DD296296A5 - Verfahren zur herstellung von disazopigmenten (7) - Google Patents

Verfahren zur herstellung von disazopigmenten (7) Download PDF

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DD296296A5
DD296296A5 DD34229790A DD34229790A DD296296A5 DD 296296 A5 DD296296 A5 DD 296296A5 DD 34229790 A DD34229790 A DD 34229790A DD 34229790 A DD34229790 A DD 34229790A DD 296296 A5 DD296296 A5 DD 296296A5
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DD
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nitro
black
cresidine
oxynaphthoic acid
aniline
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Application number
DD34229790A
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English (en)
Inventor
Fritz Kleine
Helga Fiedler
Walter Dassler
Margot Reinsch
Sylvia Eichhorst
Original Assignee
Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen,De
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten (7) der allgemeinen Formel durch Azokupplung von diazotierten substituierten 4-Nitroanilinen auf eine Aminkomponente und nach erneuter Diazotierung und Azokupplung auf b-Naphtholderivate zu violetten, blauen, gruenen, braunen, oliven und insbesondere schwarzen Pigmenten fuer Tarn- und Taeuschungsfarben in Lacken, Druckfarben, Kunststoffen und als Toner in der Elektrophotographie. Formel{Azopigment; Disazopigment; Azokupplung; Lackpigment; Druckfarbenpigment; Kunststoffpigment; Reprographietoner; Tarnpigment; Tarnfarbe; Taeuschungsfarbe; 2,3-Oxynaphthoesaeure; 2,3-Oxynaphthoesaeurearylide}

Description

Hierzu 3 Seiten Zeichnungen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung ermöglicht die Synthese von Disazopigmenten, die in Lacken, Druckfarben, Kunststoffen, Elasten, insbesonder als Tarn- und Täuschungsfarben und als Toner in der Elektroreprographie verwendet werden können.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es sind einige Erfindungen bekannt, die als sekundäre Disazofarbstoffe Eingang in die Technik gefunden haben. Die DE-PS 1084403 schützt die Kupplung eines o-Aminomonoazofarbstoffes mit 2,3-Oxynaphthoesäure-arylidenzu schwarzen Färbungen auf Substraten, wie Baumwoll- bzw. Celluloseregeneratfasern, nach entspr. Färbeverfahren.
Die DE-OS 1544427 und 32401881 beschreiben Dispersionsfarbstoffe für hydrophobe Fasern, deren Kupplungskomponente für den p-Aminomonoazozwischenfarbstoff substituierte o-Nitroaniline sind.
In der DE-OS 2631525 werden Dispersionsfarbstoffe der sekundären Disazoreihe beschrieben, deren Schlußkupplungskomponenten 2,3-Oxynaphthoesäure-ester und deren Anfangsdiazokomponenten frei von Nitrogruppen sind.
Die DE-AS 1292276 beschreibt sekundäre Disazo-Dispersionsfarbstoffe für insbesondere Polyolefinfasem, worin Kresidin auf Kresidin gekuppelt und nach erneuter Diazotierung auf evt. substituierte Salicylsäure oder 2,3-Oxynaphtoesäure gekuppelt wird.
Die DE-OS 1444731 und US-PS 3214424 haben den Dispersionsfarbstoff Anilin, gekuppelt auf Kresidin, nach erneuter Diazotierung weitergekuppelt auf 2,3-Oxynaphthoesäure zum Inhalt.
Schließlich schützt die DE-PS 1086833 Farbstoffe der Konstitution 2,4,6-Trichlor-anilin, gekuppelt auf 2,5-Dimethoxy-anilin, abschließend auf 2,3-Oxynaphthoesäure-arylide.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, neuartige sekundäre Disazopigmente herzustellen, die vorzugsweise in Tarnpigmentmischungen Verwendung finden können.
Darlegung des Wesens der Erfindung
a) Technische Aufgabe
Die Aufgabe besteht darin, mit herkömmlichen Komponenten sekundäre Disazopigmente zu synthetisieren, die die gestellten Forderungen erfüllen.
b) Merkmale der Erfindung
Erfindungsgemäß werden als Diazokomponente primäre aromatische Amine der allgemeinen Formel
bei R
I = -H1 -Cl1 -[JCH -CN
, -Cl, -NC),
mit Zwischenkomponenten der allgemeinen Formel
wo box R und R nicht π Iuich~ y- ext ig -ei s β in dürren'.'
in U R-, = -CII-,, -OCiI7, -I)C0M1. ,
JJ.) !.. J
w ο b e i. b α i. R -, π li ο h ·ν υ ι: a c 11 i ι; d e. ι;
KiBX IΊ |< L)I!IH-!11 ",'
zum p-Aminomonoazofarbstoff gekuppelt und nach erneuter Diazotierung mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
lit R/( - -H, -CQQH1. -CC)NII-R6
R5 = -H1 -UCH3, -DC2II1., '_ B.:, -CC)NH2, -CONHnIUyI(Cj-.Λ -GC)0NI-L, - GQ0NH-CiIUyI(C1 A
- π π p l'ith y 1 ;
CD\
/Vf/
Ί0
R7_g = _H, -CH3, -OCH3-, -OC2H6, -Cl, -CONH2, -CONH-alkyKC,^), -CONH-phenyl, -SOzNH-phenyl, -NHCOCH3 R10 = -H, -CH3, -OCH3, -OC2H5, -Cl
in wäßrigem Millieu, evtl. in Gegenwart von Tensiden, zu den erfindungsgemäßen sekundären Disazopigmenten der allgemeinen Formel
N-N-
** N
worin R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebeneBedeutung besitzen, umgesetzt.
Bei eventueller anteiliger Mitverwendung von wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln während der Schlußkupplung kann durch die dabei erzielte Verbesserung der Kristallisation eine bedeutende Steigerung der Licht- und der Migrationsechtheit erreicht werden.
Die resultierenden neuen sekundären Disazopigmente fallen zumeist als konweiche schwarze Pulver an, die sich z. B. in Weich-PVC oder Chlorkautschuklack u.a. leicht verteilen lassen. Sie ergeben violett-, blaustichig oder tiefschwarze Färbungen.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
einer wäßrigen salzsauren Lösung des diazotierten p-Aminomono-azofarbstoffes 4-Nitroanilin-
tropft bei +350C bis +4O0C in eine feine Suspension von
6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methylanilid, außerdem enthaltend
Ethanol und
einer 10%igen Lösung eines Ethylenoxyd-Nonylphenol-Addukts (8:1).
• Kresidin
Während der Kupplung wird der pH-Wert bei 4-5 konstant gbehalten. Nachc. 30min. wird auf 65°C erwärmt und aufgearbeitet. Nach dem Trocknen bei 6O0C erhält man ein tiefschwarzes Pulver, das neutralgraue bis tiefschwarze Färbungen in Weich-PVC, Chlorkautschuk-, CPVC-, CPE-, Acryl- bzw. Alkydharzlacken sowie in Druckfarben erzielen läßt.
Beispiel
10 11 12 13 14 15 16
Diazokomp.
4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin 4-Nitro-anilin
Kuppl.-Komp.
Kupplungskomponente
Kresidin Kresidin
Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin
2,3-Oxynaphthoesäure 2,3-Oxynaphthoesäure-
4'-methoxyanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
4'-ethoxyanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-2',4'-dimethoxy-5'-chloranilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-4'methoxyanilid 2,3-Oxynaphthoesäure-
4'-chloranilid
2,3-Oxynaphthoesäure-2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2-methyl-4'-chloranilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-5'chlor-anilid 2,3-Oxynaphthoesäure-
3'-nitroanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2',4'-dimethylanilid
Nuance
1 4-Nitro-anilin Kresidin 6-Methoxy-2,3-Oxynaph- tiefschwarz
thoesäure-2'-methylanilid
2 4-Nitro-anilin Kresidin 6-Methoxy-2'-methoxy- violettst.
5-methyl-4-chlor-anilid schwarz
3 4-Nitro-anilin Kresidin 6-Methoxy-2',5'-di- korinth
methoxy-4'-chloranilid
4 4-Nitro-anilin Kresidin 6-Methoxy-anilid schwarz
5 4-Nitro-anilin Kresidin 6-Methoxy-säure tiefblau
violett, schwarz tief violett
rötl. braun violett, schwarz tiefviolett dkl. violett dkl. violett braunbordo tiefkorinth schwarz schwarz
Beispiel
Diazokomp.
Kuppl.-Komp. 1
Kupplungskomponente 2
Nuance
17 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefschwarz
2'-methylanild
18 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
2',5'-dimethoxy-anilid
19 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefviolett
2'-methoxy-5'-chloranilid schwarz
20 4-Nitro-aniiin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- korinthschwarz
2'-ethoxy-anilid
21 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tief violett
2-methoxy-5'-methyl-4'-chloranilid schwarz
22 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäureanilid korinthschwarz
23 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefblauschwarz
1'-naphthamid
24 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefviolett-
2'-ethylanilid schwarz
25 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefkorinth
2',5'-dichloranilid
26 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
2'-methoxyanilid
27 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
4'-methylanilid
27 a 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefviolett
morphilid
28 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
piperidin
29 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesä u re- schwarz
amid
30 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
N-ethylamid
31 4-Nitro-anilin Kresidin 6-Brom-N-ethyIamid-2'- tiefviolett
methoxyanilid
32 4-Nitro-anilin Kresidin 2-Naphthol schwarzbraun
33 4-Nitro-anilin Kresidin 2-Naphthol-6-Sulfamid braunbordo
34 4-Nitro-anilin Kresidin 2-Naphthol-6-N-ethyl-sulfamid tiefbordo
35 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefviolett-
5'-benzimidazolonamid schwarz
36 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
4'-phthalimidoamid
37 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefblauschwarz
6'-chinoxalin-dionamid
38 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
6'-phthalazin-dionamid
39 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefkorinth-
8'-acridonamid schwarz
40 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure-6'-o- schwarz
sulfobenzoe-säureimidoamid
41 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
2',4'-bisacetylamido-anilid
42 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefschwarz
2',5'-bisacetylamido-anilid
43 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
3'-carbamoylanilid
44 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettst.
2',5'-biscarbamoyl-anilid schwarz
45 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettst.
2'-methoxy-5'-carbamoylphenyl- schwarz
anilid
46 4-Nitro-anilin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
2',5'-dimethoxy-4'-sulfamoyl-
phenyl-anilid
47 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- grünl. schwarz
6'-chinoxalindion-amid
4-Nitro-anilin
2,5-Dimeth-oxyanilin
2,3-Oxynaphthoesäure-6'-phthalazindion-amid
schwarz
Beispiel
Diazokomp.
Kuppl.-Komp. 1
Kupplungskomponente 2
4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin
4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin
5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin
2-Naphthol
2-Naphthol-6-sulfamid 2,3-Oxynaphthoesäure-3'-nitroanilid
Nuance
49 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettst.-
5'-benzimidazolon-amid schwarz
50 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
4'-phthalimido-amid
51 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefschwarz
52 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
4'-carbamoylanilid
53 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- blaust, schwarz
2',5'-dimethoxy-
4'-sulfamoyl-phenylanilid
54 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphtoesäure- grauschwarz
^'-methyW-chloranilid
55 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettbraun
4'-methoxyanilid
56 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäureanilid schwarz
57 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- braunoliv
2'-methylanilid
58 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxy η a ρ hthoesä u re- dkl. braun
4'-chloranilid
59 $-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
2',5'-dimethoxy-
4'-chloranilid
60 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- braunschwarz
2'-ethoxyanilid
61 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- dkl. braun
2'-methyl-4'-methoxyanilid
62 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- dkl. braun
2',5'-dimethoxyanilid
63 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- dkl. korinth
4'-ethoxyanilid
64 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- grünl. schwarz
3'-nitroanilid
65 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthosäure- tiefkorinth
2'-methoxy-5'-chloranilid
66 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefkorinth
2',4'-dimethoxy-
5'-chloranilid
67 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
1'-naphthamid
68 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- rotbraun
2'-methoxy-5'-methyl
4'-chloranilid
69 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefkorinth
2'-methyl-5'-chloranilid
70 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
2'methoxyanilid
71 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
2',4'-dimethylanilid
72 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
4'-methylanilid
73 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure grünl. schwarz
74 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 6-Methoxy- dkl. grün
2,3-Oxynaphthoesäure
75 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- grünl. schwarz
6-Methoxy-
2,3-Oxynaphthoesäureanilid
76 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 6-Methoxy- dkl. grün
2,3-Oxynaphthoesäure-
2-methylanilid
77 4-Nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 6-Methoxy-2',5'-dimethoxy- tiefoliv
4'-chloranilid
tiefviolett
korinth
blauschwarz
Beispie!
Diazokomp.
Kuppl.-Komp. 1
Kupplungskomponente 2
Nuance
81 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefkorinth
2'-methylanilid
82 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violett-schwarz
2'-methyl-4'-chloranilid
83 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- marron
84 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- marron
2',4'-dimethoxy-
5'-chloranilid
85 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
4'-chloranilid
86 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- rotbraun
4'-chloranilid
87 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
4'-methoxyanilid
88 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
2',5'-dimethoxyanilid
89 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- korinth
4'-ethoxyanilid
90 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefschwarz
-naphthamid
91 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
anilid
92 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- olivschwarz
2'-methoxy-4'-chlor-
5'-methylanilid
93 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure braun
94 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 6-Methoxy- rotbraun
2,3-Oxynaphthoesäure
95 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2-Methoxy-2'-methylanilid schwarzbraun
96 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 6-Brom-Methoxy- tiefbordo
2'-methoxyanilid
97 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violett-schwarz
5'-benzimidazolonamid
98 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure-
6'-phthalazin-dionamid
99 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
2',5'-dimethoxy-sulfamoyl-
phenyl-anilid
100 5-Nitro-2-amino-anisol Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefviolett
2',4'-bisacetylamidoanilid
101 5-Nitro-2-amino-anisol 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- tiefkorinth
2'-methoxy-5'-methyl-
4'chloranilid
102 5-Nitro-2-amino-anisol 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- olivschwarz
2',5'-dimethoxy-
4'-choranilid
103 5-Nitro-2-amino-anisol 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- violettschwarz
2'-methylanilid
104 5-Nitro-2-amino-anisol 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz
1'-naphthamid
5-Nitro-2-amino-anisol 5-Nitro-2-amino-anisol 2,4-Dinitro-anilin
2,4-Dinitro-anilin 2,4-Dinitro-anilin
2,4-Dinitro-anilin 2,4-Dinitro-anilin
2,5-Dimeth-oxyanilin 2,5-Dimeth-oxyanilin 2,5-Dimeth-oxyanilin
2,5-Dimeth-oxyanilin 2,5-Dimeth-oxyanilin
2,5-Dimeth-oxyanilin Kresidin
2,3-Oxynaphthoesäure-5'-benzimidazolonamid 6-Methoxy-
2'-methylanilid 6-Methoxy-
benzimidazolonamid-anilid 2,3-Oxynaphthoesäure 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methylanilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'-chloranilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methylanilid
schwarz
grünschwarz
violettschwarz blaust, schwarz
schwarz blaust, schwarz
Beispiel
Diazokomp. Kuppl.-Komp. 1
2,4-Dinitro-alinin Kresidin
2,4-Dinitro-alinin Kresidin
2,4-Dinitro-alinin Kresidin
2-Cyan-4-nitro-anilin 2,5-Dimeth-oxy- 4-chlor-anilin
2-Cyan-4-nitro-alinin 2-Cyan-4-nitro-alinin 2,5-Dimeth-oxy- 4-chlor-anilin 2,5-Dimeth-oxy- 4-chlor-anilin
2-Cyan-4-nitro-alinin 2-Cyan-4-nitro-alinin 2,5-Dimethoxy- 4-chlor-anilin Kresidin
2-Cyan-4-nitro-alinin Kresidin
2-Cyan-4-nitro-alinin Kresidin
2-Cyan-4-nitro-alinin Kresidin
2-Cyan-4-nitro-alinin Kresidin
Kupplungskomponente
Nuance
2-Cyan-4-nitro-alinin Kresidin 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'-chloranilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-4'-chlor- 5'-methylanilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2',4'-dimethoxy- 5'-chloranilid
6-Methoxy-
2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-anilid 2,3-Oxynaphthoesäureamid
2,3-Oxynaphthoesäureamid-2',4'-dimethyl- anilid
2,3-Oxynaphthoesäure-3'-carbamoylanilid 2,3-Oxynaphthoesäureanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methylanilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'-chlor-anilid 2,3-Oxynaphthoesäure-4'-methoxyanilid 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-4'-dimethoxy- 5'-chloranilid
2,3-Oxynaphthoesäure
schwarz schwarz
schwarz grünl. schwarz
schwarz schwarz
schwarz
violettst.schw.
violettst.schw.
schwarz
schwarz
tiefschwarz
tiefschwarz
Die Pigmente der Beispiele der Tabelle, wie in den Anlagen als Kurven ausgewiesen, zeigen im VIS- und NIR-Remissionsspektrum einen Remissionsverlauf, der ihren Einsatz in Rezepturen zum Pigmentieren von Tarnfolien sowie Tam- und Täuschungsanstrichen möglich macht, um die Remission von grünem Blattwerk (Chlorophyll) imitieren zu können.
Die Kurven in den Anlagen zeigen den charakteristischen Remissionsverlauf, wie erzwischen 650 und 850nm erforderlich ist.
Diese Pigmente bedürfen jedoch noch einer speziellen Rezeptbearbeitung, wenn sie den ihnen zugedachten Zweck innerhalb der
Toleranzkurven voll erfüllen sollen.
Die in Anlage 1 und 2 dargestellten Remissionsspektren wurden an Folien mit dem Spektrographen Beckmann DK2 A aufgenommen. Dazu wurden 5Gew.-% Pigment in z.B. einem CPVC-Klarlack dispergiert und zu einem Film von 400nm
Naßfilmdicke ausgezogen.

Claims (1)

  1. Erfindungsanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von sekundären Disazopigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazokomponente Amine der allgemeinen Formel
    bei R1 = -H, -Cl1 -OCH^1 -CN R^ = -H, -Cl, -NB»
    wobei R. und R- nicht gleichzeitig -ti sein dürfen,
    mit Zwischonkomponsnten der allgemeinen Γ α miß 1
    mit R3 = -CH^x -OCH^, -
    zum p-Aminomonoazofarbstoff gekuppelt und nach erneutert Diazotierung mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
    mit RA * -H, -CQOH,
    * - com-R6,
    R~· LJ Λ/* LI Λ /* LI
    -ßr, -CONH2, -COWH-oJkyl
    - -H1
    R7_9 = -H,-CH3,-OCH3,-OC2H5,-Cl,-CONH2,-CONH-alkyl (C1^),-NHCOCH3,-CONH-phenyl, -O2NH-phenyl
    R10 = -H,-CH3,-OCH3,-OC2H5,-Cl
    zu sekundären Disazopigmenten der allgemeinen Formel
    worin R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in wäßrigem Millieu, evtl. in Gegenwart von Tensiden und/oder organischen Lösungsmitteln umgesetzt werden.
DD34229790A 1990-06-29 1990-06-29 Verfahren zur herstellung von disazopigmenten (7) DD296296A5 (de)

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