DD150455A6 - Verfahren zur herstellung von phenylalkansaeure-m-phenoxy-benzylestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von phenylalkansaeure-m-phenoxy-benzylestern Download PDF

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Abstract

Einigen der im Hauptpatent beschriebenen Estern kommt besonders grosze Bedeutung zu, wenn sie von optisch aktiven Saeuren abgeleitet werden. Die Herstellung der racemischen Saeuren und ihrer Ester ist im Hauptpatent beschrieben. Die optisch aktiven Saeuren werden durch uebliche optische Spaltung erhalten. Beispielsweise wird zur optischen Spaltung von alpha-Isopropyl-4-difluormethoxyphenylessigsaeure (-)-alpha-Phenetylamin, das in waeszrigem Ethanol geloest ist, zu der ebenfalls in Ethanol geloesten racemischen Saeure gegeben. Die hierbei erhaltene (+)-Saeure wird dann wie im Hauptpatent beschrieben in den Ester ueberfuehrt.

Description

Verfahren zur Herstellung von Phenylalkansäure-m-phenoxybenzylester
(Zusatz zu
Anwendungsgebiet der Erfindung;
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Gegenstandes von Patent
Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Phenylalkansäure-iti-phenoxybenzylestern der allgemeinen Formel .
H-CO-O-CH ι r
R2 R3
worin der Substituent der Formel RCF„X- in m- oder p-Stellung zu dem Kohlenstoffatom steht, an das die Alkansäureestergruppe gebunden ist, und
X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom, eine Sulfinylgruppe oder eine Sulfonylgruppe,
R ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Difluormethylgruppe oder eine Trifluormethylgruppe
i , Jri*. ! J L \.. Λ ζ) Ct .Λ '-'; Ι"ϊ '
'2 1 169 4
R_ eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine tert.-Butylgruppe oder eine Isopropenylgruppe und
R_ ein Wasserstoffatom oder eine Cyanogruppe
bedeuten, sowie der optischen Isomeren dieser Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
y-CH-coA
R2
in der A ein Halogenatom bedeutet und R und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem m-Phenoxybenzylalkohol der allgemeinen Formel
in der R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, in Gegenwart eines tertiären organischen Amins als Säureakzeptor und eines inerten organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur von 10 bis 30 0C umsetzt.
Die nach dem Hauptpatent erhältlichen Phenylalkansäure-m-
phenoxybenzylester sind wertvolle Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Milben. ' .
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebiets hat sich gezeigt, daß einigen der im Hauptpatent beschriebenen Ester besonders große Bedeutung zukommt, wenn sie von optisch aktiven Säuren abgeleitet werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung der Ester aus racemischem alpha-Cyano-m~phenoxybenzylalkohol und der (+)-alpha-Isopropyl-4-di- oder -trifluormethoxyphenylacetylchlorid.
Die Herstellung der racemischen Säuren und ihrer Ester ist im Hauptpatent beschrieben. Die optisch aktiven Säuren werden durch übliche optische Spaltung erhalten.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert.
's 'Λ :" :;'
-I- 21169
Beispiel 1
Optische Spaltung von alpha-Isopropyl-4-diflüörmethöxyphenylessigsäure
Eine warme Lösung (60 0C) von 4,96 g (-)-alpha-Phenethylamin in 20 ml wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) wird zu einer warmen Lösung (60 0C) von 20 g der racemischen Säure in 50 ml wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) gegeben, wobei mit einem Magnetrührer gerührt wird. Während des langsamen Abkühlens der Lösung auf Zimmertemperatur fällt das Salz in Form einer weißen kristallinen Substanz aus. Nach Stehenlassen der Mischung über Nacht werden die Feststoffe abfiltriert, mit 10 ml wäßrigem Ethanol gewaschen und getrocknet. Man erhält so 9,5 g Substanz vom F. =184 bis 188 0C. Der Drehwert der aus diesem Salz erhaltenen Säure beträgt /alpha/pimmertemp· = + 37,1° (CHCl3, C = 1,439 g/100 ml). Zweimaliges Umkristallisieren dieses Salzes aus wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) führt zu weißen Nadeln vom F. = 185 bis 187 0C, und die daraus erhaltene Säure zeigt /alpha/^irnmerteinPeratur = +40,4°. (CHCl3, C = 1,353 g/100 ml.
Beispiel '2
Herstellung von (+)-alpha-Cyan-m-phenoxybenzyl-(+)-alpha-• isopropyl-4-dif luormethoxyphenylacetat ·
Die nach Beispiel 1 erhaltene (+)-Säure wird nach den in den Beispielen 15 und 16 des Hauptpatents beschriebenen Arbeitsweisen in den Ester übergeführt. N^3 = 1,5432; NMR (CDCl3) delta 6,8 bis 7,5 (m, 13H, ArH), 6,43 (t, J = T4Uz, 1H, OCHF2), 6,30 und 6,23 (2S, 1H, CH-CN), 3,27 (d, J=IOHz, 1H, CH-CH(CH^)9)
21
Beispiel 3
Optische Spaltung von alpha-Isopropyl-4-trifluörmgthöxyphenylessigsäüre
Eine Mischung aus 26,2 g der racemischen Säure und 12,1 g (-)-alpha-Phenethylamin in 2 1 wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) wird zum Lösen auf einem Dampfbad erwärmt und langsam auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen. Das Salz wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält 16,9 g Substanz vom F. = 189 bis 193 0C. Das Salz wird zweimal aus einem Liter bzw. 600 ml wäßrigem Ethanol (60 % Ethanol) umkrisallisiert, und man erhält 8,0 g Substanz vom F. = 194 bis 196 0C. Die (+)-Säure wird durch Neutralisieren des Salzes mit verdünnter Salssäure, Extrahieren mit Ether und Verdampfen des Lösungsmittels erhalten. ' .
/alpha/plinmertemp* = +35,5° (CHCl3, C=6,0 g/100 ml).
Beispiel
Herstellung von (+)-alpha-Cyan-m-phenoxybenzyl-(+)-alphaisopropyl-4-trifluormethoxyphenylacetat
Unter Verwendung der (+)-alpha-Isopropyl-4-trifluormethoxyphenylessigsäure wird nach den in den Beispielen 15 und des Hauptpatents beschriebenen Arbeitsweisen das Produkt als blaßgelbes öl erhalten.
/alpha/*iramertemp· = 6,1° (CHCl3, C = 5 g/100 ml).
Bei der Verwertung der insektiziden Wirkung der vorstehend beschriebenen Ester nach den im Hauptpatent beschriebenen Arbeitsweisen werden die aus den folgenden Ergänzungen zu den Tabellen I bis III des Hauptpatents ersichtlichen Ergebnisse erhalten.
Tabelle ..I- Bewertung der Insektiziden Wirkung
100 ppm 10 ppm %- Mortalität""}- 10 ppm 1 ppm Blattlaus · ιό ppm 1 ppm 0/1 ppm
Verbindung iV. ·'. ,... ' ioo 100 Blatthüpfer , . 90 σ 100 • ppm 100 100 0
Tabakraupenlarve ... ;· · - 1 .Entwicklungsstadiura .';' 100 ppm 100
(+)-:Säurc _· ..-· · " y_. CN (+j-AlkQhol F2CHO -v' y- cH-co-0-cH -t^^po -f^Yi 300 ppm 100
100
- Sf -
Tabelle
II
Bewertung -.de-r insektiziden Wirkjarfcr
Moskitolarven 0,4 ppm Of 04 ppm ' 07004 ppm :.%- Mortalität 10Ü ppm ppm Mexikanische .. Marienka'fer lüü ppm IU ppm ·· 1 ppm
Verbindung 1,2 ppm 100 ;oo 100 BaumwollraupB 100 100 300 ppm 100 100 50
( + J^Säurö ' '^-. CN' '(+)-Alkohol.. · F2C^° \ /"" CH-CO-O-CH--f^^r 0~i^\\ ioo "lööö ppm 100
100
Tabelle
III
- - -Insektizide Wirkung '. '_ ;-'
. PJiosphatresistente... . ·':.'· - -Milben'-.:· ..'1'S-I .. 300 ppm IUU ppm Γ0 ppm % Mortalität^'..;. -', 100 ppm Kohlraube i.3.Erit- wicklungsstadium- TOO ppm 10 ppm
Verbindung _'. loo ff" ppm 100 Q - Tabakraupe im 3.. 1 Entwickluncfsstädium 100 1000 ppm 100 100
100 1000 ppm 100
'(+.).-Säure ' y · · . . CN · (+,)Alkohol F2CHO ~\ y- CH-CO-O-CH1 -^\Γ®~{:^>*\\ ^=^ CH (CH3) 2 Un^iJ U^ 100

Claims (1)

  1. ERt1INDUNGSANSPRUCH
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Phenylalkansäure-m-phenoxybenzylester nach Patent ·?Φγ^. . .^"w 1^0 '
    dadurch g e -
    kennz e ich η et, daß man racemischen alpha-Cyanom-phenoxybenzylalkohol mit optisch aktiven (+)-alpha-Isopropyl-4-di~ oder -trifiuormethoxyphenylacetylchiorid umsetzt und (+)-alpha-Cyano-m-phenoxybenzyl-C+)-alpha-Isopropyl-4-di- oder -trifluormethoxyphenylacetat gewinnt.
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