HU220705B1 - Diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületek és ezeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények és ezek alkalmazása - Google Patents
Diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületek és ezeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények és ezek alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU220705B1 HU220705B1 HU9401439A HU9401439A HU220705B1 HU 220705 B1 HU220705 B1 HU 220705B1 HU 9401439 A HU9401439 A HU 9401439A HU 9401439 A HU9401439 A HU 9401439A HU 220705 B1 HU220705 B1 HU 220705B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- independently hydrogen
- formula
- halogen
- halo
- Prior art date
Links
- -1 isoquinolinio Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 title abstract description 14
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 title abstract description 14
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 16
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims abstract description 22
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 22
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 8
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 9
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 23
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 22
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 8
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 8
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 7
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 7
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 7
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 7
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 7
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N iso-quinoline Natural products C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 5
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 5
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 5
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 5
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- VEBFPOZXKIIMQF-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)borane Chemical compound C=1C=CC=CC=1B(C)C1=CC=CC=C1 VEBFPOZXKIIMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 4
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 3
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 3
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 3
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 3
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- GHFZXRPZCVNESR-UHFFFAOYSA-N (2-butoxyphenyl)-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-phenylborane Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1B([N+]=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 GHFZXRPZCVNESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVIYACCEQOLJDQ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-phenylborane Chemical compound CC1=CC=C[N+](B(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 HVIYACCEQOLJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYAIIVWLODYSSK-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-4-methylphenyl)-isoquinolin-1-yl-(4-methylphenyl)borane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C=CN=1)C1=CC=C(C)C(Cl)=C1 LYAIIVWLODYSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBDLDYWURXAHFT-UHFFFAOYSA-O 2-[(3-butylpyridin-1-ium-1-yl)-phenylboranyl]phenol Chemical compound CCCCC1=CC=C[N+](B(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 UBDLDYWURXAHFT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- QSNMFWFDOFQASV-UHFFFAOYSA-N 3-Butylpyridine Chemical compound CCCCC1=CC=CN=C1 QSNMFWFDOFQASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRGXNJWEDDQLFH-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylpyridine Chemical compound CC(C)C1=CC=NC=C1 FRGXNJWEDDQLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 2
- LFBZDXNUOVYJLC-UHFFFAOYSA-N B(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2[N+]3=CC(=C(C=C3)C)CC Chemical compound B(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2[N+]3=CC(=C(C=C3)C)CC LFBZDXNUOVYJLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBLOWUBJNGRTAY-UHFFFAOYSA-N B(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2[N+]3=CC=CC(=C3)CCCC Chemical compound B(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2[N+]3=CC=CC(=C3)CCCC XBLOWUBJNGRTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 2
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 2
- HFRAIRUDSVIQHL-UHFFFAOYSA-N C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC=C1)B(C1=CC=CC=C1)C Chemical compound C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC=C1)B(C1=CC=CC=C1)C HFRAIRUDSVIQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 2
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 2
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKNDBLYWKCRDBU-UHFFFAOYSA-N [2-(3-bromopyridin-1-ium-1-yl)phenyl]-methyl-phenylborane Chemical compound C=1C=CC=C([N+]=2C=C(Br)C=CC=2)C=1B(C)C1=CC=CC=C1 QKNDBLYWKCRDBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical compound C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 208000014617 hemorrhoid Diseases 0.000 description 2
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 2
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 2
- LBLKPOJRDRSPJF-UHFFFAOYSA-N methyl-phenyl-[2-(4-propan-2-ylpyridin-1-ium-1-yl)phenyl]borane Chemical compound C(C)(C)C1=CC=[N+](C=C1)C1=C(C=CC=C1)B(C1=CC=CC=C1)C LBLKPOJRDRSPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical class C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIMALXPJGXMLDJ-UHFFFAOYSA-N (2-butoxyphenyl)-phenyl-(4-propan-2-ylpyridin-1-ium-1-yl)borane Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1B([N+]=1C=CC(=CC=1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 UIMALXPJGXMLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQVDKAIXABMML-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[methyl(phenyl)boranyl]phenyl]pyridin-1-ium-4-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=C([N+]=2C=CC(=CC=2)C#N)C=1B(C)C1=CC=CC=C1 YHQVDKAIXABMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVANALDRZIYIDO-UHFFFAOYSA-O 2-[phenyl-(4-propan-2-ylpyridin-1-ium-1-yl)boranyl]phenol Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=[N+]1B(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1 JVANALDRZIYIDO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- HTMGQIXFZMZZKD-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline Chemical compound N1=CC=C2CCCCC2=C1 HTMGQIXFZMZZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- AOMHBAWJDGNHLQ-UHFFFAOYSA-N B(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2C3=NC=CC4=C3CCCC4 Chemical compound B(C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2C3=NC=CC4=C3CCCC4 AOMHBAWJDGNHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQBZLLTUGFLCTC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)OBOC1=CC=CC=C1.C(O)CN Chemical compound C1(=CC=CC=C1)OBOC1=CC=CC=C1.C(O)CN CQBZLLTUGFLCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJYKUYUDWYBTAI-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=CC=1OBOC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=CC=1OBOC1=CC=CC=C1 QJYKUYUDWYBTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- UFKMBAILFFCHAB-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(C=C(C=1Cl)Cl)OBOC1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C=1Cl)Cl)OBOC1=CC(=C(C(=C1)Cl)Cl)Cl UFKMBAILFFCHAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000074881 Conyza canadensis Species 0.000 description 1
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- MQMAXXZWCKFHCQ-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(B(CC(C2=CC=CC=C22)=NC=C2Br)C(C=C2)=CC=C2F)C=C1 Chemical compound FC1=CC=C(B(CC(C2=CC=CC=C22)=NC=C2Br)C(C=C2)=CC=C2F)C=C1 MQMAXXZWCKFHCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZMRTWVBZXIKFK-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C([B]C2=NC=CC3=CC=CC=C23)C(C=C2)=CC=C2F)C=C1 Chemical compound FC1=CC=C(C([B]C2=NC=CC3=CC=CC=C23)C(C=C2)=CC=C2F)C=C1 VZMRTWVBZXIKFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 235000007239 Heracleum sphondylium Nutrition 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- PSHSLBAYMLVCCJ-UHFFFAOYSA-N [2-(4-tert-butylpyridin-1-ium-1-yl)phenyl]-methyl-phenylborane Chemical compound C=1C=CC=C([N+]=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=1B(C)C1=CC=CC=C1 PSHSLBAYMLVCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPVGRSEMKYIHZ-UHFFFAOYSA-N bis(4-fluorophenyl)-methylborane Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1B(C)C1=CC=C(F)C=C1 OIPVGRSEMKYIHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- AASVOBMQZFGUBD-UHFFFAOYSA-N butoxy(diphenyl)borane Chemical compound C=1C=CC=CC=1B(OCCCC)C1=CC=CC=C1 AASVOBMQZFGUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- USNYUYXBNBRRHI-UHFFFAOYSA-N chloro-bis(4-methylphenyl)borane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1B(Cl)C1=CC=C(C)C=C1 USNYUYXBNBRRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- HRHHBUOORHRASE-UHFFFAOYSA-N diphenoxyboron Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[B]OC1=CC=CC=C1 HRHHBUOORHRASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 210000004884 grey matter Anatomy 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000002650 habitual effect Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000099 in vitro assay Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUCCFGVEMDORCD-UHFFFAOYSA-N methyl-phenyl-[2-(4-phenylpyridin-1-ium-1-yl)phenyl]borane Chemical compound C=1C=CC=C([N+]=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1B(C)C1=CC=CC=C1 FUCCFGVEMDORCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLFLRQISROSEIJ-UHFFFAOYSA-N methylborane Chemical compound CB PLFLRQISROSEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N monoethanolamine hydrochloride Natural products NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- HQQSBEDKMRHYME-UHFFFAOYSA-N pefloxacin mesylate Chemical compound [H+].CS([O-])(=O)=O.C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCN(C)CC1 HQQSBEDKMRHYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTSPGYEPSIZKP-UHFFFAOYSA-N phenol;tin Chemical class [Sn].OC1=CC=CC=C1 HXTSPGYEPSIZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
A találmány (I) általános képletű diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületekre, ezen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid,inszekticid és akaricid készítményekre, valamint a fitopatogén gombák,rovarok és atkák pusztítására, valamint az általuk okozott betegségekkezelésére alkalmas eljárásokra vonatkozik. Az (I) általános képletbenX és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1–8szénatomos alkil-, 1–8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1–8 szénatomosalkoxicsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1, Rjelentése 1–8 szénatomos alkil-, 1–8 szénatomos alkoxi- vagyhidroxilcsoport, R1, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenülhidrogénatom, 1–8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, –C(O)R4, vagyfenilcsoport, amely adott esetben 1–3-szorosan halogénatommalszubsztituálva van, vagy R2 és R3 együttesen egy –(CH2)p– vagy L M Q W| | | | –C=C–C=C– általános képletű csoportot alkotnak, amelyképletekben R4 jelentése 1–4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4, ésL, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagyhalogénatom, vagy nitrocsoport. ŕ
Description
A találmány diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületekre, ezeket tartalmazó fungicid készítményekre, valamint ezek alkalmazásával növényi gombakártevők, valamint rovarkártevők és atkák irtási eljárására vonatkozik.
Az US 3 062 708 és EPA 432 987 számú szabadalmi leírásban fitopatogén gombák irtására szolgáló eljárást és ehhez alkalmazható vegyületeket és készítményeket ismertetnek. Az említett US-szabadalom szerinti vegyületek adott esetben szubsztituált trifenil-boránkomplexek, az EPA szabadalmi leírás szerinti vegyületek pedig boránkomplexek adott esetben szubsztituált imidazolgyűrűvel.
A JP-A-62277307 számú szabadalmi leírásban adott esetben szubsztituált trifenil-borán-vegyületeket ismertetnek, amelyek inszekticid és miticid hatásúak.
A Heteroatom Chemistry, 1, No. 4,1990, 327-332 publikációban bisz(3,4,5-triklór-fenil)-bórsav és piridin közötti komplexeket ismertetnek.
A fitopatogén gombák igen sok betegséget okoznak, amelyek a termő növényeket fertőzik és tönkreteszik. Ilyen betegségek különösen az almafa-varasodás, a szőlőszürkepenész, a burgonyaaltemária, valamint a szőlő- és borsóbotritisz, amelyek különösen károsak.
Az almafa levelei és gyümölcse érzékenyek a Venturia inaequalis gomba támadásával szemben, amely az almafa-varasodás nevű betegséget idézi elő. Ez a betegség bárhol előfordul, ahol almát termesztenek, de különösen gyakori az Egyesült Államokban és Európában. A nem kezelt almafa-varasodás deformált, gyenge minőségű gyümölcsöt eredményez.
A paradicsom szintén érzékeny a gombakártevőkkel szemben. így például a paradicsom növényzete, szára és gyümölcse egyaránt károsodhat az Altemaria solani gombák által okozott betegséggel szemben, amelyet paradicsom (burgonya) altemáriájának neveznek. A paradicsomaltemária különösen káros olyan környezetekben, amelyek nedves klímájúak. A nem kezelt paradicsomaltemária betegség a paradicsomnövények levélvesztését eredményezi, ami viszont kisebb méretű és kevesebb számú gyümölcsöt eredményez.
A szőlő- és a borsérzékeny a Botrytis cinerea gombakártevő fertőzésével szemben, amely a szőlő- vagy bors (paprika)-botritiszt okozza. A szőlőbotritisz különösen káros betegség, tönkreteszi a növény sejtfalait és furtrothadást eredményez. A szőlő rothadása bármilyen szőlőtelepen előfordulhat, de különösen jelen van Európában.
A számos, kereskedelmi forgalomban hozzáférhető fungicid ellenére a gombák által okozott betegségek még mindig igen elterjedtek. Ennek megfelelően kiterjedt kutatást végeznek általában új és hatásosabb fungicid készítmények előállítására, amelyek alkalmasak a fitopatogén gombák által okozott betegségek megelőzésére és kezelésére.
A rovarok és atkák ugyancsak támadják és tönkreteszik a növésben lévő, valamint betakarított terményeket egyaránt. Csak az Egyesült Államokban a mezőgazdasági terményeket több ezer rovar- és atkakártevő támadja meg. Különösen károsak a terményekre a dohányhernyó, a sereghemyó, valamint a kétfoltos takácsatka.
A dohányhemyó igen nagyfokú gazdasági veszteségeket okoz a mezőgazdaságban. Különösen káros a hernyó a gyapotnövényeken, mivel elpusztítja a zöld toktermést. A hernyók irtása igen komplikált, mivel ellenállnak a legtöbb inszekticidnek, beleértve az organofoszfátokat, karbamátokat és piretroidokat. Ugyancsak nehéz a hernyók lárváit elpusztítani a jelenleg rendelkezésre álló inszekticidekkel, ha az már elérte a harmadik lárvaállapotot.
A kétfoltos takácsatka igen sok növényfajt megtámad, így például a málnát, azáltal, hogy kiszívja a levelek nedvét. Ha a málnanövények erősen fertőzöttek, a vesszők, valamint a levelek egyaránt elsatnyulnak. Komoly fertőzés esetén a gyümölcsös vesszők károsodnak és ez csökkent termést és csökkent gyümölcsminőséget eredményez.
A fentiek alapján a találmányunk célja olyan vegyületek biztosítása, amelyek igen hatásosak különböző mezőgazdasági terményeknél - mind termő, mind begyűjtött növényeknél - előforduló, a fitopatogén gombák által okozott betegségek megelőzésére és kezelésére.
A találmány célja továbbá egy eljárás biztosítása a fitopatogén gombák által okozott betegségek kezelésére, javítására, valamint a fertőzések megszüntetésére.
A találmány célja továbbá eljárás rovarok és atkák irtására oly módon, hogy a rovarokat és atkákat a tenyészterületükön, a táplálkozási helyükön vagy a szokásos előfordulási helyükön a találmány szerinti diaril-(piridinovagy izokinolino)-bór-vegyületek hatásos mennyiségével érintkeztetjük.
A találmány célja továbbá eljárás biztosítása növények védelmére a rovarok és atkák támadásával szemben oly módon, hogy a növények levélzetét vagy a talajt, amelyben tenyésznek, vagy a vizet, amellyel azokat öntözik a találmány szerinti diaril-(piridino- vagy izokinolino)-bór-vegyületek hatásos mennyiségével kezeljük.
A találmány tehát bizonyos diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületekre vonatkozik, amelyek hatásos fungicid, inszekticid és/vagy akaricid hatású vegyületek.
A találmány tárgya továbbá eljárás növények, növényi magok vagy gumók védelmére gombás fertőzésekkel szemben, amelynél a növényt, a növényi magot vagy gumót, vagy a közeget vagy vizet, amelyben tenyésznek, egy (I) általános képletű vegyület hatásos gombaellenes mennyiségével kezeljük.
Az (I) általános képletben
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
Rb R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4, vagy fenilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal szubsztituálva van, vagy
HU 220 705 Bl
R2 és R3 együttesen egy -(CH2)p- vagy L M Q W Ilii
-C=C-C=Cáltalános képletű csoportot alkotnak, amely képletekben
K, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha X, Y, R,, R2 és R3 mindegyike hidrogénatomot jelent, akkor R jelentése hidroxilcsoport kell hogy legyen.
A találmány tehát vonatkozik a fitopatogén gombák által okozott betegségek kezelésére alkalmas készítményekre, valamint ezen betegségek megelőzésére, megszüntetésére és javítására vonatkozó eljárásokra.
A fitopatogén gombák számos betegséget okoznak, amelyek fertőzik és tönkreteszik a mezőgazdasági terményeket, mind a termőben lévő növényeket, mind a begyűjtött növényeket. Csak az Egyesült Államokban önmagában a mezőgazdasági terményeket körülbelül 18 000 gombafaj fertőzi. Különösen károsak, amelyek a következő betegségeket okozzák: almafa-varasodás, szőlőszürkepenész, paradicsom altemáriája, szőlővagy borsbotritisz stb. Ezért igen részletes kutatásokat folytatnak új és hatásos fungicidek előállítása érdekében, amelyek alkalmasak a termények gombás fertőzéseinek megelőzésére vagy megszüntetésére.
Előnyösen a jelen találmány egy eljárást biztosít a fitopatogén gombák által okozott betegségek megelőzésére, megszüntetésére és javítására oly módon, hogy a fitopatogén gombákat a találmány szerinti diaril-(piridino- vagy izokinolino)-bór-vegyületek hatásos mennyiségével érintkeztetjük. A találmány vonatkozik továbbá a növények, növényi magok vagy gumók védelmére a gombás fertőzésekkel és azok által kiváltott betegségekkel szemben, amelynél a növényt, a növényi magot vagy gumót, vagy a közeget vagy a vizet, amelyben tenyésznek, a találmány szerinti diaril-(piridino- vagy izokinolino)-bór-vegyületek gombaellenesen hatásos mennyiségével kezeljük.
A „közeg” kifejezés jelent bármely környezetet beleértve de nem ezekre korlátozva a mesterséges tápanyagokat vagy talajt, amelyben a növényt tartjuk, amelyben él vagy fejlődik.
A találmány szerinti fungicid, inszekticid és akaricid hatású diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületeket az (I) általános képlettel írjuk le, amely képletben
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
Ri,R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4, vagy fenilcsoport, amely adott esetben
1-3-szorosan halogénatommal szubsztituálva van, vagy
R2 és R3 együttesen egy -(CH2)p- vagy L M Q W Ilii
-c=c-c=cáltalános képletű csoportot alkotnak, amely képletekben
K, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
A fenti (I) általános képletben a halogénatom lehet fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil- vagy 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
Rb R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4 vagy fenilcsoport, vagy
R2 és R3 együttesen egy -(CH2)4- vagy L M Q W Ilii
-c=c-c=cáltalános képletű csoportot jelent, ahol
R4 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
Még előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport,
Ri,R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4 vagy fenilcsoport és együttesen R2 és R3 jelenthet még egy -(CH2)4- vagy
- CL=CH - CH=CH-csoportot,
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és L jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport.
Különösen előnyös találmány szerinti diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületek a fungicid hatás szempontjából a következők:
(5,6,7,8-tetrahidroizokinolino)-metil-difenil-bór;
(izokinolinio)-metil-difenil-bór; bisz(p-fluor-fenil)-(izokinolinio)-metil-bór; (4-izopropil-piridinio)-metil-difenil-bór; metil-(3-metil-piridinio)-difenil-bór; (3-butil-piridinio)-metil-difenil-bór és (3-etil-4-metil-piridinio)-metil-difenil-bór stb.
A találmány szerinti diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületek felhasználhatók a következő betegségek megelőzésében, gyógyításában és javításában: almafa-varasodás, szőlőlisztharmat, paradicsom altemá3
HU 220 705 Bl riája, valamint szőlő- és borsbotritisz. Az ilyen betegségeket a következő fitopatogén gombák váltják ki: Venturia inaequalis, Plasmopara viticola, Altemaria solani és Botrytis cinerea.
Az olyan diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületeket, amelyek (I) általános képletében R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű diaril-borinsav-etanol-aminésztert egy (III) általános képletű alkil-magnéziumhalogeniddel reagáltatunk, így egy (IV) általános képletű intermediert nyerünk, amelyet ezután egy (V) általános képletű piridin- vagy izokinolinvegyülettel reagáltatva nyerjük az (I) általános képletnek megfelelő vegyületet - amelynek képletében X, Y, m, n, Rb R2 és R3 jelentése a fenti, R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport és Xj jelentése klór-, bróm- vagy jódatom.
A fenti reakciót az A reakcióvázlaton mutatjuk be.
Az olyan (I) általános képletnek megfelelő diaril(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületeket, amelyek képletében R jelentése 1-8 szénatomos alkoxicsoport, vagy hidroxilcsoport, úgy állítjuk elő, hogy egy (VI) általános képletű vegyület diaril-bór-vegyületet egy (V) általános képletű piridinnel vagy izokinolinnal reagáltatunk, amikor is olyan (I) általános képletű vegyületet nyerünk, amelynek képletében X, Y, m, n, R,, R2 és Rj jelentése a fenti és R jelentése 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxicsoport.
A fenti reakciót a B) reakcióvázlaton mutatjuk be.
Az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületek különösen előnyösen alkalmazhatók a következő fitopatogén gombák elpusztítására vagy növekedésük megelőzésére: Venturia inaequalis, Plasmopara viticola, Altemaria solani és Botrytis cinerea.
Ezáltal a következő káros betegségek előzhetők meg, illetve kezelhetők: almafa-varasodás, szőlőlisztharmat, paradicsom altemáriája, valamint szőlő- és borsbotritisz.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületekkel elpusztítható vagy javítható gombák közé tartoznak a következők: Ascomycetes fajok, például Venturia inaeqalis, Erysiphe graminis f.sp. tritici, Leptosphaeria nodorum, Altemaria solani, Cercospora beticola, Botrytis cinerea, Pseudocercosporella herpotrichoides, Fusarium oxysporum és Pyricularia grisea f.sp. oryzae; Basidiomycete fajok, például Thanatephorus cucumeris és Puccinia recondita; és Oomycete fajok, például Plasmopara viticola és Pythium ultimum.
Előnyösen azt találtuk, hogy a találmány szerinti vegyületek különösen hatásosak a következő gombák esetében: Venturia inaequalis, Plasmopara viticola, Alternaria solani és Botrytis cinerea.
A találmány szerinti vegyületek előnyösen alkalmazhatók a fitopatogén gombás betegségek által okozott károsodások elleni védelemre termő és begyűjtött növények esetében, ha a növényekre ezeket a vegyületeket a gombaellenesen hatásos mennyiségben alkalmazzuk. A hatásos mennyiség számos különböző faktortól függ, így például az adott gomba virulenciájától, a kezelés környezetétől és más környezeti körülménytől. A gyakorlatban általában 20-1000 ppm, előnyösen 50-500 ppm (I) általános képletnek megfelelő vegyületet diszpergálunk folyékony vagy szilárd hordozóanyagban és alkalmazzuk a növényre, annak magjára vagy gumójára, vagy a közegbe vagy a vízbe, amelyben a növényt, a magot vagy a gumót termesztjük.
A találmány szerinti vegyületeket különböző készítményekké alakíthatjuk, ezek lehetnek például koncentrált oldatok, emulgeálhatö koncentrátumok, folyóképes koncentrátumok, mikroemulziók stb. A vegyületeket továbbá száraz kompakt gamulátumokká, granulátumkészítményekké, porokká, porkoncentrátumokká, szuszpenziókoncentrátumokká, valamint nedvesíthető porokká is alakíthatjuk. Ezeket a készítményeket adagoljuk a magra, a gumóra, a közegbe, vízbe és/vagy növényzetre és így biztosítjuk a kívánt védelmet. Az ilyen készítmények a találmány szerinti vegyületeket inért, szilárd vagy folyékony hordozóanyaggal elkeverve tartalmazzák.
A találmány szerinti vegyületeket alkalmazhatjuk együtt vagy kombináltan különböző, egy vagy több más peszticid hatásos mennyiségével együtt, ilyen peszticidek például a következők: anilazine, benalaxyl, benomyl, bitertanol, bordói keverék, carbendazim, carboxin, captafol, captan, chlorothalonil, cyproconazole, dichloran, diethofencarb, diniconazole, dithianon, dodine, edifenphos, fenarimol, fenbuconazole, fenfüram, fenpropidin, fenpropimorph, fentin hydroxide, ferbam, flusilazole, flusulfamide, flutriafol, folpet, fosetyl, fuberidazole, guazatine, hexaconazole, imazalil, iprobenfos, iprodione, mancozeb, maneb, metalaxyl, metiram, myclobutanil, nuarimol, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, probenazole, prochloraz, propiconazole, pyrazophos, tebuconazole, thiabendazole, thiophanate, thiphanate-methyl, triadimefon, triadimenol, triarimol, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, vinclozolin, és/vagy zineb.
Ha a találmány szerinti vegyületeket más peszticidekkel kombináltan alkalmazzuk, a készítményt lehet alkalmazni együttesen, amely a fenti vegyületek keverékét tartalmazza, vagy egymást követően is alkalmazhatjuk azokat.
Az (I) általános képletű diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületek hatásosak különböző rovarok és atkák elpusztítására is. Az ilyen vegyületek alkalmasak továbbá a termo vagy begyűjtött növények védelmére rovarokkal és atkákkal szemben.
Előnyösen azt találtuk, hogy az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületek különösen hatásosak dohányhemyó, sereghemyó, valamint kétfoltos takácsatkákkal szemben.
A gyakorlatban az (I) általános képletű diaril-(piridino- vagy izokinolino)-bór-vegyületeket 10-10 000 ppm, előnyösen 100-5000 ppm mennyiségben vízben vagy más folyékony hordozóanyagban diszpergálva alkalmazzuk növényeknél, a terménynél vagy a talajban, ahol az adott növényt termesztjük az atkákkal és rovarokkal szembeni védelemre.
Az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületeket hatásosak rovarok és akták irtására, ha a növények levélzetére vagy pedig a talajban vagy a vízben alkalmazzuk, ahol a növényeket termesztjük, ilyen eset4
HU 220 705 Β1 ben a mennyiség általában 0,1 kg/ha és 4 kg/ha közötti mennyiség hatóanyagra számolva.
Bár az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületek hatásosan képesek a rovarok és atkák irtására önmagukban is, ezeket kombináltan is alkalmazhatjuk 5 más biológiai kemikáliákkal, inszekticidekkel és akaricidekkel együtt is. így például a találmány szerinti vegyületeket együtt vagy kombinációban alkalmazhatjuk a következő hatóanyagokkal: aril-pirrolok, piretroidok, foszfátok, karbamátok, ciklodiének, bacillus thu- 10 ringiensis (Bt) endotoxin, formamidinek, fenol-ón-vegyületek, klórozott szénhidrogének, benzoil-fenil-karbamidok stb.
A találmányt közelebbről a következő példákkal illusztráljuk, ezek azonban csak a találmány illusztrálásá- 15 ra szolgálnak és semmiképpen nem tekinthetők korlátozóknak.
1. példa (5,6,7,8-Tetrahidroizokinolinio)-metil-difenil-bór
1. reakcióvázlat
Metil-magnézium-klorid metilén-kloridos oldatát (5,11 ml a 3 mólos oldatból) cseppenként tetrahidrofüránban oldott 1,15 g (5,11 mmol) difenil-borinsavetanol-amin-észterhez adagoljuk, a kapott keveréket 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd hozzáadunk 2,04 g (15,33 mmol) 5,6,7,8-tetrahidroizokinolint. A kapott keveréket 1 éjszakán át szobahőmérsékleten keveijük, majd hozzáadunk 5%-os sósavat és éterrel hígítjuk. A fázisokat elválasztjuk, a szerves fázist egymást követően 5%-os sósavval és vízzel mossuk, majd Na2SCO4 felett szárítjuk, vákuumban betöményítjük, így nyerjük a cím szerinti terméket fehér, szilárd anyag formájában, mennyisége 1,45 g, olvadáspont: 120-121 °C.
A fentiek szerint eljárva metil-magnézium-kloridból vagy metil-magnézium-bromidból és a megfelelően szubsztituált piridinből vagy izokinolinból kiindulva álHtjuk elő a következő táblázatban összefoglalt vegyü20 leteket:
(Γ) általános képletű vegyületek
| X | Y | R. | r2 | r3 | Olvadáspont, °C |
| F | F | H | -CH=CH-CH=CH- | 146-150 | |
| F | F | Br | -CH=CH-CH=CH- | olaj | |
| F | F | H | C=CH-CH=CH- 1 no2 | olaj | |
| H | H | H | H | (CH2)3CH3 | olaj |
| H | H | H | CH(CH3)2 | H | 155-156 |
| H | H | H | H | ch3 | 85-86 |
| H | H | H | ch3 | ch2ch3 | olaj |
| H | H | H | -CH=CH-CH=CH- | 130-132 | |
| H | H | H | CN | H | 85 |
| H | H | H | c6h5 | H | 145-146 |
| H | H | Br | H | H | 132 |
| H | H | H | C(O)CH3 | H | olaj |
| H | H | H | C(CH3)3 | H | 165-168 |
További (Γ) általános képletű vegyületeket állítunk elő, ezek a következők:
| Vegyület száma | X | Y | R> | r2 | r3 | Olvadáspont, °C |
| 1/1. | F | F | H | -(CH2)4- | 112-114 | |
| 1/2. | F | F | H | C6H5 | H | 139-141 |
| 1/3. | F | F | H | ch3 | H | 77-79 |
| 1/4. | F | F | H | CH(CH3)2 | H | 124-127 |
| 1/5. | Cl | Cl | H | ch3 | H | 115-119 |
| 1/6. | Cl | Cl | H | CH(CH3)2 | H | 135-138 |
| 1/7. | Cl | Cl | H | c6h5 | H | 45-48 |
| 1/8. | F | F | H | H | ch3 | 89-92 |
| 1/9. | F | F | H | H | Br | 88-90 |
| 1/10. | Cl | Cl | H | H | Br | 117-118.5 |
HU 220 705 Β1
Táblázat (folytatás)
| 1/11. | F | F | H | C(CH3)3 | H | 153-157 |
| 1/12. | F | F | H | C(O)CH3 | H | 92-97 |
| 1/13. | ch3 | ch3 | H | ch3 | H | 147-150 |
| 1/14. | CHj | ch3 | H | -(CH2)4- | 128-132 | |
| 1/15. | och3 | och3 | H | ch3 | H | 127-131 |
| 1/16. | och3 | och3 | H | -(CH2)4- | 125-128 | |
| 1/17. | cf3 | cf3 | H | -(CH2)4- | 136-139 | |
| 1/18. | Cl | Cl | H | -(CH2)4- | fehér hab* | |
| 1/19. | Cl | Cl | H | H | ch3 | színtelen gumi* |
A fentiek szerint eljárva, a következő, (!”’) általános képletnek megfelelő vegyületeket állítottuk még elő:
| Vegyület száma | X | Y | Rí | r2 | r3 | Olvadáspont, °C |
| 1/20. | F | F | H | ch3 | H | 89-91 |
| 1/21. | cf3 | cf3 | H | -(CH2)4- | szirup* | |
| 1/22. | F | F | H | -(CH2)4- | szirup* |
A fentiek szerint eljárva, a következő, (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket állítottuk még elő:
| Vegyület száma | R | X | Y | Rí | r2 | Rj | NMR* |
| 1/23. | ch3 | F | F | Br | -CH=CH-CH=CH- | ||
| 1/24. | CHj | H | H | H | C(O)CH3 | H | |
| 1/25. | ch3 | H | H | H | ch3 | CH2CH3 | |
| 1/26. | ch3 | H | H | H | H | (CH2)3CH3 | |
| 1/27. | ch3 | F | F | H | -C(NO2)=CH-CH=CH- | ||
| 1/28. | OH | H | H | H | H | (CH2)3CH3 | |
| 1/29. | OH | H | H | H | CH(CH3)2 | H | |
| 1/30. | O(CH2)3CH3 | H | H | H | H | ch3 | |
| 1/31. | O(CH2)3CH3 | H | H | H | CH(CH3)2 | H | |
| 1/32. | O(CH2)3CH3 | H | H | H | ch3 | Η |
* Az NMR-spektrumokat az 1 -14. ábrákon mutatjuk be.
2. példa
Klór-(izokinolinio)-di(p-tolil)-bór
2. reakcióvázlat
0,25 ml (2,13 mmol) izokinolint elkeverünk éterben oldott 0,5 g (2,19 mmol) klór-di(p-tolil-borán)-nal és a keveréket 1 éjszakán át szobahőmérsékleten keveijük, majd vákuumban betöményítjük. így nyerjük a cím szerinti vegyületet halvány narancsszínű olaj formájában, mennyisége 0,7 g, e terméket Ή-NMR-analízissel azonosítjuk.
3. példa
Hidroxi-(3-butil-piridinio)-difenil-bór
3. reakcióvázlat
0,5 g (2,73 mmol) difenil-borinsavat elkeverünk 0,37 g (2,74 mmol) 3-butil-piridinnel éterben és szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd Na2SO4 felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. így nyeljük a cím szerinti vegyületet halványsárga olaj formájában, mennyisége 0,76 g, a terméket Ή- és 13C-NMR-analízissel azonosítjuk.
A fentiek szerint eljárva, de a 3-butil-piridin helyett 4-izopropil-piridint, valamint 4-izopropil-piridint használva nyerjük a hidroxi-(4-izopropil-piridino)-difenilbór-vegyületet halványsárga olaj formájában.
4. példa
Butoxi-(4-metil-piridinio)-difenil-bór
4. reakcióvázlat
0,5 g (2,09 mmol) butil-difenil-borinátot elkeverünk 0,206 ml (2,18 mmol) 4-pikolinnal észterben és 30 percen át 0°-on keverjük, majd vákuumban betöményítjük. így nyeljük a cím szerinti vegyületet halványsárga olaj formájában, mennyisége 0,51 g, a terméket 'H-NMR-analízissel azonosítjuk.
HU 220 705 Bl
A fentiek szerint eljárva a megfelelően szubsztituált piridin alkalmazásával a következő vegyületeket állítjuk elő, a vegyületeket 'H-NMR-analízissel azonosítjuk:
(I”) általános képletű vegyületek
| r2 | r3 | |
| H | ch3 | sárga olaj |
| CH(CH3)2 | H | sárga olaj |
5. példa
A találmány szerinti vegyületek fungicid hatásának vizsgálata in vivő
A vizsgálandó vegyületeket acetonban oldjuk vagy szuszpendáljuk és ionmentesített vízzel hígítjuk úgy, hogy a koncentráció 200 ppm legyen. A hígító víz még 0,05% Tween-20 felületaktív anyagot is tartalmazott, amely egy poli(etilén-oxi)-szorbitán-monolaurát, gyártó Atlas Chemical Industries.
A növényeket bepermeteztük a vizsgálandó vegyület oldatával, megszárítottuk és a gombákkal inokuláltuk. Amikor a betegség tünetei optimális mértékben kifejlődtek, a növényeket az alábbiakban megadott értékelés szerint értékeltük a betegség javulása szempontjából. Mindegyik vizsgálathoz tartozott egy inokulált, kezelt növény, inokulált kezeletlen növényt, valamint egy referenciastandard. Ha több mint egy vizsgálatot végeztünk, az adatokat átlagoltuk. A kapott eredményeket a következő I. táblázatban foglaljuk össze.
Az in vivő fungicid hatás vizsgálatához, valamint az in vitro fungicid hatás vizsgálatához felhasznált vegyületek számát és nevét a következő táblázatban fogaljuk össze. Az I. táblázatban az itt megadott vegyületek számára hivatkozunk.
Értékelés
| Értékelési pontszám | Százalékos pusztulás |
| 0 | 0 |
| 1 | 1-14 |
| 2 | 15-29 |
| 3 | 30-44 |
| 4 | 45-59 |
| 5 | 60-74 |
| 6 | 75-89 |
| 7 | 90-95 |
| 8 | 96-99 |
| 9 | 100 |
| - | nincs értékelés |
Fitopatogén gombák
| Jelölés | Betegség | Patogén gomba |
| AS | Almafa-varasodás | Venturia inaequalis |
| GDM | Szőlőlisztharmat | Plasmopara viticola |
| PB | Bors (paprika)botritisz | Botrytis cinerea |
| RB | Rizsüszkösödés | Pyricularia oryzae |
| SBC | Répalevélragya | Cercospora beticola |
| TEB | Paradicsom (burgonya) altemáriája | Altemaria solani |
| WLR | Búzavörösrozsda | Puccinia recondita f.sp. tritici |
| WPM | Búzalisztharmat | Erysiphe graminis f. sp. tritici |
A fungicid hatás vizsgálatánál alkalmazott vegyületek
| Vegyület száma | |
| 1. | (4-Izopropil-piridinio)-metil-difenil-bór |
| 2. | Metil-(3-metil-piridmio)-difenil-bór |
| 3. | (3-Butil-piridinio)-metil-difenil-bór |
| 4. | (4,5,6,7-Tetrahidroizokinolinio)-metil- difenil-bór |
| 5. | (3-Etil-4-metil-piridmio)-metil-difenil-bór |
| 6. | (Izokinolinio)-metil-difenil-bór |
| 7. | Hidroxi-(3-butil-piridinio)-difenil-bór |
| 8. | Hidroxi-(4-izopropil-piridinio)-difenil-bór |
| 9. | Butoxi-(4-metil-piridinio)-difenil-bór |
| 10. | Butoxi-(3-metil-piridmio)-difenil-bór |
| 11. | Butoxi-(4-izopropil-piridinio)-difenil-bór |
| 12. | Klór-(izokinolinio)-di(p-tolil)-bór |
| 13. | bisz(p-Fluor-fenil)-(izokinolimo)-metil-bór |
| 14. | (4-Bróm-izokmolinio)-bisz(p-fluor-fenil)- metil-bór |
| 15. | bisz(p-Fluor-fenil)-metil-(5-nitroizo- kinolinio)-bór |
| 16. | (4-Ciano-piridinio)-metil-difenil-bór- |
| 17. | (4-Fenil-piridinio)-metil-difenil-bór |
| 18. | (3-Bróm-piridinio)-metil-difenil-bór |
| 19. | (4-Acetil-piridino)-metil-difenil-bór |
| 20. | (4-terc-Butil-piridinio)-metil-difenil-bór |
HU 220 705 Bl
I. táblázat
Fungicid hatás in vivő vizsgálata
| Vegyület száma | Dózis (ppm) | AS | GDM | PB | RB | SBC | TEB | WLR | WPM |
| 1. | 200 | 9 | 9 | 7 | 7 | 0 | 7 | 8 | 8 |
| 2. | 200 | 9 | 9 | 0 | 7 | 0 | 0 | 8 | 8 |
| 3. | 200 | 9 | 9 | 6 | 0 | 0 | 8 | 8 | 8 |
| 4. | 200 | 9 | 9 | 9 | 0 | 8 | 6 | 9 | 8 |
| 5. | 200 | 0 | 9 | 0 | 0 | 0 | 8 | 8 | 9 |
| 6. | 200 | 9 | 9 | 0 | 6 | 0 | 0 | 9 | 8 |
| 7. | 200 | 6 | 0 | 0 | 6 | 0 | 0 | 5 | 5 |
| 8. | 200 | 0 | 4 | 0 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 9. | 200 | 0 | 0 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 10. | 200 | 0 | 3 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 11. | 200 | 8 | 0 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12. | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 | 7 | 0 | 0 | 0 |
| 13. | 200 | 7 | 9 | 9 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 |
| 14. | 200 | 8 | 7 | 9 | 8 | 7 | 0 | 0 | 0 |
| 15. | 200 | 9 | 0 | 9 | 3 | 7 | 4 | 0 | 0 |
| 16. | 200 | 9 | 9 | 8 | 9 | 8 | 8 | - | 0 |
| 17. | 200 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 9 | - | 8 |
| 18. | 200 | 0 | 4 | 8 | 5 | 6 | 4 | 0 | 0 |
| 19. | 200 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 8 | - | 8 |
| 20. | 200 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 8 | - | 7 |
6. példa
A találmány szerinti vegyületek fungicid hatásának in vitro vizsgálata 35
A vizsgálandó vegyületeket acetonban oldottuk vagy szuszpendáltuk és sejtvizsgáló lemezek lyukaiba diszpergáltuk, amely a gombamicella szuszpenzióját tartalmazta tenyészközegben. A vizsgálati lemezeket 3-4 napon át 21°-on inkubáltuk, majd a növekedésgát- 40 lást vizuálisan értékeltük és a következők szerint pontoztuk:
Értékelés
| Értékelési pontszám | Százalékos pusztulás |
| 0 | 0 |
| 1 | 1-29 |
| 3 | 30-59 |
| Értékelési pontszám | Százalékos pusztulás |
| 5 | 60-89 |
| 7 | 90-99 |
| 9 | 100 |
Minden vizsgálathoz egy kezeletlen kontroll, oldószervakpróba és egy referenciastandard is tartozott.
A vizsgált gombák a következők voltak: Pythium ultimum (Pythul); Rhizoctonia solani (Rhizso); Fusarium oxysporum f.sp. cucmerinum (Fusoxc); Pseudocercosporella herpotrichoides (Psdche).
Ha egynél több vizsgálatot végeztünk, a kapott adatokat átlagoltuk. Az eredményeket a következő II. táblázatban foglaljuk össze, a vizsgált vegyületek száma azonos az előzőekben az 5. példánál megadott vegyületek számával.
11. táblázat
A fungicid hatás in vitro vizsgálata
| Vegyület száma | Dózis (ppm) | FUSOXC | PSDCHE | PHTHUL | RHIZSO |
| 1. | 25 | 9 | 9 | 7 | 9 |
| 2. | 25 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 3. | 25 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 4. | 25 | 9 | 9 | 7 | 9 |
HU 220 705 Β1
II. táblázat (folytatás)
| Vegyület száma | Dózis (ppm) | FUSOXC | PSDCHE | PHTHUL | RHIZSO |
| 5. | 25 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 6. | 25 | •9 | 9 | 9 | 7 |
| 7. | 25 | 9 | 0 | 9 | 9 |
| 8. | 25 | 9 | 0 | 9 | 7 |
| 9. | 25 | 9 | 0 | 9 | 0 |
| 10. | 25 | 9 | 7 | 9 | 9 |
| 11. | 25 | 9 | 7 | 9 | 9 |
| 12. | 25 | 7 | 5 | 7 | 7 |
| 13. | 25 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 14. | 25 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 15. | 25 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 16. | 25 | 7 | 9 | 7 | 7 |
| 17. | 25 | 7 | 7 | 0 | 5 |
| 18. | 25 | 7 | 9 | 7 | 7 |
| 19. | 25 | 7 | 9 | 7 | 7 |
| 20. | 25 | 7 | 7 | 7 | 7 |
7. példa
Inszekticid és akaricid hatás vizsgálata
A következő vizsgálattal bemutatjuk a találmány szerinti vegyületek inszekticid és akaricid hatását. A vizsgálathoz a vegyületeket 50/50 aceton/víz elegyben oldottuk, illetve diszpergáltuk, a vizsgálati vegyületek technikai minőségű anyagok és a koncentrációjuk megfelel az I. táblázatban megadott koncentrációértékeknek. Mindegyik koncentráció a hatóanyagra vonatkozik. A vizsgálatokat laboratóriumban végeztük 27 °C hőmérsékleten, és az értékeléshez a következő értékelési rendszert alkalmaztuk:
Értékelési rendszer
0=nincs hatás = 10-25% pusztulás
2=26-35% pusztulás
3=36-45% pusztulás
4=46-55% pusztulás
5=56-65% pusztulás
6=66-75% pusztulás
7=76-85% pusztulás
8=86-99% pusztulás
9=100% pusztulás
- =nincs értékelés
A vizsgálatoknál felhasznált rovarokat és akaricideket a vizsgálat közelebbi leírásával a következőkben foglaljuk össze.
Spodoptera eridania, harmadik állapotú lárva, sereghemyó
Sieva limabab 7-8 cm hosszúságú levelét a vizsgálandó vegyület szuszpenziójába merítettük, 3 másodpercig kevertük, majd szárítottuk. A leveleket ezután 100 x 10 mm méretű Petri-csészébe helyeztük, amely az alján egy szűrőpapírt tartalmazott és rajta 10 db harmadik rovarállapotú hernyóval.
A Perti-csészét 5 napon át figyeltük meg, majd utána értékeltük a pusztulás mértékét, a táplálkozás csökkenését vagy bármilyen, a normál viselkedéstől való eltérést.
Tetranychus urticae, (OP-rezisztens törzs), kétfoltos takácsatka
Sieva limabab növények 7-8 cm-es primer leveleit kiválasztottuk és edényenként egy növényre visszavágtuk. A fő kolóniából származó levélből kis darabot vágtunk és ráhelyeztük a vizsgálati növények mindegyik levelére. Ezt 2 órával a kezelés előtt végeztük, hogy lehetővé tegyük az atkáknak, hogy a vizsgálati növényekre átjussanak és ott petét rakjanak. A levágott darabok méretét változtattuk úgy, hogy körülbelül levelenként 100 atkát kapjunk. A kezelés idején a levéldarabokat, amelyeket az atkák átvitelére alkalmaztunk, eltávolítottuk és eldobtuk. Az atkákkal fertőzött növényeket ezután 3 másodpercre a vizsgálati vegyületet tartalmazó készítménybe mártottuk és 3 másodpercig kevertük, majd szárítottuk. A növényeket ezután 2 napig tartottuk, majd ezután értékeltük a pusztulás mértékére vonatkozóan.
Heliothis virescens, harmadik lárvaállapotú dohányhemyó
Gyapotszikleveleket a vizsgálandó vegyületet tartalmazó készítménybe mártottunk, majd hagytuk megszáradni. Száradás után mindegyiket négybe vágtuk és 10 darabot egyenként 30 ml-es műanyag orvosi fiolába helyeztünk, amely 5-7 mm hosszúságú, nedves orvosi gézt tartalmazott. Mindegyik fiolába 1 db harmadik rovarállapotú hernyót tettünk és egy kartonpapírral lefedtük a fiolát. A kezelést 3 napon át végeztük, majd meghatároztuk a pusztulás mértékét és becsültük a táplálkozásból adódó károk csökkenését.
Diabrotica undecimpunctata howardi, harmadik rovarállapotú déli gabonagyökér-féreg
HU 220 705 Bl ml mennyiségű finom talkumot helyeztünk egy 30 ml-es, széles szájú csavaros tetejű üvegedénybe. 1 ml, acetonos, vizsgálandó vegyületet tartalmazó oldatot pipettáztunk ezután a talkum tetejére úgy, hogy mindegyik edényben 1,25 mg mennyiségű hatóanyag legyen. Az edényeket ezután enyhe levegőáramnak tettük addig, amíg az aceton elpárolgott. A szárított talkumot ezután meglazítottuk, 1 ml kölesmagot szórtunk ezután a talkumra, ez szolgált a rovaroknak táplálékul, majd mindegyik edényhez 25 ml nedves talajt adagoltunk. Az edényeket ezután lezártuk és a tartalmukat erőteljesen összekevertük Vortex Mixer alkalmazásával. 10 db harmadik rovarállapotú gyökérférget adagoltunk mindegyik edénybe, az edényeket lazán lefedtük, hogy azért a levegőcserét biztosítsuk a lárvák szá5 mára. A kezelést 6 napon át végeztük, majd meghatároztuk a pusztulás mértékét. A hiányzó lárvákat pusztultnak tekintettük, mivel azok gyorsan elbomlanak és így nem megtalálhatók. A vizsgálandó vegyületek koncentrációja körülbelül 50 kg/ha értéknek felelt meg. A kapott adatokat a következő III. táblázatban foglaltuk össze.
III. táblázat
A találmány szerinti vegyületek inszekticid és akaricid hatása
| Vegyület | Sereghernyó (ppm) | OP-rezisztens atkák (PPm) | Dohányhemyó lárvája (ppm) | Déli gabona-gyökérféreg (kg/ha) | |
| 300 | 1000 | 300 | 300 | 50 | |
| (4-Izopropil-piridinio)-metil-difenil- bór | 8 | - | 8 | 8 | 0 |
| (Izokinilinio)-metil-difenil-bór | 9 | - | 8 | 8 | 9 |
| (3-Etil-4-metil-piridinio)-metil- difenil-bór | - | 9 | 8 | - | 9 |
| (4-Bróm-izokinolinio)-bisz(p-fluor- fenil)-metil-bór | - | 9 | 9 | - | 5 |
| (3-Bróm-piridinio)-metil-difenil-bór | - | 9 | 7 | - | 0 |
| Metil-(3-metil-piridinio)-difenil-bór | - | 9 | 9 | - | 9 |
A fentiekben leírtak szerint a következő vegyületek 35 inszekticid és akaricid hatását vizsgáltuk és az alábbi eredményeket kaptuk.
| Vegyület száma | Sereghemyó (1000 ppm) | OP-rezisztens atka (300 ppm) | Dohányhemyólárva (300 ppm) |
| 1/1. | 9 | 9 | 9 |
| 1/2. | 9 | 9 | 9 |
| 1/3. | 9 | 8 | 9 |
| 1/4. | 9 | 9 | 9 |
| 1/5. | 3 | 9 | - |
| 1/6. | 9 | 9 | 6 |
| 1/7. | 9 | 9 | 7 |
| 1/8. | 9 | 9 | 9 |
| 1/9. | 8 | 7 | 0 |
| 1/10. | 6 | 8 | - |
| 1/11. | 9 | 9 | 9 |
| Vegyület száma | Sereghemyó (1000 ppm) | OP-rezisztens atka (300 ppm) | Dohányhemyólárva (300 ppm) |
| 1/12. | 9 | 9 | 9 |
| 1/13. | 9 | 8 | 7 |
| 1/14. | 9 | 9 | 7 |
| 1/15. | 0 | 6 | - |
| 1/16. | 3 | 0 | - |
| 1/17. | 0 | 6 | - |
| 1/18. | 3 | 9 | - |
| 1/19. | 9 | 9 | 7 |
| 1/20. | 9 | - | 9 |
| 1/21. | 9 | 9 | 7 |
| 1/22. | 9 | 9 | 9 |
A fentiek szerinti módon vizsgáltuk az alábbi vegyületek fungicid hatását in vivő és in vitro:
HU 220 705 Β1
In vivő fungicid hatás
| Vegyület száma | Dózis (ppm) | AS | GDM | PB | RB | SBC | TEB | WPM |
| 1/8. | 200 | 8 | 3 | 7 | 8 | 6 | 7 | 0 |
| 1/11. | 200 | 8 | 9 | 7 | 4 | 0 | 6 | 3 |
| 1/18. | 200 | 6 | 8 | 3 | 0 | 0 | 6 | 0 |
| 1/20. | 200 | 7 | 9 | 6 | 8 | 7 | 6 | 4 |
| 1/21. | 200 | 7 | 5 | 0 | 4 | - | 0 | 6 |
In vitro fungicid hatás
| Vegyület száma | Dózis (ppm) | FUSOXC | PSDCHE | PYTHUL | RHIZSO |
| 1/8. | 25 | 9 | 7 | 9 | 5 |
| 1/11. | 25 | 9 | 0 | 7 | 9 |
| 1/18. | 25 | 9 | 7 | 5 | 9 |
| 1/20. | 25 | 9 | 7 | 9 | 9 |
| 1/21. | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (10)
1. Eljárás fitopatogén gombák által okozott fertőzések megelőzésére vagy leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a növényeket egy (I) általános képletnek megfelelő vegyület gombaellenesen hatásos mennyiségét tartalmazó készítménnyel kezeljük - a képletben
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
R,,R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4, vagy fenilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal szubsztituálva van, vagy
R2 és R3 együttesen egy -(CH2)p- vagy L M Q W Ilii
-c=c-c=cáltalános képletű csoportot alkotnak, amely képletekben
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket alkalmazunk, amelyek képletében
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy 30 halogénatom, 1-8 szénatomos alkil- vagy 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
35 Rj, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4 vagy fenilcsoport, vagy
R2 és R3 együttesen -(CH2)4- vagy L M Q W Ilii
-C=C-C=Cáltalános képletű csoportot jelent, ahol
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, amelyek képletében
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport,
RbR2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4 vagy fenilcsoport, vagy együttesen
R2 és R3jelenthet még egy -(CH2)4- vagy CL=CH-CH=CH-csoportot,
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és L jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport.
HU 220 705 Bl
4. Eljárás növények, növényi magok vagy gumók védelmére gombás fertőzések, valamint rovarok vagy atkák által okozott károk ellen, azzal jellemezve, hogy a növényeket, a növényi magot vagy gumót, vagy a közeget vagy vizet, amelyben a növényeket tenyésztjük egy (I) általános képletnek megfelelő vegyület gombaellenes, rovar- vagy atkaellenes hatásos mennyiségét tartalmazó készítménnyel kezeljük - amely képletben
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
Rb R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4, vagy fenilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal szubsztituálva van, vagy
R2 és R3 együttesen egy -(CH2)p- vagy
L M Q W
Ilii
-c=c-c=cáltalános képletű csoportot alkotnak, amely képletekben
R4 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil- vagy 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
R(, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4 vagy fenilcsoport, vagy
R2 és R3 együttesen -(CH2)4- vagy L M Q W
Ilii
-c=c-c=cáltalános képletű csoportot jelent, ahol
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
6. Készítmény fítopatogén gombák, rovarok vagy atkák elpusztítására, azzal jellemezve, hogy inért folyékony vagy szilárd hordozóanyagot és egy (I) általános képletű vegyület gombaellenes, rovarellenes vagy atkaellenes hatásos mennyiségét tartalmazza - az (I) általános képletben
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
Rb R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R} vagy fenilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal szubsztituálva van, vagy
R2 és R3 együttesen egy -(CH2)p- vagy
L M Q W
Ilii —C=C—c=c~ általános képletű csoportot alkotnak, amely képletekben
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
7. Eljárás rovarok és atkák elpusztítására, azzal jellemezve, hogy a rovarokat és atkákat, azok tenyészterületét, táplálékforrását vagy az előfordulási helyüket egy (I) általános képletnek megfelelő vegyület rovarellenes vagy atkaellenes hatásos mennyiségét tartalmazó készítménnyel kezeljük - az (I) általános képletben
X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
RbR2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4, vagy fenilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal szubsztituálva van, vagy
R2 és R3 együttesen egy -(CH2)p- vagy L M Q W Ilii
-c=c-c=cáltalános képletű csoportot alkotnak, amely képletekben
R4 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
8. (I) általános képletnek megfelelő vegyület X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
RbR2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-, -C(O)R4 vagy fenilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal szubsztituálva van, vagy
HU 220 705 Bl
R2 és R3 együttesen egy -(CH2)p- vagy L M Q W
Ilii
-c=c-c=cáltalános képletű csoportot alkotnak, amely képletekben
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4, és
L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha X, Y R1, R2 és R3 mindegyike hidrogénatomot jelent, akkor R jelentése hidroxilcsoport kell hogy legyen.
9. A 8. igénypont szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyület, amelynek képletében R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport,
Rb R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-,
-C(O)R4 vagy fenilcsoport, vagy R2 és R3 együttesen -(CH2)4- vagy
L M Q W
Ilii
-c=c-c=cáltalános képletű csoportot jelent, ahol R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és L, M, Q és W jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy nitrocsoport.
10. A 9. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, amelynek képletében X és Y jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1-8 szénatomos alkilcsoport, m és n értéke egymástól függetlenül 0 vagy 1,
R jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport,
Rb ^2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, halogén-, ciano-,
-C(O)R4 vagy fenilcsoport, vagy együttesen R2 és R3 jelenthet még egy -(CH2)4- vagy
-CL=CH -CH=CH-csoportot,
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoportot, és L jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/059,048 US5354740A (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Diaryl(pyridinio and isoquinolinio) boron fungicidal agents |
| US08/059,143 US5354741A (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Diaryl (pyridinio and isoquinolinio) boron insecticidal and acaricidal agents |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9401439D0 HU9401439D0 (en) | 1994-08-29 |
| HUT67803A HUT67803A (en) | 1995-05-29 |
| HU220705B1 true HU220705B1 (hu) | 2002-04-29 |
Family
ID=26738295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9401439A HU220705B1 (hu) | 1993-05-07 | 1994-05-06 | Diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületek és ezeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények és ezek alkalmazása |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0624315B1 (hu) |
| JP (1) | JP3668506B2 (hu) |
| KR (1) | KR100332161B1 (hu) |
| CN (1) | CN1071995C (hu) |
| AT (1) | ATE167781T1 (hu) |
| AU (1) | AU677295B2 (hu) |
| BR (1) | BR9401889A (hu) |
| CA (1) | CA2122954C (hu) |
| CZ (1) | CZ287713B6 (hu) |
| DE (1) | DE69411325T2 (hu) |
| DK (1) | DK0624315T3 (hu) |
| ES (1) | ES2118281T3 (hu) |
| HU (1) | HU220705B1 (hu) |
| IL (1) | IL109506A (hu) |
| NZ (1) | NZ260478A (hu) |
| PH (1) | PH30372A (hu) |
| PL (1) | PL178746B1 (hu) |
| SK (1) | SK49394A3 (hu) |
| TW (1) | TW304955B (hu) |
| YU (1) | YU23794A (hu) |
| ZA (1) | ZA943172B (hu) |
| ZW (1) | ZW5694A1 (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9519514D0 (en) * | 1995-09-25 | 1995-11-29 | Zeneca Ltd | Fungicides |
| GB9519515D0 (en) * | 1995-09-25 | 1995-11-29 | Zeneca Ltd | Fungicides |
| JP3034053B2 (ja) * | 1996-05-13 | 2000-04-17 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 防汚剤としての有機ホウ素化合物の利用 |
| JP5462463B2 (ja) * | 2007-11-13 | 2014-04-02 | 北興化学工業株式会社 | アミン・アルキル（ジアリール）ボラン錯体の製造方法 |
| CN103951690B (zh) * | 2014-05-21 | 2017-02-15 | 苏州纽方兴纳米材料有限公司 | 二芳基硼配合物的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB944219A (en) * | 1958-12-29 | 1963-12-11 | Minnesota Mining & Mfg | Thallophyticidal compositions |
| US3062708A (en) * | 1960-01-04 | 1962-11-06 | Minnesota Mining & Mfg | Aromatic borane thallophyticides |
| US3517017A (en) * | 1969-03-06 | 1970-06-23 | Olin Mathieson | Boron-containing salts of 2-mercaptopyridine-n-oxides |
| FR2071171A6 (en) * | 1969-12-19 | 1971-09-17 | Rhone Poulenc Sa | 1,1-diphenyl-azaborolidines - with insecticidal acaricidal - herbicidal and fungicidal activity |
| EP0153885B1 (en) * | 1984-01-24 | 1989-11-02 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd | Tetraarylboron-ammonium complexes and their uses |
| JPS62277307A (ja) * | 1986-05-12 | 1987-12-02 | Sds Biotech Kk | ホウ素化合物を含有する殺虫剤 |
| US4983589A (en) * | 1989-12-14 | 1991-01-08 | Chevron Research And Technology Company | Fungicidal imidazole diphenylaliphaticboranes and derivatives thereof |
| US5051514A (en) * | 1989-12-14 | 1991-09-24 | Chevron Research And Technology Company | Process and intermediates for preparing fungicidal imidazole diphenylaliphaticboranes and derivatives thereof |
-
1994
- 1994-04-20 AT AT94106124T patent/ATE167781T1/de active
- 1994-04-20 DK DK94106124T patent/DK0624315T3/da active
- 1994-04-20 ES ES94106124T patent/ES2118281T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-20 DE DE69411325T patent/DE69411325T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-20 EP EP94106124A patent/EP0624315B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-22 CZ CZ1994982A patent/CZ287713B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-04-28 SK SK493-94A patent/SK49394A3/sk unknown
- 1994-05-02 JP JP11582994A patent/JP3668506B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 IL IL10950694A patent/IL109506A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-05-05 CA CA002122954A patent/CA2122954C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-05 ZW ZW5694A patent/ZW5694A1/xx unknown
- 1994-05-05 BR BR9401889A patent/BR9401889A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-05-05 YU YU23794A patent/YU23794A/sh unknown
- 1994-05-06 KR KR1019940009948A patent/KR100332161B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-06 AU AU61951/94A patent/AU677295B2/en not_active Expired
- 1994-05-06 NZ NZ260478A patent/NZ260478A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-05-06 ZA ZA943172A patent/ZA943172B/xx unknown
- 1994-05-06 PH PH48230A patent/PH30372A/en unknown
- 1994-05-06 HU HU9401439A patent/HU220705B1/hu unknown
- 1994-05-06 PL PL94303339A patent/PL178746B1/pl unknown
- 1994-05-07 CN CN94105225A patent/CN1071995C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-19 TW TW083106607A patent/TW304955B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9401889A (pt) | 1994-11-29 |
| ES2118281T3 (es) | 1998-09-16 |
| ZW5694A1 (en) | 1994-09-21 |
| PL178746B1 (pl) | 2000-06-30 |
| IL109506A0 (en) | 1994-08-26 |
| CN1099557A (zh) | 1995-03-08 |
| ZA943172B (en) | 1995-01-11 |
| CN1071995C (zh) | 2001-10-03 |
| NZ260478A (en) | 1997-04-24 |
| TW304955B (hu) | 1997-05-11 |
| HUT67803A (en) | 1995-05-29 |
| YU23794A (sh) | 1996-10-18 |
| KR100332161B1 (ko) | 2004-12-23 |
| AU677295B2 (en) | 1997-04-17 |
| JPH07138265A (ja) | 1995-05-30 |
| HU9401439D0 (en) | 1994-08-29 |
| CZ98294A3 (en) | 1995-02-15 |
| EP0624315B1 (en) | 1998-07-01 |
| CA2122954A1 (en) | 1994-11-08 |
| PH30372A (en) | 1997-04-02 |
| IL109506A (en) | 1999-08-17 |
| DK0624315T3 (da) | 1998-10-26 |
| ATE167781T1 (de) | 1998-07-15 |
| JP3668506B2 (ja) | 2005-07-06 |
| EP0624315A1 (en) | 1994-11-17 |
| CA2122954C (en) | 2004-05-04 |
| AU6195194A (en) | 1994-11-10 |
| SK49394A3 (en) | 1995-03-08 |
| CZ287713B6 (en) | 2001-01-17 |
| DE69411325D1 (de) | 1998-08-06 |
| DE69411325T2 (de) | 1998-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5348947A (en) | Diarylboron ester and thioester fungicidal agents | |
| KR20020058089A (ko) | 살진균제로서의 피라졸카복스아미드 및 피라졸티오아미드 | |
| US5373011A (en) | Substituted quinazoline fungicidal agents | |
| HU220705B1 (hu) | Diaril-(piridino- és izokinolino)-bór-vegyületek és ezeket tartalmazó fungicid, inszekticid és akaricid készítmények és ezek alkalmazása | |
| WO2015027308A1 (pt) | Complexos metálicos de naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura | |
| JP4999939B2 (ja) | クワシロカイガラムシの性誘引剤及び誘引方法 | |
| US5354740A (en) | Diaryl(pyridinio and isoquinolinio) boron fungicidal agents | |
| EP0545103A1 (en) | Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles | |
| Fletcher et al. | The control of white rot (Sclerotium cepivorum Berk.) in salad onions with dicloran | |
| KR100257553B1 (ko) | 살충성, 살진균성, 진드기 구충성 및 연체동물 박멸성 1-(치환)티오알킬피롤, 그의 제조방법, 및 그를 포함하는 조성물 | |
| US5342980A (en) | Fungicidal agents | |
| TWI262051B (en) | A method to control termites | |
| US4320144A (en) | Fungicidal use of diphenyl esters of alkylenes | |
| EA011548B1 (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНЕТИЛАМИДОВ α-КАРБОНОВЫХ ИЛИ α-ТИОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| CN111763231B (zh) | 含三苯基鏻阳离子的杀菌杀螨化合物的合成方法与应用 | |
| US4366171A (en) | Fungicidal biphenyl esters, mixtures thereof and method of use | |
| US3574851A (en) | Fungicidal method employing new quaternary ammonium halides | |
| JPH0822806B2 (ja) | 置換ベンズイミダゾ−ル殺かび剤 | |
| JP2001525416A (ja) | 農薬としてのシクロヘキサジエン誘導体 | |
| CS270419B2 (en) | Acaricide,insecticide and fungicide and method of active substance production | |
| Zemity et al. | Structure Acaricidal Activity Relationship of Some Sulfonate and Thiosulfonate Derivatives Against the Two-Spotted Spider Mite Tetranychus urticae (Koch.) | |
| EP0143806A1 (en) | Arylcycloalkyl ether derivatives, their use and preparation | |
| GB1581269A (en) | Tricyclopentyltin compounds and pesticidal compositions containing same | |
| JPH04288052A (ja) | 新規なフェニルチオウレア誘導体及びそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ組成物 | |
| JPS63502272A (ja) | Ｎ−（ビニルオキシエチル）ジチオカルバミン酸塩、その製造方法およびその塩に基づく農薬 |