KR100332161B1 - 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 살균제 - Google Patents

디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 살균제 Download PDF

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Abstract

하기 일반식:
을 갖는 디아릴 (피리디오니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물 및 식물 병원체 진균류에 의해 야기된 병해의 예방, 억제 또는 경감을 위한 상기 화합물의 사용이 제공된다. 또한 진균 감염 및 병해로부터 그리고 해충 또는 진드기에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위해 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 방법이 제공된다.

Description

디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 살균제
본 발명은 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물 및 식물병원체 진균에 의해 야기된 병해의 예방, 억제 또는 경감을 위한 상기 화합물의 사용에 관한 것이다.
식물병원체 진균은 작물을 감염시키고 죽이는 많은 병해의 원인균이다. 특히, 사과 부패병, 포도 노균병(露菌病), 토마토 조기 마름병 및 포도 및 후추 보트리티스(botrytis)가 파괴적이다.
사과나무의 과실 및 잎들은 사과 부패병이라 불리는 병해를 유발하는 진균, 벤투리아 이니퀄리스(Venturia inaequalis)의 공격을 받기 쉽다. 사과 부패병은 사과가 재배되는 곳이라면 어디에서든지 발생되지만, 미합중국 및 유럽에서 가장 빈번하다. 사과 부패병이 억제되지 않는 경우, 기형의 저품질의 과실이 생산된다.
토마토도 진균에 의해 야기되는 병해에 걸리기 쉽다. 예를 들면, 토마토 식물의 잎, 줄기 및 과실은 토마토 조기 마름병이라 불리는 병해를 유발하는 진균, 알터나리아 솔라니(Alternaria solani)의 공격을 받을 수 있다. 토마토 조기 마름병은 특히 비가 많거나 습한 기후의 지역에서 파괴적이다. 토마토 조기 마름병은,억제되지 않는다면, 토마토 식물에 낙엽화를 유발하여 과실의 수 및 크기를 감소시킨다.
포도 및 후추는, 각각 포도 보트리티스 및 후추 보트리티스를 유발하는 진균, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)의 공격을 받기 쉽다. 포도 보트리티스는, 예를 들면, 과실의 세포벽을 파괴하여 포도송이의 부패를 야기하는 것으로서 특히 파괴적인 병해이다. 포도 보트리티스는 포도원이라면 어디에서나 발생될 수 있지만, 유럽에서 가장 널리 퍼져 있다.
오늘날 시장 구입가능한 살균제가 있음에도 불구하고, 진균에 의해 유발되는 병해는 여전히 만연하고 있다. 따라서, 식물병원체 진균에 의해 야기된 병해를 억제하거나 예방하기 위한 새롭고 보다 효과적인 살균제를 창출하기 위한 연구가 진행되고 있다.
더욱이 곤충 및 진드기는 성장 식물 및 수확작물도 파괴시킨다. 미합중국에서만도, 농작물은 수천 종의 해충 및 진드기와 경쟁하여야만 한다. 그 중에서도, 담배 버드워엄(tobacco budworms), 남부 거염벌레 및 2-반점거미 진드기가 작물을 특히 황폐시킨다.
담배 버드워엄은 농작물의 엄청난 경제적 손실을 가져온다. 특히, 버드워엄은 생꼬투리를 먹이로 하기 때문에 목화작물을 황폐시킨다. 유기 포스페이트, 카르바메이트 및 피레트로이드를 포함한 많은 통상적 살충제에 대한 담배 버드워엄의 내성으로 인해 그 억제가 어렵다. 또한, 버드워엄 유충은 일단 제 3 영충기에 이르면 현재 이용가능한 살충제로 억제하는 것이 어렵다.
2-반점 거미 진드기는 많은 식물종, 예를 들어 나무딸기 식물의 잎으로부터 수액을 제거함으로써 공격한다. 나무딸기가 심하게 감염된 경우, 줄기(cane) 및 잎들의 성장이 저해된다. 혹독한 감염에 의해, 과실 줄기는 손상을 입고, 생산량 및 과실 품질이 떨어진다.
그러므로 본 발명의 목적은 성장중인 농작물 및 수확된 농작물 모두에 있어서, 식물병원체 진균 감염의 억제 또는 예방에 가장 효과적인 화합물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 식물병원체 진균에 의해 유발된 병해의 예방, 억제 또는 경감 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 또한 해충 및 진드기, 이들의 번식지, 먹이 공급물 또는 서식처를 살충제 내지 진드기 구충제로서 디아릴(피리디니오 또는 이소퀴놀리니오)보론 화합물의 유효량과 접촉시킴으로써 해충 및 진드기를 억제하는 방법을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 성장중인 식물의 잎 또는 식물이 성장하고 있는 물이나 토양에 살충제 내지 진드기 구충제로서 디아릴(피리디니오 또는 이소퀴놀리니오)보론 화합물의 유효량을 적용함으로써 해충 및 진드기의 공격으로부터 상기 식물을 보호하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 및 그 밖의 목적은 하기 진술될 이들의 상세한 설명으로 더욱 명백해질 것이다.
본 발명은 살균제, 살충제 및/또는 진드기 구충제로서 유용한 특정 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물을 기술한다.
본 발명은 또한 살균제로서 하기 일반식을 갖는 화합물의 유효량을, 식물, 식물 종자 또는 괴경, 또는 식물이 성장하고 있는 배지 또는 물에 적용하는 것을 포함하는, 진균 감염 및 병해로부터 식물, 식물 종자 또는 괴경을 보호하는 방법을 포함한다:
상기 식에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬,
C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고;
m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 정수이고;
R은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이고;
R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C(O)R4, NR5R6, 또는 1-3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 NR5R6기로임의 치환된 페닐이고, R2및 R3는 함께 취해질 때, R2R3가 구조식 -(CH2)p- 또는
로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
P는 3 또는 4의 정수이며;
L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 니트로이다.
본 발명은 또한 식물병원체 진균에 의해 유발되는 병해를 예방, 억제 또는 경감하는 방법 및 조성물에 관한 것이다.
식물병원체 진균은 성장중인 농작물 및 수확된 농작물 모두를 감염시키고 파괴하는 많은 병해에 대한 원인균이다. 미합중국에서만도, 농작물은 약 18,000 종의 진균과 경쟁하여야만 한다. 특히 사과 부패병, 포도 노균병, 토마토 조기 마름병, 포도 또는 후추 보트리티스 등과 같은 병해가 파괴적이다. 따라서, 작물의 진균 감염의 거대한 계열을 예방하거나 억제시키기에 새롭고 보다 효과적인 진균제를 창출하기 위한 연구가 진행되고 있다.
유리하게, 본 발명은 식물병원체 진균을 살균제로 유효한 양의 디아릴(피리디니오 또는 이소퀴놀리니오)보론 화합물과 접촉시킴으로써 상기 진균에 의한 병해를 예방, 억제 또는 경감하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 식물, 식물 종자 또는 괴경에, 또는 식물이 자라고 있는 물 또는 배지에, 살균제로서 디아릴(피리디니오 또는 이소퀴놀리니오)보론 화합물의 유효량을 적용함으로써 진균 감염 및 병해로부터 식물, 식물 종자 또는 괴경을 보호하는 방법을 제공한다.
본 명세서에 사용된 용어 "배지"는, 식물이 보존, 생존 또는 번성할 수 있는 인공 영양소 또는 토양을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 환경으로 정의된다.
본 발명의 살균성, 살충성, 및 진드기 구충성 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물은 하기 일반식 I를 갖는다:
상기 식에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬,
C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고;
m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 정수이고;
R은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이고;
R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C(O)R4, NR5R6, 또는 1-3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 NR5R6기로 임의 치환된 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3가 구조식 -(CH2)p- 또는
로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
P는 3 또는 4의 정수이며;
L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 니트로이고;
단, 각각의 R1, R2및 R3이 수소 또는 t-부틸인 경우 R은 할로겐 이외의 것이며; 또한, 단 X, Y, R1, R2및 R3이 각각 수소인 경우 R은 히드록시이다.
본 명세서에 사용된 용어 할로겐은 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본 발명의 방법 및 조성물에 바람직한 일반식 I의 화합물은 상기 식에서 X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 또는 C1-C4할로알킬이고; m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고;
R은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이고;
R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, 할로겐, 시아노, C(O)R4또는 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3가 구조식 -(CH2)4- 또는
로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
R4는 C1-C4알킬이며;
L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 니트로인 것들이다.
본 발명의 보다 바람직한 일반식 I의 화합물은 상기 식에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C8알킬이고;
m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고;
R은 C1-C8알킬이고;
R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 할로겐, 시아노, C(O)R4또는 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3가 구조식 -(CH2)4- 또는
-CL=CH-CH=CH-
로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
R4는 C1-C4알킬이며;
L은 수소 또는 니트로인 것들이다.
특히 효과적인 살균제인 본 발명의 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물은 특히 (5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀리니오)메틸디페닐보론; (이소퀴놀리니오)메틸디페닐보론; 비스(p-플루오로페닐)(이소퀴놀리니오)메틸보론; (4-이소프로필피리디니오)메틸디페닐보론; 메틸(3-메틸피리디니오)디페닐보론; (3-부틸피리디니오)메틸디페닐보론; 및 (3-에틸-4-메틸피리디니오)메틸디페닐보론을 포함한다.
본 발명의 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물은 사과 부패병, 포도 노균병, 토마토 조기 마름병 및 포도 및 후추 보트리티스와 같은 병해의 예방, 억제 또는 경감에 유용하다. 상기 병해는 각각, 식물 병원체 진균 벤투리아 이니퀄리스, 플라즈모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 알터나리아 솔라니 및 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)에 의해 야기된다.
R이 C1-C8알킬인 일반식 I의 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물은 하기 흐름도 I에 도시된 바와 같이 일반구조식 II의 디아릴 보린산 에탄올아민 에스테르를 일반식 III의 알킬 마그네슘 할로겐화물과 반응시켜 일반구조식 IV의 중간체를 형성하고 상기 일반구조식 IV 중간체를 일반구조식 V의 피리딘 또는 이소퀴놀린과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
흐름도 I
상기에서, X, Y, m, n, R1, R2및 R3은 일반식 I에 대해 서술된 바와 같고;
R은 C1-C8알킬이며;
X1은 염소, 브롬 또는 요오드이다.
R이 C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시인 일반식 I의 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물은 하기 흐름도 II에 제시된 바와 같이 일반구조식 VI의 디아릴보론 화합물을 일반구조식 V의 피리딘 또는 이소퀴놀린과 반응시켜 제조될 수 있다.
흐름도 II
상기에서 X, Y, m, n, R1, R2및 R3은 일반식 I에 대해 서술된 바와 같으며;
R은 C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이다.
본 발명의 일반식 I 화합물은 벤투리아 이니퀄리스, 플라즈모파라 비티콜라, 알터나리아 솔라니 및 보트리티스 시네레아와 같은 식물병원체 진균의 성장을 억제하거나 예방하는데 특히 유용하다. 그러므로, 사과 부패병, 포도 노균병, 토마토 조기 마름병 및 포도 및 후추 보트리티스와 같은 해로운 병해는 예방되거나 억제될 수 있다.
본 발명의 일반식 I의 화합물에 의해 억제되거나 경감된 진균은 벤투리아 이니퀄리스, 에리시피 그라미니스 아종 트리티키(Erysiphe graminis f. sp. tritici), 렙토스파에리아 노도럼(Leptosphaeria nodorum), 알터나리아 솔라니, 세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola), 보트리티스 시네레아, 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드(Pseudocercosporella herpotrichoides), 푸사리움 옥시스포럼(Fusarium oxysporum) 및 피리쿨라리아 그리세아 아종 오리지(Pyricularia grisea f. sp. oryzae)와 같은 자낭균류; 타나테포루스 쿠쿠메리스(Thanatephorus cacumeris) 및 푸키니아 레콘디타(Puccinia recondita)와 같은 담자균류; 및 플라즈모파라 비티콜라 및 피티움 울티멈(Pythium ultimum)과 같은 난균류를 포함한다. 유리하게, 본 발명의 화합물이 벤투리아 이니퀄리스, 플라즈모파라 비티콜라, 알터나리아 솔라니 및 보트리티스 시네레아에 대하여 특히 효과적임이 확인되었다.
본 발명의 화합물은 또한 살균제로서 유효한 비율로 성장중인 식물 또는 수확된 식물에 적용될 때 식물병원체 진균 병해에 의해 야기된 손상으로부터 상기 식물을 보호하기에 유용하다. 효과적인 비율은 표적 진균의 발병력, 처리 환경 및 그 밖의 주변 조건과 같은 요인에 따라 변할 것이다. 실제로, 일반식 I의 화합물은 일반적으로 약 20 ppm - 1,000 ppm, 바람직하게는 약 50 ppm - 500 ppm으로 액체 또는 고체 부형제내에 분산되고 식물, 종자 또는 괴경에 적용되거나, 식물, 종자 또는 괴경이 성장하고 있는 배지 또는 물에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 농축 용액, 유화성 농축물, 유동성 농축물, 미소 유탁액 등으로서 배합될 수 있다. 상기 화합물은 또한 드라이 콤팩트 과립, 과립상 조성물, 분진, 분진 농축물, 현탁 농축물, 습윤성 분말 등으로서 배합될 수 있다. 배합물 자체를 종자, 괴경, 배지, 물 및/또는 잎 적용에 적합하도록 하여 필수적인 식물 보호를 제공하는 배합물이 적당하다. 그러한 배합물로는 불활성 고체 또는 액체 부형제와 혼합된 본 발명의 화합물을 포함한다.
본 발명의 화합물은 아닐라진, 베나락실, 베노밀, 비테르탄올, 보르도혼액, 카르벤다짐, 카르복신, 캡타폴, 캡탄, 클로로탈로닐, 시프로콘아졸, 디클로란, 디에토펜카르브, 디니콘아졸, 디티아논, 도딘, 에디펜포스, 펜아리몰, 펜부콘아졸, 펜푸람, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 히드록시드, 페르밤, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루트리아폴, 플펫, 포세틸, 푸베리다졸, 구아자틴, 헥사콘아졸, 이마잘릴, 이프로벤포스, 이프로디온, 만코제브, 마네브, 메타락실, 메티람, 미클로부타닐, 누아리몰, 오푸레이스, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜콘아졸, 프로벤아졸, 프로클로라쯔, 프로피콘아졸, 피라조포스, 테부콘아졸, 티아벤다졸, 티오파네이트, 티파네이트-메틸, 트리아디메폰, 트리아디멘올, 트리아리몰, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 빈클로졸린, 및/또는 지네브를 포함하지만 이에 제한되지는 않는, 하나 이상의 그 밖의 살충제의 유효량과 함께 또는 배합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물이 다른 살충제와 함께 처리될 때, 조성물은 상기 서술된 바와 같은 성분들의 혼합물로서 동시에 적용되거나 순차적으로 적용될 수 있다.
또한, 일반식 I의 디아릴(피리디니오 및 이소퀴놀리니오)보론 화합물은 해충 및 진드기 억제에 효과적이다. 상기 화합물은 또한 해충 및 진드기의 공격으로부터 성장중인 작물 또는 수확된 작물을 보호하는데 효과적이다.
유리하게, 본 발명의 일반식 I의 화합물은 담배 버드워엄, 남부 거염벌레 및 2-반점 거미 진드기에 대하여 특히 효과적임이 확인되었다.
실제로 물 또는 다른 액체 부형제 내에 분산된 일반식 I의 디아릴(피리디니오 또는 이소퀴놀리니오)보론 화합물은 일반적으로 약 10 ppm - 약 10,000 ppm 및 바람직하게는 약 100 ppm - 약 5,000 ppm으로 식물, 작물 또는 상기 작물이 성장하고 있는 토양에 적용될 경우 해충 및 진드기의 공격으로부터 상기 작물을 보호하기에 효과적이다.
본 발명의 일반식 I의 화합물은 또한 유효성분이 약 0.1 kg/ha - 4.0 kg/ha의 비율로 제공되기에 충분한 양으로 식물의 잎 및/또는 상기 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물에 적용되는 경우, 해충 및 진드기 억제에 효과적이다.
상기 발명의 일반식 I의 화합물은 단독으로 이용될 때 해충 및 진드기 억제에 효과적이나, 상기 화합물은 그 밖의 살충제 및 진드기 구충제를 포함한 그 밖의 생물학적 화학 약품과 배합되어 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물은 아릴피롤, 피레트로이드, 포스페이트, 카르바메이트, 시클로디엔, 바실러스 서린지엔시스(Bacillus thuringiensis, Bt)의 내독소, 포름아미딘, 페놀 주석 화합물, 염소화 탄화수소, 벤조일페닐 우레아 등과 함께 또는 배합되어 효과적으로 사용될 수 있다.
본 발명의 이해를 보다 용이하게 하기 위해, 하기 실시예는 주로 발명의 더욱 특정한 세부사항을 설명할 목적으로 제공된다. 본 발명은 청구범위에 정의된 바를 제외하고는 그로써 제한된다고 간주되어서는 안된다.
실시예 1
(5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀리니오)메틸디페닐보론의 제조
테트라히드로푸란 내 디페닐보린산 에탄올아민 에스테르(1.15 g, 5.11 mmol)의 용액에 염화메틸렌 내 염화메틸마그네슘의 용액(3몰 용액 5.11 mL)을 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3 시간동안 교반하였고, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(2.04 g, 15.33 mmol)으로 처리한 후, 실온에서 밤새 교반하고, 5% 염산으로 처리한 다음 에테르로 희석했다. 상을 분리시키고 유기상을 5% 염산과 물로 차례로 세척한 다음, Na2SO4상에서 건조하고 진공 하에서 농축하여 표제 생성물을 백색 고체(1.41 g, mp 120°- 121℃)로서 얻었다.
기본적으로 동일한 절차를 사용하고, 염화메틸마그네슘 또는 브롬화메틸마그네슘 및 적절히 치환된 피리딘 또는 이소퀴놀린을 이용하여, 하기 화합물을 얻었다:
실시예 2
클로로(이소퀴놀리니오)디-p-톨릴보론의 제조
에테르 내 클로로-디-p-톨릴보란(0.5 g, 2.19 mmol)의 용액에 이소퀴놀린(0.25 mL, 2.13 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고 진공하에서 농축시켜 표제 생성물을 연한 오렌지색 오일, 0.7 g으로서 얻었으며, 이를1HNMR 스펙트럼 분석으로써 확인하였다.
실시예 3
히드록시(3-부틸피리디니오)디페닐보론의 제조
에테르내 디페닐보린산(0.5 g, 2.73 mmol) 및 3-부틸피리딘(0.37 g, 2.74 mmol)의 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, Na2SO4상에서 건조시킨후 진공하에서 농축시켜 표제 생성물을 당황색 오일, 0.76g로서 얻었으며, 이를1H 및13CNMR 스펙트럼 분석으로 확인하였다.
기본적으로 동일한 절차를 사용하되, 4-이소프로필피리딘올 3-부틸피리딘으로 대체하여 히드록시(4-이소프로필피리디니오)디페닐보론을 담황색 오일로서 얻었다.
실시예 4
부톡시(4-메틸피리디니오)디페닐보론의 제조
에테르 내 부틸 디페닐보리네이트(0.5 g, 2.09 mmol) 및 4-피콜린(0.206 mL, 2.18 mmol)의 혼합물을 0℃에서 30분동안 교반하고 진공 하에서 농축시켜 표제 생성물을 담황색 오일 0.51g으로 얻었으며, 이를1HNMR 스펙트럼 분석으로 확인하였다.
기본적으로 동일한 절차를 사용하고, 적절히 치환된 피리딘을 이용하여, 하기 화합물을 얻었으며1HNMR 스펙트럼 분석에 의해 특성화하였다:
실시예 5
시험 화합물의 생체내 살균 활성의 평가
시험 화합물을 아세톤에 용해시키거나 현탁시키고, Atlas Chemical Industries에 의해 제조된 폴리옥시에틸렌 솔비탄 모노라우레이트 계면활성제, TWEEN 20 약 0.05%를 함유한 탈이온수로 희석하여, 200 ppm의 농도를 얻었다.
숙주 식물에 시험 용액을 분무하고, 건조시킨 후 진균을 접종했다. 병해 증후의 전개가 최적일 때, 하기 제시된 등급 척도에 따른 병해 억제에 관해 식물에 등급을 매겼다. 각 시험은 접종 처리된 식물, 접종 처리되지 않은 식물 및 기준 표준을 함유하였다. 1회 이상의 시험을 행할 경우는 데이터를 평균하였다. 얻은 데이터를 표 I에 제시하였다.
상기 생체내 살균성 평가 및 하기하는 실시예에서의 시험관내 살균제 평가에 이용된 화합물에 화합물 번호를 매기고 이름을 명기하였다. 표 I의 데이터를 화합물 번호로 보고하였다.
표 I
실시예 6
시험 화합물의 시험관내 살균 활성의 평가
시험 화합물을 아세톤에 용해시키거나 현탁시키고 영양액내 분말 진균 균사체의 현탁액을 함유한 세포 웰 플레이트(cell well plates)내로 분산시켰다. 검정용 플레이트를 21℃에서 3-4 일동안 항온처리하였다. 성장 저해를 육안으로 측정하였고 하기 척도를 사용하여 등급을 매겼다:
각 시험에 미처리 대조군, 용매 블랭크(solvent blanks) 및 기준 표준을 포함시켰다.
검정용 진균은 식물 병원체, 피티움 울티멈(Pythul): 리조크토니아 솔라니(Rhizoctonia solani, Rhizso): 푸사리움 옥시스포럼 아종 쿠쿠메리눔(Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, Fusoxc); 및 수도세르코스포렐라 헤르포트리콜리데스(Pseudocercosporella herpotrichoides, Psdche)를 포함한다.
1 회 이상의 시험을 행하는 경우에는 데이터를 평균하였다. 얻은 데이터를표 II에 제시하였다. 평가된 화합물을 실시예 5에 제공된 화합물 번호로써 보고하였다.
표 II
실시예 7
살충제 및 진드기 구충제 평가
하기 시험들은 살충제 및 진드기 구충제로서 화합물의 효능을 제시하였다. 50/50 아세톤/물 혼합물에 용해되거나 분산된 시험 화합물의 용액으로 평가를 수행하였다. 시험 화합물은 하기 표 I에 기재된 농도들을 제공하기에 충분한 양의 상기 아세톤/물 혼합물에 용해되거나 분산된 공업 물질이다.
본 명세서에 보고된 모든 농도는 유효성분에 의한다. 약 27℃로 유지된 실험실 내에서 모든 시험을 수행하였다. 이용된 등급계는 하기와 같다:
특정 시험 절차와 함께 본 평가에 사용된 해충 및 진드기의 시험 종은 하기에 서술된다.
스포도프테라 에리다니아(Spodoptera eridania) 제 3 영충기 유충, 남부 거염벌레
길이 7-8cm로 뻗은 시에바 리마 콩잎을 3초 동안 교반시키면서 시험 현탁액에 담그고 후드에 넣어 건조시켰다. 그 다음 10 개의 제 3 영충기 모충 및 바닥에 촉촉한 여과지가 담긴 100 ×10mm 페트리 디쉬에 잎을 놓았다. 접시를 5일 동안 보존한 후 치사율, 감소된 먹이랑 또는 정상 탈피에 있어 임의 장해를 관찰하였다. 테트라니쿠스 우르티키(Tetranychus urticae) (OP-내성 균주), 2-반점 거미 진드기
7-8 cm로 뻗은 초생잎들을 가진 시에바 리마 콩잎을 선택하여 화분당 식물 1개가 되도록 가지치기하였다. 주요 콜로니로부터 취해진 잎을 작은 조각으로 자르고 그 조각을 시험 식물들의 각각의 잎 위에 놓았다. 상기 과정을 처리전에 약 2시간 동안 행하여 진드기를 시험 식물로 이동시키고 알을 낳도록 하였다. 절단 조각의 크기를 잎 당 약 100 마리의 진드기를 얻도록 변화시켰다. 처리시, 진드기를 이동시키기 위해 사용된 잎 조각을 제거하고 버렸다. 진드기-감염 식물을 3 초동안 시험 배합물에 교반하면서 담그고 후드에 놓아 건조시켰다. 식물을 2일 동안 둔 후 성충 사멸을 측정하였다.
헬리오티스 비렌스켄스(Heliothis virenscence), 제 3 영충기 담배 버드워엄
목화 자엽을 시험 배합물에 담그고 후드에서 건조시켰다. 건조되면, 각각을 4등분하였고 10개의 절편을 각각 5-7mm 길이의 축축한 치과용 심지 조각을 담은 30mL 플라스틱 의약품 컵에 놓았다. 제 3 영충기 모충 1마리를 각각의 컵에 첨가하고 판지 뚜껑을 컵 위에 놓았다. 처리를 3일 동안 보존시킨 후 치사율을 계수하고 먹이 손상에서의 감소를 추정하였다.
디아브로티카 운데심펑크타타 호와르디(Diabrotica undecimpunctata howardi), 제3 영충기 남부 옥수수 뿌리벌레
순도높은 탈크 1 cc를 30 mL의 입구가 넓은 나사-상부 유리 단지내에 놓았다. 단지 당 유효성분 1.25 mg을 제공하도록 적절한 아세톤 시험 용액 1 mL를 피펫으로 탈크 상에 옮겼다. 아세톤이 증발될 때까지 단지를 온화한 공기 흐름하에 두었다. 건조된 탈크를 헤쳐둔 후 곤충의 사료로서 제공되는 기장 종자 1cc를 첨가하고 다습한 토양 25 mL를 각 단지에 첨가하였다. 단지에 덮개를 씌우고 볼텍스 믹서(Vortex Mixer)상에서 내용물을 완전히 혼합하였다. 이에 뒤이어, 10 마리의 제 3 영충기 뿌리벌레를 각 단지에 첨가하였고 유충을 위해 단지의 덮개를 느슨하게 하여 공기를 교환시켰다. 6일 동안 처리를 유지시킨 후 치사율 계수를 행하였다. 사라진 유충은 쉽게 분해되고 발견되지 않을 수 있기 때문에 죽은 것으로 추정된다. 상기 시험에 사용된 농도는 대략 50 kg/ha에 해당하였다. 상기 서술된 평가로써 얻은 데이터를 표 I에 보고하였다.
표 I

Claims (10)

  1. 살균제로서 하기 일반식을 갖는 화합물의 유효량과 식물 병원체 진균을 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 진균에 의해 유발되는 병해의 예방, 억제 또는 경감 방법:
    상기 식에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬,
    C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 정수이고;
    R은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬,
    C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C(O)R4, NR5R6, 또는 1-3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 NR5R6기로 임의 치환된 페닐이고,
    R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3이 구조식 -(CH2)p- 또는
    로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
    R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
    P는 3 또는 4의 정수이며;
    L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬,
    C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 니트로이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬 또는 C1-C8할로알킬이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬,
    할로겐, 시아노, C(O)R4또는 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때,
    R2R3이 구조식 -(CH2)4- 또는
    로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
    R4는 C1-C4알킬이며;
    L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬,
    C1-C4할로알킬 또는 니트로인 방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C8알킬이고;
    R은 C1-C8알킬이고;
    R1,R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 할로겐, 시아노, C(O)R4또는 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3이 구조식 -(CH2)4- 또는 -CL=CH-CH=CH-로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있으며;
    L은 수소 또는 니트로인 방법.
  4. 살균제로, 살충제로 또는 진드기 구충제로서 하기 일반식을 갖는 화합물의유효량을, 식물, 식물종자 또는 괴경에, 또는 식물이 성장하고 있는 배지 또는 물에 적용하는 것으로 구성되는, 진균 감염 및 병해으로부터 또는 해충 또는 진드기에 의한 공격으로부터 식물, 식물 종자 또는 괴경을 보호하는 방법:
    상기 식에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0,1,2 또는 3의 정수이고;
    R 은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C(O)R4, NR5R6, 또는 1-3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 NR5R6기로임의 치환된 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3이 구조식 -(CH2)p- 또는
    로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
    R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
    P는 3 또는 4의 정수이며;
    L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 니트로이다.
  5. 제 4 항에 있어서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬 또는 C1-C8할로알킬이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, 할로겐, 시아노, C(O)R4또는 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3이 구조식 -(CH2)4- 또는
    로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
    R4는 C1-C4알킬이며;
    L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 니트로인 방법.
  6. 살균제, 살충제 또는 진드기 구충제로서 하기 일반식을 갖는 화합물의 유효량과 불활성 액체 또는 고체 담체를 포함하는, 식물병원체 진균, 해충 또는 진드기를 억제하는 조성물:
    상기 식에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0,1,2 또는 3의 정수이고;
    R은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C(O)R4, NR5R6, 또는 1-3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 NR5R6기로 임의 치환된 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3이 구조식 -(CH2)p- 또는
    로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
    R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
    P는 3 또는 4의 정수이며;
    L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 니트로이다.
  7. 해충 및 진드기, 이들의 번식지, 먹이 공급물 또는 서식처를, 살충제로 또는 진드기 구충제로서 하기 일반식을 갖는 화합물의 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 해충 및 진드기 억제 방법:
    상기 식에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 정수이고;
    R은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C(O)R4, NR5R6, 또는 1-3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 NR5R6기로 임의 치환된 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3이 구조식 -(CH2)p- 또는
    로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
    R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
    P는 3 또는 4의 정수이며;
    L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 니트로이다.
  8. 하기 일반식을 갖는 화합물:
    상기 식에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 정수이고;
    R은 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 히드록시이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, C(O)R4, NR5R6, 또는 1-3개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 NR5R6기로 임의 치환된 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3이 구조식 -(CH2)p- 또는
    로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
    R4, R5및 R6은 C1-C4알킬이고;
    P는 3 또는 4의 정수이며;
    L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시 또는 니트로이며,
    단, 각각의 R1, R2및 R3이 수소 또는 t-부틸인 경우 R은 할로겐이외의 것이며; 또한 단, X,Y,R1,R2및 R3이 수소인 경우 R은 히드록시이다.
  9. 제 8 항에 있어서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬 또는 C1-C8할로알킬이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, 할로겐, 시아노, C(O)R4또는 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때, R2R3이 구조식 -(CH2)4- 또는
    로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있고;
    R4는 C1-C4알킬이며;
    L, M, Q 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 니트로인 화합물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 C1-C8알킬이고;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고;
    R은 C1-C8알킬이고;
    R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬,
    할로겐, 시아노, C(O)R4또는 페닐이고, R2및 R3은 함께 취해질 때,
    R2R3이 구조식 -(CH2)4- 또는
    -CL=CH-CH=CH-로 나타내어지는 고리를 형성할 수 있으며;
    L은 수소 또는 니트로인 화합물.
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