DD211473A5 - Zusammensetzung zur bekaempfung von parasiten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung neuer Pyrethrinsaeure-verwandter Zyklopropankarbonsaeureester in allen moeglichen isomeren Formen oder Insomermischungen. Ziel der Erfindundung ist die Bereicherung des Standes der Technik durch neue Schaedlingsbekaempfungsmittel. Erfindungsaufgabe ist es, neue Pyrethrinsaeure-verwandte Zyklopropankarbonsaeureester zur Bekaempfung von Parasiten bereitzustellen. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin R ein C unten 1-C unten 8-Alkylrest, verzweigt, unverzweigt oder ringfoermig gesaettigt oder ungesaettigt, gegebenenfalls substituiert; oder ein C unten 6-C unten 14-Arylrest, gegebenenfalls substituiert; oder ein heterozyklischer Rest ist, gegebenenfalls substituiert. B = C unten 1- C unten 18-Kohlenwasserstoffrest, verzweigt, unverzweigt, ringfoermig gesaettigt oder ungesaettigt oder der Rest eines bei der Synthese der Ester der Pyrethrinoidreihe verwendeten Alkohols. X = Halogen.
Description
üusscneiaung aus
AP G07G/253 716 (59 337 12)
61 961 12
10.2.83
Zusammensetzung zur Bekämpfung von Parasiten Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Pyrethrinsäure-verwandten Zyklopropankarbonsäureestern. Die neuen Mittel können in der Landwirtschaft und gegebenenfalls im Gartenbau eingesetzt werden.
Es ist bereits eine Reihe von Zyklopropankarbonsäure-Derivaten bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß deren Wirksamkeit nicht in jedem Fall ausreichend ist.
Es ist daher Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue Verbindungen zu bereichern·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, in Räumen und bei ',Yarmbluttieren, bereitzustellen.
Erfindungsgemäß sind dies Mittel, die als aktiven Bestandteil Verbindungen der Formel I enthalten in allen möglichen isomeren Formen oder in Form von Isomer-Mischungen
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AP C 07 C/233 716/2 .- 2 - 59 837/12
| X | H3C | /z | 0 // |
| V | f C-OB | ||
| RO-C Ii 0 | 3 | 1 | |
Darin ist R entweder ein unverzweigter, verzweigter oder ringförmiger gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die eventuell durch eine oder mehrere gleichartige oder verschiedene funktioneile Gruppen substituiert sein können» oder aber eine Arylgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, die eventuell durch eine oder mehrere gleichartige oder unterschiedliche funktionelle Gruppen substituiert sein können, oder aber ein heterozyklisches Radikal, das eventuell durch eine oder mehrere gleichartige oder unterschiedliche funktionelle Gruppen substituiert sein kann. B ist entweder ein unverzweigter, verzweigter oder ringförmiger gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder der Rest eines bei der Synthese der Ester der Pyrethrinoidreihe verwendeten Alkohols, und X ist ein Halogenatora. Die Ethylen-Doppelbindung hat die geometrische Fons 2 oder E.
Die Verbindungen der Formel (I) können in zahlreichen stereoisaneren Formen existieren, Sie haben zwei asymmetrische C-Atome an 1· und 3« Stella des Zykloprapans* Sie
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weisen ebenfalls eine E/Z-Iaomerie der Doppelbindung auf und können außerdem ein oder mehrere Asymmetriezentren im Teil 8 und im Teil R aufweisen.
Wenn B ein Alkylrest ist, handelt es sich vorzugsweise um den Methyl-, Ethyl-β n-Propyl-«, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- oder tert.-Butylrest.
Wenn B der Rest eines zur Synthese der Pestizid-Ester der Pyrethrinoidreihe verwendeten Alkohols ist, handelt es sich vorzugsweise um einen der Radikale, die weiter unten in einer Liste angegeben werden.
Wenn R ein gesättigter unverzweigter oder verzweigter Alkylrest ist, handelt es sich vorzugsweise um einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek,-Butyl-, Isobutyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, tert.-Butyl-1, tert.-Pentyl-oder Neopentylrest.
Wenn R ein ringförmiger Rest ist, handelt es sich vorrangig um ein Zyklopropyl-, Zyklobutyl-, Zyklopentyl- oder Zyklohexylradikal, um ein unverzweigtes oder verzweigtes Alkylradikal, das ein ringförmiges Radikal trägt, oder um das Zyklopropyl-, Zyklobutyl-, Zyklopentyl- oder Zyklohexylradikal, das durch ein oder mehrere Alkylradikale substituiert ist, deren Bindung mit der Gruppe -COO- an irgendeinem ihrer Spitzen liegt, zum Beispiel das i-Methylzyklobutyl-, das 1-Methylzyklopsntyl-, das l-Methylzykiohexyl« oder das 2,2,3,3-Tetramethylzyklopropylradikal.
Wenn R ein ungesättigtes Alkylradikal iata handelt es sich vorzugsweise um einen Sshylsnreat, wie zum Beispiel um
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einen Vinylrest oder einen 1,1-Oimethylallylrest oder um ein Azetylenradikal wie zum Beispiel das Ethynyl- oder Propynylradikal.
Wenn R ein durch eine oder mehrere funktioneile Gruppen substituiertes Alkylradikal ist, versteht man unter Alkyl vorzugsweise ein Radikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie zum Beispiel das Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Iaopropyl-, η-Butyl-, Iaobutyl- oder tert.-Butylradikal.
Wenn R ein durch eine oder mehrere funktioneile Gruppen substituiertes Alkylradikal ist, so versteht man unter funktionellar Gruppe vorzugsweise ein Halogenatom, eine Gruppe -OH oder -SH, eine Gruppe OR' oder SR', in denen R* ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, eine Gruppe
N^,
in der R'' und R'1*, die gleichartig oder unterschiedlich sind, ein Wasserstoffatom darstellen, oder ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenetoffatomen, eine Gruppe -CSN, SO3H odor PO4H2 oder eine Gruppe -COaIc1, S02alc2 oder S03alc_y in denen aIc19 aIc2 und ale. Alkylradikale mit 1 bis 1Ö Kohlenstoffatomen sind,
R kann auch ein Alkylradikal sein, das durch ein Arylradikal substituiert ist, wie zum Beispiel das Benzylradikal oder daa Phanathylradikal, das eventuell aalbat durch eine oder mehrere Gruppen -OH, -OaIc oder -alc mit 1 bis 8 Kohlen-
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(G)
R kann auch ein Alkylradikal sein» das an zwei nebeneinanderliegenden C-Atomen durch eine Gruppe (G1) substituiert sein kann
0 H
V / c
/ Λ
0 H
oder durch eine Gruppe
- 0
Wenn R ein Alkylradikal ist, das durch eine oder mehrere funktioneile Gruppen substituiert 1st, sind die bevorzugten Radikale:
-(CH5) -C Hai-, worin π eine ganze Zahl von 1 bis 8 und Hai ein Halogenatom sind, zum Beispiel das Radikal -CH2-CCl3, -CH2-CF3, -CH2-CH2CCl3 oder -CH2-CH2-CF3, -(CH-) -CH Hai,,» worin Hai wie weiter oben definiert ist und n. eine Zahl von O bis 8ist, zum Beispiel daa Radikal -CH2-CHCl2,
-CH2-CHF2 oder -
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2Jn-CH2 Hal, worin η und Hal wie weiter oben definiert sind, zum Beispiel das Radikal -CH2 -CH2Cl oder -CH2 -CH2F, -C- (CHaI-)-ι worin Hai wie weiter oben definiert ist, zum Beispiel das Radikal
-C- (CF3J3 oder -C—CF3
CCl3
_ , CF- CF,
3 s 3 s* 3
-C CH, , -C-- CH, oder -C—CH,
CF ^ CH,
3 ·*
CF3 CF3
'S
-C «— CH, oder -C CF.
H H
CH, CH-
-C — CN , -C—CN oder -(CR5J-CN, worin π wie weiter N \
CH3 H
oben definiert ist, CHaI-
y
3
-C —- CN , worin Hai wie vorher definiert ist.
zu» Beispiel das Radikal -c—— CN
N1
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-(CH2Jn-OR*, worin η wie vorher definiert ist und R* ein Wasserstoffatom oder ein unverzweigtes oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist« zum Seispiel das Radikal -CH2-OCH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH3 oder -CH2-CH2-OH,
-N ; worin η und R1 wie vorher definiert
sind und die beiden Radikale R* voneinander verschieden sein können,
zum Beispiel das- Radikal -CH0-CH0-N
CH CH,
-CH^-CH0-N^ oder -CHO-CH„-N
CH CH-CH ,
-(CH2J-CH « CH2* worin n wie vorher definiert ist, zum 0 ' 0
H3C - CH3
Beispiel dae Radikal -CH2-CH CH? V
Γ I "
0 O
H3S
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.(CH2)n-CH OH
, worin η wie vorher definiert ist,
OH
zum Beispiel das Radikal -CH2-CH-CH2-OH
OH
-iCH2>n-0
worin η wie vorher definiert ist.
zum Beispiel das Radikal -CH2-O —r^ ^s oder
.^ 0N . -<CH2)n
, worin η wie vorher
definiert ist, zum Beispiel das Benzyl- oder das Phenethyl· radikal.
V worin η wie vorher definiert ist
Beispiel das Radikal
=V O
_J
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Wenn R ein Arylrest ist, der eventuell substituiert ist, so handelt ea sich vorzugsweise um das Phenylradikal oder um das Phenylradikal« das durch eine oder mehrere Gruppen -OH, OaIc oder alc mit 1 bis S Kohlenstoffatomen, durch ein Halogen oder durch eine -CF,-, -OCF-- oder -SCF^-Gruppe substituiert ist*
Wenn R ein heterozyklischee Radikal ist, handelt ea sich vorzugsweise um das Pyridinyl-, Furanyl-, Thiophenyl-, Oxazolyl- oder Thiazolylradikal·
Unter Halogen versteht man vorzugsweise ein Fluor-, Chloroder Bromatom«
Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I)v bei denen die Konfiguration der Zyklopropansäure die Struktur IR,eis oder IR,trans hat.
Zu den nach dieser Erfindung hergestellten Verbindungen kann man die Verbindungen der Formel (I) zählen, bei denen die Doppelbindung die geometrische Form E hat, und diejenigen, bei denen X ein Fluoratom ist. Dazu sind ebenfalls die Verbindungen der Formel (I) zu zahlen, bei denen R ein unverzweigter, verzweigter oder ringförmiger Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und insbesondere ein Ethylrest, ein tert.-Butylrest oder auch ein Zyklopropyl- oder Zyklopropylmethylrest ist. Zu nennen sind auch die Verbindungen der Formel (I), bei denen R ein unverzweigter oder verzweigter Alkylreat mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist» der durch ein odar mehrere Halogenatome substituiert ist, zu« Seispiel die, bei denen R ein unverzweigter Alkylrest
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mit 1 bis 8 C-Atoraen ist, der durch ein oder mehrere Fluoratome substituiert 1st. Ebenfalls dazu gehören die Verbindungen der Formel (I), bei denen R ein (CH0) O (CH0) -CH_- " ζ'm x ζ η 3
Radikal ist« in dem m eine ganze Zahl zwischen 1 und 8 und η eine ganze Zahl zwischen O und 8 darstellen, und insbe- "Gondere das Radikal -CH0O-CH3.
Man kann auch ganz speziell die Verbindungen der Formel (I ) nennen, bei denen B ist:
" entweder ein Alkylradikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
- oder ein Benzylradikal, das eventuell durch ©in oder mehrere Radikale aus der Gruppe substituiert ist, die durch die Alkylradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Alkenylradikale mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Alkenyloxyradikals mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Alkadienyl-
radikale mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Methylendioxyradikal und die Halogenatome gebildet wird,
- oder eine Gruppe
CH0R2
in der der Substituent R1 ein Waaserstoffatom oder ein Methylradikal ist und der Substituent R2 ein monozyklischer Arylrest oder eine Gruppe -CH0-CaCH und insbesondere eine 5-Benzyl-3-Furylmethylgruppe ist, oder eine Gruppe
a R3
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in der a ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal ist und R- ein aliphatisches organisches Radikal mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen mit einer oder mehreren ungesättigten C-C-Bindungen darstellt, und zwar insbesondere das Radikal -CH2-CHaCH2, -CH2-CHeCH-CH3, -CH2-CH-CH-CHaCH2, -CH2-CHeCH-CH2-CH3 - oder eine Gruppe
R\
in der a ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal ist, R3 genauso definiert ist wie vorher angegeben, RV und R'2V die gleichartig oder unterschiedlich sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatora, ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkyloxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Zyanogruppe darstellen, oder eine Gruppe
-. I C-J
in der B* ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom oder O
eine Gruppe -C- oder "CH2" oder eine SuIfoxidgruppe oder eine SuIfogruppe ist und R4 ein Wasserstoffatom, ein
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Radikal -CSN, ein Methylradikal, ein Radikal -CONH2, ein Radikal -CSNH,- oder ein Radikal -CeCH darstellt, R_ ein Halogenatom oder ein Methylradikal ist und η eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 ist, und insbesondere die 3-Phenoxybenzyl-, die oC-Zyano-3-phenoxybenzyl-, die U-Ethinyl-3-phenoxybenzyl-, die 3-Benzoylbenzyl-, die 1-(3-Phenoxyphenyl)ethyl- oder die «-i-Thioamido-3-phenoxy· benzylgruppe darstellt, oder eine Gruppe
-oder eine Gruppe
in der die Substltuenten R1-, R-., R und Rn ein Wasser-Stoffatom, ein ChIoratom oder ein Methylradikal darstellen und in der S/I einen aromatischen Ring oder einen analogen Dihydro- oder Tetrahydroring bezeichnet, oder eine Gruppe
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| -CH2 - | V O |
| oder oine Gruppe | |
| - CH - | Rll " R12 |
CH2 - C 3 CH
in der R10 ein Wasserstoffatom oder ©in Radikal -CN ist, R^2 ein Radikal -CH2- oder ein Sauerstoffatom darstellt, R11 ein Thiazolyl·» oder Thiadiazolylradikal darstellt, dessen Bindung mit -CH- an einer beliebigen zur Verfügung
stehenden Stelle liegen kann, wobei R19 mit R1. das Kohlenstoffatom verbunden ist, das zwischen dem Schwefelatom und einem Stickstoffatom liegt, oder eine Gruppe q
0 oder eine Gruppe
- CH ~—// VWF 9
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in der R13 ein Waaseretoffatom oder ein Radikal -CN darstellt, oder eine Gruppe
in der R13 wie weiter oben definiert ist und das Benzoyl· radikal an 3. oder 4, Stelle liegt, oder eine Gruppe
in der R14 ein Wasserstoffatom, ein Methyl-, Ethinyl- oder Zyanoreet iet und R15 und R«g» unterschiedlich, ein Wasserstoff-, Fluor- oder Bromatom darstellen, oder eine Gruppe
in der R14 wi© weiter oben definiert ist, jedes der unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlen-
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stoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, 3,4-Methylendioxy-, chlor-, fluorodar brom-Gruppo ist und ρ eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 und 8** ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen.
Wenn B ein Benzylradikal ist, das durch ein oder mehrere Alkylradikale substituiert ist, handelt es sich vorzugsweise um das Methyl- oder Ethylradikal«
Wenn 8 ein Benzylradikal darstellt, das durch ein oder mehrere Alkenylradikale substituiert 1st, so handelt es sich vorzugsweise um das Vinyl-, Allyl-, 2-Msthylallyl- oder Isobutenylradikal.
Wenn B ein Benzylradikal ist» das durch ein Alkadienylradikal substituiert ist, handelt 83 sich vorzugsweise um ein durch ein Alkadienylradikal mit 4, 5 oder 6 C-Atomen substituiertes Benzylradikal.
Wenn B ein Benzylradikal ist, das durch ein oder mehrere Alkenyloxyradikale substituiert ist, so handelt es sich vorzugsweise um die Vinyloxy-, Allyloxy-, 2-Methylallyloxy- oder Ieobutenyloxyradikale.
Wenn B ein Benzylradikal darstellt, das durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, so handelt es sich vorzugsweise um Chlor-, Brom- oder Fluoratome.
Wenn B das Radikal
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darstellt, ao ist R3 vorzugsweise das Radikal -CH2-CHaCH2 -CH2-CHaCH-CH3, -CH2-CH=CH-CHaCH2 oder -CH2-CH=CH-CH2-CH3
Wenn R1* und (oder) R'2 ein Halogenatom darstellen, handelt es sich vorrangig um ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom.
Wenn R'^ und (oder) R'2 ein Alkylradikal darstellen, so handelt es sich vorrangig um das Methyl-, Ethyl-, n-Propyl oder η-Butylradikal.
Wenn R' und (oder) R'« ein Arylradikal sind, handelt es sich vorzugsweise um das Phenylradikal.
Wenn R * * und (oder) R"2 ein Alkyloxykarbonylradikal darstellenβ so handelt es sich vorzugsweise ura das Methoxykarbonyl- oder Ethoxykarbonylradikal.
Wenn im Radikal
-CH - _^r
R1. j ein Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkyl3ulfonylradikal ist9 so handelt es sich vorzugsweise usn das Methyl-,
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Ethyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Methylthio-, Ethylthio-, Methyl· sulfonyl- oder Ethylsulfonylradikal.
Zu den nach dieser Erfindung gewonnenen Verbindungen, in denen B die weiter oben angegebene Bedeutung hat, kann man die Verbindungen zählen, die der Formel I» entsprechen:
in der A ein Sauerstoffatom, eine Methylengruppe, eine Karbonylgruppe, ein Schwefelatom, eine Sulfoxidgruppe oder eine Sulfogruppe ist, R-„ ein unverzweigtoe oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenetoffatomen darstellt, X1 ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom ist, wobei die Ethylen-Doppelbindung in der geometrischen Form (E) oder (Z) vorliegt und der substituierte Zyklopropanring in allen seinen stereoisomeren Formen oder in Form einer Mischung dieser Stereoisomere auftreten kann*
In den Verbindungen der Formel (ΙΛ) kann R„a ö*n unverzweigtes oder verzweigtes Alkylradikal darstellen, insbesondere ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- oder Oktylradikal-, wobei dia letzteren . Radikale unverzweigt oder verzweigt sein können. In den
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Verbindungen der Formel (Xa) kann der Zyklopropanring in der Konfiguration (lR,ci3), (lS,cis), (IR,trans), {IS,träne), vorzugsweise jedoch (IR.cis) oder (IR,trans) vorliegen.
Zu den Verbindungen der Formel (^λ)# die nach dieser Erfindung hergestellt werden, können insbesondere diejenigen gezählt werden, bei denen A ein Sauerstoffatom ist, und ganz speziell das (lR,cis)2,2-0iniethyl-3(E)/2-fluor-2-(ethoxykarbonyl)ethenyljzyklopropankarbonsäure(S) c*.-zyano~ 3-phenoxybenzylestert
Zu den Verbindungen der Formel (I), die nach dieser Erfindung herzustellen sind, kann man auch die Verbindungen der Formel I zählen, in denen B ein Radikal
ist, diejenigen, in denen B ein Radikal
ist, diejenigen, in denen B ein Radikal
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ist, diejenigen, in denen B ein Radikal
ist, sowie diejenigen, ii denen B ein Radikal
darstellt.
Weiterhin sind als nach dieser Erfindung hergestellten bevorzugten Verbindungen diejenigen zu nennen, in denen B ein /3-(Propin-2-yl)2,5-dioxo-iraidazolidinylJmethylradikal oder auch ein *C -Zyan-6~phenoxy-2-pyridylmethylradikal ist.
Zu don nach dioaor Erfindung hergeetellten Verbindungen der Formel I sind ganz besonders die Verbindungen der Bei-
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spiele 1, 11 und 21 zu zählen·
Die Verbindungen der Formel (I) weisen interessante Eigenschaften auf, die ihre Anwendung zur Schädlingabekämpfung gestatten. Es kann sich beispielsweise um die Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, von in Räumen vorkommenden Parasiten und von Parasiten warmblütiger Tiere handeln.
So können die erfindungsgemäßen Produkte zur Bekämpfung der Insekten, Fadenwürmer und Milbenparaaiten der Pflanzen und Tiere angewendet werden«
Die Erfindung bezieht sich demzufolge auf die Anwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung der Pflanzen-, Raum-Schädlinge und Parasiten von Warmblut-Tieren«
Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf die Anwendung der Verbindungen der Formel (IA) zur Bekämpfung der Pflanzen- und Raumschädlinge und der Schädlinge von tVarrablut-Tierenv
Die Produkte der Formel (I) können insbesondere zur Insektenbekämpfung in der Landwirtschaft angewendet werden, zum Beispiel zur Bekämpfung von Blattläusen, Schmetterlingslarven und Käfern. Sie werden in Dosisatärken zwischen 10 g und 300 g Wirkstoff pro Hektar angewendet»
Die Produkte der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von Insekten in Räumen verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Fliegen, Stechmücken und Schaben«
Die Verbindungen der Beispiele 1, 11 und 21 sind sehr bemerkenswerte Produkte« wie die nachstehenden Versuchser-
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gebnisse zeigen. Sie haben eine ausgezeichnete tödliche Wirkung und eine sehr gute "knock down"-Wirkung,
Die Produkte der Formel (I) sind außerdem lichtbeatändig und für Säugetiere nicht giftig«
Durch die Gesamtheit ihrer Eigenschaften sind dio Produkte der Formel (I) so beschaffen, daß sie den Erfordernissen der modernen Agrochemie voll gerecht werden. Sie ermöglichen den Schutz der Ernten und gleichzeitig auch den der Umwelt.
Die Produkte dar Formel (I) können ebenfalls zur Bekämpfung der Milben- und Fadenwürmer-Parasiten von Pflanzen eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können weiterhin zur Bekämpfung der Milben-Parasiten der Tiere angewendet werden, beispielsweise zur Bekämpfung der Zecken und insbesondere der Zecken der Gattung Boephilus,. der Gattung Hyalomnia, der Gattung Amblyomnia und der der Gattung Phipicephalus oder zur Bekämpfung aller Arten von Räude-'» insbesondere der Sarkoptes-Räude, der Peoroptes-Räude und der Chorioptss-Ra u cig #
Die Verbindungen der Formel (I) können außerdem zur Herstellung von Verbindungen verwendet werden, die der Bekämpfung der Parasiten von Warmblütern, der Pflanzen- und der Raumschädlinge dienen, die als Wirkungsprinzip mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) enthalten»
Die Verbindungen der Formel (I) können insbesondere zur Herstellung von Insektizid-Verbindungen verwendet werden.
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Zu den nach dieser Erfindung erhaltenen bevorzugten Kompositionen kann man ganz speziell diejenigen zählen, die die Verbindung von Beispiel 1, die Verbindung von Beispiel 11 und die Verbindung von Beispiel 21 enthalten«
Diese Kompositionen werden nach den in der agrochemischen oder veterinärmedizinischen Industrie oder in der futterproduzierenden Industrie üblichen Verfahren hergestellt.
In diesen zur Anwendung in der Landwirtschaft und in Räumen bestimmten Kompositionen kann dem Wirkstoff oder können den Wirkstoffen everitßll andere Pestizide zugesetzt werden. Diese Kompositionen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen, Aerosol-Lösungen, Brennstreifen, Ködern oder in anderen herkömmlichen Formen für die Anwendung dieser Art von Verbindungen hergestellt werden.
Außer dem Wirkungsprinzip enthalten diese Verbindungen im allgemeinen eine Trägersubstanz und/oder ein oberflächenaktives Mittel, das nicht ionisch ist und eine gleichmäßige Dispersion der Mischungsbestandteile sichert. Die verwendete Trägersubstanz kann eine Flüssigkeit, wie z, B, Wasser, Alkohol, Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungen, ein Mineralöl, ein tierisches oder pflanzliches Öl oder ein Pulver wie z. B. Talk,,Tone, Silikate, Kieselgur oder ein fester Brennstoff sein.
Die arfindungsgemäßen Insektizid-Verbindungen enthalten vorzugsweise 0,005 bis 10 *Gew,-%- Wirkstoff.
Nach einem vorteilhaften Arbeitsverfahren werden die erfindungsgemäßen Verbindungen für eine Anwendung in Räumen in Form von Vernebelungsmitteln verwendet.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen können somit für den nicht wirksamen Teil aus einer brennbaren Insektizid-Papierschlange (oder COiI) oder auch aus einer nicht brennbaren faserigen Trägersubstanz bestehen. Im letzteren Fall wird das nach Einlagerung des Wirkstoffs erhaltene Vernebelungsmittel auf einem Heizgerät oder einem elektrischen Mückentöter gelagert»
Wenn eine Insekt izid-Zusamrnenaotzung verwendet wird, so kann dor inerte Träger beispielsweise aus Pyrethrum-Mork, aus Tabunpulver (oder Pulver von Blättern von Machilua Thumborgii), aua Pulver dor Pyrethrumstongel, Pulver dor Sdernblätter, Holzpulver (wie z« B0 Pulver aus Kiefernspänen), Stärke oder Pulver aus Kokosnußschalen bestehen. Die Dosis des Wirkstoffs kann dann zum Beispiel 0,03 bis 1 Gew.-% betragen«
Wenn man einen unbrennbaren faserigen Träger verwendet, kann die Wirkstoffdosis beispielsweise 0,03 bis 95' Gew.-% betragen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, die zur Anwendung in Räumen bestimmt sind, können auch durch die Herstellung zerstäubbaren Öls auf Basis eines Wirkungsprinzips gewonnen werden, wobei nach Tränken des Larapendochtes mit dem öl dieses verbrannt wird.
Die Konzentration des in das öl eingelagerten Wirkstoffs beträgt vorzugsweise 0,03 bis 95
Die erfindungsgemäßen Insektizide können wie die Verbindungen zur Bekämpfung von Milben und -'Fadanwürmern eventuell
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einen Zusatz von einem oder von mehreren Pestiziden erhalten. Die Mittel zur Bekämpfung von Milben und Fadenwürmern können insbesondere in Form von Pulvern, Granulaten/ Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen hergestellt werden.
Zur Anwendung gegen Milben werden vorzugsweise Pulver verwendet, die befeuchtet werden können, um die Blätter einzustäuben, in denen 1 bis 80 % Wirkstoff enthalten ist, oder Flüssigkeiten für die Blätterbestäubung, die 1 bis 500 g/l Wirkstoff enthalten. Man kann auch Pulver zum Einpudern der Blätter verwenden, die 0,05 bis 3 % Wirkstoff enthalten.
-Zur Anwendung gegen Fadenwürmer werden vorzugsweise Flüssigkeiten zur Behandlung der Böden verwendet, die 300 bis 500 g/l Wirkstoff enthalten.
Oio erfindungsgemäßon Verbindungen zur Bekämpfung von Milben und Fadenwürmern werden vorzugsweise in Dosiaatärken zwischen 1 und 100 g Wirkstoff pro Hektar angewendet»
Um die biologische Aktivität der erfindungsgemäßen Produkte zu erhöhen, kann man sie in derartigen Fällen verwendeten herkömmlichen Synergisten zusetzen, wie l-(2,5,8-Trioxadodezyl)-2-propyl-4,5-methylendioxybenzen (oder Piperonylbutoxyd) oder N-(2-ethylhepty!)-bizyklo£2,2-l] 5-hspten-2,3-dikarboximid oder Piperonyl-bis-2-(2,'-n-butoxyethoxy)-ethylazetal (oder tropital).
Wenn Milben-Parasiten bei Tieren bekämpft werden sollen, dann werden die erfindungsgemäßen Produkte sehr oft Futtergemischen in Verbindung mit einer für die Tierernährung
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geeigneten Nahrungsmischung eingelagert. Die Nahrungsmischung kann nach der Tierart unterschiedlich sein. Sie kann Getreidee Zucker und Körner, Sojatrester, Erdnuß- und Sonnenblumentrester, tierische Mehle, z. B. Fischmehle, synthetische Aminosäuren, Mineralsalze, Vitamine und Oxydationsheminer enthalten.
Dio Verbindungen der Formel (I) können somit zur Horotollung von Zusammensetzungen verwendet werden, die für die Tierernährung bestimmt sind.
Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine ausgezeichnete allgemeine Verträglichkeit auf, und die Erfindung bezieht sich somit auch auf Produkte der Formel (I) als Medikamente, insbesondere zur Bekämpfung der durch Zecken und Krätzen entstandenen Affektionen.
Die erfindungsgemäßen Medikamente können sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin angewendet werden. ,
Die erfindungsgemäßen Medikamente werden in der Humanmedizin besonders als Vorbeugungs- oder Heilmittel gegen Läuse und zur Bekämpfung der Krätze angewendet. Sie können ebenfalls als. Anthelminthika angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Medikamente können äußerlich durch Sprayen, Kopfwaschen, Baden oder Einpinseln angewendet werden.
DIq orfindungogomößon Medikament© für dio Votorinörmodiain künnon obonfalla durch Ginplnaoln dar Wirboloäulü nach dor
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sogenannten "pour-onH-Methode verabreicht werden. Sie können auch auf dem Wege des Verdauungskanals oder auf parenteralem Wege verabreicht werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können also zur Herstellung pharmazeutischer Verbindungen verwendet werden, die als Wirkungsprinzip mindestens eine der genannten Verbindungen enthalten.
Es QQi auch darauf hingewiesen, daß die erfindungsgemäßen Produkte als Biozide oder als Wachstumsregulatoren eingesetzt v/erden können.
Die Verbindungen der Formel (I) können weiterhin zur Herstellung von Verbindungen verwendet werden/ die die Wirkung eines Insektizids, eines Milbenbekämpfungsmittels oder eines Fadenwürmerbekämpfungsmittels haben und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoff einerseits mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formol (I) haben und andererseits mindestens eines aer Pyrethrinoid-Ester aus der Gruppe der Allethrolon-ester, von 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethylalkohol, von 5~Benzyl-3-furylmethylalkohol, von 3-Phenoxybenzylalkoholen und o4-Zyano-3-phenoxybenzylalkoholen der Chrysanthemumsäuren, der Ester von 5-Benzyl-3-furylmethylalkoholen der 2,2-Dimethyl-3-(2-0X0-3-tetrahydrothiophenylidenmethyl)zyklopropankarbonsäuren, der Ester von 3-Phenoxybenzylalkohol und von «4.-Zyano-3-phenoxylalkoholen der 2,2-Diniethyl-3-(2,2-dichlorovinyljzyklopropan-l-karbonsäuren, der Ester von X-Zyano-3-phenoxybenzyialkoholen der 2',2-Dimethyl-3'-(2,2-dibromoivinyl)zyklopropan-l-karbonsäuren, der Ester von 3-Phenoxybenzylalkohol der S-p-Chlorphenyl-S-isopropylesaigsäursn,
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10.2.83
der Ester von AllethroIonen, von 3»4ϊ5»6-Tetrahydrophthalimidomethylalkohol, von 5-Benzyl-3-furylmethylalkoiiol, von •3-Pheno3:ybenzylalkohol" und «C-Zyano-3-pheno^benzylalkohol der 2,2-Dimethyl-3-.(1,2,2,2-tetrahaloethyl)zyklopropan-1-karbonsäuren, in denen "halo" ein Fluor-, Chlor- oder 3romatom darstellt, wobei die Verbindungen (I) natürlich in all ihren möglichen stereo isomeren Formen vorliegen können ebenso wie die Säuren-und Alkoholstrukturen der oben genannten Pyrethrinoid-Ester.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen dienen insbesondere dazu, entweder durch die Polyvalenz ihrer vZirkung eine größere Reihe von. Parasiten zu bekämpfen, oder um in manchen Fällen einen synergistischen Effekt zu zeigen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist in der Patentanmeldung AP CO7G/233 71 δ beansprucht. Dabei werden im wesentlichen Verbindungen der Formel II
(ID,
mit einem Alkohol B-OH zu Verbindungen der Formel I umgesetzt, die gewünschtenfall3 selektiv gespalten werden kann zu einer Verbindung der Formel IV
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10.2.83
GH,
G-OB . (17),
dia wiederum mit einem Alkohol R-OH zu einer entsprechenden Verbindung der Formel I umgesetzt werden kann.
Die Erfindung wird nachstehend durch Beispiele näher erläutert,
_Ausf ührungsbe isp iel
Man stellt eine homogene Mischung her von: (1R, cis)2>2-Dimethyl-3(S)/2-fluor-2-(etho:rykarbonyl)ethenyl7-zyklopropan-1-karbonsäure-(S) a£-zyano-3-pheno:xybenzylester (Wirkstoff) 0,25 g
Piperonylbutosid 1,00 g
Tween 80 0,25 g
Topanol A 0,1 g
Wasser 98,4 g
Man vermischt sehr gut:
V/irkstoff aus Beispiel 1 0,015 g
Piperonylbutoxid . 0,5 g
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10.2.83
| ο, | 1 | S |
| 3, | 5 | S |
| 95, | 835 | g |
Topanol A Tween 80 XyI en
Es wird eine homogene Mischung hergestellt aus: (1R, eis) 2,2-Dimethyl~3^2-fluor-3-os:o-3-tertebutoxypropenyl7zyklopropankarbonsäure-(S)ä^- zyano-3-pb.enoxybenzyle3ter 1,5 g
Tween 80 20,00 g
Topanol A 0,1 g
Xylen 78,4 g
Es v/erden homogen vermischt:
"wirkstoff von Beispiel 1 0,25 g
Tabunpulver 25,0Og
Zedernblattpulver . ' , 40,00 g
Kiefernholzpulver . . - 33,75 g
Brillantgrün 0,5 g
p-Hitrophenol 0,5 g
Es wurden Lösungen hergestellt, die folgender Formel
entsprechen:
(1R, eis 4E) 2, 2- Dime thy 1-3^2- fluor- 2- etho sy-
k.arbonyl)ethenyl73yklopropan-1-karbonsäure-(S)e^'-
zyano-3-phenoxy-4-flu.orbenzylester 5,0 g
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10.2,83
Piperonylbutoxid 25,0Og
Polysorbat 80 10,00 g
Triton X 100 25,00 g
Tokopherolazetat 1,00 g
Ethy!alkohol q.s.p. .100 ml
Man erhält auf diese Weise eine ,Lösung, die bei der Anwendung in 5 1 Wasser zu verdünnen ist«
Es wurde eine Lösung hergestellt, die folgender Formel entspricht:
Wirkstoff von Beispiel 5 0,5 g
Piperonylbutosrid , 2,5 g
Polysorbat 80 ' 10,00 g
Triton X 100 " 25,00 g
Tokopherolazetat ~ 1,0 g
Sthylalkohol q.s..p# 100 cup
Man gewinnt auf diese Weise eine Lösung, die bei der Anwendung in 5 1 Wasser zu verdünnen ist·
3s werden Kapseln hergestellt, die 1 g des Wirkstoffs von Beispiel 1 enthalten.
Beispiel 8 bis 11: Untersuchung der Insektiziden Wirkung
der erfindungsgemäßen Verbindungen
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10.2.33
In dieser Untersuchung werden verwendet: (1R, eis) 2,2-Dimethy1-3(S)/2-chloro-2-inethoxykarbonylethenyl7zyklopropan-1-karbonsäure-(S)cC-ayano-3-phenoxyben2ylester (Verbindung A)t (1H, eis) 2,2~Dimethyl-3(S) (2-bromo-2-propoxykarbonylethenyl)zyklopropah-1-karbonsäure—(3)<^-zyano—3-phenoxyben-.zyleater (Verbindung B), (1R, eis) 2,2-Dimethyl-3(Z) (2-bromo-2-propo:xykarbonylethenyl)zyklopropan-1-karbonsäure-(3)c£%-zyano-3-pkenoxybenzylester (Verbindung C) und (1R, eis) 2,2-Dimethyl-3/TE) 2-fluoro-2-ethoxykarbonylethenyl7-zyklopropankarbonsäure(S)oC-zyano~3-phenozybenzylester (Verbindung D).
Die Testinsekten sind 4 Tage alte v/eibliche Hausfliegen· Es erfolgt eine direkte Zerstäubung in einer Konzentration von 0,25 g/l in einer Kearns-ZMarch-Kammer, wobei als lösungsmittel ein Gemisch aus Azeton (5 %) und Isopar L (Erdöl-Lösungsmittel) (angewendete Lösungsmittel-Menge 2 ml in einer Sekunde) verwendet wird· Pro Behandlung werden 50 Insekten genommen. Die Kontrollen werden jede Minute bis zehn Mal Lind dann 15 Minuten nach der Behandlung vorgenommen und KT 50 wird durch die herkömmlichen Methoden bestimmt.
Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
| Verbindungen | (A) | KT1-Q in minβ |
| Verbindung | (B) | 3,6 |
| Verbindung | (G) | 4,5 |
| Verbindung | (D) | 4,5 |
| Verbindung | 2,1 |
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10.2.83
B. Untersuchung der tödlichen Wirkung der erfindungsgemäßen-Verbindungen auf verschiedene Insekten
a) Untersuchung der tödlichen Wirkung auf Hausfliegen
Die Testinsekten sind v/eibliche 4 bis 5 Tage alte Hausfliegen. Die Anwendung erfolgt örtlich durch 1 /Ul azetonischer Lösung auf den dorsalen Thorax der Insekten, und zv/ar mittels des Arnoldschen Mikromanipulators. Man verwendet 50 Tiere je Behandlung, Die Kontrolle der Mortalität erfolgt 24 Stunden nach der Behandlung,
Die erhaltenen Ergebnisse, ausgedrückt in DL 50 oder notwendige Dosis (in Uanogramm) pro Tier, um 50 % der Insekten zu töten, sind folgende:
Verbindungen . DL in ng/Insekt Verbindung (A) 11,1 Verbindung (B) 1,0
b) Patersuchung der tödlichen Wirkung auf Schaben
Die Tests erfolgen durch Kontakt auf Glasfilm durch Auftragen von aze,tonischen Lösungen verschiedener Konzentrationen mittels Pipette - auf den Boden einer Petri-Schale aus Glas, deren Ränder vorher eingeschmiert wurden, um das Sntflüchten der Insekten zu verhindern« Die tödliche Konzentration 50 (CL 50) wird bestimmt.
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10.2.83
Die erhaltenen Yersuchsergebniase sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Verbindungen CL 50 in mg/m Verbindung (Λ) 194
Verbindung (B) 0,40
c) untersuchung der tödlichen Wirkung auf Larven von Soodoptera littoralis
Die Versuche v/erden durch örtliches Auftragen einer azetonischen Lösung mittels des ArnoIdsehen Mikromanipulators auf den dorsalen Thorax der Larven durchgeführt» Man verwendet 15 Larven pro au testender Dosis des Produkts, Die verwendeten Larven sind Larven des 4. Larvenstadiums, das heißt, sie sind etwa 10 Tage alt, wenn sie bei 24 0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 65 % gehalten wurden. ITach der Behandlung werden die Larven in ein künstliches Futtermed ium gesetzt (Poitout-Milieu),
Die Kontrolle der Mortalität erfolgt 48 Stunden nach der Behandlung.
Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Verbindung (A) 6,7
Verbindung (B) 3,2
Verbindung (D) 1,0
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10.2.33
d) Untersuchung der tödlichen Wirkung auf Epilachna varivestris .
Die Versuche werden durch örtliche Anwendung auf die gleiche Weise durchgeführt wie für die Spodoptera-Larven» Man verwendet Larven des vorletzten LarvenStudiums und nach der Behandlung werden die' Larven durch Bohnenpflanzen ernährt. Die Kontrolle der Mortalität erfolgt 72 Stunden nach der Behandlung.
Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle gezeigt:
Verbindungen DL 50 in ng/Insekt . -
Verbindung (A) 17,7
Verbindung (B) 7,4
Verbindung (D) 0,35
e) Untersuchung der tödlichen Wirkung auf Aphis Gracivora
Man verwendet ausgewachsene 7 Tage alte Aphis C, und zwar 10 Stück je angewendete Konzentration· Es wird eine Kontakt- Injektions-Methode angewandt. Die Behandlung erfolgt mit der Fischer-Pistole auf einem Saubohnenblatt, das in eine Petrischale aus Plaste auf eine befeuchtete Papierscheibe gelegt wird. Die Behandlung erfolgt mit 2 ml azetonischer Lösung des zu testenden Produkts (1 ml pro Blattseite)* Die Insekteninfizierung erfolgt nach Trocknung des Blattes. Man hält die Insekten 1 Stunde lang mit dem Blatt in Berührung. Die Insekten werden darm auf unbehandelte Blätter gesetzt und die Kontrolle der Mortalität erfolgt nach 24 Stunden*
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10.2.83
Die erhaltenen Versuchsergebnisse werden in der folgenden Tabelle gezeigt j
Verbindung (B) 6,4
f) Schlußfolgerung:
In den in den Abschnitten a, b, c, d und e beschriebenen Versuchen zeigen die Verbindungen A und B ebenfalls eine bedeutende insektizide Wirkung»
g) Allgemeine Schlußfolgerung:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben in. den vorher beschriebenen Versuchen eine bedeutende insektzide Wirkung«,
G) Untersuchung der milbenvernichtenden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ,
Man verwendet Bohnenpflanzen, die 2 durch jeweils 25 weibliche Tetranychus·Urticae infizierte Blätter haben» über die ein belüfteter Filter gestülpt wird und auf die man konstantes Licht einwirken läßt. Die Pflanzen werden mit der Pischer-Pistole behandelt: pro. Pflanze 4 ml Giftlösung aus einem aus gleichen Volumen Wasser und Azeton bestehenden Gemisch, Man läßt sie 12 Stunden trocknen und dann erfolgt die Infizierung. Die Kontrollen der Mortalität erfolgen 80 Stunden danach. Die in jedem Test angewendete Dosis beträgt 5 g Produkt je hl.
Die Verbindungen A, 3 und C zeigen in diesem Test eine gute Aktivität. . . ' "
Claims (7)
1, Zusammensetzung zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, in Räumen und bei Warmbluttieren, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff neben üblichen Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln und gegebenenfalls anderen Wirkstoffen eine Verbindung der allgemeinen Formel I
[ Γ\ "Π
enthalten, .
in sämtlichen möglichen isomeren Formen bzw, in Form von Isomergemischen, in der R entweder ein lineares, verzY/eigtes oderRingalky!radikal, gesättigt bzw. ungesättigt, mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und möglicherweise durch eine oder mehrere gleiche oder unterschiedliche fraktionelle Gruppen substituiert darstellt oder eine möglicherweise durch eine oder mehrere gleiche oder unterschiedliche funktionelle Gruppen substituierte Arylgr.uppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, oder ein möglicherweise durch eine oder mehrere gleiche oder unterschiedliche funktioneile Gruppen substituiertes heterozyklisches Radikal darstellt, B entweder ein lineares, verzweigtes oder Ringalkylradikal, gesättigt oder ungesättigt, mit .1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder das Radikal eines in der Estersynthese der Pyrethrinreihe verwendeten Alkohols darstellt und Σ ein Halogenatomen
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10.2.83
darstellt, v/o bei die Ethylene! oppelbindung Z- bzw· Ε-Geometrie hat.
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Wirkstoff konzentration etwa O.tfüTbis 95 Masseprozent beträgt.
3. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Akariden nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I in einer Konzentration von vorzugsweise 1 bis 80 Masse-% eingesetzt wird,
4« Zusammensetzung mit insektizider, akarizider oder nematodizider Wirksamkeit nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff mindestens eine der Verbindungen der Formel I und mindestens einen der Pyrethrines ter aus der Gruppe der Allethrolon-, Aikoho1-3,4,5,6-tatrahydrophthalimido-methyl-, Alkohol-5-benzyl-3-furyl-methyl-, Alkohol-3-pheno:xy-benzyl- und Alkohol-,^- cyano-3-phenoxy-benzyle.ster der Chrysanthemumsäuren, der Alkohol-5-benzyl-3-furyl-methylester der 2,2-Dimethy 1-3-(2-os:o-3-tetrahydro thiophenyliden-me thy 1-cyclopropan-1-carbönsäuren, der Alkohol-3-phenoxy-benzyl- und Alkohol-aT-cyano-3-phenosybenzylester der 2,2-Dimethyl-3-(2,2-Dichlorovinyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, der Alkohol-^-cyano-3-phenoxy-benzylester der 2,2-Dimethyi-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, der Alkohol-3-phenoxy-benzylester der 2-Parachlorophenyl-2-isopropyl-essigsäuren, der Allethrolon-, Alkohol-3,4,5,6-
60 961 16,
10.2.83
tetrahydrophthalimido-methyl-, Alkohol-5-benzyl-3-fury!-methyl-, Alkohol-3-phenoxy-benzyl- und Alkohols^-cyano-3-pheno2ry-benzylester der 2,2-i>imethyl-3-(1,2,2,2-tetrahaloethyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, bei denen "halo" ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom darstellt, enthalten, wobei natürlich die Verbindungen I in allen ihren möglichen stereoisomeren Formen vorliegen können, was auch auf vorstehend genannte Säurekupplungen und Alkohole der Pyrethrinester zutrifft.
5. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel I,
enthält,
in der A ein Sauerstoffatom, eine Methylgruppe, eine Carbonylgruppe, ein Schwefelatom, eine SuIfosidgruppe oder eine Suifongruppe darstellt, R1Q ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, X^ ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom darstellt, wobei die Bthylendoppelbindung (S)- oder (Z )~C-eometrie hat und der substituierte Cyclopropane ing in allen seinen stereo isomeren Formen oder in Form von Gemischen dieser Stereo isomere auftreten kann.
- 39 - 60 961 12
10.2*83
6. Verwendung der Verbindungen nach Punkt I5 gekannte ich-1' net dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, in Räumen und bei Warmbluttiereη einsetzt*
7. Verwendung der Verbindungen nach Punkt 5S gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, in Räumen und bei Warmbluttiereη einsetzt·
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