JPH032102A - アブシジン酸誘導体 - Google Patents

アブシジン酸誘導体

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JPH032102A
JPH032102A JP1310857A JP31085789A JPH032102A JP H032102 A JPH032102 A JP H032102A JP 1310857 A JP1310857 A JP 1310857A JP 31085789 A JP31085789 A JP 31085789A JP H032102 A JPH032102 A JP H032102A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の産業上の利用分野〕 本発明は、植物の発芽促進剤及び成長促進剤として使用
される新規なアブシジン酸誘導体に関する。また、本発
明は、植物に有効な発芽促進剤及び成長促進剤として一
般に有益な農業組成物中での種々のアブシジン酸の使用
に関する。また、上記の組成物は、植物の発芽及び発育
の促進、植物気孔の閉鎖、並びに植物及び植物細胞の耐
凍結性の増加のために有益である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕アブシ
ジン酸（ＡＢＡと称する）は、植物の成長の遅延または
抑制をひき起こすことが知られる天然物質である。アプ
シジン酸に対する植物の応答は、短かいか、又は延長さ
れることがある。アディコット（Ａｄｄ　ｉｃｏ　ｔむ
）編、“アブシジン酸”　　５２６頁に記載されるよう
に、それは成長の一時的な停止である場合があり、ある
いはそれは成長の形態学的パターンを変更する場合があ
る。
アブシジン酸は、すべての高等植物中に見られるホルモ
ンである。アブシジン酸に帰因する関心のある成長特性
のため、天然成長調節因子と同じか、またはそれより一
層良好な活性をもつであろう好適な誘導体を見い出すた
めに、広範な研究が行なわれた。
アブシジン酸が木本苗条の成長をはばみ、且つ頂芽の活
動停止に寄与し得る能力は、最初に１９６３年にイーグ
ルス（Ｅａｇｌｅｓ）及びウエアベンタ（Ｗａｒｅｉｎ
ｇ）により見い出された（Ｎａｔｕｒｅ、　１９９巻、
８７４〜８７６頁を参照のこと）。更に、ミルボロウ（
Ｍｉｌｂｏｒｒｏｗ）は、１９７４年に、アブシジン酸
が無傷の種子及び分離された胚芽の発芽に対して抑制効
果をもつことを示した（Ｒｅｖ、Ｐｌａｎｔ　Ｐｈｙｓ
ｉｏｌ、　２５巻、２５９〜３０７頁（１９７４年）を
参照のこと）。事実、アブシジン酸に関する一つの標準
の生物分析は小麦胚芽の発芽を利用し、これは好適な強
度の濃度により行なわれる。
１−ヒドロキシ−２，６，６−）−ツメチル−４オキソ
ー２−シクロヘキセン−１−ベンター２゜４−ジエン酸
メチルエステルの如き、６具現素環式置換１．３−ブタ
ジェン化合物が、調製され、米国特許第３，５７６．８
３９号明細書に記載されている。
これらの化合物は、発芽前除草施用に使用されて種子の
発芽を遅延し、また出芽後施用に使用されて落葉させ、
且つ葉の老化を行なった。
１９６９年に、タムラ・サブロー及びナガオ・ミノルは
、アブシジン酸の類似体を調製し、これらの化合物が成
長抑制剤として有効であることを実証した。タムラ及び
ナガオにより調製された最も活性な誘導体は、アブシジ
ン酸の成長抑制活性に匹適するか、またはそれより優れ
る成長抑制活性をもつことが実証された。また、これら
の化合物は、ジベレリンＡ、の作用をかなり妨害するこ
とが発見された。また、１９８１年に、別の二人の日本
人研究者であるオリタニ・タカユキ及びヤマシタ・キョ
ーヘイは、アブシジン酸の誘導体に関する、その他の一
連の結果を発表し、これらの化合物がアブシジン酸の成
長抑制活性に匹適する、植物に関する強い成長抑制活性
をもフと記載した（Ａｇｒｉｃ。
Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ　４６巻３号、８１７〜８１８頁（
１９８２年）を参照のこと）。これらの二つのグループ
の科学者により合成された化合物は、全て共通してアブ
シジン酸の炭素骨格を有していた。
１９８６年に、ヌーデン（Ｎｏｏｄｅｎ）の米国特許第
４．５８Ｌ０５７号明細書は、この時点で、植物による
栄養素の吸収を高めるのに使用し得るアブシジン酸誘導
体の別の系列を記載した。その発見は、それが植物中へ
の肥料の吸収速度を増進するのに使用し得る手段を与え
る点で重要であった。それ故、それは、使用する必要が
ある肥料の量を減少することを暗示していた。ヌーデン
（Ｎｏｏｄｅｎ）により調製された誘導体は（米国特許
第４，５８１，０５７号明細書）、゛°繁殖組織及びそ
の他の植物部分への栄養素の移行に於いて所望の増進を
得るのに′だけ使用し得た。
従って、アブシジン酸は１９６３年にオークマらにより
最初に単離されて以来、その化合物の多数の誘導体が調
製され、主として植物の成長を抑制するのに使用されて
きた。
農業、林業、園芸及び麦芽製造に於ける発芽促進剤及び
成長促進剤の使用は、広く発展された慣行である。成長
促進剤は、作物が成熟するのに必要な時間を短縮し、こ
うしてカナダや化ヨーロッパに見られるような短期季節
気候に於ける収穫のより一層大きな保証を可能にする製
品である。しかしながら、種々の問題が、これらの製品
の使用と関連する。殆どの場合、これらの製品は高価で
あり、しかも多量で使用される必要があり、それにより
重大な環境問題をひき起こす。また、二次成長及び収量
減少に関する問題が認められた。
それ故、低濃度で有効に使用し得る発芽促進剤及び成長
促進剤を製造し、開発することが非常に望まれる。
組織培養の凍結耐性は培養物をアブシジン酸で処理する
ことにより増強することができる。例えば、７５−八Ｂ
Ａにより７日間処理されたコスズメノチャヒキ（ｂｒｏ
ｍｅｇｒａｓｓ）細胞懸濁液は一４０°Ｃへの凍結に耐
えることができる（Ｒｅａｎｙ及びＧｕｓｔａ　１９８
７゜Ｐｌａｎｔ　Ｐｈｙｓｉｏｌ、　８３　：　４２３
）。全体植物に対する結果は、ＡＢＡが凍結耐性を増加
せしめ、減少せしめ又は効果を有しない点において対立
している。植物の凍結耐性を増強するためのＡＢＡ又は
ＡＢＡ類似体の実際的適用は報告されていない。
１０−１１Ｍという低濃度でのＡＢＡは部分的に閉じた
気孔における抗蒸散物質（ａｎｔｉｔｒａｎｓｐｉｒａ
ｎｔ）として作用する（Ｎ、１（ｏｎｄ□、　１．Ｍａ
ｒｕｔａ及びに、Ｓｕｇａｈａｒａ。
１９８０、　Ｐｌａｎｔ　Ｃｅ１１．Ｐｈｙｓｉｏｌ、
、　２１　：　８１７）、　１０−’ＭＡＢＡ及びアセ
チレンＡＢＡアルデヒド類似体で処理した後、気孔は４
日間という長時間にわたり部分的に閉じたままである（
Ｈ，５ｃｈａｕｄｏｌｆ、　１９８７．　Ｊ。
Ｐｌａｎｔ　Ｐｈｙｓｉｏｌ、、　１３１　：　４３３
）。この類似体はへりアンサス・アンヌース（Ｈｅｌｉ
ａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｓ）、トリチカム・エスティブ
ム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）及びリコペ
ルシコン・エスクレンツム（Ｌ　ｃｏ　ｅｒｓｉｃｏｎ
ｅｓｃｕ　ｌｅｎ　ｔｕｍ　）において、収量を維持し
ながら水の使用を減少せしめる。
乾燥土壌に植えつける前にＡＢＡの溶液に浸漬した移植
〔カプシカム・アンヌム（ハＬｋ憇ａｎｎｕｕｍ）植物
の８０％以上が生存し、他方対照植物の生存は６０％未
満であった（Ｇ、Ａ、Ｂｅｒｋｏｗｉ　ｔｚ及びＪ、Ｒ
ａｂｉｎ。
１９８８、　Ｐｌａｎｔ　Ｐｈｙｓｉｏｌ、　８６　：
　３４４）。さらに、処理された植物は３０％高い収量
を有した。
しかしながら、植物に対する凍結耐性実験及び抗蒸散実
験は深刻な欠点を有する。第一に、アプシジン酸は商業
的に製造するには非常に高価であり、そして第二に、天
然ホルモンであるＡＢＡは植物に存在する微生物により
又は植物自体に急速に分散されるので、所望の効果が短
期間のみ観察される。
〔課題を解決するための手段〕
本発明によれば、アブシジン酸に化学構造で関連する或
種の化合物が、種子に施用されると、作物の発芽、出芽
、及び発育を促進する成長調節剤として有効であること
が、予想外にも見い出された。また、これらの化合物は
、植物気孔の閉鎖を促進し、且つ植物及び植物組織に耐
寒性及び耐凍結性を与えるのに有効である。
概述すると、本発明は、まず、次式（１）（式中、Ｒは
カルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、ヒドロキシ低
級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシ
カルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル
低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキルアミノ
、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級アシル
オキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホニル、
低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル、ハロ
ゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホンま
たは重水素であることができ、Ｒ１は水素、オキソ、ヒ
ドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、チ
オ、スルホキシド、スルホン、ホスフェートまたは重水
素であることができ、 Ｒ２は水素、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホ
スフェート、スルホキシド、スルホンまたは重水素であ
ることができ、 Ｒ３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒド
ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
ホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルであ
ることができ、 そしてＲ２がオキソ又はチオであるときは、Ｒ２はＣ１
及びＣ２炭素原子の両方に結合してエポキシ又はチオエ
ポキシ環を形成してもよく、Ｒ４は水素、オキソ、ハロ
ゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホン、
重水素、ヒドロキシ、低級アルキルシロキサン、カルボ
キシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル、アルコ
キシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル、低級ア
シルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキル、低級
アルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
ミノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級アルキ
ルチオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフ
ィニル、アミノ、カルボニル必要により低級アルキル、
ハロゲン、酸素、ヒドロキシもしくは低級アルコキシに
より置換される、４〜６個の炭素原子を有する、シクロ
アルキルまたはシクロアルコキシであることができ、 Ｒ５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル
アミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級
アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホ
ニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル
、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、スル
ホキシド、スルホンまたは重水素であることができ、そ
してＲ５がオキソであるときは、それはＲ３を担゛持す
る炭素原子に結合していてもよ（、Ｒ６は水素、オキソ
、ヒドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン
、チオ、スルホキシド、スルホン、ホスフェート又ｔよ
重水素であることができ、 Ｒ７はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、アセトキシ低級アルキル、低級ア
ルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミ
ノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級アルキル
チオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィ
ニル、アミノ、カルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、
チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホン又は重水
素であることができ、そしてＲ７がオキソの時には、こ
れはＲ３を担持する炭素原子に結合していてもよく、そ
して、 点線はそれぞれ単結合を表わしてもよく、そして二重点
線は二重結合または三重結合を表わし、そしてＲ１又は
Ｒ６に隣接する点線が単結合を表わすときはＲ１又はＲ
６は存在しない）で表わされるアプシジン酸関連化合物
、その異性体、及び官能誘導体の少なくとも一種の有効
量を、許容し得る農薬担体（Ｒ、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ’、Ｒ
５Ｒ６又はＲ７がホスフェート、スルホキシド又はスル
ホンのときは農薬担体陽イオンを含む）と混合して含ん
でなる、植物の発芽及び成長を促進する組成物に関する
。
本発明の組成物は、その他の殺菌剤及び／または成長調
節剤、例えばオーキシシン、エチレン、ジベレリン、サ
イトカイニン及びブラシノライドと組合せて適用されて
発芽促進性を有する農薬溶液を生成し得る。
更に、本発明は植物の気孔の閉鎖を刺激することにより
気孔を通しての水の喪失に対する植物の耐性を高め、植
物出芽を促進し、且つ硬化剤または軟化剤として作用す
る農薬組成物を含む。
気孔の閉鎖を刺激するための、本発明の組成物の使用は
、植物移植する時に特に有益である。このような操作が
行なれれる場合、植物は非常に大きい衝撃を受け、しお
れ、死滅することがある。
移植に先立って植物の気孔を閉じることは、迅速な回復
を促進するのに有効であることがわかった。
また、本明細書に開示された組成物は、植物出芽を促進
し、それにより植物の成熟までの時間を短縮し、その結
果成熟及び収穫までの期間を短縮するのに有効である。
最後に、本発明の組成物の硬化特性及び軟化特性は、植
物の温度抵抗性を増大または減少し、除草剤に対する植
物抵抗性を増強し、低温休眠及び高温休眠の両方を解消
し、且つ植物の耐乾燥性及び耐凍結性を改良する可能性
を与える。
本発明の組成物中に含まれる化合物の殆どのものは、安
価な出発物質から短かい有効な順序で合成し得る。その
後、合成化合物の構造及び立体化学が、容易に確立し得
る。
何年間にもわたって合成されたアブシジン酸の殆どのも
のは植物成長抑制剤として使用されてきたことから、本
発明の組成物は予期しない性質を有する。従って、それ
らは成長に対して天然ホルモンの効果と反対の効果を有
するアブシジン酸に似た化学薬品を含む第一の組成物に
相当する。さらに、これらの化合物の、ＡＢＡに比べて
の圃場における増強された安定性のため、植物における
凍結耐性及び蒸散の抑制のごとき用途にこれらを商業的
に効果的に使用することができる。
また、次式（ＩＡ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
、スルホンまたは重水素であることができ、Ｒ１は水素
、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ、
ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン、ホスフェー
トまたは重水素であることができ、 Ｒ２は水素、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホ
スフェート、スルホキト、スルホンまたは重水素である
ことができ、 Ｒ３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒド
ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
ホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルであ
ることができ、 そして、Ｒ２がオキソ又はチオであるとき、Ｒ２はＣＩ
及びＣ２炭素原子の両方に結合してエポキシ又はチオエ
ポキシ環を形成することができ、Ｒ４は水素、オキソ、
ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホ
ン、重水素、ヒドロキシ、低級アルキルシロキサン、カ
ルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル、ア
ルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル、低
級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキル、
低級アルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキ
ルアミノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級ア
ルキルチオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルス
ルフィニル、アミノ、カルボニル、必要により低級アル
キル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシもしくは低級アルコ
キシにより置換される、４〜６個の炭素原子を有する、
シクロアルキルまたはシクロアルコキシであることがで
き、 Ｒ５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル
アミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級
アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホ
ニル、低級アルキルスルフィニル、アミン、カルボニル
、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、スル
ホキシド、スルホンまたは重水素であることができ、そ
してＲ５がオキソのときは、これはＲ３を担持する炭素
原子に結合していてもよく、Ｒ６は水素、オキソ、ヒド
ロキシ低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、チオ
、スルホキシド、スルホン、ホスフェート又は重水素で
あることができ、 Ｒ７はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、アセトキシ低級アルキル、低級ア
ルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミ
ノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級アルキル
チオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィ
ニル、アミノ、カルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、
チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホン又は重水
素であることができ、そしてＲ７がオキソの時には、こ
れはＲ３を担持する炭素原子に結合していてもよく、そ
して、 点線はそれぞれ単結合を表わしてもよく、そして二重点
線は二重結合または三重結合を表わし、そしてＲ１又は
Ｒｈに隣接する点線が単結合を表わすときはＲ１又はＲ
１，は存在しない）で表わされるアブシジン酸関連化合
物、並びにその異性体、及び官能誘導体は、本発明の範
囲内に含まれる。但し、Ｒが−ＣＨ０，ＣＨｚＯＨまた
はＣ００ＣＨ３であり、Ｒ’がＣＨ３であり、Ｒ２がオ
キソまたは０１１であり、Ｒ３がＣＩ＋３であり、Ｒ４
がオキソまたはＨであり、そしてＲ５がＨである場合、
次の化合物は式（ＩＡ）から排除される。
更に、本発明は、次式（１） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
、スルホンまたは重水素であることができ、Ｒ’　は水
素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ
、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン、ホスフェ
ートまたは重水素であることができ、 Ｒ２は水素、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホ
スフェート、スルホキシド、スルホンまたは重水素であ
ることができ、 Ｒ３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒド
ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
ホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルであ
ることができ、 そしてＲ２がオキソ又はチオであるときは、ＲｔはＣ３
及びＣｍ炭素原子の両方と結合してエポキシ又はチオエ
ポキシ環を形成することができ、Ｒ４は水素、オキソ、
ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホ
ン、重水素、ヒドロキシ、低級アルキルシロキサン、カ
ルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル、ア
ルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル、低
級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキル、
低級アルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキ
ルアミノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級ア
ルキルチオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルス
ルフィニル、アミノ、力ＪＬｉホニル、必要により低級
アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシもしくは低級ア
ルコキシにより置換される、４〜６個の炭素原子を有す
る、シクロアルキルまたはシクロアルコキシであること
ができ、 Ｒ５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル
アミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級
アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホ
ニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル
、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、スル
ホキシド、スルホンまたは重水素であることができ、そ
してＲ５がオキソのときは、これはＲ３を担持する炭素
原子に結合していることができ、Ｒ６は水素、オキソ、
ヒドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、
チオ、スルホキシド、スルホン、ホスフェート又は重水
素であることができ、 Ｒ７はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、アセトキシ低級アルキル、低級ア
ルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミ
ノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級アルキル
チオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィ
ニル、アミノ、カルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、
チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホン又は重水
素であることができ、そしてＲ７がオキソの時には、こ
れはＲ３を担持する炭素原子に結合していてもよく、そ
して、 点線はそれぞれ単結合を表わしてもよく、そして二重点
線は二重結合または三重結合を表わし、そしてＲ１又は
Ｒ６に隣接する点線が単結合を表わすときはＲ１又はＲ
６は存在しない）で表わされるアブシジン酸関連化合物
、その異性体、及び官能誘導体の少なくとも一種の有効
量を、許容し得る農薬担体（Ｒ、Ｒ’　、ＲＺ、Ｒ’、
Ｒ５Ｒ６又はＲ７がホスフェート、スルホキシド又はス
ルホンのときは農薬担体陽イオンを含む）と混合して含
んでなる溶液で繁殖に用いられる植物種子又は部分を処
理することを含んでなる、植物の発芽及び成長を増進す
る方法に関する。
（１）弐ｌの化合物の少なくとも一種を含む農薬溶液で
植物の根又は葉を処理することによる植物気孔の閉鎖を
刺激する方法、（２）式Ｉの化合物の少なくとも一種を
含む農薬溶液で繁殖に用いられる植物部分を処理するこ
とによる植物の出芽及び成熟を増進する方法、（３）式
ｌの化合物の少なくとも一種を含む農薬溶液で繁殖に用
いられる植物部分を処理することによる、低温で植物成
長を増進しそして低温障害に対する植物の耐性を改善す
る方法、（４）式■の化合物の少な（とも一種を含む農
薬溶液で植物部分を処理することによる植物の凍結耐性
を増強する方法、（５）式Ｉの化合物の少なくとも一種
を含む農薬溶液で植物細胞を処理することによる、植物
細胞の含水量を増大する方法が、また本発明の範囲内に
入る。
二の明細書において、ハロゲンなる語は塩素、臭素、ヨ
ウ素及び弗素を含む。低級アルキル、低級アシルオキシ
低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルコキシカル
ボキル、低級アルコキシ及び低級アシルオキシなる語は
、使用される場合はいつも、アルキル、アシルオキシ低
級アルキル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、ア
ルコキシ又はアシルオキシ部分に１〜１０個の炭素原子
を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル、アシルオキシ低級
アルキル、アルカノイル、アルコキシ及びアシルオキシ
基を含む。
〔発明の詳細な説明〕
アブシジン　　　　人　を４む　　　′　−組２収立 本発明に関して使用されるアブシジン酸関連化合物の幾
つかは、新規ではなく、既に合成されている。成長抑制
剤として記載されたが、上記の性質をもつことが予期せ
ずに判明した既知のアプシジン酸関連化合物は、また本
発明の新規なアブシジン酸関連化合物を含む下記の組成
物の範囲内に入る。この組成物は、次式 （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェートスルホキシド、
スルホンまたは重水素であることができ、Ｒ’　は水素
、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ、
ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン、ホスフェー
トまたは重水素であることができ、 Ｒ２は水素、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホ
スフェート、スルホキシド、スルホンまたは重水素であ
ることができ、 Ｒ３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒド
ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
ホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルであ
ることができ、そしてＲｚがオキソ又はチオであるとき
、Ｒ２はＣＩ及びＣ２炭素原子の両方に結合してエポキ
シ又はチオエポキシ環を形成することができ、 Ｒ４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、
スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級ア
ルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル
アミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級
アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホ
ニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル
、必要により低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキ
シもしくは低級アルコキシにより置換される、４〜６個
の炭素原子を有する、シクロアルキルまたはシクロアル
コキシであることができ、 Ｒ５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル
アミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級
アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホ
ニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル
、ハロゲン、水素、オキソ、チオホスフェートスルホキ
シド、スルホンまたは重水素であることができ、そして
ＲＳがオキソのとき、これはＲ３を担持する炭素原子に
結合していてもよく、Ｒ６は水素、オキソ、ヒドロキシ
低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、チオ、スル
ホキシド、スルホン、ホスフェート又は重水素であるこ
とができ、 Ｒ？はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、アセトキシ低級アルキル、低級ア
ルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミ
ノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級アルキル
チオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィ
ニル、アミノ、カルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、
チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホン又は重水
素であることができ、そしてＲ７がオキソの時には、こ
れはＲ３を担持する炭素原子に結合していてもよく、そ
して、 点線はそれぞれ単結合を表わしてもよく、そして二重点
線は二重結合または三重結合を表わし、そしてＲ１又は
Ｒ６に隣接する点線が単結合を表わすときはＲ１又はＲ
６は存在しない）で表わされるアブシジン酸関連化合物
、その異性体、及び官能誘導体の少なくとも一種の有効
量を、許容し得る農薬担体（Ｒ、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ’、Ｒ
’Ｒ６又はＲ７がホスフェート、スルホキシド又はスル
ホンのときは農薬担体陽イオンを含む）と混合して含ん
でなる。
式Ｉの化合物の好ましい群は、 Ｒがカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキ
ル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニ
ル、低級アシルオキシ低級アルキル又はアセチル低級ア
ルキルであり、 Ｒ１が低級アルキルであり、 Ｒ２が水素、ヒドロキシまたはオキソであり、オキソ基
はＣ５炭素及びＣ２炭素の両方に結合してエポキシ環を
形成していてもよく、 Ｒ３が低級アルキルであり、 Ｒ４が水素、オキソ、ヒドロキシまたは低級アルキルシ
ロキサンであり、 Ｒ５が水素であり、そして Ｒｈがヒドロキシである化合物である。
本発明の組成物に使用される最も好ましい既知化合物は
、次式を有する。
これらの化合物の合成を記載する下記の刊行物が、参照
し得る。Ａｇｒ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、　４６巻、３号
、８１７〜８１８頁、１９８２年、Ａｇｒ、Ｂｉｏｌ、
Ｃｈｅｍ、　３３巻、２号、２９６〜２９８頁（１９６
９年）　、Ｊ、Ｃｈｅ＋ｎ、Ｓｏｃ、　Ｉ’ｅｋｉｎＴ
ｒａｎｓ、　１．１９８４年２１４７〜２１５７頁、Ｐ
ｌａｎｔａ　１２１巻、２６３〜２７２頁（１９７４年
）、Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ　５９巻、１４２４
頁（１９７６年）及び米国特許第４，１５３，６１５号
明細書。従って、上記の式Ｉで表わされる化合物は、好
適な農薬担体と組合せて繁殖に用いられる植物部分を含
む植物の処理に使用し得る。
本発明に係る化合物の幾つかは不斉炭素原子を含む化合
構造を有し、そしてそれ故に光学異性体として得られる
。従って本発明はさらに、式（１）及び（ＩＡ）の化合
物のラセミ体混合物並びに当業界において良（知られた
分割方法により得られる単離された光学異性体を含む。
これらの異性体はまた、適切な化学合成により得ること
ができ、その幾つかの例をこの明細書中に記載する。−
船釣に言って、式（１）及び（ＩＡ）の化合物は、特に
ことわらない限り、ラセミ体として用いられている。
として　・・な　　　入 また、本発明は植物の有効な成長促進剤として有益な新
規アブシジン酸関連化合物に関する。これらの化合物は
、 次式（ＩＡ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミン、カル
ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
、スルホンまたは重水素であることができ、Ｒ１は水素
、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級アルコキシ、
ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン、ホスフェー
トまたは重水素であることができ、 Ｒ２は水素、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ボ
スフェート、スルホキシド、スルホンまたは重水素であ
ることができ、 Ｒ３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒド
ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
ホニル、低級アルキルスルフィニル、又はカルボニルで
あることができ、 そしてＲ２がオキソ又はチオであるとき、Ｒ２はＣＩ及
びＣ２炭素原子の両方に結合してエポキシ又はチオエポ
キシを形成してもよく、Ｒ４は水素、オキソ、ハロゲン
、チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホン、重水
素、ヒドロキシ、低級アルキルシロキサン、カルボキシ
ル、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ
低級アルキル、低級アルコキシカルボニル、低級アシル
オキシ低級アルキル、アセチル低級アルキル、低級アル
カノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ
、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級アルキルチ
オ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニ
ル、アミノ、カルボニル、必要により低級アルキル、ハ
ロゲン、酸素、ヒドロキシもしくは低級アルコキシによ
り置換される、４〜６個の炭素原子を有する、シクロア
ルキルまたはシクロアルコキシであることができ、 Ｒ５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル
アミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級
アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホ
ニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル
、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェートスルホ
キシド、スルホンまたは重水素であることができ、そし
てＲ５がオキソのとき、これはＲ３を担持する炭素原子
に結合していてもよく、Ｒ６は水素、オキソ、ヒドロキ
シ低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、チオ、ス
ルホキシド、スルホン、ホスフェート又は重水素である
ことができ、 Ｒ７はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロ
キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
セチル低級アルキル、アセＦ・キシ低級アルキル、低級
アルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
ミノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級アルキ
ルチオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフ
ィニル、アミノ、カルボニル、ハロゲン、水素、オキソ
、チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホン又は重
水素であることができ、そしてＲ７がオキソの時には、
これはＲ３を担持する炭素原子に結合していてもよく、
そして、 点線はそれぞれ単結合を表わしてもよく、そして二重点
線は二重結合または三重結合を表わし、そしてＲ’又は
Ｒ６に隣接する点線が単結合を表わすときはＲ１又はＲ
６は存在しない）で表わされる新規なアブシジン酸関連
化合物、その異性体、及び官能誘導体であり、但し、Ｒ
がＣｌｌ０．−Ｃ１１□ＯＨまたは−ｃｏｏｃｔ＋ｉで
あり、Ｒ１がＣ１１３であり、Ｒ２がオキソまたは０）
１であり、Ｒ３が０１１３であり、Ｒ４はオキソまたは
ＯＨであり、そしてＲ５がＨである場合は、以下の化合
物が式（１）から排除される。
式Ｉの化合物の好ましい群は、 Ｒがカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキ
ル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニ
ル、低級アシルオキシ低級アルキル又はアセチル低級ア
ルキルであり、 Ｒ１が低級アルキルであり、 Ｒ２が水素、ヒドロキシまたはオキソであり、そしてこ
のオキソ基はＣＩ炭素及びＣ２炭素の両方に結合してエ
ポキシ基を形成していてもよく、Ｒ３が低級アルキルで
あり、 Ｒ４が水素、オキソ、ヒドロキシまたは低級アルキルシ
ロキサンであり、 Ｒ５が水素であり、そして Ｒ６がヒドロキシである化合物である。
特に、本発明の更に好ましい新規化合物の幾つかは、下
記の弐を有する。
一般に言えば、本発明の新規化合物は、適当なアセチリ
ド誘導体による適当なシクロヘキサノン誘導体のアルキ
ル化により調製される。この方法は当業者に公知である
。
上記の一般式を有する化合物は、炭素鎖中の二重結合に
関してシス配置またはトランス配置を有する幾何異性体
として見い出し得ることが、また当業者により理解され
る。更に、立体異性配置は上記の弐に示されなかったが
、弐■の範囲内に入る化合物の全ての幾何異性体及び立
体異性体は本発明の範囲内に入ることが理解されるべき
である。
び　　　　への　　　の　　　の ＡＢＡ関連化合物は、化学薬品が活性であることを確保
する種々のビヒクルを使用して種子または植物部分に施
用し得る。施用の薬量は、所望の植物応答を得、且つ植
物収量を増大するのに充分な量の、活性成分を含む組成
物が標的植物部分に施用されるような量であるべきであ
る。
施用の量は、環境条件、作物の種類等の如き幾つかの因
子に依存する。また、施用の時期及び薬量は互いに関係
があり、それらが施用される作物とも関係があり、その
結実施用の薬量及びその時間は収量増大に関係があるこ
とがわかった。また、これらの化合物は植物の正常ホル
モンの幾つかの作用を妨害するようであるので、植物に
対するこれらの化合物の幾つかの活性は、濃度依存性で
あることが発見された。さらに、圃場で行なわれた試験
は、本発明の組成物の効果が、使用された化合物の性質
及び濃度に応じて種によって変化することを示す傾向が
ある。別言すれば、所定の化合物はカノラ（Ｃａｎｏｌ
ａ）に発芽増進性をもち得るが、その他の化合物はカノ
ラではなく小麦に活性であり得る。それ故、本発明の組
成物の幾つかは収挿の植物種に非常に特異的であり、一
方その他の組成物は異なる植物種に非常に特異的である
。
ＡＢＡ関連化合物は、所望の担体に一旦溶解されると、
噴霧または被覆物として、ステイープ法（ｓｔｅｅｐ　
ｐｒｏｃｅｓｓ）で施用し得る。また、ＡＢＡの類似体
及び代謝産物がペースト混合物中で、あるいは被覆法に
より施用し得る。
噴霧混合物の場合、組成物は１ニーカー当り約５！〜１
００Ｐの合計施用容量で１ニーカー当り約０．００００
０５　ｇ〜１．５　ｋｇの薬量で施用される。
ステイープ法の場合、種子は０．１〜２４時間の範囲で
ある期間にわたって０．−００００００２５８　／　Ｉ
！、〜０．５０ｇ／ｌの範囲の成長増進化合物の濃度を
有する溶液中に浸される。浸漬温度は通常ｌＯ〜３０°
Ｃである。
ついで、種子は、はぼそれらのもとの含水量まで乾燥さ
れ、通常の条件下でまかれる。浸漬（ｓｔｅｅｐｉｎｇ
）は、水またはその他の溶剤中で行ない得ることが、言
及される。苗は、通常の条件の場合よりも通常１２〜７
２時間早く現われる。また、全出芽数の増加が観察され
る。小麦、トウモロコシ、亜麻、大麦、カラシナ及び種
々の草の種子は、１０〜２５°Ｃの範囲の温度で０．１
〜２４時間吸収させられ、ついで約１２％の含水量に空
気乾燥され、圃場に植えられることが好ましい。
本発明の組成物に使用される化合物は、低温で発芽及び
出芽を増進する能力を有する。春の冷たい土壌は発芽を
遅らし、菌による感染の危険性を増大し、不均一な立毛
を生じる。上記の組成物は、低い発芽温度で、−層良好
な植物収量を可能にする。発芽を増進する種子処理は、
発芽が遅くそして実生の内のわずかな割合のみが生存し
て適切な覆いを形成するような草の確立のために重要で
あろう。
また、本発明の組成物の使用は、−層短かい植物成長サ
イクルを得ることを促進する。例えば、本発明の組成物
を吸収した種子から成長した植物は、未処理の種子から
成長した植物より早く成熟する。
更に、本発明の組成物は、植物の根に施用されると、植
物の蒸散率の減少をもたらす。植物が、その葉から水を
蒸散する時に、水が植物の根により植物中に吸引される
。植物が、植物中に吸引し得るよりも多くの水を藤敗し
ている場合、植物中の自動機構は、不可逆の損傷が生じ
る前に気孔を閉じる。水が入手されると、気孔が開く。
植物の蒸散率は、植物の気孔が開けられる程度に比例す
る。それ故、低い蒸散率は、植物の気孔が実際に閉じら
れることを示す。この性質は、成る容器から別の容器に
移植する時、または容器から圃場に移動する時に衝撃を
避けるのに有効である。
最後に、植物細胞への本発明の組成物の施用は、低温培
養中の細胞の乾物含量を増加するのに有効である。また
、植物乾物含量の増加は、植物の含水量の減少に伴う。
水含量の減少は通常、耐凍結性の増加を意味する。それ
故、本発明の化合物は、植物の耐凍結性を促進するのに
有効である。
こうして、本発明の化合物は、農業作物、林業作物、及
び園芸作物の種子処理として有効である。
同様に、これらの化合物は、発芽大麦中の高いαアミラ
ーゼ活性が必要とされる麦芽蒸留工業に有益である。
本発明は、以下の実施例を参照して、−層容易に説明さ
れる。これらの実施例は、本発明の開示の範囲を限定す
るためではなく、それを説明するためのみに示される。
酢酸（３，０ｄ）及び無水酢酸（２，Ｏｍｎ）中の（２
Ｅ）−５−（４−オキソ−１−ヒドロキシ２．２．６−
）リメチルシクロヘキシル）−３メチルベント−２−エ
ン−４−イン−１−オール（５７０ｍｇ、２．３ミリモ
ル）及び硫酸水素カリウム（約２０■）の溶液をアルゴ
ン下で１００°Ｃで２．５時間加熱した。その溶液を室
温に冷却し、水を添加し、生成物をエーテルで３回抽出
した。合わせたエーテル相を、まず飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液、次に塩化ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を蒸発して油（４８３ｍｇ）
を得、これをシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、
３０％エーテル／７０％ヘキサンで溶離し、（３Ｅ）−
４−（５−アセトキシ−３−メチル１．３−ペンタジェ
ン−１−イリデン）−３，５゜５−トリメチル−２−シ
クロヘキセン−１−オン（１４８■、収率２３％）を得
た。生成物は、ｔｉｃ（シリカゲル、５０％エーテル１
５０％ヘキサン、Ｒｆｏ、３）で単一スポットを示した
。’ＨＮ門Ｒ（３６０ＭＩＩＺ、ＣＤＣ１３）　；６．
３Ｈｂｒ　ｓ、　Ｈ−２，ＬＨ）、　５．８９（ｔ、　
Ｊ＝１．２Ｈｚ、　Ｈ−２，ＩＩＩ）５．６１（ｂｒ　
ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、　Ｈ−４’　、　ＩＩＩ）、　４
．６８（ｄ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　Ｈ−５’　、　２１
１）、　２．３８（ｂｒ　ｓ、　ｌｌ−６，２Ｈ、１，
９４（ｄ。
Ｊ＝１．２Ｈｚ、　Ｃ−３メチル、　３１１）、　１．
７４（ｂｒ　ｓ、　Ｃ−３’メチル　３Ｈ）　、　１．
１７（ｓ、　Ｃ−５メチル、３）１）、及び１．１５（
ｓ、　Ｃ−５メチル、　３１１）　；　ＩＲ（フィルム
）、、、　１９１０１７３０、１６５０及び１５９０ｃ
ｍ−’　；　ＧＣ／ＭＳ　ｍ／ｚ　２７４　（５）。
２３７（７）、　２１４（１００）及び１９９（４９）
　；　ＵＶ　（ヘキサン）２６７ｎｍ　（２４、４００
）。
０゛Ｃに冷却した無水酢酸（５，０ｍｌ　）及びトリエ
チルアミン（５，０ｄ）中の（３Ｅ）−４−（５ヒドロ
キシ−３−メチル−１，３−ペンタジェン−１−イリデ
ン）−３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−
１−オン（１，２ｇ、５．２ミリモル）の溶液に４，４
−ジメチルアミノピリジン（２５ｎｇ）を添加した。１
５分後、水を反応混合物に添加し、生成物をエーテルで
３回抽出した。合わせたエーテル抽出物を塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。実施
例１に記載した方法で溶媒を蒸発し、シリカゲルでクロ
マトグラフィーにかけて、所望の生成物（６８０ｍｇ、
収率４８％）を得た。
エタノール（３０ｍｌ）中の（４Ｅ）−５−（２。
６．６−）ツメチルシクロヘキサ−１−エニル）−３−
ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸（１０ｇ、３６ミリ
モル）の相当するメチルエステルを、水酸化ナトリウム
溶液（３Ｎ　、　　２５０ｍ１）で処理し、その溶液を
０．５時間還流させた。冷却後、エタノールを減圧で除
去した。塩基性水相をエーテルで３回抽出して中性成分
を除去した。ついで水相を塩酸で酸性にし、生成物をジ
クロロメタンで３回抽出した。溜めた有機抽出物を塩化
ナトリウム溶液で洗浄し、ついで無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。
溶媒を蒸発して油８．５ｇを得た。分析試料をジアゾメ
タンで処理して出発エステルを得た。その酸を更に精製
せずに使用した。’ＩＩ　ＮＭＲ（３６０門１１ｚ。
ＣＤ（、ｅ：＋）　：　６．０８（ｄ、　Ｊ＝１６．１
１１ｚ、　Ｈ−５，ＩＩＩ）、　５．４５（ｄ。
Ｊ＝１６．１Ｈｚ、　Ｈ−４１Ｈ）、　２．６５（ｓ、
　）Ｉ−２，２Ｈ）、　１．９３（ｍＨ−３’　　２）
１）、　１．３５−１．５５（ｍ、　Ｈ−４’　、　１
（−５’　、　４１１）０．９３．０．９２（ｓ、　ｔ
ｌ−８，Ｈ−９，６１り。
酢酸（３，０ｄ）及び無水酢酸（２，０ｍｌ　）中の（
２Ｅ）−５−（４−オキソ−１−ヒドロキシ２　、２　
、６−）リメチルシクロへキシル）−３−メチルベント
−２−エン−４−イン−１−オール（５７０ｍｇ、２．
３ミリモル）及び硫酸水素カリウム（約２０■）の溶液
を、アルゴン下で１００°Ｃで２．５時間加熱した。溶
液を室温に冷却し、水を添加し、生成物をエーテルで３
回抽出した。合わせたエーテル相を、まず飽和重炭酸ナ
トリウム溶液で、次に塩化す１〜リウム溶液で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を蒸発させて油（
４８３ｍｇ）を得、これをシリカゲルでクロマトグラフ
ィーにかけ、５０％エーテル１５０％ヘキサンで溶離し
て、化合物■（４８■、収率９％）を得た。
アルゴン雰囲気下で、乾燥Ｔ　ＨＦ　（２００ｄ　）中
のＺ−３−メチルベント−２−エン−４−イン−１オー
ル（フル力（Ｆｌｕｋａ）　、７．９’　ｇ、８０ミリ
モル）の溶液を、ドライアイス−アセトン浴中で約−６
０゛Ｃに冷却した。ｎ−ブチルリチウム（アルドリッヒ
（Ａｌｄｒｉｃｈ）、ヘキサン中１．６Ｍ、１０３ｄ、
　　１６４ミリモル）を撹拌しながら滴下して添加し、
０．５時間後、乾燥ＴＨＦ（８０ｄ）中のオキソイソホ
ロン（フル力、６．１ｇ、４０ミリモル）の溶液を添加
した。添加の終了時に、重質沈殿を得た。反応混合物を
４５分撹拌し、ついでそれを水に注ぎ、工一チルで３回
抽出した。合わせた有機抽出物を飽和Ｎａ（Ｊ！液で２
回洗浄し、無水ＮａｚＳＯ，で乾燥した。
溶媒を蒸発させて、粗生成物として黄色油（１８ｇ）を
得た。溶離剤として５０％エーテル＋５０％ヘキサン、
続いて１００％エーテルを用いるフラッシュカラムクロ
マトグラフィーにより生成物を精製して、黄色油状物と
してアルキル化生成物（６，９ｇ、収率７０％）を得た
。ｉｒ　：　３６２０　（シャープな中間の０Ｈ）３４
２０　（、ブロードの中間の叶）、　２２２０（弱いア
セチレン）　、　１６６０　（強いＣ＝Ｏ）ｃｍ−１；
　１）１　ｎｍｒ　ｄ　：　５．８３（ｔｑ。
Ｊ＝６．６　１．５Ｈｚ、　ＬＨ，＝ＣＨ）、　５．７
６（ｑ、　Ｊ＝１．３Ｈｚ、　ｉｌｌ。
＝Ｃｔｌ）、　４．１７（ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ、　２
Ｈ，Ｃｔ１２０１Ｉ）、　３．３（ＬＨ。
０１１）、　２．３７（ｍ、　２１Ｌ　Ｃ１１２）、　
２．０５（ｄ、　Ｊ＝１．３Ｈｚ、　３Ｈ。
ビニルＣｌｌ３）　、　１．７９（ｍ、　３Ｈ，ビニル
ＣＩ＋３）、　１．１２及び１．０３（２ｓ、　６１１
．２Ｃ）１３）　；　１３Ｃｎｍｒ　ｄ　：　１９８．
７６（ｓ。
Ｃ＝Ｏ）、　１６０．８９（ｓ、　＝Ｃ）、　１３６．
７４（ｄ、　＝ＣＨ）、　１２５．７５（ｄ　　＝ＣＨ
）、　１２０．０２（・Ｃ）、　９２．８０及び８５．
１９（２ｓ、　　２個のアセチレンのＣ）、　７４．５
９（ｓ、　Ｃ−０Ｈ）、　６５．７４及び６０．９３（
２ｔ、　２ＣＨ２）、　４１．７９（ｓ、　Ｃ）、　２
５．１１．２２．８１１９．７４及び１５．１２（４ｑ
、　４ＣＨ３）　；　ｍｓ　ｍ／ｚ　：　２４８（１’
ｌ＋。
約０．０５）、　２３０（７）、　１．９２（１８）、
及び１７４　（１００）。
２．２．６−１−リフチル−１，４−シクロヘキサンジ
オン（１，０７ｇ、６．９ミリモル）、２．２−ジメチ
ル−１，３−プロパンジオール（０，９５ｇ、９．１ミ
リモル）、ｐ−トルエンスルホン酸（５９ｍｇ　）、及
びヘンゼン（１５ｄ）の混合物を、ゾーン−スターク（
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）水分離器中で２時間加熱し還流
させた。反応混合物を室温に冷却し、ついでそれを飽和
Ｎａ１ｌＣＯ，で中和し、水洗し、無水Ｎａ２５Ｏ，で
乾燥した。溶媒を蒸発させて粗生成物として無色の油（
１，７６ｇ）を得、これをクーゲル−ロール（Ｋｕｇｅ
ｌ−ｒｏｈｒ）装置（約１５０°Ｃ、０，５ｍｍＨｇ）
を用いて蒸留して純粋なケタールを無色の油（１，６０
ｇ、収率９６％）として得た。ｉｒ　：　１７１０　（
強いＣ＝Ｏ）ｃｍ−１；ｉｌｌ　ｎｍｒ　ｄ　：　３．
６１及び３．５３　（２ｄ、　Ｊ＝１１．４Ｈｚ、　Ｃ
ｌ１２０の２個のアキシアル＋（）、　３．４．８及び
３．４１（２ｄｄ、　Ｊ・１１．４１．６１１ｚ、　Ｃ
ｌ１２０の２個のエフアトリアルＩＩ）、　２．８５（
ｍＩＩＩ、　ＣＨ）、　２．４７（ｄｄ、　Ｊ・１４．
２．３．７Ｈｚ、　ｌｉ（、ＣＨｚのエフアトリアルＩ
Ｉ）、　２．３８（ｄｄｄ、　Ｊ＝１３．５．５．３．
３．８ｔｆｚ。
ＬＨＣＩ２のエフアトリアルＨ）　、　１．５８（ｄ、
　Ｊ＝１４．２！ＩｚＣＨ２のアキシアルｔ（）、　１
．５６（ｄｄ、　Ｊ＝１３．５．１３．５ＨｚＣ１１２
のアキシアルｔＤ、　１．１６（ｓ、　３Ｈ，Ｃｌ１３
）、　０．９７（ｓ。
６）１．　２ＣＩ１３）、　　０．９１（ｄ、　　Ｊ＝
６．６Ｈｚ、　　３Ｈ，ＣＨＣｌｌ３）、　　０．８５
（ｓ、　　３１１．　　Ｃ！４３）　；　ｍｓ　ｍ／ｅ
　：　２４０（Ｍ＋、　　０．５８）、　　１４Ｈ２７
）、１５５（９８）、８３（２７）、６９（１００）。
Ｚ−５−（５−−ヒドロキシ−３−メチル−ペント−３
−エン−１−イニル）−３，５，５−トリメチル−２−
シクロヘキセン−１−オンの調製に関して記載された操
作により、ケタール（１，３１ｇ、５．５ミリモル）を
、乾燥ＴＨＦ中でＺ−３−メチルベント−２−エン−４
−イン−１−オール（０，６５ｇ、６．７ミリモル）及
びｎ−ブチル゛ノチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、８戚、
１２．８ミリモル）と反応させた。得られた粗生成物（
黄色油、２．６　ｇ　）を、溶離剤として７５％エーテ
ル及び２５％ヘキサンを用いるフラッシュカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、続いてクーゲル−ロール装
置（約２５０°Ｃ、０，０６ｎｖｎＨｇ）を用いて蒸留
しケタール（２）（１，４０ｇ、収率７７％）を得た。
ｉｒ　：　３６１０　（強いシャプな叶）、　３４／１
０（ブロードの中間の０１０．１１１０　ａｎｄ１０９
０　（強いＣ−０）　ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　；
　５．５０（ｄｄｑ、　Ｊ＝６．７．６．７．１．５Ｈ
ｚ　　ＩＩＩ、　＝ＣＩＩ）、　４．２９（ブロードＳ
。
２１１、　Ｃ）１２０Ｈ）、　３．５５（ｄ、　Ｊ＝１
１．３１１ｚ、　２１Ｌ　Ｃ１１２０の２個のアキシア
ルｌ！Ｌ　３．３８及び３．３６（２ｄｄ、　Ｊ・１１
．３．１．９１１ｚ、　２Ｈ，Ｃｌ２Ｏの２個のエフア
トリアルＩ＋）、　２．５１（ｄｄ、　Ｊ＝１４．３．
３．２Ｈｚ、　Ｉｌｌ　ＣＨ２のエフアトリアルＨ）、
　２．１８（ｍ、　ＬＨ，Ｃｌ１）、　１．９８（ｄｄ
ｄ、　Ｊ＝１３．８．３．４゜３．４）Ｉｚ、　ＩＩＩ
、　ＣｌＩ２のエフアトリアルＩＩ）、　１．８４（ｍ
、　３１ＬビニルＣＨ３）、　１．５３−１．６Ｈｍ、
　２１１．　Ｃｌ１２の２個のアキシアルＨ）、　１．
１１．１．０９．１．０６．１．０５．１．０４及び０
．８３＜１５１１．５ＣＨ３）　；　ｍｓ　（トリメチ
ルシリルエーテル）ｍ／ｚ　：　４０８（）リメチルシ
リルエーテルのＭ＋）。
１５５（１００）　、高分離能ｍｓ（トリメチルシリル
エーテル）　　：ＣｚＪｍ。０４Ｓｉとして計算値４０
８．２６９６、実測値４０８．２７１８゜ 実斯ｌ吐１ （Ｚ）−４−ヒドロキシ−４−（５−ヒドロキシ−３−
メチルペント３−エン−１−イニル）３　、５　、５−
）リメチルシクロヘキサノン（７９５ｍｇ、３．１ミリ
モル）、氷酢酸（５ｄ）、無水酢酸（５ｍｌ）、及びＫ
ＨＳＯ３（４４０ｍｇ、３．２ミリモル）の混合物をア
ルゴン下で７０°Ｃで５時間加熱した。ついで、混合物
を室温に冷却し、冷却され（水浴）且つ撹拌されたヘキ
サンと飽和ＮａＨＣＯ＋との混合物に徐々に添加した。
水相のｐＨが約６〜７になるまで飽和Ｎａ１ｌＣＯ３を
更に添加した。ついで、有機層と水層とを分離し、水層
をヘキサンで抽出した。合わせたヘキサン層を飽和Ｎａ
ＨＣＯ：＋液、水で洗浄し、無水ＮａｚＳＯ，で乾燥し
た。溶媒を除去して黄色油（７３７ｍｇ）を得、これを
溶媒として７５％エーテル及び２５％へキサンを用いる
フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して黄
色油として化合物（３）　（６００■、収率７０％）を
得た。　　　、゛　　〜　１ｒｚ１１ｚ、　　ＩＩＩ、
　　＝Ｃｔｌ）、　　４．７６（ｄｄ、　　Ｊ＝７．０
．　１．０Ｈｚ、　　２８　ＣＨ２０）。
２．９０　（ブロードｓ、　２１１．　Ｃｌｌ２）、　
２．３９（ｓ、　２１１．　Ｃｌ１２）。
２．０３（ｓ、　３Ｈ，ＣＨ３ＣＯ０）、　１．９４及
び１．９３　（２ｍ、　６ｔｌ。
２個のビニルＣＨ３）、　１．１６（ｓ、　６１Ｌ　２
ＣＨ３）　；　ｍｓ　ｍ／ｚ　：２７４（Ｍ＋、３０）
、２１４（１００）　　。
トルエン（６ｍｆｌ＞中のＺ−１−（５−アセトキシ−
３−メチル−ペント−３−エン−１−イニル）３．５．
５−）ツメチルシクロヘキサ−３−エン−１−オール（
４２ｍｇ、０．１５ミリモル）の溶液にＬ−ブチルヒド
ロペルオキシド（２、２、４−トリメチルペンタン中３
Ｍの？容液、０．０７　ｍｌ、０．２１ミリモル）及び
バナジルアセチルアセトネート（３■、０．０１ミリモ
ル）を添加した。赤みがかったオレンジ色の反応混合物
をアルゴン下で室温で２０分間撹拌し、ついで７０°Ｃ
で３０分間加熱した。混合物の色は黄色に変化した。室
温に冷却した後、過酸化物試薬テープで指示される過酸
化物が存在しなくなるまで、飽和ＮａＨ３Ｏ：＋液を撹
拌しながら添加した。有機層と水層とを分離した。水層
をエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を水洗し、
飽和ＮａｔｌＣＯ，，液で洗浄し、水洗して無水Ｎａ２
ＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させて黄色油（４６■）
を得、これをハリソン・サイエンティフインク（Ｈａｒ
ｒｉｓｏｎＳｃ　ｔｅｎ　ｔ　ｉ　ｆ　ｉｃ）により販
売されたクロマトトロン（Ｃｈｒｏｍａｔｏｔｒｏｎ、
商標）を用い溶媒として７５％エーテル及び２５％ヘキ
サンを用いて精製して、化合物（４）を無色の油（１７
ｍｇ、収率３８％）として得た。ｉｒ　：　３６２０　
（弱いシャプなＯＨ）、　３５００（弱いブロードの０
１ｌ）、　１７４似強いシャープなＣ＝０）ｃｍ−１；
　ＩＩＩｎｍｒ　ｄ　：　５．８０（ｄｄｑ、　Ｊ＝６
．９．６．９．１．６Ｈｚ、　ＩＨ，＝ＣＩＩ）。
４．７Ｈｄｄ、　６．９．１．０１ｌｚ、　２Ｈ，Ｃｌ
１２０）、　３．８３（ｍ、　ＬＨＣＩＩＯＨ）、　２
．１９（ｄｄｄ、　Ｊ＝１４．７．６．８．１．５１１
ｚ、　ＩＩＩ、　Ｃｌｌ２Ｌ２．０３（ｓ、　３Ｈ，Ｃ
Ｈ３ＣＯ０）、　１．８９（ｍ、　３）１．　ビニルＣ
）１３）　。
１．８１（ｄｄ、　Ｊ＝１４．７．８．９Ｈｚ、　ＩＩ
Ｉ、　ＣＨ２）、　１．４７（ｓ。
ＣＨ３）、　１．３７（ｄｄｄ、　Ｊ＝１２．７．４．
帆１．５Ｈｚ、　ＩＩＬ　Ｃｌ１２）１．１８（ｓ、　
６Ｈ，２ＣＨ３）　　；　ｍｓ　（イソブタンＣＩ）ｍ
／ｚ　：　２９３（門＋１）、　　３３ＨＭ＋３９）　
；　（ＮＩ１４ＣＩ　　ＣＩ）　：　３１０（Ｍ＋１８
）　　２７５（門−１７）、　２３３（Ｍ−５９）。
また、バナジルアセチルアセトネートに代えてモリブデ
ンヘキサカルボニルを上記の操作に使用できたが、更に
長い反応時間を必要とした。
Ｚ−４−（５−アセトキシ−３−メチル−ペント−３−
エン−１−イニル）　−３、４−エポキシ−３、５、５
−トリメチルシクロヘキサン−１−オール（３６ｍｇ、
０．１２ミリモル）　、ＫｚＣ（ｈ（２６ｍｇ、０．１
８ミリモル）、メタノール（ｌｄ）及び水（１ｄ）の混
合物を室温で１時間撹拌した。ついで、それを蒸発によ
り濃縮し、残渣を水で希釈しＣｌ１（Ｊ！：＋で抽出し
た。有機抽出物を無水Ｎａ２５Ｏ，で乾燥した。
溶媒を蒸発させて、化合物（５）を無色の油（２１■、
収率６９％）として得た。ｉｒ　：　３６２０　（シャ
ープな中間のＯＨ）及び３４５０　（ブロードの弱い０
１１）　ｃｍ−１；ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　５．８７（ｄ
ｄｑ、　Ｊ＝６．７．６．７．１４！＋ｚ、　ＬＨ。
＝Ｃ）Ｉ）、　　４．２７（ｄｄ、　　Ｊ・６．７．　
１．０Ｉｌｚ、　　２ｔｌ、　　Ｃｌ１２０）　、　　
３．８２（ｍ、　　ｉｌｌ、　　ＣＩ（Ｏｆｆ）、　　
２．１８（ｄｄｄ、　　Ｊ＝１４．８．　６．８．　１
．４Ｈｚ１８、　Ｃｌｌ２）、　１．８６（ｍ、　３Ｈ
，ビニルＣＨ３）、　１．７９（ｄｄＪ＝１４．８．　
９．０Ｈｚ、　　ＩＨ，ＣＨ２）、　　１．４６（ｓ、
　　Ｃｌｌ３）、　　１．３６（ｄｄｄ、　Ｊ＝１２．
７．４．１．１．５Ｈｚ、　ＬＨ，Ｃｌ１２）、　１．
１６及び１．１７（２ｓ、６Ｈ，２ＣＨ３）；　１３Ｃ
ｎｍｒ　ｄ　：　１３６．６３（ｄ、＝ＣＨ）。
１１９．９５（ｓ、　＝Ｃ）、　９０．９５及び８３．
９９（２ｓ、　　２個のアセチレンのＣ）、　６５．０
８及び６４．５２（２ｓ、　Ｃ−０−Ｃ）、　６３．２
９（ｄ、　Ｃｌｌ０Ｈ）、　６１．１５．４１．８４及
び３８．１６（３ｔ、　３　ＣＨ２）３４．８３（ｓ、
　Ｃ）、　２７．０３．２５．６０．２２．９８及び２
２．９２（４ｑ。
４ＣＩ＋３）；　ｍ５（ＮＨ２Ｃｌ　　ＣＩ）ｍＨｚ　
：　２６８（Ｍ＋１８）、２５ＨＭ＋１）。
２３３（門−１７）。
トランス（４Ｒ，６Ｒ）−４−ヒドロキシ−２゜２．６
−）リメチルシクロヘキサノン（１１５■、０．７３ミ
リモル）、Ｌ−ブチルジメチルシリルクロリド（アルド
リッヒ、２０２■、１．２７ミリモル）、イミダゾール
（１００ｍｇ、１．４７ミリモル）及び乾燥ＤＭＦ（３
ｍＲ）の混合物を、アルゴン雰囲気下で１．５時間室温
で撹拌した。ついで、水を添加し、混合物をエーテルで
３回抽出した。エーテル抽出物を飽和ＮａＣ１液で洗浄
し、無水Ｎａ、ＳＯ，で乾燥した。溶媒を蒸発させて無
色の油（３２５ｇ　）を得、これをクーゲル−ロール装
置を用いて蒸留した。若干の前留分を捨て、所望のシリ
ルエーテルを、９〜ｌ　Ｑ　ｍｍ　ＩＩ　ｇで１５０〜
１８０°Ｃで無色の油として回収した（１５６ｍｇ、収
率８０％）。生成物は一１０°Ｃで貯蔵すると凝固し、
無色の結晶を生成した。融点２９．５〜３１．５°Ｃ，
［ａｌＤ　−６５，１ｏＣ（ｃ　１．０６．　ＣＨ３０
Ｈ）　；　ｉｒ　：１７１０ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　
ｄ　：　０．０６　ａｎｄ　０．０７（２ｓ　　６ＨＣ
Ｈ３ＳｉＣＨ３）、　０．８９（Ｓ、　９Ｈ，３ＣＨ３
）、　０．９８（ｓ、　３Ｈ。
Ｃｌｌ３）、　０．９８（ｄ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ、　３
Ｈ，ＣＨＣｔ１３）、　１．３２（ｓ。
３Ｈ，Ｃｌ１３）、　１．５７（ｄｄｄ、　Ｊ＝１３．
４．１３．２．２．７Ｈｚ、　Ｈ−５ａｘ）、　１．６
５（ｄｄ、　Ｊ＝１４．２．３．４Ｈｚ、　ＩＩＩ、　
ｔｌ−３ａｘ）。
１．８８（ｄｄｄ、　Ｊ＝１４．２．３．３．３．２Ｈ
ｚ、　ＬＨ，Ｈ−３ｅｑ）。
１．９９（ｄｄｄｄ、　Ｊ＝１３．０．５．３．３．３
．３．２１１ｚ、　ＬＨ，Ｈ−５８Ｑ）、　３．１６（
ｄｄｑ、　Ｊ＝１３．２．５．３．６．４Ｈｚ、　ＩＨ
，Ｈ−６ａｘ）。
４．０８（ｑ、　Ｊ＝３．２１１ｚ、　ＩＨ，Ｈ−４ｅ
ｑ）　；　ｅｉｍｓ　ｍＨｚ　：　２５５（Ｍ＋−１５
，１）、　　２１３（６０）、　　１７１（７８）、　
　１２１（４３Ｌ　　７５（１００）　；　ｈｒｍｓ　
：　Ｃｌｓ１１：＋ｏＯｚＳｉとして計算値２７０．２
０１５実測値２７０．２０１５゜ アルゴン雰囲気下で、乾燥ＴＨＦ（２０ｄ）中のＺ−３
−メチルベント−２−エン−４−イン−１＝オール（フ
ル力、１．６０ｇ、　１６．７ミリモル）の溶液をドラ
イアイス−アセトン浴中で約−６０°Ｃに冷却した。ｎ
−ブチルリチウム（アルドリッヒ、ヘキサン中１．６　
Ｍ、　１９ｍｆ、３０．４ミリモル）を、撹拌しながら
滴下して添加した。全てのｎ−ブチルリチウムを添加し
た後、オレンジ色の反応混合物を３０分間にわたって一
５°Ｃに温めた。ついで、それを再度−６０°Ｃに冷却
し、乾燥ＴＨＦ（２０ｄ）中のトランス（−）−（４Ｒ
，６Ｒ）−４−１−ブチルジ−メチルシリルオキシ−２
、２、６−）リメチルシクロヘキサノン（２，７ｇ、１
０ミリモル）の溶液を滴下して添加した。添加を完結し
た後、反応混合物を９０分間でＯ″Ｃに温め、それを水
に注ぎエーテルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を
飽和ＮａＣ１液で２回洗浄し、無水Ｎａ、ＳＯ，で乾燥
した。溶媒を蒸発させて粗生成物として黄色油（４，５
ｇ）を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（溶
離剤として７５％エーテル及び２５％ヘキサン）、続い
て蒸留（クーゲル−ロール、１８０〜２００°Ｃ１０，
０３Ｏ３ｍｍ１ｌにより精製して、ｇｃ保持時間（ＤＢ
１７０１　（商標）カラム、１０°Ｃ／分で７０〜２４
０°Ｃ）夫々２０．０５分及び１９．７７分、ピーク面
積比約８：１の化合物の混合物を黄色油（２，８２ｇ、
収率７６％）として得た。
その混合物（２，８２ｇ、７．６ミリモル）をピリジン
（１５ｄ）に溶解した。無水酢酸（２，３５ｇ、２３．
０ミリモル）及びピリジン（５ｄ）の混合物を添加し、
その後４−ジメチルアミノピリジン（アルドリッヒ、３
２■、０．２６ミリモル）を添加した。反応混合物を室
温で１時間撹拌し、ついでそれを水に注ぐことにより処
理し、ヘキサンで３回抽出した。
合わせた有機抽出物を飽和ＮａｆＪ液で洗浄し、無水Ｎ
ａ、ＳＯ，で乾燥した。溶媒を除去して淡黄色油（３，
７２ｇ）としてアセテートの混合物を得、これを蒸留し
て、精製せずに下記の操作により二種のヒドロキシアセ
テートを得た。粗アセテート混合物のＧＣ分析（ＤＢ１
７０１　（商標）カラム、１０°Ｃ／分で７０〜２４０
°Ｃ）は、８：１の比の二つの成分（保持時間、夫々２
０．２６分及び２０．１２分）を示した。
上記の操作で得た粗アセテートを、氷酢酸（３０蔵）及
び水（１０ｍｆ）と共に撹拌し、その混合物をアルゴン
下で７０゛Ｃに２０時間加熱した。室温に冷却した後、
反応混合物を水で希釈しＣＨＣｌ　３で３回抽出した。
有機抽出物を水洗し、飽和Ｎａ１ｌＣＯｚ液で洗浄し、
無水ＮａｚＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させて、粗生
成物として黄色油（２，９８ｇ）を得た。フラッシュカ
ラムクロマトグラフィー（７５％エーテル及び２５％ヘ
キサン）、続いて分取口Ｃ（同じ溶離剤）により分離し
てシスジオール（１，２６ｇ、全収率５６％）及びトラ
ンスジオール（０，１５ｇ、全収率７％）を得た。（−
）−１（Ｚ）−（Ｉｓ、４Ｒ。
６Ｒ）−１−（５−アセトキシ−３−メチルベント−３
−エン−１−イニル）−２，２，６−）ツメチルシクロ
ヘキサン−１，４−ジオール、無色の油；ｇｃ（ＤＢ５
カラム、１０°Ｃ／分で７０〜２４０°Ｃ）保持時間１
８．３７分；　ｔｉｃ（９０％エーテル＋１０％ヘキサ
ン）Ｒｆ約０．３０　；　［ａｌＤ　−１８，４ｏＣ（
ｃ　１．０２．　ＣＨ３０Ｈ）　；ｉｒ　：　３６１０
．３４００．　１７３５ｃｍ−１；　　ｌｌｌｎｍｒ　
ｄ　：　１．０５（ｄ。
Ｊ＝６．６１１ｚ、　ＣＩＩＣＨ３）　、　１．０８及
び１．２２（２ｓ、　６１（、２ＣＨ３）。
１．５５−１．７５（ｍ、　４１！、　２ＣＩｉ２）、
　１．８９（ｍ、　３Ｈ，ビニルＣ１＋３）、　２．０
３（ｓ、　３１１．　ＣＨ３ＣＯ０）、　２．３４（ｍ
、　ＩＨ，ＣＩ（ＣＩＩ３）。
４．０２（ｍ、　１８．　Ｃ）ＩＯｔｌ）、　４．７１
（ｄｄ、　Ｊ＝７．０．１．０１！ｚ、　２１１ＣＩ＋
２０）、　５．７７（ｄｄｑ、　Ｊ＝７．０．７．０．
１．５Ｈｚ、　ｉｌｌ、　−ＣＨ）　；１３Ｃｎｍｒ　
ｄ　：　１６．０５．２０．８８．２３．０８．２３．
２８及び２７．３９（５ＣＩ＋３）、　３８．７７　（
Ｃ２）、　３１．９２．４０．１２及び４４．４７（Ｃ
１１２及びＣＨ）、　６２．８０及び６７．５５　（Ｃ
Ｈ２０及びＣｌｌ０Ｒ）。
７９．０１　（ＣＯＨ）　、　８４．８９及び９５．３
３（２個のアセチレンのＣ）、　１２３．５２（＝Ｃ）
、　　１３０．０３（＝ＣＨ）、　１．７０．８３（Ｃ
＝Ｏ）　ｉｅｉｍｓ　ｍ／ｚ　：　２３４（Ｍ＋−６０
，６）、　１７８（２８）、　１４８（１００）。
（−）−１（Ｚ）−（ＩＲ，４Ｒ，６Ｒ）−１（５−ア
セトキシ−３−メチルベント−３−エン−１−イニル）
　−２、２、６−ドリメチルシクロヘキサンー１，４−
ジオール、無色の油状物：ｇｃ（ＤＢ５カラム、１０°
Ｃ／分で７０〜２４０°Ｃ）保持時間１８．５０分；　
ｔｉｃ（９０％エーテル＋１０％ヘキサン）Ｒｆ約０．
３５　；　［ａｌＤ　−２８，３ｏＣ（ｃ　Ｏ，９２，
ＣＨ３０Ｈ）；ｉｒ　：３６３０、３５００．１７３５
ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　１．０５（ｓ、　３
１１゜Ｃ）１３）、　１．０６（ｄ、　Ｊ＝５．２）１
ｚ、　３１１．　ＣＨＣＨ３）、　１．２７　（ｓ。
３Ｈ，Ｃ）（３）、　１．４３（ｄｄｄ、　Ｊ＝１４．
６．２．５．２．５Ｈｚ、　ｉｌｌ。
Ｈ−３ｅｑ）、　１．５２（ｄｄｄｄ、　Ｊ＝１４．３
．３．９．２．５．２．５Ｈｚ。
ＬＨ，Ｈ−５ｅｑ）、　１．６８（ｄｄｄ、　Ｊ＝１４
．３．１２．６．３．３Ｈｚ。
ＩＨ，Ｈ−５ａｘ）、　１．７６（ｄｄ、　Ｊ＝１４．
６．３．５Ｈｚ、　ＩＨ，Ｈ−３ａｘ）、　１．８９（
ｍ、　３Ｈ，ビニルＣＨ３）、　２．０３（ｓ、　３）
１゜Ｃ）１３ｃＯｏ）、　２．３３（ｍ、　ＬＨ，ＣＨ
ＣＨ３）、　４．０７（ｍ、　ＬＨ，ＣＨＯＨ）。
４．７２（ｄｄ、　Ｊ＝７．０．１．０Ｈｚ、　２Ｈ，
Ｃｔ１２０）、　５．７６（ｄｄｑ。
Ｊ＝７．０．７．０．１．５Ｈｚ、　ＬＨ，＝ＣＨ）　
；　１３Ｃｎｍｒ　ｄ　：　１６．８１゜２０．９１．
２３．２１．２６．７８及び２７．１３（５Ｃｔ１３）
、　３８．１７（Ｃ２）、　３０．７７、３５．７５　
ａｎｄ　４０．２９　（２ＣＨ２及びＣＨ）　。
６２．７９及び６７．０４　（ＣＨ２０及びＣｌｌ０Ｈ
）、　７６．５３（Ｃｏ）Ｉ）。
８３．５２及び９７．３７（２個のアセチレンのＣ）、
　１２３．６２（＝Ｃ）、　１２９．９９（＝ＣＨ）、
　１７０．８６（Ｃ＝Ｏ）　；　ｅｉｍｓ　ｍ／ｚ　：
２３４（Ｍ＋−６０，３）、　　１７８（１０）、　　
１４８（１００）。
（Ｚ）−（ＩＲ，４Ｒ，６Ｒ）−１−（５−アセトキシ
−３−メチルベント−３−エン−１−イニル）−２，２
，６−）リメチルシクロヘキサン＝１．４−ジオール（
１４０■、０．４７ミリモル）をＣ）１．１□（１５ｄ
）中でピリジニウムジクロメート（８５０ｍｇ、　２．
２６ミリモル）で酸化してケト−アセテートを無色の油
（９０■、収率７０％）として得た。
［ａｌＤ　−２６，０ｏＣ（ｃ　Ｏ，７８，Ｃ）１３０
１１）　；ｉｒ　：　３６３０．１７３０ｃｍ−１；　
ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　１．０３（ｓ、　３１４．　Ｃｔ
１３）、　１．１７（ｄ、　Ｊ＝６．３１１ｚ、　３ｔ
ｌ、　Ｃ）ＨＣＨ３）、　１．１９（ｓ、　３Ｈ，ＣＨ
３）、　１．８９（ｍ。
３１１、ビニルＣＨ３）　、　１．９５（ｄｄ、　Ｊ＝
１３．８．２．３１１ｚ、　ＩＨ。
ｌｔ−２ｅｑ）、　２．０４（ｓ、　３ｔＬ　Ｃｌ１３
ＣＯＯ）、　２．１６（ｄｄｄ、　Ｊ＝１３．２゜３．
８．２．３１１ｚ、　ＬＨ，Ｈ−６ｅｑ）、　２．３１
（ｄｄｑ、　Ｊ＝１２．４．６．３゜３．８１１ｚ、　
ＩＨ，ＣｔＩＣｔ１３）、　２．３９（ｄｄ、　Ｊ＝１
３．２．１２．４ｆｌｚ。
１）１．　ｌｔ−６ａｘ）、　２．７３　（ブロードの
ｄ、　Ｊ＝１３．８ｔｌｚ、　ＩＩＩ。
Ｈ−２ａｘ）、　４．７３（ｄｄ、　Ｊ＝７．０．０．
９１ｉｚ、　２Ｈ，ＣＨ２０）５．８０ｄｄｑ、　　Ｊ
＝７．０．　７．０．　１．５１（ｚ、　　ｉｌｌ、　
　＝Ｃｔｌ）　；ｍｓｍ／ｅ：２３２（Ｍ＋−６０，２
４）、　　１７６（４７）、　　１４８（４１）、　　
１２０（２３）、　　１０６（１００）　；　ｈｒｍｓ
（Ｍ＋−６０ピーク）　：　Ｃ＋ｓｌ！ｚｏｏｚとして
計算値２３２．１４６３、実測値２３２．１４８５゜ケ
ト−アセテート（９０■、０．３ミリモル）を５ＭのＫ
ＯＨ（５滴）及びメタノール（１０ｍｆｆｉ）で処理す
ることにより加水分解して（−）−４（Ｚ）（４Ｒ，５
Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−ヒドロキシ−３−メ
チルベント−３−エン−１−イニル）−３，３，５−）
リメチルシクローヘキサノンを無色の油（６９ｍｇ、収
率９２％）として得た。
（ラセミ体は一１０’Ｃで貯蔵すると結晶化して無色の
結晶（融点７２．５〜７９．５°Ｃ）を得た。）　ｉｒ
　：　３６３０゜１７１０ｃｍ−１；　ｌｔｌ　ｎｍｒ
　ｄ　：　１．０３（ｓ、　３ｔｌ、　ＣＨ３）、　１
．１７（ｄ。
Ｊ＝６．４１１ｚ、　３）１．　ＣＩＩＣ）１３）、　
１．１９（ｓ、　３ｔｌ、　Ｃ１１３）、　１．８８（
ｍ、　３Ｈ，ビニルＣＨ３）　、　１．９６（ｄｄ、　
Ｊ＝１３．８．２．３Ｈｚ。
ＩＨ，Ｈ−２ｅｑ）、　２．１６（ｄｄｄ、　Ｊ＝１３
．３．３．４．２．３１１ｚ、　ＬＨ。
Ｈ−６ｅｑ）、　２．３２（ｍ、　ＬＨ，ＣＨＣＨ３）
、　２．３９（ｄｄｄ、　Ｊ＝１３．３゜１２．８．０
．８Ｈｚ、　ＩＨ，Ｈ−６ａｘ）、　２．７２（ｄｄｄ
、　Ｊ＝１３．８゜０．８　０．８ｔｌｚ、　ｉｌｌ、
　）ｔ−２ａｘ）、　４．２９（ｄｄ、　Ｊ＝６．８．
１．０Ｈｚ、　　２８．　　ＣＩ！２０Ｈ）、　　５．
８８（ｄｄｑ、　　Ｊ＝６．８．　６．８．　１．５１
１ｚ。
ＩＨ，＝ＣＩＩ）　；　１３Ｃｎｎ１ｒ　ｄ　：　１６
．７６、２３．１３．２４．９８及び２５．４１（４ｑ
、　　４Ｃｔ１３）、　　３７．６４（ｄ、　　Ｃ１１
）、　　４３．０６（ｓ、　　Ｃ３）。
４４．２５．４９．４８及び６１．２７（３ｔ、　３Ｃ
Ｈ２）、　７５．２５（ｓ。
Ｃ０Ｉ（）、　８４．４７及び９４．８５（２ｓ、　　
２個のアセチレンのＣ）、　１２０．２６（ｓ、　＝Ｃ
）、　１３６．０８（ｄ、　＝Ｃｔｌ）、　２１０．８
６（ｓ。
Ｃ＝０）　；　ｍｓ　ｍ／ｅ　：　２５０（Ｍ＋、非常
に弱い）、　２３２（５）。
１７９（２３）、１６５（６６）、１０６（１００）　
；　ｈｒｍｓ　：　Ｃ＋５Ｈｚｚ（ｈとして計算値２５
０．１５６９、実測値２５０．１５７０゜（−）−４（
Ｚ）−（４Ｓ　、５Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−
ヒドロキシ−３−メチルベント−３−エン−１−イニル
）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン（６２０
ｍｇ、２．４９ミリモル）、２２−ジメチル−１，３−
プロパンジオール（アルドリッヒ、４６０ｍｇ、４．４
ミリモル）、ピリジニウムｐ−）シレート（アルドリッ
ヒ、１９■、０．０７ミリモル）及びヘンゼン（１８ｄ
）の混合物を、ゾーン−スターク分離器中で４時間加熱
し環流させた。ついで反応混合物を室温に冷却し、飽和
Ｎａ２ＣＯ３液、飽和ＮａＣｊ！液、ついで水で洗浄し
た。
無水Ｎａ、ＳＯ，で乾燥し、溶媒を蒸発させた後、粗生
成物（１ｇ）として黄色油を得た。フラッシュカラムク
ロマトグラフィー（７５％エーテル及び２５％ヘキサン
）により精製して、所望のケタールを淡黄色消（７５０
ｍｇ、収率９０％）として得た。［ａｌＤ−２９，４ｏ
Ｃ（ｃ　１．０２．　ＣＩ＋３０Ｈ）　；　ｉｒ　：　
３６１０．３４４０．１１１０及び１０９０ｃｍ−１；
　ｉｌｌ　ｎｍｒ　ｄ　：　０．８３．１．０４．１．
０５゜１．０６．１．０９．及び１．１１（１５１−１
，５Ｃ１１３）、　１．５３−１．６１（ｍ、　２Ｈ，
Ｃ７及びＣ１ｌで２個のアキシアルＩ＋）、　１．８４
（ｍ、　３Ｈ，ビニルＣ１１３）、　１．９８（ｄｄｄ
、　Ｊ＝１３．８．３．４゜３．４Ｈｚ、　ＩＨ，Ｈ−
１１ｅｑ）、　２．１８（ｍ、　ＩＮ、　ＣＩ）、　２
．５Ｈｄｄ。
Ｊ＝１４．３．３．２１１ｚ、　ＬＨ，Ｈ−７ｅｑ）　
、　３．３６及び３．３８（２ｄｄ。
Ｊ＝１１．３．１．９Ｈｚ、　２ｔＬ　Ｃ２及びＣ４で
２個のエフアトリアル）ｌ）、　　３．５５（ｄ、　Ｊ
＝１１．３Ｈｚ、　２Ｈ，Ｃ２及びＣ４で２個のアキシ
アルＨ）、　４．２９　（ブロードのｓ、　２Ｈ。
ＣＨ２０ｔｌ）、　５．５０（ｄｄｑ、　Ｊ＝６．７．
６．７．　１．５Ｈｚ、　　ＬＨ，＝ＣＨ）；ｅｉｍｓ
　（トリメチルシリルエーテル）ｍ／ｚ　：　４０８（
トリメチルシリルエーテルのＭ”）、　１５５（１００
）　；　ｈｒｍｓ（トリメチルシリルエーテル）　：　
ＣｚＪ４ｏＯａＳｉとして計算値４０８．２６９６、実
測値４０８．２７１８゜乾燥ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の（
−）　−（９Ｚ）（９Ｓ　、ｌ０Ｒ）−９−（５−ヒド
ロキシ−３−メチルベント−３−エン−１−イニル）−
３，３゜８．８．１０−ペンタメチル−１，５−ジオキ
サスピロ（５，５）ウンデカン−９−オール（７３０■
、２．２ミリモル）の溶液を、アルゴン雰囲気下で撹拌
し、氷−水浴中で冷却した。ナトリウムビス（２−メト
キシエトキシ）−アルミニウムヒドリド（レダール（Ｒ
ｅｄａｌ）　　Ｒ−アルドリッヒ、トルエン中３．４Ｍ
、１．３　ｄ、４．４ミリモル）を滴下して添加した。
レダールＲを添加した際に若干の発泡が生じた。発泡が
静まるまで反応混合物を０°Ｃで撹拌した。ついで、し
、ダールＲの別の部分（０，７ｄ、２．２ミリモル）を
添加した。０゛Ｃで１．５時間撹拌し、その後室温で１
時間撹拌した後、水に注ぐことにより反応を処理し、エ
ーテルで３回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和Ｎａ
Ｃ１液で洗浄し、無水Ｎａ、ＳＯ，で乾燥した。溶媒を
蒸発させて粗生成物として無色の油（約１ｇを得）、こ
れを実施例１５に記載された操作により通常に加水分解
した。少量の粗生成物をクロマトトロン（商標）（７５
％エーテル＋２５％ヘキサン）で精製して、所望のケタ
ールを無色の油として得た。［ａｌＤ　−６４，４ｏＣ
（Ｃ１，０２，ＣＨ３０ｔ（）　；　ｉｒ　：　３６０
０．１６００．１１００．９７５９１０ｃｍ−１；　Ｉ
Ｈｎｍｒ　ｄ　：　０．７６、０．７Ｂ、　０．８５．
１．０５及び１．１２（１５１１，５Ｃｌｌ３）、　１
．３４−１．４２　（ｍ、　２１（、Ｃ７及びＣ１ｌで
２個のアキシアルＨ）、　１．８５（ｄ、　Ｊ＝０．９
Ｈ２゜３Ｈ，ｖｉｎｙｌ　Ｃｌｌ３）、　１．９７（ｄ
ｄｄ、　Ｊ＝１４．帆３．５．３．５ＨｚＩＨ，Ｈ−１
１ｅｑ）、　２．１６（ｍ、　１８．　ＣＨ）、　２．
２９（ｄｄ、　Ｊ＝１４．６゜３．２Ｈｚ、　ＬＨ，）
ｌ−７ｅｑ）、　３．４０　（ｍ、　２Ｈ，Ｃ２及びＣ
４で２個のエフアトリアルＨ）、　３．５７及び３．５
８（２ｄ、　Ｊ＝１１．２゜１１．４Ｈｚ、夫々２１１
．　Ｃ２及びＣ４で２個のアキシアルＨ）。
４．３１（ｄ、　　Ｊ＝６．９Ｈｚ、　　２Ｈ，ＣＩ！
２０）１）、　　５．５４（ｔ、　　Ｊ＝７＋１ｚ。
ｌｔｌ、　　＝Ｃ１ｌ）、　　５．９４（ｄ、　　Ｊ＝
１５．６Ｈｚ、　　Ｉｌｌ、　　＝ＣＨ）、　　６．６
８（ｄ。
Ｊ＝１５．６１１ｚ、　　１１（、＝ＣＨ）。
実施例１４に記載された操作で得られた粗ケタールを、
１Ｍの塩酸（５滴）及びアセトン（５０ｄ）と共に室温
で２時間撹拌することにより加水分解した。アセトン溶
液を濃縮した後、飽和ＮａｔＩＣＯｚ液を添加し、混合
物をエーテルで抽出した。有機層を無水Ｎａ２５Ｏ，で
乾燥し、濃縮して粗生成物として黄色油を得た。溶離剤
として９０％エーテル＋１０％ヘキサンを用いてフラッ
シュカラムクロマトグラフィーを行なって、所望の化合
物を無色の油（３３８■、収率６０％）として得た。（
ラセミ体は室温で放置すると結晶化し、エーテル−ヘキ
サンで再結晶して無色の結晶（融点１２８°Ｃ）を得る
ことができた。）　［ａｌＤ　−４１，６ｏＣ（ｃ　Ｏ
，９８，ＣＨ３０ｔｌ）　；　ｉｒ　：　３６１０゜３
４５０、１７１０．１６１０．９７５ｃｍ−１；　ＩＨ
ｎｍｒ　ｄ　：　０．８４（ｄ。
Ｊ＝６．３Ｈｚ、　ＣＨＣＨ３）、　０．８９及び１．
０１（２ｓ、　６Ｈ，ＣＨ３）。
１．８８（ｄ、　Ｊ＝０．８Ｈｚ、　３Ｈ，ビニルＣ）
１３）、　２．１−２．３（ｍ４Ｈ，Ｈ−２ｅｑ、　Ｃ
６でＣｌｌ２及びＣＨＣＨ３）、　２．４６（ｄ、　Ｊ
＝１５．８Ｈｚ、　　ＩＨ，Ｈ−２ａｘ）、　　４．３
１（ｄ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　　２Ｈ。
ＣＨ２０Ｈ）、　５．５９（ｔ、　　Ｊ＝７．０Ｈｚ、
　　ＩＨ，＝ＣｔＤ、　６．０７（ｄ。
Ｊ＝１５．６Ｈｚ、　　ＩＨ，＝ＣＩＩ）、　　６．８
Ｈｄｄ、　Ｊ＝１５．６．　０．４１１ｚ。
ＬＨ，＝ＣＨ）　；　１３Ｃｎｍｒ　ｄ　：　１５．９
１．２０．７８．２２．７８及び２５．１８（４ｑ、　
４　ＣＨ３）、　３７．３９（ｄ、　ＣＩ）、　４１．
６４（ｓ。
Ｃ３）、　４７．０８．５２．８８及び５８．３４（３
ｔ、　３ＣＨ２）、　７８．１２（ｓ、　Ｃ０Ｈ）、　
１２８．３６．１２８．６４及び１２８．９６（３ｄ、
　３　＝ＣＩ＋）。
１３４．４０（ｓ、　＝Ｃ）、　２０９．５５（ｓ、　
Ｃ＝Ｏ）　；　ｅｉｍｓ　（トリメチルシリルエーテル
）ｍ／ｅ　：　３２４（）リメチルシリルエーテルのＭ
”、　３）、　７３（１００）　；　ｈｒｍｓ　（トリ
メチルシリルエーテル）　：　Ｃ＋５ｌｂｚ（ｈｓｉと
して計算値３２４．２１２１、実測値３２４．２１０９
゜アセトン（３０ｄ）中の実施例１５に記載するケトア
ルコール（３００■、１８２ミリモル）の溶液に、酸化
マンガン（２，０８ｇ、２４ミリモル）を添加した。
この混合物を室温において乾燥管の下で１時間撹拌した
後、酸化マンガンを濾過により除去した。
固体残留物をアセトンですすぎ、そしてすすぎ液を濾液
と一緒にした。アセトンを蒸発すると、粗製アルデヒド
が得られ、これを実施例１７に記載するように、精製し
ないで通常酸化してエステルにした。
少量のアルデヒドを調製用ＴＬＣ（９０％エーテル＋１
０％ヘキサン）で精製し、次いでエーテル−ヘキサンか
ら再結晶化すると、無色の結晶が得られた、融点１０６
．０−１０８．５°Ｃ；　［ａｌＤ　−６４，５’　（
ｃ　Ｏ，３８゜ＣＨ３０Ｈ）　；　ｉｒ　：　３５５０
．１７１５および１６６５ｃｍ−１；　ｌｔｌ　ｎ１１
１ｒｄ　：　０．８９（ｄ、　Ｊ＝６．４Ｈｚ、　３１
１．　ＣＨＣＨ３）　、　　０．９３および１．０４（
２ｓ、　６Ｈ，２ＣＨ３）、　２．１１　（ｄ、　Ｊ＝
１．１Ｈｚ、　３１１．ビニルＣ１１３）、　２．１５
−２．４２（ｍ、　ＣＨ２ａｔ　Ｃ６およびＣＩＩＣＨ
３）。
２．１７（ｄｄ、　Ｊ＝１４．９．２．５Ｈｚ、　Ｈ−
２ｅｑ）、　２．４８（ｄ、　Ｊ＝１４．９ｔｌｚ、　
ｉｌｌ、　ｌｔ−２ａｘ）、　５．９０（ｄ、　Ｊ＝７
．７１１ｚ、　ｌｔｌ、　＝ＣＨ）。
６．４９および７．５０（２ｄ、　Ｊ＝１５．４Ｈｚ、
　２Ｈ，２＝ＣＩＩ）、　１０．２１（ｄ、　Ｊ＝８．
０１１ｚ、　ｉｌｌ、　ＨＣ＝Ｏ）　；高い分解能のｍ
ｓ：Ｃ１５Ｈ２２０３についての計算値２５０．１５６
９、実測値２５０．１５７５゜ 実施例１６に記載する手順により得られた実施例１６に
記載する粗製アルデヒド（約１．２ミリモル）を、メタ
ノール（３０ｄ）中に溶解した。酸化マンガン（１，７
９ｇ、２０ミリモル）、シアン化ナトリウム（８７■、
１．７ミリモル）および氷酢酸（０，１０ｇ、１．６ミ
リモル）を添加した。この混合物を室温において５時間
撹拌し、次いでそれをセライト（Ｃｅｌｉｔｅ＠）で濾
過した。酸化マンガン残留物およびセライトをメタノー
ルですすぎ、そしてすすぎ液を濾液と一緒にした。次い
で、−緒にしたすすぎ液および濾液を濃縮し、そして残
留物をエーテルとＨ，Ｏとの間に分配した。エーテル層
を分離し、無水Ｎａ、ＳＯ，で乾燥し、そして濃縮する
と、黄色油状物（２８３■）が粗生成物として得られた
。クロマトトロン（Ｃｈｒｏｍａ　ｔｏ　ｔｏｒｏｎ　
＠　）　（４ｍｍのシリカゲルの板、９０％エーテル＋
１０％ヘキサン）で精製すると、（−）−（４Ｒ，５Ｒ
）−メチルジヒドロアブシセートが無色の結晶として得
られた（１９９ｍｇ、７０％の全体の収率）。この生成
物の一部をエーテル−ヘキサンから再結晶化すると、無
色の針状結晶が得られた、融点１１７．０−１１９．５
’Ｃ；　（ａｌＤ　−６２，７゜（ｃ　Ｏ，９０，ＣＩ
＋３０Ｈ）　；　ｈｐｌｃ　（Ｃｈｉｒａｃｅｌ　００
カラム（１８゜１９）、　　１０％イソプロパツール＋
９０％ヘキサン。
１．０７１分）保持時間１０．７分；　ｉｒ　：　３６
００．１７１０ｃｍ−１；　　１８　　ｎｍｒ　　ｄ　
　：　　０．８８（ｄ、　　Ｊ＝６．３Ｈｚ、　　３Ｈ
，Ｃ）ＩＣｔ１３）。
０．９２および１．０４（２ｓ、　６Ｈ，２ＣＨ３）、
　２．０３（ｄ、　Ｊ＝１．２ｔｌｚ、　３１＋、ビニ
ルＣＨ３）、　２．１５（ｄｄ、　Ｊ＝１６．０．１５
．０ｔ（ｚＨ−６ａｘ）、　　２．１５（ｄｄ、　　Ｊ
＝１５．０．　２．５１（ｚ、　　ｌト２ｅｑ）、　　
２．３０２．４０　（ｍ、　２ｆｔ、　ＣＨＣＨ３およ
びＨ−６ｅｑ）、　２．４６（ｄ、　Ｊ＝１４．９１１
ｚ、　ＩＨ，Ｈ−２ａｘ）、　３．６９（ｓ、　３Ｈ，
’０ＣＨ３）、　５．７４（ｓ、　ＬＨ，＝ＣＨ）、　
６．４６（ｄ、　Ｊ＝１６．０Ｈｚ、　ＩＨ，＝ＣＨ）
。
７．９Ｈｄｄ、　Ｊ＝１６．０．０．６Ｈｚ、　１８．
　＝ＣＩＩ）　；　１３Ｃｎｍｒ　ｄ　：１６．００．
２１．２Ｂ、　２２．８７および２５．２５（４ｑ、　
４　Ｃｔ１３Ｌ３７．４０（ｄ、　ＣＨ）、　４１．７
Ｈｓ、　Ｃ３）、　４７．１０（ｔ、　ＣＨ２）。
５１．１０（ｑ、　Ｃ）１３０）、　５２．９２（ｔ、
　ＣＨ２）、　７８．１４（ｓ、　Ｃｏ１ｔ）。
１１７．６２．１２９．４１および１３５．１５（３ｄ
、　３　＝ＣＨ（）、　１４９．４１（ｓ、　　＝Ｃ）
、　　１６６．５Ｈｓ、　　０Ｃ＝Ｏ）、　　２０９．
１２（ｓ、　　Ｃ＝Ｏ）　；ｅｉｍｓ　ｍ／ｅ　：　２
８０（Ｍ＋、２）、１９２（３５）、１６４（２３）、
１２３（１００）　；　ｈｒｍｓ　：　Ｃ１６Ｈ２４０
４についての計算値２８０．１６７５、実測値２Ｂ０．
１６６４．分析Ｃ１６１１２４０４についての計算：Ｃ
６８，５３％、　８８．６３％；実測値：　Ｃ６Ｂ、６
７％。
Ｈ８，７４％。
（−）　−（４Ｒ，５Ｒ）−メチル２’、３’ジヒドロ
アブシセート（１６６ｍｇ、　０．６ミリモル）、２モ
ルのＫｏＨ（６ｄ）およびメタノール（３ｄ）の混合物
を室温において４時間撹拌した。次いで、メタノールの
大部分を蒸発した。残留物をＨ２Ｏで希釈し、エーテル
で抽出し、そしてエーテル抽出液を廃棄した。水性層を
１モルのＨＣＩで酸性にし、次いで塩化メチレンで抽出
した。塩化メチレン層を無水Ｎａ、ＳＯ，で乾燥し、そ
して蒸発すると、（−）−（４Ｒ，５Ｒ）−２’　　、
３’−ジヒドロアブシシン酸が白色結晶（１１８■、７
８％）として得られた。
この生成物の一部を塩化メチレン−ヘキサンから再結晶
化すると、白色結晶がが得られた、融点１７７−１８４
°Ｃ（文献、ラセミ体の融点１９３．５°Ｃ）　；［ａ
ｌＤ−６５，２°（ｃ　Ｏ，６６、ＣＨ３０ｔｌ）　；
　ｉｒ　：　２８００−３２００゜１７１５、１６９０
ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　０．８９（ｄ、　Ｊ
＝６．１）Ｉｚ。
ＣＨＣＨ３）、　０．９３および１．０６（２ｓ、　６
Ｈ，２Ｃ）１３）、　２．０８（ｓ。
３Ｈ，ビニルＣＨ３）、　２．１４−２．４３（ｍ、　
４Ｈ，ＣＩＩＣｔ１３．　Ｃ）１２ａｔ　Ｃ６ａｎｄ　
Ｈ−２ｅｑ）、　２．４７（ｄ、　Ｊ＝１４．９Ｈｚ、
　ＬＨ，Ｈ−２ａｘ）、　５．７７（広いｓ、　ＩＨ，
＝Ｃ）ｌ）、　６．５０および７．８８Ｃ２６゜Ｊ＝１
６．０Ｈｚ、　２Ｈ，２＝ＣＨ）　；　ｅｉｍｓ　（）
リメチルシリルエーテル）ｍ／ｚ　：　３３８（Ｍ＋、
　２）、　１９２（３０）、　７３（１００）　；ｈｒ
ｍｓ　（）リメチルシリルエーテル）　：　Ｃ１８１１
３００４Ｓｉについての計算値３３８．１９１３、実測
値３３８．１９２１．分析Ｃ１５Ｈ２２０４についての
計算値：　Ｃ６７，６３％、　Ｉ！　８．３３％；実測
値Ｃ６７，２１％、　Ｈ８，３０％。
実」１舛セし く−）−４（Ｚ）−（４Ｒ，５Ｒ）−４−ヒドロキシ−
４−（５−ヒドロキシ−３−メチルベント−３−エン−
１−イニル）−３，３，５−）リメチルシクロヘキサノ
ン（１３０ｍｇ、０．５２ミリモル）を、２，２−ジメ
チル−１，３−プロパンジオール（１６０■、１．５３
ミリモル）、ピリジニウムｐ−）シレート（９ｍｇ、　
０．０４ミリモル）およびベンゼン（４滅）の混合物と
共に実施例１３に記載する手順従って処理した。所望の
ケタールが淡黄色消（１４９■、８９％）として得られ
た。［ａｌＤ−２７，８°（ｃ　１．２゜ＣＩ（３０１
（）　；　ｉｒ　：　３６１０．３４４０．１１１０お
よび１０９０ｃｍ−１；１８　ｎｍｒ　ｄ　：　０．８
４（ｓ）、　１．０４（ｓ）、　１．０８（ｓ）、　１
．０９（ｄ。
Ｊ＝６．８Ｈｚ）　、および１．１６（ｓ）（１５Ｌ　
５　Ｃｔ（３）、　１．５２（ｄ。
Ｊ＝１４．１Ｈｚ、　ＬＨ，Ｈ−７ａｘ）、　１．５８
（ｄｄ、　Ｊ＝１３．４．１３．２ｆｉｚ、　ｌｉｔ、
　ｔ（−１１ａｘＬ　１．８３（ｄｄｄ、　Ｊ＝１３．
４．３．７．２．９ｔ（ｚ、　ＬＨ，ｌｌ−１１ｅｑ）
、　１．８７（ｍ、　Ｊ＝ＩＨｚ、　３８．ビニルＣＩ
＋３）、　　２．１１（ｄｄ、　　Ｊ＝１４．１．　２
．８Ｈｚ、　　ｉｌｌ、　　Ｈ−７ｅｑ）。
２．１３−２．２２（ｍ、　　ＩＩＩ、　　ＣＨＣｌｌ
３）、　　３．３５−３．４Ｈｍ、　　２Ｈ，２ｅｑｕ
ａｔｏｒｉａｌ　Ｈ，Ｃ２およびＣ４）、　３．５８お
よび３．５４（２ｄ、　Ｊ＝１１．９および１２．６１
１ｚ、それぞれ、　２１１．２ａｘｉａｌ　Ｈａｔ　Ｃ
２およびＣ４）、　４．２９（ｄ、　Ｊ＝６．２１ｉｚ
、　２１１゜Ｃｌ１２０Ｂ）、　　５．８４（ｄｄｑ、
　　Ｊ・６．７．　６．７．　１．５ｔｌｚ、　　１１
−１．　　＝ＣＨ）　；ｈｒｍｓ（Ｍ＋−１８ピーク）
　：　Ｃ２０１＋３００３についての計算値３１８．２
１９５、実測値３１８．２１８８゜（−）−（９Ｚ）−
（９Ｒ，ｌ０Ｒ）　　−９−（５−ヒドロキシ−３−メ
チルペンタ−３−エン−１−イニル）−３，３，８，８
，１０−ペンタメチル−１，５−ジオキサスピロ（５，
５）ウンデカン−９−オール（１４９ｍｇ、０．４４ミ
リモル）を、実施例１４に記載する手順に従い、ナトリ
ウムビス（２メトキシエトキシ）アルミニウムハイドラ
イド（Ｒｅｄａｌ　＠　、　Ａｌｄｒｉｃｈ、トルエン
中の３．４モル、０、８　ｄ、２．４８ミリモル）で還
元した。得られた粗生成物を通常精製しないで加水分解
してケトジオールにした。少量の粗生成物をクロマトト
ロン（Ｃｈｒｏｍａ　ｔｏ　ｔｏｒｏｎ　＠　）　（７
５％エーテル＋２５％ヘキサン）で精製して、所望のケ
タールを無色油状物として得た。ｉｒ　：　３６００．
１６００．１１００．９７５．９１０ｃｍ−１；　ＩＨ
ｎｍｒ　ｄ　：　０．７６（ｄ、　Ｊ＝６．９）１ｚ）
、　０．８３（ｓ）、　０．８４（ｓ）。
１．０２（ｓ）および１．０６（ｓ）（１５Ｈ，５ＣＨ
３）、　１．５７（ｄＪ＝１４．１Ｈｚ、　ＩＨ，Ｈ−
７ａｘ）、、　１．５９（ｄｄ、　Ｊ＝１３．０．１２
．７１１ｚ、　ｌｔｌ、　Ｈ−１１ａｘ）、　１．８４
（ｄｄｄ、　Ｊ＝１２．７．３．６．２．７Ｈｚ。
ＩＨ，ｌｌ−１１ｅｑ）、　１．８５（ｄ、　Ｊ＝０．
９Ｈｚ、　３）１．ビニルＣＨ３）　。
２．０８（ｄｄ、　Ｊ＝１４．１．２．７Ｈｚ、　１）
１．　）Ｉ−７ｅｑ）、　２．１６（ｄｄｑ。
Ｊ＝１３．０．３．６．６．８Ｈｚ、　ＩＨ，ＣＨＣＨ
３）、　３．３０−３．５０（ｍ。
２１１＋　２　ｅｑｕａｔｏｒｉａｌ　Ｈ，Ｃ２および
Ｃ４）、　３．５６および３．６０　（２ｄ、　Ｊ＝１
１．７．１１．５Ｈｚ、それぞれ、　２Ｈ，２ａｘｉａ
ｌ　Ｈ，Ｃ２およびＣ４）、　４．３０（ｄ、　Ｊ＝７
．０Ｈｚ、　２Ｈ。
Ｃｌ１２０Ｂ）、　５．５４（ｄｄ、　Ｊ＝７．０．６
．８Ｈｚ、　ｉｔ（、＝Ｃ！＋）、　５．７０（ｄ、　
Ｊ＝１５．８１１ｚ、　Ｉｌｌ、　＝ＣＩＩ）、　６．
６０（ｄ、　Ｊ＝１５．８Ｈｚ、　ＩＨ。
＝Ｃ１１）。
実力」口上＝ 実施例２０に記載する手順において得られた粗製ケター
ルを、１モルのＨＣＩ（４滴）およびアセトン（５ｍｌ
　）とともに室温において１時間撹拌することによって
加水分解した。通常の方法で仕上げ、クロマトトロン（
ＣｈｒｏｍａｔｏｔｏｒｏｎＯ）（４ｍｍのシリカゲル
の板、９０％エーテル＋１０％ヘキサン）で精製すると
、所望の化合物が無色油状物として得られた（３３ｍｇ
、３０％の全体の収率）　、　［ａｌＤ−１８，３°（
Ｃ１，１，ＣＨ３０Ｈ）　；　ｉｒ　：　３６２０．１
７０ＯＣＴｌ＋−１；　１）１　ｎｍｒ　ｄ　：０．８
６（ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ、　ＣＨＣｌｌ３）　、　０
．８８および０．９３（２ｓ。
６ｔ（、Ｃｌｌ３）、　１．８６　（ｄ、　Ｊ＝１．Ｈ
ｌｚ、　３１１．ビニルＣＩ（３）　。
１．９０（ｄｄ、　Ｊ＝１３．６．２．２Ｈｚ＋　ＩＩ
Ｉ、　Ｉ（−２ｅｑ）、　２．１８（ｄｄｄ。
Ｊ＝１３．５．４．３．２．２１１ｚ、　Ｉｌｌ、　Ｈ
−６ｅｑ）、　２．２３−２．３３（ｍ。
１８、　ＣＩＩＣＨ３）、　２．４１（ｔ、　Ｊ＝１３
．５１１ｚ、　ＬＨ，Ｈ−６ａｘ）。
２．８２（ｄ、　Ｊ＝１３．６Ｈｚ、　Ｈ−２ａｘ）、
　４．３Ｈｍ、　２Ｈ，ＣＨ２０１１）。
５．５９（ｄｄ、　Ｊ＝７．０．６．３１（ｚ、　ＬＨ
，＝Ｃ）ｌ）、　５．７３（ｄ、　Ｊ＝１５．７１１ｚ
、　ＩＨ，＝ＣＩＩ）、　６．６９（ｄ、　Ｊ＝１５．
７Ｈｚ、　ＩＨ，＝ＣＨ）　；１３ｃ　ｎｍｒ　ｄ　：
　１６．０３．２０．７２．２４．５１および２４．５
９（４ｑ。
４　Ｃｌｌ３）、　　３６．８３（ｄ、　　ＣＨ）、　
　４２．８５（ｓ、　　Ｃ３）、　　４５．１１゜５１
．４６および５８．３４（３ｔ、　３　Ｃ）１２）、　
７７．７８（ｓ、　Ｃｏ１ｔ）。
１２６．７０　１２８．２８および１３４．０２（３ｄ
、　３・Ｃ１（）、　１３４．５１（ｓ、　＝ＣＬ　２
１１．４５（ｓ、　Ｃ＝Ｏ）　；　ｈｒｍｓ　：　Ｃ１
５）１２４０３についての計算値２５２．１７２５、実
測値２５２．１７０８゜１．９３（ｄｄ、　　Ｊ＝１３
．６．　２．２Ｈｚ、　　ｌｌ−２ｅｑ）、　　２．０
８（ｄ、　　Ｊ＝１．１Ｈｚ＋　３Ｈ＋　　ビニルＣｔ
１３）、　２．２０−２．４６（ｍ、　Ｃｆ（２ａｔ　
Ｃ６ａｎｄ　ＣＨＣｆ（３）、　　２．８４（ｄ、　　
Ｊ＝Ｌ３．６Ｈｚ、　　１８．　　Ｈ−２ａｘ）。
５．９０（ｄ、　　Ｊ＝７．８１１ｚ、　　ＩＨ，＝Ｃ
）Ｉ）、　　６．１６（ｄｄ、　　Ｊ＝１５．４７゜０
．４Ｈｚ、　　Ｉｌｌ、　＝Ｃ）Ｉ）、　７．４０（ｄ
、　Ｊ＝１５．７Ｈｚ、　　１）１．　＝ＣＩＩ）。
１０．２０（ｄ、　　Ｊ＝１．８Ｈｚ、　　ＩＬ　　ｔ
（Ｃ＝Ｏ）。
ケトジオールｉ７　（３０ｍｇ、　０．１１ミリモル）
を、実施例１７（１ご記載する手順に従い、酸化マンガ
ン（４２０ｍｇ、４．８ミリモル）で酸化して対応する
アルデヒドを得た。この粗製アルデヒドは、通常精製し
ないで、実施例２３に記載するようにエステルに酸化し
た。
少量のアルデヒド１８を調製用ＴＬＣ（９０％エーテル
＋１０％ヘキサン）により精製すると、無色油が得られ
た。［ａｌＤ−３９，５°（ｃ　Ｏ，７７、ＣＨ３０Ｈ
）　；　ｉｒ　：３６１０、３４５０．１７００および
１６６５ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：０．８９（ｄ
、　Ｊ＝６．４Ｈｚ、　３Ｈ，Ｃｌ（ＣＨ３）、　０．
９６（ｓ、　６Ｈ，２ＣＨ３）。
実施例２２に記載する手順により得られた粗製（−）−
４（ＩＥ、３Ｚ）−（４Ｓ、５Ｒ）−４−ヒドロキシ−
４−（５−オキソ−３−メチル−１，３−ペンタジェニ
ル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン（約０
．１１ミリモル）を、メタノール（５ｄ）、酸化マンガ
ン（３１０ｍｇ、３．５６ミリモル）、シアン化ナトリ
ウム（３５ｍｇ、０．７１ミリモル）および氷酢酸（３
５■、０．５８ミリモル）の混合物と反応させた。所望
の生成物（−）−（４Ｓ。
５Ｒ）−２’　　、３’　−メチルジヒドロアブシセー
トは、無色の結晶として得られた（２１ｍｇ、７０％の
全体収率）。生成物の一部を０°Ｃにおいてエーテル−
ヘキサンから再結晶化すると、無色の仮が得られた。融
点［ａｌＤ　−４０，６’　（ｃ　１．０３．　ＣＨ３
０Ｈ）　；　ｉｒ　：１７００ｃｍ−１；　１８　ｎｍ
ｒ　ｄ　：　０．８７（ｄ、　Ｊ＝６．５１１ｚ、　３
１１゜ＣＨＣＨ３）、　０．９４および０．９６（２ｓ
、　Ｈ，２ＣＨ３）、　１．９１（ｄｄ、　Ｊ＝１３．
６．２．２Ｈｚ、　ＩＩ（、Ｈ−２ｅｑ）、　２．０１
（ｄ、　Ｊ＝ｉ、２ｔｌｚ、　３Ｈ，ｖｉｎｙｌ　ＣＨ
３）、　２．２０（ｄｄｄ、　Ｊ＝１３．６．４．２゜
２．２ｔｌｚ、　Ｈ−６ｅｑ）、　２．３３（ｍ、　Ｌ
Ｈ，ＣＨＣｆ１３）、　２．４４（ｄｄ。
Ｊ＝１３．６．１３．０Ｉｆｚ、　ＩＨ，Ｌ６ａｘ）、
　２．８６（ｄ、　Ｊ＝１３．６Ｈｚ。
１）１．　Ｈ−２ａｘ）、　３．７０（ｓ、　３８．０
ＣＨ３）、　５．７２（ｓ、　ＩＨ。
＝ＣＨ）、　６．０９（ｄ、　Ｊ＝１５．９Ｈｚ、　Ｉ
Ｈ，＝ＣＨ）、　７．８Ｈｄ、　Ｊ＝１５．９）１ｚ、
　ＩＨ，＝ＣＨ）　；　ｅｉｍｓ　ｍ／ｚ　：　２８０
（旧、　４）、　１９２（４３）、　１６４（２４）、
　１２３（１００）　；　ｈｒｍｓ　：　Ｃ１６ｔ１２
４０４についての計算値２８０．１６７５、実測値２８
０．１６４９゜次１ＪυＬ （−）　−（４Ｓ　、５Ｒ）−２’　　、３’−ジヒド
ロアブシジン酸（２０） （−）−（４Ｓ、５Ｒ）−メチルジヒドロアブシセート
（１５■、０．０５ミリモル）を、２モルのＫＯＨ（３
ｄ））およびメタノール（３戚）で加水分解すると、（
−）−（４Ｓ、５Ｒ）−ジヒドロアブシジン酸が無色油
として得られた。（１３ｍｇ、　９０％）。
［ａｌＤ　−３４，５’　（ｃ　Ｏ，８９、Ｃｔ＋３０
１１）　；　ｉｒ　：　２８００−３５００１６８０ｃ
ｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　０．８８（ｄ、　Ｊ＝
６．４ｔｌｚ、　ＣＨＣＨ３）。
０．９５および０．９６（２ｓ、　６Ｈ，２Ｃｌｌ３）
、　１．９１（ｄｄ、　Ｊ＝１３．６．２．１Ｈｚ、　
１）１．　ｔｌ−２ｅｑ）、　２．０４（ｄ、　Ｊ＝１
．２）１ｚ、　３１１゜ビニルＣＨ３）、　２．２１（
ｄｄｄ、　Ｊ＝１３．４．４．１．２．１）１ｚ、　Ｉ
ｆ６ｅｑ）、　２．３５（ｍ、　１１（、ＣＩｆＣｉ３
）、　２．４４（ｄｄ、　Ｊ＝１３．４゜１２．７）１
ｚ、　ｉｌｌ、　Ｈ−６ａｘ）、　２．８６（ｄ、　Ｊ
＝１３．６１１ｚ、　ＬＨ，Ｈ２ａｘ）、　５．７５（
ｓ、　１）１．　＝ＣＨ）、　６．１４および７．７９
（２ｄ。
Ｊ＝１６．１Ｈｚ、　２Ｈ，２＝ＣＨ）　；　１３Ｃｎ
ｍｒ　：　１６．０５．２１．４８゜２４．５８および
２４．６３（４ＣＨ３）、　４３．００（Ｃ３）、　３
６．６７゜４５．０３および５１．４２（ＣＨおよび２
　Ｃ１＋２）、　７８．００（Ｃｏ１ｔ）１５１．７７
、１４０．６０．１２７．７２および１１６．９９（４
＝Ｃ）。
１７０．６３（ＣＯＯＨ）、　２１１．２６（Ｃ＝Ｏ）
　；　ｅｉｍｓ　ｍ／ｚ　：　２６６（Ｍ＋約２）、　
２４８（５）、　１９２（２９）、　１６４（６７）、
　１２３（１００）　；ｈｒｍｓ　：　Ｃ１５Ｈ２２０
４についての計算値２６６．１５１８、実測値２６６．
１５１９゜ 実新Ｉ肌は （−）−（４Ｒ，６Ｓ）−４−ヒドロキシ−２゜２．６
−ドリメチルシクロヘキサノン（３００■、０．１９ミ
リモル）、５モルのＮａＯＨ（１ｍｌ）およびエタノー
ル（１０ｄ）の混合物を８５°Ｃに２４時間アルゴン雰
囲気下に加熱した。次いで、エタノールの大部分を蒸発
により除去した。残留物をエーテル中に溶解し、そして
この溶液を水で洗浄した。無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、
そして溶媒を蒸発した後、淡黄色消（２５５■）が得ら
れた。フラッシュクロマトグラフィー（７５％エーテル
＋２５％へキサン）により精製すると、未反応のトラン
スケタール（４６ｍｇ）、［ａ］　”−１０２，３°Ｃ
（ｃ　Ｏ，９２，Ｃｌｌ：＋ＯＨ）が得られ、次いで所
望のシスケタールが無色油状物とじてか得られた（１９
５ｍｇ、出発物質の消費に基づいて７３％）。
生成物は一１０°Ｃにおいて貯蔵すると固化し、そして
エーテル−ヘキサンから再結晶化すると、無色針状結晶
が得られた。融点４８．０−５０．０°Ｃ（文献（１３
）ｍｐ　５２−５３°Ｃ）　　；　［ａｌＤ　＋９５．
０°　（ｃ　Ｏ，８８，ＣＨ３０１１）（文献（１３）
　［ａｌＤ　＋１０７．４ｏＣ（ｃ　Ｏ，８，Ｃｔ１３
０１１）　）　　；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　０．９６（
ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ、　３ｔｌ、　ＣＩＩＣＨ３）、
　１．００および１．１４（２ｓ、　３Ｈｅａｃｈ、　
２　ＣＨ３）、　１．３５（ｄｄｄ、　Ｊ＝１２．４゜
１２．４．　１１．３Ｈｚ、　　Ｉｌｌ、　　Ｈ−５ａ
ｘ）、　　１．５３（ｄｄ、　　Ｊ＝１２．２゜１１．
５ｔｌｚ、　　Ｉｌｌ、　　Ｈ−３ａｘ）、　　２．０
０（ｄｄｄ、　　Ｊ＝１２．２．　４．２゜３．５ｔ（
ｚ、　　Ｈ−３ｅｑ）、　　２．２２（ｍ、　　ＬＨ，
Ｈ−５ｅｑ）、　　２．６７（ｍ。
ＩＨ，Ｈ−６ａｘ）、　４．２５（ｔｔ、　Ｊ＝１１．
３．４．３Ｈｚ、　ＬＨ，Ｉｆ−４ａｘ）　；　ｅｉｍ
ｓ　ｍ／ｚ　：　１５６（ＦＩ＋、　　１０）、　　１
３８（８）、　　８３（６６）。
７４（５０）、　　６９（６０）、　　５７（１００）
　　。
実施例２５において得られたシスケタール（６６ｍｇ、
０．４２ミリモル）を、Ｌ−ブチルジメチルシリルオキ
シクロライド（１３０ｍｇ、０．８６ミリモル）、イミ
ダゾール（７３■、１．０７ミリモル）および乾燥ＤＭ
Ｆ（２ｄ）の混合物で処理した。仕上げ、そして蒸留（
Ｋｕｇｅｒ−ｒｏｈｒ、　１５０〜１８０°Ｃ、８〜１
０ｍｍＨｇ）により精製した後、所望のシリルエステル
が無色油状物として得られた（１１１■、９９％）　　
；　［ａｌＤ　＋５８．０゜（ｃ　Ｏ，９８，ＣＨ３０
Ｈ）　；　ｔｒ　：　１７１０ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ
　ｄ　：０．０７（ｓ、　　６Ｈ，ＣＨ３５ｉＣＨ３）
、　　０．８７（ｓ、　　９）１．　３　ＣＨ３）。
０．９８（ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ、　３Ｂ、　ＣＨＣＨ
３）、　　１．０３および１．１７（２ｓ、　３Ｈ各々
、　２Ｃ）１３）、　１．４３（ｄｄｄ、　Ｊ＝１３．
６．１２．８゜１１．０Ｈｚ、　　ＩＨ，Ｈ−５ａｘ）
、　　１．５８（ｄｄ、　　Ｊ＝１３．１．　１１．１
ｔｌｚ。
ＬＨ，Ｈ−３ａｘ）、　　１．８９（ｄｄｄ、　　Ｊ＝
１３．１．　４．３．　３．５Ｈ２，１）１゜Ｈ−３ｅ
ｑ）、　　２．ＩＨｎ＋、　　ＩＨ，ｌｔ−５ｅｑ）、
　　２．６８（ｄｄｑ、　　Ｊ＝１２．８゜６．５　６
．５）１ｚ、　　ＬＨ，Ｈ−６ａｘ）、　　４．２４（
ｔｔ、　　Ｊ＝１１．０．　４．４１１ｚ、　ＩＨ，）
Ｉ−４ａｘ）　；ｃｉｍｓ　（イソブタン）ｍ／ｅ　：
　２７１（Ｍ＋＋１）　；　ｈｒｍｓ　：　Ｃ１５Ｈ３
００２Ｓｉについての計算値２７０．２０１５、実測値
２７０．２００４゜モル、４０ｄ、６３ミリモル）で処
理した。所望の生成物は無色油状物（４，９ｇ、６４％
）として得られ、これはＯ′Ｃにおいて貯蔵すると、固
化して無色の結晶を与えた。ｇｃ　（ＤＢ１７０１カラ
ム、　７０−２４０°ｃ、１０”Ｃ／分）保持時間１９
．１１ｍ１ｎ、；融点８９−９４°Ｃ；［ａｌＤ　＋１
９．１＠（ｃ　Ｏ，８２，ＣＨ３０Ｈ）　；　ｉｒ　：
　３６２０ｃｍ−１；ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　０．０３（
ｓ、　６）１．　ＣＨ３５ｉＣＨ３）、　０．８６（ｓ
、　９１Ｌ３　ＣＨ３）、　１．０１（ｓ、　３Ｈ，Ｃ
Ｈ３）、　１．０５（ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ。
３Ｈ，ＣＨＣＨ３）、　１．１１（ｓ、　３Ｈ，Ｃｌｌ
３）、　１．４０．１．５５　ａｎｄｌ、７３（３ｍ、
　２　Ｃｌｌ２）、　１．８９（ｄ、　Ｊ＝１．０Ｈｚ
、　３１１．　ｖｉｎｙｌＣＨ３）、　１．９２−２．
００（ｍ、　ＩＨ，ＣＨＣＨ３）、　３．８３（ｔｔ、
　Ｊ＝１０．８．５．２Ｈｚ、　Ｉｌｌ、　ＣＨＯＳｉ
）、　４．３２（ｍ、　２１１．　ＣＨ２０ｔ（）。
５．８６（ｄｄｄ、　Ｊ＝６．７．６．７．１．５１１
ｚ、　ＩＨ，＝ＣＨ）　；ｃｉｍｓ（イソブタン）ｍ／
ｅ　：　３６７（Ｍ＋＋１）、　３４９゜実施例２６か
らのケトシリルエーテル（５，７ｇ、２１ミリモル’）
　をＺ−３−メチルベント−２−エン−４−イン−１−
オール（３，０ｇ、３２酸化マンガンおよびｎ−ブチル
リチウム（ヘキサン中の１．６実施例２７に記載するジ
ヒドロキシシリルエーテル（２，５ｇ、６．９ミリモル
）を無水酢酸（２，５ｇ、１８．６ミリモル）、ピリジ
ン（２５ｄ）および４−ジメチルアミノピリジン（３２
ｍｇ、０．２ミリモル）と前述の手順により反応させた
。少量の得られた粗製アセテートをクロマトトロン（Ｃ
ｈｒｏｍａｔｏｔｏｒｏｎ　＠　）（ｌ　ｍｍのシリカ
ゲルの板、５０％エーテル＋５０％ヘキサン）で精製し
て無色消を得た。（ＤＢ１７０１カラム、　７Ｏ−２４
０ｏ　、　１０°Ｃ／分）保持時間１９．３７分、：［
ａｌＤ　＋１７．６°（ｃ　１．０？、　ＣＨ３０Ｈ）
　；　ｉｒ　：　３６１０．３５００゜１７３５ｃｍ−
１；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　０．０３（ｓ、　６Ｈ，Ｃ
Ｈ３５ｉＣＨ３）。
０．８６（ｓ、　９８．３　Ｃｌｌ３）、　１．０１（
ｓ、　３Ｈ，ＣＨ３）、　１．０５（ｄ。
Ｊ＝６．５）１ｚ、　３Ｈ，ＣＨＣＨ３）、　１．１１
（ｓ、　３Ｈ，１３Ｌ　１．３７゜１８５６および１．
７３（３ｍ、　２　ＣＨ２）、　１．９０（ｄ、　Ｊ＝
１．３Ｈｚ。
３ｔ（、ｖｉｎｙｌ　　Ｃ）！３）、　　１．９６（ｍ
、　　１８．　　ＣＨＣｌｌ３）、　　２．０３（ｓ。
３Ｈ，Ｃ１１３Ｃ＝Ｏ）、　３．８４（ｔｔ、　Ｊ＝１
１．帆５．０Ｈｚ、　ｉｌｌ。
Ｃｌｌ０Ｓｉ）、　４．７４（ｄｄ、　Ｊ＝７．１．０
．９）ｉｚ、　ＣＨ２０）、　５．７９（ｄｄ＋　Ｊ”
７．１＋　７．１＋　１．５Ｈｚ、　ｔｏ、　＝ｃｏ）
　；　ｅｉｍｓ　ｍ／ｅ　：３４８（Ｍ＋−６０）　；
　ｃｉｍｓ　（イソブタン）ｍ／ｅ　：　４０９（Ｍ＋
＋１）。
３４９゜ 粗製のアセテートを氷酢酸（３０ｄ）および水（１０ｄ
）とともに加熱（８０°Ｃ）して、仕上げそして精製後
、所望の生成物を無色油状物として得た（１．４６ｇ、
７３％の全体の収率）。（ａｌＤ　＋２３．８゜（ｃ　
Ｏ，４，ＣＨ３０Ｈ）　；　ｉｒ　：　３６１０．１７
３５ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：１．０３（ｓ、　
　３Ｈ，ＣＨ３）、　　１．０６（ｄ、　　Ｊ＝６．５
Ｈｚ、　　３Ｈ，ＣｔｌＣｔ１３）。
１．１２（ｓ、　３ｔｌ、　ＣＨ３）、　１．３７およ
び１．５７（２ｍ、　Ｈ−３ａｘおよびＣＩ！２　ａｔ
　Ｃ５）、　１．７０（ｄｄｄ、　Ｊ＝１２．７．４．
６．２．３Ｈｚ。
Ｉｌｌ、　Ｈ−３ｅｑ）、　１．９１（ｄ、　Ｊ＝１．
３Ｈｚ、　ビニルＣＩ＋３）。
２．００（ｍ、　　Ｉ）Ｉ、ＣＩＩＣ）１３）、　　２
．０４（ｓ、　　３Ｈ，ＣＨ３０１１）、　　３．８４
（ｍ、　　Ｉｌｌ、　　ＣＨＯＩＩ）、　　４．７７（
ｄ、　　Ｊ＝１．３Ｈｚ、　　ＣＨ２０）、　　５．７
０（ｄｄｄ、　　Ｊ＝７．１．　７．１．　１．５Ｈｚ
、　　１）１．　　＝ＣＨ）　；　１３Ｃｎｍｒ　：１
６．４３．２０．７３．２０．９５．２３．１７および
２６．９６（５ＣＨ３）。
３９．９２（Ｃ２）、　３５．８６．４１．７６および
４６．３８　（Ｃ１１および２　ＣＨ２）、　６２．８
９および６６、１０　（ＣＩＩＯＩ＋およびＣＨ２０）
。
７８．３１（ＣＯＨ）、　８５．４３および９５．１７
（２アセチレンＣ）１２３．６８（＝Ｃ）、１２９．９
６（＝ＣＩＩＬ　　１７１．０４（Ｃ＝Ｏ）；ｅｉｍｓ
ｍ／ｅ　：　２９４（Ｍ＋、非常に弱い）、　２３４（
１０）、　１４８（１００）。
実施例２８において得られたジヒドロキシアセテート（
１，４４ｇ、４４９ミリモル）を、Ｃ）１２ｃ１２　（
３０ｍｌ）中のピリジニウムジクロメート（６，０７ｇ
、１６．１ミリモル）で酸化した。ケト−アセテートが
無色の針状結晶として得られた（０．９４　ｇ　、　７
０５）、融点１１．０−１２０．０°Ｃ：［ａｌＤ＋２
０．０５＠（ｃ　Ｏ，５８，Ｃ１ｈＯＨ）　；ＩＲ，Ｉ
Ｈおよび１３Ｃｎｍｒ（）一対掌体と同一ケト−アセテ
ート（０，９４ｇ、３．２ミリモル）を５モルのＮａＯ
Ｈ（１成）メタノール（２５戚）とともに、室温におい
て１時間撹拌しながら加水分解した。仕上げ、そして精
製後、所望の生成物（＋）−４（Ｚ）−（４Ｒ，５３）
−４−ヒドロキシ−４−（５−ヒドロキシ−３−メチル
ベント−３−エン−１−イニル）　−３、３、５〜トリ
メチルシクロヘキサノールが無色の結晶として得られた
（０．８０ｇ　、　　１００％）、融点９６．５−９８
．０°ｃ　：　［ａｌ”＋２２．３”　（ｃ　Ｏ，５３
，ＣＨ：１ＯＨ）　　；　ＩＲ，ＩＨおよび１３Ｃｎｍ
ｒ（−）一対掌体と同− 実差〃阻叶 （＋）−４（Ｚ）−（４Ｒ，５Ｓ）−４−ヒドロキシ−
４−（５−ヒドロキシ−３−メチルベント−３−エン−
１−イニル）−３，３，５−１−リメチルシクロヘキサ
ノーンを、ベンゼン中で２゜２−ジメチルプロパン−１
，３−ジオールで触媒量のｐ−）ルエンスルホン酸の存
在下に処理すると、ケタールが得られた、［ａｌｏ＋２
７．１°（ｃ　Ｏ，９０゜ＣＨ３０１１）。
（＋）　　−（９Ｚ）　　−（９Ｒ、ｌ０３）　　−９
−（５ヒドロキシ−３−メチルベント−３−エン−１−
イニル）−３，３，８，８，１０−ペンタメチル−１，
５−ジオキサスピロ［５，５）ウンデカン９−オールを
、実施例１４に記載されるようにＲｅｄａｌＲで還元す
ると、ジエン系が得られ、そしてこの生成物を前述のよ
うに１モルの）ＩＣＩおよびアセトンで加水分解すると
、所望の生成物のケトンが得られた。　［ａｌＤ＋４２
．６°（ｃ　１．０３．Ｃ）Ｉ３０Ｈ）。
二のアルデヒドは（＋）−４−（ＩＥ、３Ｓ）（４Ｓ、
５Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−（５ヒドロキシ−３−メ
チル−１，３−ベントジェニル）　−３、３、５−）ジ
メチルシクロヘキサノンを酸化マンガンで酸化すること
により得られ、そして精製しないでさらに酸化すると、
（ト）（４Ｓ、５Ｓ）−メチル２’、３’　−ジヒドロ
アブシセートが得られた。
実瀞碓１３ｉ− 実施例３２において得られたアルデヒドをＭｎ０ｚ＋Ｎ
ａＣＮ、メタノールおよび氷酢酸と前述の手順に従い反
応させると、（＋）−（４３，５３）−メチル２’、３
’−ジヒドロアブシセートが無色の針状結晶として得ら
れた。融点１１７．５−１１８．５°Ｃ；［ａｌＤ＋６
５．７°（ｃ　Ｏ，９，ＣＨ，０Ｉｌ）　；　ＩＩＰＬ
Ｃ（ＣｈｉｒａｃｅｌＯＤカラム、１０％イソプロパツ
ール＋９０％ヘキサン、１．０ｄ／分）保持時間８．７
分。
亥１１Ｋ［ （＋）−（４Ｓ、５Ｓ）−２’　　、３’　−メチルジ
ヒドロアブシジン酸（３１） （＋）−（４Ｓ　、５Ｓ）−２’　　、３’　−メチル
ジヒドロアブシセートを２モルのに０１１およびメタノ
ールで加水分解すると、（＋）−（４Ｓ　、５Ｓ）２’
、３’　−メチルジヒドロアブシジン酸が無色の結晶と
して得られた、融点１７３−１８０″ｃ　；　［ａｌ”
＋６３．５°（ｃ　１．１７．　Ｃ１ｈＯＨ）。
１遣ＪＬ３Ｍ。
（−）−（６Ｒ）−２，２，６−）ジメチル−１，４−
シクロヘキサノン（９２４＋＋＋ｇ、　６．０ミリモル
）、２．２−ジメチル−１，３−プロパンジオール（７
９１ｍｇ、７．６ミリモル）、ピリジニウムｐ−１シレ
ート（３４■、０．１３ミリモル）およびベンゼン（１
５ｄ）の混合物を、ディーンースターク水分離器内で４
時間還流加熱した。反応混合物を室温の冷却し、次いで
それを水で洗浄し、それを無水ＮａｚＳＯ４で乾燥した
。溶媒を蒸発させると、淡黄色油状物（１，１３ｇ）が
粗生成物として得られ、これをＫｕｇｅｒ−ｒｏｈｒ装
置（８０−１００″Ｃ、０，０３ｍｍＨｇ）で蒸留する
と、純粋なケタールが無色油状物として得られた（　１
．３１　ｇ　、　９１％）　。［ａｌＤ　−８７，７°
（ｃ　１．１０゜ＣＨ３０Ｂ）　；　ｉｒ　：　１７１
０ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：　０．８５（ｓ、　
３Ｈ。
Ｃｔ１３）、　０．９１（ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ、　３
Ｂ、　ＣＨＣ）１３）、　０．９７（ｓ。
６Ｌ　２ＣＨ３）、　１．１６（ｓ、　３８　ＣＨ３）
、　１．５６（ｄｄ、　Ｊ＝１３．５゜１３．５Ｈｚ、
　）ｌ−１１ａｘ）　、　１．５８（ｄ、　Ｊ＝１４．
２Ｈｚ、　ｌｔ−７ａｘ）　。
２．３８（ｄｄｄ、　　Ｊ＝１３．５．　５．３．　３
．８Ｈｚ、　　ｉｌｌ、　　ｌｔ−１１ｅｑ）２．４７
（ｄｄ、　　Ｊ＝１４．２．　３．８ｔ＋ｚ、　　Ｉｌ
ｌ、　　ｌｌ−７ｅｑ）、　　２．８５（ｍＩＨ，Ｃｌ
ＩＣｌｌ３Ｌ　３．４１および３．４８（２ｄｄ、　Ｊ
・１１．４．１．６Ｈｚ、　２１１＋　２　ｅｑｕａｔ
ｏｒｉａｌ　Ｉｆ　ａｔ　Ｃ２およびＣ４）、　３．５
３および３．６Ｈ２ｄ、　Ｊ＝１１．４）１ｚ、　２１
１．２　ａｘｉａｌ　Ｈ，Ｃ２およびＣ４）　；　ｍｓ
　ｍ／ｅ　：　２４０（旧、　０．５８）、　１４Ｎ２
７）、　１５５（９８）、　　８３（２７）、　　６９
（１００）。
（−）−（ＩＯＲ）−３，３，８，８，１０−ペンタメ
チル−１，５−ジオキサスピロ（５，５）ウンデカン−
９−オン（１，３１ｇ、５．５ミリモル）をＺ−３−メ
チルベント−２−エン−４−イン−１オール（０，６５
ｇ、６．７ミリモル）およびｎ−ブチルリチウム（ヘキ
サン中の１．６モル、８　ｍｆｌ、１２．８ミリモル）
と乾燥ＴＨＦ中で反応させた。得られた粗生成物（黄色
消、２．６　ｇ　）をフラッシュカラムクロマトグラフ
ィー（７５％エーテル＋２５％ヘキサン）により精製し
、次いでＫｕｇｅｒ−ｒｏｈｒ装置（約２５０°Ｃ、０
，０６ｍｍＨｇ）で藤留すると、生成物が無色油状物と
して得られた（　１．４０ｇ　、　７７％）。
［ａｌＤ−３０，０’　（ｃ　１．０５．　ＣＨ３０ｉ
ｌ）　；　ｉｒおよびｌｔｌ　ｎｍｒその対掌体につい
て上に報告したものと同一乾燥ＤＭＦ　（６０ｄ）中の
ピリジニウムジクロメート（１，１４ｇ、３．７５ミリ
モル）に、５〜１０°Ｃにおいて、ＤＭＦ　（５緘）中
の（±）−Ｚ−４−ヒドロキシ−４−（５−ヒドロキシ
−３−メチルベント−３−エン−１−イニル）−３，３
，５−１リメチルシクロヘキサノン（７５０■、３．０
モル）をゆっくり添加した。この反応を５°Ｃにおいて
２．５時間維持し、次いで水を添加し、そして生成物を
エーテルで３回抽出した。−緒にしたエーテル相を水で
洗浄し、次いで飽和ＮａＣ１溶液で洗浄し、溶媒を蒸発
させると、５７０ｍｇの粗生成物が得られ、これをエー
テルから再結晶化すると、４１０ｎ＋ｇ　（５４％）の
アルデヒドが得られた。融点１２６−１２７’Ｃ；　１
ｒ（ＣＩ−ＩＣ＋３）　３６００強い、　２２００弱い
、　１７１０．１６７０．１６００゜１１００、１０６
０．および１０２０ｃｍ−１；　ＩＩＩ　ｎｍｒ　ｄ　
：　１．０１および１．２２（ｓ、　ｇｅｍ　Ｃｔｌ３
．６Ｈ）、　１．１６（ｄ、　Ｊ＝５．８１１ｚ。
ＣＨＣＨ３，３８）、　２．１６（ｄ、　Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ、　＝ＣＣ８３，３１１）、２．１２．４（ｍ、　４
ＨＬ　２．６Ｈｄ、　Ｊ＝１４．４ｔｌｚ、　Ｈ−２ａ
ｘ、　ＬＨ）。
６．２２（ｄｑ、　Ｊ＝８．１．１．５Ｈｚ、　＝ＣＨ
，ＩＩＩ）、および１０．０３（ｄ、　Ｊ＝８．　ＩＨ
ｚ、　ＣＩＯ，ＩＩＩ）。
（±）−Ｅ−４−ヒドロキシ−４−（５−ヒドロキシ−
３−メチルベント−３−エン−１−イニル）−３，３，
５−トリメチルシクロヘキサノン（２，０ｇ、８．０モ
ル）、二酸化マンガン（１４ｇ、１６０ミリモル）、及
びアセトン（５０ｍｕ）の混合物を一緒にし、そして１
．５時間撹拌した。この混合物を濾過し、溶媒を蒸発に
より除去し、そして残留物をシリカゲルのクロマトグラ
フィーにかけ、７５％エーテルおよび２５％ヘキサンで
溶離すると、１．１７ｇの（±）−Ｅ−４−ヒドロキシ
−４−（５オキソ−３−メチルベント−３−エン−１−
イニル）−３，３，５−）リメチルシクロヘキサノン（
５８％）が油状物として得られた。ｉｒ　：　３６００
（強い）、　２２０　（弱い）、　１７１０．１６６０
．９００ｃｍ−１；　ｇｃ／ｅｉｍｓ　：　２４８（Ｍ
＋、　１５％）　２３３（９）、　２１９（１９）、　
２０５（１６）。
１９２（４２）、　１６３（９５）および１２１（１０
０）　；　ＩＨｎｍｒ　ｄ　：０．９９　ａｎｄ　１．
２０（ｓ、　ｇｅｍ　Ｃｌｌ３．６）１）、　１．１４
（ｄ、　Ｊ＝５．９Ｈｚ、　ｔｌｃｃＨ３，３Ｈ）、　
２．ＩＨｄｄ、　Ｊ＝１４．３．２．３Ｈｚ、Ｈ−２ｅ
ｑ。
ＩＩＩ）、　２．１８（ｍ、　ｌｌ−６ｅｑ、　１）１
）、　２．３（ｍ、　２Ｈ）、　２．３２（ｄ。
Ｊ＝１．５Ｈｚ、　＝ＣＣｌ１３．３１１）、　２．６
０（ｄ、　Ｊ＝１４．３　Ｈｚ。
ｔｌ−２ａｘ、　ＬＨ）、　６．２２（ｄｑ、　Ｊ＝７
．７．１．５１１ｚ、　−Ｃｔｌ、　ＬＨ）。
および１０．０３（ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ、　Ｃｌｌ０
．　ＬＨ）。
Ｚ−４−ヒドロキシ−４−（５−オキソ−３メチルベン
ト−３−エン−ニーイニル）−３，３゜５−トリメチル
シクロヘキサノン（３４）　（３５０■、１．４ミリモ
ル）を二酸化マンガン（１，９ｇ、２２ミリモル）、シ
アン化ナトリウム（１６５ｎ＋ｇ、３．４ミリモル）、
酢酸（８０μ！、　１．４　ｍｌ　）でメタノール（１
５ｍｌ）中で処理した。２時間後、この混合物を濾過し
、固体をエーテルで洗浄した。−緒にした有機相を３回
水で洗浄し、次いで飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、無水Ｎ
ａ２ＳＯ４で乾燥し、そして溶媒を減圧下に除去した。
生成物３６がシリカゲルのクロマトグラフィー〔クロマ
トトロン（Ｃｈｒｏｍａ　ｔｏ　ｔｏｒｏｎ■）、５０
％エーテル＋５０％ヘキサンで溶離、油状物として〕に
より得られた。１ｒ（ＣＩＩＣ１３）　３６００　（弱
い）、　１７１０（強い）　ｃｍ−１；　ＩＨｎｍｒ　
ｄ　：　０．９９　ａｎｄ　１．２３（ｓ、　ｇｅｍＣ
Ｉ＋３．６８）、　１．１６（ｄ、　Ｊ＝６．３１１ｚ
、　１ｌｃｃｌ１３．３１１Ｌ　２．０６（ｄ、　Ｊ＝
１．５）１ｚ、　＝ＣＧＩＩ３．３Ｈ）、　２．１−２
．６（ｍ、　４Ｈ）、　２．８６（ｄ、　Ｊ＝１４．３
Ｈｚ、　ｔｌ−３ａｘ、　ＬＨ）、　３．６７（ｓ、　
０Ｃ８３，３１１）。
および６．０２（ｑ、　Ｊ＝１．５１１ｚ、　＝ＣＨ，
ＩＩＩ）　；ｇｃ／ｅｉｍｓ　ｍ／ｚ２７８（ｍ＋、　
４）、　２４７（６）、　２１９（４６）および１３７
　（１００）。
エステル３６を化合物３０と同様に鹸化すると、工ニン
酸３７が８３％の収率で得られた。この生成物は次のデ
ータを与えた。１ｒ（ＣＨＣ１３）　３６００　（弱い
）。
３３００　（ｂｒ、強い）および１６９０　（強い）　
ｃｍ−１；　１８ｎｍｒ　ｌ　：　０．９９および１．
２Ｈｓ、　ｇｅｍ　Ｃｌ１３．６Ｈ）、　１．１４（ｄ
、　Ｊ＝６．２！Ｉｚ、　ＨＣＣＩ（３，３）１）、　
２．２５−２．３５（ｍ、　４１１）。
２．４７（ｄ、　Ｊ＝１４．ＩＨｚ、　Ｈ−３ｅｑ、　
ＩＨ）、　２．８２（ｄ、　Ｊ＝１４．１Ｈｚ、　ｔｌ
−３ａｘ＋　ＩＩＩ）　＋　および６．０３（ｑ、　Ｊ
＝１．４Ｈｚ、　＝ＣＨ。
１１１）。
発芽する種子の数を決定した。発芽は根の突出および伸
びにより決定した。コシヨウソウの種子は、非常に急速
に（１３〜１４時間以内に）発芽し、そしてアブシジン
酸に対して応答性であるので、発芽に対する類似体の測
定のためのきわめてすぐれたモデルを提供する。
第１図に記載するこの実験の結果が示すように、化合物
ＦＢＩ−０３（１）　　、　ＦＢＩ−０７（ＴＶ）およ
びＦＢＩ−１１（ＶＩ）を含有する農業組成物はコシヨ
ウソウの種子の発芽を促進する。
これらの実験の結果は第１図に記載されている。
コシヨウソウの種子（１００粒）を、１００　Ｘ　１５
Ｍのベトリ皿中に配置したワットマン（Ｗｈａ　ｔｏｍ
ａｎ）　Ｎｏ、　１濾紙上の２層上に置いた。ペトリ皿
の各々に、アブシジン酸関連化合物ＦＢＩ−０３（１）
　　、　ＦＢＩ−０７（ＩＶ）またはＦＢＩ−１１（Ｖ
ｌ）を１０−　’〜１０−９モルの濃度で含有する溶液
の５戚を添加した。種子をこの溶液中に２５゛Ｃにおい
て暗所で浸した。各処理を少なくとも３回反復した。４
．６または８時間の間隔で、１０°Ｃにおいて成長した
カテブワの実生の発芽へのアブシジン酸関連化合物ＰＲ
１−１１（ＶＴ）の効果を評価した。カテプワコムギの
種子を、低濃度において、蒸留水中で１０−５〜１０１
モルの濃度にしたＦＢＩ−１１（Ｖｌ）中に浸した。種
子を２２°Ｃにおいて４時間浸した。次いで、種子を３
５°Ｃにおいてほぼ１２％の湿分に乾燥した。次いで、
種子を１部の土、１部のビートおよび１部のバーミュラ
イトの混合物中で３ｃｍの均一な深さで播いた。次いで
、土の中の種子を、暗所で１０°Ｃに維持したコンビロ
ン（ＣｏＶ　１ｒｏｎ）　Ｅ−１５型制御の環境室に移
した。出芽した種子の数を２回／日で決定した。
第２図に記載するこの実験の結果が実証するように、Ｐ
ＢＩ−１１（Ｖｌ）は１０−’　、　１０−ｂおよび１
０−７の濃度で１０°Ｃにおいてカテプワコムギの実生
の出芽を水の対照（８２０Ｃ）に関して促進した。
方法 はぼ２００粒の種子をベトリ皿中に配置した。このベト
リ皿は濾紙および１００．１０．１．０．１．０．０１
および０．００１／／１１１の濃度のジベレリン酸（Ｇ
Ａ）またはＡＢＡ関連化合物ＦＢＩ−０３およびＰａ１
−ＩＱの３雁を含有した。化合物の各々（１００ｍ）を
アセトン中に溶解した；より低い濃度は水で系統的に希
釈してつくった。対照の処理は水＋１％のアセトンから
成っていた。ペトリ皿を密閉し、そしてアルミニウム箔
で覆って、ペトリ皿から光を排除した。
なぜなら、化合物は光りへの暴露により生物学的に不活
性となるからである。ペトリ皿を１７°Ｃにおいてイン
キュベーションし、そして種子を４８時間毎に第７日か
ら第３５日まで種子からの子葉鞘（芽）および根の出現
について検査した。発芽した種子を実験の日の各々にお
いてベトリ皿から取り出した。
請求 １７日後、ＧＡ処理した種子の累積発芽は第３図に示す
対照種子のそれの２倍であった。ＧＡを他の反抗的な（
ｒｅｃａｌｃｉｔｒａｎｔ）種子について使用すること
により、光りの要求効げることによって、休眠を克服し
そして／または発芽を促進する。第３図に示す結果が示
すところによれば、　０．０１ＭモルのＰＢＩ−０３に
よる種子の処理が、第９日という早い時期に対照よりか
なり高い発芽を示した。また、ＰＢＩ４０の増強した効
果は濃度に対して特異的であった。
実遁上■虹 １０°Ｃにおけるカノラ（Ｃａｎｏｌａ）の出芽への化
合物ＦＢＩ−１０を含有する組成物の効果 立法 「トビン（Ｔａｂｉｎ）　Ｊ　　（７，３ｇ　）および
７．４ｇの「ウェスター（Ｗｅｓ　ｔａ’ｒ）　Ｊカノ
ラを、次の溶液の各々中で２５°Ｃにおいて８時間浸し
たニガラスビーカー中の水および１０，１または０．１
−のＰＢＩ−１０゜ビーカーをアルミニウムはくで密閉
して蒸発を防止し、そして光りを排除した。インキュベ
ーション後、溶液を除去し、そして種子を紙タオルで吸
い取って乾燥した。種子を４層の祇タオルの間に挟み、
これらの紙タオルを毎日交換し、種子を分離し、そして
２５”Ｃで乾燥して、種子の重量をそれらの浸漬前の重
量に近くした。約１００粒の種子／処理をビート、土お
よび「バーミュライト」の１：１：１の土混合物の子箱
中に２．５　ｃｍの間隔の４列で２．５　ｃｍの深さに
まき、そして１０°Ｃにおいて暗所でインキュベーショ
ンした。インキュベーション前に、子箱に冷たい水道水
で飽和点まで、必要に応じて、水をやった。子箱を植物
が出芽を女廿めるまで１日の間隔で、そして出芽が進行
するに従って１２および８時間の間隔で検査した。各間
隔で出芽した植物の数を記録した。結果を第４図および
第５図に示し、ここで１０−５　、１０−６および１０
−７は、それぞれ、溶液中のＰＢＩ−１０の１０岸、１
７／Ｍおよび０．１犀の濃度に相当する。
拮来 第４図に示すように、１０堵のＰＢｒ−１０で処理した
種子からの「トビン」の実生は、１０°Ｃにおいて、対
照（Ｈ２Ｏ）のそれより１日早く出芽した。１０μ門お
よび１囲のＰＢＩ−１０処理からの「ウェスター」の実
生もまた、第５図に示すように水のそれより早く出芽し
た。ｒウェスター」の種子は多分１司の溶液に応答し、
そして「トビン」は応答しなかった。
なぜなら、「ウェスター」の種子はより大きく、そして
より多くの１州の溶液を吸収し、結局応答への「限界レ
ベル」に到達するからである。実生の出芽は、土が湿っ
ておりそして温度が最適な温度より低場合でさえ、これ
らの種子の処理により促進された。
１抜 「ウェスターｊカノラおよび「カテブワ」ハード・レッ
ド・スプリング（Ｈａｒｄ　Ｒｅｄ　Ｓｐｒｉｎｇ）コ
ムギの種子を、ＦＢＩ−０３、ＰＢＩ−０７、ＰＢＩ−
１０、ＦＢＩ−１１。
ＦＢＩ−１９、ＦＢＩ−２７およびＡＢＡの各々の１０
，１および０．１用の溶液中に、および水中に４時間浸
した。
コムギの種子（１５００ｇ　）を２１の溶液中に浸し、
その間空気を混合物に通して泡立てることによりそれを
撹拌しそして嫌気生分解を防止した。５０ｇのカノラの
種子を各々の１００−の溶液中に浸し、そして回転振盪
装置で撹拌した。浸漬後、溶液を除去し、そして種子を
布袋中に入れ、そして強制空気を使用して室温において
２４時間乾燥した。２２種類の処理の圃場での実験計画
（化合物７種類について濃度３レベルおよび水の対照）
に乾燥の対照を含めた。各処理はＲＣＢＤの研究におい
て６回反復した。「カテプヮ」は１９８８年４月２８日
にサスヵチェワン（Ｓａｓｋａ　ｔｃｈｅｗａｎ）、ワ
トラス（Ｗａｔｒｏｕｓ）においてまき、そして「ウェ
スター」は１９８８年５月１２日にサスカチェヮン（Ｓ
ａｓｋａｔｃｈｅｗａｎ）サスヵッーン（Ｓａｓｋａ　
ｔｏｏｎ）においてまいた。各区画において、２−１メ
ートルの中央の列を計数部位として表示し、そして各計
数部位として実生の数を午前８時および午後４時に毎日
記録した。結果を第６図および第７図に示す。ここで数
字−５，−６および７は、それぞれ、ＦＢＩ−０７また
はＰａｌ−１０１１７）１０　、１および０．７　ＪＩ
Ｍを示す。
猪釆 「ウェスター」種子を０．１　ｍ（７）ＦＢＩ−０７ま
たは１オのＦＢ　ｌ−１０中に浸すとき、それらの実生
は第６図および第７図に示すように、浸さない種子がら
の実生より早く出芽した。第８日まで、水で浸した種子
からの実生の数は１戸のＰＢＩ−１０中に浸したものに
類似した。暑い乾燥した風は、出芽期間の大部分の間実
生が出芽するので、それらを損傷するかまたは枯らした
。
第１３日に０．１μ−の１６に浸漬した種子からの実生
は、乾燥または水浸漬種子よりもより多く出芽した。結
果を表１に示す。また、０．１μＨのＰＢＩ−１９種子
浸漬は、第１４日に、乾燥または水浸漬種子よりもより
多くの実生を生成した。結果を表２に示す。
しかしながら、異なる反復実験における植物の数は極端
に可変であった。
第１３日に、八ＢＡ　、　ＦＢＩ−０７、ＰＢＩ−１１
およびＦＢＩ−２７のいずれも、ダンカンの多数範囲試
験（Ｄｕｎｃａｎ’　ｓＭｕｌｔｉｐｌｅ　Ｒａｎｇｅ
　Ｔｅ５ｔ）に従えば、対照のいずれよりも有意に多い
実生を生成しなかった（表１）。
ＦＢＩ−０７およびＰＢ　Ｌ　１１を除外して、すべて
の他の化合物の少なくとも１つの濃度は１８後対照より
多い実生を生成した（第１３日−午前８時〜第１４日午
後４時）（表２）。化合物ＦＢＩ−０３、ＰＢＩ−１０
、ＰＢ１１９およびＰＢＴ−２７を含有する組成物のカ
テプワコムギの出芽への効果および乾燥対照（ＤＲＹ−
Ｃ）および水対照（ＷＥＴ−Ｃ）を、それぞれ、第８図
〜第１１図に示す。数字−５，−６および−７は、それ
ぞれ、１０ｍ、１７／Ｍおよび０．１　ｍの濃度を表す
。
処理 ＰＢＩＩＯ−５ ＰＢＩ０３−５ ＢＡ−７ ＰＢ　１９−６ ＰＢ　０３−６ ＰＢ　１９−５ ＰＢＩＩＯ−６ ＰＢ　１９−７ 表−一−１（続き） 平均の発芽 １５．６７　　八ＢＣ １６，５０ＡＢＣ １６，５０ＡＢＣ １７，３３ＡＢＣ ２０，００ＢＣ ２０，１７ＢＣ ２１，６７ＢＣ ２４，６７Ｃ ＴＤ １８．４３ ８．６４ １１．４９ １４．８６ １８．２３ １５．７９ １３．２５ ２２．０９ 同一の文字の次の＊はダンカンの多数範囲試験により有
意に異なるないことを意味する（アルファ＝０．５．Ｎ
＝６）。
表−一−１ 乾燥の対照 水の対照 へＢへ−６ ＰＢ　　１Ｏ−７ ＰＢ　　０７−５ ＰＢＩ２７−７ ＰＢ　　１ｌ−５ ＰＢ　　０７−７ ＰＢＩＩＩ−６ ＰＢ　　２７−５ ＰＢＩ２７−６ ＰＢ　　０７−６ ＰＢ　　１ｌ−７ ＰＢ　　０３−７ ＡＢ八−５ ２，３３Ａ” ２．８３　　Ａ ３．３３八 ３．３３八 ７．００　　ＡＢ ７．３３　　ＡＢ ７．８３　八Ｂ ９．６７　　ＡＢＣ １０，１７ＡＢＣ １０，１’／　　ＡＢＣ １０，５０八ＢＣ ｌ２．６７　　ＡＢＣ １３，１７八ＢＣ ｌ３．６７　　八ＢＣ １４，５０ＡＢＣ ２，４２ ２，１４ ４，０８ ５，４７ ８，９０ ８，６０ ７，１４ ８，０４ ８，６６ １０，２５ １１，０４ １５，３３ ９，６８ １３，００ １０，４３ 麦−一−１ 水の対照 乾燥の対照 ＡＢ八−６ ＰＢ　０７−６ ＰＢ　１Ｏ−７ ＰＢ　０７−５ ＰＢＩＩＩ−５ ＰＢ　０７−７ ＰＢ　２７−６ ＰＢ　０３−７ ＢＡ−７ ＰＢＩＩＩ−７ ＰＢＩＩＩ−６ ＰＢ１１９−５ ＰＢＩ２７−５ ２５．１７　　Ａ” ２８．６７　　ＡＢ ３２．３３　　八ＢＣ ３３，３３ＡＢＣ ３６，６７ＡＢＣ ３７，００ＡＢＣ ３８，１７八ＢＣ ４３，５０ＡＢＣ ４７，００ＡＢＣＤ ４７．００　　ＡＢＣＤ ４７．５０　　ＡＢＣＤ ５０．８３　　ＡＢＣＤ ５０．８３　　八ＢＣＤ ５１．６７　　Ａ［１ＣＤ ５１．８３　　八ＢＣＤ ６．０５ １１．８６ １９．０４ ３０．９４ ２４．３４ １９．８０ １３．２１ １８．０８ １８．０？ １９．４３ ２２、５５ ２１．１８ ２６．２３ ２１．４６ １３．９１ 表−ｍ＝１（続き） ＰＢＩＯ３−５５４，００ＡＢＣＤ　　　　　９．９６
ＰＢ１１９−６　　　　　５４．５０　　ＢＣＤ　　　
　２６．３１ＰＢＩＩＯ−６５５，３３８ＣＤ　　　　
２７．５７ＰＢＩ２７−７　　　　　　５６．３３　８
ＣＤ　　　　Ｉ９．３２八ＢＡ−５５７，６７ｌｌＣＤ
　　　　　　３０．１９ＰＢＩＩＯ−５５９，３３ＣＤ
　　　１９．４６ＰＢＩＯ３−６６０，００ＣＤ　　　
　２２．３５ＰＢ１１９−７　　　　　　７３．６７　
　　　Ｄ　　　　　１８．６３同一の文字の次の＊はダ
ンカンの多数範囲試験により有意に異なるないことを意
味する（アルファ＝０．０５．Ｎ＝６）。
実差玉灯し 種々のＡＢＡ関連化合物で処理したトウモロコシおよび
マカロニムギ（ｄｕｒｕｍ）の種子並びにトマト植物の
圃場での発育 ａ）トウモロコシ 方法 種子を、ＡＢＡ　、　ＰＢＴ−０３、ＰＢＴ−０７、Ｆ
ＢＩ−１０、ＦＢＩ−１１、ＰＢＩ−１９およびＰＢＩ
−２７の１０．１または０．１μ口の溶液中におよび水
中に４時間撹拌しながら浸漬した。溶液を除去し、そし
て種子を２４時間強制空気で２０°Ｃ〜２５°Ｃにて乾
燥した。１２ｇ（約５０粒の種子）を３ｃｍの深さに６
０ｃｍ離れた位置する３、６ｍの列で６ｃｍの間隔でま
いた。ＤＲＹ　（浸漬なし）の対照を含めた、各処理の
４つの反復実験を１９８８年５月１０日に実施した。区
画を５月１８日から毎週潅）既した。ハウン（Ｈａｕｎ
）値を５月２８日に研究の各区画において５つの無作為
に選択した植物から記Ｈし、そしてデータを分析した。
成熟、例えば、全体の植物、成熟した穂および全体の穂
の特性を１９８８年８月２４日にすべての区画について
記録した。データを成熟した穂／植物、全体穂／植物に
変換した。
データを分析した。
０．１声のＰＢＩ−２７の種子の浸漬は、表３に示すよ
うに、乾燥した対照より１．６枚多い葉を有する植物を
生成した。また、すべての濃度のＦＢＩ−０３は、乾燥
した対照より１枚多い葉を有する植物を生成した。結局
、これらの処理からの植物は乾燥の対照のそれらより成
長のサイクルにおいてさらに進んでいた。成長の進展は
、ＦＢＩ−０３の種子の処理からの植物が、表４および
５において理解できるように、有意に多い成熟した穂／
植物および対照からのものより多い成熟した穂／植物を
有するとき、明らかである。
処理 ＰＢＩ０７−７ 乾燥の対照 ＰＢＩＩＯ−７ ＰＢＩ０７−６ ＡＢ＾−６ 平均ハウン ３．３６７　Ａゝ ４．３６７　　Ｂ ４．４４０　８Ｇ ４．５１５　８ＣＤ ４．７４０　８ＣＤＥ 標準偏差 １．５０２ １．８８２ １　、５０？ １．９１８ １　、２８５ 処理 ＰＢ１２７−６ ＰＢＩＩＯ−５ ＰＢＩＩＩ−５ 水の対照 ＰＢ１１９−６ ＰＢＩ２７−５ 八ＢＡ−７ ＰＢ　１９−５ ＰＢ　１ｌ−７ ＰＢ　１９−７ ＰＢ　０３−７ ＰＢ　０３−５ ＰＢ　０７−５ ＰＢ　１Ｏ−６ ＰＢ　１１−６ ＾ＢＡ−５ ＰＢＩ０３−６ 表−一−１（続き） 平均ハウン ４．９４７　　ＢＣＤＥＦ ５．０１３　　ＢＣＤＥＦＧ ５．０３３　　ＢＣＤＥＦＧ ５．０４７　　ＢＣＤＥＦＧ ５．１０７　　ＢＣＤＥＦＧＩＩ ５．１４７　　ＢＣＤＥＦＧＨ ５，２２０ＢＣＤＥＦＧＩ−１ ５，２９３ＢＣＤＥＦＧＨ ５，３７３ＣＤＥＦＧｌｌ ５．３７３　　ＣＤＥＦＧｌｌ ５．４１３　　　ＤＥＦＧＨ ５，４７３ＥＦＧｌｌ ５．５００　　　ＥＦＧｌｌ ５．５７３　　　ＥＦＧＨ ５，５７３ＥＦＧｌｌ ５．８１３　　　　ＦＧＩ＋ ５．９４０　　　　Ｇｌｌ 標準偏差 １　、３３０ ０．９３１ ０．９１９ ０．５８３ ０．７７６ １．１３２ ０．６５８ １．０７４ ０．８７４ ０．７８７ １　、０２３ ０．８６９ ０．６０５ ０．７５７ ０．６６５ ０．９７０ ０．６０５ 同−の文字の次の＊はダンカンの多数範囲試験により有
意に異ならないことを意味する（アルファ＝　０．０５
　、　Ｎ　＝１５）。
天−一一支 種子を処理した化合物により影響を受けた、トウモロコ
シの成熟した穂の数 化合物　　　成熟した穂 対照　１３．４５２　Ａ” ＰＢＩ　０７　　　１４．３７５　ＡＢＰＢＩ　１０　
　　１５．２０８　ＡＢＡＢ八　　　　　　　　　１５
．７９２　　ＡＢＣＰＢＩ　　２７　　　　　　１７．
４１７　　八ＢＣＰＢＩ　　１９　　　　　　１７．４
５８　　八ＢＣＰＢＩ　１１　　　１８．０８３　８Ｃ
ＰＢ１０３　　　１９．５４２　　Ｃ 標準偏差 ７．９１８ ８．３１４ ５．３６５ ５．１２４ ５．６６４ ５．６６４ ６．７６３ ２．９３４ 同一の文字の次の＊はダンカンの多数範囲試験により有
意に異ならないことを意味する（アルファ＝　０．０５
　、　Ｎ　＝２４）。
、表−５− 種子の処理における化合物により影響を受けた成熟した
穂の数／植物（ＭＥＰ） 化合物　　　　ＭＥＰ 対照　０．７２８八１ ＰＢ　　０７　　　０．８２５　ＡＢ ＰＢ　　１０　　　０．８５０ＡＢＣ Ｐ８　１１　　　０．９５３　　ＢＣ ＰＢ　　１９　　　０．９８７　　ＢＣＰＢ　　２７　
　　０．９９９　　ＢＣＡＢ八　　　　　　　　　　　
１．０１３　　８ＣＰＢ１０３　　　１．０３９　　Ｃ 標準偏差 ０．４２３ ０．３６６ ０．２８３ ０．２１５ ０．３０４ ０．３２７ ０．２８４ ０、１８４ 同一の文字の次の＊はダンカンの多数範囲試験により有
意に異ならないことを意味する（アルファ＝　０．０５
　、　Ｎ　＝２４）。
Ｃ）マカロニコムギ 方法 ＡＢＡ　、　ＰＢＩ−０４、ＰＢＩ−０５、ＦＢＩ−１
０、ＰＢＩ−１１、ＰＢ１１６　、　ＰＢＩ−１７、Ｆ
ＢＩ−１８およびＰＢＩ−１９を５０ｍ１のメタノール
中に１０−の最終濃度で溶解し、次いでヘキサンで１体
積のメタノール対１０体積のヘキサンの割合で希釈した
。溶液をヘキサンで１−および０．１犀の濃度に希釈し
た。「キレ（Ｋｙｌｅ）　Ｊマカロニコムギをヘキサン
：メタノール溶媒中に浸漬し、次いでこれを真空下に溶
媒を揮発して１０分以内に除去し、その間活性化合物を
種子上に維持した。種子を換気フードで通気して微量の
へキサンを除去した。種子（５０ｇ）を詰め、そしてス
コツト・サスカチェワン（Ｓｃｏｔｔ　Ｓａｓｋａｔｃ
ｈｅｗａｎ）においてまいた。各研究は、６回の反復実
験の各々において溶媒、乾燥した対照、および充填剤の
各々の３区画を使用して、各濃度において各化合物を６
回反復実験することから成っていた。処理はＲＣＢ−設
計において５ボの区画にセットした。成長の４０日後、
１０の無作為に選択した植物を各区画から３つの無作為
に選択した反復実験において掘り、そしてハウン値を各
植物について記録した。データを分析した。
庭来 ＦＢＩ−１１およびＰＢＩ−１６による種子の処理にお
ける４０日経過のマカロニコムギのハウン値は、対照の
それらより有意に大きかった（表６）。
化合物 ＦＢＩ　１７ 乾燥の対照 ＦＢＩ　１０ Ｂ１１８ ＦＢＩ　０５ 溶媒のみ ＦＢＩ　０４ ＡＢＡ ＦＢＩ　１９ ＦＢＩ　１１ ハウン値 ７．０３８　　八９ ７．１７８　ＡＢ ７．１８８　ＡＢ ７．１９６　ＡＢ ７．２１１　ＡＢ ７．２１２　ＡＢ ７．２２９　ＡＢ ７．４２２　　ＢＣ ７，４５９ＢＣ ７，５１０Ｃ ＴＤ Ｏ，８８７ ０，７２０ ０ニア９４ １．０６１ １．００４ ０．８９６ ０；８４５ ０．８２３ １　、００４ ０．６６７ Ｃ■ ０．１２６ ０．１００ ０．１１０ ０．１４７ ０．１３９ ０．１２４ ０．１１７ ０．１１０ ０．１３５ ０．０８８ 同−の文字の次の＊はダンカンの多数範囲試験により有
意に異ならないことを意味する（アルファ＝　０．０５
　、　Ｎ　＝９０）　。
Ｃ）トマト−開花への日数 １法 「マニトハ（Ｍａｎｉｔｏｂａ）　」）マド植物を、８
植物トレー中の「バーミュライト」を充填した個々のプ
ラスチックの「ミニポット」中で成長させた。
ＡＢＡ　、　ＦＢＩ−１６、ＦＢＩ−１７、ＦＢＩ−１
８、ＦＢＩ−１９、ＦＢＩ−３４。
ＦＢＩ−４３、ＰＢＩ〜３７およびＰＢＩ−４７−の１
０囲および１娼の溶液（＜５０ｍ１）を２７Ｘ２８ｃｍ
のプラスチックの「ジプロク（Ｚｉｐｌｏｃ）　Ｊフリ
ーザーバッグ中に入れ、そしてトマトの８植物トレーを
溶液中にセットした。０．１％のアセトン溶液を２トレ
ー内で使用しく溶媒の対照）そして２トレーは袋に入れ
ず、上から水をやった（浸漬しない対照）。はぼ１６時
間後、蒸散速度（葉から水が蒸発する速度−ｃｍ／ｓ）
を「リコー（Ｌｉｃｏｒ）　」ボロメータ−で記録した
。
蒸散速度を記録した後、同一の葉（ボロメーターの読み
を取った葉）の側小葉を除去してｇの水／ｇの葉の乾燥
重量を決定した。小葉を除去した後、袋中の溶液を１５
０ｍ１に満たした。植物を次の日に移植し、移植の次の
日に、蒸散速度を畑で記録した。この実験を１週後に反
復した。実験＃１において、袋中の溶液を最初のデータ
の組みを集めた後更新した。実験＃２において、袋中の
溶液を水で１００ｒｎｌにした。両者の実験のデータを
一緒に分析してこれらの方法を比較した。最初の花が開
いたときを決定するために、植物を移植後第１８日から
検査した。
■ 移植前にＦＢＩ−３７により土壌浸漬したトマト植物は
、０．１％のアセトンに浸漬したまたは全く浸漬しない
植物より開花を有意に速めた（表７）。
鷹−ｍ−１ 移植前の土の浸漬において使用した化合物の移植後開花
までの日数 実Ｊ１舛［＝ Ｒ１３７ ＰＢｌ　　１９ 溶媒 ＦＢＩ　１６ ＦＢＩ　４７ 浸漬なし ＦＢＩ　３４ ＦＢＩ　４３ ＦＢＩ　１７ ＦＢＩ　１８ 八ＢＡ ２３．９１ ２６．６９ ２６．７２ ２６．９７ ２７．９７ ２８．４４ ２８．４７ ２８．７８ ２８．８１ ２８．８８ ２８．９１ ４．１３ ５．１１ ６．６５ ６．１４ ６．５３ ７．１７ ４．７６ ４．５５ ４．７６ ４．９８ ４．５０ 同一の文字の次の＊はダンカンの多数範囲試験により有
意に異ならないことを意味する（アルファ＝　０．０５
　、　Ｎ　＝３５）。
ゲは 九 立法 「マニトバ」　トマト植物を「エコノブロック（Ｅｃｏ
ｎｏｂｌｏｃ）　Ｊ手箱（８０／平箱）において６週間
「バーミュライト」中で２５°Ｃ±５°Ｃにおいて蛍光
灯下で９０Ｗｎ−ｒの照明の１６時間光周期で成長させ
た。
手箱の底から突起する根を切り取った。植物を含有する
各ウェルの底にコルクの栓をした。ＦＢＩ−３３。
ＦＢＩ−３４、ＦＢＩ−０５、ＰＢＩ−１１、ＦＢＩ−
３１、ＦＢＩ−３７、ＰＢＩ３８　、　ＰＢＩ−５３、
ＦＢＩ−５４、ＦＢＩ−３４、ＰＢＩ−１５、ＦＢＩ−
１８。
ＦＢＩ−０１、ＦＢＩ−３９、ＦＢＩ−４１、ＦＢＩ−
５７（ＡＢＡ）およびＰＢＩ−４０の１０団および１囲
の溶液の各々１０ｍ１を８植物ウエルの各々に入れた。
合成方法はＰＢＩ−３１。
ＦＢＩ−３８、ＦＢＩ−５３およびＰＢ　ｉ　−５４に
ついて詳しく説明しないが、これらの化合物を当業者は
この明細書に含まれる情報に基づいて容易に合成できる
であろう。１０　ｍｌの０．１％アセトンを水対照とし
て１６植物ウエルの各々に添加した。蒸散速度（ｃｍ／
ｓ）を記録し、そして葉の湿分のため小葉の試料を連続
する３日の各々に集めた。植物はデータの収集後毎日水
をやった。理論的には、溶液中の化合物の濃度は水をや
る毎に漸進的に低下するので、化合物の持続的効果を検
出することができた。
請求 第１２図に示すように、ＦＢＩ−４３で浸漬した植物は
、この研究における日の各々において、ＡＢＡで浸漬し
たものより有意に低いｃｍ／ｓを有した。０．１のｃｍ
／ｓ値は、気孔が完全に閉じていることを意味する。１
．０の値は気孔が完全に開いていることを意味する。Ａ
ＢＡの抗蒸散速度効果は第１日後に失われたが、ＦＢＩ
−４１の抗蒸散速度効果は標準の期間を通じて比較的一
定にとどまった。第２日に、対照の蒸散速度はＰＢＴ−
４１のそれに近すいた。
ｂ）マニトバトマ植物の移植の研究 方法 「マニトバ」トマト植物を「パーミニライト」を充填し
た個々のプラスチックの「ミニポット」中で、ａ）に記
載するのと同一の環境において８植物トレーで成長させ
た。ＡＢＡ、　ＦＢＩ−１６、ＰＢＩ−１７ＰＢＩ−１
８、ＰＢＩ−ｉ９　、　ＰＢＩ−３４、ＦＢＩ−３７お
よびＦＢＩ−４７の１０μ閂および１　μＭの？容液（
１５０ｍ）を２７Ｘ２８ｃｍの「ジブロク」フリーザー
バッグ中に入れ、そしてトマトの８植物トレーを溶液中
にセットした。０．１％のアセトンの溶液を２トレーで
使用しく溶媒の対照）、そして２トレーを袋に入れず、
上から水をやった（浸漬しない対照）。はぼ１６時間後
、蒸散速度（ｃｍ／ｓ）を「リコー」ポロメーターで記
録した。蒸散速度を記録した後、側小葉を除去して〔（
ａ）におけるように］、水（ｇ）７葉の乾燥重量（ｇ）
を決定した。小葉の除去後、袋中の溶液を１５０ｍｆｆ
１に満たした。次の日、植物を畑に移植し、そして蒸散
速度を次の日に畑において記録した。この実験を１週間
後に反復したが、手順を１つ変えた。第１組のデータを
集めた後、袋中の溶液を水で１５０戚にした。移植前後
の蒸散のデータ、および水（ｇ）／乾燥重量（ｇ）を分
析して、これらの２つの化合物の効果を比較した。
請求 トマト植物はこの研究の両者の実験において溶液の満た
す前において正確に同一に処理したが、表８が示すよう
に、実験＃１におけるすべての処理の最初の蒸散速度の
平均は実験＃２において処理の平均より有意に小さかっ
た。実験＃１の水の値（ｇ）は、また、表９により実証
されるように、実験＃２より有意に太きかつ、た。実験
＃１における植物は実験＃２においてそれらより処理の
時点において７日若かった。移植後、いずれの処理も、
対照のそれらより有意に低い蒸散速度を有していた。
令（週）　　　　ＣＭＳ柑　　　５ＴＤ７（実験＃１）
　　０．３３１Ａ“　　　０．２２２唐−一−Ｊ− 年令（週）　　水（ｇ）／乾燥重量（ｇ）　　５ＴＤ７
（実験＃１）　　　　　５．９８１　　Ｂ　　　　　１
．０５８（実験＃　２　）　　　　　５．５１７　Ａ”
　　　　　１．３５＊平均が有意に異なる（アルファー
０．００１　、　Ｎ　＝１７６）。
Ｃ）コールデスト（Ｃｏｌｄｅｓｔ）　　）マド植物に
ついての移植の研究 方法 「コールデスト」　トマト植物を「バーミニライト」充
填した個々のプラスチックの「ミニポット」中で、８植
物トレーで温室（Ｉｌｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ　Ｄｅｐ
ｔ、）内で５週間、６月の終わりから夏の始めまで成長
させた。土壌浸漬前の３日に、植物を外へ移動してハー
ドニングした。ＡＢＡ　、　ＦＢＩ−０４、ＦＢＩ−０
５。
ＦＢＩ−１０、ＦＢＩ−１１、ＰＢＩ−３２、ＦＢＩ−
３１、ＦＢＩ−４２およびＦＢＩ−３３の溶液を、前の
節におけるものと正確に同じように使用した。ＦＢＩ−
３１、ＦＢＩ−３２、ＦＢＩ−４２およびＦＢＩ−４６
については合成方法を詳しく説明しないが、これらの化
合物を当業者はこの明細書に含まれる情報に基づいて容
易に合成できるであろう。
水の浸漬を１の対照処理として使用し、そして通常の上
からの水やりを他の対照として使用し、他方、各化合物
の１０オおよび１μ門の溶液を土の浸漬処理に使用した
。
８植物トレーをプラスチックの「ジポロク」袋中に浸漬
するとき、植物はわずかにしおれ、そして土は比較的乾
いており、なおこの袋の各々は２００ｍｎの浸漬溶液を
含有していた。袋を開いておくことにより暑い太陽の下
での「クツキング（ｃｏｏｋ−ｉｎｇ）Ｊを防止した。
「非浸漬」処理の植物に水をやった。
１６時間後、蒸散速度（ｃｍ／ｓ）を記録した（８植物
／処理の各々について１回の読み）。土の浸漬処理はそ
れぞれの溶液の１００ｍｊ！の溶液で体積を増加した。
植物を２４時間後畑に移植しく水をやり）そして上から
の潅温で１時間浸漬した。蒸散速度（ｃｍ／ｓ）を各々
２４時間後記録した。ストレス（移植）下の植物の安定
性の測度として、「移植後の」蒸散速度／「移植前の」
蒸散速度の比を計算した。蒸散速度のデータ、１）移植
前、２）移植後、および３）移植の前／後の比を分析し
た。
表１０に記載する結果が実証するように、いくつかの化
合物はＡＢＡと同様に、トマトの葉の蒸散速度の減少に
作用した。これらの化合物の蒸散速度値は対照のそれら
より有意に低かった。ＡＢＡを含めて、これらの化合物
はＰＢＩ−０４、ＦＢＩ−０５。
ＦＢＩ−１１およびＦＢＩ−３３であった。表１１の結
果が実証するように、ＦＢＩ−０５は１０μ門および１
囲の両者において有意に効果的であり、そして１０μ門
のＰＢＩ−０４および１州のＡＢＡは「浸漬なし」の対
照のそれらより下に蒸散速度を有意に低下させた（表１
１）。
これらの化合物は「浸漬なし」の対照のそれらのほとん
ど２倍である「水の浸漬」の効果を効果的に消した。
表−一一刊　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　表−一二Ｕ先行する土壌浸漬の特定の化合物に
より影古され　　特定の化合物により影響される、移植
前のトマトる、移植前のトマトの葉の蒸散速度（ｃｍ／
ｓ）　　　　　の葉の蒸散速度（ｃｍ／５）ＰＢＩ　　
０５ ＡＢＡ ＰＢ　　　１１ ＰＢ　　３１ ＰＢ　　０４ ＰＢ　　３３ ＰＢ　　１０ ＰＢ　　４６ 対照 ＦＢＩ　４２ ＦＢＩ　３２ ０．１５５　　Ａ　　“ ０．１８９　　八Ｂ Ｏ，２０４ＡＢ Ｏ，２０８ＡＢ Ｏ，２０９ＡＢ Ｏ，２１５ＡＢ Ｏ，３０９８Ｇ Ｏ，３６４ＣＤ ０．３７３　　　ＣＤ ０．３９１　　　ＣＤ ０．４５３　　　　　Ｄ ０．０４２ ０．０５６ ０．０８２ ０．０９１ ０．０７５ ０．１０１ ０．０４９ ０．１２９ ０．１７８ ０．０６９ ０．１４３ 同一の文字の次の＊はダンカンの多数範囲試験により有
意に異ならないことを意味する（アルファ＝　０．０５
　、　Ｎ　＝１６）。
化合物 ＰＢＩ３１−５ ＰＢＩ０５−６ ＰＢＩＯ４−５ 八ＢＡ−６ ＰＢＩ０５−５ ＰＢＩＩＩ−５ １’ＢＩ３３−５ ＡＢ八−５ ＰＢＩＩＩ−６ ＰＢＩ３３−６ ＰＩＩＩ０４−６ ＰＢＩ４６−５ 浸漬なし ＰＢＩ３１−６ ＰＢＩＩＯ−５ ＰＢＩＩＯ−６ ＣＴＩＩ／Ｓ Ｏ，１２９＾“ ０．１３６　　Ａ ０．１６０　　八Ｂ ０．１７０　　ＡＢＣ ０，１７４八ＢＣ Ｏ，１８３ＡＢＣＤ ０．１８９　　ＡＢＣＤＥ Ｏ，２０９ＡＢＣＤＥＦ Ｏ，２２５八ＢＣＤＥＦＧ Ｏ，２４１ＢＣＤＥＦＧ Ｏ，２５８ＢＣＤＥＦＧ Ｏ，２６９ＣＤＥＦＧ Ｏ，２７９ＤＥＦＧ Ｏ，２８８ＥＦＧ Ｏ，３０３ＦＧＨ ０，３１６ＧＩＩＩ 標準偏差 ０．０４２ ０．０４４ ０．０６５ ０．０３３ ０．０３２ ０．０５３ ０．０８４ ０．０６９ ０．１０３ ０．１１６ ０．０５０ ０．０４５ ０．０８１ ０．０４２ ０．０５１ ０．０４４ 表−１１（続き） 化合物 ＰＢＩ４２−５ ＰＢＩ３２−５ ＰＢＩ４２−６ ＰＢＩ４６−６ 水の浸漬 ＰＢＩ３２−６ ０．３８３ ０．３９１ ０．３９９ ０．４５９ ０．４６６ ０．５１４ ｃｍ／ｓ 標準偏差 ０．０５４ ０．０９７ ０．０８４ ０、１１３ ０．２０４ ０．１６２ 同一の文字の次の＊はダンカンの多数範囲試験により有
意に異ならないことを意味する（アルファ＝０．０５．
Ｎ＝８）。
方法 ７５汁のＡＢＡを含有する液状エリクッマン（Ｅｒｉｃ
ｋｓｓｏｎ）培地中で１週間２５°Ｃにおいて暗所で成
長させたスズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｉｎｅｒｍ
ｉｓＬｅｙｅｓ）の懸濁細胞培養物を、を−４０°Ｃに
おいてハードニングさせた。この方法は、化合物の耐寒
性の試験のためのモデルであった。しかしながら、これ
らの化合物は有機であり、そして水中の高い濃度でそれ
らの溶解を制限する疎水性成分を含有する。試験は２群
に、次のようにわけた：ｌ）化合物を水中に溶解した、
および２）化合物を１％のジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）中に溶解した。群１の化合物は八ＢＡ　、　ＰＢ
Ｉ−０１、ＦＢＩ−０４、ＰＢＩ−０５。
ＰＢｒ−０６、ＦＢＩ−０７、ＦＢＩ−１０、ＦＢＩ−
１１、ＦＢＩ−１４およびＰＢＩ−１５であった。群２
）の化合物はＡＢ八、　ＦＢＩ−１６。
ＦＢＩ−１７、ＦＢＩ〜１８　、　ＦＢＩ−１９、ＦＢ
Ｉ−３４、ＦＢＩ−４３、ＦＢＩ−３７およびＦＢＩ−
４７であった。最高濃度（１０００ｍまたは１０Ｍ）に
おける化合物を、０．０１μ門の濃度に到達するまで、
水で系統的に希釈した。各濃度の５　ｍｆｌを４５ｍ１
の無菌の液状エリクンマンの培地（４５成の培地中の５
　ｍｌの１００団の’ＸＪ−１００団の化合物「×」）
に添加した。エリクッマンの培地の対照（群１）または
１％のＤＭＳＯを含有するか、あるいは含有しないエリ
クッマンの培地（群２）を使用した。スズメノチャヒキ
の細胞（１ｇ）を、無菌的に各濃度および対照に添加し
、１週間２５°Ｃにおいて暗所で回転震盪装置で１５０
ｒｐｍにおいてインキュベーションした。各処理を群１
について２回反復し、そして群２について３回反復した
。インキュベーション後、細胞を取り出し、そして秤量
して各濃度における細胞の生長を決定した。細胞を水（
ｇ）／乾燥重量（ｇ）および凍結試験のために試料採取
して、細胞の５０％（ＬＴ、。）についての致死温度を
決定した。約０．２５ｇの細胞を使用して水（ｇ）／乾
燥重１（ｇ）を決定し、約０．１　ｇの細胞を各試験管
に入れ、３．−３．−５．−７゜−９、−１１，−１４
，−１７，−２０，−２５，−３０゜−３５および一４
５°Ｃと各化合物の濃度士対照について記載した。すべ
ての試験管を密閉して乾燥を防止し、そして３°Ｃに保
持した対照を除外して一３°Ｃに保持した。−３°Ｃに
おいて１時間後、細胞を核化（ｎｕｃｌｅａｔｅ）　Ｌ
ｔ、そして−３°Ｃにおいて一夜保持した。水浴の温度
を一３°Ｃ／時間で一４０°Ｃに到達するまで低下した
。試験管を温度の各々において取り出し、そして３°Ｃ
°Ｃにおいて一夜融解した。
リン酸ナトリウムで緩衝化しそして濾過した０、０８％
の塩化２．３．５−トリフェニルテトラゾリウム（ＴＴ
Ｃ）　　３　ｍｌを各試験管に添加した。試験管を暗所
で２５°Ｃにおいて２４時間インキュベーションした。
ＴＴＣを除去し、そして３　ｍｌのエタノールを添加し
て、細胞から赤い顔料を抽出した。細胞を２５°Ｃにお
いて４８時間インキュベーションした。はぼ２ｍｌのこ
の液体を細胞から除去し、そして４８６ｎｍにセットし
た「ベックマン（Ｂｅｃｋｍａｎ）　Ｊ分光光度計で使
用して、各試料について吸収値を決定した。
ＴＴＣは生きている細胞とのみ赤い顔料を形成するので
、高い対低い吸収値の勾配曲線が形成される。ＬＴＳ、
は、凍結した処理の吸収値が凍結しない対照の値の半分
より少ない曲線の部分である。
猪果 化合物のいずれも、１０声のＡＢＡと同様に一３０°Ｃ
まで細胞を誘導しないが、ＦＢＩ−０４、ＦＢＩ−０５
。
ＦＢＩ−３４およびＦＢＩ−４３は、表１２および１３
に示すように、０．０１／ＩＭ程度に低い濃度において
ＡＢＡより低いＬＴ５゜を細胞に与えた。これらの化合
物は応答のカテゴリーを誘導した。これらのカテゴリー
は次のとおりであった：１）ハードナー（対照より低い
Ｌ　Ｔ　ｓ。）；２）対照と同一；および３）デハード
ナー（対照より高いＬＴ、。）。表１２および１３が示
すように、応答の各々は濃度に依存した。
群１において、カテゴリーは次のとおりであった：１）
ハードナーは１０囲のＰＢＩ−０１、並びにＦＢＩ−０
４およびＰＢＩ−０５の両者のすべて；　２　）ＰＢＩ
−０６、ＰＢＴ−０７゜ＰＢＩ−１１、ＦＢＩ−１４お
よびＦＢＩ−１５は対照と同一であった；そして３）デ
ハードナーは０．１ｄ、１０囲および１００岸のＰＢＩ
−１０であった。
群２において、カテゴリーは次のとおりであった：１）
ハードナーは０．０１〜１０−のＰＢＩ−３４、および
ＰＢＬ４３のすべて；　２　）　ＰＢ１４６は応答を与
えなかった；そして３）デハードナーはＰＢＩ−１７、
ＦＢＩ−１８。
ＦＢＩ−１９、ＰＢＩ−３７およびＦＢＩ−４７であっ
た（表１３）。
これらのカテゴリーはンＷ分および生長速度、ならびに
細胞のＬＴ、。の考察によって誘導された。
ハードナーである化合物はインキュベーションの間細胞
の重量を減少する傾向があり、そして細胞の水（ｇ）／
乾燥型（］（ｇ）は対照のそれより低い。デハードナー
はしばしば細胞の重量を増加するが、細胞の湿分は常に
対照のそれより高い。
１−一貝 水中に溶解した化合物中でインキュベーションしたスズ
メノチャヒキの細胞のＬ　Ｔ　ｓ。（°Ｃ）への化合物
および濃度の効果（群１）ＡＢＡ ＰＢＩ　　０１Ｘ ＰＢ　　０４″ ＰＢＩ　　０５Ｘ ＰＢＩ　　０６ ＰＢＩ　　０７ ＰＢ　　１０゜ ＰＢＩ　　１１ ＰＢ　　１４ −１２．５ −１２．５ −１２．５ −１２．５ −１２．５ 〜１１ −１２．５ −１５．５ −１２．５ −１２．５ ハードナー ＊　デハードナー 、表−Ｊ 対照　−１２，５ ＡＢＡ　　　　　　−１２，５ ＰＢ　　１６Ｘ　　−１１，３ ＰＢＩ　　１７　　　−　８．３ ＰＢＩ　　１８　　　−　６．３ Ｂ１９−７ ＰＢ３７　　　　　０ ＰＢＩ　　４７　　　−　３ ＰＢ［３４”　　　−５ ＰＢＩ　　４３”　　　−１７ 対照と同一 ハードナー
【図面の簡単な説明】
第１図は、カラシナの種子の発芽の増進に関するアプシ
ジン酸類似体ＰＢＩ−０３、ＦＢＩ−０７及びＦＢＩ−
１１−１２，５ 〜３０ −１１．３ 〜５ 〜１７ １２．５ −１１．３ ９．３ ６．３ −１４．５ −１５．５ １２．５ １３．５ １１．３ ＝　３ 〇 １５．５ −１５．５ −１２．５ −１２．５ −１１．３ −８．３ 〇 −１５．５ 一＝２０．５ の影響を示す。 第２図は、カテゴリ（Ｋａ　ｔｅｐｗａ）小麦の種子（
Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）の発芽の増進に
関するアブシジン酸類似体ＦＢＩ−１１の影響を示す。 第３図は、ＡＢＡ関連化合物ＰＢＩ　０３及びＰＢＩ　
１０によるケンタラキー・ブルーグラス（Ｋｅｎ　ｔｕ
ｃｋｅｙＢｌｕｅｇｒａｓｓ）　（形狙肛追四臣植）の
種子の処理により得られた累積発芽率を示す。 第４図は、ＡＢＡ関連化合物ＰＢＩ　１０．にょるトビ
ン・カノラ（Ｔｏｂｉｎ　Ｃａｎｏｌａ）　（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　並肛競旦ｎ）の種子の処理により得られたカ
ノラの出芽率を示す。 第５図は、ＡＢＡ関連化合物ＰＢ［１０によるウェスタ
ー・カノラ（Ｗｅｓｔｅｒ　Ｃａｎｏｌａ）の種子の処
理により得られたカノラの出芽率を示す。 第６図は、種々の濃度のＡＢＡ関連化合物ＰＢＩ　０７
による前処理されたウェスター・カノラ（Ｂｒａｓｓｊ
ｃａ　ｎａ且吋）の種子を播種した後に圃場で得られた
ウェスター・カノラ植物の数を示す。 第７図は、種々の濃度のＡＢＡ関連化合物ＰＢＩ　１０
で前処理されたウェスター・カノラの種子を植え付けた
後に圃場で出芽したウェスター・カノラ植物の数を示す
。 第８図は、種々の濃度のＡＢＡ関連化合物ＰＢＩ　０３
で前処理されたカテプワ小麦種子を播種だ後に圃場で出
芽したカテブワ植物の数を示す。 第９図は、種々の濃度のＡＢＡ関連化合物ＰＢＩ　１０
で前処理されたカテプワ小麦種子を播種した後に圃場で
出芽したカテプワ植物の数を示す。 第１０図は、種々の濃度のＡＢＡ関連化合物ＰＢ１１９
で前処理されたカテプワ小麦種子を播種した後に圃場で
出芽したカテブワ植物の数を示す。 第１１図は、種々の濃度のＡＢＡ関連化合物ＦＢＩ　２
７で前処理されたカテプワ小麦種子を播種した後に圃場
で出芽したカテプワ植物の数を示す。 第１２図は、ＡＢＡ関連化合物ＰＢＩ　４１で処置され
たトマト植物の蒸散率の変化を示す。 種子の長さより長し１子葉鞘を有する ケンタラキーブルーグラスの種子 日数 手 続 補 正 書 （方式） 平成２年５月２Ｓ日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、植物の発芽及び成長を増進させるための組成物であ
    って、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水水でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表されるア
    プシジン酸関連化合物並びにその異性体及び官能誘導体
    の少なくとも一種の有効量を許容し得る農薬担体（但し
    、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ
    ＾７がホスフェート、スルホキシド又はスルホンのとき
    、許容し得る農薬担体陽イオンを含有する）との混合物
    の形態で含有していることを特徴とする植物の発芽及び
    成長を増進させるための組成物。２、Ｒがカルボキシル
    、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低
    級アルキル、低級アルコキシカルボニル、低級アシルオ
    キシ低級アルキル又はアセチル低級アルキルを示し； Ｒ＾１が低級アルキルを示し； Ｒ＾２が水素、ヒドロキシ又はオキソを示し、但し、オ
    キソ基がＣ＿１及びＣ＿２炭素の両方に結合してエポキ
    シ基を形成していてもよく； Ｒ＾３が低級アルキルを示し； Ｒ＾４が水素、オキソ、ヒドロキシ又は低級アルキルシ
    ロキサンを示し； Ｒ＾５が水素を示し； そしてＲ＾６がヒドロキシを示す； ことを特徴とする請求項１に記載の組成物。 ３、式 I で表される前記化合物が、下記の化合物から
    なる群から選ばれたものであることを特徴とする請求項
    １に記載の組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０３ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１０ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１８ ４、オーキシン、エチレン、ジベレリン、サイトカイニ
    ン及びプラシノライドからなる群から選ばれた少なくと
    も一種の成長調節剤をさらに含有することを特徴とする
    請求項１に記載の組成物。 ５、植物の気孔の閉鎖を刺激するための組成物であって
    、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表されるア
    プシジン酸関連化合物並びにその異性体及び官能誘導体
    の少なくとも一種の有効量を許容し得る農薬担体（但し
    、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ
    ＾７がホスフェート、スルホキシド又はスルホンのとき
    、許容し得る農薬担体陽イオンを含有する）との混合物
    の形態で含有していることを特徴とする植物の気孔の閉
    鎖を刺激するための組成物。 ６、Ｒがカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級ア
    ルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカル
    ボニル、低級アシルオキシ低級アルキル又はアセチル低
    級アルキルを示し； Ｒ＾１が低級アルキルを示し； Ｒ＾２が水素、ヒドロキシ又はオキソを示し、但し、オ
    キソ基がＣ＿１及びＣ＿２炭素の両方に結合してエポキ
    シ基を形成していてもよく； Ｒ＾３が低級アルキルを示し； Ｒ＾４が水素、オキソ、ヒドロキシ又は低級アルキルシ
    ロキサンを示し：Ｒ＾５が水素を示し；そしてＲ＾６が
    ヒドロキシを示すことを特徴とする請求項５に記載の組
    成物。 ７、式 I で表される前記化合物が、下記の化合物から
    なる群から選ばれたものであることを特徴とする請求項
    ５に記載の組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０１ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０５ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１１ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１６ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１８ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３３ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３４ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３９ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−４１ ８、植物の出芽及び成熟を増進するための組成物であっ
    て、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表されるア
    プシジン酸関連化合物並びにその異性体及び官能誘導体
    の少なくとも一種の有効量を許容し得る農薬担体（但し
    、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ
    ＾７がホスフェート、スルホキシド又はスルホンのとき
    、許容し得る農薬担体陽イオンを含有する）との混合物
    の形態で含有していることを特徴とする植物の出芽及び
    成熟を増進するための組成物。 ９、Ｒがカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級ア
    ルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカル
    ボニル、低級アシルオキシ低級アルキル又はアセチル低
    級アルキルを示し； Ｒ＾１が低級アルキルを示し； Ｒ＾２が水素、ヒドロキシ又はオキソを示し、但し、オ
    キソ基がＣ＿１及びＣ＿２炭素の両方に結合してエポキ
    シ基を形成していてもよく； Ｒ＾３が低級アルキルを示し； Ｒ＾４が水素、オキソ、ヒドロキシ又は低級アルキルシ
    ロキサンを示し； Ｒ＾５が水素を示し；そしてＲ＾６がヒドロキシを示す
    ことを特徴とする請求項８に記載の組成物。 １０、式 I で表される前記化合物が、下記の化合物か
    らなる群から選ばれたものであることを特徴とする請求
    項８に記載の組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０３ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０４ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１１ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１６ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１８ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１９ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−２７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３４ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−４７ １１、低温での植物の成長を増進させ且つ植物の低温障
    害耐性向上させるための組成物であって、下記の一般式
    （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフエート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表されるア
    プシジン酸関連化合物並びにその異性体及び官能誘導体
    の少なくとも一種の有効量を許容し得る農薬担体（但し
    、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ
    ＾７がホスフェート、スルホキシド又はスルホンのとき
    、許容し得る農薬担体陽イオンを含有する）との混合物
    の形態で含有していることを特徴とする低温での植物の
    成長を増進させ且つ植物の低温障害耐性向上させるため
    の組成物。 １２、Ｒがカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級
    アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカ
    ルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル又はアセチル
    低級アルキルを示し；Ｒ＾１が低級アルキルを示し； Ｒ＾２が水素、ヒドロキシ又はオキソを示し、但し、オ
    キソ基がＣ＿１及びＣ＿２炭素の両方に結合してエポキ
    シ基を形成していてもよく； Ｒ＾３が低級アルキルを示し； Ｒ＾４が水素、オキソ、ヒドロキシ又は低級アルキルシ
    ロキサンを示し：Ｒ＾５が水素を示し；そしてＲ＾６が
    ヒドロキシを示すことを特徴とする請求項１１に記載の
    組成物。 １３、式 I で表される前記化合物が、下記の化合物か
    らなる群から選ばれたものであることを特徴とする請求
    項１１に記載の組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０１ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３４ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢ１−０５ １４、植物の凍結耐性を増進させるための組成物であっ
    て、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は水水重でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフエート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、は任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキ
    シ若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜
    ６のシクロアルキル又シクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、Ｒ＾３を有する炭素原子に結合してい
    てもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、ルホン、
    ホスフェート又は重水素でよく； Ｒ＾７はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、アセトキシ低級アルキル、低級
    アルカノイル、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
    ミノ、低級アルコキシ、低級アシルオキシ、低級アルキ
    ルチオ、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフ
    ィニル、アミノ、カルボニル、ハロゲン、水素、オキソ
    、チオ、ホスフェート、スルホキシド、スルホン又は重
    水素でよく、そしてＲ＾７がオキソのとき、且つ点線は
    各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三重結合でよ
    く、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結合の場合Ｒ
    ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表されるアプシジン酸
    関連化合物並びにその異性体及び官能誘導体の少なくと
    も一種の有効量を許容し得る農薬担体（但し、Ｒ、Ｒ＾
    １、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾７がホス
    フェート、スルホキシド又はスルホンのとき、許容し得
    る農薬担体陽イオンを含有する）との混合物の形態で含
    有していることを特徴とする植物の凍結耐性を増進させ
    るための組成物。 １５、Ｒがカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級
    アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカ
    ルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル又はアセチル
    低級アルキルを示し； Ｒ＾１が低級アルキルを示し； Ｒ＾２が水素、ヒドロキシ又はオキソを示し、但し、オ
    キソ基がＣ＿１及びＣ＿２炭素の両方に結合してエポキ
    シ基を形成していてもよく； Ｒ＾３が低級アルキルを示し： Ｒ＾４が水素、オキソ、ヒドロキシ又は低級アルキルシ
    ロキサンを示し： Ｒ＾５が水素を示し；そしてＲ＾６がヒドロキシを示す
    ことを特徴とする請求項１４に記載の組成物。 １６、植物細胞の含水率を高めるための組成物であって
    、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又はジュウテリウムでよく； Ｒ＾２は水素、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、
    ホスフェート、スルホキシド、スルホン又は重水素でよ
    く； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素ヒドロキシ、低級ア
    ルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒドロ
    キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
    コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
    セチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル
    アミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級
    アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホ
    ニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル
    、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ若
    しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６の
    シクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、Ｒ＾３を有する炭素原子に結合してい
    てもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６隣接する点線が単結合
    の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表されるアプ
    シジン酸関連化合物並びにその異性体及び官能誘導体の
    少なくとも一種の有効量を許容し得る農薬担体（但し、
    Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾
    ７がホスフェート、スルホキシド又はスルホンのとき、
    許容し得る農薬担体陽イオンを含有する）との混合物の
    形態で含有していることを特徴とする植物細胞の含水率
    を高めるための組成物。 １７、Ｒがカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ低級
    アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカ
    ルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル又はアセチル
    低級アルキルを示し； Ｒ＾１が低級アルキルを示し； Ｒ＾２が水素、ヒドロキシ又はオキソを示し、但し、オ
    キソ基がＣ＿１及びＣ＿２炭素の両方に結合してエポキ
    シ基を形成していてもよく； 　Ｒ＾３が低級アルキルを示し； Ｒ＾４が水素、オキソ、ヒドロキシ又は低級アルキルシ
    ロキサンを示し； Ｒ＾５が水素を示し； そしてＲ＾６がヒドロキシを示すことを特徴とする請求
    項１６に記載の組成物。 １８、式 I で表される前記化合物が、下記の化合物か
    らなる群から選ばれたものであることを特徴とする請求
    項１６に記載の組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１０ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１５ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１８　　　
    　　 ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１９ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−４７ １９、植物の発芽及び成長を増進させる方法であって、
    繁殖に使用する植物成分を、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、Ｒ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく；且つ点線は各々単結合でよく、二重点
    線は二重結合か三重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣
    接する点線が単結合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しな
    い）で表される化合物並びにその異性体及び官能誘導体
    の少なくとも一種の有効量を許容し得る農薬担体（但し
    、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ
    ＾７がホスフェート、スルホキシド又はスルホンのとき
    許容し得る農薬担体陽イオンを含有する）との混合物の
    形態で含有している溶液で処理する工程を含むことを特
    徴とする植物の発芽及び成長を増進させる方法。 ２０、処理すべき植物の部分が種子である請求項１９に
    記載の方法。 ２１、植物が、小麦、トウモロコシ、アマ、大麦、カラ
    シナ及び種々の草から選ばれたものである請求項１９に
    記載の方法。 ２２、植物の気孔の閉鎖を刺激するための方法であって
    、植物の根又は葉を、請求項１に記載の組成物を含有す
    る溶液で処理することを特徴とする植物の気孔の閉鎖を
    刺激する方法。 ２３、植物の出芽及び成熟を増進させる方法であって、
    繁殖に使用する植物の部分を、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表される化
    合物並びにその異性体及び官能誘導体の少なくとも一種
    の有効量を許容し得る農薬担体（但し、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾７がホスフェー
    ト、スルホキシド又はスルホンのとき、許容し得る農薬
    担体陽イオンを含有する）との混合物の形態で含有して
    いる溶液で処理する工程を含むことを特徴とする植物の
    発芽及び成長を増進させる方法。 ２４、処理すべき植物の部分が種子である請求項２３に
    記載の方法。 ２５、植物が、小麦、トウモロコシ、アマ、大麦、カラ
    シナ、キャノラ（ｃａｎｏｌａ）及び種々の草から選ば
    れたものである請求項２３に記載の方法。 ２６、植物の凍結耐性を増進させる方法であって、植物
    の部分を、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表される化
    合物並びにその異性体及び官能誘導体の少なくとも一種
    の有効量を許容し得る農薬担体（但し、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾７がホスフェート
    、スルホキシド又はスルホンのとき、許容し得る農薬担
    体陽イオンを含有する）との混合物の形態で含有してい
    る溶液で処理する工程を含むことを特徴とする植物の凍
    結耐性を増進させる方法。 ２７、処理すべき植物の部分が種子である請求項２６に
    記載の方法。 ２８、植物が、小麦、トウモロコシ、アマ、大麦、カラ
    シナ、キャノラ（ｃａｎｏｌａ）及び種々の草から選ば
    れたものである請求項２６に記載の方法。 ２９、植物の含水率を高める方法であって、植物の部分
    を、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６はそれらに隣接する点
    線が単結合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない） で表される化合物並びにその異性体及び官能誘導体の少
    なくとも一種の有効量を許容される農薬担体（但し、Ｒ
    、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾７
    がホスフェート、スルホキシド又はスルホンのとき、許
    容し得る農薬担体陽イオンを含有する）との混合物の形
    態で含有している溶液で処理することを含むことを特徴
    とする植物の含水率を高める方法。 ３０、低温での植物の成長を増進させ且つ植物の低温障
    害耐性を向上させる方法であって、植物又は植物の種子
    を、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５ルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキ
    シ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アルコ
    キシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、アセ
    チル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキルア
    ミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級ア
    シルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホニ
    ル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル、
    ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、スルホ
    キシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５がオ
    キソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合して
    いてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表される化
    合物並びにその異性体及び官能誘導体の少なくとも一種
    の有効量を許容し得る農薬担体（但し、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾７がホスフェー
    ト、スルホキシド又はスルホンのとき、許容し得る農薬
    担体陽イオンを含有する）との混合物の形態で含有して
    いる溶液で処理する工程を含むことを特徴とする低温で
    の植物の成長を増進させ且つ植物の低温障害耐性を向上
    させる方法。 ３１、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６はそれらに隣接する点
    線が単結合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない） で表される化合物並びにその異性体及び官能誘導体（但
    し、Ｒが−ＣＨＯ、−ＣＨ＿２ＯＨ又は−ＣＯＯＣＨ＿
    ３を示し、Ｒ＾１がＣＨ＿３を示し、Ｒ＾２がオキソ又
    はＯＨを示し、Ｒ＾３がＣＨ＿３を示し、Ｒ＾４がオキ
    ソ又は水素示し、そしてＲ＾５が水素を示すとき、式（
    I ）からは下記の化合物が除かれる）。 ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０１ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０４ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０６ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１０ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１１ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１４ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１５ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１６ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３１ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３８ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３９ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−４６ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−４７ ３２、下記の化合物からなる群から選ばれる請求項３１
    に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０３ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−０５ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１８ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−１９ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−２７ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３３ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−３４ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−４０ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−４１ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−４２ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−５３ ▲数式、化学式、表等があります▼ＰＢＩ−５４ ３３、農業用組成物で処理された植物の種子であって、
    前記農業用組成物が、下記の一般式（ I ）：▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素、ヒドロキシ、低級
    アルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又はシクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、Ｒ＾３を有する炭素原子に結合してい
    てもよく； Ｒ＾６は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシ
    ル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル
    、アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル
    、低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキ
    ル、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級
    アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキ
    シ、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキ
    ルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カ
    ルボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェー
    ト、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そして
    Ｒ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子
    に結合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表される化
    合物並びにその異性体及び官能誘導体の少なくとも一種
    の有効量を許容し得る農薬担体（但し、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾７がホスフェー
    ト、スルホキシド又はスルホンのとき、許容し得る農薬
    担体陽イオンを含有する）との混合物の形態で含有して
    いることを特徴とする農業用組成物で処理した植物の種
    子。 ３４、農業用組成物で処理された植物であって、前記農
    業用組成物が、下記の一般式（ I ）：▲数式、化学式
    、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはカルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシ、
    ヒドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低
    級アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキ
    ル、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スルホキシド
    、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾１は水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級
    アルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン
    、ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾２は水素、オキ
    ソ、ヒドロキシ、ハロゲン、チオ、ホスフェート、スル
    ホキシド、スルホン又は重水素でよく； Ｒ＾３はカルボキシル、アルデヒド、低級アルキル、ヒ
    ドロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級
    アルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル
    、アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アル
    キルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、
    低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルス
    ルホニル、低級アルキルスルフィニル又はカルボニルで
    よく；そして、Ｒ＾２がオキソ又はチオのとき、Ｒ＾２
    はＣ＿１及びＣ＿２炭素原子の両方に結合してエポキシ
    又はチオエポキシ環を形成していてもよく； Ｒ＾４は水素、オキソ、ハロゲン、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン、重水素ヒドロキシ、低級ア
    ルキルシロキサン、カルボキシル、アルデヒド、ヒドロ
    キシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級アル
    コキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、ア
    セチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル
    アミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低級
    アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホ
    ニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニル
    、は任意に低級アルキル、ハロゲン、酸素、ヒドロキシ
    若しくは低級アルコキシで置換されている炭素数４〜６
    のシクロアルキル又シクロアルコキシでよく； Ｒ＾５はカルボキシル、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒド
    ロキシ低級アルキル、アルコキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシカルボニル、低級アシルオキシ低級アルキル、
    アセチル低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキ
    ルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、低
    級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスル
    ホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カルボニ
    ル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート、ス
    ルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ＾５
    がオキソのとき、これはＲ＾３を有する炭素原子に結合
    していてもよく； Ｒ＾６水素、オキソ、ヒドロキシ低級アルキル、低級ア
    ルコキシ、ハロゲン、チオ、スルホキシド、スルホン、
    ホスフェート又は重水素でよく；Ｒ＾７はカルボキシル
    、ヒドロキシ、アルデヒド、ヒドロキシ低級アルキル、
    アルコキシ低級アルキル、低級アルコキシカルボニル、
    低級アシルオキシ低級アルキル、アセチル低級アルキル
    、アセトキシ低級アルキル、低級アルカノイル、低級ア
    ルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、低級アルコキシ
    、低級アシルオキシ、低級アルキルチオ、低級アルキル
    スルホニル、低級アルキルスルフィニル、アミノ、カル
    ボニル、ハロゲン、水素、オキソ、チオ、ホスフェート
    、スルホキシド、スルホン又は重水素でよく、そしてＲ
    ＾７がオキソのとき、これはＲ＾３有する炭素原子に結
    合していてもよく； 且つ点線は各々単結合でよく、二重点線は二重結合か三
    重結合でよく、Ｒ＾１及びＲ＾６に隣接する点線が単結
    合の場合Ｒ＾１又はＲ＾６が存在しない）で表される化
    合物並びにその異性体及び官能誘導体の少なくとも一種
    の有効量を許容し得る農薬担体（但し、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６又はＲ＾７がホスフェー
    ト、スルホキシド又はスルホンのとき、許容し得る農薬
    担体陽イオンを含有する）との混合物の形態で含有して
    いることを特徴とする農業用組成物で処理した植物。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7479287B2 (en) 1997-02-23 2009-01-20 I.B.R., Israeli Biotechnology Research, Ltd. Methods of inhibiting proliferation of cells
JP2010531844A (ja) * 2007-06-29 2010-09-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 非生物的ストレスに対する植物体の耐性を増大させるためのストロビルリン
WO2016047532A1 (ja) * 2014-09-24 2016-03-31 国立大学法人静岡大学 アブシジン酸誘導体
JP2018512436A (ja) * 2015-04-15 2018-05-17 バレント・バイオサイエンシーズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ ＬＬＣ （ｓ）−２’−ビニル−アブシジン酸誘導体
JP2020055767A (ja) * 2018-10-01 2020-04-09 国立大学法人名古屋大学 植物気孔開口抑制剤

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994015467A1 (en) * 1993-01-07 1994-07-21 National Research Council Of Canada Use of compounds to confer low temperature tolerance to plants
JPH09208407A (ja) * 1996-02-08 1997-08-12 Sagami Chem Res Center 植物成長促進剤
TW200906301A (en) * 2007-06-20 2009-02-16 Valent Biosciences Corp Use of abscisic acid seed treatment to enhance corn emergence after early planting
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
CN105230620A (zh) * 2014-07-11 2016-01-13 陕西美邦农药有限公司 一种含s-诱抗素的高效植物生长调节组合物
AR101214A1 (es) 2014-07-22 2016-11-30 Bayer Cropscience Ag Ciano-cicloalquilpenta-2,4-dienos, ciano-cicloalquilpent-2-en-4-inas, ciano-heterociclilpenta-2,4-dienos y ciano-heterociclilpent-2-en-4-inas sustituidos como principios activos contra el estrés abiótico de plantas
WO2016187370A1 (en) * 2015-05-19 2016-11-24 Valent Biosciences Corporation (s)-abscisic acid derivatives for improving plant stress tolerance
US10888090B2 (en) 2015-06-30 2021-01-12 King Abdullah University Of Science And Technology Plant growth promoters and methods of using them
CN109430052A (zh) * 2018-11-02 2019-03-08 安徽农业大学 一种乌菜耐寒性的快速鉴定方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4581057A (en) * 1984-03-15 1986-04-08 The Board Of Regents Of University Of Michigan, Corp. Of Michigan Abscisic acid containing foliar fertilizers and method of using same to enhance crop yields

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7479287B2 (en) 1997-02-23 2009-01-20 I.B.R., Israeli Biotechnology Research, Ltd. Methods of inhibiting proliferation of cells
JP2010531844A (ja) * 2007-06-29 2010-09-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 非生物的ストレスに対する植物体の耐性を増大させるためのストロビルリン
WO2016047532A1 (ja) * 2014-09-24 2016-03-31 国立大学法人静岡大学 アブシジン酸誘導体
JPWO2016047532A1 (ja) * 2014-09-24 2017-07-13 国立大学法人静岡大学 アブシジン酸誘導体
US10125095B2 (en) 2014-09-24 2018-11-13 National University Corporation Shizuoka University Abscisic acid derivative
JP2018512436A (ja) * 2015-04-15 2018-05-17 バレント・バイオサイエンシーズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ ＬＬＣ （ｓ）−２’−ビニル−アブシジン酸誘導体
JP2020055767A (ja) * 2018-10-01 2020-04-09 国立大学法人名古屋大学 植物気孔開口抑制剤

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