RU2279221C2 - Неводные или маловодные концентраты суспензии смесей активных веществ для защиты растений - Google Patents
Неводные или маловодные концентраты суспензии смесей активных веществ для защиты растений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2279221C2 RU2279221C2 RU2002113743/15A RU2002113743A RU2279221C2 RU 2279221 C2 RU2279221 C2 RU 2279221C2 RU 2002113743/15 A RU2002113743/15 A RU 2002113743/15A RU 2002113743 A RU2002113743 A RU 2002113743A RU 2279221 C2 RU2279221 C2 RU 2279221C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- active substances
- derivatives
- group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title abstract description 10
- -1 sulfonyl carbamides Chemical class 0.000 claims abstract description 128
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims abstract description 47
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims abstract description 45
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 20
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 20
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 4
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 4
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 4
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 3
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical class ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims 2
- DKTQGQSHYRWIBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-N-(1,1-dichloro-2-oxopropyl)acetamide Chemical compound ClC(C(=O)NC(C(C)=O)(Cl)Cl)Cl DKTQGQSHYRWIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 claims 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 abstract 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 25
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 14
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 10
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 10
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-5-methyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC(=O)C)=CC=C(Cl)C2=C1 LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XORSBWXSVBDCCX-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 XORSBWXSVBDCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1C1=CC=CC=C1 YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-SDNWHVSQSA-N (z)-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N/OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-JLHYYAGUSA-N (z)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXXAENOFMXLHMD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethoxy-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]urea Chemical compound CCOC1=NC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C=3S(=O)(=O)C(C)CC=3C=CC=2)=N1 JXXAENOFMXLHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFKQCVXKFOOOQP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]urea Chemical compound COC1=NC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C=3S(=O)(=O)C(C)CC=3C=CC=2)=N1 VFKQCVXKFOOOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethyl 3-o-methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQVGCNYKAAMLD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1,4,4-trimethyl-1,3,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-2-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)N2CCCC21 APQVGCNYKAAMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCCS(O)(=O)=O TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethyl)-2,3-dihydrochromene-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)(C(O)=O)CCOC2=C1 ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAYTPABEADAAB-UHFFFAOYSA-N Oxyphencyclimine hydrochloride Chemical class Cl.CN1CCCN=C1COC(=O)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 WXAYTPABEADAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004694 alkoxyaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- KPHWPUGNDIVLNH-UHFFFAOYSA-M diclofenac sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl KPHWPUGNDIVLNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEMXUSHXYOXNFL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 JEMXUSHXYOXNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHGWVYDSJWTJK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]pent-2-enoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C=CC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NEHGWVYDSJWTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVWKXYWWQHOXRW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-chlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl WVWKXYWWQHOXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1F YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 YGHJGQYNECSZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWVGZJFXBPJAR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QIWVGZJFXBPJAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUXNKKGOFZPPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MYUXNKKGOFZPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRMHBXXQVADAC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1F ZJRMHBXXQVADAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#C BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000010496 thistle oil Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Концентрат суспензий содержит: а) один или несколько твердых гербицидных активных веществ из ряда сульфонилкарбамидов в суспендированной форме, b) одно или несколько гербицидо-активных веществ и защитных средств, которые частично или полностью растворены в компоненте с), с) органический растворитель или смесь растворителей, d) один или несколько неионных эмульгаторов, е) при необходимости, один или несколько ионных эмульгаторов, f) при необходимости, один или несколько загустителей или тиксотропных средств и не содержит воды или содержит ее до 30 весовых процентов в растворенной форме. Способ борьбы с сорняками предусматривает разбавление концентрата водой и наносят на сорняки и на возделываемую площадь. Изобретение позволяет повысить стабильность препарата. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение касается стабильных в хранении, неводных или маловодных концентратов в форме суспензий, которые содержат, по меньшей мере, одно диспергированное в органической фазе твердое вещество, в частности из группы гербицидных сульфонилкарбамидов и поверхностно-активных веществ (ПАВ) и других, растворенных в органической фазе активных веществ.
Гербицидные активные вещества из ряда сульфонилкарбамидов, как, например, 1-[(гетеро)арил(окси)-сульфонил]-3-пиримидин-2-ил или 1-[(гетеро)арил(окси)-сульфонил]-3-(1,3,5-триазин-2-ил)-карбамиды, приготовляются преимущественно в форме водно-диспергируемых порошков (ВП) или водно-диспергируемых веществ в гранулах (ВГ). Основание для предпочтения твердых композиций обусловливается большей частью явной чувствительностью к гидролизу активных веществ из материалов этого класса. Так как одновременно их растворимость в воде высока, разработка жидких композиций на водяной основе крайне затруднительна, если необходимо гарантировать химическую стабильность сульфонилкарбамидов. Поэтому в литературе стабильные при хранении водные концентраты суспензий (СК) (см. ЕР-0514768) и, соответственно, водные суспоэмульсии (СЭ) (см. ЕР-0514769), которые содержат сульфонилкарбамиды, описаны только для немногих специальных случаев. С другой стороны, обезвоженные жидкие композиции активных веществ или смесей активных веществ с суспендирующими твердыми веществами часто физически нестабильны. Диспергированные твердые вещества при хранении склонны к осадку, комкованию, к изменению вязкости и/или к образованию неоднородности препарата.
Изготовление жидких композиций гербицидных сульфонилкарбамидов представляет особый интерес тогда, когда эти активные вещества должны комбинироваться с жидкими адьювантами и/или растворенными активными веществами, которые должны улучшать прикладные технические свойства, к примеру, гербицидное воздействие. В качестве дополнительно содержащихся растворенных активных веществ принимаются в расчет, например, одно или несколько гербицидно действующих веществ и/или одно или несколько защитных средств, из которых одно или оба обнаруживают следующие свойства:
1. В случае активных веществ, которые комбинируются с сульфонилкарбамидами, речь идет о легкоплавком органическом соединении, которое не может самостоятельно составлять композицию в виде порошка для опрыскивания (ВП) или водно-диспергируемого вещества в гранулах (ВГ) с удовлетворительными прикладными техническими свойствами.
2. Речь идет о веществе, действенность которого в композиции повышается, оптимизируется или надежно воспроизводится, если оно растворено в эмульгирующем органическом растворителе, или если оно комбинируется с определенными жидкими или растворенными вспомогательными веществами, так называемыми адьювантами.
Коммерчески важную группу активных веществ, которые обладают вышеуказанными свойствами, составляют замещенные производные феноксипропионовой кислоты, например гетероарилоксифенокси- или производные феноксифеноксипропионовой кислоты. Таким образом, известно, например, что воздействие феноксапроп-Р-этила против основных сорняков улучшается, если при применении в растворе для опрыскивания содержится достаточно высокое количество неионных смачивающих веществ, например полигликоля алифатических спиртов (например, ® Генаполя Икс-060, фирмы Клариант). В дальнейшем, для зерновых культур феноксапроп-Р-этил, как правило, применяется с защищающим культурные растения материалом (защитным средством, антидотом) мефенпир-диэтилом, который имеет очень низкую температуру плавления 52-54°С. Благодаря упомянутым физическим свойствам компонентов понятно, что обычные комбинации феноксапроп-Р-этил/мефенпир-диэтил составляются либо как жидкая композиция, либо как водная эмульсия (ЭВ) или как эмульгированный концентрат (ЭК). Активное вещество такого же класса, как феноксапроп-Р-этил-клодинафоп-пропаргил, имеет при температуре плавления 48,2-57,1°С для твердых композиций, соответственно, также неудовлетворительные физические свойства. Комбинации этого гербицида с защитным средством клоквинтоцет-мексил до сих пор имеются на рынке исключительно в форме эмульгированных концентратов.
В качестве других активных веществ, которые применяются частично или полностью растворенными в органическом растворителе, принимаются в расчет, например, также гербициды из группы гидроксибензонитрилов, таких как иоксинил и бромоксинил и их общеупотребительные соли и сложные эфиры.
Альтернативно защитным средством может быть отличающееся от сульфонилкарбамидов другое активное вещество, без содержания других гербицидов, или добавляется смесь активных веществ из гербицида и защитного средства, причем предполагается, что дополнительные активные вещества в существенной мере преимущественно растворены в органическом растворителе.
В отличие от упомянутых активных веществ в жидкой композиции используются гербициды из ряда сульфонилкарбамидов, как уже упомянуто, из соображений устойчивости большей частью как порошки для разбрызгивания (ВП) или водно-диспергируемые вещества в гранулах (ВГ). Из ЕР-0313317 известны, тем не менее, также неводные концентраты суспензии для определенных пиридилсульфонилкарбамидов, причем активное вещество суспендировано в растительном масле, чтобы повысить гербицидную эффективность и избирательность сульфонилкарбамидов. В ЕР-0313317 не обсуждается химическая стабильность сульфонилкарбамидов в композиции. Кроме того, там не приводятся композиции смесей гербицидов, а также данные, какая оценка химической или физической стабильности приемлема для комбинаций гербицидов. Принципиально содержание растворенных активных веществ в органической фазе может влиять на стабильность суспензии сульфонилкарбамидов. Вообще возможно также, что комбинация активных веществ в совместной композиции уменьшает химическую стабильность активных веществ (так называемая несовместимость активных веществ) или также их биологическую усвояемость или общую эффективность.
ЕР-А-0554015 описывает суспензии для пиридилсульфонилкарбамидных гербицидов и, при необходимости, других гербицидов с содержанием в растительном масле и/или минеральном масле и поверхностно-активные соединения, причем карбамид используется как стабилизатор. WO-A-96/41537 упоминает в составе композиции с) на стр. 63 в общей форме и без ссылки на стабильности маслосодержащие дисперсные концентраты определенных сульфонилкарбамидов в комбинации с различными гербицидными активными веществами.
Относительно комбинаций сульфонилкарбамидов с активными веществами из другого структурного класса, которые большей частью не составляют или не могут составлять композицию как грануляты или порошки для опрыскивания, задача стоит в нахождении жидкой композиции для сульфонилкарбамидов, которые по отношению к ВП- или ВГ- композициям дают альтернативу или улучшение физической стабильности композиции, химической стабильности сульфонилкарбамидов и, по возможности, также улучшение биологического воздействия сульфонилкарбамидов. Дальнейшей задачей является нахождение стабильной жидкой композиции, которая должна учитывать прикладные технические требования и физические свойства всех содержащихся активных веществ.
Неожиданно было найдено, что можно производить стабильные при хранении жидкие, маловодные или обезвоженные композиции сульфонилкарбамидов и одного или нескольких активных веществ, причем твердый сульфонилкарбамид диспергирован (суспендирован) в смеси растворитель/ПАВ, которая содержит, по меньшей мере, одно иное активное вещество.
Предметом изобретения, исходя из этого, являются жидкие препараты (композиции) в форме концентратов суспензии, отличающиеся тем, что они содержат:
a) одно или несколько твердых гербицидных активных веществ из ряда сульфонилкарбамидов в суспендированной форме,
b) одно или несколько активных веществ, которые частично или полностью растворены в компоненте с),
c) органический растворитель или смесь растворителей,
d) один или несколько неионных эмульгаторов,
e) при необходимости, один или несколько ионных эмульгаторов,
f) при необходимости, один или несколько загустителей или тиксотропных средств
и не содержат воды или содержат до 30 весовых процентов воды в растворенной форме.
Содержание сульфонилкарбамида «в суспендированной форме» означает, что весь сульфонилкарбамид или его часть имеется в нерастворенной тонко распределенной форме. Вместе с тем, часть активных веществ также может быть в растворенном виде. Сульфонилкарбамид присутствует в концентрате суспензии преимущественно в нерастворенном виде.
Наряду с этим, заявляемые концентраты суспензии, при необходимости, содержат обычные адгезивы, смачиватели, диспергаторы, пенетраторы, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, пеногасители, ингибиторы испарения и средства, регулирующие значение рН и вязкость. При необходимости, также могут содержаться другие эмульгаторы, например неионные, анионные, катионные или амфотерные эмульгаторы, если они не оказывают отрицательное влияние.
На основе заявляемых композиций можно изготовлять, при необходимости, также комбинации с другими пестицидно действующими материалами, как, например, инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными средствами, удобрениями и/или регуляторами роста растений.
Как активные вещества компоненты b) следует рассматривать действующие вещества средств защиты растений, например гербицидные, поскольку они не входят в компоненту а), или защитные средства, фунгицидные средства, инсектициды, регуляторы роста растений и т.п.
Преимущественно композиции содержат в качестве компоненты b) защитные средства, которые в комбинации с содержащими гербициды компонентами а) и, при необходимости, гербицидными активными веществами b) уменьшают или предотвращают фитотоксические воздействия гербицидов на культурные растения.
Преимущественно композиции содержат в качестве компоненты b) также гербицидные активные вещества из группы замещенных производных феноксипропионовой кислоты.
Чтобы исключить гидролитическое разложение содержащихся сульфонилкарбамидов, можно производить обезвоженные композиции. Это, тем не менее, при определенных обстоятельствах вызывает значительные технические издержки, прежде всего потому, что многие ПАВ по условиям изготовления содержат воду. Неочевидно то, что нет необходимости производить композиции полностью обезвоженными. В определенных границах присутствие воды допускается. Так, было найдено, что как правило, содержание воды до 2 вес.%, в исключительных случаях до 10 вес.% в концентрате суспензии не влияет или незначительно влияет на стабильность. До тех пор, пока содержание воды не дает водно-масляную эмульсию, возможно, что в специальных случаях в композицию может добавляться вода, если таким образом, к примеру, можно улучшить определенные физико-химические свойства, например текучесть продукта или скорость, с которой композиция эмульгирует в раствор для опрыскивания при разбавлении в воде. Допустимое суммарное содержание воды будет сильно зависеть от фактической чувствительности к гидролизу активных веществ и растворимости воды в рассматриваемых смесях растворитель/ПАВ. В общем, содержание воды в продукте находится в пределах от 0 до 30 весовых процентов, преимущественно от 0 до 20 вес.%, в частности от 0 до 3 вес.%, особенно от 0 до 2 вес.%, полностью предпочтительно от 0 до 1 вес.%.
В качестве гербицидов из ряда сульфонилкарбамидов принимаются в расчет, например:
А) пиримидинил- или триазиниламинокарбонил-[бензол-, тиофен- и (алкилсульфонил)алкиламино-]-сульфамиды и их соли. Предпочтительными в качестве заместителей в пиримидиновом кольце или триазиновом кольце являются алкокси, алкил, галоалкокси, галоалкил, галоген или диметиламино, причем все заместители комбинируемы независимо друг от друга. Предпочтительными заместителями в бензол-, пиридин-, пиразол-, тиофен- или (алкилсульфонил) алкиламино-части являются алкил, алкокси, галоген, нитро, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкоксиаминокарбонил, галогеналкокси, галогеналкил, алкилкарбонил, алкоксиалкил, (алкансульфонил) алкиламино. Пригодными сульфонилкарбамидами являются, например:
А1) фенил- и бензилсульфонилкарбамиды и их соли и родственные соединения, например
1-(2-хлорфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)карбамид (хлорсульфурон),
1-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)карбамид(хлоримурон-этил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)карбамид(метсульфурон-метил),
1-(2-хлорэтоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)карбамид(триасульфурон),
1-(2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил)-3-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)карбамид(циносульфурон),
1-(2-(3,3,3-трифторпропил)фенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)карбамид(сульфурон),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)карбамид(этаметсульфурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)карбамид(сульфометурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-метилкарбамид(трибенурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилбензилсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)карбамид(бенсульфурон-метил),
1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-бис-(дифторметокси)пиримидин-2-ил)карбамид(примисульфурон-метил),
3-(4-этил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метилбензо[b]тиофен-7-сульфонил)карбамид (см. ЕР-А-79683),
3-(4-этокси-6-этил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метилбензо[b]тиофен-7-сульфонил)карбамид (см. ЕР-А-79683),
3-(4-метокси-6-метил-3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-йод-фенилсульфонил)карбамид и, соответственно, натриевая соль (йодосульфурон-метил и, соответственно, его натриевая соль (см. WO 92/13845)), или лежащий в основе кислоты йодосульфурон или его соли, DPX-66037, трифторсульфурон-метил (см. Брайтон Кроп Прот. Конф. -Уидс - 1995, стр. 853),
CGA-277476 (Оксасульфурон. См. Брайтон Кроп Прот. Конф. - Уидс - 1995, стр. 79),
сложный 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метил-сульфониламидометил-метилэфир бензойной кислоты (см. WO 95/10507),
N,N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил-4-формиламинобензамид (см. РСТ/ЕР 95/01344);
А2) тиенилсульфонилкарбамиды и их соли, например
1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-илсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)карбамид(тифенсульфурон-метил);
А4) производные сульфондиамида и их соли, например 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(N-метил-N-метилсульфониламиносульфонил)карбамид(амидосульфурон) и структурные аналоги (см. ЕР-А-131258 и Ц. Пфл. Кранкх., Пфл. Шутц, специальный выпуск XII, 489-497(1990)), циклосульфомурон, т.е. 1-[2-(циклопропилкарбонил-фенилсульфамоил-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-карбамид (ЕР 463287);
А6) алкоксифеноксисульфонилкарбамиды и их соли, как они описаны в ЕР-А-0342569, преимущественно 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(2-этоксифенокси)-сульфонилкарбамид, или его соли (этоксисульфурон).
При замене атома водорода (точнее, протона) в группе сульфонамида -SO2NH- или, при необходимости, других группах кислыми атомами водорода, например карбоксигруппами, сульфонилкарбамиды могут образовывать катионные соли, предназначенные для сельского хозяйства. Эти соли являются, к примеру, солями металлов, преимущественно щелочных или щелочно-земельных, в частности натрия и калия, или солями аммония или также солями аммония, замещенными до четырех органических остатков.
Путем присоединения подходящей неорганической или органической кислоты, как, к примеру, HCl, HBr, Н2SO4 или HNO3, а также щавелевой кислоты или сульфоновых кислот к основной группе, как, например, амино или алкиламино, могут образовываться сульфонилкарбамидные соединения, а также соли. Подходящие заместители, как, например, группы сульфоновой или карбоновой кислоты, могут образовывать также внутренние соли с их стороны с протонированными группами, такими как аминогруппы. Соли включают заявляемые применяемые сульфонилкарбамиды, пока не упомянуто иное, и могут применяться аналогично.
Предпочтительно пригодны такие сульфонилкарбамиды, такие как хлорсульфурон, хлоримурон-этил, метсульфурон-метил, триасульфурон, циносульфурон, просульфурон, этаметсульфурон-метил, сульфометурон-метил, трибенурон-метил, бенсульфурон-метил, примисульфурон-метил, йодосульфурон-метил, трифторсульфурон-метил, оксасульфурон, сложный метиловый эфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метилсульфониламидометил-бензойной кислоты, N,N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламинобензамид, тифенсульфурон-метил, амидосульфурон, этоксисульфурон и их соли, в частности хлорсульфурон, хлоримурон-этил, метсульфурон-метил, триасульфурон, циносульфурон, просульфурон, этаметсульфурон-метил, сульфометурон-метил, трибенурон-метил, бенсульфурон-метил, примисульфурон-метил, йодосульфурон-метил-натрий, трифторсульфурон-метил, сложный метилэфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метилсульфониламидо-метил-бензойной кислоты, N,N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламинобензамид, тифенсульфуронметил, амидосульфурон, этоксисульфурон и их соли.
Гербицидные активные вещества из ряда сульфонилкарбамидов содержатся в заявляемых композициях, к примеру, в количествах от 0,1 до 50 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 20 вес.%, в частности, 0,2 до 5 вес.% по отношению к весу композиции.
Пригодными гербицидами типа замещенных производных феноксипропионовой кислоты (по отношению к компоненте b) являются, к примеру:
В1) производные феноксифенокси- и бензилоксифеноксикарбоновой кислоты, например
сложный метиловый эфир 2(4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (диклофоп-метил),
сложный метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. DE-A2601548),
сложный метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-фторфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. US-A4808750),
сложный метиловый эфир 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. DE-A2433067),
сложный метиловый эфир 2-(4-(2-фтор-4-трифторметилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. US-A4808750),
сложный метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорбензил)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. DE-A-2417487),
сложный этиловый эфир 4-(4-(4-трифторометилфенокси)-фенокси)-пент-2-еновой кислоты,
сложный метиловый эфир 2-(4-(4-трифторометилфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. DE-A2433067),
сложный бутиловый эфир 2-(4-(4-циано-2-фторфенокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (цигалофолп-бутил, DEH-112);
В2) "моноциклические" производные гетероарилокси-фенокси-алканкарбоновой кислоты, например
сложный этиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. ЕР-А-2925),
сложный пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (ЕР-А-3114),
сложный бутиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (пинфеноп-бутил),
сложный метиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (галоксифоп-метил, см. ЕР-А-3890) и другие сложные эфиры, а также соответствующие активные вещества из D-ряда (галоксифоп-Р),
сложный этиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. ЕР-А-3890),
сложный пропаргиловый эфир (2R)-2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (клодинафоп-пропаргил, см. ЕР-А-191736),
сложный бутиловый эфир 2-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (флуазифоп-бутил) и другие сложные эфиры, а также соответствующие активные вещества из D-ряда (флуазифоп-Р), изоксапирифоп (НОК-868);
В3) "дициклические" производные гетероарилокси-фенокси-алканкарбоновой кислоты, например
сложный метилэфир (этилэфир) 2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты и сложный тетрагидрофуран-2-илметиловый эфир (квизалофоп-метил, -этил и -тефурил), а также соответствующие активные вещества из D-ряда (квизалофоп-Р),
сложный метиловый эфир 2-(4-(6-фтор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-сложный метиловый эфир пропионовой кислоты (см. Дж. Пест. Сайенс. Том 10, 61, (1985)),
сложный эфир 2R-2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)-фенокси)-пропионовой кислоты и -2-изопропилиденаминооксиэтиловый сложный эфир (пропаквизафоп),
сложный этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-ил-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты (феноксапроп-этил), его D (+) изомер (феноксапроп-Р-этил) и
сложный этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензтиазол-2-илокси)-фенокси)-пропионовой кислоты (см. DE-A-2640730).
Предпочтительными пригодными производными феноксипропионовой кислоты являются:
диклофоп-метил, цигалофоп-бутил, пирифеноп-бутил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, клодинафоп-пропаргил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, квизалофоп-метил или -этил или -тефурил, квизалофоп-Р-метил или -этил или -тефурил, пропаквизафоп, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил.
Особенно пригодны феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, клодинафоп-пропаргил и цигалофоп-бутил.
Если гербицидно-активные вещества из ряда феноксипропионовой кислоты присутствуют в заявляемых композициях, их содержание целесообразно, например, в количестве от 0,5 до 50 вес.%, предпочтительно от 2 до 30 вес.%, в частности от 5 до 15 вес.% феноксипропионовой кислоты (производной) относительно веса композиции.
Как компонента b) в композициях предпочтительны также защитные средства, которые согласуются целесообразно и, как правило, известным специалисту способом с отдельными или несколькими из содержащихся активных веществ. В общем, как защитные средства принимаются в расчет, например, следующие активные вещества:
(a) соединения типа дихлорфенилпиразолин-3-карбоновой кислоты, преимущественно такие соединения, как сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты (S1-1) ("Мефенпир-диэтил", РМ, см. 781-782), и родственные соединения, такие как описаны в WO 91/07874;
(b) производные дихлорфенилпиразолкарбоновой кислоты, преимущественно такие соединения, как сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-пиразол-3-карбоновой кислоты (S1-2), сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-изопропил-пиразол-3-карбоновой кислоты (S1-3), сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметил-этил)пиразол-3-карбоновой кислоты (S1-4), сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-фенил-пиразол-3-карбоновой кислоты (S1-5) и родственные соединения, такие как описаны в ЕР-А-333131 и ЕР-А-269806;
(c) соединения типа триазолкарбоновой кислоты, преимущественно такие соединения, как фенхлоразол (-этиловый сложный эфир), т.е. сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты (S1-6) и родственные соединения (ЕР-А-174562 и ЕР-А-346620);
(d) соединения типа 5-бензил- или 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, или 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты преимущественно такие соединения, как сложный этиловый эфир 5-(2,4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (S1-7) или сложный этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (S1-8) и родственные соединения, как они описаны в WO 91/08202, соответственно, сложный этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоксазолинкарбоновой кислоты (S1-9) ("Изоксадифен-этил") или сложный -n-пропиловый эфир (S1-10) или сложный этиловый эфир 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (S1-11), как они описаны в немецкой заявке на патент (WO-A-95/07897);
(e) соединения типа 8-хинолиноксиуксусной кислоты (S2), преимущественно (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты-(1-метил-гекс-1-ил)-сложный эфир (общее наименование "Клоквинтоцет-мексил" (S2-1) (см. ПМ, стр. 263-264)
(5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты-(1,3-диметил-бут-1-ил)-сложный эфир (S2-2),
(5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты-4-аллил-окси-бутиловый сложный эфир (S2-3),
(5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты-1-аллилокси-проп-2-ил-сложный эфир (S2-4),
этиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты (S2-5),
метиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты (S2-6),
аллиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты (S2-7),
(5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты-2-(2-пропилиден-иминокси)-1-этиловый сложный эфир (S2-8),
(5-хлор-8-хинолинокси)-уксусной кислоты-2-оксо-проп-1-ил сложный эфир (S2-9) и родственные соединения, такие как описаны в ЕР-А-86750, ЕР-А-94349 и ЕР-А-191736 или ЕР-А-0492366;
(f) соединения типа (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты, преимущественно такие соединения, как диэтиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты, диаллиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты, метил-этиловый сложный эфир (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты и родственные соединения, такие как описаны в ЕР-А-0582198;
(g) активные вещества типа производных феноксиуксусной и, соответственно, пропионовой кислоты и, соответственно, ароматические карбоновые кислоты, как, например, 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (сложный эфир) (2,4-D), сложный 4-хлор-2-метил-фенокси-пропионовый эфир (мкопроп), МСРА или 3,6-дихлор-2-метокси-бензойная кислота (сложный эфир) (дикамба);
(h) активные вещества типа пиримидина, которые применяются для риса как действующие на почву защитные средства, как, например, "Фенхлорим" (ПМ, стр. 512-511) (=4,6-дихлор-2-фенилпиримидин), который известен как защитное средство от прециалхлора для посеянного риса;
(i) активные вещества типа дихлорацетамида, которые часто применяются как предварительные защитные средства (действующие на почву защитные средства), как, например,
"Дихлормид" (ПМ, стр. 363-364) (=N,N-диаллил-2,2-дихлорацетамид), "R-29148" (=3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолидин фирмы Штауффер),
"Беноксакор" (ПМ, см. 102-103) (=4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2H-1,4-бензоксазин),
"ППГ-1292" (=N-аллил-N-[(1,3-диоксолан-2-ил)-метил]-дихлорацетамид фирмы ППГ Индастриз),
"ДК-24" (=N-аллил-N-[(аллиламинокарбонил)-метил]-дихлорацетамид фирмы Сагро-Кем),
"АД-67" или "МОН 4660" (=3-дихлорацетил-1-окса-3-аза-спиро[4,5]декан фирмы Нитрокемия и, соответственно, Монсанто),
"Диклонон" или "БАС 145138" или "ЛАБ145138" (=3-дихлорацетил-2,5,5-триметил-1,3-диазабицикло[4.3.0]нонан фирмы БАСФ) и
"Фурилазол" или "МОН 13900" (см. ПМ, 637-638) (=(RS)-3-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2-диметоксазолидин);
(k) активные вещества типа производных дихлорацетона, например, "МГ 191" (КАС-РЕГ, N 96420-72-3) (=2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан фирмы Нитрокемия), который известен как защитное средство для кукурузы;
(l) активные вещества типа оксимин-соединений, известные как семенная протрава, например
"Оксабетринил" (ПМ, см. 902-903) (=(Z)-1,3-диоксолан-2-илметоксимино(фенил)ацетонитрил), как протрава-защитное средство для проса от метолахлора,
"Флуксофеним" (ПМ, см. 613-614) (=1-(4-хлорфенил)-2,2,2-трифтор-1-этанон-0-1,3-диоксолан-2-илметил)-оксим, как протрава-защитное средство для проса от метолахлора, и
"Циометринил" или "-CGA-43089" (ПМ, см. 1304) (=(Z)-цианометоксимино(фенил)ацетонитрил), известный как протрава-защитное средство для проса от метолахлора;
(m) активные вещества типа сложного эфира тиазолкарбоновой кислоты, известные как семенная протрава, например
"Флуразол" (ПМ, см. 590-591) (= сложный бензиловый эфир 2-хлор-4-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты), который известен как протрава-защитное средство для проса от алахлора и метолахлора;
(n) активные вещества типа производных нафталиндикарбоновой кислоты, известные как семенная протрава, например
"Нафталик ангидрид" (ПМ, см. 1342) (=ангидрид 1,8-нафталиндикарбоновой кислоты), известный как протрава-защитное средство для кукурузы от тиокарбаматных гербицидов;
(о) активные вещества типа производных хроманоуксусной кислоты как, например,
"КЛ 304415" (КАС РЕГ. номер 31541-57-8) (=2-(4-карбокси-хроман-4-ил)-уксусная кислота фирмы Америкэн цианамид), которая известна как защитное средство для кукурузы от имидазолинонов;
(р) активные вещества, которые наряду с гербицидным действием на сорняки защищают культурные растения, такие как рис, как, например, "Димепиператэ" или "М Игрек-93" (ПМ, стр. 404-405) (= сложный -S-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты), известный как защитное средство для риса от гербицидов молинатов,
"Даимурон" или "СК 23" (ПМ, см. 330) (=1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-р-толилкарбамид), известный как защитное средство для риса от гербицида имазосульфурона,
"Кумилурон" = "ДжиСи-940" (=3-(2-хлорфенилметил)-1-(1-метил-1-фенилэтил)-карбамид, см. JP-A-60087254), известный как защитное средство для риса от некоторых гербицидов,
"Метоксифенон" или "НК 049" (=3,3'-диметил-4-метокси-бензофенон), известный как защитное средство для риса от некоторых гербицидов,
"КСБ" (=1-бром-4-(хлорметилсульфонил)-бензол) (КАС-Рег. N54091-06-4 фирмы Кумиай), который известен как защитное средство для риса от некоторых гербицидов;
(q) N-ацилсульфонамиды по формуле (S3) и их соли,
как они описаны в WO-A-97/45016;
(г) амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты по общей формуле (S4), при необходимости также в форме солей,
как они описаны в международной заявке РСТ/ЕР 98/06097, и
(s) соединения по формуле (S5)
как они описаны в WO-A 98/13361, включая стереоизомеры и применимые в сельском хозяйстве соли.
Особенный интерес среди перечисленных защитных средств представляют мефенпир-диэтил (S1-1), изоксадифен-этил (S1-9) и клоквинтоцет-мексил (S2-1), особенно (S1-1) или (S1-9) в композициях с сульфонилкарбамидом как гербицидным активным веществом, также как единственным активным веществом, или, особенно также (S1-1) или (S1-9) в композициях, которые содержат сульфонилкарбамид и как другое гербицидное активное вещество феноксапроп-этил или феноксапроп-Р-этил, и, особенно также (S2-1) в композициях, которые содержат сульфонилкарбамид и как другое гербицидное активное вещество клодинафоп-пропаргил.
Если не имеется данных в специальных источниках, то упомянутые активные вещества описаны, как правило, в руководстве "Зе Пестицидэ Мэньюэл", 11 издание, Зе Бритиш Кроп Протекши Кауисил энд зе Ройял Сое. оф Кемистри, 1997 и в процитированной там литературе.
Весовое соотношение гербицидных компонент а) или, при необходимости, гербицидных компонент а) и b) к защитным средствам среди компонент b) может варьировать в широких пределах, например в пределах от 1:200 до 200:1, преимущественно 1:100 до 100:1, особенно от 1:20 до 20:1, совершенно особенно от 1:10 до 10:1.
Защитные средства, предпочтительные в заявляемых композициях, преимущественно содержатся в количествах от 0,1 до 40 вес.%, особенно от 0,1 до 15 вес.%, совершенно предпочтительно от 1 до 5 вес.% относительно веса композиции.
Компоненты активных веществ b) и, соответственно, смеси активных веществ b) вносятся в заявляемые композиции, как правило, в количествах от 0,1 до 60 вес.%, преимущественно от 0,1 до 50 вес.%, особенно от 0,5 до 30 вес.%, совершенно особенно от 3 до 20 вес.%.
Содержание компонент а) и b) и, при необходимости, других активных веществ комбинации (общее содержание активных веществ) находится в области от 0,1 до 60 вес.%, преимущественно 0,6 до 50 вес.%, особенно от 2,5 до 25 вес.%, совершенно особенно от 7 до 20 вес.%.
Как органические растворители (компонента с)) принимаются в расчет, к примеру:
1. В существенной мере неполярные растворители, такие как:
- ароматические углеводороды, производные бензола, как, например, толуол, ксилолы, мезитилен, диизопропиленбензол и его более высокие гомологи, индан и производные нафталина, как 1-метилнафталин, 2-метилнафталин;
- алифатические углеводороды, как, например, пентан, гексан, октан, циклогексан, соответствующие минеральные масла алифатического или изопарафинового ряда, как растворители из ® Эксол D-ряда и ® Изопроп-ряда фирмы Экссон,
- смеси ароматических и алифатических углеводородов, как, например, соответствующие "ароматические" минеральные масла, такие как минеральные масла из ® Сольвессо-ряда (Экссон),
- галогенированные алифатические углеводороды, такие как метилен-хлорид,
- галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбензолы.
2. Полярные липофильные растворители, такие как:
- масла, например масла растительного или животного происхождения, как смешанные или унифицированные, сложные эфиры глицерина жирных кислот (более всего - триглицериды) или сложные эфиры гликолей жирных кислот, соответственно, преимущественно на основе насыщенных и/или ненасыщенных жирных кислот, имеющих от 8 до 24 С-атомов, особенно от 12 до 22 С-атомов, например кукурузное, рапсовое, подсолнечное, хлопковое, льняное, соевое, кокосовое, пальмовое, чертополоховое и касторовое масла,
- сложные эфиры из группы насыщенных или ненасыщенных алифатических карболовых кислот (сложные эфиры монокарбоновой кислоты), преимущественно сложные эфиры алифатических карбоновых кислот, содержащих от 1 до 24 С-атомов и алканолов, содержащих от 1 до 22 С-атомов, особенно
a) сложные (С1-С6)алкилэфиры (С1-С7)алканкарбоновой кислоты, такие как сложный эфир уксусной кислоты,
b) масляные насыщенные или ненасыщенные сложные (С1-С6)алкилэфиры (C8-C22) жирных кислот, такие как сложные алкилэфиры каприловой кислоты, каприновой кислоты, лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты, стеариновой кислоты, масляной кислоты, линолевой кислоты, линоленовой кислоты, преимущественно содержащих, соответственно, от 1 до 8 С-атомов в спиртовой части, и производные растительных и животных масел, как сложный (С1-С8)алкилэфир рапсовой кислоты, преимущественно сложный метилэфир рапсовой кислоты (= "сложный метилэфир рапсового масла") и сложный этилэфир рапсовой кислоты (= "сложный этилэфир рапсового масла"),
- сложные эфиры ароматических карбоновых кислот, такие как сложный (C1-С12)алкилэфир фталевой кислоты, в частности сложный (С4-С8)алкилэфир фталевой кислоты или сложные эфиры других органических кислот,
- сложные эфиры других органических кислот, как сложный эфир алкилфосфоновой кислоты, например сложный ди-[(С1-С12)алкил]-и/или -циклоалкил] эфир [(С1-С16алкил] фосфоновой кислоты, преимущественно сложный ди-[(С1-С12)алкил] эфир [(С4-С16)алкил] фосфоновой кислоты, особенно сложный бис-(2-этилгексил)-эфир октанфосфоновой кислоты (Хоу С 4326 фирмы Клариант).
3. Смеси упомянутых в п.п.1 и/или 2 растворителей.
4. Смеси одного или нескольких упомянутых в п.п.1 и 2 растворителей и побочной примеси, т.е. меньше, чем 50 вес.%, преимущественно меньше, чем 30 вес.%, особенно меньше, чем 15 вес.% полярного апротического или протического растворителя, такого как
- эфир, такой как тетрагидрофуран (ТГФ), диоксан, алкиленгликоль моноалкил- диалкилэфир, такой как, например, пропилен-гликольмонометилэфир, пропиленгликольмоноэтилэфир, этилен-гликольмонометилэфир, или -моноэтилэфир, диглимов или тетраглимов;
- амиды, такие как диметилформамид (ДМФ), диметилацетамид и N-алкилпиролидон, например N-метил-пиролидон (НМП);
- кетоны, такие как ацетон;
- нитрилы, такие как ацетонитрил, пропилнитрил, бутиронитрил и бензонитрил;
- сульфоксиды и сульфоны, такие как диметилсульфоксид (ДМСО) и сульфолан;
- одно или многоатомные спирты, содержащие преимущественно от 1 до 12 С-атомов, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, и-, изо-, сек- и трет-бутанол, н-гексанол, н-октанол, н-деканол, н-додеканол, этиленгликоль и глицерин.
При выборе или добавке полярного растворителя предпочтительны такие, в которых или в их смеси с остальными органическими растворителями сульфонилкарбамид малорастворим.
В качестве предпочтительных растворителей принимаются в расчет:
- ароматические растворители, которые производны от бензола, такие как ксилол, мезитилен, индан, диизопропиленбензол и более высокие гомологи, а также 6-16С смеси ароматических углеводородов из ® Сольвессо-ряда Экссон, как, например, Сольвессо ® 100 (точка конденсации 162-177°С), Сольвессо ® 150 (точка конденсации 187-207°С) и Сольвессо ® 200 (точка конденсации 219-282°С), или смеси упомянутых растворителей,
- неароматические растворители, например алифатические и изопарафиновые растворители ® Экссоль Д- и ® Изопор-ряда фирмы Экссон, в смеси с ароматическими растворителями;
- масла растительного происхождения, такие как сложные эфиры глицерина жирной кислоты, имеющие от 8 до 22 С-атомов, преимущественно от 12 до 22, особенно 18 С-атомов в части жирной кислоты, например рапсовом масле,
- сложные (С1-С6)алкилэфиры (С8-С22)жирных кислот, такие как сложный алкилэфир каприловой, каприновой, лауриновой, пальмитиновой, стеариновой, масляной, линолевой, линоленовой кислоты и сложный (С1-С6)алкилэфир рапсовой кислоты, преимущественно сложный метилэфир рапсовой кислоты (= "сложный метилэфир рапсового масла"), преимущественно сложный этилэфир рапсовой кислоты (="сложный этилэфир рапсового масла"), особенно в смеси с ароматическим растворителем.
Особенно предпочтительными растворителями являются:
- ароматические растворители, которые производны от бензола, такие как ксилол, мезитилен, индан, диизопропилбензол,
- ароматические растворители из 6-16С-смеси ароматических углеводородов, например продукты из ® Сольвессо-ряда Экссон, как, например, Сольвессо ® 100 (точка конденсации 162-177°С), Сольвессо ® 150 (точка конденсации 187-207°С) и Сольвессо ® 200 (точка конденсации 219-282°С), или смеси упомянутых растворителей,
- смеси из неароматических и ароматических растворителей, например смеси из алифатических и изопарафиновых растворителей из ® Экссоль D- и ® Изопор-ряда фирмы Экссон и ароматических растворителей, таких как вышеупомянутые ароматические растворители на базе бензола или смеси ароматических углеводородов, как продуктов из ® Сольвессо-ряда;
- сложные (C1-C4) алкилэфиры (С8-С22)жирных кислот, такие как сложный алкилэфир каприловой, каприновой, лауриновой, пальмитиновой, стеариновой, масляной, линолевой, линоленовой кислоты и сложный (С1-С4)алкилэфир рапсовой кислоты, преимущественно сложный метилэфир рапсовой кислоты (= "сложный метилэфир рапсового масла"), преимущественно сложный этилэфир рапсовой кислоты (="сложный этилэфир рапсового масла"), особенно также таковые в смеси с одним из упомянутых ароматических растворителей.
Общая доля растворителей находится, к примеру, в области от 5 до 95 вес.%, преимущественно 10 до 90 вес.%, особенно от 40 до 80 вес.% по отношению к весу композиции.
В качестве эмульгатора (компонента d)) рассматриваются в отдельности или в комбинации друг с другом, прежде всего ПАВ, которые растворимы в соответствующем растворителе.
Применяемые в соответствии с изобретением неионные ПАВ могут быть следующими:
- этоксилированные насыщенные и ненасыщенные алифатические спирты, преимущественно этоксилированные жирные спирты, содержащие от 8 до 24 С-атомов в алкиловом остатке и от 1 до 100, в частности от 2 до 50, этиленокси-единиц (ЭО) в полигликолевой части, например этоксилированный изотридециловый спирт, спирт кокосового масла, олеиловый спирт, стеариловый спирт, спирт животных жиров, преимущественно этоксилированные изотридециловые или олеиловые спирты со степенью этоксилирования от 2 до 20, предпочтительно от 3 до 8 ЭО, например ПАВ из ® Генаполь-Икс- и, соответственно, Генаполь-О-ряда фирмы Клариант,
- концевые этерифицированные этоксилированные, насыщенные и ненасыщенные алифатические спирты, преимущественно концевые с (C1-С6)алкил, в частности этерифицированные метилом, этилом, н- и изопропилом, н, изо-, сек- и трет-бутилом этоксилированные жирные спирты, содержащие от 8 до 24 С-атомов в алкиловом остатке и от 1 до 100, в частности от 2 до 50, этиленокси-единиц (ЭО) в полиэтиленгликолевой части, например концевые этерифицированные метилом, этилом, н- и изопропилом, н-, изо-, сек- и трет-бутилом этоксилированные изотридециловые или олеиловые спирты со степенью этоксилирования от 2 до 20, предпочтительно от 3 до 8 ЭО, например ПАВ из ® Генаполь-Икс-алкилэфирного и, соответственно, Генаполь-O-алкилэфирного ряда фирмы Клариант, преимущественно Генаполь-Икс-060-метилэфир,
- этоксилированные арилалкилфенолы, преимущественно тристирилфенолы с средней длиной цепи ЭО в области от 10 до 80 ЭО, предпочтительно от 16 до 40 ЭО, как, например, предлагаемые Родиа продукты ® Сопрофор БСУ, Сопрофор СиИгрек/8, Сопрофор С/25 или Сопрофор С/40-П,
- этоксилированные алкилфенолы с одним или несколькими алкиловыми остатками, например, от 1 до 12 С-атомов, преимущественно нонилфенолы, например, из ® Аркопал-Н ряда фирмы Клариант со степенью этоксилирования от 2 до 40 ЭО, предпочтительно от 4 до 15 ЭО,
- этоксилированные оксижирные кислоты, преимущественно производные касторового масла со степенью этоксилирования от 10 до 80 ЭО, предпочтительно 30 до 40 ЭО, как, к примеру Эмульсоген ЕЛ и Эмульсоген ЕЛ 400 от фирмы Клариант,
- ПАВ из группы этоксилированных сложных сорбитановых эфиров, например ® Альтплюс 309 Ф (ИСИ),
- блок-сополимеры из этиленоксида (ЭО) и пропиленоксида (ПО) с различной длиной цепи, например с молекулярным весом единицы пропиленоксида от 200 до 10000, преимущественно от 1000 до 4000, причем полиэтиленгликолевая часть составляет преимущественно от 10 до 80 весовых процентов, например неионные ПАВ из серии ® Плуроник (БАСФ), как Плуроник 1 и Плуроник ПЕ, или ® Синпероник (Юнигема), как Синпероник ПЕ П 75 и Синпероник ПЕ Л 121,
- продукты конденсации из ЭО-ПО-блок-сополимеров и этилендиамина, например, с молекулярным весом единицы полипропиломеноксида от 200 до 10000, преимущественно от 2000 до 6000, причем полиэтиленгликолевая часть составляет преимущественно от 10 до 80 процентов по весу, например неионные ПАВ из серии ® Плуроник Т (БАСФ) или ® Синпероник Т (Юнигема), как ® Синпероник Т 707 или ® Синпероник Т 908.
Химическая стабильность содержащегося или содержащихся сульфонилкарбамидов может варьироваться в зависимости от типа внесенного эмульгатора. Часто наблюдалось, что применение ПАВ с блокированной гидроксифункцией повышает стабильность. Это обстоятельство дела подтверждается также примерами выполнения (см. далее внизу). Таким образом, для композиций, в которых, к примеру, содержится метилэфир ® Генаполь Икс-060 (см. таблицу 1, примеры 7 и 8), после хранения при 35°С от 3 до 4 месяцев не наблюдается никакого, или только незначительное (<5%) химическое разложение сульфонилкарбамидов (здесь йодосульфурон-метил-натрий). Напротив, при равных условиях хранения появляется от 10 до 15% разложения, если как эмульгатор не используется блокирующее концевую группу ПАВ, как ® Генаполь Икс-060 (пример 4) или ® Генаполь 0-050 (пример 10). При хранении при температуре окружающей среды (от 20 до 25°С) последние из двух композиций также являются, разумеется, стабильными в хранении. Таким образом, композиции типа 4 или 12 даже после 18-месячного хранения при этом диапазоне температур еще содержат активные вещества в полном объеме.
Доля эмульгатора (компоненты d)) лежит, к примеру, в области от 0,5 до 40 вес.%, преимущественно от 0,5 до 20 вес.%, особенно от 5 до 15 вес.%, по отношению к весу композиции.
Для улучшения действенности эмульсии могут дополнительно добавляться ионные, преимущественно маслорастворимые ионные ПАВ. В качестве ионных ПАВ, например, пригодны:
- соли от алкиларилсульфоновых кислот с линейными или разветвляющимся алкильными цепями,
- частичные сложные эфиры фосфорной кислоты или частичные сложные эфиры серной кислоты, соответственно, этоксилированных ди- и тристирилфенолов, соответственно, по мере необходимости как свободные кислоты или соли, например соли щелочного металла, со степенью этоксилирования от 6 до 16; например:
- фосфатированные этоксилированные тристирилфенолы, имеющие, например, ЭО от 5 до 20, преимущественно 16 ЭО (® Сопрофор ФЛ, Родиа),
- фосфатированные этоксилированные алкилфенолы (частичные сложные эфиры) или их соли, например ® Сопрофор ПА 17,19,21 или 23 или МБ и, соответственно, соли калия 25 ® Сопрофор ПС 17,19,21 или 23;
- сульфатированные этоксилированные дистирилфенолы, преимущественно имеющие ЭО от 5 до 15, например ® Сопрофор ДСС 4, 5, 7 или 15;
- сульфатированные этоксилированные тристирилфенолы, преимущественно имеющие ЭО от 5 до 20, особенно ЭО, равный 16, например ® Сопрофор 4 Д 384.
Предпочтительны соли щелочных и щелочно-земельных металлов алкилбензолсульфоновых кислот, в частности кальциевая соль додецилбензолсульфоновой кислоты (® Фенилсульфонат ЦА, ® Фенилсульфонат ЦАЛ (обе - фирмы Клариант) или ® Эмкол П 18.60, ® Эмкол П 58.60 (обе - Витко)).
Доля ионного эмульгатора (компоненты е)) лежит, к примеру, в области от 0 до 20 вес.%, преимущественно от 0 до 10 вес.%, особенно от 0,1 до 10 вес.% по отношению к весу композиции.
Преимущественно отношение веса компонент а) + b) к компонентам d) + е) находится в области от 10:1 до 1:100, особенно от 2:1 до 1:50, совершенно особенно от 1:1 до 1:5.
Для контроля характера седиментации диспергированного сульфонил-карбамида композиции содержат преимущественно загуститель и/или тиксотропное средство (компонента f)). При этом принимаются в расчет синтетические или естественные минеральные продукты и/или органические реологические добавки, особенно такие, которые пригодны для неводных композиций.
Из класса минеральных загустителей принимаются в расчет чистые кремневые кислоты, например, типа ® Сипернат, ® Вессалон или ® Аэросил фирмы Дегусса, или смесь окислов, например силикаты магния-алюминия, как аттапульгит ® Аттагель 40, Аттагель 50 фирмы Энгельгард или магниевые слоистые силикаты, как бентонит или гекторит. Особенно пригодны, например, органически модифицированный гекторит, как ® Бентоун 27, Бентоун 34 или Бентоун 38, которые производятся фирмой Реокс.
Другие пригодные органические добавки для влияния на реологические свойства композиции являются загустителями и/или тиксотропными средствами из группы определенных полиамидов, как ® Тикса СР, ® Миксатрол СР 100 или ® Миксатрол TCP, а также полиэфиры как ® Тиксатрол 289; все продукты Реокс. Продукты на основе касторового масла, как ® Тиксиция Е, ® Тиксэйн Р, ® Тиксатрол СТ или ® Тиксатрол ГСТ, также фирмы Реокс, оказались особенно эффективными для предотвращения седиментации сульфонилкарбамидов.
Композиции могут производиться без компоненты f) и в единичных случаях, в зависимости от концентрации и тенденции к седиментации сульфонилкарбамидов, являются также достаточно стабильными. Предпочтительно используемые количества загустителя и тиксотропных средств зависят от соответствующего состава смеси растворитель-ПВА и лежат, как правило, в области от 0,1 до 10 вес.%, особенно от 0,2 до 5 вес.%, совершенно особенно предпочтительно от 0,5 до 2,0 вес.%, по отношению к весу композиции.
Упомянутые добавки композиции, такие как ПАВ, растворитель и другие добавки являются обыкновенными или известными вспомогательными средствами и описываются, к примеру, в: Виннакер-Кюхлер, "Хемише технологие", том 7, издательство К. Хаузера, Мюнхен, 4 издание, 1986; Ван Валькенбург, "Пестицидэ формулейшенс ", Марсель Деккер, Нью-Йорк, 1973; Уоткинс, "Хэпдбук оф Инсектицидэ Даст Дилюэнтс энд Кэрриерс", 2 издание, Дэрлэнд Букс, Колдуэлл, Нью-Йорк; Г. ван Ольфен, "Интродакшн ту Клэй Коллоид Кемнстри"; 2 издание, Дж. Вили энд Санз, Нью-Йорк; Мэрсдэн, "Сольвенте Гайд", 2 издание, Интерсайенс, Нью-Йорк, 1950; Мак-Кученс "Детерджентс энд Эмульсифайерс Энньюэл ", МК Пабл. Корп., Ридидживуд, Нью-Йорк; Сисли энд Вуд "Энсайклопидиа оф Сэрфис Эктив Эджентс", Кем. Пабл. Ко. Инк., Нью-Йорк, 1964; Шенфельдт "Гренцфлэхенактиве Этиленоксидаддуктэ", Висс. Ферлаггезелльшафт, Штутгарт, 1976.
Прочими источниками являются материалы и проспекты соответствующих производителей и торговых фирм.
Препараты отличаются, например, тем, что содержат
a) от 0,1 до 50 вес.%, преимущественно от 0,1 до 20 вес.%, особенно от 0,2 до 5 вес.% одного или нескольких сульфонилкарбамидов,
b) от 0,1 до 60 вес.% одного или нескольких активных веществ, которые частично или полностью растворены в компоненте с), к примеру, от 0,5 до 50 вес.%, преимущественно от 2 до 30 вес.%, особенно от 5 до 15 вес.% одного или нескольких гербицидов, например производных феноксипропионовой кислоты, или
от 0,1 до 40 вес.%, преимущественно от 0,1 до 20 вес.%, особенно от 0,1 до 5 вес.% одного или нескольких защитных средств или
от 0,6 до 60 вес.%, преимущественно от 3 до 50 вес.%, особенно от 5,1 до 15 вес.% смеси из от 0,5 до 50 вес.%, преимущественно от 2 до 30 вес.%, особенно от 5 до 10 вес.% гербицида, например производной феноксипропионовой кислоты и от 0,1 до 40 вес.%, преимущественно от 0,1 до 20 вес.%, особенно от 0,1 до 5 вес.% защитных средств,
c) от 5 до 95 вес.%, преимущественно от 10 до 90 вес.%, особенно от 40 до 80 вес.% органического растворителя или смеси растворителей,
d) от 0,5 до 40 вес.%, преимущественно от 0,5 до 20 вес.%, особенно от 5 до 15 вес.% одного или нескольких неионных эмульгаторов,
e) от 0 до 20 вес.%, преимущественно от 0 до 10 вес.% одного или нескольких ионных эмульгаторов,
f) от 0 до 10 вес.%, преимущественно от 0,1 до 10 вес.%, особенно от 0,2 до 5 вес.% одного или нескольких загустителей или тиксотропных средств,
и не содержат воды или содержат ее до 20 весовых процентов, преимущественно не содержат воды или содержат ее до 10 вес.%, особенно в растворенной форме, причем содержание компонент а) и b) (общее содержание активных веществ) лежит в области от 0,1 до 60 вес.%, преимущественно от 0,6 до 50 вес.%, особенно от 2,5 до 25 вес.%.
Данные по весовым процентам относятся при этом, соответственно, к весу всего препарата.
Изготовление заявляемых концентратов суспензии, которые сами являются суспензиями, может осуществляться обычными способами, которые пригодны для производства суспензий. Согласно стандартному методу все компоненты смешиваются и размалываются в предназначенных для этого аппаратах, например размалываются в шаровой мельнице. Для тонкого распределения твердых сульфонилкарбамидов целесообразны, как правило, размеры зерна 50 мкм или менее, преимущественно 10 мкм или менее, особенно от 1 до 5 мкм.
Заявляемые неводные или маловодные концентраты суспензии делают возможным изготовление жидких стабильных препаратов сульфонилкарбамидов с благоприятными прикладными техническими свойствами. Также можно производить заявляемые стабильные препараты для совместной композиции гербицидных сульфонилкарбамидов и защитных средств или сульфонилкарбамидов с гербицидами, как из ряда производных феноксипропионовой кислоты, вместе с применяемыми для них защитными средствами.
Стабильность композиций замечательная в особых случаях, также при тепловой нагрузке. Исходя из этого, композиции имеют многие благоприятные технико-прикладные свойства. При применении концентратов суспензии, при котором они обычно разбавляются, прежде всего, водой до распылительных суспензий с необходимой для применения концентрацией, по сравнению с ВП-композициями или ВГ-композициями получают сравнимое или даже улучшенное гербицидное воздействие. Аналогично для смешанных композиций с защитными средствами или гербицидами, такими как феноксипропионаты, при необходимости в присутствии защитных средств наблюдается по сравнению баковыми смесями отдельных композиций сульфонилкарбамидов, защитных средств, соответственно, феноксипропионатов и при необходимости защитных средств такое же хорошее или часто даже повышенное или более продолжительное гербицидное воздействие при равной избирательности в культурах.
Предметом изобретения поэтому также является применение заявляемых препаратов в качестве средств защиты растений для борьбы с сорняками.
При этом можно действовать таким способом, что разбавляют действенное количество гербицидного препарата в виде водной суспензии до применяемой концентрации и водную суспензию вносят на сорняки, части растений, семена растений, площадь, на которой растения должны расти или уничтожаться, или на возделываемую площадь полезных растений, которая должна защищаться от сорняков.
В следующих таблицах приведены несколько композиций, которые остаются стабильными при хранении в течение 3 месяцев при 35°С и, в частности, не обнаруживают разложения или обнаруживают незначительное разложение (менее 5%) активных веществ (гербицидов/защитных средств). Концентраты суспензии были изготовлены путем перемешивания и перемалывания компонентов в шаровой мельнице с мешалкой.
В следующих таблицах 1 и 2 указания количества, включая процентные данные, относятся к весу, пока нет иного определения.
Сокращения в таблицах 1 и 2:
йодосульфурон = 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-карбокси-5-йод-фенилсульфонил)-карбамид,
йодосульфурон-метил-натрий = 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-йод-фенилсульфонил)-карбамид-натриевая соль,
феноксапроп-Р-этил = (R)-2-[4-(6-хлорбензоксазол-2-ил-окси)-фенокси]-сложный этиловый эфир пропионовой кислоты,
сульфонилкарбамид А1 = N,N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламинобензамид,
сульфонилкарбамид А2 = сложный метиловый эфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил-4-метилсульфониламидометил-бензойной кислоты,
Мефенпир-диэтил = сложный этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты,
изоксадифен-этил = сложный этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоксазолин-карбоновой кислоты,
® Сольвессо 150 = минеральное масло с ароматическими составляющими; область кипения 187-207°С,
® Сольвессо 200 = минеральное масло с ароматическими составляющими; область кипения 219-282°С,
сложный метиловый эфир рапсовой кислоты = производная рапсового масла,
® Генаполь Икс-060 = этоксилированный изотридециловый спирт, содержащий 6 ЭО (фирмы Клариант),
® Генаполь Х-060-метилэфир = этерифицированный на конце метилом Генаполь Х-060,
® Генаполь Х-150 = этоксилированный изотридециловый спирт, содержащий 15 ЭО (фирмы Клариант),
® Генаполь О-050 = этоксилированный ненасыщенный (С16-С18)жирный спирт (преимущественно олеиловый спирт), содержащий 5 ЭО, (фирмы Клариант),
® Плуроник Л 121, соответствует ® Синпероник Л 121 = блок-сополимер этиленоксида и пропиленоксида,
® Сопрофор С/40-П = этоксилированный тристирилфенол, содержащий 40 ЭО,
® Сопрофор БСУ = этоксилированный тристирилфенол, содержащий 16 ЭО,
® Альтплюс 309Ф = этоксилированный сложный сорбитанэфир,
® Эмульсоген ЕЛ 400 = этоксилированная жирная кислота,
® Эмкол П 18.60 = кальциевая соль додецилсульфоновой кислоты,
® Бентоун 27 = органически модифицированный гекторит (минеральный загуститель),
® Бентоун 38 = органически модифицированный гекторит (минеральный загуститель),
® Тиксатрол СТ = тиксотропное средство на основе органической производной касторового масла.
Таблица 1 примеры для концентратов суспензии |
||||||||||||
Пример № | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
Йодосульфурон | 1,1 | 1,1 | 1,1 | |||||||||
Йодосульфуронметилнатрий | 3,8 | 1,9 | 1,0 | 1,0 | 1,1 | 1,1 | 0,8 | 0,8 | 1,3 | |||
Феноксапроп-Р-этил | 22,9 | 11,5 | 7,8 | 7,8 | 6,4 | 6,6 | 6,2 | 6.2 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 7,8 |
Мефенпирдиэтил | 11,4 | 5,8 | 3,9 | 3,9 | 3,2 | 3.3 | 2,3 | 2,3 | 3,2 | 3,2 | 3,2 | 3,9 |
Сольвессо 150 | 40,7 | |||||||||||
Сольвессо 200 | 63,0 | 71,8 | 73,5 | 77,9 | 76,9 | 83,0 | ||||||
Сложный метилэфир рапсовой кислоты | 72,3 | 71,2 | 71,2 | 75,4 | 71,4 | |||||||
Плуроник Л 121 | 12,0 | |||||||||||
Генаполь Икс-060 | 10,0 | 12,0 | 1,0 | 12,0 | 12,0 | 1,0 | ||||||
Генаполь Икс-060-метилэфир | 10,0 | 10,0 | ||||||||||
Генаполь О-050 | 12,0 | |||||||||||
Сопрофор С/40П | 8,0 | |||||||||||
Сопрофор БСУ | 12,0 | |||||||||||
Эмкол П18.60 | 4,0 | 1,0 | 4,0 | 2,0 | 2,0 | 4,0 | 4.0 | 1,0 | ||||
Бентоун 27 | 3,2 | |||||||||||
Бентоун 38 | 1,8 | 1,5 | 1,8 | 2,0 | 1,8 | 2,0 | 1,8 | 1,8 | 2,0 | |||
Тиксатрол СТ | 0,8 | 0,8 | ||||||||||
Альт-плюс 309 Ф | 15,0 | 12,0 | ||||||||||
Эмульсоген ЕЛ 400 | 1,0 |
Таблица 2 примеры для концентратов суспензии |
||||||
Пример № | 2/1 | 2/2 | 2/3 | 2/4 | 2/5 | 2/6 |
Сульфонилкарбамид А1 | 2,3 | 2,3 | 4,7 | 4,7 | ||
Изоксадифенэтил | 2,3 | 2,3 | 4,7 | 4,7 | ||
Сульфонилкарбамид А2 | 2,9 | 2,9 | ||||
Мефенпирдиэтил | 8,7 | 8,7 | ||||
Сольвессо 200 | 33,3 | 33,3 | 28,4 | 33,8 | 69,9 | 70,4 |
Сложный метилэфир рапсовой кислоты | 44,1 | 44,1 | 35,4 | 38,8 | ||
Генаполь Икс 060 | 12,0 | 20,8 | 12,0 | 12,0 | ||
Генаполь Икс 150 | 12,0 | |||||
Эмкол П18.60 | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 4,0 | 4,0 |
Бентоу 38 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,5 | 2,0 |
Альтплюс 309 | 12,0 |
Сравнительные примеры
Композиции примеров 1-12 из Таблицы 1 являются стабильными относительно активных веществ при хранении в течение 3 месяцев при 35°С. Композиции примеров 2/1-2/4 являются стабильными в течение 4 месяцев при хранении при 40°С. Композиции примеров 5 и 6 стабильны даже при более высоких температурах, к примеру, при 54°С в течение двух недель. Если активные вещества составляются в композицию, напротив, как суспоэмульсии согласно ЕР-А-0514769, при соответственно равных условиях хранения наблюдается существенное разложение соответствующих активных веществ из группы сульфонилкарбамидов.
Claims (11)
1. Препарат для защиты растений в форме жидкой неводной или маловодной суспензии, содержащий смесь активных веществ, отличающийся тем, что содержит
a) один или несколько твердых гербицидных активных веществ из ряда сульфонилкарбамидов в суспендированной форме, причем сульфонилкарбамиды выбирают из группы фенил- и бензилсульфонилкарбамидов и их солей, тиенилсульфонилкарбамидов и их солей, производных сульфонилдиамида и их солей и алкоксифеноксисульфонилкарбамидов и их солей,
b) одно или несколько активных веществ, которые частично или полностью растворены в компоненте с), как, например, гербицидов из группы произволных феноксипропионовой кислоты и защитных средств из группы производных дихлорфенилпиразолин-3-карбоновой кислоты, дихлорфенилпиразолкарбоновой кислоты, триазолкарбоновой кислоты, 5-бензил- или 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, 8-хинолиноксиуксусной кислоты, (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты, феноксиуксусной кислоты, феноксипропионовой кислоты, фенклорим, дихлорацетамидов, дихлорацетона, оксабенитрила, флуксофенима, циометринила, димепиперата, даймурона, кумилурона, метоксифенола, ацилсульфонамидов и амидов ацилсульфамоилбензойной кислоты,
c) органический растворитель или смесь растворителей,
d) один или несколько неионных эмульгаторов,
e) при необходимости, один или несколько ионных эмульгаторов,
f) при необходимости, один или несколько загустителей или тиксотропных средств,
g) от 0 до 30 вес.% воды в растворенной форме.
2. Препарат по п.1, отличающийся тем, что он содержит
a) от 0,1 до 50 вес.% одного или нескольких сульфонилкарбамидов,
b) от 0,1 до 60 вес.% одного или нескольких активных веществ, которые частично или полностью растворены в компоненте с), как, например, гербицидов из группы производных феноксипропионовой кислоты и защитных средств из группы производных дихлорфенилпиразомин-3-карбоновой кислоты, дихлорфенилпиразолкарбоновой кислоты, триазолкарбоновой кислоты, 5-бензил- или 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, 8-хинолиноксиуксусной кислоты, (5-хлор-8-хинолинокси)-малоновой кислоты, феноксиуксусной кислоты, феноксипропионовой кислоты, фенклорим, дихлорацетамидов, дихлорацетона, оксабенитрила, флуксофенила, циометринила, димепиперата, даймурона, кумилурона, метоксифенона, фцилсульфонамидов и амидов ацилсульфамоилбензойной кислоты,
c) от 5 до 95 вес.% органического растворителя или смеси растворителей,
d) от 0,5 до 40 вес.% одного или нескольких неионных эмульгаторов,
e) от 0 до 20 вес.% одного или нескольких ионных эмульгаторов,
f) от 0 до 10 вес.% одного или нескольких загустителей или тиксотропных средств,
g) от 0 до 20 вес.% воды в растворенной форме,
причем содержание компонентов а) и b) (общее содержание активных веществ) составляет от 0,1 до 60 вес.%, остаток до 100 вес.% - компоненты с) и d) и, при необходимости, компоненты e)-g).
3. Препарат по п.1 или 2, отличающийся тем, что содержит в качестве компонента b) от 0,5 до 50 вес.% одного или нескольких производных феноксипропионовой кислоты и/или от 0,1 до 40 вес.% одного или нескольких из указанных защитных средств, причем в случае смеси производных феноксипропионовой кислоты и указанных защитных средств ее содержание составляет 0,6-60% от веса препарата.
4. Препарат по п.1, отличающийся тем, что он содержит
a) от 0,1 до 20 вес.% одного или нескольких сульфонилкарбамидов,
b) от 2 до 30 вес.% одной или нескольких производных феноксипропионовой кислоты и/или от 0,1 до 40 вес.% одного или нескольких указанных защитных средств, причем в случае смеси производных феноксипропионовой кислоты и указанных защитных средств ее содержание составляет 3-50 вес.% от веса препарата,
c) от 10 до 90 вес.% органического растворителя или смеси растворителей,
d) от 0,5 до 20 вес.% одного или нескольких неионных эмульгаторов,
e) от 0 до 10 вес.% одного или нескольких ионных эмульгаторов,
f) от 0,1 до 10 вес.% одного или нескольких загустителей или тиксотропных средств,
g) от 0 до 10 вес.% воды в растворенной форме,
причем содержание компонентов а) и b) (общее содержание активных веществ) составляет от 0,6 до 50 вес.%, остаток до 100 вес.% - компоненты с) и d) и, при необходимости, компоненты e)-g).
5. Препарат по п.1, отличающийся тем, что он содержит
a) от 0,2 до 5 вес.% одного или нескольких сульфонилкарбамидов,
b) от 5 до 15 вес.% одной или нескольких производных феноксипропионовой кислоты и/или от 0,1 до 5 вес.% одного или нескольких указанных защитных средств, причем в случае смеси производных феноксипропионовой кислоты и указанных защитных средств ее содержание составляет 5,1-15 вес.% от веса препарата.
c) от 40 до 80 вес.% органического растворителя или смеси растворителей,
d) от 5 до 15 вес.% одного или нескольких неионных эмульгаторов,
e) от 0 до 10 вес.% одного или нескольких ионных эмульгаторов,
f) от 0,2 до 5 вес.% одного или нескольких загустителей или тиксотропных средств,
g) от 0 до 10 вес.% воды в растворенной форме, причем содержание компонентов а) и b) (общее содержание активных веществ) составляет от 2,5 до 25 вес.%, остаток до 100 вес.% - компоненты с) и d) и, при необходимости, компоненты e)-g).
6. Препарат по п.1, отличающийся тем, что содержит в качестве компонента а) один или несколько сульфонилкарбамидов из группы хлорсульфурон, хлоримуронэтил, метсульфуронметил, триасульфурон, циносульфурон, просульфурон, этаметсульфуронметил, сульфометуронметил, трибенуронметил, бенсульфуронметил, примисульфуронметил, йодосульфурон-метил, трифторсульфурон-метил, оксасульфурон, сложный метилэфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил-4-метилсульфониламидометил бензойной кислоты, N,N-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-уреидосульфонил-4-формиламинобензамид, тифенсульфуронметил, амидосульфурон, этоксисульфурон и их соли, особенно хлорсульфурон, хлоримурон-этил, метсульфуронметил, триасульфурон, циносульфурон, просульфурон, этаметсульфуронметил, сульфометуронметил, трибенуронметил, бенсульфуронметил, примисульфуронметил, йодосульфуронметилнатрия, трифторсульфурон-метил, сложный метилэфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метилсульфониламидометил-бензойной кислоты, N,N-димети-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламинобензамид, тифенсульфуронметил, амидосульфурон, этоксисульфурон и их соли.
7. Препарат по п.1, отличающийся тем, что содержит в качестве компонента b) один или несколько гербицидов из группы диклофопметил, цигалофопбутил, пирифенопбутил, галоксифоп-метил, галоксифеоп-Р-метил, клодинафоп-пропаргил, флуазифопбутил, флуазифоп-Р-бутил, квизалопфоп-метил или -этил или -тефурил, квизалофоп-Р-метил или -этил или -тефурил, пропаквизафоп, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил и, при необходимости, защитное средство из группы производных дихлорфенил-пиразолин-3-карбоновой кислоты, 5,5 -дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты и 8-хинолиноксиуксусной кислоты.
8. Препарат по п.1, отличающийся тем, что содержит в качестве компонента с)
А. неполярный растворитель из группы, включающей
ароматические растворители, производные от бензола,
алифатические углеводороды и
смеси ароматических и алифатических углеводородов,
или
Б. полярный липофильный растворитель из группы, включающей
масла,
сложные эфиры алифатических карбоновых кислот,
сложные эфиры ароматических карбоновых кислот,
сложные эфиры других органических кислот и
смеси названных растворителей или А и Б,
В. смеси растворителей, упомянутых в пп. А и Б.
9. Препарат по п.1, отличающийся тем, что содержит в качестве компонента d)
этоксилированные насыщенные и ненасыщенные алифатические спирты,
на конце этерифицированные этоксилированные, насыщенные и ненасыщенные алифатические спирты,
этоксилированные арилалкилфенолы,
этоксилированные алкилфенолы с одним или несколькими алкиловыми остатками,
этоксилированные оксижирные кислоты,
ПАВ из группы этоксилированных сложных сорбитановых эфиров,
блок-сополимеры из этиленоксида и пропиленоксида,
продукты конденсации из блок-сополимеров на основе этиленоксида и пропиленоксида и этилендиамина и
смеси названных неионных поверхностно-активных веществ.
10. Препарат по п.1, отличающийся тем, что содержит в качестве компонента f) загуститель или тиксотропное средство из группы синтетических минеральных продуктов, природных минеральных продуктов и органических добавок.
11. Способ борьбы с сорняками, включающий нанесение препарата для защиты растений, отличающийся тем, что гербицидно действующее количество препарата по пп.1-10 разбавляют до применяемой концентрации и в виде водной суспензии вносят на сорняки, части растений, семена растений, площадь, на которой растения должны расти или уничтожаться, или на возделываемую площадь под полезные растения, которую необходимо защищать от сорняков.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19951427A DE19951427A1 (de) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
DE19951427.5 | 1999-10-26 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002113743A RU2002113743A (ru) | 2004-07-27 |
RU2279221C2 true RU2279221C2 (ru) | 2006-07-10 |
RU2279221C9 RU2279221C9 (ru) | 2007-10-10 |
Family
ID=7926849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002113743/15A RU2279221C9 (ru) | 1999-10-26 | 2000-10-11 | Неводные или маловодные концентраты суспензии смесей активных веществ для защиты растений |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6479432B1 (ru) |
EP (1) | EP1227725B1 (ru) |
JP (1) | JP2003512399A (ru) |
KR (1) | KR100823745B1 (ru) |
CN (1) | CN100342788C (ru) |
AR (1) | AR026223A1 (ru) |
AT (1) | ATE264058T1 (ru) |
AU (1) | AU1695801A (ru) |
BG (1) | BG65772B1 (ru) |
BR (1) | BR0015095A (ru) |
CA (1) | CA2388937C (ru) |
CO (1) | CO5221069A1 (ru) |
CZ (1) | CZ304310B6 (ru) |
DE (2) | DE19951427A1 (ru) |
DK (1) | DK1227725T3 (ru) |
ES (1) | ES2219417T3 (ru) |
HR (1) | HRP20020356B1 (ru) |
HU (1) | HU228804B1 (ru) |
MX (1) | MXPA02004156A (ru) |
PL (1) | PL201230B1 (ru) |
PT (1) | PT1227725E (ru) |
RS (1) | RS50261B (ru) |
RU (1) | RU2279221C9 (ru) |
SK (1) | SK287447B6 (ru) |
TR (1) | TR200201139T2 (ru) |
TW (1) | TWI235034B (ru) |
UA (1) | UA74352C2 (ru) |
WO (1) | WO2001030156A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200203348B (ru) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10029169A1 (de) * | 2000-06-19 | 2002-01-03 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
FR2814087B1 (fr) * | 2000-09-15 | 2003-07-04 | Inst Francais Du Petrole | Formulation desemulsionnante en base huile et son utilisation dans les traitements des drains fores en boue a l'huile |
FR2817165B1 (fr) * | 2000-11-24 | 2003-09-26 | Inst Francais Du Petrole | Formulation desemulsionnante organique et son utilisation dans le traitement des drains fores en boue a l'huile |
DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
AR036580A1 (es) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
EP1410715A1 (en) * | 2002-10-19 | 2004-04-21 | Bayer CropScience GmbH | Combinations of aryloxyphenoxypropionates and safeners and their use for increasing weed control |
US6911421B2 (en) * | 2002-11-01 | 2005-06-28 | Nicca Usa, Inc. | Surfactant blends for removing oligomer deposits from polyester fibers and polyester processing equipment |
EA012031B1 (ru) * | 2002-12-13 | 2009-06-30 | Байер Кропсайенс Аг | Гербицидный масляный суспензионный концентрат, способ его получения, применения и способ борьбы с сорными растениями |
DE10258867A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
DE102004025220A1 (de) * | 2004-05-22 | 2005-12-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
DE10334301A1 (de) | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
BRPI0416159A (pt) * | 2003-11-03 | 2007-01-16 | Bayer Cropscience Gmbh | agente de eficácia herbicida |
AU2004291163B2 (en) * | 2003-11-17 | 2011-01-27 | Syngenta Participations Ag | Emulsifiable concentrates containing adjuvants |
DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
JP4208755B2 (ja) * | 2004-03-26 | 2009-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷用湿し水組成物 |
UA87198C2 (ru) * | 2005-03-14 | 2009-06-25 | Ишигара Сангйо Каиша, Лтд. | Гербицидная суспензия и способ борьбы с нежелательными растениями или ингибирования их роста |
PL1858330T3 (pl) | 2005-03-14 | 2017-09-29 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Zawiesina chwastobójcza |
AU2012203814B2 (en) * | 2005-03-14 | 2014-04-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal suspension |
ES2651787T3 (es) * | 2005-04-26 | 2018-01-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Suspoemulsiones de agua en aceite |
RS51063B (sr) * | 2005-06-04 | 2010-10-31 | Bayer Cropscience Ag. | Koncentrat uljne suspenzije |
US20070110951A1 (en) * | 2005-07-20 | 2007-05-17 | Frank Hoefflin | Thermally expansible material substantially free of tackifier |
ZA200802442B (en) * | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
TWI484910B (zh) | 2006-12-01 | 2015-05-21 | Du Pont | 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物 |
TW200843642A (en) * | 2007-03-08 | 2008-11-16 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
EP2005824A1 (de) * | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffsuspensionen in Glycerin |
GB0712884D0 (en) | 2007-07-03 | 2007-08-15 | Syngenta Ltd | Formulations |
GB0714451D0 (en) * | 2007-07-24 | 2007-09-05 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions |
TR201005547T1 (tr) * | 2008-01-22 | 2011-03-21 | United Phosphorus Limited | Bitki öldürücü bileşim |
EP2092822A1 (de) * | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Bayer CropScience AG | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
PL2326169T3 (pl) * | 2008-05-28 | 2017-07-31 | Gat Microencapsulation Gmbh | Koncentraty sulfonylomoczników w postaci zawiesiny w oleju i kombinacje z fluroksypyrem lub innymi agrochemikaliami |
CN101530104B (zh) * | 2009-04-21 | 2013-07-31 | 上虞颖泰精细化工有限公司 | 一种含有磺酰脲类、吡啶类、氰氟草酯的除草剂组合物及其应用 |
WO2011023758A2 (en) | 2009-08-27 | 2011-03-03 | Basf Se | Aqueous concentrate formulations containing saflufenacil and glyphosate |
RU2547433C2 (ru) | 2009-08-27 | 2015-04-10 | Басф Се | Водный суспензионный концентрированный состав, содержащий сафлуфенацил, его применение и способ борьбы с нежелательной растительностью |
US8703650B2 (en) | 2009-12-09 | 2014-04-22 | Basf Se | Liquid suspension concentrate formulations containing saflufenacil |
WO2011070054A1 (en) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Basf Se | Liquid suspension concentrate formulations containing saflufenacil and glyphosate |
WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
DK2563115T3 (en) | 2010-04-26 | 2018-02-05 | Dow Agrosciences Llc | STABILIZED AGRICULTURAL OIL DISPERSIONS |
RU2571655C2 (ru) * | 2010-09-17 | 2015-12-20 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Жидкая сельскохозяйственная композиция с повышенной устойчивостью |
US20120208700A1 (en) * | 2011-02-11 | 2012-08-16 | Dow Agrosciences Llc | Stable agrochemical oil dispersions |
CN102487956A (zh) * | 2011-11-28 | 2012-06-13 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种小麦苗后复配除草剂 |
US20150031535A1 (en) * | 2012-03-13 | 2015-01-29 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide III |
WO2013174833A1 (de) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Chemische stabilisierung von iodosulfuron-methyl-natriumsalz durch hydroxystearate |
WO2013189777A1 (en) * | 2012-06-21 | 2013-12-27 | Basf Se | Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant |
HUE043659T2 (hu) | 2012-12-21 | 2019-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Hõmérséklet-stabil vizes klokvintocet-mexil készítmények |
CN104273150B (zh) * | 2013-07-03 | 2016-08-24 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
CN105165864B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-09-01 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
US12016335B2 (en) | 2013-11-25 | 2024-06-25 | Fmc Corporation | Stabilized low-concentration metsulfuron-methyl liquid composition |
PL3073823T3 (pl) | 2013-11-25 | 2018-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilizowana ciekła kompozycja o niskim stężeniu metsulfuronu metylu |
CA2993905A1 (en) * | 2015-08-13 | 2017-02-16 | Upl Limited | Solid agrochemical compositions |
US11473004B2 (en) | 2016-12-02 | 2022-10-18 | University Of Wyoming | Microemulsions and uses thereof to displace oil in heterogeneous porous media |
CN107156137A (zh) * | 2017-06-14 | 2017-09-15 | 江苏辉丰农化股份有限公司 | 含有精喹禾灵和乙氧磺隆的除草组合物 |
WO2019034934A1 (en) | 2017-08-14 | 2019-02-21 | Adama Agan Ltd. | DISPERSABLE FORMULATION IN OIL |
JP7249341B2 (ja) | 2017-11-30 | 2023-03-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 農薬製剤用の油レオロジー調整剤としての疎水性ポリマー |
WO2020172305A1 (en) | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
US11576381B2 (en) | 2019-02-25 | 2023-02-14 | Albaugh, Llc | Composition and a method of using the composition to increase wheat yield |
WO2023152385A1 (en) * | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Agricultural chemical formulation |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2569342B2 (ja) * | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
ATE142422T1 (de) * | 1991-05-18 | 1996-09-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue suspoemulsionen auf basis fenoxapropethyl |
ES2092592T3 (es) * | 1991-05-18 | 1996-12-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Dispersiones acuosas de derivados de sulfonilurea. |
ES2073326T3 (es) * | 1992-01-28 | 1995-08-01 | Ishihara Sangyo Kaisha | Suspension herbicida a base de aceite quimicamente estabilizada. |
TW229142B (ru) * | 1992-04-15 | 1994-09-01 | Nissan Detrochem Corp | |
PL183859B1 (pl) * | 1994-12-22 | 2002-07-31 | Monsanto Co | Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin |
DE19520839A1 (de) * | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern |
AU760204B2 (en) * | 1998-11-04 | 2003-05-08 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
-
1999
- 1999-10-26 DE DE19951427A patent/DE19951427A1/de not_active Ceased
-
2000
- 2000-10-11 KR KR1020027005317A patent/KR100823745B1/ko active IP Right Grant
- 2000-10-11 CZ CZ2002-1468A patent/CZ304310B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-10-11 SK SK535-2002A patent/SK287447B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-11 AU AU16958/01A patent/AU1695801A/en not_active Abandoned
- 2000-10-11 DK DK00979491T patent/DK1227725T3/da active
- 2000-10-11 JP JP2001532595A patent/JP2003512399A/ja active Pending
- 2000-10-11 AT AT00979491T patent/ATE264058T1/de active
- 2000-10-11 CN CNB008148414A patent/CN100342788C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 TR TR2002/01139T patent/TR200201139T2/xx unknown
- 2000-10-11 HU HU0203120A patent/HU228804B1/hu unknown
- 2000-10-11 ES ES00979491T patent/ES2219417T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 DE DE50006097T patent/DE50006097D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 EP EP00979491A patent/EP1227725B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 RU RU2002113743/15A patent/RU2279221C9/ru active
- 2000-10-11 CA CA002388937A patent/CA2388937C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 BR BR0015095-9A patent/BR0015095A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-10-11 WO PCT/EP2000/009984 patent/WO2001030156A1/de active IP Right Grant
- 2000-10-11 RS YU30402A patent/RS50261B/sr unknown
- 2000-10-11 MX MXPA02004156A patent/MXPA02004156A/es active IP Right Grant
- 2000-10-11 PT PT00979491T patent/PT1227725E/pt unknown
- 2000-10-11 PL PL356050A patent/PL201230B1/pl unknown
- 2000-10-23 CO CO00080429A patent/CO5221069A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-24 AR ARP000105590A patent/AR026223A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-24 TW TW089122349A patent/TWI235034B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-24 US US09/694,872 patent/US6479432B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-10 UA UA2002054294A patent/UA74352C2/ru unknown
-
2002
- 2002-04-17 BG BG106621A patent/BG65772B1/bg unknown
- 2002-04-24 HR HR20020356A patent/HRP20020356B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-04-26 ZA ZA200203348A patent/ZA200203348B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2279221C2 (ru) | Неводные или маловодные концентраты суспензии смесей активных веществ для защиты растений | |
CA2407269C (en) | Liquid herbicide formulations comprising acetolactate synthase inhibitors | |
CA2533871C (en) | Liquid formulation | |
DK1651039T3 (en) | OIL SUSPENSION CONCENTRATE CONTAINING DIFLUFENICAN | |
CZ20032243A3 (cs) | Agrochemické přípravky | |
EP1891855A1 (de) | Neue Mikroemulsionskonzentrate | |
AU2005203209B2 (en) | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification | ||
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151016 |