DD223153A5 - Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin oder dessen salzen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Herstellung von N-Phosphonomethylglycin und dessen loeslichen Salzen, wobei Glycinmethylenphosphinsaeure oder deren loesliche Salze mit einem Ueberschuss einer Alkali- oder Erdalkalimetallbase umgesetzt wird ueber einen Zeitraum und bei einer entsprechenden Temperatur, die ausreichen, eine Oxidation der Glycinmethylenphosphinsaeure oder deren loeslichen Salzen zu N-Phosphonomethylglycinsalzen hervorzurufen. Aus diesen kann dann N-Phosphonomethylglycin durch Saeuern erhalten werden. Das N-Phosphonomethylglycin oder dessen loesliche Salze werden als Herbizide verwendet.
Description
Berlin, den 6. 11. 1984 AP C 07 F/263 394/0 63 972/12
Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin oder dessen Salzen
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin oder dessen Salzen, wobei diese Verbindungen als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren bekannt sind.
Herbizide werden in großem Maße" von Farmern, kommerziellen Landwirtschaftsbetrieben und anderen Industrien verwendet, um die Ernteerträge für solche Lagergetreide wie Mais, Sojabohnen, Reis und ähnliche Produkte zu erhöhen und den Unkrautwuchs an Autostraßen, Eisenbahngeländen und anderen Flächen zu vermeiden. Herbizide sind beim Abtöten oder Bekämpfen von unerwünschten Unkräutern wirksam,, die hinsichtlich der Bodennährstoffe mit den Kulturpflanzen konkurrieren; sie' sind auch nützlich für die Verbesserung des ästhetischen Erscheinungsbildes von Autostraßen und.Eisenbahngeländen infolge Unkrautabtötung. Es gibt eine Vielzahl unterschiedlicher kommerziell eingesetzter Arten von Herbiziden. Diese fallen in zwei grundlegende Kategorien. Die Kategorien sind: Vorauflaufherbizide und Nachauflaufherbizide.
Die Vorauflaufherbizide werden in den Boden vor dem Auflaufen der Unkrautpflanzen im Boden eingebracht, und die Nachauflaufherbizide werden auf die Pflanzenoberfläche nach dem Auflaufen der Unkräuter oder anderer unerwünschter Pflanzen aus dem Boden aufgebracht»
. ' ! ' . Eines: der ältesten Nachauflaufherbizide, das kommerziell genutzt wurde, war 2,4-D(2,4-Dichlorphenoxyessigsäure)« Nachdem dieses Produkt und ähnliche Verbindungen wie 2,4,5-T (2<4,5-Trichlorphenoxyessigsäure) eine Reihe von fahren eingesetzt worden waren, fand man heraus, daß bestimmte Zersetzungsprodukte dieser Herbizide langlebig und nicht bioabbaubar waren. Während dies einige Auseinandersetzungen zwischen Regierungsstellen und kommerziellen Nutzern hinsichtlich der Wirkungen von Restprodukten von 2,4-D; 2,4,5-T und ähnlichen Verbindungen hervorrief, wurde in den Vereinigten Staaten die Verwendung dieser Herbizide dennoch vor einigen Jähren beschränkt. Seit dieser Zeit wurden Anstrengungen unternommen,; Herbizide zu entwickeln, die sich innerhalb einer relativ kurzen Zeit nach ihrer Aufbringung in unschädliche Reste auf biologischem Wege abbauen ließen.
Eine dieser Verbindungen, die als biologisch abbaubar und darüberhinaus als ein wirksames Herbizid und Pflanzenwachs- , .turnsregulator'-bei. niedrigen Aufwandmengen erkannt wurde, ist N-Phosphonomethylglycin: und verschiedene Salze dieser Verbindung. Das N-Phosphonoraethylglycin und deren landwirtschaftlich wirksame Salze sind von der US-Regierung gebilligt worden, und als Konsequenz wurde-dieses Herbizid kommerziell außerordentrich erfolgreich. ~ -"
Das N-Phosphonomethylglycin und bestimmte Salze sind die einzig wirksamen und erlaubten Nachauflaufherbizide auf diesem Gebiet. Die wichtigste Verbindung ist gegenwärtig das Isopropylaminsalz des N-Phosphonomethylglycins und dessen Derivate, Unter Feldbedingungen wird es normalerweise in Mengen ivon 0,01 bis etwa 20 pound/acre (0,0112 bis etwa 22,40 kg/ha), vorzugsweise von 2 bis 6 pound/acre (2,24 bis 6,72 kg/ha) eingesetzt«
Das N-Phosphonomethylglycin und bestimmte lösliche Salze dieser Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Eines dieser Verfahren, das in der US-PS
3 160 632 (Toy et al.) beschrieben worden ist, besteht darin, N-Phosphinomethylglycin (Glycinmethylenphosphinsäure) mit Quecksilberchlorid in einem wäßrigen Lösungsmittel unter Rückflußtemperatur umzusetzen und danach die Reaktionsprodukte zu trennen. Ein anderes Verfahren arbeitet mit der Phosphonomethylierung von Glycin und der Reaktion von Ethylglycinat mit Formaldehyd und Diethylphosphit. Das letztgenannte Verfahren ist in der US-PS 3 799 758 (Franz) beschrieben. Darüberhinaus gibt es eine Vielzahl von Patenten,
1^-- die N-Phosphonomethylglycini dessen Salze und Derivate betreffen, wo diese als nützliche Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben werden. Zu diesen Patenten, die N-Phosphonomethylglycine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Anwendungsverfahren, Sa^Lze und Derivate betreffen gehören unter anderem US-PS 3 868 407, US-PS 4 197 254 und US-PS
4 199 354.
Da N-Phosphonomethylglycin und bestimmte Salze davon wichtige Herbizide darstellen, werden ständig andere, Herstellungs-
verfahren dieser Verbindungen gesucht, um verbesserte oder alternative Verfahren zur Herstellung zur Verfugung zu haben,
' *. .
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten» einfachen und wirtschaftlichen Verfahrens zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde geeignete Reaktionskoraponenten für eine einfache Umsetzung zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin aufzufinden.
Erfindungsgemäß kann N-PhosphonomethylglyGin oder dessen lösliche Salze mit guter Ausbeute durch Oxidation von Glycinmethylenphosphinsäure oder deren Salzen mit einer Alkali- oder Erdalkalimetallbase, die bevorzugt konzentriertes, wäßriges Natriumhydroxid ist, hergestellt werden. Der formeltnäSige Verfahrensablauf für diese Reaktion (unter Verwendung von Natriumhydroxid als Base) kann folgendermaßen dargestellt werden: ,
.0 .0 . ' ' λ . . . . · . I!·."· Ii konz.wäßr.NaOH NaOCCH-NHCH^PONa + MaOH — ; ^
:0 · 0 ·
Ii Il ·
NaOCCH2NHCH2P(ONa)2
Die Reaktion erfolgt vorzugsweise in einem üblichen Reaktionsgefäß unter Temperatur- und Druckbedingungen, die eine maximale Ausbeute gewährleisten. Die Temperatur liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 110 bis etwa 150 Cy am bevorzugtesten zwischen etwa" 125 und 135 0C. Die Reaktion wird normalerweise bei atmosphärischem Druck ausgeführt, obgleich die Reaktionszeit bei erhöhtem Druck verkürzt wird.
Die Reaktionszeit hängt von der verwendeten Temperatur ab, liegt im allgemeinen aber im Bereich von etwa 2 bis etwa 12 Stunden. '
Die Reaktion wird vorzugsweise mit einem Oberschuß von wäßrigem Natriumhydroxid oder einer anderen Base, ausgewählt aus der Gruppe Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Cäsiumhydroxid, Bariumhydroxid oder Kalziumhydroxid durchgeführt, wobei der Überschuß an wäßrigem Natriumhydroxid als Reäktionsmedium dient.
Das Molverhältnis von Glycinmethylenphosphinsäure oder dem löslichen Salz zur bevorzugten Base kann im Bereich von 0,02 bis etwa 0,5 liegen, wobei das bevorzugte Molverhältnis 0,10 Mol Glycinmethylenphosphinsäure zu 1 Mol Natriumhydroxid beträgt. Wie bereits erwähnt, wird normalerweise ein Oberschuß von Natriumhydroxid oder einer anderen Base eingesetzt, um ein Reaktionsmedium für die Reaktionsteilnehmer zu haben. Die Glycinmethylenphosphinsäure kann nach dem in der US-PS 3 160 632 beschriebenen Verfahren hergestellt werden*
- 4a -
Die Erfindung wird zum. besseren Verständnis durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert, die jedoch keine einschränkende Bedeutung für das erfindungsgemäße Verfahren haben sollen.
Herstellung des Natriumsalzes von N-Phosphonomethylglycin
". 63 972 12
— 5 —
Bin 50 ml Dreihals-Rundkolben wurde mit Magnet rührer, Stic-kstoffblaseneinleiter, Eückflußkühler und !Thermometer ausgestattet und mit einem Heizmantel versehen. In diesen..KoIben· wurden 1,5 g (7,7mMol) 79 Masse#ige reine Glycinmethylenphosphinsäure und 15 ml 50 $>iges Natriumhydroxid gegeben. Diese Bestandteile wurden unia· Stickst off atmosphäre zusammengebracht und das Reaktionsgemisch auf Eückflußtemperatur erhitzt. Die Reaktionsteilnehmer wurden etwa 120 Minuten bei einer Temperatur von annähernd 128° C am Rückfluß gehalten. Danach wurde die Lösung unter Stickstoff gekühlt, gewogen und quantitativ durch HPLG und eine starke Anionenaustausch— säule.analysiert. Die Ausbeute des Trinatriumsalzes von IT-Phosphonomethylglycin betrug 65 $ der Theorie. Das Vorhah'densein'dieses Salzes wurde durch C - MIR-Spektroslcopie bestätigt.
Beispiel 2 . ; ·
Herstellung des Natriuinsalzes von Έ—Phsophonomethylglycin
Ein 50 ml Dreihals—Sundkolben wurde mit.einem Heismantel, einem Rührstab, einem Thermometer und einem Rüclcflußkühler mit Stickstoffblaseneinleiter ausgerüstet. In diesen EoIben vrurden 9,8,g (122 mLlol) 50'^iges Ifatriunhydrosid und 20 g einer wäßrigen Lösung, die 12,2 mMol - G-lycinmethylenphosphinsäure-Trinatriumsalz enthielt, gegeben. Die Lösung wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt, die bei etwa 106° C lag, und annähernd 3 Stunden am Rückfluß'gehalten· Die HPLC-Analyse ergab, daß die Reaktion bei dieser Temperatur sehr träge ablief. Die Vorrichtung wurde für eine Destillation abgeändert und Wasser bis zur Erreichung einer Temperatur des Reaktionsgemisches von 130° C abdestilliert.1 Das Gemisch wurde bei dieser Temperatur S Stunden gehalten und ' anschließend abgekühlt. Das gekühlte Reaktionsgemisch wurde quantitativ ehromatοgrafisch mittels HPLG analysiert und
63 972 12
enthielt 7,3 nMol :(6Ο· % der Theorie) Irinatriumsalz .von'N-- . Phosphonomethylglycin. XrisiEllines N-Phosphonoinethylglycin (4,4 mMol), 36 Qh Ausbeute) erhielt man aus dem Seaktionsgemisch durch Säuern auf pH 1,4, Abschrecken und Impfen.
Hie ü-Phosphonomethylglycinsäureverbindung, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden kann, hat selbst herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Sigenschaften. Da jedoch die freie Säure in wäßrigen Lösungen nicht gut löslich' ist, wird es bevorzugt, die Terbindungfür herbizide Zusammensetzungen in die Salzform zu überführen. Salzformen', „von denen gefunden wurde, daß sie eine starke herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit aufweisen, sind die Trialkylsulfoniumsalze, wie sie in der US-PS 4 315 765 beschrieben'worden sind. '
den Fachmann sollte klar sein, daß Abweichungen von-Zeiten, Temperaturen, Drücken und ähnlichen Parametern vom erfindungsgemäßen Verfahren möglich sind, ohne den Schutzumfang der Patentansprüche :zu verlassen.
Claims (6)
- 63 972 1*2 7 -Erfindung; sanspruchVerfahren zur Herstellung von ii-Phosphonomethylglycin und dessen loslichen Salzen, gekennzeichnet dadurch, daß G-Iycinmethylenphosphinsäure oder deren lösliche Salze mit einem Überschuß einer Alkali- oder SrdalkalimetalliDase über einen bestimmten Zeitraum und "bei einer entsprechenden Temperatur umgesetzt werden, um eine Oxidation der G-lycinmethylenphosphinsäure oder von deren löslichen Salzen zu IT—Phosphonomethylglyeinsalzen hervorzurufen,·.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,, daß die Base konzentriertes, wäßriges Natriumhydroxid ist.
- 3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion bei einer Temperatur in Bereich von etwa 110° C bis etwa 150° C durchgeführt wird.k. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß.d^as Molverhältnis von Glycinmetnylenphosphinsäure zu der Bass im Berei-ch von etwa 0,02 bis etwa 0,5 liegt.
- 5. Verfahren nach Punkt .1,. gekennzeichnet- dadurch, daß die Eeaktion bei IJormaldruck durchgeführt wird.
- 6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Base aus der aus Natriumhydroxid, Kaliümiiydroicid, Lithiumhydroxid, Cäsiumayd'roxLd, Bariumhydroxid und Kalsiumhydrosid bestehenden Gruppe ausgewählt wurde. · .63 972 12
- 7. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Salz ,zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin sauer gemacht wird. ; -
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