JPH0267208A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、稲、小麦、大麦、とうもろこし、野菜、果樹
、花卉などの農業植物、または園芸植物に寄生してこれ
ら植物に被害をもたらす病害菌を防除するために有効な
新規な農園芸用殺菌剤に関する。

更に具体的には、本発明はカロタン骨格を持ち、エンド
パーオキサイド部分構造を有するセスキテルペンを有効
成分とする新規なｉ＆園芸用殺菌剤に関する。

〔従来の技術〕

一般に、植物は病原菌に対してもともと抵抗性を有して
いると考えられている。その抵抗性の要因は、植物の表
層、器官の構造に由来する場合も少なくないが、植物が
本来持っている抗菌性物質、病原菌の感染により活性本
体に変化する抗菌性物質、感染後に宿主により生合成さ
れる抗菌性物質などによる化学的防禦機構の重要性が広
く認識されている。また、病原菌以外の物理的傷害や重
金属による化学的傷害ストレスを受けた場合に特異的に
生成される物質の存在も知られている。そして、これら
物質を植物体から単離し、生理活性を検討し、作物の病
害防除に応用しようとする試みも行われており、例えば
、特開昭６０−１５８１０２号公報（稲いもち病抵抗性
稲からのいもち病抵抗性付与物質の単離）、Ａｇｒ、　
Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｗ、、　　４７．　４４５〜４４７
　（Ｉ９８３）、Ａｇｒ。

Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｗ、、　４８．２５３〜２５５　（
Ｉ９８４）　（いもち病罹病稲および物理的傷害稲から
のいもち病活性物質の単離）などによる報告がある。

このようなアプローチからの研究によってセスキテルペ
ン構造を有する抗菌性の化合物も植物体から単離され、
構造決定もされていて、例えば黒斑病に侵されたサツマ
イモから得られるイポメアマロン（Ｉｐｏｍｅａｍａｒ
ｏｎｅ）や、ジャガイモ疫病菌非親和性レースの感染を
うけたジャガイモ品種から得られる抗菌性物質リシチン
（Ｒ１５ｈｉｔｉｎ）などが知られている〔植物の感染
生理：富山宏平著、東京大学出版会ｐ、６６〜７８（Ｉ
９７９）、人類の生存と植物生産：田村三部、高橋信孝
編、東京大学出版会ｐ、３０６〜３２３（Ｉ９８４））
。

これらのセスキテルペンとは化学構造が異なり、天然セ
スキテルペンとしてはめずらしいカロタン骨格を持ち、
エンドパーオキサイド部分構造を有する特異な構造のセ
スキテルペンがハマナス（Ｒｏｓａ　ｒｕｇｏｓａ）の
葉から抽出して得られ、しかしてこのセスキテルペンに
おいてその７員の炭素環骨核上にホルミル基が結合した
ものはルゴサールＡ　（ｒｕｇｏｓａｌ　Ａ　）と呼称
され、このもａｕｒｅｕｓ　（スタフィロコッカス　ア
ラレ９ス）、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ（大腸
菌）に対して抗菌性を有する化合物であることも知られ
ている（昭和６２年度日本農薬学会講演要旨集ｐ、３８
．昭和６２年度日本農芸化学会講演要旨集ｐ、４８８）
。しかしながらこれらの報告での抗菌性試験に用いられ
た菌類は植物には寄生性のない大気中に一般的に認めら
れる糸状菌であったり、動物に寄生する菌類であって、
これらの菌類に対する抗菌活性から農園芸用殺菌剤とし
ての用途を類推することは不可能である。すなわち、動
物に寄生する菌類と植物に寄生する菌類とは菌の種類が
異なり、また成る抗菌剤を農園芸用として使用する場合
、植物体上で各種酵素や光などの環境の影響をうけて不
活化するなど試験管内での抗菌活性と実際の病害菌の防
除効果とは必ずしも一致しない場合が多いのである。従
ってこのルゴサールＡについて、このものが農園芸用殺
菌剤として用いうろことは知られていない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

現在、農園芸用殺菌剤として使用されている薬剤の多く
は、有機合成化合物である。これら化合物の中には、連
用により耐性菌が出現し、薬効不足となっているものが
少なくない。また、化学構造、作用機構が類似する化合
物が多くなり、一つの薬剤に耐性菌が出現すると類似構
造を有する他剤との間に交叉耐性が生じ、数種の薬剤が
同時に効力不足となるなどの現象が認められ、新規骨核
を持った薬剤の開発が望まれている。一方、有機合成化
合物の開発過程では、効力面で有効であっても毒性面に
問題がある場合が多く、新規化合物の実用化できる確率
は非常に低いのが現状である。

そこで、植物体が本来保持している防禦機構に基づき、
これら機構に関与する物質を作物病害防除に利用するこ
とは、自然界の摂理に適い、耐性菌出現の低い、安全性
の高い薬剤の開発手段として有効であると考えられる。

かかる観点から植物由来の化合物の農園芸用殺菌剤の開
発が求められたのである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者は、上記した問題点を解決するためにハマナス
（Ｒｏｓａ　ｒｕｇｏｓａ）に注目し、検討した結果、
次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒはホルミル基またはカルボメトキシ基を示す
） で表わされる化合物が植物に被害をもたらす病害菌に対
して抗菌性を示し、農園芸用殺菌剤として有用であるこ
とを見出して本発明を完成したのである。

すなわち、ハマナスの若葉を水に浸しておくと３日位で
水層の混濁腐敗が始まるが、物理的傷害を加えた若葉を
同様に処理しても微生物の繁殖は認められない。この現
象は傷害により抗菌活性物質の生成或は漏出が関与して
いるのではないかと予想された。

本発明者らは、この現象に着目し、傷害を加えたハマナ
スの若葉の浸出液から有用な抗菌活性物質を単離すべく
鋭意研究し、まず浸出液から有機溶媒で物質の抽出を行
い、各種クロマトグラフィーで分画し、得られた粗精製
物質について、クラドスポリウム　へルバルム（Ｃ１ａ
ｄｏｓ−匹吐駐ｈｅｒｂａｒｕｍ）を検定菌とするＴＬ
Ｃ上でのバイオオートグラフィーで抗菌活性の有無を検
定、抗菌活性成分およびその関連化合物を単離した。

その結果、酢酸エチル転溶の中性区分から高い抗菌活性
を示すセスキテルペンアルデヒド（以下「化合物１」と
略称）が単離された。

方、酸性区分からは、化合物ｌのアルデヒド基の部分が
遊離のカルボキシル基に置換された化合物が圧倒的に多
い画分が抽出されたが、この化合物の抗菌性は弱いもの
であった。また、この化合物は無傷の若葉或いは８月下
旬以降に採集した老令葉からも多量に単離された。そこ
でこの化合物の各種誘導体を合成し、抗菌性を検討した
ところ、メチルエステル誘導体（以下「化合物２」と略
称）で高い抗菌活性が認められた。

これら２化合物について、各種植物病原菌に対する抗菌
性試験、幼苗を用いた実際の防除効果試験を実施したと
ころ２化合物とも優れた病害防除活性を示すことを見出
し、本発明に至った。

本発明で用いる上記の化合物ｌ（ルゴサールＡ）は次の
構造式で示され、そして下記する通りの物性を有するも
のである。

化合物ｌ　（ルゴサールＡ） Ｏ構造式 ％式％ Ｏ性　状：　無色針状結晶（酢酸エチル／ヘキサン） Ｏ融　点＝１４５〜１４７°Ｃ Ｏ呈　色：　バニリン硫酸で灰褐色 ０比旋光度：（ａ）Ｆ＋１８３”（ｃ−０−１，メ９　
）−ル） Ｏ紫外線吸収λｍａｘ（メタノール）＝　２２８ｎｍ　
（ｔ　−ＯＦ＋　−？ススベクトル：　ｍ／　ｚ　２６
６（Ｍ）”　（Ｉ００％）ｏＥｌ−高分解能マススベク
トル：〔Ｍ）ゝ２６６．１５６ＣＣ＝ｓＨ２ｚＯｉ　　
計算値２６６．１５２）ｏＥＩ−マススペクトルｍ／ｚ
（相対強度’）　：　２６６ＣＭ）”　（Ｉ，９）、２
４８［：Ｍ−Ｈ２Ｏ）”　（３，１）、２３７ＣＭ−Ｃ
ＨＯ）”　（４，５）、２３３（ｕ−ｏｏｚ）”　（Ｉ
，６）、２１９（Ｍ−Ｈ２Ｏ−ＣＨＯ）”　（２，８）
　、２０５（Ｍ−Ｈ２Ｏ−ＨＯｚ）”　（４，０）、１
０９（２８）　、９７（２５）　、６９（Ｉ００）、５
５（６２）、４１（７３）。

０赤外吸収スペクトルｙ　ｗａｘ（ＫＢｒ　ｄｉｓｃ、
　Ｃ１１−’）：３４５０（ＯＨ）、２９５０（ＣＨ）
、２８２０および２７３０（ＣＨＯ）、１６９０（ｃ・
０）、１４５０１１３８０，１２６０および１１６０（
Ｃ−０）、１０８０．１０５０．１０２０．９９０．９
４００ ０赤外吸収スペクトルｖｍａｘ（０，３１ｍＭ／四塩化
炭素’）　：　３５６３（分子内水素結合した水酸基）
また本発明で用いる上記の化合物２（ルゴシック酸Ａメ
チルエステル）は次の構造式で示され、そして下記する
通りの物性を有するものである。

化合物２　（ルゴシック酸Ａメチルエステル）Ｏ構造式 Ｏ化学式：　■土＝（３Ｒ，３ａＲ，４Ｓ、７Ｓ、８ａ
Ｒ）　−３ａ、７−ｅｐｉｄｉｏｘｙ−４−ｈｙｄｒｏ
ｘｙ−８ａ　−ｍｅｔｈｙｌ−３−（Ｉ−ｍｅｔｈｙｌ
ｅｔｈｙｌ）−１，２，３，３ａ、４．７゜８．８ａ−
ｏｃｔａｈｙｄｒｏａｚｕｌｅｎｅ−６−ｃａｒｂｏｘ
ｙ−１ｉｃ　　ａｃｉｄ　　ｍｅｔｈｙｌ　　ｅｓｔｅ
ｒＯ性　状：　微細な無色針状結晶 Ｏ融　点＝１５０〜１５１℃ Ｏ比旋光度’　Ｃｅｌ　）ｒ　＋　１５４°（ｃ−０，
０２，アセトン）ｏＥＩ−マススペクトルｍ／ｚ（相対
強度）：　２９６ＣＭ）”　（０，８）、２７８（トｕ
＊ｏ）”　（２，３）、２６４（２，７）、２４６（３
，１）、２３５（３，５）、２２１（８，９）、２１８
（４，９）、２０３（５゜８）、１７５（７，０）、１
５３（Ｉ０）、１４０（Ｉ３）、１３９（３１）、１０
９（２０）、９７（２７）、８３（２４）、６９（Ｉ０
０）、５５（５４）、４３（３４）、４１（６６）。

Ｏ赤外吸収スペクトルλａ＋ａＸ（メタノール）　：　
２１８ｍ Ｏ赤外吸収スペクトルｖ　ｍａｘ（ＫＢｒ　ｄｉｓｃ、
　ｃ＋ｘ−”）：３４６０．２９６０．１７３０．１４
４０．１３８０．１２５０．１２３０．１０８０．９８
０゜ 本発明で用いる上記の化合物ｌ（ルゴサールＡ）はハマ
ナスの若葉に物理的な傷害、例えば葉をもみ、たたき、
または刃物による傷つけによって傷害を与えた葉を常温
で水に浸し、このようにして得られる浸出液を有機溶媒
例えば酢酸エチルで抽出し、抽出液中の中性の画分を精
製して得ることができる。

また上記の化合物２（ルゴシック酸Ａメチルエステル）
は上記操作によって得られる抽出液中の酸性画分を精製
し、これをメチル化剤と処理してメチル化することによ
って得られるものである。

このようにして得られた一般式（Ｉ）で示される化合物
は夫々高い抗菌性を有し、農園芸用殺菌剤として有用で
あるが、これを作物に適用する場合にはこれら有効成分
と適当な担体および補助剤、例えば界面活性剤、結合剤
、安定剤などを配合して常法によって、水利剤、粉剤、
ＤＬ（ドリフトレスを）粉剤、微粒剤、粗粉剤、乳剤、
７０アプル剤、粒剤などに製剤化し、適当な散布器具を
用いて直接散布すればよい。

これら製剤中の有効成分の含有率は、水和剤、乳剤、フ
ロアブル剤の場合は１０〜５０％（重量％、以下同じ）
の範囲、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤、粗粉剤、粒剤の場合
は、０．５％〜５％の範囲が適当である。

上記した本発明の農園芸用殺菌剤は、植物病害に対して
幅広く抗菌性を示し、各種の病害を防除することができ
る。例えば糸状菌（Ｆｕｎｇｉ）であるナシ黒斑病菌、
麹かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、テンサイ褐斑病菌
、キュウリ黒星病菌、稲ごま葉枯病菌、キュウリ炭そ病
菌、キュウリつる割病菌、麦赤かび病菌、ブドウ晩腐病
薗、稲馬鹿苗病菌、キュウリつる枯病菌、稲いもち病菌
、カンキツ緑かび病菌、稲紋枯病菌、稲苗立枯病菌、リ
ンゴ黒星病菌などや細菌（Ｂａ−ｃｔｅｒｉａ）である
稲褐条病菌、稲籾枯細菌病菌、トマト青枯病菌、インゲ
ンかさ枯病薗、キュウリ斑点細菌病菌、ハクサイ軟腐病
菌、カンキツかいよう病菌、稲白葉枯病菌、トマトかい
よう病菌、バラ種類がんしゆ病菌などに強い抗菌性を示
しこれらによる植物病害の防除に有効である。そして特
に、稲いもち病、キュウリ炭そ病の防除に高い防除効果
を示す。第２に有用作物に対しては薬害を与えない。よ
って農園芸用殺菌剤として有用である。

次に５！施例によって本発明で用いる化合物ｌ（ルゴサ
ールＡ）、および化合物２（ルゴシック酸Ａメチルエス
テル）の製造例と、これらの化合物からの農園芸用殺菌
剤の製剤化例を示す。

なお製剤化例中で部とあるのはすべて重量部である。

実施例１　（化合物の製造） １）化合物ｌ（ルゴサールＡ）の製造 ハマナスの新鮮集（６月下旬採集）　１．３７２９を軽
く木槌でたたいて傷をつけ、７１２の水に浸し２５℃に
２４時間置き、浸出液を吸引濾過した。炉液は２０００
ｍＱの酢酸エチルで一回抽出し、抽出液は減圧下で３０
０＋ａ（ｌに濃縮し、次いで５００ｍｆｆの５％炭酸水
素ナトリウムで洗浄（−回）した。酢酸エチル層の中性
区分（約０．８９）と上記炭酸水素ナトリウム水溶液を
ｐＨ３，５に下げて酢酸エチルで抽出した炭酸水素ナト
リウム水溶液層からの酸性区分（約２．２９）を更にシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分画した。

中性区分（約０．８９）は、ヘキサンで調整した２００
ｍｆｆのシリカゲル（ＷＡＫＯｇｅｌ　Ｇ−２００）に
展着させ、酢酸エチルごヘキサン−１：ｌの混合溶媒で
溶出し、フラクション−１（Ｉ００ｍｆｆ）　、フラク
シヨン２〜５（各４０ｍｆｆ）を得た。クラクション−
４の溶媒を濃縮乾固し化合物ｌの粗結晶を得た（　Ｒｆ
ｇｉＯ，４９、展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル−３：ｌ
）。更にこの粗結晶を酢酸エチル：ヘキサンで再結晶さ
せ、無色針状結晶の純品７５１１９が得られた。また、
７ラクシヨンー３、フラクションー４を濃縮後ＴＬＣで
展開（ヘキサン：酢酸エチル−３：ｌ）Ｌ、、更に４５
ｔｇが回収された。

２）化合物２（ルゴシック酸Ａメチルエステル）の製造 酸性区分（上記と同様な方法により４．４ｋｇのハマナ
ス有傷葉から得た７、３９）は、溶出溶媒としてヘキサ
ン：酢酸エチル−３：２の混合溶媒を用い、中性区分の
分画に用いたＷＡＫＯｇｅｔ　Ｇ−２００ノ８００１Ｒ
Ｉ２テ分画した。７５０〜１０００ｉ＋ｆｆの７５クシ
ｚン画分２５０＋ｌＩａの溶出液を濃縮して、６５０ｍ
ｇの粗精製物質を得た（　Ｒｆａ　Ｏ，２８、展開溶媒
ヘキサン：酢酸エチル：ギ＃−２００：　２００＝　１
）。このものは上記した一般式（Ｉ）においてＲ−ＣＯ
ＯＨに相当する化合物である。これをヘキサン：酢酸エ
チル−６：ｌの混合溶媒で洗浄し、クロロホルム：メタ
ノール−１０：ｌで再結晶し無色針状結晶を得た。

この化合物の３５０１１９を過剰のジアゾメタンの塩化
メチル溶液で処理し、対応するメチルエステル化合物２
２０１１９（Ｅｌ−マススペクトラム：（Ｍ）”２９６
、０．８％）とメチルエステルのジアゾメタン付加物１
２０１１９（Ｅｌ−マススペクトラム：〔Ｍ）ゝ３３８
゜１００％）を得た。前者をヘキサン−エチルエーテル
で再結晶し微細な無色針状結晶を得た（化合物２）。

なお、この化合物２はＣｏｒｅＹの方法により化合物ｌ
のメタノール溶液をシアン化カリ、酢酸および二酸化マ
ンガンで処理しても得られる。

更に上記の化合物ｌは、酸性下で各種アルコールと反応
させてアセクールに、ナトリウムポロハイドライドある
いはリチウムアルミニウムハイドライドなどの還元剤で
処理することによってアルコール体に、更に一般のアシ
ル化剤、例えば無水酢酸などで処理することによりアセ
チル化化合物に誘導することができ、そしてこれらの誘
導体も植物病害防除剤としての活性が期待できる。

実施例２　（水和剤の製造） 化合物１　３０部、ホワイトカーボン１５部、ラウリル
サルフェート３部、リグニンスルホン酸カルシウム２部
およびクレー５０部を混合して十分粉砕し、水利剤を得
る。

実施例３　（水利剤の製造） 化合物２　３０部、ホワイトカーボン１５部、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル３部、リグニンスル
ホン酸カルシウム２部およびクレー５０部を混合して十
分粉砕し、水和剤を得る。

本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、次のとおりであ
る。まず水和剤の場合には、上記に例示した水利剤を水
で５００倍〜２０００倍に希釈して、ｌＯアール当りに
１００〜４００ａの範囲で適当な散布装置を用いて対象
作物の茎葉に散布すればよい。また、粉剤、ＤＬ粉剤の
場合には１０アール当り３〜４に９を通常の散布方法に
準じて対象作物の茎葉に散布すればよい。

以下に試験例を示して本発明の農園芸用殺菌剤の効果を
Ａ体側に説明する。

試験例１　各種植物病原菌に対する抗菌性試験本発明の
式（Ｉ）に表わされる化合物をアセトンで溶解させ、所
定濃度段階液に調整する。このｌ講αと培地２０ＩＩＩ
２〔糸状菌ｎ　ＰＳＡ培地（ｐＨ５，９）、細菌：ジャ
ガイモ半合成培地（ｐＨ７，０））を混和させ、直径９
ｃ１１のペトリ皿に分注し、所定濃度の薬剤含有平板培
地とする。あらかじめ試験管内で斜面培養した供試菌に
殺菌水を加えて白金耳でよく懸濁させ、２重ガーゼで濾
過後、菌濃度が１０’〜１０’個／ｒｘＱとなるように
調整した病原菌懸濁液を、白金耳で上記の薬剤含有培地
表面に軽く画線した。培養温度は病原菌の成°冑適温度
にあわせて２０〜２８°Ｃとし、培養日数も病原菌の生
育速度にあわせて１日〜１２日間とした。調査は下記の
基準により５段階評価した。

調査基準 一：病原菌の生育は認められない。

±：画線部の極くわずかの部分に若干生育が認められる
。

＋：生育が認められるが、著しく抑制されている。

＋＋：旺盛な生育が認められるが、無処理に比べて抑制
されている。

＋÷＋：無処理区と同様な旺盛な生育が認められる。

結果は第１表のとおりであり、化合物１，２とも広い抗
菌活性スペクトラムを示した。細菌病菌に対しては稲白
葉枯病薗（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ　ｐｖ、　ｏｒｙｚａｅ）を除く病菌に対する抗菌活
性は劣ったが、糸状菌に対する抗菌活性が強かった。

第 ｌ 表 抗 菌 性 ＋ 十〜＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋ ＋＋÷ ＋＋＋ アスペルギルス　ニガー 翁民口区辻ミ恒μ二 麹かび病菌 一〜± ± ÷＋〜＋＋＋ ポトリチス　シネレア Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ キュウリ灰色かび病菌 ± ±〜＋ 十〜＋＋ ± サーコスポラ　ベチコーラ Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅＬｉｃｏｌａテンサイ褐斑
病菌 ± ± ±〜＋ ＋＋ ÷＋〜＋＋＋ 十十〜÷＋＋ クラドスポリウム　ククメリナム Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍキ
ュウリ黒星病菌 十〜＋＋ コキリオボルス　ミャベアヌス Ｃｏｃｈｌ　ｉｏｂｏｌｕｓ　ｎｉｙａｂａａｎｕｓ稲
ごま葉枯病菌 ± ＋ ＋十÷ ＋ ÷＋÷ ＋＋＋ コレトトリカム　ラゲナリウム Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ
キュウリ炭そ病菌 ±〜＋ ７ザリウムオキシスポルムｆ．ｓｐ．ククメリナムＦｕ
ｓａｒｉｕ＋ｓ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｌ　ｓｐ．　ｃ
ｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍキュウリつる割病菌 ＋ フザリウムロゼウム Ｆ．　ｒｏｓｓｕ＋＊ 麦赤かび病菌 十〜＋＋ グロメレラシングラータ ブドウ晩腐病菌 供 試 菌 ジペレラフジクロイ Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｉｉｋｕｒｏｉ稲馬鹿苗病
菌 ＋ ± ミコスファエレラ　メ口ニス Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌ　Ｉａ　ｍｅｌｏｎｉｓキュ
ウリつる枯病菌 ± ＋＋ ＋十＋ ÷＋÷ ＋ ÷＋＋ ピリキュラリア　オリザエ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ稲いもち病菌 ＋十〜＋＋＋ ペニシリウム　デジタータム Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｗ　ｄｉｇｉｔａＬｕａ＋カンキツ
緑かび病菌 ± ± ÷＋＋ ± ＋ リゾクトニア　ソラニー Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ稲紋枯病菌 一〜± ±〜＋ ＋÷ 一〜士 ＋ リゾープス　ニグリカンス Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｎｉｇｒｉｃａｎｓ稲菌立枯病菌 ± ＋ ＋ ＋＋ ＋ ÷＋＋ ペンチュリア　イナエクアリス Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓリンゴ黒星病
菌 一〜士 ＋ ＋ ＋＋ キサンソモナス キャンペストリス オリザエ 稲白葉枯病菌 ± 一〜± 一〜± 一〜± 試験例２　稲いもち病に対する防除効果試験直径７ｃＩ
１１大のプラスチックポットに播種した稲（品種：朝日
）の３葉期幼苗を用いた。本発明の一般式（Ｉ）の化合
物をアセトンで溶解し水で希釈して所定濃度液となるよ
うに調製（アセトンの最終含有率は１０％）し、展着剤
としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（商品名「
ハイテンＡ」　二本出願人保有の登録商標）を５０ｐｐ
ｍとなるように添加し、スプレーガンを用いて、ポット
当りに１０ｒｍＱを散布した。本試験は１区当りｌポッ
トの３連制で行った。散布１日後に、あらかじめオート
ミル煎汁培地上で培養して胞子形成させた稲いもち病菌
（ピリキュラリア　オリザｓ　：　Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（Ｉ０＠５ｐｏｒｅ
／肩Ｑ）をスプレーガンで噴霧接種した。−夜温度２４
℃、湿度１００％の湿室内に格納し、翌日発病温度（温
度２４℃、湿度９０〜１００％）に移して発病を促した
。発病の有無の調査は、接種６日後に第３本葉の１葉当
りの病斑数を調査し、無散布区との対比で防除価（％）
を算出した。

結果は第２表の通りであり、本発明化合物はいもち病に
対して高い防除効果を有することが認められた。

第　　２　　表 試験例３　キュウリ炭そ病に対する防除効果直径７　ｃ
ｒａ大のプラスチックポットに播種したキュウリ（品種
：相模半自）の２葉期幼苗を用いた。試験例２と同様に
調製した薬液をスプレーガンを用いて、ポット当りにｌ
Ｏｌを散布した。

本試験は１区当りｌポットの３連制で行った。

薬剤散布１日後に、あらかじめＰＳＡ培地上で培養した
キュウリ炭そ病菌（コレトトリカム　ラゲナリウム＝　
ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ
）の胞子懸濁液（Ｉ０’　５ｐｏｒｅｓ／　ＩＩ（Ｉ）
を噴霧接種シタ。接種後は２４℃の湿度１００％の湿室
内に２４時間格納後、２４℃の発病温室に移して発病を
促した。発病の有無の調査は、接種６日後に第２本葉の
１葉当りの病斑数を調査し、無散布区との対比から防除
価（％）を算出した。

第　　３ 表 ４９．３ 無散布区 １７１．３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはホルミル基またはカルボメトキシ基を示す
   ） で表わされるセスキテルペンを有効成分として含有する
   新規な農園芸用殺菌剤。