SI9300611A - Fungicidal 2-alcoxy-2-imidazolin-5-one derivatives - Google Patents

Fungicidal 2-alcoxy-2-imidazolin-5-one derivatives Download PDF

Info

Publication number
SI9300611A
SI9300611A SI9300611A SI9300611A SI9300611A SI 9300611 A SI9300611 A SI 9300611A SI 9300611 A SI9300611 A SI 9300611A SI 9300611 A SI9300611 A SI 9300611A SI 9300611 A SI9300611 A SI 9300611A
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
radical
carbon atoms
alkyl
radicals
compounds
Prior art date
Application number
SI9300611A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Philippe Bascou
Gilbert Emeric
Guy Lacrois
Joseph Perez
Fabrice Pinard
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of SI9300611A publication Critical patent/SI9300611A/sl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Description

RHONE-POULENC AGROCHIMIE
Fungicidni derivati 2-alkoksi-2-imidazolin-5-onov
Pričujoči izum se nanaša na nove spojine 2-alkoksi-2-imidazolin-5-one za fitosanitarno uporabo. Nanaša se tudi na postopke za pripravo teh spojin in na produkte, ki so v danem primeru uporabni kot intermediati v postopkih za njihovo pripravo. Nadalje se nanaša na uporabo teh spojin kot fungicidov, na fungicidne pripravke na osnovi teh spojin in na postopke za boj proti glivičnim boleznim v kulturah ob uporabi teh spojin.
En smoter pričujočega izuma je predlagati spojine, ki kažejo izboljšane lastnosti pri zdravljenju glivičnih bolezni.
Drugi smoter pričujočega izuma je predlagati spojine, ki kažejo spekter, ki je tudi izboljšan na področju glivičnih bolezni.
Sedaj smo ugotovili, da lahko te smotre dosežemo v celoti ali deloma s pomočjo produktov v smislu izuma, ki so derivati 2-alkoksi-2-imidazolin-5-onov s splošno formulo (I):
v kateri
- R1 predstavlja arilni radikal, ki obsega fenil, naftil, tienil, furil, piridil, benzotienil, benzofuril, kinolinil, izokinolinil ali metilen dioksifenil, pri čemer je vsak od teh radikalov v danem primeru substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed pomenov za R6;
- R2 predstavlja alkilni ali haloalkilni radikal z 1 do 3 atomi ogljika,
- R1 in R2 lahko poleg tega tvorita z ogljikom, na katerega sta vezana na obroču, karbocikel ali heterocikel, ki ima 5 do 7 atomov, pri čemer so lahko ti cikli kondenzirani s fenilom, pri čemer je lahko vsak od teh radikalov v danem primeru substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed pomenov za R6;
- R3 predstavlja alkilno ali haloalkilno skupino z 1 do 3 atomi ogljika;
- R4 predstavlja arilni radikal ki obsega fenil, naftil, piridil, pirimidil, piridazinil, pirazinil, benzotienil, benzofuril, kinolinil, izokinolinil ali metilen dioksifenil, pri čemer je vsak od teh radikalov v danem primeru substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed pomenov za R6;
- R5 predstavlja atom vodika ali formilni ali acilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika, aroilni ali alkoksikarbonilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika, ariloksikarbonil, alkilsulfonil, arilsulfonil;
- R6 predstavlja
- atom halogena ali
- alkilni, haloalkilni, cianoalkilni, alkoksi, haloalkoksi, cianoalkoksi, alkiltio, haloalkiltio, cianoalkiltio ali alkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali
- cikloalkilni, halocikloalkilni, alkenilni, alkinilni, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio, alkiniltio radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali
- nitro ali ciano ali tiocianato skupino ali
- amino radikal, ki je v danem primeru mono ali disubstituiran z alkilnim ali acilnim radikalom z 1 do 6 atomi ogljika ali alkoksikarbonilnim radikalom z 2 do 6 atomi ogljika,
- fenilni, fenoksi, feniltio, fenilsulfonilni ali piridiloksi radikal, pri čemer so ti radikali v danem primeru substituirani z eno ali več naslednjimi skupinami:
- atom halogena ali
- alkilni, haloalkilni, cianoalkilni, alkoksi, haloalkoksi, alkiltio, haloalkiltio ali alkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali
- cikloalkilni, halocikloalkilni, alkenilni, alkinilni, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio, alkiniltio s 3 do 6 atomi ogljika ali
- nitro ali ciano ali tiocianato skupina ali
- amino radikal, ki je v danem primeru mono- ali disubstituiran z alkilnim ali acilnim radikalom z 1 do 6 atomi ogljika ali alkoksikarbonilnim radikalom z 2 do 6 atomi ogljika,
- fenilni, fenoksi, feniltio, fenilsulfonilni ali piridiloksi radikal, pri čemer so ti radikali v danem primeru substituirani z eno ali več naslednjimi skupinami: -atom halogena ali
- alkilni, haloalkilni, cianoalkilni, alkoksi, haloalkoksi, alkiltio, haloalkiltio ah alkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ah
- cikloalkilni, halocikloalkilni, alkenilni, alkinilni, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio ali alkiniltio radikal s 3 do 6 atomi ogljika ah
- nitro ali ciano ali tiocianato skupina ali
- amino radikal, ki je v danem primeru mono- ali disubstituiran z alkilnim ali acilnim radikalom z 1 do 6 atomi ogljika ali alkoksikarbonilnim radikalom z 2 do 6 atomi ogljika,
- fenilni, fenoksi, feniltio, fenilsulfonilni ali piridiloksi radikal, in njihove v sol pretvorjene oblike.
Spojine s formulo II tu spodaj predstavljajo prednostne spojine
v kateri imajo R1 do R6 iste pomene kot prej.
Še bolj prednostno predstavlja R4 fenil, substituiran fenil, piridil ali substituiran piridil, in R5 predstavlja atom vodika ali acilni (npr. acetilni) radikal.
Spojine s formulo I dobimo tako, da presnovimo 2-alkiltio-2-imidazolin-5-one s formulo (III) z alkoholom R3OH v prisotnosti močne baze po shemi:
+ R3OH baza
->.
topilo
O
O —R3
NR4
I
R5 pri čemer imajo R1, R2, R3 in R4 isti pomen kot za formulo I in R’3 predstavlja alkilno skupino z 1 do 3 atomi ogljika.
Kot močno bazo lahko uporabimo alkalijski alkoholat R3O'M+, alkalijski hidroksid ali močno organsko bazo. Presnovo izvedemo prednostno v alkoholu R3OH kot topilu ob uporabi ustreznega natrijevega alkohola ta R3ONa+ kot baze. Presnovo izvedemo pri temperaturi med 20 in 80 °C. 2-alkiltio-2-imidazolin-5-one s formulo (III) dobimo po postopkih, opisanih v evropski patentni prijavi EP 0 551 048. Aciliranje spojin s formulo I, v kateri je R5 atom vodika, se vrši po klasičnih metodah.
Soli spojin s formulo I lahko pripravimo po samih po sebi znanih metodah.
Sledeče primere navajamo za ilustracijo spoj n v smislu izuma, postopkov za njihovo pripravo in njihovih protiglivičnih lastnosti.
Strukture vseh produktov smo ugotovili z najmanj eno od teh-le spektralnih tehnik: protonska RMN spektrometrija, RMN spektrometrija ogljika 13, infrardeča spektrometrija in masna spektrometrija.
V tabeli dalje spodaj predstavljajo metilni, etilni, propilni, piridilni, acetilni in fenilni radikal simboli Me, Et, Pr, Py, Ac oz. Ph, in tal. pomeni tališče (tal.).
PRIMER 1: Priprava spojine štev. 2
V 100 ml-ski bučki s tremi vratovi presnovimo pod atmosfero suhega dušika 1,4 g (1,74 mmola) natrija v 60 ml etanola. Nato dodamo 4 g (1,28 mmola) 4-metil-2metiltio-4-fenil-l-fenilamino-2-imidazolin-5-ona. Ob refluksu segrevamo 6 h. Medij ohladimo na okolno temperaturo in ga nakisamo z 0,4 ml ocetne kisline. Medij razredčimo s 300 ml etil acetata. Organsko raztopino speremo z vodo, jo nato posušimo na magnezijevem sulfatu in nato koncentriramo pod zmanjšanim tlakom. Dobimo ijavo rdeč sirup. Produkt očistimo s kolonsko kromatografijo na kremeniti. Dobimo 1,25 g (dobitek 31 %) spojine štev. 2 v obliki rahlo rožnatega praška, ki se tali pri 106 °C.
Na enak način smo pripravili spojine, opisane dalje spodaj:
Štev. R6 R3 R4 R5 Tal.(°O
1 » Me Ph H 149
2 - Et Ph H 106
3 - nPr Ph H 80
4 4-C1 Me Ph H 140
5 - Me 2-Me-Ph H 118
6 4-C1 Me 2-piridil H 150
8 - Me 2-Cl-Ph H 94
9 - Me 4-Cl-Ph H 124
11 3,4-di(MeO) Me Ph H 150
12 4-C1 Me 4-Cl-Ph H 176
13 4-C1 Me 4-F-Ph H 147
14 4-C1 Me 2-Cl-Ph H sirup
15 4-C1 Me 3-Cl-Ph H 147
16 4-C1 Me 4-Me-Ph H 162
17 4-C1 Me 3-Me-Ph H 116
18 4-Me Me Ph H 110
19 4-F Me Ph H 104
20 4-C1 Me 2-Me-Ph H sirup
21 4-F Me 3-Me-Ph H 114
23 4-F Me 2-Me-Ph H 88
24 4-Me Me 4-Cl-Ph H 166
25 4-Me Me 3-Cl-Ph H 155
27 4-Me Me 2-Cl-Ph H 86
28 4-Me Me 4-F-Ph H 124
29 4-F Me 3-Cl-Ph H 160
30 4-Me Me 4-Me-Ph H 155
31 4-F Me 4-Me-Ph H 149
32 4-Me Me 2-Me-Ph H 128
33 - Me 3-F-Ph H 121
34 4-Me Me 3-Me-Ph H 138
35 4-PhO Me 2-Me-Ph H 120
36 4-F Me 4-Cl-Ph H 142
37 - Me 4-F-Ph H 157
38 - Me 2,4-di(F)-Ph H 166
39 - Me 4-Me-Ph H 116
40 4-F Me 2-F-Ph H sirup
41 4-Me Me 2-F-Ph H 90
42 4-C1 Me 2-F-Ph H sirup
43 4-F Me 2-O-Ph H sirup
44 - Me 2,3-di(Me)-Ph H 140
45 - Me 3-0-2-piridil H 140
46 - Me 3-Me-Ph H 54
47 - Me 2-F-Ph H 136
48 - Me 3-Cl-Ph H 93
49 4-F Me 3-Me-2- piridil H 126
50 4-F Me 3-F-Ph H 120
51 4-0 Me 3-F-Ph H 125
52 3-0 Me Ph H 155
53 3-0 Me 3-Me-Ph H 100
54 3-0 Me 3-Cl-Ph H 105
55 3-0 Me 3-F-Ph H 135
56 3-0 Me 2-Me-Ph H 116
57 3-F Me Ph H 134
58 3-F Me 3-F-Ph H 115
59 - Me Ph Ac 121
60 3-F Me 3-Cl-Ph H 90
61 3-Me Me Ph H 98
62 3-Me Me 3-F-Ph H 118
63 4-PhO Me 2-piridil H 146
64 2,4-diF Me Ph H 163
65 2,4-diF Me 3-F-Ph H 162
66 4-PhO Me Ph H 114
67 4-PhO Me 3-F-Ph H 56
68 2-C1 Me Ph H 214
69 - Me 4-PhO-Ph H 118
70 2-C1 Me 3-F-Ph H 201
71 2-F Me Ph H 172
72 2-F Me 3-F-Ph H 151
73 2,4-diF Me 3-Cl-Ph H 130
74 2-F Me 3-Cl-Ph H 151
75 4-iPr Me Ph H 132
76 4-PhO Me 3-Me-2- piridil H 142
77 4-iPr Me 3-F-Ph H 128
78 3-Me Me 3-Cl-Ph H 115
79 4-iPr Me 3-Cl-Ph H 139
80 4-Br Me Ph H 138
81 4-NO2 Me Ph H 143
82 3-PhO Me Ph H sirup
83 2,4-di(F)-4-PhO Me 3-F-Ph H 71
84 2,4-di(F)-4-PhO Me Ph H 76
85 4-F-4-PhO Me Ph H 91
Spojina štev. 7 :
Tal. = 73 °C
Spojina štev.10 :
Tal. = 86°C
Spojina štev.22 :
Tal. = 71°C
Spojina štev. 86 :
PRIMER 2: Test in vivo na Plasmopara viticola (trtna peronospora):
S finim mletjem pripravimo vodno suspenzijo testne učinkovine s tole sestavo:
- učinkovina: 60 mg
- površinsko aktivno sredstvo Tween 80 (oleat polioksietiliranega derivata sorbitana), razredčen na 10 % v vodi: 0,3 ml
- dopolnimo z vodo do 60 ml.
To vodno suspenzijo nato razredčimo z vodo, da dobimo želeno koncentracijo učinkovine.
Sadike i le (Vitis vinifera), sorte Chardonnay, gojimo v loncih. Ko so rastline tare 2 meseca (stadij 8 do 10 listov, višina 10 do 15 cm), jih s škropljenjem obdelamo z gornjo vodno suspenzijo.
Rastline, ki jih uporabimo kot kontrole, obdelamo z vodno raztopino, ki ne vsebuje učinkovine.
Po 24-urnem sušenju okužimo vsako rastlino s škropljenjem vodne suspenzije spor Plasmopara viticola, dobljene iz 4- do 5-dnevne kulture, ki jo nato suspendiramo s 100 000 enotami na cm3.
Okužene rastline nato inkubiramo 2 dni pri okoli 18 °C v atmosferi, nasičeni z vlago, nato pa 5 dni pri okoli 20 do 22 °C pri 90 do 100 %-ni relativni vlažnosti.
Ocenjevanje se vrši 7 dni po okuženju v primerjavi s kontrolnimi rastlinami.
V teh pogojih opazimo pri dozi 1 g/1 dobro (najmanj 75 %-no) ali popolno zaščito s temile spojinami: 1, 3 do 21,23 do 25, 27 do 81, 83, 84 in 86.
PRIMER 3: Test in vivo na Puccinia recondita (žitna rja):
S finim mletjem pripravimo vodno suspenzijo testne učinkovine s tole sestavo:
- učinkovina: 60 mg
- površinsko aktivno sredstvo Tween 80 (oleat polioksietiliranega derivata sorbitana), razredčen na 10 % v vodi: 0,3 ml
- dopolnimo z vodo do 60 ml.
To vodno suspenzijo nato razredčimo z vodo, da dobimo želeno koncentracijo učinkovine.
Žito v lončkih, posejano na substrat iz šote in pucolanske zemlje 50/50, obdelamo v stadiju z višino 10 cm s škropljenjem z gornjo vodno suspenzijo.
Čez 24 ur poškropimo po žitu vodno suspenzijo spor (100 000 spor/cm3). To suspenzijo smo dobili od okuženih rastlin. Žito damo nato za 24 ur v inkubacijsko celico z okoli 20 °C in 100 %-r»n relativno vlažnostjo, nato pa za 7 do 14 dni s 60 %-no relativno vlažnostjo.
Kontrola stanja rastlin se vrši med 8. in 15. dnevom po okuženju s primerjavo z neobdelano kontrolo.
V teh pogojih opazimo pri dozi 1 g/1 dobro (najmanj 75 %-no) ali popolno zaščito s temile spojinami: 1,4 do 10,14,15,19 do 21, 23,25, 27 do 29, 31 do 33,36, 37, 39,40 do 48, 50 do 55, 57,58, 60,61, 63 do 67, 69,71 do 80, 82 do 84 in 86.
PRIMER 4: Test in vivo na Phytophthora infestans (paradižnikova plesen):
S finim mletjem pripravimo vodno suspenzijo testne učinkovine s tole sestavo:
- učinkovina: 60 mg
- površinsko aktivno sredstvo Tween 80 (oleat polioksietiliranega derivata sorbitana), razredčen na 10 % v vodi: 0,3 ml
- dopolnimo z vodo do 60 ml.
To vodno suspenzijo nato razredčimo z vodo, da dobimo želeno koncentracijo učinkovine.
Rastline paradižinika (sorta Marmande) gojimo v lončkih. Ko so rastline stare 1 mesec (stadij 5 do 6 listov, višina 12 do 15 cm), jih obdelamo s škropljenjem gornje vodne suspenzije z različnimi koncentracijami testne spojine.
Po 24 urah okužimo vsako rastlino s škropljenjem z vodno suspenzijo spor (30 000 spor/cm3) Phytophthora infestans.
Po tem okuženju damo rastline paradižnika v inkubacijo za 7 dni pri okoli 20 °C v atmosferi, nasičeni z vlago.
dni po okuženju primerjamo rezultate, dobljene v primeru rastlin, obdelanih s testno učinkovino, z rezultati, dobljenimi v primeru rastlin, ki smo jih uporabili kot kontrole. V teh pogojih opazimo pri dozi 1 g/1 dobro (najmanj 75 %-no) ali popolno zaščito s temile spojinami: 1, 4 do 10, 15,18 do 21, 23, 28, 29, 31 do 33, 36, 37, 39, 42 do 4^ 46 do 55, 57, 58, 60 do 67, 72 do 74,81,84 in 86.
PRIMER 5: Test in vivo na Pyricularia oryzae (siva riževa pegavost):
S finim mletjem pripravimo vodno suspenzijo testne učinkovine s tole sestavo:
- učinkovina: 60 mg
- površšinsko aktivno sredstvo Tween 80 (oleat polioksietiliranega derivata sorbitana), razredčen na 10 % v vodi: 0,3 ml
- dopolnimo z vodo do 60 ml.
To vodno suspenzijo nato razredčimo z vodo, da dobimo želeno koncentracijo učinkovine.
Riž, posejan v lončke v mešanici obogatene šote in pucolana 50/50, obdelamo v stadiju z višino okoli 10 cm (kar ustreza stadiju 2 do 3 listov) s škropljenjem z gornjo vodno suspenzijo.
Po 24 urah nanesemo na liste vodno suspenzijo spor Pyricularia oryzae, dobljeno iz 15-dnevne kulture, ki smo jo nato suspendirali s 100 000 enotami/cm3.
Riževe rastline damo za 24 ur v inkubacijo (25 °C, 100 %-na relativna vlažnost), nato pa v opazovalno celico v istih pogojih za 5 dni.
Ocenjevanje se vrši 6 dni po okuženju.
V teh pogojih opazimo pri dozi 1 g/1 dobro (najmanj 75 %-no) ali popolno zaščito s temi-le spojinami: 1, 4 do 7,17,19, 20,23,25,29,31 do 33, 35, 40 do 43,46, 47, 50, 52, 54,55, 57, 59, 61,63 do 67,71, 72, 74, 78,82,84 in 85.
PRIMER 6: Test in vivc na Septoria tritici (listna pegavost pšenice):
Vodno suspenzijo s koncentracijo 1 g/1 testirane učinkovine dobimo z mletjem 60 mg učinkovine v tej-le mešanici:
- aceton: 5 ml
- površinsko aktivno sredstvo (oleat policksietiliranega derivata sorbitana), razredčen na 10 %: 0;3 ml, nato naravnamo volumer z vodo na 60 ml.
To vodno suspenzijo nato razredčimo z vodo, da dobimo želeno koncentracijo učinkovine.
Rastline žita (sorta Darius), posejane na substrat iz šote in pucolana 50/50, in gojene v rastlinjaku pri temperaturi 10 do 12 °C, obdelamo v stadiju 1 lista (višina okoli 10 cm) s škropljenjem z zgoraj opisano suspenzijo učinkovine.
Rastline, uporabljene kot kontrola, obdelamo s škropljenjem z vodno raztopino, ki ne vsebuje učinkovine.
ur po obdelavi okužimo rastline s škropljenjem z vodno suspenzijo spor (500 000 spor/ml), dobljenih iz 7 dni stare kulture.
Po okuženju postavimo rastline v vlažno atmosfero z 18 °C. Ocenjevanje se vrši 20 dni po okuženju v primerjavi s kontrolnimi rastlinami.
V teh pogojih opazimo pri dozi 1 g/1 dobro (najmanj 75 %-no) ali popolno zaščito s spojinami 1, 4 do 6, 9,19, 20, 23, 32, 33, 35 do 37, 40, 42 do 45, 47, 48, 50, 52, 54, 55, 57,58,60,62 do 64,66,67,71 do 80,83,84 in 86.
Ti rezultati jasno kažejo dobre fungicidne lastnosti derivatov v smislu izuma proti rastlinskim glivičnim boleznim, ki jih povzročajo glivice, ki spadajo v najrazličnejše družine, kot so Phycomycetes, Basidiomycetes, Ascomycetes, Adelomycetes ali Fungi imperfecti, zlasti trtna peronospora, paradižnikova plesen, žitne rje in listne pegavosti pšenice kot tudi siva riževa pegavost.
Za njihovo praktično uporabo uporabljamo spojine v smislu izuma redko same. Najpogosteje so te spojine del pripravkov. Ti pripravki, ki so uporabni kot fungicidna sredstva, vsebujejo kot učinkovino spojino v smislu izuma, kot je že. opisana, v mešanici s trdnimi ali tekočimi nosilci, sprejemljivimi v poljedelstvu, in/ali površinsko aktivnimi sredstvi, ki so tudi sprejemljiva v poljedeljstvu. Zlasti uporabni so inertni in običajni nosilci in običajna površinsko aktivna sredstva. Ti pripravki so tudi del izuma.
Ti pripravki lahko vsebujejo tudi vsakokvrstne druge sestavine, koi npr. zaščitne ko; ide, adhezive, zagostila, tiksotropna sredstva, penetracijska srečava, stabilizatorje, sekvestracijska sredstva itd. Bolj splošno lahko spojine, ki jih uporabljamo v izumu, kombiniramo z vsemi trdnimi ali tekočimi dodatki, ki ustrezajo običajnim tehnikam izdelovanja pripravkov.
Če ni navedeno drugače, so odstotki, navedeni v pričujočem opisu, izraženi kot masni.
Na splošno vsebujejo pripravki v smislu izuma običajno od 0,05 do okoli 95 (mas.) % spojine v smislu izuma (imenovane v nadaljevanju učinkovina), enega ali več trdnih ali tekočih nosilcev in v danem primeru eno ali več površinsko aktivnih sredstev.
Z izrazom nosilec označujemo v pričujočem opisu organsko ali mineralno snov, naravno ali sintetično, s katero kombiniramo spojino, da olajšamo njeno uporabo na rastlini, na zrnih ali na tleh. Ta nosilec je torej na splošno inerten in mora biti sprejemljiv v poljedelstvu, zlasti na obdelani rastlini. Nosilec je lahko trden (gline, naravni ali sintetični silikati, kremenica, smole, voski, trdna gnojila itd.) ali tekoč (voda, alkoholi, zlasti butanol, itd.).
Površinsko aktivno sredstvo je lahko emulzijsko, disperzijso ali omočilno sredstvo ionske ali neionske vrste ali mešanica takih površinsko aktivnih sredstev. Za primer lahko navedemo soli poliakrilnih kislin, soli lignosulfonskih kislin, soli fenolsulfonskih kislin ali naftalensulfonskih kislin, polikondenzate etilen oksida na maščobnih alkoholih ali na maščobnih kislinah ali na maščobnih aminih, substituirane fenole (zlasti alkilfenole ali arilfenole), soli estrov sulfojantamih kislin, tavrinove derivate (zlasti alkiltavrate), estre fosforjeve kisline z alkoholi ali polioksietiliranimi fenoli, estre maščobnih kislin in poliolov, derivate prednjih spojin s sulfatnimi, sulfonatnimi in fosfatnimi funkcijami. Prisotnost vsaj enega površinsko aktivnega sredstva je na splošno neobhodno potrebna, če spojina in/ali inertni nosilec nista topna v vodi in če je nosilno sredstvo za uporabo voda.
Tako lahko pripravki za poljedelsko uporabo v smislu izuma vsebujejo učinkovine v smislu izuma v zelo širokih mejah, ki znašajo od 0,05 do 95 (mas.) %. Njihova vsebnost površinsko aktivnega sredstva znaša s pridom med 5 in 40 mas. %.
Ti pripravki v smislu izuma so sami po sebi v zelo različnih, trdnih ali tekočih oblikah.
Kot oblike trdnih priprs. -'kov lahko navedemo praške za zapraševanje (z vsebnostjo spojine, ki lahko znaša do 100 %) in granulate, zlasti tiste, dobljene z ekstruzijo, s kompaktiranjem, z impregniranjem granuliranega nosilca, z granuliranjem iz prahu (v teh zadnjih primerih je vsebnost spojine v teh granulatih med 0,5 in 80 %), efervescentne komprimate ali tablete.
Spojine s formulo (I) lahko uporabimo tudi v obliki prahov za zapraševanje. Uporabimo lahko tudi pripravek, ki vsebuje 50 g učinkovine in 950 g smukca. Uporabimo lahko tudi pripravek, ki vsebuje 20 g učinkovine, 10 g fino porazdeljene kremenice in 970 g smukca. Te sestavine zmešamo in zmeljemo in mešanico nanašamo z zapraševanjem.
Kot oblike tekočih pripravkov ali oblike, ki so namenjene za to, da tvorijo pri uporabi tekoče pripravke, lahko navedemo raztopine, zlasti v vodi topne koncentrate, emulzibilne koncentrate, emulzije, koncentrirane suspenzije, aerosole, omočljive praške (ali praške za škropljenje), paste in gele.
Emulzibilni ali topni koncentrati obsegajo najpogosteje 10 do 80 % učinkovine, medtem ko vsebujejo emulzije ali raztopine, pripravljene za uporabo, 0,001 do 20 % učinkovine.
Poleg topila lahko vsebujejo emulzibilni koncentrati, če je potrebno, 2 do 20 % primernih dodatkov, kot prej navedenih stabilizatorjev, površinsko aktivnih sredstev, penetracijskih sredstev, korozijskih inhibitorjev, barvil ali adhezivov.
Iz teh koncentratov lahko dobimo z razredčenjem z vodo emulzije z vsako želeno koncentracijo, ki so zlasti primerne za uporabo na kulturah.
Za primer navajamo sestavo nekaterih emulzibilnih koncentratov:
Primer CE1:
- učinkovina 400 g/1
- alkalijski dodecilbenzen sulfonat 24 g/1
- oksietilirani nonilfenol z 10 molekulami etilen oksida 16 g/1
- cikloheksanon 200 g/1
- aromatsko topilo q.s. za ί liter
Po drugi formuli emulzibilnega koncentrata uporabimo:
Primer CE 2:
- učinkovina 250 g
- epoksidirano rastlinsko olje 25 g
- mešanica alkilarilsulfonata in poliglikoletra in maščobnih alkoholov 100 g
- dimetilformamid 50 g
- ksilen 575 g
Koncentrirane suspenzije, ki so uporabne tudi s škropljenjem, pripravimo tako, da dobimo stabilen tekoč produkt, ki se ne useda, in običajno vsebujejo 10 do 75 % učinkovine, 0,5 do 15 % površinsko aktivnih sredstev, 0,1 do 10 % tiksotropnih sredstev, 0 do 10 % primernih dodatkov, kot protipenil, korozijskih inhibitorjev, stabilizatorjev, penetracijskih sredstev in adhezivov, in kot nosilec vodo ali organsko tekočino, v kateri je učinkovina malo topna ali netopna. Določene organske trdne snovi ali mineralne soli lahko raztopimo v nosilcu, da pomagamo preprečiti usedanje, ali kot sredstva proti zmrzovanju za vodo.
Za primer navajamo sestavo koncentrirane suspenzije.
Primer SC 1:
- učinkovina 500 g
- polietoksilirani tristirilfenol fosfat 50 g
- polietoksilirani alkilfenol 50 g
- natrijev polikarboksila20 g
- etilen glikol . 50 g
- organopolisiloksansko olje (protipenilo) 1 g
- polisaharid 1,5 g
-voda 316,5 g
Omočjive praške (ali praške za škropljenje) pripravimo običajno tako, da vsebujejo 20 do 95 % učinkovine, in običajno vsebujejo poleg trdnega nosilca 0 do 30 % omočila, in če je potrebno, 0,1 do 10 % enega ali več stabilizatorjev in/ali drugih dodatkov, kot penetracijskih sredstev, adhezivov ali sredstev proti skepljanju, barvil itd. Da dobimo praške za škropljenje ali omočljive praške, temeljito pomešamo učinkovine v primernih mešalnikih z dodatnimi snovmi in zmeljemo z mlini ali drugimi primernimi drobilniki. Tako dobimo praške za škropljenje, katerih omočljivost in suspendimost sta ugodni. Suspendiramo jih lahko z vodo do vsake želene koncentracije in te suspenzije so zelo ugodno uporabne zlasti za nanašanje na liste rastlin. Namesto omočljivih praškov lahko izdelamo paste. Pogoji in načini za izdelavo in uporabo teh past so podobni tistim za omočljive praške ali praške za škropljenje.
Za primer navajamo različne pripravke omočljivih praškov (ali praškov za škropljenje):
Primer PM 1:
- učinkovina 50%
- etoksilirani maščobni alkohol (omočilo) 2,5%
- etoksilirani feniletilfenol (dispergent) 5%
- kreda (inertni nosilec) 42,5 %
Primer PM 2:
- učinkovina 10 %
- sintetičen okso alkohol razvejenega tipa s 13C atomi, etoksiliran z 8 do 10 etilen oksidi (omočilo) 0,75 %
- nevtralni kalcijev lignosulfonat (dispergent) 12 %
- kalcijev karbonat (inertno polnilo) q.s. za 100 %
Primer PM 3:
Ta omočljivi prašek vsebuje iste sestavine, kot v prejšnjem primeru, v tehle deležih:
- učinkovina 75 %
- o močilo 1,50 %
- dispergent 8%
- kalcijev karbonat (inertno polnilo) q.s. do 100 %
Primer PM 4:
- učinkovina 90 %
- etoksilirani maščobni alkohol (omočilo) 4 %
- etoksilirani feniletilfenol (dispergent) 6 %
Primer PM 5:
- učinkovina 50 %
- mešanica anionskih in neionskih površinsko aktivnih sredstev (omočilo) 2,5 %
- natrijev lignosulfonat (dispergent) 5 %
- kaolinska glina (inertni nosilec) 42,5 %
Vodne disperzije in emulzije, na primer pripravki, dobljeni z razredčenjem omočljivega praška ah emulzibilnega koncentrata v smislu izuma s pomočjo vode, so vključeni v splošni okvir pričujočega izuma. Emulzije so lahko vrste voda-v-olju ah olje-v-vodi in imajo lahko gosto konsistenco, kot je konsistenca majoneze.
Spojine v smislu izuma lahko formuliramo v obliki granulatov, ki se dajo dispergirati v vodi, ki so tudi obseženi v okviru izuma.
Ti disperzibilni granulati z navidezno gostoto, ki je na splošno med okoli 0,3 in 0,6, imajo velikost delcev, ki je na splošno med okoli 150 in 2000 in prednostno med 300 in 1500 pm.
Vsebnost učinkovine v teh granulatih je na splošno med okoli 1 % in 90 % in prednostno med 25 % in 90 %.
Preostanek granulata sestoji v bistvu iz trdnega polnila in v danem primeru površinsko aktivnih pomožnih snovi, ki podele granulatu lastnost disperzibilnosti v vodi. Ti granulati so lahko v bistvu dveh različnih vrst glede na to, ali je preostalo polnilo topno v vodi ali ne. Če je polnilo topno v vodi, je lahko mineralno ali prednostno organsko. Odlične rezulUie smo dosegli s sečnino. V primeru netopnega polnila je le-to prednostno mineramo, kot npr. kaolin ali bentonit. V tem primeru so mu s pridom dodana površinsko aktivna sredstva (v množini od 2 do 20 mas. % granulata), od katerih tvori več kot polovico na primer vsaj en dispergent, v bistvu anionski, kot alkalijski ali zemeljsko alkalijski polinaftalen sulfonat ali alkalijski ali zemeljsko alkalijski lignosulfonat, preostanek pa tvorijo neionska ali anionska omočila, kot alkalijski ali zemeljsko alkalijski alkil naftalen sulfonat.
Sicer pa lahko, četudi to ni neobhodno, dodamo druga pomožna sredstva, kot protipenila.
Granulat v smislu izuma lahko pripravimo tako, da zmešamo potrebne sestavine in jih nato granuliramo po različnih tehnikah, ki so znane same po sebi (priprava za dražiranje, fluidizirani sloj, atomiziranje, ekstruzija itd.). Na splošno zaključimo z drobljenjem, ki mu sledi sejanje na dimenzijo delcev, ki jo izberemo v zgoraj omenjenih mejah.
Prednostno ga dobimo z ekstruzijo, pri čemer delamo tako, kot je navedeno v primerih dalje spodaj.
Primer GDI: Disperzibilni granulat
V mešalniku zmešamo 90 mas. % učinkovine in 10 % sečnine v kroglicah. Mešanico nato meljemo v mlinu na čepe. Dobimo prah, ki ga navlažimo z okoli 8 mas. % vode.
Vlažni prah ekstrudiramo v ekstruderju s perforiranim valjem. Dobimo granulat, ki ga sušimo, nato zdrobimo in presejemo tako, da obdržimo samo granulat z dimenzijami med 150 in 2000 gm.
Primer GD2: Disperzibilni granulat
V mešalniku mešamo tele sestavine:
- učinkovina 75 %
- omočilno sredstvo (natrijev alkilnaftalen sulfonat) 2 %
- dispergent (natrijev polinaftalen sulfonat) 8 %
- inertno, v vodi netopno polnilo (kaolin) 15 %
To mešanico granuliramo v fluidiziranem sloju v prisotnosti vode, jo bi»to sušimo, zdrobimo in presejemo, da dobimo granule z dimenzijami med 0,15 in 0,80 mm.
Te granule lahko uporabljamo same, raztopljene ali dispergirane v vodi tako, da dobimo zahtevano dozo. Uporabimo jih lahko tudi za pripravo združkov z drugimi učinkovinami, zlasti fungicidi, pri čemer so le-ti lahko v obliki omočljivih praškov ali granul ali vodnih suspenzij.
Kar zadeva pripravke, prilagojene skladiščenju in transportu, vsebujejo bolj s pridom 0,5 do 95 (mas.) % učinkovine.
Predmet izuma je tudi uporaba spojin v smislu izuma za boj proti glivičnim boleznim rastlin s preventivno ali kurativno obdelavo le-teh ali njihovega rastišča.
S pridom jih uporabljamo v dozah od 0,005 do 5 kg/ha in podrobneje 0,01 do 1 kg/ha.

Claims (9)

  1. PATENTNI ZAHTEVKI
    1. Spojine 2-alkoksi-2-imidazolin-5-onov s splošno formulo (I) v kateri
    - R1 predstavlja arilni radikal, ki obsega fenil, naftil, tienil, furil, piridil, benzotienil, benzofuril, kinolinil, izokinolinil ali metilen dioksifenil, pri čemer je vsak od teh radikalov - · danem primem substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi k med pomenov za R6;
    - R2 predstavlja alkilni ali haloalkilni radikal z 1 do 3 atomi ogljika,
    - R1 in R2 lahko poleg tega tvorita z ogljikom, na katerega sta vezana na obroču, karbocikel ali heterocikel, ki ima 5 do 7 atomov, pri čemer so lahko ti cikli kondenzirani s fenilom, pri čemer je lahko vsak od teh radikalov v danem primem substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed pomenov za R6;
    - R3 predstavlja alkilno ali haloalkilno skupino z 1 do 3 atomi ogljika;
    - R4 predstavlja arilni radikal, ki obsega fenil, naftil, piridil, pirimidil, piridazinil, pirazinil, benzotienil, benzofuril, kinolinil, izokinolinil ali metilen dioksifenil, pri čemer je vsak od teh radikalov v danem primem substituiran z 1 do 3 skupinami, izbranimi izmed pomenov za R6;
    - R5 predstavlja atom vodika ali formilni ali acilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika, aroilni ali alkoksikarbonilni radikal z 2 do 6 atomi ogljika, ariloksikarbonil, alkilsulfonil, arilsulfonil;
    - R6 predstavlja
    - atom halogena ali
    - alkilni, haloalkilni, cianoalkilni, alkoksi, haloalkoksi, cianoalkoksi, alkiltio, haloalkiltio, cianoalkiltio ali alkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali
    - cikloalkilni, halocikloalkilni, alkenilni, alkinilni, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio, alkiniltio radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali
    - nitro ali ciano ali tiocianato skupino ali
    - amino radikal, ki je v danem primeru mono- ali disubstituiran z alkilnim ali acilnim radikalom z 1 do 6 atomi ogljika ali alkoksikarbonilnim radikalom z 2 do 6 atomi ogljika,
    - fenilni, fenoksi, feniltio, fenilsulfonilni ali piridiloksi radikal, pri čemer so ti radikali v danem primeru substituirani z eno ali več naslednjimi skupinami:
    - atom halogena ali
    - alkilni, haloalkilni, cianoalkilni, alkoksi, haloalkoksi, alkiltio, haloalkiltio ali alkilsulfonilni radikal z 1 do 6 atomi ogljika ali
    - cikloalkilni, halocikloalkilni, alkenilni, alkinilni, alkeniloksi, alkiniloksi, alkeniltio ali alkiniltio radikal s 3 do 6 atomi ogljika ali
    - nitro ali ciano ali tiocianato skupina ali
    - amino radikal, ki je v danem primeru mono ali disubstituiran z alkilnim ali acilnim radikalom z 1 do 6 atomi ogljika ali alkoksikarbonilnim radikalom z 2 do 6 atomi ogljika,
    - fenilni, fenoksi, feniltio, fenilsulfonilni ali piridiloksi radikal, in njihove ’ sol pretvorjene oblike.
  2. 2. Spojine po zahtevku 1, označene s tem, da ustrezajo splošni formuli II:
    N R4
    R5
    O R3 v kateri imajo R1 do R6 iste pomene kot v formuli I.
  3. 3. Postopek za pripravo spojin po zahtevku 1, označen s tem, da presnovimo 2-alkiltio-2-imidazolin-5-one s formulo (III) z alkoholom R3OH v prisotnosti močne baze po shemi:
    N-R4
    I
    R5
    R3OH
    baza R2 X OR3 / topilo Λ 0 N N R4 R5
    pri čemer imajo R1, R2, R3 in R4 isti pomen kot za formulo I in R’3 predstavlja alkilno skupino z 1 do 3 atomi ogljika.
  4. 4. Fungicidni pripravki, označeni s tem, da obsegajo skupaj z enim ali več trdnimi ali tekočimi nosilci, ki so sprejemljivi v poljedelstvu, in/ali površinsko aktivnimi sredstvi, ki so tudi sprejemljiva v poljedelstvu, eno (ali več) učinkovin, ki je (so) spojina s formulo I po zahtevku 1.
  5. 5. Fungicidni pripravki, označeni s tem, da vsebujejo skupaj z enim ali več trdnimi ali tekočimi nosilci, ki so sprejemljivi v poljedelstvu, in/ali površinsko aktivnimi sredstvi, ki so tudi sprejemljiva v poljedelstvu, eno (ali več) učinkovin, ki je (so) spojina s formulo II po zahtevku 2.
  6. 6. Fungicidni pripravki po enem od zahtevkov 4 ali 5, označeni s tem, da vsebujejo 0,5 do 95 mas. % spojin po enem od zahtevkov 1 ali 2.
  7. 7. Postopek za obdelavo kultur, ki so jih napadle ali ki bi jih lahko napadle glivične bolezni, označen s tem, da nanesemo na preventiven ali kurativen način učinkovito množino spojine po enem od zahtevkov 1 ah 2 ali pripravka po zahtevkih 4 do 6.
  8. 8. Postopek za obdelavo po zahtevku 7, označen s tem, da znaša učinkovita doza med 0,05 do 5 kg/ha.
  9. 9. Postopek za obdelavo po zahtevku 8, označen s tem, da znaša učinkovita doza med 0,01 in 1 kg/ha.
    Za
    RHONE-POULENC AGROCHIMIE:
    23408-XI-93-MD
    PATENTNA PISARNA
    POVZETEK
    Fungicidni derivati 2-alkoksi-2-imidazolin-5-onov
    Izum se nanaša na derivate 2-alkoksi-2-imidazolin-5-onov s splošno formulo (I):
    v kateri
    R1 predstavlja arilni radikal,
    R2 predstavlja alkilni ali haloalkilni radikal,
    R3 predstavlja alkilno ali haloalkilno skupino,
    R4 predstavlja arilni radikal,
    R5 predstavlja H ali formilni, acilni, aroilni, alkoksikarbonilni, ariloksikarbonilni, alkilsulfonilni ali arilsulfonilni radikal.
    Izum se nanaša tudi na pripravo teh spojin in na njihovo uporabo kot fungicidov širokega spektra.
SI9300611A 1992-11-25 1993-11-25 Fungicidal 2-alcoxy-2-imidazolin-5-one derivatives SI9300611A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9214432A FR2698359B1 (fr) 1992-11-25 1992-11-25 Derives de 2-alkoxy 2-imidazoline-5-ones fongicides.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SI9300611A true SI9300611A (en) 1994-06-30

Family

ID=9436084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI9300611A SI9300611A (en) 1992-11-25 1993-11-25 Fungicidal 2-alcoxy-2-imidazolin-5-one derivatives

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0599749A1 (sl)
JP (1) JPH06211804A (sl)
KR (1) KR940011450A (sl)
CN (1) CN1111240A (sl)
AP (1) AP446A (sl)
AU (1) AU666783B2 (sl)
BG (1) BG98239A (sl)
BR (1) BR9304573A (sl)
CA (1) CA2103192A1 (sl)
CZ (1) CZ253393A3 (sl)
FI (1) FI935228A (sl)
FR (1) FR2698359B1 (sl)
HR (1) HRP931431A2 (sl)
HU (1) HUT65906A (sl)
IL (1) IL107706A0 (sl)
MA (1) MA23032A1 (sl)
MX (1) MX9307271A (sl)
MY (1) MY109069A (sl)
NZ (1) NZ250216A (sl)
PL (1) PL301187A1 (sl)
SI (1) SI9300611A (sl)
SK (1) SK130793A3 (sl)
TR (1) TR28264A (sl)
ZW (1) ZW15993A1 (sl)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3931907A1 (de) * 1989-09-25 1991-04-04 Henkel Kgaa Waessriges lackoverspray-schutzcoating fuer spritzkabinen sowie verfahren zu dessen herstellung
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) * 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
US6008370A (en) * 1992-11-25 1999-12-28 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal-2-alkoxy/haloalkoxy-1-(mono- or disubstituted)amino-4,4-disubstituted-2-imidazolin-5-ones
AU1892495A (en) * 1994-03-09 1995-09-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticide substituted 2-imidazolinones
FR2721022B1 (fr) * 1994-06-10 1996-07-19 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 5-imino 2-imidazolines fongicides.
FR2722499B1 (fr) * 1994-07-13 1996-08-23 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de 2-imidazoline-5-ones fongicides
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
FR2751327A1 (fr) 1996-07-22 1998-01-23 Rhone Poulenc Agrochimie Intermediaires pour la preparation de 2-imidazoline-5-ones
AU740064B2 (en) * 1997-06-18 2001-10-25 H. Lundbeck A/S Heterocyclic substituted piperidines and uses thereof
US6159990A (en) 1997-06-18 2000-12-12 Synaptic Pharmaceutical Corporation Oxazolidinones as α1A receptor antagonists
CN111848521A (zh) * 2020-08-26 2020-10-30 韶远科技（上海)有限公司 一种2-取代-4-烷氧基咪唑化合物的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB967167A (en) * 1960-10-31 1964-08-19 Ici Ltd N-trichloromethylmercaptohydantoins and fungicidal compositions containing them
NL257812A (sl) * 1959-11-10
FR2685328B1 (fr) * 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2706456B1 (fr) * 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2693192B1 (fr) * 1992-07-02 1994-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.

Also Published As

Publication number Publication date
CA2103192A1 (fr) 1994-05-26
CZ253393A3 (en) 1994-06-15
AP446A (en) 1996-01-17
FI935228A (fi) 1994-05-26
CN1111240A (zh) 1995-11-08
HUT65906A (en) 1994-07-28
EP0599749A1 (fr) 1994-06-01
HU9303342D0 (en) 1994-03-28
SK130793A3 (en) 1994-11-09
AP9300591A0 (en) 1994-01-31
BR9304573A (pt) 1994-06-14
JPH06211804A (ja) 1994-08-02
AU5188093A (en) 1994-06-09
NZ250216A (en) 1995-07-26
AU666783B2 (en) 1996-02-22
MA23032A1 (fr) 1994-07-01
BG98239A (en) 1994-07-15
MY109069A (en) 1996-11-30
HRP931431A2 (en) 1996-12-31
FR2698359B1 (fr) 1995-10-27
MX9307271A (es) 1994-07-29
IL107706A0 (en) 1994-02-27
PL301187A1 (en) 1994-05-30
ZW15993A1 (en) 1994-04-27
FI935228A0 (fi) 1993-11-24
TR28264A (tr) 1996-04-17
KR940011450A (ko) 1994-06-21
FR2698359A1 (fr) 1994-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3385255B1 (en) Fungicidal compound, fungicide composition and preparation and use thereof
KR20070112291A (ko) 방향족 에테르 화합물, 그의 제조방법 및 그 용도
JPS63233903A (ja) Ｎ−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法
SI9300611A (en) Fungicidal 2-alcoxy-2-imidazolin-5-one derivatives
CS247096B2 (en) Fungicide agent for using in agriculature and production method of its effective compound
BG62077B1 (bg) Нови 3-фенилпиразолови производни и използването им катофунгициди
SK375392A3 (en) 2-imidazoline-5-on and 2-imidazoline-5-tion derivatives, method of their preparation and fungicidal agents containing these derivatives
SI9300360A (en) 2-imydazoline-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones derivates and their use as fungicides
SI9300351A (sl) Fungicidni fenilbenzamidi in postopki za njihovo pripravo
JPS6141353B2 (sl)
JPH01157964A (ja) 殺菌性ピリジルシクロプロパンカルボキサミジン
SI9500053A (en) Fungicidal derivatives of 2-imidazoline-5-ones
JPS62205063A (ja) 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物
EP0090258A2 (de) 3-Chlor-8-cyano-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
IE871879L (en) Imidazole fungicides.
JPH01157965A (ja) 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩
JPH078764B2 (ja) 混合除草剤
JPS62111902A (ja) イネミズゾウムシ防除剤
EP0316246A1 (fr) Nicotinates d'oximes fongicides
JPH02504031A (ja) ニコチン酸誘導体を主剤とする殺菌用組成物、新規なニコチン酸誘導体、およびその製造
JPH01160962A (ja) 除黴剤用ニコチン誘導体
JPH072602B2 (ja) 混合除草剤組成物
KR20030030016A (ko) 살진균제로서 유용한2-메톡시이미노-2-(피리디닐옥시메틸)페닐 아세트아미드
JPH078763B2 (ja) 除草組成物
JPH072603B2 (ja) 除草剤組成物