DD138223B1 - Verfahren zur isolierung von mutterkornalkaloiden aus kultursuspensionen - Google Patents
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Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Iso]ierung von Mutterkornalkaloiden aua Kultursuspensionen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die industrielle Gewinnung von Mutterkornalkaloiden, insbesondere für therapeutische Zwecke, aus Submers- und Emerokulturen,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist ein wesentliches Charakteristikum saprophytiacher Mutterkcrnkulturen, daß sich die gebildeten Alkaloide (wasserlösliche Alkaloide vom Ergometrintyp, Clavine, z. T· auch Peptidalkaloide) mehr oder minder ausgeprägt auf Zellmasse und Flüssiganteile der Kultursuspension verteilen· Die bekannten technischen Lösungen zur Isolierung von Mutterkornalkaloiden tragen diesem Sachverhalt dadurch Rechnung, daß sie nach Trennung von Biomasse und Kulturfiltrat gesonderte Aufarbeitungsverfahren für beide oder eines der beiden Medien vorsehen (HU-PS 150 632, HU-PS 161 654, Zuaatzp.aoHU-PS 150 631, DL-PS 41 967, OE-PS 259 770), die den speziellen Löslichkeitseigenschaften der jeweils gebildeten Alkaloide angepaßt
sind. So wird zur Isolierung des wasserlöslichen Ergometrins der Susatz z. T· erheblicher Salzmengen empfohlen (üngoAnm. R 1-440); die in der HU-PS 142 407 vorgeschlagene Adsorption an Bentonit mit nachfolgender Extraktion des Adsorbats mittels wäßrigen Alkohols erwies sich wegen der hohen Verluste durch Isomerisierung als ungünstig (siehe dazu HU-PS 142 406).
Es hat deshalb nicht an Versuchen gefehlt, den Isolierungsprozeß durch eine Einstrang-Aufarbeitung der Kultursuspension technisch und ökonomisch günstiger zu gestalten; so wird im DDR-Patent C I2d/165 516 die direkte Extraktion der Suspension beschrieben, doch mindern Emulsionsbildung und Isomerisierungsneigung in Abhängigkeit vom Verarbeitungsrhytlamus den praktischen Wert dieses Verfah-* reiis.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung war die Entwicklung eines ökonomisch günstigen Aufarbeitungsverfahrens, das die Nachteile der bekannten Verfahren unter konsequenter Durchsetzung des Ein3trangprinzips überwindet und universell auf alle Typen von Mutterkornalkaloiden in saprophytiacher Kultur anwendbar ist.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es wurde nun überraschend gefunden, daß speziell die quellfähigen Tonerden wie Bentonit, Bleicherde, Pullererde oder Walkerde beim natürlichen pH-Wert der Kultursuspension ein außerordentlich hohes Adsorptionsvermögen
nicht nur für Ergometrin, sondern für alle untersuchten Mutterkornalkaloide der unterschiedlichsten Struktur aufweisen.
Es wurde weiter gefunden, daß so hergestellte Mycel-Adsorbens-Gemische durch Filtration oder andere Trennverfahren mechanisch gut abtrennbar sind.
Weiterhin wurde überraschend gefunden, daß sich die nach mechanischer Abtrennung erhaltenen alkaloidhaltigen Mycel-Adsorbensgemische ohne Isomerisierung oder Zersetzung der Alkaloide bei an sich unüblich hohen Temperaturen von 80 - 90 0G durch V/irbelschichttrocknung unter Einhaltung bestimmter physikalischer Bedingungen in hervorragender Weise konservieren lassen· Die erhaltene, beliebig lagerfähige Trockenmycel-Adsorbens-Masse läßt sich nach Anquellen mit wenig schwachalkalischer wäßriger Lösung mittels organischer, aprotischer Lösungsmittel schonend und vollständig extrahieren·
In weiteren Versuchen wurde festgestellt, daß sich das genannte Trocknungsverfahren auch auf solche Kulturen übertragen läßt, die alle gebildeten Alkaloide in der Biomasse enthalten, den Zusatz von Adsorbentien also nicht erforderlich machen· Auch hier wird nach mechanischer Abtrennung und Trocknung in der Wirbelschicht ein lagerfähiges Trockenmycel erhalten, dessen Aufarbeitung unabhängig vom Ernteternün vorgenommen werden kann·
Das Wesen der Erfindung besteht somit darin, daß man die geerntete, ein beliebiges Spektrum an Mutterkornalkaloiden wie Ergokryptin/Ergotamin/Ergocristin/Ergocornin/Ergometrin/Lysergoäure/Agroclavin/Ergosin oder andere
enthaltende Kultursuspensionen bei Anwesenheit wasserlöslicher Anteile im Spektrum zunächst mit 4 bis 5 Gew#-% (bezogen auf Erntevolumen) einer quellfähigen Tonerde ca 30 min verrührt, die festen und flüssigen Anteile mechanisch, z· B. durch Filtration trennt, das erhaltene Feuchtmycel bzw. Feuchtmycel-Adsorbens-Gemisch in der Wirbelschicht bei 80 - 90 0C während 20 bis 40 min bis zu einer Ablufttemperatur von 50 bis 70 0C und einer Restfeuchte von maximal 15 % trocknet, das Trockenmycel bzw. Trockenmycel-Adsorbens-Gemisch bei Bedarf nach Anteigen mit einer wäßrigen, schwach alkalischen Lösung, z· В«, 15%igem Ammoniakwasser, der Extraktion mit einem aprotischen organischen Lösungsmittel, z. B. einem niedern Alkylcarbonsäureester, Aceton oder einem halogenierten Kohlenwasserstoff unterzieht, den erhaltenen Extrakt gegebenenfalls zur Entfernung nichtbasischer Ballaststoffe der flüssig-flüssig-Extraktion mit einer wäßrig-sauren Phase im Volumverhältnis 2 : 1 bis 1 : 1 zuführt und die wäßrige, die Gesamtalkaloide enthaltende Lösung nach Alkalisierung bis zu einem pH-Wert im Bereich 8 bis 9,5 mit einem organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, vorzugsweise Athylacetat, im Verhältnis 1 : 1 bis 3 : 1 reextrahierto
Die weitere Verarbeitung des vorgereinigten Extraktes erfolgt in an sich bekannter Weise unter Berücksichtigung der chemischen und physikalischen Eigenschaften der betreffenden Alkaloide.
Ausflihrungsbeiapiele Beispiel 1
200 1 Kultursuspension des Stammes Claviceps purpurea (Pr.) Tul· IMET PA 130 (hinterlegt beim Zentralinstitut fur Mikrobiologie und experimentelle Therapie Jena) wird mit 8 kg Bentonit 30 min verrührt und anschließend über ein Vakuuindrehzellenf s.lter mit 10 mm Schicht aus Calziumsulfat-Dihydrat filtrierte Das praktisch alkaloidfreie Piltrat wird verworfen; das abgenommene Feuchtmycel-Bentonit-Gemisch trocknet man in der Wirbelschicht bei einer Zulufttemperatur von 90°, bis eine Abluft temperatur von 60° erreicht wird (Dauer ca 30 min)· Man erhält 20 bis 24 kg Trockenmycel-Bentonit-Geraisch mit einer Restfeuchte von 3 - 5 %-, das 95 - 100 % des in der Kultursuspension bestimmten Ergotoxins und 92 - 96 % des Ergometrins enthält.
100 1 Kulturouapension des unter Beispiel 1 bezeichneten Claviceps-purpurea-Steinmee wird mit 5 kg Bleicherde 1 Stunde verrührt, filtriert und das Feuchtmycel-Bleicherde-Geraisch in der Wirbelschicht während 15 min bei 80 - 90° bis zu einer Ablufttemperatur von 50° getrocknete Man erhält 12 kg Trockenmycel-Bleicherde-Gemisch mit einer Restfeuchte von 10 - 12 % und einem Alkaloidgehalt von 92 - 100 % bezogen auf Kultursuspension·
10 kg einea gemäß Beispiel 1 oder 2 hergestellten Trockenmycel-Adsorbens-Gemisches werden mit 1,5 1 1 : 2 verdünntem Ammoniakwasser angeteigt, nach einer Quellzeit von 5-10 min mit 40 1 Äthylacetat in 2 Portionen jeweils 15 min mit dem Ultra-Turrax verrührt und abgesaugt; den Gesamtextrakt gibt man mit 20 1 3%iger wäßriger Phosphorsäure durch den Separator· Die schwere Phase wird mit 8 1 Äthylacetat überochichtet, unter Rühren durch Zugabe von konzentriertem Ammoniakwasser auf pH 8,5 bis 9,0 eingestellt und 10 min gerührt· Wach Phaaentrennung wird die Extraktion mit 6 bis 8 1 Äthylacetat noch zweimal wiederholt· Der Gesamtextrakt wird im Vakuum-Umlauf-Verdampfer, Fallstroraverdampfer oder einem anderen schonenden Eindampf^verfahren auf 0,3 bis 0,6 1 konzentriert, mit dem doppelten Volumen Chloroform versetzt und das Ergometrin in Porm des schwerlöslichen Ghloroform-Adduktes abgetrennt« Aus dem Piltrat gewinnt man nach adsorptionschromatographiecher Reinigung im Säulen- odor Batchverfahren das Ergotoxin als Benzol- oder Toluoladdukt.
Beide Addukte sind dünnschichtchromatographisch rein und haben einen Alkaloidgehalt von 96 bis 103 % ber, als Bimaleinat* Die Ausbeute beträgt 58,6 g Ergotoxin-Toluoladdukt « 72 % bezogen auf Kultursuspension und 40,5 g Ergometrin-Chloroformaddukt = 82 % bezogen auf Kulturauspension·
60 kg eines gemäß Beigpiel 1 oder 2 gewonnenen Trockenmycel-Adsorbens-Gemisches werden mit 7,5 1 1 : 1 verdünntem Ammoniakwasser verknetet, im Rührextraktor mit 150 1 Chloroform oder Methylenchlorid über 45 min extrahiert, der Extrakt unter Druck filtriert und die Extraktion mit dem gleichen Volumen des Lösungsmittels über 30 min wiederholt·
Den Gesamtextrakt gibt man mit 5%iger wäßriger Weinsäure im Verhältnis 1 : 1 durch den Separator, stellt die Wasserphase kontinuierlich auf pH 9 ein und separiert ein zweites Mal mit dem gleichen Lösungsmittel oder mit Äthylacetat im Verhältnis 2 : 1# !lach Eindampfung, Ergoraetrin-Abtrennung und Ergotoxin-Fällung erhält man die Addukte in der im Beispiel 3 genannten Ausbeute und Qualität,
30 1 Kulturlösung des ergosinbildendcn Stammes Claviceps ptirpurea IEET PA 134 v/crden beim natürlichen pH-Wert (5-6) 30 min mit 1,2 kg Bentonit verrührt, über eine Schicht aus Calziumaulfat-Dihydrat abgeeaugt und das Piltrat verworfen· Die Trocknimg des Feuchtraycel-Bentonit-Gemieches gemäß Beispiel 1 liefert 2,8 kg lagerfähiges Troekenmycel-Bentonit-Gemisch, das die in der Kultursuspension analytisch bestimmten Alkaloide (Ergosin/Ergosinin/ Spuren Chaneclavin) zu praktisch 100 % enthält«
Der Extraktionseffekt bei der Rührextraktion mit der 10-bis 12-fachen Menge Äthylacetat beträgt i· De 90 fo bezogen auf den Gehalt des Trockenüycel-Bcntonit-Gemi&choa·
20 1 Kultur3USpension dea im Beispiel 5 genannten Stammes werden ohne Zusatz eines Adsorptionsmittels über eine 20 mm Schicht aus Calziumsulfat-Dihydrat filtriert; das Piltrat, das nur Spuren Ergosin und einen Teil der Begleitalkaloide enthält, wird verworfen* Das isolierte Peuchtmycel wird sofort in der Wirbelschicht bei 90° bis zur Ablufttemperatur von 60° getrocknet (Dauer ca 40 min)· Man erhält 0,8 bis 1,0 kg eines lagerfähigen Trockenmycels, das 96 - 100 % des in der Kultursuspension bestimmten Ergosine sowie Spuren der Begleitalkaloide enthält.
Zur Gewinnung des Alkaloids wird das Trockenmycel nach Anteigen mit 150 ml 10bigem Ammoniakwasser unter Rühren mit 8 1 Chloroform in 2 Portionen extrahiert und nach Überführung in die wäßrig-saure Phase, Roextraktion und Eindampfung aus dem erhaltenen Konzentrat mit Weinsäure als Rohtartrat gefällt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Isolierung von Mutterkornalkaloide!! aua Kultursuspenaionen, dadurch gekennzeichnet, daß man die geerntete Kulturauspenaion im natürlichen Zustand nach Verriihren mit quellfähigen Tonerden mechanisch, z· B* durch Filtration trennt, daa Feuchtnjrcel-Adaorbensgemisch in der Wirbelachicht trocknet, mit Ammoniakwasaer anquillt, mit organischen, aprotiachen Lösungsmitteln extrahiert und den Extrakt in bekannter Weise aufarbeitet«
2* Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als quellfähige Tonerde 4-5 Gewichtsprozent Bentonit verwendet und die Kultursuspension vor der mechanischen Trennung 30 Minuten mit dem Adeorbens gerührt wird·
3e Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirbelschicht trocknung Sea TPeuchtmyce^Adaorbönogomiöches bei 80 - 90 0C während 20 ~ 40 Minuten bis zu einer Ablufttemperatur von 50 - 70 0C und einer Restfeuchte von maximal 15 % durchgeführt wird,
-3-
Erfindungsanspruch
4« Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aprotiache Löaungsraittei fiir die fest«fliiseig Extraktion niedere Alkylcarbonsäurecstert-, vorauga« weise Äthylacetat, Aceton oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, vorsHAgeweisG Chloroform oder Hetüyleuclilorid verwendet und daa Trocken^yce^Adsorbsnogemisck vor»der Extraktion mit 10-20 Gewichtsprozent Аяшюпіакшззог snquilit und den in bekannter Woisс aufarbeitet»
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