JPS5846070A - 2−アリ−ルアゾ−2−イミダゾリン類、それらの製造方法、並びにそれによる外部寄生体及び/又は内部寄生体の防除 - Google Patents

2−アリ−ルアゾ−2−イミダゾリン類、それらの製造方法、並びにそれによる外部寄生体及び/又は内部寄生体の防除

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JPS5846070A
JPS5846070A JP57146994A JP14699482A JPS5846070A JP S5846070 A JPS5846070 A JP S5846070A JP 57146994 A JP57146994 A JP 57146994A JP 14699482 A JP14699482 A JP 14699482A JP S5846070 A JPS5846070 A JP S5846070A
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    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規な2−アリールアゾ−2−イミダ
シリン類及びそれらのアシル誘導体類並びに外部寄生体
及び内部寄生体を防除するためのそれらの使用に関する
ものである。
抗抑欝及び不安解消活性を有するベンゼン環中で置換さ
れている2−フェニルアゾ−イミダゾール類は公知であ
る〔米国特許明細書4.o7y、13o〕。
対応する2−7エニルアゾイミダゾリン類は公知ではな
い。
本発明は今新規化合物として一般式 〔式中、Arはジ置換されているか又はもう1つの別の
環と融合されているフェニル基を示し、そして Rは水素原子、01〜C4アルキル基又はアシル基を示
す〕 のイミダシリン化合物類又はそれらの塩類を提供する。
本発明の新規化合物は、動物の外部寄生体、特にダニ種
、並びに内部寄生体の防除用に非常に適している。
本発明に従うと、我々はさらに (a) Rが水素原子又は自〜C4アルキル基を示す式
(1)の化合物が所望されるなら、一般式劇 〔式中、R及びArは上記の意味を有する〕の2−アリ
ールヒドラジノ−2−イミダシリンを酸化剤を用いて脱
水累化するか、或は (b) Rが水素原子又はC,# C4アルキル基を示
す式(1)の化合物が所望されるなら、一般式〔式中、
R及びArは上記の意味を有し、そして 「はアルキル又はアリール基を示す〕 のアシル化された2−アリールアミノ−2−イミダシリ
ンを、スルホニル基So!R’をスルフィン酸として脱
離するための方法に付すか、或いは(e) Rがアシル
基を示す式(1)の化合物が所望されるなら、反応方法
(a)又は伽)によ抄得られたRが水素原子を示す弐〇
)の化合物をアシル化反応に付し、そして 所望によ抄、反応方法(a)、伽)又は(e) Kより
得られた式(1)の化合物をそれの塩に転化することを
特徴とする、本発明の化合物の製造方法も提供する。
基Rのアシル基は好適には任意に置換されていてもよい
C1〜C・アルカノイル基、任意に置換されていて屯よ
いC3〜C6アルケノイル基、任意に置換されていても
よい07〜C1(1アロイル基、C鵞〜C・アルコキシ
カルボニルもしくはカルバモイル基、C,# C・アル
キルスルホニル基又はC−〜C1・アリールスルホニル
基であ抄、それらは任意にC14L〈はC3アルキル基
、ニトロ基又はハロゲン原子によりモノ置換もしくはポ
リ置換されていて龜よい。
基Rのアシル基は特に、ホルミル、アセチル、トリクロ
ロアセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル、ク
ロトニル、ベンゾイル、クロロベンゾイル、エトキシカ
ルボニル、メトキシ力をボニル、N−メチルカルバモイ
ル、N−フェニルカルバモイル、メタンスルホニル、エ
タンスルホニル、ベンゼンスルホニル、クロロベンゼン
スルボニル、トルエンスルホニル、ニトロベンゼンスル
ホニル又はナフタレンスルホニル基である。
好適には基Arは、好ましくは2.3−位置でC。
〜C3アルキル、c1〜c3アルコキシもしくはトリフ
ルオロメチル基又はハロゲン原子により置換されている
フェニル基、或いはナフチル、テトラヒドロナフチル又
はインダニル基を表わす。
本発明に従5好適な化合物類は、 RがC1〜C6アルカノイル、c8〜C@アルヶノイk
、Cγ〜C1・7aイル、c鵞〜c6アルコキシカルボ
ニル本しくはカルバモイル基、c1〜ceアルキルスル
ホニル基又はc6〜c1eアリールスルボニル基を表わ
し、これは任意にcyもしくはC,アルキル基、ニトロ
基又はハロゲン原子によりモノ置換ないしポリ置換され
ていて本よく、そしてArカ01〜Csフルキル、ハロ
ゲン、c1〜Csアルフキシもしくは一〇F、にょ抄置
換されているか又は別の環に縮合されているフェニル基
を示すものである。
本発明の特に好適な化合物の例として下記のものが挙け
られる:2−(2,5−ジメチルフェニルアゾ)−2−
イミダシリン、2−(5−クロロ−2−メチルフェニル
アゾ)−2−イミダシリン、2−(2,3−ジクロロ−
フェニルアゾ)−2−イミダゾ、リン、2−(2−メト
キシ−3−メチルフェニルアゾ)−2−イミダシリン、
2−(2−メチル−S−トVフルオロメチルフェニルア
ソ)−2−イミダシリン、2−(す7トー1−イルアゾ
)−2−イミダシリン、2− (5,6,7,8−テト
ラヒドロ−ナフト−1−イルアゾ)−2−イきダシリン
、2−(インダン−4−イルアゾ)−2−イミダシリン
、2−(2,S−ジメチルフェニルアゾ)−1−メ、チ
ルー2−イiダシリン、2−(ナツト−1−イルアゾ)
−1−メチル−2−イミダシリン、2−(2,S−ジメ
チルフェニルアゾ)−1−7上ニルスルホニル−2−イ
ミダシリン、2−(2,s−シメチルフェニルア:/)
−1−フェニルスルホニル−2−イミダシリン、2−(
2,3−ジメチルフェニルア:/)−1−N−メチルカ
ルバモイル−2−イミダシリン及び2−(2,5−ジメ
チルフェニルアゾ)−1−メトキシカルボニル−2−イ
ミダシリン。
反応方法−)の実施においては、脱水素化は酸化剤、例
えば鉛丹、酸化鋼、クロム酸、過酸化水素又は大気酸素
を用いて行なわれる。
反応方法(b)の実施においては、スルフィン識をある
場合には式(III)の化合物の合成条件下ですら分離
できるが、反応方法伽)を高温で実施することが有利で
あること本できる。
反応方法(e)のアシル化はそれ自体は公知である方法
で、例えばアシル化されていない化合物を適当な溶媒又
は溶媒混合物中で酸受体の存在下でスルホン酸ハライド
、カルボン酸ハライドもしくは無水物、又はクロロ蟻酸
ハライドもしくは無水物と反応させることにより、或い
はアシル化されていない化合物を塩基の不存在下でイソ
シアネートと反応させることによ抄実施される。
反応方法(e)の7タル化用の酸受体として使用される
塩基類は例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
水酸化物、炭酸塩もしくは巌酸水素塩又は第三級アミン
類、例えばトリエチルアミンもしくはピリジン、である
ことができる。
本発明に従う新規な活性化合物類は、特に動物外部寄生
体として例えば牛、羊及びうさぎの如き家畜動物を攻撃
するダニに対しての、強力な殺ダニ剤性を示す。同時K
、本発明に従う化合物は混血動物に対する低い毒性しか
有さない。従ってそれらは動物の外部寄生体をダニ(ム
cart)綱から防除するために非常に適している。し
かしながら、さらにそれらは他のダニ類及び昆虫類に対
する活性も有する。
特に熱帯及び亜熱帯諸国で主な役割を演じている経済的
に重要な外部寄生体として下記のものが挙げられる二オ
ーストラリア及び南アフリカの牛の蚊Boophilu
s m1croplua、南アフリカの牛の蚊Boop
hilus deeoloratua、両者ともマダニ
(Jxodldae)属、並びにRh1piesphe
lus、Amblyomma及びHya l omma
属の牛及び羊の蚊。
時間が経つと、特に蚊はこれまで防除剤として使用され
てきているりん酸エステル類及びカルバミン−塩類に対
して耐性にな9はしめ、その結果それらの防除の成功率
は多くの場所で段々疑わし□ 〈なってきている。感染場所で確実に経済的に家畜を生
産するためには、例えばBoophilus属の全成長
段階すなわち幼虫、若虫、後期若虫、及び成虫が九とえ
耐性樵であっても信頼性をもって防除できる試薬に対し
ての緊急な要望がある。例えばオーストラリアでは、B
oophilus m1croplusのMaekay
系統、Biarra系統及びMount Alford
系統がこれまで使用されてきたりん酸エステル類に対し
て非常に耐性となっている。
本発明に従う活性化合物は、例えばBooph i l
usの通常の敏感性の系統及び耐性系統の両方に対して
同等に有効である。普通の方法で宿主動物に適用すると
きKは、それらは動物上の全ての形の寄生体に対して直
接作用しそしてまた産卵を抑制し、その結果蚊の生殖サ
イクルは動物上の寄生体相及び非寄生体相の両方で中断
される。産卵が予防されそして幼虫の発育及び11G!
I化が抑制される。特筆すべき面は全ての寄生体形に対
する急速にあられれる刺激効果であり、該寄生体はそれ
らの口丘を放出し、宿主動物上で非生理学的方法でぐる
ぐる回り、落ち、そして最後に死亡しく分離効果)、そ
して特に防除が困難であることが経験上水されている後
期若虫段階に対する良好な活性でめる。
さらに、それらは多宿主蚊、例えばアンプリオンマ(A
mblyomma)種、ヒアロンマ(Hyalo+m+
a)種、リビセファルス(Rhipicephalum
)棟、イキソデス(Ixodes)株、ヘマフイサリス
(Ha*maphysa 11 m )種及びデルマセ
ントル(D@rmae@ntor)種に対しても同じ方
法で作用する。
さらに、式(1)の新規な化合物類は内部寄生体に対し
ても活性である。特に、それらは反填動物及び食肉動物
中の胃及び腸の線虫に対して、一般的なベンズイミダゾ
ール駆虫剤に対して耐性でめに従って適当に治療処理が
もはやできないようなものに対してさえ、活性である。
それらは好適には針虫(Haemonehus+ )に
対して特に低い投与量で活性である。
動物実験では、寄生体がたくさん感染している試験動物
に対する経口的、皮下及び皮膚投与後に活性を試験した
。使用された投与量は試験動物にとっては非常によく耐
えられるものであった。
該化合物類は経口的又は非経口的投与後に活性であるだ
けでなく、例えば注ぎ又は滴下によるような皮膚投与後
にも良好な活性を示す。従って、経口的投与後にのみ有
効である市販のベンズイミダゾール駆虫剤の場合には不
可能であるが一方使用者にとって有利である投与方法、
例えば皮膚又は皮下処置、を使用できる。
新規化合物類は駆虫剤として人間用医薬品及び動物用医
薬品中の両方で使用できる。それらは公知の方法で一般
的調合物に転化できる。
意図する投与形式によるが、新規な活性化合物類は実際
的な一般的調合物、例えば溶液、懸濁剤、粉剤、ペース
ト及び粒剤に転化できる。これらは公知の方法で、例え
ば活性化合物を増量剤すなわち液体溶媒及び/又は担体
と、適宜表面活性剤すなわち乳化剤及び/又は分散剤と
一緒に、混合することによ抄製造され、そして例えば水
を増量剤として使用するときには、有機溶媒が適宜補助
溶媒として使用できる。
使用できる溶媒の例は下記のものである:芳香族化合物
類(例えばキシレン、ベンゼン、オルト−ジクロロベン
ゼン及ヒドリクロロベンゼン)、パラフィン類C例えば
石油留分)、アルコール類(例えばメタノール、エタノ
ール、イソプロパツール及びブタノール)、強極性有機
溶媒類(例えばジメチルホルムアミド、N−メチルピロ
リドン及びジメチルスルホキシド)並びに水。
固体担体として挙げられるものは粉末状天然鉱石(例え
ばカオリ/、アルミナ、滑石及びチョーク)並びに合成
無機担体(例えば高分散性シリカ及びシリケート)であ
り;乳化剤として挙げられるものは、非イオン性及びア
ニオン性又はカチオン性の乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル類、プルキルスルホ;4R塩類及びア
リールスルホン酸塩類、並びに比較的長いアルキル基を
有する第四級アンモニウム塩類である。
分散剤として挙げられる本のは、リグニン、亜硫酸廃液
及びメチルセルロースである。
調合物は一般に11〜95重量嘔の間の、好適にはa5
〜90重量−の間の、活性化合物を含有している。使用
濃度は一般に該調合物から水を用い1希釈することによ
り製造される。それらは使用形によるが広い範囲内で変
化でき、そして1〜5 CL 000 ppm (重量
/重量)の間、好適には5〜50・Oppmの間である
施用は普通の方法で、例えば噴霧、注ぎ、滴下、粉剤散
布又は浴使用(浸漬)によ抄行なわれる。
他の助剤又は活性化合物、例えば殺菌剤又は特別に適し
ている仮昆虫剤、を調合物又は調合済溶液と混合するこ
ともできる。
本発明に従う活性化合物の水溶液又は乳化液は実録的条
件下で非常に安定でアリ、その結実施用用の調合済形は
長期間放置してもそして7〜9のpH範囲で3ケ月以上
たって本活性を保っている。
本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
もしくは液化された気体の希釈剤又は担体と混合して或
いは表面活性剤を含有している液体の希釈剤又は担体と
混合して含有している役内部寄生体剤又は殺外部寄生体
剤、特に駆虫剤、組成物も提供する。
本発明はまた、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又は
担体と混合して適用することからなる家畜動物から寄生
虫を除くか又は家畜動物を寄生虫から保護する方法も提
供する。
本発明はさらに、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又
は担体と混合して適用することにより寄生虫を除かれた
もしくは寄生虫から保護された家畜動物も提供する。
製造実施例 実施例1 2−(2,3−ジメチルフェニルアゾ)−2−イiダゾ
リン 2dの50sパーヒトロールをA6f(CLO15モル
)のz−[z−(2,3−ジメチルフェニル)−ヒドラ
ジノコ−2−イミダシリン塩酸塩、5〇−の塩化メチレ
ン及び30m1の2N水酸化ナトリウム溶液の混合物に
加えた。混合物を室温で5時間攪拌し、さらにn5mの
パーヒトロールを加え、混合物を再び1時間攪拌し、有
機相を分離し、炭酸カリウム上で乾燥し、蒸発させ、そ
して残渣をヘキサンで研和し、そして畝引p別した。融
点115〜119°、収42.9f(理論値の955チ
)。
他の酸化剤、例えばクロム酸、を用いても脱水素化は実
施できて同様な成功を収めた。
実施例2 2−(5−クロロ−2−メチルフェニル7/)−2−イ
ミダシリンが実施例1と同様にして2−〔2−<s−ク
ロロ−2−メチルフェニル)−ヒドラジノコ−2−イミ
ダシリン及びパーヒトロールから製造され・た。融点1
25°。
実施例3 2−(2,3−ジクロロフェニルアゾ)−2−イミダシ
リンが実施例1と同様にして2−[2−(2゜3−ジク
ロロフェニル)−ヒドラジノコ−2−イミダシリン及び
パーヒトロールから製造された。
融点124〜125°。
本発明の化合物の殺内部寄生体剤及び殺゛外部寄生体剤
活性を下記の生物試験例により説明する。
実施例A 蚊の試験 溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル 35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、3重量部の活性化合物
を7重量部の上記の溶媒/乳化剤混合物と混合し、そし
てこのようにして得られた濃厚乳剤を水で希釈して希望
する特定の濃度にした。
Boophilus m1eroplus (耐性)種
の完全にした雌の成虫の蚊をこれらの活性化合物調合物
中に1分間浸漬した。10匹の雌試料を浸漬した後に、
これらをペトリ皿中に移し、それの底には対応する寸法
の円形フィルターが置かれていた。
20日後に、産卵の抑制を未処置の対照用の蝶と比較し
て試験することによ抄活性化合物調合物の活性を測定し
た。この活性をノく一センテージで表わし、100%は
産卵なしを示し、そしてoqbは蚊が通常量の卵を産ん
だことを意味する。
試験した活性化合物、試験濃度、試験した寄生体及び得
られた結果を下表1に示す。
表1 蚊(Boophilus m1croplus、Bia
rra系統)による産卵に対する抑制活性に関する試験
管内試験クロロメチウロン (公知の比較用調合物) (実施例1の化合物) (実施例3の化合物) 実施例B Haemonchus contoctusを実験的に
感染させた羊を寄生体の明白前時期の終了後に処置した
ある量の活性化合物を純粋な活性化合物としてゼラチン
カプセル状で経口的に投与するか、又は適当な溶媒中に
溶解させそして皮下又は皮膚投与し友。
処置の前後に、便中に排泄された回虫卵の数を数えるこ
とにより効果を測定した。
処置後の産卵の完全な停止は、回虫が駆除されたか又は
もはや産卵できないほどひどく損害を受けたことを意味
する(有効投与量)。試験した活性化合物及び有効投与
量(最少有効投与it)を下表2に示す。
表2

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 〔式中、Arはジ置換゛されているか又はもう一つの別
    の環と融合されているフェニル基を示し、そして 籠は水素原子、51〜C4アルキル基又はアレル基を示
    す〕 のイミダシリン化合物類又はそれもの塩類である化合物
    類。   “ IRがC1〜C6アルカノイル、C鵞〜C−アルケノイ
    ル、01〜C!oアロイル、C雪〜C6アルコキシカル
    ボニルもしくはカルバモイル基、Ct ” Cs 7 
    kキルスルホニル基又はC@〜CIOアリールスルホニ
    ル基を表わし、これは任意KCl屯しくけC3アルキル
    基、ニトロ基又はハロゲン原子によ抄モノ置換ないしポ
    リ置換されていてもよく、そしてArが、01〜CIア
    ルキル、ハロダシ−C1〜C3アルコギシもしくは−C
    F、によりジ置換されていフェニル基であるか又はもう
    1つの別の環に融合されているフェニル基を示すことを
    特徴とする特許請求の範囲第1項記載の化合物類。 五 lArが2−位置及び5−位置で融合゛又は置換さ
    れていることを特徴とする特許請求の範−第2項記載の
    化合物。        ・4、 明細書中に特に同定
    されイ゛い名特許請求の範囲第1項記載のいずれかの化
    合物。 a(a)Rが水素原子又はC1〜C4ア”ルキル基をボ
    ゛す式(1)の化合物を所望するときには、一般式− 〔式中、R及びArは特許請求の範囲第1項中と同じ意
    味を有する〕 の2−アリールヒドラジノ−2−イミダシリンを酸化剤
    を用いて脱水素化するか、或は (b) Rが水素原子又はc1〜c4アルキル基を示す
    〔式中、R及びArは特許請求の範囲第1項中と同じ意
    味を有し、そして Wはアルキル又はアリール基を示す〕 のアシル化された2−アリールアミノ−2−イミダシリ
    ンをスルホニル基5OIR’をスルフィン酸として脱離
    せしめる方法に付すか或いは (c) Rがアシル基を示す式(1)の化合物を所望す
    るときには、反応方法(a)又は(b)により得られ九
    Rが水素原子を示す式(1)の化合物をアシル化反応に
    付し、そして 所望により、反応方法(a)、6)又は(e)にょ9得
    られた式(1)の化合物をそれの塩に転化する、ことを
    特徴とする特許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載
    の化合物を製造する方法。 & 酸化剤が鉛丹、酸化銀、クロム酸、過酸化水素又は
    大気酸素であることを特徴とする特許請求の範囲第5項
    の伽)に記載の方法。 l 反応を高められ九i!度で実施することを特徴とす
    る特許請求の範囲第5項のも)に記載の方法。 a 反応方法(e)のアシル化を、スルホン酸ハライド
    、カルボン酸ハライドもしくは無水物又はクロロ蟻酸ハ
    ライドもしくは無水物を用いて、溶媒又は溶媒混合物中
    で、酸受体の存在下で実施するか或いはインシアネート
    を用いて塩基の不存在下で実施する、ことを特徴とする
    特許請求の範囲第5項の(e)、第6項又は7項のいず
    れかに記載の方法。 2 実質的に本明細書の実施例1〜5のいずれかに記載
    した如き、特許請求の範囲第1項記載の化合物を製造す
    る方法。 1(L 特許請求の範囲第5〜9項のいずれかに記載の
    方法で製造した特許請求の範囲第1項記載の化合物。 11、固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
    の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
    もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第1〜4
    項及び10項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
    て含んでなることを%象とする、殺外部寄生体剤又は殺
    外部寄生体剤組成物。 12、活性化合物をa1〜95重量%含む特許請求の範
    囲第11項記載の組成物。 1五家畜動物に特許請求の範囲第1〜4及び10項のい
    ずれかに記載の化合物を希釈剤又は担体と混合して施用
    することを特徴とする、家畜動物から外部寄生体又は内
    部寄生体を除去するか又は家畜動物を核寄生体から保鏝
    する方法。 14.11〜95重量嘔の活性化合物を含有している組
    成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第13
    項記載の方法。 仏 (L5〜90重量−の活性化合物を含有している組
    成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第14
    項記載の方法。 1&家畜動物に4!詐請求の範囲第1〜4及び10項の
    いずれ、かに記載の化合物を希釈剤又は担体と混合して
    施用することにより、外部寄生体又は内部寄生体を除去
    もしくは該寄生体から保IIlされていることを特徴と
    すする、家畜動物。 17、寄生央症の防除用途のための、特許請求の範囲第
    1〜4項のいずれかに定義されているイミダシリン化合
    物。
JP57146994A 1981-08-27 1982-08-26 2−アリ−ルアゾ−2−イミダゾリン類、それらの製造方法、並びにそれによる外部寄生体及び/又は内部寄生体の防除 Pending JPS5846070A (ja)

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