JPS6212789A

JPS6212789A - 新規化合物Ｎｏ．５１２６２物質、その製法並びにそれを有効成分とする除草剤及び植物調節剤

Info

Publication number: JPS6212789A
Application number: JP61022679A
Authority: JP
Inventors: Tatsuo Haishi; 羽石　達生; Mutsuo Nakajima; 睦男中島; Akio Torigata; 鳥潟　顕雄; Hisao Okazaki; 尚夫岡崎; Manabu Toujigamori; 当寺ケ盛　学; Katsuhiko Kawakubo; 川久保　克彦
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1985-02-05
Filing date: 1986-02-04
Publication date: 1987-01-21
Anticipated expiration: 2009-02-23
Also published as: EP0232572A2; IL77796A; EP0232572A3; AR240943A1; DE3683031D1; DK172686B1; AU597243B2; AU5323486A; CA1253096A; DK56586D0; PH22475A; ES551678A0; AR240943A2; EP0232572B1; SU1442063A3; ATE70562T1; FI860525A; ES8706816A1; DK56586A; FI860525A0

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は除草活性および植物生長抑制作用などを有する
新規化合物４５１２６２物質およびそれを有効成分とす
る除草剤、植物生長調節剤、ならびにその製造法に関す
るものである。本発明者らは新次に、土壌から分離した
ストレプトマイセス属に属するＳＡＮＫ６３５８４株の
培養液中に新規化合物４５１２６２物質が生産されるこ
とを見いだし次。本化合物を植物体に施用するとき、種
子の発芽阻害、植物の生長抑制作用あるいは除草活性を
示し、従って、本化合物は、広葉および狭葉の雑草木を
発芽前土壌処理もしくは茎葉処理により生長を抑制した
り除−草するなどの用途に有用である。

４５１２６２物質を生産する放線菌ＳＡＮＫ６３５８４
株（微工研菌寄第８００４号）の菌学的性状は次の通り
である。

１、形態学的特徴 ■ＳＰ〔インターナショナル・ストレプトマイセス・プ
ロジェクト（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　８ｔｒｅｐ
ｔ、ｍｙｃｅｓＰｒｏｊｅｃｔ）　］規定の培地上、２
８℃、１４日間培養後、顕微鏡上観察では、ＳＡＮＫ６
３５８４株の基中菌糸は分枝して良く伸長し、気菌糸は
単純分枝である。胞子鎖の形態は多くのものは密な螺旋
状を示す。胞子鎖の表面構造はいぼ状（ｗｒｔｙ）〜粗
面状（ｒｕｇｏｓｅ）　ｋ示す。また気菌糸の車軸分枝
、菌核、基中菌糸の断裂、胞子のうなどの特殊器官は観
察されなかった。

２、各種培養基上の諸性質各種培養基上で２８℃、１４日間培養後の性状は第１表
に示す通りである。色調の表示は日本色彩研究新版、゛
標準色票′のカラーチップ・ナンバーを表わす。本菌株
の気菌糸は培養時間の経過とともに湿潤化し、黒味を帯
びてくる。

第　　１　　表シェフロース・　　　　Ｇ　　　余り良くない、平坦、
うす黄味橙硝酸塩寒天　　　　　　　　（２−９−９）
店　　僅かに形成、ビロー）？、茶味白Ｒ薄茶（２−８
−９）ｓｐ　　　産生ぜずグルコース・　　　　Ｇ　　　良好、平坦、薄黄味橙（
２−９−９）アスパラゼン　　　　　ＡＭ　　　　僅か
に形成、ピロー隊、白色寒天　　　　　　　Ｒ薄黄味橙
（２−９−９）ｓｐ　　　産生ぜずグリセリン・　　　　Ｇ　　非常に良好、平坦、薄黄味
橙アスパラギン　　　　　　　　　　（２−９−９）寒
天（Ｉ８Ｐ５）　　　　ＡＭ　　　余り良くない、ビロ
ー）？、白色Ｒ薄黄味橙（２−９−９）ｓｐ　　　産生ぜず澱粉・無機塩　　　　Ｇ　　非常に良好、平坦、薄黄味
茶寒天（ＩＳＦ４）　　　　’　　　　（６−７−９）
康　　豊富に形成、ビロード状、茶味灰（１−５−６）Ｒ黄味茶（６−６−８）ｓｐ　　　産生ぜずチロシン寒天　　　　Ｇ　　非常に良好、平坦、薄黄味
茶（Ｉ８Ｐ７）　　　　　　　　　　（４−８−９）届
　　余り良くない、ビロード状、白色Ｒ黄味茶（６−７
−８）ｓｐ　　　産生ぜずペプトン・　　　　Ｇ　　非常に良好、平坦、薄黄味茶
イーストエキス・　　　　　　　（４−８−９）鉄寒天
（ＩＳＰ６）　　ＡＭ　　　僅かに形成、ビロード状、
白色Ｒ薄黄味茶（６−７−９）ｓｐ　　　産生ぜず栄養寒天　　　　Ｇ　　良好、平坦、薄黄味茶（４−８
−９）（Ｄｉ　ｆｃｏ　）　　　　ＡＭ　　　僅かに形
成、ビロード状、白色Ｒ薄黄味茶（４−８−９）ｓｐ　　　産生ぜずイーストエキス・　　０　　非常に良好、平坦、薄黄味
茶麦芽エキス　　　　　　　（６−７−９）寒天（ＩＳ
Ｐ２）　　　ＡＭ　　　豊富に形成、ビロード状、茶味
灰（１−５−６）Ｒ黄味系（６−５−８）ｓｐ　　　産生ぜずオートミール寒天　Ｇ　　非常に良好、平坦、薄黄味茶
（工５Ｐ３）　　　　　　　　（６−７−９）届　　豊
富に形成、ビロード状、茶味白（１−６−６）Ｒ黄味系（６−６−８）ｓｐ　　　産生せず水寒天　　　　　Ｇ　　良くない、平坦、薄黄味橙（２
−９−９）店　　余り良くない、ビロード状、明るい茶味白（１−７−６＞Ｒ明るい茶味灰（２−８−７’）ｓｐ　　　産生ぜずポテトエキス・　　Ｇ　　良くない、平坦、薄黄味橙（
２−９−９）人参エキス　　　届　　余り良くない、ビ
ロード状、寒天　　　　　　　　　茶味灰（１−５−６
）Ｒ明るい茶味白（１−７−６）ｓｐ　　　産生せずＧ：生育、ＡＭ：気菌糸、Ｒ：裏面、ＳＰ：可溶性色素
３、生理学的性質ＳＡＮＫ６３５８４株の生理学的性質は第２表に示す通
りである。

第　　２　　表澱粉の氷解　　　　　　陽　性ゼラチンの液化　　　　陽　性硝酸塩の還元　　　　　陽　性ミルクの凝固　　　　　陰　性ミルクのペプトン化　　　　陽　性生育温度範囲（培地１ｆ　　　１１〜４６℃生育適正温
度（培地１）２４〜３８℃ 食塩耐性（培地１）　　　　７チで生育、１０チでは生
育せずカゼインの分解　　　　陽　性チロシンの分解　　　　陽　性キサンチンの分解　　　陰　性メラニン様色素生産性（培地２）陰　性（珈３）陰性（珈４）陰性＊：培地１；イーストエキス：麦芽エキス寒天（Ｉ８Ｐ
２）２；トリプトン・イーストエキス・ブロス（ＩＳＰ
Ｉ３：ペプトン・イーストエキス・鉄寒天（ＩＳＰ６）
４：チロシン寒天（ＩＳＰ７）また、プリトノ・ム・ゴ）　ＩＪ−ブ寒天培地を使用し
て、１４日間培養後の炭素源の資化性を調べた。ＳＡＮ
Ｋ６３５８４株は炭素源無添加の対照培地でも若干の生
育がみられるため、正確な資化性を記述することは困難
である。尚、参考のため第３表に対照を−とした時の相
対的な資化性を示した。

第　　３　　表＋：利用する士：弱く利用するｍ：利用しない４、菌体成分についてＳＡＮＫ６３５８４株の細胞壁はビー・ペラカーらの方
法ＣＢ、Ｂｅｃｋｅｒ　ｅｔＪａｌ、、アプライド・マ
イクロバイオ０ジー（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｍｉｃｒｏｂｉ
ｏｌｏｇｙ）　、　１２巻。

４２１〜４２３頁、１９６４年〕に従い検討した結果、
Ｌ、Ｌ−ジアミノピメリン酸およびグリシンが検出され
たことから、細胞壁タイプ■であることが確認された。

また、ＳＡＮＫ６３５８４株の全細胞中の糖成分をエム
・ビー・レシエバリエの方法［Ｍ、Ｐ、Ｌｅｃｈｅｖａ
ｌｉｅｒ　、ジャーナル・オブ・うがラトリイ・アンド
・クリニカル・メデイシン（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｌ
ａｂｏｒａｔｏｒｙ　ａｎｄ　Ｃ１１ｎｉｃａｌ　Ｍｅ
ｄｉｃｉｎｅ）　。

７１巻、９３４頁、１９６８年〕に従い検討した結果、
特徴的な・９ターンは認められなかった。

以上のことから、本菌株は放線菌の中でもストレプトマ
イセス属バイグロスコピカス種に属することが判明した
ので、ストレゾトマイセスハイグロスコピカス（Ｓ　ｔ
ｒｅｐもｏｍｙｃｅｓ　ｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）
ＳＡＮＫ６３５８４　（微工研菌寄第８００４号、ブタ
ベスト条約に基〈再寄託番号ＦＥＲＭ　ＢＰ−９５８）
と命名された。

なお、ＳＡＮＫ６３５８４株の同定はＩＳＰ［ジ・イン
ターナショナル・ストレプトマイセス・プロジエ　り　
ト　（Ｔｈｅ　　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　　５ｔ
ｒｅｐｔｏｎｙｃｅｓ　Ｐｒｏｊｅｃも）〕基準、パー
シーズ・マニュアル（Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ東口１ｏｆＤｅ
ｔｅｒｍｉｎａｔｉｖｅ　Ｂａｃｂｅｒｉｏｌｏｇｙ）
第８版、ジーアクチノミセイテス（Ｔｈｅ　Ａｃｔｉｎ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）第２巻および放線菌に関する最近の
文献によって行った。

以上、ＳＡＮＫ６３５８４株について説明したが、放線
菌の諸性質は一定したものでなく、自然的、人工的に容
易に変化することは周知のとおりであり、本発明で使用
しうる菌株はストレプトマイセス属に属し、４５１２６
２物質を生産する菌株すべてを包含するものである。

本発明の方法における培養は一般放線菌における培養方
法に準じて行なわれ、液体培地中での振とう培養あるい
は通気攪拌培養によるのが好まし込。培地成分としては
放線菌の栄養源として公知のものが使用され、例えば炭
素源としてブドウ糖、グリセロール、マルトース、シュ
クロース、マンニット、糖蜜、デキス）　ＩＪン、澱粉
、大豆油、綿実油などが、窒素源としては大豆粉、落花
生粉、綿実粉、ファーマミン、魚粉、コーン・スチープ
・リカー、ペプトン、肉エキス、イースト、イースト・
エキス、硝酸ソーダ、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニ
ウム等が、ま九無機塩としては食塩、燐酸塩、炭酸カル
シウム等が使用される。また、必要に応じて微量の金属
塩が適宜添加される。液体培養に際してはシリコン油、
植物油、界面活性剤等が消泡剤として使用される。

培地の−は中性付近、培養温度は２４〜３０℃特に２８
℃前後が好ましい。培養の経過に伴なって培養液中に生
産される１５１２６２物質の力価の経時的変化は、コマ
ツナ種子の発芽抑制作用により測定される。通常６０〜
１２０時間の培養でＮｏ．５１２６２物質の生産量は最
高値に達する。

Ｎｏ．５１２６２物質は水に溶け、培養液中の主として
液体部分に存在する。培養終了後、菌体その池の固形部
分をけいそう±ｆ：濾過助剤とするテ過操作、あるいは
遠心分離によって除去し、そのテ液あるいは上清中に存
在するＮｏ．５１２６２物質を、その物理化学的性状を
利用することにより、抽出・精製することができる。吸
着剤としては、たとえば活性炭、あるいは吸着用樹脂で
あるアンバーライトＸＡＤ　−２、ＸＡＤ　−４、ＸＡ
Ｄ　　　　　’−７等（ローム・アンド・ハース社製）
や、ダイヤイオンＨＰＩＯ％ＨＰ２０．Ｃｆ（Ｐ２０Ｐ
、　ＨＰ５０等　　　　１（三菱化成工業（株）製）が
使用され、４５１２６２　　　　　′物質を含む液から
上記の如き吸着剤の層を通過させて、含まれる不純物を
吸着させて取り除くか、４５１２６２物質を吸着させた
後、メタノ−□ル水、アセトン水、ｎ−ブタノール水な
どを用いて溶出する。ｉた。水と混和しない有機溶媒、
九とえばクロロホルム、酢酸エチル、ｎ−ブタ　　　　
”ノールなどの単独またはそれらの組み合せによ　　　
　：す、４５１２６２物質水溶液中に含まれる不純物を
抽出、除去することも可能である。更に、Ｎｏ．５１２
６２物質を精製するためには、アビセル（旭化成工業（
（転）製）などのセルロース、ある　　　　□いはセフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）　　　：な
どを用いた分配カラムクロマトグラフィー、各種の強弱
の陽イオン、陰イオン交換樹脂、たとえばダウエックス
５０Ｗ（ダウ・ケミカル社製）やアンバーライトＩＲＣ
−５０（ローム・アンド・ハース社製）などの陽イオン
交換樹脂、ダウエックス１（ダウ・ケミカル社製）や、
ダイヤイオンＷＡＩＯ（三菱化成工業（株）社製）など
の陰イオン交換樹脂にＮｏ．５１２６２物質を含む溶液
中の不純物を吸着させ、精製することも可能である。

更に、Ｎｏ．５１２６２物質を精製するには、シリカグ
ルを用いるクロマトグラフィーも有用である。これらの
精製手段を単独あるいは適宜組み合せ、反復して用いる
ことによってＮｏ．５１２６２物質を精製することがで
きる。このようにして得られたＡ　５１２６２物質は次
の理化学的性状を有する。

１）物質の性状；中性、水溶性の無色の針状晶。

２）比旋光度：〔α〕２５Ｄ＋２８．８°（Ｃ１，０４
，Ｎ２０）３）元素分析（％）Ｃ７Ｈ１ｏＮ２０６とし
て計算値Ｃ：　３８．５４　、　Ｈ：　４．６２　、Ｎ
　：　１２．８４実測値Ｃ：　３８．５５　、　Ｈ：　
４．５３　、　Ｎ　：１２．９０４）分子式二０７日、
。Ｎ２Ｏ６５）分子量：２１８６）紫外線吸収スペクトル（第１図）；λｍａｘｎｍ（
Ｅ）り水溶液中で測定した紫外線吸収スペクトルは第１
図に示した通り、２２０ｎｍ以上に特徴的な吸収を示さ
ない。

７）赤外線吸収スペクトル（第２図）ニジ’４”、１ｘ
ｃｍ−’　　ＫＢｒディスクで測定し次光外線吸収スペ
クトルは第２図に示す通りである。

８）核磁気共鳴吸収スペクトル（第３図）；６９９ｍ重
水中、外部基準にＴＭＳ　（テトラメチルシラン）を使
用して測定した核磁気共鳴吸収スペクトル（４００ＭＨ
ｚ）は第３図に示す通りである。

９）溶解性：水、メタノール、エタノールニ可溶、アセ
トン、酢酸エチルに不溶である。

１０）　　呈色反応；硫酸、アニスアルデヒド硫酸、過
マンガン酸カリウムに陽性。

１１）薄層クロマトグラフィーのＲｆ値：０．３吸着剤
：メルク社製シリカｒルプレート洗展開溶媒：酢酸エチ
ル：イソプロパノール：水（５０：１０：２）上記の性状に全て合致する既知化合物は文献土兄られず
、それ故、４５１２６２物質は新規な化合物であると結
論した。

次に４５１２６２物質の製造法を実施例をあげて説明す
るが、本発明は、もちろんこれらの方法に限定されるも
のではなく、培養基の種類、培養条件、採取、精製方法
等は大幅に変えうるものであることは言うまでもない。

実施例１゜ストレプトマイセス　バイグロスコピカスＳＡＮＫ６３
５８４株を培養組成−１で示される培地８０ｍ１含む５
００ｄ容三角フラスコに一白金耳接種し、２２０　ｒ、
ｐ、ｍ、の回転振盪培養機により２８℃で７２時間培養
した。

・培地組成−１グルコース　　　　３　チイースト　　　　　　１　％大豆粉　　　　　　３　チＣａＣＯ５０，４％ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００，２チＣＢ−４４２（消泡斎Ｄ　　　　ｏ、ｏ１チ滅菌前ｐＨ
７，２この培養液２　Ｉｌ！ｔを同一の培地８０ｍＪを含む５
００ｍＡ！容三角フラスコ１３０本に接種し、２２゜ｒ
　、ｐ、ｍ、の回転振盪機により２８℃で９６時間培　
　　□養した。得られた培養液１１．４１ＶＣ濾過助剤
とし　　　□てセライト５４５（ジョンズ・マンビル・
プロダクト・コーデレーション製）を１　ｋｇ加えて炉
　　　　遇することにより培養テ液１１１（ｐＨ７，１
）が得られた。培養ｐ液をクロマト用活性炭（和光　　
　　７純薬工業（株）社製）３１のカラムに通し、屋　
　　　　；５１２６２物質を吸着させた。４．５１の脱
イオン　　　）水で水洗後、１０％アセトン水１５１で
溶出し　　　　；え。４．。え１カよ、５．ヶよエエ、
４１、よ　　　゛、ｔ□□よ、９１．５□２６゜□。お
　　１□、ｌ粗粉末６１１ｉが得られた。この粗粉末を、あらかじめ
アセトニトリルで充填した５　００　ｍｌのアビセル（
旭化成工業（株）社製）カラムに吸着させ、２１の１０
０チアセトニトリル、３１の９７チアセトニトリル水、
６１の８５１アセトニ）　ＩＪル水で順次溶出した。溶
出液をｌｌずつ分画していくと、４５１２６２物質はフ
ラクション＆６〜９に溶出され次。この分画を集め、減
圧下濃縮し、凍結乾燥することにより、４．６Ｉの粉末
が得られた。更にこの粉末を、あらかじめ５０チメタノ
ール水で平衡化したセファデックスＬｆ（−２０（ファ
ルマシア社製）の１１のカラムに少量の５０チメタノー
ル水に溶解して吸着させた後、同混合溶媒系で展開溶出
した。溶出液ｉ１５ｍｊ！ずつ分画し、Ｎｏ．５１２６
２物質金含むフラクション＆３６〜５（ｌ集め、減圧下
濃縮し、再度同一のセファデックスＬＨ−２０のカラム
クロマトグラフィーに付し、溶出分画全濃縮、凍結乾燥
することにより、純度約７０チの屋５１２６２物質の標
品３３４ダが得られた。このように得られた標品のうち
、３００Ｗ９ｔ−クロロホルム：メタノール（１０：１
）で調製した３０−のシリカカラムラム（メルク社製）
に吸着させ、クロロホルム：メタノール（６：１）で展
開し、溶出液を１５ｄずつ分画した。フラクション！２
２〜６０を集め、減圧下で濃縮後、更に酢酸エチル：イ
ソゾロパノール：水（５０：１０：２）の混合溶媒を展
開溶媒とするシリカダルの調製用薄層クロマトグラフィ
ーに付し、クロロホルム；メタノール（６：１）の混合
溶媒で溶出し、減圧下濃縮し、凍結乾燥することにより
、無色の粉末としてＡ　５１２６２物質が２５．５■得
られた。

実施例２゜実施例１と全く同様の方法で調製した部分精、製Ａ　５
１２６２物質の標品２６０叩を少量の水に溶解し、ダイ
ヤイオンＣＨＰ２０Ｆのカラム（３００ｆｉｔ）に吸着
させ、水で展開溶出した。溶出液ｔ−５ｍｌずつ分画す
ると、４５１２６２物質は薄層クロマト１単−のスポッ
トとして、フラクションムロ１〜６７−１でに溶出され
た。溶出分画を集め、減圧下濃縮し、凍結乾燥すること
により、扁５１２６２物質が無色の粉末として４１ダ得
られた。

実施例３゜実施例２と全く同様の方法で調製した無色粉末１３０■
を熱アセトンに溶解し、放冷することにより、前記の理
化学的性状を有する扁５１２６２物質が無色の針状晶と
して３７９得られた。

本発明のＡ　５１２６２物質は、植物に対して除草作用
と生長抑制作用とを示す。除草作用とは、植物に対する
害作用であって、究極的には植物は枯死するに至る。こ
れに対して、生長抑制作用とは、植物を量化枯死せしめ
る除草作用を示さずに、その生長を抑制ないし停止する
作用である。上記の両件用はＡ　５１２６２物質の施用
方法、施用濃度、および処理される植物の同物質に、本
物質は、発芽前および発芽後のいずれの処理方法によっ
ても種々の雑草に対して優れた除草効果を示し、ことに
茎葉処理除草剤として有用である。また、本物質は後記
の試験例３から明らかなように、植物を枯死させること
なく、その生長を抑制する。それ故、本物質はたとえば
水稲の短稈化による倒伏防止、芝生および植栽木の生育
抑制による刈込回数の低減、あるい　　　　：は花弁の
法化等の種々の有用性が期待される。　　　　：本発明
の除草剤および植物生長調節剤を調製するには、こうし
て得た４５１２６２物質を担体　　　　：で希釈し、必
要に応じて池の補助剤を加えるこ　　　　゛・とにより
、粉剤、粗粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、水溶剤、液剤
等に調製することができる。　　　　・もちろん、精製
の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成分とする
こともできる。

ここでいう担体とは、有効成分の植物への到達性を助け
、または有効成分の貯蔵、輸送あるいは取り扱いを容易
にするために除草剤および植物生長調節剤に混合される
合成または天然の無機または有機物質を意味する。適当
な固体担体としては、クレー、タルク、けいそう土、カ
オリン、ベントナイト、炭酸カルシウム等の無機物質、
クマロン樹脂、アルキド樹脂およびポリ塩化ビニル等の
合成樹脂、カルナバロウ、パラフィンロウ等のワックス
類、あるいはくるみ、ナツツ等の堅果の殻、大豆粉等が
あげられる。

適当な液体担体の例としては、たとえば、水、メタノー
ル、エタノール、イソプロノノール、エチレングリコー
ル等のアルコール類があケラれる。分散、湿潤、拡展等
の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イオ
ン性でもよい。適当な陰イオン性界面活性剤としては、
たとえば、リグニンスルホン酸のナトリウムあるいはカ
ルシウム塩、オレイン酸のナトリウム塩。

ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩等があげら
れる。適当な陽イオン性界面活性剤としては、たとえば
、高級脂肪族アミン、高級脂肪族アミン酸化エチレン縮
金物等があげられる。

適当な非イオン性界面活性剤としては、念とえば、脂肪
酸のグリセライド、脂肪酸の蔗糖エステル、高級脂肪膜
アルコールの酸化エチレン縮金物、アルキルフェノール
もしくはアルキルナフトールの酸化エチレン縮金物、お
よび酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体等をあげ
ることができる。本発明の除草剤および植物生長調節剤
は池の成分、たとえば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、カル？キシメチルセルロ
ースのような保護コロイド剤、ポリリン酸ナトリウム、
ベントナイトのようなチクソトロピー剤等を含有するこ
ともある。本発明の除草剤および植物生長調節剤は、池
の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混合し、適用範囲を拡大し、省力化をはかることができ
る。

次に本発明の除草剤および植物生長調節剤の効果を試験
例をあげて説明する。

試験例１）コマツナ種子の発芽阻止作用１０ｍＸ１００
■の試験管の底に脱脂綿を約５１１ＩＩの高さに敷き、
蒸留水あるいは４５１２６２物質の種々の濃度の水溶液
０．５ｄを浸み込ませた。

コマツナ種子約１０粒をその上にのせて、２８℃で３日
間放置して発芽の有無によってその抑制濃度を判定した
。その結果、４５１２６２物質では３．１３μｍ１／Ｉ
ＩＬＩがその最少発芽阻止濃度であった。

試験例２）発芽前土壌処理試験面積１５０ｍ”のプラスチック製のポットに畑土壌をつ
め、−年中畑雑草であるアキノエノコログサ、メヒシバ
、イヌビエ、エノコログサ、アオビユ、ノハラガラシ、
シロザ、ブタフサ、イチビ、アメリカキンゴジカの各種
子を播種し、ついで、同じ土壌で覆土した。その後１日
してから後記製剤例５に準じて所定の濃度に調製したＡ
　５１２６２物質の水溶液をピペットでポット当り１５
ｄ均一に散布した。散布後のポットはガラス温室内に置
き３週間経過したところで雑草の生育状態を観察し次の
基準に従って除草効力を判定した。

無処理のポットの雑草に対し生育阻害が　　０〜５％　　　効力　ＯＩ　　　　６〜
３０％　　　〃　　１〃　　　３１〜５０％　　　〃　　２〃　　　５１〜７０チ　　　〃　　３〃　　　７１〜９５％　　　〃　　４１　　　９６〜１００Ｊ　　　ｔｔ　　　５第４表　扁
５１２６２物質の畑作土壌処理除草剤としての効力　　　　　　　　　　　　：試
験例３）茎葉処理試験試験例２）と同様に雑草を播種覆土後ガラス温室内で１
０日間育成したところで、後記製剤例３に準じて所定の
濃度に調製し７’ＣＡ　５１２６２物質の水溶液に展着
剤グラミンＳ（三共株式会社商標名）ｔ−０，０３％と
なるように添加しポット当り５−散布した。散布後１０
日間経過したところで雑草の生育状態を観察し試験例２
）と同一の第５表　４５１２６２物質の畑作茎葉処理除草剤としての効力ニ試験例４）植物生長抑制作用面積１５０ｃｍ２のプラスチック製のポットに畑土壌を
つめ、スイトウ、ダイズ、トウモロコシ、　　　□ワタ
等の作物の種子を播種し、また多年生雑草　　　　□の
ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎
を植付けてから同じ土壌で覆土した。その後ガラス温室
内で１０日間育成したところで後記製剤例３に準じて所
定の濃度に調製した扁５１２６２物質の水溶液に展着剤
グラミンＳｌＯ，０３％となるように添加しポット当り
５ｄ散布した。散布後２週間経過したところで４５１２
６２物質散布ポツトの植物の生長量を無散布対照−ット
と比較測定した結果、＆５１２６２物質が１２５　ｐｐ
ｍの濃度で各植物に対しほぼ５０チの地上部の生長抑制
作用が認められ、５００　ｐｐｍでハマスゲ９に対し地
上部および地下茎の伸長をほぼ完全に抑制した。

試験例５）毒　性マウスに対する静脈内注射でＡ　５１２６２物質１００
　勢勺を投与し１４日間観察したが何ら異常は認められ
なかった。

次に本発明の除草剤の製剤例を示す。文中、単に部とあ
るのは全て重量部を意味する。

製剤例１）粒　剤実施例１の方法で培養し、培養後活性炭カラ□ ムに吸着させ、１０％アセトン水で溶出した活　　　１
性分画を濃縮乾燥したもの５（ｌを含有する水溶液１０
部を１０〜４８メツシユに篩分した軽石粒に吸収させて
粒剤を得る。

製剤例２）水利剤製剤例１で用い九のと同じ濃縮乾燥物５０部、　　　□
■ ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ３部、ポリ　　　　
）ビニルアルコール２部およびクレー４５部を均　　　
ｉ−に混合し、粉砕して水利剤を得る。　　　　　　　
　［製剤例３）水溶剤　　　　　　　　　　　　　　　
　（Ａ　５１２６２物質５０部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル２部、合成珪酸１０部および硫酸
アンモニウム３８部を均一に混和して水溶剤を得る。

製剤例４）液　剤Ａ５１２６２物質１０部、ナトリウムラウリル　　　□
サルフェート２部およびメタノール８８部を均一に溶解
させて液剤を得る。

製剤例５）液　剤Ｎｏ．５１２６２物質１０部、　　ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム２部および水８８部を溶解させて液
剤を得る。

【図面の簡単な説明】

第１図は、Ａ　５１２６２物質の紫外線吸収スペクトル
を示し、第２図は、同物質の赤外線吸収スペクトルを示
し、第３図は、同物質の核磁気共鳴スペクトルを示す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記の理化学的性状を有するＮｏ．５１２６２物
質。１）物質の性状；中性、水溶性の無色の針状晶。２）比施光度；〔α〕＾２＾５＿Ｄ＋２８．８°（Ｃ、
１．０４、Ｈ＿２Ｏ）３）元素分析（％）Ｃ＿７Ｈ＿１
＿０Ｎ＿２Ｏ＿６として計算値Ｃ；３８．５４、Ｈ；４
．６２、Ｎ；１２．８４実測値Ｃ；３８．５５、Ｈ；４
．５３、Ｎ；１２．９０４）分子式；Ｃ＿７Ｈ＿１＿０
Ｎ＿２Ｏ＿６５）分子量；２１８６）紫外線吸収スペクトル（第１図）； λ＿ｍ＿ａ＿ｘ＾ｎ＾ｍ（Ｅ＾１＾％＿１＿ｃ＿ｍ）水
溶液中で測定した紫外線吸収スペクトル（Ｅ＾１＾％＿１＿ｃ＿ｍ）は第１図に示した通り、
２２０ｎｍ以上に特徴的な吸収を示さない。７）赤外線吸収スペクトル（第２図）： ν＾Ｋ＾Ｂ＾ｒ＿ｍ＿ａ＿ｘｃｍ＾−＾１ＫＢｒディスクで測定した赤外線吸収スペクトルは第２図に示す通りである。８）核磁気共鳴吸収スペクトル（第３図）；δ＿ｐ＿ｐ
＿ｍ重水中、外部基準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用して測定した核磁気共鳴吸収スペクトル（４００ＭＨｚ）は第３図に示す通りであ
る。９）溶解性；水、メタノール、エタノールに可溶、アセ
トン、酢酸エチルに不溶である。１０）呈色反応；硫酸、アニスアルデヒド硫酸、過マン
ガン酸カリウムに陽性。１１）薄層クロマトグラフィーのＲｆ値；０．３吸着剤
；メルク社製シリカゲルプレート展開溶媒；酢酸エチル：イソプロパノール：水（５０：
１０：２）１２）生物活性；高等植物の種子の発芽阻害、除草活性
、植物生長抑制作用などを有する。
（２）Ｎｏ．５１２６２物質を有効成分とする除草剤。
（３）Ｎｏ．５１２６２物質を有効成分とする植物生長
調節剤。
（４）ストレプトマイセス属に属するＮｏ．５１２６２
物質生産菌を培養して、その培養物よりＮｏ．５１２６
２物質を採取することを特徴とするＮｏ．５１２６２物
質の製造法。
（５）ストレプトマイセス属に属するＮｏ．５１２６２
物質生産菌が、ストレプトマイセス　ハイグロスコピカスＳＡＮＫ６３５８４株（微工研菌寄第８
００４号）である特許請求の範囲第４項記載の製造法。