HUT65906A - 2-alkoxy-2-imidazoline-5-one derivatives and fungicidal compositions containing them - Google Patents

2-alkoxy-2-imidazoline-5-one derivatives and fungicidal compositions containing them Download PDF

Info

Publication number
HUT65906A
HUT65906A HU9303342A HU9303342A HUT65906A HU T65906 A HUT65906 A HU T65906A HU 9303342 A HU9303342 A HU 9303342A HU 9303342 A HU9303342 A HU 9303342A HU T65906 A HUT65906 A HU T65906A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
alkyl
formula
phenyl
weight
Prior art date
Application number
HU9303342A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9303342D0 (en
Inventor
Jean-Philippe Bascou
Joseph Perez
Gilbert Emeric
Fabrice Pinard
Guy Lacroix
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of HU9303342D0 publication Critical patent/HU9303342D0/hu
Publication of HUT65906A publication Critical patent/HUT65906A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Description

w A találmány új 2-alkoxi-2-imidazolin-5-on-származékokra vonatkozik, amelyek a növényvédelemben alkalmazhatók. A találmány kiterjed a vegyületek előállítására szolgáló eljárásra, valamint az előállítás során alkalmazható köztitermékekre. A találmány kiterjed továbbá a vegyületek fungicidként történő alkalmazására, és ezen belül ezeket a vegyűleteket tartalmazó fungicid készítményekre, és növények gombás megbetegedéseinek kezelésére szolgáló eljárásra, amelynek során ezeket a vegyűleteket használjuk.
A találmány egyik feladata, hogy olyan hatóanyagokat dolgozzunk ki, amelyek javított tulajdonságokkal rendelkeznek a gombás megbetegedések kezelése során.
A talámány másik feladata, hogy olyan vegyűleteket dolgozzunk ki, amelyek széles spektrumban alkalmazhatók a gombás betegségek kezelésében.
Azt találtuk, hogy ezek a feladatok teljes egészében és részleteiben is megoldhatók a találmány szerinti 2-alkoxi-2-imidazolin-5-on-származékokkal és sóikkal, amelyek (I) általános képletében
R1 jelentése arilcsoport, így fenilcsoport, naftilcsoport, tienilcsoport, furilcsoport, piridilcsoport, benzotienilcsoport, benzofurilcsoport, kinolinilcsoport, izokinolinilcsoport vagy metilén-dioxi-fenil-csoport, amelyek adott esetben egy-három R^ csoporttal szubsztituálva lehetnek,
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, vagy
R1 és R2 a kapcsolódó szénatommal együtt 5-7-tagú karbociklusos vagy heterociklusos gyűrűt képeznek, amely adott esetben fenilcsoporttal fuzionálva lehet, és amely adott esetben egy-három R6 csoporttal szubsztituálva lehet,
R3 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport,
R4 jelentése arilcsoport, így fenilcsoport, naftilcsoport, piridilcsoport, pirimidilcsoport, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport, benzotienilcsoport, benzofurilcsoport, kinolinilcsoport, izokinolinilcsoport, vagy metilén-dioxi-fenil-csoport, amelyek adott esetben egy-három R6 csoporttal szubsztituálva lehetnek,
R5 jelentése hidrogénatom, formilcsoport, 2-6 szénatomos acilcsoport, aroilcsoport, 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, aril-oxi-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-csoport vagy aril-szulfonil-csoport,
R6 jelentése halogénatom, egyenként 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén-alkil-csoport, ciano-alkil-csoport, alkoxicsoport, halogén-alkoxi-csoport, ciano-alkoxi-csoport, alkil-tio-csoport, halogén-alkil-tio-csoport, ciano-alkil-tio-csoport vagy alkil-szulfonil-csoport, valamint egyenként 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogén-cikloalkil-csoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, alkenil-oxi-csoport, alkinil-oxi-csoport, alkenil-tio-csoport vagy alkinil-tio-csoport, valamint nitrocsoport, cianocsoport, tiocianátocsoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy acilcsoporttal vagy 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal monovagy diszubsztituált aminocsoport, valamint fenilcsoport, fenoxicsoport, fenil-tio-csoport, fenil-szulfonil-csoport vagy piridil-oxi-csoport, amelyek adott esetben egy vagy több halogénatommal, egyenként 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-alkil-csoporttal, ciano-alkil-csoporttal, alkoxicsoporttal, halogén-alkoxi-csoporttal, alkil-tio-csoporttal, halogén-alkil-tio-csoporttal vagy alkil-szulfonil-csoporttal, valamint egyenként 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, halogén-cikloalkil-csoporttal, alkenilcsoporttal, alkinilcsoporttal, alkenil-oxi-csoporttal, alkinil-oxi-csoporttal, alkenil-tio-csoporttal vagy alkinil-tio-csoporttal, továbbá nitrocsoporttal, cianocsoporttal, tiocianátocsoporttal, egyenként 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy acilcsoporttal vagy 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált aminocsoporttal, fenilcsoporttal, fenoxicsoporttal, fenil-tio-csoporttal, fenil-szulfonil-csoporttal, vagy piridil-oxi-csoporttal szubsztituálva lehetnek. Ezen belül előnyösek a (II) általános képletű vegyületek, a képletben rL-R6 jelentése a fenti.
R4 előnyös jelentése fenilcsoport, szubsztituált fenilcsoport, piridilcsoport vagy szubsztituált piridilcsoport.
'5
R5 előnyös jelentése hidrogénatom vagy acilcsoport, például acetilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek előállíthatok, ha egy (III) általános képletű 2-alkil-tio-2-imidazolin-5-on-származékot R3OH általános képletű alkohollal reagáltatunk erős bázis jelenlétében. A reakció lefutása az A reakcióvázlattal szemléltethető.
A kiindulási anyagok képletében R1, R2, r3 és r4 jelentése azonos az (I) általános képlet értelmezésében megadott jelentésekkel, R3' jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport .
Erős bázisként alkalmazható R3OM+ általános képletű alkálifém-alkoxid, alkálifém-hidroxid vagy erős szerves bázis. A reakciót előnyösen oldószerként az R3OH általános képletű alkohol jelenlétében végezzük, amikoris bázisként a megfelelő R3ONa+ általános képletű nátrium-alkoxidot használjuk. A reakcióhőmérséklet általában 20-80 °C közötti. A (III) általános képletű 2-alkil-tio-2-imidazolin-5-on-származékok előállíthatok például a 0 551 048 számú európai közrebocsátási iratban ismertetett módon. Az (I) általános képletű vegyületek acilezését, ahol
R5 jelentése hidrogénatom, a szokásos módon végezzük.
Az (I) általános képletű vegyületek sóit a szokásos módon állítjuk elő.
A találmány szerinti megoldást közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be anélkül, hogy az oltalmi kör a • « ··♦··· t • · · · · példákra korlátozódna. Az előállított vegyületek szerkezetét proton NMR spektrometria, szén 13 NMR spektrometria, infravörös spektrometria és tömegspektrometria közül legalább egy alkalmazásával ellenőriztük.
A táblázatban a metilcsoportot, etilcsoportot, propilcsoportot, piridilcsoportot, acetilcsoportot és fenilcsoportot rendre az Me, Et, Pr, Py, Ac és Ph rövidítésekkel jelöljük, O.p. jelentése olvadáspont.
1. példa
A (2) számú vegyület előállítása
1,4 g (1,74 mmól) nátriumot 60 ml etanolban reagáltatunk száraz nitrogén atmoszférában egy 100 ml-es háromnyakú lombikban. Az elegyhez 4 g (1,28 mmól) 4-metil-2-metil-tio-4-fenil-l-fenil-amino-2-imidazolin-5-ont adunk, és 6 órán keresztül refluxáljuk. Ezután szobahőmérsékletre hütjük, és 0,4 ml ecetsavval megsavanyítjuk. Az elegyet 300 ml etil-acetáttal hígítjuk, majd a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott barnás-vörös szirupot szilikagéllel töltött oszlopon kromatografálva tisztítjuk. így 1,25 g (az elméleti 31 %-a) (2) számú vegyületet kapunk enyhén rózsaszínű por formájában, amelynek olvadáspontja 106 °C.
Analóg módon állíthatók elő a következő (II) általános képletű vegyületek, ahol R2 jelentése metilcsoport:
Vegyület száma
R6
R3
R4 R5 O.p.(°C)
1 . - Me Ph H 149
2 . - Et Ph H 106
3 . - nPr Ph H 80
4 . 4~C'l Me Ph H 140
5 . - Me 2-Me-Ph H 118
6. 4-Cl Me 2-piridilcs. H 150
8 . - Me 2-Cl-Ph H 94
9 . - Me 4-Cl-Ph H 124
11. 3,4-di(MeO) Me Ph H 150
12 . 4-C1 Me 4-Cl-Ph H 176
13 . 4-C1 Me 4-F-Ph H 147
14 . 4-C1 Me 2-Cl-Ph H szirup
15 . 4-C1 Me 3-Cl-Ph H 147
16 . 4-C1 Me 4-Me-Ph H 162
17 . 4-C1 Me 3-Me-Ph H 116
18 . 4-Me Me Ph H 110
19 . 4-F Me Ph H 104
20 . 4-C1 Me 2-Me-Ph H szirup
21. 4-F Me 3-Me-Ph H 114
23 . 4-F Me 2-Me-Ph H 88
24 . 4-Me Me 4-Cl-Ph H 166
25 . 4-Me Me 3-Cl-Ph H 155
27 . 4-Me Me 2-Cl-Ph H 86
28 . 4-Me Me 4-F-Ph H 124
• ·
(a táblázat folytatása)
Vegyület R® R3 száma
R4
R5 O.p.(°C)
29. 4-F Me 3-Cl-Ph H 160
30 . 4-Me Me 4-Me-Ph H 155
31. 4-F Me 4-Me-Ph H 149
32. 4-Me Me 2-Me-Ph H 128
33. - Me 3-F-Ph H 121
34. 4-Me Me 3-Me-Ph H 138
35 . 4-PhO Me 2-Me-Ph H 120
36. 4-F Me 4-Cl-Ph H 142
37. - Me 4-F-Ph H 157
38 . - Me 2,4-di(F)-Ph H 166
39. - Me 4-Me-Ph H 116
40 . 4-F Me 2-F-Ph H szirup
41. 4-Me Me 2-F-Ph H 90
42 . 4-C1 Me 2-F-Ph H szirup
43 . 4-F Me 2-Cl-Ph H szirup
44 . - Me 2,3-di(Me)-Ph H 140
45. - Me 3-Cl-2-piridilcs. H 140
46 . - Me 3-Me-Ph H 54
47 . - Me 2-F-Ph H 136
48 . - Me 3-Cl-Ph H 93
49. 4-F Me 3-Me-2-piridilcs. H 126
50. 4-F Me 3-F-Ph H 120
51. 4-C1 Me 3-F-Ph H 125
• · • · · ···«·· * • · · · · 4 ··· »· ·· ··· ··« (a táblázat folytatása)
Vegyület száma R6 R3 R4 R5 o.p. ro
52 . 3-C1 Me Ph H 155
53 . 3-C1 Me 3-Me-Ph H 100
54 . 3-C1 Me 3-Cl-Ph H 105
55 . 3-C1 Me 3-F-Ph H 135
56 . 3-C1 Me 2-Me-Ph H 116
57 . 3-F Me Ph H 134
58 . 3-F Me 3-F-Ph H 115
59. - Me Ph Ac 121
60 . 3-F Me 3-Cl-Ph H 90
61. 3-Me Me Ph H 98
62 . 3-Me Me 3-F-Ph H 118
63 . 4-PhO Me 2-piridilcs. H 146
64 . 2,4-diF Me Ph H 163
65. 2,4-diF Me 3-F-Ph H 162
66. 4-PhO Me Ph H 114
67 . 4-PhO Me 3-F-Ph H 56
68 . 2-C1 Me Ph H 214
69 . - Me 4-PhO-Ph H 118
70 . 2-C1 Me 3-F-Ph H 201
71. 2-F Me Ph H 172
72 . 2-F Me 3-F-Ph H 151
73 . 2,4-diF Me 3-Cl-Ph H 130
74 . 2-F Me 3-Cl-Ph H 151
• 9
R3
R4 R5 O.p.(°C)
- 10 (a táblázat folytatása)
Vegyület
R6 száma
75 . 4-iPr Me Ph H 132
76 . 4-PhO Me 3-Me-2-piridilcs. H 142
77 . 4-iPr Me 3-F-Ph H 128
78 . 3-Me Me 3-Cl-Ph H 115
79 . 4-iPr Me 3-Cl-Ph H 139
80 . 4-Br Me Ph H 138
81. 4-NO2 Me Ph H 143
82. 3-PhO Me Ph H szirup
83 . 2, 4-di(F)-4-PhO Me 3-F-Ph H 71
84 . 2,4-di(F)-4-PhO Me Ph H 76
85 . 4-F-4-PhO Me Ph H 91
Analóg módon állítható elő a (7) számú vegyület ((7) képlet), olvadáspont 73 °C, a (10) számú vegyület
( (10) képlet), olvadáspont 86 °C, a (22) számú vegyület
( (22) képlet), olvadáspont 71 °C és a (86) számú vegyület
( (86) képlet), olvadáspont 98 °C.
V 4 4 ·· *··♦ • 44 4 4 · ♦· • 4 4 4 · · * · 4 · · 44
2, példa
In vivő teszt Plasmopara viticola (gyümölcs bolyhos lisztharmat) ellen
Vizes szuszpenziót állítunk elő 60 mg vizsgált hatóanyag és 0,3 ml 10 tömeg% koncentrációjú, vizes Tween 80 felületaktív anyag (poli(oxi-etilén)-szorbitán-oleát) összekeverésével, majd vízzel 60 ml-re töltjük. A vizes szuszpenziót ezután vízzel a kívánt hatóanyagkoncentrációra hígítjuk.
Cserepekben Chardonnay fajtájú szőlődugványokat (Vitis vinifera) nevelünk. A két hónapos növényeket (8-10 levél, 10-15 cm magasság) a fenti vizes szuszpenzióval megpermetezzük .
A kontrollként alkalmazott növényeket hatóanyag nélküli vizes oldattal kezeljük.
órás szárítás után a növényeket Plasmopara viticola
4-5 napos tenyésztésével nyert és 100.000 egység/cm3 mértékig vízben szuszpendált spóraszuszpenzióval fertőzzük. A fertőzött növényeket 2 napon keresztül mintegy 18 °C hőmérsékleten telített páratartalmú közegben, majd 5 napon keresztül mintegy 20-22 °C hőmérsékleten 90-100 % relatív páratartalmú közegben tartjuk. A fertőzöttség mértékét 7 nap elteltével határozzuk meg, és a kontroll növényekhez viszonyítjuk .
A fenti körülmények között jó (legalább 75 %-os) vagy teljes védelem biztosítható 1 g/1 dózis esetén a következő hatóanyagokkal: 1, 3-21, 23-25, 27-81, 83, 84 és 86.
k· ♦ 4 »»»· · • · · » · « · ·« * < * 4 · 4 4 ··4 • · · · ·4 ··» *4 ·· ··*·*·
- 12 3 . példa
In vivő teszt Puccinia recondita (búza barna rozsdásodás) ellen
Vizes szuszpenziót állítunk elő 60 mg hatóanyag és 0,3 ml 10 tömeg%-os, vízben felvett Tween 80 felületaktív anyag (poli(oxi-etilén)-szorbitán-oleát) összekeverésével, majd vízzel 60 ml-re töltjük. A vizes szuszpenziót vízzel a kívánt hatóanyag koncentrációra hígítjuk.
Cserepekben tőzeg és tufa 50:50 arányú keverékében nevelt 10 cm magasságú búzát megpermetezünk a fenti vizes szuszpenzióval. 24 óra elteltével a növényeket megpermetezzük a vizes spóraszuszpenzióval (100.000 spóra/cm3). A spóraszuszpenziót fertőzött növényekből kiindulva állítjuk elő. A kezelt növényeket ezután 24 órán keresztül mintegy 20 °C hőmérsékleten 100 % relatív páratartalom mellett, majd 7-14 napon keresztül 60 % relatív páratartalom mellett inkubációs kamrában tartjuk. A fertőzöttség mértékét a 8. és 15. napon vizsgáljuk, és a kezeletlen kontroll növényhez viszonyítjuk.
A fenti körülmények között jó (legalább 75 %-os) vagy teljes védelem biztosítható 1 g/1 dózis mellett a következő hatóanyagokkal: 1, 4-10, 14, 15, 19-21, 23, 25, 27-29, 31-33, 36, 37, 39, 40-48, 50-55, 57, 58, 60, 61, 63-67, 69,
71-80, 82-84 és 86.
9· ·9 ··· · · • · · · * · · • « ««··· · • · « · ·
4. példa
In vivő teszt Phytophthora infestans (paradicsom penész) ellen
Vizes szuszpenziót állítunk elő 60 mg hatóanyag és 0,3 ml 10 tömeg% koncentrációjú, vizes Tween 80 felületaktív anyag (poli(oxi-etilén)-szorbitán-oleát) összekeverésével, majd vízzel 60 ml-re töltjük. A vizes szuszpenziót vízzel a kívánt hatóanyag koncentrációra hígítjuk.
Cserepekben paradicsom növényeket (Marmande változat) nevelünk. Az egy hónapos növényeket (5-6 levél, 12-15 cm magasság) megpermetezzük a különböző hatóanyag koncentrációra hígított vizes szuszpenzióval.
óra elteltével a növényeket vizes spóraszuszpenzióval permetezzük (30.000 Phytophthora infestans spóra 1 cm^-ben). A fertőzés után a paradicsom növényeket 7 napon keresztül mintegy 20 °C hőmérsékleten telített páratartalom mellett inkubáljuk. A fertőzöttséget 7 nap elteltével vizsgáljuk, és a kezeletlen kontroll növényhez viszonyítjuk.
A fenti körülmények között jó (legalább 75 %-os) vagy teljes védelem biztosítható 1 g/1 dózis mellett a kővetkező hatóanyagoknál: 1, 4-10, 15, 18-21, 23, 28, 29, 31-33, 36, 37, 39, 42-44, 46-55, 57, 58, 60-67, 72-74, 81, 84 és 86.
• « · ··· ··· · • · · 4 4 ·
Λ«* ·· ·* ·«« ···
- 14 5. példa
In vivő teszt Pyricularia oryzae (rizsfonnyadás) ellen
Vizes szuszpenziót állítunk elő 60 mg hatóanyag és 0,3 ml 10 tömeg% koncentrációjú, vizes Tween 80 felületaktív anyag (poli(oxi-etilén-szorbitán-oleát) összekeverésével, és vízzel 60 ml-re töltjük. A vizes szuszpenziót vízzel a kívánt hatóanyag koncentrációra hígítjuk.
Cserepekben dúsított tőzeg és tufa (50:50 arányú) keverékében rizs növényeket nevelünk mintegy 10 cm magasságig (2-3 leveles állapot), majd megpermetezzük a fenti vizes szuszpenzióval. 24 óra elteltével Pyricularia oryzae 15 napos tenyésztésével és 100.000 egység/cm3 értékben történő szuszpendálásával kapott vizes spóraszuszpenziót permetezünk a levelekre. A rizsnövényeket 24 órán keresztül 25 °C hőmérsékleten 100 % relatív páratartalom mellett inkubáljuk, majd 5 napon keresztül ugyanilyen körülmények között megfigyelőkamrában tartjuk. A fertőzöttséget 6 nap elteltével vizsgáljuk, és a kezeletlen kontrolihoz viszonyítjuk.
A fenti körülmények között jó (legalább 75 %-os) vagy teljes védelem biztosítható 1 g/1 dózis mellett a következő hatóanyagoknál: 1, 4-7, 17, 19, 20, 23, 25, 29, 31-33, 35,
40-43, 46, 47, 50, 52, 54, 55, 57, 59, 61, 63-67, 71, 72,
74, 78, 82, 84 és 85.
V· ·· ?·*· · ··*«<!·· ·· • « · »·· ··· 9 • * « · « · •· · ·« ·» · ·· «··
6. példa
In vivő teszt Septoria tritici (búza levélfoltosság) ellen g/1 koncentrációjú vizes szuszpenziót állítunk elő 60 mg vizsgált hatóanyagnak 5 ml acetonban és 0,3 ml 10 tömeg%-os Tween 80 felületaktív anyag (poli(oxi-etilén)-szorbitán-oleát) elegyében történő szuszpendálásával, majd vízzel 60 ml térfogatra töltjük. A vizes szuszpenziót vízzel a kívánt hatóanyag koncentrációra hígítjuk. Búza növényeket (Darius változat) nevelünk tőzeg és tufa 50:50 arányú keverékében üvegházban 10-12 °C hőmérsékleten. Egyleveles állapotban (mintegy 10 cm magasság) megpermetezzük a fenti hatóanyag szuszpenzióval. A kontrollként használt növényeket hatóanyag nélküli vizes oldattal permetezzük. 24 óra elteltével a növényeket 7 napos Septoria tritici tenyészetből nyert vizes spóraszuszpenzióval (500.000 spóra/ml) permetezzük. A kezelés után a növényeket párás környezetben 18 °C hőmérsékleten tartjuk. A fertőzöttséget 20 nap elteltével vizsgáljuk, és a kezeletlen kontrolihoz viszonyítjuk.
A fenti körülmények között jó (legalább 75 %-os) vagy teljes védelem biztosítható 1 g/1 dózis mellett a kővetkező hatóanyagokkal: 1, 4-6, 9, 19, 20, 23, 32, 33, 35-37, 40, 42-45, 47, 48, 50, 52, 54, 55, 57, 58, 60, 62-64, 66, 67, 71-80, 83, 84 és 86.
• · · 4 9 · ·*· ·· ·· ··· *··
Ezek az eredmények egyértelműen igazolják a találmány szerinti vegyületek kiváló fungicid tulajdonságait különböző gombás növénybetegségek, elsősorban Phycomycetes, Basidiomycetes, Ascomycetes, Adelomycetes vagy Fungi imperfecti által okozott betegségek, így bolyhos lisztharmat, paradicsompenész, búzarozsda és -levélfoltosság, valamint rizs fonnyadás ellen.
A gyakorlati felhasználáshoz a találmány szerinti vegyületeket készítmény formájában alkalmazzuk. Az ilyen készítmény hatóanyagként valamely találmány szerinti vegyületet tartalmaz mezőgazdaságban alkalmazható szilárd vagy folyékony hordozóanyagok és/vagy felületaktív anyagok mellett. Ennek során bármely szokásos inért hordozóanyag és felületaktív anyag felhasználható. Az ilyen készítmények a találmány oltalmi köréhez tartoznak.
A találmány szerinti készítmények további komponensként különböző segédanyagokat tartalmazhatnak. Ezekre példaként említhetők a védőkolloidok, ragasztóanyagok, vastagítók, tixotrópizálószerek, a hatóanyag behatolását elősegítő szerek, stabilizátorok és elkülönítő szerek. A találmány szerinti hatóanyagok az ilyen készítmények előállításához alkalmazható bármely szokásos szilárd vagy folyékony segédanyaggal kombinálhatok.
A találmány szerinti készítmények általában mintegy 0,05-95 tömeg% találmány szerinti hatóanyagot és egy vagy több szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és adott esetben egy vagy több felületaktív anyagot tartalmaznak.
Hordozóanyagként bármely szokásos szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus anyag felhasználható, amely a hatóanyaggal kombinálva elősegíti a hatóanyagnak a növényre, magra vagy talajba történő kijuttatását. A hordozóanyag tehát általában inért és mezőgazdaságban alkalmazható, elsősorban növények kezelésére alkalmazható anyag. A hordozóanyag lehet szilárd, így agyag, természetes vagy szintetikus szilikát, szilicium-dioxid, gyanta, viasz vagy szilárd tápsó, valamint folyékony, így víz vagy alkohol, előnyösen butanol.
Felületaktív anyagként alkalmazható bármely ionos vagy nem-ionos emulgeátor, diszpergálószer vagy nedvesítőszer. Ezekre példaként említhetők a poliakrilsav sói, lignin-szulfonsav sói, fenil-szulfonsav vagy naftalin-szulfonsav sói, az etilén-oxid zsíralkoholokkal, zsírsavakkal vagy zsíraminokkal képzett polikondenzátumai, szubsztituált fenolok, előnyösen alkil-fenolok vagy aril-fenolok, szulfo-szukcinsav-észter sói, taurin, elsősorban alkil-taurát-származékok, alkoholok vagy poli(oxi-etilezett) foszforsav észterei, zsírsavak és poliolok észterei, valamint szulfát-származékok, szulfonát-származékok, és foszfát-származékok. Általában legalább egy felületaktív anyagot kell alkalmazni akkor, ha a felhasznált hatóanyag és/vagy inért hordozóanyag vízben nem oldódik, és a felhasznált hordozóanyag víz.
A találmány szerinti készítmények hatóanyag tartalma széles határok között változtatható, értéke általában 0,05-95 tőmeg%, míg a felületaktív anyag mennyisége előnyösen
5-40 tömeg%.
A találmány szerinti készítmények kiszerelhetők szilárd vagy folyékony halmazállapotban.
A szilárd készítményekre példaként említhető a porozószer (amelynek hatóanyag tartalma legfeljebb 10 tömegé) , a granulátum, például extruzióval, kompaktálással vagy granulált hordozóanyag impregnálásával, illetve por készítmény granulálásával előállított granulátum (amelynek hatóanyag tartalma az utóbbi esetben 0,5-80 tömeg%) , valamint a pirula vagy pezsgőtabletta.
Az (I) általános képletű hatóanyagok felhasználhatók továbbá porozószer formájában, amelynek összetétele például 50 g hatóanyag és 950 g talkum, vagy 20 g hatóanyag, 10 g finoman eloszlatott szilicium-dioxid és 970 g talkum. Az ilyen készítmények előállításához az említett komponenseket összekeverjük, és együtt őröljük.
A folyékony halmazállapotú vagy folyékony formában felhasználható készítményekre példaként említhető az oldat, vízben oldható koncentrátum, emulgeálható koncentrátum, emulzió, koncentrált szuszpenzió, aeroszol, nedvessíthető por készítmény (vagy permetezhető por készítmény), valamint paszta és gél.
Az emulgeálható vagy oldható koncentrátum hatóanyag tartalma általában 10-80 tömeg%, a felhasználásra kész emulzió vagy oldat hatóanyag tartalma általában 0,001-20 tömeg%.
Az oldószer mellett az emulgeálható koncentrátum kívánt
- 19 esetben 2-20 tömeg% adalékanyagot, így stabilizátort, felületaktív anyagot, a hatóanyag behatolását elősegítő szert, korróziós inhibitort, színezéket vagy adhéziós anyagot tartalmazhat .
A koncentrátumokból kiindulva az adott kultúrnövényben szükséges koncentrációjú emulzió hígítással könnyen előállítható .
Az emulgeálható koncentrátumok előnyös összetételét az alábbi példákkal mutatjuk be:
EC 1 példa hatóanyag 400g/1 alkálifém-dodecil-benzol-szulfonát 24g/1 molekula etilén-oxidot tartalmazó etoxilezett nonil-fenol 16g/1 ciklohexanon 200g/1 aromás oldószer az 1 1 térfogathoz szükséges mennyiségben.
EC 2 példa hatóanyag
250 g epoxidált növényi olaj g
alkil-aril-szulfonát és poliglikoléter és zsíralkohol elegye
100 g dimetil-formamid xilol g
575 g
·. .· ··· • · ··♦··* • · ·
Az előnyösen permetezéssel alkalmazott koncentrált szuszpenziót úgy állítjuk elő, hogy nem-ülepedő, stabil, folyékony terméket kapjunk. Összetétele általában 10-75 tömeg% hatóanyag, 0,5-15 tömeg% felületaktív anyag, 0,1-10 tömeg% tixotropizálószer, 0-10 tömeg% adalékanyag, így habosodásgátló, korróziós inhibitor, stabilizátor, a hatóanyag behatolását elősegítő szer és ragasztóanyag, ahol a hordozóanyag lehet víz vagy a hatóanyagot rosszul vagy enyhén oldó szerves oldószer. A kiülepedés megakadályozására vagy a fagyáspont csökkentéséhez adalékanyagként szilárd, szerves anyagokat vagy szervetlen sókat használhatunk.
Koncentrált szuszpenzió készítmények összetételét az alábbi példákkal mutatjuk be:
CS 1 példa hatóanyag 500 g poli(oxi-etilezett) trisztiril-fenol-
-foszfát 50 g
poli(oxi-etilezett) alkil-fenil 50 g
nátrium-polikarboxilát 20 g
etilénglikol 50 g
szerves polisziloxán olaj
(habosodásgátló) i g
poliszaccharid 1,5 g
víz 316,5 g.
A nedvesíthető por készítmény (vagy permetezhető por készítmény) összetétele általában 20-95 tömeg% hatóanyag, és a szilárd hordozóanyag mellett általában 0-30 tömeg% nedvesítőszer, 3-20 tömeg% diszpergálószer és kívánt esetben 0,1-10 tömeg% stabilizátor és/vagy más adalékanyag, így a hatóanyag behatolását elősegítőszer, ragasztóanyag, antiagglutinációs szer vagy színezék. A permetezhető por készítmény vagy nedvesíthető por készítmény előállításához a hatóanyagot megfelelő keverőben közvetlenül elkeverjük a többi komponenssel, majd a keveréket malomban vagy más örlőberendezésben őröljük. A kapott por készítmény nedvesíthetősége és szuszpendálhatósága igen kedvező, ezért vízben tetszőleges koncentrációban szuszpendálható, és az így kapott szuszpenzió előnyösen kihordható, elsősorban a növény leveleire. A nedvesíthető por készítmény helyett előnyösen alkalmazható például a paszta készítmény. A paszták előállításának körülményei és részletei azonosak a nedvesíthető por készítmény vagy permetezhető por készítmény kapcsán ismertetett részletekkel.
Különböző nedvesíthető por készítmény összetételét mutatjuk be a következő példákban:
• · • · · ·
- 22 WP 1 példa
hatóanyag 50 tömeg%
etoxilezett zsíralkohol (nedvesítőszer) 2,5 tömeg%
etoxilezett fenil-etil-fenol (diszper-
gálószer) 5 tömeg%
kréta (inért hordozóanyag) 42,5 tőmeg%.
WP 2 példa
hatóanyag 10 tömeg%
szintetikus C13 elágazó típusú oxoalkohol, 8-10 etilénoxiddal etoxi-
lezve (nedvesítőszer) 0,75 tömeg%
természetes kaicium-lignin-szulfonát
(diszpergálószer) 12 tömeg%
kaicium-karbonát (inért töltőanyag) 100 tömeg%-hoz szük- séges mennyiség.
WP 3 példa
Ez a nedvesíthető por készítmény ugyanazokat a komponenseket tartalmazza, mint az előző példában ismertetett készítmény, azzal a különbséggel, hogy a komponensek menynyisége a következő:
hatóanyag nedvesítőszer tömeg%
1,50 tömeg%
diszpergálószer kalcium-karbonát (inért töltőanyag) tömeg%
100 tömeg%-hoz szükséges mennyiség
WP 4 példa hatóanyag tömeg% etoxilezett zsíralkohol (nedvesítőszer) tömeg% etoxilezett fenil-etil-fenol (diszpergálószer) tömeg%
WP 5 példa
hatóanyag 50 tömeg%
anionos és nem-ionos felületaktív anyagok
keveréke (nedvesítőszer) 2,5 tömeg%
nátrium-lignin-szülfonát (diszpergálószer) 5 tömeg%
kaolin agyag (inért hordozóanyag) 42,5 tömeg%
Előnyösen alkalmazhatók továbbá a vizes diszperziók és emulziók, például a fenti nedvesíthető por készítmény vagy emulgeálható koncentrátum vizes hígításával kapott készítmények. Az emulzió lehet víz-az-olajban vagy olaj-a-vízben típusú, és konzisztenciája lehet híg vagy sürü, mint a majonéz.
A találmány szerinti hatóanyagok kiszerelhetők továbbá
........ .:
• · · · ·1 . . ... ···· • · ·.:
vízben diszpergálható granulátum formájában is.
A diszpergálható granulátum látszólagos sűrűsége általában mintegy 0,3-0,6, szemcsemérete általában 150-200 μτα, előnyösen 300-1500 μπι.
A granulátum hatóanyag tartalma általában mintegy 1-90 tömeg%, előnyösen 25-90 tömeg%.
A granulátum további komponenseként említhető a szilárd töltőanyag és adott esetben a granulátum vízben történő diszpergálását elősegítő felületaktív anyag. Attól függően, hogy a töltőanyag vízben oldódik-e vagy sem, a granulátum lényegében két csoportba sorolható. Vízben oldódó töltőanyag esetében a töltőanyag lehet szervetlen vagy előnyösen szerves anyag. Előnyös eredmények érhetők el karbamid alkalmazásával . A vízben oldhatatlan töltőanyag előnyösen szervetlen anyag, például kaolin vagy bentonit. Segédanyagként előnyösen alkalmazhatók a felületaktív anyagok, amelyek mennyisége a granulátumra vonatkoztatva általában 2-20 tömeg%, amelyekre példaként említhetők a diszpergálószerek, előnyösen anionos felületaktív anyagok, így polinaftalin-szulfonát alkálifém sója vagy alkáliföldfém sója, valamint lignin-szulfonát alkálifém sója vagy alkáliföldfém sója, valamint a nem-ionos vagy anionos nedvesítőszerek, így alkil-naftalin-szulfonát alkálifém sója vagy alkáliföldfém sója.
További segédanyagként kívánt esetben alkalmazható például habosodásgátló szer.
A granulátum előállításához a kívánt komponenseket ősz-
szekeverjük, és a szokásos módon, például bevonópadon, fluidágyon, atomizálóban vagy extrudálóban granuláljuk. A folyamat befejező művelete az őrlés és a kívánt szemcseméretű szemcsék szitálása.
A granulátum készítmény előállítása előnyösen megvalósítható extruzióval, amit a következő példákban mutatunk be.
DG 1 példa
Diszpergálható granulátum tömegfc hatóanyagot és 10 tömeg% gyöngyformájú karbamidot összekeverünk. A keveréket fogashengerek között őröljük. A kapott port mintegy 8 tömegfc vízzel megnedvesítjük. A nedves port perforált hengeres extruderben extrudáljuk. A kapott granulátumot szárítjuk, őröljük, és 150-2000 gm szemcseméretre szitáljuk.
DG 2 példa
Diszpergálható granulátum
Elkeverjük a kővetkező komponenseket:
hatóanyag nedvesítőszer (nátrium-alkil-naftálin-szulfonát) diszpergálószer (nátrium-polinaftalin-szulfonát) tömeg% tömegfc tömegé vízben oldhatatlan inért töltőanyag (kaolin) 15 tömeg%
A keveréket fluiclágyban víz jelenlétében granuláljuk, majd szárítjuk, őröljük és 0,15-0,80 mm szemcseméretre szitáljuk.
A fenti granulátum készítmények felhasználhatók önmagukban vagy vízben oldva vagy diszpergálva a kívánt dózisban. Alkalmazhatók továbbá nedvesíthető por, granulátum vagy vizes szuszpenzió formájában kiszerelt más hatóanyagokkal, így fungicidekkel együtt is.
A hosszabb idejű tárolásra vagy szállításra szánt készítmény hatóanyag tartalma előnyösen 0,5-95 tömeg%.
A hatóanyagok és az ezeket tartalmazó készítmények felhasználhatók növények gombás megbetegedéseinek kezelésére vagy megelőzésére, amelynek során a készítményt a növényre vagy annak életterébe juttatjuk.
A hatóanyag dózis általában 0,005-5 kg/ha, előnyösen 0,01-1 kg/ha.

Claims (7)

1. (I) általános képletű 2-alkoxi-2-imidazolin-5-on- származékok és sóik., a képletben
R1 jelentése arilcsoport, így fenilcsoport, naftilcsoport, tienilcsoport, furilcsoport, piridilcsoport, benzotienilcsoport, benzofurilcsoport, kinolinilcsoport, izokinolinilcsoport vagy metilén-dioxi-fenil-csoport, amelyek adott esetben egy-három R^ csoporttal szubsztituálva lehetnek,
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, vagy
R1 és R2 a kapcsolódó szénatommal együtt 5-7-tagú karbociklusos vagy heterociklusos gyűrűt képeznek, amely adott esetben fenilcsoporttal fuzionálva lehet, és amely adott esetben egy-három csoporttal szubsztituálva lehet,
R3 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport,
R4 jelentése arilcsoport, így fenilcsoport, naftilcsoport, piridilcsoport, pirimidilcsoport, piridazinilcsoport, pirazinilcsoport, benzotienilcsoport, benzofurilcsoport, kinolinilcsoport, izokinolinilcsoport, vagy metilén-dioxi-fenil-csoport, amelyek adott esetben egy-három R6 csoporttal szubsztituálva lehetnek,
R5 jelentése hidrogénatom, formilcsoport, 2-6 szénatomos acilcsoport, aroilcsoport, 2-6 szénatomos alkoxi-karbo» · · «····· · • · · * · * «>· «« ·· *♦ · ···
- 28 nil-csoport, aril-oxi-karbonil-csoport, alkil-szulfonil-csoport vagy aril-szulfonil-csoport,
R6 jelentése halogénatom, egyenként 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén-alkil-csoport, ciano-alkil-csoport, alkoxicsoport, halogén-alkoxi-csoport, ciano-alkoxi-csoport, alkil-tio-csoport, halogén-alkil-tio-csoport, ciano-alkil-tio-csoport vagy alkil-szulfonil-csoport, valamint egyenként 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogén-cikloalkil-csoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, alkenil-oxi-csoport, alkinil-oxi-csoport, alkenil-tio-csoport vagy alkinil-tio-csoport, valamint nitrocsoport, cianocsoport, tiocianátocsoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy acilcsoporttal vagy 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal monovagy diszubsztituált aminocsoport, valamint fenilcsoport, fenoxicsoport, fenil-tio-csoport, fenil-szulfonil-csoport vagy piridil-oxi-csoport, amelyek adott esetben egy vagy több halogénatommal, egyenként 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, halogén-alkil-csoporttal, ciano-alkil-csoporttal, alkoxicsoporttal, halogén-alkoxi-csoporttal, alkil-tio-csoporttal, halogén-alkil-tio-csoporttal vagy alkil-szulfonil-csoporttal, valamint egyenként 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal, halogén-cikloalkil-csoporttal, alkenilcsoporttal, alkinilcsoporttal, alkenil-oxi-csoporttal, alkinil-oxi-csoporttal, alkenil-tio-csoporttal vagy alkinil-tio-csoporttal, továbbá nitrocsoporttal, cianocsoporttal, t tiocianátocsoporttal, egyenként 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy acilcsoporttal vagy 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal mono- vagy diszubsztituált aminocsoporttal, fenilcsoporttal, fenoxicsoporttal, fenil-tio-csoporttal, fenil-szülfonil-csoporttál, vagy piridil-oxi-csoporttal szubsztituálva lehetnek.
2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek szükebb körét képező (II) általános képletű vegyületek, a képletben R1-r6 jelentése az (I) általános képlet értelmezésénél megadott.
3. Eljárás az 1. igénypont szerinti vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű
2-alkil-tio-2-imidazolin-5-on-származékot R3OH általános képletű vegyülettel reagáltatunk erős bázis jelenlétében, a képletben
R1, R2, R3 és R4 jelentése az (I) általános képlet értelmezésénél megadott,
R1' jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport. .
4. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy egy vagy több 1. igénypontban definiált, (I) általános képletű imidazolin-5-származékot vagy annak sóját tartalmazza a mezőgazdaságban alkalmazható egy vagy több szilárd vagy folyékony hordozóanyag és/vagy felületaktív anyag mellett.
5. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy egy vagy több 2. igénypontban definiált (II) általános képletű imidazolin-5-on-származékot vagy annak sóját tartalmazza a mezőgazdaságban alkalmazható egy vagy több szilárd vagy folyé- kony hordozóanyag és/vagy felületaktív anyag mellett.
6. A 4. vagy 5. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,5-95 tömeg% 1. vagy 2. igénypont szerinti vegyületet tartalmaz.
7. Eljárás gombás betegségek által megtámadott vagy ilyenre érzékeny kultúrnövények kezelésére, azzal jellemezve, hogy hatékony mennyiségben 1. vagy 2. igénypont szerinti imidazolin-5-on-származékot vagy annak sóját vagy 4-6. igénypont bármelyike szerinti készítményt alkalmazunk.
hogy a
9.
hogy a
A 7. igénypont hatékony dózis
A 8. igénypont hatékony dózis szerinti
0,0005-5 szerinti eljárás, azzal jellemezve, kg/ha.
eljárás, azzal jellemezve.
0,01-1 kg/ha.
HU9303342A 1992-11-25 1993-11-24 2-alkoxy-2-imidazoline-5-one derivatives and fungicidal compositions containing them HUT65906A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9214432A FR2698359B1 (fr) 1992-11-25 1992-11-25 Derives de 2-alkoxy 2-imidazoline-5-ones fongicides.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9303342D0 HU9303342D0 (en) 1994-03-28
HUT65906A true HUT65906A (en) 1994-07-28

Family

ID=9436084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9303342A HUT65906A (en) 1992-11-25 1993-11-24 2-alkoxy-2-imidazoline-5-one derivatives and fungicidal compositions containing them

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0599749A1 (hu)
JP (1) JPH06211804A (hu)
KR (1) KR940011450A (hu)
CN (1) CN1111240A (hu)
AP (1) AP446A (hu)
AU (1) AU666783B2 (hu)
BG (1) BG98239A (hu)
BR (1) BR9304573A (hu)
CA (1) CA2103192A1 (hu)
CZ (1) CZ253393A3 (hu)
FI (1) FI935228A (hu)
FR (1) FR2698359B1 (hu)
HR (1) HRP931431A2 (hu)
HU (1) HUT65906A (hu)
IL (1) IL107706A0 (hu)
MA (1) MA23032A1 (hu)
MX (1) MX9307271A (hu)
MY (1) MY109069A (hu)
NZ (1) NZ250216A (hu)
PL (1) PL301187A1 (hu)
SI (1) SI9300611A (hu)
SK (1) SK130793A3 (hu)
TR (1) TR28264A (hu)
ZW (1) ZW15993A1 (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3931907A1 (de) * 1989-09-25 1991-04-04 Henkel Kgaa Waessriges lackoverspray-schutzcoating fuer spritzkabinen sowie verfahren zu dessen herstellung
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) * 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
US6008370A (en) * 1992-11-25 1999-12-28 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal-2-alkoxy/haloalkoxy-1-(mono- or disubstituted)amino-4,4-disubstituted-2-imidazolin-5-ones
AU1892495A (en) * 1994-03-09 1995-09-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticide substituted 2-imidazolinones
FR2721022B1 (fr) * 1994-06-10 1996-07-19 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 5-imino 2-imidazolines fongicides.
FR2722499B1 (fr) * 1994-07-13 1996-08-23 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de 2-imidazoline-5-ones fongicides
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
FR2751327A1 (fr) 1996-07-22 1998-01-23 Rhone Poulenc Agrochimie Intermediaires pour la preparation de 2-imidazoline-5-ones
AU740064B2 (en) * 1997-06-18 2001-10-25 H. Lundbeck A/S Heterocyclic substituted piperidines and uses thereof
US6159990A (en) 1997-06-18 2000-12-12 Synaptic Pharmaceutical Corporation Oxazolidinones as α1A receptor antagonists
CN111848521A (zh) * 2020-08-26 2020-10-30 韶远科技（上海)有限公司 一种2-取代-4-烷氧基咪唑化合物的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB967167A (en) * 1960-10-31 1964-08-19 Ici Ltd N-trichloromethylmercaptohydantoins and fungicidal compositions containing them
NL257812A (hu) * 1959-11-10
FR2685328B1 (fr) * 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2706456B1 (fr) * 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
FR2693192B1 (fr) * 1992-07-02 1994-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.

Also Published As

Publication number Publication date
CA2103192A1 (fr) 1994-05-26
CZ253393A3 (en) 1994-06-15
AP446A (en) 1996-01-17
FI935228A (fi) 1994-05-26
CN1111240A (zh) 1995-11-08
EP0599749A1 (fr) 1994-06-01
HU9303342D0 (en) 1994-03-28
SI9300611A (en) 1994-06-30
SK130793A3 (en) 1994-11-09
AP9300591A0 (en) 1994-01-31
BR9304573A (pt) 1994-06-14
JPH06211804A (ja) 1994-08-02
AU5188093A (en) 1994-06-09
NZ250216A (en) 1995-07-26
AU666783B2 (en) 1996-02-22
MA23032A1 (fr) 1994-07-01
BG98239A (en) 1994-07-15
MY109069A (en) 1996-11-30
HRP931431A2 (en) 1996-12-31
FR2698359B1 (fr) 1995-10-27
MX9307271A (es) 1994-07-29
IL107706A0 (en) 1994-02-27
PL301187A1 (en) 1994-05-30
ZW15993A1 (en) 1994-04-27
FI935228A0 (fi) 1993-11-24
TR28264A (tr) 1996-04-17
KR940011450A (ko) 1994-06-21
FR2698359A1 (fr) 1994-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2072991C1 (ru) Производные 3-фенилпиразола, способ получения производных 3-фенилпиразола и фунгицидная композиция
RU2126390C1 (ru) Оптически активные производные 2-имидазолин-5-онов, способ их получения, фунгицидная композиция, способ обработки культур
RU2111207C1 (ru) Производные 2-имидазолин-5-тионов или их соли, промежуточные продукты, фунгицидный состав, способ обработки культур
JPS63233903A (ja) Ｎ−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法
HUT65906A (en) 2-alkoxy-2-imidazoline-5-one derivatives and fungicidal compositions containing them
HUT69053A (en) Fungicidal 2-imidazoline-5-one and 2-imidazoline-5-thione derivatives
JPH01157964A (ja) 殺菌性ピリジルシクロプロパンカルボキサミジン
SI9500053A (en) Fungicidal derivatives of 2-imidazoline-5-ones
JPS62205063A (ja) 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物
JPH01157965A (ja) 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩
JPS5846070A (ja) ２−アリ−ルアゾ−２−イミダゾリン類、それらの製造方法、並びにそれによる外部寄生体及び／又は内部寄生体の防除
HU222255B1 (hu) Fungicid hatású 2-imidazolin-5-on és 2-imidazolin-5-tion-származékok

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee