JPS611602A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
- Publication number
- JPS611602A JPS611602A JP59120550A JP12055084A JPS611602A JP S611602 A JPS611602 A JP S611602A JP 59120550 A JP59120550 A JP 59120550A JP 12055084 A JP12055084 A JP 12055084A JP S611602 A JPS611602 A JP S611602A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hexylitaconic
- growth regulator
- plant growth
- derivative
- Prior art date
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
- A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/913—Aspergillus
- Y10S435/917—Aspergillus niger
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
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- Agronomy & Crop Science (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な植物生長調節剤に関する。更に詳細には
、本発明は□〔+〕ニヘキシルイタコン酸、そのジヒド
ロ誘導体およびその低級アルキルモノエステルの一種ま
たは二種以上を有効成分とする植物生長調節剤に関する
。
、本発明は□〔+〕ニヘキシルイタコン酸、そのジヒド
ロ誘導体およびその低級アルキルモノエステルの一種ま
たは二種以上を有効成分とする植物生長調節剤に関する
。
従来の技術
従来、天然に産製される植物生理活性物質として現在実
用に供されているものは極めて少なく、僅かにジベレラ
フジクロイ(Gjbberella・fujikuro
l )菌から産製されるジベレリン;酵母、ココナツツ
ミルク、魚の精子等から抽出されるサイトカイニン;植
物由来のオーキシン類;エチレンガス等数種に過ぎない
。就中、菌の代謝産物からの植物生理活性物質は殆んど
知られておらず、ジベレリンの有用性に匹敵する有用性
をもった植物生理活性物質は見出されていないのが現状
である。
用に供されているものは極めて少なく、僅かにジベレラ
フジクロイ(Gjbberella・fujikuro
l )菌から産製されるジベレリン;酵母、ココナツツ
ミルク、魚の精子等から抽出されるサイトカイニン;植
物由来のオーキシン類;エチレンガス等数種に過ぎない
。就中、菌の代謝産物からの植物生理活性物質は殆んど
知られておらず、ジベレリンの有用性に匹敵する有用性
をもった植物生理活性物質は見出されていないのが現状
である。
発明が解決しようとする問題点
本発明者等は糸状陳代謝物質からの有用なる植物生理活
性物質を探索する一連の研究過程に於て、アスペルfル
スニl! −(Aspergll lus nlger
)K−gg株よシ特に稲、レタス等の植物の根伸長を
著しく促進する物質の存在を見出した。検定培地からの
精製物からこの有効物質の構造を追求また結果、この物
質は分子式Cよ、H□804で表わされ、また構造式と
して で表わされる〔十〕−ヘキシルイタコン酸であることを
確認した。
性物質を探索する一連の研究過程に於て、アスペルfル
スニl! −(Aspergll lus nlger
)K−gg株よシ特に稲、レタス等の植物の根伸長を
著しく促進する物質の存在を見出した。検定培地からの
精製物からこの有効物質の構造を追求また結果、この物
質は分子式Cよ、H□804で表わされ、また構造式と
して で表わされる〔十〕−ヘキシルイタコン酸であることを
確認した。
〔+〕−ヘキシルイタコ/酸自体は既に合成された報告
Fiするが(N、S、 Mc Corklndale、
W、P。
Fiするが(N、S、 Mc Corklndale、
W、P。
Backstock、 G、A、 Johnstone
、 T、R,Roy and J、A。
、 T、R,Roy and J、A。
Toke 、 //lh 1upac Int、 Sy
mp、 Chem、 Nat、 Pro。
mp、 Chem、 Nat、 Pro。
/、/!;/(/9りg)参照〕、その合成を試み石に
至つfc経緯、目的などについては全く記載されていな
い。〔+〕−ヘキシルイタコン酸が天然物から分離され
た事例は本発明者等の研究による事例が最初であると思
われる。また〔+〕−ヘキシルイタコン酸、そのジヒド
ロ誘導体およびその低級アルキルモノエステルが極めて
顕著な根伸長促進作用を示すことは本発明者等の全く新
規な発見であシ、作物栽培上に有用な適用性を示唆する
ものである。
至つfc経緯、目的などについては全く記載されていな
い。〔+〕−ヘキシルイタコン酸が天然物から分離され
た事例は本発明者等の研究による事例が最初であると思
われる。また〔+〕−ヘキシルイタコン酸、そのジヒド
ロ誘導体およびその低級アルキルモノエステルが極めて
顕著な根伸長促進作用を示すことは本発明者等の全く新
規な発見であシ、作物栽培上に有用な適用性を示唆する
ものである。
問題を解決するための手段
つぎに〔+〕−ヘキシルイタコン酸の分離精製、および
ジヒドロ誘導体および低級アルキルモノエステルの合成
について説明する。
ジヒドロ誘導体および低級アルキルモノエステルの合成
について説明する。
1、(+)−ヘキシルイタコン酸の分離精製神奈川県二
ノ宮町の土壌から分離したアスベルギk スWガー(A
spergillus niger )に−gg株をツ
アペック−ドックス(Czapek −Dox)培地で
26.5°0の温度で70日間振とり培養し、培地濾過
物5..2 t (1)Hユ)を酢酸エチルで抽出し、
有機層を重、炭酸ソーダ溶液で抽出した。水溶液層をp
H3に調製し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水
硫酸ソーダで乾燥し、減圧下で蒸発し、油様の酸性物質
7グompを得た。油分をワコーグル(Wakogel
) C−/ 00カラム(φ3./ X 4L3 c
m)で処理し、ヘキサン−酢酸エチルに溶出せしめ、酢
酸エチルの濃度を徐々に上げた。ヘキサン−酢酸エチル
(乙:+)となったこの溶出液を逐次等量に四分割した
。第二分割部分からの粗有効物質からキーゼルrル(に
1esel get ) F254の薄層クロマトグラ
フ〔ヘキサン−酢酸エチル−酢酸(4:l、:Q、/’
)”Jで純品7弘岬を得た。特性値はつぎのとおりであ
る。
ノ宮町の土壌から分離したアスベルギk スWガー(A
spergillus niger )に−gg株をツ
アペック−ドックス(Czapek −Dox)培地で
26.5°0の温度で70日間振とり培養し、培地濾過
物5..2 t (1)Hユ)を酢酸エチルで抽出し、
有機層を重、炭酸ソーダ溶液で抽出した。水溶液層をp
H3に調製し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水
硫酸ソーダで乾燥し、減圧下で蒸発し、油様の酸性物質
7グompを得た。油分をワコーグル(Wakogel
) C−/ 00カラム(φ3./ X 4L3 c
m)で処理し、ヘキサン−酢酸エチルに溶出せしめ、酢
酸エチルの濃度を徐々に上げた。ヘキサン−酢酸エチル
(乙:+)となったこの溶出液を逐次等量に四分割した
。第二分割部分からの粗有効物質からキーゼルrル(に
1esel get ) F254の薄層クロマトグラ
フ〔ヘキサン−酢酸エチル−酢酸(4:l、:Q、/’
)”Jで純品7弘岬を得た。特性値はつぎのとおりであ
る。
mp4L6〜4t7℃;〔α)0+ / !;−3(c
=2.θ、メタノール)、 MSm/z: 、2/
11−、/ 22!; (M” 、 k%;Cよ□H0
804としての計算値、2/11t、//9!;)。
=2.θ、メタノール)、 MSm/z: 、2/
11−、/ 22!; (M” 、 k%;Cよ□H0
804としての計算値、2/11t、//9!;)。
/9乙、107’l (M−820、!r%;C工、H
□603としての計算値、/9乙、103’l )、/
7g、1010(Mlolo(,3%;C1□H工4
0□としての計算値。
□603としての計算値、/9乙、103’l )、/
7g、1010(Mlolo(,3%;C1□H工4
0□としての計算値。
17g、0’/91I) 、 /49./24Alz
(M−COOH。
(M−COOH。
弘3%;C工。Hよ、0□としての計算値、 /1,9
./2.バ)。
./2.バ)。
/29.0//り(M −C6H工。、53%; C,
H2O。
H2O。
としての計算値、/、29.01gg)、//ノフイル
ム (M −C6H,−H2O、/ Qθ%)、IRνma
x。
ム (M −C6H,−H2O、/ Qθ%)、IRνma
x。
(の−” ):3300−2’100.、/77!;
。
。
/ 70J 、 / b 2!r 、 13C−NM
Ra(、(CDCIs)’/79.乙(s * C/
) * ’り/、り(s、C−4Z)。
Ra(、(CDCIs)’/79.乙(s * C/
) * ’り/、り(s、C−4Z)。
/37.j (s 、 C−3)−/29.6 (t
、 C−//)、。
、 C−//)、。
グア、0 (d 、 C−ユ)、3/、り(t、c−g
)、。
)、。
ユタ、デ(t 、 C−3)、 、29.θ(t
、C−’7)、。
、C−’7)、。
ツ7.ダ(t、c−6)、ユニ、4 (t 、 c−ワ
)、。
)、。
/ Q、/ (q + C/ 0 ) ; δ。(C
D30D):/ 乙 ?、グ (s 、 C−’l
) s ” 6.9 (S 、C−/)。
D30D):/ 乙 ?、グ (s 、 C−’l
) s ” 6.9 (S 、C−/)。
1H−NMRaH(CDct、) : 0.g3 (J
’H、t 、J=AH2,H−10)−/、、2.!r
(ffH,brs、H−4−H−?)、/、ffθ(,
2H,m、H−5)。
’H、t 、J=AH2,H−10)−/、、2.!r
(ffH,brs、H−4−H−?)、/、ffθ(,
2H,m、H−5)。
3.3!;C/H,t、J=7Hz、H2)、左−10
(/H,s、H−//a)、4.弘0 ’(/ Ht
5tH−//b)、9.6 (,2H、br s
、、2XCOOH)。
(/H,s、H−//a)、4.弘0 ’(/ Ht
5tH−//b)、9.6 (,2H、br s
、、2XCOOH)。
■、ジヒドロ誘導体の合成
〔+〕−ヘキシルイタコン酸5OIlvをメタノール中
で酸化白金触媒によって還元することにより、ツOキの
ジヒドロ誘導体を得た。特性値はつぎのとおりである。
で酸化白金触媒によって還元することにより、ツOキの
ジヒドロ誘導体を得た。特性値はつぎのとおりである。
m9109〜772℃(アセトン−H,O) 。
IRJ/”” (cm J : 3 ’I Oθ−2
弘θQ 、 #デθ。
弘θQ 、 #デθ。
max。
”CNMRac (co 3oo ) ’ / 7 g
−3(s 、 C−グまたはC−/)、/7り、g(s
、C7/またはC−ダ)、Sθ、o (d + C−コ
)、lI3.3(d。
−3(s 、 C−グまたはC−/)、/7り、g(s
、C7/またはC−ダ)、Sθ、o (d + C−コ
)、lI3.3(d。
C−3)、32.!;(t、C−g)、3/、g(t。
C−!r)、、29.9(t 、C−7)、2g、3
(t’。
(t’。
C−4)、23.’l<t、C−9)、/3.g(C4
゜C−/ / ン 、 / 11.2 (q
、 C−10)−1H−NMRaH(CDC1,)
: 0.g 3(3Hjt jJ=AH2,H−10)
、 /、2−/、g (/3H、m。
゜C−/ / ン 、 / 11.2 (q
、 C−10)−1H−NMRaH(CDC1,)
: 0.g 3(3Hjt jJ=AH2,H−10)
、 /、2−/、g (/3H、m。
H!; −H? −H/ / ) y J−7(−2H
s m’ −H−コ* H−3)、m g−g (2H
、br s 、 2xCOOH)。
s m’ −H−コ* H−3)、m g−g (2H
、br s 、 2xCOOH)。
■・ モノメチルエステル誘導体の合成(+)−ヘキシ
ルイタコンrR:lOwyt!r%H(J含有メタノー
ル中で1時間還流し、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層を重炭酸ソーダ水溶液で
抽出し、水層をpH3に調製後1酢酸エチルで再抽出し
た。抽出物を無水硫酸ソーダで乾燥し、減圧下で濃縮し
た。濃縮残渣を薄層クロマトグラブセ分S精製しioダ
の七ツメチルエステル誘導体を得た。特性値はっぎのと
おシである。
ルイタコンrR:lOwyt!r%H(J含有メタノー
ル中で1時間還流し、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層を重炭酸ソーダ水溶液で
抽出し、水層をpH3に調製後1酢酸エチルで再抽出し
た。抽出物を無水硫酸ソーダで乾燥し、減圧下で濃縮し
た。濃縮残渣を薄層クロマトグラブセ分S精製しioダ
の七ツメチルエステル誘導体を得た。特性値はっぎのと
おシである。
MS m/z : 、2コ” ” D CIII”l
0o4 ) # ”り(M−OCH,)、/ざ3(M
−Coo)1)、 /II3(M−C,H,、) 、
/ / 、2 (M−C,H,、−CM、O)l )。
0o4 ) # ”り(M−OCH,)、/ざ3(M
−Coo)1)、 /II3(M−C,H,、) 、
/ / 、2 (M−C,H,、−CM、O)l )。
lRν’イ”2cm ”): 3’100−、l’
100゜max。
100゜max。
/77j!;、/’/’70./700./42!r。
”C−NMRδ (CDQI!3) : /り3.f(
S、C−/)#/り/4(s、C−ダ)、13g、/
(s。
S、C−/)#/り/4(s、C−ダ)、13g、/
(s。
C−3)、 129./(t 、C−) i>、s
2.i(q、0CH3)、弘6..5−(d、C−
2)、3/、6(t、C−g)、3/、11(t、C−
!;)、29.0(t、C−7) 、 2 り、3C
t、C−1,)、2 2.6(t、c−デ)、/ダ、/
(q 、 C−10)。
2.i(q、0CH3)、弘6..5−(d、C−
2)、3/、6(t、C−g)、3/、11(t、C−
!;)、29.0(t、C−7) 、 2 り、3C
t、C−1,)、2 2.6(t、c−デ)、/ダ、/
(q 、 C−10)。
”H−N M Rδ (coαs):0−g2(3H,
t。
t。
具
J−AH2) 、 /、2(gH、br s ) 、
/、ざ(2H9m)、 3.3!;(/H、t 、 J
=?H2)、 3.!;!;(3H,S 、0CH(I
)、!;、tO(/H,S)。
/、ざ(2H9m)、 3.3!;(/H、t 、 J
=?H2)、 3.!;!;(3H,S 、0CH(I
)、!;、tO(/H,S)。
6.4eQ(/H,s ン 、−
作用効果
〔+〕−ヘキシルイタコン酸とそのジヒドロ誘導体は/
−J 01)l)mの濃度で稲、レタスなどの根伸長
を着るしく促進し、同時に茎葉部の生長を増大させる。
−J 01)l)mの濃度で稲、レタスなどの根伸長
を着るしく促進し、同時に茎葉部の生長を増大させる。
またこれら化合物と低−アルキルモノエステル肪導体は
s o ppm以上の濃度で根伸長を強く抑制する。
s o ppm以上の濃度で根伸長を強く抑制する。
つぎに実施例をあげて本発明を更に詳細に説−”′する
。
。
実施例1
レタスの根伸長試験
直径!;、!; cmのF紙をペトリ皿に敷き、アセト
ン □に!解した検定物質の一定量をその□上に添加し
た。
ン □に!解した検定物質の一定量をその□上に添加し
た。
アセトンを蒸散させた後2−のホアグランド(hoag
land)液をペトリ皿に添加し、その上に一皿当ルク
個の発芽直後のレタスの種子を設置した。
land)液をペトリ皿に添加し、その上に一皿当ルク
個の発芽直後のレタスの種子を設置した。
処理皿は3日間3000ルツクスに照射し、2S±2
”Oの温度に保持した。
”Oの温度に保持した。
試験結果
各処理濃度について、〔十〕−ヘキシルイタコン酸、ジ
ヒドロ誘導体およびモノメチルエステル□誘導体による
処理によって得られた根伸長率は第1図に示されるとお
りである。この第7図から明らかなように1各物質はい
ずれも/ −20pI)m程度の#−で根伸長促−作用
を示し、go−io。
ヒドロ誘導体およびモノメチルエステル□誘導体による
処理によって得られた根伸長率は第1図に示されるとお
りである。この第7図から明らかなように1各物質はい
ずれも/ −20pI)m程度の#−で根伸長促−作用
を示し、go−io。
ppmの高濃度で抑制に働いていることが検知された。
実施例a
水稲の根伸長試験
直@ −1−!; cmの試験管中にアセトンに溶解し
た一定量の〔+〕−ヘキシルイタコン酸を添加した後、
アートンを蒸散させた。木材B液〔馬場、高橋(戸別監
修)著、作物試験法、第161I頁、農業技術協会出版
(/9.5−9年)参照〕のg倍稀釈液2d!、を添加
した。試験菅轟シ発芽直後の水稲3粒を設置し、試験管
をプラスチックフィルムで蓋をした。仁れを7日間30
00ルツクスに照射し、30fニ一℃の温度に保持した
。
た一定量の〔+〕−ヘキシルイタコン酸を添加した後、
アートンを蒸散させた。木材B液〔馬場、高橋(戸別監
修)著、作物試験法、第161I頁、農業技術協会出版
(/9.5−9年)参照〕のg倍稀釈液2d!、を添加
した。試験菅轟シ発芽直後の水稲3粒を設置し、試験管
をプラスチックフィルムで蓋をした。仁れを7日間30
00ルツクスに照射し、30fニ一℃の温度に保持した
。
試験結果
〔十〕−ヘキシルイタコアばの水稲発育なラヒに根伸長
効果に対する活性は第2図に示されるとおシである。こ
の第2図から明らかなように〔+〕−ヘキシルイタコン
醒はλppmから20 ppmの巾にわたって水稲の根
を著るしく伸長させた。また地上部の全長(茎葉長)も
2 Q ppmの濃度においては20%程度増大した。
効果に対する活性は第2図に示されるとおシである。こ
の第2図から明らかなように〔+〕−ヘキシルイタコン
醒はλppmから20 ppmの巾にわたって水稲の根
を著るしく伸長させた。また地上部の全長(茎葉長)も
2 Q ppmの濃度においては20%程度増大した。
この際の水稲の生育状況は極めて健全であった。
第1図は種々の濃度における〔+〕−ヘキシルイタコン
酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエステル誘導体に
よるレタスの根伸長促進効果を示し、第2図は種々の濃
度における〔十〕−ヘキンルイタコン酸による水稲の発
育ならびに根伸長促進効果を示す。 第1図 混 度 (pρmン
酸、ジヒドロ誘導体およびモノメチルエステル誘導体に
よるレタスの根伸長促進効果を示し、第2図は種々の濃
度における〔十〕−ヘキンルイタコン酸による水稲の発
育ならびに根伸長促進効果を示す。 第1図 混 度 (pρmン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔+〕−ヘキシルイタコン酸、そのジヒドロ誘導体およ
びその低級アルキルモノエステルからなる群から選ばれ
る一種以上の化合物を有効成分とする植物生長調節剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59120550A JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
US06/741,807 US4626277A (en) | 1984-06-12 | 1985-06-06 | Plant growth regulator |
DE198585107143T DE167026T1 (de) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Pflanzenwachstumsregulator. |
EP85107143A EP0167026B1 (en) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Plant growth regulator |
DE8585107143T DE3566348D1 (en) | 1984-06-12 | 1985-06-11 | Plant growth regulator |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59120550A JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS611602A true JPS611602A (ja) | 1986-01-07 |
JPH0380122B2 JPH0380122B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=14789077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59120550A Granted JPS611602A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 植物生長調節剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4626277A (ja) |
EP (1) | EP0167026B1 (ja) |
JP (1) | JPS611602A (ja) |
DE (2) | DE3566348D1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0446104A (ja) * | 1990-06-12 | 1992-02-17 | Kankyo Riyokuka Shigen Kaihatsu Center:Kk | 植物生長促進剤 |
JP2001316208A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Kao Corp | 植物活力剤 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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