CZ20021468A3 - Nevodné nebo na vodu chudé suspenzní koncentráty směsí účinných látek pro ochranu rostlin - Google Patents
Nevodné nebo na vodu chudé suspenzní koncentráty směsí účinných látek pro ochranu rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20021468A3 CZ20021468A3 CZ20021468A CZ20021468A CZ20021468A3 CZ 20021468 A3 CZ20021468 A3 CZ 20021468A3 CZ 20021468 A CZ20021468 A CZ 20021468A CZ 20021468 A CZ20021468 A CZ 20021468A CZ 20021468 A3 CZ20021468 A3 CZ 20021468A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- methyl
- acid
- ethyl
- water
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 83
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 title abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 39
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims abstract 8
- -1 Trisulfuron Chemical compound 0.000 claims description 54
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 6
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 claims description 5
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 5
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 4
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 claims description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims description 3
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims description 2
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 abstract description 43
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 47
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 10
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 10
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 9
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 6
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 5
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 5
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 3
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WFVUIONFJOAYPK-SDNWHVSQSA-N (z)-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N/OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 2
- PYKLUAIDKVVEOS-JLHYYAGUSA-N (z)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 2
- LPLICDRCSXTHKF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCC=1C(C(O)=O)=NN(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C=1C1=CC=CC=C1 LPLICDRCSXTHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical class C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC(=O)C)=CC=C(Cl)C2=C1 LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- 241000543381 Cliftonia monophylla Species 0.000 description 2
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- JEMXUSHXYOXNFL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 JEMXUSHXYOXNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1C1=CC=CC=C1 YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical class [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N pent-2-enoic acid Chemical compound CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical class CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXXAENOFMXLHMD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethoxy-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]urea Chemical compound CCOC1=NC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C=3S(=O)(=O)C(C)CC=3C=CC=2)=N1 JXXAENOFMXLHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethyl 3-o-methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQVGCNYKAAMLD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1,4,4-trimethyl-1,3,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-2-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)N2CCCC21 APQVGCNYKAAMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQNIGXQDICUWGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)COC21CCCCC2 QQNIGXQDICUWGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBGAPNPFMBVKO-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl)acetic acid Chemical class C1=CC=C2OC(CC(=O)O)CCC2=C1 QQBGAPNPFMBVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDRRSOSRHDTJMD-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-formamido-n,n-dimethylbenzamide;sulfonylurea Chemical compound NC(=O)N=S(=O)=O.COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 UDRRSOSRHDTJMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCCS(O)(=O)=O TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGAMFUBKQGDETH-UHFFFAOYSA-N 3-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CN(C)N=2)C(O)=O)=N1 PGAMFUBKQGDETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethyl)-2,3-dihydrochromene-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)(C(O)=O)CCOC2=C1 ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNDLIUANCJTGER-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC1CC(=NN1)C(O)=O SNDLIUANCJTGER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical class ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N Fenthiaprop Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005534 Flupyrsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- JXASPPWQHFOWPL-UHFFFAOYSA-N Tamarixin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 JXASPPWQHFOWPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004694 alkoxyaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCGIGVOQKVDJQB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-ethyl-5,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C(C)OC(=O)C1=NOC(C1CC)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 RCGIGVOQKVDJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1F YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDFLVXKSADHHE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(F)C=C2)C2=N1 YWDFLVXKSADHHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWVGZJFXBPJAR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QIWVGZJFXBPJAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUXNKKGOFZPPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MYUXNKKGOFZPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPNBXQVLQBNNS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate;sodium Chemical group [Na].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 BEPNBXQVLQBNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDDGRPLHUZOASC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[carbamoyl-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)N(C(N)=O)C1=NC(C)=CC(C)=N1 DDDGRPLHUZOASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N phenyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1 WROZTZHKRRNHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N quizalofop-p-tefuryl Chemical group C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000010496 thistle oil Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Ne vodné nebo na vodu chjodé suspenpní koncentráty směsí účinných látek pro ochranu rostlin
Oblast techniky
Vynález se týká při skladování stabilních nevodných nebo na vodu chudých suspensních koncentrátů ve formě suspensí, které obsahují alespoň jednu pevnou látku, dispergovanou v organické fázi, specielně ze skupiny herbicidních sulfonylmočovin, a tensidy a další, v organické fázi rozpuštěné účinné látky.
Dosavadní stav techniky
Herbicidní účinné látky z řady sulfonylmočovin, jako jsou například 1-[(hetero)aryl(oxy)-sulfonyl]-3-pyrimidin-2-yl-močoviny nebo 1-[(hetero)aryl(oxy)-sulfonyl]-3-(1,3,5-triazin)-močoviny, se převážně připravují ve formě ve vodě dispergovatelných prášků (VP) nebo ve vodě dispergovatelných granulátů (VG) . Základem pro výhodnost pevných přípravků je většinou výrazná citlivost účinných látek této třídy látek k hydrolyse. Vzhledem k tomu, že je současně jejich rozpustnost ve vodě velmi vysoká, jeví se vyvinutí kapalných, na vodě stavěných formulací extrémně obtížné, když se chce garantovat chemická stabilita sulfonylmočoviny. Pouze pro málo specielních případů jsou tedy v literatuře popsány vodné suspoemulse (SE)(viz EP-0514769), které obsahují sulfonylmočoviny. Na druhé straně jsou bezvodé kapalné přípravky účinných látek nebo směsí účinných látek se suspendovanými pevnými látkami často fyzikálně nestabilní.
Dispergované pevné látky mají při skladování sklon k usazování, hrudkovatění, ke změnám viskosity a nebo k nehomogenitám v přípravku.
Výroba kapalných přípravků herbicidních sulfonylmočovin je obzvláště zajímavá tehdy, když se mají tyto účinné látky kombinovat s kapalnými adjuvans a/nebo rozpuštěnými účinnými látkami, které maj i zlepšovat aplikačně technické vlastnosti, například herbicidní účinek. Pro dodatečně obsažené rozpuštěné účinné látky přichází například v úvahu jedna nebo více herbicidně účinných látek a/nebo jeden nebo více safenerů, které mají jednu nebo obě z obou následujících vlastností :
1. Jedná se u účinné látky, kombinovatelné se sulfonylmočovinou, o nízkotající organickou sloučeninu, která se bez dalšího formulovat jako postřikový prášek (VP) nebo ve vodě dispergovatelný granulát (VG) s uspokojivými aplikačně technickými vlastnostmi.
2. Jedná se o látku, jejíž účinnost v přípravku je vzestupně, optimálně nebo přijatelně reprodukovatelná, když je rozpuštěná v emulgovatelném organickém rozpouštědle, nebo když je kombinovaná s určitými kapalnými nebo rozpuštěnými pomocnými látkami, takzvanými adjuvans.
Komerčně důležitá skupina účinných látek, které mají výše uvedené vlastnosti, jsou substituované kyseliny fenoxypropionové, například deriváty kyseliny heteroaryloxyfenoxypropíonové nebo fenoxyfenoxypropionové. Tak je například známé, že účinek Fenoxaprop-P-ethylu se vůči důležitým plevelným travinám zvýší, když je při aplikaci v postřikové břečce rozpuštěné dostatečně vysoké množství neionogenního
smáčedla, například polyglykoletheru mastného alkoholu (například Genapolu X-060R, Clariant). Dále se používáFenoxaprop-P-ethyl pro aplikaci v kulturách obilí obvykle s látkou, chránící kulturní rostliny (safener, antidotum) Mefenpyr-diethyl, která má s 52 až 54 °C velmi nízkou teplotu tání. Kvůli uvedených fyzikálním vlastnostem komponent je zřejmé, že komerčně obvyklé kombinace Fenoxaprop-P-ethyl/Mefenpyr-diethyl jsou formulované kapalné, buď jako emulse ve vodě (EV) nebo jako emulgovatelný koncentrát (EC). Clodinafop-propargyl, patřící do stejné třídy účinných látek jako Fenoxyprop-P-ethyl, má s teplotou tání 48,2 až 57,1 °C pro pevné přípravky rovněž nevhodné fyzikální vlastnosti. Kombinace tohoto herbicidu se safenerem Cloquinocet-mexyl jsou na trhu dosud výhradně ve formě emulgovatelných koncentrátů.
Jako další účinné látky, které se mohou použít parcielně nebo zcela rozpuštěné v organickém rozpouštědle, přicházejí například také v úvahu herbicidy ze skupiny hydroxybenzonitrilů, jako je Ioxynil a Bromoxynil a jejich komerčně dostupné soli a estery.
Alternativně může být safenerem další účinná látka, různá od sulfonylmočoviny, bez toho, že je obsažen další herbicid, ebo se přidá směs účinných látek z dalšího herbicidu a safeneru, přičemž přídavné účinné látky se výhodně vyskytují zcela rozpuštěné v organickém rozpouštědle.
Na rozdíl od uvedených účinných látek v kapalných formulacích se herbicidy z řady sulfonylmočovin formulují, jak je výše uvažováno z hlediska stability, většinou jako postřikové prášky (VP) nebo ve vodě dispergovatelné granuláty (VG). Z EP.0 313 317 jsou však známé také nevodné suspensní koncentráty, ve kterých je účinná látka suspendovaná v rostlinném oleji, aby se zvýšila herbicidní účinnost a selektivita sulfonylmočoviny. V EP-0 313 317 se však o chemické stabilitě sulfonylmočoviny ve formulaci neuvažuje. Dále tam chybí formulace herbicidních směsí, jakož i údaje, které by dovolovaly odhad chemické nebo fyzikální stability herbicidních kombinací. Principielně může obsah rozpuštěných účinných látek v organické fázi snížit stabilitu suspense sulfonylmočoviny. Všeobecně známá je také možnost, že kombinace účinných látek v koformulaci snižuje chemickou stabilitu účinných látek (takzvaná kompatibilita účinných látek) nebo také redukuje jejich biologickou přijatelnost nebo výslednou účinnost.
Se zřetelem na kombinace sulfonyImočovin s účinnými látkami z jiných strukturních tříd, které se převážně neformuluj1, popřípadě nemohou formulovat, jako granuláty nebo postřikové prášky, je dán tedy úkol dát k disposici kapalnou formulaci pro sulfonylmočoviny, která by představovala se zřetelem na fyzikální stabilitu formulace, chemickou stabilitu sulfonylmočoviny a pokud možno také biologický účinek sulfonylmočoviny alternativu nebo zlepšení VPa VG~formulací. Dále je úkolem dát k disposici stabilní kapalný přípravek, který by byl slučitelný s aplikačně technickými požadavky a fyzikálními vlastnostmi všech obsažených účinných látek.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že se mohou vyrobit při skladování stabilní, málo vody obsahující nebo bezvodé formulace sulfonyImočovin a jedné nebo dalších účinných látek fl
• · · · · · tak, že se pevná sulfonylmoěovina je dispergovaná (= suspendovaná) ve směsi rozpouštědlo/tensid, která obsahuje alespoň jednu další rozpuštěnou účinnou látku.
Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy kapalné přípravky (formulace) ve formě suspensních koncentrátů, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahují
a) jednu nebo více pevných herbicidních účinných látek z řady sulfonylmočovin v suspendované formě,
b) jednu nebo více účinných látek, které jsou částečně nebo zcela rozpuštěné v komponentě c),
c) organické rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel,
d) jeden nebo více neionogenních emulgátorů,
e) popřípadě jeden nebo více ionogenních emulgátorů,
f) popřípadě jedno nebo více zahušfovadel nebo tixotropních činidel a žádnou vodu nebo až 30 % hmotnostních vody v rozpuštěné formě.
Obsah sulfonylmočoviny v suspendované formě znamená, že celkové množství sulfonylmočoviny nebo část sulfonylmočoviny se vyskytuje nerozpuštěná v jemně rozptýlené formě. Tedy se může také část účinné látky vyskytovat rozpuštěná. Výhodně je přítomná sulfonylmoěovina v suspensním koncentrátu prakticky zcela nerozpuštěná.
Vedle toho obsahují suspensní koncentráty podle předloženého vynálezu popřípadě obvyklé prostředky pro zvýšení přilnavosti, smáčedla, dispergační činidla, penetrační činidla, konservační činidla, protimrznoucí přípravky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky zamezující odpařování a prostředky ovlivňující hodnotu pH a viskosity. Pokud to není rušivé, mohou popřípadě obsahovat také další emulgační činidla, například neionogenní, anionogenní, kationogenní nebo amfoterní emulgační činidla.
Na basi přípravků podle předloženého vynálezu se dají popřípadě také vyrobit kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy, jakož i se safenery, hnojivý a/nebo regulátory růstu rostlin.
Jako účinné látky komponenty b) přicházejí v úvahu účinné látky pro ochranu rostlin, například herbicidy, pokud nejsou zahrnuté v komponentě a), nebo safenery, fungicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin a podobně.
Výhodně obsahují přípravky jako komponentu b) safenery, které v kombinaci s obsaženými herbicidy a) a popřípadě herbicidními účinnými látkami b) redukují nebo potlačují fytotoxické účinky herbicidů na kulturní rostliny.
Výhodně obsahují přípravky jako komponentu b) také herbicidní účinné látky ze skupiny substituovaných derivátů kyseliny fenoxypropionové.
Aby se vyloučil hydrolytický rozklad obsažených sulfonylmočovin, mohou se přípravky vyrobit v bezvodé formě. Toto však představuje podle okolností značné technické
náklady, především proto, že mnoho tensidů má vzhledem ke způsobu jejich výroby obsah vody.
Překvapivě však není nutné vyrobit přípravky zcela bezvodé. V určitých hranicích je přítomnost vody úplně tolerovatelná. Tak bylo zjištěno, že zpravidla obsah vody až 2 % hmotnostní, ve výjimečných případech až 10 % hmotnostních, v suspensním koncentrátu stabilitu neovlivňuje nebo ovlivňuje pouze nepatrně. Pokud obsah vody nezpůsobuje w/o-emulsi, je dále docela žádoucí, aby se ve speciálních případech mohla do přípravku přidávat voda, když se tím například dají zlepšit určité fyzikálně-chemické vlastnosti, například tekutost produktu nebo samovolnost, se kterou se přípravek při ředění na postřikovou břečku ve vodě emulguje. Celkem tolerovatelný obsahvody je silně závislý na skutečné citlivosti účinné látky k hydrolyse a rozpustnosti vody ve v úvahu přicházející směsi rozpouštědlo/tensid. Všeobecně je obsah vody v produktu v rozmezí 0 až 30 % hmotnostních, výhodně 0 až 20 % hmotnostních, obzvláště 0 až 3 % hmotnostní, zcela obzvláště 0 až 2 % hmotnostní a zcela obzvláště výhodně 0 až 1 % hmotnostní.
Jako herbicidy z řady sulfonylmočovin přicházejí například v úvahu :
A) Pyrimidinyl- nebo triazinylaminokarbonyl-[benzen-, pyridin-, pyrazol-, thiofen- a (alkylsulfonyl)alkylamino-]-sulfamidy a jejich soli. Výhodné jsou jako substituenty na pyrimidinovém kruhu nebo triazinovém kruhu alkoxyskupina, alkylová skupina, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina, atom halogenu nebo dimethylaminoskupina, přičemž všechny substituenty jsou nezávisle na sobě kombinovatelné. Výhodné substituenty v benzenové, pyridinové, pyrazolové,
44
4 4 4
4 4 • 4
4 4
4444 thiofenové nebo (alkylsulfonyl)alkylaminové části jsou alkylová skupina, alkoxyskupina, atom halogenu, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkylaminokarbonylová skupina, alkoxyaminokarbonylová skupina, halogenalkoxyskupina, halogenalkylová skupina, alkylkarbonylová skupina, alkoxyalkylová skupina a (alkansulfonyl)alkylaminová skuina. Vhodné sulfonylmočoviny jsou například
Al) Fenylsulfonylmočoviny a benzylsulfonylmočoviny a jejich soli a příbuzné sloučeniny, například
1-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5triazin-2-yl)močovina (Chlorsulfuron),
1-(2-ethoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)močovina (Chlorimuron-ethyl),
1-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovina (Metsulfuron-methyl),
1-(2-chlorethoxyfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5triazin-2-yl)močovina (Triasulfuroň),
1-(2-(2-methoxyethoxy)fenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovina (Cinosulfuroň),
1-(2-(3,3,3-trifluorpropyl)fenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovina (Prosulfuroň),
1-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-ethoxy-6-methylamino-1,3,5-triazin-2-yl)močovina (Ethametsulfuron-methyl), 1-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)močovina (Sulfometuron-methyl),
1-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-methylmočovina (Tribenuron-methyl),
1-(2-methoxykarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (Bensulfuron-methyl),
1-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluor- 9 • · ·
0 | • 0 | 0000 | 99 | 99 | |
• · | 0 | 0 0 | 0 | 0 | 0 0 |
• | 0 | • · | • | • | 0 |
• • · · | 0 00 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 | 0 0 0 0 0 |
methoxy)pyrimidin-2-yl)močovina (Primisulfuron-methyl),
-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen-7-sulfonyl)močovina (viz. EP-A-79683),
3-(4-ethoxy-6-ethyl-l,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-l,1-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen-7-sulfonyl)močovina (viz. EP-A-79683),
3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-methoxykarbonyl-5-jodfenylsulfonyl)-močovina popřípadě -sodná sůl (Iodosulfuron-methyl popřípadě jeho sodná sůl viz. VO 92/13845) nebo odpovídající kyselina Iodosulfuronu nebo jeho solí,
DPX-66037, Triflusulfuron-methyl (viz. Brighton Crop Prot. Conf.- Veeds - 1995, S. 853),
CGA-277476, (Oxasulfuron, s. Brighton Crop Prot. Conf. Veeds - 1995, S. 79), methylester kyseliny 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methy1sulfonylamidomethyl-benzoové (viz. VO 95/10507),
N,N-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylaminobenzamid (viz. PCT/EP 95/01344),
A2) Thienylsulfonylmočoviny a jejich soli, například
1-(2-methoxykarbonylthiofen-3-ylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina (Thifensulfuron-methyl),
A3) Pyrazolylsulfonylmočoviny a jejich soli, například
1-(4-ethoxykarbonyl-l-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)moěovina (Pyrazosulfuron-ethyl), methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylkarbamoylsulfamoyl)-l-methylpyrazol-4-karboxylát
• | • to | toto·· | • to | • to |
• · | • | • * | • · | • · |
• | • | • · | * · | • |
• | • | • · | • · | • |
toto to | • to | • | • · | to··· |
(Halosulfuron-methyl, viz. EP 282613), methylester kyseliny 5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-karbamoylsulfamoyl)-1-(2-pyridyl)-pyrazol-4-karboxylové (NC-330, viz. Brighton Crop Prot. Conference - Veeds - 1991, Vol. 1, S. 45 ff.),
DPX-A8947, Azimsulfuron, (viz. Brighton Crop Prot. Conf. Veeds - 1995, S 65),
A4) Deriváty sulfondiamidu a jejich soli, například
3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl)močovina (Amidosulfuron) a Strukturanaloge (viz. EP-A-131258 a Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990));
Cyclosulfamuron, tj. 1-[2-(cyklopropylkarbonyl)-fenylsulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-močovina (EP 463287);
A5) Pyridylsulfonylmočoviny a jejich soli, například
1-(3-(N,N-dimethylaminokarbonyl)pyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (Nicosulfuron),
1-(3-ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (Rimsulfuron),
1-(3-trifluormethylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (Flazasulfuron), sodná sůl methylesteru kyseliny 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3pyridinkarboxylové, (DPX-KE459, Flupyrsulfuroň, s. Brighton
Crop Prot. Conf. - Veeds - 1995, S. 49).
Pyridylsulfonylmočoviny a jejich soli, jaké jsou popsané v DE-A-4000503 a DE-A-4030577, výhodně vzorce »» ·»· * » • * · · ♦ » «·
ve kterém
E značí skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu
CH, x -i i Ί
R° značí atom jodu nebo skupinu NRiJ-R , značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, hakogenalkoxyskupí nu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, skupinu SO2-NRaR^ nebo CO-NRaR^, obzvláště vodíkový atom, přičemž
Ra a značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy • · · ·
·· ·· • « · • · • · · • · · • ♦ · · · nebo společně značí skupiny -(CH2)4-, -(CH2)2 nebo -(CH2)2-O-(CH2)2-,
R.8 značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R^ značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně difluormethoxyskupinu nebo skupinu OCH2CF2,
R^Q značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně difluormethoxyskupinu, nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
1
R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
Ί 9
R značí alkylsulfonylovou skupinu s 1 az 4 uhlíkovými atomy nebo
R22 a pl2 značí společně řetězec vzorce -(CH2)2SO2- nebo
-(ch2)4so2-, například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(3-N-methylsulfonyl-N-methylaminopyridin-2-yl)-sulfonylmočovina nebo její soli ,
A6) Alkylfenoxysulfonylmočoviny a jejich soli, jaké jsou popsané v EP-A-0 342 569, výhodně
3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(2-ethoxyfenoxy)-sulfo• · · · nylmočovina nebo její soli (Ethoxysulfuron),
A7) Imidazolsulfonylmočoviny a jejich soli, například
MON 37500, Sulfosulfuroň (viz Brighton Crop Prot. Conf.Veeds - 1995, str. 57);
ΊΉ-913, Imazosulfuron a jiné příbuzné deriváty sulfonylmočoviny a jejich směsi.
Sulfonylmočoviny mohou tvořit za výměny vodíkového atomu (přímého protonu) na své sulfonamidové skupině -SC^NHnebo popřípadě jiných skupinách s kyselými vodíkovými atomy, například karboxylových skupinách, soli s kationty, vhodnými v zemědělství. Tyto soli jsou například kovové soli, výhodně soli s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, obzvláště sodné a draselné soli, nebo soli amonné, nebo také amoniové soli, substituované jedním až čtyřmi organickými zbytky.
Navázáním vhodné anorganické nebo organické kyseliny, jako je například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina sírová nebo kyselina dusičná, ale také kyselina šťavelová nebo sulfonové kyseliny, na basické skupiny, jako je aminoskupina nebo alkylaminoskupina, mohou sulfonylmočovinové sloučeniny rovněž tvořit soli. Vhodné substituenty, jako jsou například skupiny sulfonových nebo karboxylových kyselin, mohou také tvořit inertní soli s jimi protonisovatelnými skupinami, jako jsou aminoskupiny.
Soli jsou zahrnuty pod sulfonylmočovinami podle předloženého vynálezu, pokud není uvedeno jinak, a mohou se používat analogicky.
Výhodně vhodné jsou sulfonylmočoviny
Chlorsulfuron, Chlorimuron-ethyl, Metsulfuron-methyl, Triasulfuron, Cinosulfuron, Prosulfuron, Ethametsulfuroň-methyl, Sulfometuron-methyl, Tribenuron-methyl, Bensulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Iodosulfuron-methyl,
Triflusulfuron-methyl, Oxasulfuron, methylester kyseliny 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-4-methylsulf onylamidomethyl-benzoové, N,N-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl-4-formylaminobenzamid, Thifensulfuronmethyl, Amidosulfuron, Ethoxysulfuroň a jejich soli, zejména Chlorsulfuron, Chlorimuron-ethyl, Metsulfuron-methyl, Triasulfuron, Cinosulfuron, Prosulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Sulfometuron-methyl, Tribenuron-methyl, Bensulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Iodosulfuron-methylnatrium, Triflusulfuron-methyl, methylester kyseliny 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methylsulfonyl- amidomethyl-benzoové, N,N-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylaminobenzamid, Thifensulfuronmethyl, Amidosulfuron, Ethoxysulfuroň a jejich soli.
Herbicidně účinné látky z řady sulfonylmočovin jsou v přípravcích podle předloženého vynálezu obsažené například v množství 0,1 až 50 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 20 % hmotnostních, obzvláště 0,2 až 5 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost přípravku.
Vhodné herbicidy typu substituovaných derivátů kyseliny fenoxypropionové (komponenta b)) jsou například
Bl) Deriváty kyseliny fenoxy-fenoxy-karboxylové a benzyloxy-fenoxy-karboxylové, například • ·· · methylester kyseliny 2-(4-(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxy)propionové (Diclofop-methyl), methylester kyseliny 2-(4-(4-brom-2-chlorfenoxy)-fenoxy)propionové (viz. DE-A-2601548), methylester kyseliny 2-(4-(4-brom-2-fluorfenoxy)-fenoxy)propionové (viz. US-A-4808750), methylester kyseliny 2-(4-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-propionové (viz. DE-A-2433067), methylester kyseliny 2-(4-(2-fluor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-propionové (viz. US-A-4808750), methylester kyseliny 2-(4-(2,4-dichlorbenzyl)-fenoxy)propionové (viz. DE-A-2417487), ethylester kyseliny 4-(4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)pent-2-enové, methylester kyseliny 2-(4-(4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)propionové (viz. DE-A-2433067), butylester kyseliny 2-(4-(4-kyano-2-fluorfenoxy)-fenoxy)propionové (Cyhalofop-butyl, DEH-112)
B2) Jednojaderné deriváty heteroaryloxy-fenoxy-alkankarboxylových kyselin, například ethylester kyseliny 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxy)propionové (viz. EP-A-2925), propargylester kyseliny 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)fenoxypropionové (EP-A-3114), butylester kyseliny 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxy)propionové (Pirifenop-butyl), methylester kyseliny 2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (Haloxyfop-methyl, viz. EP-A-3890) a jiné estery, jakož i odpovídající účinné látky z D-řady (Haloxyfop-P), ·· · ♦· · ethylester kyseliny 2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (viz. EP-A-3890), propargylester kyseliny (2R)-2-(4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (Clodinafop-propargyl, viz. EP-A-191736), butylester kyseliny 2-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (Fluazifop-butyl) a jiné estery, jakož i odpovídající účinné látky z D-řady (Fluazifop-P),
Isoxapyrifop (HOK-868)
B3) Dvoujaderné deriváty heteroaryloxy-fenoxy-alkankarboxylových kyselin, například methylester kyseliny 2-(4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy)propionové, -ethyl a tetrahydrofuran-2-ylmethylester (Quizalofop-methyl, -ethyl a -tefuryl), jakož i odpovídající účinné látky z D-řady (Quizalofop-P), methylester kyseliny 2-(4-(6-fluor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy)propionové (viz. J. Pěst. Sci. Vol. 10, 61 (1985)), kyselina 2R-2-(4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-fenoxypropionová a -2-isopropylidenaminooxyethylester (Propaquizafop), ethylester kyseliny 2-(4-(6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy)-propionové (Fenoxaprop-ethyl), jeho D(+) isomer (Fenoxaprop-P-ethyl) a ethylester kyseliny
2-(4-(6-chlorbenzthiazol-2-yloxy)-fenoxy)-propionové (viz. DE-A-2640730).
Výhodné deriváty kyseliny fenoxypropionové jsou
Diclofop-methyl, Cyhalofop-butyl, Pirifenop-butyl,
Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Clodinafop-propargyl, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Quizalofop-methyl nebo -ethyl nebo -tefuryl, Quizalofop-P-methyl nebo -ethyl nebo ·· ·♦·· • ti ·· ti · ti • ti ·· ·
-tefuryl, Propaquizafop, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl.
Obzvláště vhodné jsou Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Clodinafop-propargyl a Cyhalofop-butyl.
Když obsahují přípravky podle předloženého vynálezu herbicidně účinné látky z řady kyseliny fenoxypropionové, jsou tyto účelně obsažené například v množství 0,5 až 50 % hmotnostních, výhodně 2 až 30 % hmotnostních, obzvláště 5 až 15 % hmotnostních derivátu kyseliny fenoxypropionové, vztaženo na hmotnost přípravku.
Výhodné jsou jako komponenta b) v přípravcích také safenery, které jsou účelně a zpravidla uvedené v soulad způsoby pro odborníky známými s jednotlivými nebo s více účinnými látkami. Všeobecně přicházejí jako safenery v úvahu například následující účinné látky :
(a) Sloučeniny typu kyseliny dichlorfenylpyrazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 1-(2,4-díchlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-karboxylové (Sl-1) (Mefenpyr-diethyl, PM, S. 781-782), a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsáné v VO 91/07874, (b) Deriváty kyseliny dichlorfenylpyrazolkarboxylové, výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-methyl-pyrazol-3-karboxylové (Sl-2), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-isop.ropyl·· ···· ·· ·· ► · · <
-pyrazol-3-karboxylové (Sl-3), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-karboxylové (Sl-4), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-fenyl-pyrazol-3-karboxylové (Sl-5) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsáné v EP-A-333 131 a EP-A-269 806.
(c) Sloučeniny typu triazolkarboxylových kyselin, výhodně sloučeniny jako je Fenchlorazol(-ethylester), to znamená ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Sl-6), a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsáné v EP-A-174 562 a EP-A-346 620.
(d) Sloučeniny typu kyseliny 5-benzyl- nebo 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové, nebo kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 5-(2,4-dichlorbenzyl)- 2-isoxazolin-3karboxylové (Sl-7) nebo ethylester kyseliny 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové (Sl-8) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsáné ve VO 91/08202, popřípadě ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-karboxylové (Sl-9) (Isoxadifen-ethyl) nebo -n-propylester (Sl-10) nebo ethylester kyseliny 5-(4-fluorfenyl)-5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové (Sl-11), jaké jsou popsané v něm. patent, přihlášce (VO-A-95/07897).
(e) Sloučeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctové (S2), výhodně ··»·
• · • · ·· » ··· ·<· (l-methyl-hex-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)octové (Common name Cloquintocet-mexyl (S2-1) (viz PM,
S. 263-264) (1,3-dimethyl-but-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (S2-2),
4-allyl-oxy-butylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)octové (S2-3) ,
1- allyloxy-prop-2-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)octové (S2-4), ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (S2-5), methylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (S2-6), allylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (S2-7),
2- (2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (S2-8),
2-oxo-prop-l-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (S2-9) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A-86 750, EP-A-94 349 a EP-A-191 736 nebo EP-A-0 492 366.
(f) Sloučeniny typu kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, výhodně sloučeniny jako je diethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, diallylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, methylethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané ve EP-A-0 582 198.
(g) Účinné látky typu derivátů kyseliny fenoxyoctové, popřípadě derivátů kyseliny fenoxypropionové, popřípadě aromatických karboxylových kyselin, jako je např.
kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (ester) (2,4-D), ** «9*9 ' * 4 > · 4
- 20 - ::
··· *4 · ·· «9 > 44 4 ► · 4 ·· 4499
4-chlor-2-methyl-fenoxy-propionester (Mecoprop), MCPA nebo kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová (ester) (Dicamba).
(h) Účinné látky typu pyrimidinů, které se používají jako na půdu účinné safenery v rýži, jako je například
Fenclorim” (PM, str. 512 až 511) ( = 4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin), který je známý jako safener pro Pretilachlor ve vyseté rýži, (i) Účinné látky typu dichloracetamidů, které se často používají jako safenery před vzejitím (na půdu účinné safenery), jako je například
Dichlormid (PM, S. 363-364) (= N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid),
R-29148 (= 3-dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin firmy Stauffer),
Benoxacor (PM, S. 102-103) (= 4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin). PPG-1292 (= A-allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid firmy PPG Industries),
DK-24 (= N-allyl-N-[(allylaminokarbonyl)-methyl]-dichloracetamid firmy Sagro-Chem),
AD-67 nebo MON 4660 (= 3-dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan firmy Nitrokemia popřípadě Monsanto),
Diclonon nebo BAS145138 nebo LAB145138 ( = 3-dichloracetyl-2,5,5-trimethyl-l,3-diazabicyklo[4.3.0]nonan firmy BASF) a
Furilazol nebo MON 13900 (viz PM, 637-638) (= (RS)-3-dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (k) Účinné látky typu derivátů dichloracetonu, jako je například
MG 191 (CAS-Reg. Nr. 96420-72-3)(= 2-dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan firmy Nitrokemia) , který je známý jako safener pro kukuřici, (l) Účinné látky typu oxyimino-sloučenin, které jsou známé jako mořidla pro osivo, jako je například
Oxabetrinil (PM, str. 902 až 903)( = (Z)-1,3-dioxolan-2-yl-methoxyimino(fenyl)acetonitril), který je známý jako safener při moření osiva prosa proti poškození Metolachlorem,
Fluxofenim (PM, S. 613-614) (= 1-(4-chlorfenyl-2,2,2-trifluor-1-ethanon-O-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim), který je známý jako safener při moření osiva prosa proti poškození Metolachlorem,
Cyometrinil nebo -CGA-43089 (PM, S. 1304) (= (Z)-kyanomethoxyimino(fenyl)acetonitril), který je známý jako safener při moření osiva prosa proti poškození Metolachlorem, (m) Účinné látky typu esterů thiazolkarboxylových kyselin, které jsou známé jako mořidla pro osivo, jako je například
Flurazol (PM, S. 590-591) (= benzylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-karboxylové), který je známý jako safener při moření osiva prosa proti poškození • · ······ · · · · • · · · · * ♦ · · · • · · · · · ·
Alachlorem a Metolachlorem, (n) Účinné látky typu derivátů naftalendikarboxylových kyselin, které jsou známé jako mořidla pro osiva, jako je například
Naphthalic anhydrid (PM, S. 1342) (= anhydrid kyseliny
1,8-naftalendikarboxylové), který je známý jako safener při moření osiva kukuřice proti poškození thiokarbamátovými herbicidy, (o) Účinné látky typu derivátlů chromanoctové kyseliny, jako je například
CL 304415 (CAS-Reg. Nr. 31541-57-8) (= kyselina 2-(4-karboxy-chroman-4-yl)-octová firmy American Cyanamid), který je známý jako safener pro kukuřici proti poškození imidazolinony, (p) Účinné látky, které vedle herbicidního účinku proti škodlivým rostlinám vykazují také safenerový účinek na kulturní rostliny, jako je rýže, jako například
Dimepiperate nebo MY-93 (PM, S. 404-405) (= S-l-methyl-l-fenylethylester kyseliny piperidin-l-thiokarboxylové), který je známý jako safener pro rýži proti poškození herbicidem Molinate,
Daimuron nebo SK 23 (PM, S. 330) (= 1-(l-methyl-l-fenylethyl)-3-p-tolylmočovina), který je známý jako safener pro rýži proti poškození herbicidem Imazosulfuronem, Cumyluron = JC 940 (= 3-(2-chlorfenylmethyi)-1-(1-methyl-l-fenylethyl)-močovina, viz JP-A-60087254), který je známý jako safener pro rýži proti poškození někte23 rými herbicidy,
Methoxyphenon nebo NK 049 ( = 3,3’-dimethyl-4-methoxy-benzofenon), který je známý jako safener pro rýži proti poškození některými herbicidy,
CSB (= l-brom-4-(chlormethylsulfonyl)-benzen) (CAS-Reg. Nr. 54091-06-4, Kumiai), který je známý jako safener pro rýži proti poškození některými herbicidy, (q) N-acylsulfonamidy obecného vzorce S3 a jejich soli
které jsou popsané ve VO-A-97/45016, (r) Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové obecného vzorce S4 , popřípadě ve formě solí,
R1
(R5)m (S4) které jsou popsané v patentové přihlášce PCT/EP98/ 06097 a (s) Sloučeniny obecného vzorce S5
které jsou popsané ve VO-AQ 98/13361 přičemž jsou zde zahrnuté stereoisomery a v zemědělství použitelné soli .
Obzvláště významné jsou z uvedených safenerů Mefenpyr-diethyl (Sl-1) , Isoxadifen-ethyl (Sl-9) a Cloquintocetmexyl (S2-1), obzvláště (Sl-1) nebo (Sl-9), v přípravcích se sulfonylmočovinou jako herbicidně účinnou látkou, také jako jedinou účinnou látkou, nebo obzvláště také (Sl-1) nebo (Sl-9) v přípravcích, které obsahují sulfonylmočovinu a jako další herbicidní účinnou látku Fenoxaprop-ethyl nebo Fenoxaprop-P-ethyl a obzvláště také (S2-1) v přípravcích, které obsahují sulfonylmočovinu a jako další herbicidní účinnou látku Clodinafop-propargyl.
Pokud nejsou uváděné speciální zdroje, jsou uvedené účinné látky popsané zpravidla v příručce The Pesticide Manual, 11. edice, The British Corp Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 a ve zde citované literatuře .
Hmotnostní poměr herbicidní komponenty a) nebo popřípadě herbicidních komponent a) a b) k safenerům z komponenty b) se může pohybovat v širokém rozmezí, například v rozmezí 1 : 200 až 200 : 1 , výhodně 1 : 100 až 100 : 1 , ob• · · ·
zvláště 1 : 20 až 20 : 1 a zcela obzvláště 1 : 10 až : 1 .
Safenery jsou v přípravcích podle předloženého vynálezu obsažené výhodně v množství 0,1 až 40 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 15 % hmotnostních a zcela obzvláště 1 až 5 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost přípravku.
Komponenta účinné látky b) , popřípadě směsi účinných látek b) , je zpravidla v přípravku podle předloženého vynálezu obsažena v množství 0,1 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 50 % hmotnostních, obzvláště 0,5 až 30 % hmotnostních a zcela obzvláště 3 až 20 % hmotnostních.
Obsah komponent a) a b) a popřípadě dodatečně dalších kombinačních účinných látek (celkocý obsah účinných látek) je výhodně v rozmezí 0,1 až 60 % hmotnostních, obzvláště 0,6 až 50 % hmotnostních, obzvláště výhodně 2,5 až 25 % hmotnostních a zcela obzvláště výhodně 7 až 20 % hmotnostních.
Jako organická rozpouštědla (komponenta c)) přicházejí například v úvahu :
1. Nepolární rozpouštědla, jako aromatické uhlovodíky, které jsou odvozené od benzenu, jako je například toluen, xyleny, mesitylen, diisopropylbenzen a jeho vyšší homology, indan a deriváty naftalenu, jako je 1-methylnaftalen a 2-methylnaftalen;
alifatické uhlovodíky, jako je například pentan, hexan, oktan, cyklohexan a odpovídající minerální oleje • 4 4 4 ΐ · 444444 ··
44 4 4 »
4 4 4 4 4 4 • «4444 · 4 4
4 · 4 4 4 4
444444 ·♦ 4 ·· z alifatické nebo isoparafinické řady jako rozpouštědη d la z řady Exolu D a řady Isoporu z Exxonu;
směsi aromatických a alifatických uhlovodíků, jako jsou například odpovídající aromatické minerální oleje z řady ^Solvesso (Exxon) ;
halogenované alifatické uhlovodíky, jako je methylenchlorid ;
halogenované aromatické uhlovodíky, jako je ehlorbenzen a dichlorbenzeny;
2. Polární lipofilní rozpouštědla, jako oleje, například oleje rostlinného nebo živočišného původu, jako jsou směsné nebo jednotné glycerolestery mastných kyselin (většinou triglyceridy) nebo glykolestery mastných kyselin, popřípadě na basi nasycených a/nebo nenasycených mastných kyselin s 8 až 24 uhlíkovými atomy, obzvláště s 12 až 22 uhlíkovými atomy, například olej z kukuřičných klíčků, řepkpvý olej, slunečnicový olej, olej z bavlníkových semen, lněný olej, sojový olej, kokosový olej, palmový olej, bodlákový olej a ricinový olej;
estery ze skupiny nasycených nebo nenasycených alifatických esterů karboxylových kyselin (monoestery monokarboxylových kyselin), výhodně estery alifatických karboxylových kyselin s 1 až 24 uhlíkovými atomy a alkanolů s 1 až 22 uhlíkovými atomy, obzvláště a) alkylestery alkankarboxylových kyselin s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylesterové skupině a s 1 až
uhlíkovými atomy v alkanové skupině, jako jsou estery kyseliny octové a
b) olej ovité nasycené nebo nenasycené alkylestery mastných kyselin s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylesterové skupině a s 8 až 22 uhlíkovými atomy v mastné kyselině, jako jsou alkylestery kyseliny kaprylové, alkylestery kyseliny kaprinové, alkylestery kyseliny laurové, alkylestery kyseliny palmitové, alkylestery kyseliny stearové, alkylestery kyseliny olejové, alkylestery kyseliny linolové a alkylestery kyseliny linolenové, výhodně s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoholové části a deriváty rostlinných a živočišných olejů, jako jsou alkylestery kyseliny z řepkového oleje s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, výhodně methylester (= methylester řepkového oleje) a ethylester (= ethylester řepkového oleje);
estery aromatických karboxylových kyselin, jako jsou alkylestery kyseliny ftalové s 1 až 12 uhlíkovými atomy v alkylu, specielně alkylestery kyseliny ftalové se 4 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo estery jiných organických kyselin;
estery jiných organických kyselin, jako jsou estery alkylfosfonových kyselin, například di-[ (C^-C-^) kyl- a/nebo -cykloalkyl]-ester kyseliny [ (C^-C-^g) alkyl ]-fosf onové , výhodně di-[ (C^alkylkyl ]-ester kyseliny [ (C^C-^g) alkyl ]-fosfonové , obzvláště bis-(2-ethylhexyl)-ester kyseliny oktanfosfonové (Hoe S 4326, Clariant);
Směsi rozpouštědel, uvedené pod 1 a/nebo 2 ·· ··· · ftft 99 9 · 9 9 9 · · • · · 9 9 ·
9 · 9 · · ·
9 9
99 9 • ftftft
4. Směsi jednoho nebo více rozpouštědel, uvedených v odstavci 1 a 2 a vedlejšího podílu, to znamená méně než 50 % hmotnostních, výhodně méně než 30 % hmotnostních, obzvláště méně než 15 % hmotnostních polárního aprotického nebo protického rozpouštědla, jako jsou ethery, jako je tetrahydrofuran (THF), dioxan, alkylenglykolmonoalkylether a alkylenglykoldialkylether, jako je například propylenglykolmonomethylether, propylenglykolmonoethylether, ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, diglym a tetragiym;
amidy, jako je dimethylformamid (DMF), dimethylacetamid a alkylpyrrolidony, například N-methyl-pyrrolidon (NMP);
ketony, jako je aceton;
nitrily, jako je acetonitril, propionitril, butyronitril a benzonitril ;
sulfoxidy a sulfony, jako je dimethylsulfoxid (DMSO) a sulfolan;
jednomocné nebo vícemocné alkoholy s výhodně 1 až 12 uhlíkovými atomy, jako je methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol, isopropylalkohol, η-, iso-, sek.- a terč.-butanol, n-hexanol, n-oktanol, n-dekanol, n-dodekanol, ethylenglykol a glycerol.
Při volbě nebo přimíšení polárních rozpouštědel jsou
• | ti | • ti | • titi ti | titi | titi | |
• ti | • ti | • | ti · | • | • | • ti |
ti | ti | • | ti ti | • | • | ti |
• | ||||||
ti | • | • | • ti | • | • | • |
ti ti ti | • ti ti | • ti | • | • ti | titititi |
výhodná taková, ve kterých nebo v jejich směsích s ostatními organickými rozpouštědly je sulfonylmočovina pouze málo rozpuštěná .
Jako výhodná rozpouštědla přicházejí v úvahu :
aromatická rozpouštědla, která jsou odvozená od benzenu, jako je xylen, mesitylen, indan, diisopropylbenzen a vyšší homology, jakož i směsi aromátů se 6 až 16 n uhlíkovými atomy z řady Solvesso firmy Exxon, jako je například Solvesso^ 100 (t.v. 162-177 °C), SovessoR 150 (t.v. 187-207 °C) a SolvessoR 200 (t.v. 219-282 °C) nebo směsi uvedených rozpouštědel;
nearomatická rozpouštědla, například alifatická a isoR R parafinická rozpouštědla z rady Exsol, D-Isopor a RIsopor firmy Exxon, ve směsi s aromatickým rozpouštědlem ;
oleje rostlinného původu, jako jsou glycerolestery mastných kyselin s 8 až 22 uhlíkovými atomy, výhodně 12 až 22 uhlíkovými atomy a obzvláště 18 uhlíkovými atomy v části mastné kyseliny, například řepkový olej a alkylestery mastných kyselin s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a s 8 až 22 uhlíkovými atomy v mastné kyselině, jako jsou alkylestery kyseliny kaprylové, alkylestery kyseliny kaprinové, alkylestery kyseliny laurové, alkylestery kyseliny palmitové, alkylestery kyseliny stearové, alkylestery kyseliny olejové, alkylestery kyseliny linolové, alkylestery kyseliny linolenové a alkylestery kyseliny z řepky s 1 až 6 ft ·· ftftft· ftft ft* ·· ftft · ···· • ftftft ftft · • ftft ftftft •ft · ftft ftftftft uhlíkovými atomy v alkylu, výhodně methylester (= methylester řepkového oleje) a ethylester (= ethylester řepkového oleje), obzvláště ve směsi s aromatickým rozpouštědlem.
Obzvláště výhodná rozpouštědla jsou :
Aromatická rozpouštědla, která jsou odvozená od benzenu, jako je xylen, mesitylen, indan a diisopropylbenzen;
aromatická rozpouštědla ze směsí aromátů se 6 až 16 n uhlíkovými atomy, například produkty z řady Solvesso
Π firmy Exxon, jako je například Solvesso 100 (t.v. 162-177 °C) , SolvessoR 150 (t.v. 187-207 °C) a SolvessoR 200 (t.v. 219-282 °C), nebo směsi uvedených rozpouštědel;
směsi nearomatických rozpouštědel a aromatických rozpouštědel, například směsi alifatických a isoparafio n nických rozpouštědel z řady Exsolu D a Isoporu firmy Exxon a aromatických rozpouštědel, jako jsou aromatická rozpouštědla na basi benzenu nebo směsi aromátů,
R jako jsou produkty z řady Solvesso;
alkylestery mastných kyselin s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a s 8 až 22 uhlíkovými atomy v mastné kyselině, jako jsou alkylestery kyseliny kaprylové, alkylestery kyseliny kaprinové, alkylestery kyseliny laurové, alkylestery kyseliny palmitové, alkylestery kyseliny stearové, alkylestery kyseliny olejové, alkylestery kyseliny línolové, alkylestery kyseliny linolenové a alkylestery kyseliny z řepky s 1 až 4
99
9 9 9
9 9
9 9
9 9
9999 • ·· ···♦ • · ♦ · · • · · · • 9 · · · ··· ··· ·· · uhlíkovými atomy v alkylu, výhodně methylester (= methylester řepkového oleje) a ethylester (= ethylester řepkového oleje), obzvláště ve směsí s uvedeným aromatickým rozpouštědlem.
Celkový podíl rozpouštědla je například v rozmezí 5 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 90 % hmotnostních, obzvláště 40 až 80 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost přípravku.
Jako emulgátory (komponenta d)) přicházejí v úvahu, jednotlivě nebo ve vzájemné kombinaci, především tensidy, které jsou v uvedeném rozpouštědle rozpustné.
Jako neionogenní tensidy, použitelné podle předloženého vynálezu, přicházejí v úvahu například naásledující :
Ethoxylované nasycené a nenasycené alifatické alkoholy, výhodně ethoxylované mastné alkoholy s 8 až 24 uhlíkovými atomy v alkylovém zbytku a 1 až 100, obzvláště 2 až 50 ethylenoxidovými jednotkami (EO) v polyglykolové části, například ethoxylovaný isotridecylalkohol, alkohol kokosového tuku, oleylalkohol, stearylalkohol a alkohol lojového tuku, výhodně ethoxylovaný isotridecylalkohol nebo oleylalkohol se stupněm ethoxylace 2 až 20, výhodně 3 až 8 EO, například n p tensidy z řady Genapol-X, popřípadě Genapol-0 firmy
Clariant;
koncově etherifikované ethoxylované nasycené a nenasycené alifatické alkoholy, výhodně koncově alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, sek.-butylovou a terč.-butylovou ·» ··*· 9 9 9
9 9
99
9 9 ·
9 9
9 9
9· 9
9 9
9999 skupinou etherifikované ethoxylované mastné alkoholy s 8 až 24 uhlíkovými atomy v alkylovém zbytku a s 1 až 100, obzvláště 2 až 50 ethylenoxidovými jednotkami (EO) v polyethylenglykolové části, například koncově methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, sek.-butylovou a terč.-butylovou skupinou etherifikované ethoxylované isotridecylalkoholy nebo oleylalkoholy se stupněm ethoxylace až 20, výhodně 3 až 8 EO, například tensidy z řady η n
Genapol-X-alkyletherů popřípadě Genapol-O-alkyletherů firmy Clariant, výhodně Genapol-X-060-methylether ;
ethoxylované arylalkylfenoly, výhodně tristyrylfenoly se střední délkou EO-řetězce v rozmezí 10 až 80 EO, výhodně 16 až 40 EO, jako jsou například firmou Rhodia n o nabízené produkty Soprophor BSU, Soprophor CY/8, RSoprophor S/25 nebo RSoprophor S/40-P;
ethoxylované alkylfenoly s jedním nebo více alkylovými zbytky, například s 1 až 12 uhlíkovými atomy, výhodně
Ό nonylfenoly, například z řady Arkopal-N firmy
Clariant se stupněm ethoxylace 2 až 40 EO, výhodně 4 až 15 EO;
ethoxylované hydroxymastné kyseliny, výhodně deriváty ricinového oleje, se stupněm ethoxylace 10 až 80 EO, n
výhodně 30 až 40 EO, jako je například Emulsogen EL a ^Emulsogen EL 400 firmy Clariant;
tensidy ze skupiny ethoxylovaných sorbitanesterů, například RAtplus 309 F (ICI);
• a
frfr | frfrfr » | • fr | • fr | |||
• | • · | • | fr | fr · | ||
• | < < | • | fr | fr | ||
• | fr | |||||
4 · | * • fr | fr · fr | • | ·· | • | • «·<· |
blokové kopolymery z ethylenoxidu (EO) a propylenoxidu (PO) různých délek řetězců, například s molekulovou hmotností propylenoxidových jednotek v rozmezí 200 až 10000, výhodně 1000 až 4000, přičemž polyethylenglykolový podíl činí výhodně 10 až 80 % hmotnostních, n
například neionogenní tensidy ze serie Pluronic n (BASF), jako je Pluronic L a Pluronic PE, nebo Synperonic (Uniqema), jako je Synperonic PE P 75 a Synperonic PE L 121 ;
kondensační produkty z EO-PO-blokových kopolymerů a ethylendiaminu, například s molekulovou hmotností propylenoxidových jednotek v rozmezí 200 až 10000, výhodně 2000 až 6000, přičemž polyethylenglykolový podíl činí výhodně 10 až 80 % hmotnostních, například
D neionogenní tensidy ze serie Pluronic T (BASF) nebo ^Synperonic T (Uniqema), jako je ^Synperonic T 707 nebo ^Synperonic T 908.
Chemická stabilita obsažené sulfonylmočoviny nebo obsažených sulfonylmočovin se může měnit v závislosti na typu použitého emulgátoru. Často se pozoruje, že použití tensidů s blokovanými hydroxyfunkcemi stabilitu zvyšuje. Tato skutečnost je také podpořena příklady provedení (viz dále).
Tak se u přípravků, které obsahují například methylether ^Genapolu X-060 (viz tabulka 1, příklady 7 a 8) nepozoruje po skladování při teplotě 35 °C po dobu 3 až 4 měsíců žádný, nebo pouze nepatrný (< 5 %) chemický rozklad sulfonylmočoviny (zde Iodsulfuron-methyl-natrium). Naproti tomu se zjistí za stejných podmínek skladování 10% až 15% odbourání, když se jako emulgátor použijí koncové skupiny neblokující tensidy jako je ^Genapol X-060 (příklad 4) nebo ^Genapol 0-050 (příklad 10). Při skladování za teploty okolí (20 °C
až 25 °C) jsou ovšem také posledně uvedené přípravky při skladování stabilní. Tak vykazují přípravky typu 4 nebo 12 také po osmnáctiměsíčním skladování při tomto teplotním rozmezí ještě úpný obsah účinné látky.
Podíl emulgátoru (komponenta d)) je například v rozmezí 0,5 až 40 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 20 % hmotnostních a obzvláště 5 až 15 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost přípravku.
Pro zlepšení schopnosti emulgace je možno dodatečně přidat ionogenní, výhodně v oleji rozpustný ionogenní tensid. Jako ionogenní tensidy jsou například vhodné :
Soli alkylarylsulfonových kyselin s lineárním nebo rozvětveným alkylovým řetězcem;
parciální estery kyseliny fosforečné nebo parciální estery kyseliny sírové ethoxylovaných di- a tristyrylfenolů, jako volné kyseliny nebo soli, například soli s alkalickými kovy, se stupněm ethoxylace 6 až 16 ;
například fosfátované ethoxylované tristyrylfenoly, například s 5 až 20 EO, výhodně 16 EO (^Soprophor FL, Rhodia), fosfátované ethoxylované alkylfenoly (parciální p
ester) nebo jejich soli, například Soprophor PA 17, 19, 21 nebo 23 nebo MP, popřípadě draselné soli ^Soprophoru PS 17, 19, 21 nebo 23, sulfatované ethoxylované distyrylfenoly s výhodně 5 až 15 EO, například ^Soprophor DSS 4, 5, 7 nebo 15, sulfatované ethoxylované tristyrylfenoly s výhodně 5 až 20 EO, obzvláště 16 EO, například RSoprophor 4 D 384.
Výhodné jsou soli s alkalickými kovy a soli s kovy alkalických zemin alkylbenzensulfonových kyselin, obzvláště vápenatá sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové (RPhenylsulfonat CA, Rphenylsulfonat CAL (oba Clairant) nebo REmcol P 18.60 a REmcol P 58.60 (oba Vitco)).
Podíl ionogenního emulgátoru (komponenta e) ) je například v rozmezí 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0 až 10 % hmotnostních a obzvláště 0,1 až 10 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost přípravku.
Výhodně je hmotnostní poměr komponent a) + b) ke komponentám d) + e) v rozmezí 10 : 1 až 1 : 100, obzvláště 2 : 1 až 1 : 50 a obzvláště výhodně 1 : 1 až 1 : 5 .
Pro kontrolu sklonu k sedimentaci dispergované sulfonylmočoviny obsahují přípravky výhodně zahušfovací a/nebo tixotropní činidla (komponenta f)). V úvahu při tom přicházejí syntetické nebo přírodní minerální produkty a/nebo organická theologická aditiva, obzvláště taková, která jsou vhodná pro nevodné přípravky.
Ze třídy minerálních zahušfovadel přicházejí v úvahu R R čisté křemičité kyseliny, například typu Sipemat, Vessalon nebo RAerosil firmy Degussa nebo směsné oxidy, například křemičitany hořečnato-hlinité, jako je attapulgit (RAttagel 40 a Attagel 50 firmy Engelhard) nebo vrstvené křemičitany horečnaté, jako jsou bentonity nebo hectority. Obzvláště výhodné jsou například organicky modifikované hectority, • ·« φφφ· φ φ · φ •φ φ φ φ φφφφ • φφφ φ φ · • « φ « φφφ φφφφ ♦· φ φφφφ jako je RBentone 27, RBentone 34 nebo RBentone 38, vyráběné firmou Rheox.
Další vhodná organická aditiva pro ovlivnění Theologických vlastností přípravků jsou zahušfovací a/nebo tixoD tropní činidla ze skupiny určitých polyamidu, jako je Thixa SR, RMixatrol SR 100 nebo RMixatrol TSR, jakož i polyesterů, jako je RThixatrol 299, vše produkty firmy Rheox. Produkty na basi ricinového oleje, jako je Thixica E, Thixain R, RThixatrol ST nebo RThixatrol GST, rovněž od firmy Rheox, se jeví jako obzvláště účinné pro potlačení sedimentace sulfonylmočoviny .
Přípravky se mohou vyrobit bez komponenty f) a jsou v jednotlivých případech, v závislosti na koncentraci a tendenci k sedimentaci sulfonylmočoviny, také dostatečně stabilní. Výhodně použitá množství zahušfovacího a tixotropního činidla závisí na odpovídajícím složení směsi rozpouštědlo- tensid a jsou zpravidla v rozmezí 0,1 až 10 % hmotnostních, obzvláště 0,2 až 5 % hmotnostních a zcela obzvláště výhodně 0,5 až 2,0 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost přípravku.
Uvedené formulační pomocné prostředky, jako jsou tensidy, rozpouštědla a další přídavné látky, jsou obvyklá nebo známá pomocná činidla a jsou popsaná například v : Vinnacker-Kůchler, Chemische Technologie, Band 7, C.
Hauser Vertag Můnchen, 4. Aufl. 1986; van Valkenburg,
Pesticides Formulations, Marcel Dekker N.Y., 1973;
Vatkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.
Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry; 2nd Ed.,
J. Viley & Sons, N.Y.; Marsden, Solvents Guide”, 2nd Ed.,
• · 9 *·· ··»
Interscíence, N.Y. 1950; McCutcheon’s, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.; Sisley and Vood, Encyclopedia of Surface Active Egents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schónfeldt, Grenzflachenaktive Áthylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschafΐ, Stuttgart 1976. Dalšími zdroji jsou databanky a firemní prospekty odpovídajících výrobních a obchodních firem.
Přípravky jsou například vyznačené tím, že obsahují
a) 0,1 až 50 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 20 % hmotnostních a obzvláště 0,2 až 5 % hmotnostních jedné nebo více sulfonylmočovín,
b) 0,1 až 60 % hmotnostních jedné nebo více účinných látek, které jsou částečně nebo zcela rozpuštěné v komponentě c), například 0,5 až 50 % hmotnostních, výhodně 2 až 30 % hmotnostních a obzvláště 5 až 15 % hmotnostních jednoho nebo více herbicidů, jako jsou například deriváty kyseliny fenoxypropionové, nebo 0,1 až 40 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 20 % hmotnostních a obzvláště 0,1 až 5 % hmotnostních jednoho nebo více safenerů, nebo
0,6 až 60 % hmotnostních, výhodně 3 až 50 % hmotnostních a obzvláště 5,1 až 15 % hmotnostních směsi 0,5 až 50 % hmotnostních, výhodně 2 až 30 % hmotnostních a obzvláště 5 až 10 % hmotnostních herbicidu, například derivátu kyseliny fenoxypropionové a 0,1 až 40 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 20 % hmotnostních a obzvláště 0,1 až 5 % hmotnostních safenerů,
c) 5 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 90 % hmotnostních a obzvláště 40 až 80 % hmotnostních organického
rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel,
d) 0,5 až 40 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 20 % hmotnostních a obzvláště 5 až 15 % hmotnostních jednoho nebo více neionogenních emulgátorů,
e) 0 až 20 % hmotnostních, výhodně 0 až 10 % hmotnostních jednoho nebo více ionogenních emulgátorů a
f) 0 až 10 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních aobzvláště 0,2 až 5 % hmotnostních jednoho nebo více zahušfovacích nebo tixotropních činidel, a žádnou vodu nebo až 20 % hmotnostních vody, výhodně žádnou vodu nebo až 10 % hmotnostních vody, obzvláště v rozpuštěné formě, přičemž obsah komponent a) a b) (celkový obsah účinných látek) je v rozmezí 0,1 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,6 až 50 % hmotnostních a obzvláště 2,5 až 25 % hmotnostních.
Údaje hmotnostních procent se při tom vztahují na hmotnost celkového přípravku.
Výroba suspensních koncentrátů podle předloženého vynálezu, které samotné představují suspense, se může provádět pomocí o sobě známých způsobů, které jsou vhodné pro výrobu suspensí. Podle standardního způsobu se veškeré komponenty ve vhodném aparátu smísí a rozemelou, například se rozemelou v kulovém mlýnu s míchadlem. Pro jemné rozptýlení pevné sulfonylmočoviny jsou výhodné zpravidla střední velikosti částic 50 pm nebo méně, výhodně 10 pm nebo méně a obzvláště 1 až 5 pm.
• ti ti ti ti ti ti ti· ·· titi ·« ti · ti ti ti • tititi «ti ti • titi ti · ti tititi ·· titititi
Nevodné nebo na vodu chudé suspensní koncentráty podle předloženého vynálezu umožňují výrobu kapalných stabilních přípravků sulfonylmočovin s aplikačně-technickými dobrými vlastnostmi. Stejně tak se dají podle předloženého vynálezu vyrobit stabilní přípravky pro společnou formulaci herbicidních sulfonylmočovin a safenerů nebo sulfonylmočovin s herbicidy, jako z řady derivátů kyseliny fenoxypropionové a s nimi použitelných safenerů.
Stabilita přípravků je ve zvláštních případech také za tepelného namáhání výborná. Kromě toho mají přípravky část výborné aplikačně technické vlastnosti. Při aplikaci suspensních koncentrátů, při které se obvykle nejprve vodou zředí na rozstřikovatelné suspense na aplikační koncentraci a nanáší se, získají se ve srovnání s VP-formulacemi nebo VG-formulacemi srovnatelné nebo dokonce zlepšené herbicidní účinky. Podobně se u směsných přípravků se safenery nebo herbicidy, jako jsou fenoxypropionáty, popřípadě za přítomnosti safenerů, pozorují ve srovnání s tankovými směsemi z jednotlivých přípravků sulfonylmočoviny, safeneru, popřípadě fenoxypropionátu a popřípadě safenerů, stejně dobré nebo často zvýšené nebo déle trvající herbicidní účinky při stejné selektivitě v kulturách.
Předmětem předloženého vynálezu je dále použití přípravků podle předloženého vynálezu jako prostředků pro ochranu rostlin pro hubení škodlivých rostlin.
Při tom se může postupovat tak, že se zředí účinné množství herbicidního přípravku na vodnou suspensi na aplikační koncentraci a tato vodná suspense se aplikuje na škodlivé rostliny, části rostlin, semena rostlin, na plochy, na kterých rostliny rostou nebo se mají hubit nebo na > « ····»· ·· «· tt · · ·« · » * · ♦ • · · · « 9 9 *
9 · ft · 9 99 ftftft 9 9 9 9 9 » · · ftft·· pěstební plochy užitkových rostlin, které se mají chránit před škodlivými rostlinami.
Příklady provedení vynálezu
V následujících tabulkách jsou uvedené některé přípravky, které jsou při skladováni po dobu 3 měsíců stabilní a obzvláště také nevykazují žádné odbourání nebo jen nepatrné odbourání (méně než 5 %) účinné látky (herbicid/safener). Suspensní koncentráty se vyrobí smísením a rozemletím komponent v kulovém mlýnu s míchadlem.
V následujících tabulkách 1 a 2 se týkají údaje o množství, včetně procentických údajů, hmotnosti, pokud není uvedeno jinak.
Zkratky v tabulkách 1 a 2 ;
Iodosulfuron =
3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-karboxy-5-j od-fenylsulfonyl)-močovina,
Iodosulfuron-methyl-natrium = sodná sůl 3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-methoxy-karbonyl-5-j od-fenylsulfonyl)-močoviny, Fenoxaprop-P-ethyl = ethylester kyseliny (R)-2-[4-(6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)fenoxy]-propionové Sulfonylharnstoff Al =
N,N-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylaminobenzamid Sulfonylharnstoff A2 =
• · · · methylester kyseliny 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methylsulfonylamidomethyl-benzoové Mefenpyr-diethyl = ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)- 5-methyl-2-pyrazolin-3-karboxylové
Isoxadifen-ethyl = ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-karboxylové ^Solvesso 150 = minerální olej s aromatickými podíly; oblast teploty varu 187-207 °C RSolvesso 200 = minerální olej s aromatickými podíly; oblast teploty varu 219-282 °C
Rapssáure-methylester = derivát řepkového oleje RGenapol X-060 = ethoxylovaný isotridecylalkohol s 6 EO (Clariant) RGenapol X-060-methylether =
Genapol X-060 ehherifikovaný koncově methylovou skupinou RGenapol X-150 = ethoxylovaný isotridecylalkohol s 15 EO (Clariant) RGenapol 0-050 = ethoxylovaný nenasycený mastný alkohol s 16 až 18 uhlíkovými atomy
Pluronic L 121, odpovídá Synperonic L121 = blokový kopolymer z ethylenoxidu a propylenoxidu RSoprophor S/40-P = ethoxylovaný tristyrylfenol se 40 EO RSoprophor BSU =
ethoxylovaný tristyrylfenol se 16 EO RAtplus 309 F = ethoxylovaný sorbitanester REmulsogen EL 400 = ethoxylovaná mastná kyselina REmcol P 18.60 = vápenatá sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové RBentone 27 = organicky modifikovaný hectorite (minerální zahušfovadlo) RBentone 38 = organicky modifikovaný hectorite (minerální zahušťovadlo) RThixatrol ST = tixotropní činidlo na basi organického derivátu ricinového olej e.
• · ···«»· >1 ·· 99 99 9 · 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 · • · 9 9 9 9 9 9
9 999 99 9 99 9999
Tabulka 1: Příklady suspensních koncentrátů
Příklad č. | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | Q w | 10 | 11 | 12 |
lodosulfuron | 1,1 | 1,1 | 1,1 | |||||||||
lodosuifuron- methyl-natrium | 3,8 | 1,9 | 1,0 | 1,0 | 1,1 | 1,1 | 0,8 | 0,8 | 1,3 | |||
Fenoxaprop-P- ethyi | 22,9 | 11,5 | 7,8 | 7,8 | 6,4 | 6,6 | 6,2 | 6,2 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 7,8 |
Mefenpyr- diethyl | 11,4 | 5,8 | 3,9 | 3,9 | 3,2 | 3,3 | 2,3 | 2,3 | 3,2 | 3,2 | 3,2 | 3,9 |
Solvesso 150 | 40,7 | |||||||||||
Solvesso 200 | 63,0 | 71,8 | 73,5 | 77,9 | 76,9 | 83,0 | ||||||
Rapssaure- methylester | 72,3 | 71,2 | 71,2 | 75,4 | 71,4 | |||||||
Pluronic L 121 | 12,0 | |||||||||||
Genapol X-060 | 10,0 | 12,0 | 1,0 | 12,0 | 12,0 | 1,0 | ||||||
Genapol X-060methylether | 10,0 | 10,0 | ||||||||||
Genapol 0-050 | 12,0 | |||||||||||
Soprophor S/40-P | 8,0 | |||||||||||
Soprophor BSU | 12,0 | |||||||||||
Emcol P 18.60 | 4,0 | 1,0 | 4,0 | 2,0 | 2,0 | 4,0 | 4,0 | 1,0 | ||||
Bentone 27 | 3,2 | |||||||||||
Bentone 38 | 1,8 | 1,5 | 1,8 | 2,0 | 1,8 | 2,0 | 1,8 | 1,8 | 2,0 | |||
Thixatrol ST | 0,8 | 0,8 | ||||||||||
Aíplus 309 F | 15,0 | 12,0 | ||||||||||
Emulsogen EL 400 | 1,0 |
Tabulka 2: Příklady suspensních koncentrátů • ·· *99« 99 99 ♦ 4 ♦ 4 4 4 9 9 9 • · · 9 · · 9
4·· 9 · 9 • 9 9 9» 9999
Přiklad č. | 2/1 | 2/2 | 2/3 | 2/4 | 2/5 | 2/6 |
Sulfonylharnsíoff A1 | 2,3 | 2,3 | 4,7 | 4,7 | ||
Isoxadifen-ethyl | 2,3 | 2,3 | 4,7 | 4,7 | ||
Sulfonylharnsíoff A2 | 2,9 | 2,9 | ||||
Mefenpyr-dieíhyl | 8,7 | 8,7 | ||||
Soivesso 200 | 33,3 | 33,3 | 28,4 | 33,8 | 69,9 | 70,4 |
Rapssáure-methylesíer | 44,1 | 44,1 | 35,4 | 38,8 | ||
Genapol X-060 | 12,0 | 20,8 | 12,0 | 12,0 | ||
Genapol X-150 | 12,0 | |||||
Emcol P 18.60 | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 4,0 |
Bentone 38 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,5 | 2,0 |
Atplus 309 F | 12,0 |
Srovnávací příklady
Přípravky podle příkladů 1 až 12 z tabulky 1 jsou se zřetelem na účinné látky stabilní při skladování po dobu 3 měsíců při teplotě 35 °C . Přípravky podle příkladů 2/1 až 2/4 jsou stabilní při skladování po dobu 4 měsíců při teplotě 40 °C . Přípravky podle příkladů 5 a 6 jsou stabilní dokonce při vyšších teplotách, například při teplotě 54 °C po dobu 2 týdnů. Když se účinné látky naproti tomu formulují jako suspoemulse podle EP-A-0 514 769 , pozoruje se za jinak stejných podmínek skladování značný rozklad odpovídající účinné látky ze skupiny sulfonylmočovin.
/00ά • · ······ ·· toto • to · ♦ * · · tototo· to · ··· ·· to • · · · · · · · · · • · ··· ··· >·· ··· ·· · ·· ···· £\ÚÁ'O;\’ut
Claims (13)
- '» ©0 PHAhÁ 2, ížái&watPATENTOVÉ NÁROKY1. Přípravky ve formě kapalných suspensních koncentrátů, vyznačující se tím, že obsahuj ía) jednu nebo více pevných herbicidních účinných látek z řady sulfonylmočovin v suspendované formě,b) jednu nebo více účinných látek, které jsou částečně nebo zcela rozpuštěné v komponentě c),c) organické rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel,d) jeden nebo více neionogenních emulgátorů,e) popřípadě jeden nebo více ionogenních emulgátorů,f) popřípadě jedno nebo více zahušťovadel nebo tixotropních činidel a žádnou vodu nebo až 30 % hmotnostních vody v rozpuštěné formě.
- 2. Přípravky podle nároku 1 , vyznačující se t í m , že obs ahu j ía) 0,1 až 50 % hmotnostních jedné nebo více sulfonylmočovin ,b) 0,1 až 60 % hmotnostních jedné nebo více účinných látek, které jsou částečně nebo zcela rozpuštěné v kom46 • · ·♦ 0000 00 00 0 0 * · · 0 0 00000 0 000 00 00 0 000 000 • 00 000 00 0 0 0 0000 ponentě c),c) 5 až 95 % hmotnostních organického rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel,d) 0,5 až 40 % hmotnostních jednoho nebo více neionogenní ch emulgátorů,e) 0 až 20 % hmotnostních jednoho nebo více ionogenních emulgátorů af) 0 až 10 % hmotnostních jednoho nebo více zahušťovacích nebo tixotropních činidel, a žádnou vodu nebo až 20 % hmotnostních vody v rozpuštěné formě, přičemž obsah komponent a) a b) (celkový obsah účinných látek) je v rozmezí 0,1 až 60 % hmotnostních.
- 3. Přípravky podle nároku 1 nebo 2 , vyznačující se tím, že jako komponentu b) obsahují 0,5 až 50 % hmotnostních jednoho nebo více substituovaných derivátů kyseliny fenoxypropionové nebo 0,1 až 40 % hmotnostních jednoho nebo více safenerů nebo 0,6 až 60 % hmotnostních směsi 0,5 až 50 % hmotnostních derivátu kyseliny fenoxypropionové a 0,1 až 40 % hmotnostních safenerů.
- 4. Přípravky podle některého z nároků 1 až 3 , vyznačující se tím, že obsahuj ía) 0,1 až 20 % hmotnostních jedné nebo více sulfonylmočovin,
• • 4 4 44· 4 44 44 • · • 9 4 • 4 4 4 4 « • 4 4 4 4 4 4 4 • • 4 · • • 4 4 4 4 4 4 4 4 4 ·· 4 4 4444 b) 2 až 30 % hmotnostních jednoho nebo více derivátů kyseliny fenoxypropionové nebo 0,1 až 40 % hmotnostních jednoho nebo více safenerů nebo 3 až 50 % hmotnostních směsi 2 až 30 % hmotnostních derivátu kyseliny fenoxypropionové a 0,1 až 40 % hmotnostních safenerů,c) 10 až 90 % hmotnostních organického rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel,d) 0,5 až 20 % hmotnostních jednoho nebo více neionogenních emulgátorů,e) 0 až 10 % hmotnostních jednoho nebo více ionogenních emulgátorů af) 0,1 až 10 % hmotnostních jednoho nebo více zahušfovacích nebo tixotropních činidel, a žádnou vodu nebo až 10 % hmotnostních vody v rozpuštěné formě, přičemž obsah komponent a) a b) (celkový obsah účinných látek) je v rozmezí 0,6 až 50 % hmotnostních. - 5. Přípravky podle některého z nároků 1 až 4 , vyznačující se tím, že obsahuj ía) 0,2 až 5 % hmotnostních jedné nebo více sulfonylmočovin,b) 5 až 15 % hmotnostních jednoho nebo více derivátů kyseliny fenoxypropionové nebo 0,1 až 5 % hmotnostních jednoho nebo více safenerů nebo 5,1 až 15 % hmotnostních směsi 5 až 10 % hmotnostních derivátu kyseliny
• to • · • ·· · ·· ·· • to • · • * * • • • · • • • • · • • • • ·· · • ··« • • to • · to • ·· • • ·· · · fenoxypropionové a 0,1 až 5 % hmotnostních safeneru,c) 40 až 80 % hmotnostních organického rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel,d) 5 až 15 % hmotnostních jednoho nebo více neionogenní ch emulgátorů,e) 0 až 10 % hmotnostních jednoho nebo více ionogenních emulgátorů af) 0,2 až 5 % hmotnostních jednoho nebo více zahušfovacích nebo tixotropních činidel, a žádnou vodu nebo až 10 % hmotnostních vody v rozpuštěné formě, přičemž obsah komponent a) a b) (celkový obsah účinných látek) je v rozmezí 2,5 až 25 % hmotnostních. - 6. Přípravky podle některého z nároků 1 až 5 , vyznačující se tím, že obsahují jako komponentu a) jednu nebo více sulfonyImočovin ze skupiny zahrnující Chlorsulfuroň, Chlorimuron-ethyl, Metsulfuron-methyl, Tríasulfuron, Cinosulfuron, Prosulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Sulfometuron-methyl, Tribenuron-methyl, Bensulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Iodosulfuron-methyl, Triflusulfuron-methyl, Oxasulfuron, methylester kyseliny 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-4-methylsulfonylamídomethyl-benzoové, N,N-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formy1aminobenzamid, Thifensulfuron-methyl, Amidosulfuron, Ethoxysulfuron a jejich soli, zejména Chlorsulfuroň, Chlorimuron-ethyl, Metsulfuron-methyl, Tríasulfuron,9 « Φ· ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦ9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 99 * ΦΦΦ φφφΦΦΦ ΦΦΦ ΦΦ Φ ΦΦ ΦΦΦΦCinosulfuron, Prosulfuron, Ethametsulfuron-methyl,Sulfometuron-methyl, Tribenuron-methyl, Bensulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Iodosulfuron-methyl-natrium, Triflusulfuron-methyl, methylester kyseliny 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methylsulfonylamidomethyl-benzoové, N,N-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylaminobenzamid, Thifensulfuron-methyl, Amidosulfuron, Ethoxysulfuron a jejich soli.
- 7. Přípravky podle některého z nároků 1 až 6 , vyznačující se tím, že obsahují jako komponentu b) jeden nebo více herbicidů ze skupiny zahrnující Diclofop-methyl, Cyhalofop-butyl, Pirifenop-butyl,Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Clodinafop-propargyl, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Quizalofop-methyl nebo -ethyl nebo -tefuryl, Quizalofop-P-methyl nebo -ethyl nebo -tefuryl, Propaquizafop, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl a popřípadě safener.
- 8. Přípravky podle některého z nároků 1 až 7 , vyznačující se tím, že obsahují jako komponentu c)1. nepolární rozpouštědlo ze skupiny zahrnující- aromatická rozpouštědla, která jsou odvozena od benzenu,- alifatické uhlovodíky a < - směsi aromatických a alifatických uhlovodíků nebo * 2. lipofílní rozpouštědla ze skupiny zahrnující- oleje- estery ze skupiny esterů alifatických karboxylových kyselin ,- estery aromytických karboxylových kyselin,
• • · • • fr • • ··»· • fr • fr • fr •fr • • • • • • • • · • • • • · ··· ·« fr fr fr • frfr - estery jiných organických kyselin a- směsi uvedených rozpouštědel, nebo3. směsi rozpouštědel z odstavců 1 a 2 . - 9. Přípravky podle některého z nároků 1 až 8 , vyznačující se tím, že obsahují jako komponentu d) emulgátor nebo směs emulgátorů ze skupiny zahrnuj ící- ethoxylované nasycené a nenasycené alifatické alkoholy,- koncově etherifikované ethoxylované nasycené a nenasycené alifatické alkoholy,- ethoxylované arylalkylfenoly,- ethoxylované alkylfenoly s jedním nebo více alkylovými zbytky,- ethoxylované hydroxymastné kyseliny,- tensidy ze skupiny ethoxylovaných sorbitanesterů,- blokové kopolymery z ethylenoxidu a propylenoxidu,- kondensační produkty z EO-PO-blokových kopolymerů a ethylendiaminu a- směsi uvedených neionogenních tensidů.
- 10. Přípravky podle některého z nároků 1 až 9 , vyznačující se tím, že obsahují jako komponentu f) zahušfovací nebo tixotropní činidlo ze skupiny zahrnující syntetické minerální produkty, přírodní minerální produkty a organická aditiva.
- 11. Způsob výroby přípravků podle některého z nároků 1 až 10,vyznačuj ící se tím, že se komponenty přípravků smísí a popřípadě rozemelou.·· ··♦· • ··· • · · • · * « · · • · · • * · • to to* to ·· « ·· · ··« • to· ·· ····
- 12. Způsob hubení škodlivých rostlin, vyznačující se tím, že se účinné množství herbicidního prostředku podle některého z nároků 1 až 10 zředí na vodnou suspensi na aplikační koncentraci a vodná suspense se aplikuje na škodlivé rostliny, části rostlin, semena rostlin, plochy na kterých rostliny rostou nebo mají být hubeny nebo na osevní plochy užitkových rostlin, které mají být chráněny před škodlivými rostlinami.
- 13. Použití přípravků podle některého z nároků 1 až 10 ijako ochranného prostředku pro hubení škodlivých rostlin.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19951427A DE19951427A1 (de) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20021468A3 true CZ20021468A3 (cs) | 2002-10-16 |
CZ304310B6 CZ304310B6 (cs) | 2014-02-26 |
Family
ID=7926849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ2002-1468A CZ304310B6 (cs) | 1999-10-26 | 2000-10-11 | Nevodné nebo na vodu chudé suspenzní koncentráty směsí účinných látek pro ochranu rostlin |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6479432B1 (cs) |
EP (1) | EP1227725B1 (cs) |
JP (1) | JP2003512399A (cs) |
KR (1) | KR100823745B1 (cs) |
CN (1) | CN100342788C (cs) |
AR (1) | AR026223A1 (cs) |
AT (1) | ATE264058T1 (cs) |
AU (1) | AU1695801A (cs) |
BG (1) | BG65772B1 (cs) |
BR (1) | BR0015095A (cs) |
CA (1) | CA2388937C (cs) |
CO (1) | CO5221069A1 (cs) |
CZ (1) | CZ304310B6 (cs) |
DE (2) | DE19951427A1 (cs) |
DK (1) | DK1227725T3 (cs) |
ES (1) | ES2219417T3 (cs) |
HR (1) | HRP20020356B1 (cs) |
HU (1) | HU228804B1 (cs) |
MX (1) | MXPA02004156A (cs) |
PL (1) | PL201230B1 (cs) |
PT (1) | PT1227725E (cs) |
RS (1) | RS50261B (cs) |
RU (1) | RU2279221C9 (cs) |
SK (1) | SK287447B6 (cs) |
TR (1) | TR200201139T2 (cs) |
TW (1) | TWI235034B (cs) |
UA (1) | UA74352C2 (cs) |
WO (1) | WO2001030156A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200203348B (cs) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10029169A1 (de) * | 2000-06-19 | 2002-01-03 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
FR2814087B1 (fr) * | 2000-09-15 | 2003-07-04 | Inst Francais Du Petrole | Formulation desemulsionnante en base huile et son utilisation dans les traitements des drains fores en boue a l'huile |
FR2817165B1 (fr) * | 2000-11-24 | 2003-09-26 | Inst Francais Du Petrole | Formulation desemulsionnante organique et son utilisation dans le traitement des drains fores en boue a l'huile |
DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
AR036580A1 (es) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
EP1410715A1 (en) * | 2002-10-19 | 2004-04-21 | Bayer CropScience GmbH | Combinations of aryloxyphenoxypropionates and safeners and their use for increasing weed control |
US6911421B2 (en) * | 2002-11-01 | 2005-06-28 | Nicca Usa, Inc. | Surfactant blends for removing oligomer deposits from polyester fibers and polyester processing equipment |
EA012031B1 (ru) * | 2002-12-13 | 2009-06-30 | Байер Кропсайенс Аг | Гербицидный масляный суспензионный концентрат, способ его получения, применения и способ борьбы с сорными растениями |
DE10258867A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
DE102004025220A1 (de) * | 2004-05-22 | 2005-12-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
DE10334301A1 (de) | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
BRPI0416159A (pt) * | 2003-11-03 | 2007-01-16 | Bayer Cropscience Gmbh | agente de eficácia herbicida |
AU2004291163B2 (en) * | 2003-11-17 | 2011-01-27 | Syngenta Participations Ag | Emulsifiable concentrates containing adjuvants |
DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
JP4208755B2 (ja) * | 2004-03-26 | 2009-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷用湿し水組成物 |
UA87198C2 (ru) * | 2005-03-14 | 2009-06-25 | Ишигара Сангйо Каиша, Лтд. | Гербицидная суспензия и способ борьбы с нежелательными растениями или ингибирования их роста |
PL1858330T3 (pl) | 2005-03-14 | 2017-09-29 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Zawiesina chwastobójcza |
AU2012203814B2 (en) * | 2005-03-14 | 2014-04-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal suspension |
ES2651787T3 (es) * | 2005-04-26 | 2018-01-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Suspoemulsiones de agua en aceite |
RS51063B (sr) * | 2005-06-04 | 2010-10-31 | Bayer Cropscience Ag. | Koncentrat uljne suspenzije |
US20070110951A1 (en) * | 2005-07-20 | 2007-05-17 | Frank Hoefflin | Thermally expansible material substantially free of tackifier |
ZA200802442B (en) * | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
TWI484910B (zh) | 2006-12-01 | 2015-05-21 | Du Pont | 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物 |
TW200843642A (en) * | 2007-03-08 | 2008-11-16 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
EP2005824A1 (de) * | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffsuspensionen in Glycerin |
GB0712884D0 (en) | 2007-07-03 | 2007-08-15 | Syngenta Ltd | Formulations |
GB0714451D0 (en) * | 2007-07-24 | 2007-09-05 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions |
TR201005547T1 (tr) * | 2008-01-22 | 2011-03-21 | United Phosphorus Limited | Bitki öldürücü bileşim |
EP2092822A1 (de) * | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Bayer CropScience AG | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
PL2326169T3 (pl) * | 2008-05-28 | 2017-07-31 | Gat Microencapsulation Gmbh | Koncentraty sulfonylomoczników w postaci zawiesiny w oleju i kombinacje z fluroksypyrem lub innymi agrochemikaliami |
CN101530104B (zh) * | 2009-04-21 | 2013-07-31 | 上虞颖泰精细化工有限公司 | 一种含有磺酰脲类、吡啶类、氰氟草酯的除草剂组合物及其应用 |
WO2011023758A2 (en) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | Basf Se | Aqueous concentrate formulations containing saflufenacil and glyphosate |
RU2547433C2 (ru) | 2009-08-27 | 2015-04-10 | Басф Се | Водный суспензионный концентрированный состав, содержащий сафлуфенацил, его применение и способ борьбы с нежелательной растительностью |
US8703650B2 (en) | 2009-12-09 | 2014-04-22 | Basf Se | Liquid suspension concentrate formulations containing saflufenacil |
WO2011070054A1 (en) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Basf Se | Liquid suspension concentrate formulations containing saflufenacil and glyphosate |
WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
DK2563115T3 (en) | 2010-04-26 | 2018-02-05 | Dow Agrosciences Llc | STABILIZED AGRICULTURAL OIL DISPERSIONS |
RU2571655C2 (ru) * | 2010-09-17 | 2015-12-20 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Жидкая сельскохозяйственная композиция с повышенной устойчивостью |
US20120208700A1 (en) * | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Dow Agrosciences Llc | Stable agrochemical oil dispersions |
CN102487956A (zh) * | 2011-11-28 | 2012-06-13 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种小麦苗后复配除草剂 |
US20150031535A1 (en) * | 2012-03-13 | 2015-01-29 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide III |
WO2013174833A1 (de) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Chemische stabilisierung von iodosulfuron-methyl-natriumsalz durch hydroxystearate |
WO2013189777A1 (en) * | 2012-06-21 | 2013-12-27 | Basf Se | Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant |
HUE043659T2 (hu) | 2012-12-21 | 2019-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Hõmérséklet-stabil vizes klokvintocet-mexil készítmények |
CN104273150B (zh) * | 2013-07-03 | 2016-08-24 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
CN105165864B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-09-01 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
US12016335B2 (en) | 2013-11-25 | 2024-06-25 | Fmc Corporation | Stabilized low-concentration metsulfuron-methyl liquid composition |
PL3073823T3 (pl) | 2013-11-25 | 2018-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilizowana ciekła kompozycja o niskim stężeniu metsulfuronu metylu |
CA2993905A1 (en) * | 2015-08-13 | 2017-02-16 | Upl Limited | Solid agrochemical compositions |
US11473004B2 (en) | 2016-12-02 | 2022-10-18 | University Of Wyoming | Microemulsions and uses thereof to displace oil in heterogeneous porous media |
CN107156137A (zh) * | 2017-06-14 | 2017-09-15 | 江苏辉丰农化股份有限公司 | 含有精喹禾灵和乙氧磺隆的除草组合物 |
WO2019034934A1 (en) | 2017-08-14 | 2019-02-21 | Adama Agan Ltd. | DISPERSABLE FORMULATION IN OIL |
JP7249341B2 (ja) | 2017-11-30 | 2023-03-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 農薬製剤用の油レオロジー調整剤としての疎水性ポリマー |
WO2020172305A1 (en) | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
US11576381B2 (en) | 2019-02-25 | 2023-02-14 | Albaugh, Llc | Composition and a method of using the composition to increase wheat yield |
WO2023152385A1 (en) * | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Agricultural chemical formulation |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2569342B2 (ja) * | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
ATE142422T1 (de) * | 1991-05-18 | 1996-09-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue suspoemulsionen auf basis fenoxapropethyl |
ES2092592T3 (es) * | 1991-05-18 | 1996-12-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Dispersiones acuosas de derivados de sulfonilurea. |
ES2073326T3 (es) * | 1992-01-28 | 1995-08-01 | Ishihara Sangyo Kaisha | Suspension herbicida a base de aceite quimicamente estabilizada. |
TW229142B (cs) * | 1992-04-15 | 1994-09-01 | Nissan Detrochem Corp | |
PL183859B1 (pl) * | 1994-12-22 | 2002-07-31 | Monsanto Co | Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin |
DE19520839A1 (de) * | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern |
AU760204B2 (en) * | 1998-11-04 | 2003-05-08 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
-
1999
- 1999-10-26 DE DE19951427A patent/DE19951427A1/de not_active Ceased
-
2000
- 2000-10-11 KR KR1020027005317A patent/KR100823745B1/ko active IP Right Grant
- 2000-10-11 CZ CZ2002-1468A patent/CZ304310B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-10-11 SK SK535-2002A patent/SK287447B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-11 AU AU16958/01A patent/AU1695801A/en not_active Abandoned
- 2000-10-11 DK DK00979491T patent/DK1227725T3/da active
- 2000-10-11 JP JP2001532595A patent/JP2003512399A/ja active Pending
- 2000-10-11 AT AT00979491T patent/ATE264058T1/de active
- 2000-10-11 CN CNB008148414A patent/CN100342788C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 TR TR2002/01139T patent/TR200201139T2/xx unknown
- 2000-10-11 HU HU0203120A patent/HU228804B1/hu unknown
- 2000-10-11 ES ES00979491T patent/ES2219417T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 DE DE50006097T patent/DE50006097D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 EP EP00979491A patent/EP1227725B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 RU RU2002113743/15A patent/RU2279221C9/ru active
- 2000-10-11 CA CA002388937A patent/CA2388937C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 BR BR0015095-9A patent/BR0015095A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-10-11 WO PCT/EP2000/009984 patent/WO2001030156A1/de active IP Right Grant
- 2000-10-11 RS YU30402A patent/RS50261B/sr unknown
- 2000-10-11 MX MXPA02004156A patent/MXPA02004156A/es active IP Right Grant
- 2000-10-11 PT PT00979491T patent/PT1227725E/pt unknown
- 2000-10-11 PL PL356050A patent/PL201230B1/pl unknown
- 2000-10-23 CO CO00080429A patent/CO5221069A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-24 AR ARP000105590A patent/AR026223A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-24 TW TW089122349A patent/TWI235034B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-24 US US09/694,872 patent/US6479432B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-10 UA UA2002054294A patent/UA74352C2/uk unknown
-
2002
- 2002-04-17 BG BG106621A patent/BG65772B1/bg unknown
- 2002-04-24 HR HR20020356A patent/HRP20020356B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-04-26 ZA ZA200203348A patent/ZA200203348B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6479432B1 (en) | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection | |
US7867946B2 (en) | Liquid formulation | |
CA2407269C (en) | Liquid herbicide formulations comprising acetolactate synthase inhibitors | |
DK1651039T3 (en) | OIL SUSPENSION CONCENTRATE CONTAINING DIFLUFENICAN | |
CZ20032243A3 (cs) | Agrochemické přípravky | |
AU2005203209B2 (en) | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection | |
US20110152082A1 (en) | Liquid formulations |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20201011 |