CZ253393A3 - Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoilin-5-one derivatives - Google Patents

Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoilin-5-one derivatives Download PDF

Info

Publication number
CZ253393A3
CZ253393A3 CZ932533A CZ253393A CZ253393A3 CZ 253393 A3 CZ253393 A3 CZ 253393A3 CZ 932533 A CZ932533 A CZ 932533A CZ 253393 A CZ253393 A CZ 253393A CZ 253393 A3 CZ253393 A3 CZ 253393A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
compounds
phenyl
Prior art date
Application number
CZ932533A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Philippe Bascou
Gilbert Emeric
Guy Lacroix
Joseph Perez
Fabrice Pinard
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of CZ253393A3 publication Critical patent/CZ253393A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Description

Oblast techniky 1 R τ'
Vynález se týká. nových 2-alkoxy-2-imidazolin-5-onových sloučenin, které jsou použitelné pro ochranu rostlin. Vynález se rovněž týká způsobů přípravy uvedených sloučenin a produktů, které mohou případně sloužit jako meziprodukty při těchto způsobech přípravy. Vynález se dále týká použití uvedených sloučenin jako fungicidů, fungicidních kompozic na bázi těchto sloučenin a způsobů potírání fungálních chorob užitkových plodin za použití uvedených sloučenin.
Cílem tohoto vynálezu je navrhnout sloučeniny, které by při potírání fungálních chorob rostlin vykazovaly zlepšené vlastnosti.
Dalším cílem vynálezu je navrhnout sloučeniny, které by měly v oblasti fungálních chorob rostlin zlepšené aplikační spektrum.
Podstata vynálezu
Nyní bylo nově zjištěno, že těchto cílů může být dosažeí no v celém rozsahu nebo částečně díky produktům podle vynálezu, které jsou 2-alkoxy-2-imidazolin~2-onoyými deriváty obecného vzorce I
ve kterém
R znamená arylovou skupinu z množiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, pyridylovou skupinu, benzothienylovou skupinu, benzofurylovou skupinu, chinolinylovou skupinu, isochinolinylovou skupin a methylendioxyfenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituována 1 až 3 skupinami zvolenými . z množiny zahrnující významy R3,
R2 znamená alkylovou skupinu nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až. 3 uhlíkové atomy,· přičemž
R a R mohou kromě toho společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvořit karbocyklickou nebo heterocyklickou skupinu obsahující 5 až 7 atomů, přičemž tyto cyklické skupiny mohou být kondenzovány s fenylovou skupinou a každá z těchto skupin může být případně substituována 1 až 3?
skupinami zvolenými z množiny zahrnující významy R ,
R3 znamená alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 3.uhlíkové atomy,
R znamená arylovou skupinu z množiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu, pyrazinylovou ;· skupinu, benzothienylovou skupinu, benzofurylovou skupinu, chinolinylovou skupinu, isochinolinylovou skupinu a methylendioxyfenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituována 1 až 3 skupinami z množiny zahrnující významy R3,
R znamená atom vodíku, formylovou skupinu, acylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, aroylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou' skupinu, alkylsulfonylovou skupinu nebo arylsulfonylovou skupinu,
R znamena
- atom halogenu nebo
- alkylovou, halogenalkylovou, kyanoalkylovou, alkoxylovou, halogenalkoxylovou, kyanoalkoxylovou, alkylthio-, halogenalkylthio-, kyanoalkylthio- nebo alkylsulfonylovou skupinu, obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo
- cykloalkylovou, halogencykloalkylovou, alkenylovou, alkinylovou alkenyloxy-, alkinyloxy-, alkenylthio- nebo alkinylthio. skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů nebo
- nitro-skupinu nebo kyano-skupinu nebo thiokyanato-skupinu nebo
- amino-skupinu, která je případně mono- nebo disubstituována alkylovou nebo acylovou skupinou obsahující 1 az 6 uhlíkových atomů ně^bo^alkoxýKárbbnylovóU'' skupi-nou-— — obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů,
- fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu,. fenylthio-skupinu, ____ _ fenylsulfonylovou skupinu nebo pyridyloxv-skupinu, přičemž tyto skupiny jsou případně subšTituovaný”jedním nebo několika substituenty. zvolenými z množiny zahrnující
- atom halogenu, ~ - alkylovou,' halogenalkylovou,-kyanoalkyl.ovo.u, alkoxylp_- _ vou, halogenalkoxylovou, alkylthio-, halogenalkylthionebo. alkylsulfonylovou skupinu obsahující. 1 až 6 uhlíkových atomů,
- cykloalkylovou, halogencykloalkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxy-, alkinyloxy-, alkenylthio-, alkinylthio-skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových ato- , mů,
- nitro-skupinu, kyano-skupinu nebo thiokyanato-skupinu,
- aminovou skupinu, která je případně mono- nebo disubstituována alkylovou nebo acylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo alkoxykarbonylovou skupinou obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů a
- fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, fenylthio-skupinu, fenylsulfonylovou skupinu nebo pyridyLoxy-skupinu, jejich solemi.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce II
—R3
N~RJ (II) ve kterém R a R mají výše uvedené významy.
Ještě výhodnějšími sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny, ve kterých R4 znamená fenylovou skupinu, substituovanou fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo substituovanou pyridylovou skupinu a R^ znamená atom vodíku nebo acylovou skupinu (například acetylovou skupinu).
Sloučeniny obecného vzorce I se získají reakcí. 2-alkyithio2-imidazolin-5-onu obecného vzorce III s alkoholem obecného 3 vzorce R OH v přítomnosti silné báze podle následujícího reakčního schématu:
Báze
R·
Rozpouštědlo’ R5 XvT—R4
ΠΙ kde R1, R^, r^ a R4 mají významy uvedené v souvislosti s obec5 ným vzorcem I a Rznamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy.
Jako silnou bázi je možné použít alkoxid alkalického kovu obecného vzorce R 0 Μ , hydroxid alkalického kovu nebo silnou organickou bázi. Tato reakce se výhodně provádí v alkoholu R OH ve funkci rozpouštědla, přičemž se jako báze použije odpovídající alkoxid sodný R^O Na+. Reakce se provádí pří teplotě 20 až 80 °C. 2-Alkylthio-2-imidazolin-5-ony obecného vzorce III se získají některým ze způ¥obů~Ktěré—jsbtňpops-ané-v-ev-r-ops-ké—< patentové přihlášce EP 0 551 048. Acylace sloučenin obecného vzorce I, ve kterém RJ znamená atom vodíku, se.provádí konvenční mi _meto_dami.
Soli sloučenin obecného vzorce I mohou být připraveny o sobě známými metodami.
—__— -V~nás.l.edu jící. části popisu^ bude vynález blíže' objasněn, pomocí příkladů jeho konkrétního provedení, přičemž tyto příklaI dy mají pouze ilustrační.charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačn^zymezen formulací patentových-ná— roků.. V těchto-příkladech jsou ilustrovány sloučeniny podle , vynálezu, způsoby jejich přípravy a jejich antifungální vlastnosti Chemické struktury připravených sloučenin byly ověřeny alespoň jednou z následujících spektrálních analýz: ^H-nukleární magnetickorezonanční spektroskopie, 1^C-nukleární magnetickorezonanční spektroskopie, infračervená spektroskopie a hmotová spektroskopie. V dále zařazené tabulky je pro methylovou, ethylovou, propylovou, pyridylovou, acetylovou a fenylovou skupinou použito následujících zkratek: Me, Et, Pr, Py, Ac a Ph.
Příklady provedeni vynálezu
PříkladΓ
Příprava sloučeniny č.2.
V tříhrdlé baňce o obsahu 100 ml se pod atmosférou vysušeného dusíku uvede v reakci 1,4 g (1,74 mmolu) sodíku v 60 ml ethanolu, K reakční směsí se potom přidají 4 g (1,28 mmolu) 4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-1-fenylamino-2-imidazolin-5-onu. Reakční směs se potom zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem po dobu 6 hodin. Směs se ochladí na okolní teplotu a okyselí 0,4 ml kyseliny octové, načež se zředí 300 ml ethylacetátu. Organický roztok se promyje vodou, načež se vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí za sníženého tlaku, přičemž se získá hnědočarvený produkt medovité konzistence. Tento produkt se chromatograficky přečistí na sloupci silikagelu. Získá se 1,25 g (výtěžek 31 %) sloučeniny č.2 ve formě narůžovělého prášku, tajícího při teplotě 106 °C.
Stejným způsobem se připraví dále popsané sloučeniny:Ί
Tabulka
č. R6 R3 R4 R5 T.t(°C)
ι - Me Ph H 149
^2 ---x_. -Er- ------_..... - _ - 10ó__
- nPr Ph H 80
_4_ 4-C1 Me Ph H 140
5 - Me 2-Me-Ph H 118
6 4-Cl Me 2-Pyridyl H 150
- 8 • - —- ·'· .....Me, . . 2T.C1-Ph . H . 94_ j
9 - Me 4-Cl-Ph H 124
11 . 3,4-di(MeO) Me Ph H . 150
12 4-CI Me 4-Cl-Ph H 176
13 4-Cl Me 4-F-Ph H 147
14 4-Cl Me 2-Cl-Ph H medová konzist.
15 4-Cl Me 3-Cl-Ph H 147
16 4-CI Me 4-Me-Ph H 162
17 4-Cl Me . 3-Me-Ph H 116
18 4-Me Me Ph H no
19 4-F Me Ph V Í04~ ~
Tabulka (pokračování)
20 4-Ct Me 2-Me-Ph H medová konzist.
21 4-F Me 3-Me-Ph H 114
23 4-F Me 2-Me-Ph H 88
24 4-Me Me 4-Cl-Ph H 166
25 4-Me Me 3-Cl-Ph H 155
27 4-Me Me 2-CI-Ph H S6
28 4-Me Me 4-F-Ph H 124
29 4-F Me 3-Cl-Ph H 160
30 . 4-Me. - Me 4-Me-Ph Ή 155
31 4-F Me 4-Me-Ph H 149
32 4-Me' Me 2-Me-Ph ~ H 128
33 - Me 3-F-Ph H 121
34 4-Me Me 3-Me-Ph H 138
35 4-PhO Me 2-Me-Ph H 120
36 4-F Me 4-Cl-Ph H 142
37 — Me 4-F-Ph H 157
38 - Me 2,4-di(F)-Ph H 166
39 - Me 4-Me-Ph H 116
40 4-F Me 2-F-Ph H medová konzist.
41 4-Me Me 2-F-Ph H 90
42 4-Ct Me 2-F-Ph H medová konzist.
- 9 Tabulka (pokračování)
43 4-F Me 2-Cl-Ph H medová konzist.
44 - Me 2,3-di(Me)-Ph H 140
45 - Me 3-Cl-2-Pyridyl H 140
46 - Me 3-Me-Ph H 54
47 - Me 2-F-Ph H 136
--4.8.- . . .... . . . - .... ... Me H 93
49 4-F Me 3 -Me-2-Pyridyl H 126
50 4-F Me ~ 3~-F-Ph H 120
51 4-Cl Me 3-F-Ph H~” ~2Í~'
52 3-Ci Me Ph H 155
„.„53. ______ 3-CI . Me 3-Me-Ph. H 100
54 3-CÍ Me 3-Cl-Ph H 105
55 3-CI Me 3-F-Ph ' Ή 135.......
56 3-CI Me 2-Me-Ph H 116
57 3-F . Me Ph H 134
58 3-F Me 3-F-Ph H 115
59 - Me Ph Ac 121
60 3-F Me 3-Cl-Ph H 90
61 3-Me Me Ph H 98
62 3-Me Me 3-F-Ph H 118
63 4-PhO ’ ' ' Mé' “ 2-Pyndyl·“' -pr --146—
Tabulka (pokračování)
64 2.4-díF Me Ph H 163
65 2.4-diF Me 3-F-Ph H 162
66 4-PhO Me Ph H 114
67 4-PhO Me 3-F-Ph H 56
68 2-Cl Me Ph H 214
69 - Me 4-PhO-Ph . H 118
70 2-Cl Me 3-F-Ph H 201
71 2-F Me Ph H 172
72 2-F - Me 3-F-Ph H 151
73 2,4-diF Me 3-CI-Ph H 130
74 2-F Me 3-Cl-Ph H . 151
75 4-iPr Me Ph H 132
76 4-PhO Me 3-Me-2-Pyridyl H 142
77 4-iPr Me 3-F-Ph H 128
78 3-Me . Me 3-Cl-Ph H 115
79 4-iPr Me 3-Cl-Ph H 139
80 4-Br Me Ph . H 138
81 4-NO7 Me Ph . H 143
82 3-PhO Me Ph H medová konzist. ’
83 24-di(F)-4-PhO Me 3-F-Ph H 71
84 24-di(F)-4-PhO Me Ph ‘ H 76
Tabulka (pokračování)
85 4-F-4-PhO Me Ph H 91
Sloučenina č.7:
T.t. = 73°C
Sloučenina č. 10:
Sloučenina č.86:
T.t.98 °C.
Příklad 2 .......
Test in vivo na Plasmopara viticola (peronospora révy vinné) .
Za použití jemného mletí se připraví vodná suspenze účin né látky, která má být testována, mající následující složení:.
- účinná látka: 60 mg, ;
- povrchově aktivní činidlo Tween 80 (oleát polyoxyethylenového derivátu sorbitanu), zředěné vodou na koncentraci 10 %:
0,3 ml,
- doplnit vodou na objem 60 ml.
_____ . Tato vodná .suspenze se potom zředí vodou 2a účelem získá ní požadované koncentrace účinné látky.
Řízky vinné révy (Vitis vinifera, odrůda Chardonay) se ponechají vzejít v kořenáčích. Když jsou rostliny viné révy staré dva měsíce (stádium 8. až 10. listu, výška 10 až 15 cm), podrobí se postřiku výše uvedenou suspenzí. Některé další rostliny, které při tomto testu slouží jako kontrolní rostliny, se podrobí postřiku vodným roztokem, který neobsahuje účinnou látku. Po 24 hodinovém vysušení se každá rostlina zamoří postři kem vodnou suspenzí spor Plasmopara viticola, získanou ze 4 až 5 denní kultury, která byla suspendována k dosažení finální koncentrace 100 000 jednotek/cm^. Zamořené rostliny se potom
W W- - , , * V O inkubují po dovu dvou dnů pri teplote přibližné 18 C v atmosféře nasycené vlhkostí a potom po dobu 5 dnů při teplotě přibližně 20 az 22 °C v atmosféře s relativní vlhkostí 90 až 100 %. Po sedmi dnech od zamoření rostlin se provede vyhodnocení stavu rostlin ve srovnání s kontrolními rostlinami. Za těchto pod-^mí nek_.se. dosáhne dobré (alespoň 75 %) nebo celkové ochrany rostlin při'dávce 1 g/1 následujících sloučenin: 1, 3 až 21, 23 až 25, 27 až 81, 83, 84 a 86.
--Př-ík-l-ad-3--------------------------------------------Test in vivo na Euccinia recondita (rez pšeničná)
Jemným mletím, se připraví vodná suspenze účinné látky, která má být testována, mající nasdedujl čí složení-: -------- účinná látka: 60' mg; - -....... ..... .......
- povrchově aktivní činidlo Tween 80 (oleát polyoxyethylenového derivátu sorbitanu),zředěné vodou na koncentraci 10 %: 0,3 ml,
- doplnit vodou na 60 ml.
Tato vodná suspenze se potom zředí vodou za účelem získání požadované koncentrace účinné látky.
Pšenice zasetá do kořenáčů, naplněných směsí (50:50) raseliny a pucolánu, se ve stádiu výšky 10 cm podrobí postřiku výše uvedenou vodnou suspenzí. Po 24 hodinách se pšenice podrobí postřiku suspenzí spor (100 000 spor/cm^). Tato suspenze byla získána ze zamořených rostlin. Pšenice se potom zevede 'na dobu--2-4 -hod-in -do inkubační...komory,_ye_které_ je^teplota přibližně 20 °C a relativní vlhkost 100 %. Pšenice se potom přechovává ještě po dobu 7 až 14 dnů při relativní vlhkosti 60 %. Mezi 8. a 15. dnem po zamoření se provede vyhodnocení stavu rostlin srovnáním s neošetřenými kontrolními rostlinami. Za těchto podmínek se dosáhne dobré (alespoň 75%) nebo úplné kontroly při dávce 1 g/l následujících sloučenin: 1, 4 až 10, 14, 15, 19 až 21, 23, 25, 27 až 29, 31 až 33, 36, 37, 39, 40 až 48, 50 až 55, 57, 58, 60, 61, 63 až 67, 69, 71 až 80, 82 až 84 a 86.
Příklad 4
Test in vivo na Phytophthora infestans (plíseň bramborová)
Jemným mletím se připraví vodná suspenze účinné látky, která má být testována, mající následující složení:
- účinná látka: 60 mg,
- povrchově aktivní činidlo Tween 8 0 (oleát polyoxyethylenov.ého derivátu sorbitanu), zředěné vodou na koncentraci 10 %: 0,3 ml,
- doplnit vodou na objem 60 ml.
Tato vodná suspenze se potom zředí vodou za účelem získání požadované koncentrace účinné látky.
Rostliny rajčete (odrůda Marmande) se pěstují v kořenáčích. Když jsou tyto rostliny jeden měsíc staré (stádium 5. až 6. listu, výška 12 až 15 cm), podrobí se postřiku výše uvedenou vodnou suspenzí s různými koncentracemi sloučeniny, která má být testována. Po 24 hodinách se každá rostlina- zamoří postřikem vodnou suspenzí spor (30 000 spor/cm^) Phytophthora infestans.
Po tomto zamoření se rostliny rajčete inkubují po dobu 7 dnů přibližně při teplotě 20 °C v atmosféře nasycené vlhkostí. Sedm dnů po zamoření se vyhodnotí stav rostlin, které byly ošetřeny účinnou látkou, srovnáním se stavem rostlin, které byly použity jako kontrolní subjekty. Za těchto podmínek se dosáhne dobré (alespoň 75%) nebo úplné ochrany rostlin při dávce 1 g/l následujících sloučenin: 1, 4 až 10, 15, 18 až 21, 23, 28, 29, až 33, 36, 37, 39, 42 až 44, 46 až 55, 57, 58, 60 až 67, 72 až 74, 81 , 84 a 86.
í-ř;*
Příklad 5
Test in vivo na Pyricularia oryzae (pirikulariosa rýže)
Jemným mletím se připraví vodná suspenze účinné látky, která má být testována, mající následující složení:
- účinná látka: 60 mg,
- povrchově aktivní činidlo (oleát polyoxyethylenového derivátu sorbitanu), zředěné vodou na koncentraci 10 %: 0,3 ml’/
- doplnit vodou na objem 60 ml.
-------------T.a.to..vodná._s_uspenze_se potom zředí vodou za účelem získání požadované koncentrace účinné látky.
Rýže zasetá do kořenáčů, naplněných směsi (50:50) obohacené rašeliny a pucolánu, se ve stádium výšky 10 cm (což odpovídá stádiu 2. až 3. Tistu)' pádrobí “*postřiku- výše-uvedenou-vodnou— suspenzí. Po 24 hodinách se na listy rostlin rýže aplikuje vodná suspenze spor-Pyricularia oryzae, získaná z 15.denní kultury, která se suspenduje k dosažení koncentrace 100 000 jednotek/.cm^. Rýžové rostliny se potom inkubují po dobu 24 hodin (25 °C, 100% relativní vlhkost), načež se umístí za stejných podmínek do pozorovací komory na dobu 5 dnů. 6 dnů po zamoření se provede vy- hodnocení stavu rostlin. Za těchto podmínek se dosáhne dobré (alespoň 75%) nebo úplné ochrany při dávce 1 g/1 následujících rostlin: 1, 4 až 7, 17, 19, 20, 23, 25, 29, 31 až 33, 35, 40 až 43, 46, 47, 50, 52, 54, 55, 57, 59, 61, 63 až 67, 71, 72, 74,
78. 82, 84 a 85.
Příklad 6
-“Test- ín -ví-vo --na- Septoria _tr.itici._(_septoriosa pšenice)
Mletím se připraví suspenze s koncentrací účinné látky, která má být testována, 1 g/1, mající následující složení:
- účinná látka 60 mh,
- aceton: 5 ml,
- povrchově aktivní činidlo (oleát polyoxyethylenového derivátu sorbitanu), zředěné vodou na koncentraci 10 %: 0,3 ml,
- doplnit vodou na objem 60 ml.
Tato vodná suspenze se potom zředí vodou ža účelem dosažení požadované koncentrace účinné látky.
Rostliny pšenice (odrůda Darius), zaseté do směsi (50:50) raseliny a pucolánu a pěstované ve skleníku při teplotě 10 až 12 °C, se ve stádiu prvního listu , (výška přibližně 10 cm) podrobí postřiku výše uvedenou suspenzí účinné látky.. Některé rostliny, použité jako kontrolní subjekty, se podrobí postřiku vodným roztokem, který neobsahuje účinnou látku. 24 hodin po tomto ošetření se rostliny zamoří postřikem vodnou suspenzí spor (500 000 spor/ml). získanou ze 7 denní kultury. Po zamoření se rostliny umístí do vlhké atmosféry při teplotě 18- °C. Vyhodnocení stavu rostlin srovnáním se stavem kontrolních rostlin se provede 20 dnů po zamoření rostlin. Za těchto podmínek se dosáhne dobré (alespoň 75%) nebo úplné ochrany rostlin při dávce 1 g/1 následujících sloučenin: 1, 4 až 6, 9, 19, 20, 23, 32,
33, 35 až 37, 40, 42 až 45, 47, 48, 50, 52, 54, 55, 57, 58, 60,
62. až 64, 66, 67, 71 až 80, 83, 84 a 86.
Výše uvedené výsledky jednoznačně demonstrují dobré fungicidní vlastnosti derivátů podle .vynálezu .vů.čí,.f.ungálním. chorfeám rostlin způsobeným houbami náležejícími k nejrůznějším Čeledím, mezi které patří například Phythomycetes, Basidiomycetes, Ascomycetes,Adelomycetes nebo Fungi Imperfecti, zejména :
peronospora révy vinné, plíseň bramborová, rez pšeničná, septoriosa pšenice a p.irikulariosa rýže.
Při praktických aplikacích jsou sLoučeniny podle vynálezu jen zřídka používány samotné. Tyto sloučeniny mnohem Častěji tvoří součást fungicidních kompozic. Tyto kompozice, které mohou být na základě uvedených vlastností účinných látek, které obsahují, použity jako fungicidní činidla, obsahují sloučeninu podle vynálezu ve funkci účinné látky v kombinaci s pevnými nebo kapalnými vehikuly, splňujícími požadavky kladené na jejich použití v zemědělství, a se zemědělsky přijatelnými povrchově aktivními činidly. V tomto ohledu se zejména používají inertní a konvenční vehikula a konvenční povrchově aktivní činidla. Tyto kompozice rovněž tvoří součást vynálezu. ~
Uvedené kompozice mohou rovněž obsahovat libovolnou další přísadu, jakou je například ochranný koloid, adhezivo, zhutňovací činidlo, thixotropní činidlo, penetrační činidlo, stabilizační činidlo, sekvestrační činidlo a. podobná činidla. Obvykleji mohou být sloučeniny podle vynálezu kombinovány se všemi pevnými nebo kapalnými přísadamiodpovídá jícími konvenčním formulačním techniKompozice podle vynálezu obvykle obsahují: asi 0,05 až 95 % hmotnosti sloučeniny podle vynálezu (která bude dále uváděna jako účinná látka), jeden nebo několik pevných nebo.kapalných nosičů a případně jedno nebo několik povrchově aktivních činidel.
Pod pojmem vehikulum nebo nosič se zde rozumí libovolný přírodní nebo syntetický, organický nebo anorganický materiál, se kterým je účinná látka kombinována za účelem její snadné aplikace na rostlinu, semena nebo půdu. Tento nosič je takto obecně inertní a musí být zemědělsky přijatelný, zejména pro ošetřovanou rostlinu. Tento nosič může být pevný (hlinky, přírodní nebo syntetické křemičitany, silika, pryskyřice, vosky, pevná hnojivá a podobně) nebo kapalný (voda, alkoholy, zejména butanol, a podobně ) .
Povrchově aktivním činidlem může být emulgační, dispergační nebo smáčecí činidlo iontového nebo neionogenního typu. Jako povrchově aktivní činidla mohou být například uvedeny soli póly18 akrylových kyselin, soli lignosulfonových kyselin, soli fenolsulfonových nebo naftalensulfonových kyselin, polykondenzáty ethylenoxidu s mastnými alkoholy nebo mastnými kyselinami anebo s mastnými aminy, substituované fenoly (zejména alkylfenoly nebo arylfenoly), soli esterů sulfosukcinových kyselin,' taurinové deriváty (zejména alkyltauráty5, estery kyseliny fosforečné a polyoxyethylenovaných fenolů nebo alkoholů, estery mastných kyselin a polyolů a deriváty výše uvedených sloučenin obsahující sulfátové, sulfonátové a fosfátové funkční skupiny. V případě, že účinná sloučenina a/nebo inertní nosič je, resp. jsou ve vodě nerozpustné a že nosným aplikační prostředím je voda, musí kompozice obsahovat alespoň jedno povrchově aktivní činidlo.
Kompozice- podlevynálezu určené pro zemědělské použití: mohou takto obsahovat účinné látky podle vynálezy v širokém koncentračním rozmezí Od 0,05 až do 95 % hmotnosti. Obsah povrchově aktivních činidel v těchto kompoticích se- výhodně pohybuje od 5 do 40 % hmotnosti.
Samotné kompozice podle vynálezu mají pevnou nebo kapalnou formu.
Jako pevné formy kompozic podle vynálezu mohou být uvedeny prášky pro poprašování (s obsahem účinné látky až 100 %), granuláty, zejména granuláty získané vytlačováním , lisováním, impregnováním granulovaného nosiče nebo granulací z prášku (v posledně uvedených případech činí obsah účinné látky v-těchto granulátech 0,5 až 80 %), tablety nebo šumivé (efervescentní) tablety.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být rovněž použity ve formě prášků pro poprašování; rovněž je možné použít kompozici obsahující 50 g účinné látky a 950 g talku; také je možné použít kompozici obsahující 20 g účinné látky, 10 g jemně rozemleté siliky a 970 g talku; tyto složky se smísí a společně semelou a směs se potom aplikuje poprášením.
Jako kapalné formy kompozic zde lze zmínit formy určené k vytvoření kapalných kompozi bezprostředně před vlastní aplikací, zejména roztoky, například ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenzní koncentráty, aeroso ly, zmáčitelné prášky (nebo prášky určené pro postřik), pasty ne bo gely.
Emulgovatelné nebo rozpustné koncentráty nejčastěji obsah jí 10 až 80 % účinné látky, zatímco emulze nebo roztoky schopné okamžité aplikace obsahují 0,001 až 20 % účinné látky.
Emulgovatelné koncentráty mohou kromě rozpouštědla případ ně obsahovat 2 až 20 % vhodných přísad, jakými jsou stabilizační činidla, povrchově aktivní činidla, penetrační činidla, inhibito ry koroze, barviva nebo jiné” výše“ uvede ne'přřsady.-------------------Zředěním vodou lze z těchto koncentrátů získat emulze s 1 bovolnou koncentrací účinné látky, které jsou obzvláště výhodné pro‘ apTřkacina~- užitkové plodiny . ................ „ ..............___......
V následující části popisu budou uvedeny příklady složení dvou emulgovatelných koncentrátů.
1. příklad emulgovatelného koncentrátu
- Účinná látka 400 g/1
- Dodecylbenzensulfonát alkalického kovu 24 g/1
- Oxyethylenovaný nonylfenol obsahující 10 molekul ethylenoxidu 16 g/1
- Cyklohexanom 200 g/1
- Aromatické rozpouštědlo doplněno do 1 litru.
2. přiklad emulgovatelného koncentrátu
- Účinná látka 250 g
- Epoxidovaný rostlinný olej 25 g
- Směs alkylarylsulfonátu a etheru polyglykolu a mastných alkoholů 100 g
- Dimethylformamid 50 g
- Xylen 575 g.
Suspensní koncentráty,, které jsou rovněž aplikovatelné postřikem, se připraví tak, aby byly tvořeny stabilním kapalným produktem, který nesedimentuje, přičemž tyto koncentráty obvykle obsahují 10 až 75 % účinné látky, 0,5 až 15 % povrchově aktivních činidel, 0,1 až 10 % thixotropních činidel a 0 až 10 % vhodných přísad, jakými jsou odpěňovadla, inhibitory koroze, stabilizační činidla a penetrační činidla, a jako nosič vodu nebo.organickou kapalinu, ve které je účinná látka nerozpustná nebo v podstatě nerozpustná. V nosiči mohou být rozpuštěny některé organické pevné látky nebo anorganické soli ve funkcí činidel zabraňujících sedimentaci nebo vymražování vody. Dále bude uveden příklad složení takového suspen .ního koncentrátu.
v
Příklad suspensního koncentrátu
- Účinná látka 500 g
- Polyethoxylovaný tristyrylfenylfosfát 50 g
- Polyethoxylovaný alkylfenol 50 g
- Polykarboxylát sodný 20 g
- Ethylenglykol 50 g
- Organopolysiloxanóvý olej (odpěňovadlo) 1 g
- Polysacharid 1,5 g
- Voda 316,5 g.
Smáčítelné prášky (nebo prášky určené pro postřik) se obvykle připravují tak, aby obsahovaly 20 aŽ 95 % účinné látky, přičemž kromě pevného nosiče dále obsahují 0 až 30 % smáčecího činidla, 3 až 20 % dispergačního činidla a případně 0,1 až 10 % jednoho nebo několika stabilizačních činidel a/nebo dalších přísad, jakými jsou penetrační činidla, adhesiva, antiagregační činidla a barviva. Za účelem získání prášku, určených pro postřik nebo smáčitelných prášků se účinná látka intensivně smísí ve vhodných mixérech s dalšími složkami kompozice, načež se získaná směs společně semele v mlýnu nebo jiném vhodném desintegračním zařízení. Takto získané prásky mají výhodnou smáčivost a suspendovatelnost. Mohou být suspendovány ve vodě v libovolné požadované koncentraci a takto získané suspense mohou být výhodně-použity zejména pro aplikaci na listoví rostlin.
Namísto smáčitelných prášků mohou být připraveny kompozice s konsistencí pasty. Podmínky, za kterých se tyto pasty připravu• jí a,způsoby jejich přípravy jsou analogické s podmínkami a způsoby přípravy smáčitelných prášků nebo prášků .určených.pro postřik. Dále bude uvedeno pět příkladů složení smáčitelných prásků(nebo prášků určených pro postřik).
1. příklad smáčitelného prášku
- Účinná látka. 50 %
- Ethoxylovaný mastný alkohol (smáčecí činidlo) 2,5 %
- Ethoxylovaný f enylěthyí fénóT '(ďišpeřgační'''či'ni‘dl'o)'' 5 %”
- Křída (inertní nosič) 42,5 %.
2. příklad smáčitelného prášku
- Účinná látka
- C1^-rozvětvený syntetický oxoalkohol, ethoxylovaný 8 až 10 molekulami ethylenoxidu (smáčecí činidlo)
- Neutrální lignosulfonát vápenatý (dispergační činidlo)
- Uhličitan vápenatý (inertní nosič) doplnit do %
0,75% % 100 %.
3. příklad smáčitelného prášku . . ------- —-Tento-smáčitelný- prásek, obsahu, je.._s.te j.né. složky ..jako ,_smá-__ čitelný prášek z předcházejícího příkladu v následujících množstvích:
- Účinná látka 75 %
- Smáčecí činidlo 1,50%
- Dispergační činidlo 8 %
- Uhličitan vápenatý (inertní nosič) doplnit do 100 %.
4. příklad smáčitelného prásku
- Účinná látka 90 %
- Ethoxylovaný mastný alkohol (smáčecí činidlo) 4' %
- Ethoxylovaný fenylethylfenol (dispergační činidlo 6 %.
5. příklad smáčitelného prášku '- Účinná látka 50 %
- Směs aniontového a neionogenníhopovrchově aktivního činidla (smáčecí činidlo) 2,5 %
- Lignosulfonát sodný (dispergační činidlo) 5 %
- Kaolín (inertní nosič) 42,5 %.
Do rozsahu vynálezu náleží i vodné disperse a emulse, například kompozice získané zředěním smáčitelného prášku nebo emulgovatelného koncentrátu podle vynálezu vodou. Tyto emulse mohou být emulsemi typu voda v oleji nebo typu olej ve vodě a mohou mít hutnou konsistenci, jakou má například mayonéza.
Sloučeniny poďle vynálezu mohou být formulovány ve formě ve vodě dispergovatelných granulí, které rovněž spadají do rozsahu vynálezu. Tyto dispergovatelné granule se sypnou hustotou asi 0,3 až 0,6 mají velikost .částic v rozmezí přibližně od 150 do 2000, výhodně od 300 do 1500, mikrometrů. Obsah účinné látky v těchto granulích se obvykle pohybuje od asi T do .asi 90 %, výhodně od 25 do 90 %, Zbytek granulí je v podstatě tvořen pevným plnivem a případně povrchově aktivním činidlem udělujícím granulím schopnost dispergování ve vodě. Tyto granule mohou být granulemi dvou základních typu a to podle toho, zda uvedené plnivo je rozpustné nebo nerozpustné ve vodě. V případě, že je plnivo rozpustné ve vodě, může být tímto pojivém anorganická nebo organická látka. Znamenitých výsledků bylo v tomto ohledu dosaženo s močovinou.
V případě ve vodě nerozpustného pojivá je pojivo výhodně tvořeno anorganickou látkou, jakou je například kaolín nebo bentonit.
Potom je výhodná přítomnost povrchově aktivních činidel (v množství 2 až .20 %, vztaženo na hmotnost granulí), z nichž více než polo :____y.ina_ie. například tvořena alespoň jedním dispergačním činidlem, v podstatě aniontového typu, jakým je polynaftalensuífonát a~l’kaií’č~ kého kovu nebo kovu alkalických zemin nebo lignosulfonát alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin, zatímco zbývající podíl
-------povrchově-aktiv.ních_Č.inidel _je__tvořen __smáčecími činidly neionogenního nebo aniontového typu, jakými jsou alkylnaftalensulfonáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin.
Kromě toho mohou granule obsahovat (i když to není nezbytné) i další přísady, mezi které' patří' zejména odpěňovadla.* Uvedené granule podle vynálezu mohou být připraveny smíšením nezbytných složek a následnou granulací získané směsi některou ze známých technik (granulátor, fluidní lože, rozprašovač, vytlačovací stroj). Příprava granulí je obvykle ukončena drcením získaného granulátu a vytříděním na sítech podílu granulí s výše uvedenou velkostí částic. Rovněž mohou být použity granule připravené granulováním nosiče a případně přísad a následnou impregnací takto získaných granulí kompozicí obsahující účinnou látku.
Granule se výhodně získávají vytlačováním, jehož postup je uveden v následujícím prvním příkladu dispergovatelného granulátu.
....... T.· 'příklad 'dispergovat-el-ného-granulátu.---------------- _________
V mixéru se smísí 90 % hmotnosti účinné látky a 10 % hmotnosti močoviny ve formě perliček. Tato směs se potom semele v otáčivém desintegrátoru. Získaný prášek se zvlhčí asi 8 % hmotnosti vody. Tento vlhký prášek se potom vytlačuje v extruderu s perforovaným bubnem. Získaný granulát se vysuší, drtí a vytřídí na sítu tak, aby byly zadrženy pouze granule s velikostí částic mezi-150 a 2000 mikrometry.
12. příklad dispergovatelného granulátu ' V mixéru se smísí následující složky:
- Účinná látka 75 %
- Smáčecí činidlo (alkylnaftalensulfonát sodný) 2 %
- Dispergační činidlo (polynaftalensulfonát sodný) 8 %
- Ve vodě nerozpustné inertní plnivo (kaolin) 15 %.
'ř'
Tato směs se potom granuluje ve fluidním loži v přítomnosti vody, načež se vysuší, drtí a vytřídí na sítu tak, aby byly zadrženy granule s velikostí částic mezi 0,15 a 0,80 mm. Tyto granule mohou být použity samotné nebo ve formě roztoku nebo disperse ve vodě s požadovanou aplikační koncentrací. Tyto granule mohou být rovněž použity pro přípravu kombinací s jinými účinnými látkami, zejména fungicidy, které jsou ve formě smáčitelných prášků nebo granulí nebo. vodných suspensí.
Pokud jde o kompozice, které jsou vhodné pro skladování a transport, obsahují tyto kompozice nejvýhodněji 0,5 až 95 % hmotnosti účinné látky.
Do rozsahu vynálezu rovněž spadá použití sloučenin podle vynálezu pro kontrolu fungálních chorob rostlin’ preventivním nebo kurativním ošetřením těchto rostlin nebo prostředí, ve kterém tyto rostliny rostou.
Uvedené sloučeniny mohou být použity výhodně v dávkách
0,005 až 5 kg/ha'a zejména v dávkách 0,01 až Ikg/ha.
JUDr. Jarmilo Traplwú

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    3O.<
    CO o
    o czx o
    Ϊ í
    ?í
    1 . 2-Alkoxy-2-imidazolin-5-onové sloučeniny obecného vzorce I
    ..R- . *' R|//<nV_rj o R5 ve kterém r! znamená arylovou skupinu z množiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu,, pyridylovou skupinu, benzothienylovou skupinu, benzof ury lovou skupinu, chinolinylovou skupinu,isochinolinylovou skupinu a methylendioxyfenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituována 1 až 3 skupinami zvolenými z množiny zahrnující významy R®, znamená alkylovou skupinu nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, přičemž mohou kromě jsou vázány, toho společně s atomem uhlíku, ke kterému tvořit karbocyklickou nebo heterocyklickou skupinu obsahující 5 až 7 atomů, přičemž tyto cyklické skupiny mohou být kondenzovány s fenylovou skupinou a každá z těchto skupin může být případně substituována 1 až 3 skupinami zvolenými z množiny zahrnující významy R , znamená alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu obsahující
    II
    1 až 3 uhlíkové atomy,
    R4 znamená arylovou skupinu z množiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidylovou skupinu, pyridazinylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, benzothienylovou skupinu, benzofurylovou skupinu, chinolinylovou skupinu, isochinolinylovou skupinu a methylendioxyfenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituována 1 až 3 skupinami z množi - ny zahrnující významy R6, r5 znamená atom vodíku, formylovou skupinu, acylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, aroylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, aryloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu nebo arylsulfonylovou skupinu, _6
    R znamena
    - atom halogenu nebo
    - alkylovou, halogenalkylovou, kyanoalkylovou, alkoxylovou, halogenalkoxylovou, kyanoalkoxylovou, alkylthio-, halogenalkylthio-, kyanoalkylthio- nebo alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo
    - cykloalkylovou, halogencykloalkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxy-, alkinyloxy-, alkenylthio- nebo alkinylthioskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů nebo
    - nitro-skupinu nebo kyano-skupinu nebo thiokyanato-skupinu nebo
    - amino-skupinu, která je případně mono-nebo disubstituována alkylovou nebo acylovou skupinou obsahující 1 az 6 uhlíkových atomů nebo alkoxykarbonylovou skupinou obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů,
    - fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, fenylthio-skupinu, fenylsulfonylovou skupinu nebo pyridyloxy-skupinu, přičemž tyto skupiny jsou případně substituovány jedním nebo několika substituenty zvolenými z množiny zahrnující
    - atom halogenu,
    - alkylovou, halogenalkylovou, kyanoalkylovou, alkoxylovou, halogenalkoxylovou, alkylthio-, halogenalkylthioIII nebo alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
    - cykloalkylovou, halogencykloalkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxy-, alkinyloxy-, alkenylthio-, alkinylthio-skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů ,
    - nitro-skupinu, kyano-skupinu nebo thiokyanato-skupinu,
    - aminovou skupinu, která je případně mono- nebo disub stituována alkylovou nebo acylovou skupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo aíkoxykářhóňýlbvóu 'skupinou obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů a
    - fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, fenylthio-skupinu, fenylsulfonylovou skupinu nebo pyridyloxy-skupinu, a jejich soli.
  2. 2.' ' Sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce II ve kterém R1 až R^ mají významy uvedené pro obecný vzorec I
  3. 3____________Způ.sob..př.ípravy._s.lo.učenin podle nároku j , v_ y z n ajjen ý t í m , že se 2-alkylthio-2-imidazolin-5-ony obecného vzorce III uvedou v reakci s alkoholem R3OEí v přítomnosti silné báze podle reakčního·schématu:
    - IV -
    ΠΙ
    R;OH
    Báze
    Rozpouštědlo
    R2 N:
    R1
    O-R3
    N.
    // rR4
    0 R5 I ve kterém r\ R^, R^ a R^ mají významy uvedené pro obecný V20z 2 rec I a Rz znamená-alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy.
  4. 4. Fungicidní kompozice, vyznačená tím, že v kombinaci s jedním nebo několika zemědělsky přijatelnými pevnými nebo kapalnými nosiči nebo/a rovněž zemědělsky přijatelnými povrchově aktivními činidly obsahuje alespoň jednu účinnou látku, kterou je sloučenina obecného vzorce I podle- nároku 1 nebo její sůl.
  5. 5. Fungicidní kompozice, vyznačená t i m , že v kombinaci s jedním nebo několika zemědělsky přijatelnými pevnými nebo. kapalnými nosiči nebo./a rovněž zemědělsky přijatelnými povrchově aktivními činidly obsahuje alespoň jednu účinnou látku, kterou je sloučenina obecného vzorce II podle nároku 2 nebo její sůl.
  6. 6. Fungicidní kompozice podle jednoho z nároků 4 nebo 5, vyznačená tím, že obsahuje 0,5 až 95 % hmotnosti sloučenin podle jednoho z nároků 1 nebo 2.
    v
  7. 7. Způsob ošetření užitkových plodin, které byly napadeny fungálními chorobami nebo které jsou náchylné k napadení fungálními chorobami, vyznačený tím, že se preventivně nebo kurativně aplikuje účinné množství sloučeniny podle jednoho z nároků 1 nebo 2 nebo její soli-nebo kompozice podle nároků
    4 až 6.
  8. 8. Způsob podle nároku 7,vyznačený tím, že ^účinná—dávka.či.ní.0,_00.5.aŽ ^.kg/ba·
  9. 9. Způsob podle nároku 8,vyznačený tím, že
    ------úč-i-nnš-dá-v-ka - činí. .0..,.-0.1__až_J_.kg./ha_._____________ ____________________
CZ932533A 1992-11-25 1993-11-24 Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoilin-5-one derivatives CZ253393A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9214432A FR2698359B1 (fr) 1992-11-25 1992-11-25 Derives de 2-alkoxy 2-imidazoline-5-ones fongicides.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ253393A3 true CZ253393A3 (en) 1994-06-15

Family

ID=9436084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ932533A CZ253393A3 (en) 1992-11-25 1993-11-24 Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoilin-5-one derivatives

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0599749A1 (cs)
JP (1) JPH06211804A (cs)
KR (1) KR940011450A (cs)
CN (1) CN1111240A (cs)
AP (1) AP446A (cs)
AU (1) AU666783B2 (cs)
BG (1) BG98239A (cs)
BR (1) BR9304573A (cs)
CA (1) CA2103192A1 (cs)
CZ (1) CZ253393A3 (cs)
FI (1) FI935228A (cs)
FR (1) FR2698359B1 (cs)
HR (1) HRP931431A2 (cs)
HU (1) HUT65906A (cs)
IL (1) IL107706A0 (cs)
MA (1) MA23032A1 (cs)
MX (1) MX9307271A (cs)
MY (1) MY109069A (cs)
NZ (1) NZ250216A (cs)
PL (1) PL301187A1 (cs)
SI (1) SI9300611A (cs)
SK (1) SK130793A3 (cs)
TR (1) TR28264A (cs)
ZW (1) ZW15993A1 (cs)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3931907A1 (de) * 1989-09-25 1991-04-04 Henkel Kgaa Waessriges lackoverspray-schutzcoating fuer spritzkabinen sowie verfahren zu dessen herstellung
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) * 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
US6008370A (en) * 1992-11-25 1999-12-28 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal-2-alkoxy/haloalkoxy-1-(mono- or disubstituted)amino-4,4-disubstituted-2-imidazolin-5-ones
AU1892495A (en) * 1994-03-09 1995-09-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticide substituted 2-imidazolinones
FR2721022B1 (fr) * 1994-06-10 1996-07-19 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 5-imino 2-imidazolines fongicides.
FR2722499B1 (fr) * 1994-07-13 1996-08-23 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de 2-imidazoline-5-ones fongicides
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
FR2751327A1 (fr) 1996-07-22 1998-01-23 Rhone Poulenc Agrochimie Intermediaires pour la preparation de 2-imidazoline-5-ones
AU740064B2 (en) * 1997-06-18 2001-10-25 H. Lundbeck A/S Heterocyclic substituted piperidines and uses thereof
US6159990A (en) 1997-06-18 2000-12-12 Synaptic Pharmaceutical Corporation Oxazolidinones as α1A receptor antagonists
CN111848521A (zh) * 2020-08-26 2020-10-30 韶远科技（上海)有限公司 一种2-取代-4-烷氧基咪唑化合物的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB967167A (en) * 1960-10-31 1964-08-19 Ici Ltd N-trichloromethylmercaptohydantoins and fungicidal compositions containing them
NL257812A (cs) * 1959-11-10
FR2685328B1 (fr) * 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2706456B1 (fr) * 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2693192B1 (fr) * 1992-07-02 1994-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.

Also Published As

Publication number Publication date
CA2103192A1 (fr) 1994-05-26
AP446A (en) 1996-01-17
FI935228A (fi) 1994-05-26
CN1111240A (zh) 1995-11-08
HUT65906A (en) 1994-07-28
EP0599749A1 (fr) 1994-06-01
HU9303342D0 (en) 1994-03-28
SI9300611A (en) 1994-06-30
SK130793A3 (en) 1994-11-09
AP9300591A0 (en) 1994-01-31
BR9304573A (pt) 1994-06-14
JPH06211804A (ja) 1994-08-02
AU5188093A (en) 1994-06-09
NZ250216A (en) 1995-07-26
AU666783B2 (en) 1996-02-22
MA23032A1 (fr) 1994-07-01
BG98239A (en) 1994-07-15
MY109069A (en) 1996-11-30
HRP931431A2 (en) 1996-12-31
FR2698359B1 (fr) 1995-10-27
MX9307271A (es) 1994-07-29
IL107706A0 (en) 1994-02-27
PL301187A1 (en) 1994-05-30
ZW15993A1 (en) 1994-04-27
FI935228A0 (fi) 1993-11-24
TR28264A (tr) 1996-04-17
KR940011450A (ko) 1994-06-21
FR2698359A1 (fr) 1994-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11166462B2 (en) Fungicidal compound, fungicide composition and preparation and use thereof
EP2439199B1 (en) E-type phenyl acrylic ester compounds containing substituted anilino pyrimidine group and uses thereof
SK306592A3 (en) 3-phenylpyrazole derivatives, method of their preparation and fungicidal compositions containing them
JPS63233903A (ja) Ｎ−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法
CZ287207B6 (cs) Deriváty 2-imidazolin-5-onu a 2-imidazolin-5-thionu, způsob jejich přípravy a fungicidní kompozice tyto deriváty obsahující
CZ253393A3 (en) Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoilin-5-one derivatives
CS247096B2 (en) Fungicide agent for using in agriculature and production method of its effective compound
BG62077B1 (bg) Нови 3-фенилпиразолови производни и използването им катофунгициди
PL147685B1 (en) Insecticide
JPS605585B2 (ja) ２，５′−ビストリフルオロメチル−２′−クロル−４，６−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤，殺ダニ剤または殺菌剤組成物
CZ281956B6 (cs) 2-imidazolin-5-onové a 2-imidazolin-5-thionové deriváty, způsob jejich přípravy a fungicidní kompozice tyto deriváty obsahující
JPS6141353B2 (cs)
JPH01157964A (ja) 殺菌性ピリジルシクロプロパンカルボキサミジン
JPH04295405A (ja) 殺ダニ剤組成物
JPS62205063A (ja) 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物
US4931456A (en) Fungicidal oxime nicotinates
DD262025A5 (de) Imidazol-derivate
JPS62111902A (ja) イネミズゾウムシ防除剤
JPH01160962A (ja) 除黴剤用ニコチン誘導体
JPH069311A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPH078764B2 (ja) 混合除草剤
JPS61225103A (ja) 除草組成物
JPH0651607B2 (ja) 除草組成物
JPS5925762B2 (ja) ４−アミノ−６−ハロゲノ−３−フェニルピリダジン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤
JPS62273963A (ja) ニトロメチレンヘキサヒドロピリミジン