JPH0267208A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、稲、小麦、大麦、とうもろこし、野菜、果樹
、花卉などの農業植物、または園芸植物に寄生してこれ
ら植物に被害をもたらす病害菌を防除するために有効な
新規な農園芸用殺菌剤に関する。
、花卉などの農業植物、または園芸植物に寄生してこれ
ら植物に被害をもたらす病害菌を防除するために有効な
新規な農園芸用殺菌剤に関する。
更に具体的には、本発明はカロタン骨格を持ち、エンド
パーオキサイド部分構造を有するセスキテルペンを有効
成分とする新規なi&園芸用殺菌剤に関する。
パーオキサイド部分構造を有するセスキテルペンを有効
成分とする新規なi&園芸用殺菌剤に関する。
一般に、植物は病原菌に対してもともと抵抗性を有して
いると考えられている。その抵抗性の要因は、植物の表
層、器官の構造に由来する場合も少なくないが、植物が
本来持っている抗菌性物質、病原菌の感染により活性本
体に変化する抗菌性物質、感染後に宿主により生合成さ
れる抗菌性物質などによる化学的防禦機構の重要性が広
く認識されている。また、病原菌以外の物理的傷害や重
金属による化学的傷害ストレスを受けた場合に特異的に
生成される物質の存在も知られている。そして、これら
物質を植物体から単離し、生理活性を検討し、作物の病
害防除に応用しようとする試みも行われており、例えば
、特開昭60−158102号公報(稲いもち病抵抗性
稲からのいもち病抵抗性付与物質の単離)、Agr、
Biol、 Chew、、 47. 445〜447
(I983)、Agr。
いると考えられている。その抵抗性の要因は、植物の表
層、器官の構造に由来する場合も少なくないが、植物が
本来持っている抗菌性物質、病原菌の感染により活性本
体に変化する抗菌性物質、感染後に宿主により生合成さ
れる抗菌性物質などによる化学的防禦機構の重要性が広
く認識されている。また、病原菌以外の物理的傷害や重
金属による化学的傷害ストレスを受けた場合に特異的に
生成される物質の存在も知られている。そして、これら
物質を植物体から単離し、生理活性を検討し、作物の病
害防除に応用しようとする試みも行われており、例えば
、特開昭60−158102号公報(稲いもち病抵抗性
稲からのいもち病抵抗性付与物質の単離)、Agr、
Biol、 Chew、、 47. 445〜447
(I983)、Agr。
Biol、 Chew、、 48.253〜255 (
I984) (いもち病罹病稲および物理的傷害稲から
のいもち病活性物質の単離)などによる報告がある。
I984) (いもち病罹病稲および物理的傷害稲から
のいもち病活性物質の単離)などによる報告がある。
このようなアプローチからの研究によってセスキテルペ
ン構造を有する抗菌性の化合物も植物体から単離され、
構造決定もされていて、例えば黒斑病に侵されたサツマ
イモから得られるイポメアマロン(Ipomeamar
one)や、ジャガイモ疫病菌非親和性レースの感染を
うけたジャガイモ品種から得られる抗菌性物質リシチン
(R15hitin)などが知られている〔植物の感染
生理:富山宏平著、東京大学出版会p、66〜78(I
979)、人類の生存と植物生産:田村三部、高橋信孝
編、東京大学出版会p、306〜323(I984))
。
ン構造を有する抗菌性の化合物も植物体から単離され、
構造決定もされていて、例えば黒斑病に侵されたサツマ
イモから得られるイポメアマロン(Ipomeamar
one)や、ジャガイモ疫病菌非親和性レースの感染を
うけたジャガイモ品種から得られる抗菌性物質リシチン
(R15hitin)などが知られている〔植物の感染
生理:富山宏平著、東京大学出版会p、66〜78(I
979)、人類の生存と植物生産:田村三部、高橋信孝
編、東京大学出版会p、306〜323(I984))
。
これらのセスキテルペンとは化学構造が異なり、天然セ
スキテルペンとしてはめずらしいカロタン骨格を持ち、
エンドパーオキサイド部分構造を有する特異な構造のセ
スキテルペンがハマナス(Rosa rugosa)の
葉から抽出して得られ、しかしてこのセスキテルペンに
おいてその7員の炭素環骨核上にホルミル基が結合した
ものはルゴサールA (rugosal A )と呼称
され、このもaureus (スタフィロコッカス ア
ラレ9ス)、Escherichia coli(大腸
菌)に対して抗菌性を有する化合物であることも知られ
ている(昭和62年度日本農薬学会講演要旨集p、38
.昭和62年度日本農芸化学会講演要旨集p、488)
。しかしながらこれらの報告での抗菌性試験に用いられ
た菌類は植物には寄生性のない大気中に一般的に認めら
れる糸状菌であったり、動物に寄生する菌類であって、
これらの菌類に対する抗菌活性から農園芸用殺菌剤とし
ての用途を類推することは不可能である。すなわち、動
物に寄生する菌類と植物に寄生する菌類とは菌の種類が
異なり、また成る抗菌剤を農園芸用として使用する場合
、植物体上で各種酵素や光などの環境の影響をうけて不
活化するなど試験管内での抗菌活性と実際の病害菌の防
除効果とは必ずしも一致しない場合が多いのである。従
ってこのルゴサールAについて、このものが農園芸用殺
菌剤として用いうろことは知られていない。
スキテルペンとしてはめずらしいカロタン骨格を持ち、
エンドパーオキサイド部分構造を有する特異な構造のセ
スキテルペンがハマナス(Rosa rugosa)の
葉から抽出して得られ、しかしてこのセスキテルペンに
おいてその7員の炭素環骨核上にホルミル基が結合した
ものはルゴサールA (rugosal A )と呼称
され、このもaureus (スタフィロコッカス ア
ラレ9ス)、Escherichia coli(大腸
菌)に対して抗菌性を有する化合物であることも知られ
ている(昭和62年度日本農薬学会講演要旨集p、38
.昭和62年度日本農芸化学会講演要旨集p、488)
。しかしながらこれらの報告での抗菌性試験に用いられ
た菌類は植物には寄生性のない大気中に一般的に認めら
れる糸状菌であったり、動物に寄生する菌類であって、
これらの菌類に対する抗菌活性から農園芸用殺菌剤とし
ての用途を類推することは不可能である。すなわち、動
物に寄生する菌類と植物に寄生する菌類とは菌の種類が
異なり、また成る抗菌剤を農園芸用として使用する場合
、植物体上で各種酵素や光などの環境の影響をうけて不
活化するなど試験管内での抗菌活性と実際の病害菌の防
除効果とは必ずしも一致しない場合が多いのである。従
ってこのルゴサールAについて、このものが農園芸用殺
菌剤として用いうろことは知られていない。
現在、農園芸用殺菌剤として使用されている薬剤の多く
は、有機合成化合物である。これら化合物の中には、連
用により耐性菌が出現し、薬効不足となっているものが
少なくない。また、化学構造、作用機構が類似する化合
物が多くなり、一つの薬剤に耐性菌が出現すると類似構
造を有する他剤との間に交叉耐性が生じ、数種の薬剤が
同時に効力不足となるなどの現象が認められ、新規骨核
を持った薬剤の開発が望まれている。一方、有機合成化
合物の開発過程では、効力面で有効であっても毒性面に
問題がある場合が多く、新規化合物の実用化できる確率
は非常に低いのが現状である。
は、有機合成化合物である。これら化合物の中には、連
用により耐性菌が出現し、薬効不足となっているものが
少なくない。また、化学構造、作用機構が類似する化合
物が多くなり、一つの薬剤に耐性菌が出現すると類似構
造を有する他剤との間に交叉耐性が生じ、数種の薬剤が
同時に効力不足となるなどの現象が認められ、新規骨核
を持った薬剤の開発が望まれている。一方、有機合成化
合物の開発過程では、効力面で有効であっても毒性面に
問題がある場合が多く、新規化合物の実用化できる確率
は非常に低いのが現状である。
そこで、植物体が本来保持している防禦機構に基づき、
これら機構に関与する物質を作物病害防除に利用するこ
とは、自然界の摂理に適い、耐性菌出現の低い、安全性
の高い薬剤の開発手段として有効であると考えられる。
これら機構に関与する物質を作物病害防除に利用するこ
とは、自然界の摂理に適い、耐性菌出現の低い、安全性
の高い薬剤の開発手段として有効であると考えられる。
かかる観点から植物由来の化合物の農園芸用殺菌剤の開
発が求められたのである。
発が求められたのである。
本発明者は、上記した問題点を解決するためにハマナス
(Rosa rugosa)に注目し、検討した結果、
次の一般式(I) (式中、Rはホルミル基またはカルボメトキシ基を示す
) で表わされる化合物が植物に被害をもたらす病害菌に対
して抗菌性を示し、農園芸用殺菌剤として有用であるこ
とを見出して本発明を完成したのである。
(Rosa rugosa)に注目し、検討した結果、
次の一般式(I) (式中、Rはホルミル基またはカルボメトキシ基を示す
) で表わされる化合物が植物に被害をもたらす病害菌に対
して抗菌性を示し、農園芸用殺菌剤として有用であるこ
とを見出して本発明を完成したのである。
すなわち、ハマナスの若葉を水に浸しておくと3日位で
水層の混濁腐敗が始まるが、物理的傷害を加えた若葉を
同様に処理しても微生物の繁殖は認められない。この現
象は傷害により抗菌活性物質の生成或は漏出が関与して
いるのではないかと予想された。
水層の混濁腐敗が始まるが、物理的傷害を加えた若葉を
同様に処理しても微生物の繁殖は認められない。この現
象は傷害により抗菌活性物質の生成或は漏出が関与して
いるのではないかと予想された。
本発明者らは、この現象に着目し、傷害を加えたハマナ
スの若葉の浸出液から有用な抗菌活性物質を単離すべく
鋭意研究し、まず浸出液から有機溶媒で物質の抽出を行
い、各種クロマトグラフィーで分画し、得られた粗精製
物質について、クラドスポリウム へルバルム(C1a
dos−匹吐駐herbarum)を検定菌とするTL
C上でのバイオオートグラフィーで抗菌活性の有無を検
定、抗菌活性成分およびその関連化合物を単離した。
スの若葉の浸出液から有用な抗菌活性物質を単離すべく
鋭意研究し、まず浸出液から有機溶媒で物質の抽出を行
い、各種クロマトグラフィーで分画し、得られた粗精製
物質について、クラドスポリウム へルバルム(C1a
dos−匹吐駐herbarum)を検定菌とするTL
C上でのバイオオートグラフィーで抗菌活性の有無を検
定、抗菌活性成分およびその関連化合物を単離した。
その結果、酢酸エチル転溶の中性区分から高い抗菌活性
を示すセスキテルペンアルデヒド(以下「化合物1」と
略称)が単離された。
を示すセスキテルペンアルデヒド(以下「化合物1」と
略称)が単離された。
方、酸性区分からは、化合物lのアルデヒド基の部分が
遊離のカルボキシル基に置換された化合物が圧倒的に多
い画分が抽出されたが、この化合物の抗菌性は弱いもの
であった。また、この化合物は無傷の若葉或いは8月下
旬以降に採集した老令葉からも多量に単離された。そこ
でこの化合物の各種誘導体を合成し、抗菌性を検討した
ところ、メチルエステル誘導体(以下「化合物2」と略
称)で高い抗菌活性が認められた。
遊離のカルボキシル基に置換された化合物が圧倒的に多
い画分が抽出されたが、この化合物の抗菌性は弱いもの
であった。また、この化合物は無傷の若葉或いは8月下
旬以降に採集した老令葉からも多量に単離された。そこ
でこの化合物の各種誘導体を合成し、抗菌性を検討した
ところ、メチルエステル誘導体(以下「化合物2」と略
称)で高い抗菌活性が認められた。
これら2化合物について、各種植物病原菌に対する抗菌
性試験、幼苗を用いた実際の防除効果試験を実施したと
ころ2化合物とも優れた病害防除活性を示すことを見出
し、本発明に至った。
性試験、幼苗を用いた実際の防除効果試験を実施したと
ころ2化合物とも優れた病害防除活性を示すことを見出
し、本発明に至った。
本発明で用いる上記の化合物l(ルゴサールA)は次の
構造式で示され、そして下記する通りの物性を有するも
のである。
構造式で示され、そして下記する通りの物性を有するも
のである。
化合物l (ルゴサールA)
O構造式
%式%
O性 状: 無色針状結晶(酢酸エチル/ヘキサン)
O融 点=145〜147°C
O呈 色: バニリン硫酸で灰褐色
0比旋光度:(a)F+183”(c−0−1,メ9
)−ル) O紫外線吸収λmax(メタノール)= 228nm
(t −OF+ −?ススベクトル: m/ z 26
6(M)” (I00%)oEl−高分解能マススベク
トル:〔M)ゝ266.156CC=sH2zOi
計算値266.152)oEI−マススペクトルm/z
(相対強度’) : 266CM)” (I,9)、2
48[:M−H2O)” (3,1)、237CM−C
HO)” (4,5)、233(u−ooz)” (I
,6)、219(M−H2O−CHO)” (2,8)
、205(M−H2O−HOz)” (4,0)、1
09(28) 、97(25) 、69(I00)、5
5(62)、41(73)。
)−ル) O紫外線吸収λmax(メタノール)= 228nm
(t −OF+ −?ススベクトル: m/ z 26
6(M)” (I00%)oEl−高分解能マススベク
トル:〔M)ゝ266.156CC=sH2zOi
計算値266.152)oEI−マススペクトルm/z
(相対強度’) : 266CM)” (I,9)、2
48[:M−H2O)” (3,1)、237CM−C
HO)” (4,5)、233(u−ooz)” (I
,6)、219(M−H2O−CHO)” (2,8)
、205(M−H2O−HOz)” (4,0)、1
09(28) 、97(25) 、69(I00)、5
5(62)、41(73)。
0赤外吸収スペクトルy wax(KBr disc、
C11−’):3450(OH)、2950(CH)
、2820および2730(CHO)、1690(c・
0)、145011380,1260および1160(
C−0)、1080.1050.1020.990.9
400 0赤外吸収スペクトルvmax(0,31mM/四塩化
炭素’) : 3563(分子内水素結合した水酸基)
また本発明で用いる上記の化合物2(ルゴシック酸Aメ
チルエステル)は次の構造式で示され、そして下記する
通りの物性を有するものである。
C11−’):3450(OH)、2950(CH)
、2820および2730(CHO)、1690(c・
0)、145011380,1260および1160(
C−0)、1080.1050.1020.990.9
400 0赤外吸収スペクトルvmax(0,31mM/四塩化
炭素’) : 3563(分子内水素結合した水酸基)
また本発明で用いる上記の化合物2(ルゴシック酸Aメ
チルエステル)は次の構造式で示され、そして下記する
通りの物性を有するものである。
化合物2 (ルゴシック酸Aメチルエステル)O構造式
O化学式: ■土=(3R,3aR,4S、7S、8a
R) −3a、7−epidioxy−4−hydro
xy−8a −methyl−3−(I−methyl
ethyl)−1,2,3,3a、4.7゜8.8a−
octahydroazulene−6−carbox
y−1ic acid methyl este
rO性 状: 微細な無色針状結晶 O融 点=150〜151℃ O比旋光度’ Cel )r + 154°(c−0,
02,アセトン)oEI−マススペクトルm/z(相対
強度): 296CM)” (0,8)、278(トu
*o)” (2,3)、264(2,7)、246(3
,1)、235(3,5)、221(8,9)、218
(4,9)、203(5゜8)、175(7,0)、1
53(I0)、140(I3)、139(31)、10
9(20)、97(27)、83(24)、69(I0
0)、55(54)、43(34)、41(66)。
R) −3a、7−epidioxy−4−hydro
xy−8a −methyl−3−(I−methyl
ethyl)−1,2,3,3a、4.7゜8.8a−
octahydroazulene−6−carbox
y−1ic acid methyl este
rO性 状: 微細な無色針状結晶 O融 点=150〜151℃ O比旋光度’ Cel )r + 154°(c−0,
02,アセトン)oEI−マススペクトルm/z(相対
強度): 296CM)” (0,8)、278(トu
*o)” (2,3)、264(2,7)、246(3
,1)、235(3,5)、221(8,9)、218
(4,9)、203(5゜8)、175(7,0)、1
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9(20)、97(27)、83(24)、69(I0
0)、55(54)、43(34)、41(66)。
O赤外吸収スペクトルλa+aX(メタノール) :
218m O赤外吸収スペクトルv max(KBr disc、
c+x−”):3460.2960.1730.14
40.1380.1250.1230.1080.98
0゜ 本発明で用いる上記の化合物l(ルゴサールA)はハマ
ナスの若葉に物理的な傷害、例えば葉をもみ、たたき、
または刃物による傷つけによって傷害を与えた葉を常温
で水に浸し、このようにして得られる浸出液を有機溶媒
例えば酢酸エチルで抽出し、抽出液中の中性の画分を精
製して得ることができる。
218m O赤外吸収スペクトルv max(KBr disc、
c+x−”):3460.2960.1730.14
40.1380.1250.1230.1080.98
0゜ 本発明で用いる上記の化合物l(ルゴサールA)はハマ
ナスの若葉に物理的な傷害、例えば葉をもみ、たたき、
または刃物による傷つけによって傷害を与えた葉を常温
で水に浸し、このようにして得られる浸出液を有機溶媒
例えば酢酸エチルで抽出し、抽出液中の中性の画分を精
製して得ることができる。
また上記の化合物2(ルゴシック酸Aメチルエステル)
は上記操作によって得られる抽出液中の酸性画分を精製
し、これをメチル化剤と処理してメチル化することによ
って得られるものである。
は上記操作によって得られる抽出液中の酸性画分を精製
し、これをメチル化剤と処理してメチル化することによ
って得られるものである。
このようにして得られた一般式(I)で示される化合物
は夫々高い抗菌性を有し、農園芸用殺菌剤として有用で
あるが、これを作物に適用する場合にはこれら有効成分
と適当な担体および補助剤、例えば界面活性剤、結合剤
、安定剤などを配合して常法によって、水利剤、粉剤、
DL(ドリフトレスを)粉剤、微粒剤、粗粉剤、乳剤、
70アプル剤、粒剤などに製剤化し、適当な散布器具を
用いて直接散布すればよい。
は夫々高い抗菌性を有し、農園芸用殺菌剤として有用で
あるが、これを作物に適用する場合にはこれら有効成分
と適当な担体および補助剤、例えば界面活性剤、結合剤
、安定剤などを配合して常法によって、水利剤、粉剤、
DL(ドリフトレスを)粉剤、微粒剤、粗粉剤、乳剤、
70アプル剤、粒剤などに製剤化し、適当な散布器具を
用いて直接散布すればよい。
これら製剤中の有効成分の含有率は、水和剤、乳剤、フ
ロアブル剤の場合は10〜50%(重量%、以下同じ)
の範囲、粉剤、DL粉剤、微粉剤、粗粉剤、粒剤の場合
は、0.5%〜5%の範囲が適当である。
ロアブル剤の場合は10〜50%(重量%、以下同じ)
の範囲、粉剤、DL粉剤、微粉剤、粗粉剤、粒剤の場合
は、0.5%〜5%の範囲が適当である。
上記した本発明の農園芸用殺菌剤は、植物病害に対して
幅広く抗菌性を示し、各種の病害を防除することができ
る。例えば糸状菌(Fungi)であるナシ黒斑病菌、
麹かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、テンサイ褐斑病菌
、キュウリ黒星病菌、稲ごま葉枯病菌、キュウリ炭そ病
菌、キュウリつる割病菌、麦赤かび病菌、ブドウ晩腐病
薗、稲馬鹿苗病菌、キュウリつる枯病菌、稲いもち病菌
、カンキツ緑かび病菌、稲紋枯病菌、稲苗立枯病菌、リ
ンゴ黒星病菌などや細菌(Ba−cteria)である
稲褐条病菌、稲籾枯細菌病菌、トマト青枯病菌、インゲ
ンかさ枯病薗、キュウリ斑点細菌病菌、ハクサイ軟腐病
菌、カンキツかいよう病菌、稲白葉枯病菌、トマトかい
よう病菌、バラ種類がんしゆ病菌などに強い抗菌性を示
しこれらによる植物病害の防除に有効である。そして特
に、稲いもち病、キュウリ炭そ病の防除に高い防除効果
を示す。第2に有用作物に対しては薬害を与えない。よ
って農園芸用殺菌剤として有用である。
幅広く抗菌性を示し、各種の病害を防除することができ
る。例えば糸状菌(Fungi)であるナシ黒斑病菌、
麹かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、テンサイ褐斑病菌
、キュウリ黒星病菌、稲ごま葉枯病菌、キュウリ炭そ病
菌、キュウリつる割病菌、麦赤かび病菌、ブドウ晩腐病
薗、稲馬鹿苗病菌、キュウリつる枯病菌、稲いもち病菌
、カンキツ緑かび病菌、稲紋枯病菌、稲苗立枯病菌、リ
ンゴ黒星病菌などや細菌(Ba−cteria)である
稲褐条病菌、稲籾枯細菌病菌、トマト青枯病菌、インゲ
ンかさ枯病薗、キュウリ斑点細菌病菌、ハクサイ軟腐病
菌、カンキツかいよう病菌、稲白葉枯病菌、トマトかい
よう病菌、バラ種類がんしゆ病菌などに強い抗菌性を示
しこれらによる植物病害の防除に有効である。そして特
に、稲いもち病、キュウリ炭そ病の防除に高い防除効果
を示す。第2に有用作物に対しては薬害を与えない。よ
って農園芸用殺菌剤として有用である。
次に5!施例によって本発明で用いる化合物l(ルゴサ
ールA)、および化合物2(ルゴシック酸Aメチルエス
テル)の製造例と、これらの化合物からの農園芸用殺菌
剤の製剤化例を示す。
ールA)、および化合物2(ルゴシック酸Aメチルエス
テル)の製造例と、これらの化合物からの農園芸用殺菌
剤の製剤化例を示す。
なお製剤化例中で部とあるのはすべて重量部である。
実施例1 (化合物の製造)
1)化合物l(ルゴサールA)の製造
ハマナスの新鮮集(6月下旬採集) 1.3729を軽
く木槌でたたいて傷をつけ、712の水に浸し25℃に
24時間置き、浸出液を吸引濾過した。炉液は2000
mQの酢酸エチルで一回抽出し、抽出液は減圧下で30
0+a(lに濃縮し、次いで500mffの5%炭酸水
素ナトリウムで洗浄(−回)した。酢酸エチル層の中性
区分(約0.89)と上記炭酸水素ナトリウム水溶液を
pH3,5に下げて酢酸エチルで抽出した炭酸水素ナト
リウム水溶液層からの酸性区分(約2.29)を更にシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分画した。
く木槌でたたいて傷をつけ、712の水に浸し25℃に
24時間置き、浸出液を吸引濾過した。炉液は2000
mQの酢酸エチルで一回抽出し、抽出液は減圧下で30
0+a(lに濃縮し、次いで500mffの5%炭酸水
素ナトリウムで洗浄(−回)した。酢酸エチル層の中性
区分(約0.89)と上記炭酸水素ナトリウム水溶液を
pH3,5に下げて酢酸エチルで抽出した炭酸水素ナト
リウム水溶液層からの酸性区分(約2.29)を更にシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分画した。
中性区分(約0.89)は、ヘキサンで調整した200
mffのシリカゲル(WAKOgel G−200)に
展着させ、酢酸エチルごヘキサン−1:lの混合溶媒で
溶出し、フラクション−1(I00mff) 、フラク
シヨン2〜5(各40mff)を得た。クラクション−
4の溶媒を濃縮乾固し化合物lの粗結晶を得た( Rf
giO,49、展開溶媒ヘキサン:酢酸エチル−3:l
)。更にこの粗結晶を酢酸エチル:ヘキサンで再結晶さ
せ、無色針状結晶の純品75119が得られた。また、
7ラクシヨンー3、フラクションー4を濃縮後TLCで
展開(ヘキサン:酢酸エチル−3:l)L、、更に45
tgが回収された。
mffのシリカゲル(WAKOgel G−200)に
展着させ、酢酸エチルごヘキサン−1:lの混合溶媒で
溶出し、フラクション−1(I00mff) 、フラク
シヨン2〜5(各40mff)を得た。クラクション−
4の溶媒を濃縮乾固し化合物lの粗結晶を得た( Rf
giO,49、展開溶媒ヘキサン:酢酸エチル−3:l
)。更にこの粗結晶を酢酸エチル:ヘキサンで再結晶さ
せ、無色針状結晶の純品75119が得られた。また、
7ラクシヨンー3、フラクションー4を濃縮後TLCで
展開(ヘキサン:酢酸エチル−3:l)L、、更に45
tgが回収された。
2)化合物2(ルゴシック酸Aメチルエステル)の製造
酸性区分(上記と同様な方法により4.4kgのハマナ
ス有傷葉から得た7、39)は、溶出溶媒としてヘキサ
ン:酢酸エチル−3:2の混合溶媒を用い、中性区分の
分画に用いたWAKOget G−200ノ8001R
I2テ分画した。750〜1000i+ffの75クシ
zン画分250+lIaの溶出液を濃縮して、650m
gの粗精製物質を得た( Rfa O,28、展開溶媒
ヘキサン:酢酸エチル:ギ#−200: 200= 1
)。このものは上記した一般式(I)においてR−CO
OHに相当する化合物である。これをヘキサン:酢酸エ
チル−6:lの混合溶媒で洗浄し、クロロホルム:メタ
ノール−10:lで再結晶し無色針状結晶を得た。
ス有傷葉から得た7、39)は、溶出溶媒としてヘキサ
ン:酢酸エチル−3:2の混合溶媒を用い、中性区分の
分画に用いたWAKOget G−200ノ8001R
I2テ分画した。750〜1000i+ffの75クシ
zン画分250+lIaの溶出液を濃縮して、650m
gの粗精製物質を得た( Rfa O,28、展開溶媒
ヘキサン:酢酸エチル:ギ#−200: 200= 1
)。このものは上記した一般式(I)においてR−CO
OHに相当する化合物である。これをヘキサン:酢酸エ
チル−6:lの混合溶媒で洗浄し、クロロホルム:メタ
ノール−10:lで再結晶し無色針状結晶を得た。
この化合物の350119を過剰のジアゾメタンの塩化
メチル溶液で処理し、対応するメチルエステル化合物2
20119(El−マススペクトラム:(M)”296
、0.8%)とメチルエステルのジアゾメタン付加物1
20119(El−マススペクトラム:〔M)ゝ338
゜100%)を得た。前者をヘキサン−エチルエーテル
で再結晶し微細な無色針状結晶を得た(化合物2)。
メチル溶液で処理し、対応するメチルエステル化合物2
20119(El−マススペクトラム:(M)”296
、0.8%)とメチルエステルのジアゾメタン付加物1
20119(El−マススペクトラム:〔M)ゝ338
゜100%)を得た。前者をヘキサン−エチルエーテル
で再結晶し微細な無色針状結晶を得た(化合物2)。
なお、この化合物2はCoreYの方法により化合物l
のメタノール溶液をシアン化カリ、酢酸および二酸化マ
ンガンで処理しても得られる。
のメタノール溶液をシアン化カリ、酢酸および二酸化マ
ンガンで処理しても得られる。
更に上記の化合物lは、酸性下で各種アルコールと反応
させてアセクールに、ナトリウムポロハイドライドある
いはリチウムアルミニウムハイドライドなどの還元剤で
処理することによってアルコール体に、更に一般のアシ
ル化剤、例えば無水酢酸などで処理することによりアセ
チル化化合物に誘導することができ、そしてこれらの誘
導体も植物病害防除剤としての活性が期待できる。
させてアセクールに、ナトリウムポロハイドライドある
いはリチウムアルミニウムハイドライドなどの還元剤で
処理することによってアルコール体に、更に一般のアシ
ル化剤、例えば無水酢酸などで処理することによりアセ
チル化化合物に誘導することができ、そしてこれらの誘
導体も植物病害防除剤としての活性が期待できる。
実施例2 (水和剤の製造)
化合物1 30部、ホワイトカーボン15部、ラウリル
サルフェート3部、リグニンスルホン酸カルシウム2部
およびクレー50部を混合して十分粉砕し、水利剤を得
る。
サルフェート3部、リグニンスルホン酸カルシウム2部
およびクレー50部を混合して十分粉砕し、水利剤を得
る。
実施例3 (水利剤の製造)
化合物2 30部、ホワイトカーボン15部、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル3部、リグニンスル
ホン酸カルシウム2部およびクレー50部を混合して十
分粉砕し、水和剤を得る。
シエチレンノニルフェニルエーテル3部、リグニンスル
ホン酸カルシウム2部およびクレー50部を混合して十
分粉砕し、水和剤を得る。
本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、次のとおりであ
る。まず水和剤の場合には、上記に例示した水利剤を水
で500倍〜2000倍に希釈して、lOアール当りに
100〜400aの範囲で適当な散布装置を用いて対象
作物の茎葉に散布すればよい。また、粉剤、DL粉剤の
場合には10アール当り3〜4に9を通常の散布方法に
準じて対象作物の茎葉に散布すればよい。
る。まず水和剤の場合には、上記に例示した水利剤を水
で500倍〜2000倍に希釈して、lOアール当りに
100〜400aの範囲で適当な散布装置を用いて対象
作物の茎葉に散布すればよい。また、粉剤、DL粉剤の
場合には10アール当り3〜4に9を通常の散布方法に
準じて対象作物の茎葉に散布すればよい。
以下に試験例を示して本発明の農園芸用殺菌剤の効果を
A体側に説明する。
A体側に説明する。
試験例1 各種植物病原菌に対する抗菌性試験本発明の
式(I)に表わされる化合物をアセトンで溶解させ、所
定濃度段階液に調整する。このl講αと培地20III
2〔糸状菌n PSA培地(pH5,9)、細菌:ジャ
ガイモ半合成培地(pH7,0))を混和させ、直径9
c11のペトリ皿に分注し、所定濃度の薬剤含有平板培
地とする。あらかじめ試験管内で斜面培養した供試菌に
殺菌水を加えて白金耳でよく懸濁させ、2重ガーゼで濾
過後、菌濃度が10’〜10’個/rxQとなるように
調整した病原菌懸濁液を、白金耳で上記の薬剤含有培地
表面に軽く画線した。培養温度は病原菌の成°冑適温度
にあわせて20〜28°Cとし、培養日数も病原菌の生
育速度にあわせて1日〜12日間とした。調査は下記の
基準により5段階評価した。
式(I)に表わされる化合物をアセトンで溶解させ、所
定濃度段階液に調整する。このl講αと培地20III
2〔糸状菌n PSA培地(pH5,9)、細菌:ジャ
ガイモ半合成培地(pH7,0))を混和させ、直径9
c11のペトリ皿に分注し、所定濃度の薬剤含有平板培
地とする。あらかじめ試験管内で斜面培養した供試菌に
殺菌水を加えて白金耳でよく懸濁させ、2重ガーゼで濾
過後、菌濃度が10’〜10’個/rxQとなるように
調整した病原菌懸濁液を、白金耳で上記の薬剤含有培地
表面に軽く画線した。培養温度は病原菌の成°冑適温度
にあわせて20〜28°Cとし、培養日数も病原菌の生
育速度にあわせて1日〜12日間とした。調査は下記の
基準により5段階評価した。
調査基準
一:病原菌の生育は認められない。
±:画線部の極くわずかの部分に若干生育が認められる
。
。
+:生育が認められるが、著しく抑制されている。
++:旺盛な生育が認められるが、無処理に比べて抑制
されている。
されている。
+÷+:無処理区と同様な旺盛な生育が認められる。
結果は第1表のとおりであり、化合物1,2とも広い抗
菌活性スペクトラムを示した。細菌病菌に対しては稲白
葉枯病薗(Xanthomonascampestri
s pv、 oryzae)を除く病菌に対する抗菌活
性は劣ったが、糸状菌に対する抗菌活性が強かった。
菌活性スペクトラムを示した。細菌病菌に対しては稲白
葉枯病薗(Xanthomonascampestri
s pv、 oryzae)を除く病菌に対する抗菌活
性は劣ったが、糸状菌に対する抗菌活性が強かった。
第
l
表
抗
菌
性
+
十〜++
+++
+++
+
++÷
+++
アスペルギルス ニガー
翁民口区辻ミ恒μ二
麹かび病菌
一〜±
±
÷+〜+++
ポトリチス シネレア
Botrytis cinerea
キュウリ灰色かび病菌
±
±〜+
十〜++
±
サーコスポラ ベチコーラ
Cercospora beLicolaテンサイ褐斑
病菌 ± ± ±〜+ ++ ÷+〜+++ 十十〜÷++ クラドスポリウム ククメリナム Cladosporium cucumerinumキ
ュウリ黒星病菌 十〜++ コキリオボルス ミャベアヌス Cochl iobolus niyabaanus稲
ごま葉枯病菌 ± + +十÷ + ÷+÷ +++ コレトトリカム ラゲナリウム Colletotrichum lagenarium
キュウリ炭そ病菌 ±〜+ 7ザリウムオキシスポルムf.sp.ククメリナムFu
sariu+s oxysporum l sp. c
ucumerinumキュウリつる割病菌 + フザリウムロゼウム F. rossu+* 麦赤かび病菌 十〜++ グロメレラシングラータ ブドウ晩腐病菌 供 試 菌 ジペレラフジクロイ Gibberella fuiikuroi稲馬鹿苗病
菌 + ± ミコスファエレラ メ口ニス Mycosphaerel Ia melonisキュ
ウリつる枯病菌 ± ++ +十+ ÷+÷ + ÷++ ピリキュラリア オリザエ Pyricularia oryzae稲いもち病菌 +十〜+++ ペニシリウム デジタータム Penicilliw digitaLua+カンキツ
緑かび病菌 ± ± ÷++ ± + リゾクトニア ソラニー Rhizoctonia solani稲紋枯病菌 一〜± ±〜+ +÷ 一〜士 + リゾープス ニグリカンス Rhizopus nigricans稲菌立枯病菌 ± + + ++ + ÷++ ペンチュリア イナエクアリス Venturia inaequalisリンゴ黒星病
菌 一〜士 + + ++ キサンソモナス キャンペストリス オリザエ 稲白葉枯病菌 ± 一〜± 一〜± 一〜± 試験例2 稲いもち病に対する防除効果試験直径7cI
11大のプラスチックポットに播種した稲(品種:朝日
)の3葉期幼苗を用いた。本発明の一般式(I)の化合
物をアセトンで溶解し水で希釈して所定濃度液となるよ
うに調製(アセトンの最終含有率は10%)し、展着剤
としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(商品名「
ハイテンA」 二本出願人保有の登録商標)を50pp
mとなるように添加し、スプレーガンを用いて、ポット
当りに10rmQを散布した。本試験は1区当りlポッ
トの3連制で行った。散布1日後に、あらかじめオート
ミル煎汁培地上で培養して胞子形成させた稲いもち病菌
(ピリキュラリア オリザs : Pyricular
ia oryzae)の胞子懸濁液(I0@5pore
/肩Q)をスプレーガンで噴霧接種した。−夜温度24
℃、湿度100%の湿室内に格納し、翌日発病温度(温
度24℃、湿度90〜100%)に移して発病を促した
。発病の有無の調査は、接種6日後に第3本葉の1葉当
りの病斑数を調査し、無散布区との対比で防除価(%)
を算出した。
病菌 ± ± ±〜+ ++ ÷+〜+++ 十十〜÷++ クラドスポリウム ククメリナム Cladosporium cucumerinumキ
ュウリ黒星病菌 十〜++ コキリオボルス ミャベアヌス Cochl iobolus niyabaanus稲
ごま葉枯病菌 ± + +十÷ + ÷+÷ +++ コレトトリカム ラゲナリウム Colletotrichum lagenarium
キュウリ炭そ病菌 ±〜+ 7ザリウムオキシスポルムf.sp.ククメリナムFu
sariu+s oxysporum l sp. c
ucumerinumキュウリつる割病菌 + フザリウムロゼウム F. rossu+* 麦赤かび病菌 十〜++ グロメレラシングラータ ブドウ晩腐病菌 供 試 菌 ジペレラフジクロイ Gibberella fuiikuroi稲馬鹿苗病
菌 + ± ミコスファエレラ メ口ニス Mycosphaerel Ia melonisキュ
ウリつる枯病菌 ± ++ +十+ ÷+÷ + ÷++ ピリキュラリア オリザエ Pyricularia oryzae稲いもち病菌 +十〜+++ ペニシリウム デジタータム Penicilliw digitaLua+カンキツ
緑かび病菌 ± ± ÷++ ± + リゾクトニア ソラニー Rhizoctonia solani稲紋枯病菌 一〜± ±〜+ +÷ 一〜士 + リゾープス ニグリカンス Rhizopus nigricans稲菌立枯病菌 ± + + ++ + ÷++ ペンチュリア イナエクアリス Venturia inaequalisリンゴ黒星病
菌 一〜士 + + ++ キサンソモナス キャンペストリス オリザエ 稲白葉枯病菌 ± 一〜± 一〜± 一〜± 試験例2 稲いもち病に対する防除効果試験直径7cI
11大のプラスチックポットに播種した稲(品種:朝日
)の3葉期幼苗を用いた。本発明の一般式(I)の化合
物をアセトンで溶解し水で希釈して所定濃度液となるよ
うに調製(アセトンの最終含有率は10%)し、展着剤
としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(商品名「
ハイテンA」 二本出願人保有の登録商標)を50pp
mとなるように添加し、スプレーガンを用いて、ポット
当りに10rmQを散布した。本試験は1区当りlポッ
トの3連制で行った。散布1日後に、あらかじめオート
ミル煎汁培地上で培養して胞子形成させた稲いもち病菌
(ピリキュラリア オリザs : Pyricular
ia oryzae)の胞子懸濁液(I0@5pore
/肩Q)をスプレーガンで噴霧接種した。−夜温度24
℃、湿度100%の湿室内に格納し、翌日発病温度(温
度24℃、湿度90〜100%)に移して発病を促した
。発病の有無の調査は、接種6日後に第3本葉の1葉当
りの病斑数を調査し、無散布区との対比で防除価(%)
を算出した。
結果は第2表の通りであり、本発明化合物はいもち病に
対して高い防除効果を有することが認められた。
対して高い防除効果を有することが認められた。
第 2 表
試験例3 キュウリ炭そ病に対する防除効果直径7 c
ra大のプラスチックポットに播種したキュウリ(品種
:相模半自)の2葉期幼苗を用いた。試験例2と同様に
調製した薬液をスプレーガンを用いて、ポット当りにl
Olを散布した。
ra大のプラスチックポットに播種したキュウリ(品種
:相模半自)の2葉期幼苗を用いた。試験例2と同様に
調製した薬液をスプレーガンを用いて、ポット当りにl
Olを散布した。
本試験は1区当りlポットの3連制で行った。
薬剤散布1日後に、あらかじめPSA培地上で培養した
キュウリ炭そ病菌(コレトトリカム ラゲナリウム=
CCo11etotrichu lagenarium
)の胞子懸濁液(I0’ 5pores/ II(I)
を噴霧接種シタ。接種後は24℃の湿度100%の湿室
内に24時間格納後、24℃の発病温室に移して発病を
促した。発病の有無の調査は、接種6日後に第2本葉の
1葉当りの病斑数を調査し、無散布区との対比から防除
価(%)を算出した。
キュウリ炭そ病菌(コレトトリカム ラゲナリウム=
CCo11etotrichu lagenarium
)の胞子懸濁液(I0’ 5pores/ II(I)
を噴霧接種シタ。接種後は24℃の湿度100%の湿室
内に24時間格納後、24℃の発病温室に移して発病を
促した。発病の有無の調査は、接種6日後に第2本葉の
1葉当りの病斑数を調査し、無散布区との対比から防除
価(%)を算出した。
第 3
表
49.3
無散布区
171.3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rはホルミル基またはカルボメトキシ基を示す
) で表わされるセスキテルペンを有効成分として含有する
新規な農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21632288A JPH0267208A (ja) | 1988-09-01 | 1988-09-01 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21632288A JPH0267208A (ja) | 1988-09-01 | 1988-09-01 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0267208A true JPH0267208A (ja) | 1990-03-07 |
Family
ID=16686712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21632288A Pending JPH0267208A (ja) | 1988-09-01 | 1988-09-01 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0267208A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003026421A1 (en) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Monsanto Technology, Llc | Fungicidal compositions and their applications in agriculture |
WO2003020024A3 (en) * | 2001-08-28 | 2003-05-15 | Ximed Group Plc | Treatment and prevention of infections in plants |
JP2011246447A (ja) * | 2010-04-26 | 2011-12-08 | National Institute Of Agrobiological Sciences | 植物病害防除剤および植物病害防除方法 |
US9655360B2 (en) | 2004-01-23 | 2017-05-23 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
US10258033B2 (en) | 2005-11-30 | 2019-04-16 | Eden Research Plc | Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral and L-carvone |
US10383329B2 (en) | 2012-11-21 | 2019-08-20 | Eden Research Plc | Preservatives |
US10638750B2 (en) | 2004-05-20 | 2020-05-05 | Eden Research Plc | Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them |
US10667512B2 (en) | 2005-11-30 | 2020-06-02 | Eden Research Plc | Terpene-containing compositions and methods of making and using them |
-
1988
- 1988-09-01 JP JP21632288A patent/JPH0267208A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003020024A3 (en) * | 2001-08-28 | 2003-05-15 | Ximed Group Plc | Treatment and prevention of infections in plants |
WO2003026421A1 (en) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Monsanto Technology, Llc | Fungicidal compositions and their applications in agriculture |
US9655360B2 (en) | 2004-01-23 | 2017-05-23 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
US10004229B2 (en) | 2004-01-23 | 2018-06-26 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
US10729130B2 (en) | 2004-01-23 | 2020-08-04 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
US10638750B2 (en) | 2004-05-20 | 2020-05-05 | Eden Research Plc | Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them |
US10258033B2 (en) | 2005-11-30 | 2019-04-16 | Eden Research Plc | Compositions and methods comprising terpenes or terpene mixtures selected from thymol, eugenol, geraniol, citral and L-carvone |
US10667512B2 (en) | 2005-11-30 | 2020-06-02 | Eden Research Plc | Terpene-containing compositions and methods of making and using them |
JP2011246447A (ja) * | 2010-04-26 | 2011-12-08 | National Institute Of Agrobiological Sciences | 植物病害防除剤および植物病害防除方法 |
US10383329B2 (en) | 2012-11-21 | 2019-08-20 | Eden Research Plc | Preservatives |
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