SK130793A3 - Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoline-5-on derivatives - Google Patents

Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoline-5-on derivatives Download PDF

Info

Publication number
SK130793A3
SK130793A3 SK1307-93A SK130793A SK130793A3 SK 130793 A3 SK130793 A3 SK 130793A3 SK 130793 A SK130793 A SK 130793A SK 130793 A3 SK130793 A3 SK 130793A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
groups
phenyl
Prior art date
Application number
SK1307-93A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Philippe Basco
Gilbert Emeric
Guy Lacroix
Joseph Perez
Fabrice Pinard
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of SK130793A3 publication Critical patent/SK130793A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález sa týka nových 2-alkoxy-2-imidazolín-5-onových zlúčenín, ktoré sú použiteľné na ochranu rastlín. Vynález sa rovnako týka spôsobu prípravy uvedených zlúčenín a produktov, ktoré môžu prípadne slúžiť ako medziprodukty pri týchto spôsoboch prípravy. Vynález sa ďalej týka použitia uvedených zlúčenín ako fungicídov, fungicídnych k o mpozícií na báze týchto zlúčenín a spôsobu potierania fungálnych chorôb úžitkových plodín s použitím uvedených zlúčenín.
Cieľom tohto vynálezu je navrhnúť zlúčeniny, ktoré by pri potieraní fungálnych chorôb rastlín vykazovali zlepšené vlastnosti .
Ďalším cieľom vynálezu je navrhnúť zlúčeniny, ktoré by mali v oblasti fungálnych chorôb rastlín zlepšené aplikačné spektrum.
Podstata vynálezu ' Teraz sa no vo . z isti 1 o, že tieto ciele sa môžu dosiahnúť v celom rozsahu alebo čiastočne vďaka produktom podľa vynálezu, ktoré sú 2-a 1 koxy-2-i m idazo1 ín-2-onovými derivátmi všeobecného vzorca I
v ktorom
R' znamená arylovú skupinu z množiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, tienylovú skupinu, furylovú skupinu, pyridylovú skupinu, benzotienylovú skupinu, benzofurylovú skupinu, chinolinyl ovú skupinu, izochinolínylovú skupinu a metyléndioxyfenylovú skupinu, pričom každá z týchto skupín je pripadne substituovaná 1 až 3 skupinami zvolenými z množiny zahrňujúcej významy Rs,
R- znamená alkylovú skupinu alebo ha 1 ogéna1ky1ovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka, pričom
R1 a R2 môžu okrem toho spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoriť karbocyk 1 ickú alebo heterocyklickú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov, pričom tieto cyklické skupiny môžu byť kondenzované s fenylovou skupinou a každá z týchto skupín môže byť prípadne substituovaná i až 3 skupinami zvolenými z množiny zahrňujúcej významy
R3 znamená alkylovú alebo halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka,
Ru znamená arylovú skupinu z množiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, pyridylovú skupinu, p y r i m i d y lovú skupinu, pyridazinylovú skupinu, pyrazinylovú skupinu, benzotienylovú skupinu, benzofurylovú skupinu, ch i no línylovú skupinu, i žoch ino l íny1ovú skupinu a metyléndioxyfenylovú skupinu, pričom každá z týchto skupín je prípadne substituovaná 1 až 3 skupinami z množiny zahrňujúcej významy Rs,
Rs znamená atóm vodíka, formylovú skupinu, acylovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómy uhlíka, aroylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómy uhlíka, aryloxykarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu alebo ary 1 s u 1 fony 1 ov ú skupinu,
R6 znamená
- atóm halogénu alebo
- alkylovú, halogénalkylovú, kyanoalkylovú, alkoxylovú, halogénalkoxylovú, kyanoalkoxylovú, a 1 k y 11 i o-, halogénalkyltio-, kyanoa1ky11 i o- alebo alkylsulfonylovú skupinu .»«.aí_u.í· obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka alebo
- cykloalkylovú, halogén cykloalkylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxy-, alkinyloxy-, alkenyltio- alebo a 1 k i — nyltio- skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómy uhlíka alebo
- nitro-skupinu alebo kyano-skupinu alebo tiokyanato-skup i nu alebo
- am ino-skupinu , ktorá je prípadne mono- alebo disubstituovaná alkylovou alebo acylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou obsahujúcou 2 až 6 atómy uhlíka,
- fenylovú skupinu, fenoxy-skupinu, fenyltio-skupinu, fenylsulfonylovú skupinu alebo pyridyloxy-skupinu, pričom tieto skupiny sú prípadne substituované jedným alebo niekoľkými substituentami zvolenými z množiny zahrňujúcej .
- atóm halogénu,
- alkylovú, halogénalkylovú, kyanoalkylovú, alkoxylovú, halogénalkoxylovú, alkyltio-, halogénalkyltio- alebo alkylsulfonylovú skupinu obsahujúcu 1 a z 6 atómov uhlíka,
- cykloalkylovú, ha 1ogéncyk1oa 1 ky 1 ovú , alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxy-, alkinyloxy-, alkenyltio-, a 1 k τη y 11 i o-s k up i n u obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka,
- nitro-skupinu. kyano-skupinu alebo tiokyanato-skupinu,
- amínovú skupinu, ktorá je prípadne mono- alebo disubstituovaná alkylovou alebo acylovou skupinou obsahujúcou i až 6 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou obsahujúcou 2 až 6 atómov uhlíka a
- fenylovú skupinu, fenoxy-skupinu, fenyltio-skupinu, fenylsulfonylovú skupinu alebo pyridyloxy-skupinu, a ich s o Tam i .
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca II (ΣΙ)
v ktorom R’ a R6 majú vyššie uvedené významy.
Ešte výhodnejšími zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny, v ktorých Rd znamená fenylovú skupinu, substituovanú fenylovú skupinu, pyridylovú skupinu alebo substituovanú pyridylovú skupinu a R5 znamená atóm vodíka alebo acylovú skupinu (napríklad acetylovú skupinu).
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa získajú reakciou 2a1ky11 io-2-imidazo1 ín-5-onu všeobecného vzorca III s alkoholom všeobecného vzorca R3OH v prítomnosti silnej zásady podľa nasledujúcej reakčnej schémy:
S—R'3 γ—R’ i
R:
R3OH zásada
Rozpúšťadlo
kde R1, R2, R2 a R“ majú významy uvedené v súvislosti so všeobecným vzorcom I a R'3 znamená a 1ky1ovú skúp inu obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka.
Ako silnú zásadu je možné použiť alkoxid alkalického kovu všeobecného vzorca R30-M*, hydroxid alkalického kovu alebo silnú organickú zásadu. Táto reakcia sa výhodne prevádza v alkohole R3OH vo funkcii rozpúšťadla, pričom sa ako zásada použije odpovedajúci alkoxid sodný R3 0M a *. Reakcia sa prevádza pri teplote 20 až 80 °C. 2-Alkyltio-2-imidazolín-5ony všeobecného vzorca III sa získajú niektorým zo spôsobov, ktoré sú popísané v európskej patentovej prihláške EP 0 551 048. Acylácia zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom R5 znamená atóm vodíka, sa uskutočňuje konvenčnými metódami.
Soli zlúčenín všeobecného vzorca I sa môžu pripraviť známymi metódami .
V nasledujúcej časti popisu bude vynález bližšie objasnený pomocou príkladov jeho konkrétneho vyhotovenia, pričom tieto príklady majú len ilustračný charakter a nijak neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou patentových nárokov. V týchto príkladoch sú ilustrované zlúčeniny podľa vynálezu, spôsoby ich prípravy a ich antifungálne vlastnosti. Chemické štruktúry pripravených zlúčenín boli overené aspoň jednou z nasledujúcich spektrálnych analýz: Ή-nukleárna magnet ickorezonančná spektroskopia, 1 3C-nuk1eárna magnet i ckor ezonančná spek trosk.op i a, infračervená spektroskop i a a hmotová spektroskopi a. v ďalej zaradenej tabuľke sú pre metylovú, etylovú, propylovú, pyridylovú, acetylovú a fenylovú skupinu použité nasledujúce skratky: Me, Et, Pr, Py, Ac a Ph.
Príklady vyhotovenia vynálezu
Príklad 1
Príprava zlúčeniny č. 2.
V trojhrdlovej banke o obsahu 100 ml vysušeného dusíka uvedie do rekacie 1,4 g v 60 ml etanolu. K reakčnej zmesi sa potom sa pod atmosférou (1,74 mmolu) sodíka pridajú 4 g (.1,28 ' .v v·
- 6 mmolu) 4-metyl-2-metyltio-4-fenyl-l-feny1amino-2-imidazolín-5onu. Reakčná zmes sa potom zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 6 hodín. Zmes sa ochladí na teplotu okolia a okyselí 0,4 ml kyseliny octovej, následne sa zriedi 300 ml etylacetátu. Organický roztok sa premyje vodou, následne sa vysuší nad síranom horečnatým a zahustí pri zníženom tlaku, pričom sa získa hnedočervený produkt medovej konzistencie. Tento produkt sa chromatograficky prečistí na stĺpci s i likagelu. Získa sa 1,25 g (výťažok 31 %) zlúčeniny č.2 vo forme naružovelého prášku, s teplotou tavenia 106 °C.
Rovnakým spôsobom sa pripravia ďalej popísané zlúčeniny:
Tabulka
č. R6 R3 R4 R5 T.t.(°C)
1 - Me Ph H 149
2-- .....' ......· .>·— Et Ph H 106
3 - nPr Ph H 80
.1 T 4-Cl Me Ph H 140
5 - Me : 2-Me-Ph H 118
6 4-Cl Me 2-Pyridyl H ' 150
8 ' - Me 2-Cl-Ph H 94
9 - Me 4-CI-Ph H 124
ll ; 3.4-di(MeO) Me Ph H 150
12 4-Cl Me 4-Cl-Ph H 176
13 4-Cl Me 4-F-Ph H 147
14 4-Cl Me. 2-Cl-Ph H medová konzist.
15 4-Cl Me 3-Cl-Ph H 147
16 4-Cl Me 4-Me-Ph H 162
17 4-CI Me 3-Me-Ph H 116
18 4-Me Me Ph H 110
19 4-F Me Ph H 104
Tabulká (pokračovanie)
20 4-Cl Me 2-Me-Ph H medová konzist.
21 4-F Me 3-Me-Ph H 1 14
23 4-F Me 2-Me-Ph H 88
24 4-Me Me 4-Cl-Ph K lóó
25 4-Me Me 3-Cl-Ph H 155
27 4-Me Me 2-Cl-Ph U L 4 86
28 4-Me Me 4-F-Ph K 124
29 . 4-F Me 3-Cl-Ph K 160
30 4-Me Me 4-Me-?h H 155
31 4-F Me 4-Me-Ph H 149
32 ' 4-Me Me 2-Me-Ph K . 128
JJ - Me 3-F-Ph K 121
34 4-Me Me 3-Me-Ph H 138
35 4-PhO Me 2-Me-Ph K 120
36 4-F Me 4-Cl-Ph H 142
37 - Me. 4-F-Ph ri 157
38 - Me 2.4-dí(F)-Ph H 166
39 - Me 4-Me-Ph H 116
40 4-F Me 2-F-Ph K medová konzist.
41 4-Me Me 2-F-Ph H 90
42 4-C1 Me 2-F-Ph H iredová konzist.
Ta bal ka (pokračo vanie)
43 4-F. Me 2-Cl-Ph H 'rečová konzist.
1 f T T - Me 2.3-di(Me)-Ph H 140
45 - Me 3-Cl-2-Pyridyl H 140
46 - Me 3-Me-Ph H 54
47 - Me 2-F-Ph H 136
48 - Me 3-Cl-Ph H 93
49 4-F Me 3-Me-2-Pyridvl H 126
50 4-F Me 3-F-Ph H 120
5 i 4-Cl Me 3-F-Ph H 125
52 3-Cl Me Ph H 155
53 3-Cl Me 3-Me-Ph K 100
54 3-Cl Me 3-Ci-Ph H 105
55 3-Cl Me 3-F-Ph K 135
56. 3-Cl Me 2-Me-Ph H 116
57 3-F Me Ph H 134
53 * r- j-r Me 3-F-Ph H 1 i5
59 Me Ph Ac 121
60 3-F Me 3-Ci-Ph K 90
ó i 3-Me Me Ph H 93
62 3-Me Me 3-F-Ph H 113
63 4-PhO Me 2-PyridyI H 146
Tabulka (pokračovanie)
64 2.4-diF Me Ph H 163
65 2.4-diF Me 3-F-Ph H 162
66 4-PhO Me Ph H 114
6' 4-PhO Me 3-F-Ph H 56
68 2-C1 Me Ph H 214
ó? - Me 4-PhO-Ph H 118
70 2-C1 Me 3-F-Ph H 201
71 2-F Me Ph H 172
2-F Me 3-F-Ph H 151
73 24-diF Me 3-Cl-Ph H 130
74 2-F Me 3-Cl-Ph H · 15i
75 ' 4-iPr Me Ph H 132
76 4-PhO Me 3-Me-2-Pyridyl H 142
77 4-iPr Me 3-F-Ph H 128
78 3-Me Me . 3-Cl-Ph H 115
79 4-iPr Me 3-Cl-Ph H 139
80 4-3r Me Ph H 138
SI 4-NO2 Me Ph H 143
82 3-PhO Me Ph H medová konzist
85 2.4-di(F)-i-PhO Me 3-F-Ph. H 71
84 2.4-di(F)-4-PhO Me Ph H 76
- 11 Tabuíka (pokračovanie)
S 5 4-F-4-PHO M c Ph H 91
Zlúčenina č.7 :
T., t. = 71’C
2
Zlúčenina č . 8 ô:
T.t. = 98 °C.
Príklad 2
Test in vivo na Plasmopara viticola (peronospora vinnej r é v y)
Za použitia jemného mletia sa pripraví vodná suspenzia účinnej látky, nasledujúceho zloženia, ktorá sa testuje:
- účinná látka: 60 mg,
- povrchovo aktívne činidlo Tween 80 (oleát po 1yoxyety 1 énového derivátu sorbitanu), zriedené vodou na koncentráciu 10 %: 0,-3 ml,
- doplniť vodou na objem 60 ml.
Táto vodná suspenzia sa potom zriedi vodou za účelom získania požadovanej koncentrácie účinnej. 1 átky.
Odrezky vinnej ré.vy (V i t i s vinifera, odroda Chardonay) sa nechajú vzísť v korenáčoch. Keď majú rastliny vinnej révy dva mesiace (štádium 8. až 10. listu, výška 10 až 15 cm), podrobia sa postreku vyššie uvedenou suspenziou. Niektoré ďalšie rastliny, ktoré pri tomto teste slúžia ako kontrolné rastliny, sa podrobia postreku vodným roztokom, ktorý neobsahuje účinnú látku. Po 24 hodinovom vysušení sa každá'rast 1ina zamorí postrekom vodnou suspenziou spór Plasmopara viticola,
3 približne 13 °C v 5 dní pri teplote približne nou vlhkosťou 90 až 100 % získanou zo 4 až 5 dennej kultúry, ktorá sa suspendovala po dosiahnutie finálnej koncentrácie 100 000 jednotiek/cm3. Zamorené rastliny sa potom inkubujú počas dvoch dní pri teplote atmosfére nasýtenej vlhkosťou a potom počas 20 až 22 °C v atmosfére s relatív. Po siedmych dňoch od zamorenia porovnaní rastlín sa vykoná vyhodnotenie stavu rastlín v s kontrolnými rastlinami. Pri týchto podmienkach dobrá (aspoň 75 %) alebo celková ochrana rastlín g/1 nasledujúcich zlúčenín: 1, 3 až 21, 23, až 83 , 84 a 86 .
sa dosiahne pri dávke 1
25, 27 až 81,
Príklad 3
Test in vivo n a P u c c i n i a recondita (hrdza pšeničná)
Jemným mletím sa pripraví vodná suspenzia účinnej látky, ktorá má byť testovaná, s nasledujúcim zložením:
- úč i nná 1átka: 60 mg
- povrchovo aktívne činidlo Tween 80 (oleát polyoxyetylénového derivátu sorbitanu), zriedené vodou na koncentráciu 10 % : 0 ,'3 m 1 ,
- doplniť vodou na 60 ml.
Táto vodná suspenzia sa potom zriedi vodou za účelom získania požadovanej koncentrácie účinnej látky.
Pšenica zasiata do korenáčov, naplnených zmesou (50:50) rašeliny a puzolánu, sa v štádiu výšky 10 cm podrobí postreku vyššie uvedenou vodnou suspenziou. Po 24 hodinách sa pšenica podrobí postreku suspenziou spór (100 000 spór/cm3). Táto suspenzia sa získala zo zamorených rastlín. Pšenica sa potom zavrie na 24 hodín do inkubačnej komory, v ktorej je teplote približne 20 °C a relatívna vlhkosť 100 % Pšenica sa potom prechováva ešte počas 7 až 14 dní pri relatívnej vlhkosti 60 % . Medzi 8. a 15. dňom po zamorení sa vykoná vyhodnóte1 4 nie stavu rastlín porovnaním s neošetrenými kontrolnými rastlinami. Za týchto podmienok sa dosiahne dobrá (aspoň 75%) alebo úplná kontroly pri dávke 1 g/1 nasledujúcich zlúčenín:
1, 4 až 10, 14, 15, 19 až 21, 23, 25, 27 až 29, 31 až 33, 35, 37, 39, 40 až 43, 50 až 55, 57, 58, 60, 61, 63 až 67, 69, 71 až 80, 82 az 84 a 86.
Príklad 4
Test in vivo na Phytophthora. infestans (plieseň zemiaková)
Jemným mletím sa pripraví vodná suspenzia účinnej látky, ktorá má byť testovaná, s nasledujúcim zložením:
- úč i n ná 1 átka : 60 mg,
- povrchovo aktívne činidlo Tween 80 (oleát po 1 yoxyety1énového derivátu sorbitanu), zriedené vodou na koncentráciu 10 % : 0,3 ml,
- doplniť vodou na 60 ml.
Táto vodná suspenzia sa potom zriedi vodou za účelom získania požadovanej koncentrácie účinnej látky.
Rastliny rajčiny (odroda Marmande) sa pestujú v korenáčoch. Keď sú tieto rastliny jeden mesiac staré (štádium 5. až 6. listu, výška 12 až 15 cm), podrobia sa postreku vyššie uvedenou suspenziou s rôznymi koncentráciami zlúčeniny, ktorá má byť testovaná. Po 24 hodinách sa každá rastlina zamorí postrekom vodnou suspenziou spór (30 000 spór/cm3) Phytophthora infestans. Po tomto zamorení sa rastliny rajčiny inkubujú počas 7 dní približne pri teplote 20 °C v atmosfére nasýtenej vlhkosťou. Sedem dní po zamorení sa vyhodnotí stav rastlín, ktoré boli ošetrené účinnou látkou, porovnaním so stavom rastlín, ktoré boli použité ako kontrolné subjekty. Za týchto podmienok sa dosiahne dobrá (aspoň 75%) alebo úplná ochrana rastlín pri dávke 1.g/1 nasledujúcich zlúčenín: 1, 4 až 10,
15, 18 až 21, 23, 28, 29, 31 až 33, 36, 37, 39, 42 až 44, 46, až 55, 57, 58, 60 až 67, 72 až 74, 81, 84 a 86.
5
Príklad 5
Test in vivo na P i r i c u 1 a r i a oryzae (pirikularióza ryže)
Jemným mletím sa pripraví vodná suspenzia účinnej látky, ktorá má byť testovaná, s nasledujúcim zložením:
- účinná látka: 60 mg,
- povrchovo aktívne činidlo (o 1eát polyoxyetylénového derivátu sorbitanu), zriedené vodou na koncentráciu 10 % : 0,3 ml,
- doplniť vodou na 60 ml.
Táto vodná suspenzia sa potom zriedi vodou za účelom získania požadovanej koncentrácie účinnej látky.
Ryža zasiata do korenáčov, naplnených, zmesou (50:50) obohatenej rašeliny a puzolánu, sa v štádiu výšky 10 cm (čo odpovedá štádiu 2 . až 3. listu) podrobí postreku vyššie uvedenou vodnou suspenziou. Po 24 hodinách sa na listy rastlín ryže aplikuje vodná suspenzia spór Piricularia oryzae, získaná z 15 dennej kultúry, ktorá sa suspenduje k dosiahnutiu koncentrácie 100 000 jednôt iek/cm3. Ryžové rastliny sa potom inkubujú počas 24 hodín (25 °C, 100% relatívna vlhkosť), následne sa umiestnia za rovnakých podmienok do pozorovacej komory na 5 dní. 6 dní po zamorení sa vykoná vyhodnotenie stavu rastlín.
Za týchto podmienok sa dosiahne dobrá (aspoň 7 5%) . alebo úp 1 -
nej ochrana pr i dávke 1 g/l nasledujúcich rastlín : 1 , 4 až 7
17, 19 , 20, 23 : , 25, 29 , 31 a z 33, 35, U-0 az 4 3 , 46, 47 , 5 0
52, 54 , 5 5 , 57, 5 S , 6 1, 53 až 67, 71, 72,74, 73 , 32 , 3i a 35
Príklad 6
Test in vivo na Septoria tritici (septorióza p š e n i ce)
Jemným mletím sa pripraví vodná suspenzia účinnej látky, ktorá má byť testovaná, 1 g/l , s nas ledujúcim zložením:
6
- účinná 1 á t k a : 60 mg,
- acetón : 5 m 1 ,
- povrchovo aktívne činidlo (oleát po 1 yoxyety 1 énového derivátu sorbitanu), zriedené vodou na koncentráciu 10 % : 0,3 ml,
- doplniť vodou na 60 ml.
Táto vodná suspenzia sa potom zriedi vodou za účelom dosiahnutia požadovanej koncentrácie účinnej látky.
Rastliny pšenice (odroda Oarius), zasiate do zmesi (50:50) rašeliny a puzolánu a pestované v skleníku pri teplote 10 až °C, sa v štádiu prvého listu (výška približne 10 cm) podrobia postreku vyššie uvedenou suspenziou účinnej látky. Niektoré rastliny, použité ako kontrolné subjekty, sa podrobia postreku vodným roztokom, ktorý neobsahuje účinnú látku. 24 hodín po tomto ošetrení sa rastliny zamoria postrekom vodnou suspenziou spór (500 000 spór/ml) získanou zo 7 dennej kultúry. Po zamorení sa rastliny umiestnia do vlhkej atmosféry pri teplote ’C. Vyhodnotenie stavu rastlín porovnaním so stavom konto , 9 , i
52, 54, a 36 .
rasti in sa vykoná 20 dni po zamorení rastlín. Za tých-
enok sa dos iahne dobrá (aspoň 75%) alebo úplná och -
11 í n pri dávke 1 3/1 nasledujúcich zlúčenín: 1, 4 až
o n , u U , , 2 3 , 3 2 , 33 , 35 až 37, 40, 42 až 45, 47, 48, 50,
δ 5 , 57, 58, 60, 6 2 až 64, 66, 67, 7 1 až 80, 83, 84
Vyššie uvedené výsledky jednoznačne demonštrujú dobré -fungicídne vlastnosti derivátov podľa vynálezu voči fungálnym chorobám rastlín spôsobených hubami patriacimi k najrôznejším čeľadiam, medzi ktoré patria napríklad Phythomycetes, Basidiomycetes, Ascomycetes, Adelomycetes alebo Fungi Imperfecti, najmä peronospora vinnej révy, plieseň zemiaková, hrdza pšeničná, septorióza pšenice a pirikularióza ryže.
Pri praktických aplikáciách sa zlúčeniny podľa vynálezu len zriedka používajú samotné. -Tieto zlúčeniny, častejšie tvoria súčasť fungicídnych kompozícií. Tieto kompozície, ktoré sa môžu na základe uvedených vlastností účinných látok, ktoré
7 obsahujú, použiť ako fungicídne činidlá, obsahujú zlúčeninu podľa vynálezu vo funkcii účinnej látky v kombinácii s pevnými alebo kvapalnými vehikulami, splňujúcimi požiadavky kladené na ich použitie v poľnohospodárstve, a s poľnohospodársky prijateľnými povrchovo aktívnymi činidlami. V tomto ohľade sa najmä používajú inertné a konvenčné vehikuiá a konvenčné povrchovo aktívne Činidlo. Tieto kompozície rovnako tvoria súčasť vynálezu.
Uvedené kompozície môžu rovnako obsahovať ľubovoľnú ďalšiu prísadu, akou je napríklad ochranný koloid, adhezívo, zhutňovacie činidlo, tixotropné činidlo, penetračné činidlo, stabilizačné činidlo, sekvestračné činidlo a podobné činidlá. Obvyklejšie sa môžu zlúčeniny podľa vynálezu kombinovať so všetkými pevnými alebo kvapalnými prísadami, odpovedajúcimi konvenčným formulačným technikám.
Kompozície podľa vynálezu obvykle obsahujú asi 0,05 až 95 % hmotnosti zlúčeniny podľa vynálezu (ktorá bude ďalej uvádzaná ako účinná látka), jeden alebo niekoľko pevných alebo kvapalných nosičov a prípadne jedno alebo niekoľko povrchovo aktívnych činidiel.
- Pod pojmom vehikulum alebo nosič' sa tu rozumie ľubovoľný prírodný alebo syntetický, organický alebo anorganický materiál, s ktorým je účinná látka kombinovaná za účelom jej ľahkej aplikácie na rastlinu, semená a pôdu. Tento nosič je takto všeobecne inertný a musí byť poľnohospodársky prijateľný, najmä pre ošetrovanú rastlinu. Tento nosič môže byt pevný (hlinky, prírodné alebo syntetické kremičitany, siliká, živice, vosky, pevné hnojivá a podobne) alebo kvapalný (voda, alkoholy, najmä butanol, a podobne).
Povrchovo aktívnym činidlom môže byt emulgačné, dispergačné alebo zmáčacie činidlo iónového alebo ne iónogénneho typu. Ako povrchovo aktívne činidlá môžu byt napríklad uvedené soli po 1yakr y 1ových kyselín, soli 1 ignosu 1 iónových kyselín, soli fenolsulfónových alebo naftalénsulfónových kyselín,
3 polykondenzáťy etylénoxidu s mastnými alkoholmi alebo mastnými kyselina in i alebo s mastnými amínmi, substituované fenoly (najmä alkylfenoly alebo a r y 1 f e n o 1 y), soli esterov sulfosukcinových kyselín, taurinové deriváty (majmä a 1 ky1tauráty), estery kyseliny fosforečnej a polyoxyetyléno.vaných fenolov alebo alkoholov, estery mastných kyselín a polyolov a deriváty vyššie uvedených zlúčenín obsahujúcich sulfátové, sulfonátové a fosfátové funkčné skupiny. v prípade, že účinná zlúčenina a/alebo inertný nosič je, resp. sú vo vode nerozpustné a že nosným aplikačným prostredím je voda, musí kompozícia obsahovať aspoň jedno povrchovo aktívne činidlo.
Kompozície podľa vynálezu určené na poľnohospodárske použitie môžu takto obsahovať účinné látky podľa vynálezu v širokom koncentračnom rozmedzí od 0,05 až 95 % hmotnosti. Obsah povrchovo aktívnych činidiel v týchto kompozíciách sa výhodne pohybuje od 5 do 40 % hmotnosti.
Samotné kompozície podľa vynálezu majú pevnú alebo kvapalnú formu .
Ako pevné formy kompozícií podľa vynálezu sa môžu uviesť prášky na poprašovanie (s obsahom účinnej látky až 100 S), gran.uláty, najmä granuláty získané vytlačovaním, lisovaním, impregnovaním granulovaného nosiča alebo granuláciou z prášku (v poslednej uvedených prípadoch tvorí obsah účinnej látky v týchto granulátoch 0,5 až 80 %), tabletky alebo šumivé (efervescentné) tabletky.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu rovnako použiť vo forme práškov na poprašovanie; rovnako je možné použiť kompozíciu obsahujúcu 50 g účinnej látky a 950 g mastenca; tiež je možné použiť kompozíciu obsahujúcu 20 g účinnej látky, 10 g jemne rozomletej siliky a 970 g mastenca; tieto zložky sa zmiešajú a spoločne pomelú a zmes sa potom aplikuje poprašen í m.
Ako kvapalné formy kompozícií sa tu dajú spomenúť formy určené k vytvoreniu kvapalných kompozícií bezprostredne pred
9 vlastnou aplikáciou, najmä roztoky, napríklad pustné koncentráty, emulgovateľné koncentráty, penzné koncentráty, aer osol i, zmáčate ľné prášky určené na postrek), pasty alebo gély.
vo vode r o zemu1 z i e , sus(alebo prášky
Emulgovateľné alebo rozpustné obsahujú 10 aš 30 % účinnej látky, roztoky schopné okamžitej aplikácie koncentráty najčastejšie žatia 1’ čo emulzie alebo obsahujú 0,001 až 20 % účinnej látky.
Emulgovateľné koncentráty môžu okrem rozpúšťadla prípadne obsahovať 2 až 20 % vhodných prísad, akými sú stabilizačné činidlá, povrchovo aktívne činidlá, penetračné činidlá, i n hĺbi t o r y korózie, farbivá alebo iné vyššie uvedené prísady.
Zriedením vodou sa dajú z týchto koncentrátov získať emulzie s ľubovoľnou koncentráciou účinnej látky, ktoré sú obzvlášť výhodné pre aplikáciu úžitkovej plodiny.
V nasledujúcej časti popisu budú uvedené príklady zloženia dvoch emulgovateľných koncentrátov.
i. príklad emulaovateľného koncentrátu
- Účinná látka
- Dodecylbenzénsulfonát alkalického kovu
- Oxyety 1 énovaný nonylfenol obsahujúci 10 molekúl etylénoxidu
- Čyk1ohexanón
- Aromatické rozpúšťadlo doplnené do
400 g/l
24 9/1
1 6 9/1
200 g/i
1 i tra .
. príklad emulaovateľného koncentrátu
-Učinnálátka 2 5 0 g
- Epoxidovaný rastlinný olej 25 g
- Zmes a 1ky1 ary 1su 1 fonátu a éteru polyglykolu a mastných alkoholov 100 g
-Dimetylformamid 50 g
-Xylén 575g.
Suspenzné koncentráty, ktoré sú tiež aplikovateľné postrekom, sa pripravia tak, aby boli tvorené stabilným kvapalným produktom, ktorý nesedimentuje, pričom tieto koncentráty obvykle obsahujú 10 až 75 % účinnej látky, 0,5 až 15 % povrchovo aktívnych činidiel, 0,1 až 10 % tixotropných činidiel a 0 až 10 % vhodných prísad, akými sú odpeňovadlá, inhibítory korózie, stabilizačné činidlá a penetračné činidlá, a ako nosič vodu alebo organickú kvapalinu, v ktorej je účinná látka nerozpustná alebo v podstate nerozpustná. V nosiči sa môžu rozpúšťať niektoré organické pevné látky alebo anorganické soli vo funkcii č i n i d i e 1 zabraňujúc i ch sedimentácii alebo vymrazovanju vody. Ďalej bude uvedený príklad takéhoto suspenzného koncentrátu.
Príklad susoenzného koncentrátu
-Účinná látka 5 0 0 g
- Po 1yetoxylovaný tristyry 1 feny1 fosfát 50 g
- Po 1yetoxylovaný alkylfenol 50 g
-Polykarboxylát sodný 20 g
-Etylénglykol 50 g
- Oraanopo1ysi 1oxanový olej (odpeňovad1 o) 1 g
- Pol ysachar i d 1 , 5 g
-Voda 316, 5 g.
Zmáčate ľné prášky (alebo prášky určené na postrek) sa obvykle pripravujú tak, aby obsahovali 20 až 95 % účinnej látky, pričom okrem pevného nosiča ďalej obsahujú 0 až 30 % zmáčacieho prášku, 3 až 20 % dispergačného činidla a prípadne 0,1 až 10 % jedného alebo niekoľkých stabilizačných činidiel a/alebo ďalších prísad, akými sú penetračné činidlá, adhezíva, antiagregačné činidlá a farbivá. Za účelom získania práškov určených.na postrek alebo zmáčate ľných práškov sa účinná látka intenzívne zmieša vo vhodných mixéroch s ďalšími zložkami kompozície, následne.sa získaná zmes zomelie v mlyne alebo inom vhodnom dezintegračnom zariadení. Takto získané prášky majú výhodnú zmáčavosť a suspendovateľnosť. Môžu sa s u s p entí o v a C vo vode v ľubovoľne požadovanej koncentrácii .a takto získané suspenzie sa môžu výhodne použiť najmä na aplikáciu na listy rastlín.
Namiesto zmáčateTných práškov sa môžu pripraviť kompozície s konzistenciou pasty. Podmienky, za ktorých sa tieto pasty pripravujú a spôsoby ich prípravy sú analogické s podmienkami a spôsobmi prípravy zmáčateľných práškov určených na postrek .
Ďalej je uvedených päť príkladov zloženia zmáčateľných práškov (alebo práškov určených na postrek).
i. príklad zmáčateTriého prášku
-Účinná látka 50¾
- Etoxylovaný mastný alkohol (zmáčacie činidlo) 2,5 %
- Etoxylovaný fenyletylfenol (dispergačné činidlo) 5 %
-Krieda (inertný nosič) 42,5¾.
2. príklad zmáčate Tného prášku
-Účinná látka. 10¾
- C i3-rozvetvený syntetický oxoalkohol, etoxylovaný až 10 molekulami etylénoxidu (zmáčacie činidlo) 0,75¾
- Neutrálny 1 ignosu 1 fonát vápenatý (dispergačné činidlo 12¾
- Uhličitan vápenatý (inertný nosič) doplniť do . 100 %.
3. príklad zmáčate ľného prášku
Tento zmáčať eľný prášok obsahuje rovnaké zložky ako zmáč a t e ľ n ý prášok z prechádzajúceho príkladu v nasledujúcich množstvách:
-Účinnálátka 7 5%
- Zmáôacie činidlo 1,50%
-Dispergačnéčinidlo 3 %
- Uhličitan vápenatý (inertný nosič) doplniť do 100 % or i klad zmáčate ľného prášku
-Účinnálátka 90%
- Etoxylovaný mastný alkohol (zmáčacie činidlo) 4 %
- Etoxylovaný fenyletylfenol (dispergačné činidlo) 6 %
5. príklad zmáčate ľného prášku
- Účinná látka
- Zmes aniónového a ne iónogénneho povrchovo aktívneho činidla (zmáčacie činidlo)
- L ignosu1 fonát sodný (dispergačné činidlo)
- Kaolín (inertný nosič)
0 %
2,5 % %
42,5 %.
Do rozsahu vynálezu patria i vodné disperzie a emulzie, napríklad kompozície získané zriedením zmáčateľného prášku alebo emu1govateľného koncentrátu podľa vynálezu vodou. Tieto emulzie môžu byť emulziami typu voda v oleji alebo typu olej vo vode a môžu mať konzistenciu, akú má napríklad majonéza.
Zlúčeninypodľa vynálezu môžu byť formulované vo forme vo asi 1 do asi 90 % , v podstate tvorený vode dispergovateľných granúl í, ktoré rovnako spadajú do rozsahu vynálezu. Tieto dispergovateľné granule so sypnou hustotou asi. 0,3 až 0,3 majú veľkosť častíc v rozmedzí približne od 150 do 2000, výhodne od 300 do 1500, mikrometrov. Obsah účinnej látky v týchto granúliach sa obvykle pohybuje od výhodne od 25 do 90 % . Zvyšok granúl í je pevným plnidlom a prípadne povrchovo aktívnym činidlom udeľujúcim granuliam schopnosť d ispergovani a vo vode. Tieto granule môžu byť granulami dvoch základných typov a to podľa toho, či uvedené plnidlo je rozpustné alebo· nerozpustné vo vode. V prípade, že je plnidlo rozpustné vo vode, môže byť týmto pojidlom anorganická alebo organická látka. Znamenité výsledky sa dosiahli v tomto ohľade s močovinou, v prípade vo vode nerozpustného pojidla je pojidlo výhodne tvorené anorganickou látkou, akou je napríklad kaolín alebo bentonit. Potom je výhodná prítomnosť povrchovo aktívnych činidiel (v množstve 2 až 20 % , vzťahuje sa na hmotnosť granulí), z nich viac ako polovica je napríklad tvorená aspoň jedným dispergačným činidlom, v podstate aniónového typu, akým je po 1 ynafta 1énsu 1 fonát alkalického kovu alebo kovu alkalických zemín alebo 1 ignosu1 fonát alkalického kovu alebo kovu alkalických zemín, zatiaľ čo zvyškový podiel povrchovo aktívnych činidiel je tvorený zmáčacími činidlami ne iónoaénneho alebo aniónového typu, akými sú a 1ky1nafta 1énsu1 fonáty alkalických kovov a kovov alkalických zemín.
Okrem toho môžu granule obsahovať (i keď to nie je potrebné) i ďalšie prísady, medzi ktoré patria najmä odpeňovad1 á.
Uvedená granule podľa vynálezu sa môžu pripraviť zmiešaním potrebných zložiek a následnou granuláciou získanej zmesi niektorou zo známych techník (granulátor, fluidné lôžko, rozprašovač, vytlačovací stroj). Príprava aranuli je obvykle ukončená drten í m získaného granulátu a vytriedením na sitách podiel granulí s vyššie uvedenou veľkosťou častíc. Rovnako sa môžu použiť granule pripravené granulovanim nosiča a prípadne prísad a následnou impregnáciou takto získaných granulí kompozíciu obsahujúcu účinnú látku.
Granule sa výhodne získavajú vytlačovaním, ktorého postup je uvedený v nasledujúcom prvom príklade d ispergovateľného granúlátu .
1. príklad disperaovateľného granulátu
V mixére sa zmieša 90 % hmotnosti účinnej látky a 10 % hmotnosti močoviny vo forme perličiek.. Táto -zmes- sa potom zomelie v otočnom dezintegrátore. Získaný prášok sa zvlhčí asi S % hmotnosti vody. Tento vlhký prášok sa potom vytláča v extrudére s perforovaným bubnom. Získaný g r a n u 1 á t sa vysuší, drtí a vytriedi na site tak, aby sa zadržali len granule s veľkosťou častíc medzi 150 a 2000 mikrometrov,
2. príklad d ispercovateľného granulátu
V mixére sa zmiešajú nasledujúce zložky:
-Účinná látka 75%
- Zmáčacie činidlo (alkylnaftalénsulfonát sodný) 2 %
- Dispergačné činidlo (polynaftalénsulfonát sodný) 8 %
- Vo vode nerozpustné inertné plnidlo (kaolín) 15 %.
Táto zmes sa potom granuluje vo fluidnom lôžku v prítomnosti vody, následne sa vysuší, drtí a vytriedi na site tak, aby sa zadržali granule s veľkosťou častíc medzi 0,15 a 0,80 mm. Tieto granule sa môžu použiť samotné alebo vo forme roztoku alebo disperzie vo vode s požadovanou aplikačnou koncentráciou. Tieto granule sa môžu rovnako použiť na prípravu kombinácie s inými účinnými látkami, najmä fungicídmi, ktoré sú v.o forme zmáčateľných práškov alebo granulí alebo vodných suspenzií.
Pokiaľ ide o kompozície, ktoré sú vhodné pre skladovanie a transport, obsahujú tieto kompozície najvýhodnejšie 0,5 až 95 % hmotnosti účinnej látky.
Oo rozsahu vynálezu rovnako spadá použitie zlúčenín podľa vynálezu na kontrolu fungálnych chorôb rastlín preventívnym alebo kuratívnym ošetrením týchto rastlín alebo prostredia, v ktorom tieto rastliny rastú.
Uvedené až 5 kg/ha a zlúčeniny sa môžu použiť výhodne v dávkach 0,005 najmä v dávkach 0,01 až 1 kg/ha.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. 2-A 1koxy-2-im idazo1 íη-5-οηοvé zlúčeniny všeobecného vzorca I // (I)
    RJ v ktorom znamená arylovú skupinu z množiny zahrnujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, tienylovú skupinu, furylovú skupinu, pyridylovú skupinu, benzotienylovú skupinu, benzofurylovú skupinu, chinolínylovú skupinu, i žoch i no 1 í nylovú skupinu a met y 1éndioxyfeny1 ovú , skupinu, pričom každá z týchto skupín je prípadne substituovaná skupinami zvolenými z množiny zahrňujúcej významy
    1 až 3 R6, znamená alkylovú skupinu alebo halogénalkylovú obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka, pričom
    R - môžu okrem toho spoločne s sú viazané, tvoriť karbocyklickú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov, môžu byť kondenzované s skupiny každá z atómom uhlíka, ku ktorému alebo heterocyklickú pričom tieto cyklické fenylovou skupinou a týchto skupín môže byť prípadne substituovaná 1 az
    R®
    3 skupinami zvolenými množiny zahrňujúcej významy znamená alkylovú alebo halogénalkylovú skupinu obsahujúcu
    II
    1 až 3 atómy uhlíka
    R·1 znamená arylovú skupinu z množiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, pyridylovú skupinu, pyrimidylovú skupinu, pyridazinylovú skupinu, pyrazinylovú skupinu, benzotienylovú skupinu, benzofurylovú skupinu, chinolinylovú skupinu, i žoch i no 1 íny1ovú skupinu a mety 1éndioxyfenylovú skupinu, pričom každá z týchto skupín je prípadne substituovaná 1 až 3 skupinami z množiny zahrňujúcej významy Re,
    Rs znamená atóm vodíka, formylovú skupinu, acylovú skupinu obsahujúcu 2 až δ atómy uhlíka, aroylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu 2 až δ atómy uhlíka, aryloxy karbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu alebo arylsulfonylovú skupinu,
    Re znamená
    - atóm halogénu alebo
    - alkylovú, halogénalkylovú, kyanoalkylovú, alkoxylovú, halogénalkoxylovú, kyanoalkoxylovú, alkyltio-, halogénalkyltio-, kyanoalkyltio- alebo alkylsulfonylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka alebo
    - cykloalkylovú, halogéncykloalkylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxy-, alkinyloxy-, alkenyltio- alebo a 1 k i nyltio- skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómy uhlíka alebo
    - nitro-skupinu alebo kyano-skupinu alebo tiokyanato-skup i n u a 1ebo
    - amino-skupinu, ktorá je prípadne mono- alebo disubstituovaná alkylovou alebo acylovou skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou obsahujúcou 2 až δ atómy uhlíka,
    - fenylovú skupinu, fenoxy-skupinu, fenyltio-skupinu, fény 1 su 1 f ony 1 ovú skupinu alebo pyridyloxy-skupinu, pričom tieto skupiny sú prípadne substituovaná jedným alebo niekoľkými substituentami zvolenými z množiny zahrňujúcej
    -atóm halogénu,
    - alkylovú, halogénalkylovú, kyanoalkylovú, alkoxylovú, halogénalkoxylovú, alkyltio-, halogénalkyltio-_alebo
    III alkylsulfonylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka,
    - cykloalkylovú, halogéncykloalkylovú, alkenylovú, alkinylovú, alkenyloxy-, alkinyloxy-, alkenyltio-, alkinyl t i o- s k up i nu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka,
    - nitro-skupinu, kyano-skupinu alebo tiokyanato-skupinu,
    - aminovú skupinu, ktorá je prípadne mono- alebo disubstituovaná alkylovou alebo a c y 1 o v o u skupinou obsahujúcou 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou obsahujúcou 2 až 6 atómov* uhlíka a
    - fenylovú skup.inu, f enoxy-skup i nu , feny 11 io-skupinu, fenylsulfonylovú skupinu alebo pyridyloxy-skupinu, a ich soli.
  2. 2. Zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca II v ktorom R’ až'R® majú významy uvedené pre všeobecný, vzorec I.
  3. 3. Spôsob prípravy zlúčenín podľa nároku 1, v y z n a č e n ý t ý m , že sa 2-alkyltio-2-imidazolín-5-ony všeobecného vzorca III uvedú do reakcie s alkoholom R3OH v prítomnosti silnej zásady podľa reakčnej schémy:
    - IV
    S—R’3
    N-P?
    á,
    R3OH zásada t rozpúšťadlo \/
    R!
    Ii o
    0—R3 “N-R*
    R; v ktorom R1, R=, R3 a R4 majú významy uvedené pre všeobecný vzorec I a R'3 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka.
  4. 4. Fungicídna kompozícia, vyznačená tým, že v kombinácii s jedným alebo niekoľkými poľnohospodársky prijateľnými pevnými alebo kvapalnými nosičmi alebo/a rovnako poľnohospodársky prijateľnými povrchovo aktívnymi činidlami obsahuje aspoň jednu účinnú látku, ktorou je· zlúčenina všeobecného vzorca I podľa nároku 1 alebo jej soľ.
    δ. . Fungicídna kompozícia, vyznačená tým, že v kombinácii, s jedným alebo niekoľkými poľnohospodársky prijateľnými pevnými alebo kvapalnými nosičmi alebo/a rovnako poľprijateľnými povrchovo aktívnymi činidlami jednu účinnú látku, ktorou je zlúčenina všeonohospodársky obsahuje aspoň becného vzorca II podľa nároku 2 alebo jej soľ
  5. 6. Fungicídna kompozícia podľa jedného z nárokov 4 alebo 5, vyznačená tým, že obsahuje 0,5 až 95 % hmotnosti zlúčenín podľa jedného z nárokov 1 alebo 2 .
  6. 7. Spôsob ošetrenia úžitkových plodín, ktoré boli napadnuté fungálnymi chorobami alebo ktoré sú náchylné k napadnutiu
    - v fungalnymi chorobami, vyznačený tym.zesa preventívne alebo kuratívne aplikuje účinné množstvo zlúčeniny podľa jedného z nárokov 1 alebo z ície podľa nárokov 4 až 6.
  7. 8. Spôsob podľa nároku 7, v účinná dávka je 0,005 až 5 kg/ha
    g. Spôsob podľa nároku 3, v účinná dávka je 0,01 až 1 kg/ha.
    alebo ich soli alebo kompo- z n a č e n ý tým , že z n a č e n Ý tým , že
SK1307-93A 1992-11-25 1993-11-23 Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoline-5-on derivatives SK130793A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9214432A FR2698359B1 (fr) 1992-11-25 1992-11-25 Derives de 2-alkoxy 2-imidazoline-5-ones fongicides.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK130793A3 true SK130793A3 (en) 1994-11-09

Family

ID=9436084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1307-93A SK130793A3 (en) 1992-11-25 1993-11-23 Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoline-5-on derivatives

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0599749A1 (sk)
JP (1) JPH06211804A (sk)
KR (1) KR940011450A (sk)
CN (1) CN1111240A (sk)
AP (1) AP446A (sk)
AU (1) AU666783B2 (sk)
BG (1) BG98239A (sk)
BR (1) BR9304573A (sk)
CA (1) CA2103192A1 (sk)
CZ (1) CZ253393A3 (sk)
FI (1) FI935228A (sk)
FR (1) FR2698359B1 (sk)
HR (1) HRP931431A2 (sk)
HU (1) HUT65906A (sk)
IL (1) IL107706A0 (sk)
MA (1) MA23032A1 (sk)
MX (1) MX9307271A (sk)
MY (1) MY109069A (sk)
NZ (1) NZ250216A (sk)
PL (1) PL301187A1 (sk)
SI (1) SI9300611A (sk)
SK (1) SK130793A3 (sk)
TR (1) TR28264A (sk)
ZW (1) ZW15993A1 (sk)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3931907A1 (de) * 1989-09-25 1991-04-04 Henkel Kgaa Waessriges lackoverspray-schutzcoating fuer spritzkabinen sowie verfahren zu dessen herstellung
US6002016A (en) * 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
FR2706456B1 (fr) * 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6008370A (en) * 1992-11-25 1999-12-28 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal-2-alkoxy/haloalkoxy-1-(mono- or disubstituted)amino-4,4-disubstituted-2-imidazolin-5-ones
WO1995024125A1 (en) * 1994-03-09 1995-09-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticide substituted 2-imidazolinones
FR2721022B1 (fr) * 1994-06-10 1996-07-19 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 5-imino 2-imidazolines fongicides.
FR2722499B1 (fr) * 1994-07-13 1996-08-23 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de 2-imidazoline-5-ones fongicides
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
FR2751327A1 (fr) 1996-07-22 1998-01-23 Rhone Poulenc Agrochimie Intermediaires pour la preparation de 2-imidazoline-5-ones
US6159990A (en) * 1997-06-18 2000-12-12 Synaptic Pharmaceutical Corporation Oxazolidinones as α1A receptor antagonists
JP2002505683A (ja) * 1997-06-18 2002-02-19 シナプティック・ファーマスーティカル・コーポレーション 複素環置換されたピペリジン類及びその使用
CN111848521A (zh) * 2020-08-26 2020-10-30 韶远科技（上海)有限公司 一种2-取代-4-烷氧基咪唑化合物的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB967167A (en) * 1960-10-31 1964-08-19 Ici Ltd N-trichloromethylmercaptohydantoins and fungicidal compositions containing them
NL257812A (sk) * 1959-11-10
FR2693192B1 (fr) * 1992-07-02 1994-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2685328B1 (fr) * 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2706456B1 (fr) * 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.

Also Published As

Publication number Publication date
CZ253393A3 (en) 1994-06-15
SI9300611A (en) 1994-06-30
TR28264A (tr) 1996-04-17
KR940011450A (ko) 1994-06-21
FR2698359B1 (fr) 1995-10-27
AU5188093A (en) 1994-06-09
FR2698359A1 (fr) 1994-05-27
AP446A (en) 1996-01-17
FI935228A (fi) 1994-05-26
AU666783B2 (en) 1996-02-22
BG98239A (en) 1994-07-15
HRP931431A2 (en) 1996-12-31
AP9300591A0 (en) 1994-01-31
EP0599749A1 (fr) 1994-06-01
PL301187A1 (en) 1994-05-30
MA23032A1 (fr) 1994-07-01
NZ250216A (en) 1995-07-26
BR9304573A (pt) 1994-06-14
CN1111240A (zh) 1995-11-08
HU9303342D0 (en) 1994-03-28
HUT65906A (en) 1994-07-28
JPH06211804A (ja) 1994-08-02
IL107706A0 (en) 1994-02-27
MX9307271A (es) 1994-07-29
ZW15993A1 (en) 1994-04-27
MY109069A (en) 1996-11-30
CA2103192A1 (fr) 1994-05-26
FI935228A0 (fi) 1993-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100255682B1 (ko) 신규 페닐피라졸 살진균제
RU2111207C1 (ru) Производные 2-имидазолин-5-тионов или их соли, промежуточные продукты, фунгицидный состав, способ обработки культур
BG98637A (en) Triasolopyrimidine derivatives
DD144709A5 (de) Insektizidpraeparat
JPS63233903A (ja) Ｎ−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法
SK130793A3 (en) Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoline-5-on derivatives
JPH042591B2 (sk)
AP496A (en) Fungicidal 2-imidazolin-5-one and 2-imidazoline-5-thione derivatives.
CZ128493A3 (en) Phenylbenzamides, process of their preparation and fungicidal composition in which they are comprised
CZ319895A3 (en) 3-arylpyrazole derivatives, process of their preparation and composition containing thereof
JPS6141353B2 (sk)
EP0332009A1 (de) N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen
PL154972B1 (en) Fungicide
SI9500053A (en) Fungicidal derivatives of 2-imidazoline-5-ones
HU196290B (en) Fungicides containing as active substance derivatives of imidasole and process for production of the active substance
JPS62205063A (ja) 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物
EP0268295B1 (de) N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe
US4931456A (en) Fungicidal oxime nicotinates
DD262025A5 (de) Imidazol-derivate
HU195906B (en) Fungicidal compositions comprising nicotinamide derivatives as active ingredient and process for producing the nicotinamide derivatives
JPH0322382B2 (sk)
JPH078764B2 (ja) 混合除草剤
JPS6299365A (ja) １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びに除草剤
JPS62273963A (ja) ニトロメチレンヘキサヒドロピリミジン