JPH0380122B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0380122B2 JPH0380122B2 JP59120550A JP12055084A JPH0380122B2 JP H0380122 B2 JPH0380122 B2 JP H0380122B2 JP 59120550 A JP59120550 A JP 59120550A JP 12055084 A JP12055084 A JP 12055084A JP H0380122 B2 JPH0380122 B2 JP H0380122B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hexylitaconic
- ethyl acetate
- root elongation
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- HKMDCNSGDQBQLI-UHFFFAOYSA-N hexylitaconic acid Natural products CCCCCCC(C(O)=O)C(=C)C(O)=O HKMDCNSGDQBQLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 5
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- -1 monomethyl ester Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 2
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOIFTOBIGNZZSO-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate;hexane Chemical compound CC(O)=O.CCCCCC.CCOC(C)=O UOIFTOBIGNZZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012911 assay medium Substances 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000020197 coconut milk Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- 239000012225 czapek media Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
- A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/913—Aspergillus
- Y10S435/917—Aspergillus niger
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な植物生長調節剤に関する。更に
詳細には、本発明は〔＋〕−ヘキシルイタコン酸、
そのジヒドロ誘導体およびその低級アルキルモノ
エステルの一種または二種以上を有効成分とする
植物生長調節剤に関する。
詳細には、本発明は〔＋〕−ヘキシルイタコン酸、
そのジヒドロ誘導体およびその低級アルキルモノ
エステルの一種または二種以上を有効成分とする
植物生長調節剤に関する。
従来の技術
従来、天然に産製される植物生理活性物質とし
て現在実用に供されているものは極めて少なく、
僅かにジベレラフジクロイ（Gibberella
fujikuroi）菌から産製されるジベレリン；酵母、
ココナツツミルク、魚の精子等から抽出されるサ
イトカイニン；植物由来のオーキシン類；エチレ
ンガス等数種に過ぎない。就中、菌の代謝産物か
らの植物生理活性物質は殆んど知られておらず、
ジベレリンの有用性に匹敵する有用性をもつた植
物性理活性物質は見出されていないのが現状であ
る。
て現在実用に供されているものは極めて少なく、
僅かにジベレラフジクロイ（Gibberella
fujikuroi）菌から産製されるジベレリン；酵母、
ココナツツミルク、魚の精子等から抽出されるサ
イトカイニン；植物由来のオーキシン類；エチレ
ンガス等数種に過ぎない。就中、菌の代謝産物か
らの植物生理活性物質は殆んど知られておらず、
ジベレリンの有用性に匹敵する有用性をもつた植
物性理活性物質は見出されていないのが現状であ
る。
発明が解決しようとする問題点
本発明者等は糸状菌代謝物質からの有用なる植
物生理活性物質を探索する一連の研究過程に於
て、アスペルギルスニガー（Aspergillus niger）
Ｋ−88株より特に稲、レタス等の植物の根伸長を
著しく促進する物質の存在を見出した。検定培地
からの精製物からこの有効物質の構造を追求した
結果、この物質は分子式C11H18O4で表わされ、
また構造式として で表わされる〔＋〕−ヘキシルイタコン酸である
ことを確認した。
物生理活性物質を探索する一連の研究過程に於
て、アスペルギルスニガー（Aspergillus niger）
Ｋ−88株より特に稲、レタス等の植物の根伸長を
著しく促進する物質の存在を見出した。検定培地
からの精製物からこの有効物質の構造を追求した
結果、この物質は分子式C11H18O4で表わされ、
また構造式として で表わされる〔＋〕−ヘキシルイタコン酸である
ことを確認した。
〔＋〕−ヘキシルイタコン酸自体は既に合成さ
れた報告はあるが〔N.S.Mc Corkindale，W.P.
Backstock，G.A.Johnstone，T.R.Roy and J.
A.Toke，11th、lupac lnt.Symp.Chem.Nat.
Pro.1.151（1978）参照〕、その合成を試みるに至
つた経緯、目的などについては全く記載されてい
ない。〔＋〕−ヘキシルイタコン酸が天然物から分
離された事例は本発明者等の研究による事例が最
初であると思われる。また〔＋〕−ヘキシルイタ
コン酸、そのジヒドロ誘導体およびその低級アル
キルモノエステルが極めて顕著な根伸長促進作用
を示すことは本発明者等の全く新規な発見であ
り、作物裁培上に有用な適用性を示唆するもので
ある。
れた報告はあるが〔N.S.Mc Corkindale，W.P.
Backstock，G.A.Johnstone，T.R.Roy and J.
A.Toke，11th、lupac lnt.Symp.Chem.Nat.
Pro.1.151（1978）参照〕、その合成を試みるに至
つた経緯、目的などについては全く記載されてい
ない。〔＋〕−ヘキシルイタコン酸が天然物から分
離された事例は本発明者等の研究による事例が最
初であると思われる。また〔＋〕−ヘキシルイタ
コン酸、そのジヒドロ誘導体およびその低級アル
キルモノエステルが極めて顕著な根伸長促進作用
を示すことは本発明者等の全く新規な発見であ
り、作物裁培上に有用な適用性を示唆するもので
ある。
問題を解決するための手段
つぎに〔＋〕−ヘキシルイタコン酸の分離精製、
およびジヒドロ誘導体および低級アルキルモノエ
ステルの合成について説明する。
およびジヒドロ誘導体および低級アルキルモノエ
ステルの合成について説明する。
〔＋〕−ヘキシルイタコン酸の分離精製
神奈川県二ノ宮町の土壌から分離したアスペル
ギルスニガー（Aspergillus niger）Ｋ−88株を
ツアペツク−ドツクス（Czapek−Dox）培地で
26.5℃の温度で10日間振とう培養し、培地過物
5.5（PH２）を酢酸エチルで抽出し、有機層を
重炭酸ソーダ溶液で抽出した。水溶液層をPH３に
調製し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水
硫酸ソーダで乾燥し、減圧下で蒸発し、油様の酸
性物質740mgを得た。油分をワコーゲル
（Wakogel）Ｃ−100カラム（φ3.1×43cm）で処
理し、ヘキサン−酢酸エチルに溶出せしめ、酢酸
エチルの濃度を徐々に上げた。ヘキサンン−酢酸
エチル（６：４）となつたこの溶出液を逐次等量
に四分割した。第二分割部分からの粗有効物質か
らキーゼルゲル（Kiesel gel）F254の薄層クロマ
トグラフ〔ヘキサン−酢酸エチル−酢酸（４：
６：0.1）〕で純品74mgを得た。特性値はつぎのと
おりである。
ギルスニガー（Aspergillus niger）Ｋ−88株を
ツアペツク−ドツクス（Czapek−Dox）培地で
26.5℃の温度で10日間振とう培養し、培地過物
5.5（PH２）を酢酸エチルで抽出し、有機層を
重炭酸ソーダ溶液で抽出した。水溶液層をPH３に
調製し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水
硫酸ソーダで乾燥し、減圧下で蒸発し、油様の酸
性物質740mgを得た。油分をワコーゲル
（Wakogel）Ｃ−100カラム（φ3.1×43cm）で処
理し、ヘキサン−酢酸エチルに溶出せしめ、酢酸
エチルの濃度を徐々に上げた。ヘキサンン−酢酸
エチル（６：４）となつたこの溶出液を逐次等量
に四分割した。第二分割部分からの粗有効物質か
らキーゼルゲル（Kiesel gel）F254の薄層クロマ
トグラフ〔ヘキサン−酢酸エチル−酢酸（４：
６：0.1）〕で純品74mgを得た。特性値はつぎのと
おりである。
mp46−47℃；〔α〕D＋15.3（ｃ＝2.0，メタノー
ル），MSm／ｚ：214.1225（M+，５％；C11H18O4
としての計算値、214.1195），196.1074（Ｍ−
H2O，５％；C11H16O3としての計算値，
196.1034），178.1010（Ｍ−2H2O，５％；
C11H14O2としての計算値，178.0994），169.1246
（Ｍ−COOH，43％；C10H17O2としての計算値，
169.1229），1290.0117（Ｍ−C6H13，55％；
C5H5O4としての計算値，129.0188），112（Ｍ−
C6H12−H2O，100％），iRνフイルム max．（cm-1）：
3300−2400，1775，1705，1625，13C−NMRδＣ＝
（CDCl3）：179.6（ｓ，Ｃ−１），171.7（ｓ，Ｃ−
４），137.5（ｓ，Ｃ−３），129.6（ｔ，Ｃ−11），
47.0（ｄ，Ｃ−２），31.7（ｔ，Ｃ−８），29.9（ｔ，
Ｃ−５），29.0（ｔ，Ｃ−７），27.4（ｔ，Ｃ−６），
22.6（ｔ，Ｃ−９），14.1（ｑ，Ｃ−10）；δＣ＝
（CD3OD）：169.4（ｓ，Ｃ−４），176.9（ｓ，Ｃ−
１），1H−NMRδＨ＝（CDCl3）：0.83（3H，ｔ，Ｊ
＝６Hz，Ｈ−10），1.25（8H，brs，Ｈ−６・Ｈ−
９），1.80（2H，ｍ，Ｈ−５），3.35（1H，ｔ，Ｊ
＝７Hz，Ｈ−２）．5.80（1H，ｓ，Ｈ−11a），6.40
（1H，ｓ，Ｈ−11b），9.6（2H，brs，２×
COOH）， ジヒドロ誘導体の合成 〔＋〕−ヘキシルイタコン酸20mgをメタノール
中で酸化白金触媒によつて還元することにより、
20mgのジヒドロ誘導体を得た。特性値はつぎのと
おりである。
ル），MSm／ｚ：214.1225（M+，５％；C11H18O4
としての計算値、214.1195），196.1074（Ｍ−
H2O，５％；C11H16O3としての計算値，
196.1034），178.1010（Ｍ−2H2O，５％；
C11H14O2としての計算値，178.0994），169.1246
（Ｍ−COOH，43％；C10H17O2としての計算値，
169.1229），1290.0117（Ｍ−C6H13，55％；
C5H5O4としての計算値，129.0188），112（Ｍ−
C6H12−H2O，100％），iRνフイルム max．（cm-1）：
3300−2400，1775，1705，1625，13C−NMRδＣ＝
（CDCl3）：179.6（ｓ，Ｃ−１），171.7（ｓ，Ｃ−
４），137.5（ｓ，Ｃ−３），129.6（ｔ，Ｃ−11），
47.0（ｄ，Ｃ−２），31.7（ｔ，Ｃ−８），29.9（ｔ，
Ｃ−５），29.0（ｔ，Ｃ−７），27.4（ｔ，Ｃ−６），
22.6（ｔ，Ｃ−９），14.1（ｑ，Ｃ−10）；δＣ＝
（CD3OD）：169.4（ｓ，Ｃ−４），176.9（ｓ，Ｃ−
１），1H−NMRδＨ＝（CDCl3）：0.83（3H，ｔ，Ｊ
＝６Hz，Ｈ−10），1.25（8H，brs，Ｈ−６・Ｈ−
９），1.80（2H，ｍ，Ｈ−５），3.35（1H，ｔ，Ｊ
＝７Hz，Ｈ−２）．5.80（1H，ｓ，Ｈ−11a），6.40
（1H，ｓ，Ｈ−11b），9.6（2H，brs，２×
COOH）， ジヒドロ誘導体の合成 〔＋〕−ヘキシルイタコン酸20mgをメタノール
中で酸化白金触媒によつて還元することにより、
20mgのジヒドロ誘導体を得た。特性値はつぎのと
おりである。
mp109〜112℃（アセトン−H2O），
lRνKBr Max．（cm-1）：3400−2400，1690.13C−
NMRδＣ＝（CD3OD）：178.5（ｓ，Ｃ−４またはＣ
−１）．177.8（ｓ，Ｃ−１またはＣ−４），50.0
（ｄ，Ｃ−２），43.3（ｄ，Ｃ−３），32.5（ｔ，Ｃ
−８），31.8（ｔ，Ｃ−５），29.9（ｔ，Ｃ−７），
28.3（ｔ，Ｃ−６），23.4（ｔ，Ｃ−９），15.8（ｑ，
Ｃ−11），14.2（ｑ，Ｃ−10），1 H−NMRδＨ＝（CDCl3）：0.83（3H，ｔ，Ｊ＝６
Hz，Ｈ−10），1.2−1.8（13H，ｍ，Ｈ−５・Ｈ−
９，Ｈ−11），2.7（2H，ｍ，Ｈ−２，Ｈ−３），
8.8（2H，brs，２×COOH）． モノメチルエステル誘導体の合成 〔＋〕−ヘキシルイタコン酸20mgを５％HCl含
有メタノール中で１時間還流し、反応混合物を水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を重炭酸ソーダ水溶液で抽出し、水層をPH３に調
製後、酢酸エチルで再抽出した。抽出物を無水硫
酸ソーダで乾燥し、減圧下で濃縮した。濃縮残渣
を薄層クロマトグラフで分離精製し10mgのモノメ
チルエステル誘導体を得た。特性値はつぎのとお
りである。
NMRδＣ＝（CD3OD）：178.5（ｓ，Ｃ−４またはＣ
−１）．177.8（ｓ，Ｃ−１またはＣ−４），50.0
（ｄ，Ｃ−２），43.3（ｄ，Ｃ−３），32.5（ｔ，Ｃ
−８），31.8（ｔ，Ｃ−５），29.9（ｔ，Ｃ−７），
28.3（ｔ，Ｃ−６），23.4（ｔ，Ｃ−９），15.8（ｑ，
Ｃ−11），14.2（ｑ，Ｃ−10），1 H−NMRδＨ＝（CDCl3）：0.83（3H，ｔ，Ｊ＝６
Hz，Ｈ−10），1.2−1.8（13H，ｍ，Ｈ−５・Ｈ−
９，Ｈ−11），2.7（2H，ｍ，Ｈ−２，Ｈ−３），
8.8（2H，brs，２×COOH）． モノメチルエステル誘導体の合成 〔＋〕−ヘキシルイタコン酸20mgを５％HCl含
有メタノール中で１時間還流し、反応混合物を水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を重炭酸ソーダ水溶液で抽出し、水層をPH３に調
製後、酢酸エチルで再抽出した。抽出物を無水硫
酸ソーダで乾燥し、減圧下で濃縮した。濃縮残渣
を薄層クロマトグラフで分離精製し10mgのモノメ
チルエステル誘導体を得た。特性値はつぎのとお
りである。
MSm／ｚ：228（M+，C12H20O4），197（Ｍ−
OCH3），183（Ｍ−COOH），143（Ｍ−C6H13），
112（Ｍ−C6H12−CH3OH）．lRνフイルム max．（cm
-1）：3400−2400，1775，1740，1700，1625.13C
−NMRδＣ＝（CDCl3）：173.8（ｓ，Ｃ−１），171.5
（ｓ，Ｃ−４），138.1（ｓ，Ｃ−３），129.1（ｔ，
Ｃ−11），52.1（ｑ，OCH3），46.5（ｄ，Ｃ−２），
31.6（ｔ，Ｃ−８），31.4（ｔ，Ｃ−５），29.0（ｔ，
Ｃ−７），27.5（ｔ，Ｃ−６），22.6（ｔ，Ｃ−９），
14.1（ｑ，Ｃ−10）．1 H−NMRδＨ＝（CDCl3）：0.82（3H，ｔ，Ｊ＝６
Hz），1.2（8H，brs），1.8（2H，ｍ），3.35（1H，
ｔ，Ｊ＝７Hz），3.55（3H，ｓ，OCH3），5.80
（1H，ｓ），6.40（1H，ｓ）． 作用効果 〔＋〕−ヘキシルイタコン酸とそのジヒドロ誘
導体は１〜20ppmの濃度で稲、レタスなどの根伸
長を著るしく促進し、同時に茎葉部の生長を増大
させる。またこれら化合物と低級アルキルモノエ
ステル誘導体は50ppm以上の濃度で根伸長を強く
抑制する。
OCH3），183（Ｍ−COOH），143（Ｍ−C6H13），
112（Ｍ−C6H12−CH3OH）．lRνフイルム max．（cm
-1）：3400−2400，1775，1740，1700，1625.13C
−NMRδＣ＝（CDCl3）：173.8（ｓ，Ｃ−１），171.5
（ｓ，Ｃ−４），138.1（ｓ，Ｃ−３），129.1（ｔ，
Ｃ−11），52.1（ｑ，OCH3），46.5（ｄ，Ｃ−２），
31.6（ｔ，Ｃ−８），31.4（ｔ，Ｃ−５），29.0（ｔ，
Ｃ−７），27.5（ｔ，Ｃ−６），22.6（ｔ，Ｃ−９），
14.1（ｑ，Ｃ−10）．1 H−NMRδＨ＝（CDCl3）：0.82（3H，ｔ，Ｊ＝６
Hz），1.2（8H，brs），1.8（2H，ｍ），3.35（1H，
ｔ，Ｊ＝７Hz），3.55（3H，ｓ，OCH3），5.80
（1H，ｓ），6.40（1H，ｓ）． 作用効果 〔＋〕−ヘキシルイタコン酸とそのジヒドロ誘
導体は１〜20ppmの濃度で稲、レタスなどの根伸
長を著るしく促進し、同時に茎葉部の生長を増大
させる。またこれら化合物と低級アルキルモノエ
ステル誘導体は50ppm以上の濃度で根伸長を強く
抑制する。
つぎに実施例をあげて本発明を更に詳細に説明
する。
する。
実施例 １
レタスの根伸長試験
直径5.5cmの紙をペトリ皿に敷き、アセトン
に溶解した検定物質の一定量をその上に添加し
た。アセトンを蒸散させた後２mlのホアグランド
（Hoagland）液をペトリ皿に添加し、その上に
一皿当り７個の発芽直後のレタスの種子を設置し
た。処理皿は３日間3000ルツクスに照射し、25±
２℃の温度に保持した。
に溶解した検定物質の一定量をその上に添加し
た。アセトンを蒸散させた後２mlのホアグランド
（Hoagland）液をペトリ皿に添加し、その上に
一皿当り７個の発芽直後のレタスの種子を設置し
た。処理皿は３日間3000ルツクスに照射し、25±
２℃の温度に保持した。
試験結果
各処理濃度について、〔＋〕−ヘキシルイタコン
酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエステル誘
導体による処理によつて得られた根伸長率は第１
図に示されるとおりである。この第１図から明ら
かなように、各物質はいずれも１〜20ppm程度の
濃度で根伸長促進作用を示し、50〜100ppmの高
濃度で抑制に働いていることが検知された。
酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエステル誘
導体による処理によつて得られた根伸長率は第１
図に示されるとおりである。この第１図から明ら
かなように、各物質はいずれも１〜20ppm程度の
濃度で根伸長促進作用を示し、50〜100ppmの高
濃度で抑制に働いていることが検知された。
実施例 ２
水稲の根伸長試験
直径2.5cmの試験管中にアセトンに溶解した
一定量の〔＋〕−ヘキシルイタコン酸を添加した
後、アセトンを蒸散させた。木村Ｂ液〔馬場、高
橋（戸刈監修）著、作物試験法、第164頁、農業
技術協会出版（1959年）参照〕の８倍稀釈液２ml
を添加した。試験管当り発芽直後の水稲５粒を設
置し、試験管をプラスチツクフイルムで蓋をし
た。これを７日間3000ルツクスに照射し、30±２
℃の温度に保持した。
一定量の〔＋〕−ヘキシルイタコン酸を添加した
後、アセトンを蒸散させた。木村Ｂ液〔馬場、高
橋（戸刈監修）著、作物試験法、第164頁、農業
技術協会出版（1959年）参照〕の８倍稀釈液２ml
を添加した。試験管当り発芽直後の水稲５粒を設
置し、試験管をプラスチツクフイルムで蓋をし
た。これを７日間3000ルツクスに照射し、30±２
℃の温度に保持した。
試験結果
〔＋〕−ヘキシルイタコン酸の水稲発育ならび
に根伸長効果に対する活性は第２図に示されると
おりである。この第２図から明らかなように
〔＋〕−ヘキシルイタコン酸は2ppmから20ppmの
巾にわたつて水稲の根を著るしく伸長させた。ま
た地上部の全長（茎葉長）も20ppmの濃度におい
ては20％程度増大した。この際の水稲の生育状況
は極めて健全であつた。
に根伸長効果に対する活性は第２図に示されると
おりである。この第２図から明らかなように
〔＋〕−ヘキシルイタコン酸は2ppmから20ppmの
巾にわたつて水稲の根を著るしく伸長させた。ま
た地上部の全長（茎葉長）も20ppmの濃度におい
ては20％程度増大した。この際の水稲の生育状況
は極めて健全であつた。
第１図は種々の濃度における〔＋〕−ヘキシル
イタコン酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエ
ステル誘導体によるレタスの根伸長促進効果を示
し、第２図は種々の濃度における〔＋〕−ヘキシ
ルイタコン酸による水稲の発育ならびに根伸長促
進効果を示す。
イタコン酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエ
ステル誘導体によるレタスの根伸長促進効果を示
し、第２図は種々の濃度における〔＋〕−ヘキシ
ルイタコン酸による水稲の発育ならびに根伸長促
進効果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 〔＋〕−ヘキシルイタコン酸、そのジヒドロ
誘導体およびその低級アルキルモノエステルから
なる群から選ばれる一種以上の化合物を有効成分
とする植物生長調節剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59120550A JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
| US06/741,807 US4626277A (en) | 1984-06-12 | 1985-06-06 | Plant growth regulator |
| DE8585107143T DE3566348D1 (en) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Plant growth regulator |
| EP85107143A EP0167026B1 (en) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Plant growth regulator |
| DE198585107143T DE167026T1 (de) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Pflanzenwachstumsregulator. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59120550A JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611602A JPS611602A (ja) | 1986-01-07 |
| JPH0380122B2 true JPH0380122B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=14789077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59120550A Granted JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4626277A (ja) |
| EP (1) | EP0167026B1 (ja) |
| JP (1) | JPS611602A (ja) |
| DE (2) | DE167026T1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4813997B1 (en) * | 1987-04-06 | 1995-07-18 | Cpc International Inc | Method for regulating plant growth |
| JPH0446104A (ja) * | 1990-06-12 | 1992-02-17 | Kankyo Riyokuka Shigen Kaihatsu Center:Kk | 植物生長促進剤 |
| JP2001316204A (ja) | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Kao Corp | 植物活力剤 |
| DE60111676T2 (de) * | 2000-04-28 | 2006-05-18 | Kao Corp. | Pflanzenaktivierungsmittel |
| JP3768380B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2006-04-19 | 花王株式会社 | 植物活力剤 |
| US20040142822A1 (en) * | 2001-03-09 | 2004-07-22 | Tadayuki Suzuki | Method of improving crop |
| US8025709B2 (en) * | 2009-01-09 | 2011-09-27 | Specialty Feritlizer Products, LLC | Quick drying polymeric coating |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558434A (en) * | 1966-04-13 | 1971-01-26 | Crown Zellerbach Corp | Stimulation of the growth of microorganisms |
| GB1433647A (en) * | 1972-06-29 | 1976-04-28 | Allied Chem | Plant growth regulators |
| US4071348A (en) * | 1973-04-05 | 1978-01-31 | Akzona Incorporated | Plant growth control |
-
1984
- 1984-06-12 JP JP59120550A patent/JPS611602A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-06 US US06/741,807 patent/US4626277A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-11 DE DE198585107143T patent/DE167026T1/de active Pending
- 1985-06-11 EP EP85107143A patent/EP0167026B1/en not_active Expired
- 1985-06-11 DE DE8585107143T patent/DE3566348D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0167026A1 (en) | 1986-01-08 |
| US4626277A (en) | 1986-12-02 |
| JPS611602A (ja) | 1986-01-07 |
| EP0167026B1 (en) | 1988-11-23 |
| DE167026T1 (de) | 1986-07-24 |
| DE3566348D1 (en) | 1988-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nakajima et al. | Cornexistin: a new fungal metabolite with herbicidal activity | |
| DK149003B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af polyhydro-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2h-pyran-2-yl)ethyl)-1-naphthyl-1-methylbutyrat-forbindelser eller de tilsvarende hydroxysyrer eller salte eller estere deraf | |
| Pena-Rodriguez et al. | Toxins from weed pathogens, I. Phytotoxins from a Bipolaris pathogen of Johnson grass | |
| JPH032102A (ja) | アブシジン酸誘導体 | |
| JPH0380122B2 (ja) | ||
| JPH1129410A (ja) | 花芽形成誘導剤及び花芽形成誘導用キット | |
| JP4724661B2 (ja) | 植物発根誘導剤 | |
| CN108658924B (zh) | 核丛青霉素作为农业杀菌剂的应用 | |
| JPH01304893A (ja) | ２―ピラノン誘導体及びその製造法並びにそれを含む抗菌剤 | |
| SU990230A1 (ru) | Способ получени стероидных гликозидов,обладающих антимикробным действием | |
| JPH0267208A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPH10324602A (ja) | 花芽形成誘導剤及び花芽形成誘導用キット | |
| US5100456A (en) | Herbicidal metabolites of phomopsis convoluvulus for the effective control of field bindweed | |
| JPS6084220A (ja) | 植物病原菌リゾ−プス・キネンシスの代謝産物リゾキシンを有効成分とする抗腫瘍剤 | |
| CN108617657B (zh) | γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用 | |
| JPH0613542B2 (ja) | 新規化合物Ｎｏ．５１２６２物質、その製法並びにそれを有効成分とする除草剤及び植物調節剤 | |
| JPS59163379A (ja) | α−ピロン誘導体および植物生長調節剤 | |
| Tolstikov et al. | Natural aliphatic oxygenated unsaturated acids. Synthesis and biological activity. | |
| JPH08333297A (ja) | 新規アントラキノン誘導体及びその用途 | |
| KR970002811B1 (ko) | 식물의 생리활성물질, 그 제조법 및 용도 | |
| JPS62195327A (ja) | 抗かび性β−ラクトン | |
| EP0576116B1 (en) | Physiologically active substances of plant, process for the preparation thereof, and utilities thereof | |
| CN114773297A (zh) | 一种硫醚类独脚金内酯衍生物及其制备方法与调节植物生长的应用 | |
| JPH01299268A (ja) | 抗真菌性発酵産生物及びその誘導体及びその組成物 | |
| JPS6120273B2 (ja) |