JPH06234717A - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
殺菌・殺カビ剤Info
- Publication number
- JPH06234717A JPH06234717A JP5346004A JP34600493A JPH06234717A JP H06234717 A JPH06234717 A JP H06234717A JP 5346004 A JP5346004 A JP 5346004A JP 34600493 A JP34600493 A JP 34600493A JP H06234717 A JPH06234717 A JP H06234717A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- halogen
- optionally
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/56—Amides of thiocarboxylic acids having nitrogen atoms of thiocarboxamide groups further bound to another hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 殺菌・殺カビ剤。
【構成】 一般式１または２
のヒドロキサム酸類、それらのエステル類およびキレー
ト類、及び植物病原性菌・カビによる病気を予防、制御
または改善するためのそれらの使用、更に菌・カビの外
寄生および病気から植物を保護するための上記化合物を
含んでいる組成物および方法。
ト類、及び植物病原性菌・カビによる病気を予防、制御
または改善するためのそれらの使用、更に菌・カビの外
寄生および病気から植物を保護するための上記化合物を
含んでいる組成物および方法。
Description
【０００１】
【発明の背景】植物病原性を示す菌・カビは、作物に外
寄生してそれらを死滅させる数多くの病気の原因となる
ものである。特に、病気であるサトウダイコンのセルコ
スポラ葉斑点、リンゴの腐敗病、トマトの初期胴枯病、
バナナの黒色シガトカ（sigatoka）、ピーナッツの葉斑
点、並びにブドウおよびコショウのボトリチス（botryt
is）が特別に破壊的である。
寄生してそれらを死滅させる数多くの病気の原因となる
ものである。特に、病気であるサトウダイコンのセルコ
スポラ葉斑点、リンゴの腐敗病、トマトの初期胴枯病、
バナナの黒色シガトカ（sigatoka）、ピーナッツの葉斑
点、並びにブドウおよびコショウのボトリチス（botryt
is）が特別に破壊的である。
【０００２】本発明の１つの目的は、成育している作物
および収穫した作物両方の農業経営作物における植物病
原性菌・カビの外寄生を制御もしくは予防するに高い有
効性を示す化合物を提供することにある。
および収穫した作物両方の農業経営作物における植物病
原性菌・カビの外寄生を制御もしくは予防するに高い有
効性を示す化合物を提供することにある。
【０００３】本発明の１つの目的はまた、殺菌・殺カビ
有効量の化合物に菌・カビを接触させることによる、植
物病原性菌・カビによって引き起こされる病気の予防、
制御または改善方法も提供する。
有効量の化合物に菌・カビを接触させることによる、植
物病原性菌・カビによって引き起こされる病気の予防、
制御または改善方法も提供する。
【０００４】本発明の上記および他の目的は、以下に示
す本発明の詳述から明らかになるであろう。
す本発明の詳述から明らかになるであろう。
【０００５】
【発明の要約】本発明は、ヒドロキサム酸化合物、それ
らのエステル類およびキレート類、並びに殺菌・殺カビ
剤としてのそれらの使用を開示するものである。
らのエステル類およびキレート類、並びに殺菌・殺カビ
剤としてのそれらの使用を開示するものである。
【０００６】本発明のヒドロキサム酸化合物は、下記の
構造式
構造式
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、ＸおよびＸ1は、互いに独立して
ＯまたはＳであり、Ｒは、任意に１個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、
或は任意に１個以上のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルもしくはポリシク
ロアルキルであり、Ｒ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルで
あるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ8アルキルであるか、或は任意に１
個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルであるか、或は任意に１個以上のハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアル
キル基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ3は、水素、ＯＲ4、またはＮＲ5Ｒ6であるか、或は任
意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
であるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意
に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ4は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであり、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し
て、水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル
またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよい
フェニルであり、ｎは、１、２、３、または４の整数で
あり、そしてＭは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
遷移金属、ホウ素またはアルミニウムである］で表され
る。
ＯまたはＳであり、Ｒは、任意に１個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、
或は任意に１個以上のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルもしくはポリシク
ロアルキルであり、Ｒ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルで
あるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ8アルキルであるか、或は任意に１
個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルであるか、或は任意に１個以上のハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアル
キル基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ3は、水素、ＯＲ4、またはＮＲ5Ｒ6であるか、或は任
意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
であるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意
に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ4は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであり、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し
て、水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル
またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよい
フェニルであり、ｎは、１、２、３、または４の整数で
あり、そしてＭは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
遷移金属、ホウ素またはアルミニウムである］で表され
る。
【０００９】本発明はまた、植物病原性菌・カビによっ
て引き起こされる病気を予防、制御または改善するため
の上記化合物を含んでいる組成物および方法にも関す
る。
て引き起こされる病気を予防、制御または改善するため
の上記化合物を含んでいる組成物および方法にも関す
る。
【００１０】
【発明の詳細な記述】本発明のヒドロキサム酸化合物
は、サトウダイコンのセルコスポラ葉斑点、リンゴの腐
敗病、トマトの初期胴枯れ病、バナナの黒色シガトカ、
ピーナッツの葉斑点、並びにブドウまたはコショウのボ
トリチスなどの如き病気の予防、制御または改善で有効
性を示す。このような病気はそれぞれ、とりわけ、植物
病原性菌・カビであるセルコスポラ・ベチコラ（Cercos
pora beticola）、黒星病（Venturia inaequalis）、ア
ルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）、マイコ
スファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijie
nsis）、セルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora ara
chidicola）および灰色かび病（Botrytis cinerea）が
原因となっている。本発明の化合物は、菌・カビである
セルコスポラ・ベチコラによって引き起こされ得るサト
ウダイコンのセルコスポラ葉斑点の予防、制御または改
善で特に有効性を示す。
は、サトウダイコンのセルコスポラ葉斑点、リンゴの腐
敗病、トマトの初期胴枯れ病、バナナの黒色シガトカ、
ピーナッツの葉斑点、並びにブドウまたはコショウのボ
トリチスなどの如き病気の予防、制御または改善で有効
性を示す。このような病気はそれぞれ、とりわけ、植物
病原性菌・カビであるセルコスポラ・ベチコラ（Cercos
pora beticola）、黒星病（Venturia inaequalis）、ア
ルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）、マイコ
スファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijie
nsis）、セルコスポラ・アラキジコラ（Cercospora ara
chidicola）および灰色かび病（Botrytis cinerea）が
原因となっている。本発明の化合物は、菌・カビである
セルコスポラ・ベチコラによって引き起こされ得るサト
ウダイコンのセルコスポラ葉斑点の予防、制御または改
善で特に有効性を示す。
【００１１】更に、本発明は、下記の構造式
【００１２】
【化５】
【００１３】［式中、ＸおよびＸ1は、互いに独立して
ＯまたはＳであり、Ｒは、任意に１個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、
或は任意に１個以上のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルもしくはポリシク
ロアルキルであり、Ｒ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルで
あるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ8アルキルであるか、或は任意に１
個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルであるか、或は任意に１個以上のハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアル
キル基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ3は、水素、ＯＲ4、またはＮＲ5Ｒ6であるか、或は任
意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
であるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意
に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ4は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであり、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し
て、水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル
またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよい
フェニルであり、ｎは、１、２、３、または４の整数で
あり、Ｍの最大原子価に及び、そしてＭは、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、遷移金属、ホウ素またはアルミ
ニウムである］で表されるヒドロキサム酸化合物を提供
する。
ＯまたはＳであり、Ｒは、任意に１個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、
或は任意に１個以上のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルもしくはポリシク
ロアルキルであり、Ｒ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルで
あるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ8アルキルであるか、或は任意に１
個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルであるか、或は任意に１個以上のハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアル
キル基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ3は、水素、ＯＲ4、またはＮＲ5Ｒ6であるか、或は任
意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
であるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意
に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ4は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであり、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し
て、水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル
またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよい
フェニルであり、ｎは、１、２、３、または４の整数で
あり、Ｍの最大原子価に及び、そしてＭは、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、遷移金属、ホウ素またはアルミ
ニウムである］で表されるヒドロキサム酸化合物を提供
する。
【００１４】本発明の好適な殺菌・殺カビ剤は、ＸがＯ
であり、Ｘ1がＳであり、ＲがＣ1−Ｃ6アルキルであ
り、Ｒ1がＣ1−Ｃ8アルキルであり、 Ｒ3が、任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
ｎが、２または３の整数であり、そしてＭが、鉄、亜鉛
または銅である、式ＩａもしくはＩｂで表されるオキソ
−およびチオヒドロキサム酸化合物である。
であり、Ｘ1がＳであり、ＲがＣ1−Ｃ6アルキルであ
り、Ｒ1がＣ1−Ｃ8アルキルであり、 Ｒ3が、任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
ｎが、２または３の整数であり、そしてＭが、鉄、亜鉛
または銅である、式ＩａもしくはＩｂで表されるオキソ
−およびチオヒドロキサム酸化合物である。
【００１５】本発明の最も好適な殺菌・殺カビ剤は、好
適な殺菌・殺カビ剤に関して上述した如く置換されてい
る、式Ｉｂで表される殺菌・殺カビ剤である。
適な殺菌・殺カビ剤に関して上述した如く置換されてい
る、式Ｉｂで表される殺菌・殺カビ剤である。
【００１６】殺菌・殺カビ剤として特に有効な本発明の
ヒドロキサム酸化合物には、とりわけ、Ｎ，３，３−ト
リメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸
鉄（＋３）キレート；Ｎ，３，３−トリメチル−２−オ
キソ−１−チオブチロヒドロキサム酸銅（＋２）キレー
ト；Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブ
チロヒドロキサム酸亜鉛（＋２）キレート；およびＮ，
３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒド
ロキサメートのｐ−クロロベンゾエートエステル；が含
まれる。
ヒドロキサム酸化合物には、とりわけ、Ｎ，３，３−ト
リメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸
鉄（＋３）キレート；Ｎ，３，３−トリメチル−２−オ
キソ−１−チオブチロヒドロキサム酸銅（＋２）キレー
ト；Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブ
チロヒドロキサム酸亜鉛（＋２）キレート；およびＮ，
３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒド
ロキサメートのｐ−クロロベンゾエートエステル；が含
まれる。
【００１７】ここで用いる言葉ハロゲンにはフッ素、塩
素、臭素およびヨウ素が含まれる。言葉アルカリ金属に
は、リチウム、ナトリウムおよびカリウムが含まれ、ア
ルカリ土類金属には、マグネシウム、カルシウムおよび
バリウムが含まれ、そして遷移金属には鉄、亜鉛、銅、
マンガン、コバルト、銀、ニッケルなどが含まれ、好適
には鉄、亜鉛および銅が含まれる。加うるに、言葉ハロ
ゲン、アルカリ金属、アルカリ土類金属および遷移金属
が包含されると通常理解されている他の元素も本発明の
化合物で有効であると期待される。言葉ポリシクロアル
キルは二環状もしくは三環状の環系を示している。
素、臭素およびヨウ素が含まれる。言葉アルカリ金属に
は、リチウム、ナトリウムおよびカリウムが含まれ、ア
ルカリ土類金属には、マグネシウム、カルシウムおよび
バリウムが含まれ、そして遷移金属には鉄、亜鉛、銅、
マンガン、コバルト、銀、ニッケルなどが含まれ、好適
には鉄、亜鉛および銅が含まれる。加うるに、言葉ハロ
ゲン、アルカリ金属、アルカリ土類金属および遷移金属
が包含されると通常理解されている他の元素も本発明の
化合物で有効であると期待される。言葉ポリシクロアル
キルは二環状もしくは三環状の環系を示している。
【００１８】Ｒ2が水素またはＣＯＲ3である式Ｉａおよ
びＩｂで表されるチオヒドロキサム酸化合物は、反応式
Ｉで示す如く製造され得る。
びＩｂで表されるチオヒドロキサム酸化合物は、反応式
Ｉで示す如く製造され得る。
【００１９】
【化６】
【００２０】反応式Ｉにおいて、ＹはＯＣ（Ｏ）ＣＨ3
またはＣｌであり、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ 3、Ｍおよびｎは
上に記述したのと同じである。
またはＣｌであり、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ 3、Ｍおよびｎは
上に記述したのと同じである。
【００２１】反応式Ｉに示すように、適当に置換されて
いる式ＩＩで表されるケトンと塩化チオニルとを、ピリ
ジンの如き有機塩基の存在下で反応させることにより、
中間化合物を生じさせた後、これをピリジンの存在下
で、式ＩＩＩで表されるヒドロキシルアミン（またはヒ
ドロキシルアミンのハロゲン化水素塩）と反応させるこ
とで、Ｒ2が水素である式Ｉａで表される化合物を生じ
させることができる。次に、この式Ｉａで表される化合
物と式ＩＶで表される適当な酸クロライドとを反応させ
ることで、Ｒ2がＣＯＲ3である式Ｉａで表される化合物
を得ることができる。二者択一的に、Ｒ2が水素である
式Ｉａで表される化合物と式Ｖで表される金属錯体とを
反応させることで、式Ｉｂで表されるキレートを生じさ
せることができる。
いる式ＩＩで表されるケトンと塩化チオニルとを、ピリ
ジンの如き有機塩基の存在下で反応させることにより、
中間化合物を生じさせた後、これをピリジンの存在下
で、式ＩＩＩで表されるヒドロキシルアミン（またはヒ
ドロキシルアミンのハロゲン化水素塩）と反応させるこ
とで、Ｒ2が水素である式Ｉａで表される化合物を生じ
させることができる。次に、この式Ｉａで表される化合
物と式ＩＶで表される適当な酸クロライドとを反応させ
ることで、Ｒ2がＣＯＲ3である式Ｉａで表される化合物
を得ることができる。二者択一的に、Ｒ2が水素である
式Ｉａで表される化合物と式Ｖで表される金属錯体とを
反応させることで、式Ｉｂで表されるキレートを生じさ
せることができる。
【００２２】ＸとＸ1がＳでありそしてＲ2が水素または
ＣＯＲ3である式ＩａおよびＩｂで表される化合物は、
反応式ＩＩで示す如く製造され得る。
ＣＯＲ3である式ＩａおよびＩｂで表される化合物は、
反応式ＩＩで示す如く製造され得る。
【００２３】
【化７】
【００２４】反応式ＩＩにおいて、ＹはＯＣ（Ｏ）ＣＨ
3またはＣｌであり、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ3、Ｍおよびｎ
は上に記述したのと同じである。
3またはＣｌであり、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ3、Ｍおよびｎ
は上に記述したのと同じである。
【００２５】反応式ＩＩに示すように、ＸがＯであり、
Ｘ1がＳでありそしてＲ2が水素である、適当に置換され
ている式Ｉａで表される化合物と、［２，４−ビス（４
−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホ
スフェタン−２，４−ジスルフィド］とを反応させるこ
とにより、ＸとＸ1がＳでありそしてＲ2が水素である式
Ｉａで表される化合物を生じさせることができる。次
に、ＸとＸ1がＳでありそしてＲ2が水素である式Ｉａで
表される化合物と、式ＩＶで表される適当な酸クロライ
ドとを反応させることで、Ｒ2がＣＯＲ3である式Ｉａで
表される化合物を得ることができる。二者択一的に、Ｘ
とＸ1がＳでありそしてＲ2が水素である式Ｉａで表され
る化合物と式Ｖで表される金属錯体とを反応させること
で、式Ｉｂで表されるキレートを生じさせることができ
る。
Ｘ1がＳでありそしてＲ2が水素である、適当に置換され
ている式Ｉａで表される化合物と、［２，４−ビス（４
−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホ
スフェタン−２，４−ジスルフィド］とを反応させるこ
とにより、ＸとＸ1がＳでありそしてＲ2が水素である式
Ｉａで表される化合物を生じさせることができる。次
に、ＸとＸ1がＳでありそしてＲ2が水素である式Ｉａで
表される化合物と、式ＩＶで表される適当な酸クロライ
ドとを反応させることで、Ｒ2がＣＯＲ3である式Ｉａで
表される化合物を得ることができる。二者択一的に、Ｘ
とＸ1がＳでありそしてＲ2が水素である式Ｉａで表され
る化合物と式Ｖで表される金属錯体とを反応させること
で、式Ｉｂで表されるキレートを生じさせることができ
る。
【００２６】ＸとＸ1がＯでありそしてＲ2が水素または
ＣＯＲ3である式ＩａおよびＩｂで表されるヒドロキサ
ム酸化合物は、反応式ＩＩＩで示す如く製造され得る。
ＣＯＲ3である式ＩａおよびＩｂで表されるヒドロキサ
ム酸化合物は、反応式ＩＩＩで示す如く製造され得る。
【００２７】
【化８】
【００２８】反応式ＩＩＩにおいて、ＹはＯＣ（Ｏ）Ｃ
Ｈ3またはＣｌであり、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ3、Ｍおよび
ｎは上に記述したのと同じである。
Ｈ3またはＣｌであり、そしてＲ、Ｒ1、Ｒ3、Ｍおよび
ｎは上に記述したのと同じである。
【００２９】反応式ＩＩＩに示すように、適当に置換さ
れている式ＶＩで表されるしゅう酸クロライドを、ピリ
ジンの存在下で、式ＩＩＩで表されるヒドロキシルアミ
ン（またはヒドロキシルアミンのハロゲン化水素塩）と
反応させることで、Ｒ2が水素である式Ｉａで表される
化合物を生じさせることができる。次に、この式Ｉａで
表される化合物と式ＩＶで表される適当な酸クロライド
とを反応させることで、Ｒ2がＣＯＲ3である式Ｉａで表
される化合物を得ることができる。二者択一的に、Ｒ2
が水素である式Ｉａで表される化合物と式Ｖで表される
金属錯体とを反応させることで、式Ｉｂで表されるキレ
ートを生じさせることができる。
れている式ＶＩで表されるしゅう酸クロライドを、ピリ
ジンの存在下で、式ＩＩＩで表されるヒドロキシルアミ
ン（またはヒドロキシルアミンのハロゲン化水素塩）と
反応させることで、Ｒ2が水素である式Ｉａで表される
化合物を生じさせることができる。次に、この式Ｉａで
表される化合物と式ＩＶで表される適当な酸クロライド
とを反応させることで、Ｒ2がＣＯＲ3である式Ｉａで表
される化合物を得ることができる。二者択一的に、Ｒ2
が水素である式Ｉａで表される化合物と式Ｖで表される
金属錯体とを反応させることで、式Ｉｂで表されるキレ
ートを生じさせることができる。
【００３０】有利に、本発明は、本発明のヒドロキサム
酸化合物の殺菌・殺カビ有効量に菌・カビを接触させる
ことによる、植物病原性菌・カビによって引き起こされ
る病気を予防、制御または改善する方法を提供する。
酸化合物の殺菌・殺カビ有効量に菌・カビを接触させる
ことによる、植物病原性菌・カビによって引き起こされ
る病気を予防、制御または改善する方法を提供する。
【００３１】本発明はまた、本発明のヒドロキサム酸化
合物の殺菌・殺カビ有効量を、植物、植物の種子もしく
は塊茎またはそれが成育する土壌もしくは水に投与する
ことによる、成育しているか或は収穫した植物、植物の
種子もしくは塊茎を菌・カビの外寄生および病気から保
護する方法も提供する。有効量は、標的となる菌・カビ
が示す毒性、処理環境および他の周囲条件などの如き要
因に応じて変化し得る。実際的には、液状もしくは固体
状担体の中に式ＩａもしくはＩｂで表される化合物を一
般に約２０ｐｐｍから１，０００ｐｐｍ、好適には約５
０ｐｐｍから５００ｐｐｍ分散させた後、植物、植物の
種子もしくは塊茎またはその植物、種子または塊茎が成
育する土壌もしくは水に投与することができる。
合物の殺菌・殺カビ有効量を、植物、植物の種子もしく
は塊茎またはそれが成育する土壌もしくは水に投与する
ことによる、成育しているか或は収穫した植物、植物の
種子もしくは塊茎を菌・カビの外寄生および病気から保
護する方法も提供する。有効量は、標的となる菌・カビ
が示す毒性、処理環境および他の周囲条件などの如き要
因に応じて変化し得る。実際的には、液状もしくは固体
状担体の中に式ＩａもしくはＩｂで表される化合物を一
般に約２０ｐｐｍから１，０００ｐｐｍ、好適には約５
０ｐｐｍから５００ｐｐｍ分散させた後、植物、植物の
種子もしくは塊茎またはその植物、種子または塊茎が成
育する土壌もしくは水に投与することができる。
【００３２】本発明の化合物は、濃縮液剤、乳化可能濃
縮物、流動性を示す濃縮物、ミクロエマルジョンなどと
して調合され得る。上記化合物はまた、乾燥させた圧密
粒剤、顆粒状組成物、粉剤、粉状濃縮物、懸濁液濃縮
物、湿潤可能粉剤などとしても調合され得る。必要とさ
れる植物保護を与えるようにそれらを種子、塊茎、土
壌、水および／または葉用途に適合させた調合物が適切
である。上記調合物は、不活性な固体状もしくは液状担
体と混和させた本発明の化合物を含んでいる。
縮物、流動性を示す濃縮物、ミクロエマルジョンなどと
して調合され得る。上記化合物はまた、乾燥させた圧密
粒剤、顆粒状組成物、粉剤、粉状濃縮物、懸濁液濃縮
物、湿潤可能粉剤などとしても調合され得る。必要とさ
れる植物保護を与えるようにそれらを種子、塊茎、土
壌、水および／または葉用途に適合させた調合物が適切
である。上記調合物は、不活性な固体状もしくは液状担
体と混和させた本発明の化合物を含んでいる。
【００３３】本発明の化合物は、他の１種以上の有害生
物防除剤の有害生物防除有効量と関連させるか或はそれ
と組み合わせて用いられ得ると考えられ、これらの有害
生物防除剤には、これに限定されるものではないが、ア
ニラジン（anilazine）、ベナラキシル（benalaxyl）、
ベノミル（benomyl）、ビテルタノール（bitertano
l）、ボルドークス（bordeaux）混合物、カルベンダジ
ム（carbendazim）、カルボキン（carboxin）、カプタ
フォル（captafol）、カプタン（captan）、クロロタロ
ニル（chlorothalonil）、シプロコナゾール（cyprocon
azole）、ジクロラン（dichloran）、ジエトフェンカル
ブ（diethofencarb）、ジニコナゾール（diniconazol
e）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、エ
ジフェンホス（edifenphos）、フェナリモル（fenarimo
l）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフ
ラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidi
n）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチ
ン・ヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェルバム
（ferbam）、フルシラゾール（flusilazole）、フルス
ルファミド（flusulfamide）、フルトリアフォル（flut
riafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル（fose
tyl）、フベリダゾール（fuberidazole）、グアザチン
（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、
イマザリル（imazalil）、イプロベンフォス（iprobenf
os）、イプロジオン（iprodione）、マンコゼブ（manco
zeb）、マネブ（maneb）、メタラキシル（metalaxy
l）、メチラム（metiram）、ミクロブタニル（myclobut
anil）、ヌアリモル（nuarimol）、オフラセ（ofurac
e）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシ
ン（oxycarboxin）、ペンコナゾール（penconazole）、
プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（proch
loraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、ピラゾ
ホス（pyrazophos）、テブコナゾール（tebuconazol
e）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネ
ート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiop
hanate-methyl）、トリアジメフォン（triadimefon）、
トリアジメノル（triadimenol）、トリアリモル（triar
imol）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモ
ルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizol
e）、トリフォリン（triforine）、ビンクロゾリン（vi
nclozolin）、ジネブ（zineb）などが含まれる。
物防除剤の有害生物防除有効量と関連させるか或はそれ
と組み合わせて用いられ得ると考えられ、これらの有害
生物防除剤には、これに限定されるものではないが、ア
ニラジン（anilazine）、ベナラキシル（benalaxyl）、
ベノミル（benomyl）、ビテルタノール（bitertano
l）、ボルドークス（bordeaux）混合物、カルベンダジ
ム（carbendazim）、カルボキン（carboxin）、カプタ
フォル（captafol）、カプタン（captan）、クロロタロ
ニル（chlorothalonil）、シプロコナゾール（cyprocon
azole）、ジクロラン（dichloran）、ジエトフェンカル
ブ（diethofencarb）、ジニコナゾール（diniconazol
e）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、エ
ジフェンホス（edifenphos）、フェナリモル（fenarimo
l）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフ
ラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidi
n）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチ
ン・ヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェルバム
（ferbam）、フルシラゾール（flusilazole）、フルス
ルファミド（flusulfamide）、フルトリアフォル（flut
riafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル（fose
tyl）、フベリダゾール（fuberidazole）、グアザチン
（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、
イマザリル（imazalil）、イプロベンフォス（iprobenf
os）、イプロジオン（iprodione）、マンコゼブ（manco
zeb）、マネブ（maneb）、メタラキシル（metalaxy
l）、メチラム（metiram）、ミクロブタニル（myclobut
anil）、ヌアリモル（nuarimol）、オフラセ（ofurac
e）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシ
ン（oxycarboxin）、ペンコナゾール（penconazole）、
プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（proch
loraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、ピラゾ
ホス（pyrazophos）、テブコナゾール（tebuconazol
e）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネ
ート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiop
hanate-methyl）、トリアジメフォン（triadimefon）、
トリアジメノル（triadimenol）、トリアリモル（triar
imol）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモ
ルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizol
e）、トリフォリン（triforine）、ビンクロゾリン（vi
nclozolin）、ジネブ（zineb）などが含まれる。
【００３４】本発明の組成物を他の有害生物防除剤と組
み合わせた処置で用いる場合、この組成物は、上に記述
した如き成分との混和物として同時に投与されるか、或
は逐次的に投与され得る。
み合わせた処置で用いる場合、この組成物は、上に記述
した如き成分との混和物として同時に投与されるか、或
は逐次的に投与され得る。
【００３５】本発明の更に一層の理解を容易にするよう
に本発明を更に具体的に詳しく説明する目的で、以下に
示す実施例を主に示す。本発明は添付請求の範囲の中で
限定するものを除き、それによって制限されると見なさ
れるべきではない。
に本発明を更に具体的に詳しく説明する目的で、以下に
示す実施例を主に示す。本発明は添付請求の範囲の中で
限定するものを除き、それによって制限されると見なさ
れるべきではない。
【００３６】
【実施例】実施例１ Ｎ−メチル−α−チオ−１−アダマンタングリオキシロ
ヒドロキサム酸の製造
ヒドロキサム酸の製造
【００３７】
【化９】
【００３８】１−アダマンチルメチルケトン（１２．５
ｇ、０．０７モル）、塩化チオニルおよびピリジンから
成る混合物を２．５時間還流させた後、トルエンを用い
真空中で濃縮することにより、残渣が得られる。この残
渣を塩化メチレンの中に溶解させ、シリカゲル充填物を
通して濾過した後、真空中で濃縮することにより、赤色
油状残渣が得られる。この赤色油状物をテトラヒドロフ
ランで希釈した後、塩酸Ｎ−メチルヒドロキシルアミン
（１２．５ｇ、０．１５モル）とピリジンの混合物に加
え、これを還流温度で５分間加熱した後、冷却する。こ
の得られる反応混合物を２０℃で５分間撹拌し、還流温
度で４５分間加熱し、室温に冷却した後、真空中で濃縮
することにより、残渣が得られる。この残渣を、エーテ
ルと１０％塩酸水の混合物の中に分散させる。相分離さ
せた後、有機相を５％の炭酸ナトリウムで抽出する。こ
の炭酸塩抽出液を一緒にして、１０％の塩酸で酸性にす
ることでｐＨを約１にし、１時間撹拌した後、濾過す
る。このフィルターケーキを乾燥した後、ヘプタン／酢
酸エチルから再結晶することにより、融点が１２７−１
４１℃の白色固体として表題の生成物が得られ、これを
1ＨＮＭＲ分析で同定する。
ｇ、０．０７モル）、塩化チオニルおよびピリジンから
成る混合物を２．５時間還流させた後、トルエンを用い
真空中で濃縮することにより、残渣が得られる。この残
渣を塩化メチレンの中に溶解させ、シリカゲル充填物を
通して濾過した後、真空中で濃縮することにより、赤色
油状残渣が得られる。この赤色油状物をテトラヒドロフ
ランで希釈した後、塩酸Ｎ−メチルヒドロキシルアミン
（１２．５ｇ、０．１５モル）とピリジンの混合物に加
え、これを還流温度で５分間加熱した後、冷却する。こ
の得られる反応混合物を２０℃で５分間撹拌し、還流温
度で４５分間加熱し、室温に冷却した後、真空中で濃縮
することにより、残渣が得られる。この残渣を、エーテ
ルと１０％塩酸水の混合物の中に分散させる。相分離さ
せた後、有機相を５％の炭酸ナトリウムで抽出する。こ
の炭酸塩抽出液を一緒にして、１０％の塩酸で酸性にす
ることでｐＨを約１にし、１時間撹拌した後、濾過す
る。このフィルターケーキを乾燥した後、ヘプタン／酢
酸エチルから再結晶することにより、融点が１２７−１
４１℃の白色固体として表題の生成物が得られ、これを
1ＨＮＭＲ分析で同定する。
【００３９】適当に置換されているメチルケトン基質と
適切な塩酸ヒドロキシルアミンを用いる以外は本質的に
同じ操作を用いることで、下記の化合物が得られる。
適切な塩酸ヒドロキシルアミンを用いる以外は本質的に
同じ操作を用いることで、下記の化合物が得られる。
【００４０】
【表１】
【００４１】実施例２ Ｎ−イソプロピル−３，３−ジメチル−２−オキソ−１
−チオブチロヒドロキサム酸亜鉛（＋２）キレートの製
造
−チオブチロヒドロキサム酸亜鉛（＋２）キレートの製
造
【００４２】
【化１０】
【００４３】酢酸中のＮ−イソプロピル−３，３−ジメ
チル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸
（０．５ｇ、２．５ミリモル）と二酢酸亜鉛二水化物
（０．２５ｇ、１．１ミリモル）から成る混合物を還流
温度で１時間加熱した後、真空中で濃縮することによ
り、残渣が得られる。この残渣を、エーテルで希釈した
後、希釈した重炭酸ナトリウムそして食塩水を用いて続
けて洗浄する。この有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥した
後、真空中で濃縮することにより、融点が１３３−１４
０℃のオフホワイト固体として表題の生成物が得られ
る。
チル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸
（０．５ｇ、２．５ミリモル）と二酢酸亜鉛二水化物
（０．２５ｇ、１．１ミリモル）から成る混合物を還流
温度で１時間加熱した後、真空中で濃縮することによ
り、残渣が得られる。この残渣を、エーテルで希釈した
後、希釈した重炭酸ナトリウムそして食塩水を用いて続
けて洗浄する。この有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥した
後、真空中で濃縮することにより、融点が１３３−１４
０℃のオフホワイト固体として表題の生成物が得られ
る。
【００４４】本質的に同じ操作を用い、そして適当に置
換されているヒドロキサム酸と二酢酸金属を用いること
で、下記の化合物が得られる。
換されているヒドロキサム酸と二酢酸金属を用いること
で、下記の化合物が得られる。
【００４５】
【表２】
【００４６】実施例３ Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロ
ヒドロキサム酸鉄（＋３）キレートの製造
ヒドロキサム酸鉄（＋３）キレートの製造
【００４７】
【化１１】
【００４８】酢酸中のＮ，３，３−トリメチル−２−オ
キソ−１−チオブチロヒドロキサム酸（７５０ｍｇ、
４．２２ミリモル）から成る溶液に、水中の塩化第二鉄
六水化物（３７６．４ｍｇ、１．３９ミリモル）から成
る溶液を加える。この添加が終了した後、この反応混合
物を真空中で濃縮し、そしてトルエンを用いて追い出す
ことにより、黒色油状物が得られる。この油状物を、ヘ
プタンから晶析することにより、赤黒色固体（０．７
ｇ、融点１４４℃、分解）として表題の生成物が得られ
る。
キソ−１−チオブチロヒドロキサム酸（７５０ｍｇ、
４．２２ミリモル）から成る溶液に、水中の塩化第二鉄
六水化物（３７６．４ｍｇ、１．３９ミリモル）から成
る溶液を加える。この添加が終了した後、この反応混合
物を真空中で濃縮し、そしてトルエンを用いて追い出す
ことにより、黒色油状物が得られる。この油状物を、ヘ
プタンから晶析することにより、赤黒色固体（０．７
ｇ、融点１４４℃、分解）として表題の生成物が得られ
る。
【００４９】出発材料としてＮ−シクロペンチル−３，
３−ジメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサ
ム酸を用いる以外は本質的に同じ操作を用いることで、
融点が１４０−１４６℃の暗赤色固体としてＮ−シクロ
ペンチル−３，３−ジメチル−２−オキソ−１−チオブ
チロヒドロキサム酸鉄（＋３）キレートが得られる。 実施例４ Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロ
ヒドロキサメートのｐ−クロロベンゾエートエステルの
製造
３−ジメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサ
ム酸を用いる以外は本質的に同じ操作を用いることで、
融点が１４０−１４６℃の暗赤色固体としてＮ−シクロ
ペンチル−３，３−ジメチル−２−オキソ−１−チオブ
チロヒドロキサム酸鉄（＋３）キレートが得られる。 実施例４ Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロ
ヒドロキサメートのｐ−クロロベンゾエートエステルの
製造
【００５０】
【化１２】
【００５１】約５℃の塩化メチレン中のＮ，３，３−ト
リメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸
（１．６ｇ、９．１３ミリモル）と塩化ｐ−クロロベン
ゾイル（１．３ｍＬ、１０．０４ミリモル）から成る混
合物に、塩化メチレン中のトリエチルアミン（１．６ｍ
Ｌ）から成る混合物を滴下する。この滴下が終了した
後、この反応混合物を塩化メチレンで希釈し、そして２
％の塩酸、５％の炭酸ナトリウム溶液および食塩水で続
けて洗浄した後、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして真空中
で濃縮することにより、黄色油状物が得られる。この油
状物を、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかけ、溶
離剤として（１０：１）ヘキサン／エーテルを用いるこ
とにより、融点が１５４−１６２℃の黄色固体として表
題の生成物が得られる。
リメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸
（１．６ｇ、９．１３ミリモル）と塩化ｐ−クロロベン
ゾイル（１．３ｍＬ、１０．０４ミリモル）から成る混
合物に、塩化メチレン中のトリエチルアミン（１．６ｍ
Ｌ）から成る混合物を滴下する。この滴下が終了した
後、この反応混合物を塩化メチレンで希釈し、そして２
％の塩酸、５％の炭酸ナトリウム溶液および食塩水で続
けて洗浄した後、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして真空中
で濃縮することにより、黄色油状物が得られる。この油
状物を、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかけ、溶
離剤として（１０：１）ヘキサン／エーテルを用いるこ
とにより、融点が１５４−１６２℃の黄色固体として表
題の生成物が得られる。
【００５２】塩化ｐ−クロロベンゾイルの代わりに塩化
アクリロイルおよびクロロ蟻酸メチルを用いる以外は本
質的に同じ操作を用いることで、Ｎ，３，３−トリメチ
ル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサメートのア
クリレートエステルおよびＮ，３，３−トリメチル−２
−オキソ−１−チオブチロヒドロキサメートのメチルカ
ーボネートエステルが得られる。
アクリロイルおよびクロロ蟻酸メチルを用いる以外は本
質的に同じ操作を用いることで、Ｎ，３，３−トリメチ
ル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサメートのア
クリレートエステルおよびＮ，３，３−トリメチル−２
−オキソ−１−チオブチロヒドロキサメートのメチルカ
ーボネートエステルが得られる。
【００５３】実施例５ Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロ
ヒドロキサメートのアセテートエステルの製造
ヒドロキサメートのアセテートエステルの製造
【００５４】
【化１３】
【００５５】ピリジン中のＮ，３，３−トリメチル−２
−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸（１．７５
ｇ、１０ミリモル）から成る溶液を、無水酢酸（１．１
３ｍＬ、１２ミリモル）で処理し、室温で１時間撹拌し
た後、真空中で濃縮することにより、残渣が得られる。
この残渣を、酢酸エチルで希釈し、１０％の塩酸水、
水、５％の炭酸ナトリウム溶液および食塩水で続けて洗
浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥した後、真空中で濃縮するこ
とにより、黄色油状物が得られる。この油状物をヘプタ
ンから晶析することにより、融点が８２−８４℃の固体
として表題の生成物が０．９ｇ得られる。
−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸（１．７５
ｇ、１０ミリモル）から成る溶液を、無水酢酸（１．１
３ｍＬ、１２ミリモル）で処理し、室温で１時間撹拌し
た後、真空中で濃縮することにより、残渣が得られる。
この残渣を、酢酸エチルで希釈し、１０％の塩酸水、
水、５％の炭酸ナトリウム溶液および食塩水で続けて洗
浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥した後、真空中で濃縮するこ
とにより、黄色油状物が得られる。この油状物をヘプタ
ンから晶析することにより、融点が８２−８４℃の固体
として表題の生成物が０．９ｇ得られる。
【００５６】実施例６ Ｎ−ベンジル−３，３−ジメチル−２−オキソ−１−チ
オブチロヒドロキサメートのカルバニレートエステルの
製造
オブチロヒドロキサメートのカルバニレートエステルの
製造
【００５７】
【化１４】
【００５８】エーテル中のＮ−ベンジル−３，３−ジメ
チル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸
（１．０ｇ、３．９ミリモル）から成る溶液に、エーテ
ル中のフェニルイソシアネート（０．４７ｇ、３．９ミ
リモル）から成る混合物を加え、室温で５から１０分間
撹拌した後、真空中で濃縮することにより、残渣が得ら
れる。この残渣を、ヘプタンで希釈し、撹拌した後、濾
過することにより、融点が１１９−１２５℃の固体とし
て表題の生成物が得られる。
チル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム酸
（１．０ｇ、３．９ミリモル）から成る溶液に、エーテ
ル中のフェニルイソシアネート（０．４７ｇ、３．９ミ
リモル）から成る混合物を加え、室温で５から１０分間
撹拌した後、真空中で濃縮することにより、残渣が得ら
れる。この残渣を、ヘプタンで希釈し、撹拌した後、濾
過することにより、融点が１１９−１２５℃の固体とし
て表題の生成物が得られる。
【００５９】実施例７ 試験化合物のインビボ殺菌・殺カビ活性の評価 試験化合物をアセトンの中に溶解させるか或は懸濁させ
た後、TWEEN 20R、即ちAtlas Chemical Industriesが製
造しているポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト界面活性剤を約０．０５％含んでいる脱イオン水で希
釈することで２００ｐｐｍの濃度とする。TWEEN 20Rの
０．０５％水溶液を用いて次の希釈を行う。
た後、TWEEN 20R、即ちAtlas Chemical Industriesが製
造しているポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト界面活性剤を約０．０５％含んでいる脱イオン水で希
釈することで２００ｐｐｍの濃度とする。TWEEN 20Rの
０．０５％水溶液を用いて次の希釈を行う。
【００６０】この試験溶液を宿主植物に噴霧し、乾燥さ
せた後、菌・カビを接種する。病気の症状進行が最適に
なった時点で、以下に示す等級付けスケールに従って、
病気制御に関してその植物を等級付けする。各々の試験
には、処置して接種した植物、未処理で接種した植物お
よび参照標準が含まれている。試験を２回以上行い、そ
のデータの平均を取る。得られるデータを表Ｉに示す。
せた後、菌・カビを接種する。病気の症状進行が最適に
なった時点で、以下に示す等級付けスケールに従って、
病気制御に関してその植物を等級付けする。各々の試験
には、処置して接種した植物、未処理で接種した植物お
よび参照標準が含まれている。試験を２回以上行い、そ
のデータの平均を取る。得られるデータを表Ｉに示す。
【００６１】
【表３】
【００６２】 植物病原性を示す菌・カビ 記号 病気 病原体 ＡＳ リンゴの腐敗病 黒星病（Venturia inaequalis） ＧＤＭ ブドウの綿毛状べと病 べと病（Plasmopara viticola） ＰＢ コショウのボトリチス 灰色かび病（Botrytis cinerea） ＲＢ イネの害毒 いもち病（Pyricularia oryzae） ＳＢＣ サトウダイコンの セルコスポラ・ベチコラ セルコスポラ （Cercospora beticola） ＴＥＢ トマトの初期胴枯れ病 アルテルナリア・ソラニ （Alternaria solani） ＷＬＲ コムギの葉さび病 赤さび病（Puccinia recondita f. sp. tritici） ＷＰＭ コムギの粉状べと病 うどんこ病（Erysiphe graminis f. sp. tritici） ＲＳＢ イネ殻の胴枯れ病 リゾクトニア・ソラニ （Rhizoctonia solani） ＰＣＥ ピーナッツのセルコスポラ セルコスポラ・アラキジコラ 初期葉斑点 （Cercospora arachidicola） ＷＥＳ コムギの眼状斑点 プソイドセルコスポレラ・ ヘルポトリコイデス （Pseudocercosporella herpotrichoides）
【００６３】
【表４】
【００６４】
【表５】
【００６５】
【表６】
【００６６】
【表７】
【００６７】
【表８】
【００６８】実施例８ 試験化合物のインビトロ殺菌・殺カビ活性の評価 試験化合物をアセトンの中に溶解させた後、栄養ブロス
の中に懸濁している粉砕した菌・カビの菌糸が入ってい
るセルウエルのプレートの中に分散させる。分析用プレ
ートを２１℃で３−４日間培養する。増殖の阻害を目で
見て測定し、下記のスケールを用いて等級付けする。
の中に懸濁している粉砕した菌・カビの菌糸が入ってい
るセルウエルのプレートの中に分散させる。分析用プレ
ートを２１℃で３−４日間培養する。増殖の阻害を目で
見て測定し、下記のスケールを用いて等級付けする。
【００６９】
【表９】
【００７０】各々の試験に未処理対照、溶媒ブランクお
よび参照標準を含める。
よび参照標準を含める。
【００７１】分析用菌・カビには、植物病原体である苗
立ち枯れ病（Pythium ultimum）（Phythul）；リゾクト
ニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）（Rhizso）；フー
ザリウム・オキシスポルム f. sp. ククメリヌム（Fusa
rium oxysporum f. sp. cucumerinum）（Fusoxc）；お
よびプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ps
eudocercosporella herpotrichoides）（Psdche）が含
まれる。
立ち枯れ病（Pythium ultimum）（Phythul）；リゾクト
ニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）（Rhizso）；フー
ザリウム・オキシスポルム f. sp. ククメリヌム（Fusa
rium oxysporum f. sp. cucumerinum）（Fusoxc）；お
よびプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ps
eudocercosporella herpotrichoides）（Psdche）が含
まれる。
【００７２】試験を２回以上行った場合、そのデータの
平均を取る。得られるデータを表ＩＩに示す。
平均を取る。得られるデータを表ＩＩに示す。
【００７３】
【表１０】
【００７４】
【表１１】
【００７５】
【表１２】
【００７６】
【表１３】
【００７７】
【表１４】
【００７８】
【表１５】
【００７９】実施例９ バナナの黒色シガトカを制御するための試験化合物の評
価 試験化合物をアセトンの中に溶解させた後、TWEEN 20R
が約０．０５％入っている蒸留水で希釈することによ
り、濃度を２００ｐｐｍにする。
価 試験化合物をアセトンの中に溶解させた後、TWEEN 20R
が約０．０５％入っている蒸留水で希釈することによ
り、濃度を２００ｐｐｍにする。
【００８０】葉が６−７枚の段階のバナナ苗が有する最
も若い広がった葉３枚の上部表面と下部表面に、流れ出
す地点まで試験溶液を噴霧し、乾燥した後、マイコスフ
ァエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensi
s）の胞子懸濁液を接種する。これらの接種したバナナ
苗を、湿った黄麻袋をライニングしたプラスチック製ト
ンネルの中に入れて屋外に置く。この温度を約２５から
３２℃に維持し、そして相対湿度を約８５％から１００
％に維持する。５日後、これらのバナナ苗を、部分的に
覆ったスクリーンハウスに移し、湿った黄麻袋で取り囲
み、毎日湿らせる。病気の症状進行が最適になった時
点、典型的には接種後２８から４０日で、これらのバナ
ナ苗を、以下に示す等級付けスケールに従って病気制御
に関して等級付けする。各々の試験には、処理して接種
した植物、未処理で接種した植物および参照標準を含ま
せる。
も若い広がった葉３枚の上部表面と下部表面に、流れ出
す地点まで試験溶液を噴霧し、乾燥した後、マイコスフ
ァエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensi
s）の胞子懸濁液を接種する。これらの接種したバナナ
苗を、湿った黄麻袋をライニングしたプラスチック製ト
ンネルの中に入れて屋外に置く。この温度を約２５から
３２℃に維持し、そして相対湿度を約８５％から１００
％に維持する。５日後、これらのバナナ苗を、部分的に
覆ったスクリーンハウスに移し、湿った黄麻袋で取り囲
み、毎日湿らせる。病気の症状進行が最適になった時
点、典型的には接種後２８から４０日で、これらのバナ
ナ苗を、以下に示す等級付けスケールに従って病気制御
に関して等級付けする。各々の試験には、処理して接種
した植物、未処理で接種した植物および参照標準を含ま
せる。
【００８１】試験を２回以上行った場合、そのデータの
平均を取る。得られるデータを表ＩＩＩに示す。
平均を取る。得られるデータを表ＩＩＩに示す。
【００８２】
【表１６】
【００８３】
【表１７】 表ＩＩＩ バナナの黒色シガトカを制御するための試験化合物の評価 化合物 バナナ黒色シガトカの制御 Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ− ３．７ １−チオブチロヒドロキサム酸 Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１− ６．３ チオブチロヒドロキサム酸銅（＋２）キレート実施例１０ 土壌由来の病気を制御するための試験化合物の評価 排出用の穴が付いていない直径が６ｃｍのプラスチック
製カップに、低温殺菌した土壌（１００ｍＬ）を入れた
後、病原体で汚染されている土壌（３０ｍＬ）で覆う。
その汚染されている土壌の上に、発芽したキュウリの種
子を１０個植え、これらの種子を低温殺菌土壌（２０ｍ
Ｌ）で覆う。試験化合物をアセトンの中に溶解させ、TW
EEN 20Rが約０．０５％入っている脱イオン水で希釈し
た後、１５ｍＬの試験溶液でその土壌表面を湿らすこと
により、そのポットへの投与を行う。これらのポットを
温室の中に置くことで病気を進行させる。この土壌表面
から植物が発芽するまで上記ポットに軽く水やりする。
処理後１４−１８日で、以下に示す等級付けスケールに
従って病気の評価を行う。得られるデータを表ＩＶに示
す。
製カップに、低温殺菌した土壌（１００ｍＬ）を入れた
後、病原体で汚染されている土壌（３０ｍＬ）で覆う。
その汚染されている土壌の上に、発芽したキュウリの種
子を１０個植え、これらの種子を低温殺菌土壌（２０ｍ
Ｌ）で覆う。試験化合物をアセトンの中に溶解させ、TW
EEN 20Rが約０．０５％入っている脱イオン水で希釈し
た後、１５ｍＬの試験溶液でその土壌表面を湿らすこと
により、そのポットへの投与を行う。これらのポットを
温室の中に置くことで病気を進行させる。この土壌表面
から植物が発芽するまで上記ポットに軽く水やりする。
処理後１４−１８日で、以下に示す等級付けスケールに
従って病気の評価を行う。得られるデータを表ＩＶに示
す。
【００８４】
【表１８】
【００８５】 菌・カビ 記号 病気 病原体 ＣＵＲＳ リゾクトニアによる リゾクトニア・ソラニ キュウリの立ち枯れ病 （Rhizoctonia solani） ＣＵＰＡ ピチウムによる ピチウム・アファニデルマンツム キュウリの立ち枯れ病 （Pythium aphanidermantum） ＣＵＦＯ キュウリのフーザリウム フーザリウム・オキシスポリウム 立ち枯れ病 f. sp. ククメリヌム （Fusarium oxysporium f. sp. cucumerinum）
【００８６】
【表１９】
【００８７】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００８８】１． 構造式
【００８９】
【化１５】
【００９０】［式中、ＸおよびＸ1は、互いに独立して
ＯまたはＳであり、Ｒは、任意に１個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、
或は任意に１個以上のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルもしくはポリシク
ロアルキルであり、Ｒ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルで
あるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ8アルキルであるか、或は任意に１
個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルであるか、或は任意に１個以上のハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアル
キル基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ3は、水素、ＯＲ4、またはＮＲ5Ｒ6であるか、或は任
意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
であるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意
に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ4は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであり、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し
て、水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル
またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよい
フェニルであり、ｎは、１、２、３、または４の整数で
あり、そしてＭは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
遷移金属、ホウ素またはアルミニウムである］で表され
る化合物。
ＯまたはＳであり、Ｒは、任意に１個以上のハロゲン原
子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、
或は任意に１個以上のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルもしくはポリシク
ロアルキルであり、Ｒ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルで
あるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ8アルキルであるか、或は任意に１
個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよいベ
ンジルであるか、或は任意に１個以上のハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアル
キル基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ3は、水素、ＯＲ4、またはＮＲ5Ｒ6であるか、或は任
意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
であるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意
に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ4は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであり、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し
て、水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル
またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよい
フェニルであり、ｎは、１、２、３、または４の整数で
あり、そしてＭは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
遷移金属、ホウ素またはアルミニウムである］で表され
る化合物。
【００９１】２． ＸがＯであり、Ｘ1がＳであり、Ｒ
がＣ1−Ｃ6アルキルであり、Ｒ1がＣ1−Ｃ8アルキルで
あり、 Ｒ3が、任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
ｎが、２または３の整数であり、そしてＭが、鉄、亜鉛
または銅である、第１項記載の化合物。
がＣ1−Ｃ6アルキルであり、Ｒ1がＣ1−Ｃ8アルキルで
あり、 Ｒ3が、任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
ｎが、２または３の整数であり、そしてＭが、鉄、亜鉛
または銅である、第１項記載の化合物。
【００９２】３． Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキ
ソ−１−チオブチロヒドロキサム酸鉄（＋３）キレー
ト；Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブ
チロヒドロキサム酸銅（＋２）キレート；Ｎ，３，３−
トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム
酸亜鉛（＋２）キレート；およびＮ，３，３−トリメチ
ル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサメートのｐ
−クロロベンゾエートエステルから選択される第２項記
載の化合物。
ソ−１−チオブチロヒドロキサム酸鉄（＋３）キレー
ト；Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブ
チロヒドロキサム酸銅（＋２）キレート；Ｎ，３，３−
トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム
酸亜鉛（＋２）キレート；およびＮ，３，３−トリメチ
ル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサメートのｐ
−クロロベンゾエートエステルから選択される第２項記
載の化合物。
【００９３】４． 構造
【００９４】
【化１６】
【００９５】［式中、Ｘ、Ｘ1、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｍおよ
びｎは第１項に記述する意味を有する］で表される化合
物の殺菌・殺カビ有効量に菌・カビを接触させることを
含む、植物病原性菌・カビによって引き起こされる病気
の予防、制御または改善方法。
びｎは第１項に記述する意味を有する］で表される化合
物の殺菌・殺カビ有効量に菌・カビを接触させることを
含む、植物病原性菌・カビによって引き起こされる病気
の予防、制御または改善方法。
【００９６】５． ＸがＯであり、Ｘ1がＳであり、Ｒ
がＣ1−Ｃ6アルキルであり、Ｒ1がＣ1−Ｃ8アルキルで
あり、 Ｒ3が、任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
ｎが、２または３の整数であり、そしてＭが、鉄、亜鉛
または銅である、第４項記載の方法。
がＣ1−Ｃ6アルキルであり、Ｒ1がＣ1−Ｃ8アルキルで
あり、 Ｒ3が、任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
ｎが、２または３の整数であり、そしてＭが、鉄、亜鉛
または銅である、第４項記載の方法。
【００９７】６． Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキ
ソ−１−チオブチロヒドロキサム酸鉄（＋３）キレー
ト；Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブ
チロヒドロキサム酸銅（＋２）キレート；Ｎ，３，３−
トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム
酸亜鉛（＋２）キレート；およびＮ，３，３−トリメチ
ル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサメートのｐ
−クロロベンゾエートエステルから成る群から選択され
る第５項記載の方法。
ソ−１−チオブチロヒドロキサム酸鉄（＋３）キレー
ト；Ｎ，３，３−トリメチル−２−オキソ−１−チオブ
チロヒドロキサム酸銅（＋２）キレート；Ｎ，３，３−
トリメチル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサム
酸亜鉛（＋２）キレート；およびＮ，３，３−トリメチ
ル−２−オキソ−１−チオブチロヒドロキサメートのｐ
−クロロベンゾエートエステルから成る群から選択され
る第５項記載の方法。
【００９８】７． 他の１種以上の有害生物防除剤の有
害生物防除有効量を同時もしくは逐次的に投与すること
を更に含む第５項記載の方法。
害生物防除有効量を同時もしくは逐次的に投与すること
を更に含む第５項記載の方法。
【００９９】８． 構造
【０１００】
【化１７】
【０１０１】［式中、Ｘ、Ｘ1、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｍおよ
びｎは第１項に記述する意味を有する］で表される化合
物の殺菌・殺カビ有効量を、植物、植物の種子もしくは
塊茎またはそれが成育する土壌もしくは水に投与するこ
とを含む、成育しているか或は収穫した植物、植物の種
子もしくは塊茎を菌・カビの外寄生および病気から保護
する方法。
びｎは第１項に記述する意味を有する］で表される化合
物の殺菌・殺カビ有効量を、植物、植物の種子もしくは
塊茎またはそれが成育する土壌もしくは水に投与するこ
とを含む、成育しているか或は収穫した植物、植物の種
子もしくは塊茎を菌・カビの外寄生および病気から保護
する方法。
【０１０２】９． 構造
【０１０３】
【化１８】
【０１０４】［式中、Ｘ、Ｘ1、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｍおよ
びｎは第１項に記述する意味を有する］で表される化合
物の殺菌・殺カビ有効量と不活性な液状もしくは固体状
担体を含んでいる、植物病原性菌・カビを制御するため
の組成物。
びｎは第１項に記述する意味を有する］で表される化合
物の殺菌・殺カビ有効量と不活性な液状もしくは固体状
担体を含んでいる、植物病原性菌・カビを制御するため
の組成物。
【０１０５】１０． ＸがＯであり、Ｘ1がＳであり、
ＲがＣ1−Ｃ6アルキルであり、Ｒ1がＣ1−Ｃ8アルキル
であり、 Ｒ3が、任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
ｎが、２または３の整数であり、そしてＭが、鉄、亜鉛
または銅である、第９項記載の組成物。
ＲがＣ1−Ｃ6アルキルであり、Ｒ1がＣ1−Ｃ8アルキル
であり、 Ｒ3が、任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ
ロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
ｎが、２または３の整数であり、そしてＭが、鉄、亜鉛
または銅である、第９項記載の組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 327/56 7106−4Ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 ［式中、ＸおよびＸ1は、互いに独立してＯまたはＳで
あり、Ｒは、任意に１個以上のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に１
個以上のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいＣ
3−Ｃ12シクロアルキルもしくはポリシクロアルキルで
あり、Ｒ1は、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルであるか、或は
任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ8アルキルであるか、或は任意に１個以上のハロ
ゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4
ハロアルキル基で置換されていてもよいベンジルである
か、或は任意に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1
−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換さ
れていてもよいフェニルであり、 Ｒ3は、水素、ＯＲ4、またはＮＲ5Ｒ6であるか、或は任
意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
であるか、或は任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意
に１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ4は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであり、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し
て、水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意に
１個以上のハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル
またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基で置換されていてもよい
フェニルであり、ｎは、１、２、３、または４の整数で
あり、そしてＭは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
遷移金属、ホウ素またはアルミニウムである］で表され
る化合物。 - 【請求項２】 構造 【化２】 ［式中、Ｘ、Ｘ1、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｍおよびｎは請求項
１に記述する意味を有する］で表される化合物の殺菌・
殺カビ有効量に菌・カビを接触させることを含む、植物
病原性菌・カビによって引き起こされる病気の予防、制
御または改善方法。 - 【請求項３】 構造 【化３】 ［式中、Ｘ、Ｘ1、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｍおよびｎは請求項
１に記述する意味を有する］で表される化合物の殺菌・
殺カビ有効量と不活性な液状もしくは固体状担体を含ん
でいる、植物病原性菌・カビを制御するための組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US998499 | 1992-12-30 | ||
| US07/998,499 US5342980A (en) | 1992-12-30 | 1992-12-30 | Fungicidal agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234717A true JPH06234717A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=25545292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5346004A Pending JPH06234717A (ja) | 1992-12-30 | 1993-12-24 | 殺菌・殺カビ剤 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5342980A (ja) |
| EP (1) | EP0604707A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06234717A (ja) |
| KR (1) | KR940014312A (ja) |
| CN (1) | CN1089598A (ja) |
| AU (1) | AU5268293A (ja) |
| BG (1) | BG98339A (ja) |
| BR (1) | BR9305290A (ja) |
| CA (1) | CA2112422A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ264193A3 (ja) |
| EE (1) | EE9400094A (ja) |
| HU (1) | HUT67601A (ja) |
| IL (1) | IL108190A0 (ja) |
| LT (1) | LT3230B (ja) |
| LV (1) | LV10827B (ja) |
| MD (1) | MD940041A (ja) |
| MX (1) | MX9400198A (ja) |
| MY (1) | MY109028A (ja) |
| NO (1) | NO934882L (ja) |
| NZ (1) | NZ250494A (ja) |
| PL (1) | PL301683A1 (ja) |
| SK (1) | SK139893A3 (ja) |
| TR (1) | TR28368A (ja) |
| TW (1) | TW252906B (ja) |
| ZA (1) | ZA939758B (ja) |
| ZW (1) | ZW17793A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6139879A (en) * | 1997-06-25 | 2000-10-31 | Foliar Nutrients, Inc. | Fungicidal and bactericidal compositions for plants containing compounds in the form of heavy metal chelates |
| CN113100233B (zh) * | 2021-04-19 | 2022-02-08 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 芳甲羟肟酸及其衍生物作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂及植物抗真菌剂的应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH120891A (de) | 1926-07-22 | 1927-06-16 | Charles Heckman Henry | Verbrennungskraftmaschine. |
| CH189190A (fr) | 1936-05-11 | 1937-02-15 | Schmitz Freres & Co S A | Boîte de montre-bracelet. |
| CH296088A (fr) | 1950-09-01 | 1954-01-31 | Limited British Celanese | Procédé d'obtention de produits extrudés et appareil pour la mise en oeuvre de ce procédé. |
| FR1173841A (fr) | 1956-05-03 | 1959-03-03 | Asea Ab | Disjoncteur à air comprimé pour haute tension |
| NZ179111A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
| DE2460909C2 (de) * | 1974-12-21 | 1986-02-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von alpha- Oxothiodimethylamiden |
| AT354187B (de) | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| DD133434A1 (de) * | 1977-09-21 | 1979-01-03 | Uhlemann,Erhard,Dd | Verfahren zur synthese von alkyl-bzw.arylthiocarbonylhydroxylaminen |
| JPS5511524A (en) | 1978-07-10 | 1980-01-26 | Nippon Soda Co Ltd | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
| JPS6040416B2 (ja) * | 1979-03-10 | 1985-09-11 | 北興化学工業株式会社 | 新規なヒドロキサム酸化合物 |
| CH658654A5 (de) | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| CA1321588C (en) | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
| JPH06256285A (ja) * | 1990-12-11 | 1994-09-13 | Pfizer Pharmaceut Co Ltd | ヒドロキサム酸誘導体およびその用途 |
-
1992
- 1992-12-30 US US07/998,499 patent/US5342980A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-04-27 TW TW082103244A patent/TW252906B/zh active
- 1993-05-05 MY MYPI93000841A patent/MY109028A/en unknown
- 1993-08-11 EP EP93112866A patent/EP0604707A1/en not_active Ceased
- 1993-12-06 CZ CZ932641A patent/CZ264193A3/cs unknown
- 1993-12-10 SK SK1398-93A patent/SK139893A3/sk unknown
- 1993-12-10 TR TR01162/93A patent/TR28368A/xx unknown
- 1993-12-17 NZ NZ250494A patent/NZ250494A/en unknown
- 1993-12-20 LT LTIP1635A patent/LT3230B/lt not_active IP Right Cessation
- 1993-12-21 CN CN93120762A patent/CN1089598A/zh active Pending
- 1993-12-24 CA CA002112422A patent/CA2112422A1/en not_active Abandoned
- 1993-12-24 JP JP5346004A patent/JPH06234717A/ja active Pending
- 1993-12-24 AU AU52682/93A patent/AU5268293A/en not_active Abandoned
- 1993-12-27 IL IL10819093A patent/IL108190A0/xx unknown
- 1993-12-28 BG BG98339A patent/BG98339A/bg unknown
- 1993-12-29 MD MD94-0041A patent/MD940041A/ro not_active Application Discontinuation
- 1993-12-29 NO NO934882A patent/NO934882L/no unknown
- 1993-12-29 LV LVP-93-1392A patent/LV10827B/en unknown
- 1993-12-29 HU HU9303782A patent/HUT67601A/hu unknown
- 1993-12-29 BR BR9305290A patent/BR9305290A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-12-29 KR KR1019930030936A patent/KR940014312A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-12-29 ZW ZW17793A patent/ZW17793A1/xx unknown
- 1993-12-29 ZA ZA939758A patent/ZA939758B/xx unknown
- 1993-12-29 PL PL93301683A patent/PL301683A1/xx unknown
-
1994
- 1994-01-03 MX MX9400198A patent/MX9400198A/es unknown
- 1994-10-18 EE EE9400094A patent/EE9400094A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2112422A1 (en) | 1994-07-01 |
| BR9305290A (pt) | 1994-07-05 |
| KR940014312A (ko) | 1994-07-18 |
| LV10827B (en) | 1996-06-20 |
| LT3230B (en) | 1995-04-25 |
| BG98339A (en) | 1995-02-28 |
| CZ264193A3 (en) | 1994-08-17 |
| NZ250494A (en) | 1995-04-27 |
| ZA939758B (en) | 1995-04-03 |
| EP0604707A1 (en) | 1994-07-06 |
| MY109028A (en) | 1996-11-30 |
| CN1089598A (zh) | 1994-07-20 |
| MD940041A (ro) | 1995-06-30 |
| AU5268293A (en) | 1994-07-14 |
| PL301683A1 (en) | 1994-07-11 |
| TR28368A (tr) | 1996-05-30 |
| NO934882D0 (no) | 1993-12-29 |
| MX9400198A (es) | 1994-07-29 |
| IL108190A0 (en) | 1994-04-12 |
| HU9303782D0 (en) | 1994-04-28 |
| TW252906B (ja) | 1995-08-01 |
| EE9400094A (et) | 1995-12-15 |
| NO934882L (no) | 1994-07-01 |
| ZW17793A1 (en) | 1994-04-20 |
| US5342980A (en) | 1994-08-30 |
| LV10827A (lv) | 1995-10-20 |
| LTIP1635A (en) | 1994-07-15 |
| SK139893A3 (en) | 1994-10-05 |
| HUT67601A (en) | 1995-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5348947A (en) | Diarylboron ester and thioester fungicidal agents | |
| EP0569505B1 (en) | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides | |
| US5348948A (en) | 2,2-diaryl-1-(oxa and thia)-2a-azonia-2-borataacenaphthene fungicidal | |
| JPS6052146B2 (ja) | Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH07502985A (ja) | 殺菌剤 | |
| HU182903B (en) | Process for preparing n-alkyl-anilide derivatives and fungicide compositions containing such compounds as active substances | |
| JP2004519464A (ja) | 農業における殺菌剤としてのカルボキサミド | |
| CN85108922A (zh) | 杀真菌的吡咯化合物的制备方法 | |
| US5373011A (en) | Substituted quinazoline fungicidal agents | |
| JPS5973575A (ja) | プロピニルアミノイソオキサゾ−ル誘導体 | |
| JPH06234717A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| US4983590A (en) | Fungicidal triazole bis(triphenylboranes), derivatives thereof and use thereof | |
| JP3668506B2 (ja) | ジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素殺菌・殺カビ剤 | |
| US3663704A (en) | Agricultural fungicide and bactericide,a process for the preparation of same and a process for controlling rice blast | |
| JPS61291591A (ja) | エチレンビスジチオカルバミン酸およびｎ−（ベンズイミダゾイル−２）−カルバミン酸のメチルエステルの亜鉛および銅の錯塩類並びにそれらの製造法 | |
| JPH05194400A (ja) | イソニコチン酸アニリド誘導体及びこれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH02231487A (ja) | 置換グアニジン及びアミジン化合物，並びにその製造方法 | |
| SK179897A3 (en) | Pesticidal compounds | |
| US5354740A (en) | Diaryl(pyridinio and isoquinolinio) boron fungicidal agents | |
| KR0124984B1 (ko) | 옥사지닐아졸 유도체 | |
| JPS5942307A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| KR100392075B1 (ko) | 살균효과를 가지는 옥사졸 유도체 | |
| JPH08245644A (ja) | ヘテロシクリルアルキルジアリールホウ素エステルおよびチオエステル | |
| JPH0558821A (ja) | チオカーバメートアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| KR100311846B1 (ko) | 신규 아크릴레이트계 살균제 |