DD236310A1 - Verfahren zur herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern Download PDF

Info

Publication number
DD236310A1
DD236310A1 DD26654184A DD26654184A DD236310A1 DD 236310 A1 DD236310 A1 DD 236310A1 DD 26654184 A DD26654184 A DD 26654184A DD 26654184 A DD26654184 A DD 26654184A DD 236310 A1 DD236310 A1 DD 236310A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
acid esters
carboxylic acid
arylamino
substituted
parts
Prior art date
Application number
DD26654184A
Other languages
English (en)
Inventor
Detlef Briel
Guenther Wagner
Original Assignee
Univ Leipzig
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Leipzig filed Critical Univ Leipzig
Priority to DD26654184A priority Critical patent/DD236310A1/de
Publication of DD236310A1 publication Critical patent/DD236310A1/de

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern. Es ist das Ziel der Erfindung, diese bisher nicht bekannten Verbindungen herzustellen. Die Aufgabe besteht darin, einen technisch gangbaren Syntheseweg aufzufinden. Die Aufgabe wird geloest durch die Umsetzung von 2-Cyan-3-aryl-3-thioaroylamido-acrylsaeureestern mit Arylaminen. Die erhaltenen Verbindungen sind von pharmazeutischem Interesse.

Description

wobei R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umgesetzt werden.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureestern. Derartige Verbindungen können Bedeutung für die Herstellung von Pharmaka erlangen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen -
2,6-Diarylsubstituierte 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureester sind bisher unbekannt. 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureester mit anderen Substituenten in 2- und 6-Stellung sind in der Literatur beschrieben. Sie können durch Umsetzung der entsprechenden 4-Halogen-pyrimidin-5-carbonsäureester mit aromatischen Aminen erhalten werden. (J. A. Barone, E. Peters, H. Tieckelmann, J. org. Chem. 24, 198 (1959); K. Grohe, H. Heitzer, Liebigs Ann. Chem. 1973, 1025; P. F. Juby, T. W. Hudyma, BRD Off. 2418285 (1974); V. K. Karp, V. A. Portnyagina, I. S. Barkova, Khim. Geterotsikl. Soedin 1977,1252, ref.: CA 88, 22827 (1978); H. K. Dong, A. Santilli, A. R. -Fieber, J. Heterocycl. Chem. 1972, 1347) Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß die hierfür benötigten Ausgangsverbindungen lediglich in geringer Ausbeute oder über einen aufwendigen Syntheseweg zugänglich sind bzw. nur 4-Arylamino-pynmidin-5-carbonsäureester mit einem speziellen Substituentenmuster hergestellt werden können.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen in einfacher Weise herzustellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, 2,6-diarylsubstituierte 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureester aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen in einem technisch anwendbaren Syntheseweg herzustellen. Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß 2-Cyan-3-aryl-3-thioaroylamido-acrylsäureester des Typs II,
WC i
j C S
Il Il
wobei R1 einen Alkylrest (C1 bis C6)- und R2 einen substituierten- oder unsubstituierten Arylrest darstellt, mit Arylaminen des Typs I H2N-R3 IM
wobei R3 einen substituierten- oder unsubstituierten Arylrest darstellt, zu den 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureester des Typs I,
R2 -
wobei R', R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umgesetzt werden. Die Erfindung soll nachstehend an Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
Verbindung I mit R' = C2H5 und R2=R3 = C6H5 (gemeint sind stets Gewichtsteile) Die Mischung aus 1 Teil Il (R' = C2H5, R2 = C6H6) und 0,28 Teilen III (R3 = C6H5) in 20 Teilen Methylglycol wird 7 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Anschließend werden 6 Teile Wasser zugegeben. Der Niederschlag wird abgesaugt. Man erhält 0,62Teile (52%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 99-1050C (Acetonitril) besitzt.
Beispiel 2
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C6H4(m)CH3 0,32 Teile III (R3 = C6H4(m)CH3) werden analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 0,40 Teile (33%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 107-113°C (Benzin bestitzt.
Beispiel 3
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C6H4(p)OCH3 0,37 Teile III (R3 = C6H4(p)OCH3) werden analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 0,67 Teile (53%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 150-151 °C (Acetonitril) besitzt.
Beispiel 4
Verbindung I mit R' .= C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C6H4(p)OH 0,33 Teile III (R3 = C6H4(p)OH) werden analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 0,42 Teile (34%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 155-161 0C (Benzen/Benzin) besitzt.
Beispiel 5
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C6H4(p)CI Die Mischung aus 1 Teil Il (R1 = C2H5, R2 = C6H5) und 0,38 Teilen III (R3 = C6H4(p)CI) in 20 Teilen Methylglycol wird 7 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Niederschlag wird abgesaugt. Man erhält 0,80 Teile (62%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 144-145°C (Acetonitril) besitzt.
Beispiel 6
Verbindung I mit R' = C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C,0H7(Napht-1-yl) 0,43Teile III (R3 = C10H7) (Napht-1-ylamin) werden analog Beispiel 5 umgesetzt. Man erhält 0^56Teile (42%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 160-1610C (Benzen/Benzin) besitzt.
Beispiel 7
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H4(m)CH3 und R3 = C6H4(P)OCH3 Die Mischung aus 1 Teil Il (R1 = C2H5. R2=C6H4(rn)CH3) und 0,33 Teilen III (R3 = C6H4(p)OCH3) in 3 Teilen Methylglycol wird 2 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Niederschlag wird abgesaugt. Man erhält 0,57 Teile (46%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 97-1030C (Acetonitril) besitzt.
Beispiel 8
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H4(P)CH3 und R3 = C6H4(P)OCH3 1 Teil Il (R1 = C2H5, R2 = C6H4(p)CH3) wird analog Beispiel 7 umgesetzt. Man erhält 0,57 Teile (46%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 153-1560C (Acetonitril) besitzt.
Beispiel 9
Verbindung I mit R1 = C2H5, R3 = C6H4(P)OCH3 und R3 = C6H4(P)OCH3 1 Teil Il (R1 = C2H5, R2 = C6H4(p)OCH3) wird analog Beispiel 7 umgesetzt. Man erhält 0,44 Teile (36%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 159-160°C (Acetonitril) besitzt.
Beispiel 10
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H4(p)CI und R3 = C6H4(P)OCH3 1 Teil Il (R1 = C2H5, R2 = C6H4(p) Cl) wird analog Beispiel 7 umgesetzt. Man erhält 0,74Teile (60%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 150-156°C (Acetonitril) besitzt.

Claims (2)

  1. — I — UUiJ T
    Erfindungsanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß
  2. 2-Cyan-3-aryl-3-thioaroylamido-acrylsäureester des Typs II,
    NC COOP/
    CS II
    Il Il
    wobei R1 einen Alkylrest (C, bis C6)- und R2 einen substituierten- oder unsubstituierten Arylrest darstellt, mit Arylaminen des Typs I H2N-R3 IM
    wobei R3 einen substituierten- oder unsubstituierten Arylrest darstellt, zu den 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylaminopyrimidin-5-carbonsäureestern des Typs I,
DD26654184A 1984-08-23 1984-08-23 Verfahren zur herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern DD236310A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD26654184A DD236310A1 (de) 1984-08-23 1984-08-23 Verfahren zur herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD26654184A DD236310A1 (de) 1984-08-23 1984-08-23 Verfahren zur herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD236310A1 true DD236310A1 (de) 1986-06-04

Family

ID=5559851

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD26654184A DD236310A1 (de) 1984-08-23 1984-08-23 Verfahren zur herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD236310A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005040133A1 (en) * 2003-10-23 2005-05-06 Pharmacia Corporation Pyrimidine compounds for the treatment of inflammation
EP1549316A1 (de) * 2002-09-10 2005-07-06 Scios Inc. HEMMER VON TFG&bgr;

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1549316A1 (de) * 2002-09-10 2005-07-06 Scios Inc. HEMMER VON TFG&bgr;
EP1549316A4 (de) * 2002-09-10 2008-04-09 Scios Inc HEMMER VON TFGbeta
WO2005040133A1 (en) * 2003-10-23 2005-05-06 Pharmacia Corporation Pyrimidine compounds for the treatment of inflammation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1545912A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Perhydro-1,2,4-thiadiazindioxyden
DE1159462B (de) Verfahren zur Herstellung von s-Triazinderivaten
DD236310A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern
DE2126148A1 (en) Prepn of uracil derivs - useful as plant - protection agents and their inters
DE1174788B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-1, 2, 4-triazinen
CH495363A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden
DE1813918A1 (de) 2-Hydroxymethyl-3-carbonsaeureamidochinoxalin-di-N-oxide(1,4)
DE1159930B (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen
DE1904653A1 (de) Substituierte Benzthiazol-N-oxide
DE1143515B (de) Verfahren zur Herstellung von Arylaminopyrazolen
AT222659B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-Derivaten
DE1242603B (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-5-aminoalkyl-di-benzo-[a, d]-cycloheptanen
DE947165C (de) Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung substituierten 4-Oxycumarinen
DE1244793B (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Alkoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-pyrido [3, 4-b] indol-1-spiro-4'-piperidinen und von ihren Salzen
DE1695893B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-acylamidomethylpyrimidinen
DE1007770B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Thionophosphorsaeureester
DD249020A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-cyano-2-(1,2,3,4-tetrahydro-4-oxothieno/2,3-d/pyrimidin-2-yliden)-acetonitrilen
DD246996A1 (de) Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten 2-alkoxy- bzw. 2-aroxy-3,1-benzoxazin-4-onen
DD229406A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden
DD234667A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-cyan-3-aryl-3-thioaroylamido-acrylsaeureestern
DD240018A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2.6-disubstituierten 4-oxo-2h-pyrazolo/3.4-d/ /1.3/ oxazinen
DE1068252B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiopbosphorsäureestern
DD285982A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten thiazolo[4,5-b]-pyridinen
DE1220427B (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Bis-(p-trifluormethylphenyl)-3, 5-dioxo-pyrazolidinen
DD234677A1 (de) Verfahren zur herstellung neuartig substituierter thieno/2,3-d/pyrimidin-4(3h)-thione

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee