DD296295A5 - Verfahren zur herstellung von disazopigmenten (8) - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten (8) der allgemeinen Formel durch Azokupplung von diazotierten 5-Nitro-5-amino-phthalimid zum Aminomonoazofarbstoff und nach erneuter Diazotierung und Azokupplung zu violetten, blauen, braunen und insbesondere schwarzen Pigmenten fuer Tarn- und Taeuschungsfarben in Lacken, Druckfarben, Kunststoffen und als Toner in der Elektrophotographie. Formel{Azopigment; Disazopigment; 5-Nitro-4-amino-phthalimid; Kresidin; Aminohydrochinondimethylaether; b-Naphthol; 2,3-Oxynaphthoesaeure; 2,3-Oxynaphthoesaeurearylide; Azokupplung; Lackpigment; Druckfarbenpigment; Kunststoffpigment; Taeuschungsfarbe}
Description
worin R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in wäßrigem Millieu bei pH3 bis 9 und Temperaturen zwischen ± O0C und ± 600C, evtl. in Gegenwart von Tensiden und/oder organischen Lösungsmitteln umgesetzt werden.
Hierzu 2 Seiten Zeichnungen
Die Erfindung ermöglicht die Synthese von Disazopigmenten, die in Lacken, Druckfarben, Kunststoffen, Elasten, insbesondere als Tarnfarbstoffe für Tarn- und Täuschungsfarben und als Toner in der Elektrophotographie verwendet werden können.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es sind einige Erfindungen bekannt, die Aminophthalimide in Kupplungs- und Diazotierungskomponenten beschreiben. Im Falle der bekannten Disazopigmente handelt es sich immer um primäre Disazopigmente.
Es ist Ziel der Erfindung, neuartige Azopigmente herzustellen, die vorzugsweise in Tarnpigmentmischungen Verwendung finden können.
a) Technische Aufgabe
Die Aufgabe besteht darin 5-Nitro-4-amino-phthalimid als Diazokomponente für die Herstellung neuartiger sekundärer Disazopigmente einzusetzen.
b) Merkmale der Erfindung
Erfindungsgemäß wird 5-Nitro-4-amino-phthalimid als Diazokomponente mit als Kupplungskomponenten dienenden primären aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
mit
« -CH
3,
zum Amif\amonaazafarb$toff gekuppelt.
Letzterer wird erneut diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
Of/ "&" m'ii Rr= -H, -Qr, -OCH,, -(
-CIV, -CONHo1 -COMalUyl
R. = -H1 -COOH, -
, -naphilnyl
sNH
Kit»
R7-g = -H,-CH3,-OCH3,-OC2H5,-Cl,-CONH2,-CONH-alkyl (C,_4),-NHCOCH3,-CONH-phenyL-SOjNH-phenyl R10 = -H, -CH3, -OCH3, -OC2H5, -Cl
in wäßrigem Millieu und Temperaturen zwischen ± O0C und +600C, evtl. in Gegenwart von Tensiden zu den erfindungsgemäßen sekundären Disazopigmenten der allgemeinen Formel
OH
/y«» ti
worin R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umgesetzt.
Bei evtl. anteiliger Mitverwendung wasserlöslicher und/oder wasserunlöslicher organischer Lösungsmittel während der Schlußkupplung kann durch die dabei erzielte Verbesserung der Kristallisation eine bedeutende Steigerung der Licht- und der
Migrationsechtheit erzielt werden.
Die resultierenden neuen sekundären Disazopigmente fallen zumeist als weiche dunkelviolette, dunkelbraune oder schwarze Pulver an, die sich z.B. in Hart-und Weich-PVC, in Lacke auf Basis von z.B. nachchloriertem PVC, Polyäthylen oder Kautschuk sowie Alkyd- und Acrylharzen, aber auch Latices und Druckfarben leicht einarbeiten lassen. Sie ergeben oliv-, grün-, violett-,
blaustichig oder tiefschwarze Nuancen.
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
210 ml einer Lösung des erneut diazotierten p-Amino-monoazofarbstoffes aus 5-Nitro-4-aminophthalimid, gekuppelt auf Kresid
tropft bei 300C in eine feine Suspension von 6,9g 2,3-Oxynaphthoesäure-2-methyl-anilid, enthaltend außerdem 50ml Ethanol und
2,5 ml einer 10%igen Lösung eines Mischkondensats ausÄthylenoxyd/Propylenoxyd. Dabei wird der pH-Wert bei 4-5 gehalten.
Nach ca. 30min wird auf 600C erwärmt und aufgearbeitet.
Nach dem Trocknen bei 60°C erhält man ein tiefschwarzes Pulver, das in Weich-PVC neutralgraue bis tiefschwarze Färbungen erzeugt.
Kupplungskomp. 1
Kupplungskomp.2
Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin
2,3-Oxynaphthoesäure-
2'-ethoxy-anilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
1'-naphthylamid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2'-methoxy-5'-chlor-anilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2'-methoxy-4'-chlor-5'-methylanilid
Nuance
1 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz |
2'-methylanilid | |||
2 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure-4'-chlor- | schwarz |
2'-methylanilid | |||
3 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | blauschwarz |
4'-methoxyanilid | |||
4 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | dkl. blau |
2',4'-dimethoxy-5'-chloranilid | |||
5 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarzoliv |
4'-chloranilid | |||
6 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure-morpholid | violettschwarz |
7 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | braunoliv |
2r,5'-dimethoxy-4'-chloranilid | |||
8 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl- | grünl. schwarz |
4'-methoxyanilid | |||
9 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | grünl. schwarz |
4'-ethoxy-anilid | |||
10 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | olivschwarz |
3'-nitroanilid |
schwarzgrün olivschwarz olivschwarz dkl. oliv
Kupplungskomp. 1
Kupplungskomp. 2
Nuance
15 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | dkl. grün |
2',4'-dimethylanilid | |||
16 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz |
2'-methoxyanilid | |||
17 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure-anilid | violettschwarz |
18 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz |
4'-methylanilid | |||
19 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure-5'-chlor- | dkl. grün |
2'-methylanilid | |||
20 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure-amid | violettlchwarz |
21 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | violettschwarz |
2'-ethylanilid | |||
22 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarzoliv |
ethylamid | |||
23 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz |
2',4'-dimethylanilid | |||
24 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz |
5'-benzimidazolonamid | |||
25 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz |
4'-phthalimidoamid | |||
26 | Kresidin | 6-Br-2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz |
2'-methoxyanilid | |||
27 | Kresidin | 2-Naphthol | violett |
28 | Kresidin | 2-Naphthol-6-sulfamid | violett |
29 | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure | schwarz |
30 | Kresidin | 6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure- | dkl. grün |
31 | Kresidin | 6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure- | grünl. schwarz |
anilid | |||
32 | Kresidin | 6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure- | dkl. grün |
2'-methylanilid | |||
33 | Kresidin | 6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure- | khaki-oliv |
2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid |
34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47
2,5-Dimeth-
oxyanilin
2,5-Dimeth-
oxyanilin
2,5-Dimeth-
oxyanilin
2,5-Dimeth-
oxyanilin
2,5-Dimeth-
oxyanilin
Kresidin
Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin Kresidin
Kresidin
2,3-Oxynaphthoesäure-
2'-methylanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
4'-methoxyanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-anilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2'-ethoxyanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
5'-benzimidazolonamid
2,3-Oxynaphthoesäure-
6'-chinoxalindioamid
2,3-Oxynaphthoesäure-
6'-phthalazin-dionamid
2,3-Oxynaphthoesäure-
8'-acridonamid
2,3-Oxynaphthoesäure-
6'-o-sulfobenzoesäureimidoamid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2',4'-bisacetylaminoanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2',5'-bisacetylaminoanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
3'-Carbamoylanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2',5'-biscarbamoylanilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2'-methoxy-5'-carbamoylphenyl-
anilid
2,3-Oxynaphthoesäure-
2',5'-dimethoxy-4'sulfamoyl-
phenyl-anilid
grünl. schwarz schwarz schwarz dkl. grün grünschwarz grünl. schwarz schwarz bläul. schwarz bräunl. schwarz schwarz schwarz grünl. schwarz schwarz grünl. schwarz
grünl. schwarz
Beispiel Kupplungskomp.1 Kupplungskomp.2 Nuance
49 2,5-Dimeth- 2,3-Oxynaphthoesäure- grünl. schwarz oxyanilin B'-chinoxalindionamid
50 2,5-Dimeth- 2,3-Oxynaphthoesäure- schwarz oxyanilin 4'-phthalimidoanilid
51 2,5-Dimeth- 2,3-Oxynaphthoesäure- grünl. schwarz oxyanilin 2',5'-bisacetylaminoanilid
52 2,5-Dimeth- 6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure- dkl. grün oxyanilin 2'-methylanilid
Die Pigmente der Beispiele 1, 2,3,5,8,9,11,15-19,22,27-31,34-41,43-51 zeigen im VIS- und NIR-Remissionsspektrum einen Remissionsverlauf, der ihren Einsatz in Rezepturen zum Pigmentieren von Tarnfolien sowie Tarn- und Täuschungsanstrichen möglich macht, um die Remission von grünem Blattwerk (Chlorophyll) imitieren zu können. Die Kurven in den Anlagen zeigen den charakteristischen Remissionsverlauf, wie er zwischen 650 und 850 nm erforderlich ist. Diese Pigmente bedürfen jedoch noch einer speziellen Rezeptbearbeitung, wenn sie den ihnen zugedachten Zweck innerhalb der Toleranzkurven voll erfüllen sollen.
Die in Anlage 1 und 2 dargestellten Remissionsspektren wurden an Folien mit dem Spektrographen Beckman DK2 A aufgenommen. Dazu wurden 0,5Gew.-% Pigment in zum Beisp. einem CPVC-Klarlack dispergiert und zu einem Film von 400nm Naßfilmdicke ausgezogen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazotierungskomponente das Amin der Formelmit Zwischenkomponenten der allgemeinen Formelmit1 -OCH,zum Aminomonoazofarbstoff gekuppelt und nach erneuter Diazotierung mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formelmit Rr * -H, -8r, -OCH31 -OC2H3. -CN, -COHH-j, -COHHalUyl- SO2NH2, -SO2NH-OlWyJ.K6 - -H, ol'1-4)'R/, = -H, -COOH1 -CONHf?R7_9 = -H, -CH3, -OCH3, -OC2H5, -Cl, -CONH2, -NHCOCH3, -CONH-alkyKC^h-CONH-phenyl,-SO2NH-phenylR10 - -H, -CH3, -OCH3, -OC2H5, -ClZu Disazopigmenten der allgemeinen Formelco-ROH
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD34229690A DD296295A5 (de) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Verfahren zur herstellung von disazopigmenten (8) |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD34229690A DD296295A5 (de) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Verfahren zur herstellung von disazopigmenten (8) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD296295A5 true DD296295A5 (de) | 1991-11-28 |
Family
ID=5619626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD34229690A DD296295A5 (de) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Verfahren zur herstellung von disazopigmenten (8) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD296295A5 (de) |
-
1990
- 1990-06-29 DD DD34229690A patent/DD296295A5/de not_active IP Right Cessation
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