JP3668506B2 - ジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の背景】
植物病原性菌は作物に感染し滅ぼす多くの病気の原因である。特にリンゴ腐敗病、ぶどうベト病、トマト胴枯れ病及びぶどうならびに胡椒ボツリチス（ｂｏｔｒｙｔｉｓ）などの病気は特に破壊的である。
【０００２】
リンゴの木の葉及び果実は菌、ベンチュリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の攻撃を受け易く、リンゴ腐敗病と呼ばれる病気を起こす。病気はリンゴが成長しているどこにおいても起こるが合衆国及びヨーロッパで最も一般的である。抑制されないリンゴ腐敗病は変形した低品質の果実を与える。
【０００３】
トマトも菌によって起こる病気にかかり易い。例えばトマトの木の葉、茎及び果実は菌、アルテリナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）により攻撃され、トマト胴枯れ病と呼ばれる病気を起こす。トマト胴枯れ病は湿潤又は多湿気候の地域で特に破壊的である。抑制されないトマト胴枯れ病はトマトの木の落葉を起こし、果実の数及び大きさが低下する。
【０００４】
ぶどう及び胡椒は菌、ボツリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の攻撃を受け易く、それぞれぶどうボツルチス及び胡椒ボツリチスを起こす。例えばぶどうボツリチスは果実の細胞壁を破壊し、房の腐敗を起こす特に破壊的な病気である。ぶどうボツリチスはいずれのぶどう園でも起こるがヨーロッパで最も優勢である。
【０００５】
今日入手できる市販の殺菌・殺カビ剤にもかかわらず、菌によって起こる病気は依然として多い。従って植物病原性菌によって起こる病気の抑制又は予防のための新しいより有効な殺菌・殺カビ剤を作り出す研究が続いている。
【０００６】
さらに昆虫及びダニは成長している、又は収穫された作物を破壊する。合衆国のみで、農作物は何千種類もの昆虫及びダニと対抗しなければならない。特にタバコバズワーム（ｔａｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）、サザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）及び二点くもダニ（ｔｗｏ ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）は作物に特に破壊的である。
【０００７】
タバコバズワームは農作物に重大な経済的損失を起こす。特にバズワームはグリーンボールを食することにより綿作物を破壊する。バズワームの抑制は、有機リン酸塩、カルバメート及びピレスロイドを含む多くの普通の殺虫剤に対するその耐性のためにめんどうである。又、バズワームの幼虫はそれが第３令に達すると今日入手できる殺虫剤を用いた抑制が困難である。
【０００８】
二点くもダニは、例えば葉から樹液を除去することにより多くの植物種、ラズベリーの木を攻撃する。ラズベリーの木に重度に蔓延すると茎及び葉の発育が阻害される。重度に蔓延すると結実茎が損傷を受け、収穫量及び果実の質が低下する。
【０００９】
従って成長している、及び収穫された農作物における病原性菌の蔓延の抑制又は予防のための高度に有効な化合物の提供が本発明の目的である。
【００１０】
病原性菌によって起こる病気の予防、抑制又は改善の方法の提供も本発明の目的である。
【００１１】
昆虫及びダニ、それらの繁殖地、食糧供給又は生息場所に殺虫的又は殺ダニ的有効量のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物を接触させることにより昆虫及びダニを抑制する方法の提供は本発明のさらに別の目的である。
【００１２】
植物の葉又はそれらが成長している土壌又は水に殺虫的又は殺ダニ的有効量のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物を適用することにより昆虫及びダニによる攻撃から成長している植物を保護する方法の提供も本発明の目的である。
【００１３】
本発明のこれら及び他の目的は下記に示すその詳細な説明から明らかになるであろう。
【００１４】
【発明の概略】
本発明は殺菌・殺カビ剤、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤として有用なある種のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物について開示する。
【００１５】
本発明は植物、植物種子又は塊茎、あるいはそれが成長している媒体又は水に殺菌・殺カビ的有効量の構造式
【００１６】
【化１１】
【００１７】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００１８】
【化１２】
【００１９】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を適用することを含む、菌の蔓延及び病気から植物、植物種子又は塊茎を保護する方法も含む。
【００２０】
本発明は又、植物病原性菌によって起こる病気の予防、抑制又は改善のための組成物及び方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【００２１】
病原性菌は成長中及び収穫された農作物両方に蔓延し、破壊する多くの病気の原因である。合衆国のみで農作物は約１８，０００種の菌と対抗しなければならない。リンゴ腐敗病、ぶどうベト病、トマト胴枯れ病、ぶどう又は胡椒ボツリチスなどの病気が特に破壊的である。従って作物における広範囲の菌の蔓延の予防又は抑制のために新しくより有効な殺菌・殺カビ剤を作り出す研究が続いている。
【００２２】
有利なことに、本発明は菌に殺菌・殺カビ的有効量のジアリール（ピリジニオ又はイソキノリニオ）ホウ素化合物を接触させることにより植物病原性菌によって起こる病気を予防、抑制又は改善する方法を提供する。
【００２３】
本発明は植物、植物種子又は塊茎、あるいはそれが成長している媒体又は水に殺菌・殺カビ的有効量のジアリール（ピリジニオ又はイソキノリニオ）ホウ素化合物を適用することにより菌蔓延及び病気から植物、植物種子又は塊茎を保護する方法も提供する。
【００２４】
本明細書で用いられる“媒体”という用語は、それに限られるわけではないが植物がそこで保持され、生存し又は繁殖することができる人工の栄養又は土壌を含むいずれの環境としても定義される。
【００２５】
本発明の殺菌・殺カビ、殺虫及び殺ダニ性ジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は、以下の構造式Ｉ：
【００２６】
【化１３】
【００２７】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００２８】
【化１４】
【００２９】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロであり、但しＲ1、Ｒ2及びＲ3のそれぞれが水素又はｔ−ブチルの場合Ｒはハロゲン以外でなければならず、さらにＸ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素の場合Ｒはヒドロキシでなければならない］
を有する。
【００３０】
本発明で用いられるハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。
【００３１】
本発明の方法及び組成物において好ましい式Ｉの化合物は、式中
Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
ＲがＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００３２】
【化１５】
【００３３】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はニトロである化合物である。
【００３４】
本発明のより好ましい式Ｉの化合物は、式中
Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
ＲがＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は−ＣＬ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌは水素又はニトロである化合物である。
【００３５】
特に有効な殺菌・殺カビ剤である本発明のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物には、中でも
（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリニオ）メチルジフェニルホウ素、
（イソキノリニオ）メチルジフェニルホウ素、
ビス（ｐ−フルオロフェニル）（イソキノリニオ）メチルホウ素、
（４−イソプロピルピリジニオ）メチルジフェニルホウ素、
メチル（３−メチルピリジニオ）ジフェニルホウ素、
（３−ブチルピリジニオ）メチルジフェニルホウ素、及び
（３−エチル−４−メチルピリジニオ）メチルジフェニルホウ素が含まれる。
【００３６】
本発明のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は、リンゴ腐敗病、ぶどうベト病、トマト胴枯れ病及びぶどう又は胡椒ボツリチスなどの病気の予防、抑制又は改善に有用である。そのような病気は病原性菌であるそれぞれベンチュリア イナエクアリス、プラスモパラ ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、アルテルナリア ソラニ及びボツリチス シネレアにより起こる。
【００３７】
ＲがＣ1−Ｃ8アルキルである式Ｉのジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は、反応経路Ｉに示す通り式ＩＩのジアリールホウ酸エタノールアミンエステルを式ＩＩＩのアルキルマグネシウムハライドと反応させ、式ＩＶの中間体を形成し、該式ＩＶの中間体を式Ｖのピリジン又はイソキノリンと反応させることにより製造することができる。
【００３８】
反応経路Ｉ
【００３９】
【化１６】
【００４０】
式中、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は式Ｉに関して上文に記載した通りであり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｘ1は塩素、臭素又はヨウ素である。
【００４１】
ＲがＣ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシである式Ｉのジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は、反応経路ＩＩに示す通り式ＶＩのジアリールホウ素化合物を式Ｖのピリジン又はイソキノリンと反応させることにより製造することができる。
【００４２】
反応経路ＩＩ
【００４３】
【化１７】
【００４４】
式中、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は式Ｉに関して上文に記載した通りであり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシである。
【００４５】
本発明の式Ｉの化合物はベンチュリア イナエクアリス、プラスモパラ ビチコラ、アルテリナリア ソラニ及びボツリチス シネレアなどの病原性菌の成長の抑制又は予防に特に有用である。従ってリンゴ腐敗病、ぶどうベト病、トマト胴枯れ病及びぶどう又は胡椒ボツリチスなどの有害な病気を予防又は抑制することができる。
【００４６】
本発明の式Ｉの化合物により抑制又は改善される菌には子嚢菌類、例えばベンチュリア イナエクアリス、エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓｐ．ツリチシ（ｔｒｉｔｉｃｉ）、レプトスファエリア ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、アルテリナリア ソラニ、セルコスポラ ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ボツリチス シネレア、シュードセルコスポレラ ヘルポツリコイデス（ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ及びピリクラリア オリセア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｓｅａ）ｆ．ｓｐ．オリザエ（ｏｒｙｚａｅ）、担子菌類、例えばタナテフォルス ククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）及びプクシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、卵菌類、例えばプラスモパラ ビチコラ及びピチウム ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）が含まれる。有利なことに、本発明の化合物はベンチュリア イナエクアリス、プラスモパラビチコラ、アルテリナリア ソラニ及びボツリチス シネレアに対して特に有効であることが見いだされた。
【００４７】
本発明の化合物は、殺菌・殺カビ的に有効な比率で植物に適用すると、病原性菌の病気によって起こる損傷からの成長中及び収穫された植物の保護にも有用である。有効比率は標的菌の毒性、処置の環境及び他の周囲条件などの因子に依存して変わる。実際には一般に２０−１，０００ｐｐｍ、好ましくは約５０−５００ｐｐｍの式Ｉの化合物を液体又は固体担体に分散し、植物、種子又は塊茎、あるいは植物、種子又は塊茎が成長している媒体あるいは水に適用することができる。
【００４８】
本発明の化合物は濃厚溶液、濃厚乳剤、流動性濃厚液（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、ミクロ乳液などとして調製することができる。該化合物は乾燥圧縮顆粒、顆粒状組成物、粉剤、濃厚粉剤、濃厚懸濁液、水和剤としても調製することができる。必要な植物保護を与える種子、塊茎、媒体、水及び／又は葉への適用に有用なこれらの調剤が適している。そのような調剤は不活性固体又は液体担体と混合した本発明の化合物を含む。
【００４９】
本発明の化合物は有害生物防除的に有効量の１つ又はそれ以上の他の有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）と共に、又は組み合わせて用いることができることが意図され、それにはアニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ボルドデアウクス（ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フルシラゾール（ｆｕｌｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、ミクロブダニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、トリファネート−メチル（ｔｈｉｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｎｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）及び／又はジネブ（ｚｉｎｅｂ）が含まれるがこれらに限られるわけではない。
【００５０】
本発明の化合物を他の有害生物防除剤との組み合わせ処置で用いる場合、組成物は上記の成分の混合物として適用することができ、あるいは連続的に適用することができる。
【００５１】
式Ｉのジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は昆虫及びダニの抑制にも有効である。これらの化合物は昆虫及びダニの攻撃から成長中又は収穫された作物を保護するためにも有効である。
【００５２】
有利なことに本発明の式Ｉの化合物はタバコバスワーム、サザンアーミーワーム及び二点くもダニに対して特に有効であることが見いだされた。
【００５３】
実際には作物を昆虫及びダニによる攻撃から保護するために植物、作物、又は該作物が成長している土壌に適用する場合、一般に水又は他の液体担体に分散された約１０ｐｐｍ−約１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約１００ｐｐｍ−約５，０００ｐｐｍの式Ｉのジアリール（ピリジニオ又はイソキノリニオ）ホウ素化合物が有効である。
【００５４】
本発明の式Ｉの化合物は又、植物の葉及び／又は該植物が成長している土壌又は水に、約０．１ｋｇ／ｈａ−４．０ｋｇ／ｈａの活性成分の比率を与えるのに十分な量で適用すると、昆虫及びダニの抑制に有効である。
【００５５】
本発明の式Ｉの化合物は単独で用いた場合に昆虫及びダニの抑制に有効であるが、これらは他の殺虫剤及び殺ダニ剤を含む他の生物学的化学品と組み合わせて用いることもできる。例えば本発明の化合物をアリールピロール、ピラスロイド、リン酸塩、カルバメート、シクロジエン、バシルス チュリンギエンシス（Ｂｔ）のエンドトキシン、ホルムアミジン、フェノール錫化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニルウレアなどと共に、又は組み合わせて有効に用いることができる。
【００５６】
本発明をさらに理解することを容易にするために、主にそのより特定の詳細を例示する目的で以下の実施例を示す。本発明は特許請求の範囲で限定される以外に実施例により制限されるものではない。
【００５７】
【実施例】
実施例１
（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリニオ）メチルジフェニルホウ素の製造
【００５８】
【化１８】
【００５９】
メチレンクロリド中のメチルマグネシウムクロリドの溶液（３モル溶液を５．１１ｍＬ）をテトラヒドロフラン中のジフェニルホウ酸エタノールアミンエステル（１．１５ｇ、５．１１ミリモル）の溶液に滴下する。反応混合物を室温で３時間撹拌し、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン（２．０４ｇ、１５．３３ミリモル）で処理し、室温で終夜撹拌し、５％の塩酸で処理し、エーテルで希釈する。相を分離し、有機相を５％の塩酸及び水で連続して洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、真空中で濃縮して標題化合物を白色の固体として得る（１．４１ｇ、融点１２０−１２１℃）。
【００６０】
基本的に同一の方法を用い、メチルマグネシウムクロリド又はメチルマグネシウムブロミド、ならびに適した置換ピリジン又はイソキノリンを用いて以下の化合物が得られる：
【００６１】
【化１９】
【００６２】
実施例２
クロロ（イソキノリノオ）ジ−ｐ−トリルホウ素の製造
【００６３】
【化２０】
【００６４】
イソキノリン（０．２５ｍＬ、２．１３ミリモル）をエーテル中のクロロ−ジ−ｐ−トリルボラン（０．５ｇ、２．１９ミリモル）の溶液に加える。反応混合物を室温で終夜撹拌し、真空中で濃縮し、標題化合物を０．７ｇの淡いオレンジ色の油状で得、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００６５】
実施例３
ヒドロキシ（３−ブチルピリジニオ）ジフェニルホウ素の製造
【００６６】
【化２１】
【００６７】
エーテル中のジフェニルホウ酸（０．５ｇ、２．７３ミリモル）及び３−ブチルピリジン（０．３７ｇ、２．７４ミリモル）の混合物を室温で２時間撹拌し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、真空中で濃縮して標題化合物を０．７６ｇの淡い黄色の油状で得、それを1Ｈ及び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００６８】
基本的に同一の方法を用いるが３−ブチルピリジンを４−イソプロピルピリジンに置換してヒドロキシ（４−イソプロピルピリジニオ）ジフェニルホウ素を淡い黄色の油状で得る。
【００６９】
実施例４
ブトキシ（４−メチルピリジニオ）ジフェニルホウ素の製造
【００７０】
【化２２】
【００７１】
エーテル中のジフェニルホウ酸ブチル（０．５ｇ、２．０９ミリモル）及び４−ピコリン（０．２０６ｍＬ、２．１８ミリモル）の混合物を０℃で３０分間撹拌し、真空中で濃縮し、標題化合物を０．５１ｇの淡い黄色の油状で得、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００７２】
基本的に同一の方法を用い、適した置換ピリジンを用いて以下の化合物を得、1ＨＮＭＲスペクトル分析により特性化する。
【００７３】
【化２３】
【００７４】
実施例５
試験化合物の生体内殺菌・殺カビ活性の評価
試験化合物をアセトンに溶解又は懸濁し、Ａｔｌａｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓにより製造されたポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート界面活性剤であるＴＷＥＥＮ２０を約０．０５％含む脱イオン水で希釈する。
【００７５】
宿主植物に試験溶液を噴霧し、乾燥し、菌を接種する。病気の症状が最高に現れている時に植物を下記に示す等級尺度に従い、病気の抑制に関して等級化する。各試験は接種された処置植物、接種された未処置植物及び参照標準を含む。１回以上の試験を行う場合、データは平均化する。得られたデータを表Ｉに示す。この生体内殺菌・殺カビ性評価、及び続く実施例における試験管内殺菌・殺カビ性評価で用いた化合物は化合物番号で示し、名前を限定する。表Ｉのデータは化合物番号で報告する。
【００７６】
実施例６
試験化合物の試験管内殺菌・殺カビ活性の評価
試験化合物をアセトンに溶解又は懸濁し、栄養ブイヨン中の粉砕した菌の菌糸の懸濁液を含む細胞ウェル平板中に分散する。アッセイ平板を２１℃で３−４日インキュベートする。成長阻害を視覚により測定し、以下の尺度を用いて等級化する。
【００７７】
各試験で未処置標準、溶媒ブランク及び参照標準をインキュベートする。
【００７８】
アッセイ菌は植物病原体であるピチウム ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）（Ｐｙｔｈｕｌ）、リゾクトニア ソラニ（Ｒｈｙｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）（Ｒｈｉｚｓｏ）、フサリウム オキシスポルム ｆ．ｓｐ．ククメリヌム（Ｆｕｓｏｘｃ）及びシュードセルコスポレラ ヘルポトリコイデス（Ｐｓｄｃｈｅ）を含む。
【００７９】
１回以上の試験を行う場合、データは平均化する。得られたデータを表ＩＩに示す。評価された化合物は実施例５で示した化合物番号により報告する。
【００８０】
実施例７
殺虫剤及び殺ダニ剤評価
以下の試験は殺虫剤及び殺ダニ剤としての化合物の効率を示す。評価は５０／５０アセトン／水混合物中に溶解又は分散した試験化合物の溶液を用いて行う。試験化合物は下記の表Ｉに示す濃度を与えるのに十分な量で該アセトン／水混合物中に溶解又は分散した工業材料（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｍａｔｅｒｉａｌ）である。
【００８１】
ここに報告する濃度はすべて活性成分に関する。試験はすべて約２７℃に保たれた実験室で行う。用いた等級系は以下の通りである：
本評価に用いた昆虫及びダニの試験種を特定の試験法と共に以下に説明する。
スポドプテラ エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）第３令幼虫、サザンアーミーワーム
７−８ｃｍの長さに広がったシーバリマ豆（ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の葉を試験懸濁液に撹拌しながら３秒間浸し、フード中に置いて乾燥する。その後葉を、底に湿った濾紙を敷き、１０匹の第３令の毛虫を含む１００ｘ１０ｍｍのペトリ皿に入れる。死亡率、摂食の減少又は正常な脱皮との何らかの抵触を観察する前に皿を５日間保持する。
【００８２】
テトラニクス ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ−耐性種）、二点くもダニ
７−８ｃｍに広がった第１葉を有するシーバリマ豆の木を選び、１ポット当たり１本に切り詰める。主要コロニーからとった葉から小片を切断し、試験植物の各葉の上に置く。これは、ダニが試験植物の上に移動し、卵を生むことができるように、処置の約２時間前に行う。切断片の大きさは、１葉当たり約１００のダニを得るように変える。処置の時点でダニを移すために用いた葉の片を除去し、捨てる。ダニが蔓延した植物を試験調剤に撹拌しながら３秒間浸し、フード中に置いて乾燥する。植物を２日間保持してから成虫の死亡の評価を行う。
【００８３】
ヘリオチス ビレンセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、第３令タバコバズワーム
綿の子葉を試験調剤に浸し、フード中で乾燥する。乾燥したら、それぞれを４角く切断し、１０の切片をそれぞれ５−７ｍｍの長さの湿った歯科用ガーゼを含む３０ｍＬのプラスチック計量カップに入れる。１匹の第３令の毛虫を各カップに加え、カップに食器棚のふたを置く。処置を３日間保持した後、死亡率計数及び摂食の減少の評価を行う。
【００８４】
ディアブロチカ ウンデシムプンクタタ ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）第３令サザンコーンルートワーム
１ｃｃの微細タルクを３０ｍＬの広口スクリュートップガラスジャーに入れる。ジャー当たり１．２５ｍｇの活性成分を与えるように１ｍＬの適したアセトン試験溶液をタルク上にピペットで加える。アセトンが蒸発するまでジャーを穏やかな空気流下に置く。乾燥したタルクをゆるめ、各ジャーに昆虫の食糧として１ｃｃのきびの種子を加え、２５ｍＬの湿った土壌を加える。ジャーにふたをし、内容物を渦動ミキサー（Ｖｏｒｔｅｘ Ｍｉｘｅｒ）上で十分に混合する。この後、第３令ルートワームを各ジャーに加え、幼虫のための換気ができるようにジャーにゆるくふたをする。処置を６日間保ってから死亡率計数を行う。死亡した幼虫は急速に分解し、見いだすことができないので、見付けられない幼虫は死亡したものと推定する。この試験で用いた濃度は約５０ｋｇ／ｈａに相当する。
【００８５】
上記の評価で得たデータを表Ｉに報告する。
【００８６】
【表１】
【００８７】
本発明の主たる特徴及び態様は以下の通りである。
【００８８】
１．植物病原性菌に殺菌・殺カビ的有効量の構造式
【００８９】
【化２４】
【００９０】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００９１】
【化２５】
【００９２】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物と接触させることを含む、植物病原性菌によって起こる病気の予防、抑制又は改善の方法。
【００９３】
２．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００９４】
【化２６】
【００９５】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はニトロであることを特徴とする上記１項に記載の方法。
【００９６】
３．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、
ＲがＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は−ＣＬ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により示される環を形成することができ、
Ｌは水素又はニトロである上記２項に記載の方法。
【００９７】
４．植物、植物種子又は塊茎、あるいはそれが成長している媒体又は水に殺菌・殺カビ的、殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
【００９８】
【化２７】
【００９９】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１００】
【化２８】
【０１０１】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を適用することを含む、菌の蔓延及び病気から、あるいは昆虫又はダニによる攻撃から植物、植物種子又は塊茎を保護する方法。
【０１０２】
５．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１０３】
【化２９】
【０１０４】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はニトロであることを特徴とする上記４項に記載の方法。
【０１０５】
６．不活性液体又は固体担体及び殺菌・殺カビ的、殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
【０１０６】
【化３０】
【０１０７】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１０８】
【化３１】
【０１０９】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を含む植物病原性菌、昆虫又はダニを抑制するための組成物。
【０１１０】
７．昆虫及びダニ、それらの繁殖地、食糧供給（ｆｏｏｄ ｓｕｐｐｌｙ）又は生息場所に殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
【０１１１】
【化３２】
【０１１２】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１１３】
【化３３】
【０１１４】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を接触させることを含む、昆虫及びダニの抑制の方法。
【０１１５】
８．構造式
【０１１６】
【化３４】
【０１１７】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１１８】
【化３５】
【０１１９】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロであり、
但しＲ1、Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素又はｔ−ブチルの場合Ｒはハロゲン以外でなければならず、さらにＸ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素の場合Ｒはヒドロキシである］
を有する化合物。
【０１２０】
９．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１２１】
【化３６】
【０１２２】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はニトロであることを特徴とする上記８項に記載の化合物。
【０１２３】
１０．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、
ＲがＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は−ＣＬ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により示される環を形成することができ、
Ｌは水素又はニトロである上記９項に記載の化合物。
【発明の背景】
植物病原性菌は作物に感染し滅ぼす多くの病気の原因である。特にリンゴ腐敗病、ぶどうベト病、トマト胴枯れ病及びぶどうならびに胡椒ボツリチス（ｂｏｔｒｙｔｉｓ）などの病気は特に破壊的である。
【０００２】
リンゴの木の葉及び果実は菌、ベンチュリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の攻撃を受け易く、リンゴ腐敗病と呼ばれる病気を起こす。病気はリンゴが成長しているどこにおいても起こるが合衆国及びヨーロッパで最も一般的である。抑制されないリンゴ腐敗病は変形した低品質の果実を与える。
【０００３】
トマトも菌によって起こる病気にかかり易い。例えばトマトの木の葉、茎及び果実は菌、アルテリナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）により攻撃され、トマト胴枯れ病と呼ばれる病気を起こす。トマト胴枯れ病は湿潤又は多湿気候の地域で特に破壊的である。抑制されないトマト胴枯れ病はトマトの木の落葉を起こし、果実の数及び大きさが低下する。
【０００４】
ぶどう及び胡椒は菌、ボツリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の攻撃を受け易く、それぞれぶどうボツルチス及び胡椒ボツリチスを起こす。例えばぶどうボツリチスは果実の細胞壁を破壊し、房の腐敗を起こす特に破壊的な病気である。ぶどうボツリチスはいずれのぶどう園でも起こるがヨーロッパで最も優勢である。
【０００５】
今日入手できる市販の殺菌・殺カビ剤にもかかわらず、菌によって起こる病気は依然として多い。従って植物病原性菌によって起こる病気の抑制又は予防のための新しいより有効な殺菌・殺カビ剤を作り出す研究が続いている。
【０００６】
さらに昆虫及びダニは成長している、又は収穫された作物を破壊する。合衆国のみで、農作物は何千種類もの昆虫及びダニと対抗しなければならない。特にタバコバズワーム（ｔａｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）、サザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）及び二点くもダニ（ｔｗｏ ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）は作物に特に破壊的である。
【０００７】
タバコバズワームは農作物に重大な経済的損失を起こす。特にバズワームはグリーンボールを食することにより綿作物を破壊する。バズワームの抑制は、有機リン酸塩、カルバメート及びピレスロイドを含む多くの普通の殺虫剤に対するその耐性のためにめんどうである。又、バズワームの幼虫はそれが第３令に達すると今日入手できる殺虫剤を用いた抑制が困難である。
【０００８】
二点くもダニは、例えば葉から樹液を除去することにより多くの植物種、ラズベリーの木を攻撃する。ラズベリーの木に重度に蔓延すると茎及び葉の発育が阻害される。重度に蔓延すると結実茎が損傷を受け、収穫量及び果実の質が低下する。
【０００９】
従って成長している、及び収穫された農作物における病原性菌の蔓延の抑制又は予防のための高度に有効な化合物の提供が本発明の目的である。
【００１０】
病原性菌によって起こる病気の予防、抑制又は改善の方法の提供も本発明の目的である。
【００１１】
昆虫及びダニ、それらの繁殖地、食糧供給又は生息場所に殺虫的又は殺ダニ的有効量のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物を接触させることにより昆虫及びダニを抑制する方法の提供は本発明のさらに別の目的である。
【００１２】
植物の葉又はそれらが成長している土壌又は水に殺虫的又は殺ダニ的有効量のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物を適用することにより昆虫及びダニによる攻撃から成長している植物を保護する方法の提供も本発明の目的である。
【００１３】
本発明のこれら及び他の目的は下記に示すその詳細な説明から明らかになるであろう。
【００１４】
【発明の概略】
本発明は殺菌・殺カビ剤、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤として有用なある種のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物について開示する。
【００１５】
本発明は植物、植物種子又は塊茎、あるいはそれが成長している媒体又は水に殺菌・殺カビ的有効量の構造式
【００１６】
【化１１】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００１８】
【化１２】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を適用することを含む、菌の蔓延及び病気から植物、植物種子又は塊茎を保護する方法も含む。
【００２０】
本発明は又、植物病原性菌によって起こる病気の予防、抑制又は改善のための組成物及び方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【００２１】
病原性菌は成長中及び収穫された農作物両方に蔓延し、破壊する多くの病気の原因である。合衆国のみで農作物は約１８，０００種の菌と対抗しなければならない。リンゴ腐敗病、ぶどうベト病、トマト胴枯れ病、ぶどう又は胡椒ボツリチスなどの病気が特に破壊的である。従って作物における広範囲の菌の蔓延の予防又は抑制のために新しくより有効な殺菌・殺カビ剤を作り出す研究が続いている。
【００２２】
有利なことに、本発明は菌に殺菌・殺カビ的有効量のジアリール（ピリジニオ又はイソキノリニオ）ホウ素化合物を接触させることにより植物病原性菌によって起こる病気を予防、抑制又は改善する方法を提供する。
【００２３】
本発明は植物、植物種子又は塊茎、あるいはそれが成長している媒体又は水に殺菌・殺カビ的有効量のジアリール（ピリジニオ又はイソキノリニオ）ホウ素化合物を適用することにより菌蔓延及び病気から植物、植物種子又は塊茎を保護する方法も提供する。
【００２４】
本明細書で用いられる“媒体”という用語は、それに限られるわけではないが植物がそこで保持され、生存し又は繁殖することができる人工の栄養又は土壌を含むいずれの環境としても定義される。
【００２５】
本発明の殺菌・殺カビ、殺虫及び殺ダニ性ジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は、以下の構造式Ｉ：
【００２６】
【化１３】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００２８】
【化１４】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロであり、但しＲ1、Ｒ2及びＲ3のそれぞれが水素又はｔ−ブチルの場合Ｒはハロゲン以外でなければならず、さらにＸ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素の場合Ｒはヒドロキシでなければならない］
を有する。
【００３０】
本発明で用いられるハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。
【００３１】
本発明の方法及び組成物において好ましい式Ｉの化合物は、式中
Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
ＲがＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００３２】
【化１５】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はニトロである化合物である。
【００３４】
本発明のより好ましい式Ｉの化合物は、式中
Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
ＲがＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は−ＣＬ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌは水素又はニトロである化合物である。
【００３５】
特に有効な殺菌・殺カビ剤である本発明のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物には、中でも
（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリニオ）メチルジフェニルホウ素、
（イソキノリニオ）メチルジフェニルホウ素、
ビス（ｐ−フルオロフェニル）（イソキノリニオ）メチルホウ素、
（４−イソプロピルピリジニオ）メチルジフェニルホウ素、
メチル（３−メチルピリジニオ）ジフェニルホウ素、
（３−ブチルピリジニオ）メチルジフェニルホウ素、及び
（３−エチル−４−メチルピリジニオ）メチルジフェニルホウ素が含まれる。
【００３６】
本発明のジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は、リンゴ腐敗病、ぶどうベト病、トマト胴枯れ病及びぶどう又は胡椒ボツリチスなどの病気の予防、抑制又は改善に有用である。そのような病気は病原性菌であるそれぞれベンチュリア イナエクアリス、プラスモパラ ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、アルテルナリア ソラニ及びボツリチス シネレアにより起こる。
【００３７】
ＲがＣ1−Ｃ8アルキルである式Ｉのジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は、反応経路Ｉに示す通り式ＩＩのジアリールホウ酸エタノールアミンエステルを式ＩＩＩのアルキルマグネシウムハライドと反応させ、式ＩＶの中間体を形成し、該式ＩＶの中間体を式Ｖのピリジン又はイソキノリンと反応させることにより製造することができる。
【００３８】
反応経路Ｉ
【００３９】
【化１６】
式中、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は式Ｉに関して上文に記載した通りであり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｘ1は塩素、臭素又はヨウ素である。
【００４１】
ＲがＣ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシである式Ｉのジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は、反応経路ＩＩに示す通り式ＶＩのジアリールホウ素化合物を式Ｖのピリジン又はイソキノリンと反応させることにより製造することができる。
【００４２】
反応経路ＩＩ
【００４３】
【化１７】
式中、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は式Ｉに関して上文に記載した通りであり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシである。
【００４５】
本発明の式Ｉの化合物はベンチュリア イナエクアリス、プラスモパラ ビチコラ、アルテリナリア ソラニ及びボツリチス シネレアなどの病原性菌の成長の抑制又は予防に特に有用である。従ってリンゴ腐敗病、ぶどうベト病、トマト胴枯れ病及びぶどう又は胡椒ボツリチスなどの有害な病気を予防又は抑制することができる。
【００４６】
本発明の式Ｉの化合物により抑制又は改善される菌には子嚢菌類、例えばベンチュリア イナエクアリス、エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓｐ．ツリチシ（ｔｒｉｔｉｃｉ）、レプトスファエリア ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、アルテリナリア ソラニ、セルコスポラ ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ボツリチス シネレア、シュードセルコスポレラ ヘルポツリコイデス（ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ及びピリクラリア オリセア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｓｅａ）ｆ．ｓｐ．オリザエ（ｏｒｙｚａｅ）、担子菌類、例えばタナテフォルス ククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）及びプクシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、卵菌類、例えばプラスモパラ ビチコラ及びピチウム ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）が含まれる。有利なことに、本発明の化合物はベンチュリア イナエクアリス、プラスモパラビチコラ、アルテリナリア ソラニ及びボツリチス シネレアに対して特に有効であることが見いだされた。
【００４７】
本発明の化合物は、殺菌・殺カビ的に有効な比率で植物に適用すると、病原性菌の病気によって起こる損傷からの成長中及び収穫された植物の保護にも有用である。有効比率は標的菌の毒性、処置の環境及び他の周囲条件などの因子に依存して変わる。実際には一般に２０−１，０００ｐｐｍ、好ましくは約５０−５００ｐｐｍの式Ｉの化合物を液体又は固体担体に分散し、植物、種子又は塊茎、あるいは植物、種子又は塊茎が成長している媒体あるいは水に適用することができる。
【００４８】
本発明の化合物は濃厚溶液、濃厚乳剤、流動性濃厚液（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、ミクロ乳液などとして調製することができる。該化合物は乾燥圧縮顆粒、顆粒状組成物、粉剤、濃厚粉剤、濃厚懸濁液、水和剤としても調製することができる。必要な植物保護を与える種子、塊茎、媒体、水及び／又は葉への適用に有用なこれらの調剤が適している。そのような調剤は不活性固体又は液体担体と混合した本発明の化合物を含む。
【００４９】
本発明の化合物は有害生物防除的に有効量の１つ又はそれ以上の他の有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）と共に、又は組み合わせて用いることができることが意図され、それにはアニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ボルドデアウクス（ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フルシラゾール（ｆｕｌｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、ミクロブダニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、トリファネート−メチル（ｔｈｉｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｎｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）及び／又はジネブ（ｚｉｎｅｂ）が含まれるがこれらに限られるわけではない。
【００５０】
本発明の化合物を他の有害生物防除剤との組み合わせ処置で用いる場合、組成物は上記の成分の混合物として適用することができ、あるいは連続的に適用することができる。
【００５１】
式Ｉのジアリール（ピリジニオ及びイソキノリニオ）ホウ素化合物は昆虫及びダニの抑制にも有効である。これらの化合物は昆虫及びダニの攻撃から成長中又は収穫された作物を保護するためにも有効である。
【００５２】
有利なことに本発明の式Ｉの化合物はタバコバスワーム、サザンアーミーワーム及び二点くもダニに対して特に有効であることが見いだされた。
【００５３】
実際には作物を昆虫及びダニによる攻撃から保護するために植物、作物、又は該作物が成長している土壌に適用する場合、一般に水又は他の液体担体に分散された約１０ｐｐｍ−約１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約１００ｐｐｍ−約５，０００ｐｐｍの式Ｉのジアリール（ピリジニオ又はイソキノリニオ）ホウ素化合物が有効である。
【００５４】
本発明の式Ｉの化合物は又、植物の葉及び／又は該植物が成長している土壌又は水に、約０．１ｋｇ／ｈａ−４．０ｋｇ／ｈａの活性成分の比率を与えるのに十分な量で適用すると、昆虫及びダニの抑制に有効である。
【００５５】
本発明の式Ｉの化合物は単独で用いた場合に昆虫及びダニの抑制に有効であるが、これらは他の殺虫剤及び殺ダニ剤を含む他の生物学的化学品と組み合わせて用いることもできる。例えば本発明の化合物をアリールピロール、ピラスロイド、リン酸塩、カルバメート、シクロジエン、バシルス チュリンギエンシス（Ｂｔ）のエンドトキシン、ホルムアミジン、フェノール錫化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニルウレアなどと共に、又は組み合わせて有効に用いることができる。
【００５６】
本発明をさらに理解することを容易にするために、主にそのより特定の詳細を例示する目的で以下の実施例を示す。本発明は特許請求の範囲で限定される以外に実施例により制限されるものではない。
【００５７】
【実施例】
実施例１
（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリニオ）メチルジフェニルホウ素の製造
【００５８】
【化１８】
メチレンクロリド中のメチルマグネシウムクロリドの溶液（３モル溶液を５．１１ｍＬ）をテトラヒドロフラン中のジフェニルホウ酸エタノールアミンエステル（１．１５ｇ、５．１１ミリモル）の溶液に滴下する。反応混合物を室温で３時間撹拌し、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン（２．０４ｇ、１５．３３ミリモル）で処理し、室温で終夜撹拌し、５％の塩酸で処理し、エーテルで希釈する。相を分離し、有機相を５％の塩酸及び水で連続して洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、真空中で濃縮して標題化合物を白色の固体として得る（１．４１ｇ、融点１２０−１２１℃）。
【００６０】
基本的に同一の方法を用い、メチルマグネシウムクロリド又はメチルマグネシウムブロミド、ならびに適した置換ピリジン又はイソキノリンを用いて以下の化合物が得られる：
【００６１】
【化１９】
クロロ（イソキノリノオ）ジ−ｐ−トリルホウ素の製造
【００６３】
【化２０】
イソキノリン（０．２５ｍＬ、２．１３ミリモル）をエーテル中のクロロ−ジ−ｐ−トリルボラン（０．５ｇ、２．１９ミリモル）の溶液に加える。反応混合物を室温で終夜撹拌し、真空中で濃縮し、標題化合物を０．７ｇの淡いオレンジ色の油状で得、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００６５】
実施例３
ヒドロキシ（３−ブチルピリジニオ）ジフェニルホウ素の製造
【００６６】
【化２１】
エーテル中のジフェニルホウ酸（０．５ｇ、２．７３ミリモル）及び３−ブチルピリジン（０．３７ｇ、２．７４ミリモル）の混合物を室温で２時間撹拌し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、真空中で濃縮して標題化合物を０．７６ｇの淡い黄色の油状で得、それを1Ｈ及び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００６８】
基本的に同一の方法を用いるが３−ブチルピリジンを４−イソプロピルピリジンに置換してヒドロキシ（４−イソプロピルピリジニオ）ジフェニルホウ素を淡い黄色の油状で得る。
【００６９】
実施例４
ブトキシ（４−メチルピリジニオ）ジフェニルホウ素の製造
【００７０】
【化２２】
エーテル中のジフェニルホウ酸ブチル（０．５ｇ、２．０９ミリモル）及び４−ピコリン（０．２０６ｍＬ、２．１８ミリモル）の混合物を０℃で３０分間撹拌し、真空中で濃縮し、標題化合物を０．５１ｇの淡い黄色の油状で得、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００７２】
基本的に同一の方法を用い、適した置換ピリジンを用いて以下の化合物を得、1ＨＮＭＲスペクトル分析により特性化する。
【００７３】
【化２３】
試験化合物の生体内殺菌・殺カビ活性の評価
試験化合物をアセトンに溶解又は懸濁し、Ａｔｌａｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓにより製造されたポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート界面活性剤であるＴＷＥＥＮ２０を約０．０５％含む脱イオン水で希釈する。
【００７５】
宿主植物に試験溶液を噴霧し、乾燥し、菌を接種する。病気の症状が最高に現れている時に植物を下記に示す等級尺度に従い、病気の抑制に関して等級化する。各試験は接種された処置植物、接種された未処置植物及び参照標準を含む。１回以上の試験を行う場合、データは平均化する。得られたデータを表Ｉに示す。この生体内殺菌・殺カビ性評価、及び続く実施例における試験管内殺菌・殺カビ性評価で用いた化合物は化合物番号で示し、名前を限定する。表Ｉのデータは化合物番号で報告する。
【００７６】
試験化合物の試験管内殺菌・殺カビ活性の評価
試験化合物をアセトンに溶解又は懸濁し、栄養ブイヨン中の粉砕した菌の菌糸の懸濁液を含む細胞ウェル平板中に分散する。アッセイ平板を２１℃で３−４日インキュベートする。成長阻害を視覚により測定し、以下の尺度を用いて等級化する。
【００７７】
【００７８】
アッセイ菌は植物病原体であるピチウム ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）（Ｐｙｔｈｕｌ）、リゾクトニア ソラニ（Ｒｈｙｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）（Ｒｈｉｚｓｏ）、フサリウム オキシスポルム ｆ．ｓｐ．ククメリヌム（Ｆｕｓｏｘｃ）及びシュードセルコスポレラ ヘルポトリコイデス（Ｐｓｄｃｈｅ）を含む。
【００７９】
１回以上の試験を行う場合、データは平均化する。得られたデータを表ＩＩに示す。評価された化合物は実施例５で示した化合物番号により報告する。
【００８０】
殺虫剤及び殺ダニ剤評価
以下の試験は殺虫剤及び殺ダニ剤としての化合物の効率を示す。評価は５０／５０アセトン／水混合物中に溶解又は分散した試験化合物の溶液を用いて行う。試験化合物は下記の表Ｉに示す濃度を与えるのに十分な量で該アセトン／水混合物中に溶解又は分散した工業材料（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｍａｔｅｒｉａｌ）である。
【００８１】
ここに報告する濃度はすべて活性成分に関する。試験はすべて約２７℃に保たれた実験室で行う。用いた等級系は以下の通りである：
スポドプテラ エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）第３令幼虫、サザンアーミーワーム
７−８ｃｍの長さに広がったシーバリマ豆（ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）の葉を試験懸濁液に撹拌しながら３秒間浸し、フード中に置いて乾燥する。その後葉を、底に湿った濾紙を敷き、１０匹の第３令の毛虫を含む１００ｘ１０ｍｍのペトリ皿に入れる。死亡率、摂食の減少又は正常な脱皮との何らかの抵触を観察する前に皿を５日間保持する。
【００８２】
テトラニクス ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ−耐性種）、二点くもダニ
７−８ｃｍに広がった第１葉を有するシーバリマ豆の木を選び、１ポット当たり１本に切り詰める。主要コロニーからとった葉から小片を切断し、試験植物の各葉の上に置く。これは、ダニが試験植物の上に移動し、卵を生むことができるように、処置の約２時間前に行う。切断片の大きさは、１葉当たり約１００のダニを得るように変える。処置の時点でダニを移すために用いた葉の片を除去し、捨てる。ダニが蔓延した植物を試験調剤に撹拌しながら３秒間浸し、フード中に置いて乾燥する。植物を２日間保持してから成虫の死亡の評価を行う。
【００８３】
ヘリオチス ビレンセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、第３令タバコバズワーム
綿の子葉を試験調剤に浸し、フード中で乾燥する。乾燥したら、それぞれを４角く切断し、１０の切片をそれぞれ５−７ｍｍの長さの湿った歯科用ガーゼを含む３０ｍＬのプラスチック計量カップに入れる。１匹の第３令の毛虫を各カップに加え、カップに食器棚のふたを置く。処置を３日間保持した後、死亡率計数及び摂食の減少の評価を行う。
【００８４】
ディアブロチカ ウンデシムプンクタタ ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）第３令サザンコーンルートワーム
１ｃｃの微細タルクを３０ｍＬの広口スクリュートップガラスジャーに入れる。ジャー当たり１．２５ｍｇの活性成分を与えるように１ｍＬの適したアセトン試験溶液をタルク上にピペットで加える。アセトンが蒸発するまでジャーを穏やかな空気流下に置く。乾燥したタルクをゆるめ、各ジャーに昆虫の食糧として１ｃｃのきびの種子を加え、２５ｍＬの湿った土壌を加える。ジャーにふたをし、内容物を渦動ミキサー（Ｖｏｒｔｅｘ Ｍｉｘｅｒ）上で十分に混合する。この後、第３令ルートワームを各ジャーに加え、幼虫のための換気ができるようにジャーにゆるくふたをする。処置を６日間保ってから死亡率計数を行う。死亡した幼虫は急速に分解し、見いだすことができないので、見付けられない幼虫は死亡したものと推定する。この試験で用いた濃度は約５０ｋｇ／ｈａに相当する。
【００８５】
上記の評価で得たデータを表Ｉに報告する。
【００８６】
【表１】
本発明の主たる特徴及び態様は以下の通りである。
【００８８】
１．植物病原性菌に殺菌・殺カビ的有効量の構造式
【００８９】
【化２４】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００９１】
【化２５】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物と接触させることを含む、植物病原性菌によって起こる病気の予防、抑制又は改善の方法。
【００９３】
２．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【００９４】
【化２６】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はニトロであることを特徴とする上記１項に記載の方法。
【００９６】
３．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、
ＲがＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は−ＣＬ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により示される環を形成することができ、
Ｌは水素又はニトロである上記２項に記載の方法。
【００９７】
４．植物、植物種子又は塊茎、あるいはそれが成長している媒体又は水に殺菌・殺カビ的、殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
【００９８】
【化２７】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１００】
【化２８】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を適用することを含む、菌の蔓延及び病気から、あるいは昆虫又はダニによる攻撃から植物、植物種子又は塊茎を保護する方法。
【０１０２】
５．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１０３】
【化２９】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はニトロであることを特徴とする上記４項に記載の方法。
【０１０５】
６．不活性液体又は固体担体及び殺菌・殺カビ的、殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
【０１０６】
【化３０】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１０８】
【化３１】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を含む植物病原性菌、昆虫又はダニを抑制するための組成物。
【０１１０】
７．昆虫及びダニ、それらの繁殖地、食糧供給（ｆｏｏｄ ｓｕｐｐｌｙ）又は生息場所に殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
【０１１１】
【化３２】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１１３】
【化３３】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を接触させることを含む、昆虫及びダニの抑制の方法。
【０１１５】
８．構造式
【０１１６】
【化３４】
［式中、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１１８】
【化３５】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロであり、
但しＲ1、Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素又はｔ−ブチルの場合Ｒはハロゲン以外でなければならず、さらにＸ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素の場合Ｒはヒドロキシである］
を有する化合物。
【０１２０】
９．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8ハロアルキルであり、
ｍ及びｎがそれぞれ独立して０、１又は２の整数であり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
【０１２１】
【化３６】
により示される環を形成することができ、
Ｒ4はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はニトロであることを特徴とする上記８項に記載の化合物。
【０１２３】
１０．Ｘ及びＹがそれぞれ独立して水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ8アルキルであり、
ＲがＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は−ＣＬ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により示される環を形成することができ、
Ｌは水素又はニトロである上記９項に記載の化合物。
Claims (5)
- 植物病原性菌に殺菌・殺カビ的有効量の構造式
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物と接触させることを含む、植物病原性菌によって起こる病気の予防、抑制又は改善の方法。 - 植物、植物種子又は塊茎、あるいはそれが成長している媒体又は水に殺菌・殺カビ的、殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を適用することを含む、菌の蔓延及び病気から、あるいは昆虫又はダニによる攻撃から植物、植物種子又は塊茎を保護する方法。 - 不活性液体又は固体担体及び殺菌・殺カビ的、殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を含む植物病原性菌、昆虫又はダニを抑制するための組成物。 - 昆虫及びダニ、それらの繁殖地、食糧供給（ｆｏｏｄ ｓｕｐｐｌｙ）又は生息場所に殺虫的又は殺ダニ的有効量の構造式
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロである］
を有する化合物を接触させることを含む、昆虫及びダニの抑制の方法。 - 構造式
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はＣ1−Ｃ8ハロアルコキシであり、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数であり、
ＲはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、ハロゲン又はヒドロキシであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6又は場合により１−３個のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はＮＲ5Ｒ6により置換されていることができるフェニルであり、Ｒ2及びＲ3が一緒になった場合それらはＲ2Ｒ3が構造：−（ＣＨ2）p−又は
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、
ｐは３又は４の整数であり、
Ｌ、Ｍ、Ｑ及びＷはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はニトロであり、
但しＲ1、Ｒ2及びＲ3がそれぞれ水素又はｔ−ブチルの場合Ｒはハロゲン以外でなければならず、さらにＸ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素の場合Ｒはヒドロキシでなければならず、そしてＸ及びＹが塩素で、Ｒがヒドロキシであり、Ｒ 1 、Ｒ 2 及びＲ 3 が水素であり、かつ、ｎ及びｍが３である化合物は除く］
を有する化合物。
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