CZ264193A3 - Hydoxamic compounds, method of suppressing fungal diseases and fungicidal agents based thereon - Google Patents
Hydoxamic compounds, method of suppressing fungal diseases and fungicidal agents based thereon Download PDFInfo
- Publication number
- CZ264193A3 CZ264193A3 CZ932641A CZ264193A CZ264193A3 CZ 264193 A3 CZ264193 A3 CZ 264193A3 CZ 932641 A CZ932641 A CZ 932641A CZ 264193 A CZ264193 A CZ 264193A CZ 264193 A3 CZ264193 A3 CZ 264193A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- formula
- oxo
- acid
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 title claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract description 24
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 24
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims abstract description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical group [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 16
- 239000011701 zinc Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052802 copper Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000010949 copper Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 9
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 6
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 dusts Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 5
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 5
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 101100334117 Caenorhabditis elegans fah-1 gene Proteins 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 2
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 2
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 2
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical class ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 2
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DACIGVIOAFXPHW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-adamantyl)ethanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)C)C3 DACIGVIOAFXPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 208000004770 Fusariosis Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940044631 ferric chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- RGZRSLKIOCHTSI-UHFFFAOYSA-N hydron;n-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CNO RGZRSLKIOCHTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NQXWGWZJXJUMQB-UHFFFAOYSA-K iron trichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].Cl[Fe+]Cl NQXWGWZJXJUMQB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen carbonate Chemical compound COC(O)=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNXBKJFUJUWOCW-UHFFFAOYSA-N methylcyclopropane Chemical compound CC1CC1 VNXBKJFUJUWOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N zafuleptine Chemical compound OC(=O)CCCCCC(C(C)C)NCC1=CC=C(F)C=C1 YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/56—Amides of thiocarboxylic acids having nitrogen atoms of thiocarboxamide groups further bound to another hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Hydroxamové sloučeniny, /jejich použití pg$/ potlačování houbových chorob a fungicidní prostředky naí jejich bázi — t ·. P i o
Oblast techniky
Vynález se týká určitých hydroxamových Jcyselin a jejich esterů a chelátů a jejich použití pro prevenci před chorobami, způsobenými fytopatogenním! houbami, potlačování těchto chorob nebo zlepšování stavu rostlin při napadení těmito houbami. Dále se vynález týká prostředků, které obsahují tyto sloučeniny a způsobů ochrany rostlin před houbovým zamořením a chorobami, které jsou těmito houbami způsobeny.
Dosavadní stav techniky
Fytopatogenní houby jsou příčinou mnoha chorob, které napadají a ničí pěstované plodiny. Obzvláště ničivý účinek mají takové choroby, jako je cerkosporióza řepy cukrové, strupovitost jabloní, alternarióza rajčat, plíseň na banánovníku způsobená houbou Mycosphaerella fijiensis, cerkosporióza podzemnice olejně a botrytis vinné révy a paprik.
Úkolem tohoto vynálezu je nalézt sloučeniny, které by byly vysoce účinné při potlačování nebo prevenci fytopatogennfho .Xungálního zamoření u agronomických plodin, a to jak ve stádiu růstu, tak po sklizni.
Úkolem tohoto vynálezu je dále vyvinout způsoby prevence, potlačování chorob a zlepšování stavu rostlin při napadení fytopatogenními houbami, které spočívají v tom, že se houba uvede do styku s fungicidně účinným množstvím takové sloučeniny.
Tyto a další úkoly, které vynález řeší jsou zřejmé z následujícího podrobného popisu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou určité sloučeniny hydroxamových kyselin, jejich esterů a chelátů a jejich použití jako fungicidních činidel. Tyto hydroxamové sloučeniny jsou užitečné při prevenci, potlačování chorob a zlepšování stavu rostlin při napadení fytopatogenními houbami, například takových chorob, jako je cerkosporióza řepy cukrové, strupovitost jabloní, alternarióza rajčat, plíseň na banánovníku vyvolaná houbou Mycosphaerella fijiensis, cerkosporióza podzemnice olejně a botrytis vinné révy a paprik. Tyto choroby jsou mj. způsobeny fytopatogenními houbami Cercospora beticola, Venturia inaequalis, Alternaria solani, Mycosphaerella fijiensis, Cercospora arachidicola a Botrytis cinerea. Sloučeniny podle vynálezu jsou zejména účinné při prevenci, potlačování a léčbě cerkosporiózy řepy cukrové, která může být způsobena houbou Cercospora beticola.
Hydroxamové sloučeniny, které jsou předmětem tohoto vynálezu, lze charakterizovat obecným vzorcem la nebo Ib kde
— n
Cla) (Ib)
X a nezávisle představuje vždy atom kyslíku nebo atom síry;
>1»
R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo cykloalkylskupinu nebo polycykloalkylskupinu, z nichž každá obsahuje 3 až 12 atomy uhlíku a je popřípadě substituována jednou nebo více alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
R-j_ představuje cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkylskupinu s 1 a 8 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo více atomy halogenu, benzylskupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
R2 představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce -C(=O)-R3;
R3 představuje atom vodíku, skupinu obecného vzorce
0R4 nebo NR5R6, alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
..která je popřípadě substituována jedním nebo více^ atomy halogenu, cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, alkenylskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxy4 skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R5 a Rg nezávisle představuje vždy atom vodíku, alkylskupi nu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo 1, 2, 3 nebo 4, až do maximálního mocenství kovu M a
M představuje alkalický kov, kov alkalických zemin, přechodový kov, bor nebo hliník.
Přednostními fungicidními činidly podle tohoto vynálezu jsou oxo- a thiohydroxamové sloučeniny obecného vzorce la nebo Ib, kde
X představuje atom kyslíku;
I
Xj. představuje atom síry;
R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
představuje alkylskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku;
R2 představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce -C(=O)-R3;
R3 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo 2 nebo 3 a
M představuje železo, zinek nebo měd.
Největší přednost se z fungicidních činidel podle vynálezu dává sloučeninám obecného vzorce Ib, které jsou substituovány způsobem uvedeným u přednostních fungicidních činidel.
Obzvláštní fungicidní účinnost vykazují mj . následující hydroxamové sloučeniny podle vynálezu:
železitý chelát N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny, měďnatý chelát N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny, zinečnatý chelát N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxaI mové kyseliny a ester Ν,·3-,3^trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamátu s kyselinou p-chlorbenzolovou.
Pod označením halogen se v tomto popisu rozumí fluor, chlor, brom a jod. Pod označením alkalický kov se v tomto popisu rozumí lithium, sodík a draslík. Pod označením kov alkalických zemin se rozumí hořčík, vápník a barium a pod označením přechodový kov se rozumí železo, zinek, měd, mangan, kobalt, stříbro, nikl, apod., přednostně železo, zinek a měď. I jiné prvky, které se podle obvyklé konvence zahrnují pod termíny halogeny, alkalické kovy, kovy alkalických zemin a přechodové kovy, přicházejí v úvahu v užitečných sloučeninách podle tohoto vynálezu. Pod označením polycykloalkylskupina se rozumí bicyklický nebo tricyklický systém.
Thiohydroxamové sloučeniny obecného vzorce Ia a Ib kde R2 představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce COR3, se mohou připravovat podle reakčního schématu I.
Reakční schéma I r ^ch3 (II)
1. SOClgj pyridin
HO R1, pyridin
Ν'
H (III)
( Ia) < Ib)
V reakčním schématu I Y představuje skupinu vzorce
OC(O)CH3 nebo atom chloru a R, R^, R3 , Man mají výše uvedený význam.
Při postupu podle reakčního schématu I se vhodně substituovaný keton obecného vzorce II nechá reagovat s thionylchloridem za přítomnosti organické báze, jako je pyridin. Vzniklá intermediární sloučenina se nechá reagovat s hydroxylaminem obecného vzorce III (nebo hydrohalogenidem hydroxylaminu) za přítomnosti pyridinu, přičemž vznikne sloučenina obecného vzorce la, v níž R2 představuje atom vodíku. Tato sloučenina vzorce la se potom může nechat reagovat s vhodným chloridem kyseliny obecného vzorce IV a tak se získají sloučeniny obecného vzorce la, v nichž R2 představuje skupinu obecného vzorce COR3. Alternativně se může sloučenina vzorce la, kde R2 představuje atom vodíku, nechat reagovat s kovovým komplexem obecného vzorce V a tak se získá chelát sloučeniny obecného vzorce Ib.
Sloučeniny obecného .vzorce la a Ib, kde X a X-j_ představují atomy síry a R2 představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce COR3, je možno připravovat způsobem znázorněným v reakčním schématu II.
Reakční schéma II
(2,4-b i s(4 - me thoxyfenyl) 1,3 — d ith i a-2,4-difosfetan 2,4-d i sul f i d] -
< la) < lb)
V reakčním schématu II Y představuje skupinu vzorce OC(O)CH3 nebo atom chloru a R, Rlz R3 , Man mají výše uvedený význam.
Při postupu podle reakčního schématu II se vhodně substituovaná sloučenina obecného vzorce Ia, kde X představuje kyslík, X3 představuje síru a R2 představuje vodík, může nechat reagovat s 2,4-bis(4-methoxyfenyl)-l,3-dithia2,4-difosfetan-2,4-disulfidem, za vzniku sloučeniny obecného vzorce Ia, kde X a X-l představují atomy síry a R2 představuje atom vodíku. Sloučenina obecného vzorce Ia, v níž X a X-]_ představují atomy síry a R2 představuje atom vodíku, se potom může nechat reagovat s vhodným chloridem kyseliny obecného vzorce IV a tak se získají ty sloučeniny obecného vzorce Ia, v nichž R2 představuje skupinu obecného vzorce COR3. Alternativně se může sloučenina vzorce Ia, kde X a X-j_ představují atomy síry a R2 představuje atom vodíku, nechat reagovat s kovovým komplexem obecného vzorce V a tak se získá chelát sloučeniny obecného vzorce Ib.
Hydroxamové sloučeniny obecného vzorce Ia a Ib, kde X a X^ představují atomy kyslíku a R2 představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce C0R3, je možno připravovat způsobem znázorněným v reakčním schématu III.
—Τ’— ··
Reakční schéma III
(VI )
— n < Ia) < Ib)
V reakčním schématu III Y představuje skupinu vzorce OC(O)CH3 nebo atom chloru a R, Rj, R3 , M a n mají výše uvedený význam.
Při postupu podle reakčního schématu III se vhodně substituovaný chlorid oxalové kyseliny obecného vzorce VI může nechat reagovat s hydroxylaminem obecného vzorce III (nebo hydrohalogenidovou solí hydroxylaminu) za přítomnosti pyridinu, čímž se získá sloučenina obecného vzorce la, kde R2 představuje atom vodíku. Sloučenina obecného vzorce la se potom může nechat reagovat s vhodným chloridem kyseliny obecného vzorce IV a tak se získají ty sloučeniny obecného vzorce la, v nichž R2 představuje skupinu obecného vzorce COR3. Alternativně se může sloučenina vzorce la, kde R2 představuje atom vodíku, nechat reagovat s kovovým komplexem obecného vzorce V a tak se získá chelát sloučeniny obecného vzorce Ib.
Předmětem vynálezu je také způsob prevence a potlačování fytopatogenních hub a zlepšování zdravotního stavu rostlin při napadení těmito houbami, jehož podstata spočívá v tom, že se tato houba uvede do styku s fungicidně účinným množstvím hydroxamové sloučeniny podle tohoto vynálezu.
I
Předmětem vynálezu je také způsob ochrany rostoucích nebo sklizených rostlin, semen rostlin nebo hlíz před zamořením houbami a chorobami způsobenými těmito houbami, jehož podstata spočívá v tom, že se na tyto rostliny, jejich semena nebo hlízy nebo na půdu nebo do vody, v nichž rostliny rostou, aplikuje fungicidně účinné množství hydroxamové sloučeniny podle vynálezu. Účinná intenzita ošetření bude přitom záviset na takových faktorech, jako je virulence cílové houby, prostředí, ve kterém se ošetření provádí a jiné podmínky panující v okolí. V praxi se může obvykle asi 20 až 1000 ppm, přednostně asi až 500 ppm sloučeniny obecného vzorce Ia nebo Ib dispergovat v kapalném nebo pevném nosiči a aplikovat na rostlinu, její semena nebo hlízy nebo na půdu nebo do vody, v níž rostliny, semena nebo hlízy mají růst.
Sloučeniny podle vynálezu je možno zpracovávat na různé fungicidní prostředky, jako jsou koncentrované roztoky, emulgovatelné koncentráty, koncentrované suspenze (flowable), mikroemulze apod. Tyto sloučeniny lze také zpracovávat na suché kompaktované granule, granuláty, popraše, poprašové koncentráty, suspenzní koncentráty, smáčitelné prášky, apod. Takové prostředky, kterých je možno použít pro aplikace na semena, hlízy, půdu a do vody a/nebo na listy, jsou rovněž vhodné pro dosažení požadované ochrany rostlin. V prostředcích podle vynálezu jsou sloučeniny podle vynálezu smíseny s inertními pevnými nebo kapalnými nosiči.
Sloučeniny podle vynálezu je možno použít ve spojení nebo v kombinaci s pesticidně účinným množstvím jednoho nebo více jiných pesticidů, jako jejichž neomezující příklady je možno uvést anilaziné, benalaxyl, benomyl, bitertanol, směs bordeaux, carbendazim, carboxin, captafol, captan, chlorothalonil, cyproconazole, dichloran, diethofencarb, diniconazole, dithianon, dodine, edifenphos,
I _ fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fentin hydroxide, ferbam, flusilazole, flusulfámidef flutriafol, folpet, fosetyl, fuberidazole, guazatine, hexaconazole, imazalil, iprobenfos, iprodione, mancozeb, maneb, metalaxyl, metiram, myclobutanil, nuarimol, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, probenazole, prochloraz, propiconazole, pyrazophos, tebuconazole, triabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl, triadimefon, triadimenol, triarimol, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, vinclozolin, zineb, apod.
Pokud se má prostředku podle tohoto vynálezu používat ke kombinovanému ošetření spolu s jinými pesticidními činidly, může se aplikovat současně nebo ve směsi s výše uvedenými složkami nebo se aplikace,jednotlivých látek může provádět postupně.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady, které uvádějí specifické podrobnosti, mají výhradně ilustrativní charakter a vynález v žádném ohledu neomezují. Pro rozsah vynálezu jsou určující pouze připojené nároky.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Výroba N-methyl-a-thio-l-adamantanglyoxylohydroxamové
Směs 1-adamantylmethylketonu (12,5 g, 0,07 mol), thionylchioridu a--pyridinu se 2,5 hodiny vaří pod zpětným chladičem a potom zkoncentruje s toluenem za sníženého tlaku na zbytek. Tento zbytek se rozpustí v methylenchloridu, roztok se přefiltruje přes vrstvu silikagelu a za sníženého tlaku zkoncentruje na červený olejovitý zbytek. Tento červený olej se zředí tetrahydrofuranem a přidá ke směsi hydrochloridu N-methylhydroxylaminu (12,5 g, 0,15 mol) a pyridinu, která byla 5 minut zahřívána na teplotu varu pod
zpětným chladičem a potom ochlazena. Výsledná reakční směs se 5 minut míchá při 20 °C, 45 minut vaří pod zpětným chladičem, ochladí se na teplotu místnosti a za vakua zkoncentruje na zbytek. Tento zbytek se disperguje ve směsi etheru a vodné 10% kyseliny chlorovodíkové. Fáze se oddělí a organická fáze se extrahuje 5% uhličitanem sodným. Uhličitanové extrakty se spojí a okyselí 10% kyselinou chlorovodíkovou na hodnotu pH přibližně 1, načež se 1 hodinu míchají a potom přefiltrují. Filtrační koláč se vysuší a překrystaluje ze směsi heptanu a ethylacetátu. Tak se získá titulní sloučenina ve formě bílé pevné látky o teplotě tání 127 až 141 °C, která se identifikuje •'•HNMR analýzou.
Když se postupuje v podstatě výše uvedeným způsobem, ale použije se vhodně substituovaného methylketonu, jako substrátu a vhodného hydrochloridu hydroxylaminu, získají se následující sloučeniny.
OH
C(CH3)3 ·
C(CH,)„ C<CH3>3 - _
1-methylcyklopropane
C(CH3)3
CH3 cyklopentyl
CH(CH3)2 cn3 CH2C6H5
t. tání °C
- 79 červený olej hnědá pev. látka červený olej
Příklad
Výroba zinečnatého chelátu N-isopropyl-3,3-dimethyl-2-oxo1-thiobutyrohydroxamové kyseliny
Směs N-isopropyl-3,3-dimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny (0,5 g, 2,5 mmol) a dihydrátu octanu zinečnatého (0,25 g, 1,1 mmol) v kyselině octové se 1 hodinu zahřívá na teplotu zpětného toku a potom za vakua zkoncentruje na zbytek. Tento zbytek se zředí etherem a postupně promyje zředěným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a roztokem chloridu sodného. Organická fáze se vysuší síranem, hořečnatým a za vakua zkoncentruje. Získá se titulní sloučenina ve formě špinavě bílé pevné látky o teplotě tání 133 až 140 °C.
Když se postupuje v podstatě výše uvedeným způsobem za použití vhodně substituované hydroxamové kyseliny a octanu kovu, získají se následující sloučeniny:
| R | R1 | M | t. tání °C | |
| C(CH3)3 | CH2C6H5 | Zn | 200 - 203 | |
| c(ch3)3 | cyklopentyl | Zn | 140 - 146 | |
| 1-adamantyl | CH3 | Zn | 225 | |
| C(CH3)3 | ch3 | Zn | 158 - 159 | |
| - | G(CH3)3 | CH C H 2 6 5 | cu | červená pev. |
| c(ch3)3 | cyklopentyl | cu | >225 | |
| 1-adamantyl | CH3 | cu | >230 | |
| C(CH3)3 | CH3 | CU | 153 rozkl. | |
| C(CH3)3 | CH 3 | Mn | >225 | |
| P ř í k 1 | ad 3 | |||
| Výroba železitého | chelátu N-3,3 | , 3-trimethyl-2 | -oxo-l-thiobu |
tyrohydroxamové kyseliny
Roztok hexahydrátu chloridu železitého (376,4 mg, 1,39 mmol) ve vodě se přidá k roztoku N,3,3-trimethyl-2-oxo1-thiobutyrohydroxamové kyseliny (750 mg, 4,22 mmol) v kyselině octové. Po dokončení přídavku se reakční směs zkoncentruje za vakua a potom odežene s toluenem, čímž se získá černý olej. Tento olej se překrystaluje z heptanu a tak se získá titulní produkt ve formě červenočerné pevné látky (0,7 g, teplota tání 144 °C-za rozkladu).
Když způsobem, ale se postupuje v podstatě výše uvedeným použije se jako výchozí látky N-cyklopentyl18
3,3-dimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny, získá se železitý chelát N-cyklopentyl-3,3-dimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny ve formě tmavě červené pevné látky o teplotě tání 140 až 146 °C.
Příklad 4
Výroba esteru Ν,3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamátu s kyselinou p-chlorbenzoovou
Směs triethylaminu (1,6 ml) v methylenchloridu se přikape ke směsi N,3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny (1,6 g, 9,13 mmol) a p-chlorbenzoylchloridu (1,3 ml, 10,04 mmol) v methylenchloridu při teplotě asi 5 °C. Po dokončení přídavku se reakční směs zředí methylenchloridem,, postupně promyje 2% kyselinou chlorovodíkovou, -5% roztokem uhličitanu sodného a roztokem chloridu sodného, vysuší síranem sodným a za vakua zkoncentruje na žlutý olej. Tento olej se, chromatografuje na silikagelu za použití směsi hexanu a etheru (10:1) jako elučniho činidla. Získá se titulní sloučenina ve formě žluté pevné látky (2,4 g, teplota tání 154 až 162 °C.
Když se postupuje v podstatě výše popsaným způsobem, ale místo p-chlorbenzoylchloridu se použije akryloylchloridu nebo methylchlorformiátu, získá se ester
Ν, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamátu s kyselinou akrylovou nebo ester N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamátu s kyselinou methyluhličitou.
Příklad 5
Výroba esteru N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamátu s kyselinou octovou
Roztok N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny (1,75 g, 10 mmol) v pyridinu se nechá reagovat s acetanhydridem (1,13 ml, 12 mmol) za míchání při teplotě místnosti po dobu jedné hodiny a potom se zkoncentruje za sníženého tlaku na zbytek. Tento zbytek se rozpustí v ethylacetátu, postupně promyje 10% kyselinou chlorovodíkovou, vodou, 5%’“’rózt'okěía uhličitanu sodného a roztokem chloridu sodného, vysuší síranem sodným a za vakua zkoncentruje na žlutý olej. Tento olej se nechá vykrystalizovat z heptanu a tak se získá požadovaný produkt jako pevná látka (0,9 g, teplota tání 82 až 84 °C.
Příklad 6
Výroba esteru N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamátu s kyselinou karbanilovou
Směs fenylisokyanátu (0,47 g, 3,9 mmol) v etheru se přidá k roztoku N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny (1,0 g, 3,9 mmol) v etheru. Směs se 5 až 10 minut míchá při teplotě místnosti a potom se za vakua
I zkoncentruje na zbytek. Tento zbytek se zředí heptanem, promíchá a přefiltruje. Získá se titulní' produkt ve formě pevné látky o teplotě tání 119 až 125 °C.
Příklad 7
Vyhodnocování fungicidní účinnosti zkoušených sloučenin postupem in vivo
Zkoušené sloučeniny se rozpustí nebo suspendují v acetonu a potom zředí deionizovanou vodou s obsahem přibližně 0,05 % Tween 20^R\ což je polyoxyethylensorbitanmonolaurátové smáčedlo (výrobek firmy Atlas Chemical
Λν^·5ί*«χ»ί(Λ/ΛΜί.\^Α'Λ?ιΐ9*ιν«ι*ί·.·»ϊ/*>ίι ;ť^ři>.ví.'>^a-.r.»xo: ;,..i:?:-^;-ciyř
Industries) na koncentraci 200 ppm. Další ředění se provádí za použití 0,05% vodného roztoku Tween 20.
Hostitelské rostliny se postříkají zkoušeným roztokem, usuší a inokulují houbami. Když je rozvoj symptomů choroby optimální, zjištuje se u rostlin stupeň potlačení choroby za použití klasifikační stupnice, která je uvedena dále. Při každé zkoušce se používá inokulovaných ošetřených rostlin, inokulovaných neošetřených rostlin a referenčních standardů. Pokud se provádí více než jedna zkouška, představují tabelovaná data průměrné hodnoty. Získaná data jsou uvedena v tabulce I.
Klasifikační stupnice
Stupeň_Potlačení (%)
O
7
,.8
O
1-14 15 - 29 30 - 44 45-59 60 - 74 75 -'89 90 - 95 96 - 99 nezjištěno
Fytopatogenní houby
| Symbol | Choroba | Patocfen |
| AS | strupovitost jabloní | Venturia inaequalis |
| GDM | perenospora vinné révy | Plasmopara viticola |
| PB | botrytis paprik | Botrytis cinerea |
| RB | - | Pyricularia oryzae |
| SBC | cerkosporióza řepy cukrové | Cercospora beticola |
| TEB | alternarióza rajčat | Alternaria solani |
| WLR | rez na pšenici | Puccinia recondita f. sp. tritici |
| WPM | padlí travní na pšenici | Erysiphe graminis f. sp. tritici |
| RSB | - | Rhizoctonia solani |
| PCE | cerkosporióza podzemnice olejné | Cercospora arachi- dicola |
| WES | — | Pseudocercosporella herpotrichoides |
- 23 «I r*
I «* co o
r*
P*
Vyhodnocování fungicidní účinnosti in vivo o
c o
Λ5 §1 £ (0 fi ♦H c
φ >0
O rH w
| 1 | rn o | 1 | O r* CO | 1 | cn r* cn | o. M* | |
| cn | o | m | O | ||||
| r. | I | r | 1 | *· | 1 | r. | I |
| CO | cn | cn | cn | ||||
| Ρ» | cn | cn | cn | ||||
| r* | 1 | r> | 1 | «» | 1 | r· | 1 |
| H | P> | co | |||||
| r> | cn | o | O | ||||
| 1 | γ» | 1 | r· | 1 | .· | I | |
| CM | ca | oc | O | ||||
| O | cn | M* | ΙΛ | CM | ® | CM | r4 |
| r· | r. | e· | r- | Τ' | |||
| Ρ» | rn | co | r> | a | co | ' t· | CO |
| r- | o | o | O | ||||
| r* | 1 | o | 1 | 1 | r· | 1 | |
| CM | CO | o | O | ||||
| O | cn | o | cn | ||||
| 1 | r> | I | •w | 1 | r· | 1 | |
| CO | ® | co | co | ||||
| « | o | cn | Ρ» | ||||
| r | 1 | 1 | 1 | r· | 1 | ||
| M· | OC | <0 | |||||
| O | O | o | O | ||||
| »· | 1 | r | 1 | A | 1 | «X | 1 |
| cn | Λ | Λ | O | ||||
| o | o | O | o | o | o | O | o |
| o | o | O | o | o | o | o | o |
| CM | CM | M· | CM | CM | |||
| 1 >1 | 1 r-4 | 1 | |||||
| +J | >1 | r—1 | 1 | ||||
| -3 | 45 | >1 | r-i | ||||
| Λ | 44 | 'Φ | 43 | 'Φ | Sn | 'Φ | |
| 0 | Φ | > | 44 | > | 45 | > | |
| •rl | e | o | Φ | O | 44 | o | |
| 43 | •rl | s | S | g | Φ | g | |
| +J | L | (0 | •H | <0 | g | ctí | |
| 1 | 44 | X | S-I | X | •ri | X | |
| r—1 | 1 | 0 | 44 | 0 | o | ||
| 1 | ctí | cn | L | 1 | L | 44 | P |
| o | C | t | cn | Ό | 1 | Ό | |
| X | •rl | cn | >1 | >1 | m | >1 | |
| o | i—t | 43 | Γ0 | 45 | •i. | 45 | |
| 1 | Φ | Z | 0 | 0 | co | O | |
| CM | U1 | M | Z | *· | S-c | ||
| 1 | >1 | +4 | >1 | >1 | 25 | >1 | |
| r-i | 44 | 'Ctí | 44 | 44 | 44 | 44 | |
| >, | r—1 | 3 | 'Ctí | 3 | 44 | 3 | |
| 43 | '(0 | Φ | 43 | r—1 | 4Í | '(0 | 43 |
| 44 | > | 43 | O | Φ | O | rH | O |
| Φ | 0 | 0 | •H | 43 | •H | Φ | •H |
| g | g | 43 | 0 | 43 | 43 | 43 | |
| •H | ctí | 44 | 44 | 0 | 44 | ||
| X | 44 | 1 >i | '>1 | 1 >c | 1 | ||
| 44 | 0 | Ctí | r4 G | 44 | H C | '>1 | rH |
c cn T3 - >1 cn 43 - O a >4 c
>o
Φ
C •H
I o
X o
I
N CM r4
Q)
U1 >.
•rl
N
Φ
H
Φ
I o
X o
I >N CM •H ι—I
Φ «1 >i (0 fi
TS >φ g
o x
o i
CM
Φ (fl >i (ΰ
E-t (pokračování) «I a
§1 *
I o
r
O
| I! | o A fx | 1 | O A O | O 1 ~ 1 o | o <x 1 o | |||
| «1 | Ul | |||||||
| 3 | «> | 1 | t | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| »1 | Ό | |||||||
| » | Ul | o | o | o | ||||
| M | r- | 1 | n | 1 | rs | 1 | A | I |
| Em | 0 | O | o | o | ||||
| Ol | Ul | 0 | o | Ul | o | co | ||
| 0 | rs | | | rs | »S | rs | rs | *s | |
| 0 | f> | H | σι | O | σι | O | rH | |
| O | O | o | O | |||||
| 0 | r· | 1 | Λ | 1 | r· | 1 | I | |
| 0 | m | O | O | o | ||||
| Ul | o | o | o | |||||
| 0 | r· | 1 | rs | 1 | 1 | Λ | 1 | |
| 0 | a | O | o | o | ||||
| 0 | Ul | o | o | o | ||||
| a | A | í | Λ | 1 | r« | 1 | Γ» | I |
| o | Ul | o | ..O | O | ||||
| Ul | o | O | o | |||||
| n | σ | 1 | «» | 1 | »S | 1 | #* | |
| 0 | o | o | o | |||||
| β | O | o | o | o | o | o | o | O |
| s | o | o | o | o | o | o | o | O |
| 0 | CM | 'ř | CM | CM | CM |
G
0) >0 o
r-i ω
| --.Η | 1 | |
| 0 | 1 | |
| P | 1tí | |
| 1 | >1 | Ό |
| σι | P | «3 |
| % | G | 1 |
| n | Λ >. | p |
| *X | 0 G | 1 |
| •Η Ή | 0 | |
| X P | P | |
| P | P <u | X |
| '(0 | 1 Ul | P |
| rH | P >1 | 1 |
| tu | 1 Λί | (0 |
| X | 0 | P |
| 0 | X '<U | r—1 |
| 0 > | «3 | |
| '>1 | 1 0 | 1 |
| P | (M g | P |
(0 c
«3 σ» c
(tí e
I iP >1 £3
P
0) g
ttí x
o
M
T3 >1 x
>)
X
P
0) g
I '(0 >
o g
(0
X o
G
Ό >1
X o
rd >í
X o
>1 r-1
Cn·
G (tí
P c
(0 g
(0 c
•H r-1 ω
w >.
i
| P 1 | ||
| >1 | >, | 1 |
| X | p | •ď |
| P | cn | l—1 |
| 0) | G | (U |
| g | (tí | Ul |
| 1 | P | >1 |
| 2 | c Π3 | * |
| P | g | 'tu |
| '(tí | (T3 | > |
| T3 | 0 | |
| <u | (0 | g |
| X | 1 | ťtí |
| 0 | P 1 | X 0 |
| '>1 | 0 | 3-t |
| P | P | Ό |
| (0 | X | >1 |
| G | P | X |
| >0 | 1 | 0 |
| <U | (0 | r-H |
| G | P | >1 |
| Ή | 1—1 | X |
| N | (tí | 0 |
I i—1 >1 X! P <U g
P '(0 r-t o
X!
O
P (tí
G *O ><U g
alfa-thio-l-adamantanglyoxylohydroxamové ky'•C/Čhí.WhJ.KJ.Vzšb.'
Eh (pokračování)
- 25 I I
I I
I I o
►· I o
I I
I I
I I o
r> I o
II I I
Ol n
col «
rtl
| o | o | |
| •s | * | 1 |
| o | o | |
| <n | o | co |
| r | r* | |
| o | o | H |
| o | o | |
| ·. | r | 1 |
| o | o | |
| o | o | |
| ·, | r\ | 1 |
| o | o | |
| o | o | |
| r* | r· | 1 |
| o | o | |
| o | o | |
| ** | 1 | |
| o | o |
| o | O | o |
| o | o | o |
| Ol | OJ |
(0 q
•H q
<u >u o
rH w
I
| n | 1 0 | ||||
| r> | ÍH | ||||
| 1 | Ό | ||||
| i—l | >1 | ||||
| >. | P | ||||
| 1 | P | 0 | |||
| r-1 | q | ||||
| >1 | 1 | tu | >1 | ||
| P | X | a | P | ||
| P | 0 | 0 | 3 | ||
| tu | rH | Λ | |||
| g | Ό | 44 | 0 | ||
| •rj | >, | >1 | •<H | ||
| Ό | P | 0 | P | ||
| 1 | 0 | 1 | P | ||
| n | q | z | 1 | ||
| *. | >1 | rH | |||
| n | P | P | 1 | >1 | |
| 1 | 3 | (0 | HO | 0 | q |
| r-1 | Λ | q | rH | X | ♦iH |
| >H | 0 | •rl | 0) | 0 | rH |
| P | •H | r—l | P | 1 | tu |
| q | P | <U | 0 | OJ | tfl |
| <u | P | w | 1 | >1 | |
| a | 1 | >1 | > | rH | 44 |
| o | rH | P | P | >1 | |
| rH | 1 | ♦<H | P | '(U | |
| 44 | 0 | HO | P | > | |
| >1 | X | > | Q) | tU | 0 |
| υ 1 | o | 0 | rH | g | g |
| 1 | g | Q) | r| | (0 | |
| z | 04 | <0 | >N | Ό | X |
I I
I I
I I o
«- I o
| o *· o CO OJ | 1 o rs rH | o r* | O | |
| tn r. O | o r OJ | ||
| o | O | ||
| r. | 1 | r* | 1 |
| O | o | ||
| O | o | ||
| r- | 1 | *s | 1 |
| O | O | ||
| o | o | ||
| r | 1 | r- | 1 |
| O | o | ||
| O | o | ||
| I | r* | 1 | |
| O | o | ||
| o | o | o | o |
| o | o | o | o |
| OJ_ | 'ř | Ol | 0· |
I I
| 1 | I 0 | 01 | 0 SH | |
| rH | Sh | Ή | Ό | |
| >1 | >H | 1 | >1 | |
| P | P | l—J | P | |
| q | 3 | >H | 0 | |
| <u | P | P | ||
| a | 0 | q | >t | |
| 0 | •r| | tu | P | |
| rH | P | a | 3 | |
| 44 | P | o | Λ | |
| >1 | 1 | rH | o | |
| 0 1 | r-J | >H | 44 | •rH |
| 1 | q | >1 | P | |
| Z | 0 | ♦iH | 0 | P |
| X | rH | 1 | 1 | |
| P | 0 | tu | z | rH |
| '(0 | 1 | ω | 1 | |
| rH | Ol | P | 0 | |
| tu | 1 | 44 | HO | X |
| P | rH | rH | 0 | |
| 0 | >1 | 'Φ | tu | 1 |
| P | > | P | Ol | |
| '>1 | P | o | o | 1 |
| P | tu | g | rH | |
| (0 | g | (0 | '>1 | >1 |
| q | •H | X | P | P |
| >o | T3 | 0 | (0 | P |
| tu | 1 | u | q | tu |
| q | m | Ό | O | g |
| •rH | >1 | ><U | •H | |
| <n | P | g |
'<U >
o g
(0
X kyseliny fi Ή fi
X 'fi >
rd O >0 fi
44 O fi a ta o
ΙΛ o
ra « S o o o 44 fi c
•rd c Φ >0 3 O i—I w
o c
o o
r.
CM o
·* n
O eO
O
O o
o o
IK o
o o
o o
o
r.
o o
c\
O o
«*.
CM
O
r.
O
O ř<
O
| O | o | o | O | |||
| o | o | o | O | |||
| CM | CM | CM | CM | |||
| 1 | | | 1 | 1 | 3 | ||
| ΓΊ | 0 | •H | fi | 0 | ||
| *» | μ | Ό | X | C | ||
| cn | Ί3 | 1 | 0 | 1 | ♦H _1 | 1 |
>1 a
o ú
a o
W •H
I
Z 'fi ι—I ω
O '>» fi C >0 Φ fi •H N >,·
O S-i >5
3 Λ O •rt
I
H
I
O
X o
I
CM
I rd >1
P ω
s •H
T3 >1
C •r4 rd
Φ ω
>1 'φ >
O &
fi
X cn
*.
n
I rH >1
N fi
0)
Λ
I
3;
+4 'fi rd φ
υ fi C >0 Φ c
Ή
N
Ό >1
Λ
M >1 •H +J
I rd
I o
X o
I
CM
I rd >1 +4
Φ e
G H ι—I
Φ fi >1 'Φ >
e
Φ fi >1
X O I
CM I
H 3 >n +>
I o
X o
C •H r4
Φ fi fi +4 Φ 6 ♦H ú
I n
n
Φ fi
Φ >fi
J3 fi
X
O ú
T3 ú
>1
3 43 0 •H
O >
O
U
O
CM fi
-triraethyl-
| n | 43 | |
| *» | 0 | |
| cn | 3 | |
| - | >, | 0 |
| S | 44 | > |
| 3 | 0 | |
| P | Λ | rd |
| Φ | 0 | >1 |
| 44 | •rd | |
| fi | 43 | 44 |
| Φ | 44 | fi |
ríTjraOTTTr^^TT-PTTT^TTTTTWI^rTOBBTSA^
- 27 Φ Ή β
'(0 >
Η Ο >0
Φ Ρ
Λ 44 Ο φ a οι
Η «I ο
Α
Ο
Α
Ό
Ο
Α
Ο ο
Α ο
ο
Α ο
υ a
S S ο ο 44 ~ ο
ο (0
C •Ρ β
φ >ο ο
r—I ω
| 3 | |||
| 0 | |||
| β | |||
| I | •Η | 1 | |
| γΗ | γΗ | r4 | |
| 1 | Φ | 1 | |
| 0 | οι | 0 | |
| X | X | ||
| ο I | 44 | ο ι | |
| I CM | 01 | 04 ι | |
| 1 Γ*Μ | 3 | 1 r-4 | |
| >» | Ρ | >1 | |
| 43 | 'Φ | Ρ | |
| Ρ | β | Ρ | |
| Φ | Φ | φ | |
| β | X | β | |
| •Η | 0 | 3 | •Η |
| Ρ | 0 | Ρ | |
| 4-» | Ό | Ρ | Ρ |
| 1 | >ι | •Η | 1 |
| η | 43 | >υ | η |
| «. | 0 | Ή | * |
| η | Ρ | rH | η |
| ·* | >1 | 43 | |
| S | Ρ | 3 | Ζ |
C •Η γΗ φ
>1 οι ρ
'(0 β
φ
X ο
Μ
Ο >
Ό Ο >ι Ο ρ
φ ρ
οι φ
Λ ο
•Η
Λ
Ρ >ι +4
Φ β
Ρ
Φ +4
Φ
Ρ
Ο
Ρ
Ρ
Λ •Η
Ρ
Ρ
Ν β
Φ
Ρ μι
Ο πΗ
Ρ υ
ι a
Příklad 8
Vyhodnocování fungicidní účinnosti zkoušených sloučenin in vitro
Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu a dispergují v jamkách plotny, obsahujících suspenzi rozmělněného houbového mycelia v živné půdě. Zkušební plotny se 3 až 4 dny inkubují při 21 °C. Inhibice růstu se hodnotí vizuálně a klasifikuje se vhodným stupněm podle následující klasifikační stupnice:
Stupeň_Inhibice (%)
0
| 1 | 1 | - 29 |
| 3 | 30 | - 59 |
| 5 | 60 | - 89 |
| 7 | 90 | - 99 |
100
Při každé zkoušce se používá neošetřených kontrolních vzorků, slepých pokusů s rozpouštědlem a referenčních standardů.
Jako zkušebních hub se použije rostlinných patogenů Pythium ultimum (Pythul); Rhizoctonia solani (Rhizso) ; FU'šařium oxysporum f. sp. cucumerinum (Fusoxc);a Pseudocercosporella herpotrichoides (Psdche).
Pokud se provádí více než jedna zkouška, představují tabelované hodnoty průměry ze zjištěných hodnot. Naměřené hodnoty jsou uvedeny v tabulce II.
zTrTrTTTsywTTOTwcrwwTswTwwsTTOWW
| 03 | Ο | tn | tn | tn | |
| Ν | Λ | r* | r* | r·» | |
| • | Η | Ό | ca |
a o
r*
Ό tn r· a
o #* ω
Vyhodnocování fungicidní účinnosti in vitro
O c
O (0 c
•H c
0) >0 d
o rd cn
| O | O | m | tn |
| r· | «*- | τ | |
| rd | CM | ca |
| o | m | co | <a |
| «s | <*» | r* | z. |
| o | H | TP |
tn
CM tn
CM tn
CM tn
CM i
>,
4-)
3„
Xt '
O •H Stí 4J I rd
I o X o I
CM
I rd řH stí p φ β •H
P P
P η Ό
- >1 η x!
-- O
P
I rď >1
XJ
4J
Φ β
•H
P •P 'Φ >
O β
(0
X o
I r—í >1 Stí -P Φ β H P -p 'Φ >
o β
(0
X o
>ΓΛΦ X! >
-μ φ
β
Ο β
(ΰ
X ο
| tc3 | n | Ό | 1 | P | -P | P | ||
| c | >1 | co | TJ | 1 | T3 | |||
| •P | co | 2 | >1 | n | >1 | |||
| r—l | ·» | 0 | co | Stí | Stí | |||
| Φ | 2 | P | »» | O | r> | O | ||
| tn | >1 | 2 | P | P | ||||
| >, | 4-) | •P | >, | 2 | >1 | |||
| 44 | '(t3 | d | -P | •P | P | |||
| rp | XJ | 'CO | d | -P | d | |||
| 'flj | Φ | 1 | rd | X) | '(0 | XJ | ||
| > | X! | 0 | Φ | 0 | rp | O | ||
| 0 | o | ♦W | Stí | •»d | Φ | •ip | ||
| g | x: | 0 | x; | X! | Stí | |||
| (0 | '>1 | •P | P | 0 | -P | |||
| X | P | 1 | >1 | 1 | >1 | 1 | ||
| 0 | (Ú | rd | c | -P | rd | c | '>1 | rP |
c >o
Φ c
♦rd
I o
X o
I
N CM •H r~t
Φ ui >1
N
Φ rp
Φ
I o
X o
I >N CM
Ή r-t φ
tn >1 (0
G
Ό >Φ β
>1 C •Η Ο rP X Φ Ο ϋΐ
I
CM >1 (pokračování)
Φ
ΕΡ f O C O Λί
O ca
N
H
O *·
O
O «* o
O rCQ ft o tn — e
Γ- P σι o
». * σι o
U
| X | o | ř· |
| 0 | r* | |
| ca | o | H |
| a | ||
| ft |
tn
CM
O o σ ·»
O o tn tn
CM CM tn
CM
I
| •H | 1 | 1 | |||||||
| -•c’· | ..... - p. | 0 | 1 | Ίβ | .. | rp | I | ||
| P | ρ | Φ | > | >1 | >1 | I | |||
| 1 | Ό | 0 | Ρ | rp | •Ρ | ||||
| n | P | (0 | 8 | Ρ | cn | ι—1 | |||
| 0 | 1 | « | Φ | β | φ | ||||
| n | Λ | >1 | Ρ | X | ε | φ | ω | ||
| 0 | c | 1 | 0 | I | Ρ | >1 | |||
| 2 | P | •H | 0 | Ρ | 2 | β | |||
| p | rd | •Η | Ό | φ | |||||
| P | P | Φ | Ρ | >1 | Ρ | ε | 'Φ | ||
| >Φ | 1 | ω | Ρ | Ρ | 'Φ | φ | > | ||
| r—1 | rp | >1 | 1 | 0 | ιΡ | Ό | Ο | ||
| Φ | 1 | ,Χ | Φ | rd | Φ | Φ | ε | ||
| P | 0 | Ρ | >1 | Ρ | 1 | φ | |||
| 0 | X | 'Φ | γ-1 | X | υ | ιΡ | χ | ||
| Φ | 0 | > | Φ | 0 | 1 | ο | |||
| c | '>n | 1 | 0 | 1 | >1 | 0 | Ρ | ||
| Ή | P | CM | ε | Η | rp | φ | Ρ | •Ρ | Ό |
| c | (tí | 1 | Φ | >1 | cn | C | φ | Ρ | >1 |
| ω | C | rd | χ | Ρ | α | •Ρ | C | Ρ | Ρ |
| >o | (0 | >1 | ο | Ρ | φ | (Ρ | >0 | 1 | ο |
| 0 | Cn | p | Ρ | Φ | Ρ | φ | φ | φ | rp |
| 0 | fi | P | Ό | ε | C | φ | β | Ρ | >1 |
| rH | Φ | Φ | >1 | I | φ | >1 | ♦Η | a | X |
| W | ε | ε | Ρ | 2 | ε | Si | Ν | φ | ο |
mědnatý chelát N-methylalfa-thio-l-adamantaneglyoxylohydroxamové ky31
O
| CQ | o | o | ||
| N | r*· | *h | e» | r. |
| H | H | o | <n | O |
o tn o
·* c(pokračování)
Eh •
o c
o
| O X | m |
| O | *> |
| CQ | rd |
| e | |
| Pm |
tn
CM o
<
tn r% o ·* tn o ιη λ
CM CM tn
CM (0 e
•rl s
Φ ►O
O o
rl ω
i
| cn n 1 rd řn P | 1 0 p Ό >1 X 0 | 1 γ-4 >4 -Ρ 3 | 1 0 Ρ >4 Ρ 3 | tn cn rI >4 | ||||
| rl | 3 | P | φ | X | Ρ | |||
| >4 | 1 | Φ | >4 | • a | 0 | X | ||
| X | X | a | P | 0 | •rl | φ | ||
| P | 0 | 0 | 3 | rl | X | a | ||
| Φ | p | rd | Λ | 44 | Ρ | ο | ||
| g | ŤJ | 44 | 0 | >4 | 1 | rl | ||
| •r| | >1 | >1 | •H | 0 | rl | >4 | 44 | |
| Ό 1 | X | 0 | X! | 1 | 1 | 3 | >4 | |
| 0 | 1 | Ρ | ζ | 0 | •Η | Ο | ||
| tn | }-l | z | 1 | X | rd | 1 | ||
| >, | r-l | Ρ | 0 | φ | ζ | |||
| cn 1 | p | p | 1 >1 | >Φ | 1 | tn | ||
| 3 | (0 | '(0 | 0 c | rd | CM | >4 | Ρ | |
| f—1 | X | x | rl | X ·Η | φ | 1 | 44 | Ίΰ |
| >1 | 0 | •rl | Φ | Ο rl | X | rl | 'Φ | rl |
| P | Ή | rl | x | 1 Φ | 0 | >4 | Φ | |
| c | χ | Φ | υ | (Μ W | X | > | X | |
| Φ | p | tn | 1 >ι | '>4 | Ρ | 0 | ο | |
| a | 1 | >1 | '>4 | r-l Λί | Ρ | φ | β | |
| 0 | rd | 44 | p | >1 | (0 | β | ιΰ | |
| rl | 1 | •rl | X! 'Φ | 3 | •rl | X | Ρ | |
| 44 | 0 | '(0 | N | -Ρ > | >0 | Ό | 0 | φ |
| >, | X | > | Φ | Φ 0 | Φ | 1 | Ρ | 3 |
| o I | 0 | 0 | r-l | ε β | C | η | Ό | ’Ό |
| I | g | Φ | •rl (0 | •rl | * | >4 | >Φ | |
| Z | CM | (0 | >N | Ό X | Ν | tn | X | β |
dimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny
(pokračování) •
o c
o
Λ4
O
N
H in t
OJ
m
U3 r
O m
oj m
OJ
O *
o·
Ul **
H in o
Ul
OJ
Ul
OJ (0
C •H
G
Φ >0
G
I r-J
I o
X o
I
CM
I i-l >1
XJ +J
Φ g
•H
Ό
I
*.
i ι—I >1
N g
Φ
Λ
I z
| 0 | G | |
| X | •H | |
| 0 | rP | |
| rt) | 1 | Φ |
| c | CM | tn |
| •rl | 1 | >1 |
| r—1 | rd | •X |
| Φ | >1 | |
| Ul | XS | tn |
| >1 | P | |
| Λ4 | Φ | 0 |
| g | -P |
>nj ·η '(ΰ > Ό g
O I <0 g 03 X «3 - o
X οί P
| 0 P | 1 r-t | Ό >1 |
| τ! | >1 | X |
| >1 | N | 0 |
| X | G | P |
| 0 | Φ | >1 |
| P | X | P |
| >1 | 1 | G |
| P | Z | Λ |
| G | 0 | |
| Λ | P | •H |
| 0 | Φ | tí |
| •H | P | -P |
| X | tn | 1 |
| P | Φ | rH |
I
| 0 | |
| rH | |
| '(0 | |
| >1 | > |
| 0 | O |
| 0 | g |
| •P | (0 |
| X | X |
| -P | o |
| 1 | P |
| flj | Ό |
| MP | |
| rP | X |
| (0 | 0 |
I I
| 03 | O |
| P | |
| 03 | >1 |
| 1 | •P |
| rP | G |
| >» | Λ |
| N | O |
| G | Ή |
| Φ | X |
| Λ f | -P 1 |
| 1 z | 1 r—1 I |
| -P | 1 O |
| '(0 | X |
kyseliny
I r-t
| G | r-l | >1 | rH | O | ||
| O | řq | X | Φ | 1 | 'Φ | |
| > | X! | 0 | X! | CM | > | |
| 0 | •P | >1 | O | 1 | 0 | |
| rd | Φ | rp | rd | r-l | g | |
| •H | g | θ' | G | '> | >1 | cd |
| c | •H | G | •ip | •P | X | X |
| (Ú | Ό 1 | rt! | 1—1 | (0 | -P | 0 |
| Λ | a | Φ | G | Φ | P | |
| ip | 0 | tn | Ό | g | Ό | |
| Π3 | s. | P | >1 | >Φ | •H | >1 |
| >4 | z | cu | g | Ό | X |
| CQ | O | o | o | o |
| N | ·< | n | *k | |
| H | H | o | o | o |
o o ·* *>
S* Λ
O e
σι (pokračování)
O c
o
Λ4
CQ ft
O rO
O *s o
o *·
Γ-
| Ρ» | o | o | o |
| »- | ·* | •k | |
| cs | o | o | o |
fl α
α
H in cs líi
CS m
cs
Λ
CS
| 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | ||||
| CO | 0 | Ή | (0 | O | ||||
| P | Ό | X | C | |||||
| m | Ό | 1 | 0 | 1 | •H | |||
| ^„.1 | >1 | n | P | Pi | r-i | |||
| r-i | £3 | - | Ό | I | Φ | |||
| >1 | 0 | cn | >1 | 0 | ui | |||
| Λ | P | 1 | £3 | X | >1 | |||
| 0 | >1 | f—i | 0 | 0 | ||||
| P | -P | >1 | P | 1 | ||||
| 0. | 3 | N | cs | Ul | ||||
| 0 | Λ | C | P | 1 | ||||
| ω | 0 | Φ | 3 | rH | 3 | |||
| •H | •H | £> | Λ | >1 | -P | |||
| 1 | £3 | 1 | 0 | £3 | '3 | |||
| Z | £> | 2: | •H | -P | g | |||
| 1 | £3 | Φ | (tí | |||||
| -P | r-i | -P | P | g | X | |||
| '(0 | 1 | '(0 | 1 | •H | Q | |||
| r-i | 0 | C | r—1 | r-t | >1 | P | P | |
| 0) | X | •I-I | Φ | 1 | C | -P | Ό | |
| £5 | 0 | 1—i | £3 | 0 | •H | 1 | >1 | |
| 0 | 1 | Φ | 0 | X | rH | <n | £3 | |
| (0 | cs | ω | 0 | Φ | O | |||
| c | 1 | >1 | ’>1 | 1 | w | n | P | |
| •H | +J | 1—i | Λ3 | •P | cs | >1 | řP | |
| c | (0 | >1 | (0 | 1 | Λ3 | 23 | -P | |
| 0) | c | £3 | 'Φ | c | r-i | 3 | ||
| >0 | >0 | P | > | >0 | 'Φ | P | Λ | |
| 3 | Φ | Φ | O | Φ | £3 | > | Φ | O |
| 0 | c | g | & | c | P | 0 | -P | •H |
| r-i | ♦H | •H | (0 | •H | Φ | •H | Ul | £3 |
| w | N | Ό | X | N | g | g | Φ | -P |
O >
O
-P
U
O ester N,3,3-trimethyl-2-oxo-lthiobutyrohydroxamátu s kyselinou (pokračování)
E-i •
o c
o
O a
N
H o
•i tn (0 c
•H c
ω >o rH w
| 3 | 3 | ||||
| 0 | 0 | ||||
| c | C | ||||
| 1 | •H | 1 | •μ | ||
| rd | r—í | «μ | η | ||
| | | a) | ι | Φ | ||
| ’o | Ul | 0 | tn | ||
| X | >1 | X | >1 | ||
| 0 I | 44 | 0 1 | |||
| 1 (N | ω | 1 ΓΊ I | ω | ||
| 1 ι—1 | 3 | 1 r-t | 3 | ||
| >i | μ | >1 | μ | ||
| Z | '(0 | 43 | >Φ | ||
| -μ | g | μ | g | ||
| a) | (C | Φ | Φ | ||
| g | X | g | X | 3 | |
| •H | 0 | 3 | ♦Η | 0 | 0 |
| μ | μ | 0 | μ | μ | > |
| -μ | Tí | μ | μ | ύ | 0 |
| 1 | >1 | •Η | 1 | >, | 0 |
| rt | Z | >0 | η | 43 | Ν |
| ·. | 0 | •Η | 0 | C | |
| n | μ | γΗ | η | μ | φ |
| >, | 43 | >1 | 42 | ||
| z | μ | 3 | ζ | μ | μ |
| 3 | <μ | 3 | 0 | ||
| μ | Λ | >1 | μ | 45 | Γ—1 |
| φ | 0 | 43 | φ | 0 | 43 |
| Z | ♦Η | -μ | μ | ‘Η | Ο |
| ω | 43 | Φ | [Λ | ζ | 1 |
| ω | -μ | g | φ | μ | CU |
- 35 Příklad 9
Vyhodnocování zkoušených sloučenin při potlačování choroby banánovníku, způsobené houbou Mycosphaerella fijiensis
Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu a zředí destilovanou vodou s obsahem přibližně 0,05 % smáčedla Tween 20na koncentraci 200 ppm.
Semenáčky banánovníku ve stádiu šesti až sedmi listů se postříkají zkušebním roztokem na vrchním a spodním povrchu tří nejmladších nerozvinutých listů až do zkapávání prostředku, nástřik se nechá zaschnout a listy se inokulují sporami suspenze Mycosphaerella fijiensis. Inokulované banánovníkové semenáčky se umístí venku v plastovém tunelu, obloženém zevnitř vlhkým jutovým pytlem. Teplota se udržuje v rozmezí od asi 25 do asi 32 °C a relativní vlhkost v rozmezí od asi 85 do 100 %. Po pěti dnech se banánovníkové semenáčky přenesou do částečně zastíněného prostoru ze síťoviny, obloženého vlhkými jutovými pytli a každý den se mlží. Po optimálním rozvoji choroby, ke kterému dochází asi 28 až 40 dnů po inokulaci, se u semenáčků zjišťuje potlačení choroby a klasifikuje podle dále uvedené klasifikační stupnice. Při každé zkoušce se používá inokulovaných ošetřených'rostlin, inokulovaných neošetřených rostlin a referenčních standardů.
Pokud se provádí více než jedna zkouška, představují tabelovaná data průměrné hodnoty. Získaná data jsou uvedena v tabulce III.
Klasifikační stupnice
Stupeň_Potlačení (%)
| 0 | 0 |
| 1 | 1-14 |
| 2 | 15 - 29 |
| 3 | 30 - 44 |
| 4 | 45 - 59 |
| 5 | 60 - 74 |
| 6 | 75 - 89 |
| 7 | 90 - 95 |
| 8 | 96 - 99 |
| 9 | 100 |
Tabulka III
Vyhodnocování zkoušených sloučenin při potlačování choroby banánovníku, způsobené Mycosphaeřella fijiensis
Sloučenina_Stupeň potlačení choroby
I
Ν,3,3-trimethyl-2-oxo-lthiobutyrohydroxamová kyselina 3,7 mědnatý chelát N,3,3trimethyl-2-oxo-lthiobutyrohydroxamové kyseliny 6,3
TTT
Příklad 10
Vyhodnocování zkoušených sloučenin při potlačování chorob, přenášených půdou
Pasterovaná půda (100 ml) se vloží do plastových pohárků o průměru 6 cm, které neobsahují odvodňovací otvory a překryje se půdou kontaminovanou patogenem (30 ml). Na kontaminovanou půdu se umístí 10 vyklíčených okurkových semen a semena se zakryjí pasterovanou půdou (20 ml). Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu, zředí dionizovanou vodou s obsahem přibližně 0,05 % smáčedla Tween 20 a vzniklý prostředek se aplikuje na povrch půdy pokropením 15 ml zkoušeného roztoku. Pohárky se umístí do skleníku a vyčká se rozvoje choroby. Do pohárků se uvádí v malém množství voda, dokud rostliny nevzejdou. Hodnocení choroby se provádí 14 až 18 dnů po ošetření za použití klasifikační stupnice uvedené dále. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce IV.
Klasifikační' stupnice
Stupeň
Potlačení (%)
| 0 | 0 | |
| 1 | 5 - | 10 |
| 2 | 15 - | 25 |
| 3 | 30 - | 40 |
| 4 | 45 - | 55 |
| 5 | 60 - | 70 |
| 6 | 75 - | 85 |
| 7 | 90 | |
| 8 | 95 | |
| 9 | 100 |
Houby
| Symbol | Choroba | Patoqen |
| CURS | vadnutí okurek | Rhizoctonia solani |
| CUPA | vadnutí okurek | Pythium aphanidermantum |
| CUFO | fusarióza okurek | Fusarium oxysporium f. sp. cucumerinum |
- 39 Vyhodnocování fungicidní účinnosti proti chorobám *
ο
C ο
Ο &Μ
Β
Ο r*
CM cn CM CM θ' Ό * <Μ Ο
S3
| β | ο | Ο | ιη | Ο | Ο | ιη |
| X | * | ·*. | »* | •S | »» | *> |
| 0 | ο | Λ | CM | -- ' ο | ιη | CM |
| Μ | Η | Η |
(0
C •Η
C ω
>ο
Ο
Γ-1
W σ» ό •μ·
CM Η Ο cn CM Η cn ό m
Η CM Η ΰ ιη η
| Ο | ο | ιη | Ο | ο | ιη | |
| ·» | ·* | ·* | ||||
| ο | ΙΛ | CM | ο | m | 04 | «?- |
| Η | rH |
| >1 | Γ-ί 1 | |||||
| 4J | >, | ι—1 | 1 | |||
| 3 | 43 | S | ι—4 | |||
| 42 | 44 | 'Φ | 43 | 'Φ | >1 | |
| Ο | Φ | > | 44 | > | 43 | |
| •Η | e | 0 | Φ | Ο | 44 | |
| 43 | •Η | e | β | β | Φ | |
| 44 | Μ | Λ | •Η | (0 | β | |
| 1 | 44 | X | Μ | X | Ή | |
| rd | 1 | 0 | 44 | 0 | μ | |
| 1 | (β | η | Μ | 1 | μ | 44 |
| 0 | C | * | Ό | cn | τ? | 1 |
| χ | •Η | η | >1 | ·» | >Ί | m |
| 0 | γ—1 | «. | Λ | η | 43 | *· |
| Φ | 2 | 0 | * | Ο | Μ | |
| CM | ω | Μ | 2 | Μ | ·. | |
| 1 | >1 | 44 | >, | >, | 2 | |
| ι—1 | 44 | 'Λ | 44 | 44 | 44 | |
| >1 | ι-1 | 3 | '(0 | 3 | 44 | |
| 43 | '(0 | Φ | 43 | γΗ | 43 | '(0 |
| 44 | > | 43 | 0 | Φ | Ο | γ-4 |
| Φ | 0 | 0 | -Η | 43 | •Η | Φ |
| β | β | 43 | 0 | 43 | 43 | |
| •Η | (0 | ’>Ι | 44 | 44 | 0 | |
| μ | X | 44 | 1 >ι | ' >1 | 1 >ι | |
| -μ | 0 | (β | Η G | 44 | Η C | '>1 |
| μ | C | 1 -Η | •Η | 1 ·Η | 44 | |
| η | Ό | ►0 | 0 <-4 | Ν | 0 γ-4 | Φ |
| «. | >1 | φ | X Φ | Φ | X Φ | C |
| η | 45 | C | ο ω | (-Í | 0 U1 | ‘Τ3 |
| *. | 0 | •Η | 1 >ι | Φ | 1 >1 | >Φ |
| 2 | Μ | Ν | CM 44 | >Ν | <Μ 44 | β |
-thiobutyrohydroxamové
Claims (9)
1. Hydroxamové sloučeniny obecného vzorce Ia nebo kde
X a Xx nezávisle představuje vždy atom kyslíku síry;
nebo
OTSOG
-aťom 8 9
R představuje alkylskupinu s l až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu nebo cykloalkylskupinu nebo polycykloalkylskupinu, z nichž každá obsahuje 3 až 12 atomy uhlíku a je popřípadě substituována jednou nebo více alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
R^ představuje cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, alkylskupinu s 1 a 8 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo více atomy halogenu, benzylskupinu, popřípadě substituovanou gedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
'•-.η
představuje atom síry;
R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
r^ představuje alkylskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku;
r2 představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce -C(=O)-R3;
r3 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo
2 nebo 3 a
M představuje železo, zinek nebo měd.
3. Sloučeniny podle nároku 2, zvolené ze souboru zahrnujícího:
železitý chelát N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny, mědnatý chelát N,3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny, zinečnatý chelát N,3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny a ester N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamátu s kyselinou p-chlorbenzoovou.
4. Způsob prevence a potlačování chorob způsobených fytopatogenními houbami a zlepšování stavu při napadení těmito chorobami, vyznačující se tím, že se houba uvede do styku s fungicidním množstvím sloučeniny obecného vzorce la nebo lb
Rkde X,
Xj, R, Rj, R2, Man mají význam uvedený v nároku 1.
5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se použije sloučeniny obecného vzorce la nebo lb, kde představuje atom kyslíku;
X-^ představuje atom síry;
R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R·^ představuje alkylskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku;
R2 představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce -C(=O)-R3;
R3 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo 2 nebo 3 a
M představuje železo, zinek nebo měd.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se použije sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího:
železitý chelát N, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny, mědnatý chelát Ν, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny, zinečnatý chelát N,3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamové kyseliny a ester Ν, 3,3-trimethyl-2-oxo-l-thiobutyrohydroxamátu s kyselinou p-chlorbenzoovou.
7. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se současně nebo postupně aplikuje též pesticidně účinné množství jednoho nebo více jiných pesticidních činidel.
8. Způsob ochrany rostoucích nebo sklizených rostlin, jejich semen nebo hlíz před zamořením houbami a houbovými chorobami, vyznačující sé tím, že se na rostliny, jejich semena nebo hlízy nebo na půdu nebo do vody, v níž rostliny rostou, aplikuje fungicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce la nebo lb
0'
X
N>
•Rkde X, Xlz R,
Rlř R2, Man mají význam uvedený v nároku 1
9. Prostředek pro potlačování fytopatogenních hub vyznačující se tím, že obsahuje inertní kapalný nebo pevný nosič a fungicidně účinné hmožství sloučeniny obecného vzorce Ia nebo Ib — n (Ib)
Man máji význam uvedený v nároku 1
1Ό. Prostředek podle nároku „9, vyznačují cí se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ia nebo Ib, kde
X představuje atom kyslíku;
X-L představuje atom síry;
R představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
R1 představuje alkylskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku;
r2 představuje atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce -C(=O)-R3;
R3 představuje fenylskupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo více atomy halogenu, kyanoskupinami, nitroskupinami, alkylskupinami ♦ s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku;
n představuje celé číslo 2 nebo 3 a
M představuje železo, zinek nebo měď.
MP^13>£-93-Če
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/998,499 US5342980A (en) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Fungicidal agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ264193A3 true CZ264193A3 (en) | 1994-08-17 |
Family
ID=25545292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ932641A CZ264193A3 (en) | 1992-12-30 | 1993-12-06 | Hydoxamic compounds, method of suppressing fungal diseases and fungicidal agents based thereon |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5342980A (cs) |
| EP (1) | EP0604707A1 (cs) |
| JP (1) | JPH06234717A (cs) |
| KR (1) | KR940014312A (cs) |
| CN (1) | CN1089598A (cs) |
| AU (1) | AU5268293A (cs) |
| BG (1) | BG98339A (cs) |
| BR (1) | BR9305290A (cs) |
| CA (1) | CA2112422A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ264193A3 (cs) |
| EE (1) | EE9400094A (cs) |
| HU (1) | HUT67601A (cs) |
| IL (1) | IL108190A0 (cs) |
| LT (1) | LT3230B (cs) |
| LV (1) | LV10827B (cs) |
| MD (1) | MD940041A (cs) |
| MX (1) | MX9400198A (cs) |
| MY (1) | MY109028A (cs) |
| NO (1) | NO934882L (cs) |
| NZ (1) | NZ250494A (cs) |
| PL (1) | PL301683A1 (cs) |
| SK (1) | SK139893A3 (cs) |
| TR (1) | TR28368A (cs) |
| TW (1) | TW252906B (cs) |
| ZA (1) | ZA939758B (cs) |
| ZW (1) | ZW17793A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6139879A (en) * | 1997-06-25 | 2000-10-31 | Foliar Nutrients, Inc. | Fungicidal and bactericidal compositions for plants containing compounds in the form of heavy metal chelates |
| CN113100233B (zh) * | 2021-04-19 | 2022-02-08 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 芳甲羟肟酸及其衍生物作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂及植物抗真菌剂的应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH120891A (de) | 1926-07-22 | 1927-06-16 | Charles Heckman Henry | Verbrennungskraftmaschine. |
| CH189190A (fr) | 1936-05-11 | 1937-02-15 | Schmitz Freres & Co S A | Boîte de montre-bracelet. |
| CH296088A (fr) | 1950-09-01 | 1954-01-31 | Limited British Celanese | Procédé d'obtention de produits extrudés et appareil pour la mise en oeuvre de ce procédé. |
| FR1173841A (fr) | 1956-05-03 | 1959-03-03 | Asea Ab | Disjoncteur à air comprimé pour haute tension |
| NZ179111A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
| DE2460909C2 (de) * | 1974-12-21 | 1986-02-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von alpha- Oxothiodimethylamiden |
| AT354187B (de) | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| DD133434A1 (de) * | 1977-09-21 | 1979-01-03 | Uhlemann,Erhard,Dd | Verfahren zur synthese von alkyl-bzw.arylthiocarbonylhydroxylaminen |
| JPS5511524A (en) | 1978-07-10 | 1980-01-26 | Nippon Soda Co Ltd | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
| JPS6040416B2 (ja) * | 1979-03-10 | 1985-09-11 | 北興化学工業株式会社 | 新規なヒドロキサム酸化合物 |
| CH658654A5 (de) | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| CA1321588C (en) | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
| JPH06256285A (ja) * | 1990-12-11 | 1994-09-13 | Pfizer Pharmaceut Co Ltd | ヒドロキサム酸誘導体およびその用途 |
-
1992
- 1992-12-30 US US07/998,499 patent/US5342980A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-04-27 TW TW082103244A patent/TW252906B/zh active
- 1993-05-05 MY MYPI93000841A patent/MY109028A/en unknown
- 1993-08-11 EP EP93112866A patent/EP0604707A1/en not_active Ceased
- 1993-12-06 CZ CZ932641A patent/CZ264193A3/cs unknown
- 1993-12-10 SK SK1398-93A patent/SK139893A3/sk unknown
- 1993-12-10 TR TR01162/93A patent/TR28368A/xx unknown
- 1993-12-17 NZ NZ250494A patent/NZ250494A/en unknown
- 1993-12-20 LT LTIP1635A patent/LT3230B/lt not_active IP Right Cessation
- 1993-12-21 CN CN93120762A patent/CN1089598A/zh active Pending
- 1993-12-24 AU AU52682/93A patent/AU5268293A/en not_active Abandoned
- 1993-12-24 JP JP5346004A patent/JPH06234717A/ja active Pending
- 1993-12-24 CA CA002112422A patent/CA2112422A1/en not_active Abandoned
- 1993-12-27 IL IL10819093A patent/IL108190A0/xx unknown
- 1993-12-28 BG BG98339A patent/BG98339A/bg unknown
- 1993-12-29 ZA ZA939758A patent/ZA939758B/xx unknown
- 1993-12-29 LV LVP-93-1392A patent/LV10827B/en unknown
- 1993-12-29 PL PL93301683A patent/PL301683A1/xx unknown
- 1993-12-29 HU HU9303782A patent/HUT67601A/hu unknown
- 1993-12-29 MD MD94-0041A patent/MD940041A/ro not_active Application Discontinuation
- 1993-12-29 BR BR9305290A patent/BR9305290A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-12-29 NO NO934882A patent/NO934882L/no unknown
- 1993-12-29 KR KR1019930030936A patent/KR940014312A/ko not_active Withdrawn
- 1993-12-29 ZW ZW17793A patent/ZW17793A1/xx unknown
-
1994
- 1994-01-03 MX MX9400198A patent/MX9400198A/es unknown
- 1994-10-18 EE EE9400094A patent/EE9400094A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1089598A (zh) | 1994-07-20 |
| JPH06234717A (ja) | 1994-08-23 |
| MD940041A (ro) | 1995-06-30 |
| LTIP1635A (en) | 1994-07-15 |
| SK139893A3 (en) | 1994-10-05 |
| PL301683A1 (en) | 1994-07-11 |
| ZA939758B (en) | 1995-04-03 |
| NZ250494A (en) | 1995-04-27 |
| CA2112422A1 (en) | 1994-07-01 |
| KR940014312A (ko) | 1994-07-18 |
| NO934882L (no) | 1994-07-01 |
| HU9303782D0 (en) | 1994-04-28 |
| LV10827B (en) | 1996-06-20 |
| BR9305290A (pt) | 1994-07-05 |
| MX9400198A (es) | 1994-07-29 |
| IL108190A0 (en) | 1994-04-12 |
| BG98339A (en) | 1995-02-28 |
| AU5268293A (en) | 1994-07-14 |
| NO934882D0 (no) | 1993-12-29 |
| HUT67601A (en) | 1995-04-28 |
| EE9400094A (et) | 1995-12-15 |
| MY109028A (en) | 1996-11-30 |
| US5342980A (en) | 1994-08-30 |
| TW252906B (cs) | 1995-08-01 |
| EP0604707A1 (en) | 1994-07-06 |
| LV10827A (lv) | 1995-10-20 |
| LT3230B (en) | 1995-04-25 |
| TR28368A (tr) | 1996-05-30 |
| ZW17793A1 (en) | 1994-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5348947A (en) | Diarylboron ester and thioester fungicidal agents | |
| US5348948A (en) | 2,2-diaryl-1-(oxa and thia)-2a-azonia-2-borataacenaphthene fungicidal | |
| AU751033B2 (en) | Fungicidal 2-methoxybenzophenones | |
| KR19990007775A (ko) | 살미생물 트리아졸릴 유도체 | |
| CZ294488B6 (cs) | Fungicidní 2-methoxybenzofenony, způsob jejich přípravy, fungicidní kompozice obsahující tyto sloučeniny a způsob hubení houby nebo houbového onemocnění rostlin v místě jejich výskytu | |
| UA57074C2 (uk) | Трифторметилалкіламінотриазолопіримідини, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб пригнічення грибів | |
| CZ283597B6 (cs) | Insekticidní, akaricidní a fungicidní prostředek | |
| CN85108922A (zh) | 杀真菌的吡咯化合物的制备方法 | |
| JPH07502985A (ja) | 殺菌剤 | |
| US5948783A (en) | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines | |
| US5373011A (en) | Substituted quinazoline fungicidal agents | |
| Wodnicka et al. | Synthesis and antifungal activity of new salicylic acid derivatives | |
| US5491157A (en) | Method and composition for the prevention, control and amelioration of soilborne fungi and disease caused thereby | |
| PL151848B1 (en) | An iodopropargyl carbamate derivative, a method for its production and fungicidal compositions containing it as an active ingredient | |
| IL138352A (en) | History of 5 - Hello - 6 - (2 - Hello - 4 - Alkanexiphenyl) - [4,2,1] Triazolo [1, 5 - A] Pyrimidine - 2 - Amine, preparation and preparations for herbal pathogenic fungicides | |
| CZ264193A3 (en) | Hydoxamic compounds, method of suppressing fungal diseases and fungicidal agents based thereon | |
| HRP960167A2 (en) | New hydroximic acid derivatives | |
| EP0967196B1 (en) | Substituted 2-hydroxybenzophenones, preparation thereof, their use as fungicide and their fungicidal compositions | |
| JP3668506B2 (ja) | ジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素殺菌・殺カビ剤 | |
| US6127570A (en) | Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones | |
| JPH07501050A (ja) | 殺菌剤としてのベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール誘導体 | |
| KR20010067386A (ko) | 5-카르복사닐리도-2,4-비스-트리플루오로메틸티아졸 및도열병의 억제 용도 | |
| US5354740A (en) | Diaryl(pyridinio and isoquinolinio) boron fungicidal agents | |
| CZ198A3 (cs) | Naftochinonové deriváty a jejich použití jako pesticidů | |
| JPH06287187A (ja) | 新規なピラゾ−ル誘導体及びその農園芸用殺菌剤 |