CZ282544B6 - Aromatický prostředek a způsob jeho výroby - Google Patents
Aromatický prostředek a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ282544B6 CZ282544B6 CZ962A CZ296A CZ282544B6 CZ 282544 B6 CZ282544 B6 CZ 282544B6 CZ 962 A CZ962 A CZ 962A CZ 296 A CZ296 A CZ 296A CZ 282544 B6 CZ282544 B6 CZ 282544B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fat
- fatty acid
- fatty acids
- weight
- oil
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims abstract description 91
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 90
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 55
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 55
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 claims abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000006698 induction Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 36
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 22
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 9
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 8
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 30
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 abstract description 23
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 abstract description 17
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 10
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 32
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 32
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 16
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 15
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 15
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 6
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 5
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 5
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 5
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 4
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 4
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical group 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 6-pentyloxan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCCC(=O)O1 GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000611618 Homo sapiens Photoreceptor disk component PRCD Proteins 0.000 description 2
- 101001092166 Homo sapiens RPE-retinal G protein-coupled receptor Proteins 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- 102100040826 Photoreceptor disk component PRCD Human genes 0.000 description 2
- 102100035774 RPE-retinal G protein-coupled receptor Human genes 0.000 description 2
- 101000592082 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) 60S ribosomal protein L28 Proteins 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 2
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 2
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- QRPLZGZHJABGRS-UHFFFAOYSA-N xi-5-Dodecanolide Chemical compound CCCCCCCC1CCCC(=O)O1 QRPLZGZHJABGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSAIUMLZVGUGKX-BQYQJAHWSA-N (E)-non-2-enal Chemical compound CCCCCC\C=C\C=O BSAIUMLZVGUGKX-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 description 1
- OSEXMTPTBITXBA-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical group CCCCC1=C(O)C(=O)C=CC1=O OSEXMTPTBITXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWXXFGWOWOJEEX-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trihydroxy-1-phenylbutan-1-one Chemical compound OC(CCC(=O)C1=CC=CC=C1)(O)O GWXXFGWOWOJEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000004257 Anoxomer Substances 0.000 description 1
- 229920000239 Anoxomer Polymers 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000147041 Guaiacum officinale Species 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019284 anoxomer Nutrition 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003043 biohydrogenation Effects 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000009885 chemical interesterification Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 125000000422 delta-lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000009886 enzymatic interesterification Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229940091561 guaiac Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012830 plain croissants Nutrition 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021085 polyunsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000019613 sensory perceptions of taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- -1 sucrose fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000035923 taste sensation Effects 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 description 1
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 description 1
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 description 1
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 125000001020 α-tocopherol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003772 α-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003785 γ-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003789 δ-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/206—Dairy flavours
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
- A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
- A21D13/10—Multi-layered products
- A21D13/16—Multi-layered pastry, e.g. puff pastry; Danish pastry or laminated dough
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/16—Fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/201—Compounds of unspecified constitution characterised by the chemical reaction for their preparation
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Je popsán aromatizační prostředek, vhodný jako máselný aromatický blok, způsob jeho výroby, jeho použití a výrobky z něho. Prostředek se připravuje z přírodního glyceridového tuku nebo mastné kyseliny nebo derivátu mastné kyseliny vystavením oxidačnímu působení, které zahrnuje: přimíchání antioxidantu pro prodloužení indukční periody tuku a zahřívání 0,5 h - 1 týden při 50 - 150.sup.o.n.C v přítomnosti atmosférického kyslíku a vody. Výchozí suroviny, získatelné s výhodou částečnou hydrogenací přírodního rostlinného glyceridového tuku, mají obsahovat alespoň jednu poly-nenasycenou mastnou kyselinu s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb v množství .>=. 0,01 % hmotnostních.ŕ
Description
Vynález se týká aromatizačního prostředku a způsobu jeho výroby, použitelného pro aromatizaci potravinářských produktů. Termín aroma v této souvislosti označuje jak čichový, tak i chuťový vjem.
Dosavadní stav techniky
Použití aromatizačních prostředků pro aromatizaci potravinářských výrobků je v oboru dobře známo. Obecně se takové prostředky připravují míšením různých aromatických sloučenin nebo složek. Když se ale aromatizační prostředky používají k napodobení aromatu známé potraviny, například máselného aromatu, senzorický účinek obvykle zamýšlené aroma plně nevystihne.
Jednou z nejčastěji používaných aplikací aromatizačních prostředků je imitace aromatu pravého másla. Přídavek určitého množství másla nebo máselného tuku k potravinářským výrobkům, jako např. k margarínu, je dobře známou metodou, jak těmto potravinářským výrobkům propůjčit nejžádanější máselné aroma.
Evropský patentový spis EP 0 298 552 dále popisuje, ze vyvážené máselné aroma lze dát potravinářským výrobkům přídavkem máselného tuku, který byl vystaven oxidačnímu procesu. Aromatizovaný potravinářský výrobek se připravuje přídavkem alespoň 0,05 % hmotnostních takového oxidovaného máselného tuku, který obsahuje více než 0,5 ppm n-pentanalu a/nebo více než 0,05 ppm 2-trans-nonenalu. Získané máselné aroma lze stěží rozlišit od aromatu pravého másla. Ve srovnání s neoxidovaným máselným tukem je oxidovaného máselného tuku k dosažení stejného chuťového a čichového vjemu potřeba podstatně méně.
Evropský patentový spis EP 0 377 239 popisuje přípravu aromatizačního prostředku, který se připravuje řízenou oxidací tuků na bázi přírodních triglyceridů v přítomnosti antioxidantu. Touto metodou se získají produkty, které si zachovají původní aroma, ale s podstatně větší intenzitou. Když se například vychází z másla nebo máselného tuku, dojde ke zvýraznění máselného aromatu. Když se vychází z podzemnicového oleje, řízená oxidace zvýrazní chuť podzemnice.
Evropský patentový spis EP 0 463 660 popisuje oxidaci tuků na bázi přírodních triglyceridů nebo je tvořících mastných kyselin v přítomnosti antioxidantů za účelem získání aromatizační směsi.
Všechny známé metody pro přípravu aromatizačních prostředků vychází z přírodních glyceridových tuků. Pro přípravu např. máselného aromatu se vychází stále z másla nebo máselného tuku, což je drahý výchozí materiál, stejně jako jiné aromatické oleje. Proto je velmi žádána levnější alternativa výchozích tuků.
Podstata vynálezu
Byl nalezen aromatizační prostředek, který je možno získat oxidací oleosloučeniny ze skupiny glyceridových tuků, mastných kyselin nebo derivátů mastných kyselin, která není mléčným tukem, která obsahuje alespoň jednu poly-nenasycenou mastnou kyselinu s obsahem omega-3 nekonjugovatelného systému dvojných vazeb v množství >0,01 % hmotnostních z množství mastných kyselin. Vynález dále zahrnuje aromatizační prostředek, který je možno získat oxidací oleosloučeniny ze skupiny glyceridových tuků, mastných kyselin nebo derivátů mastných kyselin, která není mléčným tukem, která obsahuje alespoň jednu poly-nenasycenou mastnou
- 1 CZ 282544 B6 kyselinu s obsahem omega 3 nekonjugovatelného systému dvojných vazeb v množství >0,01 % hmotnostních, s výhodou v množství >0,1 % hmotnostních z množství mastných kyselin.
Dále byl nalezen způsob přípravy takového aromatizačního prostředku, který zahrnuje použití modifikované oleosloučeniny, která je buď přírodním glyceridovým tukem, nebo mastnou kyselinou nebo derivátem mastné kyseliny. Proto vynález také zahrnuje způsob přípravy aromatizačního prostředku, spočívající ve vystavení oleosloučeniny, která je buď přírodním glyceridovým tukem, nebo mastnou kyselinou nebo derivátem mastné kyseliny, oxidačnímu působení, který se vyznačuje tím, že oleosloučenina byla podrobena působení, které způsobí modifikaci složení mastných kyselin tak, že obsahuje alespoň 0,01 % hmotnostních z množství mastných kyselin poly-nenasycených mastných kyselin které obsahují omega-3 nekonjugovatelný systém dvojných vazeb. Takové působení zahrnuje hlavně hydrogenaci, interesterifikaci a frakcionaci.
V protikladu s uvedenými známými způsoby způsob podle vynálezu nezesiluje primárně přirozené aroma, do určité míry již přítomné ve výchozím tuku, ale vytváří neočekávané aroma, které před zpracováním ve výchozím tuku nebylo přítomno. Aromatizační prostředek, vhodný pro aromatizaci potravin, které vyžadují máselné aroma, je nyní možno připravit oxidací chuťově a čichově neutrálního sojového oleje, který byl částečně hydrogenován. Výsledné aroma obsahuje charakteristickou sladkou, krémovitou složku, velmi žádanou u máselného aromatu.
Aromatizační prostředek ve smyslu předkládaného vynálezu znamená jakýkoliv prostředek, kterého je možno použít pro aromatizaci potravinářských výrobků, buď samostatně, nebo s příměsí jiných aromatizačních prostředků, složek nebo sloučenin, se kterými může tvořit aromatickou směs. Proto může být aromatizační prostředek jediná sloučenina, nebo -častějisměs několika sloučenin, 4 z nichž některé mohou být přítomny ve stopových množstvích, a které dohromady a ve správných koncentracích mají odpovědnost za žádané aroma. Pro aromatizační prostředky, které nejsou tvořeny pouze jedinou sloučeninou, ale dosáhnou patřičných vlastností po přídavku jednoho nebo více dalších aromatizačních prostředků, se často používá termín aromatický blok.
Termín máselné aroma označuje aroma, které vzbuzuje pocit vůně a/nebo chuti pravého másla. Tím není míněno, že aroma, propůjčené aromatizačním prostředkem, je nezbytně ve všech ohledech stejné, jako aroma pravého másla (které se označuje jako přirozené máselné aroma). Jedním z předmětů předkládaného vynálezu je vytvoření aromatického bloku, vhodného pro přípravu máselného aromatu.
Podle předkládaného vynálezu je glyceridový tuk, který se používá pro přípravu aromatizační látky, v podstatě tuk s relativně vysokým obsahem poly-nenasycených mastných kyselin s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb (např. viz obr. 1). Takové mastné kyseliny by měly být přítomny v koncentraci >0,01 % hmotnostních (podmínka nenasycenosti A). Výhodné množství je >0,1 % hmotnostních a optimální množství je 1 až 5 % hmotnostních z množství mastných kyselin.
Takové tuky dosud jako výchozí materiál pro přípravu aromatizačních prostředků nebyly popsány. Podle vynálezu se dají vhodně získat jakoukoliv úpravou, která vede k modifikaci tuku. Modifikace tuku ve smyslu předkládané specifikace znamená, že se složení mastných kyselin změnilo ve srovnání se složením původních mastných kyselin. Modifikace tuku nezahrnuje takové úpravy, jako je hydrolýza tuků, která nemá žádný vliv na složení mastné kyseliny.
Modifikace tuku by měla vytvořit dostatečné množství nejméně jedné poly-nenasycené mastné kyseliny nebo zbytku mastné kyseliny s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb. Takový systém dvojných vazeb obsahuje alespoň dvě dvojné vazby, jednu v omega-3 poloze, a všechny dvojné vazby jsou odděleny alespoň dvěma methylenovými skupinami. Typickými
-2CZ 282544 B6 příklady jsou 9,15-oktadekadienová kyselina, 10,15-oktadekadienová kyselina a 11,15oktadekadienová kyselina v protikladu s 9,13,15-oktadekatrienovou kyselinou a 11,13,15oktadekatrienovou kyselinou, která obsahuje systém omega-3 dvojných vazeb, který je konjugovaný a konjugovatelný. Bylo zjištěno, že oxidace olejů, které obsahují takové zbytky mastných kyselin, vede k produktům s aromátem, obsahujícím charakteristickou sladkou, krémovitou složku, velmi žádanou u aromatických bloků, používaných pro sestavování máselného aromatu.
Modifikace složení mastných kyselin triglyceridového tuku může být vhodným způsobem ovlivněna jednou nebo více z následujících úprav: hydrogenace, interesterifikace a frakcionace, za předpokladu, že změna složení mastných kyselin vede hlavně ke tvorbě poly-nenasycených mastných kyselin s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb.
Obecně má hydrogenace za cíl změnu nenasycených zbytků mastných kyselin glyceridového tuku na méně nenasycené nebo nasycené kyseliny, např. kyseliny linolové na kyselinu olejovou, nebo kyseliny olejové na kyselinu stearovou. Pro získání glyceridového oleje s obsahem zvýšeného množství poly-nenasycených mastných kyselin s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb by měl olej k oxidaci obsahovat poly-nenasycenou mastnou kyselinu, kterou lze hydrogenací přeměnit na poly-nenasycené mastné kyseliny s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb, který je nezbytným požadavkem pro účinnost vynálezu. Reakční schéma pro tvorbu takových mastných kyselin cestou hydrogenace je znázorněno v obrázku 2.
Pro modifikaci složení mastné kyseliny hydrogenací může být použito běžné hydrogenační metody. Patří sem nejen chemická hydrogenace za použití niklových, paladiových nebo platinových katalyzátorů, ale také biohydrogenace, kde je hydrogenace dosaženo v přítomnosti hydrogenačního enzymu.
Modifikace cestou interesterifikace zahrnuje přídavek zdroje mastných kyselin, např. volných mastných kyselin nebo odlišného glyceridového tuku, k přírodnímu glyceridovému tuku, a alespoň částečnou výměnu mastných kyselin mezi přírodním tukem a přidanou mastnou kyselinou. Může být použito jakékoliv interesterifikační metody, včetně chemické a enzymatické interesterifikace.
Dalším způsobem, jak modifikovat složení mastných kyselin, je frakcionace přírodního glyceridového tuku, mastné kyseliny nebo derivátu mastné kyseliny, buď suchá, nebo v rozpouštědle.
Termín glyceridový tuk obvykle označuje směs, sestávající hlavně z triglyceridů. Když však není tento tuk úplně vyčištěn, může navíc obsahovat značná množství volných mastných kyselin, mono- a diglyceridů a fosfolipidů. Ačkoliv není třeba vázat se na teorii, předpokládá se, že sloučeniny, přispívající k vytváření aromatu, vznikají rozkladem nenasycených zbytků mastných kyselin v oleosloučeninách. Proto není podstatné, jsou-li výše definované mastné kyseliny přítomné jako volné molekuly, nebo navázané jako deriváty, jako jsou mono-, di- nebo triglyceridy. Jejich uhlíkové řetězce se rozpadají během oxidace za vzniku aromatizačních prostředků podle vynálezu jak ve volné formě, tak i ve formě derivátů.
Glyceridový tuk při použití jako výchozí materiál pro předkládaný způsob obvykle obsahuje nejméně 60 % hmotnostních triglyceridů.
Termíny tuk a olej lze při jejich používání libovolně zaměňovat. Může být použito jakéhokoliv druhu tuku, včetně živočišného tuku a rybího oleje, ale s výhodou se používá rostlinných olejů, v případě, že obsahují mastnou kyselinu, která může být prekursorem způsobu podle vynálezu. Mastná kyselina jako prekursor se vyznačuje tím, že po hydrogenací poskytne mastnou kyselinu
-3 CZ 282544 B6 s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb. Takovými tuky jsou sojový olej, bavlníkový olej, kukuřičný olej, řepkový olej a lněný olej. Další rostlinné oleje, jako slunečnicový olej, palmový plej, palmojádrový olej, arašídový olej, olivový olej a sezamový olej a jejich směsi jsou méně vhodné, protože neobsahují mastné kyseliny, které mohou vystupovat jako prekursory pro způsob podle vynálezu, a proto nemohou být použity samy o sobě, ale pouze jako příměs tuků předchozí skupiny.
Pro účely tohoto vynálezu zahrnuje termín tuk také sacharózové estery mastných kyselin, kterých je možno použít jako nízkokalorické náhrady části nebo celého množství triglyceridového materiálu.
Nejvýhodnější metodou pro získání a modifikaci prostředků na bázi mastných kyselin je hydrogenace, pro kterou lze použít jakékoliv běžné metody. Hydrogenace by neměla pokračovat až do úplného nasycení, jinak zanikne systém dvojných vazeb, nutný pro následný oxidační proces. Jodové číslo s výhodou zůstává větší než 50. Optimální rozsah hydrogenace závisí na povaze tuku a může být snadno určen pokusem.
Ačkoliv není třeba vázat se na teorii, předpokládá se, že částečná hydrogenace nasytí dvojné vazby, které by v průběhu následující oxidace způsobovaly vznik cizího aromatu (viz Tabulka II).
Pro oxidaci se s výhodou volí tuky s relativně nízkým obsahem poly-nenasycených omega-3 mastných kyselin s konjugovaným nebo konjugovatelným systémem dvojných vazeb. Oxidace v přítomnosti takových mastných kyselin může vytvořit nepříjemné syrové, olejnaté aroma. V každém případě obsahuje tuk pro oxidaci až do 5 % hmotnostních, s výhodou až do 1 % hmotnostního takových kyselin, a nejlépe je tuk neobsahuje (podmínka nenasycenosti B). Procenta jsou jako obvykle počítána na celkové množství mastných kyselin.
Nej lepších výsledků se dosáhne, když poměr póly nenasycených mastných kyselin s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb a poly-nenasycených mastných kyselin s omega-3 konjugovaným nebo konjugovatelným systémem dvojných vazeb je větší než 1 (podmínka nenasycenosti C).
Podle výhodnějšího provedení je hydrogenovaným tukem hydrogenovaný sojový olej se skluzovou teplotou tání (slip melting point) 30 až 45 °C, s výhodou přibližně 35 °C. Oxidací tohoto hydrogenovaného tuku získáme aromatizační prostředek, použitelný jako máselný aromatický blok. Když se tento aromatický blok, popřípadě vhodně naředěný, přimísí k máselným aromatickým sloučeninám, jako jsou diacetyl, delta-laktony a methylketony, získá se vhodné máselné aroma, které se velmi podobá přírodnímu aromatu másla.
Aromatizační prostředek se získá vystavením uvedené oleochemikálie se zvláštním složením mastných kyselin kyslíku, vhodný je vzdušný kyslík. Oxidace tuku probíhá již při teplotě místnosti, ale ekonomické rychlosti oxidace se dosáhne při teplotách nad 50 °C. Proto je reakční teplota s výhodou zvýšena na >50 °C. Obrázek 3 znázorňuje vztah mezi teplotou a minimální dobou zahřívání, nutné pro vznik znatelného aromatu. Obecně se modifikovaný tuk zahřívá 0,5 hodiny až 1 týden při teplotě 50 až 150 °C. Nevýhodou poměrně vysokých teplot je to, že těkavé látky mohou z reakční směsi unikat.
Při 50 až 85 °C jsou vhodné doby zahřívání od 5 do 50 hodin. Často se získají dobré výsledky během 8 až 36 hodin. Často dostačuje zahřívání na přibližně 100 °C po dobu jedné hodiny.
Dobré a reprodukovatelné výsledky se získají, pokud se oxidace provádí pod zpětným chladičem. Dobrým kompromisem mezi rychlostí reakce a únikem těkavých látek je teplota 85 až 95 °C.
-4CZ 282544 B6
Řízená oxidace se s výhodou provádí v přítomnosti alespoň 2 % hmotnostních vody při teplotě 50 až 150 °C. Je zřejmé, že pokud se používá teploty vyšší než 100 °C, musí být zvýšen tlak. Pokud již není voda přítomna ve výchozích surovinách, přidává se k reakční směsi.
Na vznik aromatu má příznivý vliv přítomnost určitého množství soli v průběhu oxidace. S výhodou obsahuje reakční směs 3 až 40 % hmotnostních kuchyňské soli (vztaženo na množství obsažené vody).
Oxidovaný tuk by v neměl obsahovat sloučeniny, schopné vstupovat do Maillardovy reakce. Ve smyslu této specifikace to znamená, že celkové množství bílkovin a redukujících cukrů - pokud jsou přítomny - by nemělo překročit 1 % hmotnostní.
S výhodou je oxidace modifikovaného tuku řízenou oxidací, což v tomto smyslu znamená postup, při kterém je přítomen antioxidant v takovém množství, že působí na mírné zpomalení oxidace. Pokud není antioxidant již v přirozené formě přítomen vtoku pro oxidaci, může se k reakci přidat.
Antioxidant může být buď jediná sloučenina, nebo směs různých sloučenin. Vhodnými antioxidanty jsou:
(1) přírodní nebo s nimi identické antioxidanty jako tokoferoly, tokotrienoly, guajaková guma, nordihydroguajaretová kyselina, kyselina askorbová;
(2) syntetické antioxidanty jako butylovaný hydroxyanisol (BHA), butylovaný hydroxytoluen (BHT), terciární butyl hydroxychinon (TBHQ), trihydroxybutyrofenon, 4-hydroxymethyl2,6-diterc. butylfenol, dilaurylthiodipropionát, galáty, anoxomer (kondenzační produkt BHA, BHT a TBHQ), askorbylpalmitát;
(3) sekvestranty jako kyselina vinná, citrónová a ethylendiamintetraoctová (EDTA).
S výhodou je antioxidant ze skupiny přírodních nebo s nimi identických antioxidantů, kyseliny citrónové, vinné a jejich prekursorů. Nejvýhodnějším antioxidantem je α-tokoferol a směsi tokoferolů, které jsou komerčně dostupné. Alfa-tokoferol je současně v rostlinném tuku přítomen jako přirozený antioxidant.
Přibližně 0,1 % hmotnostních (vztaženo na tuk) alfa-tokoferolu stačí k prodloužení indukční periody tuku faktorem 1,5 (efektivní koncentrace). Indukční perioda je stanovena při 100 °C metodou, popsanou v J. Am. Oil. Chem. Soc. Vol. 63, 6, (1986), 192 - 195.
Obecně závisí účinná koncentrace antioxidantů na povaze tuku i na povaze antioxidantů. Antioxidant může být přimíšen v množství 1 až 100 násobném k účinné koncentraci.
Pokud je alfa-tokoferol jediným antioxidantem, přítomným v aromatizační směsi podle vynálezu, jeho koncentrace je alespoň 0,01 % hmotnostních.
Cílem předkládaného způsobu je mírná oxidace tuku, která znamená v tomto smyslu sledování peroxidového čísla po skončení oxidace, které je obvykle alespoň 2 a ne větší než 20. Peroxidové číslo udává množství peroxidů, přítomných v tuku, a je vyjádřeno v miliekvivalentech kyslíku na kilogram tuku. Možná metoda pro určení peroxidového čísla je popsána v: P. G. Powick, J. Agric. Res. 26, 323, (1923).
Protože produkované aromatické sloučeniny jsou spíše těkavé, oxidační krok se s výhodou provádí ve v podstatě uzavřeném systému, tj. systému, ze kterého takové těkavé látky nemohou
-5CZ 282544 B6 uniknout. V tomto smyslu zahrnuje termín uzavřený systém také systémy se zpětným chladičem. Uzavřený systém zajistí, že voda, stejně jako vytvářená těkavá aromata, přítomná v oxidační směsi s obsahem tuku, během oxidace, která může trvat poměrně dlouho, neuniknou.
Po provedení předkládaného způsobu může následovat krok získání těkavých látek, přítomných v oxidovaném tuku. Jejich izolace ze směsi může být například uskutečněna destilací, superkritickou extrakcí nebo extrakcí rozpouštědlem. Těkavé látky se s výhodou izolují destilací. Destilát obsahuje směs, složenou z(C5 - C]2) alkanalů, (C5 - Ci2)-2-alkenalů a(C7 - C]2)-2,4alkadienalů.
Těkavé látky se mohou případně destilovat v průběhu oxidace. V takovém případě zahřívání pomáhá urychlit jak oxidaci, tak i odpařování těkavých aromatických látek.
Aromatizační prostředky podle vynálezu se používají pro aromatizaci potravinářských výrobků. Aromatický prostředek se přidává do potravinářského výrobku samostatně nebo ve směsi s jinými aromatickými složkami v množství 0,001 až 10 % hmotnostních, s výhodou 0,5 až 6 % hmotnostních, vztaženo na potravinářský výrobek.
Pod potravinářskými výrobky se rozumí: výrobky, které jsou vhodné a zamýšlené pro konzumaci člověkem, tj. výrobky, které nejsou toxické při požití v normálních množstvích. Typickým aromatizačním prostředkem je máselný aromatizační blok, který je velmi vhodný pro aromatizaci pomazánek, nemléčných krémů, cukrářských výrobků, zmrzlin, sirupů, pekařských hmot a výrobků, tuků do pečivá, šťáv, polévek, omáček, zálivek a zákusků, obecně výrobků, kterým je prospěšné máselné aroma.
Aromatické směsi mají obvykle spojitou tukovou fázi, atak se dají přidávat kvýrobkům, které mají také spojitou tukovou fázi, jako margarin a nízkotučné pomazánky. Aromatické směsi je případně možno emulgovat ve vodě a pak mohou být snadno přimíchány k potravinám typu emulzí, jako jsou krémy, které mohou mít jako spojitou fázi také vodu.
Získané aromatizované potravinářské výrobky obsahují s výhodou 10 až 95 % hmotnostních vody a 5 až 90 % hmotnostních tuku (oxidovaného tuku podle vynálezu i neoxidovaného tuku). Celkový obsah tuku a vody činí alespoň 70 % hmotnostních. Takovými potravinářskými produkty jsou např. vysokotučné pomazánky, které obsahují např. 80 % hmotnostních tukové fáze, ze které 3 % hmotnostní tvoří oxidovaný tuk a nízkotučné pomazánky, které obsahují např. 40 % hmotnostních tukové fáze, ze které 1 % hmotnostní tvoří oxidovaný tuk.
Neoxidovaný tuk, který je přítomen v aromatizovaném potravinářském výrobku, má nízké peroxidové číslo, s výhodou méně než 2, a ještě výhodněji méně než 0,1. Navíc má tento neoxidovaný tuk anisidinové číslo menší než 1 a celkové oxidační číslo menší než 5. Stanovení anisidinového čísla viz: IUPAC, Standard Methods for the Analysis of Oils, Fats and Derivatives, 6th Ed. (1979), Pergamon Press, Oxford, Method 2504, page 143.
Celkové oxidační číslo (TOV) se vypočte z peroxidového čísla (PV) a anisidinového čísla (AV): TOV = 2 x PV + AV
Viz: J. Am. Oil. Chem. Soc. 51,17 (1974) G. R. List et al.
Přehled obrázků na výkresech
Na obrázku 1 je znázorněna omega-3 poly-nenasycená mastná kyselina o délce řetězce 18 uhlíkových atomů a s konjugovatelným (obr. 1 A), konjugovaným (obr. 1 B) a nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb (obr. 1 C).
-6CZ 282544 B6
Obrázek 2 znázorňuje způsob tvorby poly-nenasycených mastných kyselin s nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb při hydrogenací poly-nenasycených tuků a olejů. Kyselina linolenová (obr. 2 A) je nejprve převedena na polohový isomer kyseliny linolenové (obr. 2 B) a poté na směs polohových isomerů kyseliny linolové (obr. 2 C).
Na obrázku 3 je znázorněna teplotní závislost oxidačního kroku. Graf udává pro každou teplotu oxidace minimální dobu trvání reakce v hodinách, nutné pro vznik znatelného aromatu.
Vynález je ilustrován následujícími příklady:
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 9
Prostředek dodávající máselné aroma, jeho příprava a organoleptické hodnocení
Bylo neutralizováno několik rostlinných olejů, běleno a částečně hydrogenováno působením obvyklého hydrogenačního postupu na olej, dokud nebylo dosaženo skluzové teploty tání, jak je uvedeno v tabulce I.
Počáteční teplota hydrogenace 140 °C byla zvýšena až na 185 °C. Pokud není uvedeno jinak (viz tab. 1), byl používán niklový katalyzátor na křemení v koncentracích do 0,3 % hmotnostních niklu voleji. V tabulce 1 je uvedeno složení tří druhů přírodních olejů a každého hydrogenovaného oleje. Číslo za názvem oleje označuje skluzovou teplotu tání.
Před oxidací by měl být výchozí olej, přírodní nebo hydrogenovaný, bez chuti nebo zápachu. Měl by mít peroxidové číslo nižší než 1,0.
K 500 g čerstvě rafinovaného oleje bylo přimícháno 0,2 g tokoferolové směsi (60 % roztok v oleji, obsahující alfa-, gama- a delta-tokoferoly v poměru hmotností 1:3,13: 3,46 (Eisai Co., Ltd.)) a 120 g roztoku soli o koncentraci 16 % hmotnostních v demineralizované vodě.
Emulze byla za stálého míchání zahřívána (93 °C) v jednolitrové trojhrdlé baňce s kulatým dnem opatřené zpětným chladičem na olejové lázni (108 °C). Po 24 hodinách (48 h v příkladu 6) byla vodná solná fáze oddělena od tukové fáze centrifugací nebo dekantací (pokud olej ztuhl).
Tabulka I
| Příklad | Olej | Složení mastných kyselin (%) | ||||
| 08:3 | C18 :2 | 08 : 1 celk. | omega-3 3) | 08:2 n. c.2) | ||
| A | BO | 7,7 | 53,0 | 22,8 | 8,0 | 0 |
| D | BO25 | 0,3 | 18,7 | 51,6 | 2,4 | 0,4 |
| 1 | BO32 níz. trans | 0,0 | 1,8 | 71,6 | 0,4 | 0,6 |
| 2 | BO35 | 0,0 | 0,6 | 66,9 | 0,3 | 3,4 |
| 3 | BO351* vys. trans | 0,0 | 0,2 | 74,1 | 0,4 | 3,0 |
| 4 | BO36 níz. trans | 0,0 | 0,3 | 69,5 | 0,3 | 1,0 |
| 5 | BO 43 | 0,0 | 0,5 | 65,1 | 0,3 | 2,5 |
| 6 | BO 65 | 0,0 | 0,1 | 2,2 | 0,0 | 0,4 |
| B | RP | 8,6 | 20,0 | 58,1 | nestanoveno | |
| 7 | RP32 | 0,5 | 3,0 | 70,3 | nestanoveno | |
| 8 | RP36 | 0,3 | 2,4 | 67,3 | nestanoveno | |
| 9 | RP44 | 0,1 | 0,8 | 53,5 | nestanoveno | |
| C | PO | 0,3 | 10,1 | 38,5 | 0,3 | 0,0 |
| E | PO 45 | 0,0 | 1,0 | 42,5 | 0,0 | 0,0 |
BO = sojový olej, RP = řepkový olej PO = palmový olej hydrogenovaný na katalyzátoru sulfurovaný nikl na SiO2 2) n. c. = nekonjugovatelný, termín se vztahuje na poly-nenasycené mastné kyseliny, ve kterých jsou dvojné vazby odděleny více než jednou methylenovou skupinou 3) celkové poly-nenasycené mastné kyseliny s omega-3 konjugovaným nebo konjugovatelným systémem dvojných vazeb
Analýza oleje z příkladu 3: Těkavé látky byly shromážděny z oxidovaného tuku odplyněním za vysokého vakua (1,33 mPa, 90 °C, 5 hodin) a analyzovány plynovou chromatografií:
lig/kg (ppb) pentanal590 hexanal720 heptanal460 oktanal530 nonanal570 dekanal440 undekanal85 dodekanal30
2-pentenal120
-8CZ 282544 B6
2-hexenal340
2-heptenal840
2-oktenal1180
2-nonenal1340
2-decenal1615
2-undecenal1350
2-dodecenal460
2.4- heptadienal100
2.4- oktadienal135
2,4-nonadienal700
2.4- dekadienal2520
2.4- undekadienal430
2.4- dodekadienal40
Pro srovnávací účely byly uvedeným oxidačním podmínkám vystaveny také tuky, které nevyhovují výše uvedeným podmínkám nenasycenosti (příklady A, B, C, D a E).
Organoleptické hodnocení
4 % hmotnostní oxidovaných olejů a srovnávací oleje byly rozpuštěny v chuťově a čichově neutrálním oleji (triglyceridový olej střední délky řetězce).
Vzorky zředěných olejů byly posuzovány skupinou deseti odborníků na aroma margarinů (viz tabulka II). Vedle podobnosti máslu bylo posuzováno také syrové olejnaté cizí aroma a sladká, 25 krémovitá příchuť, která byla vysoce ceněným příspěvkem k máselnému aromatu. Stojí za povšimnutí, že srovnávací příklad D má velmi silné cizí aroma. Ačkoliv olej byl hydrogenován, nevyhovuje podmínkám nenasycenosti B a C. Srovnávací příklad E nemá cizí aroma, protože vyhovuje podmínce B, ale ani zlepšené aroma, protože nevyhovuje podmínce A.
Tabulka II Organoleptické hodnocení
| Přiklad | Olej | Senzorické hodnocení2 | ||
| syrové, olej.0 | sladké, krémov. | podobnost máslu | ||
| A | BO | 5 | 1 | 1 |
| D | BO25 | 4 | 2 | 1 |
| 1 | BO 32 níz. trans | 1 | 4 | 3 |
| 2 | BO35 | 1 | 5 | 4 |
| 3 | BO35 vys. trans | 1 | 5 | 4 |
| 4 | BO36 níz. trans | 1 | 4 | 3 |
| 5 | BO 43 | 1 | 5 | 4 |
| 6 | BO 653) | 1 | 2 | 1 |
| B | RP | 5 | 1 | 1 |
| 7 | RP32 | 1 | 4 | 3 |
| 8 | RP36 | 1 | 5 | 4 |
| 9 | RP44 | 1 | 5 | 4 |
| C | PO | 4 | 1 | 1 |
| E | PO 45 | 1 | 2 | 2 |
-9CZ 282544 B6 } cizí aroma 2> průměr, výsledky (n = 10); škála od 1 = slabá do 5 = silná
A, B, C jsou srovnávací příklady pro nehydrogenované BO, RP, PO
D a E jsou hydrogenované sojový a palmový olej, které nevyhovují podmínkám nenasycenosti 3i úplně ztužený sojový olej, obsahující přibližně 0,4 % hmotnostní poly-nenasycených mastných kyselin
Příklad 10
Příprava francouzských rohlíků (croissants) za použití oxidovaného hvdrogenovaného sojového oleje jako aromatického přípravku
Za použití stíraného tepelného výměníku Votator™ byl připraven pekařský margarin pro rohlíky (tzv. dánský těstařský margarin) svodnou fází (17 % hmotnostních), která se skládala z (v % hmotnostních):
| 86% | demineralizovaná voda |
| 2,4 % | modifikovaný škrob |
| 5,5 % | sůl |
| 5,5 % | sacharóza |
| 0,4 % | kyselina citrónová |
| 0,2 % | sorban draselný |
| 8 ppm | diacetyl |
| a s tukovou fází, (83 % hmotnostních), která se skládala z: | |
| 40% | ztužený palmový olej (teplota tání 42 °C) |
| 30% | ztužený řepkový olej(teplota tání 32 °C) |
| 11 % | sojový olej |
| 15% | sádlo |
| 4% | aromatizační olej podle příkladu 2 |
| Rohlíky byly připraveny z těsta následujícího složení: | |
| 1 000 g | mouka |
| 40 g | pekařské kvasnice |
| 25 g | sůl |
| 100 g | sacharóza |
| 300 g | voda |
| 300 g | mléko |
Po prohnětení bylo těsto vloženo do zakryté nádoby, aby se nevytvořila krusta. Těsto kynulo jednu hodinu při pokojové teplotě a přes noc odpočívalo v lednici. Potom bylo těsto rozkrájeno na kusy. Pro obracení byl kus rozválen a polovina byla pokryta 500 g předem prohněteného margarinu. Těsto pak bylo přeloženo tak, aby pokrylo margarin a okraje se spojily. Pak bylo otočeno, složeno na třikrát a potom ještě na čtyřikrát (tj. jednoduché a dvojité přehnutí). Těsto bylo vyváleno na tloušťku přibližně 3 mm.
-10CZ 282544 B6
Pro tvarování bylo těsto nakrájeno na 20 cm široké pruhy a rozděleno na trojúhelníky po 40 až 50 gramech. Trojúhelníky měly podélný tvar o délce 18 až 20 cm a šířce 9 až 10 cm. Potom bylo těsto srolováno.
Rohlíky dále kynuly při 30 až 35 °C přikryté před průvanem nebo v místnosti pro kynutí. Pečeny byly rychle (přibližně 250 °C) bez vlhčení přibližně 12 minut. Rohlíky byly dvakrát potřeny vejcem, a ještě jednou před posledním kynutím.
Srovnávací příklad F
Byl zopakován příklad 10 ale margarin byl připraven s použitím oxidovaného máselného tuku, připraveného podle příkladu 1 z EP 0 377 239 namísto oleje podle příkladu 2 předkládané specifikace.
Organoleptické hodnocení
Rohlíky, připravené podle příkladu 10 a rohlíky, připravené podle srovnávacího příkladu F porovnávala skupina deseti odborníků na aroma s rohlíky, připravenými z pravého másla. Oba typy rohlíků (příklady 10 a F) dostaly od rozhodčích dobré hodnocení, ale výsledky prvního typu byly nepatrně lepší.
Příklad 11
Příprava tyčinek z odpalovaného těsta s použitím oxidovaného hvdrogenovaného sojového oleje jako aromatického prostředku
Za použití stíraného tepelného výměníku Votator™ byl připraven pekařský margarin pro rohlíky (tzv. dánský těstařský margarin) svodnou fází (17 % hmotnostních), která se skládala z (v % hmotnostních):
| 86% | demineralizovaná voda |
| 2,4 % | modifikovaný škrob |
| 5,5 % | sůl |
| 5,5 % | sacharóza |
| 0,4 % | kyselina citrónová |
| 0,2 % | sorban draselný |
| 8 ppm | diacetyl |
| 16 ppm | směs δ-dekalaktonu a δ-dodekalaktonu 1 : 1 |
| 1 ppm | směs 2-pentanonu, 2-heptanonu a 2-nonanonu 1:1:1 |
a s tukovou fází, (83 % hmotnostních), která se skládala z:
% ztužený palmový olej (teplota tání 42 °C) % ztužený řepkový olej(teplota tání 32 °C) % sojový olej % sádlo % aromatizační olej podle příkladu 2
- 11 CZ 282544 B6
Těsto bylo připraveno z následujících složek:
| 500 g | mouka Columbus™, (Meneba) |
| 260 g | voda |
| 200 g | margarin |
| 300 g | margarin pro otáčení |
a pro přípravu tyčinek byl použit následující (skotsko - dánský) způsob:
-hníst mouku, vodu a margarin do těsta ve hnětacím stroji Diosna 200 cyklů
-nechat těsto 10 minut odpočinout
-vyválet těsto na tloušťku 5 mm
-rukou rozprostřít margarin po povrchu těsta
-přehnout natřikrát těsto a nechat 20 minut odpočívat
-poslední krok ještě dvakrát opakovat
-vyválet hmotu na tloušťku 3 mm, nakrájet na tyčinky 12 x 2 cm -péci při 200 °C
Srovnávací příklad G
Byl zopakován příklad 11, ale margarin byl připraven s použitím oxidovaného máselného tuku, připraveného podle příkladu 1 z EP 0 377 239 namísto oleje podle příkladu 2 předkládané specifikace.
Organoleptické hodnocení
Tyčinky z odpalovaného těsta, připravené podle příkladu 11 a tyčinky, připravené podle srovnávacího příkladu G porovnávala skupina deseti odborníků na aroma s tyčinkami, připravenými z pravého másla jako standard. Oba typy tyčinek (11 a G) dostaly od posuzujících dobré hodnocení, ale výsledky prvního typu (příklad 11) byly nepatrně lepší, než výsledky druhého typu (příklad G)
Claims (16)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Aromatizační prostředek, získatelný oxidací oleosloučeniny, která je polynenasycenou mastnou kyselinou nebo polynenasyceným derivátem mastné kyseliny včetně glyceridových tuků, která není mléčným tukem a která obsahuje poly-nenasycenou mastnou kyselinu nebo směs takových mastných kyselin nebo derivátů mastných kyselin, vyznačující se tím, že tato poly-nenasycená mastná kyselina obsahuje systém omega-3 nekonjugovatelných dvojných vazeb aje přítomna v množství >0,01 % hmotnostních, s výhodou >0,1 % hmotnostních, vztaženo na celkové množství mastných kyselin.
- 2. Aromatizační prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že mastná kyselina obsahuje alespoň jednu mastnou kyselinu ze skupiny kyselin 9,15-oktadekadienové, 10,15-oktadekadienové a 11,15-oktadekadienové.- 12CZ 282544 B6
- 3. Aromatizační prostředek podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že mastné kyseliny s konjugovaným nebo konjugovatelným systémem dvojných vazeb jsou přítomny v nízkém množství až do 5 % hmotnostních, s výhodou až do 1 % hmotnostních, vztaženo na množství mastných kyselin.
- 4. Aromatizační prostředek podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že mastné kyseliny s konjugovaným nebo konjugovatelným systémem dvojných vazeb nejsou přítomny.
- 5. Aromatizační prostředek podle některého z nároků laž4, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr mezi poly-nenasycenými mastnými kyselinami s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb a poly-nenasycenými mastnými kyselinami s omega-3 konjugovaným nebo konjugovatelným systémem dvojných vazeb je větší než 1.
- 6. Aromatizační prostředek podle některého z nároků laž5, vyznačující se tím, že obsahuje oxidovaný přírodní glyceridový tuk s modifikovaným složením mastných kyselin.
- 7. Aromatizační prostředek podle nároku 6, vyznačující se tím, že obsahuje oxidovaný přírodní glyceridový tuk s hydrogenovanými a/nebo interesterifikovanými a/nebo frakcionovanými mastnými kyselinami.
- 8. Aromatizační prostředek podle nároku 6, vyznačující se tím, že obsahuje oxidovaný sojový olej, hydrogenovaný do skluzové teploty tání 30 až 45 °C.
- 9. Způsob přípravy aromatizačního prostředku podle některého z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že zahrnuje krokA) modifikace mastné kyseliny přírodního glyceridového tuku hydrogenací přírodního glyceridového tuku do jodového čísla které není menší než 50, která vede ke zvýšení obsahu poly-nenasycených mastných kyselin s omega-3 nekonjugovatelným systémem dvojných vazeb až na alespoň 0,01 % hmotnostních, vztaženo na množství mastných kyselin, následovaný krokemB) přivedení modifikovaného produktu do styku s kyslíkem, s výhodou vzduchem, při teplotě větší než 50 °C po dobu 0,5 hodiny až jeden týden.
- 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že přírodní tuk je ze skupiny tuků, zahrnující sojový olej, řepkový olej, bavlníkový olej, kukuřičný olej a sezamový olej a jejich směsí.
- 11. Způsob podle nároku 9, vyznačující se tím, že tukem je sojový olej, hydrogenovaný na skluznou teplotu tání 30 až 45 °C.
- 12. Způsob podle některého z nároků 9 až 11, vyznačující se tím, že modifikovaný tuk nebo mastná kyselina nebo derivát mastné kyseliny je oxidován v přítomnosti antioxidantů, který byl k modifikovanému tuku přimíšen v koncentraci dostatečné k tomu, aby prodloužil indukční periodu tuku faktorem alespoň 1,5.
- 13. Způsob podle některého z nároků 9 až 12, vyznačující se tím, že modifikovaný tuk nebo mastná kyselina nebo derivát mastné kyseliny je zahříván po dobu 0,5 hodiny až 1 týden při teplotě 50 až 150 °C.- 13 CZ 282544 B6
- 14. Způsob podle některého z nároků 9 až 1 3, vyznačující se tím, že modifikovaný tuk je zahříván v přítomnosti vody při teplotě 50 až 150 °C.
- 15. Způsob podle některého z nároků 9 až 14, vyznačující se tím, že celkové 5 množství bílkovin a redukujících cukrů ve výchozím materiálu, schopných vstupovat doMaillardovy reakce, není větší než 1 % hmotnostní.
- 16. Způsob podle některého z nároků 9ažl4, vyznačující se tím, že výchozí materiál neobsahuje bílkoviny a redukující cukry schopné vstupovat do Maillardovy reakce.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93201933 | 1993-07-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ296A3 CZ296A3 (en) | 1996-06-12 |
| CZ282544B6 true CZ282544B6 (cs) | 1997-08-13 |
Family
ID=8213947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ962A CZ282544B6 (cs) | 1993-07-02 | 1994-06-20 | Aromatický prostředek a způsob jeho výroby |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5783247A (cs) |
| EP (1) | EP0706329B1 (cs) |
| JP (1) | JP3220155B2 (cs) |
| AT (1) | ATE188097T1 (cs) |
| AU (1) | AU696224B2 (cs) |
| CA (1) | CA2166421C (cs) |
| CZ (1) | CZ282544B6 (cs) |
| DE (1) | DE69422403T2 (cs) |
| DK (1) | DK0706329T3 (cs) |
| HU (1) | HU221896B1 (cs) |
| PL (1) | PL174056B1 (cs) |
| SK (1) | SK280973B6 (cs) |
| WO (1) | WO1995001106A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA944606B (cs) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6171624B1 (en) | 1999-04-23 | 2001-01-09 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Water-in-oil spread with water base fruit composition |
| AUPQ480399A0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Unsaturated fatty acids and their uses in therapy |
| MXPA04011274A (es) * | 2002-05-14 | 2005-07-01 | J Oil Mills Inc | Mejorador del gusto y de la consistencia que comprende un acido graso altamente insaturado de cadena larga y/o su ester, y composicion de grasas y aceites vegetales que comprende el mismo. |
| WO2005004634A1 (ja) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | J-Oil Mills, Inc. | 長鎖高度不飽和脂肪酸の分解物又はその抽出物を含むコク味向上剤 |
| TW200526131A (en) * | 2003-11-12 | 2005-08-16 | J Oil Mills Inc | Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
| US20080145506A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Bodybio, Inc. | Food compositions and products containing balanced ratio of essential fatty acids |
| KR100913850B1 (ko) | 2006-12-29 | 2009-08-26 | 우석대학교 산학협력단 | 고소하고 풍부한 버터향을 가지며 트랜스 지방산 함량이 낮은 가공 식용유의 제조방법 및 이 방법에 의해 제조된 가공 식용유 |
| CA2730076A1 (en) | 2008-07-10 | 2010-01-14 | J-Oil Mills, Inc. | Taste-improving agent for foods and drinks |
| US8652548B2 (en) * | 2008-10-20 | 2014-02-18 | Dsm Ip Assests B.V. | Fish flavour |
| IN2012DN02211A (cs) | 2009-09-14 | 2015-08-21 | J Oil Mills Inc | |
| WO2011039155A1 (en) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Dsm Ip Assets B.V. | Process to produce a flavour |
| JP5083995B1 (ja) | 2011-05-23 | 2012-11-28 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | 油脂組成物 |
| WO2013146129A1 (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 味の素株式会社 | 飲食品用素材の製造方法 |
| WO2014035306A1 (en) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Sca Hygiene Products Ab | Hygiene article with odour control substance and method for producing it |
| JP5990276B2 (ja) * | 2012-11-14 | 2016-09-07 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | フライ風味増強剤 |
| JP5863697B2 (ja) * | 2013-04-10 | 2016-02-17 | 長谷川香料株式会社 | 硬化油風味付与剤 |
| SG11201901095XA (en) * | 2016-08-22 | 2019-03-28 | J Oil Mills Inc | Sweetness and/or saltiness enhancing agent |
| EP3555254A2 (en) * | 2016-12-15 | 2019-10-23 | FrieslandCampina Nederland B.V. | Two-dimensional fractionation of milk fat |
| KR102242298B1 (ko) | 2019-04-11 | 2021-04-20 | 샘표식품 주식회사 | 우수한 버터 및 치즈 향미 생성능을 갖는 바실러스 코아귤런스 균주 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE42177T1 (de) * | 1984-06-26 | 1989-05-15 | Mallinckrodt Inc | Zum verleihen von butter- und tiermerkmalen geeignete zusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung. |
| DE3864456D1 (de) * | 1987-06-17 | 1991-10-02 | Nestle Sa | Herstellung eines aromas. |
| ATE67379T1 (de) * | 1987-07-10 | 1991-10-15 | Unilever Nv | Verfahren zur zubereitung eines aromatisierten nahrungsmittel sowie durch solch ein verfahren erhaltenes nahrungsmittel. |
| DE68907040T2 (de) * | 1988-12-23 | 1993-09-16 | Unilever Nv | Aromakonzentrat. |
| EP0463660B1 (en) * | 1990-06-22 | 1993-09-08 | Quest International B.V. | Process for the preparation of flavouring mixtures |
-
1994
- 1994-06-20 US US08/578,705 patent/US5783247A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 AT AT94922236T patent/ATE188097T1/de active
- 1994-06-20 DK DK94922236T patent/DK0706329T3/da active
- 1994-06-20 CZ CZ962A patent/CZ282544B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-06-20 AU AU73444/94A patent/AU696224B2/en not_active Ceased
- 1994-06-20 WO PCT/EP1994/002026 patent/WO1995001106A1/en active IP Right Grant
- 1994-06-20 JP JP50324095A patent/JP3220155B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-20 EP EP94922236A patent/EP0706329B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 DE DE69422403T patent/DE69422403T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 HU HU9501984A patent/HU221896B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-06-20 SK SK1618-95A patent/SK280973B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-06-20 CA CA002166421A patent/CA2166421C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-20 PL PL94312298A patent/PL174056B1/pl unknown
- 1994-06-27 ZA ZA944606A patent/ZA944606B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2166421C (en) | 1999-07-06 |
| HU221896B1 (hu) | 2003-02-28 |
| DE69422403D1 (de) | 2000-02-03 |
| PL312298A1 (en) | 1996-04-15 |
| AU696224B2 (en) | 1998-09-03 |
| DK0706329T3 (da) | 2000-04-25 |
| DE69422403T2 (de) | 2000-05-11 |
| HUT74927A (en) | 1997-03-28 |
| SK161895A3 (en) | 1996-05-08 |
| JPH08511691A (ja) | 1996-12-10 |
| PL174056B1 (pl) | 1998-06-30 |
| EP0706329A1 (en) | 1996-04-17 |
| CZ296A3 (en) | 1996-06-12 |
| US5783247A (en) | 1998-07-21 |
| EP0706329B1 (en) | 1999-12-29 |
| ZA944606B (en) | 1995-12-27 |
| SK280973B6 (sk) | 2000-10-09 |
| WO1995001106A1 (en) | 1995-01-12 |
| HU9501984D0 (en) | 1995-08-28 |
| ATE188097T1 (de) | 2000-01-15 |
| CA2166421A1 (en) | 1995-01-12 |
| JP3220155B2 (ja) | 2001-10-22 |
| AU7344494A (en) | 1995-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ282544B6 (cs) | Aromatický prostředek a způsob jeho výroby | |
| JP5088347B2 (ja) | 食感改良油脂組成物 | |
| KR102008556B1 (ko) | 유지 조성물 및 당해 유지 조성물을 사용한 베이커리 식품 | |
| JP6042049B2 (ja) | 部分水素添加油脂、それを含む油脂組成物及びその製造方法 | |
| JP6212653B2 (ja) | 油脂及び油脂含有食品 | |
| JP2018019619A (ja) | 可塑性油脂組成物 | |
| JP7203555B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| JP6575530B2 (ja) | 乳風味増強油脂、及び飲食品の乳風味を増強する方法 | |
| JP7048267B2 (ja) | 焼菓子用油脂組成物 | |
| JP4964863B2 (ja) | 焼成菓子 | |
| JP6075731B2 (ja) | 焼き菓子 | |
| JP2020080862A (ja) | 折り込み用油脂組成物 | |
| JP5825858B2 (ja) | パーム系油脂含有油脂 | |
| JP2013121325A (ja) | 硬化油風味付与剤 | |
| JP2003064395A (ja) | 油脂組成物 | |
| JP7376226B2 (ja) | 焼菓子用油脂組成物 | |
| JP2017216894A (ja) | 焼菓子練り込み用油脂組成物 | |
| JP6211809B2 (ja) | 硬化風味油脂 | |
| JP6998254B2 (ja) | 複合菓子の焼き菓子用油脂組成物 | |
| JP6257739B2 (ja) | 焼菓子中の油分を高油分にする方法 | |
| JP2022022986A (ja) | 食用油脂が有する風味の持続性を向上する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120620 |