DE1617469C3 - Verfahren zur Gewinnung eines basischen Inhaltsstoffes aus Cabucala madagascariensis - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung eines basischen Inhaltsstoffes aus Cabucala madagascariensisInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung eines basischen Inhaltsstoffes aus Cabucala madagascariensis.
Cabucala madagascariensis ist ein zur Familie Apocynaceae gehörender Strauch, der in den sklerophilen
Wäldern der Westküste von Madagaskar vorkommt.
Die aus der Pflanze gewonnene kristalline Substanz bewirkt eine lang anhaltende Blutdrucksenkung bei nur
geringfügiger Änderung des Venendrucks, des EKG, der Atmung und der Herzfrequenz.
So ruft sie zum Beispiel am Hund in einer Dosierung von 0,5 mg/kg eine mittlere Blutdrucksenkung von
75 mm hervor, die nach 30 Minuten noch nicht wieder auf den Ausgangswert zurückgegangen ist. Bei einer
Dosierung von 1 mg/kg beträgt die Senkung 70 mm und hält 45 Minuten an. 2 mg/kg rufen eine mittlere Senkung
von 60 mm hervor, die nach 3 Stunden noch nicht wieder ausgeglichen ist. Venendruck, EKG und
Atemfrequenz werden nicht, die Herzfrequenz nur unwesentlich beeinflußt.
Die DL50 beträgt 25 mg/kg. Die Substanz eignet sich für intravenöse, intraperitoneale, perorale und intramuskuläre
Applikation.
Man erhält die Substanz, indem man getrocknetes Material von Cabucala madagascariensis, vorzugsweise
Stengel, gegebenenfalls nach Entfernung von Fetten, Wachsen und Sterinen durch Vorextraktion, mit einem
niederen Alkohol, vorzugsweise Methanol oder Äthanol, extrahiert, die Alkohollösung, gegebenenfalls nach
Einengen und Entfernung von Fetten, Wachsen und Sterinen durch Extraktion mit Petroläther, zur Trockne
eindampft, den trockenen Rückstand des alkoholischen Extrakts mit verdünnten Säuren auszieht, die saure
Lösung alkalisch stellt, den ausgefallenen Niederschlag nacheinander mit Äther oder einem aliphatischen
Halogenkohlenwasserstoff und einem niederen Alkohol extrahiert, die alkoholische Lösung einer chromatographischen
Reinigung an Kieselgel oder neutralem Aluminiumoxyd unterwirft und durch Eindampfen des
Eluats zur Trockne den Wirkstoff isoliert.
Die aktive Substanz befindet sich in erster Linie in den Stengeln von Cabucala madagascariensis; der
Wirkstoffgehalt der Blätter und Wurzeln ist erheblich geringer. Es empfiehlt sich, durch eine Vorextraktion,
beispielsweise mit Petroläther, zunächst die Hauptmenge der vorhandenen Pflanzenfette, Wachse und Sterine
zu beseitigen. Für die eigentliche Extraktion des Wirkstoffes verwendet man niedere Alkohole, vorzugsweise
Methanol oder Äthanol. Anschließend befreit man in an sich bekannter Weise den Extrakt vom
Lösungsmittel durch Abdestillation des Lösungsmittels
ίο im Vakuum oder unter Normaldruck. Die letzten
Lösungsmittelspuren können durch Trocknen im Hochvakuum oder im Trockenschrank beseitigt werden. Aus
dem festen Rückstand wird der Wirkstoff anschließend durch Behandlung mit einer verdünnten Säure extrahiert.
Als solche eignen sich beispielsweise Salzsäure. Schwefelsäure oder Essigsäure, insbesondere verwendet
man Salzsäure oder Schwefelsäure. Die Säuren sind vorzugsweise 0,1 —2-normal; höhere Konzentrationen
haben zur Folge, daß die Extrakte einen höheren Anteil an Zersetzungsproduktion und damit an Verunreinigungen
enthalten.
Die saure Lösung wird alsdann, beispielsweise mit Ätzkali oder Ätznatron, alkalisch gestellt, wobei das
pH-Optimum bei 8 bis 9 liegt. Der dabei ausfallende gelbbraune Niederschlag wird gesammelt und zunächst
durch Extraktion mit Äther oder einem aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff wie Chloroform oder Methylenchlorid,
vorzugsweise Chloroform, vom größten Teil der noch vorhandenen Begleitstoffe befreit und
anschließend mit einem niederen Alkohol, wie Methanol oder Äthanol, extrahiert. Die Extraktionen können
beispielsweise in einem Soxhlet-Extraktor vorgenommen werden. Aus dem alkoholischen Extrakt erhält man
beim Eindampfen einen amorphen Rückstand, der der Träger der starken blutdrucksenkenden Wirkung ist.
Die weitere Reinigung wird auf adsorptions-chromatographischem Wege durchgeführt. Als Adsorptionsmitte!
verwendet man Kieselgel oder neutrales Aluminiumoxyd; als Elutionsmittel haben sich die Systeme
Chloroform/Aceton oder Benzol/Methanol bewährt.
700 g getrocknete und gemahlene Stengel wurden irr Soxhlet-Extraktor nacheinander mit je 2 1 Petroläther
und Methanol extrahiert. Die Methanollösung wurde filtriert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der
Rückstand (34,2 g) wurde mit 200 cm3 0,5 n-Schwefelsäure
bei 35 — 40° kräftig gerührt. Dann wurde durch eir Klärschichtfilter abgesaugt. Das tief rotbraune klare
Filtrat wurde unter Rühren durch langsame Zugabe vor festem Ätznatron auf pH 8-8,5 eingestellt. Dabei fie.
ein gelbbrauner Niederschlag aus, der abgesaugt, mi: wenig Wasser gewaschen und im Vakuum bei 40° Δ
Stunden lang getrocknet wurde. Ausbeute: 0,769 g.
Die Fraktion wurde im Soxhlet-Extraktor nacheinander
mit Chloroform und Äthanol extrahiert.
Aus dem Alkoholextrakt resultierte beim Eindampfer ein braunes amorphes Pulver mit starker, lang
anhaltender blutdrucksenkender Wirkung. Ausbeute· 305 mg.
Zur Isolierung der reinen Wirksubstanz wurde das Pulver in 10 ml Methanol gelöst und durch Zusatz vor.
1 g Aluminiumoxyd (neutral, Aktivitätsstufe I) unc Eindampfen der Aufschlämmung am Rotationsverdämpfer
an Aluminiumoxyd adsorbiert. Das Adsorba' wurde auf eine Säule gegeben, welche durch Einschläm
men von 9 g desselben Adsorbens mit absoluten" Chloroform bereitet worden war.
Zunächst wurden durch Waschen mit Chloroform unerwünschte Begleitsubstanzen eluiert. Danach wurde
die Wirksubstanz mit Chloroform/Aceton 1 :1 von der Säule gelöst. Beim Eindampfen des Eluats fiel das
Produkt in kristalliner Form an. Nach Umkristallisation aus absolutem Äthanol erhielt man hellgelbe rechteckige
Plättchen.
F.: 268-270°C; Ausbeute: 41,4 mg.
Die osmometrische Bestimmung in Methanol ergab ein Molekulargewicht von 252, die quantitative Analyse ό
ergab folgende Werte:
C: 58,3-58,6%
H: 5,8-6,0%
0:28,9-29,2% N: 6,5-6,7%
Die Substanz ist weiter durch folgende physikalische Daten charakterisiert:
Dünnschichtchromatographie:
Rf-Wert:
0,76 (Adsorbens: S1O2, System: Essigester/Butanon/
Ameisensäure/Wasser5 :3 :1 :1)
0,82 (Adsorbens: SiO2, System: i-Propanol/Wasser/
2 n-HCL25:5:1) UV-Spektrum (in Methanol):
30
(1 g///0 = 0,98;lg8 = 5,3927)
AMax2 = 304ηιμ
AMax2 = 304ηιμ
o = O,57;lge = 5,1581)
(1 g l/h = 0,045; Ige = 4,0569)
IR-Spektrum (in KBr)
Wellenlänge
Frequenz
cm-'
cm-'
Durchlässigkeit
| 2,94 | 3600 | 36 |
| 3,29 | 3045 | 27 |
| 3,36 | 2970 | 23 |
| 5,88 | 1790 | 10 |
| 6,19 | 1622 | 6 |
| 6,38 | 1570 | 36 |
| 6,62 | 1510 | 33 |
| 6,99 | 1430 | 22 |
| 7,26 | 1380 | 43 |
| 7,48 | 1350 | 26 |
| 7,58 | 1320 | 27 |
| 7,79 | 1285 | 9 |
| 8,09 | 1240 | 26 |
| 8,40 | 1180 | 16 |
35
40
45 Wellenlänge
Frequenz
cm-'
cm-'
Durchlässigkeit
%
%
1155
1100
915
845
759
38
8
8
60
64
30
64
30
Die Reaktionen mit Dragendorff-Reagenz (Wismutcarbonat + Natriumjodid in Eisessig und Essigester,
Zusatz von Weinsäure), Jod und Reinecke-Salz sind positiv.
800 g Stengel wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Die Alkalifällung wurde mit Chloroform
und Methanol extrahiert.
Der Alkoholextrakt wurde in analoger Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet, wobei jedoch das
Chloroform durch Benzol und das Aluminiumoxyd durch Kieselgel ersetzt wurden (die Adsorption erfolgte
an 3 g Kieselgel, und die Säule wurde mit 27 g Kieselgel bereitet). Die erhaltene Substanz war identisch mit dem
gemäß Beispiel 1 isolierten Produkt.
Ausbeute:43,7 mg.
80 kg Stengel wurden im Großextraktor mit 501 Methanol extrahiert. Die Lösung wurde bis auf 101
eingedampft, der Rückstand wurde zur Entfernung von Fetten, Wachsen und Sterinen viermal mit je 31
Petroläther kräftig durchgerührt. Die Methanollösung wurde abgesaugt und im Vakuum eingedampft; sie
ergab ein amorphes braunes Pulver (1721 g). Dieses wurde mit 1010,5 η-Salzsäure unter kräftigem Rühren 3
Stunden bei 40 — 50° extrahiert Dann wurde filtriert und das Filtrat zur weiteren Reinigung durch eine
Klärschicht abgesaugt In die tiefrote Lösung wurde allmählich Ätznatron zugegeben, bis ein pH-Wert von
8,5 erreicht war. Dabei fiel ein gelbbrauner Niederschlag aus, der abfiltriert und getrocknet wurde. Ausbeute 45 g.
Die Fällung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben, mit Chloroform und Methanol extrahiert Der Methanolextrakt,
der die Wirkfraktion enthält, wurde eingedampft. Ausbeute: 2,69 g.
Zur Reinigung wurde die Substanz an 200 g Aluminiumoxyd (neutral, Aktivitätsstufe I), wie im
Beispiel 1 beschrieben, chromatographiert. Die Wirkfraktion ließ sich mit Chloroform/Aceton 1 :1 eluieren
und kristallisierte aus 96%igem Äthanol in hellgelben Rechtecken. Ausbeute: 1,108 g.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung eines basischen Inhaltsstoffes aus Cabucala madagascariensis, dadurch gekennzeichnet, daß man getrocknetes Pflanzenmaterial, gegebenenfalls nach Entfernung von Fetten, Wachsen und Sterinen durch Vorextraktion, mit einem niederen Alkohol extrahiert, die Alkohollösung, gegebenenfalls nach Einengen und Entfernung von Fetten, Wachsen und Sterinen durch Extraktion mit Petroläther, zur Trockne eindampft, den trockenen Rückstand des alkoholischen Extraktes mit verdünnten Säuren auszieht, die saure Lösung alkalisch stellt, den ausgefallenen Niederschlag nacheinander mit Äther oder einem aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff und einem niederen Alkohol extrahiert, die alkoholische Lösung einer chromatographischen Reinigung an Kieselgel oder neutralem Aluminiumoxyd unterwirft und durch Eindampfen des Eluats zur Trockne den Wirkstoff isoliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0051540 | 1967-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1617469C3 true DE1617469C3 (de) | 1977-03-03 |
Family
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