CZ304308B6 - Fenylsulfamoylové karboxamidy, substituované uracilem, způsob jejich přípravy a herbicidní kompozice s jejich obsahem - Google Patents

Abstract

Nové fenylsulfamoylové karboxamidy, substituované uracilem, obecného vzorce I a jejich soli, kde A = atom kyslíku nebo atom síry; X.sup.1.n. = H, atom halogenu, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl; X.sup.2.n. = H, CN, CS-NH.sub.2.n., atom halogenu, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-halogenalkyl; X.sup.3.n. = H, CN, C.sub.1.n.-C.sub.6.n.-alkyl, C.sub.1.n.-C.sub.6.n.-alkoxyalkyl, C.sub.3.n.-C.sub.7.n.-cykloalkyl, C.sub.3.n.-C.sub.6.n.-alkenyl, C.sub.3.n.-C.sub.6.n.-alkynyl, popřípadě substituovaný benzyl; R.sup.1.n., R.sup.2.n. = H, atom halogenu, popřípadě substituovaná skupina hydroxy, C.sub.1.n.-C.sub.10.n.-alkyl, C.sub.2.n.-C.sub.10.n.-alkenyl, C.sub.3.n.-C.sub.10.n.-alkynyl, C.sub.3.n.-C.sub.7.n.-cykloalkyl, fenyl, benzyl nebo C.sub.5.n.-C.sub.7.n.-cykloalkenyl, nebo R.sup.1.n. + R.sup.2.n. společně s atomem, ke kterému jsou vázány, vytvářejí 3 až 7členný heterocyklický kruh; Q je zvoleno ze souboru, zahrnujícího Q.sup.1.n.až Q.sup.40.n. specifických významů. Jejich použití jako herbicidy a pro dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci.

Description

Fenylsulfamoylové karboxamidy, substituované uracilem, způsob jejich přípravy a herbicidní kompozice s jejich obsahem

Oblast techniky

Předložený vynález se týká fenylsulfamoylových karboxamidů, substituovaných uracilem, které jsou použitelné jako herbicidy proti plevelům, které způsobují obrovské ekonomické ztráty snižováním výtěžku užitkových plodin a snižováním kvality sklizně. Celosvětově musí užitkové plodiny soutěžit se stovkami druhů plevelů.

Dosavadní stav techniky přes současný výběr komerčně dostupných herbicidů dochází stále k poškozování užitkových plodin plevely. V důsledku toho stále pokračuje výzkum vedoucí k vytvoření účinnějších a/nebo selektivnějších herbicidních činidel.

Ve WO 98/06706 je popsáno použití jistých p-trifluormethylfenyl uracilů, způsob jejich výroby ajejich použití jako herbicidů. Kromě toho WO 96/08151 popisuje herbicidní aryluracily a arylthiouracily, ve kterých je arylový kruh popřípadě substituovaný fenylovou skupinou. Ani v jednom z dokumentů však není jako substituent zmiňována sulfamoylkarboxamidová skupina.

Podstata vynálezu

Předložený vynález se týká fenylsulfamoylových karboxamidů, substituovaných uracilem, které jsou vysoce účinné pro potírání nežádoucích druhů rostlin. Vynález se také týká nových sloučenin, které působí jako činidla způsobující zaschnutí rostlin nebo jako defolianty. Předložený vynález se také týká způsobu potírání nežádoucích rostlinných druhů a kompozic použitelných pro tento účel.

Výhodou předloženého vynálezu je, že způsob potírání nežádoucích rostlinných druhů může být prováděn v přítomnosti užitkových plodin.

Předložený vynález se dále týká způsobu výroby herbicidních fenylsulfamoylových karboxamidů, substituovaných uracilem a meziproduktů tohoto způsobu výroby. Tyto a další předměty předloženého vynálezu budou zřejmé z detailního popisu předmětu vynálezu, který je přiložen.

Bylo zjištěno, že uvedených cílů je možno dosáhnout v souladu s předloženým vynálezem použitím nových fenylsulfamoylových karboxamidů, substituovaných uracilem, obecného vzorce I

(O, ve kterém jednotlivé substituenty mají následující významy: A atom kyslíku nebo atom síty;

- 1 CZ 304308 B6

X¹ atom vodíku, atom halogenu nebo C|-C₄-alkyl;

X² atom vodíku, skupina kyano, CS-NH₂, atom halogenu, C[-C₉-alkyl nebo C)-C₄-halogenalkyl;

X³ atom vodíku, skupina kyano, C!-C₆-alkyl, C|-C₆-alkoxyalkyL C₃-C₇-cykloalkyl, C₃-C₆-alkenyl, CJ-Cé-alkynyl nebo popřípadě substituovaný benzyl;

R¹ a R² představují nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, OR⁴⁸, Ci-Cio-alkyl, C2-Cio~alkenyl, C3-C,o-alkynyl, C3-C7-cykloalkyl, fenyl, benzyl nebo C3-C7-cykloalkenyl, kde každá z posledně jmenovaných 7 skupin může být substituovaná libovolnou kombinací jednoho až šesti atomů halogenu, jedné až tří Ci-C6-alkoxy skupin, jedné nebo dvou C]-C8-halogenalkoxy skupin, jedné nebo dvou kyano skupin, jedné nebo dvou C3-C7-cykloalkylových skupin, jedné nebo dvou C(O)R⁴⁹ skupin, jedné nebo dvou CO-OR⁵⁰ skupin, jedné nebo dvou CO-SR⁵¹ skupin, jedné nebo dvou CO-NR⁵²R⁵³ skupin, jedné až tří OR⁵⁴ skupin, jedné až tří SR⁵⁴ skupin, jednoho 4- až 10-členného monocyklického nebo kondenzovaného bicyklického heterocyklického kruhu, který je popřípadě substituovaný jednou nebo více skupinami, zvolenými ze souborů, zahrnujícího atom halogenu, skupiny kyano, nitro, amino, hydroxyl, Ci-C4-alkyl, Ci-C₄-halogenalkyl, Ci-C₄-alkoxy, Ci-C₄-halogenalkoxy nebo Ci-C₄-halogenalkylsulfonyl, jedné nebo dvou fenylových skupin, popřípadě substituovaných jednou až třemi skupinami, zvoleným ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupiny nitro, kyano, thiokyano, kyanato, hydroxyl, Ci-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, C|-C₆-alkoxy, amino, Ci-C₆-alkylamino, Ci-Có-dialkylamino, formyl, C|-C₆-alkoxykarbonyl, karboxyl, Ci-Cé-alkanoyl, Ci-C₆-alkylthio, C₁-C₆-alkylsulfinyl, Cj-C₆-aIkyIsulfonyI, karbamoyl, C|-C₆-alkylamido, fenyl, fenoxy, benzyl, benzyloxy, 3 až 7členný heterocyklyl nebo C₃-C₇-cykloalkyl; nebo jedné nebo dvou benzylových skupin, popřípadě substituovaných jednou až třemi skupinami, zvolenými ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny nitro, kyano, thiokyanato, kyanato, hydroxyl, Ci-C₆-aIkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, C)-C₆-alkoxy, Ci-C₆-halogenalkoxy, amino, Ci-Cý-alkylamino, Ci-C6-dialkylamino, formyl, C,-C₆-alkoxykarbonyl, karboxyl, Ci-C₆-alkanoyl, Ci-Có-alkylthio, Ci-C₆-alkylsulfinyl, C|-C₆-alkylsulfonyl, karbamoyl, Ci-C₆-alkylamido, fenyl, fenoxy, benzyl, benzyloxy 3 až 7členný heterocyklyl nebo C₃-C₇-cykloalkyl;

nebo R¹ a R² společně s atomem, ke kterému jsou vázány, vytvářejí 3 až 7členný heterocyklický kruh, kde 3- až 7-členný heterocykl má jeden až tři heteroatomy zvolené ze souboru, zahrnujícího jeden až tři atomy dusíku, jeden nebo dva atomy kyslíku, jeden nebo dva atomy síry;

-2CZ 304308 B6

Q je zvoleno ze souboru, zahrnujícího

(CP) (Q¹⁰) ÍQU) _{Qi2)

r37

-3 CZ 304308 B6

4\ (Q«) kde A¹ až A¹⁷ představují nezávisle na sobě atom kyslíku nebo atom síry;

R⁴, R⁷, R⁸, R¹¹,

R¹², R¹⁸

R¹⁹, R²⁷,

R²⁹, R³²,

R , R , R , R , R , R a R^4/ představují nezávisle na sobě atom vodíku, skupinu kyano, amino, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-halogenalkoxy, C3-C7-cykloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C3-C6alkynyl, benzyl, OR⁵⁵, C]-C3-kyanoalkyl, nebo

R³, R⁴, R⁷ a R⁸, R¹¹ a R¹², R¹⁸ a R¹⁹ nebo R⁴⁶ a R⁴⁷ mohou společně s atomy, ke kterým jsou vázány představovat čtyř až sedmičlenný kruh, popřípadě přerušený atomem síry nebo atomem

-4CZ 304308 B6 dusíku a popřípadě substituovaný jedním nebo více atomy halogenu nebo Ci-C₄-alkylovými skupinami;

R⁵, R⁶, R⁹, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶, R²⁰, R²¹, R³⁰, R³¹, R³⁵, R³⁶, R⁴¹, R⁴² a R⁴³ představují nezávisle na sobě atom vodíku, Ci-Cé-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C7-cykloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6halogenalkenyl, C3-C6-alkynyl, OR⁵⁶, S(O)nR⁵⁷, O-SO₂-R⁵⁷, NR⁵⁸R⁵⁹ nebo

R⁵ a R⁶, R⁹ a R¹⁰, R¹⁵ a R¹⁶, R²⁰ a R²¹ nebo R³⁰ a R³¹ mohou společně s atomy, ke kterým jsou vázány, představovat čtyř až sedmičlenný kruh popřípadě substituovaný jedním nebo více atomy halogenu nebo Ci-C₄-alkylovými skupinami,

R¹³, R¹⁴, R²², R²³, R²⁵, a R²⁶ představují nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo C]-C₆-alkyl;

R¹⁷, R²⁸, R³⁴, R³⁷ nebo R⁴⁰ představují nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, C|-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, C₃-C₇-cykloalkyl, C₂-C6-alkenyl, C₂-C6-halogenalkenyl, C₃-C₆-alkynyl, OR⁶⁰ nebo SR⁶';

R²⁴ představuje atom vodíku, Ci-C₄-alkyl, C|-C₄-halogenalkyl, C₂-C₄-alkenyl, C₃-C₄-alkynyl, C]-C₄-halogenalkoxy nebo amino;

R⁴⁸, R⁴⁹, R⁵⁰, R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R⁵⁸, R⁵⁹, R⁶⁰ a R⁶¹ představují nezávisle na sobě atom vodíku, Ci-Có-alkyl, Ci-Có-halogenalkyl, C₃-C7-cykloalkyI, C₃-C6-alkynyl, popřípadě substituovaný fenyl nebo substituovaný benzyl; n je rovno nule, 1 nebo 2;

a zemědělsky použitelné sole sloučenin obecného vzorce I, kde v obecném vzorci I uvedeném výše 4 až 1 Óčlenné monocyklické nebo kondenzované bicyklické, heterocyklické kruhy zahrnují neomezujícím způsobem benzimidazol, imidazol, imidazolin-2-thion, indol, anhydrid kyseliny isatové, morfolin, piperazin, piperidin, purin, pyrazol, pyrrol, pyrrolidin a 1,2,4-triazol, kde každý kruh je popřípadě substituovaný jednou nebo více skupinami nezávisle na sobě zvolenými ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny kyano, nitro, amino, hydroxyl, C]-C₄-alkyl, Ci-C₄-halogenalkyl, C,-C₄-alkoxy, Ci-C₄halogenalkoxy nebo Ci-C₄-halogenalkyl-sulfonyl, pokud skupiny fenyl nebo benzyl jsou označeny jako substituované, substituenty které jsou popřípadě přítomny mohou být libovolné z jednoho nebo více substituentů ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny nitro, kyano, thiokyanato, kyanato, hydroxyl, C]-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, Ci-C₆-alkoxy, Ci-C₆halogenalkoxy, amino, Ci-C₆-alkylamino, C|-C₆-dialkylamino, formyl, Ci-CJ-alkoxykarbonyl, karboxyl, C|-C₆-alkanoyl, Ci-CÁ-alkylthio, Ci-C₆-alkylsulfinyl, Ci-C₆-alkylsulfonyl, karbamoyl, C_t-C₆-alkylamido, fenyl, fenoxy, benzyl, benzyloxy, 3- až 7-členný heterocyklyl, který má význam uvedený výše, nebo C₃-C7-cykloalkyl.

Předložený vynález se dále týká

- použití sloučenin I jako herbicidů a/nebo pro dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci, herbicidních kompozic a kompozic pro dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci, obsahujících sloučeniny obecného vzorce I jako účinné složky, způsobů přípravy sloučenin I a herbicidních kompozic a kompozic pro dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci, používajících sloučeniny obecného vzorce I,

- způsobů potírání nežádoucí vegetace a pro dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci použitím sloučenin I a

- nových meziproduktů obecného vzorce II:

-5CZ 304308 B6

ve kterém Q, X¹ a X² mají významy uvedené výše, s tím, že Q musí být jiný než Q²'.

Výhodné sloučeniny obecných vzorců 1 a II jsou uvedeny v dále uvedených podskupinách a z následujícího popisu.

V závislosti na způsobu substituce mohou sloučeniny obecného vzorce I obsahovat jedno nebo více chirálních center a v takovém případě mohou existovat ve formě směsí enantiomerů nebo diastereomerů. Předložený vynález se týká jak čistých enantiomerů nebo diastereomerů, tak i jejich směsí.

Zemědělsky použitelné sole jsou obzvláště sole těch kationtů a adiční sole těch kyselin, které neovlivňují nepříznivým způsobem herbicidní působení sloučenin obecného vzorce I. Vhodné kationty jsou proto především ionty alkalických kovů, výhodně sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, výhodně vápníku, hořčíku a bária a přechodových kovů, výhodně manganu, mědi, zinku a železa, a amoniová iont, který může nést jeden až čtyři C|-C₄-alkylové substituenty a/nebo jeden fenylový nebo benzylový substituent, výhodně diisopropylamonium, tetramethylamonium, tetrabutylamonium, trimethylbenzylamonium a dále fosfoniové ionty, sulfoniové ionty, výhodně tri(Ci-C₄-alkyl)sulfonium a sulfoxoniové ionty, výhodně tri(Cj-C₄-alkyl)sulfoxonium.

Anionty kyselin použitelných v adičních solích kyselin jsou primárně chlorid, bromid, fluorid, hydrogensíran, síran, dihydrogenfosforečnan, hydrogenfosforečnan, fosforečnan, dusičnan, hydrogenuhličitan, uhličitan, hexafluorkřemičitan, hexafluorfosforečnan, benzozát a anionty C|-C₄-alkanových kyselin, výhodně mravenčan, octan, propionát a butyrát.

Organické skupiny uvedené jako substituenty X³ a R¹ až R⁶¹ nebo substituenty na fenylových nebo heterocyklických kruzích jsou kolektivní názvy pro jednotlivé členy uvedených souborů, jako je tomu například u výrazu atom halogenu. Všechny uhlíkaté řetězce, to jest skupiny alkyl, halogenalkyl, alkenyl, alkinyl a fenylalkyl, mohou být přímé nebo rozvětvené.

Výrazy halogenalkyl, halogenalkoxy a halogenalkenyl, jak jsou užívány v popisu předmětu vynálezu a v patentových nárocích, označují alkylovou skupinu, alkoxy skupinu nebo alkenylovou skupinu, substituovanou jedním nebo více atomy halogenu. Atomy halogenu mohou být stejné nebo různé.

Na halogenované substituenty jsou výhodně vázány jeden až pět stejných nebo různých atomů halogenu.

V obecném vzorci I uvedeném výše 4 až lOčlenné monocyklické nebo kondenzované bicyklické, heterocyklické kruhy zahrnují neomezujícím způsobem benzimidazol, imidazol, imidazolin-2thion, indol, anhydrid kyseliny isatové, morfolin, piperazin, piperidin, purin, pyrazol, pyrrol, pyrrolidin a 1,2,4-triazol, kde každý kruh je popřípadě substituovaný jednou nebo více skupinami nezávisle na sobě zvolenými ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny kyano, nitro, amino, hydroxyl, C,-C₄-alkyl, C]-C₄-halogenalkyl, C,-C₄-alkoxy, Ci-C₄-halogenalkoxy nebo Ci-C₄-halogenalkyl-sulfonyl.

Pokud skupiny fenyl nebo benzyl jsou označeny jako substituované, substituenty, které jsou popřípadě přítomny mohou být libovolné zjednoho nebo více substituentů, které jsou obvykle používány pro přípravu pesticidových sloučenin a/nebo modifikace sloučenin pro ovlivnění jejich

-6CZ 304308 B6 struktury/aktivity, trvanlivosti, pronikavosti nebo dalších vlastností. Specifické příklady takových substituentů zahrnují například atom halogenu, skupiny nitro, kyano, thiokyanato, kyanato, hydroxyl, alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkoxykarbonyl, karboxyl, alkanoyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, karbamoyl, alkylamido, fenyl, fenoxy, benzyl, benzyloxy, heterocyklyl, obzvláště furyl a cykloalkyl, obzvláště cyklopropyl. Typicky mohou být přítomny takové substituenty v počtu nula až tři. Pokud jsou přítomny libovolné zvýše uvedených substituentů, které představují nebo obsahují alkylovou skupinu, pak tato alkylová skupina je přímá nebo rozvětvená a může obsahovat až do 12, výhodně až do 6 a obzvláště až do 4 atomů uhlíku.

Ve výše uvedeném obecném vzorci I zahrnují 3 až 7členné heterocyklické kruhy neomezujícím způsobem kruhy imidazol a ftalimid, kde každý kruh je popřípadě substituovaný libovolnou kombinací jednoho až tři atomů halogenu, jedné až tří Ci-C₄-alkylových skupin, jedné až tří C|-C₄-halogenalkylových skupin, jedné až tří Ci-C₄-alkoxy skupin, nebo jedné až tří C,-C₄-halogenalkoxy skupin.

Fenylsulfamoylové karboxamidy substituované uracilem obecného vzorce I vykazují neočekávaně vysokou herbicidní účinnost a překvapivou selektivitu na užitkové plodiny.

Příklady významů jednotlivých skupin jsou:

- atom halogenu: atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, výhodně atom fluoru nebo atom chloru;

- C,-C₄-alkyl; CH₃, C₂H₅, CH₂-C₂H₅, CH(CH₃)₂, n-C₄H₉, CH(CH₃)-C₂H₅, CH₂-CH(CH₃)₂ nebo C(CH₃)₃

- C|-C₆-alkyl a alkylová část skupiny C)-C₆-alkoxy-Ci-C₆-alkyl: methyl, ethyl, n-propyl,

1-methyl ethyl, n-butyl, 1-methyl propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl,

1- methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl,

1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl,

1.2.2- trimethylpropyI, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl nebo 1-ethy 1-2-methy 1propyl, výhodně Ci-C₄-alkyl, obzvláště methyl nebo ethyl;

- Ci-C₃-kyanoalkyl: CH₂CN, 1-kyanoethyl, 2-kyanoethyl, 1-kyanoprop-l-yl, 2-kyanoprop-l-yl, 3-kyanoprop-l-yl nebo l-(CH₂CN)eth-l-yl;

- C|—C₆—halogenalkyl: Q—C₆—alkyl jak je uvedeno výše, který je částečně nebo úplně substituován atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu a/nebo atomem jodu, například CH₂F, CHF₂, CF₃, CH₂C1, CH(C1)₂, C(C1)₃, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl, 1-fluorethyl, 2-fluorethyl, 2,2-difluorethyl, 2,2,2-trifluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl,

2- chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-trichlorethyl, C₂F₅, 3-fIuorpropyl,

3- chlorpropyl nebo CF₂-C₂F₅, výhodně Ci-C₄-halogenalkyl, obzvláště trifluormethyl nebo

1.2- dichlorethyl;

- C₂-C₆-alkenyl: ethenyl, prop-l-en-l-yl, prop-2-en-l-yl, 1-methylethenyl, n-buten-l-yl, n-buten-2-yl, n-buten-3-yl, 1-methylprop-l-en-l-yl, 2-methylprop-l-en-l-yl, 1-methylprop-2-en-l-yl, 2-methylprop-2-en-l-yl, n-penten-l-yl, n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, 1-methylbut-l-en-l-yl, 2-methylbut-l-en-l-yl, 3-methylbut-l-en-l-yl, l-methylbut-2-en-l-yl, 2-methylbut-2-en-l-yl, 3-methylbut-2-en-l-yl, 1 -methylbut-3-en1—yl, 2-methylbut-3-en-l-yl, 3-methylbut-3-en-l-yl, l,l-dimethylprop-2-en-l-yl, 1,2-dimethylprop-l-en-l-yl, l,2-dimethylprop-2-en-l-yl, l-ethylprop-l-en-2-yl, l-ethylprop-2en-l-yl, n-hex-l-en-l-yl, n-hex-2-en-l-yl, n-hex-3-en-l-yl, n-hex-4-en-l-yl, n-hex-5en-l-yl, 1-methylpent-l-en-l-yl, 2-methylpent-l-en-l-yl, 3-methylpent-l-en-l-yl,

4- methylpent—1—en—1—yl, 1—methylpent—2—en—1—yl, 2—methylpent—2—en—yl—1, 3—methylpent—2— en-l-yl, 4-methylpent-2-en-l-yl, l-methylpent-3-en-l-yl, 2-methylpent-3-en-l-yl, 3-methylpent-3-en-l-yl, 4-methylpent-3-en-l-yl, l-methylpent-4-en-l-yl, 2-methylpent—4-7CZ 304308 B6 l,l-dimethyl-but-2-en-l-yl,

1,3-dimethylbut-l-en-l-yl,

2.2- dimethylbut-3-en-l-yl,

2.3- dimethylbut-3-en-l-yl, en-l-yl, 3-methylpent-4-en1, l-dimethylbut-2-en-l-yl,

1.3- dimethylbut-2-en-l-yl,

2.3- dimethylbut-l -en-l-yl,

-yl, 4-mcth\lpent-4-cn-l-yl.

1.2- dimethylbut-3-en-l-yl,

1.3- dimethylbut-3-en-l-yl,

2,3-dimethyl-2-en-l-yl,

2,3-dimethyl-4-en-l-yl, 3,3-dimethylbut-2-en-l-yl, 1—ethylbut—3—en—1—yl, 2-ethylbut-l-en1—yl, 2-ethylbut-2-en-l-yl, 2-ethylbut-3-en-l-yl, l,l,2-trimethylprop-2-en-l-yl, 1—ethyl—l— methylprop-2-en-l-yl, l-ethyl-2-methylprop-l-en-l-yl nebo l-ethyl-2-methylprop-2-en-lyl, výhodně C₃- nebo C₄-alkenyI;

- C₂-C₆-halogenalkenyl; C₂-C₆-alkenyl jak je uvedeno výše, který je částečně nebo úplně substituován atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu a/nebo atomem jodu, tedy například

2-chlorallyl, 3-chlorallyl, 2,3—dichlorallyl, 3,3—dichlorallyl, 2,3,4—trichlorallyl, 2,3-dichlorbut2-enyl, 2-bromallyl, 3-bromallyl, 2,3-dibromallyl, 3,3-dibromallyl, 2,3,3-tribromallyl nebo

2,3-dibrombut-2-enyl;

- C₃-C₆-alkinyl: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-3-yl, n-but-l-in-l-yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-l-in-l-yl, n-pent-l-in-3-yl, n-pent-l-in^4-yl, n-pent-l-in-5-yl, n-pent-2-in-l-yl, n-pent-2-in^4-yl, n-pent-2-in-5-yl, 3-methylbut-l-in-l-yl, 3-methylbut1—in—3—yl, 3-methylbut-l-in-4-yl, n-hex-l-in-l-yl, n-hex-l-in-3-yl, n-hex-l-in-4-yl, n-hex-l-in-5-yl, n-hex-l-in-6-yl, n-hex-2-in-l-yl, n-hex-2-in—4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n-hex-3-in-l-yl, n-hex-3-in-2-yl, 3-methylpent-l-in-l-yl, 3-methylpent1—in—3—yl, 3-methylpent-l-in-^t-yl, 3-methylpent-l-in-5-yl, 4-methylpent-l-in-l-yl, 4-methylpent-2-in-4-yl nebo 4-methylpent-2-in-5-yl, výhodně C₃- nebo C₄-alkinyl, obzvláště prop-2-in-3-yl;

- fenyl-C|-C₆-alkyl: například benzyl, 1—fenyleth—1 —yl, 2-fenyleth-l-yl, 1-fenylprop-l-yl, 2-fenylprop-l-yl, 3-fenylprop-l-yl, l-fenylprop-2-yl, 2-fenylprop-2-yl, 1-fenylbut-l-yl,

2- fenylbut-l-yl, 3-fenylbut-l-yl, 4-fenylbut-l-yl, l-fenylbut-2-yl, 2-fenylbut-2-yl,

1- fenylbut-3-yl, 2-fenylbut-3-yl, l-fenyl-2-methylprop-3-yl, 2-fenyl-2-methylprop-3-yl,

3- fenyl-2-methylprop-3-yl nebo 2-benzylprop-2-yl, výhodně fenyl-Ci-C₄-alkyl, obzvláště

2- fenyleth-l-yl;

- C,-C₆-alkoxy a alkoxy část skupiny Cj-C)-alkoxy-C|-C_ň-alkyl: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1 -methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1—ethyl—l— methylpropoxy nebo l-ethyl-2-methylpropoxy, výhodně Ci-C₄-alkoxy, obzvláště OCH₃, OC₂H₅ nebo OCH(CH₃)₂;

- C₃-C₇-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl a cykloheptyl;

- C5—C7—cykloalkenyl: cyklopent—1-enyl, cyklopent—2—enyl, cyklopent—3—enyl, cyklohex—1— enyl, cyklohex-2-enyl, cyklohex-3-enyl, cyklohept-l-enyl, cyklohept-2-enyl, cyklohept-3enyl, cyklohept-4-enyl, cyklookt-1-enyl, cyklookt-2-enyl, cyklookt-3-enyl a cyklookt-4-enyl.

3- až 7-členný heterocyklus je nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický heterocyklus, který má jeden až tři heteroatomy, zvolené ze souboru, zahrnujícího

- jeden až tři atomy dusíku,

- jeden nebo dva atomy kyslíku a

- jeden nebo dva atomy síry.

Vzhledem k zamýšlenému použití sloučenin I jako herbicidů a/nebo sloučenin, které umožňují dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci, mají substituenty výhodně následující významy, jednotlivě nebo v kombinaci výhodných provedení:

představuje atom vodíku nebo atom halogenu, obzvláště atom vodíku nebo atom chloru;

- 8 CZ 304308 B6

X² představuje skupinu kyano nebo atom halogenu, obzvláště skupinu kyano nebo atom chloru; X³ představuje atom vodíku;

Q představuje Q⁵, Q⁷, Q²', Q²², Q²⁷, Q³², Q³⁸, Q³⁹ nebo Q⁴⁰;

A¹ představuje atom kyslíku;

A³, A⁴ představují nezávisle na sobě atom kyslíku;

A⁸, A⁹ představují nezávisle na sobě atom kyslíku;

A¹⁰, A¹¹ představují nezávisle na sobě atom kyslíku;

A¹² představuje atom síry;

A¹³ představuje atom kyslíku;

A¹⁵ představuje atom síry;

R¹ představuje Ci-C₄-alkyl;

R² představuje Ci-Có-alkyl, C₂-C₆-alkenyl nebo C₂-C6-alkinyl;

R⁷ představuje skupiny amino, C]-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenaIkyl, C|-C6-alkoxy nebo C|-C₆halogenalkoxy;

R⁸ představuje Ci-C₆-alkyl, C|-C_f-halogenalkyk C₃-C/-cykloalkyl, Cf-Cf-alkenyl nebo C]-C₆-halogenalkoxy;

R⁷ a R⁸ mohou společně s atomy, ke kterým jsou vázány, představovat čtyř až sedmičlenný kruh, popřípadě přerušený atomem kyslíku, atomem síry nebo atomem dusíku;

R⁹, R¹⁰ představují nezávisle na sobě atom vodíku, Cf-Cé-alkyl, Ci-C₆-alkoxy nebo společně s atomy, ke kterým jsou vázány, představují 5 nebo óčlenný kruh;

R²⁹ představuje atom vodíku, skupinu amino nebo CJ—Ce—alkyl; R³⁰ představuje C,-C₆halogenalkyl, Ci-C₆-halogenalkoxy nebo C|-C₆-alkylsulfonyl a

R³¹ představuje atom vodíku, skupinu amino, C!-C6-alkyl, C₃-C₇-cykloalkyl nebo C₂-C₆alkenyl nebo

R³⁰ a R³¹ společně s atomy, ke kterým jsou vázány, představují 5 nebo óčlenný kruh;

R³² představuje atom vodíku, skupinu amino, C]-C₆-alkyl, (J-Cf-halogenalkyl nebo C₂-C₆alkenyl;

R³³ představuje atom vodíku, skupinu amino, C,-C₆-alkyl, Ci-C₆-halogenaIkyl nebo C₂-C₆alkenyl;

R³⁴ představuje atom vodíku nebo Ci-C₆-alkyl;

R³⁵ představuje C_l-C₆-halogenalkyl, C]-C₆-halogcnalkoxy nebo Ci-C₆-alkyIsulfonyl;

-9CZ 304308 B6

R³⁶ představuje atom vodíku, skupinu amino, Ci-Cý-alkyl, C3—C7—cykloalkyl nebo C2-C₆alkenyl;

R³⁷ představuje atom vodíku, skupinu kyano, atom halogenu, C, -O-alkyl nebo Ci-C₆-alkoxy;

R³⁸ představuje skupinu kyano, C|-C₆-alkyl, C|-C₆-halogenalkyl, C|-C₆-halogenalkoxy nebo C|-C₆-alkylsulfonyl;

R³⁹ představuje skupinu kyano, Ci—C₆—alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, Ci-O-halogenalkoxy nebo Ci-C₆-alkylsulfonyl;

R⁴⁰ představuje atom halogenu;

R⁴¹ představuje atom vodíku, skupinu amino nebo C|-C₆-alkyl;

R⁴² představuje Ci-C₆-halogenalkyl, Q-Cý-halogenalkoxy, Ci-C₆-alkylsulfonyl nebo Ci-Céalkylsulfonyloxy;

R⁴³ představuje atom vodíku, skupinu amino nebo C|-C₆-alkyl;

R⁴⁴ představuje atom vodíku, amino nebo Ci-C₆-alkyl;

R⁴⁵ představuje atom vodíku, skupinu amino nebo C,-C6-alkyl;

R⁴⁶, R⁴⁷ představují nezávisle na sobě C|-C₆-halogenalkyl nebo společně s atomy dusíku, ke kterým jsou vázány, představují 5 nebo óčlenný kruh, popřípadě přerušený jedním atomem kyslíku nebo atomem síry v kruhu.

Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce Ia (to jest 1 ve kterém X¹ = atom fluoru; X² = atom chloru; Q = Q²¹; X³ = atom vodíku; A, A⁸, A⁹ = atom kyslíku; R²⁹ = methyl; R³⁰ = trifluormethyl; R³¹ = atom vodíku) a z nich obzvláště sloučeniny uvedené v tabulce 1:

- 10CZ 304308 B6

Tabulka 1

(la),

č.	R1	R2
la. 1	H	ch3
Ia.2	H	c2h5
Ia.3	H	ch2ch2-ci
Ia.4	H	CH2CH2-CN
la. 5	H	CH2-CO-OCH3
la. 6	H	CH2-CO-OC2H5
Ia.7	H	CH(CH3)-CO-OCH3
la.8	H	CH2CH2-OCH3
la. 9	H	ch2-c2h5
Ia.10	H	ch2ch2-c2h5
Ia.ll	H	CH(CH3)2

-11 CZ 304308 B6

la. 12	H	CH(CH3)-C2H5
Ia.13	H	CH2-CH(CH3)2
la. 14	H	C(CH3)3
la. 15	H	CH(CH3)-CH2- c2h5
la. 16	H	CH2-CH(CH3)-C2H5
Ia.17	H	CH2CH2-CH(CH3)2
la. 18	H	ch2-ch=ch2
Ia.19	H	CH(CH3)=CH2
la. 20	H	ch2=ch-ch3
Ia.21	H	ch2-c=ch
la. 22	H	CH (CH3) -C=CH
la. 23	H	Cyklopropyl
la. 24	H	CH2-Cyklopropyl
Ia.25	H	Cyklopentyl
la. 26	H	CH2-Cyklopentyl
Ia.27	H	CH2-(1,3-Dioxolanyl)
Ia.28	H	CH2-(2-Furyl)
Ia.29	H	CH2- (3-F'uryl)
Ia.30	H	CH2-(2~Thienyl)
la. 31	H	CH2— (3-Thienylj
la. 32	H	Fenyl
la. 33	H	2-Chlorfenyl
la. 34	H	3-Chlorfenyl
Ia.35	H	4-Chlorfenyl
la. 36	H	2-Fluorfenyl
Za. 37	H	3-Fluorfenyl

- 12 CZ 304308 B6

Ia . 38	H	4-Fluorfenyl
Ia. 39	H	2-Methylfenyl
Ia. 40	H	3-Methylfenyl
Ia.41	H	4-Methylfenyl
Ia. 42	H	2-Methoxyfenyl
la.43	H	3-Methoxyfenyl
Ia. 44	H	4-Methoxyfenyl
Ia. 45	H	2-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia. 46	H	3-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia. 47	H	4-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia. 48	H	2-Nitrofenyl
Ia.49	H	3-Nitrofenyl
Ia. 50	H	4-Nitrofenyl
Ia.51	H	2-(Dimethylamino)fenyl
Ia. 52	H	3-(Dimethylamino)fenyl
Ia. 53	H	4-(Dimethylamino)fenyl
Ia. 54	H	2-(Trifluormethyl)fenyl
Ia. 55	H	3-(Trifluormethyl)fenyl
Ia. 5 6	H	4- (Trifluormethyl)fenyl
Ia. 57	H	3-(Fenoxy)fenyl
Ia. 58	H	4-(Fenoxy)fenyl
Ia. 59	H	2,4-Difluorfenyl
Ia. 60	H	2,4-Dichlorfenyl
Ia. 61	H	3,4-Difluorfenyl
Ia. 62	H	3,4-Dichlorfenyl
Ia. 63	H	3,5-Difluorfenyl

- 13 CZ 304308 B6

la. 64	H	3,5-Dichlorfenyl
la. 65	H	2-Pyridyl
la. 66	H	3-Pyrídyl
la. 67	H	4-Pyridyl
la. 68	H	oc-Naftyl
la. 69	H	Benzyl
la. 70	H	2~Chlorbenzyl
la. 71	H	3-Chlorbenzyl
Ia.72	H	4-Chlorbenzyl
la. 73	H	2-Methoxybenzyl
Ia.74	H	3-Methoxybenzyl
la.75	H	4-Methoxybenzyl
la. 76	ch3	ch3
Ia.77	ch3	c2h5
Ia.78	ch3	ch2ch2-ci
Ia.79	ch3	ch2ch2-cn
la. 80	ch3	CH2“CO-OCH3
la. 81	ch3	ch2-co-oc2h5
la. 82	ch3	CH (CHs) -CO-OCH3
Ia.83	ch3	ch2ch2-och3
la. 84	ch3	ch2-c2h5
I a . 8 5	ch3	ch2ch2-c2h5
la. 86	ch3	CH(CH3)2
la. 87	ch3	CH(CH3) -c2h5
la. 88	ch3	CH2-CH(CH3)2
la. 89	ch3	C(CH3)3

- 14CZ 304308 B6

la. 90	ch3	CH (CH3) -CH2-C2H5
la. 91	ch3	CH2-CH(CH3) -c2h5
la. 92	ch3	CH2CH2-CH(CH3)2
la. 93	ch3	ch2-ch=ch2
la. 94	ch3	CH(CH3)-CH2
la. 95	ch3	ch2=ch-ch3
la. 96	ch3	ch2-c=ch
la. 97	ch3	CH (CH3) -OCH
la. 98	ch3	Cyklopropyl
la. 99	ch3	CH2-Cyklopropyl
la.100	CH3	Cyklopentyl
la.101	CH3	CH2-Cyklopentyl
la.102	ch3	CH2-(1,3-Dioxolanyl)
la.103	ch3	CH2- (2-Furyl)
la.104	ch3	CH2-(3-Furyl)
Ia.105	ch3	CH2-(2-Thienyl)
la.106	ch3	CH2—(3-Thienyl)
la.107	ch3	Fenyl
la.108	ch3	2-Chlorfenyl
la.109	ch3	3-Chlorfenyl
Ia.llO	ch3	4-Chlorfenyl
la.111	ch3	2-Fluorfenyl
la.112	ch3	3-Fluorfenyl
la.113	ch3	4-Fluorfenyl
Ia.114	ch3	2-Methylfenyl
Ia.115	ch3	3-Methylfenyl

- 15 CZ 304308 B6

la.116	ch3	4-Methylfenyl
la.117	ch3	2-Methoxyfenyl
Ia.118	ch3	3-Methoxyfenyl
la.119	ch3	4-Methoxyfenyl
la.120	ch3	2-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia.121	ch3	3-(Methoxykarbonyl)fenyl
la.122	ch3	4-(Methoxykarbonyl)fenyl
la.123	ch3	2-Nitrofenyl
la.124	ch3	3-Nitrofenyl
la.125	ch3	4-Nitrofenyl
la.126	ch3	2-(Dimethylamino)fenyl
Ia.127	ch3	3-(Dimethylamino)fenyl
la.128	ch3	4-(Dimethylamino)fenyl
la.129	ch3	2-(Trifluormethyl)fenyl
la.130	ch3	3-(Trifluormethyl)fenyl
Ia.131	ch3	4-(Trifluormethyl)fenyl
la.132	ch3	3-(Fenoxy)fenyl
Ia.133	ch3	4-(Fenoxy)fenyl
Ia.134	ch3	2,4-Difluorfenyl
la.135	ch3	2,4-Dichlorfenyl
la.136	ch3	3,4-Difluorfenyl
la.137	ch3	3,4-Dichlorfenyl
la.138	ch3	3 r5-Difluorfenyl
la.139	ch3	3,5-Dichlorfenyl
la.140	ch3	2-Pyridyl
la.141	ch3	3-Pyridyl

- 16CZ 304308 B6

Ia.142	ch3	4-Pyridyl
Ia.143	ch3	a-Naftyl
Ia.144	ch3	Benzyl
Ia.145	ch3	2-Chlorbenzyl
la.146	ch3	3-Chlorbenzyl
Ia.147	ch3	4-Chlorbenzyl
Ia.148	ch3	2-Methoxybenzyl
Ia.149	ch3	3-Methoxybenzyl
Ia.150	ch3	4-Methoxybenzyl
Ia.151	C2Hs	c2h5
la.152	c2h5	CH2CH2-C1
Ia.153	c2h5	ch2ch2-cn
Ia.154	c2h5	ch2-co-och3
Ia.155	c2h5	CH2-CO-OC2H5
Ia.156	c2h5	CH(CHs) -CO-OCH3
Ia.157	c2h5	CH2CH2-OCH3
Ia.158	c2h5	ch2-c2h5
Ia.159	c2h5	cr2ch2-c2h5
la.160	c2h5	CH(CH3)2
la.161	c2h5	CH{CH3)-C2H5
Ia.162	c2h5	CH2-CH(CH3)2
Ia.163	c2h5	C(CH3)3
Ia.164	C2Hs	CH(CH3)-CH2-C2H5
Ia.165	c2h5	CH2-CH (CH3)-C2H5
Ia.166	c2h5	ch2ch2-ch (CH3)2
Ia.167	C2Hj	ch2-ch=ch2

- 17CZ 304308 B6

la.168	c2h3	CH(CH3) -ch2
Ia.169	c2h5	ch2=ch-ch3
Ia.170	c2h5	ch2-c=ch
Ia.171	c2h5	CH (CH3) ~C=CH
la.172	c2h5	Cyklopropyl
Ia.173	c2h5	CH2-Cyklopropyl
la.174	c2h5	Cyklopentyl
la.175	c2h5	CH2-Cyklopentyl
la.176	C2H5	CH?- (1/3-Dioxolanyl)
Ia.177	c2H5	CH2-(2-Furyl)
la.178	c2h5	CH2-(3-Furyl)
la.179	c2h5	CH2-(2-Thienyl)
Ia.180	c2h5	CH2-(3-Thienyl)
la.181	C2H5	Fenyl
Ia.182	C2H5	2-Chlorfenyl
la.183	C2H5	3-Chlorfenyl
la.184	c2h5	4-Chlorfenyl
la.185	C2H5	2-Fluorfenyl
la.186	c2h5	3-Fluorfenyl
la.187	c2h5	4-Fluorfenyl
la.188	C2H5	2-Methylfenyl
la.189	c2h5	3-Methylfenyl
la.190	c2h5	4-Methylfenyl
la.191	C2Hs	2-Methoxyfenyl
Ia.192	c2h5	3-Methoxyfenyl
la.193	C2H5	4-Methoxyfenyl

- 18CZ 304308 B6

Ia.194	C2H5	2-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia.195	C2H5	3-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia.196	c2h5	4-(Methoxykarbonyl)fenyl
la.197	C2H5	2-Nitrofenyl
Ia.198	c2h5	3-Nitrofenyl
Ia.199	c2h5	4-Nitrofenyl
Ia.200	c2h5	2-(Dimethylamino)fenyl
Ia.201	c2h5	3-(Dimethylamino)fenyl
Ia.202	c2h5	4-(Dimethylamino)fenyl
Ia.203	C2H5	2-(Trifluormethyl)fenyl
Ia.204	c2h5	3-(Trifluormethyl)fenyl
Ia.205	c2h5	4- (Trifluormethyl)fenyl
Ia.206	c2h5	3-(Fenoxy)fenyl
Ia.207	c2h5	4-(Fenoxy)fenyl
Ia.208	C2H5	2,4-Difluorfenyl
Ia.209	C2H5	2,4-Dichlorfenyl
Ia.210	c2h5	3,4-Difluorfenyl
Ia.211	C2H5	3,4-Dichlorfenyl
Ia.212	c2H5	3,5-Difluorfenyl
Ia.213	c2h5	3,5-Dichlorfenyl
Ia.214	C2H5	2-Pyridyl
la.215	c2H5	3-Pyridy.l
Ia.216	c2h5	4-Pyridyl
Ia.217	c2hs	a-Naftyl
Ia.218	C2H5	Benzyl
Ia 219	c2h5	2-Chlorbenzyl

- 19CZ 304308 B6

Ia.220	c2h5	3-Chlorbenzyl
Ia.221	C2H5	4-Chlorbenzyl
la.222	c2h5	2-Methoxybenzyl
Ia.223	c2h5	3-Methoxybenzyl
Ia.224	c2h5	4-Methoxybenzyl
Ia.225	ch2-c2h5	c2h5
la.226	ch2-c2h5	ch2ch2-ci
Ia.227	ch2-c2h5	ch2ch2-cn
Ia.228	ch2-c2h5	CH2-CO-OCH3
Ia.229	ch2-c2h5	ch2-co-oc2h5
Ia.230	ch2-c2h5	CH(CH3) -co-och3
Ia.231	ch2-c2h5	ch2ch2-och3
Ia.232	ch2-c2h5	ch2-c2h5
la.233	ch2-c2h5	ch2ch2-c2h5
Ia.234	ch2-c2h5	CH(CH3)2
Ia.235	ch2-c2h5	CH(CH3) ~c2h5
Ia.236	ch2-c2h5	CH2-CH(CH3)2
la.237	ch2-c2h5	C(CH3)3
Ia.238	ch2-c2h5	CH(CH3)-CH2~ c2h5
Ia.239	ch2-c2h5	CH2-CH(CH3) -c2h5
Ia.240	ch2-c2h5	CH2CH2-CH(CH3)2
la.241	ch2-c2h5	ch2-ch=ch2
Ia.242	ch2- c2h5	CH (CH3) =CH2
la.243	ch2-c2h5	ch2=ch-ch3
Ia.244	ch2-c2h5	ch2-c=ch
Ia.245	ch2-c2h5	CH (CH3) -C=CH

-20CZ 304308 B6

Ia.246	ch2-c2h5	Cyklopropyl
Ia.247	ch2-c2h5	CH2-Cyklopropyl
Ia.248	ch2-c2h5	Cyklopentyl
la.249	ch2-c2h5	CH2-Cyklopentyl
Ia.250	ch2-c2h5	CH2-(1,3-Dioxolanyl)
la.251	ch2-c2h5	CH2- (2-Furyl)
Ia.252	ch2-c2h5	CH2-(3-Furyl)
la.253	ch2-c2h5	CH2-(2-Thienyl)
la.254	ch2-c2h5	CH2—(3-Thienyl)
Ia.255	CH2-C2H5	Fenyl
la.256	ch2-c2h5	2-Chlorfenyl
Ia.257	CH2-C2H5	3-Chlorfenyl
la.258	ch2-c2h5	4-Chlorfenyl
Ia.259	ch2-c2h5	2-Fluorfenyl
Ia.260	ch2-c2h5	3-Fluorfenyl
Ia.261	ch2-c2h5	4-Fluorfenyl
Ia.262	ch2-c2h5	2-Methylfenyl
Ia.263	ch2-c2h5	3-Methylfenyl
la.264	ch2-c2h5	4-Methylfenyl
Ia.265	ch2-c2h5	2-Methoxyfenyl
Ia.266	CH2-C2H5	3-Methoxyfenyl
Ia.267	ch2-c2h5	4-Methoxyfenyl
la.268	ch2-c2h5	2-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia.269	ch2-c2h5	3-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia.270	ch2-c2h5	4-(Methoxykarbonyl·)fenyl
Ia-271	ch2-c2h5	2-Nitrofenyl

-21 CZ 304308 B6

Ia.272	CH2-C2H5	3-Nitrofenyl
Ia.273	ch2-c2h5	4-Nitrofenyl
la.274	ch2-c2h5	2-(Dimethylamino)fenyl
Ia.275	ch2-c2h5	3-(Dimethylamino)fenyl
Ia.276	ch2-c2h5	4-(Dimethylamino)fenyl
Ia.277	ch2-c2h5	2-(Trifluormethyl)fenyl
la.278	ch2-c2h5	3- (Trifluormethyl)fenyl
Ia.279	ch2-c2h5	4-(Trifluormethyl)fenyl
Ta.280	ch2-c2h5	3-(Fenoxy)fenyl
Ia.281	ch2-c2h5	4-(Fenoxy)fenyl
Ia.282	ch2-c2h5	2,4-Difluorfenyl
Ia.283	ch2-c2h5	2,4-Dichlorfenyl
la.284	ch2-c2h5	3,4-Difluorfenyl
Ia.285	ch2-c2h5	3,4-Dichlorfenyl
Ia.286	ch2-c2h5	3,5-Difluorfenyl
Ta.287	CH2-C2Hs	3,5-Dichlorfenyl
la.288	ch2-c2h5	2-Pyridyl
la.289	ch2-c2h5	3-Pyridyl
Ia.290	ch2-c2h5	4-Pyridyl
Ta.291	ch2-c2h5	a-Naftyl
Ia.292	ch2-c2h5	Benzyl
Ia.293	ch2-c2h5	2-Chlorbenzyl
la.294	ch2-c2h5	3-Chlorbenzyl
Ia.295	CH2-C2Hs	4-Chlorbenzyl
la.296	ch2-c2h5	2-Methoxybenzyl
Ia.297	ch2-c2h5	3-Methoxybenzyl

-22CZ 304308 B6

Ia.298	CH2-C2H5	4-Methoxybenzyl
Ia.299	CH2-CH2-C2H5	ch2ch2-ci
Ia.300	ch2-ch2-c2h5	ch2ch2-cn
Ia.301	ch2-ch2-c2h5	CH2-CO-OCH3
Ia.302	CH2-CH2-C2B5	CH2-CO-OC2H5
Ia.303	CH2-CH2-C2H5	CH(CH3) -CO-OCH3
Ia.304	CH2-CH2-C2H5	ch2ch2-och3
Ia.305	CH2-CH2-C2H5	ch2ch2-c2h5
Ia.306	CH2-CH2-C2H5	CH(CH3)2
Ia.307	CH2-CH2-C2H5	CH(CH3)-C2H5
Ta.308	CH2-CH2-C2H5	CH2-CH(CH3)2
la.309	CH2-CH2-C2H5	C(CH3)3
Ia.310	CH2-CH2-C2H5	CH (CH3) -CH2-C2H5
Ia.311	CH2-CH2-C2H5	CH2-CH(CH3) -c2h5
Ia.312	CH2-CH2-C2H5	CH2CH2-CH(CH3)2
la.313	ch2-ch2-c2h5	ch2-ch=ch2
Ia.314	CH2-CH2-C2H5	CH{CH3)=CH2
Ia.315	ch2-ch2-c2h5	ch2=ch-ch3
Ia.316	ch2-ch2-c2h5	ch2-c=ch
Ia.317	CH2-CH2-C2H5	CH (CH3) -C=CH
Ia.318	CH2-CH2-C2H5	Cyklopropyl
Ia.319	ch2-ch2-c2h5	CH2-Cyklopropyl
Ia.320	ch2-ch2-c2h5	Cyklopentyl
Ia.321	CH2-CH2-C2H5	CH2-Cyklopentyl
Ia.322	ch2-ch2-c2h5	CH2- (1, 3--Dioxolanyl)
Ia.323	ch2-ch2-c2h5	CH2-(2-Fpryl)

-23 CZ 304308 B6

Ia.324	CH2-CH2-C2H5	CH2-(3-Furyl)
Ia.325	ch2-ch2-c2h5	CH2-(2-Thienyl)
Ia.326	ch2-ch2-c2h5	CH2-(3-Thienyl)
Ia.327	CH2-CH2-C2H5	Fenyl
Ia.328	ch2-ch2-c2h5	2~Chlorfenyl
Ia.329	ch2-ch2-c2h5	3-Chlorfenyl
Ia.330	ch2-ch2-c2h5	4-Chlorfenyl
Ia.331	CH2-CH2-C2H5	2-Fluorfenyl
Ia.332	ch2-ch2-c2h5	3~Fluorfenyl
Ia.333	ch2-ch2~c2h5	4-Fluorfenyl
Ia.334	ch2-ch2-c2h5	2-Methylfenyl
Ia.335	ch2-ch2-c2h5	3-Methylfenyl
Ia.336	CH2-CH2-C2H5	4-Methylfenyl
Ia.337	ch2-ch2-c2h5	2-Methoxyfenyl
Ia.338	ch2-ch2-c2h5	3-Methoxyfenyl
Ia.339	ch2-ch2-c2h5	4-Methoxyfenyl
Ia.340	CH2-CH2-C2Hs	2-(Methoxykarbonyl)fenyl
la.341	ch2-ch2-c2h5	3-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia.342	ch2-ch2-c2h5	.4- (Methoxykarbonyl) fenyl
la.343	ch2-ch2-c2h5	2-Nitrofenyl
Ia.344	ch2-ch2-c2h5	3-Nitrofenyl
Ia.345	ch2-ch2-c2h5	4-Nitrofenyl
la.346	ch2-ch2-c2h5	2-(Dimethylamino)fenyl
Ia.347	ch2-ch2-c2h5	3-(Dimethylamino)fenyl
Ia.348	ch2-ch2-c2h5	4-(Dimethylamino)fenyl
Ia.349	ch2-ch2-c2h5	2-(Trifluormethyl)fenyl

-24 CZ 304308 B6

la.350	CH2-CH2-C2H5	3- (Trifluormethyl)fenyl
Ia.351	CH2-CH2-C2H5	4-(Trifluormethyl)fenyl
la.352	CH2-CH2-C2H5	3-(Fenoxy)fenyl
Ia.353	ch2-ch2-c2h5	4-(Fenoxy)fenyl
la,354	CH2-CH2-C2H5	2,4-Difluorfenyl
la.355	CH2-CH2-C2H5	2,4-Dichlorfenyl
la.356	CH2-CH2-C2H5	3,4-Difluorfenyl
Ia.357	CH2-CH2-C2H5	3,4-Dichlorfenyl
la.358	ch2-ch2-c2h5	3,5-Difluorfenyl
la.359	CH2-CH2-C2H5	3,5-Dichlorfenyl
Ia.360	ch2-ch2-c2h5	2-Pyridyl
la.361	ch2-ch2-c2h5	3-Pyridyi
la.362	ch2-ch2-c2h5	4-Pyridyl
Ia.363	ch2-ch2-c2h5	a-Naftyl
la.364	ch2-ch2-c2h5	Benzyl
la.365	ch2-ch2-c2h5	2-Chlorbenzyl
la.366	ch2-ch2-c2h5	3-Chlorbenzyl
la.367	ch2-ch2-c2h5	4-Chlorbenzyl
Ia.368	ch2-ch2-c2h5	2-Methoxybenzyl
la.369	CH2-CH2-C2H5	3-Methoxybenzyl
Ia.370	ch2-ch2-c2h5	4-Methoxybenzyl
Ia.371	CH(CH3)2	ck2ch2-ci
la.372	CH(CH3)2	ch2ch2-cn
Ia.373	CH(CH3)2	CH2-CO-OCH3
Ia.374	CH(CH3)2	cr2-co-oc2h5
Ia.375	CH(CH3)2	CH (CH3) -.CO-OCH3

-25CZ 304308 B6

la.37 β	CH(CH3)2	ch2ch2-och3
Ia.377	CH(CH3)2	CH{CH3)2
la.378	CH(CH3}2	CH(CH3) -c2h5
Ia.379	CH (CH3)2	CH2-CH(CH3)2
Ia.380	CH(CH3)2	C(CH3)3
la.381	CH{CH3)2	CH (CH3) -CH2-C2H5
Ia.382	CH(CH3)2	CH2-CH(CH3)-C2H5
Ia.383	CH(CH3)2	CH2CH2-CH(CH3)2
la.384	CH(CH3)2	ch2-ch=ch2
la.385	CH(CH3)2	CH(CH3)=CH2
la.386	CH(CH3)2	ch2=ch-ch3
Ia.387	CH(CH3)2	ch2~c=ch
la.388	CH(CH3)2	CH (CH3) -C=CH
Ia.389	CH(CH3)2	Cyklopropyl
Ia.390	CH{CH3)2	CH2-Cyklopropyl
la.391	CH(CH3)2	Cyklopentyl
Ia.392	CH(CH3)2	CH2-Cyklopentyl
Ia.393	ch(ch3)2	CH2-(1,3-Dioxolanyl)
Ia.394	CH(CH3)2	CH2- (2-Furyl)
Ia.395	CH(CH3)2	CH2—(3-Furyl)
la.396	CH(CH3)2	CH2-(2-Thienyl)
Ia.397	CH(CH3)2	CH2-(3-Thienyl)
la.398	CH(CH3)2	Fenyl
Ia.399	CH(CH3)2	2-Chlorfenyl
la.400	CH(CH3)2	3-Chlorfenyl
la.401	CH(CH3)2	4-Chlorfenyl

-26CZ 304308 B6

Ia.402	CH(CH3)2	2-Fluorfenyl
Ia.403	CH(CH3)2	3-Fluorfenyl
Ia.404	CH(CH3)2	4-Fluorfenyl
Ia.405	CH(CH3)2	2-Methylfenyl
Ia.406	CH(CH3)2	3-Methylfenyl
Ia.407	CH (CH3)2	4-Methylfenyl
Ia.408	CH(CH3)2	2-Methoxyfenyl
Ia.409	CH(CH3)2	3-Methoxyfenyl
Ia.410	CH(CH3)2	4-Methoxyfenyl
Ia.4U	CH(CH3)2	2- (Methcxykarbonyl)fenyl
Ia.412	CH(CH3)2	3-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia.413	CH(CH3)2	4-(Methoxykarbonyl)fenyl
Ia.414	CH(CH3)2	2-Nitrofenyl
Ia.415	CH(CH3)2	3-Nitrofenyl
Ia.416	CH{CH3)2	4-Nitrofenyl
Ia.417	CH(CH3)2	2-(Dimethylamino)fenyl
Ia.418	CH(CH3)2	3-(Dimethylamino)fenyl
Ia.419	CH(CH3)2	4-(Dimethylamino)fenyl
Ia.420	CH(CH3)2	2-(Trifluormethyl)fenyl
Ia.421	CH(CH3)2	3-(Trifluormethyl)fenyl
Ia.422	CH(CH3)2,	4-(Trifluormethyl)fenyl
Ia.423	CH(CH3)2	3-(Fenoxy)fenyl
Ia.424	CH(CH3)2	4-(Fenoxy)fenyl
Ia.425	CH(CH3)2	2,4-Difluorfenyl
Ia.426	CH(CH3)2	2,4-Dichlorfenyl
Ia.427	CH(CH3)2	3,4-Difluorfenyl

-27CZ 304308 B6

la.428	CH(CH3)2	3, 4-Dichlorfenyl
la.429	CH(CH3)2	3,5-Difluorfenyl
Ia.430	CH(CH3)2	3,5-Dichlorfenyl
la.431	CH(CH3)2	2-Pyridyl
Ia.432	CH(CH3)2	3-Pyridyl
Ia.433	CH(CH3)2	4-Pyrídyl
Ia.434	ch(ch3)2	a-Naftyl
la.435	CH(CH3)2	Benzyl
Ia.436	ch(ch3)2	2-Chlorbenzyl
Ia.437	CH(CH3)2	3-Chlorbenzyl
la.438	CH(CH3)2	4-Chlorbenzyl
la.439	CH(CH3)2	2-Methoxybenzyl
la.440	CH(CH3)2	3-Methoxybenzyl
la.441	CH(CH3)2	4-Methoxybenzyl
la.442	-<ch2)4-
la.443	-CH2-CH-CH-CH2-

Další obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou sloučeniny obecných vzorců lb až Iz, Ιφ, Ιλ, Ιπ, Ιψ a Ιξ, obzvláště

- sloučeniny obecného vzorce Ib.l až Ib.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až la.443 pouze tím, že R²⁹ představuje skupinu amino:

db),

-28CZ 304308 B6

- sloučeniny obecného vzorce Ic.l až Ic.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 pouze tím, že X¹ představuje atom vodíku:

(lc),

- sloučeniny obecného vzorce Id.l až Id.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až 5 Ia.443 pouze tím, že X¹ představuje atom vodíku a R²⁹ = amino:

(Id),

- sloučeniny obecného vzorce Ie.l až Ie.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q⁵, A¹ představuje atom kyslíku, R⁷ představuje difluormethyl a R⁸ představuje methyl:

sloučeniny obecného vzorce If.l až If.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že X¹ představuje atom chloru, Q představuje Q⁵, A¹ představuje atom kyslíku, R⁷ představuje difluormethyl a R⁸ představuje methyl:

(lf),

- sloučeniny obecného vzorce Ig.l až Ig.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q⁵, A¹ představuje atom kyslíku a R.⁷ + R⁸ představují tetramethylen:

-29CZ 304308 B6

- sloučeniny obecného vzorce Ih.l až Ih.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že X¹ představuje atom chloru, Q představuje Q⁵, A¹ představuje atom kyslíku a R⁷ + R⁸ představuje tetramethylen:

(Ih),

- sloučeniny obecného vzorce Ij.l až Ij.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q²², A¹⁰ a A¹¹ představují atom kyslíku, A¹² představuje atom síry a R³², R³³ představují methyl:

SO₂—NRlR² (li),

- sloučeniny obecného vzorce lk.1 až Ik.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až 10 Ia.443 tím, že Q představuje Q²², A¹⁰, A¹¹ & A¹² představují atom kyslíku a R³² & R³³ představují methyl:

(Ik),

- sloučeniny obecného vzorce Im.l až Im.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q²⁷, A¹³ představuje atom kyslíku, R³⁴ & R³⁶ představují atom vodíku a R³⁵ představuje trifluormethyl

(lm),

- sloučeniny obecného vzorce In.l až ln.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q²⁷, A¹³ představuje atom kyslíku, R³⁴ představuje atom vodíku, R³⁵ představuje trifluormethyl a R³⁶ představuje methyl:

-30CZ 304308 B6

(ln),

- sloučeniny obecného vzorce Io.l až Io,443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q²⁷, A¹³ představuje atom kyslíku, R³⁴ představuje atom vodíku, R³⁵ představuje SO₂-CH₃ a R³⁶ představuje skupinu amino:

(Io),

- sloučeniny obecného vzorce Ip.l až Ip.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q³², R³⁷ představuje atom chloru, R³⁸ představuje difluormethoxy a R³⁶ představuje methyl:

íT i

H (Ip), io

- sloučeniny obecného vzorce Iq.l až Iq.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q³², R³⁷ představuje atom bromu, R³⁸ představuje difluormethoxy a R³⁶ představuje methyl:

N !

H

SO₂—NR^xR2 dq),

- sloučeniny obecného vzorce Ir.l až Ir.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až 15 Ia.443 tím, že X¹ představuje atom chloru, Q představuje Q³², R³⁷ představuje atom bromu,

R³⁸ představuje difluormethoxy a R³⁶ představuje methyl:

^.SO₂—NR1R2 I

H (Ir),

- sloučeniny obecného vzorce Is.l až Is.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q³², R³⁷ představuje atom chloru, R³⁸ představuje difluormethyl a R³⁶ představuje methyl:

-31 CZ 304308 B6

- sloučeniny obecného vzorce It.l až It.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q³², R³⁷ představuje atom bromu, R³⁸ představuje difluormethyl a R³⁶ představuje methyl:

(It),

- sloučeniny obecného vzorce Iu.l až Iu.443, které se liší od odpovídajících sloučenin la.l až Ia.443 tím, že X¹ představuje atom chloru, Q představuje Q³², R³⁷ představuje atom bromu, R³⁸ představuje trifluormethyl a R³⁹ představuje methyl:

(Iu),

- sloučeniny obecného vzorce Iv.l až Iv.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až

Ia.443 tím, že Q představuje Q³², R³⁷ představuje atom chloru, R³⁸ představuje SO₂-CH₃ a R³⁶ představuje methyl:

j^SOs—NR¹R²

H (Iv),

- sloučeniny obecného vzorce íw.l až Iw.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až 15 Ia.443 tím, že Q představuje Q³², R³⁷ představuje atom bromu, R³⁸ představuje SO₂-CH₃ a R³⁹ představuje methyl:

^302—NR¹?.² (Iw),

- sloučeniny obecného vzorce Ix. 1 až Ix.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až 1 3237 38

Ia.443 tím, že X představuje atom chloru, Q představuje Q , R představuje atom bromu, R 20 představuje SO₂-CH₃ a R³⁹ představuje methyl:

-32CZ 304308 B6 so₂—NRlR2 (Ix),

- sloučeniny obecného vzorce Iy.l až Iy.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia. 1 až

Ia.443 tím, že Q představuje Q³⁸, R⁴⁰ představuje atom chloru, R⁴’, R⁴³ představují atom vodíku a R⁴² představuje trifluormethyl:

Ν'

I

Η

dy),

- sloučeniny obecného vzorce Iz.l až Iz.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q³⁹, A¹ představuje atom kyslíku, A¹⁵ představuje atom síry, R⁴⁴ a R⁴⁵ představují methyl:

(Iz), ío - sloučeniny obecného vzorce Ιφ.1 až Ιφ.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q⁴⁰, A¹⁶, A¹⁷ představují atom kyslíku a R⁴⁶ + R⁴⁷ vytváří řetězec -CH2CH2-O-CH2-

(ΙΦ),

- sloučeniny obecného vzorce Ιλ. 1 až Ιλ.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až 5 Ia.443 tím, že Q představuje Q⁴⁰, A¹⁶ představuje atom síry, A¹ představuje atom kyslíku a R⁴⁶ +

R⁴⁷ vytváří řetězec -CH2CH2-O-CH2-

(Ιλ),

-33 CZ 304308 B6 sloučeniny obecného vzorce Ιπ. 1 až Ιπ.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q⁴⁰, A¹⁶ & A¹⁷ představují atom síry a R⁴⁶ + R⁴⁷ vytváří řetězec -CH₂CH₂-O-CH₂-:

^SOs—NRlR² (Ιπ),

- sloučeniny obecného vzorce Ιψ. 1 až Ιψ.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.443 tím, že Q představuje Q⁴⁰, A¹⁶ představuje atom kyslíku, a A¹⁷ představuje atom síry a R⁴⁶ + R⁴⁷ vytváří řetězec -CH2CH2-O-CH2-

(Ιψ),

- sloučeniny obecného vzorce Ιξ.1 až Ιξ.443, které se liší od odpovídajících sloučenin Ia.l až 10 Ia.443 tím, že Q představuje Q⁷, A³ & A⁴ představují atom kyslíku a R⁹ + R¹⁰ vytvářejí tetramethylenový řetězec:

(Ιξ),

Fenylsulfamoylové karboxamidy, substituované uracilem, obecného vzorce 1 podle předloženého vynálezu mohou být získány různými způsoby, které jsou známy odborníkům v oboru, výhodně jedním z dále popsaných způsobů.

A) Reakce derivátu benzoové kyseliny obecného vzorce II se sulfamidem III, popřípadě v přítomnosti kopulačního činidla jako je Ν,Ν-karbonyldiimidazol (CDI) nebo po přeměně sloučeniny obecného vzorce II na odpovídající chlorid kyseliny:

Ν,Ν'-karbonyldiimidazol (CDI) se přidá do roztoku derivátu karboxylové kyseliny obecného vzorce II v inertním rozpouštědle jako je tetrahydrofuran. Výsledná směs se míchá za teploty zpětného toku po dobu dostatečnou k ukončení reakce a potom se ochladí na teplotu okolí. Potom se přidá popřípadě substituovaný sulfamid III následovaný diazabicykloundekanem (DBU)

-34CZ 304308 B6 a směs se míchá do ukončení reakce. Standardní zpracování a izolace dávají produkt v čisté formě.

Deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce II - a odpovídající karboxyláty, které mohou být jednoduše saponifikovány pro získání volných kyselin II - jsou známy z literatury nebo mohou být připraveny způsoby analogickými způsobům známým z literatury. Způsoby saponifikace esterů na deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce II jsou dostatečně dobře známy odborníkům v oboru; proto není třeba uvádět detaily. Jako příklad je možno uvést referenci na monografii Kocienski, „Protecting Groups“, Thieme Verlag 1994, a Greene, Wuts, Protecting Groups in Organic Synthesis, Wiley 1999, a Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, sv. E5, část I (1985), str. 223 a následující. Kromě aktivace imidazolonů jsou vhodné 1 jiné způsoby.

Pro aktivaci kyselin jsou vhodné různé způsoby. Kyseliny mohou být například přeměněny na jejich chloridy působením pomocí SOC1₂, POC1₃, PC1₅, COC1₂ nebo (COC1)₂. Alternativně mohou být imidazolidy připraveny reakcí s Ν,Ν-karbonyldiimidazolem. Používané způsoby jsou dostatečně dobře známy odborníkům, viz například Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv. E5 (1985), část 1, str. 587 a následující a sv. E5 (1985), část II, str. 934 a následující.

Způsoby přípravy derivátů benzoové kyseliny obecného vzorce II, kde Q je jiný než Q²¹, zahrnují způsoby popsané v dokumentech US 5 872 253, US 5 484 763 a v současné podané přihlášce 09/368 340, podané 4. srpna 1999, kteráje zde zahrnuta jako reference.

Prekurzory požadované pro syntézu sloučenin obecného vzorce 1, ve kterých Q = Q²¹, jako je 2chlor-5-[3,6-dihydro-3-inethyl-2,6-di-oxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-4-fluorbenzoová kyselina (CAS č. 120890-57-5), jsou popsány například v EP-A 195 346, WO 89/02891, WO 98/08151 a v literatuře tam citované nebo mohou být vyrobeny tam popsaným způsobem. Vzhledem k esterům obecného vzorce II, ve kterém Q = Q⁵, A¹ = atom kyslíku, R⁷ = difluormethyl, R⁸ = methyl, X¹ = atom fluoru nebo atom chloru a X² = atom chloru, se jako reference uvádí US 5,035,740 a GB-A 22 53 625; vzhledem k sloučeninám obecného vzorce II, ve kterém Q = Q⁵ a R⁷ a R⁸ spolu s atomy, ke kterým jsou vázány, vytvářejí 6členný kruh, jako je methylester kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-(5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-2(3H)-yl)benzoové (CAS č. 104799-37-3), se jako reference uvádí JP-A 61/069,776. Takové sloučeniny jsou také uvedeny ve WO 94/22860.

Deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce 11, ve kterém Q je Q²², A¹⁰ & A¹¹ = atom kyslíku, A = atom kyslíku nebo atom síry, R & R = amino nebo alkyl, X = atom fluoru a X = atom chloru, jsou známy z EP-A 584,655 a WO 00/50409, například 2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6dioxo-4-thi—oxo-1,3,5-triazinan-l-yl)-4-fluorbenzoová kyselina (CAS č. 289882-59-3) a methylester kyseliny 2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,4,6-trioxo-l,3,5-triazinan-l-yl)—4-fluorbenzoové (CAS č. 154883 47 3).

Deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce II a jejich estery, kde Q je Q²⁷, jsou známy z WO 97/07104, WO 96/39392, WO 99/14201 a WO 99/52878, například kyselina 2-chlor-4fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoová (R³⁴ = atom vodíku, R³⁵ = trifluormethyl, R³⁶ = atom vodíku, X¹ = atom fluoru a X² = atom chloru) a 2-chlor-4-fluor-5-(4-trifluormethyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl) benzoová kyselina (CAS č. 259141-58-7; R³⁴ = atom vodíku, R³⁵ = trifluormethyl, R³⁶ = methyl, X¹ = atom fluoru, X² = atom chloru).

Deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce II, ve kterém Q představuje Q³² jsou známy z EP-A 361,114, WO 92/06962, WO 96/02515, US 6,096,689 a WO 98/38169, například 4-chlor-3-[4-chlor-2-fluor-5-karboxy-fenyl]-5-difluormethoxy-l-methyl-1 H-pyrazol (CAS č. 129663153—4; Q = Q³², R³⁷ = atom chloru, R³⁸ = difluormethoxy, R³⁹ = methyl, X¹ = atom fluoru, X² = atom chloru), 4-Chlor-3-[4-chlor-2-fluor-5-karboxyfenyl]-5-trifluormethyl-lmethy 1-1 H-pyrazol (CAS č. 142622-56-8; Q= Q³², R³⁷ = atom chloru, R³⁸ = difluormethoxy,

-35 CZ 304308 B6

R³⁹ = methyl, X¹ = atom fluoru, X² = atom chloru) nebo mohou být připraveny tam popsaným způsobem.

Deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce II, ve kterém Q představuje Q³⁸, jsou známy 5 z WO 95/02580, US 5,783,522 a WO 98/07700, například kyselina 2-chlor-5-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]-4-fluorbenzoová (CAS č. 188782-31-2) nebo mohou být připraveny tam popsaným způsobem.

Deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce II, ve kterém Q představuje Q³⁹, jsou známy io z WO 99/59983 a DE-A 19 835 943 nebo mohou být připraveny tam popsaným způsobem.

Deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce II, ve kterém Q představuje Q⁴⁰, jsou známy z WO 94/10173 a WO 00/01700 nebo mohou být připraveny tam popsaným způsobem.

Deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce II, ve kterém Q představuje Q⁵, mohou být připraveny následujícím způsobem podle US 5,035,740:

COOH h₂N ⁺

CH₃

COOH (TV)

Tetrabutylammonium bromid K2CO3, Dimethylformamid + CHCIF2 (Freon 22) ^F2HCW „_s A-VV ^{COOH F2HC}>-, ³ 11 I h₃c-cooh l ___ _xiAA_c, HCI(Η) (X2 = Cl; Q = Q5.

A¹ = O; K⁷ = CHF2? R^B = CH3)

Cl

CDI DBU F₂HC 1, + HzN-SOí-NRÁR² (III) (X³ = H) /-f o ^S°2”NH.¹R²

JCL 4 (I) (A = O; X² = Cl; X³ = H; Q = Q^s; A¹ = O;

R⁷ = CHF2; R⁸ = CH3)

Hydraziny IV jsou známy, například z WO 97/07104 (X¹ = atom fluoru) nebo mohou být připraveny známým způsobem.

Sulfamidy obecného vzorce III mohou být získány způsoby, které jsou samy o sobě známé, například analogicky způsobům, které jsou popsány v Hamprecht a kol., Angew. Chemie 93, 151

-36CZ 304308 B6 (1981) a Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv. Eli (1985), str. 1019 anásledující.

Jako příklad mohou být sulfamidy obecného vzorce III, ve kterém X³ představuje atom vodíku, připraveny reakcí S-chlorsulfonamidu s aminem HNR^²

H₂N-SO₂-C1 + HNRlR² -► H2N-SO2-NR^:R² (III) (X5 = H)

Sulfamidy obecného vzorce III, ve kterém X³ není atom vodíku, mohou být připraveny reakcí sulfurylchloridu s aminem HNR^² pro získání sulfamoylchloridové sloučeniny Cl-SO^NR^² a reakcí uvedené sulfamoylchloridové sloučeniny s aminem X³-NH₂:

Cl - SO₂ - Cl + HNÍÚR² -► Cl - SO2 - NIÚ-RÁ -.·ί··.~·~^·²—> (ΠΙ)

B) Náhrada halogenidu skupinou Q:

Hal = atom halogenu, výhodně atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu. Tímto způsobem se anilin obecného vzorce IV přemění na diazoniovou sůl a potom se zpracovává jodem a jodidem draselným pro získání jodované sloučeniny obecného vzorce V. Reakce sloučenin obecného vzorce V s nesubstituovanou skupinou QH, například uraciletn obecného vzorce Q^2IH, v přítomnosti katalyzátoru s jednomocnou mědí dává konečný produkt obecného vzorce la.

Tímto způsobem mohou být získány sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterých Q = Q²', analogicky způsobu, který popsali T. Maruyama, K. Fujiwara a M. Fukuhara v J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995 (7), str. 733-734, kde Hal = atom jodu a reakce se provádí s přidáním zdroje Cu (I).

Způsoby bez použití přechodového kovu jsou také vhodné, pokud jsou vhodně zvoleny substituenty Hal, X¹ a X². Zde je jako příklad uváděna reference na WO 96/39392, který popisuje způsoby, které jsou vhodné pro výrobu sloučenin obecného vzorce I, ve kterém Q = Q²⁷.

Halogenarylové prekurzory obecného vzorce V mohou být získány Sandmeyerovou reakcí zodpovídajících anilinů (viz také schéma V). Tyto způsoby jsou dostatečně dobře známy odborníkům, takže je pouze uváděna reference na Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, sv. 5/4, 4. vydání 1960, str. 438 a následující.

C) Reakce anilinového meziproduktu obecného vzorce VI s oxazinonovou sloučeninou obecného vzorce VII pro získání sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém A představuje atom kyslíku, X³ představuje atom vodíku, Q představuje Q²', A⁸ & A⁹ představují atom kyslíku a R²⁹ představuje atom vodíku, popřípadě následovaná alkylací a hydrolýzou:

-37CZ 304308 B6

I (A = O; X² = H; Q = Gal; a⁸, A⁹ = O; R²⁹ # H; R³⁰ = CF₃; R³¹ = H)

R²⁹-Hal představuje C|-C6-alkyl, Ci~C6-halogenalkyl, C₃-C7-cykloalkyl, C₂-C6-alkenyl, C₂-C6-halogenalkenyl nebo C₃-Cé-alkinyl halogenid.

Jako způsoby, které jsou známy pro přípravu oxazinonových sloučenin obecného vzorce VII, jsou způsoby popsané v WO 99/14216. Anilinové deriváty obecného vzorce VI mohou být připraveny obvyklými způsoby jako je přeměna vhodným způsobem substituované benzoové kyseliny obecného vzorce IX na odpovídající sulfamoyl karboxamid X (viz způsob A) uvedený výše), který je potom nitrován a redukován:

(VI) (Xl)

-38CZ 304308 B6

Vhodné nitrační reagenty jsou například kyselina dusičná v různých koncentracích, včetně koncentrované a dýmavé kyseliny dusičné, směsi kyseliny sírové a dusičné a acetyldusičnany a alkyldusičnany.

Reakce může být prováděna buď bez rozpouštědla v přebytku nitračního reagentu nebo v inertním rozpouštědle nebo ředidle, přičemž vhodná činidla jsou například voda, anorganické kyseliny, organické kyseliny, halogenované uhlovodíky jako je methylenchlorid, anhydridy jako je acetanhydrid ajejich směsi.

Sulfamoylkarboxamid X a nitrační reagent se vhodně používají v přibližně ekvimolárních množstvích; vzhledem k výtěžku sloučeniny X může být výhodné používat nitrační reagent v přebytku až do asi desetinásobku molámího poměru, vztaženo k množství sloučeniny X. Pokud se reakce provádí bez rozpouštědla v nitračním reagentu, je tento reagent přítomen dokonce v ještě větším přebytku.

Reakční teplota je obecně v rozmezí od -100 °C do 200 °C, výhodně od -30 °C do 50 °C.

Nitrované sloučeniny obecného vzorce XI mohou potom být redukovány na anilinové deriváty obecného vzorce VI.

Redukce se obecně provádí reakcí nitros loučen iny s přechodovým kovem jako je železo, zinek nebo cín za kyselých podmínek nebo s komplexním hydridem jako je hydrid lithno—hlinitý a borhydrid sodný, redukce se provádí bez rozpouštědla nebo v rozpouštědle nebo ředidle.

Příklady vhodných rozpouštědel jsou - v závislosti na zvolených reakčních činidlech - voda, alkoholy jako je methanol, ethanol a isopropanol nebo ethery jako je diethylether, methyl-tercbutylether, dioxan, tetrahydrofuran a ethylenglykol dimethylether.

Jestliže je pro účely redukce použit kov, je výhodné pracovat bez rozpouštědla v anorganické kyselině, obzvláště v koncentrované nebo zředěné kyselině chlorovodíkové nebo v kapalné organické kyselině jako je kyselina octová a kyselina propionová. Kyselina však také může být zředěna inertním rozpouštědlem, například jedním z rozpouštědel uvedených výše. Redukce komplexními hydridy se provádí výhodně v rozpouštědle, například v etheru nebo alkoholu.

Nitrovaná sloučenina XI a redukční činidlo se často používají v přibližně ekvimolárních množstvích; pro optimalizaci reakce však může být výhodné použít jednu ze složek v až desetinásobném molárním přebytku.

Množství kyseliny není kritické. Vzhledem k co nejúplnější redukci výchozí sloučeniny je vhodné použít alespoň ekvivalent množství kyseliny. Kyselina se často používá v přebytku, vztaženo k množství nitrované sloučeniny obecného vzorce XI. Reakční teplota je obecně v rozmezí od -30 °C do 200 °C, výhodně od 0 °C do 80 °C.

Pro zpracování se reakční směs obvykle ředí vodou a produkt se izoluje filtrací, krystalizaci nebo extrakcí rozpouštědlem, které je v zásadě nemísitelné s vodou, například ethylacetát, diethylether nebo methylenchlorid. Je-li to požadováno, pak produkt obecného vzorce VI může být purifikován obvyklým způsobem.

Nitroskupina sloučenin obecného vzorce XI může také být katalyticky hydrogenována vodíkem. Příklady vhodných katalyzátorů jsou Raney nikl, paládium na uhlí, oxid paládia, platina a oxid platiny. Obecně je dostačující množství od 0,05 do 50 molámích procent, vztaženo k množství sloučeniny obecného vzorce XI, která má být redukována.

Je možné pracovat bez rozpouštědla nebo používat inertní rozpouštědlo nebo ředidlo, například kyselinu octovou, směs kyseliny octové a vody, ethylacetát, ethanol nebo toluen: pokud má být

-39CZ 304308 B6 katalyzátor odseparován, reakční roztok může být zpracován obvyklým způsobem pro získání produktu obecného vzorce VI. Hydrogenace může být prováděna za atmosférického nebo superatmosférického tlaku vodíku.

Další způsoby a reakční podmínky jsou popsány v literatuře (viz například Houben-WeyI, Methoden der Organischen Chemie, Sloučeniny dusíku 1, část 1 (1971), sv. X/l, str. 463 a následující.).

Z anilinových derivátů obecného vzorce VI mohou být získány nejen sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterých Q = Q²¹, ale také sloučeniny obecného vzorce I ve kterém Q = Q⁷, Q²² nebo Q⁴⁰. Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, ve kterém Q = Q²², se uvádí reference na způsoby popsané v WO 00/50409 a EP-A 584 655 a pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, ve kterém Q = Q⁴⁰, se uvádí reference na způsoby popsané ve WO 94/10173 a WO 00/01700.

Anilinové deriváty obecného vzorce VI však také mohou být přeměněny obvyklým způsobem (viz například WO 97/07104 a Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv. El, sloučeniny dusíku) na odpovídající hydraziny, ze kterých mohou být připraveny sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Q = Q⁵ nebo Q²⁷. Další způsoby přípravy sloučenin obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu lze nalézt v Bóger, Wakabayashi Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999.

Reakce derivátu benzoové kyseliny obecného vzorce Vlil s elektrofilním aminačním reagentem v přítomnosti báze pro získání odpovídajícího N-aminouracilesteru kyseliny benzoové, hydrolýza uvedeného esteru pro získání benzoové kyseliny obecného vzorce II (s Q = Q²¹; A⁸ & A⁹ = O; R = NH2) a její přeměna na sloučeniny obecného vzorce I (A = O; Q = Q ; A & A = 0; R = NH₂) výše popsaným způsobem:

l

I (A = O; X³ = H? Q = Q21; A⁸, A⁹ = O; R²⁹ = _Nh₂)

Příklady elektrofilních aminačních reagentů jsou obzvláště 2,4-dinitrofenylhydroxylamin a O-mesitylen-sulfonyl hydroxylamin.

-40CZ 304308 B6

Příklady vhodných reakčních podmínek jsou uvedeny v DE-A 19 652 431.

Všechny výše uvedené procesy se snadno provádějí za atmosférického tlaku nebo za vlastního tlaku uvažované reakční směsi.

Zpracování reakční směsi se provádí způsoby, které jsou samy o sobě známy, například odstranění rozpouštědla rozdělení rezidua mezi směs vody a vhodného organického rozpouštědla a zpracování organické fáze pro získání produktu.

Fenylsulfamoylové karboxamidy, substituované uracilem, obecného vzorce I podle předloženého vynálezu mohou být získány ve formě směsí izomerů, které mohou být, je-li to požadováno, separovány na čisté izomery způsoby obvykle používanými pro tento účel, například krystalizaci nebo chromatografii na opticky aktivním adsorbátu. Čisté opticky aktivní izomery mohou být například také připraveny z vhodného opticky aktivního výchozího materiálu.

Sloučeniny obecného vzorce I s C-H kyselými substituenty mohou být přeměněny na jejich soli alkalických kovů známými způsoby reakcí s bází představovanou odpovídajícím kationtem.

Sole obecného vzorce I, jejichž kovový iont není iont alkalického kovu, mohou být normálně připraveny dvojitou dekompozicí odpovídající sole alkalického kovu ve vodném roztoku.

Sole dalších kovů jako jsou mangan, měď, zinek, železo, vápník, hořčík a bárium, mohou být připraveny ze sodných solí obvyklým způsobem a mohou také být získány sole amonia a fosfonia použitím hydroxidů amonia, fosfonia, sulfonia nebo sulfoxonia.

Sloučeniny obecného vzorce I a jejich zemědělsky použitelné sole jsou vhodné jako herbicidy, jak ve formě směsí izomerů, tak jako čisté izomery. Herbicidn í kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce 1 vykazují velmi dobrý účinek na vegetaci jinou než užitkové plodiny, obzvláště při použití ve vysokých dávkách. Jako užitkové plodiny je možno uvést pšenici, rýži, kukuřici, sóju a bavlnu a sloučeniny působí na širokolisté plevely a travinové plevely, aniž by závažnějším způsobem poškozovaly užitkové plodiny. Tento účinek je pozorován obzvláště při použití v nízkých dávkách.

V závislosti na uvažovaném způsobu použití mohou být sloučeniny obecného vzorce 1 nebo kompozice s jejich obsahem dále použity na řadu dalších užitkových plodin pro eliminaci nežádoucích plevelů. Příklady vhodných užitkových plodin jsou následující: Allium ceps, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canehora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribers sylvestre, Ricinus cammunis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.

Kromě toho mohou být sloučeniny obecného vzorce I také použity na užitkové plodiny, které se staly zcela nebo částečně odolné proti působení herbicidů v důsledku šlechtění včetně použití metod genetického inženýrství. Kromě toho mohou být substituované deriváty hydroximové kyseliny obecného vzorce I také vhodné pro dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci. Jako

-41 CZ 304308 B6 prostředky pro dosažení zaschnutí rostlin jsou obzvláště vhodné pro dosažení zaschnutí vzdušných částí užitkových rostlin, jako jsou brambory, řepka olejná, slunečnice a sójové boby. To umožňuje plně mechanizovanou sklizeň těchto důležitých užitkových plodin.

Ekonomický přínos je také představován usnadněním sklizně, které je umožněno koncentrací v průběhu jistého časového intervalu, dehiscence nebo snížená adheze ke stromu v případě citrusových plodů, oliv nebo dalších druhů a odrůd jablkovitého ovoce, peckovin a ořechů. Stejný mechanismus, to jest vytváření oddělující tkáně mezi plodem nebo listem a stonkem rostliny, je také podstatný pro snadno kontrolovatelnou defoliaci užitkových rostlin, obzvláště bavlny.

Kromě toho se zkrácení doby dozrávání jednotlivých rostlin bavlníku projeví ve zvýšené kvalitě vlákna po sklizni.

Sloučeniny obecného vzorce I nebo kompozice s jejich obsahem mohou být použity například ve formě přímo sprejovatelných vodných roztoků, prášků, suspenzí, také jako vysoce koncentrované vodné, olejové nebo další suspenze nebo disperze, emulze, olejové disperze, pasty, prášky, materiály pro rozptylování nebo granule, využívajíce sprejování, rozstřikování, rozprašování nebo polévání. Způsob použití závisí na požadovaném účinku; v každém případě by měl zaručit co nejjemnější rozptýlení účinných složek podle předloženého vynálezu.

Vhodná inertní aditiva jsou v zásadě: frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varu jako je petrolej a nafta, dále uhelné dehtové oleje a oleje rostlinného a živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například parafíny, tetrahydronaftaleny, alkylované naftaleny a jejich deriváty, alkylované benzeny a jejich deriváty, alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketony jako je cyklohexanon nebo silně polární rozpouštědla, například aminy jako je N-methylpyrrolidon nebo voda.

Vodné formy použití mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, smáčitelných prášků nebo vodou dispergovatelných granulí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se substituované deriváty hydroximové kyseliny použijí jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo v rozpouštědle a mohou být homogenizovány ve vodě za použití smáčedel, činidel pro zvýšení lepivosti, disperzantů nebo emulzifikátorů. Je však také možné připravit koncentráty skládající se z účinné složky, smáčedla, činidla pro zvýšení lepivosti, disperzantů nebo emulzifikátorů a, je-li to vhodné, také rozpouštědla nebo oleje pro získání koncentrátu vhodného pro ředění vodou.

Vhodná povrchově aktivní činidla jsou sole alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové sole aromatických sulfonových kyselin, například ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaflalensulfonových kyselin a dále mastných kyselin alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a sole sulfatovaných hexa—, hepta— a oktadekanolů a glykolů mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaných naftalenů a jejich derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenů nebo naftalensulfonových kyselin, s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen ethylfenyl ether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenol a tributylfenyl polyglykolether, alkylaryl polyether alkoholy, isotridecyl alkohol, kondenzáty alkoholu/ethylenoxidu, ethoxylovaný ricínový olej, polyoxyethylen-alkylethery nebo polyoxypropylen-alkylethery, lauryl alkohol polyglykol ether acetát, sorbitolestery, lignin-sulfitové odpadní vody nebo methylcelulóza.

Prášky a materiály pro rozprašování mohou být připraveny smícháním nebo současným rozemletím účinných složek s pevným nosičem.

Granule, například povlékané granule, impregnované granule a homogenní granule, mohou být připraveny vazbou účinných složek na pevné nosiče. Pevné nosiče jsou minerální zeminy jako jsou křemičitany, silikagely, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá jako je síran

-42CZ 304308 B6 amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako je mouka, stromová kůra, dřevitá moučka a moučka z ořechů, celulózové prášky nebo další pevné nosiče. Koncentrace účinné složky obecného vzorce I v produktech připravených k použití se může měnit v širokých mezích. Obecně přípravky obsahují přibližně od 0,001 do 98% hmotn., výhodně 0,01 až 95% hmotn., alespoň jedné účinné složky. Účinné složky se normálně používají v čistotě od 90% do 100%, výhodně od 95% do 100% (určeno na základě NMR spektra).

Příklady přípravků uvedené dále ilustrují přípravu takových přípravků:

I. 20 hmotnostních dílů fenylsulfamoylového karboxamidu, substituovaného uracilem, obecného vzorce I se rozpustí ve směsi obsahující 80 hmotnostních dílů alkylovaného benzenu, 10 hmotnostních dílů aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 molu N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého a 5 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje. Vlitím roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, obsahující 0,02% hmotn. účinné složky.

II. 20 hmotnostních dílů fenylsulfamoylového karboxamidu, substituovaného uracilem, obecného vzorce I se rozpustí ve směsi obsahující 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů aduktu 7 molů ethylenoxidu a 1 ml isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 molů ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje. Vlitím roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, obsahující 0,02% hmotn. účinné složky.

III. 20 hmotnostních dílů fenylsulfamoylového karboxamidu, substituovaného uracilem, obecného vzorce I se rozpustí ve směsi obsahující 25 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje. Vlitím roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, obsahující 0,02% hmotn. účinné složky.

IV. 20 hmotnostních dílů fenylsulfamoylového karboxamidu, substituovaného uracilem, obecného vzorce I se důkladně promíchá s 3 hmotnostními díly diisobutylnaftalen-a-sulfonátu, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny lignosulfonové ze sulfitových odpadních vod a 60 hmotnostních dílů práškového silikagelu a směs se mele v kladívkovém mlýnu.

Jemné rozptýlení směsi v 20000 hmotnostních dílech vody dává rozprašování směs, která obsahuje 0,1% hmotn. účinné složky.

V. 3 hmotnostní díly fenylsulfamoylového karboxamidu, substituovaného uracilem, obecného vzorce I se smíchají s 97 hmotnostními díly jemně mletého kaolinu. Tím se získá prášek, obsahující 3% hmotn. účinné složky.

VI. 20 hmotnostních dílů fenylsulfamoylového karboxamidu, substituovaného uracilem, obecného vzorce I se době smíchá s 2 hmotnostními díly dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 8 hmotnostními díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondenzátu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 hmotnostními díly parafínového minerálního oleje. Tím se získá stabilní olejová disperze.

VII. 1 hmotnostní díl fenylsulfamoylového karboxamidu, substituovaného uracilem, obecného vzorce I se rozpustí ve směsi obsahující 70 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 20 hmotnostních dílů ethoxylovaného isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílech ethoxylovaného ricínového oleje. Tím se získá stabilní emulzní koncentrát.

VIII. 1 hmotnostní díl fenylsulfamoylového karboxamidu, substituovaného uracilem, obecného vzorce I se rozpustí ve směsi obsahující 80 hmotnostních dílů cyklohexanonu a 20 hmotnostních

-43 CZ 304308 B6 dílů Wettol® EM 31 (neionický emulzifikátor na bázi ethoxylovaného ricínového oleje; BASF AG). Tím se získá stabilní emulzní koncentrát.

Účinné složky obecného vzorce 1 nebo herbicidní kompozice s jejich obsahem mohou být aplikovány před vzklíčením nebo po vzklíčení. Pokud jsou účinné složky hůře tolerovány jistými užitkovými plodinami, mohou být použity způsoby aplikace, při kterých se herbicidní kompozice rozprašují rozprašovacím zařízením takovým způsobem, aby došlo kco nejmenšímu kontaktu s listy citlivých užitkových plodin, ale zasáhly listy nežádoucích plodin rostoucích pod nimi nebo půdu. V závislosti na požadovaném cíli použití, sezóně, cílových rostlinách a růstovém stádiu se množství aplikované účinné složky mění od 0,001 do 3,0, výhodně od 0,01 do 1 kg/ha účinná složka.

Pro rozšíření spektra působení a dosažení synergického účinku mohou být substituované deriváty hydroximové kyseliny obecného vzorce I smíchány a používány současně s velkým množstvím představitelů jiných skupin herbicidně účinných látek nebo látek působících jako regulátory růstu. Vhodné složky takových směsí jsou například 1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, aminofosforečná kyselina a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, (hetero)aryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinony, 2-aroyl-l,3-cyklohexandiony, heteroaryl aryl ketony, benzylisoxazolidinony, meta-CF₃-fenylderiváty, karbamáty, chinolinkarboxylová kyselina a její deriváty, chloracetanilidy, deriváty cyklohexan-l,3-dionu, diaziny, dichlorpropionová kyselina a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, halogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinony, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery aryloxy- nebo heteroaryloxyfenoxypropionových kyselin, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.

Může také být výhodné aplikovat sloučeniny obecného vzorce I, samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy, ve formě směsi s dalšími typy činidel ochrany užitkových plodin, například s pesticidy nebo činidly potírání fytopatogenních hub nebo baktérií. Užitečné je také míchání s roztoky minerálních solí, které jsou používány pro odstraňování nedostatku živin a stopových prvků. Mohou také být přidány nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Příklady provedení vynálezu

Pro usnadnění pochopení předloženého vynálezu jsou podány následující příklady, které ilustrují specifické detaily provedení předloženého vynálezu. Výraz NMR označuje nukleární magnetickou rezonanci; HPLC označuje vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií; TLC označuje chromatografii na tenké vrstvě; GLC označuje plynově-kapalinovou chromatografií a IR označuje infračervenou spektroskopii.

Příklad 1:

Příprava kyseliny 2-chlorN-fluor-5-nitrobenzoové

O₂N.

HNO₃ _

H₂SO₄ ~

COOH

Cl

Roztok kyseliny 2-chlorN-fluorbenzoové (24,4 g, 0,142 molů) v 150 ml koncentrované kyseliny sírové při teplotě 0 °C byl zpracován po kapkách 90% kyselinou dusičnou (13,2 ml, 20 molámích

-44CZ 304308 B6 procent, 0,284 mol) v průběhu 10 minutového časového intervalu při teplotě 10 °C, míchán po dobu 2,5 hodin při teplotě 0 až 10 °C, vlit najeden litr ledu. Bílá pevná látka byla filtrována. Filtrační koláč byl sušen na vzduchu a rekrystalizován ze směsi ethylacetát/heptan pro získání sloučeniny z názvu ve formě bělavých jehliček.

Výtěžek: 18,0 g (58,1%);

Látka určena pomocí NMR spektrální analýzy.

Příklad 2:

Příprava kyseliny 2-chIor-M-fluor-5-aminobenzoové

Roztok kyseliny 2-chlor-N-fluor-5-nitrobenzoové (18,0 g, 0,0824 mol) v 75 ml kyseliny octové byl zahříván za teploty zpětného toku. V několika dávkách byl přidán železný prášek (18,4 g, 0,328 mol) a výsledná suspenze byla ochlazena na teplotu okolí a zředěna vodou a ethylacetátem. Směs byla filtrována a filtrát byl uchován. Organická vrstva byla promývána solným roztokem, sušena nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentrována za sníženého tlaku pro získání sloučeniny z názvu ve formě snědé pevné látky.

Výtěžek: 9,00 g (58,1%);

Teplota tání: 153 až 155 °C;

Látka určena pomocí NMR a hmotové spektrální analýzy.

Příklad 3:

Příprava 3-(5-karboxy^f-chlor-2-fluorfenyl)-l,2,3,4-dihydro-6-trifluormethy]pyrimidin-2,4dionu

AX

COOH

Cl

Směs kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-airiinobenzoové (8,30 g, 0,04308 mol), 2-dimethylamino-4(trifluormethyl)-6H-l,3-oxazin-6-onu (9,57 g, 0,0460 mol) a kyseliny octové byla míchána tři hodiny za teploty zpětného toku, zředěna ledovou vodou a extrahována dvakrát ethylacetátem. Spojené organické vrstvy byly promývány solným roztokem, sušeny nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentrovány za sníženého tlaku pro získání sloučeniny z názvu ve formě snědé pevné látky.

Výtěžek: 14,0 g (92,1%);

Látka určena pomocí NMR a hmotové spektrální analýzy

-45 CZ 304308 B6

Příklad 4:

Příprava 3-(5-karboxymethoxy-4-chlor-2-fluor-fenyl)-l, 2,3,4-dihydro-l -methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-2,4-dionu

Směs 3-(5-karboxy-4-chlor-2-fluorfenyl)-l,2,3,4-dihydro-6-trifluormethylpyrimidin-2,4dionu (13,3 g, 0,0377 mol), uhličitanu draselného (13,0 g, 0,0943 mol), methyljodidu (5,87 ml, 0,0943 mol) a dimethylformamidu (150 ml) byla míchána přes noc při teplotě okolí a byla zředěna vodou (500 ml). Výsledná směs byla extrahována třikrát ethylacetátem. Spojené organické vrstvy byly promývány třikrát vodou, vodný hydroxidem sodným (0,1 N) a solným roztokem, sušeny nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentrovány za sníženého tlaku pro získání béžové pevné látky. Rekrystalizace rezidua ze směsi ethanol-voda (250 ml) poskytla sloučeninu z názvu ve formě bílých jehliček.

Výtěžek: 11,5 g (80,4%);

Teplota tání: 172 až 173 °C;

Látka určena pomocí NMR a hmotové spektrální analýzy.

Příklad 5:

Příprava 3-(5-karboxymethoxy-4-chlor-2-fluor-fenyl)-l,2,3,4-dihydro-6-trifluormethylpyrimidin-2,4-dionu

Karbonyldiimidazol (2,97 g, 18,4 mmol) byl přidán do roztoku 3-(5-karboxy-4-chlor-2-fluorfenyl)-l,2,3,4-dihydro-6-trifluormethylpyrimidin-2,4-dionu (4,61 g, 13,1 mmol) v tetrahydrofuranu a výsledná směs byla zahřívána na teplotu zpětného toku, míchána dvě minuty a ochlazena na teplotu okolí. Byl přidán methanol (2,70 ml, 66,6 mmol) a směs byla míchána přes noc při teplotě okolí. Poté byla směs koncentrována za sníženého tlaku a vzniklé reziduum bylo vyjmuto v methylenchloridu. Organická směs byla promývána dvakrát kyselinou chlorovodíkovou (10% vodná a 5% vodná) a vodou. Organická vrstva byla koncentrována za sníženého tlaku pro získání hnědé pevné látky, která byla suspendována v methylenchloridu s následnou filtrací. Filtrační koláč byl promýván třikrát methylenchloridem, filtrován a sušen pro získání sloučeniny z názvu ve formě bílé pevné látky, která byla identifikována NMR spektrální analýzou.

Výtěžek: 4,27 g (89,0%).

-46CZ 304308 B6

Příklad 6:

Příprava 3-(5-karbomethoxy-4-chlor-2-fluor-fenyl)-l.2,3,4-dihydro-l-amino-6-trifluormethyl-pyrimidin-2,4-dionu

H

I

Do suspenze 3-(5-karbomethoxy-4-chlor-2-fluorfenyl)-1.2,3,4-dihydro-6-trifluormethylpyrimidin-2,4-dionu (4,24 g, 11,6 mmol) v bezvodém tetrahydrofuranu byl přidán uhličitan draselný (1,60 g, 11,6 mmol) následovaný O-mesitylensulfonyl hydroxylaminem (3,04 g, 14,1 mmol; J. G. Krause, Synthesis, 1972, 140). Výsledná směs byla míchána přes noc při teplotě okolí a io zředěna vodou. Směs byla extrahována čtyřikrát ethylacetátem. Spojené extrakty byly sušeny nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentrovány za sníženého tlaku pro získání sloučeniny z názvu ve formě pěny, která byla identifikována NMR spektrální analýzou.

Výtěžek: 4,63 g (>100%).

Příklad 7:

Příprava 3—(5—karboxy-4—chlor—2—fluorfenyl)—1,2,3,4—dihydro—1—amino—6—trifluormethylpyri20 midin—2,4—dionu

Do roztoku 3-(5-karbomethoxy-4-chlor-2-fluorfenyl)-l ,2,3,4-dihydro-l-amino-6-trifluormethylpyrimidin-2,4-dionu (1,53 g, 4,01 mmol) v bezvodém methylenchloridu byl přidán bromid boritý (1M v methylenchloridu, 16,0 ml, 16,0 mmol). Vzniklá směs byla míchána přes noc při teplotě okolí a potom zředěna vodou. Vodná vrstva byla separována a ponechána v klidu při teplotě okolí přes noc; filtrace a sušení poskytlo sloučeninu z názvu ve formě bílé pevné látky, která byla identifikována pomocí NMR a hmotové spektrální analýzy.

-47CZ 304308 B6

Výtěžek: 0,61 g (41,5 %).

Původní organická vrstva byla koncentrována za sníženého tlaku na sklovitou pevnou látku, která byla rozetřena vodou pro získání další dávky sloučeniny z názvu ve formě snědé pevné látky, která byla identifikována pomocí NMR a hmotové spektrální analýzy.

Výtěžek: 0,310 g (21,1%);

Teplota tání: 150 °C (dekompozice).

Příklad 8:

Příprava 3-(5-karboxy-4-ch 1 or—2—fl uorfenyl)-1,2,3,4-di hydro-1 -methyl-6-tri fluormethy 1pyrimidin-2,4-dionu

Bromid boritý (84,0 ml, 0,0840 mol, 1M v methylenchloridu) byl přidán po kapkách do směsi 3-(5-karbomethoxy-4-chlor-2-fluorfenyl)-l,2,3,4-dihydro-l-methyl-6-trifluormethylpyrimidin-2,4-dionu (10,7 g, 0,0281 mol) a methylenchloridu (150 ml). Výsledná směs byla míchána přes noc při teplotě okolí a zředěna ledovou vodou. Organická vrstva byla sebrána a vodná vrstva byla extrahována dvakrát ethylacetátem. Extrakty byly zkombinovány s organickou vrstvou, promývány solným roztokem, sušeny nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentrovány za sníženého tlaku pro získání sloučeniny z názvu ve formě bílé pevné látky, která byla identifikována pomocí NMR a hmotové spektrální analýzy.

Výtěžek: 10,2 g (100%);

Teplota tání: 240 až 241 °C.

Příklad 9:

Příprava S-chlorsulfonamidu

O

OCN-<ci ^HC0°^H

Kyselina mravenčí (10,8 ml, 0,287 mol) byla přidávána po kapkách během dvou hodin do chlorsulfonyl isokyanátu (25,0 ml, 0,287 mol), udržujíce teplotu pod 20 °C. Výsledná suspenze byla míchána dvě hodiny při teplotě 20 °C a zředěna bezvodým toluenem (100 ml). Výsledná směs byla míchána přes noc při teplotě okolí a filtrována. Filtrát byl koncentrován za sníženého tlaku pro získání sloučeniny z názvu ve formě bělavé pevné látky, která byla identifikována IR spektrální analýzou.

Výtěžek: 32,1 g (97,3%).

-48CZ 304308 B6

Příklad 10:

Příprava N-methylsulfamidu

O Q

W'0 h₂n-^s^c1 h2n-ch3 * h2n-^s^nh._CH3

Roztok S-chlorsulfonamidu (3,00g, 0,0260 mol) v tetrahydrofuranu (10 ml) byl přidán po 5 kapkách do methylaminu (40 ml, 2M v tetrahydrofuranu) při teplotě 10 °C. Výsledná směs byla míchána jednu hodinu při teplotě 0 °C a tři dny při teplotě okolí. Suspenze byla filtrována a filtrát byl koncentrován za sníženého tlaku pro získání žluté pevné látky. Chromatografie na silikagelu (9:1 methylenchlorid - methanol) poskytla sloučeninu z názvu ve formě bělavé pevné látky, která byla identifikována pomocí NMR a hmotové spektrální analýz;/.

o

Výtěžek: 1,36 g (47,4%).

Příklady 11-15:

Příprava N-substituovaných sulfamidů

Použitím zhruba stejné procedury jaké je popsána ve výše uvedeném Příkladu 10 a substitucí odpovídajícího aminového výchozího materiálu byly připraveny následující sloučeniny:

O

H₂N*'^S'^ijb_1_r2

Příklad	R1	R2	Teplota tání [°C]
11	H	CH2-C(CH3)2	-
12	ch3	ch2-ch=ch2	36-38
13	ch3	benzyl	91-94
14	CH(CH3)2	CH(CH3)2	-
15	H	H	-

Příklad 16:

Příprava 0-2,4,5-trichlorfenyl sulfamátu

-49CZ 304308 B6

Roztok 2,4,5-trichlorfenolu (96,0 g, 0,486 mol) v toluenu (95 ml) byl zpracován po kapkách chlorsulfonyl isokyanátem (67,4 g, 0,476 mol) při teplotě 40 až 55 °C. Výsledná směs byla míchána tři hodiny za teploty zpětného toku, ochlazena na 40 °C a reakce byla zastavena vodou, dokud neustal vývin plynu. Suspenze byla filtrována a filtrační koláč byl sušen na vzduchu pro získání sloučeniny z názvu ve formě bílé pevné látky, která byla identifikována pomocí NMR a IR spektrální analýzy.

Výtěžek: 118,5 g (90,0%).

Příklad 17:

Příprava N-methyl-N-isopropyl sulfamidu

H₂N-SO₂-N-CH₂'CSCH ch₃

Triethylamin (2,50 ml, 0,0181 mol) byl přidán do roztoku methylpropargylaminu (1,55 ml, 0,0181 mol) v acetonitrilu. Do výsledné směsi byl přidán 0-2,4,5-trichlorfenylsulfamát (5,00 g, 0,0181 mol). Výsledná směs byla míchána po dobu jedné hodiny při teplotě okolí a filtrována přes silikagel methylenchloridem. Filtrát byl koncentrován za sníženého tlaku pro získání bílé pevné látky. Chromatografie rezidua na silikagelu (0,5% methanol-methylenchlorid) poskytla sloučeninu z názvu, která byla identifikována NMR spektrální analýzou.

Výtěžek: 1,84 g (68,7 %).

Příklady 18—53:

Příprava N-substituovaných sulfamidů

Použitím zhruba stejné procedury jaké je popsána ve výše uvedeném Příkladu 17 a substitucí 30 odpovídajícího aminového výchozího materiálu byly připraveny následující sulfamidy:

h₂n-so₂-nr’r²

Příklad	R1	R2	Teplota tání [°C]/ 1 H-NMR [ppm]
18	ch3	ch3	-
19	ch3	3-chlorbenzyl	-
20	ch3	ch2-c2h5	-
21	c2h5	c2h5	39-41
22	H	CH(CH3)-C2H5	-

-50CZ 304308 B6

23	ch3	c2h5	32-34
24	H	C(CH3)3	49-53
25	H	ch2-c2h5	32-35
26	ch3	3-methoxybenzyl	-
27	ch3	CH2-CH(CH3)2	103-104
28	H	CH(CH3)2	-
29	ch3	CH(CH3)2	63-65
30	H	c2k5	-
31	c2h5	ch2-c2h5	-
32	H	CH2-CH2-CH(CH3)2	-
33	ch3	CH2-CH2-fenyl	-
34	ch3	fenyl	84-86
35	H	CH2-C=CH	-
36	H	CH2-(2~fnryl)	62-64
37	ch3	CH(CH3)-C2H5	-
38	H	CH2-(2-thienyl)	93-96
39	H	cyklopentyl	55
40	H	4-methoxybenzyl	-
41	ch3	ch2-ch2-c2h5	-
42	ch3	ch2-ch2-cn	-
43	ch3	CH2-(1,3-dioxalanyl)	-
44	H	4-chlorbenzyl	-
45	ch3	C(CH3)3	54-57
46	-ch2-ch=ch-ch2-	-
47	H	cyklopropyl	58-60
48	-ch2-ch2-ch2-ch2-	84-86

-51 CZ 304308 B6

49	ch3	cyklopropyl	-
50	C2H5	CH(CH3}2	-
51	H	ch2-ch(ch3>2	-
52	H	ch2-ch2-c2h5	-
53	ch3	CH2-CO-OC2H5	5,1 (br., s, 2H) , 4,25(q,2H) , 4,1(s,2H), 3,0(s,3H) , l,3(t,3H)

Příklad 54:

Příprava 3-(5-(N,N-dimethyl)sulfamoylkarboxamido-4-chlor-2-fluorfenyl)-l,2,3,4-dihydro6-trifluormethylpyrimidin-2,4-dionu

CH₃

Do roztoku 3-(5-karboxy-4-chlor-2-fluorfenyl)-l,2,3,4-dihydro-l-methyl-6-(trifluormethyl)10 pyrimidin-2,4-dionu (1,50 g, 4,09 mol) v tetrahydrofuranu byl přidán N,N'-karbonyldiimidazol (1,00 g, 6,14 mmol). Výsledná směs byla míchána jednu hodinu za teploty zpětného toku a ochlazena na teplotu okolí. Byl přidán dimethylsulfamid (0,760 g, 6,14 mmol) následovaný diazabicykloundekanem (0,930 ml, 6,14 mmol) po 10 minutách. Výsledná směs byla míchána přes noc při teplotě okolí a potom koncentrována za sníženého tlaku. Vzniklé reziduum bylo rozděleno mezi ethylacetát a kyselinu chlorovodíkovou (2N). Organická vrstva byla uchována a vodná fáze byla extrahována třikrát ethylacetátem. Extrakty byly zkombinovány s uschovanou organickou vrstvou, promývány 10% hydrogenuhličitanem sodným, sušeny nad bezvodým síranem hořečnatým a koncentrovány za sníženého tlaku pro získání prvního rezidua.

Vodná fáze byla okyselena a extrahována ethylacetátem. Organické vrstvy byly sušeny a koncentrovány za sníženého tlaku pro získání druhého rezidua.

-52CZ 304308 B6

Rezidua byla zkombinována a promývána ethylacetátem pro získání sloučeniny z názvu ve formě bílé pevné látky, která byla identifikována pomocí NMR a hmotové spektrální analýzy.

Výtěžek: 0,81 g(42,0%);

Teplota tání 213 až 214 °C.

Příklad 55-134:

Příprava 3-[5-(N-substituovaných)sulfamoylkarboxamido-4-chlorfeny 1)-1,2,3,4-dihydro-6(trifluormethyl)pyrimidin-2,4-dionů

Použitím v zásadě stejné procedury jaká je popsána ve výše uvedeném Příkladu 54 a substitucí odpovídajícího sulfamidového výchozího materiálu byly získány následující sloučeniny:

R⁴

I

Příklad č.	X1	R1	R2	R29	Teplota tání [°C]
55	F	ch3	3-chlorbenzyl	ch3	78-79
56	F	H	ch3	ch3	232-233
57	F	ch3	ch2-c=ch	ch3	195-196
58	F	H	H	ch3	141-142
59	F	ch3	allyl	ch3	189
60	F	CH(CH3)2	CH(CH3)2	ch3	81-82
61	F	ch3	benzyl	ch3	90-91
62	F	C2H5	ch2-c2h5	ch3	74-76
63	F	H	ch2-c2h5	ch3	206-207

-53 CZ 304308 B6

64	F	H	CH(CH3)-C2H5	ch3	221
65	F	H	C(CH3)3	ch3	115
66	F	CH3	c2h5	ch3	215-216
67	F	ch3	ch2-c2h5	ch3	72
68	F	c2h5	C2H5	ch3	210-211
69	F	ch3	CH (CH3) -C2Hs	ch3	74
70	F	ch3	3-methoxybenzyl	ch3	79
71	F	H	ch2-c=ch	ch3	195-196
72	F	H	CH2-CH2-CH(CH3) 2	ch3	222-223
73	F	ch3	fenyl	ch3	104-105
74	F	ch3	CH2-CH2-fenyl	ch3	90-91
75	F	ch3	fenyl	nh2	120-142
76	F	ch3	CH(CH3)2	nh2	117-120
77	F	H	CH2—(2-thienyl)	ch3	127-128
78	F	H	cyklopentyl	ch3	232-233
79	F	H	CH(CH3)2	ch3	221
80	F	H	c2h5	ch3	211
81	F	H	CH2-(2-furyl)	ch3	178-180
82	F	H	4-methoxybenzyl	ch3	186-188
83	F	ch3	CH2-CH2-C2H5	ch3	156-157
84	F	ch3	ch2-ch2-cn	ch3	99-103
85	F	ch3	CH2-(1,3-dioxolanyl)	ch3	93-96
86	F	H	4-chlorbenzyl	ch3	95-99
87	F	ch3	C(CH3)3	ch3	126
88	F	-ch2-ch=ch~ch2-	ch3	231
89	F	H	J cyklopropyl	ch3	208

-54CZ 304308 B6

90	F	-CH2-CH2-CH2-CB2-	ch3	230
91	F	ch3	cyklopropyl	ch3	156
92	F	c2h5	CH(CH3)2	ch3	146
93	F	H	CH2-CH(CH3)2	ch3	202
94	F	H	ch2-ch2-c2h5	ch3	227
95	H	ch3	Fenyl	ch3	108-110
96	F	ch3	4-(methoxykarbonyl)fenyl	ch3	102
97	F	c2b5	Fenyl	ch3	214-215
98	F	ch3	3-Pyridyl	ch3	208
99	F	ch3	3,4-dichlorfenyl	ch3	118
100	F	ch3	3-chlorfenyl	ch3	183-184
101	F	ch3	CH(CH3)2	CH3	93-95
102	F	ch3	ch3	nh2	252
103	H	ch3	ch2-c=ch	ch3	228,2-229,0
104	F	ch3	4-(methoxy)fenyl	ch3	136-138
105	F	ch3	4-chlorfenyl	ch3	110-111
106	F	ch3	4~nitrofenyl	ch3	111-112
107	F	ch3	4-methylfenyl	ch3	102
108	H	H	H	ch3	143,5-145,8
109	H	cb3	ch2-c2h5	ch3	187,0-189,5
110	H	ch3	c2h5	ch3	245,5-246,0
111	H	ch3	CH2-CH(CH3)2	ch3	164,1-164,7
112	H	C2H5	c2h5	ch3	244,4-245,4
113	H	ch3	CH2-CH2-C2H5	ch3	167, 9-172,0
114	H	ch3	ch3	ch3	228,8-231,5
115	F	ch3	2-methylfenyl	ch3	125-127

-55CZ 304308 B6

116	F	CH3	3-methylfenyl	ch3	187-189
117	F	ch3	a-naftyl	ch3	131-133
118	F	ch3	2,4-difluorfenyl	ch3	118-119
119	F	ch3	2-chlorfenyl	ch3	133
120	F	ch3	2- (trifluormethyl)fenyl	ch3	98-106
121	H	ch3	4-(fenoxy)fenyl	ch3	95
122	F	ch3	4- (trifluormethyl)fenyl	ch3	133
123	F	ch3	4-(dimethylamino)fenyl	ch3	87
124	F	ch3	4-difenyl	ch3	125-133
125 1	F	ch3	CH(CH3)-C2H5	nh2	žluté sklo
126	F	ch3	C(CH3)3	nh2	žluté sklo
127	F	ch3	CH2-CH(CH3)2	nh2	žluté sklo
128	F	CH(CH3)2	CH(CH3)2	nh2	žluté sklo
129	F	ch3	3-(methoxy)fenyl	ch3	86
130	H	ch3	4-fluorfenyl	ch3	120
131	F	ch3	3-(dimethylamino)fenyl	ch3	85
132	F	ch3	3r 5-(dichlor)fenyl	ck3	104
133	F	ch3	ch2-co-oc2h5	ch3	118-119
134	F		CH}	112

Příklad 135: Příprava N'-{2-chlor-4-fluor-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-55 oxo-1 H-l ,2,4-triazol-l-yl]-benzoyl}-N-isopropyl-N-methylsulfamidu

Krok 1:

Kyselina 2-(2-fluor-M-chlor-5-karbomethoxyfenyIhydrazonyl)propionová io

Roztok kyseliny pyrohroznové (3,92 g, 44,5 mmol) ve vodě (4 ml) byl přidán do směsi hydrazinu X¹ (8,00 g, 36,6 mmol), ethanolu (240 ml) a kyseliny chlorovodíkové (10%, 37 ml). Směs byla míchána po dobu 35 minut při teplotě 45 až 60 °C, ochlazena na 30 °C a filtrována. Filtrát byl koncentrován za sníženého tlaku na přibližně 50% původního objemu a přidán pomalu do vody (700 ml). Vzniklá suspenze byla míchána po dobu 20 minut a filtrována. Sloučenina z názvu byla získána ve formě žluté pevné látky.

Výtěžek: 9,60 g (90,9%).

-56CZ 304308 B6

Krok 2:

Methylester kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-[4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-l H-l ,2,4-triazol-l yl]-benzoové

Směs hydrazonů z Kroku 1 (9,00 g, 31,0 mmol) a triethylaminu (4,35 ml, 31,0 mmol) byla zahřívána na teplotu 50 °C a zpracovávána směsí azidu 12 (7,98 g, 29,0 mmol) a toluenu (10 ml). Vzniklá směs byla míchána po dobu 100 minut při teplotě 50 °C, ochlazena na teplotu okolí a koncentrována za sníženého tlaku. Reziduum bylo rozděleno mezi vodu a ethylacetát. Organická vrstva byla sušena a koncentrována za sníženého tlaku pro získání sloučeniny z názvu ve formě bělavé pevné látky, která byla použita v následujícím kroku bez dalšího čištění.

Výtěžek: 6,35 g (71,8%).

Krok 3:

Methylester kyseliny 2-chlor-4-fluor-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-l H1,2,4-triazol-l-yl]-benzoové

Přebytek chlordifluormethanu (97 g) byl probubláván do směsi triazolinonu z Kroku 2 (7,04 g, 24,6 mmol), tetrabutylamonium bromidu (9,67 g, 30,0 mmol), uhličitanu draselného (16,6g, 122 mmol) a dimethylformamidu (200 ml) tak, aby teplota byla nižší než 36 °C po dobu 30 minut. Směs byla ochlazena a filtrována. Filtrát byl koncentrován za sníženého tlaku a reziduum bylo rozděleno mezi vodu a methylenchlorid. Organická vrstva byla promývána vodou, sušena a koncentrována za sníženého tlaku pro získání tmavého oleje (9,00 g), který byl chromatografován na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: ethylacetát/hexan) pro získání sloučeniny z názvu.

Výtěžek: 1,48 g (17,9%).

Krok 4:

Kyselina 2-chlor-^l-fluor-5-[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-l H-l ,2,4-triazol-l-yl]-benzoová (Ilba)

Směs esteru II s Q = Q⁵; R⁷ = CHF2, A⁴ = O, R⁸ = CH3, X¹ - F a X² = Cl (0,950 g, 2,83 mmol), kyseliny octové (10 ml) a kyseliny chlorovodíkové (6N, 5,0 ml) byla míchána po dobu 24 hodin při teplotě 64 až 100 °C, ochlazena na teplotu okolí a koncentrována za sníženého tlaku. Reziduum bylo rozděleno mezi methylenchlorid a vodu. Organická vrstva byla promývána dvakrát vodou, sušena a koncentrována za sníženého tlaku pro získání sloučeniny z názvu ve formě bledě žluté pevné látky.

Výtěžek: 0,42 g (46%);

Teplota tání: 132 až 135 °C.

Krok 5:

N'-[[2-chlor-M-fluor-5-[4-(difIuormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-lH-l,2,4-triazol-lyl]-benzoyl]]-N-isopropyl-N-methylsulfamid

Směs kyseliny II (0,370 g, 1,15 mmol), sulfamidu (0,210 g, 1,38 mmol), karbonyldiímidazolu (0,244 g, 1,50 mmol), DBLJ (0,228 g, 1,50 mmol) a tetrahydrofuranu byla míchána po dobu čtyř dní při teplotě okolí. Vzniklá směs byla zpracována dodatečným sulfamidem (0,150 g, 0,986 mmol) a DBU 0,150 g, 0,986 mmol). Směs byla zahřívána na teplotu zpětného toku po

-57CZ 304308 B6 dobu dvou hodin, ochlazena a koncentrována za sníženého tlaku. Reziduum bylo vyjmuto ve vodě a okyseleno kyselinou chlorovodíkovou (1 N). Směs byla extrahována čtyřikrát methylenchloridem. Spojené extrakty byly promývány vodou, sušeny a koncentrovány za sníženého tlaku pro získání žlutého oleje, který byl chromatografován na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: ethylacetát/hexan), čímž se získala sloučenina z názvu ve formě bělavé pevné látky.

Výtěžek: 0,160 g (30,5%);

Teplota tání = 118 až 122 °C.

Příklad 136:

Příprava N'-{2-chlor-4-fluor-5-(5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-2(3 H)-yl)-benzoy 1} -N,N-dialkylsuIfamidu

Krok 1:

Kyselina 2-chlor-4-fluor-5-(5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-4,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-2(3H)yl)-benzoová

Bromid boritý (19,4 ml, 19,4 mmol, IN v methylenchloridu) byl přidán po kapkách do směsi sloučeniny I s A = O, X¹ = F, X² = C,, Q = Q⁵, A⁴ = O a R⁷+R⁸ = -(CH₂)₄- (1,90 g, 5,54 mmol) a methylenchloridu (20 ml). Vzniklá směs byla míchána přes noc při teplotě okolí. Po kapkách byla přidána voda (40 ml) a směs byla míchána po dobu tří hodin při teplotě okolí. Organická vrstva byla separována a koncentrována za sníženého tlaku pro získání sloučeniny z názvu ve formě bledě žluté pevné látky.

Výtěžek: 1,34 g (77,4%);

Teplota tání: 91 až 94 °C.

Krok 2:

N'-{2-chlor-4-fluor-5-(5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-2(3H)-yl)benzoyl}-N-isopropyl-N-methyl-sulfonamid

Karbonyldiimidazol (0,500 g, 3,08 mmol) byl přidán do roztoku sloučeniny z Kroku 1 (0,640 g, 2,05 mmol) v bezvodém methylenchloridu (15 ml). Vzniklá směs byla míchána po dobu 30 minut při teplotě okolí, uvedena na teplotu zpětného toku a okamžitě ochlazena na teplotu okolí. Byly přidány sulfamid (0,370 g, 2,46 mmol) a DBU (0,470 g, 3,08 mmol) a vzniklá směs byla míchána přes noc při teplotě okolí. Směs byla zředěna ethylacetátem (10 ml) a 3% kyselinou chlorovodíkovou (15 ml) a míchána po dobu 10 minut. Odstranění methylenchloridu za sníženého tlaku dalo vodné reziduum, které bylo extrahováno ethylacetátem. Spojené organické vrstvy byly promývány vodou a solným roztokem a sušeny nad bezvodým síranem hořečnatým. Koncentrace za sníženého tlaku a rekrystalizace z methylenchloridu dala pevnou látku, která byla vyjmuta v methylenchloridu a fdtrována přes sloupec bázického oxidu hlinitého užívajíce směs methanol/methylenchlorid, což dalo sloučeninu z názvu ve formě bílé pevné látky.

Výtěžek: 0,360 g (39,4%);

Teplota tání: 250 až 251 °C.

Příklad 137:

Použitím stejné procedury jaká je popsána ve výše uvedeném Příkladu 136 a sulfamid H₂N-SO₂-N(CH₃)-fenylu byla izolována následující sloučenina ve formě bílé pevné látky s teplotou tání 200 až 201 °C:

- 58 CZ 304308 B6

Příklad 138:

Příprava N'-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-di-oxoN-thioxo-l,3,5-triazinan-l-yl)-4-fluorbenzoyl)-N-isopropyl-N-methylsulfamidu

Roztok 0,502 g (1,45 mmol) kyseliny III s X¹ = F, X² = Cl, Q = Q²², R³² & R³³ = CH₃, A¹⁵ & A¹⁶ = O a A¹⁷ = S v 5 ml tetrahydrofuranu byl zpracován 0,283 g (1,74 mmol) N,N-karbonyldiimidazolu při teplotě 60 °C. Po ochlazení tohoto roztoku na teplotu okolí byl přidán roztok 0,287 g (1,89 mmol) Ν,Ν-methyldiisopropylsulfamidu a 0,276 g (1,82 mmol) DBU v 10 ml tetrahydrofuranu a směs byla míchána přes noc. Po odstranění těkavých látek za sníženého tlaku byl surový produkt chromatografován na silikagelu ethylacetátem a cyklohexanem.

Výtěžek: 0,180 mg požadovaného produktu.

'H-NMR (270 MHz; v CDC1₃): δ [ppm] = 1,25 (d, 6H), 2,95 (s, 3H, SO₂-NCH₃), 3,8 (s, 6H, NCH₃), 4,3 (m, 1H), 7,4 (d, 1H, Ar-H), 7,8 (d, 1H, Ar-H), 8,9 (bs, 1H, NH).

Příklad 139:

Příprava N'-[2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethylpyridazon-3-on-2-yl)-benzoyl]-N-isopropyl-N-methylsulfenamidů

Krok 1: Kyselina 2-fluor-4-chlor-5-(5-trifluormethylpyridazin-3-on-2-yl)-benzoová

Pyridazinonester II s X¹ = F, X² = C,, Q = Q²⁷, R³⁴ = H, R³⁵ = CF3 a R³⁶ = H (3 g, 8,56 mmol) byl rozpuštěn v bezvodém CH2C1₂ (100 ml). Roztok BBr₃ (30 ml, 1M v CH2CI2, 30 mmol) byl přidán do roztoku a směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 17 hodin. Byla přidána voda (50 ml) a směs byla intenzívně míchána po dobu 3 hodin. Rotační odparka byla použita pro odstranění CH₂C1₂ a suspendovaná pevná látka byla filtrována, promývána vodou a sušena pro získání 2,76 g produktu ve formě bledě žluté pevné látky.

Výtěžek: 95%.

Použitím stejné procedury byl ester II s X¹ = F, X² = Cb Q = Q²⁷, R³⁴ = H, R³⁵ = CF3 a R³⁶ = CH₃, ukázaný výše, přeměněn na odpovídající kyselinu III s 97% výtěžkem.

Krok 2:

N'-(2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-pyridazon-3-on-2-yl)-benzoyl}-N-isopropyl-Nmethylsulfenamidy

Karboxylová kyselina III s X¹ = F, X² = Cb Q = Q²⁷, R³⁴ = H, R³⁵ = CF3 a R³⁶ = CH₃, (0,71 g, 2,10 mmol) byla rozpuštěna v bezvodém tetrahydrofuranu (15 ml) a v jedné dávce byl přidán CDI (0,51 g, 3,15 mmol). Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 30 minut. Směs byla

-59CZ 304308 B6 zahřívána na teplotu zpětného toku po dobu 5 minut, potom ochlazena na teplotu okolí. Byl přidán sulfamid (0,32 g, 2,10 mmol), následovaný DBU (0,48 g, 3,15 mmol). Reakční směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 17 hodin. Do reakční směsi byly přidány 5% HC1 (15 ml) a ethylacetát (10 ml) a směs byla intenzívně míchána po dobu 10 minut. Směs byla extrahována ethylacetátem (3 x 15 ml) a spojené extrakty byly promývány vodou, sušeny nad MgSO₄ a koncentrovány v rotační odparce pro získání hnědé polotuhé látky. Surový produkt byl čištěn chromatografií na sloupci bázického oxidu hlinitého (vymývání pomocí CH2CI2, 1%, 2% H3C-OH/CH2CI2 a potom směsí 1% kyselina octová/ CH₂C1₂) pro získání konečného produktu Ida.xxx (0,45 g) ve formě bělavé pevné látky.

Výtěžek: 45%; Teplota tání: 82 °C.

Následující sloučeniny byly připraveny použitím stejné procedury a s odpovídající kyselinou a sulfamidem.

I (A = O; χΐ - F; χ2 » Cl; X³ = H; Q = Q²⁷; A« = O; R³⁴ = H; R³⁵ = CF₃)

Příklad č.	R1	R2	R35	Teplota tání [°C]
140	ch3	fenyl	H	182
141	ch3	fenyl	ch3	74-75
142	ch3	CH(CH3)2	ch3	181-182
143	ch3	ch3	ch3	205-206
144	ch3	ch3	H	184-186

Příklad 145:

Příprava 4-chlor-3-[4-chIor-2-fluor-5-(N-methyI-N-isopropyl)-sulfamoylkarboxamidofenyl]-5-difluormethoxy-l-methyl-l H-pyrazolu

Roztok 3-[5-karboxy-M-chlor-2-fluorfěnyl]-4-chlor-5-di fluormethoxy-l-methyl-1 Hpyrazolu (2,00 g, 5,63 mmol) v tetrahydrofuranu byl zpracováván N,N'-karbonyldiimidazolem (1,13 g, 6,98 mmol), míchán po dobu 1 hodiny za teploty zpětného toku, ochlazen na teplotu okolí, zpracováván N-methyl-N-isopropylsulfamidem (1,10 g, 7,23 mmol), míchán po dobu 10 minut, zpracováván diazabicykloundecenem (1,06 g, 6,97 mmol), míchán přes noc při teplotě okolí a koncentrován za sníženého tlaku. Chromatografie na silikagelu (cyklohexan/ethylacetát = 4:1) dala 0,90 g surového produktu. Další krystalizace ze směsi cyklohexan/ethylacetát (4:1) dala 0,45 g (16,4%) sloučeniny z názvu (analýzované pomocí NMR).

‘Η-NMR (v CDCI3): δ [ppm] = 8,8 (s, 1H, NH), 8,0 (d, 1H), 7,3 (d, 1H), 6,7 (t, 1H), 4,3 (hpt, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,0 (s, 3H), 1,2 (d, 6H).

-60CZ 304308 B6

Krok 1:

Kyselina 2-chlor-5-[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]^l-fluor-benzoová

5,3 g (13,4 mmol) isopropylesteru II s A = O, X¹ = F, X² = C,, X³ = H, Q = Q³⁸, R⁴⁰ = C,, R⁴¹ & R⁴³ = H a R⁴² = CF₃, rozpuštěného v 25 ml ledové kyseliny a 125 ml koncentrovaného HCI bylo mícháno při teplotě 70 °C po dobu 6 hodin a při teplotě okolí přes noc. Potom byla reakční směs vlita do ledové vody a precipitát byl odfiltrován a promýván vodou. Takto bylo získáno 4,1 g ve formě bílé pevné látky.

'H-NMR [v (CD3)₂SO]: δ [ppm] = 9,1 (s, 1H), 8,7 (s, 1 H), 8,1 (d, 1H), 7,8 (d, 1H).

Poznámka: záměna OH protonu za proton vody vedla na široký singlet při 3,3 ppm.

Krok 2:

N'-[[2-chlor-5-[3-chlor-5-(trifluorrTiethyl)-2-pyridinyl]-4-fluorbenzoyl]]-N-isopropyl-Nmethylsulfamid

1,0 g (2,8 mmol) volné kyseliny z Kroku 1 bylo rozpuštěno v 10 ml tetrahydrofuranu, bylo přidáno 0,57 g (3,5 mmol) karbonyldiimidazolu a směs byla zahřívána na teplotu 60 °C po dobu 1 hodiny a ochlazena na teplotu okolí. Potom byla přidána směs 0,55 g (3,6 mmol) sulfamidu a 0,54 g (3,5 mmol) l,8-diazabicyklo[5.4.0]-un-decen-7-enu v 10 ml tetrahydrofuranu a míchání pokračovalo při teplotě okolí přes noc. Rozpouštědlo bylo odstraněno a surový produkt byl podroben sloupcové chromatografii se směsí methyl-terc.-butylether a ethylacetát. Produkt obsahující frakce byl rozpuštěn v methyl-terc.-butyletheru, promýván třikrát 10% HCI a dvakrát vodou a sušen nad Na₂SO₄. Odstranění rozpouštědla dalo 0,48 g sloučeniny z názvu ve formě oleje.

'H-NMR [v (CD3)₂SO]: δ [ppm] = 9,1 (s, 1 H), 8,7 (s, 1 H), 7,8 - 7,7 (m, 2 H), 4,1 (m, 1 H), 2,7 (s, 3 H), 1,1 (m,6H).

(Poznámka: záměna N-H protonů za proton vody vedla na široký singlet při 3,3 ppm).

Příklad 146:

Příprava 8-(5'-N-isopropyl-N-methylsulf'amoyl-karboxamido-4'-chlor-2'-f1uorfenyl)-4 -oxo 7,9-di-oxo-l,2,8-triaza(4.3.0)nonanu

5,4 g (45,5 mmol) thionylchloridu bylo přidáno do směsi 12,0 g (36,4 mmol) kyseliny III s X¹ = F, X² = Ci, Q = Q⁴⁰, A²O & A²1 = O, R⁴⁶+R⁴⁷ = -(CH₂)₃-O- a 2 kapek pyridinu v 200 ml 1,2-xlichlorethanu. Po uplynutí 4 hodin při teplotě 83 °C byly těkavé látky odstraněny za sníženého tlaku a surový chlorid kyseliny (12,6 g) byl používán bez dalšího čištění:

0,44 g (2,87 mmol) N-isopropyl-N-methylaminosulfamidu v 50 ml tetrahydrofuranu bylo přidáno do suspenze 0,07 g NaH (97 čistota) v 50 ml tetrahydrofuranu. Po uplynutí 30 minut při teplotě okolí bylo přidáno 1,0 g (2,87 mmol) surového chloridu kyseliny a reakční směs byla míchána přes noc při teplotě okolí a potom ještě po dobu 2 hodin při teplotě 50 °C. Rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku, byl přidán 1 N HCI a methylenchlorid a organická vrstva byla separována. Chromatografie na silikagelu dala 0,35 g sloučeniny z názvu.

Teplota tání: 115 až 120 °C.

Příklady použití pro demonstraci herbicidního účinku

-61 CZ 304308 B6

Příklad 147:

Hodnocení herbicidního účinku testovaných sloučenin po vzklíčení

Herbicidní účinek sloučeniny podle předloženého vynálezu byl určován v následujících testech.

Sazenice rostlin byly pěstovány po přibližně dva týdny. Testované sloučeniny byly dispergovány ve směsi 80/20 aceton/voda obsahující 1,0% SHN-IT®II a methylovaný olej, v dostatečném množství pro poskytnutí ekvivalentu přibližně 0,016 až 0,032 kg účinné sloučeniny na hektar, io když byly aplikovány na rostliny rozprašovací tryskou pracující po předem určenou dobu při tlaku 40 psi. Po postřiku byly rostliny umístěny na stoly ve skleníku a byly ošetřovány způsobem obvyklým pro pěstování ve skleníku. Přibližně dva až tři týdny po ošetření byly rostliny prozkoumány a hodnoceny ve škále (0 až 9) popsané dále. Pokud byl sjednou sloučeninou proveden více než jeden test, byl vypočten průměr naměřených hodnot.

Získané výsledkyjsou uvedeny v následující Tabulce I. Pokud byl sjednou sloučeninou proveden více než jeden test, je uveden průměr naměřených hodnot.

Stupnice hodnocení herbicidního účinku
Hodnocení	% ve srovnání s neošetřeným vzorkem
9	100
8	91-99
7	80-90
6	65-79
5	45-64
4	30-44
3	16-29
2	6-15
1	1-5
0	0

Stupnice je založena na vizuálním zhodnocení vzpřímenosti, svěžesti, malformací, velikosti, 20 vyblednutí a celkového vzhledu rostliny v porovnání s kontrolním vzorkem.

Rostliny použité v uvedených hodnoceních jsou popsány svojí zkratkou a vědeckým jménem.

-62 CZ 304308 B6

Zkratka	Vědecké jméno
ABUTH	Abutilon theophrasti, Médie.
AMBEL	Ambrosia artemiisifo lia, L.
CHEAL	Chenopodium album, L. Common
IPOHE	Ipomoea hederacea, (L)Jacq.
XANST	Xanthium strumariam
ALOMY	Alopecurus myosuroides
DIGSA	Digitaria sanguinalis, (L)Scop
ECHCG	Echinochloa crusgalli, (L.) Beau
SETVI	Setaria viridis, (L.)Beau
GLXMA	Glycine max, (L.) Merr.
TRZAW	Tritium Aestivum, L. (zimní)
ZEAMX	Zea mays L.

-63 CZ 304308 B6 ω

Ν) <

tSO

X

Η

Š

X

Ρ

Η >

Η

W ω

ο υ

a υ

Μ

IQ

Ο

Μ α

χ ο

tít <

Ε-ι co

X ω

cc o

Οι

H (ϋ

I—1 η

Λ f0

Η vrH tí φ >υ Ή I—ι 44 Ν >

Ο

Λ

Φ tí

-Η >υ '3

-Η tí •ϋ

Ή υ

-Η

Λ

Μ

Φ χ

tí) w

re o

ω m

<

K

H

P

CQ tí >

'tí

Q >0 »4

CL,

CD fc t—

CM Γ

LQ r-

LO <o

8,0

o co

o co

LO fc Γ-

5,0

o 04

o co

o 00

o fc 00

i o 00

04

co

o

ΙΓ)

o

o

o

o

l0

O

o

un

Lf)

o

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

CD

m

CD

lO

co

CD

LO

CM

04

LO

τρ

KT

M

lO

a

o

O

LO

LO

LO

O

LO

1Ό

LO

o

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

00

00

co

00

co

co

00

co

CD

co

co

co

00

00

m

o

o

o

o

o

o

O

O

o

o

o

o

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

r~

CD

Γ-

Γ

00

>

o-

CD

cn

rH

co

co

00

Γ-

00

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

o

o

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

OO

CO

co

co

r-

r-

Γ*

r-

04

rH

r-

vo

CD

CD

ro

o

o

o

o

o

o

O

O

o

o

o

O

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

CD

LO

CD

LO)

CD

LO

iO

ro

04

rd

co

LO

LO

^J1

O

ro

O

O

O

O

O

o

O

O

o

O

O

o

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

00

04

04

04

04

04

04

04

rH

o

ro

ro

ro

o

O

O

O

O

O

O

O

o

o

O

o

o

o

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

ΟΊ

σι

σ

cn

co

σ

σ

σ

ro

04

cn

<T,

cn

cn

o

OO

o

o

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

·»

fc

ON

00

σ

cn

σι

co

cn

cn

co

σ

cn

cn

σ

tH

O

o

o

o

o

o

o

o

O

o

o

o

fc

*.

fc

•κ

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

·*

fc

00

00

σ

σ

Γ-

r-

Γ

r-

04

rH

cn

co

co

Γ

o

σ

o

o

o

o

o

o

O

O

o

o

o

o

fc

fc

fc

fc

fc

κ.

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

σ

00

σ

σ

cn

co

σ

co

C4

r4

σ

σ

σ

r-

o

o

o

o

o

o

o

o

O

o

O

O

o

O

fc

fc.

fc

fc

κ

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

ΟΊ

Cn

cn

σ

cn

cn

cn

σ

LO

04

σ

cn

cn

σ

tí

.tí

04

CD

04

CD

04

CD

04

CD

04

CO

04

CD

04

co

Γ0

r-H

ro

rH

ro

rH

ro

rH

cn

r—1

cn

rd

cn

rH

Cn

O

o

o

o

O

o

O

O

o

o

o

O

o

o

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

fc

u—»

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

O

o

o

ro

lO

CD

0-

co

cn

LO

LO

LO

LO

L0

LO

LO

-64CZ 304308 B6

Tabulka A, pokračování

ZEAMX

O co

O co

lO k Γ-

LO

tn LD

tn k CD

8,0

O n-

o k co

tn C'

o k 00

lO k r*>

Lf> Γ*

O k Γ-

tn k Γ

tn k r~

& to

o

o

Lf)

O

tn

tn

o

o

o

o

LO

tn

LO

o

o

tn

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

E-f

CD

co

LD

LD

LD

tn

Γ

CD

o

CD

CD

tn

CD

m

r-

CD

2 X

tn

m

to

Lf)

o

o

o

O

o

Lf>

tn

o

O

O

tn

O

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

u

co

00

00

00

00

co

00

00

co

Γ

co

co

OT

co

co

co

H > E-i

o

o

σ

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

U3

·«

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

co

στ

co

OT

r-

LD

LD

σ

Γ-

OT

co

co

00

0T

co

00

00

o O

o

o

O

o

o

O

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

O

k

v

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

ω

Γ“·

co

CO

r-

r-

CD

CD

OT

OT

OT

co

CD

co

CD

co

CO o

o

o

o

o

o

O

O

o

o

o

o

o

O

o

O

o

H

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k.

k

k

k

k

k

k

Q

r-

LD

ld

r-

LO

tn

•xí1

tn

LO

co

LD

LD

LÍ5

CD

CD

ÍH 2 O

o

o

o

o

O

O

o

o

o

O

o

o

o

o

O

O

tb

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

co

to

t—l

T—)

CM

CM

CM

CM

in

ro

co

CM

CM

ϊ—1

ω

CM

E-i co x

o

o

o

o

O

O

O

O

O

O

o

O

O

o

o

O

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

X

05

στ

OT

στ

στ

σ

σ

στ

σι

στ

05

05

στ

στ

στ

05

M CC o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

O

O

o

o

o

O

O-f

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

H

05

σι

στ

00

σ

OT

0T

05

στ

05

05

05

05

στ

05

OT

i-q < ω

O

o

o

o

o

o

o

o

o

O

O

O

O

o

o

o

2

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

u

OT

00

co

OT

00

r-

OT

OT

OT

05

co

05

co

05

05

A w «

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

O

o

O

o

O

O

2

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

sC

OT

στ

στ

στ

στ

στ

στ

OT

OT

OT

05

OT

στ

OT

OT

05

2 En D

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

O

CQ

k

k

k

k

k

k

k

·»

k

k '

k

k

k

k

k

k

<

OT

στ

στ

στ

OT

OT

OT

OT

OT

05

05

0T

05

στ

05

05

i-1 Π3 fC Xj

CM

co

CM

CD

CM

CD

CM

CD

CM

CD

CM

CD

CM

co

CM

CD

Λί \

tn

5—l

ro

t—1

ro

r-í

ro

r-1

05

rH

ro

r-l

to

i—

CO

> b>

o

O

σ

o

o

O

o

O

O

o

o

O

O

o

O

O

MC X

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

Q

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

>O ftj

o co

1—i LD

CN LD

ro CD

ω

Lf) CD

L0 L0

r- L0

-65 CZ 304308 B6

Tabulka A, pokračování

ω CQ

UO k r-

o k 0*

LQ Γ

O k t>

o r~

o l>

LO kD

LO kb kD

o kb Γ*-

O kb Γ-

LO k r~

o ·* Γ-

LO k kD

LO k to

LO s kD

o k kD

fe txi

lO

o

ID

o

o

tO

to

LO

LO

LO

LO

LO

O

o

O

to

&

s

k

k

kb

k

kb

kb

k,

kb

k.

k.

k

k

k

k

H

tO

LD

CO

lO

to

M1

kD

LO

MO

vO

kD

O

LO

2 X

O

LO

o

o

to

lO

o

o

to

to

tO

LO

to

LO

LO

to

i-4

k

k

k.

v

kb

k.

kb

kb

kb

kb

k

k

k

k

k

O

CO

CD

00

00

r-'

kD

oo

oo

oo

oo

oo

00

í>

r-

r-

r*

t-l > H

O

O

o

O

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

50

k

k

k

kb

k

s

kb

k

k

k

kb

k

k

k

k

k

LO

0Ί

r-

kD

to

tO

LO

MO

LO

LO

kD

to

MO

tO

e? o 34

o

o

O

O

O

o

O

o

O

o

o

o

o

o

O

O

O

k

·»

•k.

k

k

•k

kb

k

k

k.

k

k

k

k

k

k

M

00

co

r-

LO

00

cn

CM

00

kD

MO

LO

MO

ca O

o

o

o

O

o

o

o

O

o

o

o

o

O

o

O

O

H

k

k

k

k

k,

k

kb

kb

kb

k

k

k

k

k

k

k

Q

<D

kD

ld

co

CN

cn

CM

^r

kD

XJ1

m

•^r

'ňT

X s o

o

o

o

o

o

O

o

O

o

o

O

o

O

o

o

o

k

k

k

k

k

k

»k

k

b

k

k

k

k

k

k

k

<

r-1

t—1

CN

r~I

r-l

rH

rN

t-Μ

CM

T—t

co

CN

r-l

τ—1

i—1

T-l

XANST

O

O CT)

o cn

O cn

1

1

í

1

1

I

1

1

O cn

O cn

o cn

o k <n

ω 34 O

o

o

o

o

O

o

o

O

O

o

o

O

o

o

o

o

0-i

k

*»

kb

k.

«k

kb

kb

k.

kb

kb

k

k

k

k

k

M

ch

cn

cn

cn

cn

cn

cn

00

cn

cn

ch

cn

cn

ch

Ch

ch

h4 < ω

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

O

o

o

O

o

O

X

k

k

k

kb

•k

V

k,

kb

«b

k

k

k

k

k

k

o

co

co

co

00

r-

kD

LO

LO

00

co

cn

CO

kD

kD

r-

MO

bl M (fl

o

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

o

O

O

o

O

S

k

k

k

k

k

k

k

kb

v

k

k

k

k

k

k

k

cn

cn

cn

cn

r-

LO

cn

kD

cn

cn

cn

σι

CO

00

oo

00

X H D

o

o

o

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

CQ

k

k

*»

k

k

k

k

k

k.

k.

k

k

k

k

k

ΟΊ

cn

cn

cn

cn

cn

cn

cn

cn

cn

cn

cn

cn

cn

cn

<n

ní ta 44

CM

ko

CM

<d

CM

kD

CM

MO

CN

kD

CN

MO

CN

kD

CJ

kD

44 \

m

rH

CO

r—l

cn

t-l

cn

τ”!

ro

cn

fO

cn

r-1

> Cn

o

O

O

o

o

o

Ό

o

o

O

o

o

o

O

o

O

'(ti 44

k

k

k

k

kb

kb

k.

kb

k

k

k

k

k

k

Q

o

o

o

O

o

o

O

O

o

O

o

o

o

o

o

O

>O >U) Cu

co co

o? MO

o r-

t—1 r-

CN

cn Γ'

kD Γ-

>

-66CZ 304308 B6

	X
	Μ	Ο	LO	ο	in	m	LO	o	to	o	o
	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc
	X	Γ-	CD		r~H	(Ω	CO	CD	Lf)	co	r~
	S
	<
	00	LQ	ιο	ο	o	O	m	Lf)	LO	LO	o
	C4	*»	fc	*.	fc	fc	fc	fc	fc	fc
	ίΗ	co	ιγϊ		CO	CD	LO	m	NT	LO	lO
	X	ο	ο	ο	O	m	O	LO	o	LO	O
	ι-4	χ.	fc	*.	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc
	ϋ	00	Γ-	CD	00	co	00	r-	Γ-	co	r-
	Η
	>
	Ε-ι	ο	ο	O	o	o	o	o	o	o	o
	ΚΙ	fc	fc	*.	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc
	W	ΟΊ	C0	ΙΏ	LO	Γ-	co	00	θ'	00	r-
	Ο
	ο
		ο	ο	o	O	o	o	o	o	o	o
	ο	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc
	ω	σ>	00	CD		oo	r~-	00	oo	σ	00
	W
	ο	Ο	ο	O	o	o	o	o	o	o	o
	Η	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc
	Q	CD	ιο	N>	σ	n	n	N	σ	CD	LO
	>Η
	S
	ο	Ο	ο	o	o	o	o	O	o	O	O
	ΚΙ	fc	fc	fc	fc	fc	fc.	fc	fc	fc	fc
	<	CN	CN	*—1	o	CM	i—1	νΉ	o	CN	i—1
	Η
	C0
	2	Ο	Ο	o	o	o	o	o	o	O	o
	<	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc
	X	<Γι	σ	σ	co	σ	σ	σ	ΟΊ	σ	σ\
	ω
	ο	Ο	ο	o	o	o	o	o	o	o	o
	CU		fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc
	H	σι	σ	CT)	CTi	σ	σ>	σ	co	σ	σ
	1-4
	<
	Μ	Ο	ο	o	o	o	o	o	o	©	o
	X	κ	fc.	fc.	fc.	fc	fc.	fc	fc	fc	fc
	Ο	ΟΊ	7-	«šT	co	σ	σ	to	LO	σ	Τ'
	ω
	PQ	ο	Ο	o	o	o	o	o	O	o	o
		fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc	fc
Ή	<	ΟΝ	σ	co	r~	σ	σι	co	CD	σ	00
£
'Π5	Π4
>	Η
Ο	©	Ο	Ο	o	o	o	o	o	O	o	o
>Ο	04	fc	fc	fc	fc	fc	«.	fc	fc	fc	fc
Π3	<	σ	σ	σ>	r-	σ	σ	σ	σ	σ	σ
S-)
Λί
Ο Ο,	(0 2	CN	cd	CN	CD	CN	CO	CN	CD	CN	<0
	\	ω	γΗ	ω	r4	cn	H	cn	Γ-t	co	r-1
	w Λί	ο fc	ο V	o fc	o fc	o fc	O	o < 1	o fc	o	O fc
	ι_ι	ο	ο	o	o	o	o	o	o	©	o
ι—i	•
3	>0
Λ	•
Π5		CO		o		CN		co
Η	Κ.	Γ-		00		00		00		00

-67CZ 304308 B6

Příklad 148:

Hodnocení herbicidního účinku testovaných sloučenin před vzklíčením

Herbicidní účinek sloučenin podle předloženého vynálezu byl hodnocen v následujících testech, ve kterých byla semena řady jednoděložných a dvouděložných rostlin odděleně smíchána se zemí a vysazena na přibližně jeden palec země v oddělených květináčích. Po vysazení byly květináče postříkány vodným acetonovým roztokem obsahujícím testované sloučeniny v množství dostatečném pro poskytnutí přibližně ekvivalent 0,125 až 0,250 kg testované sloučeniny na hektar, io Ošetřené květináče byly potom umístěny na stoly ve skleníku, zalévány a ošetřovány obvyklým způsobem pro pěstování rostlin ve skleníku. Po dvou až čtyřech týdnech od ošetření byly testy ukončeny a každý květináč byl prozkoumán a ohodnocen podle stupnice uvedené v Příkladu 94. Pokud byl proveden více než jeden test pro danou sloučeninu, byl vypočten průměr dat. Získané výsledky jsou uvedeny v Tabulce B.

-68CZ 304308 B6 co d

I-1 o

Xi (0

H

Hodnocení herbicidního účinku před vzklíčením

ZEAMX

CO

co CM

0, 0

O k O

O k t—1

O k o

o k CM

o o

0,0

o k o

o k 1—í

0,0

0 ‘z

o o

CO

o

ro

o

o

o

o

O

o

o

o

o

o

o

o

íX

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

Ed

CN

p-l

O

o

CN

rH

o

o

o

co

co

o

o

o

2 X

CO

rd

o

o

O

O

o

o

o

o

o

o

o

o

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

o

00

00

o

o

00

00

CT

CN

rd

o

CT

σ

co

CN

H >

co

c-

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

o

O

M

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

ω

r-

LO

(O

CN

co

LO

co

rd

o

<0

CM

CT

O O CC

LO

o

O

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

O

*>

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

ω

co

[*

ro

co

CT

LO

co

CN

t—1

co

sr

co

o

<Ώ o

co

i—t

o

o

o

O

o

o

O

o

o

o

o

o

hd

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

Q

co

00

vo

00

00

r-

r·*-

íO

r-d

co

o

<o

>H s o

Γ-

CO

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

ι-Ί

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

<

CM

r-l

o

o

o

O

o

o

o

o

o

o

o

E-i CO 2

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

k

k

k

k

k

k

s

k

k

k

k

k

k

k

X

CT

CT

co

rd

r-

co

cr

00

o

o

co

LO

<T

o

to X o

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

Ou

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

hd

CT

σι

I—1

o

CT

co

CT

co

00

o

CT

CT

CT

CT

dl ω

O

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

to

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

o

σι

CT

σι

σ

σ

m

σ

σ

co

<o

σ

CT

σ

σ

dl ω m

O

CT

o

O

O

o

O

o

o

o

o

σ

o

o

2

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

CT

CO

co

Γ-

CT

00

CT

σ

CM

CM

CT

CT

<T

CT

w n

O

o

o

o

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

CQ

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

σι

σι

σ

σ\

CT

σ

CT

σ

CN

CN

CT

CT

σ

σ

rd (0 45 44 \

LO

LO CN

ιθ

LO CN

LO

lD CM

LO

LO CN

LO

LO CN

LO

JO CM

lO

uo CM

> O>

CN

rd

CN

rd

CN

rd

CN

rd

CN

τ—1

CN

r-r

CM

'fC 44

k

».

k

k

k

k

k

k

k

k

Q *—

o

o

o

O

o

o

o

o

o

O

O

O

O

o

>O >0) CM

co to

LO

LO Lf)

<0 LO

LíO

00 LO

σ ιθ

-69CZ 304308 B6

Tabulka H, pokračování

X § ω N

o X o

o o

2,0

o X CN

o i—1

O H

O O

O o

O CN

o o

o H

O O

2,0

o X í—1

ο t—{

ο,ο

S

ESO

o

o

O

o

o

O

o

o

o

o

o

o

O

o

ο

ο

os

X

X

X

X

X

x

X

X

kk

x

kk

X

k.

X

χ

χ

o

o

co

C\!

LO

CO

o

o

co

o

τ—1

r—1

t—1

H

Η

ο

X

o

o

o

O

O

o

o

o

O

X

X

X

X

k.

X

kk

kk

x

o

CO

o

σ

cn

cn

LO

lO

!—J

1

1

1

1

1

o

Hl

>

Eh

o

o

o

o

O

O

O

o

o

o

o

o

o

o

ο

ο

ω

X

X

X

X

X

X

kk

X

X

X

kk

kk

X

X

X

X

ω

σ

lO

CO

CO

Γ-

co

co

σ

co

vo

co

CO

XJ1

co

00

o

o

os

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

ο

ο

o

x

x

Ks

X

X

kk

kk

kk

kk

X

kk

X

X

X

X

X

w

'xp

O

Γ

CO

CO

σ

r-

co

σ

CO

co

σ

C0

<

ω

0

o

o

o

O

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

ο

ο

H

X

X

x

X

X

X

kk

kk

kk

ks

X

k,

X

G

CO

CO

cn

CD

Γ-

LO

co

co

σ

co

σ

Γ·

00

co

Γ-

s

o

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

ο

ο

G

k.

X

X

X

X

kk

X

X

X

X

X

X

X

X

X

X

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

rsi

o

ο

ο

ω

s

o

o

o

o

o

o

X

X

X

X

X

x

X

xr

o

cn

σ

σ

σ

1

1

1

1

1

1

1

1

1

1

ω

os

o

o

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

ο

ο

Oí

k.

X

X

X

k.

X

X

X

kk

X

X

ks

X

k,

«k.

χ

H

<Ώ

r-

cn

σ

σ

σ

cn

σ

σ

cn

σ

σ

σ

σ

σ

cn

G

ft

M

o

o

O

o

o

o

O

o

o

O

o

o

o

o

ο

Ο

OS

X

X

x

•k.

χ

kk

kk

kk

k.

kk

kk

X

x

X

O

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

G

M

G

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

ο

ο

s

v

X

X

X

X

kk

X

kk

X

x

x

X

k.

cn

on

cn

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

σ

Γ

σ

os

Bi

O

o

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

σ

Ο

ο

CQ

x

x

x

X

kk

X

ks

X

x

X

X

χ

<c

σι

cn

cn

σ

σ

cn

σ

σ

σ

cn

cn

σ

σ

σ

σ

σ

(0 os

LO

LO

LO

LO

LO

LO

LO

ιΓ)

-M \

lO

CN

m

CN

LO

CN

LO

CN

LO

CM

LO

CN

LO

CN

ιθ

CN

> Cn

CN

t—1

CN

x—1

CN

H

CN

H

CM

1-1

CN

—í

CM

τ—l

<Ν

Η

on λ;

x

χ

x

χ

x

x

k«

x

kk

kk

kk

•k

X

,,

x

k

Q —

o

O

O

O

O

O

o

O

o

o

O

O

o

Ο

ο

ο

>ó

>oi

o

ϊ—1

CN

ro

KP

LO

<0

Η

Oj

LD

LD

LD

KO

co

LO

co

LD

-70CZ 304308 B6

Tabulka B, pokračování

X 2 ω IS]

0 ‘z

O rH

3, 0

O CM

o o

o k o

o 1—1

0,0

o k o

0, 0

o k o

0, 0

o r~H

o i-3

o τ—1

o o

s

X

o

O

O

o

o

o

o

o

o

O

o

o

O

O

o

o

LU

k

**

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

H

o

o

o

o

r—3

o

o

a

r-3

o

o

o

T—1

O

o

o

2

X

o

o

o

σ

O

o

o

o

O

o

o

o

o

o

o

h-l

k

*-

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

o

co

r-

ro

o

CO

r—1

CM

o

cn

00

o

o

oo

i—{

1

rM

H

>

E-t

o

o

o

o

o

O

O

o

o

o

o

o

o

o

o

O

w

k

k

κ

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

ω

co

i—i

o

LO

co

CN

o

00

lO

CM

CM

r—1

CM

CM

o

a

X

o

o

O

o

O

o

O

o

o

O

O

o

O

o

σ

o

o

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

w

Γ0

CO

X

r~

X

co

o

r-

ΓΌ

o

X

r-t

co

X

CO

o

o

o

o

O

O

O

o

o

o

O

O

o

o

O

o

o

1-3

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

Q

co

ro

co

LO

X

co

o

X

oo

oo

co

X

-ςί*

X

X

2

O

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

i-4

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

<

σ

o

O

o

o

o

o

o

CN

i—3

o

o

CM

o

o

o

E-t

ω

O

o

O

o

o

o

o

o

O

O

o

o

O

o

o

o

fC

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

X

στ

Cn

O1

co

cn

00

r-

o

σ

Γ'

σ

co

LO

m

co

co

w

2

O

o

o

o

o

o

o

o

o

o

O

O

o

O

o

o

o

Cu

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

H

<n

cn

ΟΊ

σ

cn

cn

cn

σ

σ

cn

σ

σ

<n

LO

cn

Γ

i-4

td

o

o

o

O

o

o

o

O

o

o

O

o

o

O

σ

o

K

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

O

co

co

cn

cn

<n

00

l>

cn

σ

cn

cn

cn

cn

00

cn

cn

i-4

td

CQ

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

JsL·

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

σ

cn

cn

CO

cn

σ

co

00

cn

cn

cn

cn

cn

00

cn

cn

cc

E-t

2

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

o

O

o

o

o

o

CQ

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

cn

cn

cn

cn

<n

<n

cn

cn

cn

<n

cn

σ

cn

cn

cn

cn

,_,

Π5

ra ,o

in

LO

LO

LO

LO

LO

LO

LO

LO

CM

lO

CN

LO

X

LO

CN

LT)

CM

LO

X

LO

X

LO

X

i> tn

CN

τ—3

X

rM

CM

í—3

CN

i—1

CN

rH

CM

τ—3

CM

rM

CM

τ—4

SO SX

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

k

K

k

a —

o

O

o

o

o

o

o

o

o

O

O

o

o

o

O

O

>U

cc

σι

o

r~l

iN

CO

LO

Γ

CU

kD

LO

Γ

r-

o-

Γ-

o-

-71 CZ 304308 B6

	X
	£
		o	©	o	o	o	o	o	o	o	o
	ω	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
	N	X	o	o	o	co	o	co	o	xH	o
	S
	<
	to	o	o	o	o	o	o	o	o	o	o
	Dí	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
	£h		L—(	o	o		o	o	o	co	o
	<
	£
	X	o	o	o	o	o	o	o	o	o	o
	X)	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
	o	LO	ro	o	o	©	cn	'S·	τ—1		co
	X
	>
	H	O	o	o	o	o	o	o	o	o	o
	ω	K	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
	CD	Γ-	LO	o	o		co	LO	ra	ra
	o
	o
	cc	o	O	o	o	o	o	O	o	o	o
	u	fe	fe	fe	fe	««	fe	fe	fe	fe	fe
	ω	r-	fyf	ro	o	fyT	CO	LO		LO	LO
	rtj
	ω
	o	o	o	o	o	o	o	O	o	O	O
	X	*0	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
	Q	00	5Γ	x—1	o		X	©	X	co	ra
	X
	£
	O	o	O	O	o	O	o	o	o	o	o
		fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
		CO	r—1	o	o	o	o	o	o	x-1	o
	X
	ω
	Z	O	o	o	o	o	o	o	o	o	o
	<	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
	X	©	cn	r-í	o	cn	©	LO		cn	©
	ω
	cc
	o	o	o	o	o	o	o	©	o	o	o
	Cu	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
	M	©	©	o	o	co	©	co	ra	cn	©
	Xl
	<
	cc	o	o	o	o	o	o	o	o	o	o
	cc	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	κ	fe
	o	©	©	co	LO	©	©	©	©	©	©
	X
	ω
	CQ	o	©	o	O	o	o	o	o	o	o
	£	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
Ή		©	cn	ro	1—1	©	©	co	OO	cn	cn
ti
ΜΌ	cc
>	E-t
0	P	o	o	o	o	o	o	o	o	o	o
>U	DQ	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe	fe
tC	<	©	©	LO	r~1	©	©	©	co	cn	cn
X
24 O CL	hal		LO		LO		LO		m		tn
		LO	CO	LO	CO	LO	CO	LO	co	iO	OJ
CQ	p	CO	r4	CM	i—1	CO	i“H	CO	xH	CO	X
24	fe	fe	fe	fe	fe	κ	fe	fe	fe	fe
(ti 24	1—^	©	©	o	o	o	o	©	o	o	o
1—1	•
3	>υ
X)	•
Π5	>x	00		o		co		ra		sr
H	cu	ra		oo		00		co		00

-72CZ 304308 B6

Příklad 149:

Herbicidní působení fenylsulfamoylových karboxamidů, substituovaných uracilem č. lj.86, Ip.86 a Iy.86 byl demonstrován následujícími experimenty ve skleníku:

Použitými kultivačními nádobami byly plastové květináče obsahující jílovitý písek s přibližně 3,0 % humusu jako substrátu. Semena testovaných rostlin byly vysévány odděleně pro každý druh. Při ošetření po vzklíčení byly testované rostliny pěstovány do výšky rostlin 3 až 15 cm, v závislosti na habitu rostlina a teprve tehdy byly ošetřeny účinnými složkami, které byly suspendovány nebo emulzifikovány ve vodě. Rostliny byly buď přímo vysévány a pěstovány v týchž nádobách nebo byly nejprve předpěstovány jako semenáčky a potom přeneseny do testovacích květináčů několik dní před ošetřením. Množství aplikované látky pro ošetření po vyklíčení byly 15,6 nebo 7,8 g/ha účinné složky.

V závislosti na druhu byly rostliny pěstovány při teplotě v rozmezí 10 až 25 °C nebo 20 až 35 °C. Doba testu byla 2 až 4 týdny. V průběhu této doby byly rostliny ošetřovány a byla hodnocena jejich odezva na jednotlivé druhy ošetření.

Hodnocení bylo prováděno pomocí stupnice 0 až 100. 100 znamenala, že rostlina se neobjevila nebo došlo k úplné destrukci alespoň vzdušné části a 0 znamenala nulové poškození nebo normální průběh růstu.

Rostliny použité k experimentům ve skleníku patřily k následujícím druhům:

Vědecké jméno

Amaranthus retroflexus (AMARE)

Pharbitis purpurea (PHBPU) Polygonům persicaria (POLPE)

Při aplikaci v množství 15,6 nebo 7,8 g/ha vykázaly sloučenina č. Ij.86, Ip.86 a Iy.86 velmi dobré herbicidní působení proti výše uvedeným nežádoucím rostlinám.

Účinek sloučenin obecného vzorce I pro dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci.

Příklad 150:

Skleníkové experimenty

Testované rostliny byly mladé rostliny bavlníku se čtyřmi listy (bez děloh), které byly pěstovány za skleníkových podmínek (relativní atmosférická vlhkost 50 až 70%; denní/noční teplota 27/20 °C).

Mladé rostliny bavlníku byly vystaveny ošetření listů vodnými přípravky účinných složek (s přídavkem 0,15 hmotn. alkoxylátu mastných alkoholů Plurafac® LG 7θθ'ζ vztaženo k hmotnosti sprejové směsi). Použité množství vody bylo 1000 1/ha (po přepočtu). Po třinácti dnech bylo určeno procento ztracených listů a stupeň defoliace v procentech.

Neošetřené kontrolní rostliny neztratily žádné listy.

1) nízkopěnivé neionické povrchově aktivní činidlo, BASF AG

-73 CZ 304308 B6

Příklad 151:

Pokusy na poli

Hodnocení účinku indukce zaschnutí rostlin před sklizní na poli byla provedena na několika různých místech použitím sloučeniny Ia.86.

V každém experimentu byla ošetření opakována třikrát v randomizovaném úplném blokovém schématu pokusu. Brambory byly pěstovány použitím dobrých agromonických postupů pro každou oblast. Ošetření bylo provedeno několik týdnů před plánovanou sklizní brambor.

Testované sloučeniny byly používány ve formě emulzifikovatelného koncentrátu (EC) s 120 gramy účinné látky najeden litr. Přípravek byl zředěn vodou, bylo přidáno sprejově činidlo a roztok pro ošetřování byl aplikován na listy brambor v množství 187 až 600 1/ha celkového sprejovaného objemu. Pokud není uvedeno jinak, přípravek používaný k ošetřování také obsahoval 15 objemových částí methylovaného oleje (Hasten nebo SUN-IT 11. V případě dělené aplikace byla druhá aplikace provedena přibližně jeden týden po počáteční aplikaci.

V různých intervalech po ošetření bylo odděleně prováděno hodnocení zaschnutí stvolů a listů na vizuální stupnici. V každém testu byla testovaná sloučenina porovnávána s odpovídajícími komerčními standardy použitými v normálním množství pro každý standard a oblast.

Výsledky ukázaly, že výše uvedené sloučeniny jsou velmi účinné pro indukci zaschnutí listů a stvolů rostlin brambor.

Claims (12)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Fenylsulfamoylové karboxamidy, substituované uracilem obecného vzorce I (I), ve kterém jednotlivé substituenty mají následující významy:

   A atom kyslíku nebo atom síry;

   X¹ atom vodíku, atom halogenu nebo C,-C₄-alkyl;

   X² atom vodíku, skupina kyano, CS-NH₂, atom halogenu, C|-C₉-alkyl nebo C!-C₄-halogenalkyl;

   X³ atom vodíku, skupina kyano, Ci-C₆-alkyl, C,-C₆-alkoxyalkyl, CVC--cykloalkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-alkynyl nebo popřípadě substituovaný benzyl;

   -74CZ 304308 B6

   R¹ a R² představují nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, OR⁴⁸, Ci-Cjo-alkyl, C2-Cl0alkenyl, C3-Ci0-alkynyl, C3-C7-cykloalkyl, fenyl, benzyl nebo C5-C7-cykloalkenyl, kde každá z posledně jmenovaných 7 skupin může být substituovaná libovolnou kombinací jednoho až šesti atomů halogenu, jedné až tří C]-C6-alkoxy skupin, jedné nebo dvou Ci-C8-halogenalkoxy skupin, jedné nebo dvou kyano skupin, jedné nebo dvou C3-C7-cykloalkylových skupin, jedné nebo dvou C(O)R⁴⁹ skupin, jedné nebo dvou CO-OR⁵⁰ skupin, jedné nebo dvou CO-SR⁵¹ skupin, jedné nebo dvou CO-NR⁵²R⁵³ skupin, jedné až tří OR⁵⁴ skupin, jedné až tří SR⁵⁴ skupin, jednoho 4 až 1 Óčlenného monocyklického nebo kondenzovaného bicyklického heterocyklického kruhu, který je popřípadě substituovaný jednou nebo více skupinami, zvolenými ze souborů, zahrnujícího atom halogenu, skupiny kyano, nitro, amino, hydroxyl, Ci-C4-alkyl, C|-C₄-halogenalkyl, Ci-C₄-alkoxy, Ci-C₄-halogenalkoxy nebo Ci-C₄-halogenalkylsulfonyl, jedné nebo dvou fenylových skupin, popřípadě substituovaných jednou až třemi skupinami, zvoleným ze souboru zahrnujícího atom halogenu, skupiny nitro, kyano, thiokyano, kyanato, hydroxyl, Ci-Cé-alkyl, Ci-C₆-halogenalkyl, Ci-C₆-alkoxy, amino, Ci-C₆-alkylamino, Ci-C₆-dialkylamino, formyl, Ci-C₆-alkoxykarbonyl, karboxyl, Ci-C₆-alkanoyl, Ci-C₆-alkylthio, Cj-C₆alkylsulfmyl, C|-C₆-alkylsulfonyl, karbamoyl, C!-C₆-alkylamido, fenyl, fenoxy, benzyl, benzyloxy, 3 až 7členný heterocyklyl nebo C₃-C₇-cykloalkyl; nebo jedné nebo dvou benzylových skupin, popřípadě substituovaných jednou až třemi skupinami, zvolenými ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny nitro, kyano, thiokyanato, kyanato, hydroxyl, Ci-C₆-alkyl, C]-C₆halogenalkyl, C]-C₆-alkoxy, C|-C₆-haIogenalkoxv, amino, Ci-Cé-alkylamino, Ci-C₆-dialkylamino, formyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, karboxyl, Ci-Cf-alkanoyl, Ci-Cň-alkylthio, Ci-Cóalkylsulfinyl, Ci-C₆-alkylsulfonyl, karbamoyl, C|-C₆-alkylamido, fenyl, fenoxy, benzyl, benzyloxy 3 až 7členný heterocyklyl nebo C₃-C₇-cykloalkyl;

   nebo R¹ a R² společně s atomem, ke kterému jsou vázány, vytvářejí 3 až 7členný heterocyklický kruh, kde 3 až 7členný heterocykl má jeden až tři heteroatomy zvolené ze souboru, zahrnujícího jeden až tři atomy dusíku, jeden nebo dva atomy kyslíku, jeden nebo dva atomy síry;

   je zvoleno ze souboru, zahrnujícího

   R³ R* (Q¹) (Q²) (Q³) (Q⁴) <Q«) (Q¹³) (Q¹³) (Q¹⁴)

   Ř⁴

   R27

   R⁵ (Q²⁷)

   R⁴ γA² (Q31) (Q²⁴)

   76CZ 304308 B6 \

   (Q³⁷) (Q³⁸)

   A²⁶ \ (Q^4C) kde A¹ až A¹⁷ představují nezávisle na sobě atom kyslíku nebo atom síry;

   R³, R⁴, R⁷, R⁸, R¹¹, R¹², R¹⁸, R¹⁹, R²⁷, R²⁹, R³², R³³, R³⁸, R³⁹, R⁴⁴, R⁴⁵, R⁴⁶ a R⁴⁷ představují nezávisle na sobě atom vodíku, skupinu kyano, amino, Cj-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-halogenalkoxy, C3-C7-cykloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C3-C6alkynyl, benzyl, OR⁵⁵, Ci-C3-kyanoalkyl, nebo

   R³ a R⁴, R⁷ a R⁸, R¹¹ a R¹², R^1S a R¹⁹ nebo R⁴⁶ a R⁴⁷ mohou společně s atomy, ke kterým jsou vázány představovat čtyř až sedmičlenný kruh, popřípadě přerušený atomem síry nebo atomem dusíku a popřípadě substituovaný jedním nebo více atomy halogenu nebo Ci-C₄-alkylovými skupinami;

   R⁵, R⁶, R⁹, R¹⁰, R¹⁵, R¹⁶, R²⁰, R²¹, R³⁰, R³¹, R³⁵, R³⁶, R⁴¹, R⁴² a R⁴³ představují nezávisle na sobě atom vodíku, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, C3-C7-cykloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6halogenalkenyl, C3-C6-alkynyl, OR⁵⁶, S(O)„R⁵⁷, O-SO2-R⁵⁷, NR⁵⁸R⁵⁹ nebo

   R⁵ a R⁶, R⁹ a R¹⁰, R¹⁵ a R¹⁶, R²⁰ a R²¹ nebo R³⁰ a R³' mohou společně s atomy, ke kterým jsou vázány, představovat čtyř až sedmičlenný kruh popřípadě substituovaný jedním nebo více atomy halogenu nebo C1-C4—alkylovými skupinami,

   R , R ,R ,R ,R , a R představují nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo Ci-C₆-alkyl;

   R¹⁷, R²⁸, R³⁴, R³⁷ nebo R⁴⁰ představují nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, Ci-C₆-alkyl, C)-C₆-halogenaIkyl, C₃-C₇-cykloalkyl, C₂-C₆-alkenyl, C₂-C6-halogenalkenyl, C₃-C₆-alkynyl, OR⁶⁰ nebo SR⁶¹;

   R²⁴ představuje atom vodíku, Ci-C₄-alkyl, C]-C₄-halogenalkyl, C₂-C₄-alkenyl, C₃-C₄-alkynyl, C]-C₄-halogenalkoxy nebo amino;

   R⁴⁸, R⁴⁹, R⁵⁰, R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R⁵⁸, R⁵⁹, R⁶⁰ a R⁶¹ představují nezávisle na sobě atom vodíku, Ci-C₆-alkyl, C]-C₆-halogenalkyl, C'₃-C--cykloalkyl, C₃-C₆-alkynyl, popřípadě substituovaný fenyl nebo substituovaný benzyl; n je rovno nule, 1 nebo 2;

   a zemědělsky použitelné sole sloučenin obecného vzorce I, kde v obecném vzorci I uvedeném výše 4 až lOčlenné monocyklické nebo kondenzované bicyklické, heterocyklické kruhy zahrnují

   -77CZ 304308 B6 neomezujícím způsobem benzimidazol, imidazol, imidazolin-2-thion, indol, anhydrid kyseliny isatové, morfolin, piperazin, piperidin, purin, pyrazol, pyrrol, pyrrolidin a 1,2,4-triazol, kde každý kruh je popřípadě substituovaný jednou nebo více skupinami nezávisle na sobě zvolenými ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny kyano, nitro, amino, hydroxyl, Ci-C₄-alkyl, C|-C₄-halogenalkyI, Ci-C₄-alkoxy, C₍-C₄-halogenalkoxy nebo Ci-C₄-halogenalkyl-sulfonyl, pokud skupiny fenyl nebo benzyl jsou označeny jako substituované, substituenty které jsou popřípadě přítomny mohou být libovolné z jednoho nebo více substituentů ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny nitro, kyano, thiokyanato, kyanato, hydroxyl, Ci-C₆-alkyl, C]-C₆halogenalkyl, Ci-C₆-alkoxy, C]-C₆-halogenalkoxy, amino, C|-C₆-alkylamino, C]-C₆dialkylamino, formyl, Cj-Cý-alkoxykarbonyl, karboxyl, Ci-C₆-alkanoyl, Ci-C₆-alkylthio, C]-C6-alkylsulfinyl, Ci-C₆-alkylsulfonyl, karbamoyl, Ci-C₅-alkylamido, fenyl, fenoxy, benzyl, benzyloxy, 3 až 7členný heterocyklyl, který má význam uvedený výše, nebo C₃-C₇-cykloalkyl.
2. 2. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém Q je zvoleno ze souboru, zahrnujícihoQ,Q,Q,Q,Q,Q,Q,Q a Q .
3. 3. Sloučenina podle nároku 1, kterou je jedna z následujících sloučenin:

   2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2I-I)-pyrimidinyl]-N-(dimethylsulfamoyl)-4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl_2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N[(ethyl)propylsulfamoyl)-4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N-(sek.butylsulfamoylfA-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluonnethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N-(tercbutyl-sulfamoyl)-4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N[(ethyl)methylsulfamoyl)-4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N[(methyl)propylsulfamoyl)]-4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyI-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N-(diethyl)sulfamoyl)-4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N[(methyl)isopropylsulťamoyl)l-4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N[(sek.-butyl)methylsulfamoyl)]-4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N[(methyl)fenylsulfamoyl)]^4-fluorbenzamid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N[(methyl )isopropylsulfamoyl)]-4-fluorbenzarnid,

   2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6_dioxo-4-(trifluormethyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-N-[(nbutyl)methylsulfamoyl))-4-fluorbenzamid,

   N'-[[2-chlor-4-fluor-5_[4-(difluormethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-lH-l,2,4-triazol-lyl]-benzoyl]]-N-isopropyl-N-methylsulfamid,

   N'-{2-chlor-4-fluor-5-(5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-l,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-2(3H)-yl)benzoyl}-N-isopropyl-N-methyl-sulfenamid,

   N'-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-l,3,5-triazinan-l-yl)-4-fluorbenzoyl]-Nisopropyl-N-methylsulfamid,

   N'-[2-chlor-A-fluor-5-(5-trifluormethylpyridazon-3-on-2-yl)-benzoyl]-N-isopropyl-Nmethylsulfenamid,

   -78CZ 304308 B6
4. 4-chlor-3-[4-chlor-2-fluor-5-(N-methyI-N-isopropyl)sulfamoylkarboxamidofenyl]-5-difluormethoxy-1-mety 1-1 H-pyrazol,

   N'-[[2-chlor-5-(3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]^l-fluorbenzoyl]]-N-isopropyl-Nmethylsulfamid a
5. 5 8-(5'-N-isopropyl-N-methylsulfamoylkarboxamido-4'-chlor-2'-fluorfenyl)-4-oxo-7,9-dioxo-1,2,8-triaza(4,3.0)nonan.

   4. Herbicidní kompozice, vyznačující se tím, že zahrnuje herbicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo zemědělsky přijatelné soli sloučeniny

   10 obecného vzorce I podle nároku 1 a alespoň jeden inertní kapalný a/nebo pevný nosič a, je-li to požadováno, alespoň jedno povrchově aktivní činidlo.

   5. Kompozice pro dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci, vyznačující se tím, že obsahuje takové množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo země15 dělsky přijatelné soli sloučeniny obecného vzorce 1 podle nároku 1, které způsobuje zaschnutí rostlin nebo jejich defoliaci a alespoň jeden inertní kapalný a/nebo pevný nosič a, je-li to požadováno, alespoň jedno povrchově aktivní činidlo.
6. 6. Způsob potírání nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje působení

   20 herbicidně účinného množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo zemědělsky přijatelné soli sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 na rostliny, jejich okolí nebo jejich semena.
7. 7. Způsob dosažení zaschnutí rostlin nebo jejich defoliace, vyznačující se tím, že 25 zahrnuje působení takového množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I, nebo zemědělsky přijatelné soli sloučeniny obecného vzorce 1 podle nároku 1, které působí jako defoliant a/nebo činidlo způsobující zaschnutí rostlin.
8. 8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se působí na bavlník.
9. 9. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci derivátu benzoové kyseliny obecného vzorce II ve kterém Q, X¹ a X² mají význam jako v nároku 1, popřípadě v přítomnosti kopulačního činidla, nebo odpovídajícího chloridu derivátu kyseliny II, sulfamidem obecného vzorce III

   SOť ·*-MRAK?

   (III), ve kterém X³, R¹ a R² mají stejný význam jako v nároku 1.
10. 10. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, kde A představuje atom 40 kyslíku, X³ představuje atom vodíku, Q představuje Q²¹, A⁸ a A⁹ představují atom kyslíku a R²⁹ představuje atom vodíku, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci anilinového meziproduktu obecného vzorce VI

    -79CZ 304308 B6 ve kterém X¹, X², R? a R² mají stejný význam, jako mají v nároku 1, s oxazinonovou sloučeninou obecného vzorce VII;

    h(ch₃)₂ (VII),

    5 kteráje popřípadě následována alkylací a hydrolýzou.
11. 11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že meziprodukt obecného vzorce VI

    S0₂*HRlRa (VI), ve kterém X¹, X², X³, R¹ a R² mají stejný význam jako mají v nároku 1, je připraven zpracováním sulfamoylkarboxamidu obecného vzorce X

    SO2-NR*R2 (X), nitračním reagentem pro získání odpovídající nitrované sloučeniny obecného vzorce XI

    -80CZ 304308 B6 a následující redukcí nitro skupiny přechodovým kovem za kyselých podmínek nebo komplexním hydridem.
12. 12. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že meziproduktový sulfamoylkarboxamid obecného vzorce X (X), ve kterém X¹, X², X³, R¹ a R² mají stejný význam jako v nároku 1, je připraven reakcí benzoové kyseliny IX

    OK (ix>, popřípadě v přítomnosti kopulačního činidla, nebo odpovídajícího chloridu kyseliny obecného vzorce XI, se sulfamidem obecného vzorce III

    HRAJI³