JPS6040416B2 - 新規なヒドロキサム酸化合物 - Google Patents
新規なヒドロキサム酸化合物Info
- Publication number
- JPS6040416B2 JPS6040416B2 JP2725379A JP2725379A JPS6040416B2 JP S6040416 B2 JPS6040416 B2 JP S6040416B2 JP 2725379 A JP2725379 A JP 2725379A JP 2725379 A JP2725379 A JP 2725379A JP S6040416 B2 JPS6040416 B2 JP S6040416B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fungus
- compound
- ether
- hydroxamic acid
- acid compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
不発明は新規なヒドロキサム酸系化合物およびそれを有
効成分としてなる農園芸用殺菌剤に関する。
効成分としてなる農園芸用殺菌剤に関する。
本発明者等はカンキッ黒点病菌
くＤｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）を静置培養しその培
養炉液から抽出された自己生育阻害物質についてその化
学構造の確認とその作用性について鋭意研究を重ねた。
養炉液から抽出された自己生育阻害物質についてその化
学構造の確認とその作用性について鋭意研究を重ねた。
その結果かかる阻害物質は後記するような物理化学的性
質および化学構造を有する新規なヒドロキサム酸化合物
であり、、カンキッ黒点病をはじめ稲いもち病、ミカン
疫病、インゲン黒痘病等に対して防除活性を有しそして
農園芸用殺菌剤として有効であることが判明した。この
新規な化合物はその化学構造上ジメチル−２−オキソー
デカノィルヒドロキサム酸と呼ぶことができる。本発明
の化合物を製造するために使用されるカンキッ黒点病菌
（ＤｉａｐｏｒｔｈｅｃＭｉ）は公知の菌であって、財
団法人発酵研究所に保存番号６４４３、８４１０８９７
７および９１７０として保存されており容易に入手する
ことができる。本発明の化合物は次の方法により採取す
ることができる。
質および化学構造を有する新規なヒドロキサム酸化合物
であり、、カンキッ黒点病をはじめ稲いもち病、ミカン
疫病、インゲン黒痘病等に対して防除活性を有しそして
農園芸用殺菌剤として有効であることが判明した。この
新規な化合物はその化学構造上ジメチル−２−オキソー
デカノィルヒドロキサム酸と呼ぶことができる。本発明
の化合物を製造するために使用されるカンキッ黒点病菌
（ＤｉａｐｏｒｔｈｅｃＭｉ）は公知の菌であって、財
団法人発酵研究所に保存番号６４４３、８４１０８９７
７および９１７０として保存されており容易に入手する
ことができる。本発明の化合物は次の方法により採取す
ることができる。
次の培地組成すなわち
モルト・エキス（オリエンタル酵母工業株式会社）
２０２べプトン（片山化学
工業株式会社） １タデキストロース（無水）（同
上会社製） ２０タ蒸留水
１の上を有するモルトーベブトンーデキストロ
ース塔地５００の‘を分注した１その平底フラスコ中に
おいてカンキッ黒点病菌を暗黒下に４０日間静暦培養（
温度３０００）した。
２０２べプトン（片山化学
工業株式会社） １タデキストロース（無水）（同
上会社製） ２０タ蒸留水
１の上を有するモルトーベブトンーデキストロ
ース塔地５００の‘を分注した１その平底フラスコ中に
おいてカンキッ黒点病菌を暗黒下に４０日間静暦培養（
温度３０００）した。
培養物は炉過して菌体と培養炉液とに分け、次の手順に
より培養炉液より本発明化合物を採取した。まず上記平
底フラスコ２０本を用いて培養を行なうことにより得ら
れた培養炉液１０夕を州水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ
９．５に調節し、蒸留ェーナル４〆と３回振浸して不純
物をエーテル層に移しそして水層を分取した。
より培養炉液より本発明化合物を採取した。まず上記平
底フラスコ２０本を用いて培養を行なうことにより得ら
れた培養炉液１０夕を州水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ
９．５に調節し、蒸留ェーナル４〆と３回振浸して不純
物をエーテル層に移しそして水層を分取した。
その水層を鮒塩酸でＰＨ２．０に再調節した後蒸留エー
テル５夕を用いて３回抽出し、エーテル層を分取しそし
てロータリェバポレータ一によりエーテル抽出液の全量
を５００机に濃縮した。この濃縮液に１／５０Ｎ水酸化
ナトＩＪゥム水溶液１０００地を３回に分けて加えてよ
く混合して活性物質を水層へ転落した。この水溶液を鮒
塩酸を用いてＰＨ２．０に調節し、蒸留エーテル５００
のとで３回抽出して活性物質をエーテル層に移し、エー
テル層を無水硫酸ナトリウムを加えて脱水した後ロータ
リーェバポレーターにより濃縮乾固した。この濃縮残溝
（５００の夕）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（口径３．６伽、高さ２０弧）にかけ、ｎ−へキサン（
１と）、５％酢酸エチル／ｎーヘキサン（１そ）、１０
％酢酸エチル／ｎ−へキサン（３〆）、２０％酢酸エチ
ル／ｎ−へキサン（１そ）、５０％酢酸エチル／ｎーヘ
キサン（１と）および酢酸エチル（１〆）で順次溶出し
た。このうち１０％酢酸エチル／ｎーヘキサン区分の熔
出は１〆ずつ集めて３区分分取すると活性物質はその第
２番目の溶出区分に含まれていた。この溶出液１〆をロ
ータリーェバポレーターにより濃縮乾固しその雑済を再
びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（口径２．２伽
、高さ３２仇）にかけ、展開溶媒として１０％エーテル
／ｎーヘキサン（１５０の【）、２０％エーテル／ｎー
ヘキサン（５００机‘）およびｎーヘキサン（２００の
‘）を用いてフラクションコレクタ一に溶出させた。フ
ランクションコレクターに集められた各チューブ（１本
あたり２タづっ）の抗菌性を測定すると２０％エーテル
／ｎ−へキサン溶出区の第４番目から第１４番目のフラ
クションに活性物質が溶出していた。これらのフラクシ
ョンを集めて溶媒を減圧留去して本発明化合物を４０の
９の量で得た。次に本発明化合物について物理化学的性
状について説明する。
テル５夕を用いて３回抽出し、エーテル層を分取しそし
てロータリェバポレータ一によりエーテル抽出液の全量
を５００机に濃縮した。この濃縮液に１／５０Ｎ水酸化
ナトＩＪゥム水溶液１０００地を３回に分けて加えてよ
く混合して活性物質を水層へ転落した。この水溶液を鮒
塩酸を用いてＰＨ２．０に調節し、蒸留エーテル５００
のとで３回抽出して活性物質をエーテル層に移し、エー
テル層を無水硫酸ナトリウムを加えて脱水した後ロータ
リーェバポレーターにより濃縮乾固した。この濃縮残溝
（５００の夕）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（口径３．６伽、高さ２０弧）にかけ、ｎ−へキサン（
１と）、５％酢酸エチル／ｎーヘキサン（１そ）、１０
％酢酸エチル／ｎ−へキサン（３〆）、２０％酢酸エチ
ル／ｎ−へキサン（１そ）、５０％酢酸エチル／ｎーヘ
キサン（１と）および酢酸エチル（１〆）で順次溶出し
た。このうち１０％酢酸エチル／ｎーヘキサン区分の熔
出は１〆ずつ集めて３区分分取すると活性物質はその第
２番目の溶出区分に含まれていた。この溶出液１〆をロ
ータリーェバポレーターにより濃縮乾固しその雑済を再
びシリカゲルカラムクロマトグラフィー（口径２．２伽
、高さ３２仇）にかけ、展開溶媒として１０％エーテル
／ｎーヘキサン（１５０の【）、２０％エーテル／ｎー
ヘキサン（５００机‘）およびｎーヘキサン（２００の
‘）を用いてフラクションコレクタ一に溶出させた。フ
ランクションコレクターに集められた各チューブ（１本
あたり２タづっ）の抗菌性を測定すると２０％エーテル
／ｎ−へキサン溶出区の第４番目から第１４番目のフラ
クションに活性物質が溶出していた。これらのフラクシ
ョンを集めて溶媒を減圧留去して本発明化合物を４０の
９の量で得た。次に本発明化合物について物理化学的性
状について説明する。
【１）形状：淡黄色油状
‘２） 分子式：Ｃ，２日２３０３Ｎ（高分解能マスス
ベクトル）実測値：２２９．１６７１ 計算値：２２９．１６７８ ‘３｝ 溶解度：メタノール、エタノール、ジェチルェ
ーテル、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水（ｐ
Ｈ２．０）に雛溶、 水（ｐＨ＞１０．５）に可溶。
ベクトル）実測値：２２９．１６７１ 計算値：２２９．１６７８ ‘３｝ 溶解度：メタノール、エタノール、ジェチルェ
ーテル、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水（ｐ
Ｈ２．０）に雛溶、 水（ｐＨ＞１０．５）に可溶。
【４’星色反応：塩化鉄試薬と反応して赤紫色を呈する
。
。
シリカゲルの薄層ガラスプレート（厚さ０．２５肋）上
でヨード蒸気で発色し、またバニリン硫酸を贋露して加
熱すると紫色する。
でヨード蒸気で発色し、またバニリン硫酸を贋露して加
熱すると紫色する。
風 円偏光二色性：３６仇凧に負のコットン効果（〔の
鉛ｏｎｍ：−５１５）を示す。
鉛ｏｎｍ：−５１５）を示す。
■ 化学反応
■ この物質をメタノール中で州塩酸と３時間還流する
とＣ，２日２４０２の分子式を有するカルボン酸メチル
ェステルを与える。
とＣ，２日２４０２の分子式を有するカルボン酸メチル
ェステルを与える。
■ この物質をメタノール中で過沃素酸を用いて室温で
２時間酸化するとＣ．３日凶０３の分子式を有するＱ−
ケトメチルェステルを与える。
２時間酸化するとＣ．３日凶０３の分子式を有するＱ−
ケトメチルェステルを与える。
■ この物質をピリジン中で無水酢酸を用いてアセチル
化するとＣ，６４７ＱＮの分子式を有するジアセチル化
物を与える。
化するとＣ，６４７ＱＮの分子式を有するジアセチル化
物を与える。
■ マススベクトル（第１図参照）
ｍ／ｅ２２９（Ｍ＋、ｉｎｔｅｎｓ■、０．３５）、２
１１（０．５）、１９４（０．６）、１８５（１．３）
、１７０（２．０）、１５８（０．８）、１５６（０．
４）、１５２（１．９）、１４２（１．８）１３１（１
．５）、１２８（７．０）、１００（１３．０）、８６
（６１）、６９（４６）、５９（１００、基準イオン）
、５７（４４）、５５（４４）、４４（４４）、４３（
８３）、４１（７４）、２９（４４）。
１１（０．５）、１９４（０．６）、１８５（１．３）
、１７０（２．０）、１５８（０．８）、１５６（０．
４）、１５２（１．９）、１４２（１．８）１３１（１
．５）、１２８（７．０）、１００（１３．０）、８６
（６１）、６９（４６）、５９（１００、基準イオン）
、５７（４４）、５５（４４）、４４（４４）、４３（
８３）、４１（７４）、２９（４４）。
■ＩＨ・ＮＭＲスペクトル（第２図参照）（６．ｐｐｍ
、１００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３）６０．８‐１．のｐｍ（
班）１，０‐１．４ｐｐｍ（班） １．８一２．かｐｍ（２日、ｍ：ＩＨ、Ｄ２０添加によ
り消失）２．４−３．０ｐｐｍ（ＩＨ、ｄｄ、Ｊ＝８、
１６．５ＨＺ、ＩＨ、ｄｄ、Ｊふ１６．５日２）８．０
ｐｐｍ（ＩＨ、ｂｒ：Ｄ２０添加により消失）糊 紫外
線吸収スペクトル（第３図参照）（溶媒；ジェチルヱー
テル） 入ｍｅＸ２３仇仇 Ｓｈ，（ど、１５４４）２５肋凧（
ご、２０１５）側 赤外線吸収スペクトル（第４図参照
）（溶媒：クロロホルム） ３４１０肌‐１・３２００弧‐１（ｂｒ，）、２９６０
肌‐１・２９３０抑−１・２８７０地‐１・１６８７肌
‐１・１４６０仇【１・１３８０伽‐１・Ｉ０００Ｃの
‐１０（１１）旋光度 〔Ｑ〕宵‐５０ ＝十１‐５±０．２６０（Ｃ＝２．７
、ＣＨＣ１３）（１２）１３Ｃ．ＮＭＲスペクトル（Ｃ
ＤＣ１３）６１４．１くｑ）、２０．０（ｑ）、２０．
４（ｑ）、２３．１（ｔ）、２６．５（ｄ）、２９．１
（ｔ）、３０．１（ｄ）、３６．５（ｔ）、４４．３（
ｔ）、４４．９（ｔ）、１５７．４（ｓ）、１９７．７
（ｓ）以上からこの物質は式 のデカノィル部分に２個のメチル基を有する化学構成の
単一化合物すなわちジメチル−２ーオキソーデカノィル
ヒドロキサム酸であると確認した。
、１００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３）６０．８‐１．のｐｍ（
班）１，０‐１．４ｐｐｍ（班） １．８一２．かｐｍ（２日、ｍ：ＩＨ、Ｄ２０添加によ
り消失）２．４−３．０ｐｐｍ（ＩＨ、ｄｄ、Ｊ＝８、
１６．５ＨＺ、ＩＨ、ｄｄ、Ｊふ１６．５日２）８．０
ｐｐｍ（ＩＨ、ｂｒ：Ｄ２０添加により消失）糊 紫外
線吸収スペクトル（第３図参照）（溶媒；ジェチルヱー
テル） 入ｍｅＸ２３仇仇 Ｓｈ，（ど、１５４４）２５肋凧（
ご、２０１５）側 赤外線吸収スペクトル（第４図参照
）（溶媒：クロロホルム） ３４１０肌‐１・３２００弧‐１（ｂｒ，）、２９６０
肌‐１・２９３０抑−１・２８７０地‐１・１６８７肌
‐１・１４６０仇【１・１３８０伽‐１・Ｉ０００Ｃの
‐１０（１１）旋光度 〔Ｑ〕宵‐５０ ＝十１‐５±０．２６０（Ｃ＝２．７
、ＣＨＣ１３）（１２）１３Ｃ．ＮＭＲスペクトル（Ｃ
ＤＣ１３）６１４．１くｑ）、２０．０（ｑ）、２０．
４（ｑ）、２３．１（ｔ）、２６．５（ｄ）、２９．１
（ｔ）、３０．１（ｄ）、３６．５（ｔ）、４４．３（
ｔ）、４４．９（ｔ）、１５７．４（ｓ）、１９７．７
（ｓ）以上からこの物質は式 のデカノィル部分に２個のメチル基を有する化学構成の
単一化合物すなわちジメチル−２ーオキソーデカノィル
ヒドロキサム酸であると確認した。
次に本発明化合物の有用性について試験例を示す。試験
例 １ （カンキッ黒点病菌に対する抗菌性） ペーパーディスク法を用いて試験をした。
例 １ （カンキッ黒点病菌に対する抗菌性） ペーパーディスク法を用いて試験をした。
方法としてはポテトーシュークロースー寒天堵地（ＰＳ
Ａ培地）１０の‘を固化させたシャーレ（径９伽）に、
被験菌であるカンキッ黒点病菌のスラントに滅菌水を加
えた懸濁液５私とＰＳＡ借地５の‘を混合して童層した
。固化後、被試験料のエーテルまたはアセトン溶液を浸
み込させたペーパーディスク（径０．８ｃの）を重層寒
天上にのせ、３０℃において３日間暗黒下で情養した後
、形成された阻止円の径を測定すことにより抗菌力を測
定した。その結果、本発明の化合物はディスク当り５０
ｒ夕の濃度で阻止円１．９肌を形成した。また最低阻止
濃度法（ＭＩＣ法）〔固化直前のＰＡＳ塔地１０の‘に
被試験料のアセトン溶液１０ム夕を加え、それをシャレ
ー（径６肌）に流し入み、固化後菌を接着してそしてそ
の生育を調でる〕で抗菌活性を調でたところ、１２．５
ｐｐｍの濃度でカンキッ黒点病菌の生育を阻害した。
Ａ培地）１０の‘を固化させたシャーレ（径９伽）に、
被験菌であるカンキッ黒点病菌のスラントに滅菌水を加
えた懸濁液５私とＰＳＡ借地５の‘を混合して童層した
。固化後、被試験料のエーテルまたはアセトン溶液を浸
み込させたペーパーディスク（径０．８ｃの）を重層寒
天上にのせ、３０℃において３日間暗黒下で情養した後
、形成された阻止円の径を測定すことにより抗菌力を測
定した。その結果、本発明の化合物はディスク当り５０
ｒ夕の濃度で阻止円１．９肌を形成した。また最低阻止
濃度法（ＭＩＣ法）〔固化直前のＰＡＳ塔地１０の‘に
被試験料のアセトン溶液１０ム夕を加え、それをシャレ
ー（径６肌）に流し入み、固化後菌を接着してそしてそ
の生育を調でる〕で抗菌活性を調でたところ、１２．５
ｐｐｍの濃度でカンキッ黒点病菌の生育を阻害した。
試験例 ２
（各種病原菌に対する抗菌性試験）
本発明化合物をメタノ−ル０．５Ｍに溶解し、殺菌水９
．５を加えて１０００ｙ／地の溶液を調製する。
．５を加えて１０００ｙ／地の溶液を調製する。
次に殺菌水を用いて５００ｙ／の‘、２５０ｙ／柵、１
２５ｙ′私、６．２５ｙ／の【および３．１３ｙ′似の
希釈液をつくった。次に希釈溶液１の‘と６０ｑ０前後
に冷却した培地（ＰＳＡ培地、ｐＨ５．８）９の‘を直
径９伽のシャレー内で混和し、所定濃度の薬剤含有寒天
を調製した。予め斜面借地で培養（２４ｑｏ、２日間）
した供試菌の菌糸および胞子懸濁液を白金耳で薬剤含有
借地上に画線した。その後シャレーを２４ｑｏの倍養機
に移して２岬時間または４報時間倍養後の各供試菌に対
する最低阻止濃度を算出した。その結果は次のとおりで
ある。
２５ｙ′私、６．２５ｙ／の【および３．１３ｙ′似の
希釈液をつくった。次に希釈溶液１の‘と６０ｑ０前後
に冷却した培地（ＰＳＡ培地、ｐＨ５．８）９の‘を直
径９伽のシャレー内で混和し、所定濃度の薬剤含有寒天
を調製した。予め斜面借地で培養（２４ｑｏ、２日間）
した供試菌の菌糸および胞子懸濁液を白金耳で薬剤含有
借地上に画線した。その後シャレーを２４ｑｏの倍養機
に移して２岬時間または４報時間倍養後の各供試菌に対
する最低阻止濃度を算出した。その結果は次のとおりで
ある。
供誌菌株名 最低阻止濃度ｙ／の上
（またはｐｐｍ）
１ リンゴ斑点落葉病菌 １００＊２
ィネいもち病菌 ＜３．１３＊３ ィネ
ごま薬枯病菌 １００＊４ ミカン疫
病菌 ＜３．１３５ ィネ紋枯病
菌 ＞１００６ タマネギ黒かび
病菌 ＞１００７ トマト葉かび病菌
２５８ インゲン黒須病菌
６．２５９ キュウリつるわれ病菌
６．２５１０ カンキッ青かび病菌
５０１１ ジャガイモ黒あミー病菌
５０１２ ナシ黒点病菌
６．２５１３ ブドウ晩腐病菌
２５（注）表中＊は４８時間培養後の最低阻止
濃度を、その他は２独特間後の最低阻止濃度を示す。
ィネいもち病菌 ＜３．１３＊３ ィネ
ごま薬枯病菌 １００＊４ ミカン疫
病菌 ＜３．１３５ ィネ紋枯病
菌 ＞１００６ タマネギ黒かび
病菌 ＞１００７ トマト葉かび病菌
２５８ インゲン黒須病菌
６．２５９ キュウリつるわれ病菌
６．２５１０ カンキッ青かび病菌
５０１１ ジャガイモ黒あミー病菌
５０１２ ナシ黒点病菌
６．２５１３ ブドウ晩腐病菌
２５（注）表中＊は４８時間培養後の最低阻止
濃度を、その他は２独特間後の最低阻止濃度を示す。
第１図は本発明化合物の質量スベクトラム、第２図は本
発明化合物のＩＨ核磁気共鳴スベクトラム、第３図は本
発明化合物の紫外線吸収スベクトラム、第４図は本発明
化合物の赤外線吸収スベクトラム、そして第５図は本発
明化合物の１３Ｃ核磁気共鳴スベクトラムを示す。 粥１図 第２図 第３図 第４図 紫５図
発明化合物のＩＨ核磁気共鳴スベクトラム、第３図は本
発明化合物の紫外線吸収スベクトラム、第４図は本発明
化合物の赤外線吸収スベクトラム、そして第５図は本発
明化合物の１３Ｃ核磁気共鳴スベクトラムを示す。 粥１図 第２図 第３図 第４図 紫５図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジメチル−２−オキソ−デカノイルヒドロキサム酸
。 ２ ジメチル−２−オキソ−デカノイルヒドロキサム酸
を有効成分としてなる農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2725379A JPS6040416B2 (ja) | 1979-03-10 | 1979-03-10 | 新規なヒドロキサム酸化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2725379A JPS6040416B2 (ja) | 1979-03-10 | 1979-03-10 | 新規なヒドロキサム酸化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55120543A JPS55120543A (en) | 1980-09-17 |
| JPS6040416B2 true JPS6040416B2 (ja) | 1985-09-11 |
Family
ID=12215907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2725379A Expired JPS6040416B2 (ja) | 1979-03-10 | 1979-03-10 | 新規なヒドロキサム酸化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040416B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013024878A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 学校法人早稲田大学 | 地盤掘削用膨潤高吸水性ポリマー安定液組成物及びこれを用いた施工法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342980A (en) * | 1992-12-30 | 1994-08-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal agents |
-
1979
- 1979-03-10 JP JP2725379A patent/JPS6040416B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013024878A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 学校法人早稲田大学 | 地盤掘削用膨潤高吸水性ポリマー安定液組成物及びこれを用いた施工法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55120543A (en) | 1980-09-17 |
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