JPS5840475B2 - 新生理活性物質ｍｌ−２３６ａおよびその製造法 - Google Patents
新生理活性物質ｍｌ−２３６ａおよびその製造法Info
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- JPS5840475B2 JPS5840475B2 JP5353376A JP5353376A JPS5840475B2 JP S5840475 B2 JPS5840475 B2 JP S5840475B2 JP 5353376 A JP5353376 A JP 5353376A JP 5353376 A JP5353376 A JP 5353376A JP S5840475 B2 JPS5840475 B2 JP S5840475B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はコレステロール生合成阻害作用、抗動脈硬化作
用、抗高脂並作用などを有する新生理活性物質およびそ
の製造法に関する。
用、抗高脂並作用などを有する新生理活性物質およびそ
の製造法に関する。
動脈硬化、高脂血症などは体内におけるコレステロール
の蓄積が原因の一つであることが知られている。
の蓄積が原因の一つであることが知られている。
そこで本発明者らはコレステロールの生合成を阻害する
ことによりこれらの疾病を予防し、或は治療することが
出来るとの考えにもとづき、微生物培養液中のコレステ
ロール生合成阻害物質を系統的に探求し、ペニシリウム
属の培養液から阻害物質を採取した。
ことによりこれらの疾病を予防し、或は治療することが
出来るとの考えにもとづき、微生物培養液中のコレステ
ロール生合成阻害物質を系統的に探求し、ペニシリウム
属の培養液から阻害物質を採取した。
この物質はラットを用いた動物実験により血中、肝臓中
のコレステロールおよび中性脂肪の濃度を降下させる効
果のあることが判った。
のコレステロールおよび中性脂肪の濃度を降下させる効
果のあることが判った。
さらにこの物質の構造を決定し、新規の物質であること
が判明した。
が判明した。
本物質は次の化学構造式を有する。
以下本物質をＭＬ−２３６Ａと称する。
本発明はカビを培養して培養物からＭＬ＝２３６Ａを採
取する方法、特にペニシリウム属菌を培養して培養物か
らＭＬ−２３６Ａを採取する方法に関するものである。
取する方法、特にペニシリウム属菌を培養して培養物か
らＭＬ−２３６Ａを採取する方法に関するものである。
本発明において用い得る微生物はペニシリウム属に属す
るＭＬ−２３６Ａ生産菌であるが、本発明者らが特に有
効であると認める菌株は例えばペニシリウム・チトリヌ
ム５ＡＮＫＩ８７６７であって、本菌株は通産省工業技
術院微生物工業技術研究所に寄託されており、その寄託
番号は微工研菌寄第２６０９号である。
るＭＬ−２３６Ａ生産菌であるが、本発明者らが特に有
効であると認める菌株は例えばペニシリウム・チトリヌ
ム５ＡＮＫＩ８７６７であって、本菌株は通産省工業技
術院微生物工業技術研究所に寄託されており、その寄託
番号は微工研菌寄第２６０９号である。
上記以外のペニシリウム属菌でもＭＬ−２３６Ａ生産能
を示すものであればその変種あるいは変異株を問わず、
使用し得ることはいうまでもない。
を示すものであればその変種あるいは変異株を問わず、
使用し得ることはいうまでもない。
上記の菌は公知の菌であってその菌学的性質は次の文献
に報告されている。
に報告されている。
レイハーラ；「ア・マニュアル・オフ・ザ・ベニシリア
」（ジ・ウィリアム・アンド・ウイルキンス・コンパニ
ー発行・１９４９年）（Ｋ、Ｂ。
」（ジ・ウィリアム・アンド・ウイルキンス・コンパニ
ー発行・１９４９年）（Ｋ、Ｂ。
Ｒａｐｅｒ ａｎｄ Ｃ，Ｔｈｏｍ ： Ａ Ｍａｎｕ
ａｌ ｏｆ ｔｈｅＰｅｎｉｃｉ １ｌｉａ 、 Ｔｈ
ｅ Ｗｉ ｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉ ｌｋｉｎｓＣ
ｏｍｐａｎｙ １１９４９年） ＭＬ−２３６ＡはＭＬ−２３６Ａを生産する菌株をカビ
の培養法として公知の培養法により好気的に培養して培
養物中に生産せしめられる。
ａｌ ｏｆ ｔｈｅＰｅｎｉｃｉ １ｌｉａ 、 Ｔｈ
ｅ Ｗｉ ｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉ ｌｋｉｎｓＣ
ｏｍｐａｎｙ １１９４９年） ＭＬ−２３６ＡはＭＬ−２３６Ａを生産する菌株をカビ
の培養法として公知の培養法により好気的に培養して培
養物中に生産せしめられる。
例えばＭＬ−２３６Ａ生産菌株は、麦芽エキス２％、グ
ルコース２％、ペプトン１％、寒天２％からなる培地に
継代培養され、ＭＬ−２３６Ａの生産のためにこの寒天
培地上の発育菌体な直接生産培地に接種して培養出来る
。
ルコース２％、ペプトン１％、寒天２％からなる培地に
継代培養され、ＭＬ−２３６Ａの生産のためにこの寒天
培地上の発育菌体な直接生産培地に接種して培養出来る
。
又生産培地に発育させた菌体を新しい生産培地に培養し
て、そこにＭＬ２３６Ａを生産させることが出来る。
て、そこにＭＬ２３６Ａを生産させることが出来る。
ＭＬ−２３６Ａ生産菌は７〜３５℃で発育するがＭＬ−
２３６Ａの生産には通常２０〜３０℃が好ましい。
２３６Ａの生産には通常２０〜３０℃が好ましい。
ＭＬ−２３６Ａを生産するペニシリウム属菌を培養する
ためには、カビその他の微生物の培養に公知の栄養源は
すべて利用できる。
ためには、カビその他の微生物の培養に公知の栄養源は
すべて利用できる。
例えハ、クルコース、マルトース、テキストリン、テン
プン、ラクトース、サッカロース、グリセリン等を炭素
源として利用できる。
プン、ラクトース、サッカロース、グリセリン等を炭素
源として利用できる。
これらの炭素源の中でグルコースおよびマルトースはＭ
Ｌ−２３６Ａ生産に好ましい炭素源である。
Ｌ−２３６Ａ生産に好ましい炭素源である。
ＭＬ−２３６Ａを生産するため、カビその細微生物の発
育のため公知の窒素源はすべて利用できる。
育のため公知の窒素源はすべて利用できる。
例えば、ペプトン、肉エキス、酵母、酵母エキス、大豆
粉、落花生粉、コーンスチーブリカー米ぬか、無機窒素
源等を利用できる。
粉、落花生粉、コーンスチーブリカー米ぬか、無機窒素
源等を利用できる。
ＭＬ−２３６Ａ生産菌の培養でＭＬ−２３６Ａを生産さ
せる場合、必要とするときは、無機塩、金属塩を加える
。
せる場合、必要とするときは、無機塩、金属塩を加える
。
また必要とするとき＋ｉ、重金属の微量を加えることも
できる。
できる。
ＭＬ−２３６Ａはその生産菌を好気的に培養して得られ
るが、通常用いられる好気培養法、例えば、固体培養法
、振と５培養法、通気攪拌培養法が用いられる。
るが、通常用いられる好気培養法、例えば、固体培養法
、振と５培養法、通気攪拌培養法が用いられる。
培養あるいは培地滅菌中消泡を必要とするときはシリコ
ーンオイル、界面活性剤等の消泡剤が使用できる。
ーンオイル、界面活性剤等の消泡剤が使用できる。
培養温度は２０〜３０℃が好ましい。
ＭＬ−２３６Ａはコレステロール生合成の阻害をみる以
下の方法により検定できる。
下の方法により検定できる。
すなわちラット肝臓の粗酵素と放射性酢酸を３７℃で６
０分間反応せしめ、生成（生合成）した放射性コレステ
ロールをげん化後、ジギトニン沈澱として分解し、放射
能を測定し、生成したコレステロール量を求める。
０分間反応せしめ、生成（生合成）した放射性コレステ
ロールをげん化後、ジギトニン沈澱として分解し、放射
能を測定し、生成したコレステロール量を求める。
一方、反応開始時にＭＬ−２３６Ａを加えて同様に操作
して、生合成されたコレステロール量を求めることによ
り、ＭＬ−２３６Ａの効果を定量的に判定出来る。
して、生合成されたコレステロール量を求めることによ
り、ＭＬ−２３６Ａの効果を定量的に判定出来る。
〔文献、ブリツカ−ら：ジャーナル・オブ・バイオロジ
カル・ケミストリ、（Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、）
２４７巻、４９１４頁、１９７２年〕 培養はＭＬ−２３６Ａが実質的に蓄積されるまで続け、
本物質の培養液からの抽出は、後記実施例に示すごとく
、本発明者らによって明らかにされた本物質の性状にも
とづいて、種々の方法を適当に組み合せることによって
行ない得る。
カル・ケミストリ、（Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、）
２４７巻、４９１４頁、１９７２年〕 培養はＭＬ−２３６Ａが実質的に蓄積されるまで続け、
本物質の培養液からの抽出は、後記実施例に示すごとく
、本発明者らによって明らかにされた本物質の性状にも
とづいて、種々の方法を適当に組み合せることによって
行ない得る。
すなわち、たとえばエーテル、酢酸エチル、クロロホル
ムなどの有機溶剤による抽出、アセトン、アルコール等
極性の大きい溶剤への溶解、石油エーテル、ヘキサン等
極性の小さい溶剤による不純物の除去、セファデックス
カラムによるゲル沢過、活性炭、シリカゲル等を用いる
吸着クロマトグラフィー等である。
ムなどの有機溶剤による抽出、アセトン、アルコール等
極性の大きい溶剤への溶解、石油エーテル、ヘキサン等
極性の小さい溶剤による不純物の除去、セファデックス
カラムによるゲル沢過、活性炭、シリカゲル等を用いる
吸着クロマトグラフィー等である。
これらの手段を適当に組み合せて使用することにより本
物質は培養物から白色粉末として単離される。
物質は培養物から白色粉末として単離される。
ＭＬ−２３６Ａの諸性質は以下に記述する如くである。
本物質は白色粉末状の中性物質で、その元素分析値は
Ｃニア０．１８％、Ｈ：８．７５％、０：２１．０７％
である。
である。
質量分析による分子量は３０６で分子式はＣ１８Ｈ２６
ｏ４ である。
ｏ４ である。
第１図、第２図に本物質の紫外部吸収スペクトルおよび
赤外部吸収スペクトルを示す。
赤外部吸収スペクトルを示す。
さらに、培養時に同時に得られるＭＬ２３６Ｂ（この物
質は次の化学構造式を有する）との物理化学的データ比
較、および核磁気共鳴スペクトルによって本物質の構造
は下記の如く決定され、文献未載の新規物質であること
が判明した。
質は次の化学構造式を有する）との物理化学的データ比
較、および核磁気共鳴スペクトルによって本物質の構造
は下記の如く決定され、文献未載の新規物質であること
が判明した。
本物質はメタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、クロロホルム、ベンゼン等の溶剤に溶けるがｎ−ヘ
キサン、石油エーテルには不溶である。
ル、クロロホルム、ベンゼン等の溶剤に溶けるがｎ−ヘ
キサン、石油エーテルには不溶である。
また融点は１２６〜１３２℃である。また本物質は通常
の加水分解法により容易に開環しオキシカルボン酸にか
わる。
の加水分解法により容易に開環しオキシカルボン酸にか
わる。
シリカゲルＧを用いた薄層クロマトグラフィーで展開溶
媒としてｎ−ヘキサン−アセトン（１：ｌ）ではＲｆ
Ｏ，２１，ジクロロメタン−酢酸エチル（７：３）では
Ｒｆｏ、０８でそれぞれ単一のスポットを与える。
媒としてｎ−ヘキサン−アセトン（１：ｌ）ではＲｆ
Ｏ，２１，ジクロロメタン−酢酸エチル（７：３）では
Ｒｆｏ、０８でそれぞれ単一のスポットを与える。
ＭＬ−２３６Ａは０．０４ ｐ ｔ ／ｍｌの濃度でコ
レステロール生合成を約５０％阻害する。
レステロール生合成を約５０％阻害する。
ＭＬ−２３６Ａのマウス腹腔内投与による急性毒性はＬ
Ｄ５ｏが４００■／ｋｇ以上で低毒性である。
Ｄ５ｏが４００■／ｋｇ以上で低毒性である。
ＭＬ−２３６Ａの動物を用いた血中、肝臓中の脂質低下
に対する効果を種々の方法によって検討した結果、その
有効性が確認される。
に対する効果を種々の方法によって検討した結果、その
有効性が確認される。
たとえば、１群５匹のラットにトライトンＷＲ１３３９
（商品名）（本物質は血中コレステロールの濃度を上昇
せしめる作用がある）２００ｍ９／ｋｇ静注し、同時に
ＭＬ−２３６Ａ２０■／ｋｇを腹腔的投与し２０時間後
に放血致死させ、血液、肝臓を採取し、常法によりコレ
ステロールを測定した。
（商品名）（本物質は血中コレステロールの濃度を上昇
せしめる作用がある）２００ｍ９／ｋｇ静注し、同時に
ＭＬ−２３６Ａ２０■／ｋｇを腹腔的投与し２０時間後
に放血致死させ、血液、肝臓を採取し、常法によりコレ
ステロールを測定した。
その結果、トライトンＷＲ１３３９のみを静注した場合
に比べてＭＬ−２３６Ａを投与した場合には血中のコレ
ステロールは１４，２％、肝［のコレステロールは１０
．１％低下した。
に比べてＭＬ−２３６Ａを投与した場合には血中のコレ
ステロールは１４，２％、肝［のコレステロールは１０
．１％低下した。
また、１群５匹のラット（体重的２０１’）にアラビア
ゴムに懸濁したＭＬ−２３６Ａを５ｍ９／ｋｇ経口投与
（１回投与）し、３時間後および１８時間後に放血致死
させ、血液を採取し、常法により血清中のコレステロー
ルと中性脂肪を測定した。
ゴムに懸濁したＭＬ−２３６Ａを５ｍ９／ｋｇ経口投与
（１回投与）し、３時間後および１８時間後に放血致死
させ、血液を採取し、常法により血清中のコレステロー
ルと中性脂肪を測定した。
その結果、アラビアゴムのみを投与した対照群にくらべ
て、３時間後ではコレステロールが１３．５％、中性脂
肪が４９．５％低下した。
て、３時間後ではコレステロールが１３．５％、中性脂
肪が４９．５％低下した。
また１８時間後ではコレステロールが１３．５％低下し
たが中性脂肪の低下はみられなかった。
たが中性脂肪の低下はみられなかった。
以上の如く、ＭＬ−２３６Ａはコレステロールの生合成
を阻害することにより、血中の脂質を低下させる作用を
有し、例えば抗脂血剤、動脈硬化予防薬として医薬に使
用することができる。
を阻害することにより、血中の脂質を低下させる作用を
有し、例えば抗脂血剤、動脈硬化予防薬として医薬に使
用することができる。
これらの化合物は経口的または非経口的に例えばカプセ
ル剤、錠剤、注射剤等の形で投与することができる。
ル剤、錠剤、注射剤等の形で投与することができる。
通常は経口剤が好適である。投与量は年令、症状、体重
等によって異るが、通常は成人に対し１日約２００■〜
２０００■を３〜４回に分けて投与される。
等によって異るが、通常は成人に対し１日約２００■〜
２０００■を３〜４回に分けて投与される。
しかし必要に応じてそれ以上の量を使用することもでき
る。
る。
次に本発明の実施例を示すが、本発明によって上述の如
き諸性質が明らかにされた以上は、これらの知見に基い
て、培養物またはその関連物質からのＭＬ−２３６Ａの
採取には諸種の修飾手段が可能である。
き諸性質が明らかにされた以上は、これらの知見に基い
て、培養物またはその関連物質からのＭＬ−２３６Ａの
採取には諸種の修飾手段が可能である。
本発明は実施例に限定されるものではなく、すでに記載
された知見から容易に推定されるすべての方法を含むも
のである。
された知見から容易に推定されるすべての方法を含むも
のである。
実施例 １
グルコース２％、ペプトン（極東）０．１％、麦芽エキ
ス３％を含む培地３０００１を６０ ｏｏｚ容培養タン
クにとり、ペニシリウム・チトリヌム５ＡＮＫＩ８７６
７を接種して温度２８℃、通気量３００Ｍ／分、攪拌１
４５回転／分で９６時間培養し、得られた培養液をフィ
ルタープレスで１過し、１液２９００１を得た。
ス３％を含む培地３０００１を６０ ｏｏｚ容培養タン
クにとり、ペニシリウム・チトリヌム５ＡＮＫＩ８７６
７を接種して温度２８℃、通気量３００Ｍ／分、攪拌１
４５回転／分で９６時間培養し、得られた培養液をフィ
ルタープレスで１過し、１液２９００１を得た。
これを減圧下で濃縮して４５０１とし、６Ｎ塩酸でｐＨ
４，０としてから５ｏｏｌの酢酸エチルで抽出した。
４，０としてから５ｏｏｌの酢酸エチルで抽出した。
抽出浴５００１を濃縮乾固して得た油状物３２７グを５
、５ ｋｇのシリカゲル（ワコーゲル Ｃ−２００）の
カラムに吸着させた。
、５ ｋｇのシリカゲル（ワコーゲル Ｃ−２００）の
カラムに吸着させた。
カラムをｎ−ヘキサン１０１、ｎ−ヘキサン−アセトン
（９５：５）６０１Ｓｎ−ヘキサン−アセトン（８５：
１５）１５０１の順で展開した。
（９５：５）６０１Ｓｎ−ヘキサン−アセトン（８５：
１５）１５０１の順で展開した。
活性は、はじめに溶出されるＭＬ−２３６Ｃ画分と次い
で溶出されるＭＬ−２３６Ｂ画分の２つの画分に分かれ
る。
で溶出されるＭＬ−２３６Ｂ画分の２つの画分に分かれ
る。
さらに、カラムを２０１のアセトンで展開するとＭＬ−
２３６Ａ画分が溶出される。
２３６Ａ画分が溶出される。
それぞれの両分は別々に濃縮乾固した。
ＭＬ−２３６Ａ画分（乾固物１９４Ｐ）を２１の酢酸エ
チルに溶解しこれを飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液で抽出（５０
０ｍｌＸ３回）したのち、酢酸エチル層を採取した。
チルに溶解しこれを飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液で抽出（５０
０ｍｌＸ３回）したのち、酢酸エチル層を採取した。
酢酸エチル層をさらに飽和食塩水で洗浄したのち、Ｎａ
２ＳＯ４で脱水してから濃縮乾固し、乾固物７０ｆを得
た。
２ＳＯ４で脱水してから濃縮乾固し、乾固物７０ｆを得
た。
この乾固物を１５０ｍ１のシリカゲル（ワコーゲル Ｃ
−２００）カラムに吸着させベンセン１１１ベンゼン−
酢酸エチル（８：２）３１でカラムを洗浄後、ベンゼン
−メタノール（９５：５）５１でＭＬ−２３６Ａを溶出
した。
−２００）カラムに吸着させベンセン１１１ベンゼン−
酢酸エチル（８：２）３１でカラムを洗浄後、ベンゼン
−メタノール（９５：５）５１でＭＬ−２３６Ａを溶出
した。
主要画分を濃縮乾固してＭＬ−２３６Ａ（油状物９ｚを
採取した。
採取した。
第１図はＭＬ−２３６Ａのメタノール溶液の紫外部吸収
スペクトル曲線を示す。 第２図はＭＬ２３６Ａを臭化カリウム錠としてとった赤
外部吸収スペクトル曲線を示す。
スペクトル曲線を示す。 第２図はＭＬ２３６Ａを臭化カリウム錠としてとった赤
外部吸収スペクトル曲線を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 で小される化合物。 ２ ペニシリウム属に属し、式 で示される化合物を生産する菌を好気的に発育させ、そ
の培養物から前記物質を採取することを特徴とする特 で示される物質の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/576,651 US3983140A (en) | 1974-06-07 | 1975-05-12 | Physiologically active substances |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51136885A JPS51136885A (en) | 1976-11-26 |
| JPS5840475B2 true JPS5840475B2 (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=24305354
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5353476A Expired JPS5840476B2 (ja) | 1975-05-12 | 1976-05-11 | 新生理活性物質ｍｌ−２３６ｃおよびその製造法 |
| JP5353376A Expired JPS5840475B2 (ja) | 1975-05-12 | 1976-05-11 | 新生理活性物質ｍｌ−２３６ａおよびその製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5353476A Expired JPS5840476B2 (ja) | 1975-05-12 | 1976-05-11 | 新生理活性物質ｍｌ−２３６ｃおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5840476B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56142236A (en) * | 1980-04-08 | 1981-11-06 | Sankyo Co Ltd | Ml-236a and mb-530a derivative |
| JPS59122483A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-14 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 新規なモナコリン誘導体 |
| US4997848A (en) | 1987-10-27 | 1991-03-05 | Sankyo Company, Limited | Octahydronaphthalene oxime derivatives for cholesterol synthesis inhibition |
-
1976
- 1976-05-11 JP JP5353476A patent/JPS5840476B2/ja not_active Expired
- 1976-05-11 JP JP5353376A patent/JPS5840475B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51136885A (en) | 1976-11-26 |
| JPS51136886A (en) | 1976-11-26 |
| JPS5840476B2 (ja) | 1983-09-06 |
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