernt wurden. Das dicke, viskose
Zwischenprodukt wurde in den 12 l Kolben zurückgebracht, der mit
zusätzlichen 4 l THF aufgefrischt wurde. Der Zugabetrichter
wurde mit 740 g (10 Mol) t-Butylalkohol beladen (verdünnt mit
einer kleinen Menge an THF zur Verhinderung einer Verfestigung).
Der Kolben wurde erneut in Eis gekühlt, und der t-Butylalkohol
wurde in einem dünnen Strom unter Aufrechterhaltung einer
Temperatur von weniger als 10°C zugegeben. Das Gemisch konnte
unter Rühren über Nacht Raumtemperatur erreichen. Dann wurden
ungefähr 200 g festes NaHCO3 zugegeben, und das Rühren wurde
während weiterer zwei Stunden fortgesetzt. Das Lösungsmittel und
der überschüssige t-Butylalkohol wurden dann auf einem
Rotationsverdampfer entfernt, und das Gemisch wurde in 4 l
Ethylether aufgenommen und mit 3 × 800 ml gesättigtem NaHCO3,
gefolgt von 2 × 1.000 ml Wasser sorgfältig gewaschen. Das
Lösungsmittel wurde unter Rühren über MgSO4 während 1 Stunde
getrocknet, gefiltert und auf einem Rotationsverdampfer
verdampft. Der dicke, viskose Rückstand wurde langsam mit Hexan
durch eine große Säule hindurch verdünnt, die 800 g Silicagel in
Hexan enthielt. Die kombinierten Produktanteile wurden auf einem
Rotationsverdampfer verdampft, und das restliche Lösungsmittel
wurde auf ein konstantes Gewicht unter Vakuum bei 40°C unter
einem dünnen Strom von Stickstoff entfernt, um 620 g (88%) des
gewünschten Produktes als ein gebrochen weißes Sirup zu liefern.
Dieses Material wurde erfolgreich von Pentan bei -78°C
kristallisiert, um ein weißes Wachs mit niedrigem Schmelzpunkt
zu ergeben.
Dieses Beispiel demonstriert den Vorteil von Zusammensetzungen
der Erfindung, die ein Adamantan-1-carbonsäure-t-butylester
enthalten. Die Photoresistrezeptur wurde durch Kombinieren der
nachstehend dargelegten Materialien hergestellt, ausgedrückt in
Gewichtsprozent.
| Propylenglycolmonomethyletheracetat | 38 |
| Poly(norbornen) mit t-BE- und CA-Gruppen (t-BE/CA: 85/15) | 4 |
| Di-t-butylphenyliodoniumperfluoroctansulfonat | 0,16 |
| Adamantan-1-carbonsäure-t-butylester (Beispiel 3) | 0,4 |
| Tetrabutylaxnmoniumhydroxid | 0,008 |
Die Photoresistrezepturen wurden in der gleichen Weise wie in
Beispiel 1 auf Antireflexmaterial (ArX®, Shipley Company) auf
Siliciumwafern aufgeschleudert, strukturweise belichtet
(Strahlung mit 193 nm) und entwickelt. Die resultierende
Struktur wurde dann durch Rasterelektronenmikroskopie (REM)
geprüft. Linien-Zwischenraum-Paare von 140 nm und darüber wurden
mit klaren Profilen gut aufgelöst. Die erforderliche
Belichtungsenergie für diese Rezeptur liegt im Bereich von 20
mJ/cm2 bis 30 mJ/cm2.
Dieses Beispiel demonstriert den Vorteil von Zusammensetzungen
der Erfindung, die
2,5-Bis(adamantan-1-carboxyloxy)-2,5-dimethylhexan enthalten.
Die Photoresistrezeptur wurde durch Kombinieren der nachstehend
dargelegten Materialien hergestellt, ausgedrückt in
Gewichtsprozent.
| Propylenglycolmonomethyletheracetat | 38 |
| Poly(norbornen) mit t-BE- und CA-Gruppen (t-BE/CA: 85/15) | 4 |
| Di-t-butylphenyliodoniumperfluoroctansulfonat | 0,16 |
| 2,5-Bis(adamantan-1-carboxyloxy)-2,5-dimethylhexan (Beispiel 5) | 0,4 |
| Tetrabutylammoniumhydroxid | 0,008 |
Die Photoresistrezepturen wurden in der gleichen Weise wie in
Beispiel 1 auf Antireflexmaterial (ArX®, Shipley Company) auf
Siliciumwafern aufgeschleudert, strukturweise belichtet
(Strahlung mit 193 nm) und entwickelt. Die resultierende
Struktur wurde dann durch Rasterelektronenmikroskopie (REM)
geprüft. Linien-Zwischenraum-Paare von 130 nm und darüber wurden
mit klaren Profilen gut aufgelöst. Die für diese Rezeptur
erforderliche Belichtungsenergie liegt im Bereich von 20 mJ/cm2
bis 30 mJ/cm2.
Claims (24)
1. Photoresistzusammensetzung mit (a) einem zyklischen
Olefinpolymer, (b) einem photosensitiven Säuregenerator und
(c) einer Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die
aus einer hydrophoben, nicht-steroidalen, alizyklischen
Komponente, einer hydrophoben, nicht-steroidalen,
multi-alizyklischen Komponente und einer gesättigten
Steroid-Komponente besteht.
2. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das
zyklische Olefinpolymer beinhaltet:
- a) zyklische Olefin-Einheiten mit polaren, funktionellen Säure-Komponenten und
- b) zyklische Olefin-Einheiten mit säureunbeständigen Komponenten, welche die Löslichkeit in wäßrigen alkalischen Lösungen hemmen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei das zyklische
Olefinpolymer etwa 5 Molprozent bis 40 Molprozent zyklische
Olefin-Einheiten i) enthält.
4. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3,
wobei das zyklische Olefinpolymer im Wesentlichen aus
zyklischen Olefin-Einheiten i) und zyklischen
Olefin-Einheiten ii) besteht.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die polaren
funktionellen Komponenten aus der Gruppe ausgewählt sind,
die aus polaren, funktionellen Säure-Komponenten mit einem
pKa von etwa 13 oder weniger und nicht-sauren, polaren,
funktionellen Komponenten mit einem pKa von mehr als 13 oder
Kombinationen derselben besteht.
6. Zusammensetzung nach irgendeinem der vorhergehenden
Ansprüche, wobei die zyklischen Olefin-Einheiten i) eine
polare, funktionelle Säure-Komponente mit einer polaren
Säure-Gruppe enthalten, die aus der Gruppe ausgewählt ist,
die aus Carboxyl, Sulfonamidyl, Fluoralkohol und anderen
polaren Säure-Gruppen besteht.
7. Zusammensetzung nach irgendeinem der vorhergehenden
Ansprüche, wobei die zyklischen Olefin-Einheiten ii) eine
säureunbeständige Schutzgruppe mit einer Komponente
enthalten, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus
tertiären Alkylcarboxylestern, tertiärem Cycloalkylcarboxyl,
Esterketalen und Esteracetalen besteht.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die hydrophobe
Verbindung wenigstens 10 Kohlenstoffatome enthält und eine
alizyklische Komponente aufweist.
9. Zusammensetzung nach irgendeinem der vorhergehenden
Ansprüche, wobei die hydrophobe, nicht-steroidale,
alizyklische Komponente wenigstens eine nicht-steroidale C6-
oder höhere alizyklische Komponente beinhaltet, die
nicht-steroidale, multi-alizyklische Komponente wenigstens
zwei nicht-steroidale C7- oder höhere alizyklische
Komponenten beinhaltet und die gesättigte Steroid-Verbindung
wenigstens ein steroidales, alizyklisches C17-Skelett mit
wenigstens einer säureunbeständigen, endständigen
Schutzgruppe beinhaltet.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei die hydrophobe,
nicht-steroidale, alizyklische Komponente wenigstens einen
nicht-steroidalen, alizyklischen C10- bis C30-Anteil
beinhaltet.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die gesättigte
Steroid-Komponente des Weiteren wenigstens eine zusätzliche
endständige Komponente beinhaltet, die aus der Gruppe
ausgewählt ist, die aus Hydroxyl-, Formyl-, Acetyl- und
Fluoracetyl-Gruppen besteht.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die gesättigte
Steroid-Komponente eine Steroid-Verbindung beinhaltet, die
aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Cholsäureestern,
ester-modifizierten Cholsäureestern und beabstandeten
Lithocholsäureestern besteht.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 9, wobei die hydrophobe,
nicht-steroidale, multi-alizyklische Komponente zwei
säureunbeständige Bindungsanteile beinhaltet.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei die zwei
säureunbeständigen Bindungsanteile zwei aneinander gebundene
tertiäre Alkylcarboxylester sind.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die etwa 5 Gewichtsprozent
bis 25 Gewichtsprozent der nicht-steroidalen, alizyklischen
Komponente beinhaltet, basierend auf dem Gewicht des
zyklischen Olefinpolymers.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das zyklische
Olefinpolymer etwa 10 Molprozent bis 80 Molprozent an
zyklischen Olefin-Einheiten i) und etwa 20 Molprozent bis 90
Molprozent an zyklischen Olefin-Einheiten ii) enthält,
vorzugsweise etwa 10 Molprozent bis 20 Molprozent an
zyklischen Olefin-Einheiten i) und etwa 40 Molprozent bis 90
Molprozent an zyklischen Olefin-Einheiten ii).
17. Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei die gesättigte
Steroid-Komponente aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus
t-Butyllithocholsäureester, t-Butyldeoxycholsäureester,
t-Butylcholsäureester,
t-Butyl-3-trifluoracetyllithocholsäureester,
t-Butyl-3-acetyllithocholsäureester,
t-Butyl-3-pivalyllithocholsäureester,
t-Butyl-3,7,12-triformylcholsäureester,
t-Butyl-tris-(3,7,12-trifluoracetyl)cholsäureester und
beabstandeten Lithocholsäureester-Strukturen besteht:
wobei tBu eine tertiäre Butyl-Gruppe ist.
t-Butyllithocholsäureester, t-Butyldeoxycholsäureester,
t-Butylcholsäureester,
t-Butyl-3-trifluoracetyllithocholsäureester,
t-Butyl-3-acetyllithocholsäureester,
t-Butyl-3-pivalyllithocholsäureester,
t-Butyl-3,7,12-triformylcholsäureester,
t-Butyl-tris-(3,7,12-trifluoracetyl)cholsäureester und
beabstandeten Lithocholsäureester-Strukturen besteht:
wobei tBu eine tertiäre Butyl-Gruppe ist.
18. Strukturierte Photoresiststruktur auf einem Substrat, wobei
das Photoresist eine Zusammensetzung gemäß irgendeinem der
vorhergehenden Ansprüche beinhaltet.
19. Verfahren zur Herstellung einer strukturierten
Photoresiststruktur auf einem Substrat, wobei das Verfahren
umfaßt:
- A) Anbringen einer Photoresistzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 17 an dem Substrat, um auf dem Substrat eine Photoresistschicht zu bilden,
- B) strukturweises Belichten des Substrates mit Strahlung, wobei durch den photosensitiven Säuregenerator in belichteten Bereichen der Photoresistschicht durch die Strahlung Säure erzeugt wird, und
- C) Kontaktieren des Substrates mit einer wäßrigen, alkalischen Entwicklerlösung, wobei die belichteten Bereiche der Photoresistschicht durch die Entwicklerlösung selektiv aufgelöst werden, um die strukturierte Photoresiststruktur auf dem Substrat zu erhalten.
20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei die in Schritt (B)
verwendete Strahlung ultraviolette Strahlung mit 193 nm ist.
21. Verfahren nach Anspruch 19, wobei das Substrat zwischen den
Schritten (B) und (C) gebacken wird.
22. Verfahren zur Herstellung einer strukturierten
Materialstruktur auf einem Substrat, wobei das Material aus
der Gruppe ausgewählt ist, die aus Halbleitern, Keramiken
und Metallen besteht, wobei das Verfahren umfaßt:
- A) Bereitstellen eines Substrates mit einer Schicht aus dem Material,
- B) Anbringen einer Photoresistzusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 17 an dem Substrat, um über der Materialschicht eine Photoresistschicht zu bilden,
- C) strukturweises Belichten des Substrates mit Strahlung, wobei durch den photosensitiven Säuregenerator in belichteten Bereichen der Photoresistschicht durch die Strahlung Säure erzeugt wird,
- D) Kontaktieren des Substrates mit einer wäßrigen, alkalischen Entwicklerlösung, wodurch die belichteten Bereiche der Photoresistschicht durch die Entwicklerlösung selektiv aufgelöst werden, um die strukturierte Photoresiststruktur auf dem Substrat zu erhalten, und
- E) Übertragen des Musters der Photoresiststruktur auf die Materialschicht, indem durch Zwischenräume in dem Muster der Photoresiststruktur in die Materialschicht hinein geätzt wird.
23. Verfahren nach Anspruch 22, wobei das Ätzen reaktives
Ionenätzen beinhaltet.
24. Verfahren nach Anspruch 22, wobei wenigstens eine
Zwischenschicht zwischen der Materialschicht und der
Photoresistschicht vorgesehen ist und Schritt (E) einen
Ätzvorgang durch die Zwischenschicht hindurch beinhaltet.
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