JPH0380122B2 - - Google Patents
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- JPH0380122B2 JPH0380122B2 JP59120550A JP12055084A JPH0380122B2 JP H0380122 B2 JPH0380122 B2 JP H0380122B2 JP 59120550 A JP59120550 A JP 59120550A JP 12055084 A JP12055084 A JP 12055084A JP H0380122 B2 JPH0380122 B2 JP H0380122B2
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- hexylitaconic
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
- A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/913—Aspergillus
- Y10S435/917—Aspergillus niger
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な植物生長調節剤に関する。更に
詳細には、本発明は〔+〕−ヘキシルイタコン酸、
そのジヒドロ誘導体およびその低級アルキルモノ
エステルの一種または二種以上を有効成分とする
植物生長調節剤に関する。
詳細には、本発明は〔+〕−ヘキシルイタコン酸、
そのジヒドロ誘導体およびその低級アルキルモノ
エステルの一種または二種以上を有効成分とする
植物生長調節剤に関する。
従来の技術
従来、天然に産製される植物生理活性物質とし
て現在実用に供されているものは極めて少なく、
僅かにジベレラフジクロイ(Gibberella
fujikuroi)菌から産製されるジベレリン;酵母、
ココナツツミルク、魚の精子等から抽出されるサ
イトカイニン;植物由来のオーキシン類;エチレ
ンガス等数種に過ぎない。就中、菌の代謝産物か
らの植物生理活性物質は殆んど知られておらず、
ジベレリンの有用性に匹敵する有用性をもつた植
物性理活性物質は見出されていないのが現状であ
る。
て現在実用に供されているものは極めて少なく、
僅かにジベレラフジクロイ(Gibberella
fujikuroi)菌から産製されるジベレリン;酵母、
ココナツツミルク、魚の精子等から抽出されるサ
イトカイニン;植物由来のオーキシン類;エチレ
ンガス等数種に過ぎない。就中、菌の代謝産物か
らの植物生理活性物質は殆んど知られておらず、
ジベレリンの有用性に匹敵する有用性をもつた植
物性理活性物質は見出されていないのが現状であ
る。
発明が解決しようとする問題点
本発明者等は糸状菌代謝物質からの有用なる植
物生理活性物質を探索する一連の研究過程に於
て、アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)
K−88株より特に稲、レタス等の植物の根伸長を
著しく促進する物質の存在を見出した。検定培地
からの精製物からこの有効物質の構造を追求した
結果、この物質は分子式C11H18O4で表わされ、
また構造式として で表わされる〔+〕−ヘキシルイタコン酸である
ことを確認した。
物生理活性物質を探索する一連の研究過程に於
て、アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)
K−88株より特に稲、レタス等の植物の根伸長を
著しく促進する物質の存在を見出した。検定培地
からの精製物からこの有効物質の構造を追求した
結果、この物質は分子式C11H18O4で表わされ、
また構造式として で表わされる〔+〕−ヘキシルイタコン酸である
ことを確認した。
〔+〕−ヘキシルイタコン酸自体は既に合成さ
れた報告はあるが〔N.S.Mc Corkindale,W.P.
Backstock,G.A.Johnstone,T.R.Roy and J.
A.Toke,11th、lupac lnt.Symp.Chem.Nat.
Pro.1.151(1978)参照〕、その合成を試みるに至
つた経緯、目的などについては全く記載されてい
ない。〔+〕−ヘキシルイタコン酸が天然物から分
離された事例は本発明者等の研究による事例が最
初であると思われる。また〔+〕−ヘキシルイタ
コン酸、そのジヒドロ誘導体およびその低級アル
キルモノエステルが極めて顕著な根伸長促進作用
を示すことは本発明者等の全く新規な発見であ
り、作物裁培上に有用な適用性を示唆するもので
ある。
れた報告はあるが〔N.S.Mc Corkindale,W.P.
Backstock,G.A.Johnstone,T.R.Roy and J.
A.Toke,11th、lupac lnt.Symp.Chem.Nat.
Pro.1.151(1978)参照〕、その合成を試みるに至
つた経緯、目的などについては全く記載されてい
ない。〔+〕−ヘキシルイタコン酸が天然物から分
離された事例は本発明者等の研究による事例が最
初であると思われる。また〔+〕−ヘキシルイタ
コン酸、そのジヒドロ誘導体およびその低級アル
キルモノエステルが極めて顕著な根伸長促進作用
を示すことは本発明者等の全く新規な発見であ
り、作物裁培上に有用な適用性を示唆するもので
ある。
問題を解決するための手段
つぎに〔+〕−ヘキシルイタコン酸の分離精製、
およびジヒドロ誘導体および低級アルキルモノエ
ステルの合成について説明する。
およびジヒドロ誘導体および低級アルキルモノエ
ステルの合成について説明する。
〔+〕−ヘキシルイタコン酸の分離精製
神奈川県二ノ宮町の土壌から分離したアスペル
ギルスニガー(Aspergillus niger)K−88株を
ツアペツク−ドツクス(Czapek−Dox)培地で
26.5℃の温度で10日間振とう培養し、培地過物
5.5(PH2)を酢酸エチルで抽出し、有機層を
重炭酸ソーダ溶液で抽出した。水溶液層をPH3に
調製し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水
硫酸ソーダで乾燥し、減圧下で蒸発し、油様の酸
性物質740mgを得た。油分をワコーゲル
(Wakogel)C−100カラム(φ3.1×43cm)で処
理し、ヘキサン−酢酸エチルに溶出せしめ、酢酸
エチルの濃度を徐々に上げた。ヘキサンン−酢酸
エチル(6:4)となつたこの溶出液を逐次等量
に四分割した。第二分割部分からの粗有効物質か
らキーゼルゲル(Kiesel gel)F254の薄層クロマ
トグラフ〔ヘキサン−酢酸エチル−酢酸(4:
6:0.1)〕で純品74mgを得た。特性値はつぎのと
おりである。
ギルスニガー(Aspergillus niger)K−88株を
ツアペツク−ドツクス(Czapek−Dox)培地で
26.5℃の温度で10日間振とう培養し、培地過物
5.5(PH2)を酢酸エチルで抽出し、有機層を
重炭酸ソーダ溶液で抽出した。水溶液層をPH3に
調製し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水
硫酸ソーダで乾燥し、減圧下で蒸発し、油様の酸
性物質740mgを得た。油分をワコーゲル
(Wakogel)C−100カラム(φ3.1×43cm)で処
理し、ヘキサン−酢酸エチルに溶出せしめ、酢酸
エチルの濃度を徐々に上げた。ヘキサンン−酢酸
エチル(6:4)となつたこの溶出液を逐次等量
に四分割した。第二分割部分からの粗有効物質か
らキーゼルゲル(Kiesel gel)F254の薄層クロマ
トグラフ〔ヘキサン−酢酸エチル−酢酸(4:
6:0.1)〕で純品74mgを得た。特性値はつぎのと
おりである。
mp46−47℃;〔α〕D+15.3(c=2.0,メタノー
ル),MSm/z:214.1225(M+,5%;C11H18O4
としての計算値、214.1195),196.1074(M−
H2O,5%;C11H16O3としての計算値,
196.1034),178.1010(M−2H2O,5%;
C11H14O2としての計算値,178.0994),169.1246
(M−COOH,43%;C10H17O2としての計算値,
169.1229),1290.0117(M−C6H13,55%;
C5H5O4としての計算値,129.0188),112(M−
C6H12−H2O,100%),iRνフイルム max.(cm-1):
3300−2400,1775,1705,1625,13C−NMRδC=
(CDCl3):179.6(s,C−1),171.7(s,C−
4),137.5(s,C−3),129.6(t,C−11),
47.0(d,C−2),31.7(t,C−8),29.9(t,
C−5),29.0(t,C−7),27.4(t,C−6),
22.6(t,C−9),14.1(q,C−10);δC=
(CD3OD):169.4(s,C−4),176.9(s,C−
1),1H−NMRδH=(CDCl3):0.83(3H,t,J
=6Hz,H−10),1.25(8H,brs,H−6・H−
9),1.80(2H,m,H−5),3.35(1H,t,J
=7Hz,H−2).5.80(1H,s,H−11a),6.40
(1H,s,H−11b),9.6(2H,brs,2×
COOH), ジヒドロ誘導体の合成 〔+〕−ヘキシルイタコン酸20mgをメタノール
中で酸化白金触媒によつて還元することにより、
20mgのジヒドロ誘導体を得た。特性値はつぎのと
おりである。
ル),MSm/z:214.1225(M+,5%;C11H18O4
としての計算値、214.1195),196.1074(M−
H2O,5%;C11H16O3としての計算値,
196.1034),178.1010(M−2H2O,5%;
C11H14O2としての計算値,178.0994),169.1246
(M−COOH,43%;C10H17O2としての計算値,
169.1229),1290.0117(M−C6H13,55%;
C5H5O4としての計算値,129.0188),112(M−
C6H12−H2O,100%),iRνフイルム max.(cm-1):
3300−2400,1775,1705,1625,13C−NMRδC=
(CDCl3):179.6(s,C−1),171.7(s,C−
4),137.5(s,C−3),129.6(t,C−11),
47.0(d,C−2),31.7(t,C−8),29.9(t,
C−5),29.0(t,C−7),27.4(t,C−6),
22.6(t,C−9),14.1(q,C−10);δC=
(CD3OD):169.4(s,C−4),176.9(s,C−
1),1H−NMRδH=(CDCl3):0.83(3H,t,J
=6Hz,H−10),1.25(8H,brs,H−6・H−
9),1.80(2H,m,H−5),3.35(1H,t,J
=7Hz,H−2).5.80(1H,s,H−11a),6.40
(1H,s,H−11b),9.6(2H,brs,2×
COOH), ジヒドロ誘導体の合成 〔+〕−ヘキシルイタコン酸20mgをメタノール
中で酸化白金触媒によつて還元することにより、
20mgのジヒドロ誘導体を得た。特性値はつぎのと
おりである。
mp109〜112℃(アセトン−H2O),
lRνKBr Max.(cm-1):3400−2400,1690.13C−
NMRδC=(CD3OD):178.5(s,C−4またはC
−1).177.8(s,C−1またはC−4),50.0
(d,C−2),43.3(d,C−3),32.5(t,C
−8),31.8(t,C−5),29.9(t,C−7),
28.3(t,C−6),23.4(t,C−9),15.8(q,
C−11),14.2(q,C−10),1 H−NMRδH=(CDCl3):0.83(3H,t,J=6
Hz,H−10),1.2−1.8(13H,m,H−5・H−
9,H−11),2.7(2H,m,H−2,H−3),
8.8(2H,brs,2×COOH). モノメチルエステル誘導体の合成 〔+〕−ヘキシルイタコン酸20mgを5%HCl含
有メタノール中で1時間還流し、反応混合物を水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を重炭酸ソーダ水溶液で抽出し、水層をPH3に調
製後、酢酸エチルで再抽出した。抽出物を無水硫
酸ソーダで乾燥し、減圧下で濃縮した。濃縮残渣
を薄層クロマトグラフで分離精製し10mgのモノメ
チルエステル誘導体を得た。特性値はつぎのとお
りである。
NMRδC=(CD3OD):178.5(s,C−4またはC
−1).177.8(s,C−1またはC−4),50.0
(d,C−2),43.3(d,C−3),32.5(t,C
−8),31.8(t,C−5),29.9(t,C−7),
28.3(t,C−6),23.4(t,C−9),15.8(q,
C−11),14.2(q,C−10),1 H−NMRδH=(CDCl3):0.83(3H,t,J=6
Hz,H−10),1.2−1.8(13H,m,H−5・H−
9,H−11),2.7(2H,m,H−2,H−3),
8.8(2H,brs,2×COOH). モノメチルエステル誘導体の合成 〔+〕−ヘキシルイタコン酸20mgを5%HCl含
有メタノール中で1時間還流し、反応混合物を水
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を重炭酸ソーダ水溶液で抽出し、水層をPH3に調
製後、酢酸エチルで再抽出した。抽出物を無水硫
酸ソーダで乾燥し、減圧下で濃縮した。濃縮残渣
を薄層クロマトグラフで分離精製し10mgのモノメ
チルエステル誘導体を得た。特性値はつぎのとお
りである。
MSm/z:228(M+,C12H20O4),197(M−
OCH3),183(M−COOH),143(M−C6H13),
112(M−C6H12−CH3OH).lRνフイルム max.(cm
-1):3400−2400,1775,1740,1700,1625.13C
−NMRδC=(CDCl3):173.8(s,C−1),171.5
(s,C−4),138.1(s,C−3),129.1(t,
C−11),52.1(q,OCH3),46.5(d,C−2),
31.6(t,C−8),31.4(t,C−5),29.0(t,
C−7),27.5(t,C−6),22.6(t,C−9),
14.1(q,C−10).1 H−NMRδH=(CDCl3):0.82(3H,t,J=6
Hz),1.2(8H,brs),1.8(2H,m),3.35(1H,
t,J=7Hz),3.55(3H,s,OCH3),5.80
(1H,s),6.40(1H,s). 作用効果 〔+〕−ヘキシルイタコン酸とそのジヒドロ誘
導体は1〜20ppmの濃度で稲、レタスなどの根伸
長を著るしく促進し、同時に茎葉部の生長を増大
させる。またこれら化合物と低級アルキルモノエ
ステル誘導体は50ppm以上の濃度で根伸長を強く
抑制する。
OCH3),183(M−COOH),143(M−C6H13),
112(M−C6H12−CH3OH).lRνフイルム max.(cm
-1):3400−2400,1775,1740,1700,1625.13C
−NMRδC=(CDCl3):173.8(s,C−1),171.5
(s,C−4),138.1(s,C−3),129.1(t,
C−11),52.1(q,OCH3),46.5(d,C−2),
31.6(t,C−8),31.4(t,C−5),29.0(t,
C−7),27.5(t,C−6),22.6(t,C−9),
14.1(q,C−10).1 H−NMRδH=(CDCl3):0.82(3H,t,J=6
Hz),1.2(8H,brs),1.8(2H,m),3.35(1H,
t,J=7Hz),3.55(3H,s,OCH3),5.80
(1H,s),6.40(1H,s). 作用効果 〔+〕−ヘキシルイタコン酸とそのジヒドロ誘
導体は1〜20ppmの濃度で稲、レタスなどの根伸
長を著るしく促進し、同時に茎葉部の生長を増大
させる。またこれら化合物と低級アルキルモノエ
ステル誘導体は50ppm以上の濃度で根伸長を強く
抑制する。
つぎに実施例をあげて本発明を更に詳細に説明
する。
する。
実施例 1
レタスの根伸長試験
直径5.5cmの紙をペトリ皿に敷き、アセトン
に溶解した検定物質の一定量をその上に添加し
た。アセトンを蒸散させた後2mlのホアグランド
(Hoagland)液をペトリ皿に添加し、その上に
一皿当り7個の発芽直後のレタスの種子を設置し
た。処理皿は3日間3000ルツクスに照射し、25±
2℃の温度に保持した。
に溶解した検定物質の一定量をその上に添加し
た。アセトンを蒸散させた後2mlのホアグランド
(Hoagland)液をペトリ皿に添加し、その上に
一皿当り7個の発芽直後のレタスの種子を設置し
た。処理皿は3日間3000ルツクスに照射し、25±
2℃の温度に保持した。
試験結果
各処理濃度について、〔+〕−ヘキシルイタコン
酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエステル誘
導体による処理によつて得られた根伸長率は第1
図に示されるとおりである。この第1図から明ら
かなように、各物質はいずれも1〜20ppm程度の
濃度で根伸長促進作用を示し、50〜100ppmの高
濃度で抑制に働いていることが検知された。
酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエステル誘
導体による処理によつて得られた根伸長率は第1
図に示されるとおりである。この第1図から明ら
かなように、各物質はいずれも1〜20ppm程度の
濃度で根伸長促進作用を示し、50〜100ppmの高
濃度で抑制に働いていることが検知された。
実施例 2
水稲の根伸長試験
直径2.5cmの試験管中にアセトンに溶解した
一定量の〔+〕−ヘキシルイタコン酸を添加した
後、アセトンを蒸散させた。木村B液〔馬場、高
橋(戸刈監修)著、作物試験法、第164頁、農業
技術協会出版(1959年)参照〕の8倍稀釈液2ml
を添加した。試験管当り発芽直後の水稲5粒を設
置し、試験管をプラスチツクフイルムで蓋をし
た。これを7日間3000ルツクスに照射し、30±2
℃の温度に保持した。
一定量の〔+〕−ヘキシルイタコン酸を添加した
後、アセトンを蒸散させた。木村B液〔馬場、高
橋(戸刈監修)著、作物試験法、第164頁、農業
技術協会出版(1959年)参照〕の8倍稀釈液2ml
を添加した。試験管当り発芽直後の水稲5粒を設
置し、試験管をプラスチツクフイルムで蓋をし
た。これを7日間3000ルツクスに照射し、30±2
℃の温度に保持した。
試験結果
〔+〕−ヘキシルイタコン酸の水稲発育ならび
に根伸長効果に対する活性は第2図に示されると
おりである。この第2図から明らかなように
〔+〕−ヘキシルイタコン酸は2ppmから20ppmの
巾にわたつて水稲の根を著るしく伸長させた。ま
た地上部の全長(茎葉長)も20ppmの濃度におい
ては20%程度増大した。この際の水稲の生育状況
は極めて健全であつた。
に根伸長効果に対する活性は第2図に示されると
おりである。この第2図から明らかなように
〔+〕−ヘキシルイタコン酸は2ppmから20ppmの
巾にわたつて水稲の根を著るしく伸長させた。ま
た地上部の全長(茎葉長)も20ppmの濃度におい
ては20%程度増大した。この際の水稲の生育状況
は極めて健全であつた。
第1図は種々の濃度における〔+〕−ヘキシル
イタコン酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエ
ステル誘導体によるレタスの根伸長促進効果を示
し、第2図は種々の濃度における〔+〕−ヘキシ
ルイタコン酸による水稲の発育ならびに根伸長促
進効果を示す。
イタコン酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエ
ステル誘導体によるレタスの根伸長促進効果を示
し、第2図は種々の濃度における〔+〕−ヘキシ
ルイタコン酸による水稲の発育ならびに根伸長促
進効果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 〔+〕−ヘキシルイタコン酸、そのジヒドロ
誘導体およびその低級アルキルモノエステルから
なる群から選ばれる一種以上の化合物を有効成分
とする植物生長調節剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59120550A JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
US06/741,807 US4626277A (en) | 1984-06-12 | 1985-06-06 | Plant growth regulator |
DE8585107143T DE3566348D1 (en) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Plant growth regulator |
EP85107143A EP0167026B1 (en) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Plant growth regulator |
DE198585107143T DE167026T1 (de) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Pflanzenwachstumsregulator. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59120550A JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS611602A JPS611602A (ja) | 1986-01-07 |
JPH0380122B2 true JPH0380122B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=14789077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59120550A Granted JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4626277A (ja) |
EP (1) | EP0167026B1 (ja) |
JP (1) | JPS611602A (ja) |
DE (2) | DE167026T1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4813997B1 (en) * | 1987-04-06 | 1995-07-18 | Cpc International Inc | Method for regulating plant growth |
JPH0446104A (ja) * | 1990-06-12 | 1992-02-17 | Kankyo Riyokuka Shigen Kaihatsu Center:Kk | 植物生長促進剤 |
JP2001316204A (ja) | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Kao Corp | 植物活力剤 |
DE60111676T2 (de) * | 2000-04-28 | 2006-05-18 | Kao Corp. | Pflanzenaktivierungsmittel |
JP3768380B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2006-04-19 | 花王株式会社 | 植物活力剤 |
US20040142822A1 (en) * | 2001-03-09 | 2004-07-22 | Tadayuki Suzuki | Method of improving crop |
US8025709B2 (en) * | 2009-01-09 | 2011-09-27 | Specialty Feritlizer Products, LLC | Quick drying polymeric coating |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3558434A (en) * | 1966-04-13 | 1971-01-26 | Crown Zellerbach Corp | Stimulation of the growth of microorganisms |
GB1433647A (en) * | 1972-06-29 | 1976-04-28 | Allied Chem | Plant growth regulators |
US4071348A (en) * | 1973-04-05 | 1978-01-31 | Akzona Incorporated | Plant growth control |
-
1984
- 1984-06-12 JP JP59120550A patent/JPS611602A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-06 US US06/741,807 patent/US4626277A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-11 DE DE198585107143T patent/DE167026T1/de active Pending
- 1985-06-11 EP EP85107143A patent/EP0167026B1/en not_active Expired
- 1985-06-11 DE DE8585107143T patent/DE3566348D1/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0167026A1 (en) | 1986-01-08 |
US4626277A (en) | 1986-12-02 |
JPS611602A (ja) | 1986-01-07 |
EP0167026B1 (en) | 1988-11-23 |
DE167026T1 (de) | 1986-07-24 |
DE3566348D1 (en) | 1988-12-29 |
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