CZ20012160A3 - Heteroaromatické deriváty s inhibiční aktivitou proti HIV integráze - Google Patents

Heteroaromatické deriváty s inhibiční aktivitou proti HIV integráze Download PDF

Info

Publication number
CZ20012160A3
CZ20012160A3 CZ20012160A CZ20012160A CZ20012160A3 CZ 20012160 A3 CZ20012160 A3 CZ 20012160A3 CZ 20012160 A CZ20012160 A CZ 20012160A CZ 20012160 A CZ20012160 A CZ 20012160A CZ 20012160 A3 CZ20012160 A3 CZ 20012160A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
substituted
hydroxy
propenone
heteroaryl
aryl
Prior art date
Application number
CZ20012160A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshio Fujishita
Tomokazu Yoshinaga
Akihiko Sato
Original Assignee
Shionogi & Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shionogi & Co., Ltd. filed Critical Shionogi & Co., Ltd.
Publication of CZ20012160A3 publication Critical patent/CZ20012160A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Heteroaromatické deriváty s inhibiční aktivitou proti HIV integráze
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká nové sloučeniny s antivirální aktivitou, konkrétně heteroaromatických derivátů s inhibiční aktivitou proti HIV integráze, farmaceutického přípravku je obsahující, zejména anti-HIV činidla, a způsobu jejich přípravy.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že virus lidské imunodeficience (human immunodeficiency virus, HIV), což je druh retroviru, způsobuje syndrom získaného selhání imunity (acquired immunodeficiency syndrom, AIDS). Terapeutické činidlo pro AIDS je vybíráno hlavně ze skupiny inhibitorů reversní transkriptázy (např. AZT, 3TC, a tak podobně) a inhibitorů proteázy (např. Indinavir, a tak podobně), ale je prokázáno, že tyto látky jsou doprovázeny vedlejšími účinky jako je nefropathie a výskyt resistentních virů. Proto je žádoucí vývoj anti-HIV činidel působících jiným mechanismem.
Na druhou stranu je známo, že kvůli častému výskytu resistentních mutantů je při léčbě syndromu získaného selhání imunity účinná kombinovaná terapie, viz Balzarini J. et al., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 93, 13152-13157 (1996). Inhibitory reversní transkriptázy a inhibitory proteázy se klinicky používají jako anti-HIV činidla, ale činidla působící stejným mechanismem často vykazují zkříženou resistenci nebo pouze doplňkovou aktivitu. Proto jsou žádaná anti-HIV činidla působící jiným mechanismem.
Za těchto okolností se výzkum soustředil na integrázu, což je enzym spojený s místněspecifickou rekombinací nebo inzercí virové DNA do chromosomů v živočišných buňkách, a prováděl se výzkum anti-HIV činidel založených na enzymové inhibiční aktivitě: (1) Kourilsky P. et al., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 61(3), 1013-1020 (1968); (2) Barin F. et al., J. Virol. Methods (Netherlands) 17/1-2, 55-61 (1987); (3) Fesen M.R., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 90, 2399 (1993); (4) DeNoon D.J., CDC AIDS Weekly Pagination:P2 (1990).
Na druhé straně se pro léčbu třinácti dědičných chorob jako je deficit adenosindeaminázy, rodinná hypercholesterolemie, hemofilie, a tak podobně, použila genová terapie, která byla nedávno rozšířena na revmatismus, rakovinu, infekční choroby jako je HIV, a tak podobně. A počet chorob, které se stávají předmětem léčby genovou terapií, narůstá rok od roku. Genové terapie byly použity u více než tří tisíc pacientů na celém světě, zejména v USA. Pro transfekci genů bylo vyvinuto několik metod, např. lipofektinová metoda a transfekce adenovirovým vektorem, adeno-spřaženým virovým vektorem, a tak podobně. Více než padesát procent genových terapií se provádí s použitím retrovirového vektoru připraveného z ML V (Moloneyho virus myší leukémie, Moloney murine leukemia virus, Mo-MLV, MMLV). Ačkoliv každá metoda má své výhody a nevýhody, předpokládá se, že retrovirový vektor bude stabilně exprimovat gen po dlouhou dobu aniž by gen zmizel při buněčném dělení, protože je zaveden do hostitelských buněk. Klinicky používaný retrovirový vektor odvozený od ML V však může infikovat pouze proliferující buňky, protože není schopen aktivně se transferovat do jádra. Retrovirový vektor odvozený od HIV proto může překonat výše uvedený problém, který je předmětem výzkumu. '
Problémy doprovázející retrovirové vektory zahrnují:
1) výskyt samoreplikujících virů vzniklých mutací nebo transformací s endogenními viry
2) cytotoxicita
3) onkogenita, a tak podobně.
Proto je důležité vyřešit problémy doprovázející retrovirové vektory, a studují se různé typy vylepšených vektorů. Viz Takashi Yoshida, The Japanese Association of Gene, Handbook of the development of the gene therapy, N.T.S., 1999.
Nedávno byly publikovány některé inhibitory integrázy, například peptidové deriváty popsané v USP 5 578 573, tetrahydronaftylové deriváty popsané v GB 2306476A a akridonové deriváty popsané ve WO 97/38999.
VKhim. Geterotsikl. Soedin. 11, 1519 (1973) jsou bez uvedení jakékoliv terapeutické aktivity popsány následující deriváty 2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny v poloze 4 substituované indolylem.
'· «9
Gardner T.S. v J. Org. Chem. 26, 1514 (1961) popsal následující estery 2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny v poloze 4 substituované heteroarylem, jejich terapeutická aktivita však uvedena není.
JP-A 61-134346 popisuje následující deriváty 2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny v poloze 4 substituované heteroarylem jako užitečné protivředové činidlo.
A1 = Pyrrol-2-yl, l-methylpyrrol-2-yl, furan-2-yl, pyridin-3-yl, thiofen-2-yl, 5-methylthiofen-2-yl, nebo 2,5-dimethylthiofen-3-yl
Ferles M., Collect. Czech. Chem. Commun. 55, 1228-1233 (1990) a Barluenga J., Synthesis 1, 133-140 (1996) zveřejňují následující heteroaromatické deriváty s l-hydroxy-3-oxo-propenylenovou skupinou, žádná terapeutická aktivita popsána není.
Ferles, M. > Barluenga, J.
V US 5 475 109 jsou jako užitečná protichřipková virová činidla popsány deriváty dioxobutanové kyseliny substituované nearomatickými heterocykly, mechanismem jejich působení je inhibice cap-dependentní endonukleázy. ·
V Indián Journal of Chemistry 30B, 313-319 (březen 1991) jsou popsány l-(5-fenylaminotriazol-3-yl)-3-hydroxy-(thiofen-2-yl)-propenon, l-[5-(4-tolylamino)triazol-3-yl]-3-hydroxy-(thiofen-2-yl)-propenon, a tak podobně, jejich terapeutická aktivita však uvedena není.
Popis vynálezu
Za těchto okolností je žádoucí vývoj nového inhibitoru integrázy. Vynálezci předkládaného vynálezu po intenzívním studiu objevili, že heteroaromatický derivát, sloučenina obecného vzorce I nebo II, zde nazývaná „sloučenina podle předkládaného vynálezu“ o x
kde X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina;
Y je -COORa, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
A1 je výhodně substituovaná heteroarýlová skupina;
Z1 a Z3 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina;
Z2 a Z4 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2- -SO2NR21-, -NR21SO2-, -0-, -NR21-, -NR21C0-CONR21-,-C(=0)-0-,-0-C(=0)-nebo-C0-;
R21 je vodík, nižší alkylová nebo nižší aikenylová skupina;
R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina;
R2 je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxyskupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxykarbonylová skupina, výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně substituovaná aryloxykarbonylová skupina, karboxyskupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen;
pjeOnebol;
její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát,
má inhibiční aktivitu proti integráze, a je užitečná jako antivirální činidlo, antiretrovirální činidlo, anti-HIV činidlo, anti-HTLV-1 (virus lidské leukémie T buněk typu 1) činidlo, anti-FIV činidlo (virus kočičí imunodeficience) nebo anti-SIV činidlo (virus opičí imunodefícience), zejména anti-HIV činidlo nebo inhibitor integrázy.
Vynálezci předkládaného vynálezu dále objevili, že sloučenina podle předkládaného vynálezu inhibuje nejen integrázu HIV, SIV a FIV, ale také MLV, která se často používá v genové terapii.
Vynálezci předkládaného vynálezu dále objevili způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I nebo II a jejich užitečného intermediátu.
Nejvýhodnější provedení vynálezu
Předkládaný vynález se týká následujících sloučenin a farmaceutických přípravků:
(1) farmaceutický přípravek pro inhibici integrázy, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
kde X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina;
Y je -COORa, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
s výhradou, že je vyloučena sloučenina, kde Y a/nebo A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát (2) sloučenina obecného vzorce I
Ι· íř
·· kde X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina;
Y je -CONRbRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
s výhradou, že je vyloučena sloučenina, kde Y a/nebo A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina;
její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
s výhradou, že jsou vyloučeny sloučeniny, kde (1) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou pyridylová skupina;
(2) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou 2-furylová skupina;
(3) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou jeden 2-thienylová skupina a druhý 5-ethoxykarbonylmethylsulfanyl-177-l,2,4-triazol-3-yl, 5-p-tolylamino-177-l,2,4-triazol-3-yl, 5-fenylamino-lř/-l,2,4-triazoI-3-yl, 5-hydrazino-177-1 ,2,4-triazol-3-yl, 5-(3,6-dioxohexahydro-pyridazin-4-ylsulfanyl)-17/-l,2,4-triazol-3-yl, 5-[3-(3,4-dimethylfenyl)-l-fenyl-6-oxo-l,4,5,6-tetrahydro-pyridazin-4-ylsulfanyl]-177-l,2,4-triazol-3-yl, 5-(l,2-dikarboxyethylsulfanyl)-177-1,2,4-triazol-3-yl, 5-[3-(3,4-dimethylfenyl)-l-karboxy-3-oxo-propylsulfanyl]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl nebo 5-(2-ethoxykarbonyl-1 -fenylethylsulfanyl-2-kyano)-l/7-l,2,4-triazol-3-yl;
(4) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou [3-(2-methoxykarbonylethyl)-4-methoxykarbonylmethyl-5-methyl]-l/7-pyrrol-2-yl; a (5) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou 3-methylpyrazol-l-yl.
(3) sloučenina obecného vzorce II
kde X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina;
Y je -COORa, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
Z1 a Z3 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina;
Z2 a Z4 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2- -SO2NR21-, -NR21SO2- -O- -NR21-, -NR21CO-CONR21-, -C(=O)-Ó- -O-C(=Ó)- nebo -CO-;
R21 je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina;
R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina;
R2 je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxyskupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxykarbonylová skupina, výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně substituovaná aryloxykarbonylová skupina, karboxyskupina, výhodně' substituovaná cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen; a pjeO nebol;
s výhradou, že jsou vyloučeny sloučeniny, kde (1) Y a/nebo A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina a
• · • ’· ·· ·· • ♦ ♦ · • · ·· ·· · • · · · • · ·
• · • · ·· • · ··
(2) X je hydroxylová skupina, Y je 2-thienylová skupina, A1 je 177-l,2,4-triazol-3-ylová skupina, Z1 a Z3 jsou oba vazba, Z2 je -NH-, R1 je fenylová nebo p-tolylová skupina a p je 0;
její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
(4) sloučenina podle bodu (2) nebo (3), kde A1 je výhodně substituovaná furylová skupina, výhodně substituovaná thienylová skupina, výhodně substituovaná pyrrolylová skupina, výhodně substituovaná imidazolylová skupina, výhodně substituovaná pyrazolylová skupina, výhodně substituovaná benzofurylová skupina, výhodně substituovaná benzothienylová skupina, výhodně substituovaná benzimidazolylová skupina, výhodně substituovaná indolidinylová skupina, výhodně substituovaná chinolinylová skupina, výhodně substituovaná isoxazolylová skupina, výhodně substituovaná pyridylová skupina, výhodně substituovaná thiazolylová skupina nebo výhodně substituovaná oxazolylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(5) sloučenina podle bodu (4), kde A1 je výhodně substituovaná furylová skupina, výhodně substituovaná thienylová skupina, výhodně substituovaná pyrrolylová skupina, výhodně substituovaná imidazolylová skupina, výhodně substituovaná pyrazolylová skupina, výhodně substituovaná isoxazolylová skupina, výhodně substituovaná pyridylová skupina, výhodně substituovaná thiazolylová skupina nebo výhodně substituovaná oxazolylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(6) sloučenina podle bodu (5), kde A1 je výhodně substituovaná furylová skupina, výhodně substituovaná pyrrolylová skupina nebo výhodně substituovaná oxazolylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(7) sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích bodů (3) až (6), kde Y je -COORA, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, nebo heteroarylová skupina výhodně substituovaná substituentem vybíraným ze skupiny obsahující halogen, nižší alkylovou skupinu, nižší halogenalkylovou skupinu, nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinu, karboxyskupinu, nižší alkyloxykarbonylovou skupinu, výhodně substituovanou aryl(nižší)alkylovou skupinu a výhodně substituovanou arylsulfonylovou skupinu, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(8) sloučenina podle bodu (7), kde Y je -COOH; tetrazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; triazolylová skupina výhodně substituovaná halogenem, nižší alkylovou skupinou, nižší halogenalkylovou skupinou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; pyridylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou, karboxyskupinou nebo nižší alkyloxykarbonylovou skupinou; pyrrolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo výhodně substituovanou arylsulfonylovou skupinou; isochinolinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; pyradinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; pyrimidinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; oxadiazolylová skupina výhodně substituovaná výhodně substituovanou arylovou nebo nižší alkylovou skupinou; isoxazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thiazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thienylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; furylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thiadiazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; oxazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo imidazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(9) sloučenina podle bodu (8), kde Y je tetrazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; triazolylová skupina-výhodně substituovaná halogenem, nižší alkylovou skupinou, nižší halogenalkylovou skupinou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; pyridylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou, karboxyskupinou nebo nižší alkyloxykarbonylovou skupinou; nebo pyrimidinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(10) sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (9), kde X je hydroxylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(11) sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích bodů (3) až (10), kde Z1 a Z3 jsou oba vazba, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
• 4 • 4 4* • ··· ·· '9 » • · * 4 » ♦ 4 4 ·· 4 4 • 4 • 4
• · • 4 4 · é 4 • 4
·· • · ·· ·· «4 • 4
(12) sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích bodů (3) až (11), kde Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, —S02—, —CH2— nebo -(CH2)2, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(13) sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích bodů (3) až (12), kde R1 je výhodně substituovaná fenylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(14) sloučenina podle bodu (13), kde R1 je p-fluorfenylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
(15) farmaceutický přípravek, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (14) (16) farmaceutický přípravek s antivirální aktivitou, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (14) (17) farmaceutický přípravek s antiretrovirální aktivitou, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (14) (18) farmaceutický přípravek s anti-HIV aktivitou, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (14) (19) farmaceutický přípravek s anti-HTLV-1 aktivitou, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (14) (20) farmaceutický přípravek s anti-FIV aktivitou, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (14) (21) farmaceutický přípravek s anti-SIV aktivitou, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (14) (22) farmaceutický přípravek inhibující integrázu, který jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích bodů (2) až (14) (23) anti-HIV léčebná směs, která kromě inhibitoru integrázy podle kteréhokoliv z předchozích bodů (1) až (22) obsahuje jeden nebo dva inhibitor(y) vybrané ze skupiny obsahující absorpční inhibitor, TAT inhibitor, REV inhibitor, inhibitor reversní transkriptázy a inhibitor proteázy (24) farmaceutický přípravek podle kteréhokoliv z předchozích bodů (1) až (22), který zlepšuje anti-HIV aktivitu jednoho nebo dvou inhibitorů vybraných ze skupiny obsahující
absorpční inhibitor, TAT inhibitor, REV inhibitor, inhibitor reversní transkriptázy a inhibitor proteázy (25) způsob léčby AIDS podáváním sloučeniny podle kteréhokoliv z předchozích bodů (1) až (14) (26) použití sloučeniny podle kteréhokoliv z předchozích bodů (1) až (14) pro výrobu léčiva pro léčbu AIDS
Předkládaný vynález se týká následujících způsobů a intermediátů:
(27) způsob výroby sloučeniny obecného vzorce V
kde A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina a A je C-W, kde W je vodík, nižší alkylová skupina, nižší halogenalkylová skupina nebo halogen nebo N, s výhradou, že je vyloučena sloučenina, kde A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina, kdy sloučenina obecného vzorce III
kde A1 je definováno výše, reaguje se sloučeninou obecného vzorce IV
kde A je definováno výše, Q je chránící skupina a L je odstupující skupina, v přítomnosti báze, a Q se odstraní.
(28) způsob podle bodu (27), kde skupina
má vzorec
kde A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
Z a Z jsou obě nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina;
Z2 a Z4 jsou obě nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina,
-CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2- -SO2NR21-, -NR21SO2- -0-, -NR21-, -NR21C0-CONR21-, -C(=0)-0-, -0-C(=0)- nebo -CO-;
R21 je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina;
R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina;
R2 je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxyskupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxykarbonylová skupina, výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně substituovaná aryloxykarbonylová skupina, karboxyskupina, cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen; a pje 0 nebo 1;
s výhradou, že je vyloučena skupina, kde A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina (29) způsob podle bodu (28), kde A1 je výhodně substituovaná furylová skupina, Z1 a Z3 jsou obě vazba, Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, -S02-, substituovaná fenylová skupina, (30) sloučenina obecného vzorce VI —(CH2)2— a R1 je výhodně
-CH2- nebo
kde Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, -S02substituovaná fenylová skupina, (31) sloučenina podle bodu (30), kde Z2 -SO2-, -CH2- nebo skupina výhodně substituovaná halogenem, (32) sloučenina obecného vzorce IV
-CH2- nebo —(CH2)2 — a R1 je výhodně —(CH2)2— a R1 je fenylová
o
(IV)
kde A je C-W, kde W je vodík, nižší alkylová skupina, nižší halogenalkylová skupina nebo halogen nebo N, Q je tritylová skupina a L je ethoxyskupina.
Jedním ze strukturních rysů sloučeniny podle předkládaného vynálezu je skutečnost, že výhodně substituovaná heteroarylová skupina A1 je substituovaná skupinou -C(=O)-CH=C(X)Y, kde X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina; Y je -COORA, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina, s výhradou že A1 není výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina.
Jedním ze strukturních rysů sloučeniny obecného vzorce II je skutečnost, že výhodně substituovaná heteroarylová skupina A1 není substituovaná pouze výše uvedenou skupinou -C(=O)-CH=C(X)Y, kde X a Y jsou definovány výše, ale také skupinou -Ζ’-Ζ2^3^1, kde Z1 a Z3 jsou obě nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina;
Z je vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NR21, -NR21SO2-, -0-, -NR21-, -NR21C0-, -CONR21-, -0(=0)-0-, -0-0(=0)- nebo -C0-;
R je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina;
R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina;
a dále výhodně substituovaná skupinou -Z4-R2, kde Z2 je vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -S0-, -SO2-, -SO2NR21-, -NR21SO2-, -0-, -NR21-, -NR21C0-, -CONR21-, -0(=0)-0-, -0-0(=0)- nebo -C0-;
21·
R je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina;
R je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxyskupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxykarbonylová skupina, výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně substituovaná
aryloxykarbonylová skupina, karboxyskupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen, s výhradou že A1 není výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina.
Neboť skupina A1 v obecném vzorci II je substituovaná jak skupinou -C(=O)-CH=C(X)Y, kde X a Y jsou definovány výše, tak skupinou -Z'-Z2-Z3-R1, kde R1, Z1, Z2 a Z3 jsou definovány výše, heteroarylová skupina (A1) v obecném vzorci II je nazývaná heteroarylová, připojená ke skupině -C(=O)-CH=C(X)Y, kde X a Y jsou definovány výše. Níže je uveden název heteroarylové skupiny A1 pro případ, kdy A1 je furylová nebo pyridylová skupina. Stejně jsou nazývány další heteroarylové skupiny A1.
furan-3-yl
pyridin-3-yl
Skupina A1 v obecném vzorci I a II je výhodně substituovaná heteroarylová skupina, která zahrnuje monocyklické heteroarylové a fúzované heteroarylové skupiny s výhradou, že A1 není výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina. V případě, že A1 je monocyklická heteroarylová skupina, je obzvláště výhodným provedením obecný vzorec II. V případě, že A1 je fúzovaná heteroarylová skupina, jsou výhodná obě provedení podle obecného vzorce I a II.
Výhodnějším provedením sloučeniny podle předkládaného vynálezu je například sloučenina (A-l) až (A-54). V případě že sloučenina, kde Y je výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina, je nazývaná jako propenonový derivát, je atom uhlíku substituovaný skupinou A1 vpoloze-1 a atom uhlíku substituovaný skupinou Y v poloze-3 propenonu. V případě že Y je skupina -COORA, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, nebo -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, je taková sloučenina nazývaná jako butenová kyselina.
• e
V případě že Y je skupina -COORA, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, nebo -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek
V případě že Y je výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina (A-1) 1 -[ 1Η 1 -(4-FI uorbenzyl)pyrazol-4-y 1J-3 -hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon, (A-2) l-[4-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(17f-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-3) 1 -[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-4) l-(5-Fenylthiofuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-1.2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-5) l-(5-Benzensulfonylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-6) 4-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina, (A-7) Methylester 4-[5-(4-fIuorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny, (A-8) l-(5-n-Butylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(I//-],2,4-triazol-3-yl)-propenon,‘ (A-9) l-[5-(4-Fluorbenzyl)thiofen-2-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-10) 1 -(5-n-Butylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-l 1) l-(5-(4-Fluorbenzyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(17y-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-12) l-[5-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-13) l-[3-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-14) l-[3-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-15) l-[4-(4-Fluorbenzyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-16) l-[277-2-(4-Fluorbenzyl)pyrazoI-3-yl]-3-hydroxy-3-(27/-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-l 7) 1 -[[4-(4-Fluorbenzyl)-l -methoxymethyl]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 177-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-l 8) 1 -[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 177-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-19) l-[[4-(4-Fluorbenzyl)-l-propyl]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon,
(A-20) l-[l,4-Di-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-21) l-[4-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(l#-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-22) l-[2-(4-Fluorbenzyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-23) 1-((1 -Benzensulfonyl-4-(2-fenylethyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2/f-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-24) 1-((4-(2-FenylethyI))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2FLtetrazol-5-yl)-propenon, (A-25) l-[[l-Benzyl-4-(2-karboxyvinyl)]pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-y])-propenon, (A-26) l-[[l-Benzyl-4-(2-karboxyvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-27) l-[2-(4-Fluorbenzyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-28) r-[l-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-29) l’-[2-(4-Fluorbenzyl)benzothiofen-3-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-30) l-(2-(4-Fluorbenzyl)benzofuran-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-31) l-[(l-Benzyl-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-32) l-[(l-Benzyl-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, · (A-33) l-[[l-Benzy)-5-(2-karboxyvinyl)]pyrřol-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)* -propenon, (A-34) l-[l-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, · (A-35) l-(l-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-2-y]]-3-hydroxy-3-(27/-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-36) l-(l-Benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-37) l-[2-(4-Fluorbenzyl)benzofuran-3-yl]-3-hydroxy-3-(27/-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-38) l-(2-Benzylbenzofuran-3-y])-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-39) 1 -[(1 -Benzensul fonyl-4-ethyl)pyrroI-3-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-40) 1 -(1 -Benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 177-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (A-41) l-([l-Benzyl-5-(2-methoxykarbonylethyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon, ·· ·· ·· ·· ·· · '· • · · · · · · · ♦· · • ·'··· · · '·· 9 99 • ·· ··· 9 9 9 9 9 99
9.999 9 9 9 9 9 99
99 99 99 9 9 999
19(A-42) 1 -[[ 1 -Benzyl-5-(2-methoxykarbonylvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon, (A-43) l-[(l-Benzyl-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-44) l-[(l-Benzyl-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yI)-propenon, (A-45) 1 -[(1 -Benzyl-5-n-propyl)pynOl-3-yl]-3-hydroxy-3-(2/Z-tetrazol-5-yl)?propenon, (A-46) 1 -(1 -Benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2Z/-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-47) l-(l-Benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2/7-tetrazol-5-yl)-propenon, (A-48) 2-Hydroxy-4-oxo-4-(pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina, (A-49) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-propenon, (A-50) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(pyrimidin-2-yl)-propenon, (A-51) 1 -[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-(5-karboxvpyridin-2-yl)-3-hydroxy-propenon, (A-52) 1-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-(4-karboxypyridin-2-y l)-3-hydroxy-propenon, (A-53) l-[2-(4-Fluorbenzyl)oxazol-5-yl]-3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-propenon, (A-54) l-[2-(4-Fluorbenzyl)oxazol-5-yl]-3-hydroxy-3-(pyrimidin-2-yl)-propenon.
Následuje vysvětlení výrazů používaných v předkládaném popisu.
Výraz „heteroarylová skupina“ zahrnuje monocyklickou heteroarylovoů a fúzovanou heteroarylovoů skupinu definovanou níže. Výraz „heteroarylová skupina“ A1 a Y nezahrnuje indol-3-ylovou skupinu.
Výraz ' „monocyklická heteroarylová skupina“ zahrnuje 5- až 8-člennou heteroaromatickou skupinu obsahující 1 až 4 atomy kyslíku, atomy síry a/nebo atomy dusíku v kruhu, která může mít radikálovou skupinu v libovolné substituovatelňé poloze na atomu uhlíku nebo na atomu dusíku. Níže jsou uvedené příklady pyrrolylových skupin. Ukázány jsou také další heteroarylové skupiny.
V případě že radikálová skupina je na atomu uhlíku
V případě že radikálová skupina je na atomu dusíku
H pyrrol-2-yl
pyrrol-3-yl
Výraz „monocyklická heteroarylová skupina“ zahrnuje furylovou skupinu (např. furan-2-yl, furan-3-yl), thienylovou skupinu (např. thiofen-2-yl, thiofen-3-yl), pyrrolylovou skupinu (např. pyrrol-l-yl, pyrrol-2-ýl, pyrrol-3-yl), imidazolylovou skupinu (např. imidazol-l-yl, imidazol-2-yl, imidazol-4-yl), pyrazolylovou skupinu (např. pyrazol-l-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl), triazolylovou skupinu (např. 177—1,2,4—triazol—1—yl, 4//-1,2,4-triazol-l-yl, 177—1,2,4—triazol—3—yl), tetrazolylovou skupinu (např. l/Z-tetrazol—1—yl, 2//-tetrazol-2-yl, l//-tetrazol-5-yl, 2//-tetrazol-5-yl), oxazolylovou skupinu (např. oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yI), isoxazolylovou skupinu (např. isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl), thiazolylovou skupinu (např. thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol—5—yl), isothiazolylovou skupinu (např. isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl), pyridylovou skupinu (např. pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl), pyridazinylovou skupinu (např. pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl), pyrimidinylovou skupinu (např. pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5- yl), furazanylovou skupinu (např. furazan-3-yl), pyrazinylovou skupinu (např. pyrazin-2-yl), thiadiazolylovou skupinu (např. [ 1,3,4]thiadiazol-2-yl), oxadiazolylovou skupinu (např. [1,3,4]oxadiazol-2-yl), a tak podobně.
Výraz „fúzovaná heteroarylová skupina“ znamená heteroaromatickou skupinu, kde je 5až 8-členný aromatický kruh obsahující 1 až 4 atomy kyslíku, atomy síry a/nebo atomy dusíku v kruhu fúzovaný s jedním až čtyřmi 5- až 8-člennými aromatickými uhlíkatými kruhy nebo jinými 5- až 8-člennými heteroaromatickými kruhy, která může mít radikálovou skupinu v libovolné substituovatelné poloze na atomu uhlíku nebo na atomu dusíku stejně jako monocyklická heteroarylová skupina. Níže jsou uvedené příklady benzothienylových skupin. Ukázány jsou také další heteroarylové skupiny.
V případě že radikálová skupina je na uhlíkatém aromatickém kruhu
benzo[b]thiofen-7-yl benzo[b]thiofen-6-yl benzo[b]thiofen-5-yl
benzo[b]thiofen-4-yl
V případě že radikálová skupina je na heteroaromatickém kruhu
benzo[b]thiofen-2-yl
Výraz „fúzovaná heteroarylová skupina“ zahrnuje například benzofurylovou skupinu (např. benzo[b]furan-2-yl, benzo[b]furan-3-yl, benzo[b]furan-4-yl, benzo[b]furan-5-yl, benzo[b]furan-6-yl, benzo[b]furan-7-yl), benzothienylovou skupinu (např. benzo[b]thiofen-2-yl, benzo[b]thiofen-3-yl, benzo[b]thiofen-4-yl, benzo[b]thiofen-5-yl, benzo[b]thiofen-6-yl, benzo[b]thiofen-7-yl), benzimidazolylovou skupinu (např. benzimidazol-l-yl, benzimidazol-2-yl, benzimidazol-4-yl, benzimidazol-5-yI), benzothiazolylovou skupinu (např. benzothiazol-2-yl, benzothiazol-3-yl, benzothiazol-4-yl, ,benzothiazol-5-yl, benzothiazol-6-yl, benzothiazol-7-yl), indolylovou skupinu (např. indol-1—yl, indol-2-yl, indol-4-yl, indol-5-yl, indol-6-yl, indol-7-yl), dibenzofurylovou skupinu, chinolinylovou skupinu (např. chinolin-2-yl, chinolin-3-yl, chinolin-4-yl, '· · · • · - · · chinolin-5-yl, chinolin-6-yl, chinolin-7-yl, chinolin-8-yl), isochinolinylovou skupinu (např. isochinolin-l-yl, isochinolin-3-yl, isochinolin-4-yl, isochinolin-5-yl, isochinolin-6-yl, isochinolin-7-yl, isochinolin-8-yl), cinnolinylovou skupinu (např. cinnolin-3-yl, cinholin-4-yl, cinnolin-5-yI, cinnolin-6-yl, cinnolin-7-yl, cinnolin-8-yl), chinazolinylovou skupinu (např. chinazolin-2-yl, chinazolin-4-yl, chinazolin-5-yl, chinazolin-6-yl, chinazolin-7-yl, chinazolin-8-yl), chinoxaiinylovou skupinu (např. chinoxalin-2-yl, chinoxalin-5-yl, chinoxalin-6-yl), ftalazinylovou skupinu (např. ftalazin-1— yl, ftalazin-5-yl, ftalazin-6-yl), purinylovou skupinu (např. purin-2-yl, purin-6-yl, purin-7-yl, purin-8-yl, purin-9-yl), pteridinylovou skupinu, karbazoiylovou skupinu, fenanthridinylovou skupinu, akridinylovou skupinu, fenazinylovou skupinu, 1,10-fenanthrolinylovou skupinu, isoindolylovou skupinu, lH-indazolylovou skupinu, indolidinylovou skupinu (např. indolidin—I —yl), a tak podobně.
Výše uvedená „heteroarylová skupina“ navíc zahrnuje heteroarylovou skupinu obsahující kvarterní atom jako je pyridin-1—yl, chinolin-l-yl, isochinoIin-2-yl, nebo podobně, jak je ukázáno níže. V tomto případě je protiiontem halogenidový ion, a tak podobně. Ukázány jsou také další heteroarylové skupiny.
Haf = halogenidový ion
pyridin-l-yl chinolin-l-yl isochinolin-2-yl
Výraz „arylová skupina“ znamená monocyklickou aromatickou uhlovodíkovou skupinu jako je fenylová skupina, nebo polycyklickou aromatickou uhlovodíkovou skupinu jako je naftylová, fenanthrylová skupina, a tak podobně. Výhodná je fenylová nebo naftylová skupina.
'•to · «'to • · · • · · • ♦ · · • · to · ' • w 1 · · ·· · to · · · • · ·
• · ·· *?·· • · · · ·
Výraz „nižší alkylenová skupina“ znamená C1-C6 nerozvětvenou nebo rozvětvenou aikylenovou skupinu, například methylenovou, ethylenovou, trimethylenovou, propylenovou, tetramethylenovou, ethylethylenovou, pentamethylenovou, hexamethylenovou skupinu, a tak podobně. Výhodná je C1-C4 nerozvětvená alkylenová skupina jako je skupina methylenová, ethylenová, trimethylenová nebo tetramethylenová.
Výraz „nižší alkenylenová skupina“ znamená C2-C6 nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkenylenovou skupinu, kterou je výše uvedená „nižší alkylenová skupina“ mající jednu nebo více dvojných vazeb, například vinylenová, propenylenová, butenylenová skupina, a tak podobně. Výhodná je C2-C3 nerozvětvená alkenylenová skupina jako je skupina vinylenová nebo propenylenová.
Výraz „nižší alkylová skupina“ znamená C1-C6 nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu, například methylovou, ethylovou, η-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, n-pentylovou, íšopentylovou, neopentylovou, terc.-pentylovou, n-hexylovou, isohexylovou skupinu, a tak podobně. Výhodná je C1-C4 nerozvětvená nebo rozvětvená alkylová skupina jako je skupina methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová, n-butylová, isobutylová, sek.-butylová, terč-butylpvá, a tak podobně.
Výraz „nižší halogenalkylová skupina“ znamená výše uvedenou „nižší alkylovou skupinu“ substituovanou 1 až 6 atomy halogenu, například trifluormethylpvou, difluormethylovou, 2,2,2-trifluorethylovou, 1,1-difluorethylovou, 3,3,3-trifluor-n-propylovoUj trichlormethylovou, dichlormethylovpu, 2;2,2-trichlorethylovou, 1,1-dichlorethylovou,
3,3,3-trichlor-n-propylovou skupinu, a tak podobně. Výhodná je trichlormethylová nebo 2,2,2-trichlorethylová skupina.
Výraz „nižší alkenylová skupina“ znamená C2-C6 nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu, kterou je výše uvedená „nižší alkylová skupina“ mající jednu nebo více dvojných vazeb, například vinylová, 1-propenylová, 2-propenylová, 1-butenylová,
2-butenylová, 3-butenylová, 1,3-butadienylová skupina, a tak podobně. Výhodná je C2-C3 nerozvětvená alkenylová skupina jako je skupina vinylová, 1-propenylová nebo 2-propenylová.
• · · · 9.9 • · 9 9
• · · » ♦ • 9 9 ♦ • 9
• * · · 9 • 9 • · • ♦
• · · · • · « · • 9
·· ·· ·· • 9 • ♦ • · ·
Výraz „cykloalkylová skupina“ znamená C3-C8 cyklickou alkylovou skupinu, například cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cykloheptylovou, cyklooktylovou skupinu, a tak podobně. Výhodná je C3-C6 cyklická alkylová skupina jako je skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová nebo cyklohexylová.
Výraz „cykloalkenylová skupina“ znamená C3-C8 cyklickou alkenylovou skupinu, kterou je výše uvedená „cykloalkylová skupina“ mající jednu nebo více dvojných vazeb, například 1-cyklopropen-l-yl, 2-cyklopropen-l-yl, 1-cyklobuten-l-yl, 2-cyklobuten-l-yl,
1- cyklopenten-l-yl, 2-cyklopcntcn-l-yl, 3-cyklopenten-l-yl, 1-cyklohexen-l-yl,
2- cyklohexen-l-yl, 3-cyklohexen-l-yl, 1-cyklohepten-l-yl, 2-cyklohepten-l-yl,
3- cyklohepten-l-yl, 4-cyklohepten-l-yl, a tak podobně. Výhodná je C3-6 cyklická alkenylová skupina, například skupina 1-cyklopropen-l-yl, 2-cyklopropen-l-yl, 1-cyklobuten-l-yl,
2-cyklobuten-l-yl, 1-cyklopenten-l-yl, 2-cyklopenten-l-yl, 3-cyklopenten-l-yl,
1- cyklohexen-l-yl, 2-cyklohexen-l-yl nebo 3-cyklohexen-l-yl.
Výraz „heterocyklická skupina“ znamená nearomatickou skupinu, kterou je výše uvedená „cykloalkylová“ nebo „cykloalkenylová“ skupina mající v kruhu 1 až 3 atomy kyslíku, síry a/nebo dusíku, například aziridinylová skupina (např. aziridin-1- yl, aziridin-2-yl), piperidinoskupina, piperidylová skupina (např. 2- piperidyl, 3—piperidyl, 4—piperidyl), morfolinoskupina, morfolinylová skupina (např. 2-morfolinyl, 3-morfolinyl), pyrrolinylová skupina (např. 1-pyrrolinyl, 2-pyrrolinyl, 3-pyrrolinyl, 4-pyrrolinyl, 5-pyrrolinyl), pyrrolidinylová skupina (např. 1-pyrrolidinyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl), imidazolinylová skupina (např. 1-imidazolinyl, 2-imidazolinyl, 4-imidazolinyl), piperazinoskupina, piperazinylová skupina (např. 2-piperazinyl), thiolanylová skupina (např. thiolan-2-yl, thiolan-3-yl), tetrahydrofuranylová skupina (např. tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl), dioxanylová skupina (např. 1,4-dioxan-2-yl), oxathianylová skupina (např. 1,4-oxathian-2-yl, l,4-oxathian-3-yl), tetrahydropyranylová skupina (např. tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl) nebo podobné. Výhodná je 5- nebo 6-členná heterocyklická skupina obsahující dusík, jako je piperidinoskupina, piperidylová skupina (např.
2- piperidyl, 3-piperidyl, 4-piperidyl), morfolinoskupina, morfolinylová skupina (např.
2- morfolinyl, 3-morfolinyl), pyrrolinylová skupina (např. 1-pyrrolinyl, 2-pyrrolinyl,
3- pyrrolinyl, 4-pyrrolinyl, 5-pyrrolinyl), pyrrolidinylová skupina (např. 1-pyrrolidinyl,
2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl), imidazolinylová skupina (např. 1-imidazolinyl, 2-imidazoIinyl,
4- imidazolinyl), piperazinoskupina, piperazinylová skupina (např. 2-piperazinyl). Heterocyklická skupina může mít, stejně jako výše uvedená heteroarylová skupina, radikálovou skupinu na atomu uhlíku nebo dusíku. Atom dusíku, který je součástí kruhu, může být kvarterním dusíkem.
Výraz „halogen“ znamená fluor, chlor, brom nebo jod.
Pokud není definováno jinak, má každý výraz sám o sobě nebo jako část dalšího/dalších substituentu/ů stejný význam. Například výraz „nižší alkylová skupina“ znamená nižší alkylovou skupinu v „nižší alkyloxyskupině“,, „nižší alkyloxykarbonylové skupině“, „nižší alkyloxy(nižší)alkylové skupině“ a „aryl(nižší)alkylové skupině“. Výraz „arylová skupina“ znamená arylovou skupinu v „aryloxyskupině“, „aryloxykarbonylové skupině“, „arylsulfonylové skupině“ a „aryl(nižší)alkylové skupině“.
Níže jsou uvedena výhodná provedení všech substituentů.
Výhodná „nižší alkyloxyskupina“ je C1-C4 nerozvětvená nebo rozvětvená alkyloxyskupina, například methoxy-, ethoxy-, η-propoxy-, isopropoxy-, n-butoxy-, isobutoxy-, sek.-butoxy- nebo terc.-butoxyskupina.
Výhodná „nižší alkyloxýkarbonylová skupina“ je karbonylová skupina substituovaná C1-C4 nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkyloxyskupinou, například methoxykarbonylová, ethyloxykarbonylová, n-propoxykarbonylová, isopropoxykarbonylová, n-butoxykarbonylová, isobutoxykarbonylová, sek.-butoXykarbonylová nebo terc.-butoxykarbonylová skupina.
Výhodnější je skupina methoxykarbonylová nebo ethoxykarbonylová.
Výhodná „nižší alkyloxy(nižší)alkylová skupina“ je C1-C4 nerozvětvená nebo rozvětvená alkylová skupina mono- nebo disubstituovaná C1-C4 nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkyloxyskupinou, například methoxymethylová, ethoxymethylová, n-propoxymethylová, isopropoxymethylová, isobutoxymethylová, sek.-butoxymethylová, terc.-butoxymethylová, dimethoxymethylová, n-butoxymethylová,
2-methoxyethylová,
• 4 >4 4 4 4 4 4 4«
4 4i4 4 4 4 4 4 4 • 4
4 4-t · ♦♦ 4 4 .4.4 4 4
4
4 ♦ ’· 4 4 · 4 .4 4 4
·> 4 4 • 4 44 4 4 4 4 4
2-ethoxyethylová, 2-(n-propoxy)ethylová skupina, a tak podobně. Výhodnější je skupina methoxymethylová, ethyloxymethylová, 2-methoxyethylová, 2-ethoxyethylová.
Výhodná „aryloxyskupina“ je fenoxy- nebo naftoxyskupina (např. 1-naftoxy-
2-naftoxyskupina).
Výhodná „aryloxykarbonylová skupina“ je fenoxykarbonylová nebo naftoxykarbonylová skupina (např. 1-naftoxykarbonylová, 2-naftoxykarbonylová),
Výhodná „arylsulfonylová skupina“ je fenylsulfonylová (benzensulfonylová) nebo naftylsulfonylová skupina (např. 1-naftylsulfonylová, 2-naftylsulfonylová).
Výhodná „aryl(nižší)alkylová skupina“ je C1-C4 nerozvětvená nebo rozvětvená alkylová skupina mono- nebo disubstituovaná výše uvedenou „arylovou skupinou“, například benzylová, difenylmethyiová, fenethyl(2-fenylethylová), 1-fenylethylová, 3-fenylpropylová,
2-fenylpropylová, 1-fenylpropylová, 1-naftylmethylová, 2-naftylmethylová skupina nebo podobné. Výhodnější je benzylová nebo fenethylová skupina.
„Chráněná hydroxylová skupina“ zahrnuje nižší alkoxyskupinu (např. methoxy-, ethoxy-, n-propoxyskupinu), nižší alkenyloxyskupinu (např. vinyloxy-, aryloxyskupinu), cykloalkyloxyskupinu (např. cyklopropyloxy-, cyklobutyloxy-, cyklopentyloxyskupinu), aryl(nižší)alkyloxyskupinu (např. benzyloxy-, fenethyloxyskupinu), nižší . alkylkarbonyloxyskupinu (např. acetyloxýskupinu), arylkarbonyloxyskupinu (např. benzyloxyskupinu), nižší alkyloxykarbonyloxyskupinu (např. terc.-butoxykarbonyloxyskupinu).
„Esterový zbytek“ nebo „amidový zbytek“ zahrnuje nižší alkyloyou skupinu (například methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek-butylovou, terc.-butylovou, n-pentylovou, isopentylovou, neopentylovou, terc.-pentylovou, n-hexylovou, isohexylovou skupinu), nižší alkenylovou skupinu (například vinylovou, 1-propenylovou, 2-propenylovou, 1-butenylovou, 2-butenylovou, 3-butenylovou,
1,3-butadienylovou), cykloaíkylovou skupinu (například cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou), cykloalkenylovou skupinu (například 1-cyklopropen-l-yl,
2-cyklopropen-l-yl, 1-cyklobuten-l-yl, 2-cyklobuten-l-yl, 1-cyklopenten-l-yl,
2-cyklopenten-l-yl, 3-cyklopenten-l-yl, 1-cyklohexen-l-yl, 2-cyklohexen-l-yl,
• ♦ ·· • to «Τ» ·· ·
• • • • '· • » • • • ·
• • • toto • to • to
♦
• • • · • · 'i · • to
to· • · ·· ·· • * ·
3- cyklohexen-l-yl), cykloalkyl(nižší)alkylovou skupinu (například cyklopropylmethylovou,
2-cyklopropylethylovou, 1 -2-cyklopropylethylovou, cyklobutylmethylovou,
2-cyklobutylethyIovou, 1-2-cyklobutylethylovou, cyklopentylmethylovou, cyklohexylmethylovou), arylovou skupinu (například fenylovou, naftylovou), :aryl(nižší)alkylovou skupinu (např. benzylovou, difenylmethylovou), heteroarylovou (například pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, thiazol-2-yl, 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl, 1,2,4—triazol—4—yl, 1,3,4—thiazol—2—yl), a tak podobně.
Pokud je výše uvedená „arylová skupina“, „aryloxyskupina“, „aryloxykarbonylová skupina“, „aryl(nižší)alkylová skupina“, „arylsulfonylová skupina“, „heteroarylóvá skupina“, „cykloalkylová skupina“, „cykloalkenylová skupina“, heterocyklická skupina“, „nižší alkylová skupina“, „nižší alkyloxyskupina“ nebo „nižší alkyloxykarbonylová skupina“ substituovaná 1 až 4 substituenty, stejné nebo rozdílné substituenty mohou být v libovolné substituovatelné poloze.
Příklady substituentů zahrnují hydroxylovou skupinu, karboxyskupinu, halogen (F, Cl, Br, I), nižší halogenalkylovou skupinu (např. CF3, CH2CF3), nižší alkylovou skupinu (např. methylovou, ethylovou, isopropylovou, terc.-butylovou), nižší alkenylovou skupinu (např. vinylovou, allylovou), nižší alkinylovou skupinu (např. ethinylovou), cykloalkylovou skkupinu (např. cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklohexylovou), cykloalkenylovou skupinu (např.
1-cyklohexenylovou), nižší alkyloxyskupinu (např. methoxy-, ethoxy-, propoxy-, butoxyskupinu), nižší alkyloxykarbonylovou skupinu (např. methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, terc.-butoxykarbonylovou), nitroskupinu, nitrososkupinu, aminoskupinu, aminoskupinu substituovanou nižší alkylovu skupinou (např. methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu), azidoskupinu, amidinoskupinu, guanidinoskupinu, výhodně substituovanou arylovou skupinu (např. fenylovou, p-tolylovou), heteroarylovou skupinu (např. pyridylovou, furylovou), heteroaryl(nižší)alkylovou skupinu (např. pikolylovou), výhodně substituovanou aryl(nižší)alkylovou skupinu (např. benzylovou, 4-methylbenzylovou,
4- fluorbenzylovou), aryl(nižší)alkyloxyskupinu (např. benzyloxyskupinu), aryl(nižší)alkylthioskupinu (např. benzylthioskupinu), kyanoskupinu, isokyanoskupinu, hydroxylaminoskupinu, merkaptoskupinu, nižší alkylthioskupinu (např. methylthioskupinu), karbamoylovou skupinu, karbamoylovou skupinu substituovanou nižší alkylovou skupinou (např.
·· ·<· «·
• • • • · • • • •
• · ·*· • · • •
• • • * • · · • • • · •
• · • · • · • • • •
·· ·· • A ·· 4®
N-methylkarbamoylovou), nižší alkylsulfonylovou skupinu (např. mesylovou, ethansulfonylovou), výhodně substituovanou arylsulfonylovou skupinu (např. benzensulfonylovou, 2-toluensulfonylovou, 4-toluensulfonylovou), sulfamoylovou skupinu, sulfoaminoskupinu, formylovou skupinu, nižší alkylkarbonylovou skupinu (např. acetylovou, propionylovou, benzoylovou, ' p-toluylovou, cyklohexylkarbonylovou), nižší alkylkarbonyloxyskupinu (např. acetyloxyskupinu, benzoyloxyskupinu), hydrazinoskupinu, arylaminoskupinu (např. anilinoskupinu, toluidinoskupinu, xylidinoskupinu), nižší alkylkarbonylaminoskupinu (např. acetamidoskupinu), arylkarbonylaminoskupinu (např. benzamidoskupinu), morfolinoskupinu, a tak podobně.
Pokud atomy v kruhu „výhodně substituované heteroarylové skupiny“ zahrnují (a) atom(y) dusíku, může být atom dusíku kvartemím atomem dusíku. V takovém případě substituent na atomu dusíku zahrnuje formylovou skupinu, nižší alkylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, nižší alkylovou skupinu, nižší halogenalkylovou skupinu, aryl(nižší)alkylovou skupinu, a tak podobně. Protion zahrnuje halogenidový ion, a tak podobně. Příklady jsou uvedeny níže. Uvedeny jsou také další heteroarylové skupiny.,
Haf = halogenidový ion nebo podobný
Substituent „výhodně substituované heteroarylové skupiny“ v A1 podle obecného I
1231 123 1 zahrnuje nejen výše uvedené substituenty, ale také skupinu -Z -Z -Z -R , kde Z , Z , Z a R jsou definovány výše, a/nebo skupinu -Z4-R2, kde Z4 a R2 jsou definovány výše.
Substituent „výhodně substituované heteroarylové skupiny“ v A1 podle obecného vzorce
II zahrnuje nejen skupinu -Z’-Z2-Z3-R*, kde Z1, Z2, Z3 a R1 jsou definovány výše, a/nebo skupinu - Z4-R2, kde Z4 a R2 jsou definovány výše, ale také výše uvedené substituenty.
• ·
Substituent „výhodně substituované aminoskupiny“ zahrnuje nižší alkylovou skupinu (např. methylovou, ethylovou nebo podobnou), nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinu (např. ethoxymethylovou, ethoxyethylovou nebo podobnou), formylovou skupinu, nižší alkylkarbonylovou skupinu (např, acetylovou nebo podobnou), arylkarbonylovou skupinu (např. benzoylovou nebo podobnou), aryl(nižší)alkylovou skupinu (např. benzylovou nebo podobnou) nebo podobné.
Skupina -Ζ’-Ζ^Ζ^Κ1 zahrnuje například: -R1, -CH2-R1, -CH=CH-R‘, -CHřOHj-R1, -S-R1, -SO-R1, -SO2-R’, -SO2NH-Rl, -NHSO2-R1, -O-R1, -NH-R1, -NHCO-R1, -CONH-R1, -C(=O)-O-Rl, -O-C(=O)-Rl, -CO-R1, -C2H4-R1, -CH=CH-CH2-R', -CHřOHj-CHz-R1, -S-CH2-R1, -SO-CH2-R1, -SO2-CH2-R1, -SO2NH-CH2-R1, -NHSO2-CH2-R1, -O-CH2-R1, -NH-CH2-R1, -NHCO-CH2-R1, -CONH-CH2-R1, -C(=O)-O-CH2-R', -O-C(=O)-CH2-R*, -co-ch2-r‘, -ch=ch-ch=ch-r',
-CH=CH-CH(OH)-R’, -C1UCH-S-R1, -CH=CH-SO-Rr, -Cř^CH-SCh-R1,
-CH=CH-SO2NH-R‘, -CHCl I -NHSO2-R1, -CH=CH-O-R‘, -CH-CH-NH-R1, -CH=CH-NHCO-RI, -CH=CH-CONH-R*, -CH=CH-C(=O)-O-R!, -CH=CH-O-C(=O)-R', -CH=CH-CO-R‘, -CH2-CH=CH-R'> -C^-CHÍOHj-R1, -ch2-s-r’, -Cl 12-SO r1, -CH2-SO2-R‘, -CHz-SOjNH-R1, -CH2-NHSO2-R‘, -CH2-O-R1, -CH2-NH-R1,
-CH2-NHCO-R1, -CH2-CONH-R1, -CH2-C(=O)-O-R', -CřL-O-C^Oj-R1, -ch2-co-r‘, - CH(OH)-CH=CH-R1, -S-CH=CH-R‘, -SO-CHCH-R1, -SCh-Cl^CH-R1,
-so2nh-ch=ch-r1, -nhso2-ch=ch-r1, -o-ch-ch-r1, -nh-ch=ch-r!,
-CH2-O-CH2-R‘, -CH2-NH-CH2-R‘, -ch2-nhco-ch2-r*,
-NHCO-CH=CH^R', -CONH-CH=CH-R', -C(=O)-O-CH=CH-R', -O-C(=O)-CH=CH-R1, -CO-CH-CII-RL -C3H6-R1, -CH2-CH=CH-CH2-R1, -CH2-CH(OH)-CH2-R', -CH2’S-CH2-R1, -CH2-SO-CH2-R‘, -CH2-SO2-CH2-R', -CH2-SO2NH-CH2-R1,
-ch2-nhso2-ch2-r’, -CH2-CONH-CH2-R1, -CH2-CO-CH2-R1, -CH2-CH(OH)-CH=CH -ch2-so2-ch=ch-r',
-CH2-C(=O)-O-CH2-R1, -C2H4-CH=CH-R',
R1, -CH2-S-CH=CH-R‘,
-CHz-SO^H-CH^CH-R1,
-CH2-O-C(=O)-CH2-R1, -ch2-ch=ch-ch-ch-r' , -ch2-so-ch=ch-r‘, -ch2-nhso2-ch=ch-r', • ·
-ch2-o-ch=ch-r1; -ch2-conh-ch=ch-r' , -CH2-CO-CH=CH-R’, -CH=CH-CH(OH)-CH2-R -ch=ch-so2-ch2-r’,
-ch=ch-o-ch2-r',
-ch2-nh-ch=ch-r',
-CH2-C(=O)-O-CH=CH-R‘,
-ch=ch-c2h4-r',
-ch=ch-s-ch2-r’,
-ch=ch-so2nh-ch2-r' ,
-ch=ch-nh-ch2-r1,
-ch2-nhco-ch=ch-r 1, -CH2-O-C(=O)-CH=CH-R', -ch=ch-ch=ch-ch2-r’ , -ch=ch-so-ch2-r1, -ch=ch-nhso2-ch2-r‘ , -ch=ch-nhco-ch2-r! ,
-CH=CH-CONH-CH2-R’, -CH=ČH-C(=O)-O-CH2-R'> -CH=CH-O-C(=O)-CH2-R' nebo -CH~CH-CO-CH2-R’, kde R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina nebo podobné.
Skupina -Z4-R2 zahrnuje například: -R2, -CH2-R2, -CH=CH-R2, -CH(OH)-R2, -S-R2, -SOR2. -SO2-R2, -SO2NR21-R2, -nr21so2-r2, -O-R2, -NR21-R2, -NR21CO-R2, -CONR21-R2, -C(=O)-O-R2, -O-C(=O)-R2, nebo -CO-R2, kde R2 je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxyskupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxykarbonylová skupina, výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně substituovaná aryloxykarbonylová skupina, •karboxyskupina, cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen nebo podobně.
Níže jsou uvedeny výhodné příklady. kruhu (A1) a substituentů (X, Y, skupina -Z1-Z2-Z3~R1 nebo skupina -Z4-R2) sloučeniny podle předkládaného vynálezu.
Výhodným příkladem heteroarylové skupiny v A1 je furylová skupina (zejména furan-2-yl, furan-3-yl), thienylová skupina (zejména thiofen-2-yl, thiofen-3-yl), pyrrolylová skupina (zejména pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl), imidazolylová skupina (zejména imidazol-4-yl), pyrazolylová skupina (zejména pyrazol-3-yl), benzofurylová skupina (zejména benzo[b]furan-3-yl), benzothienylová skupina (zejména benzo[b]thiofen-3-yl), benzimidazolylová skupina (zejména benzimidazol-2-yl), indolidinylová skupina (zejména indolidin-1-yl), chinolinylová skupina (zejména chinolin-3-yl), isoxazolylová skupina (zejména isoxazol-3-yl), pyridylová skupina (zejména pyridin-2-yl), thiazolylová skupina (zejména
thiazol—2—yl) nebo oxazolylová skupina (zejména oxazol-5-yl). Výhodnějším příkladem je monocyklická heteroarylová skupina jako je skupina furylová, thienylová, pyrrolylová, imidazolylová, pyrazolylová, isoxazolylová, pyridylová, thiazolylová, oxazolylová nebo podobné. Nejvýhodnější je skupina furylová, pyrrolylová nebo oxazolylová.
Výhodným příkladem X je hydroxylová skupina.
Výhodným příkladem Y je -COOH nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina. Výhodným příkladem heteroarylové skupiny v Y je 5- nebo 6-čIenná heteroarylová skupina obsahující v kruhu nejméně jeden atom dusíku, například pyridylová skupina (zejména pyridin—2—yl, pyridin-3-yl, pyridin—4—yl), pyrrolylová skupina (zejména pyrrol-2-yl), imidazolylová skupina (zejména imidazol-2-yl), thiazolylová skupina (zejména thiazol-4-yl, thiazol-2-yl), oxazolylová skupina (zejména oxazol-2-yl), isoxazolylová skupina (zejména isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl), pyrazinylová skupina (zejména pyrazin-2-yl), oxadiazolylová skupina (zejména l,3,4-oxadiazol-2-yl), thiadiazolylová skupina (zejména 1,3,4-thiadiazol-2-yI), triazolylová skupina (zejména 177—1,2,4—triazol—3—yl), tetrazolylová skupina (zejména 2F/-tetrazol-5-yl), pyrimidinylová skupina (zejména pyrimidin-2-yl). Výhodnější je pyridylová skupina, tetrazolylová skupina, triazolylová skupina, ' imidazolylová skupina, pyrimidinylová skupina nebo thiazolylová skupina. Nejvýhodnější je tetrazolylová skupina (zejména 2//-tetrazol-5-yl), triazolylová skupina (zejména 177—1,2,4—triazol—3—yl), pyrimidinylová skupina (zejména pyrimidin-2-yl), pyridylová skupina (zejména pyridin—2—yl).
Výhodným příkladem výhodně substituované heteroarylové skupiny v Y je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná heteroarylová skupina. Substituent zahrnuje výše uvedené substituenty, zejména nižší alkylovou skupinu (např. methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou nebo podobnou), nižší halogenalkylovou skupinu (např. trifluormethylovou, 2,2,2-trifluorethylovou nebo podobnou), nižší alkyloxyskupinu (např. methoxy- nebo podobnou), halogen (např. F, Cl nebo podobně), nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinu (např. methoxymethylovou nebo podobnou), karboxyskupinu, nižší alkyloxykarbonylovou skupinu (např. methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou nebo podobnou), výhodně substituovanou arylsulfonylovou skupinu (např. benzensulfonylovou nebo podobnou), výhodně substituovanou aryl(nižší)alkylovou skupinu (např. benzylovou,
p-fluorbenzylovou) nebo podobné. Výhodnějším příkladem Y je tetrazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; triazolylová skupina výhodně substituovaná halogenem, nižší alkylovou, nižší halogenalkylovou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; pyridylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou karboxyskupinou nebo nižší alkyloxykarbonylovou skupinou; pyrrolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo výhodně substituovanou arylsulfonylovou skupinou; isochinolinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; pyrazinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; pyrimidinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; oxadiazolylová skupina výhodně substituovaná výhodně substituovanou arylovou nebo nižší alkylovou skupinou; isoxazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thiazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thienylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; 'furylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thiadiazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; oxazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; nebo imidazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou. Zejména výhodný je 5-methyl-l/7-l,2,4-triazolyl-3-yl,
5—ethyl—177—1,2,4—triazolyl—3—yl, 5-isopropyl-l//-l,2,4-triazolyl-’3-yl,
5-methoxy-l//-l,2,4-triazolyl-3-yl, 5-chlor-l/7-l,2,4-triazolyl-3-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 5“methoxymethyl-l//-l,2,4-triazolyl-3-yl, l-methylimidazol-2-yl, 5-methylisoxazol-3-yl,
3-methylisoxazol-5-yl,
-m ethy loxadiazo 1—2—y 1,
5-(p-fluorbenzyl)oxadiazol-2-yl,
6-karboxypyridin-2-yl,
5-karboxypyridin-2-yl,
6-ethoxykarbonylpyridin-3-yl,
5-methoxykarbonylpyridin-2-yl,
4-methoxykarbonylpyridin-2-yl, l-benzensulfonylpyrrol-2-yl,
6-methylpyridin-2-yl,
4-karboxypyridin-2-yl, l-methylpyrrol-2-yl nebo podobné. Nej výhodnějším Y je tetrazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; triazolylová skupina výhodně substituovaná halogenem, nižší alkylovou, nižší halogenalkylovou nebo nižší álkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; pyridylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou, karboxyskupinou nebo nižší alkyloxykarbonylovou skupinou, nebo pyrimidinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou.
Výhodná skupina -Ζ’-Ζ^Ζ3^1, kde Z1, Z2, Z3 a R1 jsou definovány výše, je skupina kde 1) Z1 a Z3 jsou obě vazba,
2) kromě 1), Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, -SO2- nebo nižší alkylenová skupina (zejména -CH2-, —(CH2)2)—)
3) kromě 1) a 2) R1 je výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina
Zejména výhodná je skupina, kde Z1 a Z3 jsou obě vazba; Z2 je -S02-, -CH2- nebo -C2H4-; R1 je výhodně substituovaná arylová skupina (zejména fenylová). Substituent výhodně substituované arylové skupiny v R1 zahrnuje výše uvedené substituenty, zejména nižší alkylovou skupinu, nižší halogenalkylovou skupinu (zejména trifluormethylovou), halogen (zejména F, Cl, Br), nižší alkoxyskupinu (zejména methoxyskupinu) nebo podobné. Výhodná je mono- nebo disubstituovaná skupina.
Výhodné příklady skupiny -Ζ’-Ζ^Ζ3-!!1 zahrnují skupinu fenylovou, 2-fluorfenylovou,
3- fluorfcnylovou, 4-fluorfenylovou, 2-chlorfcnylovou, 3-chlorfenylovou, 4-chlorfenylovou,
2.4- difluorfenylovou, 2,6-difluorfenylovou, 2,5-difluorfenylovou, 3,4-difluorfenylovou,
4- methylfenylovou, 3-trifluormethylfenylovou, 4-trifluormethylfenylovou, 4-hydroxyfenylovou, 4-methoxyfenylovou, 4-bromfenylovou, 4-bifenýlovou, benzylovou,
2- fluorbenzylovou, 3-fluorbenzylovou, 4-fluorbenzylovou, 2-chlorbenzylovou,
3- chlorbenzylovou, 4-chlorbenzylovou, 2,4-difluorbenzylovou, 2,6-difluorbenzylovou,
2.5- difluorbenzylovou,. 3,4-difluorbenzylovou, 3,6-difluorbenzylovou, 4-methylbenzylovou,
3-trifluormethylbenzylovou, 4-trifluormethylbenzylovou, 4-hydroxybenzylovou, 4-methoxybenzylovóu, 4-brombenzylovou, 4-fenylbenzylovou, 2-fenylethylovou, 2-(2-fíuorfenyI)ethylovou, 2-(3-fluorfenyl)ethylovou, 2-(4-fluorfenyl)ethylovou, 2-(2-chlorfenyl)ethylovou,
2-(3-chlorfenyl)ethylovou, 2-(4-chlorfenyl)ethylovou, 2-(2,4-difluorfenyl)ethylovou, 2-(2,6-difluorfenyl)ethylovou, 2-(2,5-difluorfenyl)ethylovou, 2-(3,4-difluorfenyl)ethylovou, 2-(4-methylfenyl)ethylovou, 2-(3-trifluormethylfenyl)ethylovou, 2-(4-trifluormethylfenyl)ethylovou, 2-(4-hydroxyfenyl)ethylovou, 2-(4-methoxyfenyl)ethylovou, 2-(4-bromfenyl)ethylovou, 2-(4-bifenyl)ethylovou, benzensulfonylovou, 2-fluorbenzensulfonylovou, 3-fluor34
benzensulfonylovou, 4-fluorbenzensulfonylovou, 2-chlorbenzensuIfonylovou, 3-chlorbenzensulfonylovou, 4-chlorbenzensulfonylovou, 2,4-difluorbenzensulfonylovou, 2,6-difluorbenzensulfonylovou, 2,5-difluorbenzensuIfonylovou, 3,4-difluorbenzensulfonylovou, 4-methylbenzen sulfonylovou, 3-trifluoimethylbenzensulfonylovou, 4-trifluormethylbenzensulfonylovou,
4-hydroxybenzensulfonylovou, 4-methoxybenzensulfonylovou, 4-brombenzensulfonylovou,
2-fluorfenylthioskupinu, 3-fluorfenylthio3-chlorfenylthioskupinu,
2,6-difluorfenylthioskupinu,
4-methylfenylthioskupinu,
4-fenylbenzensulfonylovou, fenylthioskupinu, skupinu, 4-fluorfenylthioskupinu, 2-chlorfenylthioskupinu,
4-chlorfenylthioskupinu, 2,4-difluorfenylthioskupinu,
2,5-difluorfenylthioskupinu, 3,4-difluorfenylthioskupinu,
3- trifluormethylfenylthioskupinu, 4-trifluorfenylthioskupinu,
4- methoxyfenylthioskupinu, 4-bromfenylthioskupinu, 4-bifenylthioskupinu, fenoxyskupinu,
4-hydroxyfenylthioskupinu,
2- fluorfenoxyskupinu, 3-fluorfenoxyskupinu, 4-fluorfenoxyskupinu, 2-chlorfenoxyskupinu,
3- chlorfenoxyskupinu, 4-chlorfenoxyskupinu, 2,4-difluorfenoxyskupinu, 2,6-difluorfenoxy skupinu, 2,5-difluorfenoxyskupinu, 3,4-difluorfenoxyskupinu, 4-methylfenoxyskupinu,
3-trifluormethylfenoxyskupinu, 4-trifluorfenoxyskupinu, 4-hydroxyfenoxyskupinu, 4-methoxyfenoxyskupinu, 4-bromfenoxyskupinu, 4-fenylfenoxyskupinu, skupinu benzoylovou,
2- fluorbenzoylovou, 3-fluorbenzoylovou, 4-fluorbenzoylovou, 2-chlorbenzoylovou,
3- chlorbenzoylovou, 4-chlorbenzoylovou, 2,4-difluorbenzoylovou, 2,6-difluorbenzoylovou,
2,5-difluorbenzoylovou, 3,4-difluorbenzoylovou, 4-methylbenzoylovou, 3-trifluormethylbenzoylovou, 4-trifluorbenzoylovou, 4-hydroxybenzoylovou, 4-methoxybenzoylovou, 4-brombenzoylovou, 4-fenylbenzoylovou, 2-thienylovou, 3-thienylovou, furfurylovou, 3-furyl methylovou, (2-chlorthiofen-3-yI)methylovou, 2-pikolylovou, 3-pikolyIovou, 4-pikolylovou, (2-fluorpyridin-3-yl)methylovou, (2-fluorpyridin-5-yl)methylovou nebo (5-fluorpyridin-2-yl)methylovou. Výhodnějším příkladem je skupina benzylová, 2-fluorbenzylová,
3-fluorbenzylová, 4-fluorbenzylová, 2-chlorbenzylová, 3-chlorbenzylová, 4-chlorbenzylová,
2,4-difluorbenzylová, 2,6-difluorbenzylová, 2,5-difluorbenzylová, 3,4-difluorbenzylová,
4-methylbenzylová, 3-trifluormethylbenzylová, 4-trifluormethylbenzylová, 4-hydroxybenzylová, 4-methoxybenzylová, 4-brombenzylová, 4-fenylbenzyiová, 2-fenylethylová, ,f··
2-(2-fluorfenyl)ethylová,
2-(2-chlorfenyl)ethylová,
2-(2,4-difluorfenyl)ethylová,
2-(3-fluorfenyl)ethylová, *
2-(3-chlorfenyl)ethylová,
2-(2,6-difluorfenyl)ethylová,
2-(4-fluorfenyl)ethylová,
2-(4-chlorfenyl)ethylová,
2-(2,5-difluorfenyl)ethylová,
2-(3,4-difluorfenyl)ethylo’vá, 2-(4-methylfenyl)ethylová, 2-(3-trifluormethylfenyl)ethylová,
2-(4-trifluormethylfenyl)ethylová,
2-(4-bromfenyl)ethylová, 2-fluorbenzensulfonylová, 2-chlorbenzensulfonylová,
2,4-difluorbenZensulfonylová,
2-(4-hydroxyfenyl)ethylová,
2-(4-bifenylyI)ethylová,
3-fluorbenzensulfonylová,
3-chiorbenzensulfonylová,
2,6-difluorbenzensulfonylová,
2-(4-methoxyfenyl)ethylová, benzensulfonylová,
4-fluorbenzensulfonylová,
4-chlorbenzensulfonylová,
2,5-difluorbenzensulfonylová,
3,4-difluorbenzensulfonylová, 4-methylbenzensulfonylová, 3-trifluormethylbenzensulfonylová,
4-trifluormethylbenzensulfonylová, 4-hydroxybenzensulfonylová, 4-methoxy’ benzensulfonylová, 4-brombenzensulfonylová, 4-fenylbenzensulfonylová nebo podobná, zejména skupina benzylová, 4-fluorbenzylová, benzensulfonylová, 4-fluorbenzensulfonylová nebo podobná.
Výhodná skupina -Z4-R2, kde Z4 a R2 jsou obě definovány výše, je nižší alkylová skupina (např. methylová, ethylová, n-propylová, n-butylová, n-oktylová nebo podobná), nižší alkyloxykarbonylová skupina (např. methoxykarbonylová, ethoxykarbonylová nebo podobná), karboxyskupina, nižší alkyloxykarbonyl-nižší alkylová skupina (např.
2-methoxykarbonylethylová, 2-ethoxykarbonylethylová nebo podobná), kyrboxy-nižší alkylová skupina (např. 2-karboxyethylová nebo podobná), nižší alkyloxykarbonyl-nižší alkenylová skupina (např. 2-methoxykarbonylvinylová, 2-ethoxykarbonylvinylová), karboxy-nižší alkenylová skupina (např. 2-karboxyvinylová), formylová skupina, nižší alkylkarbonylová skupina (např. acetylová), arylkarbonylová skupina (např. benzoylová), aryl(nižší)alkylová skupina (např. benzylová, 4-fluorbenzylová, fenethylová nebo podobná), nižší alkyloxy(nižší)alkylová skupina (nepř. methoxymethylová nebo podobná), aryloxy-nižší alkylová skupina (např. fenoxymethylová) nebo podobné.
Výhodnější provedení sloučeniny obecného vzorce II je sloučenina, kde A1 je skupina furylová, thienylová, pyrrolylová, imidazolylová, pyrazolylová, isoxazolylová, pyridylová, thiazolylová nebo oxazolylová; X je hydroxylová skupina; Y je -COOH, výhodně substituovaná tetrazolylová skupina, výhodně substituovaná triazolylová skupina nebo výhodně substituovaná pyridylová skupina; Z1 a Z3 jsou obě vazba; Z2 je vazba, nižší alkylenová skupina, nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2- -SO2NH, -NHSO2-, -Ο-, -NH-, -NHCO-, -CONH-, -C(=O)-O-, -O-C(-O)- nebo -CO-; R1 je výhodně substituovaná arylová skupina nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina; Z4 je vazba; R2 je nižší alkylová skupina nebo halogen; a p je 0 nebo 1.
Výhodná jsou následující provedení B-l až B-2592. Pokud je A1 5-členná heteroarylová skupina, q, z a w jsou rozdílná celá čísla 1 až 5. Pokud je A1 6-členná heteroarylová skupina, q, z a w jsou rozdílná celá čísla 1 až 6. ”n” je celé číslo 1 až 3. Výraz [substituovaný] znamená výhodně substituovaný a znamená nesubstituovaný nebo substituovaný. Substituenty zahrnují substituenty výše uvedené.
• · • · · • · ·.
(B-1) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-3) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-4) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] - 1H-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon (B-5) 2-hydroxy-4-(nH-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)imidazol-w-yI)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-6) l-Í(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-7) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-37( [substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-8) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-9) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-10) 4-[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 1) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný)-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-12) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryI)oxy))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-13)1 -[(z-halogen-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-14) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l5) l-[(z-halogen-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfbnylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
4 * to * • 4 •
• to · · • to • · • to
9 9 • · · · * . ·· , .· ·
• • • · · · > • ♦ • « * •
• • • · ·* • • • · •
9· . a· ·« 0> to • to ·· ·
(B-l 6) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l7) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 8) 1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l 9) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogen)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-20) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-21) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-22) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiazol-w-yl]-3-hydróxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-23) 1 -[(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-24) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-25) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-26) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-27) l-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-28) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-29) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)pyridin-w-yl)-2-buteriová kyselina (B-30) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3—
-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon • ·
(B-31) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-32) 1 -(q-(([substituo váný] aryl)karbonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1H-1,2,4triazol-3-yl)-propenon (B-33) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-3 4) 3 -hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný] aryl)methyl)thiofen-w-yl)-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 5) 1 -(q-( [substituovaný] aryl)furan-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-36) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-37) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 8) 1 - [(q-(([substituovaný] aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-39) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-40) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2—butenová kyselina (B-41) 1 -[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-42) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-43) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)thio))isoxazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-44) 4-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-45) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosuifonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon • · * ·
(B-46) 1 -[(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-47) I-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-48) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-49) 1 -[nH-(q-(([ substituovaný] aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-50) 1 -[nH-(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-51) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-52) l-[nH-(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-53) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-54) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4t)xo-2-butenová kyselina (B-55) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-56) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-:2-butenová kyselina (B-57) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-58) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-59) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-60) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon • · (B-61) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-62) l-((q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]’3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-63) 1 - [nH-(z-halogeno-q-(([substituo váný] aryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-64) 4-(nH-q-([substituovaný]aryl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-65) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-66) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)Qxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-67) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-68) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))furan-W’yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-69) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-70) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3~[substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-71) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-72) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný)heteroaryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-73) l-(nH-q-([substituovaný]heteroaryl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-74) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-75) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)karbonyl))imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
(B-76) 4-((z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-77) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-78) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-79) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-80) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-81) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-82) l’[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))fiiran-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-8 3) 4- [(z-halogeno-q-(([substituovaný)heteroaryl)sulfinyl))pyridin-w-yl] -2-hydroxy-4oxo-2-butenová kyselina (B-84) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-85) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-86) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-87) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-88) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-89) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-90) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon • ·
(B-91) l-(q-([substituovaný]aryl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)propenon (B-92) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-93) 1 - [(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)oxy))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-94) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)oxazoi-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-95) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)thio)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-96) l-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-97) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-98) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-99) l-(q-([substituovaný]aryl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-100) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-101) 1 - [(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)oxy))isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-102) 1 -[(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-( [substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 03) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-104) 4-((q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-105) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-106) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
(B-107) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-108) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-109) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 10) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 11) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 12) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 13) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 14) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-115) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-116) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 17) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-118) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-119) 1 -[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-120) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-121) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný)aryl)thio))pyriol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
(Β-122) 1 -[(q-(([substituovaný)heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-123) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(q-(([substituovaný]aryl)thio)thiazol-w-yl)-propenon (Β-124) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-125) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-126) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-127) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-128) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-129) 1 - [(z-halogeno-q-(( [substituovaný] aryl)thio))pyridin-w-yl] -3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-130) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l31) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l32) í-[nH-(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))imidazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l 33) 1 -[(q-(([substituovaný)heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l34) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-135) 1 -[nH-(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-136) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfbnylamino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-137) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný)heteroaryl)alkyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný)-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
(B-138) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný)-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-139) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-140) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-141) l-(q-(([substituovaný)aryl)alkyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-142) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-143) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)sulfonyl))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]- 1Ή-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-144) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný)aryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-145) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)pyridin-w-yl)-3—([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-146) l-(q-(([substituovaný)aryl)karbonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-147) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-148) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-149) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))pyridin-w-yI]-3-hydroxy-3—([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-150) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-151) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-152) 4-((z-halogeno-q-(l -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
(B-l53) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 54) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l55) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-156) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxy)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 57) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l58) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pynOl-w-yl]-3-hydroxy-3([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 59) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l60) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l61) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-162) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfínyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný)-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-163) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný] 1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l64) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l 65) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-166) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 67) 1 -[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon • · ·· (B-168) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-169) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-170) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-171) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-172) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-173) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný)aryl)karbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-174) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-175) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný]aiyl)thio))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-176) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-1 H-l,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (Β-Γ77) 1 -[(z-alkyl-q-(l -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-178) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)thio)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-179) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 80) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([suhstituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 81) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-182) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 83) 4-(q-([substituovaný]heteroaryl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
« · · ·« · 9 • · · · · 9 9 9 • 9 · · « * ·
9 9 t
• 9
9 (B-184) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 85) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l86) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyI))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-187) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 88) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(l -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-189) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l90) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-191) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-192) 3 -hydroxy-1 -(nH-q-(([substituovaný] aryl)oxykarbonyl)pyrazol-w-yl)-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l93) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l94) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-195) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-196) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l97) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l98) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • » ♦ (B-199) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-200) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-201) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))thiazol-w-yI]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-202) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-203) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-204) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-205) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-206) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovanýj-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-207) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-208) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-209) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-210) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karbonyl))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-211) 4-[(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-212) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)sulfinyl))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-213) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
(B-214) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonýlamino))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-215) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiofen-w-yl]-3-hydΓoxy-3-([substituovaný]- 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-216) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-217) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-218) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-219) 1 -(nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-220) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-221) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-222) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-223) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-224) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-225) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))imidazol-W’yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-226) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-227) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(l -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-228) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • ·
(B-229) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-230) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy -4-oxo-2-butenová kyselina (B-231) 3-hydroxy-l-(nH-q-(l-hydroxy-([substituovaný)heteroaryl)methyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-232) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-233) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-234) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-235) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-236) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-237) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-238) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-239) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný] 1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-240) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-241) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-242) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-243) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] 1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
(B-244) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-245) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karbonylamino))thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-246) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-( [substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-247) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-248) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-249) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-25 0) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-251) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-252) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lBH,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-253) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-254) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-255) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4oxo-2-butenová kyselina (B-256) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aininokarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-257) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazoI-3-yI)-propenon (B-258) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
(B-259) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-260) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-261) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-262) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-263) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný)heteroaryl)aminosulfonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-264) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-265) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-266) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-267) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyridin-w-yI]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-268) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-269) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-27Ό) 4-[(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)sulfinyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-271) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-272) l-(q-([substituovaný]aryl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-273) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • ·
(B-274) 1 -(q-([substituovaný]heteroaryl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-275) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-276) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-277) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-278) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-279) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-280) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-281) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-282) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-283) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-284) 1 -(q-([substituovaný]heteroaryl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-l,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-285) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-286) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-287) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-288) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon • ·
(B-289) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-290) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-291) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-292) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-293) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-294) 1 -(nH-q-(([substituovaný] aryl)alkyl)imidazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-295) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-296) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-297) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-298) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-299) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-300) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-301) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-302) l-(q-(([substituovaný)heteroaryl)karbonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný)-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-303) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon • ·
(B-304) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-305) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný)aryl)thio)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-306) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-307) 4-(q-(([substituovaný)aryl)alkenyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-308) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-309) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-310) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfbnyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-311) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-312) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-313)1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-314) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-315) 4-(q-(([substituovaný]aryl)amino)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-316) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-317) 1 -[(z-alkyl-q-([substituovany)aryl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-318) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-319) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)oxazol-w-yl)-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
(B-320) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-3 21) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituo váný] aryl)karbonylamino))isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 22) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-323) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-324) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-325) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-326) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(l -hydroxy-( [substituovaný] aryl)methyl))pyrazol- w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-327) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-328) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)sulfinyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-329) 1 -[(z-halogeno-q-(l -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-330) 3-hydroxy-1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-331) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-332) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-333) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-334) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-335) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-3 3 6) 1 -(q-(( [substituovaný] aryl)aminokarbonyl)pyridin-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 3 7) 1 - [(q-(( [substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl] -3 -hydroxy- 3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 3 8) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-3 3 9) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))furan- w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] - 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-340) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q-(([substituovaný]aryl)thio)oxazol-w-yl)-propenon (B-341) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-342) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-343) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-344) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-345) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-346) l-(nH-q-(([substituováný]aryl)karbonylamino)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-347) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)thio)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-3 48) 1 - [(q-(( [substituovaný] ary l)karbonyl) -z-halogeno)furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-349) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon ‘9 ·
• 9 99 • · ' • 99 ··..’♦ (B-350) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryI)aminosulfonyI)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-351) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-352) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-353) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-354) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)pyrrol-w-yl)-3-([substituo váný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-355) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))thiazol-w-yl]'-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-356) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 5 7) 1 - [(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-( [substituovaný] aryl)methyl))furan- w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 5 8) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)thio))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-359) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 60) 1 - [(z-alkyl-q-([substituovaný] aryl))pyridin-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-361) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-362) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)thio)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-363) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-364) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-365) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-366) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-367) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-368) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-369) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-370) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-371) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-372) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-373) 1 -[(q-(([substituovaný] aryl)amino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-374) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-3 75) 1 - [(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný] aryl)methyl))thiofen-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-3 76) 1 -[(q-([substituovaný] aryl)-z-halogeno)oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-377) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-378) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-379) l-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon «9 .*« « φ· • ··♦♦ • φ ·· φ · ·· •Φ ·· «· •φ ♦ φ · φ· · * φ ·· φ«· ·
Φ* φ · • · • · • Φ •
• Φ φ
• ··· (Β-380) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyI))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-381) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-382) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)thiazol-w-ylj-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon .
(B-383) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-384) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-385) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3--(fsubstituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propcnon (B-386) 4-[(z-alkyI-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-387) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-388) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-389) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon , (B-390) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbony]amino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-391) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))furan-w-ýl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-392) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-393) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný)-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-394) l-[(q-(([substituováný] heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3 ~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon .
(B-395) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-396) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-397) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-398) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-399) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný)aryl)thio))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-400) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-401) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-402) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-403) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-404) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-405) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný)aryl)oxy))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-406) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný)heteroaryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-407) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný)-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-408) l-(q-(([substituovaný)aryl)amino)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-409) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon • · (B-410) l-[(q-(( [substituovaný] aryl)alkyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]- 3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-411) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-412) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-413) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-414) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-415) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-416) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-417) 3 -hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)isoxazol-w-yl)-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-418) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-419) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-420) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-421) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-422) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-423) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-424) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
(B-425) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-426) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yI)-propenon (B-427) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-428) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-429) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydiOxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-430) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-431) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-432) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy- 3 -([substituovaný] -2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-43 3) 1 - [(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-434) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-43 5) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-436) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-437) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-438) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-439) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • · · ···· ·· • ·· ·· · ··· • · · ·· • · ·· ···· ·· (B-440) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-441) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-442) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-443) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-444) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)amino)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-445) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-446) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)oxy))thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-447) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-448) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-449) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfínyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-própenon (B-450) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-451) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)suIfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-452) 3-hydroxy-l.(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-453) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B -454) 1 - [(z-halogeno-q- (([substituovaný] heteroaryl)oxy))oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-! H-l, 2,4-triazol-3-yl)-propenon • ·
6Ί
(B-455) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-456) 1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)pyrazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-457) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-458) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-459) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-460) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-461) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-462) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-463) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))isoxazol,w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-464) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-465) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)pynOl-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-466) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)thio)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-467) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyI)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-468) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-469) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)thiofen-w-yl)-propenon
4' · (B-470) 1 - [(z-halogeno-q-(( [substituovaný] heteroaryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-471) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-472) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-473) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-474) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)pyrrol-w-yi)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-475) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-476) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylaniino)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-477) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]2-H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-478) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-479) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-480) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-481) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-482) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-483) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2butenová kyselina (B-484) l-(nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-485) l-(nH-q-([substituovaný]heteroaryl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-486) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-487) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-488) l-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-489) l-[(z-aíkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-490) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-491) 4-[(z.alkyl-q-([substituovaný]aryl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-492) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-493) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-494) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-495) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)alkyl))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-496) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-497) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-498) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-499) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-500) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
(B-501) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfbnylammo))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-502) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-503) 1 -[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-504) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-505) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-506) 4-(q-([substituovaný]aryl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-507) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-508) 1 -[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-509) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-510) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-511) l-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-512) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q-(([substituovaný]aryl)thio)pyridin-w-yl)-propenon (B-513) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-haIogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-514) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-5i5) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-516) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-517) 1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-518) 1 -[(q-(([substituovaný]aryI)karbonylamino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-519) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-520) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-521) l-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-522) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-523) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-524) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-525) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-526) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-527) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-528) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)oxazol-'w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-529) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-530) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol -5 -yl)-propenon (B-531) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon • · ♦♦ • · · · • · • · »· ··.
• · · ’ · ♦ · · · ♦ · · · · · · · • * · · · ♦ • · · · · · (B-532) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-533) 3-hydroxy-I-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-534) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-535) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-536) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-5 3 7) 1 -[nH-(z-alkyl-q-( [substituovaný]heteroaryl))imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-538) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-539) l-(q-(([substituovaný]heteroaryI)karbonylamino)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-540) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfbnyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-541) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-542) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-543) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-544) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pynOl-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-545) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazoI-5-yI)-propenon (B-546) l-[(z-haIogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-547) 1 -[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-548) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-549) 2-hydroxy-4-oxo-4.(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-550) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)imidazol-w-yl).2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-551) 2-hydroxy-4-(q-(([substituovaný]héteroaryl)karboxy)oxazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-552) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-553) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-554) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-555) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-556) 4-[(z-alkyI-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-οχο-2-butenová kyselina (B-55 7) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-558) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3{
-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-559) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-560) Z-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-561) 1 -[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol:3 -yl)-propenon (B-562) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-563) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-564) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-565) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-566) 1 -[(z-halogeno-q-(l -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-567) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-568) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-569) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-37 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-570) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-571) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-572) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný)aryl)oxy)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina .
(B-573) l-(q-([substituovaný]aryl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon . ' (B-574) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aniinokarbonyI)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-575) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-576) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-577) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3.-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-578) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-579) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-580) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-581) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-582) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-583) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-584) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-585) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-586) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-587) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-5 8 8) 1 -[(q-(([substituovaný] aryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-589) 1 -(q-([substituóvaný]heteroaryl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-5 90) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituo vaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-591) 1 -[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-592) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-593) 1 -[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon • · · · ·· ♦·
9« ··♦ • »· ♦<
• 9 ·9«
• · <·· >· (Β-594) 2-hydroxy-4-(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyrrol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-595) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))imidazoI-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-596) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon (B-5 97) 1 -[(q-( [substituovaný] aryl)-z-halogeno)furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-598) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovanýj-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-599) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-600) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-601) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-602) 3 -hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)thiazol-w-yl)-3 -([substituovaný)-1H-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-603) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-604) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-605) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyi)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-606) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-607) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-608) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-609) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-610) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-611) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-612) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-613) l-[(q-(([substituovaný] aryl)alkyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-614) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-615) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-616) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-617) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-618) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))furan-w-y 1 ]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-619) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-620) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-621) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-622) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazoI-3 -yl)-propenon (B-623) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon •\7·· /·; 4 : ,: : .··..::: íí· .··♦ · * ·
.. ·· ·· »· ·»· (Β-624) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)furan-w-yI]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (Β-625) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-626) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2’hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-627) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-628) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-629) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-630) 1 -(nH-q-([substituovaný]heteroaryl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-631) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-632) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-633) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aIkyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-634) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-635) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aIkenyl)-z-alkyl)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-636) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)imidazol-'w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-637) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-638) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-639) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-640) l-[nH-(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-641) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-642) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-643) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-644) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-645) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-646) 3-hydroxy-l-(q-(([substituo vaný]aryl)sulfonylamino)pyridin-w-yI)-3-([substituovaný]lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-647) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-648) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-649) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-650) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-651) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q([substituovaný]heteroaryl)thio)thiofen-w-yl)-propenon (B-652) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-653) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
• · ♦ · • φ · • · φ * (Β-654) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H’l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-655) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)thio)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4triazol-3-yl)-propenon (B-656) 4-(q-([substituovaný]aryl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4’Oxo-2-butenová kyselina (B-657) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-658) 4-((z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-659) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-660) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon.
(B-661) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-662) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-663) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-664) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-665) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-666) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-667) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-668) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4triazol-3 -yl)-propenon • · ·· ··
·· ·· •
• • • • 4 • Λ ·
c • ·« • • 9
• • • « • · 9 •
* • • • • • •
• · ·« • · ···
(B-669) l-[(q-(([substituovaný)heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-670) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-671) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)karboxy)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-672) 4-[nH-(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-673) 1 - [^-(([substituovaný] aryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-674) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituo váný] - ΓΗ-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-675) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-676) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-677) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-678) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon '· (B-679) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-680) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-681) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-682) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-683) 4-(q-(([substituovaný]aryl)amino)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina «··· • ·· • ···· • 9 9· • · ·· ···· ···· • ♦ ·· ··· • 9 · ·· • · ·· ···· ·· •· •· • ·· •· ·· (Β-684) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-685) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-686) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-687) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-688) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-689) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-690) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-691) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-692) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-693) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-694) í-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)pynOl-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-695) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-696) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-697) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)pyrazoI-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-698) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))isoxazoI-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-699) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-700) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazal-3-yl)-propenon (B-701) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný)heteroaryl)oxy))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-702) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-703) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-704) 4-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-705) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-706) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-707) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-708) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-709) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-710) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-711)1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-712) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)sulfinyl))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-713) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon • · .
(B-714) 4-(q-([substituovaný]heteroaryl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-715) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-716) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karboxy)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-717) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-718)1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-719) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-720) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-721) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulíinyl)pyrazol-w-yI)-2-butenová kyselina (B-722) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-723) 4-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-724) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-725) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2—butenová kyselina (B-726) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-727) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-728) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-729) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon • ·
(B-730) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-731) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-732) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)amino))oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný)2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-733) 1 -[nH-(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-734) 1- [(z-alkyl-q-([substituo váný] heteroaryl))furan- w-y 1] - 3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-73 5) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-736) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-73 7) 1 - [(z-halogeno-q-(( [substituovaný] ary l)sulfonyl))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-738) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-739) 1-[(q-(([substituovaný] aryl)karbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-740) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-741) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-742) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-743) 1 -[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-744) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aiyl)thio))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • ·
(B-745) 4-(nH-q-([substituovaný]heteroaryl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-746) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-747) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-748) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substitupvaný]aryl)sulfonylaniino)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-749) 4-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-750) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-751) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-752) 2-hydroxy-4’(nH-q-(l-hydroxy-([substituovariý]heteroaryl)methyl)imidazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-753) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-754) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyridin-w-yl]-3“hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-755) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)thiofen-w-yl)-3'([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-756) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-75 7) i -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))thiazol-w-yl]-3 -hydroxy-3“([substituovaný]r2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-758) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-759) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-760) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(nH-q([substituovaný]aryl)thio)pyrazol-w-yl)-propenon
(B-761) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-762) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-763) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-764) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy’4-oxo-2-butenová kyselina (B-765) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-766) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-767) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbdnyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-768) 4-(q-([substituovaný]heteroaryl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-769) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-770) 4-[nH-(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-771) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-772) 3-hydroxy-1-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný] 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-773) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-774) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-775) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-776) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
(B-777) l-((q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-778). l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-779) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný)aryl)karbonylamino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-780) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-781) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-782) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-783 ) 1 ~[(q-(([substituovaný] aryl)amino)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-784) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-785) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-786) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-787) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-788) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-789) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)thio)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-790) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1H-1, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-791) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-792) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryI)methyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
(B-793) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-794) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxy)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-795) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-796) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-797) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)suIfonyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-798) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-799) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-800) 4-[nH-(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-80I) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-802) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-803) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-804) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-805) l-(q-([substituo váný] aryl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-806) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-807) 3-hydroxy-1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
(B-808) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-809) l-(q-([substituovaný]aryl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-810) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný)-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-811) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-812) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl\propenon (B-813) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-814) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-815) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-816) l-[nH-(z-halogeno-q-([substituovaný)heteroaryl))imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-817) 1 -[(z-hal ogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-818) l-((z-alkyl-q-([substituovaný]aryI))thiofen-w~.yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-819) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-820) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-821) l_[(z-alkyl-q-((fsubstituovaný]heteroaryl)alkyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-822) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
(B-823) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)aminosulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-824) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-825) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-826) l-[(q-(([substituovaný]heteiOaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-827) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-828) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-829) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-830) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q([substituovaný]heteroaryl)thio)thiazol-w-yl)-propenon (B-831) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-832) l-[(z-alkyl-q-([,substituovaný]heteroaryl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-833) 4-[(Z’halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-834) 4-((q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-835) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-836) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-837) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-838) 4-[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-839) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-840) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)imidazol-w_yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-841) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-842) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-843) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-844) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-845) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-846) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-847) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-848) 1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-849) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-8 5 0) 3 -hydroxy-1 -(nH-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný] aryl)methyl)pyrazol-w-yl)-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-851) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-852) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • · (B-85 3) 1 -(nH-q-(([substituovaný] aryl)aminosulfonyl)pyrazol-w-yl)-3 -hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)’-propenon (B-854) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-855) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryI)oxy))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-856) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-857) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-858) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-859) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-860) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-861) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-862) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-863) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-864) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)thio)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-865) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-866) 3 -hydroxy-1 -(q-(( [substituovaný] aryl)oxykarbonyl)isoxazol-w-yl)-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-867) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
4« (B-868) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-869) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-870) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-871) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-872) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfbnylamino)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-873) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiofen-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-874) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)oxazol-w-yl)-3ý ” -([substituovaný] 2H-tetrazol-5-yl)-propenon
B (B-875) l-[nH-(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon „ (B-876) 2-hydroxy-4-(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)pyrrol-w-yl)-4-oxo-2V -butenová kyselina (B-877) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (B-878) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-879) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-880) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-881) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-882) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)oxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon ···
·· (B-883) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-884) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryI)sulfinyl)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-885) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-886) 4-(q-([substituovaný]aryl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-887) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulflnyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-888) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-889) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-((|substituovaný]aryl)oxykarbonyl)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-890) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-891) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný] -1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-892) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-893) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-894) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-895) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-896) l-[nH-(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-897) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-898) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)oxazoI-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • ·
(B-899) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina .
(B-900) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-901) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-902) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)thio)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-903) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)niethyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-904) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-905) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)pyridin-w-yl)t3-hydroxý-3-([substituovaný]-2H-tetrazoI-5-yl)-propenon * (B-906) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryI)aminokarbonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-907) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-908) 4-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrrol-w-yl]-2-hydiOxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-909) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-910) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-911) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-912) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-913) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
(B-914) 1 - [nH-(q-(([substituovaný] heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-915) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-916) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-917) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-918) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-919) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon , (B-920) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-921) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-922) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-923) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-924) l-(nH-q-(([substituo váný] aryl)karboxy)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituo váný] -2H-tetrazo 1-5 -y l)-propenon (B-925) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-926) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-927) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-928) 3-hydroxy-1 -(nH-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
(B-929) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-930) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-931) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-932) 4-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-933) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-934) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryi)karboxy)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-935) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-936) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-937) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-938) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-939) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-940) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaxyl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-941) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-942) 1 -(q-(( [substituovaný] aryl)aminokarbonyl)furan-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-943) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
(B-944) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-945) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfbnylamino))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-946) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-947) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-948) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-949) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-950) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon . - (B-951) 3-hydroxy-1 -(nH-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-952) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(l -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-953) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-954) 4-[nH-(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-95 5) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)aminokarbonyl)thiofen-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-956) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)aminosulfonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-957) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-958) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina « · ·
(B-959) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyridin-w-yl]-2-hydroxy4-oxo-2-butenová kyselina (B-960) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyridin-w-y 1 ] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-961) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2J4-triazol-3-yl)-propenon (B-962) l-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-963) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-964) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-965) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-966) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-967) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-968) 1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-969) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-970) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-971) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-972) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-973) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))oxazol-w-yl]-3hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
(B-974) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-975) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-976) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-977) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-978) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-979) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-980) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-981) 4-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-982) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-983) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-984) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný)heteroaryl)thio))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-985) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-986) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-987) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-988) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-989) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
(B-990) 2-hydroxy-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)isoxazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-991) 3-hydroxy-1 -(q-’(([substituovaný]heteroaryl)oxy)thiazol-w-yI)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-992) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(nH-q(([substituovaný]heteroaryl)thio)imidazol-w-yl)-propenon (B-993) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný)-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-994) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-995) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný)heteroaryl)oxy))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-996) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-997) 1-[nH-(z-halogeno-q-(([substituo váný] aryl)sulfinyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-998) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný)heteroaryl)thio))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-999) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1000) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)pynOl-w-yl)-2butenová kyselina (B-1001) 1 - [nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)thio))pyrazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 ([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1002) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1003) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-1004) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l005) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • ·
(B-1006) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-l H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1007) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1008) l-{nH-q-([substituovaný]aryl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-: 3 -yl)-propenon (B-l 009) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1010) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazoL5-yl)-propenon (B-1011) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l012) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryI)sulfonyl)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1013) 3-hydroxy-1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1014) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituo váný] aryl)amino))isoxazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1015) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1016) 4-(nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1011) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1018) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 019) 1 -((z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1020) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
104 • · . ·; : *: ; · .··..· ..........
(B-1021) 1 -(q-(([substituo váný] aryl)aminosulfonyl)thiazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1022) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)amino)oxazol-w-yI)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1023) 4- [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)aminosulfonyl))thiofen-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1024) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1025) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1026) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1027) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1028) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1029) i-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1030) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1031) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1032) 4-(q-([substituovaný]heteroaryl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1033) l-(nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1034) l-(nH-q-([substituovaný]aryl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 035) 1 -[(z-alky]-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1036) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon • · ···
105: :: :
·· ·«
· ·
(B-1037) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1038) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-tíutenová kyselina (Β-1039) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (Β-1040) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1041) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1042) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 043) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 044) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1045) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l046) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 047) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)oxazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (Β-1048) 1 -((z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (Β-1049) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l050) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1051) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazo 1-5-yl)-propenon • ·
(B-l 052) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l053) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1054) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogéno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l055) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1056) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1057) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1058) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazql-3-yl)-propenon (B-l 059) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1060) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l061) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l062) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 063) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l064) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1065) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1066) 1 -[(q-(([substituovaný] aryl)alkyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
1Ό7-?—5-í—
44 (B-l067) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1068) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]TlH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1069) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l070) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1071) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovanýj-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1072) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1073) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l074) l-(nH-q-([substituovaný]aryl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1075) 4-[nH-(z-aIkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyrazol-w-yI]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1076) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))oxazol-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1077) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1078) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)furan-w-yl)-2-butenová kyselina
B-1079) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1080) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1081) 1 -[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1082) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon «Φ
(B-l083) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l084) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1085) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l086) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l087) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1088) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l089) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1090) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1091) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-Z’halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 092) 1 - [(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1093) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1094) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1095) 3-hydroxy- l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 096) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l097) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
(B-1098) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -y l)-propenon (Β-1099) 1 -((q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (Β-1100) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1101) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyridin-w-yI]-3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-própenon (B-l 102) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 103) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1104) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxy)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol—5-yl)-propenon (B-1105) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1106) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 107) 1-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-1108) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 109) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 110) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 111) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-l 112) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 113) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3~([substituovaný]-2H-tetrazo!-5-yl)-propenon ·· ·· ·· ·· • . · · · * ♦ ·
110 (B-l 114) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 115) l-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 116) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 117) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 118) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 119) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 120) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 121) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 122) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 123) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 124) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 125) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1126) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 127) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1128) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
• · • · • · • • · · · • t · · ·· · • · · ·
• · • · · • · · · • · ·
• · • · ·· ·· • · ·· ·
(B-1129) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))oxazol-w-yI]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1130) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 131) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1132) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 133) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 134) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 13 5) 2-hydroxy-4-(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)thiazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1136) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 137) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-113 8) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 139) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1140) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 141) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1142) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1143) 3 -hydroxy-1 -(q-(([substituovaný] aryl)oxykarbonyl)thiazol-w-yl)-3 -([substituovaný]—2H-tetrazol-5-yl)-propenon
112 • 9 (B-l 144) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2—butenová kyselina (B-l 145) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 146) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 147) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1148) 1 -[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyI)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 149) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 150) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 151) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon · (B-1152) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 153) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 154) 4-(q-(([.substituovaný]aryl)karbonylamino)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 155) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 156) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l 157) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 158) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
113 (B-1159) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1160) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 161) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
B-l 162) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 163) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 164) l-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1165) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]—1 Η— 1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 166) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1167) 1 -[(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)thio))pyri din- w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 168) 1 -[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 169) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 170) l-(q-([substituovaný]aryl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1171) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 172) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1173) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)amino)isoxazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon
114 (B-1174) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1175) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 176) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1177) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 178) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1179) 1 - [nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karboxy))pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 180) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 181) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 182) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 183) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 184) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aiyl)oxy)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 185) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 186) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 187) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 188) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pynol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
115 • · ·<
(B-l 189) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 190) 2-hydroxy-4-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)thiofen-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 191) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1192) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1193) 4-(nH-q-([substituovaný]heteroaryl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 194) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-(ísubstituovaný]—1 Η— 1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 195) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 196) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (Β-1197) 1 -[(z-alkyl-q-([substituovaný] aryl))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -y l)-propenon (B-l 198) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)furan-w-yl]'3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1199) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l200) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1201) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1202) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3~([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1203) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aIkenyl)oxazol-w-yI)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
116
·· ·· ♦· • »1 · · · ♦ • · · · · · (B-1204) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1205) 1 -[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1206) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1207) 1 -[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1208) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1209) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1210) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))pyrazol-w-yl]-3 -hydro xy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1211) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1212) 3 -hydroxy-1 -(q-(([substituovaný] aryl)oxykarbonyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B -1213)3 -hydroxy-1 -(q-(( [substituovaný] aryl)oxykarbonyl)pyrrol-w-yl)-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1214) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryI)karboxy)-z-alkyl)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon (B-1215) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1216) 4-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1217) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1218) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon • · '.· · · ·' · ·♦ · ·:· · · · * · · t • · '· · · · · · ·' ♦
117 í · · · ♦··.··
II' ·· ·· ·· ♦·** (B-1219) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)thio))thiazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1220) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1221) 1 - [nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný] heteroaryl)aminosulfonyl))pyrazol-w-yl] -3 -hydroxy—3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1222) 4-(q-(([substituovaný] heteroaryl)alkyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1223) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1224) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1225) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3’
-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1226) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1227) 4-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1228) 1 -[(z-halogeno-q-(l -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1229) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-123 0) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)alkyl)thiazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1H-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1231) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1232) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1233) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon
118
·'· • · • · '4 • « · • · « · · ' ♦ · ·♦ • · *· ·· · • « · · • · ·
.· · <· · • 9 · ' · · · ·
(B-1234) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)aminosulfonyl)pyridin-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1235) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1236) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1237) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1238) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1239) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1240) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1241) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l242) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l 243) 1-[(q-(([substituo váný] aryl)alkyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l244) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-1245) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1246) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1247) 1 -[nH-(q-([substituovaný] aryl)-z-halogeno)imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1248) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
119 (B-1249) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1250) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B -12 51)3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1252) 1 - [(q-(([substituovaný] aryl)karbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1253) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1254) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1255) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1256) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1257) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyrazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1258) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1259) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1260) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1261) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyrrol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1262) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo—2-butenová kyselina (B-1263) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • · ·
120 (B-1264) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1265) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1266) 1 -(nH-(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([subsťituovaný]heteroaryl)methyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1267) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiazol-w-yI]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1268) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]—2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1269) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))pynOl-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1270) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon .
(B-1271) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1272) 4-((z-halogeno-q-(( [substituovaný] aryl)sulfmyl))pyridin-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1273) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karbonylamino))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1, 2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1274) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l275) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1276) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1277) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1278) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy—3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
121
(B-1279) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(q(([substituovaný]heteroaryl)thio)oxazol-w-yl)-propenon (B-1280) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1281) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1282) 1 -((q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l283) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -y l)-propenon (B-1284) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-12 85) 1 - [(q-([substituovaný] aryl)-z-halogeno)furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] —1 Η— 1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1286) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l287) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-128 8) 1 - [(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)oxy))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-lH-Í,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l289) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1290) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-I291) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1292) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1293) 4-j(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
122
(B-1294) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryI)sulfmyl)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l295) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyI)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1296) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1297) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-l298) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1299) l-(q-([substituovaný]aryl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1300) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbo.xy)-z-alkyl)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1301) 1 -((z-halogeno-q-(( [substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l 302) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1303) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l304) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l30.5) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1306) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 307) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1308) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
• · ρ· · • · ···
123 : : :
·♦ ♦· (Β-1309) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryI)amino)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1310) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1311) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1312) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]—2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1313) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1314) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-1315) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1316) 1 - [nH-(q-(( [substituovaný] aryl)alkenyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l317) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l318) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1319) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyridin-w-y 1 ] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 3 20) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] heteroaiy l)sulfonylamino))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 321) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 322) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1323) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
124 (B-l 324) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (Β-13 25) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karbonylamino))thiofen- w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]- 1Ή-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 326) l-(nH-q-([substituovaný]aryl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-13 27) 1 - [(q-(( [substituovaný] aryl)alkenyl)-z-halogeno)furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l328) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1329) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l330) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-13 31) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)isoxazol-w-yl)-3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 332) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-13 3 3) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)sulfinyl))oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l334) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 335) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-13 3 6) 4- [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)aminosulfonyl))pyridin-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l337) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-13 3 8) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyridin-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
125 (B-13 3 9) 1 - [(q-(([substituováný] aryl)aIkyI)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1340) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 341) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l342) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l343) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)thio))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]—1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l344) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-13 45) 1 - [(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-( [substituovaný] heteroaryl)methyl))oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1346) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l347) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 348) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l349) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))th'iazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l350) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-13 51) 1 -(q-([substituovaný] aryl)isoxazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 352) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1353) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
126
• to *» . •
• • • • 6 • • • .· • ·
• • ··· • • ·· • · •
• · • · · • • • • • · • •
• • • · • • • • • • •
·· ·· ·« ·· ·· ···
(B-l354) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-13 55) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([subsťituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1356) 1 - [(z-alky l-q-(I-hydroxy-( [substituovaný] aryl)methyl))pyridin- w-yl] -3 -hydroxy-3 ~([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-13 5 7) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karbonyl))pyrazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 358) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]—2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-l359) l-[nH-(q-([substituovaný] aryl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yI)-propenon (B-l360) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l361) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1362) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l363) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbóxy)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l364) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1365) 1-[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1366) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3—([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1367) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l368) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1369) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
127 ·· ··· «« Α· f · ···· • a · · · · « ·· • · ··· · · ·· ·· • ·· *·· ·· · · ·· • «· · · ·· · ·· ·« ·· ·* ···· (B-1370) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-13 71) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1372) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l373) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1374) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l375) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 376) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l377) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1378) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1379) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-13 80) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-13 81) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1382) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3—([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1383) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)thiazol-w-yl)-propenon (B-l384) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2—
-butenová kyselina
(B-l385) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1386) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l387) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1388) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-Í389) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l390) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l391) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyrroI-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1392) 1 -[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy—3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1393) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1394) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q-(([substituovaný]aryl)thio)thiofen-w-yl)-propenon (B-l395) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1396) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1397) 4-(q-([substituovaný]heteroaiyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1398) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l399) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1400) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon • · • ·
129
(B-1401) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1402) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1403) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l404) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1405) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l406) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1407) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l408) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1409) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1410) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1411) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l412) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)oxazol-w-yI)-3-([substituovaný]-1H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1413) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1414) 4-(q-([substituovaný]heteroaryl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
B-1415) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1416) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
(B-1417) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)karbonylamino)pyridin-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1418) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfbnylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1419) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1420) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1421) 4-[nH-(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1422) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1423) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)thÍazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l424) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l425) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1426) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1427) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1428) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1429) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1430) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1431) 3 -hydroxy-1 -(q-(( [substituovaný]heteroaryl)karboxy)pyridin-w-yl)-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
131 (B-1432) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1433) 4-[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1434) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1435) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l436) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-((substituovaný]heteroaryl)methyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1437) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-143 8) 1 -(nH-q-(([substituovaný] aryl)amino)pyrazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-y l)-propenon (B-1439) l-'(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1440) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1441) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituo váný] aryl)sulfbnyl))isoxazol-w-yl]-3-hydro xy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1442) 3-hydroxy-1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)pyrazol-w-yl)-3’ -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1443) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3—([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1444) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosúlfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-( [substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1445) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1446) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3—([substituovaný]-! Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon ·· ·· '·· ·· ·· · • · · <· · · · · ♦·· • ···· · ··· · ·· • · · · · '· · · · · · ··
132 ··* *··* ·· ·· ····· (Β-1447) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1448) 1 - [(z-alkyl-q-(( [substituovaný]heteroaryl)sulhnyl))isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1449) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)sulfmyl))furan- w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1450) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1451) 4-(q-([substituovaný]heteroaryl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1452) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-145 3) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)furan-w-yl)-3 -hydroxý-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1454) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-145 5) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiofen-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1456) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-145 7) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)amino)pyridin-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l458) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1459) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfínyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1460) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1461) 1 -((q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyridin- w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l462) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiofen-w-yI]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina ·· ·· ·· ·· • · · *'♦ ·' · • · · · · 1 w · · ·
133 *··* *··* *·· ·· (B-1463) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryI)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l464) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l465) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1466) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1467) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1468) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l469) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1470) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1471) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1472) 4-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1473) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)karboxy)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1474) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2—butenová kyselina (B-1475) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1476) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)isoxazoI-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l477) l-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon
134 • ·
(B-1478) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1479) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1480) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1481) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))íuran-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1482) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))furan- w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1483) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxO-2-butenová kyselina (B-1484) 4-((z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyridin-w-ylÍ-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1485) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1486) 1 -[(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1487) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1488) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1489) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1490) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1491) l-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1492) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
135 • · ·« · · · '· · • · · ;· . ♦ · · 1 · ♦(Β-1493) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-1494) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1495) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1496) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1497) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([subštituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l498) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l499) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l500) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1501) 2-hydroxy-4-(q-(l -hydroxy-dsubstituovanýJaryljmethyljpyridin-w-ylj^-oxo-žTbutenová kyselina (Β-1502) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1503) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1504) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l505) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 506) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1507) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)amino)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
136 • ·
• · • ··· · · · ’· ·' « * ' · · · · * ř • · • ·
• · ·· ·· • · ··
(B-1508)3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxy)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1509) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1510) 1 -(nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy—3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1511) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1512) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1513) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyridin-w-yI]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol - 5 -yl)-propenon (B-1514) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hýdroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1515) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)thio)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1516) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1517) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1518) 4-[nH-(q-(([substituovaný]axyl)karbonylarnino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1519) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1520) 3 -hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný] aryl)methyl)furan-w-yl)-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1521) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1522) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)amino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
137 · ·. · · * · · -1 _ ~ • ' <·.' · · ·“ >♦,· · · • ♦··· ♦ 9 9 9 9 9 9 (B-l 523) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l524) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q-(([substituovaný]aryl)thio)furan-w-yl)-propenon (B-1525) 4-(q-([substituovaný]aryl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1526) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l527) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1528) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1529) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l530) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l531) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l532) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l533) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l534) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-Qsubstituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1535) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l536) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l537) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
138 '· · ·· ♦ · _ · '0 · <* '· 0 * < fJ ·0 ··· '· ·' ·*' ' * $·.
- 0. · -i » · a · L* a ·· (B-l538) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l539) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]r2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 540) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))pynOl-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1541) 3 -hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný] aryl)methyl)thiazol-w-yl)-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1542) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l 543) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (Β-1544) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l545) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (Β-1546) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (Β-1547) 4-(q-(([substituovaný]aryl)amino)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l548) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituoyaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l549) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-15 5 0) 1 -[(q-(([substituovaný] aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l551) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1552) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
139
·♦· ♦ ♦ • · ·· • • · · • ♦’ · · • ·-' ♦· * · ·. Φ · ·
• · • · · · ♦ · >· · ·
(B-1553) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1554) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1555) 2-hydroxy-4-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyridin-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1556) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1557) l-[(z~alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1558) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1559) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1560) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1561) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol- 5-yl)-propenon (B-1562) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1563) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1564) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1565) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1566) 1 -(q-([substituovaný]heteroaryl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1567) 4-(nH-q-(([substituovaný]aiyl)alkyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
140 ·'·' ·♦ 1·*' ···9'
·. · · '· 9 '· ♦'9- .
• ···♦ 9 ··' ”♦·' ·· (B-l568) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)isoxazol-w-yI)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1569) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1570) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l571) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 572) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l573) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1574) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 575) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1576) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karboxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l577) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-1578) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl))oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l579) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l580) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-15 81) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)pyrrol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-1582) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
141 (B-l583) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1584) 1 -[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1585) 4-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 586) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l587) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l588) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1589) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1590) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1591) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1592) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1593) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l594) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 595) 4-[nH-(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l596) l-(nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l597) h[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
142 • 4 '4 4
4* (B-1598) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituo váný] aryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l599) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l600) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l601) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1602) 4-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1603) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)fúran-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1604) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l605) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1606) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyI)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]—2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1607) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyrrol-wryl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l608) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1609) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(q(([substituovaný]aryl)thio)isoxazol-w-yl)-propenon (B-1610) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovanýJ-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1611) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l612) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
143 (B-l613) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1614) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l615) 3-hydroxy-I-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]— lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l616) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1617) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1618) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l619) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l620) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1621) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l622) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 623) 1 -[(z-alkyl-q-(l -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1624) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l625) 2-hydroxy-4-(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)isoxazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1626) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1627) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituo vaný]heteroaryl)oxy))pyrazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
144 (B-1628) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1629) 1 - [nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1630) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (B-1631) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3’hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1632) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1633) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1634) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-163 5) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))furan-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1636) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 637) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l638) l-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1639) l-(q-([substituovaný]aryl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1640) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)thiofen-w-yl)-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l641) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1642) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
145 • · * • · · ·*
4» 99 * 4 ·
(B-l643) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1644) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-ha!ogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1645) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1646) 1 -[(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1647) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1648) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propeňon (B-1649) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)pyrazol-w-yl)-2—butenová kyselina (B-1650) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovanýj-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l651) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1652) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1653) 4-(nH-q-([substituovaný]aryl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l654) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1655) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1656) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1657) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-165 8) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)oxykarbonyl))thiazol-w-y 1 ]-3 -hydroxy-3 ~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
146
'· · - ·· • · ♦ • · '· 9 • ·
• 9 a · • · • · ·· • ··· 9 · • · ·'· i* · • 1» * « · ·· « « v · ·· · · -· • .>.9 99 • . * • ··· Λ
(B-1659) 1-[(z-alkyl-q-(([substituo váný] aryl)sulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon J (B-1660) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyridin-w-y 1 ]-3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l661) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l662) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1663) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l664) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l665) l-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 666) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-í -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1667) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1668) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina
B-1669) 3 -hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyrrol-w-yl)-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon . · (B-l 670) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l671) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 672) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1673) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
147
• 4 • · á * 4· • 44« 4 4 V» 4 4 • · 4 · · • 9 4 • 4 4 4· • : : •4 4 4 9
·- 4 4 4 • 4 4 4 · ·
4· 44 4· 44 '· 4
(B-l674) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l675) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l676) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l677) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l678) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-ZThalogeno)imidazol-w-yI]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1679) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroary])sulfonyl))pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1680) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l681) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l682) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l683) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1684) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1685) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l686) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 687) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l688) 4-[nH-(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
148
·· ·· • · · · • · ·· • · · · · · r ·· • « · • · ·· (B-l689) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1690) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon .
(B-1691) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))imidazolTW-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1692) 4-(q-(([substituovaný]aryl)amino)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1693) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1694) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1695) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l696) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)arninosulfonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselinaI (B-l697) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-i ~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon| (B-1698) 4- [nH-(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))irnidazol-w-yl] -2-’
-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 699) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenonp (B-l 700) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-ií
-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l701) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1702) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfínyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l703) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon i i • · • ·
(B-1704) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1705) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1706) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 707) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karboxy)pyrazoI-w-yl)-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1708) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l709) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1710) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]~3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-1711) 1 - [(q-(([substituo váný] aryl)alkenyl)-z-alkyl)thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-1712) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l713) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l714) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l715) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1716) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituo vaný]heteroaryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1H-1, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-1717) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 718) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon • ·
150 (B-1719) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1720) 4-[nH-(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1721) 1 -[nH-(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)m'ethyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1722) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1723) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1724) 4-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1725) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1726) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituováný] aryl)thio)isoxazol-w-yl)-3 -([substituovaný] -1H-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1727) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1728) 1 - [nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)thio))imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 H-l, 2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l729) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l730) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1731) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 732) 1 -[nH-(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1733) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
151 ·· ·· · · ·· ··· · · · · · • · · · · · · · · · (B-l 734) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l735) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituováný]aryl)methyl)thiazol-w-yl)-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 736) 1 -(q-(([substituovaný] aryl)karbonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l737) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1738) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l739) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1740) 4-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l741) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 742) 1 -[(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 743) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l744) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituováný]aryl)sulfonyl)imidazol-w-yl)-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l745) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 746) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-haIogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (B-l747) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1748) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
• · · • · · · ·
152 (B-1749) 4-[(z-halogeno.q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1750) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1751) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1752) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1753) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1754) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyrazol-w-yl] -3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1755) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)thio)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina
B-1756) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1757) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1758) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1759) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiazol-W'-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 760) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1761)l -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1762) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)thio)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1763) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
153 • * ·· ·· · » · · • '· · · · · · · · • ···· ·'··· · · (B-l764) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1765) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 766) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l767) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l768) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1769) 1 -^(([substituovaný] aryl)karbonylamino)thiazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]—2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1770) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l771) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l772) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1773) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon (B-l 774) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 H-l,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 775) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1776) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1777) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l778) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1779) 1 -[(z-alkýl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon • · • '*· · · ♦ · · * f· • · · · · · · · · ··
154 ·· ·· ·· ·· ··· (B-l780) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyI))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1781) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1782) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pynOl-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1783) 1 -(q'(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l784) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1785) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l786) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l 787) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1788)3 -hydroxy-1 -(q-(([substituo váný] aryl)oxy)thiofen-w-yl)-3 -([substituovaný] -1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l789) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1790) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))irhidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l791) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1792) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1793) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)aminokarbonyl))thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1794) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
155 (B-1795) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1796) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1797) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfbnyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1798) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l799) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l800) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B -18 01) 1 - [(q-(([substituo váný] aryl)karbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l802) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1803) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l804) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1805) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyI))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l806) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1807) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1808) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1809) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon · · · · '» · · ·· • ···« · ··· ·· • · · · · · ·· ····
156 ·..·*..*··..
(B-1810) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([ substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1811) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]—1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1812) 1 - [nH-(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy/ [substituovaný] aryl)methyl))imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1813) 3-hydroxy-1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1814) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1815) 1 -[nH/z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfbnylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1816) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1817) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)thiazol-w-yl)-3~([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1818) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1819) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1820) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1821) 1 -(nH-q-(([substi tuovaný]aryl)alkenyl)imidazol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1H-1, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-1822) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1823) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1824) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
157 ·· ·· • · · • * · · · (B-l 825) 1 -[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1826) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1827) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l828) 4-[nH-(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l829) l-[(z-aIkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l830) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1831) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l832) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l833) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l834) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 835) 1 -((q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l836) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3—([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-183 7) 1 -(q-(([substituo váný] aryl)amino)furan-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1838) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1839) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfínyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
(B-l 840) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l841) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1842) 2-hydroxy-4-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)thiazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l843) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 844) 1 - [(q-(([substituovaný] aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l845) l-[nH-(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-l H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l846) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1847) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1848) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l849) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1850) 1 -[(q-(([substituovaný] aryl)alkyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3^([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l 851) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazo 1-3-yl)-propenon (B-1852) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l853) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (Β-1854) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon
159 e
.· (B-18 5 5) 1 - [(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))isoxazol-w-yl]-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l856) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l857) 2-hydroxy-4-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)furan-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1858) 2-hydroxy-4Oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l859) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l860) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aiyl)thio))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l861) 2-hydroxy-4-oxo-4?(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-l862) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)imidazoI-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l863) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1864) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)aminokarbonyl))pyridin-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 865) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l866) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 867) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yI)-propenon (B-l868) l-(q-([substituovaný]aryl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l869) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon • 9
160 (B-l870) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l871) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1872) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)oxazol-w-y 1 )-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l873) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l874) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1875) 1 -[(q-(([substituovaný]aryI)alkenyl)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l876) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l877) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-l878) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-l 879) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l880) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l881) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l882) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l883) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-1884) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
161
< ·· · «· ··
'«· * · • · (B-1885) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazo!-5-yl)-propenon (B-1886) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1887) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1888) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1889) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1890) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1891) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1892) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1893) 4-[nH-(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1894) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1895) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1896) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1897) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B -1898) 1 -((z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1899) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
162
• · · (B-l900) 4-[(z-alkyI-q-(([substituovaný]aryl)amino))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1901) 4-[(q-(([substituovaný] aryl)amino)-z-halogeno)pynol-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1902) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1903) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-|
-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon1 (B-1904) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-|
-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon| $
(B-1905) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1906) 1 -((q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon.
(B-l907) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-I
-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenoni (B-1908) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -I
-([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon.
(B-1909) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1910) l-(q-(( [substituovaný] heteroaryl)aminosulfonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yI)-propenon (B-1911) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1912) 4-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2- i
-butenová kyselina (B-1913) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1914) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)thio))pyridin-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-! Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
163 (Β-1915) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1916) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)thiazol-w-ýl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-1917) 3-hydroxy-1 -(nH-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1918) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1919) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina.
(B-1920) l-(q-(([subštituovaný]aryl)karboxy)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1921) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyseliná * .
(Β-1922) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l923) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)pýrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-! Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l924) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)išoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3- . -([substituovaný]—1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (Β-1925) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1926) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituoyaný]-lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (Β-1927) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)áminokarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1928) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2butenová kyselina (Β-1929) 1 - [nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon • · ·» · -
(B-l930) l-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1931) 4-[(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiazol-w-yl)-2-. -hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l932) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l933) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l934) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-193 5) 3 -hydroxy-1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1936) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1937) 4- [(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)karboxy))oxazol-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1938) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l939) l-(nH-q-([substituovaný]heteroaryl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1940) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 941) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l942) 1-(q-(([ substituovaný] aryl)karboxy)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H—1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l943) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1944) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
165 « ·
(B-1945) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-1946) l-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetřazol-5-yl)-propenon (B-1947) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1948) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1949) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1950) l-(nH-q-(([substituováný]aryl)amino)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1951) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1952) l-[nH-(z-aÍkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon.
(B-1953) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1954) 1 -[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l955) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1956) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(( [substituovaný] aryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] - 1Ή-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1957) 1 -((z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l958) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1959) 1 -[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon ·'· ·· · · · · ·· • · · · · · · · 44 • '···· · ·,·· ·· • 4 4 · · · ·· 4 · 44
166 *..**..* ·· · (B-1960) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1961) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 962) 1 -[(z-halogeno-q-(([šubstituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l963) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l964) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazoí-3-yl)-propenon (B-1965) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1966) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l967) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1968) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl))pyridin- w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l969) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l 970) 1 - [(q-(([substituovaný] aryl)karboxy)-z-halogeno)fúran-w-yl] -3 -hydroxy-3 •-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1971) 1 -[nH-(z-álkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))imidazol-w-yl]-3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1972) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1973) l-((z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1974) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina
167 ·· ·· ·* ·· • · · · · · ♦ • *·· · · ·· · (Β-1975) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1976) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Β-1977) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1978) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-1979) 1 - [nH-(q-(( [substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)imidazol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Β-1980) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrazol-w-y 1 ]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l981) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-l982) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3—([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-1983) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l984) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-l985) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl))pynOl-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l986) l'-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)šulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-1987) 4-[nH-(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 988) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))isoxazol-w-yI]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1989) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
168 i ♦ · · φ. · · · ··
Μφ φ · ϊ·' · ♦ > *··
Φ ··· · φ. ·· · *♦ • · φ · φ · · « ·· > ·< ·· · · ♦♦··· (Β-1990) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-l991) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(q-([substituovaný]heteroaryl)thio)furan-w-yl)-propenon (B-1992) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1993) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l 994) 1 - [(z-halogeno-q-( 1 -hydroxy-( [substituovaný] heteroaryl)methyl))thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-l995) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l 996) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-1997) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-l998) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-1999) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2000) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)furan-w-yI]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2001) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2002) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] - 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2003) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yÍ)-propenon (B-2004) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)thiazoI-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
169
9 · · · · • 9 99 |· * (B-2005) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2006) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2007) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-2008) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2009) 3-hydroxy-l-(nH-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2010) 2-hydroxy-4-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)furan-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina .
(B-2011) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2012) l-[(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3
-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon · (B-2013) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)thiofen-W’yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2014) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2015) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2016) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2017) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)oxazoLw-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-2018) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2019) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon
170 ♦ · '♦· ♦· ··í > ·♦ · · 9 · ·'*♦
I « ·»· · · ··· (B-2020) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2021) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2022) l-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2023) 1 -((z-alkyl-q-(( [substituovaný] aiy I)aminokarbonyl))isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2024) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2025) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2026) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2027) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2028) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon · (B-2029) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2030) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2031) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2032) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaiyl)aminokarbonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2033) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2034) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2035) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2036) l-[(z-halogeno-q-(([substituováný]aryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2037) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2038) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovanýj-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2039) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazoÍ-3-yl)-propenon' (B-2040) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)isoxazol-w-yl)-3-([substitupvaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2041) ’4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2042) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazoI-5-yl)-propenon (B-2043) l-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2044) 2-hydroxy-4-(nH-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyrazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2045) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2046) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2047) 3 -hydroxy-1 -(nH-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný] aryl)methyl)imidazol-w-yl)-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2048) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2049) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
172 (B-2050) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylainino)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]—1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2051) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2052) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)thio))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2053) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2054) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina . .
(B-2055) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2056) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2057) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2058) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2059) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2060) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyndin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina . (B-2061) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2062) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2063) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2064) 4-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
173
· • · 99 9
'· i • (· •9 í 9 T· - íi 9 9
i .1 '9 9 9 · '♦ 9 9
• · · • • ♦ > · 9
• '· · 9 9 • 9 í· 9 '9.
f9 · ' ♦ · j.9 9 ‘«•a
(B-2065) l-j(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2066) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2067) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2068) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2069) l-[nH-(z-aIkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2070) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2071) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2072) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2073) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2074) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2075) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2076) 4-[(q-(([substitupvaný]heteroaryI)aminosulfbnyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2077) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2078) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2079) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon
174
(B-2080) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2081) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2082) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2083) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)pyrazpl-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2084) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2085) 4-(nH-(z-alkyl-q-(([substituovariý]heteroaryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4
-oxo-2-butenová kyselina (B-2086) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylaminó)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina· (B-2087) 2-hydroxy-4-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)thiofen-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2088) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)sulfonyl))thiofen-w-yl] -3 -hydroxy-3
-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2089) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2090) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2091) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2092) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2
-butenová kyselina (B-2093) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2094) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H
-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2095) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aIkenyl)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
175
• * · Í00 < ·· • l· ··
• ♦ ··· • · ·· . • ·
• · · · · • · • ;·
• 0 10 .-· • · 0' · • '·
·· ·· ♦ · • ·
(B-2096) 1 - [(z-alkyl-q-(( [substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2097) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol -5 -yl)-propenon (B-2098) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2099) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2100) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2101) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2102) 1 -[(z-alkyl-q-(l -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2103) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2104) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2105) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2106) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)thio))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2107) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyIamino)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-'propenon (B-2108) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2109) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2110) l-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon .
176
• · ·· ♦ ♦ «
• í· W * • ·
• ·· • » « · « ·
• · • · '# • · • • • ·
• <·' ·· • ’· • • (· ♦
:· · • · ·
(B-2111) 4-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2112) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2113) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(nH-q(([substituovaný]arylthio)imidazol-w-yl)-propenon (B-2114) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2115)1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)furan-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2116) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2117) 1-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiazol-w-yI]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2118) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2119) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2120) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2121) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2122) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2123) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2124) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2125) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon \ΊΊ
í·· toto. • to • to , ·
1· 1 ·« r· · « ťto to to
-< · 1 to v i· - ·
• · (· · ♦ • ,]·
• líto · to -to • • · ·'·
·· • ·.' ' '.· · ·· .·*
(B-2126) 3-hydroxy-1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2127) 4-[(z-aikyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2128)3 -hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)pyridin-w-yl)-3 -([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2129) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2130) 1 - [(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)pyridin-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2131) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2132) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2133) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2134) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)thiofen-w-y 1 ]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2135) 2-hydroxy-4-(q-(l-hydťoxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)isoxazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2136) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyI)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2137) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-213 8) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)kárboxy)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2139) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2140) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2141) 1 - [(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
178 k·
(B-2142) 4-[(q-(([substituovaný] aryl)alkenyl)-z-alkyl)pyrrol-w-yl] -2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2143) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2144) 1 -(q-(([substituo váný] aryl)karboxy)isoxazol-w-yl)-3 -hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2145) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2146) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2147) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2148) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2149) 1 - [(z-halogeno-q-(( [substituovaný] aryl)sulfonyl))pyridin-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1H-1, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-2150) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2151) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina .
(B-2152) l-[nH-(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2153) 3-hydroxy-l7(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2154) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2155) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2156) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
179
• · '9 9 * · «'·
• v· í·.' ♦ • •
• i’· '·♦
• .« ' κ· l* « • •
* · '· b· · · • •
·· • 9 · '·♦
(B-2157) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2158) l-((q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2159) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2160) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2161)1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2162) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina .
(B-2163) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2164) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2165) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2166) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2167) 1 - [nH-(q-(([substituovaný] aryl)alkyl)-z-halogeno )pyrazol-w-yl]-3-hydro xy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2168) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2169) 1 -[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2170) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)amino)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2171) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
180 (B-2172) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina * , (B-2173) l-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2174) 4-[(z-halogeno-q-(l -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina , (B-2175) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))imidazol-w-yl]-2-hydroxý-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2176) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karboxy)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2177) 1 -[nH-(z-alkyI-q-(([substituovaný]aryl)amino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2178) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2179) 4-(q-(([substituovanýjaryl)aIkenyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
B-2180) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2181) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2182) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroařyl)kárboxy)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2183) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2184) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2185)1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3—([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon ~ (B-2186) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina , '
181 (B-2187) 1 -[nH-(z-aIkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2188) 4-(q-([substituovaný]aryl)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2189) 1 -(q-(([substituovaný] heteroaryl)alkyl)pyri din- w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2190) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2191)3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(q(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyrrol-w-yl)-propenon (B-2192) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2193) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2194) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2195) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2196) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2197) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2198) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2199) 1 -(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2200) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný|-lH-l,2.4-triazol-3-yl)-propenon —........- - (B-2201) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
182 • «· ··· · · · · · · e · · · · · · * · ·· ·· ·· ·· ·· * (B-2202) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2203) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2204) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2205) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy—3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yí)-propenon (B-2206) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-220'7) 4-(q-(([Substituovaný]heteroaryl)alkenyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina1 (B-2208) 4-[(z-halogeno-q-(([ substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2209) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2210) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2211), 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2212) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2213) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2214) 1 - [(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrrol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2215) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylaniino)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2216) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
183
a au ·· ·· •
• • • • • • · • · ··
• • ··· • • ·· e · •
• • • · • · • • · · · · · •
• • • · 9 · • · • · •
·· ·· ·· ·· ··
(B-2217) 1 -((z-alkyI-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-l H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2218) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2219) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2220) 2-hydroxy-4-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)oxazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2221) l-[nH-(q-(( [substituovaný] heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2222) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2223) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2224) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 H-l,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2225) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2226) l-[(z-alkyl-q-(( [substituovaný] aryl)aminosulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2227) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2228) l-(q-([substituovaný]heteroaryl)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2229) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2230) l-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H’tetrazol-5-yl)-propenon (B-2231) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
(B-2232) 1 -[(q-([substituovaný] aryl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2233) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2234) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2235) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2236) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2237) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2238) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2239) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2240) 1 -(nH-q-(([substituovaný]aryl)karboxy)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2241) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2242) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2243) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)thio))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2244) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2245) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2246) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
185 (B-2247) l-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2248) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aIkyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2249) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)thiofen-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2250) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2251) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2252) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2253) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2254) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2255) l-[nH-(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2256) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy—4-oxo-2-butenová kyselina (B-2257) 4-(q-(([substituovaný]aryl)amino)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2258) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2259) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2rbutenová kyselina (B-2260) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2261) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
186 • · ·· ·· ·· ·· ··· (B-2262) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2263) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2264) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituo\'aný]aryl)thio)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2265) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2266) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]hetcroaryl)sulfmyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2267) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2268) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2269) 4-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2270) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2271) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2272) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2273) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2274) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2275) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2276) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
187 (B-2277) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2278) l-((z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2279) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2280) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyrazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2281) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2282) l-((z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2283) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2284) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazoi-5-yl)-propenon (B-2285) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2286) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2287) 3-hydroxy-I-(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2288) l-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2289) 1 - [nH-(q-(([substituovaný] aryl)alkyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2290) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2291) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
188
·· ·· ·· ··· (B-2292) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)thio)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2293) 4-(q-(([substituovaný]aryI)amino)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2294) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2295) 4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2296) 1 -[(z-halogeno-q-(l -hydroxy-([substituovaný]aryI)methyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2297) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2298) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2299) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2300) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2301) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2302) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(nH-q(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyrazol-w-yl)-propenon (B-2303) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2304) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2305) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2306) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2307) 2-hydroxy-4-(nH-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)pyrazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina
189 (B-2308) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2309) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2310) l-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2311) 4-(q-([substituovaný]aryl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2312) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-rtriazol-3-yl)-propenon (B-2313) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2314) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2315) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2316) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2317) 4-[(z-aIkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pynOl-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2318) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)furan-w-yl ]-3-hydroxy-3-([substítuovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2319) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2320) l-[(z-alkyl-q-([substituovaný]heteroaryl))pynOÍ-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2321) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2322) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
190
• · · · ·· ·· • · ·
• · · • '· · ·' • · · ·
• · · · · • · ·· • · ·
·· ·· ·· ·· • · ·· «
(B-2323) l-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2324) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2325) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2326) 4-[(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2327) l-[nH-(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-2328) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2329) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2330) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2331) 1 -[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1, 2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2332) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-23 3 3) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))oxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2334) l-(q-(([substituovaný]aryl)amino)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2335) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2336) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyridin-w-yl)-propenon (B-23 3 7) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazoI-3 -yl)-propenon
191 (B-23 3 8) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2339) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2340) 1 -[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2341) 1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogenp)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2342) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfbnyl))isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 H-l,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2343) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2344) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyrrol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2345) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2346) 3-hydroxy-1 -(nH-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2347) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2348) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylámino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2349) 4-[nH-(z-haIogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))pyrazol-w:yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2350) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-
4-oxo-2-butenová kyselina (B-2351) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2352) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
192 (B-2353) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2354) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2355) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)alkyl)imidazol-w-yl)-3’hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2356) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2357) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl)imidazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2358) í-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-23 5 9) 1 -(q-(([substituo váný] aryl)karbonylamino)pyrrol-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2360) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxy))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2361) 1 - [(q-(([substituovaný] aryl)alkenyl)-z-halogeno)pyridin- w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2362)l-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2363) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2364) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2365) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2366) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazo 1- 5 -y l)-propenon (B-2367) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
·· • · ·· • · ··
• • • * · to ' to • • • to
• • ··· • · ·· • •
to
to • • « to · • · • •
·· • · ·« '· · • · • ·
(B-2368) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2369) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl)thiofen-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2370) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2371) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2372) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina.
(B-2373) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2374) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2375) 4-(nH-q-(([substituováný]heteroaryl)amino)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2376) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2377) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)karbonyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2378) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2379) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2380) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfmyl)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2381) l-[(z-:halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2382) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
194
·· • · ·· 99
• · • 4 ♦ 4 · 9 9 99
• 4 • ·'· • · ·· 9 9
• · • · • · • · 9 9
·· ’· · • · • · 99 999
(B-2383) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)sulfonyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2384) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)alkyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-. -([substituovaný]— 2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2385) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2386) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2387) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-23 88) 1 -[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2389) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2390) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2391) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2392) 4-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2393) l-[(&alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2394) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2395) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2396) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2397) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
195 ·* ·· ·· ·· · (B-2398) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2399) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2400) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2401) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2402) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2403) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)thio)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2404) 4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)thiofen-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2405) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2406) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2407) l-(q-([substituovaný]aryl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2408) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2409) l-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2410) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol- 5 -yl)-propenon (B-2411) 1 -[(q-(([substituo váný] aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)furan- w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (B-2412) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
196 (B-2413)1 -[(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2414) l-((z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2415) 1 -[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2416) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2417) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)amino)-z-halogeno)pyrazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazoi-5-yl)-propenon (B-2418) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pynOl-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2419) 1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2420) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2421) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substitúovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2422) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aiyl)oxykarbonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2423) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituo váný]-2H-tetrazo 1-5 -yl)-propenon (B-2424) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)thiazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2425) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)’Z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2426) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2427) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
• · · · • · ·· ··
197 (Β-2428) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Β-2429) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfínyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2430) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)thio)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2431) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2432) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l, 2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2433) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2434) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2435) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2436) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydiOxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2437) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2438) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)thiazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2439) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2440) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2441) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2442) 4-((z-aíkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2443) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
198
• 4 4 · « 4 4 ·
4 4
44 4 (B-2444) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2445) l-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)isoxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2446) 3 -hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)thiofen-w-yl)-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2447) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1, 2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-2448) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2449) 1 -[nH-(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2450) l-[nH-(z-alkyl-q-(([subsťituovaný]aryl)karboxy))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2451) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)suIfmyl)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2452) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl)pyridin-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2453) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)oxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2454) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfínyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2455) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2456) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2457) 4-[(z-alkyl-q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2458) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
199
·· « · • · Z- .·% ·«· · · • l • · ··
• • 9 · · · · • 9
• • • · · · • 9
·· 99 ·· 9·
·· ·* · (B-2459) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2460) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2461) 1 -[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)amino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2462) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)sulfmyl)oxazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2463) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2464) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2465)4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2466) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonyl))imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2—butenová kyselina (B-2467) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2468) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2469) 4-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2470) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)isoxazol-w-yl)-propenon (B-2471) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2472) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2473) 4-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
200
B-2474) 3-hydroxy-1 -(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)pyrrol-w-yl)-3-([subštituovaný]-lH-1, 2, 4-triazol- 3-yI)-propenon (B-2475) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2476) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2477) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyridin-w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2478) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2479) 1 -[(q-(([substituovaný] aryl)alkyl)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2480) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon :(B-2481) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2482) l-((z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2483) 4-:(nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))iniidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2484) 4-(q-(([substituovaný]aryl)karbonyl)isoxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2485) 1-(q-(([substituo váný] aryl)karbonylamino)furan- w-yl)-3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2486) 4-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2487) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)pyridin-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2488) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)suIfonyl)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina
201 (B-2489) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2490) l-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)oxazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2491) 4-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2492) l-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2493) 1 - [(z-halogeno-q-(([substituovaný] aryl)oxykarbonyl))isoxazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2494) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2495) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2496) l-[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2497) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazo 1- 3 -y l)-propenon (B-2498) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2499) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2500) l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)imidazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2501) 1 -[(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2502) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2503) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
202 (B-2504) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl)imidazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2505) 4-[(q-([substituovaný]aryl)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Br2506) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfbnyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2507) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2508) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2509) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)pyridin-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2510) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2511) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2512) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-alkyl)thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2513) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2514) 4-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)amino))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2515) 3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-l-(q-(([substituovaný]aryl)thio)pyrrol-w-yl)-propenon (B-2516) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)-z-halogeno)thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2517) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2518) 1 -[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
Φ· 99 ’·· ··
203 (Β-2519) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pynol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2520) 4-(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)furan-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2521) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2522) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)isoxazol-w-yl)-2-butenová kyselina
B-2523) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2524) 4-(q-(([substituovaný]aryl)amino)thiazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2525) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2526) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2527) 2-hydroxy-4-(q-( 1 -hydroxy-([substituovaný]aryl)methyl)oxazol-w-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2528) 4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)alkyl)imidazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2529) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)karboxy)-z-alkyl)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B -253 0) 1 -(q-(( [substituovaný] aryl)karbonyl amino)pyridin- w-yl)-3 -hydroxy- 3 -([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2531) 4-[(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2532) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2533) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
204 (B-2534) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2535) 2-hydroxy-4-oxo-4-(nH-q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyrazol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2536) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2537) l-[nH-(z-alkyl-q-([substituovaný]aryl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2538) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)alkenyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2539) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonylamino))thiofen-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2540) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)-z-halogeno)furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2541) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxy))thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2542) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyiTol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2543) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2544) 4-(q-([substituovaný]aryl)oxazol-w-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2545) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl)furan-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2546) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))pyridin-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2547) l-[nH-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2548) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2549) 3-hydroxy-l-(nH-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino)pyrazol-w-yl)-3-([substituovaný] -2H-tetrazol-5 -yl)-propenon
205
(B-25 5 0) 1 - [(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)thiazol-w-yl] -3 -hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2551) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karbonylamino)-z-halogeno)oxazol-w-yI]-3-hydroxy-3-([substituo váný] -1 Η-1,2,4-triazol- 3 -y l)-propenon (B-2552) l-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2553) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)thio)isoxazol-w-yl)-3-([substituovaný]-1H-1,2,4-triazol-8-yl)-propenon (B-2554) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)oxykarbonyl))furan-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2555) l-(q-(([substituovaný]heteiOaryl)aminosulfonyl)pyridin-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2556) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2557) 3-hydroxy-l-(q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl)thiofen-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-l ,2, 4-triazol-3-yl)-propenon (B-2558) l-[(q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl)-z-halogeno)pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2559) l-[nH-(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2560) l-[(q-(([substituovaný]heteroaryI)aminokarbonyl)-z-halogeno)pynOl-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2561) 1 -(q-([substituovaný]aryl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2562) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfonyl))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2563) l-(q-(([substituovaný]aryl)alkyl)thiazol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tětrazol-5-yl)-propenon (B-2564) 1 -[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))thiazol-w-y 1 ]-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon
206 ·· ·· ·· '·· ·· • '· · · · · · (B-2565) 3-hydroxy-l-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyrrol-w-yl)-3-([substituovaný]-lH-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2566) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfínyl)isoxazol-w-yl)-3~([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2567) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2568) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))pyrrol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2569) 2-hydroxy-4-oxo-4-(q-(([substituovaný]aryl)oxy)pyrrol-w-yl)-2-butenová kyselina (B-2570) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))pynOl-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2571) 4-[nH-(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfonyl))pyrazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2572) 1 -(q-(([substituovaný]aryl)aminokarbonyl)furan-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovanýj-1Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2573) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)sulfonylamino))thiazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2574) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)aminosulfonyl))oxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2575) l-[(q-(([substituovaný4aryl)alkenyl)-z-alkyl)furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]—1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2576) 4-[(z-halogeno-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2577) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)oxykarbonyl))pynOl-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2578) 4-[(q-(([substituovaný]aryl)karboxy)-z-halogeno)pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2579) l-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)thio))isoxazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2580) l-[nH-(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)sulfinyl))pyrazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
207
(B-2581) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)karboxy))pyrrol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2582) 4-[(z-halogeno-q-([substituovaný]heteroaryl))thiofen-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2583) l-[(z-alkyl-q-(l-hydroxy-([substituovaný]heteroaryl)methyl))pyridin-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (B-2584) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]heteroaryl)thio))isoxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2585) 4-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)oxy))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2586) l-[nH-(q’(([substituovaný]heteroaryl)alkenyl)-z-halogeno)imidazol-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon (B-2587) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]heteroaryl)karbonyl))thiofen-w-yl)-3-hydroxy-3 -([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2588) 4-[(z-halogeno-q-(([substituovaný]aryl)sulfinyl))oxazol-w-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (B-2589) 1 - [(z-alkyl-q-(([substituovaný] aryl)aminokarbonyl))furan-w-yl] -3 -hydroxy-3 -([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2590) l-[(z-alkyl-q-(([substituovaný]aryl)amino))furan-w-yl]-3-hydroxy-3-([substituovaný]-1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2591) l-(q-(([substituovaný]heteroaryl)aminokarbonyl)pyrrol-w-yl)-3-hydroxy-3-([substituovaný] -1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (B-2592) 3-hydroxy-1 -(q-(([substituovaný]aryl)oxy)furan-w-yl)-3-([substituovaný]-2H-tetrazol-5-yl)-propenon
208
Nejvýhodnějším provedením sloučeniny obecného vzorce II je sloučenina, kde A1 je skupina furylová, pyrrolylová nebo oxazolylová; X je hydroxylová skupina; Y je -COOH, 2/7-tetrazol-5-yl, 177—1,2,4—triazol—3—yl, 5-methyl-ll/-l,2,4-triazol-3-yl, 6-karboxypyridin—2—yl, 5-karboxypyridin-2-yl, 4-karboxypyridin-2-yl, pyridin-2-yl nebo pyrimidin-2-yl; Z1 a Z3 jsou obě vazba; Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, -SO2- nebo nižší alkylenová skupina (zejména -CH2-, -(CH2)2-); R1 je fenylová skupina výhodně substituovaná substituentem/substituenty (zejména halogenem); a p je 0. Obzvláště výhodná je sloučenina substituovaná skupinou -Z1-Z2-Z3-Rl v poloze 5 furan-2-ylové nebo pyrrol-2-ylové skupiny, nebo v poloze 2 oxazol-5-ylové skupiny. Výhodnější je sloučeniny kde R1 je fenylová skupina substituovaná atomem fluoru (zejména 4-fluorfenylová).
Sloučenina podle předkládaného vynálezu je obvykle v roztoku přítomna v následující chemické rovnováze nebo podobné. Rovnováha je ukázána na příkladu sloučeniny obecného vzorce I
O X
0)
II
kde A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina s výhradou, že je vyloučena indol-3-ylová skupina; X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně
209 substituovaná aminoskupina;Y je -COORA, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde Rb a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina; a R3 je vodík nebo substituent na iminoskupině.
Ve výše uvedené chemické rovnováze je sloučenina I' (kde Z = O) diketonový derivát sloučeniny obecného vzorce I (kde X = OH) a sloučenina I a sloučenina obecného vzorce I jsou cis-trans isomery vzhledem k olefinové části skupiny -(C=O)-CH=C(X)Y. Sloučenina podle předkládaného vynálezu může navíc tvořit tautomer jako je sloučenina Γ a sloučenina I”. Všechny teoreticky možné tautomery a isomery sloučeniny obecného vzorce I včetně těchto sloučenin spadají do rozsahu předkládaného vynálezu. V popisu se sloučenina obecného vzorce I a všechny její tautomery a isomery označují jako sloučenina obecného vzorce I. Ačkoliv sloučeniny podle předkládaného vynálezu mohou existovat jako výše uvedené tautomery, podle stanovení NMR (CDCI3, d-DMSO) většina je ve formě I. Většina NMR údajů v následujících příkladech odpovídá tedy výše uvedené formě I.
Heteroarylová skupina zahrnuje navíc různé tautomery a není omezena na specifickou strukturu. Níže jsou uvedeny příklady triazolylové, tetrazolylové a hydroxypyridylové skupiny. Stejně mohou být uvedeny další heteroarylové skupiny.
H-[ 1,2,4]-triazol-3-yI
2H-tetrazol-5-yl
2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-y1
HO ·· '· · ·· ·· ·· • ·· · · · · · · e> ···· · · · · · · • · · ··· ·· ··· · • · · · · · · · · · ·· ·♦ ·« ·· ··
210
Proléčivo je derivát sloučeniny podle předkládaného vynálezu nesoucí skupinu, která může být rozložena chemicky nebo metabolicky, a proléčivo se tak převede na farmaceuticky aktivní sloučeninu podle předkládaného vynálezu prostřednicvím solvolýzy nebo umístěním sloučeniny in vivo při fyziologických podmínkách. Proléčivo samo o sobě nemusí tedy mít antiintegrázovou aktivitu, pokud může být převedeno na aktivní sloučeninu podle předkládaného vynálezu. Způsob výběru a postupu výroby odpovídajícího proléčivového derivátu je popsán v literatuře, např. v Design of Proléčivos, Elsevier, Amsterdam 1985.
Pokud má sloučenina podle předkládaného vynálezu karboxylovou skupinu, pak příkladem proléčiva je esterový derivát připravený reakcí základní kyselé sloučeniny s vhodným alkoholem nebo amidový derivát připravený reakcí základní kyselé sloučeniny s vhodným aminem. Obzvláště výhodným proléčivem ve formě esterového derivátu je methylester, ethylester, n-propylester, isopropylester, n-butylester, isobutylester, terc.-butylester, morfolinoethylester a tak podobně. Obzvláště výhodným proléčivem ve formě amidového derivátu je amid, N-methylamid, N-ethylamid, N-benzylamid a tak podobně.
Pokud má sloučenina podle předkládaného vynálezu hydroxylovou skupinu, pak příkladem proléčiva je acyloxyderivát připravený reakcí s vhodným acylhalidem (např. chloridem kyseliny, halogenovanou kyselinou) nebo vhodným anhydridem kyseliny (např. směsným anhydridem). Obzvláště výhodným proléčivem je forma acyloxyderivátu -OCOC2H5, -OCO(terc.-Bu), -OCOCI5H31, -OCOC(m-COONa-Ph), -OCOCH2CH2COONa,
-OCOCH(NH2)CH3 a -ΟΟΟΟΗ2Ν(ΟΗ3)2 a tak podobně.
Pokud má sloučenina podle předkládaného vynálezu aminoskupinu, pak příkladem proléčiva je amidový derivát připravený reakcí s vhodným halidem kyseliny nebo vhodným anhydridem kyseliny. Obzvláště výhodným proléčivem je forma amidového derivátu -NHCO(CH2)20CH3, -NHCOCH(NH2)CH3 a tak podobně.
Jak je uvedeno dále, sloučenina obecného vzorce pre-I nebo pre-Π je jedním z užitečných proléčiv sloučeniny obecného vzorce I nebo II. Sloučenina obecného vzorce pre-I nebo pre-II se in vivo převádí na sloučeninu obecného vzorce I nebo II hydrolýzou dioxofurylové skupiny (zejména 4,5-dioxo-4,5-dihydrofuran-2-ylové).
·· 9 · V· 99
• • • • • • · 9 • • ·
• • • ·· • • • e 9 »
•
« • 9 · • • • · 9 •
·· • · 99 99 99 > 9
211
Jako sůl sloučeniny podle předkládaného vynálezu je použitelná libovolná farmaceuticky přijatelná sůl, včetně bazických adičních solí, například solí alkalických kovů jako jsou sodné nebo draselné soli; solí kovů alkalických zemin jako jsou vápenaté nebo hořečnaté soli; amonných solí; solí alifatických aminů jako jsou soli trimethylaminu, triethylaminu, dicyklohexylaminu, ethanolaminu, diethanolaminu, triethanolaminu nebo prokainu; soli aryl-nižších alkylaminů jako jsou soli Ν,Ν-dibenzylethylendiaminu; soli heterocyklických aromatických aminů jako jsou soli pyridinu, pikolinu, chinolinu nebo isochinolinu; kvartemích amonných solí jako jsou tetramethylamonné soli, tetraethylamonné soli, benzyltrimethylamonné soli, benzyltriethylamonné soli, benzyltributylamonné soli, methyltrioktylamonné soli nebo tetrabutylamonné soli; a soli bazických aminokyselin jako jsou soli argininu nebo lysinu. Kyselé adiční sole zahrnují například soli minerálních kyselin jako jsou hydrochloridy, sírany, dusičnany, fosforečnany, uhličitany, hydrogenuhličitany nebo chloristany; soli organických kyselin jako jsou acetáty, propionáty, laktáty, maleináty, fumaráty, tartráty, maláty, sukcináty nebo askorbáty; sulfonáty jako jsou methansulfonáty, isethionáty, benzensulfonáty nebo p-toluensulfonáty; a soli kyselých aminokyselin jako jsou aspartáty nebo glutamáty.
Do rozsahu předkládaného vynálezu spadají dále různé hydráty a solváty sloučeniny podle předkládaného vynálezu, například monohydrát, dihydrát, a tak podobně. Sloučenina podle předkládaného vynálezu může obsahovat zbytkovou vodu.
• · 9 • · ·· »· ·
212
Výraz inhibuje znamená, že sloučenina podle předkládaného vynálezu potlačuje činnost integrázy. Výraz farmaceuticky přijatelný znamená neškodný pokud se týče prevence a léčby.
Dále je popsán obecný způsob přípravy sloučeniny podle předkládaného vynálezu (schéma [A] až [I]).
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu jsou nové heteroaromatické deriváty. A1 ve sloučenině podle předkládaného vynálezu zahrnuje monocyklickou heteroarylovou skupinu jako je skupina furylová, thienylová, pyrrolylová, imidazolylová, pyrazolylová, triazolylová, tetrazolylová, oxazolylová, isoxazolylová, thiazolylová, isothiazolylová, pyridylová, pyridazinylová, pyrimidinylová, furazanylová, pyrazinylová, thiadiazolylová, oxadiazolylová, a tak podobně, a fúzovanou heteroarylovou skupinu jako je skupina benzofurylová, benzothienylová, benzimidazolylová, benzothiazolylová, indolylová (s výhradou že indol-3-ylová skupina je vyloučena), dibenzofurylová, chinolinylová, isochinolinylová, cinnolinylová, chinazolinylová, chinoxalinylová, ftalazinylová, purinylová, pteridinylová, karbazolylová, fenanthridinylová, akridinylová, fenazinylová, 1,10-fenantrolinylová, isoindolylová, lH-indazolylová, indolidinylová, a tak podobně.
Na tyto heteroaromatické sloučeniny mohou být zavedeny různé funkční skupiny, a to reakcemi známými v oboru aromatických sloučenin, nebo specifickými reakcemi v závislosti na jednotlivém heteroaromatickém kruhu. Mohou být připraveny heteroaromatické sloučeniny nesoucí požadovaný/požadované substituent/y. Jako příklad obecné organické syntézy různých druhů heteroaromatických sloučenin jsou uvedeny následující dokumenty: (1) Alan R. Katriszly et al., Comprehensive Heterocyclic Chemistry, (2) Alan R. Katriszly et al., Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, (3) Rodďs Chemistry of Carbon Compounds, svazek IV, Heterocyclic Compounds, a tak podobně. Sloučeniny podle předkládaného vynálezu je možné snadno připravit z komerčně dostupných heteroaromatických sloučenin nebo jejich derivátů dále uvedenými dobře známými reakcemi.
Zavedení skupiny -C(=0)-CH=C(X)Y na heteroaromatickou sloučeninu může být provedeno podle následujícího syntetického schématu [Al] až [A4], (1) Příprava sloučeniny obecného vzorce I nebo II, kde X je OH ·· »» »* ··' • · 4 4 · « · ·· • · »31 · · ·· ·· • · · 4 4 · 4 · · β ·· ···· 4 · · ··· »· ·· ·* «· ·«
213
Syntetické schéma [Al]
kde A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina s výhradou, že je vyloučena výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina; Y je -COORA, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, výhodně substituovaná arylová skupina nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina; Z1 a Z3 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina; Z2 a Z4 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NR21, -NR21SO2- -0-, -NR21-, -NR2iC0- -CONR21-, -C(=0)-0-0-(3(=0)- nebo -C0-; R21 je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina; R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina; R2 je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxyskupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxykarbonylová skupina, výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně substituovaná aryloxykarbonylová skupina, karboxyskupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen; p je O nebo 1; a L je odstupující skupina jako je halogen, -OR4 kde R4 je nižší alkylová skupina a tak podobně, a tak podobně.
• · • · : ;. -.. . .. : : : ; ·..··..· ..........
214
Příprava heteroaromatického derivátu obecného vzorce lila nebo Illd, majícícho acetylovou skupinu, je následující:
(1) použití komerčně dostupné sloučeniny, (2) zavedení acetylové skupiny do heteroaromatické sloučeniny Friedel-Craftsovou reakcí, nebo (3) Grignardova reakce esterového derivátu, amidového derivátu, a tak podobně, s použitím methylmagnesiumbromidu nebo podobně.
Sloučenina obecného vzorce Ia nebo Ha se připraví například reakcí sloučeniny obecného vzorce lila nebo Illd se sloučeninou obecného vzorce Illb, výhodně v přítomnosti báze.
Jako rozpouštědlo se používá tetrahydrofuran (THF), dioxan, diethylether, a tak podobně. Jako báze se používá ethoxid sodný, terc.-butoxid draselný, lithiumbistrimethylsilylamid (LHMDS), a tak podobně. Reakční teplota je -100 °C až 100 °C, výhodně -70 °C až 60 °C.
Sloučenina obecného vzorce Illb zahrnuje například dimethylester šťavelové kyseliny (diethylester šťavelové kyseliny), methyloxalylchlorid, ethyloxalylchlorid, bezvodou fialovou kyselinu, orthomethoxybenzoylchlorid, ethylester 2-trityl-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, ethylester l-trityl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester 5-methyl-l-trityl-l/7-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester l-tritylimidazol-2-karboxylové kyseliny, methylester 2-trityl-2//-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, methylester l-trityl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, methylester l-tritylimidazol-2-karboxylové kyseliny, ethylester 2-(tetrahydropyran-2-yl)-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, ethylester l-(tetrahydropyran-2-yl)-l/7-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester 1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazol-2-karboxylové kyseliny, methylester 2-(tetrahydropyran-2-yl)-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, methylester l-(tetrahydropyran-2-yl)-17/-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, methylester l-(tetrahydropyran-2-yl)imidazol-2-karboxylové kyseliny, ethylester 2-methoxymethyl-27/-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, ethylester 1-methoxymethyl-l/7-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester l-methoxymethyl-imidazol-2-karboxylové kyseliny, methylester 2-methoxymethyl-27/-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, methylester 1-methoxymethy 1-17/-1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, methylester 1-methoxymethyl-imidazol-2-karboxylové kyseliny, a tak podobně.
215
Místo výše uvedeného postupu se • »
sloučenina obecného vzorce Ia může připravit následovně
kde A1, Y a L jsou definovány výše.
Sloučenina obecného vzorce I'a nebo Ia se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce Illk se sloučeninou obecného vzorce IIII v přítomnosti báze, a následnou deprotekcí. Použitá báze je stejná jako ve výše uvedeném postupu.
Sloučenina obecného vzorce Illk zahrnuje chlorid 2-furankarboxylové kyseliny, chlorid
5-benzyl-2-furankarboxylové kyseliny, chlorid 5-(4-fluorbenzyl)-2-furankarboxylové kyseliny, chlorid 3-furankarboxylové kyseliny, chlorid 5-benzyl-3-furankarboxylové kyseliny, chlorid 5-(4-fluorbenzyl)-3-furankarboxylové kyseliny, bromid 5-(4-fluorbenzyl)-2-furankarboxylové kyseliny, bromid 5-(4-fluorbenzyl)-3-furankarboxylové kyseliny, methylester 2-furankarboxylové kyseliny, methylester 5-benzyl-2-furankarboxylové kyseliny, methylester 5-(4-fluorbenzyl)-2-furankarboxylové kyseliny, ethylester 5-(4-fluorbenzyl)-2-furankarboxylové kyseliny, a tak podobně.
Sloučenina obecného vzorce IIII zahrnuje 2-acetyl-l-Boc-pyrrol, 2-acetylpyridin,
3-acetyl-l-Boc-1,2,4-triazol, 5-acetyl-2—Boc-tetrazol, 2-acetylpyrimidin, 2—acetyl—1 —tritylpyrrol, 2-acetylpyridin, 3—acetyl—1—trityl—1,2,4-triazol, 5-acetyl-2-trityl-tetrazol, a tak podobně.
Chránící skupina ve sloučenině obecného vzorce IIII, pokud je to nezbytné, je vybírána podle okolností. Obzvláště výhodná je Boc(terc.-butoylkarbonylová) nebo tritylová skupina, která je odstranitelná v kyselém prostředí.
Následuje výhodnější provedení postupu.
216 • ·
Syntetické schéma [A2]
kde A1, Z1, Z2, Z3, Z4, R1, R2 a p jsou definovány výše; A je C-W, kde W je vodík, nižší alkylová skupina, nižší halogenalkylová skupina nebo halogen nebo N; Q je chránící skupina; a L je odstupující skupina.
Sloučenina obecného vzorce V nebo Va se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce lila a IHd se sloučeninou obecného vzorce IV v přítomnosti báze, a následnou deprotekcí Q.
K roztoku sloučeniny obecného vzorce lila nebo Illd v aprotickém rozpouštědle jako je tetrahydrofuran, dioxan, diethylether, a tak podobně, ochlazenému na -78 °C až -30 °C, výhodně -78 °C až -50 °C, se přikape báze jako je ethoxid sodný, terc.-butoxid draselný, lithiumbistrimethylsilylamid, nebo jejich suspenze v aprotickém rozpouštědle, teplota se během přidávání udržuje.
Následně se reakční roztok zahřeje na -20 °C až 10 °C, výhodně -10 °C až 0 °C, a opět ochladí na 78 °C až -30 °C, výhodně -78 °C až -50 °C. K roztoku se přikape sloučenina obecného vzorce IV nebo ve směsi s výše uvedeným aprotickým rozpouštědlem. Reakční směs se po přidání zahřeje na pokojovou teplotu a se míchá dále 0,5 až 10 hodin, výhodně 1 až 5 hodin. Reakční směs se naleje do nasyceného vodného roztoku anorganické soli jako je chlorid amonný, chlorid sodný, a tak podobně, extrahuje se organickým rozpouštědlem jako je dichlormethan, ·'·
217
CHC13, ethylacetát, a tak podobně, pokud je žádoucí, promyje se nasycenou solankou, vysuší nad sušidlem jako je bezvodý síran sodný, bezvodý síran hořečnatý, a tak podobně, a odpaří.
Z výše získané látky se chránící skupina Q eliminuje v prostředí kyselém, působením kyseliny chlorovodíkové, kyseliny sírové, kyseliny trifluoroctové, a tak podobně, v prostředí neutrálním působením tetrabutylamoniumfluoridu, BBr3, a tak podobně, nebo v prostředí bazickém, působením hydroxidu sodného, methoxidu sodného, uhličitanu draselného, a tak podobně. Prostředí pro odchránění se vybírá v závislosti na druhu použité chránící skupiny Q. Pokud je chránící skupinou například skupina tritylová, tetrahydropyran-2-ylová, methoxymethylová, dialkoxymethylová, a tak podobně, deprotekce se provádí s použitím kyseliny chlorovodíkové, a tak podobně. Pokud je chránící skupinou skupina acylová, Ν,Ν-dimethylsulfamoylová, a tak podobně, deprotekce se provádí s použitím hydroxidu sodného, a tak podobně. Pokud je chránící skupinou skupina trimethylsilylová, a tak podobně, deprotekce se provádí s použitím tetrabutylamoniumfluoridu, a tak podobně.
Výhodným provedením sloučeniny obecného vzorce Illd je sloučenina obecného vzorce VI
kde Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, -S02- -CH2- nebo ~(CH2)2- a R1 je výhodně substituovaná fenylová skupina. Výhodnější je sloučenina kde Z2 je -S02~, -CH2- nebo —(CH2)2— a R1 je fenylová skupina výhodně substituovaná halogenem.
Příkladem sloučeniny obecného vzorce lila a Illd je 2-acetylfuran, 2-acetyl-5-benzylfuran, 2-acetyl-5-(4-methylbenzyl)furan, 2-acetyl-5-(4-methoxybenzyl)furan, 2-acetyl-5-(4-fluorbenzyl)furan, 2-acetyl-5-(4-chlorbenzyl)furan, 2-acetyl-5-(3-methylbenzyljfuran, 2-acetyl-5-(3-methoxybenzyl)furan, 2-acetyl-5-(3-fluorbenzyl)furan, 2-acetyl-5-(3-chlorbenzyl)furan, 3-acetylfuran, 3-acetyl-l-benzyl-5-ethoxykarbonylpyrrol,
9 · · ·
β ···· ♦ ·· •♦· • ·· • ·· ···· «I · · • ·
218
2-acetyl-l-(4-fluorbenzyl)pyrrol, 3-acetyl-l-(4-fluorbenzyl)pyrrol, 3-acetyl-l-benzyl-5-(2-methoxykarbonylvinyljpyrrol, 2-acetyl-1 -benzyl-(2-karboxyethyl)pyrrol, 3-acetyl-1 -benzensulfonyl-4-(4-fluorbenzyl)pyrrol, 3-acetyl-1-benzylpyrrol, 2-acetyl-5-(4-fluorbenzyl)pyrrol, a tak podobně.
Příkladem sloučeniny obecného vzorce IV je ethylester 2-trityl-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, ethylester 1-trityl-177-1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester l-trityl-5-methyl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, methylester 2-trityl-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, methylester 1 -trityl-1 Η-1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester 2-(tetrahydropyran-2-yl)-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, ethylester l-(tetrahydropyran-2-yl)-IH-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, methylester 2-(tetrahydropyran-2-yl)-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, methylester l-(tetrahydropyran-2-yl)-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester 2-methoxymethyl-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, ethylester 1 -methoxymethy 1-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, methylester 2-methoxymethyl-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, methylester l-methoxymethyl-17/-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, a tak podobně, výhodně ethylester triazol-5-karboxylové kyseliny, ethylester l-trityl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester 1-trityl-5-methyl-177-1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester í —trityl—5—chlor—177-1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester l-trityl-5-methoxymethyl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester l-trityl-5-ethyl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester l-trityl-5-n-propyl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester l-trityl-5-isopropyl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, ethylester l-trityl-5-trifluormethyl-17/-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, a tak podobně.
Chránící skupina Q není omezena specifickými skupinami a je vybírána z chránících skupin vhodných pro přípravu sloučeniny podle předkládaného vynálezu. Například se používá N-chránící skupina popsaná v oddíle Protection for the Amino Group v Protective Groups in Organic Synthesis. Příklady chránící skupiny Q zahrnují skupinu methoxymethylovou, dialkoxymethylovou, terc.-butoylkarbonylovou, 9-fluorenylmethoxykarbonylovou, tosylovou,
219 tritylovou, acylovou, formylovou, tetrahydropyran-2-ylovou, (1-methoxy-l-methyl)ethylovou,
1- ethoxyethylovou, hydroxymethylovou, trimethylsilylovou, Ν,Ν-dimethylsulfamoylovou, a tak podobně, výhodně methoxymethylovou, ethoxymethylovou, tritylovou, tetrahydropyran-
2- ylovou.
Odstupující skupina L není specificky vymezena a je vybírána z odstupujících skupin vhodných pro přípravu sloučeniny podle předkládaného vynálezu. Příklady odstupující skupiny L zahrnují alkoxyskupinu (např. methoxy-, ethoxy-, isopropoxy-, terc.-butoylovou skupinu, bifenylmethoxyskupinu, a tak podobně), heteroarylovou skupinu (např. imidazolylovou, tetrazolylovou), kyanoskupinu, a tak podobně. Výhodná je methoxy- a ethoxyskupina.
(2) Příprava sloučeniny obecného vzorce I nebo II, kde X je NHR5
Syntetické schéma [A3]
kde A1, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R1, R2a p jsou definovány výše; R5 je je vodík nebo substituent na aminoskupině.
Sloučenina obecného vzorce Ib nebo lib se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce Ia nebo Ha se sloučeninou obecného vzorce lile nebo její kyselou adiční solí.
Jako rozpouštědlo se používá například methanol, ethanol, a tak podobně. Reakční teplota je -10 °C až 100 °C, výhodně pokojová teplota až 100 °C.
220 (3) Příprava sloučeniny obecného vzorce I nebo II, kde Y je -COORA nebo -CONRBRc
Syntetické schéma [A4]
kde A1, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R1, R2 a p jsou definovány výše; RA je vodík nebo esterový zbytek; RB a Rc jsou obě nezávisle vodík nebo amidový zbytek.
Výše je uveden způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce lili nebo Illj, to jest sloučeniny obecného vzorce I nebo II, kde Y je -COORA nebo -CONRBRc, kde RA je vodík nebo esterový zbytek; RB a Rc jsou obě nezávisle vodík nebo amidový zbytek, ze sloučeniny obecného vzorce lila nebo Illd.
Nejprve se v aprotickém rozpouštědle připraví silylenolether reakcí sloučeniny obecného vzorce lila nebo Illd s ethylesterem trimethylsilyloctové kyseliny, a tak podobně. Do získané sloučeniny obecného vzorce lile nebo Illf se reakcí s oxalylchloridem zavede dioxofurylová skupina (4,5-dioxo-4,5-dihydrofuran-2-yl) za vzniku sloučeniny obecného vzorce Illg nebo Illh. Následnou reakcí výše uvedené sloučeniny s vodou, vodným amoniakem, různými alkoholy, různými aminy (např. RAOH, RBRCNH) se připraví sloučenina obecného vzorce lili nebo Illj.
221
1231 123 1
Zavedení skupiny -Z -Z -Z -R , kde Z , Z , Z a R jsou všechny definovány výše, nebo skupiny -Z4-R2, kde Z4 a R2 jsou obě definovány výše, do heteroaromytické sloučeniny se provádí podle následujících syntetických schémat [B] až [I], nebo podobně.
Kruh
je heteroaromatická nebo heteroarylová skupina výhodně substituovaná skupinou -C(=O)-CH=C(X)Y. Skupina Ζ’-Ζ^Ζ3^1 nebo skupina -Z4-R2 se zavádí před nebo po zavedení skupiny -C(=O)-CH=C(X)Y. Ve výše uvedeném vzorci CH a NH jsou atom uhlíku, respektive atom dusíku, které tvoří heteroaromatický kruh a na něž se váže atom vodíku.
Syntetické schéma [B]
kde A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina s výhradou, že je vyloučena výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina; skupina -Rx je skupina -Z'-Z2-Z3-R’, kde Z1 a Z3 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina; Z2 je vazba, nižší alkylenová, nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NR21-, -NR21SO2-, -0-, -NR21- -NR21CO-, -CONR2i-,-C(=O)-O- -0-C(=0)- nebo -C0-; R21 je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina; R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová
222 skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina; nebo skupina -Z4-R2, kde Z4 je vazba, nižší alkylenová, nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2- -SO2NR21, -NR21SO2-, -0-, -NR21-, -NR21C0-, -CONR21-, -C(=0)-0- -0-C(=0)- nebo -C0-; R21 je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina; R2 je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxyskupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxykarbonylová skupina, výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně substituovaná aryloxykarbonylová skupina, karboxyskupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen; a L je odstupující skupina (např. halogen a tak podobně).
Sloučenina obecného vzorce Vile se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce Vila se sloučeninou obecného vzorce Vllb nebo isokyanátovým derivátem nebo podobně, který se používá pro zavedení skupiny -Rx.
Jako báze se používá například NaH, K2CO3, a tak podobně. Jako rozpouštědlo se používá napříkald tetrahydrofuran (THF), dioxan, a tak podobně.
Sloučeninou obecného vzorce Vllb jsou například různé sulfonylhalogenidy, např. (substituovaný) benzensulfonylchlorid, 2-thiofensulfonylchlorid, (substituovaný) aminosulfonylchlorid, alkylsulfonylchlorid, a tak podobně; alkylhalogenidy, např. methyljodid, butylbromid, cyklopropylbromid, a tak podobně; aryl(nižší)alkylhalogenid, např. (substituovaný) benzylchlorid, pikolylchlorid, naftylmethylchlorid, bifenylmethylchlorid, a tak podobně; karbamoylchlorid (např. dimethylkarbamoylchlorid, a tak podobně); halogenovaná acylová skupina, např. 4-fluorbenzoylchlorid, a tak podobně.
Isokyanátovým derivátem je například (substituovaný) arylisokyanát (např. fenylisokyanát, a tak podobně), a tak podobně.
Reakční teplota je -100 °C až 100 °C, výhodně -20 °C až 60 °C.
Syntetické schéma [C]
R*-CHO (VII Ib)
LDA
Redukce
(Vlila)
řť-CHO (Vlllb)
LDA (Vlila')
(Vlllď) kde A1 je definované výše; skupina -CH(OH)-RX, skupina -CH2RX, skupina -Z1-CH(OH)-RX a skupina -Z’-CH2-RX jsou všechny nezávisle skupina -Ζ’-Ζ^Ζ3^1, kde Z1, Z2, Z3 a R1 jsou definovány výše, nebo skupina -Z4-R2, kde Z4 a R2 jsou definovány výše.
Sloučenina obecného vzorce VIIIc nebo VIIIc' se připraví lithiací sloučeniny obecného vzorce Vlila nebo Vlila' reakcí s baží (např. n-BuLi, LDA, a tak podobně), a následnou reakcí výše získané sloučeniny s aldehydem obecného vzorce Vlllb, viz Tetrahedron Letters 5, str.469 (1979). LDA je komerčně dostupný nebo se při reakci připraví z n-BuLi a (i-Pr)2NH.
Jako rozpouštědlo se používá například tetrahydrofuran (THF), dioxan, diethylether, a tak podobně. Sloučeninou obecného vzorce Vlllb je například (substituovaný) benzaldehyd (např. benzaldehyd, 4-fluorbenzaldehyd, 4-chlorbenzaldehyd, 2,4-difluorbenzaldehyd, 4-trifluormethylbenzaldehyd, a tak podobně), alkanal (např. formaldehyd, acetaldehyd, isovaleraldehyd, a tak podoně), furfural, 3-furalaldehyd, 2-thiofenkarbaldehyd, 3-thiofenkarbaldehyd, a tak podobně. Reakční teplota je -100 °C až 100 °C, výhodně -70 °C až 50 °C.
Sloučenina obecného vzorce VUId nebo Vlllď se připraví ze sloučeniny obecného vzorce VIIIc nebo VIIIc' redukční reakcí. Redukce se provádí například
1) reakcí výše uvedené sloučeniny s trimethylchlorsilanem a jodidem sodným při -20 až 50 °C, viz Tetrahedron 51, str. 11043 (1995),
2) reakcí výše uvedené sloučeniny s fenylchlorthionoformiátem za vzniku thioesterového derivátu, a radikálovou redukcí výše získané sloučeniny tributylcínhydridem a AIBN
224 (azodiisobutyronitrilem) zahříváním v rozpouštědle jakým je toluen, a tak podobně, viz J. Org. Chem. 58, str. 2552 (1993), a tak podobně.
Namísto aldehydu obecného vzorce VHIb je použitelný keton (např. sloučenina Rx_(C=O)-Me, a tak podobně). V takovém případě se namísto skupiny -C(OH)H-RX nebo skupiny -CH2RX do sloučeniny obecného vzorce VIIIc, VIIIc', VlIId nebo VHIď zavádí skupina -C(OH)Me-Rx nebo skupina -CHMeRx.
Syntetické schéma [D]
kde A1 je definované výše; skupina -CH(=O)-RX a skupina -CH2RX jsou obě nezávisle skupina -Ζ'-Ζ^Ζ3^1, kde Z1, Z2, Z3 a R1 jsou definovány výše, nebo skupina -Z4-R2, kde Z4 a R2 jsou definovány výše; a L je odstupující skupina (např. halogen, -CH(=O)-R4, kde R4 je nižší alkylová skupina, a tak podobně), a tak podobně.
Sloučenina obecného vzorce IXc se připraví Friedel-Craftsovou reakcí sloučeniny obecného vzorce IXa se sloučeninou obecného vzorce IXb. Friedel-Craftsova reakce se obecně provádí v přítomnosti Lewisovské kyseliny. V závislodti na typu Lewisovské kyseliny je možné zavést skupinu -CH(=O)-RX do žádané polohy. Pokud je například A1 pyrrol, je možné zavést acylovou skupinu do polohy 3 pyrrolu s použitím chloridu hlinitého, a do polohy 2 s použitím BF3/ether jako Lewisovské kyseliny. Sloučeninou obecného vzorce IXb je například ·· : $ • * Λ
225 acetylchlorid, acetanhydrid, cyklohexylkarbonylchlorid, (substituovaný) benzoylchlorid (např.
4-fluorbenzoylchlorid, 4-fluorbenzoylbromid, 4-chlorbenzoylchlorid, 2,4-difluorbenzoylchlorid, 4-trifluormethylbenzoylchlorid, a tak podobně). Jako rozpouštědlo se používá například sulfid uhličitý, methylenchlorid, dichlorethan, a tak podobně. Reakční teplota je -100 až 100 °C, výhodně -50 až 50 °C, výhodněji -20 až 30 °C.
Sloučenina obecného vzorce IXd se připraví ze sloučeniny obecného vzorce IXc redukční reakcí. Redukce se provádí například
1) reakcí výše uvedené sloučeniny s triethylsilanem (EtaSiH), viz J. Org. Chem. 43, str. 374(1978),
2) redukcí sloučeniny obecného vzorce IXc komplexem boran/terc.-butylamin v přítomnosti chloridu hlinitého, a tak podobně.
Jako rozpouštědlo se používá například methylenchlorid, ethery, a tak podobně. Reakční teplota je-100 až 100 °C, výhodně-30 až 30 °C.
Syntetické schéma [E]
(Xe)
226 kde A1 je definované výše; skupina -S-Rx, skupina -SO-RX a skupina -SO2RX jsou každá nezávisle skupina —Ζ’-Ζ^Ζ’-Κ1, kde Z1, Z2, Z3 a R1 jsou definovány výše, nebo skupina - Z4-R2, kde Z4 a R2 jsou definovány výše; a L je halogen, a tak podobně.
Stejně jako v syntetickém schématu [C], se heteroaromatická sloučenina lithiuje a reaguje se sloučeninou obecného vzorce Xb za vzniku sulfenylderivátu obecného vzorce Xc. Jako rozpouštědlo se používá například tetrahydrofuran (THF), dioxan, a tak podobně. Reakční teplota je -100 až 100 °C, výhodně -70 až 50 °C. Sloučeninou obecného vzorce Xb je disulfíd, např. (substituovaný) difenyldisulfid, dimethyldisulfid, a tak podobně; (substituovaný) fenylsulfenylchlorid, např. 4-fluorfenylsulfenylchlorid, a tak podobně; a tak podobně.
Oxidací získaného sulfenylderivátu obecného vzorce Xc se získají dva typy oxidů: sulfinylderivát obecného vzorce Xd a sulfonylderivát obecného vzorce Xe. Jako oxidační činidlo se používá oxon, m-chlorperoxobenzoová kyselina, a tak podobně. Jako rozpouštědlo se používá methylenchlorid, chloroform, a tak podobně. Reakční teplota je -100 až 100 °C, výhodně -50 až 50 °C, výhodněji -20 až 30 °C.
Syntetické schéma [F]
Redukce
RXCH=L
• to toto • '·'·' to ···· · '· · '· to r’to · :·· toto
·♦ to· ··
« ' č·1 ;· · •
t · • to • á
• · • · • · ·
é .· •to ♦ '· <to
• · • ·
227 kde A1 je definované výše; skupina -CH=CH-RX a skupina -C2H4-RX jsou obě nezávisle skupina -Z’-Z2-Z3-R!, kde Z1, Z2, Z3 a R1 jsou definovány výše, nebo skupina -Z4-R2, kde Z4 a R jsou definovány výše; a L je -P(=O)(OEt)2, =PPh3, a tak podobně.
Heteroromatický derivát obecného vzorce Xla mající formylovou skupinu se získá následovně:
1) použitím komerčně dostupné sloučeniny nebo
2) zavedením formylové skupiny do heteroaromatické sloučeniny Vilsmeierovou reakcí, Reimer-Tiemannovou reakcí, a tak podobně.
Olefinový derivát obecného vzorce XIc se připraví Wittigovou reakcí nebo HomerEmmonsovou reakcí sloučeniny obecného vzorce Xla se sloučeninou obecného vzorce Xlb, pokud je žádoucí, v přítomnosti báze.
Sloučeninou obecného vzorce Xlb je například ylidový derivát (např. (karbethoxy)trifenylfosfolan, a tak podobně), fosforylový derivát (např. methyldiethylfosfonoacetát, diethylbenzylfosfonát, a tak podobně), a tak podobně. Jako rozpouštědlo se používá například dimethylformamid (DMF), tetrahydrofuran (THF), dioxan, a tak podobně. Reakční teplota je 100 až 150 °C, výhodně -20 až 100 °C.
Sloučenina obecného vzorce Xld se připraví redukcí olefinového derivátu obecného vzorce XIc. Jako redukční reakce se používá hydrogenace, a tak podobně. Jako katalyzátor se používá například palladium na uhlí, a tak podobně. Jako rozpouštědlo se používá například tetrahydrofuran (THF), ethanol, a tak podobně, výhodně směsné rozpouštědlo s ethanolem a tetrahydrofuranem. Reakční teplota je -100 až 100 °C, výhodně -20 až 30 °C.
φφ φφ • φφ '· •i φφ φ φφ φ φ φφ
* ;,φ Φ • φ φφ 2 ιίί φ
''φ · 'φ φ φ' φ 'φ ·φ· φ· * I1· $
φ Φ φ ♦ φ φ φ φ φ *·φ φ
·· φφ φφ· φ« φ φ
228
Syntetické schéma [G]
(Xlla')
kde A1 a Z1 jsou definované výše; skupina -Rx a skupina -CH2-RX jsou obě nezávisle skupina -Z3-R!, kde Z3 a R1 jsou definovány výše, nebo skupina -R2, kde R2 je definované výše; a L je odstupující skupina (např. halogen, hydroxylová skupina, -O(C=O)R4, kde R4 je nižší alkylová skupina, a tak podobně, a tak podobně).
Sloučenina obecného vzorce II, kde Z2 a Z4 jsou obě nezávisle -NR21CO- nebo -NR21-, 21’ r kde R je definované výše, se připraví výše uvedeným způsobem.
Heteroaromatický derivát obecného vzorce Xlla nebo Xlla' mající aminoskupinu se připraví snadno
1) získáním komemčě dostupné sloučeniny
2) reakcí odpovídajícího halogenderivátu s R21NH2 nebo
3) redukcí nitroderivátu připraveného nitrací.
Například sloučenina obecného vzorce XIIc nebo XIIc' se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce Xlla nebo Xlla' se sloučeninou obecného vzorce XHb, výhodně v přítomnosti báze, viz shin-jikkenn kagakukouza, svazek 14, str. 1787 (1978); Synthesis, str. 852-854 (1986); shin-jikkenn kagakukouza, svazek 22, str. 155 (1992). Pokud je sloučeninou obecného vzorce XHb karboxylová kyselina, sloučenina XIIc nebo XIIc' se připraví kondenzační reakcí s použitím kondenzačního činidla.
Jako rozpouštědlo se používá například tetrahydrofuran (THF), dioxan, a tak podobně. Jako báze se používá například pyridin, dimethylaminopyridin, a tak podobně. Jako kondenzační (♦< . í··'
4'9 4'··· · · '·* ♦ · ♦·
Hi‘ ·.!«♦J'·* « ·'· .· *5 • ♦ ,ii·· ·J e ·)·· · 4
229 činidlo se používá například DCC (dicyklohexylkarbodiimid), EDC, a tak podobně. Reakční teplota je -100 až 100 °C, výhodně -70 až 60 °C.
Sloučenina obecného vzorce Xlld nebo Xllď se připraví redukcí sloučeniny obecného vzorce XIIc nebo XIIc'. Redukční reakce se provádí s použitím lithiumaluminiumhydridu, komplexu boran/methylsulfid, a tak podobně.
Ve výše uvedeném syntetickém schématu [G] se sulfonamidový derivát obecného vzorce II, kde Z2 nebo Z4 je -NR2ISO2-, připraví s použitím sloučeniny obecného vzorce RX(SO2)L, kde Rx je definované výše a L je halogen, a tak podobně, namísto sloučeniny obecného vzorce RX(C=O)L. Pokud se jako výchozí látka získá nebo připraví heteroaromatická sloučenina mající karboxyskupinu, a tak podobně, viz sloučenina obecného vzorce Xlla nebo Xlla', kde skupina -NHR21 je skupina -COL, kde L je odstupující skupina (např. halogen, hydroxylová skupina, -O(C=O)-R4, kde R4 je nižší alkylová skupina, a tak podobně, a tak podobně), amidový derivát obecného vzorce II, kde Z2 nebo Z4 je -CONR21-, se připraví kondenzační reakcí s použitím sloučeniny obecného vzorce RXNH2 namísto sloučeniny Xllb stejně jako ve výše uvedeném syntetickém schématu [G], Pokud se jako výchozí látka získá nebo připraví heteroaromatická sloučenina mající skupinu -(SO2)L, kde L je halogen, a tak podobně, sulfonamidový derivát obecného vzorce II, kde Z2 nebo Z4 je -SO2NR21-, se připraví s použitím sloučeniny obecného vzorce RXNH2.
Syntetické schéma [H]
(XlIIa) (XIII c)
1 ♦ 4 4 4 • 0. '« 4' 0 ♦' · ·♦ r'4
• ·· 0 ♦ ·♦ ♦ •
4' '· « 4 ·'♦ · · · 4
4 4 '· 4 • · ♦' · · /·
·· 4 4 • 4 l!·» **
230 kde A1 a Z1 jsou definované výše; L je halogen; a skupina -Rx je skupina -Ζ3-^1, kde Z3 a R1 jsou definovány výše, nebo skupina -R2, kde R2 je definované výše.
Sloučenina obecného vzorce II, kde Z2 nebo Z4 jsou -0-, se připraví výše uvedeným způsobem.
Sloučeninou obecného vzorce XlIIa nebo XlIIa' je například ethylester 2-bromfuran-5-karboxylové kyseliny, ethylester 2-chlorfuran-5-karboxylové kyseliny, methylester 2-bromfuran-5-karboxylové kyseliny, methylester 2-chlorfuran-5-karboxylové kyseliny, 2-acetyl-5-bromfuran, 2-acetyl-5-chlorfuran, ethylester 2-bromthiofen-5-karboxylové kyseliny, ethylester 2-chlorthiofen-5-karboxylové kyseliny, methylester 2-bromthiofen-5-karboxyIové kyseliny, methylester 2-chlorthiofen-5-karboxylové kyseliny, 2-acetyl-5-bromthiofen, 2-acetyl-5-chlorthiofen, ethylester 2-brompyrrol-5-karboxylové kyseliny, ethylester 2-chlorpyrrol-5-karboxylové kyseliny, methylester 2-brompyrrol-5-karboxylové kyseliny, methylester 2-chlorpyrrol-5-karboxylové kyseliny, 2-acetyl-5-brompyrrol, 2-acetyl-5-chlorpyrrol, ethylester 2-brommethylfuran-5-karboxylové kyseliny, ethylester 2-chlormethylfuran-5-karboxylové kyseliny, methylester 2-brommethylfuran-5-karboxylové kyseliny, methylester 2-chlormethylfuran-5-karboxylové kyseliny, 2-acetyl-5-brommethylfuran, 2-acetyl-5-chlormethylfuran, a tak podobně.
Jako báze se používá například NaH, NaOH, LiH, a tak podobně.
Reakční teplota je teplota pokojová až 100 °C. Jako rozpouštědlo se používá například DMF, a tak podobně.
Příklady sloučeniny obecného vzorce XIIIc zahrnují například alkoholy, fenoly (např. fenol, 4-fluorfenol, 4-chlorfenol, 4-bromfenol, 2,4-difluorfenol, 4-trifluormethylfenol, a tak podobně), a tak podobně.
Namísto sloučeniny obecného vzorce XlIIb je možné použít sloučeninu obecného vzorce RX-SH, kde Rx je definované výše, např. thiol, thiofenol (např. 4-fluorthiofenol, 4-chlorthiofenol, 4-bromthiofenoí, 2,4-difluorthiofenol, 4-trifluormethylthiofenol, a tak podobně). V takovém případě se připraví sloučenina obecného vzorce II, kde Z2 nebo Z4 jsou
-S-.
231
Pokud má aromatický kruh A1 skupinu -Z’-OH, kde Z1 je definované výše, nebo skupinu -OH, je možné s použitím sloučeniny obecného vzorce R -L, kde R je definované výše, připravit namísto sloučeniny obecného vzorce XHIb, sloučeninu obecného vzorce XIIIc nebo XIIIc'.
Syntetické schéma [I]
(XIVd) (XIV1) kde A1, Z1, Z2, Z3, Z4, R1 a R2 jsou definovány výše; Z21, Z22, Z4! a Z42 jsou každé nezávisle -CHO, -SH, -SO2L, -MgL, -Li, -NHR21, -OH, -L, -COOH, -COL, -B(OH)2, -OTf, a tak podobně; a L je halogen a tak podobně.
Zatímco výše uvedená syntetická schémata [B] až [H] se týkají hlavně přímého zavedení substituentu/ů do heteroaromatického kruhu, toto syntetické schéma [I] poskytuje sloučeninu obecného vzorce XIVc nebo XlVf další reakcí funkčních skupin připojených na heteroaromatický kruh (např. skupiny -Z’-Z21, skupiny -Z41).
Například kombinace Z21 a Z22, nebo kombinace Z41 a Z42 tvoří Z2, jak je ukázáno níže
-CHO + -MgLi -CH(OH)232
-CHO + -Li -CH(OH)-CH(OH)- -CO-CH(OH)- -CH2-SH + -L -> -S- -SO- -> -SO2-OH + -L —» -O-NHR21 + -L —> -NR21-SO2L + -NHR21 -+ -SO2NR21- nebo -NR21SO2-COL + -NHR21 -CONR21- nebo -NR2ICO-COOH + -NHR21 -+ -CONR21- nebo -NR21CO-COL + -OH -C(=O)-O- nebo -O-C(=O)-COOH + -OH -> -C(=O)-O- nebo -O-C(=O)-B(OH)2 + -L —> - (vazba)
-OTf + -L —> - (vazba)
Tyto reakce jsou v organické chemii dobře známé a mohou být prováděny obvyklým způsobem při obvyklých podmínkách, jako je reakční teplota, rozpouštědlo, a tak podobně.
Postup výše uvedených reakcí [A] až [I] je možné modifikovat podle charakteru heteroaromatického derivátu, polohy pro zavedení substituentu, a tak podobně. Pokud je žádoucí chránění a odchránění funkčních skupin, provádí se dobře známým způsobem. Karbonylová skupina se chrání například acetalem, karboxylová skupina se chrání esterifikací, a tak podobně.
Dále je popsán způsob použití sloučeniny podle předkládaného vynálezu.
Sloučenina podle předkládaného vynálezu je užitečná jako farmaceutický přípravek jakým je antivirové činidlo, a tak podobně. Sloučenina podle předkládaného vynálezu má vynikající inhibiční aktivitu proti integráze virů (zejména lentivirů, retrovirů). Proto se očekává, že sloučenina podle předkládaného vynálezu bude působit preventivně proti, nebo bude léčit různé choroby způsobené viry produkujícími integrázu při růstu v infikovaných živočišných buňkách, a že je užitečná například jako inhibitor integrázy proti retrovirům (např. HIV-1, HIV-2, HTLV-1, SIV, FIV, a tak podobně), zejména jako anti-HIV činidlo, a tak podobně.
233
Sloučenina podle předkládaného vynálezu je použitelná pro přípravu anti-HIV léčebné směsi, kombinací anti-HIV činidla s jiným mechanismem inhibice, jako je adsorpční inhibitor (např. dextransulfát, kurdlansulfát, rozpustný CD4, TAK-779, T22, a tak podobně), TAT inhibitor (Ro 24-7429, a tak podobně), REV inhibitor, inhibitor reversní transkriptázy (např. AZT, DDI, 3TC, DDC, D4T, S-1153, Nevirapine, deriváty HEPT, TIBO, Abacavirsulfát, efavirenz, a tak podobně), inhibitor proteázy (např. Saquinqvir, Ritonavir, Nelfinavir, Indinavir, Anprenavir, KNI-272, a tak podobně), a tak podobně. Sloučenina podle předkládaného vynálezu je použitelná v kombinované terapii. Protože žádný inhibitor integrázy nebyl dosud v prodeji, je užitečné používat sloučeninu podle předkládaného vynálezu v kombinované terapii, ve spojení s výše uvedeným anti-HIV činidlem vykazujícím jiný mechanismus inhibice. Sloučenina podle předkládaného vynálezu je použitelná v koktejlové terapii, a tak podobně, jako konkomitantní činidlo vykazující synergický efekt, jako je zvýšení aktivity jiného anti-HIV činidla.
Sloučenina podle předkládaného vynálezu je použitelná k potlačení rozšíření retrovirové infekce na necílové tkáně při genové terapii s použitím vektoru retroviru odvozeného od HIV nebo MLV. V případě, že buňky a tak podobně jsou takovým vektorem infikovány in vitro, a poté vráceny zpět do těla, předchozí podávání sloučeniny podle předkládaného vynálezu zabraňuje zbytečné infekci. Sloučenina podle předkládaného vynálezu je užitečná v oblasti genové terapie, která se nadále vyvíjí.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu mohou být podávány orálně nebo parenterálně. Při orálním podávání se sloučeniny podle předkládaného vynálezu používají v libovolné formě obvyklých formulací, například pevných formulací jako jsou tablety, prášky, granule, kapsle; vodných formulací; olejnatých suspenzí; roztoků jako je syrup nebo elixír. Při parenterálním podávání se sloučeniny podle předkládaného vynálezu používají jako injekce vodné nebo olejnaté suspenze, nebo nosní kapky. Při přípravě těchto formulací se výhodně používají obvyklé excipienty, pojivá, lubrikanty, vodná rozpouštědla, olejnatá rozpouštědla, emulgátory, suspendující činidla, konzervační prostředky, stabilizátory, a tak podobně.
Formulace podle předkládaného vynálezu se vyrábí kombinací (například přimíšením) léčebně efektivního množství sloučeniny podle předkládaného vynálezu s farmaceuticky přijatelným nosičem nebo ředidlem. Formulace podle předkládaného vynálezu se vyrábí s použitím dobře známých a snadno dostupných přísad podle známého způsobu.
’4Z<· Φ4 • 4''Φ φ 144 4 4 φ 4 4 4<4 » 4 44 • 4'··
234
V případě výroby farmaceutického přípravku podle předkládaného vynálezu se aktivní přísada přimísí do nebo naředí nosičem, nebo jsou obsaženy v nosiči ve formě kapsle, sacheiru, papíru nebo jiného zásobníku. V případě že nosič slouží jako ředidlo, je nosič pevná, polotuhá nebo tekutá látka, která slouží jako médium. Formulace podle předkládaného vynálezu se vyrábí ve formě tablety, pilulky, práškového léčiva, intraorálního léčiva, elixíru, suspendujícího činidla, emulgátoru, rozpouštědla, syrupového činidla, aerosolového činidla (pevného v tekutém prostředí) a masti. Taková formulace obsahuje až 10 % aktivní sloučeniny. Výhodně se sloučenina podle předkládaného vynálezu formuluje před podáváním.
Ve formulaci je použitelný libovolný vhodný nosič, který je odborníkům v oboru známý. V takové formulaci je nosič pevný, tekutý, nebo je to směs pevné a tekuté látky. Například pro intravenózní injekci se sloučenina podle předkládaného vynálezu rozpustí ve vodném roztoku 4% dextrosa/0,5% citrát sodný na koncentraci 2 mg/ml. Pevná formulace zahrnuje prášek, tabletu a kapsli. Pevný nosič se skládá z jedné nebo více látek a působí také jako fragrant, lubrikant, rozpouštědlo, suspenze, pojivo, tabletový disintegrátor, kapsle. Tableta pro orální podávání obsahuje vhodný excipient jako je uhličitan vápenatý, uhličitan sodný, laktosa, fosforečnan vápenatý, a tak podobně, společně s disintegrátorem jako je kukuřičný škrob, kyselina alginová, a tak podobně a/nebo pojivém jako je želatina, akácie, a tak podobně, a lubrikantem jako je stearát hořečnatý, kyselina stearová, talek, a tak podobně.
V práškovém léčivu je nosičem jemně prášková pevná látka, která je smíchaná s jemně práškovými aktivními přísadami. V tabletě se aktivní složky smísí s nosičem s požadovanou pojivovou silou ve vhodném poměru, a vytvoří se pevná tableta požadovaného tvaru a velikosti. Práškové léčivo a tableta obsahují 1 až 99 hmot.% aktivních přísad, jimiž jsou nové sloučeniny podle předkládaného vynálezu. Příklad vhodných pevných nosičů zahrnuje uhličitan hořečnatý, stearát hořečnatý, talek, cukr, laktózu, pektin, dextrin, škrob, želatinu, tragantovou gumu, methylcelulózu, sodnou sůl karboxymethylcelulózy, nízkotající vosk a kakaové máslo.
Axenická tekutá formulace obsahuje suspendující činidlo, emulgátor, syrupové činidlo a elixírové činidlo. Aktivní přísady se rozpustí v nebo se suspendují do farmaceuticky přijatelného nosiče jako je sterilní voda, sterilní organické rozpouštědlo, jejich směs, a tak podobně. Aktivní přísady se často rozpustí ve vhodném organickém rozpouštědle jako je vodný roztok
at· * · • · • 9 • ·*« 99 • · 9 9 • ·· • • 9 9 · • • · 9
• · • 9 9 * • '· · ·
• * • ♦ 9 » • « • 9 9
·· ·· • · ·· ·· 9 Λ 9
235 propylenglykolu. Když se jemně práškové aktivní přísady dispergují do vodného roztoku škrobu, sodné soli karboxymethylcelulózy, nebo vhodného oleje, mohou se připravit další přípravky.
Ačkoliv se odpovídající dávka sloučeniny podle předkládaného vynálezu liší v závislosti na způsobu podávání, věku, tělesné hmotnosti, stavu pacienta a druhu choroby, v případě orálního podávání je denní dávka v rozmezí 0,05 až 3 000 mg, výhodně 0,1 až 1 000 mg pro dospělou osobu. Denní dávkuje možné podávat po částech. V případě parenterálního podávání je denní dávka pro dospělou osobu v rozmezí 0,01 až 1 000 mg, výhodně 0,05 až 500 mg.
Všechny typy heteroaromatických derivátů majících skupinu -C(=O)-CH=C(X)Y, kde X a Y jsou definovány výše, jsou použitelné jako farmaceutické přípravky jako jsou antivirální činidla, stejně jako sloučenina podle předkládaného vynálezu. V těchto heteroaromatických derivátech je možné zavedení mnoha různých substituentů jako dílčích struktur jiných než -C(=O)-CH=C(X)Y, pokud nemají negativní efekt na farmakologickou aktivitu. Tyto sloučeniny se připraví podle výše uvedených způsobů přípravy sloučeniny podle předkládaného vynálezu.
Sloučenina podle předkládaného vynálezu je užitečná jako intermediát nebo výchozí látka pro přípravu léčiv, a tak podobně. Například ze sloučeniny podle předkládaného vynálezu, kde Ra definované v Y je esterový zbytek, se deprotekcí snadno odvodí sloučenina, kde RA je vodík.
Příklady provedení vynálezu
Dále jsou uvedeny příklady provedení předkládaného vynálezu. Reakce se obvykle provádějí v dusíkové atmosféře a používaná reakční rozpouštědla se suší nad molekulovými síty, a tak podobně. Extrakty se suší nad síranem sodným nebo síranem hořečnatým, a tak podobně.
Zkratky
MeOH = methanol;
EtOH = ethanol;
DMF = N,N-dimethylformamid;
THF = tetrahydrofuran;
DMSO = dimethylsulfoxid;
♦ to • to • · 99 • ··· ·· « ' · • · ·· 9 9 Λ • to· • · • · • • · •
• · • · · • · • • *· · to- •
• · ·· • · ·· • · *· • ·.· • to · ·· • • · ·
236
Bn = benzyl;
Ph = fenyl;
Tr = trityl;
MOM = methoxymethyl.
(Referenční příklad)
Ethylester 2-trityl-2Z/-tetrazol-5-karboxylové kyseliny, ethylester 1 -trity 1-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny a ethylester 2-trityl-2//-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny, používané v předkládaném vynálezu se připravily níže uvedeným způsobem (A) až (C). Ethylester l-trityl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny a ethylester 2—trityl—277—1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny mají chránící skupinu (tritylovou skupinu) v různých polohách, ale oba jsou použitelné pro přípravu sloučeniny podle předkládaného vynálezu.
(A) Ethylester 2-trityl-277-tetrazol-5-karboxylové kyseliny (1) K roztoku trimethylcínazidu (6,17 g, 30 mmol) v pyridinu (20 ml) se při pokojové teplotě během 15 minut přikapal ethylkyanoformiát (3,30 g, 33 mmol). Teplota reakční směsi se zvýšila na 45 °C. Reakční směs se postupně ochladila na pokojovou teplotu a míchala 1 hodinu, zahřála na 60 °C a poté míchala 18 hodin. Po ochlazení se reakční směs zahustila za sníženého tlaku. Ke zbytku se přidala koncentrovaná kyselina chlorovodíková (5 ml). Po 15-minutovém míchání při pokojové teplotě se ke směsi přidala solanka (20 ml). Směs se extrahovala dvakrát ethylacetátem, promyla nasycenou solankou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná krystalická látka se promyla hexanem za vzniku éthylesteru lřf-tetrazol-5-karboxylové kyseliny (3,47 g). Výtěžek 81 %.
(2) K roztoku ethylesteru l//-tetrazol-5-karboxylové kyseliny (3,47 g, 24,4 mmol) v THF (20 ml) se postupně přidal triethylamin (3,70 ml, 36,6 mmol) a tritylchlorid (7,14 g, 25,6 mmol). Reakční směs se míchala 1 hodinu při pokojové teplotě a zahustila za sníženého tlaku. Zbytek se vytřepal mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla nasyceným
I
• ·· • ·· • ' · ·· • · ·· • · • ··
• • • • ··· • · • · • · · ·· ♦ · • · · · · • •
• ·· • • · ·· • · • · ·· • v 4· ·· ·
237 vodným hydrogenuhličitanem sodným, vodou a sušila. Rozpouštědlo se . odpařilo. Získaná krystalická látka se promyla hexanem za vzniku titulní sloučeniny (8,15 g). Výtěžek 87 %.
Bod tání: 162 °C (rozklad) '
NMR (CDC13) δ: 1,43 (3H, t, J = 7,2 Hz), 4,50 (2H, q, J = 7,2 Hz), 7,08-7,12 (6H, m), 7,29-7,41 (9H, m).
(B) Ethylester l-trityl-l/7-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny (1) Směs ethylthioxamátu (10,55 g, 79,2 mmol) a formylhydrazinu (5,00 g, 83,2 mmol) se 30 minut míchala a zahřívala na 65 °C způsobem popsaným v Collect. Czech. Chem. Commun. 49, str. 2492 (1984). Po ochlazení se vysrážená krystalická látka zfíltrovala a promyla ethanolem za vzniku ethylesteru (N-formylhydrazino)-iminooctové kyseliny (9,62 g). Výtěžek 76 %.
(2) Suspenze ethylesteru (N-formylhydrazino)-iminooctové kyseliny (9,62 g, 60,4 mmol) v diglymu (40 ml) se 30 minut refluxovala. Po ochlazení se vysrážená krystalická látka zfíltrovala a promyla hexanem za vzniku ethylesteru l/7-l,2,4-triazol-3-karboxyIové kyseliny (7,28 g). Výtěžek 85 %.
(3) K roztoku ethylesteru 1 J7-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny (7,62 g, 54 mmol) vDMF se při pokojové teplotě postupně přidal N,N-diisopropylethylamin (14 g, 108 mmol) a tritylchlorid (15,8 g, 56,7 mmol). Reakční směs se míchala 2 hodiny. Reakční směs se smíchala s vodou (300 ml) a ethylacetátem (300 ml). Krystalická látka se zfíltrovala, rozpustila v CHCI3 (150 ml), promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se vykrystaloval z etheru za vzniku titulní sloučeniny (8,91 g). Ethylacetátová vrstva se dále promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se vykrystaloval z etheru za vzniku titulní sloučeniny (4,73 g). Celkové množství titulní sloučeniny: 13,64 g. Výtěžek 66 %.
NMR (CDCh) δ: 1,41 (3H, t, J = 7,2 Hz), 4,45 (2H, q, J = 7,2 Hz), 7,11-7,13 (6H, m), 7,32-7,36 (9H, m), 8,01 (1H, s).
(C) Ethylester 2—trityl—227— 1,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny
• · • · · · • ·
238 (1) Hydrid sodný (60% disperze v minerálním oleji, 13,8 g, 345 mmol) se promyl hexanem a suspendoval v DMF (150 ml). K suspenzi se při chlazení v ledové lázni ve čtyřech porcích přidal 1,2,4-triazol (celkově 20,7 g, 300 mmol). Po 30-minutovém míchání se ke směsi v sedmi porcích přidal tritylchlorid (celkově 83,7 g, 300 mmol) a další DMF (50 ml). Po 1,5hodinovém míchání při pokojové teplotě se k reakční směsi přidala voda (600 ml). Vysrážená krystalická látka se zfiltrovala, promyla vodou, rozpustila v CHC13 (800 ml) a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se chromatograoval na silikagelu (ethylacetát:CHCl3 = 1:2, v/v). Frakce obsahující žádanou látku se zahustila za vzniku 1 -trityl-\H-1,2,4-triazolu (43,9 g). Výtěžek 47 %.
(2) Roztok 1—trityl—177—1,2,4—triazolu (10,5 g, 33,6 mmol) v THF (300 ml) se ochladil na -70 °C. K roztoku se při —72 až -68 °C přidal roztok n—butyllithia v hexanu (1,54M roztok, 24 ml, 36,9 mmol). Reakční roztok se postupně zahřál na -25 °C a ochladil opět na -60 °C. Ke směsi se přikapal roztok chlorethylformiátu (7,29 g, 67,2 mmol) v THF (15 ml). Reakční směs se zahřála na pokojovou teplotu, míchala 1,5 hodiny, zahustila za sníženého tlaku a smíchala s ethylacetátem (700 ml). Vysrážená krystalická látka se zfiltrovala, promyla vodou, rozpustila v THF (200 ml) a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Krystalická látka se promyla ethylacetátem za vzniku titulní sloučeniny (2,90 g). Ethylacetátová vrstva se promyla 2% vodným amoniakem, promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se chromatograoval na silikagelu (hexan:ethylacetát:CHCI3 = 2:1:2, v/v/v) za vzniku titulní sloučeniny (3,65 g). Celkové množství titulní sloučeniny: 6,55 g. Výtěžek 51 %.
NMR (CDC13) δ: 1,02 (3H, t, J = 7,2 Hz), 3,76 (2H, q, J = 7,2 Hz), 7,12-7,14 (6H, m), 7,28-7,33 (9H, m), 7,99 (1H, s).
Příprava sloučeniny, kde heteroarylovou skupinou (A1) je pyrrolylová skupina (Sloučenina číslo 1-1 až 1-41) ··· 9··· ·· • · · · · · ··· · ·
239
Příklad 1
--------* N COOE' --------Η H
0)
O OH
Bn (4) Sloučenina číslo 1-1
-[(1 -Benzyl-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)propenon (Sloučenina číslo 1-1) (1) K pyrrol-2-karboxylové kyselině (2,2 g, 20 mmol) se při pokojové teplotě přidal thionylchlorid (2 ml, 27,4 mmol) a DMF (0,5 ml). Směs se 30 minut zahřívala na 50 °C. Nadbytek thionylchloridu se odpařil za sníženého tlaku. Zbytek se rozpustil v toluenu (5 ml) a opět odpařil za sníženého tlaku. Tento postup se třikrát opakoval. Poté se zbytek rozpustil v chloroformu (10 ml) a roztok se při pokojové teplotě přikapal do ethanolu (20 ml) a směs se 30 minut míchala. Reakční směs se zahustila. Zbytek se chromatografoval na silikagelu (hexan:ethylacetát = 1:1, v/v). Frakce obsahující žádanou látku se zahustila za vzniku kvantitativního množství 2-ethoxykarbonylpyrrolu (2,9 g) jako oleje.
NMR (CDC13) δ: 1,36 (3H, t, J = 7,0 Hz), 4,33 (2H, q, J = 7,0 Hz), 6,22-6,31 (1H, m), 6,89-6,98 (2H, m), 9,20 (1H, brs).
(2) K suspenzi chloridu hlinitého (5,7 g, 43 mmol) v dichlorethanu (60 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok acetylchloridu (3,38 g, 43 mmol) v dichlorethanu (10 ml). Roztok se míchal 30 minut při 10 °C a opětovně ochladil v ledové lázni. K roztoku se přikapal roztok výše získané sloučeniny (2,9 g, 20,8 mmol) v dichlorethanu (5 ml). Po 1-hodinovém míchání se reakční směs nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo za vzniku 4-acetyl-2-ethoxykarbonylpyrrolu (3,34 g) jako oleje. Výtěžek 88 %.
• · ··
240
NMR (CDCI3) δ: 1,38 (3H, t, J = 7,0 Hz), 4,35 (2H, q, J = 7,0 Hz), 7,24-7,31 (1H, m), 7,54-7,55 (1H, m), 9,52 (1H, brs).
(3) K suspenzi hydridu sodného (60% disperze v minerálním oleji, 440 mg, 11 mmol) v DMF (15 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok výše získané sloučeniny (1,8 g, 10 mmol) v DMF (5 ml). Po 15-minutovém míchání při pokojové teplotě se roztok ochladil v ledové lázni a smíchal s roztokem benzylbromidu (1,88 g, 11 mmol) v DMF (2 ml). Po 30-minutovém míchání při pokojové teplotě se směs nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná bílá krystalická látka se promyla hexanem za vzniku 3-acetyl-l-benzyl-5-ethoxykarbonylpyrrolu (2,4 g). Výtěžek 88 %.
NMR (CDCI3) δ: 1,32 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,41 (3H, s), 4,26 (2H, q, J = 7,2 Hz), 5,57 (2H, s), 7,06-7,18 (1H, m), 7,24-7,44 (4H, m).
(4) K roztoku výše získané sloučeniny (271 mg, 1 mmol) v THF (10 ml) se při -65 °C přidal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 2 ml, 2 mmol). Reakční roztok se postupně zahřál na 0 °C a ochladil opětovně na -70 °C. K roztoku se přikapal roztok ethylesteru l-trityl-l//-[l,2,4-triazol]-3-karboxylové kyseliny (767 mg, 2 mmol) v THF (10 ml). Reakční roztok se zahřál na pokojovou teplotu a míchal další dvě hodiny. Směs se nalila do nadbytku vodného chloridu amonného a extrahovala ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se smíchal s dioxanem (10 ml) a 2N HC1 (2 ml) a míchal 30 minut při 70 °C. Dioxan se odpařil za sníženého tlaku. Zbytek se vytřepal mezi vodu a ethylacetát. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná žlutá surová krystalická látka se překrystalovala z isopropyletheru-chloroformu za vzniku titulní sloučeniny (300 mg). Výtěžek 82 %.
Bod tání: 204-206 °C
Elementární analýza pro C19H18N4O4
Vypoč. (%): C, 62,29; H, 4,95; N, 15,29
Nalez. (%): C, 61,94; H, 5,03; N, 15,02
NMR (d6-DMSO) δ: 1,24 (3H, t, J = 7,2 Hz), 4,20 (2H, q, J = 7,2 Hz), 5,61 (2H, s), 6,97 (1H, s),
7,12-7,42 (6H, m), 8,32 (1H, s), 8,77 (1H, s).
•:· · ·* ·
241
Příklad 2
O OH
ff íí nh
7/ 'λ N=^
EtOOC N Bn
Sloučenina číslo 1-1
(1) Sloučenina číslo 1-2 l-[(l-Benzyl-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)propenon (Sloučenina číslo 1-2) (1) K roztoku l-[(l-benzyl-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(IH-1,2,4-triazol-3-yl)propenonu (150 mg, 0,41 mmol), získaného v Příkladu 1, v dioxanu (10 ml) se přidal 2N NaOH (1 ml). Roztok se míchal 30 minut při 50 °C. Reakční směs se zahustila za sníženého tlaku. Zbytek se vytřepal mezi ether (10 ml) a vodu (10 ml). Vodná vrstva se oddělila a promyla etherem, a poté okyselila 2N HC1. Ethylacetátový extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaný žlutý prášek se překrystaloval z ethylacetátu za vzniku titulní sloučeniny (100 mg). Výtěžek 74 %.
Bod tání: 264-265 °C
Elementární analýza pro Cj7H14N4O4.0,3 H2O Vypoč. (%): C, 59,40; H, 4,28; N, 16,30 Nalez. (%): C, 59,21; H, 4,30; N, 16,20
NMR (dó-DMSO) δ: 5,63 (2H, s), 6,95 (1H, s), 7,16-7,40 (6H, m), 8,27 (1H, d, J = 1,8 Hz), 8,69 (1H, brs), 12,8 (1H, brs).
242
Příklad 3
(1)
(2) Sloučenina číslo 1-3
1- [l-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-3) (1) K suspenzi hydridu sodného (60% disperze v minerálním oleji, 1,32 g, 33 mmol) v DMF (30 ml) se za chlazení v ledové lázni přidal roztok 2-acetylpyrrolu (3,27 g, 30 mmol) v DMF (5 ml). Po 15-minutovém míchání při pokojové teplotě se roztok opětovně ochladil. K roztoku se přikapal roztok 4-fluorbenzylbromidu (6,24 g, 33 mmol) v DMF (2 ml). Po 1hodinovém míchání při pokojové teplotě se reakční roztok nalil do ledové vody a exthrahoval ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo za vzniku kvantitativního množství 2-acetyl-l-(4-fluorbenzyl)pyrrolu (6,5 g) jako oleje.
NMR (CDC13) δ: 2,41 (3H, s), 5,53 (2H, s), 6,18-6,22 (1H, m), 6,88-7,14 (6H, m).
(2) K roztoku výše získané sloučeniny (1,1 g, 5 mmol) v THF (20 ml) se při -65 °C přidal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 10 ml, 10 mmol). Reakční směs se postupně zahřála na 0 °C a opětovně ochladila na -70 °C. Ke směsi se přikapal roztok ethylesteru
2- trityl-2/7-tetrazol-5-karboxylové kyseliny (2,3 g, 6 mmol) v THF (15 ml). Reakční směs se postupně zahřála na pokojovou teplotu a míchala 1,5 hodiny, nalila do nadbytku vodného chloridu amonného a extrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Ke zbytku se přidal dioxan (15 ml) a 2N HC1 (5 ml). Směs se míchala 30 minut při 70 °C. Dioxan se odpařil za sníženého tlaku. Zbytek se vytřepal mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se rozpustil v etheru a extrahoval třikrát 1N NaOH (6 ml). Alkalický extrakt se promyl dvakrát ·· ·« ·· ·· ··· · · · · · · · • · ··· · · ·· · · • ·· · · · ··. ··· · ···· ···· · · • · ·· · · · · · · ·
243 etherem a neutralizoval IN HC1, a extrahoval do ethylacetátu. Extrakt se promyl vodou a solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná žlutá surová krystalická látka se promyla malým množstvím ethylacetátu. Překrystalování z ethylacetátu poskytlo titulní sloučeninu (1,3 g). Výtěžek 83 %.
Bod tání: 147-150 °C
Elementární analýza pro C15H12FN5O2.0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 56,85; H, 3,94; N, 22,10; F, 6,00
Nalez. (%): C, 56,68; H, 4,02; N, 22,47; F, 5,72
NMR (de-DMSO) δ: 5,65 (2H, s), 6,37 (1H, dd, J = 3,0, 2,7 Hz), 7,05-7,20 (5H, m), 7,47-7,58 (2H, m).
Příklad 4
(2) Sloučenina číslo 1-4 l-[l-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-4) (1) 2-Acetyl-(4-fluorbenzyl)pyrrol (542 mg, 2,5 mmol), získaný způsobem popsaným v Příkladu 3 (1), se rozpustil v trifluoroctové kyselině (5 ml). Směs se míchala 1,5 hodiny při 80 °C. Po ochlazení na pokojovou teplotu se směs nalila do ledové vody a neutralizovala 4N NaOH, poté se extrahovala do ethylacetátu. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se chromatografoval na silikagelu (hexamethylacetát = 3:1 v/v). Frakce obsahující žádanou látku se zahustila za vzniku 3-acetyl-l-(4-fluorbenzyl)pyrrolu (480 mg) jako oleje. Výtěžek 88 %.
«·· · · · · « · ·· · · · · · · · · · ·· • · · ··· ·· ··· ·· • * · · · · · · · ·· ·· ·· · · ♦ · · · ···
244
NMR (CDC13) δ: 2,38 (3H, s), 5,04 (2H, s), 6,60-6,64 (2H, m), 7,00-7,09 (2H, m), 7,0-7,17 (2H,
m), 7,26-7,30 (1H, m).
(2) K roztoku výše získané sloučeniny (180 mg, 0,83 mmol) v THF (15 ml) se při -65 °C přikapal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 1,7 ml, 1,7 mmol). Reakční směs se zahřála na 0 °C a opětovně ochladila na -70 QC. Ke směsi se přikapal roztok ethylesteru 2-trityl-2/7-tetrazol-5-karboxylové kyseliny (653 mg, 1,7 mmol) v THF (5 ml). Směs se zahřála na pokojovou teplotu a míchala 1,5 hodiny. Reakční směs se nalila do nadbytku vodného chloridu amonného a extrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Ke zbytku se přidal dioxan (5 ml) a 2N HC1 (2 ml) a směs se míchala 30 minut při 70 °C. Dioxan se odpařil za sníženého tlaku. Zbytek se vytřepal mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou, sušila a odpařila. Zbytek se rozpustil v etheru a extrahoval třikrát IN NaOH (6 ml). Alkalický extrakt se promyl dvakrát etherem a neutralizoval IN HC1, a extrahoval do ethylacetátu. Extrakt se promyl vodou a solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná světle žlutá surová krystalická látka se promyla malým množstvím chloroformu a překrystalovala z chloroformu za vzniku titulní sloučeniny (91 mg). Výtěžek 35 %.
Bod tání: 168-170 °C
Elementární analýza pro C15H12FN5O2.0,6 H2O Vypoč. (%): C, 53,75; H, 3,79; N, 20,90; F, 5,67 Nalez. (%): C, 53,83; H, 3,73; N, 21,20; F, 5,50 NMR (d6-DMSO) δ: 5,20 (2H, s), 6,68 (1H, dd, J = 3,0, 1,8 Hz), 6,96 (lH.s), 7,02-7,08 (1H, s), 7,16-7,26 (2H, m), 7,34-7,44 (2H, m), 8,02-8,08 (1H, m).
Příklad 5 « ·
245
(i)
O OH
Bn (2)
Bn (4) Sloučenina číslo 1-5 l-[[l-Benzyl-5-(2-methoxykarbonylvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lZ/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-5) (1) K suspenzi hydridu sodného (60% v minerálním oleji, 4,8 g, 120 mmol) v DMF (100 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok 2-formylpyrrolu (9,5 g, 100 mmol) v DMF (10 ml). Po 15-minutovém míchání při pokojové teplotě se směs opětovně ochladila. Ke směsi se přikapal roztok benzylbromidu (20,5 g, 120 mmol) v DMF (10 ml). Reakční směs se 60 minut míchala při pokojové teplotě a nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo za vzniku kvantitativního množství l-benzyl-2-formylpyrrolu (18,0 g) jako oleje.
NMR (CDC13) δ: 5,57 (2H, s), 6,27 (1H, t, J = 3,0 Hz), 6,97 (2H, d, J = 3,0 Hz), 7,12-7,18 (2H, m), 7,24-7,36 (5H,m), 9,58 (lH,s).
(2) K suspenzi hydridu sodného (60% v minerálním oleji, 960 mg, 24 mmol) v DMF (20 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok diethyl(methoxykarbonylmethyl)fosfonátu (5,04 g, 24 mmol) v DMF (10 ml). Po 15-minutovém míchání při pokojové teplotě se směs opětovně ochladila. Ke směsi se přikapal roztok l-benzyl-2-formylpyrrolu (3,7 g, 20 mmol) v DMF (2 ml). Reakční směs se 4 hodiny míchala při pokojové teplotě a nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná bílá krystalická látka se promyla isopropyletherem za vzniku l-benzyl-2-(2-methoxykarbonylvinyl)pyrrolu (3,14 g). Výtěžek 65 %.
· »· ·*·· · ·· · • · »<» · *· · φ ·· ··· · · ··· ·· • « · Α · * · · 4«· *4 ·· ·· ·· · ·**·
246
NMR (CDC13) δ: 3,73 (3Η, s), 5,21 (2Η, s), 6,13 (1Η, d, J = 15,9 Hz), 6,23-6,27 (1H, m), 6,726,75 (1H, m), 6,82-6,86 (1H, m), 7,00-7,07 (2H, m), 7,22-7,36 (3H, m), 7,55 (1H, d, J = 15,9 Hz).
(3) K suspenzi chloridu hlinitého (4,0 g, 30 mmol) v dichlormethanu (30 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok acetanhydridu (1,23 g, 12 mmol) v dichlormethanu (10 ml). Po 30-minutovém míchání při pokojové teplotě se směs opětovně ochladila. Ke směsi se přikapal roztok výše uvedené sloučeniny (2,43 g, 10 mmol) v dichlormethanu (5 ml). Reakční směs se 1 hodinu míchala při pokojové teplotě a nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo za vzniku bílého krystalického 3-acetyl-l-benzyl-5-(2-methoxykarbonylvinyl)pyrrolu (1,8 g). Výtěžek 64 %. NMR (CDC13) δ: 2,41 (3H, s), 3,75 (3H, s), 5,21 (2H, s), 6,24 (1H, d, J =15,9 Hz), 7,04-7,12 (3H, m), 7,30-7,40 (4H, m), 7,50 (1H, d, J = 15,9 Hz).
(4) K roztoku výše získané sloučeniny (283 mg, 1 mmol) v THF (15 ml) se při -65 °C přikapal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 1,2 ml, 1,2 mmol). Reakční směs se zahřála na -10 °C a opětovně ochladila. Ke směsi se přikapal roztok ethylesteru l-trityl-U7-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny (575 mg, 1,5 mmol) v THF (7 ml). Reakční směs se míchala 2 hodiny a nalila do nadbytku vodného chloridu amonného a extrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Ke zbytku se přidal dioxan (10 ml) a 2N HC1 (2 ml) a směs se míchala 30 minut při 70 °C. Dioxan se odpařil za sníženého tlaku. Zbytek se vytřepal mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná žlutá surová krystalická látka se překrystalovala ze směsi isopropylether-ethylacetát-chloroform za vzniku titulní sloučeniny (186 mg). Výtěžek 49 %.
Bod tání: 238-240 °C
Elementární analýza pro C2oHi8N404.0,4 H2O Vypoč. (%): C, 62,30; H, 4,91; N, 14,53 Nalez. (%): C, 62,18; H, 4,74; N, 14,53
NMR (d6-DMSO) δ: 3,64 (3H, s), 5,42 (2H, s), 6,36 (1H, d, J = 15,9 Hz), 6,95 (1H, s), 7,02-7,58 (7H, m), 8,17 (1H, s), 8,76 (1H, s).
to· ···
247
Příklad 6
O OH
Bn
Sloučenina číslo 1-5
Sloučenina číslo 1-6 l-[[l-Benzyl-5-(2-karboxyvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 17/-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-6) (1) K roztoku l-[[l-benzyl-5-(2-methoxykarbonylvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(17/-1,2,4-triazol-3-yl)-propenonu (70 mg, 0,19 mmol), získaného v Příkladu 5, v dioxanu (10 ml) se přidal 2N NaOH (1 ml). Směs se míchala 30 minut při 50 °C. Reakční směs se zahustila za sníženého tlaku a vytřepala mezi ether (10 ml) a vodu (10 ml). Vodná vrstva se oddělila a promyla etherem, okyselila 2N HC1 a poté extrahovala do ethylacetátu. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaný žlutý prášek se překrystaloval z ethylacetátu za vzniku titulní sloučeniny (35 mg). Výtěžek 51 %.
Bod tání: 263-265 °C
Elementární analýza pro C19H16N4Q4.0,6 H2O Vypoč. (%): C, 60,83; H, 4,62; N, 14,93 Nalez. (%): C, 60,88; H, 4,74; N, 14,88
NMR (d6-DMSO) δ: 5,45 (2H, s), 6,36 (1H, d, J = 15,6 Hz), 7,10-7,48 (8H, m), 8,17 (1H, s), 8,76 (lH,s).
·· ···· ··· • ·
248
Příklad 7 (λ.
CHO
Bn (D
COOMe
Bn (2)
0 Bn
COOMe
P)
l-[[l-Benzyl-4-(2-karboxyethyl)]pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lZ/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-7) (1) K roztoku l-benzyl-2-formylpyrrolu (3,7 g, 20 mmol), získaného způsobem popsaným v Příkladu 5 (1), v CHCI3 (17 ml) se při pokojové teplotě přidala trifluormethansulfonová kyselina (14 ml, 158 mmol). Reakční směs se míchala 6 hodin při 80 °C. Směs se ochladila na pokojovou teplotu, neutralizovala vodným octanem sodným a extrahovala chloroformem. Extrakt se promyl vodným uhličitanem sodným a solankou a poté sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaný olej se chromatografoval na silikagelu (hexanrethylacetát = 3:1, v/v). Frakce obsahující pořadovou látku se zahustila za vzniku krystalického l-benzyl-3-formylpyrrolu (1,25 g). Výtěžek 33,7 %.
NMR (CDCI3) δ: 5,10 (2H, s), 6,64-6,72 (2H, m), 7,12-7,20 (2H, m), 7,28-7,40 (4H, m), 9,74 (lH,s).
(2) K suspenzi hydridu sodného (60% v minerálním oleji, 311 mg, 7,8 mmol) v DMF (15 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok diethyl(methoxykarbonylmethyl)fosfonátu (1,64 g, 7,8 mmol) v DMF (3 ml). Po 30-minutovém míchání při pokojové teplotě se směs opětovně ochladila. Ke směsi se přikapal roztok l-benzyl-3-formylpyrrolu (1,2 g, 6,5 mmol) v DMF (2
249 ml). Reakční směs se 12 hodin míchala při pokojové teplotě a nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná bílá krystalická látka se promyla isopropyletherem za vzniku l-benzyl-3-(2-methoxykarbonylvinyljpyrrolu (1,3 g). Výtěžek 83 %.
NMR (CDC13) δ: 3,75 (3H, s), 5,04 (2H, s), 6,09 (1H, m), 6,38-6,44 (1H, m), 6,62-6,70 (1H, m), 6,86-6,94 (1H, m), 7,08-7,20 (2H, m), 7,28-7,40 (3H, m), 7,61 (1H, d, J = 15,9 Hz).
(3) K roztoku acetanhydridu (250 mg, 2,5 mmol) v dichlormethanu (10 ml) se přikapal roztok bortrifluoriddiethyletherátu (937 mg, 6,6 mmol) v dichlormethanu (2 ml). Po 30minutovém míchání při pokojové teplotě se směs opětovně ochladila. Ke směsi se přikapal roztok výše uvedené sloučeniny (540 mg, 2,2 mmol) v dichlormethanu (5 ml). Reakční směs se 30 minut míchala a nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná surová bílá krystalická látka se chromatografovala na silikagelu (hexamethylacetát = 5:1, v/v). Frakce obsahující požadovanou látku se zahustila za vzniku krystalického 2-acetyl-l-benzyl-4-(2-methoxykarbonylvinyl)pyrrolu (300 mg). Výtěžek 48 %.
NMR (CDC13) δ: 2,44 (3H, s), 3,77 (3H, s), 5,56 (2H, s), 6,19 (1H, d, J = 15,9 Hz), 7,01-7,18 (4H, m), 7,24-7,35 (3H, m), 7,54 (1H, d, J = 15,9 Hz).
(4) K roztoku výše získané sloučeniny (156 mg, 0,55 mmol) v THF (3 ml) a EtOH (3 ml) se za chlazení v ledové lázni přidalo 10% palladium na uhlí (15,6 mg). Směs reagovala 30 minut při pokojové teplotě ve vodíkové atmosféře. Směs se zfiltrovala. Filtrát se odpařil za sníženého tlaku za vzniku kvantitativního množství 2-acetyl-l-benzyl-4-(2-methoxykarbonylethyl)pyrrolu (153 mg).
NMR (CDCI3) δ: 2,38 (3H, s), 2,57 (2H, t, J = 7,2 Hz), 2,78 (2H, t, J = 7,2 Hz), 3,66 (3H, s), 5,52 (2H, s), 6,75-6,84 (2H, m), 7,07-7,12 (2H, m), 7,20-7,38 (3H, m).
(5) K roztoku výše získané sloučeniny (153 mg, 0,54 mmol) v THF (10 ml) se při -65 °C přikapal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 0,65 ml, 0,65 mmol). Reakční směs se zahřála na -30 °C a opětovně ochladila na -70 °C. Ke směsi se přikapal roztok ethylesteru l-trityl-177-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny (248 mg, 0,65 mmol) v THF (5 ml). Reakční směs se zahřála na 0 °C. Směs se smíchala s nadbytkem vodného chloridu
250 amonného a extrahovala ethylacetátem. Extrakt se protnyl solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se vytřepal mezi dioxan (5 ml) a 2N HC1 (1 ml) a směs se míchala 1 hodinu při 70 °C. Dioxan se odpařil za sníženého tlaku a zbytek se vytřepal mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná žlutá surová krystalická látka se překrystalovala z ethylacetátu za vzniku titulní sloučeniny (42 mg). Výtěžek 21,2%.
Bod tání: 207-209 °C
Elementární analýza pro C19H18N4O4.0,6 H2O
Vypoč. (%): C, 60,50; H, 5,13; N, 14,85
Nalez. (%): C, 60,46; H, 5,12; N, 15,11
NMR (d6-DMSO) 8: 2,46-2,57 (2H, m), 2,66 (2H, dd, J = 7,2, 8,4 Hz), 5,60 (2H, s), 6,89 (1H, s), 7,04-7,35 (7H, m), 8,64 (1H, brs).
Příklad 8
W o
ŠOjPh (2)
SOjPh
P)
O OH
MOM <e> Sloučenina číslo 1-8 l-[[4-(4-Fluorbenzyl)-l-methoxymethyl]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-8)
251 (1) K suspenzi hydridu sodného (60% v minerálním oleji, 2,4 g, 60 mmol) v DMF (100 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok pyrrolu (3,35 g, 50 mmol) v DMF (5 ml). Po 30minutovém míchání při pokojové teplotě se směs opětovně ochladila. Ke směsi se přikapal roztok benzensulfonylchloridu (9,7 g, 5,5 mmol) v DMF (3 ml). Po 30-minutovém míchání při pokojové teplotě se směs nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná krystalická látka se promyla hexanem za vzniku 1-benzensulfonylpyrrolu (8,4 g). Výtěžek 81 %.
NMR (CDC13) δ: 7,30-7,42 (5H, m), 7,58-7,68 (4H, m).
(2) K suspenzi chloridu hlinitého (3,2 g, 24 mmol) v dichlormethanu (30 ml) se přikapal roztok 4-fluorbenzoylchloridu (3,49 g, 22 mmol) v dichlormethanu (3 ml). Směs se míchala 10 hodin. Ke směsi se za chlazení v ledové lázni přidal roztok výše získané sloučeniny (4,15 g, 20 mmol) v dichlormethanu (10 ml). Směs se míchala 30 minut a nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo za vzniku krystalického l-benzensulfonyl-3-(4-fluorbenzoyl)pyrrolu (4,8 g). Výtěžek 73 %.
NMR (CDC13) δ: 6,77-6,80 (1H, m), 7,12-7,24 (3H, m), 7,52-7,60 (2H, m), 7,62-7,70 (2H, m), 7,82-7,94 (4H, s).
(3) K suspenzi chloridu hlinitého (4,0 g, 30 mmol) v dichlormethanu (50 ml) se přidal krystalický komplex boran/terc.-butylamin (5,2 g, 60 mmol). Směs se míchala 30 minut. Ke směsi se přikapal roztok výše získané sloučeniny (3,3 g, 10 mmol) v dichlormethanu (10 ml). Směs se míchala 10 minut a nalila do ledové vody a vytřepala mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla postupně 2N HC1 (50 ml), vodným hydrogenuhličitanem sodným a vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo za vzniku kvantitativního množství l-benzensulfonyl-3-(4-fluorbenzyl)pyrrolu (3,47 g) jako oleje.
NMR (CDCI3) δ: 3,70 (2H, s), 6,08-6,12 (1H, m), 6,86-6,98 (3H, m), 7,04-7,10 (3H, m), 7,467,54 (2H, m), 7,56-7,64 (1H, m), 7,80-7,85 (2H, m).
(4) K suspenzi chloridu hlinitého (2,93 g, 22 mmol) v dichlormethanu (40 ml) se přikapal roztok acetanhydridu (1,11 g, 11 mmol) v dichlormethanu (2 ml). Po 30-minutovém míchání při pokojové teplotě se směs ochladila. Ke směsi se přikapal roztok výše získané sloučeniny (3,15 g, 10 mmol) v dichlormethanu (4 ml). Směs se míchala 10 minut a nalila do ledové vody a
252 exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Vzniklá krystalická látka se promyla isopropyletherem za vzniku bílého krystalického
3-acetyl-l-benzensulfonyl-4-(4-fluorbenzyl)pyrrolu (880 mg). Filtrát se zahustil a chromatografoval na silikagelu (hexan:ethylacetát = 4:1, v/v). Frakce obsahující požadovanou látku se zahustila za vzniku 3-acetyl-l-benzensulfonyl-4-(4-fluorbenzyl)pyrrolu (1,1 g). Výtěžek 56 %.
NMR (CDC13) δ: 2,39 (3H, s), 3,98 (2H, s), 6,68-6,70 (1H, m), 6,86-7,02 (2H, m), 7,06-7,18 (2H, m), 7,48-7,74 (4H, m), 7,83-7,92 (2H, m).
(4) K roztoku výše získané sloučeniny (357 mg, 1 mmol) v THF (20 ml) se při -65 °C přikapal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 1,5 ml, 1,5 mmol). Reakční směs se zahřála na 0 °C a opětovně ochladila na -70 °C. Ke směsi se přidal roztok ethylesteru l-trityl-l//-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny (575 mg, 1,5 mmol) v THF (7 ml). Směs se zahřála na pokojovou teplotu a míchala 2 hodiny. Směs se nalila do nadbytku vodného chloridu amonného a extrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se vytřepal mezi dioxan (5 ml) a 4N LiOH (1 ml) a míchal 1 hodinu při 70 °C. Dioxan se odpařil. Zbytek se po okyselení vodnou HC1 extrahoval ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a nasycenou solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná světle žlutá surová krystalická látka se překrystalovála z ethylacetátu a hexanu za vzniku l_[4-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lT7-l-trityl-l,2,4-triazol-3-yl)-propenonu (120 mg). Výtěžek 22 %.
NMR (d6-DMSO) δ: 4,04 (2H, s), 6,58 (1H, s), 6,83 (1H, s), 6,94-7,28 (10H, m), 7,30-7,50 (10H, m), 7,8O (1H, s), 8,34 (1H, s).
(6) K suspenzi hydridu sodného (60% v minerálním oleji, 20 mg, 0,5 mmol) v THF (10 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok výše získané sloučeniny (110 mg, 0,2 mmol) v THF (5 ml). Pó 15-minutovém míchání při pokojové teplotě se směs opětovně ochladila. Ke směsi se přikapal roztok methoxymethylchloridu (19,3 mg, 0,24 mmol) v THF (1 ml). Reakční směs se 2 hodiny míchala a nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se vytřepal mezi dioxan (5 ml) a 2N HC1 (1 ml) a míchal 30 minut při 70 °C. Dioxan se odpařil. Zbytek se vytřepal mezi ethylacetát a
253 vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná světle žlutá surová krystalická látka se překrystalovala ze směsi isopropylether-chloroform-ethylacetát za vzniku titulní sloučeniny (15 mg). Výtěžek 21 %.
Bod tání: 189-191 °C
Elementární analýza pro C18H17FN4O3.0,2 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 60,38; H, 5,01; N, 14,98; F, 5,04
Nalez. (%): C, 60,53; H, 4,79; N, 14,71; F, 5,05
NMR (d6-DMSO) δ: 3,20 (3H, s), 5,20 (2H, s), 6,68 (1H, s), 6,88 (1H, s), 7,02-7,25 )2H, m), 7,32-7,42 (2H, m), 8,05 (1H, brs), 8,75 (1H, brs).
Příklad 9
Q
ŠO2Ph
SOjPh (1)
O OH
θ (4)
Sloučenina číslo 1-9
-(1 -Benzylpyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 177-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-9) (1) 1-Benzensulfonylpyrrol (2,07 g, 10 mmol) získaný způsobem popsaným v Příkladu 8 (1) reagoval s acetanhydridem způsobem popsaným v Tetrahedron Letters 22, str. 4901 (1981). Získaná surová krystalická látka se promyla směsí hexanu a etheru za vzniku
3-acetyl-l-benzensulfonylpyrrolu (2,39 g). Výtěžek 96 %.
NMR (CDCh) δ: 2,41 (3H, s), 6,68-6,71 (1H, m), 7,14-7,16 (1H, m), 7,52-7,67 (3H, m), 7,727,74 (1H, m), 7,90-7,95 (2H, m).
X
254 (2) K výše získané sloučenině (1,25 g, 5 mmol) se přidal dioxan (5 ml) a IN LiOH (10 ' ml). Směs se refluxovala 2 hodiny. Po ochlazení se směs neutralizovala kyselinou chlorovodíkovou. Následně se dioxan odpařil za sníženého tlaku. Zbytek se extrahoval do ethylacetátu a promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se překrystaloval z hexanu za vzniku 3-acetylpyrrolu (0,47 g). Výtěžek 86 %.
NMR (CDC13) δ: 2,44 (3H, s), 6,67-6,68 (1H, m), 6,78-6,79 (1H, m), 7,42-7,43 (1H, m), 8,65 (1H, brs). t (3) Výše získaná sloučenina (0,38 g, 3,5 mmol) reagovala s benzylbromidem způsobem * popsaným v J. Heterocycl. Chem. 1994, str. 1715. Získaný surový olejovitý zbytek se chromatografoval na silikagelu (hexan:ethylacetát = 1:1, v/v). Frakce obsahující požadovanou látku se zahustila za vzniku 3-acetyl-l-benzylpyrroIu (0,59 g). Výtěžek 85 %.
NMR (CDCh) δ: 2,38 (3H, s), 5,07 (2H, s), 6,61-6,65 (2H, m), 7,13-7,17 (2H, m), 7,30-7,36 (4H,
m).
(4) K roztoku výše získané sloučeniny (0,50 g, 2,5 mmol) a ethylesteru 2-trityl—27/-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny (1,44 g, 3,75 mmol) v THF (10 ml) se za chlazení v ledové lázni přidal terc.-butoxid draselný (0,56 g, 5 mmol). Reakční směs se zahřála na pokojovou teplotu a míchala 1,5 hodiny. Reakční směs se nalila do nadbytku vodného chloridu amonného a extrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se krystaloval z etheru a promyl. Surová krystalická látka se vytřepala mezi dioxan (10 ml) a IN HC1 (10 ml). Směs se míchala 1 hodinu při pokojové teplotě. Následně se dioxan odpařil za sníženého tlaku. Zbytek se vytřepal mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se krystaloval z etheru a promyl. Získaná surová světle žlutá krystalická látka se překrystalovala z chloroformu za vzniku titulní sloučeniny (0,15 g). Výtěžek 20 %.
Bod tání: 216-217 °C
Elementární analýza pro C16HUN4O2.0,05 CHCI3.0,2 Η2Ο Vypoč. (%): C, 63,44; H, 4,79; N, 18,44
Nalez. (%): C, 63,47; H, 4,79; N, 18,39
255
NMR (de-DMSO) δ: 5,20 (2H, s), 6,60-6,62 (1H, m), 6,84 (1H, s), 7,00-7,02 (1H, m), 7,29-7,40 (5H, m), 7,92-7,93 (1H, m), 8,69 (1H, brs), 14,61 (1H, brs).
Příklad 10
OH H
Sloučenina číslo 1-10 l-[5-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo I-10) (1) K roztoku 4-fluorbenzoylchloridu (1,74 g, 11 mmol) v dichlormethanu (2 ml) se přikapal roztok bortrifluoriddiethyletherátu (3,4 ml, 27,6 mmol) v dichlormethanu (20 ml). Směs se míchala 10 minut při pokojové teplotě. Následně se ke směsi přikapal roztok 1-benzensulfonylpyrrolu (1,9 g, 9,2 mmol), podle způsobu popsaného v Příkladu 8 (1), v dichlormethanu (5 ml). Směs se míchala 12 hodin. Reakční směs se nalila do ledové vody a exthrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná surová krystalická látka se překrystalovala z isopropyletheru za vzniku krystalického l-benzensulfonyl-2-(4-fluorbenzoyl)pyrrolu (1,0 g). Výtěžek 19,8 %.
NMR (CDC13) δ: 6,36 (1H, t, J = 3,3 Hz), 6,68-6,72 (1H, m), 7,08-7,16 (2H, m), 7,54-7,70 (3H, m), 7,76-7,80 (1H, m), 7,81-7,88 (2H, m), 8,09-8,14 (2H, m).
(2) K roztoku výše získané sloučeniny (1,0 g, 3 mmol) v dioxanu (10 ml) se přidal 4N LiOH (2 ml). Směs se míchala 6 hodin při 80 °C a zahustila za sníženého tlaku. Zbytek se · ♦· 0 0 · · · · · • •4 4 444 0 00 0
4 444 4 · 44 4 44 • 44 0 0 0 44 404 40 • 4 4 4 4 0 4 4 040 •4 *· «φ «« 0 φ 444
256 extrahoval ethylacetátem, promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo za vzniku kvantitativního množství 2-(4-fluorbenzoyl)pyrrolu (600 mg) jako oleje.
NMR (CDC13) δ: 6,34-6,38 (1H, m), 6,84-6,90 (1H, m), 7,11-7,18 (3H, m), 7,90-7,98 (2H, m), 9,58 (1H, brs).
(3) K suspenzi chloridu hlinitého (1,27 g, 9,5 mmol) v dichlormethanu (20 ml) se přidal krystalický komplex boran/terc.-butylamin (1,65 g, 19 mmol). Směs se míchala 15 minut. Ke směsi se přikapal za chlazení v ledové lázni roztok výše získané sloučeniny (600 mg, 3 mmol) v dichlormethanu (4 ml). Směs se míchala 1,5 hodiny při pokojové teplotě a nalila do ledové vody a vytřepala mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla postupně 2N HC1 (50 ml), vodným nasyceným hydrogenuhličitanem sodným a vodou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se chromatografoval na silikagelu (hexan-ethylacetát = 5:1, v/v). Frakce obsahující požadovanou látku se zahustila za vzniku 2-(4-fluorbenzyl)pyrrolu (419 mg) jako oleje. Výtěžek 80 %.
NMR (CDCI3) δ: 3,95 (2H, s), 5,92-6,00 (1H, m), 6,12-6,18 (1H, m), 6,60-6,70 (1H, m), 6,947,04 (2H, m), 7,12-7,20 (2H, m), 7,80 (1H, brs).
(4) K dimethylacetamidu (209 mg, 2,4 mmol) se přikapal fosforoxychlorid (890 mg, 5,8 mmol). Směs se míchala 30 minut při pokojové teplotě. Ke směsi se přikapal roztok výše získané sloučeniny (419 mg, 2,4 mmol) v dichlormethanu (2 ml). Po 6-hodinovém míchání se reakční směs nalila do ledové vody a extrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se chromatografoval na silikagelu (hexan:ethylacetát = 4:1, v/v). Frakce obsahující požadovanou látku se zahustila za vzniku 2-acetyI-5-(4-fluorbenzyl)pyrrolu (140 mg) jako oleje. Výtěžek 26,9 %.
NMR (CDCI3) δ: 2,37 (3H, s), 3,95 (2H, s), 5,98-6,04 (1H, m), 6,80-6,86 (1H, m), 6,94-7,06 (2H, m), 7,10-7,20 (2H, m), 9,05 (1H, brs).
(5) K roztoku výše získané sloučeniny (130 mg, 0,6 mmol) v THF (10 ml) se při -65 °C přikapal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 1,8 ml, 1,8 mmol). Následně se reakční směs postupně zahřála na 0 °C a opětovně ochladila na -70 °C. K reakční směsi se přikapal roztok ethylesteru l-trityl-l/7-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny (346 mg, 0,9 mmol) v THF (5 ml). Reakční směs se postupně zahřála a míchala 20 minut při -20 °C, poté se
• a «4 • a a·
• • • • · v · a a • a
• • • a a · • »
•
• • a · a · • a a a
♦ a a·' • a ·· a a a a
257 zahřála na pokojovou teplotu. Reakční směs se nalila do nadbytku vodného chloridu amonného a extrahovala ethylacetátem. Extrakt se promyl solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Zbytek se vytřepal mezi dioxan (5 ml) a 2N HC1 (1 ml) a míchal 30 minut při 70 °C. Dioxan se odpařil za sníženého tlaku. Ke zbytku se přidal ethylacetát a voda. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila. Rozpouštědlo se do sucha odpařilo. Získaná surová žlutá krystalická látka se překrystalovala z isopropyletheru-chloroformu za vzniku titulní sloučeniny (35 mg). Výtěžek 18,7%.
Bod tání 180-183 °C
Elementární analýza pro C16H13FN4O2 . 0,2 H2O Vypoč. (%): C, 60,83; H, 4,28; N, 17,74; F, 6,01.
Nalez. (%): C, 60,61; H, 4,24; N, 17,61; F, 5,82.
NMR (de-DMSO) δ: 3,97(2H, s), 6,04( lH,s), 6,89(1H, s), 7,01-7,18(6H, m), 8,72(1H, brs).
Příklad 11 až 41
Stejně jako výše uvedená sloučenina se připravily následující sloučeniny.
-[ 1 -(4-Fluorbenzyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-11)
Bod tání: 170-173 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro C16H13FN4O2.0,2 HC1
Vypoč. (%): C, 60,13; H, 4,16; N, 17,53; F, 5,94.
Nalez. (%): C, 60,21; H, 4,12; N, 17,41; F, 5,62.
NMR (d6-DMSO) δ: 5,65(2H, s), 6,3O-6,36(1H, m), 6,94(1H, m), 7,04-7,50(6H, m), 8,65(1H, brs).
3-Hydroxy-l-[l-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yI]-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-12)
258
Bod tání: 189-191°C. Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru
Elementární analýza pro Ci5Hi3N5O2 0,1 H2O 0,6 C4H8O2 0,1 C2HóO
Vypoč. (%): C, 59,10; H, 5,16; N, 19,81.
Nalez. (%): C, 59,11; H, 4,92; N, 19,60.
NMR (dó-DMSO) δ: 5,70(2H, s), 6,37( 1H, s), 6,98(2H, d, J=3,0Hz), 7,29-7,50(3H, m), 8,428,54(2H, m), 8,65(1H, brs).
3-Hydroxy-l-(pyrrol-3-yl)-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina Číslo 1-13)
Bod tání: 121-124°C. Překrystalováno z CHCI3
NMR (d6-DMSO) δ: 6,6O(1H, m), 6,87(1H, s), 6.92 (1H, m), 7,77(1H, m), 8,74(1H, brs),
11,7(1H, brs), 14,6(1H, brs).
l-[4-(4-Fluorbenzyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazo!-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-14)
Bod tání: 210-213 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-hexanu
Elementární analýza pro C16H13FN4O2 0,2 H2O, 0,2 C2H6O
Vypoč. (%): C, 60,59; H, 4,53; N, 17,23; F, 5,84.
Nalez. (%): C, 60,62; H, 4,45; N, 16,95; F, 5,69.
NMR (d6-DMSO) δ: 4,07(2H, s), 6,59(1H, s), 6,87(1H, s), 7,02-7,11(2H, m), 7,16-7,30 (2H, m), 7,83(1H, s), 8,70 (1H, brs), ll,5(lH,s), 14,6 (1H, brs).
l-(l-Benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-15)
Bod tání: 258-264 °C. Překrystalováno z CHCI3
Elementární analýza pro CisH^N^S
Vypoč. (%): C, 52,32; H, 3,51; N, 16,27; S, 9,31.
Nalez. (%): C, 52,26; H, 3,60; N, 16,05; S, 9,22.
NMR (d6-DMSO) δ: 6,85(1H, m), 7,03 (1H, s), 7,53(1H, m), 7,67-7,74 (2H, m), 7,78-7,84 (1H, m), 8,08-8,15 (2H, m), 8,37 (1H, m), 8,65 (1H, brs).
<0 «-♦ 0 0
« ' <· « 0 0 0 0 • * 0 0
• • 00« • 0« > 0
•
* 0 0 0 0 0 0 0 0 ·
«0 00 ·* 0· • 0
259 l-(l-Benzensulfonylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2/f-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-16)
Bod tání: 87-89 °C. Překrystalováno z etheru-hexanu Elementární analýza pro C14H11N5O4S 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 48,19; H, 3,29; N, 20,07; S,9,19
Nalez. (%): C, 48,26; H, 3,42; N, 20,05; S, 9,21.
NMR(CDCI3) δ: 6,46 (1H, m), 7,07 (1H, s), 7,28 (1H, m), 7,53-7,58 (2H, m), 7,62-7,67 (1H, m), 7,91 (1H, m), 7,99-8,02 (2H, m).
3-Hydroxy-l-(pyrrol-3-yl)-3-(2/7-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-17)
Bod tání: > 230 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro C8H7N5O2
Vypoč. (%): C, 46,83; H, 3,44; N, 34,13.
Nalez. (%): C, 46,95; H, 3,52; N, 33,34.
NMR (d6-DMSO) δ: 6,66-6,67 (1H, m), 6,95-6,97( 1H, m), 7,01 (1H, s), 7,90-7,91(1H, m), 11,8(1H, brs).
l-(l-Benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2/7-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-18)
Bod tání: 188-189 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro Ci5Hi3N5O2 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 60,27; H, 4,52; N, 23,43.
Nalez. (%): C, 60,39; H, 4,51; N, 23,39.
NMR (de-DMSO) δ: 5,22(2H, s), 6,68-6,69(lH, m), 6,97(1H, s), 7,05(lH, m), 7,31-7,40(5H, m), 8,06(lH, m).
l-(l-Benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2/7-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-19) • ·
260
Bod tání: 203-204 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro ChHhNsCLS 0,75 H2O
Vypoč. (%): C, 46,86; H, 3,51; N, 19,52; F, 8,94.
Nalez. (%): C, 47,22; H, 3,48; N, 19,32; F, 8,95.
NMR (d6-DMSO) δ: 6,89-6,92(lH, m), 7,21 (1H, s), 7,56-7,57(lH, m), 7,68-7,73(2H, m), 7,807,84(1H, m), 8,12-8,15(2H, m), 8,52-8,53(!H, m).
3-Hydroxy-l-[l-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl]-3-(2//-tetrazol-5-yl)propenon (Sloučenina číslo 1-20)
Bod tání: 213-214 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro C14H10CIN5O4S
Vypoč. (%): C, 44,28; H, 2,65; N, 18,44; Cl, 9,34; S, 8,44
Nalez. (%): C, 44,44; H, 2,72; N, 18,34; Cl, 9,06; S, 8,39
NMR (d6-DMSO) δ: 6,92(1H, m), 7,2O(1H, s), 7,57-7,58(1 H, m), 7,79(2H, d, J=8,7Hz), 8,16(2H, d, J=8,7Hz), 8,53(lH,m)
1- [l-(4-Fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)propenon (Sloučenina číslo 1-21)
Bod tání: > 97 °C (rozklad). Překrystalováno z etheru
Elem. analýza pro C14H10FN5O4S 0,25 H2O 0,5 C4H10O
Vypoč. (%): C, 47,46; H, 3,86; N, 17,30; F, 4,69; S, 7,92
Nalez. (%): C, 47,48; H, 4,11; N, 17,10; F, 4,49; S, 7,98
NMR (dé-DMSO) δ: 6,90-6,92 (1H, m), 7,20 (1H, s), 7,53-7,59 (3H, m), 8,22-8,27 (2H, m), 8,528,53( lHm).
2- Hydroxy-4-oxo-4-(pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina (Sloučenina číslo 1-22)
Bod tání: 185-192 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro C8H7NO4
Vypoč. (%): C, 53,04; H, 3,90; N, 7,73
261
Nalez. (%): C, 52,95; H, 4,03; N, 7,58
NMR (d6-DMSO) δ: 6,60-6,61(lH, m), 6,78(1H, s), 6,92-6,93(lH, m), 7,88-7,89(lH, m),
11,8(1 H,brs).
4-( 1 -Benzensulfonylpyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Sloučenina číslo 1-23)
Bod tání: 186-188 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro Ci4HnNO6S
Vypoč. (%): C, 52,33; H, 3,45; N, 4,36; S, 9,98
Nalez. (%): C, 5.1,71; H, 3,50; N, 4,31; S, 9,86
NMR(d6-DMSO) δ: 6,83(1H, m), 6,92( 1H, brs), 7,51-7,53(1H, m), 7,66-7,82(3H, m), 8,118,15(211,m), 8,53( 1H, m).
l-[(4-Benzoyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-24)
Bod tání: 160-163 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro C22H|6F2N5O3 0,3 H2O
Vypoč. (%): C, 62,50; H, 3,96; N, 16,56; F, 4,49
Nalez. (%): C, 62,54; H, 4,02; N, 16,41; F, 4,22
NMR (d6-DMSO) δ: 5,72(2H, s), 6,90-7,32(4H, m), 7,52-7,70(3H, m), 7,78-7,90(3H, m), 8,23(1H, d, J=l,5Hz).
l-[(4-(2-Fenylethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(227-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-25)
Bod tání: 228-230 °C. Překrystalováno z etheru
Elementární analýza pro C]6Hi5N5O2 0,16 C2H4O2
Vypoč. (%): C, 61,46; H, 4,94; N, 21,96
Nalez. (%): C, 61,74; H, 4,88; N, 21,67
NMR (d6-DMSO) δ: 2,84-3,02(4H, m), 6,74( 1H; m), 7,04( 1H, s), 7,17-7,32(5H, m), 7,96( 1H, m),
11,6(1H, brs)
l-[(l-Benzyl-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-26)
Bod tání: 156-158 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-hexanu
Elementární analýza pro C18H19N5O2 0,1 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 63,84; H, 5,77; N, 20,23
Nalez. (%): C, 63,93; H, 5,76; N, 20,23.
NMR (de-DMSO) δ: 0,89(3H, t, J=7,8Hz), l,42-l,60(2H, m), 2,42(2H, t, J=7,8Hz), 5,23(2H, s), 6,47(1H, s), 6,95(1H, s), 7,10-7,18(2H, m), 7,26-7,40(3H, m), 7,99( 1H, s).
l-[(l-Benzyl-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenori (Sloučenina číslo 1-27)
Bod tání: 118-120°C. Překrystalováno z etheru-hexanuethylacetátu Elementární analýza pro C19H21N5O2 0,2 C4HgO2
Vypoč. (%): C, 64,44; H, 6,17; N, 18,98
Nalez. (%): C, 64,60; H, 6,02; N, 18,97
NMR (CDCI3) δ: 0,91(3H, t, J=7,2Hz), l,30-l,44(2H, m), 1,52- 1,68(2H, m), 2,46(2H, t, J=7,2Hz), 5,09(2H, s), 6,50( 1H, s), 7,04-7,10(2H, m), 7,30-7,50(3H, m) l-[(l-Benzyl-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(27f-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-28)
Bod tání: 130-135 °C. Překrystalováno z hexanu
Elementární analýza pro C23H29FN5O2 0,4 H2O
Vypoč. (%): C, 66:61; H, 7,24; N, 16,89
Nalez. (%): C, 66,34; H, 7,01; N, 17,37
NMR (dg-DMSO) δ: 0,80-0,95(3H, m), 1,10-1,40(10H, m), l,40-l,62(2H, m), 2,34-2,50(2H, m), 5,23(2H, s), 6,47(1H, s), 6,96(lH,m), 7,05-7,50(5H, m), 8,O2(1H, s).
-[(1 -Benzyl-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(27/-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-29) • '·
263
Bod tání: 85-90 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
NMR (d6-DMSO) δ: 1,36(3H, t, J=6,9Hz), 4,30(2H, q, J=6,9Hz), 5,62(2H, s), 7,04(1 H, s), 7,167,62(5H, m).
l-[(l-Benzensulfonyl-4-ethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2/f-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-30)
Bod tání: 178-180 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
NMR (d6-DMSO) δ: 1,19(3H, t, J=7,6Hz), 2,73(2H, qd, J=7,6,1,2Hz), 6,96-7,04(2H, m), 7,48 7,78(3H, m), 7,90-8,02(3H, m).
l-[[l-Benzensulfonyl-4-(2-fenylethyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2Z/-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-31)
Bod tání: 178-181°C. Překrystalováno z etheru
Elementární analýza pro C22H19N5O4S
Vypoč. (%): C, 58,79; H, 4,26; N, 15,58; S, 7,13
Nalez. (%): C, 59,24; H, 4,37; N, 15,75; S, 6,61
NMR (dó-DMSO) δ: 2,81-2,98(4H, m), 7,1 l-7,30(7H, m), 7,68-7,73(2H, m), 7,8O-7,86(1H, m), 8,07-7,10(2H, m), 8,64( 1H, d, J=2,4Hz) l-[[l-Benzyl-4-(2-methoxykarbonylvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(127-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-32)
Bod tání: 207-210 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-CHCh
Elementární analýza pro C20H18FN4O4 0,1 H2O 0,1 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 62,99; H, 4,92; N, 14,40
Nalez. (%): C, 62,87; H, 4,76; N, 14,31
NMR (dó-DMSO) δ: 3,69(3H, s), 5,19(2H,s), 6,37(1H, d, J=15,9Hz), 6,91 (1H, s), 7,28-7,42(6H, m), 7,76(1H, d, J=2,lHz), 7,37(1H, s), 8,67(1H, brs) l-[[l-Benzyl-4-(2-karboxyvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-33)
264
Bod tání: 226-228 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-hexanu
Elementární analýza pro C19H16N4O4 0,1 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 62,44; H, 4,54; N, 15,01
Nalez. (%): C, 62,06; H, 4,61; N, 14,82
NMR (de-DMSO) δ: 5,19(2H, s), 6,25(1H, d, J=16,2Hz), 6,90(1 H, s), 7,28-7,44(5H, m), 7,72(1H, s), 8,12-8,20(2H, m), 8,63( 1H, brs) l-[l,4-Di-(4-fluorbenzyl)pyrroI-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-34)
Bod tání: 166-168 °C. Překrystalováno z ethylacetátu
Elementární analýza pro C23H18F2N4O2
Vypoč. (%): C, 65,71; H, 4,32; N, 13,33; F, 9,04
Nalez. (%): C, 65,82; H, 4,33; N, 13,03; F, 8,78
NMR (de-DMSO) δ: 4,03(2H, s), 5,10(2H, s), 6,65(1H, s), 6,84(1H, s), 7,00-7,40(8H, m), 8,O4(1H, s), 8,58(1H, brs).
-[[4-(4-Fluorbenzyl)-1 -n-propyl]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-35)
Bod tání: 210-211°C. Překrystalováno z chloroformu
Elementární analýza pro C.19H19FN4O2
Vypoč. (%): C, 64,40; H, 5,40; N, 15,81; F, 5,36
Nalez. (%): C, 64,28; H, 5,37; N, 15,61; F, 5,23
NMR (de-DMSO) δ: 0,81(3H, t, J=7,2Hz), l,60-l,82(2H, m), 3,68-3,96(2H, m), 4,05(2H, s), 6,57(1H, d, J=l,8Hz), 6,80-7,36(4H, m), 7,91(1H, d, J=l,8Hz), 8,57(1 H, brs)
I
-[[ 1 -Benzyl-4-(2-methoxykarbonylvinyl)]pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-36)
Bod tání: 212-214 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-chloroformu-isopropyletheru
Elementární analýza pro C20H18N4O4 0,04 CHCI3
265 •· ·· ·· • · · · · · • · · · · · • · · · · · ·
Vypoč. (%): C, 62,82; H, 4,75; N, 14,62
Nalez. (%): C, 62,76; H, 4,46; N, 14,44
NMR (de-DMSO) δ: 3,69(3H, s), 5,19(2H, s), 6,37(1H, d, J=15,9Hz), 6,91(1H, s), 7,30-7,42(6H, m), 7,77( 1H, s), 8,20( 1H, s), 8,66( 1H, brs) l-[[l-Benzyl-4-(2-karboxyvinyl)]pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-37)
Bod tání: 215-218 °C. Překrystalováno z chloroformu
Elementární analýza pro C19H16N4O4
Vypoč. (%): C, 62,63; H, 4,43; N, 15,38
Nalez. (%): C, 62,29; H, 4,69; N, 15,11
NMR (de-DMSO) δ: 5,19(2H, s), 6,25(1H, d, J=16,5Hz), 6,9O(1H, s), 7,30-7,43(5H, m), 7,72(1H, s), 8,12-8,22(2H, m), 8,62(1H, brs) l-[[l-Benzyl-5-(2-methoxykarbonylvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2/7-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-38)
Bod tání: 223-225 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-hexanu.
Elementární analýza pro C19H17N5O4 0,1 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 60,03; H, 4,62; N, 18,04
Nalez. (%): C, 60,26; H, 4,57; N, 17,91
NMR (de-DMSO) δ: 3,66(3H, s), 5,48(2H, s), 6,49( 1H, d, J=15,6Hz), 7,08( 1H, s), 7,10-7,60(7H, m), 8,30( 1H, s) l-[[l-Benzyl-5-(2-karboxyvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(27/-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-39)
Bod tání: 234-236 °C (rozklad). Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C18H15N5O4 0,3 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 58,86; H, 4,48; N, 17,88
Nalez. (%): C, 58,94; H, 4,45; N, 17,51
266
NMR(d6-DMSO) δ: 5,46(2H, s), 6,38(1H, d, J=15,9Hz), 7,O7(1H, s), 7,10-7,18(2H, m), 7,267,54(5H, m), 8,27( 1H, s) l-[[l-Benzyl-5-(2-methoxykarbonylethyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yI)-propenon (Sloučenina číslo 1-40)
Bod tání: 178-180 °C. Překrystalováno z ethylacetát-hexan-etheru.
Elementární analýza pro C19H19N5O4
Vypoč. (%): C, 59,84; H, 5,02; N, 18,36
Nalez. (%): C, 59,38; H, 5,07; N, 18,03
NMR(CDC13) δ: 2,50-2,70(2H, m), 2,75-2,88(2H, m), 3,72(3H, s), 5,10(2H, s), 6,48(1H, s),
6,95(1 H, s), 7,02-7,10(2H, m), 7,28-7,48(4H, s) l-[[l-Benzyl-5-(2-methoxykarbonylvinyl)]pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(furan-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-41)
Bod tání: 121-122°C. Překrystalováno z etheru-hexanu.
Elementární analýza pro C22H19NO5
Vypoč. (%): C, 70,02; H, 5,07; N, 3,71
Nalez. (%): C, 69,90; H, 4,99; N, 3,87
NMR (de-DMSO) δ: 3,66(3H, s), 5,45(2H, s), 6,41(lH,d, J=15,6Hz), 6,67(1H, s), 6,76-6,80( 1H, m), 7,12(2H, d, J=8,lHz), 7,22-7,40(4H, m), 7,44-7,54(2H, m), 8,00-8,20(2H, m)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je furylová skupina (Sloučenina číslo 1-42 až 139)
Příklad 42
267
co2h
-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l/7-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-42) (1) Furan-2-karboxylová kyselina (5,6 g, 50 mmol) reagovala s 4-fluorbenzaldehydem (6,8 g, 55 mmol) způsobem popsaným v Tetrahedron Letters 5, str. 469 (1979). Získaná surová krystalická látka se promyla isopropyletherem za vzniku 5-[[l-(4-fluorfenyl)-l—hydroxy]methyl]-furan-2-karboxylové kyseliny (8,1 g). Výtěžek 69 %.
Bod tání: 139-140 °C (rozklad).
NMR (CDC13) δ: 5,88(1H, s), 6,28(1H, d, J=3,6Hz), 7,07(2H, t, J=8,7Hz), 7,25(1H, d, J=3,6Hz), 7,39-7,44(2H, m).
(2) Výše získaná sloučenina (4,72 g, 20 mmol) se redukovala trimethylchlorsilanem (10,8 g, 100 mmol) a jodidem sodným (15 g, 100 mmol) způsobem popsaným v Tetrahedron 51, • e
268 str. 11043 (1995), za vzniku krystalické 5-(4-fluorbenzyl)-furan-2-karboxylové kyseliny (3.52 g). Výtěžek 80 %.
NMR (dg-DMSO) δ: 4,05(2H, s), 6,3I(1H, d, J=3,3Hz), 7,12-7,18(3H, m), 7,27-7,32(2H, m), 12,9(1H, brs).
(3) Výše získaná sloučenina (3,52 g, 16 mmol) reagovala s dipyridyldisulfidem (4,2 g, 19.2 mmol) a trifenylfosfinem (5,04 g, 19.2 mmol) způsobem popsaným v Bull.Chem.Soc.Japan. 47, str.1777 (1974), za vzniku 2-pyridylthioesteru 5-(4-fluorbenzyl)-furan-2-karboxylové kyseliny (3.7 g). Výtěžek 77 %.
Bod tání: 88-89 °C.
NMR (CDC13) δ: 4,04(2H, s), 6,15(1H, d, J=3,3Hz), 7,03(2H, t, J=8,7Hz), 7,22(1H, d, J=3,3Hz), 7,22-7,26(2H, m), 7,29-7,34(lH, m), 7,70-7,79(2H, m), 8,63-8,66(lH, m).
(4) Výše získaná sloučenina (3,7 g, 12,4 mmol) reagovala s roztokem methylmagnesiumbromidu v THF (1 M, 14 ml) způsobem popsaným v Bull. Chem. Soc. Japan. 47, str.1777 (1974), kvantitativně za vzniku 2-acetyl-5-(4-fluorbenzyl)furanu (2,7 g) ve formě oleje.
NMR (CDCI3) δ: 2,43(3H, s), 4,01(2H, s), 6,1O(1H, d, J=3,6Hz), 7,01(2H, t, J=9,0Hz), 7,1O(1H, d, J=3,6Hz), 7,18-7,23(2H, m).
(5) K roztoku výše získané sloučeniny (1,31 g, 6 mmol) v THF (18 ml) se při - 70 až - 65 °C přidal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 7,8 ml, 7,8 mmol). Následně se reakční směs postupně zahřála na - 10 °C, a opět ochladila na -70 °C. Ke směsi se přidal ethylester l-trityl-17/-l,2,4-triazol-3-karboxylové kyseliny (2,99 g, 7,8 mmol) v THF (30 ml). Reakční roztok se postupně zahřál na pokojovou teplotu a míchal se 1,5 hodiny. Reakční roztok se nalil do nadbytku vodného chloridu amonného a extrahoval ethylacetátem. Extrakt se promyl solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná látka se vytřepala mezi dioxan (75 ml) and IN HC1 (20 ml) a míchala 0,5 hodiny při 80 °C. Dioxan se odpařil za sníženého tlaku. Získaná látka se vytřepala mezi ethylacetát a vodu. Ethylacetátová vrstva se promyla vodou a sušila, a poté se odpařila. Získaná látka se rozpustila v etheru and třikrát extrahovala IN NaOH (6 ml). Alkalický extrakt se promyl dvakrát etherem a neutralizoval IN HCI, a poté se extrahoval ethylacetátem. Extrakt se promyl vodou a nasycenou solankou. Rozpouštědlo se sušilo a odpařilo. Získaná surová krystalická látka se promyla malým množstvím ethylacetátu a překrystalovala z ethylacetátu za vzniku titulní sloučeniny (1,15 g). Výtěžek 61 %.
269
Bod tání: 183-185 °C.
Elementární analýza pro Ci6Hi2FN3O3
Vypoč. (%): C, 61,34; H, 3,86; N, 13,41; F, 6,06
Nalez. (%): C, 61,22; H, 3,72; N, 13,41; F, 6,03
NMR(d6-DMSO) δ: 4,15(2H, s), 6,47( 1H, d, J=3,3Hz), 6,93( 1H, s), 7,17(2H, t, J=9,0Hz), 7,317,37(2H, m), 7,5O(1H, d, J=3,3Hz), 8,7O(1H, brs) .
Příklad 43 až 132
Výše uvedeným způsobem se připravily následující sloučeniny l-(5-Benzensulfonylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-43)
Bod tání: 207-210 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro Ci5HiiN3O5S 1,2 H2O
Vypoč. (%): C, 49,10; H, 3,68; N, 11,45; S, 8,74
Nalez. (%): C, 48,84; H, 3,68; N, 11,67; S, 9,05
NMR (d6-DMSO) δ: 7,O2(1H, s), 7,62-7,86(5H, m), 8,02-8,08(2H, m), 8,82(1H, brs)
-(5-Fenylthiofuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 177-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-44)
Bod tání: 144-147 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro Ci5H]jN3O3S 0,3 H2O
Vypoč. (%): C, 56,52; H, 3,67; N, 13,18; S, 10,06
Nalez, (%): C, 56,85; H, 3,71; N, 13,56; S, 9,48
NMR (d6-DMSO) δ: 6,97( 1H, s), 7,12(1 H, d, J=3,6Hz), 7,30-7,44(5H, m), 7,65( 1H, d, J=3,6Hz), 8,74( 1H, brs) l-[3-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-45)
270
Bod tání: 221-223°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C16H12FN3O3
Vypoč. (%): C, 61,34; H, 3,86; N, 13,41; F, 6,06
Nalez. (%): C, 61,04; H, 3,98; N, 13,28; F, 5,87
NMR(d6-DMSO) δ: 4,23(2H, s), 6,65(1H, d, J=l,8Hz), 7,O3(1H, s), 7,10-7,16(2H, m), 7,317,36(2H, m), 7,97(1H, d, J=l,8Hz), 8,74(1H, brs), 14,7(1H, brs) l-[3-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-46)
Bod tání: 171-174°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C15H11FN4O3
Vypoč. (%): C, 57,33; H, 3,53; N, 17,86; F, 6,05
Nalez. (%): C, 57,05; H, 3,61; N, 17,74; F, 5,82
NMR (d6-DMSO) δ: 4,24(2H, s), 6,7O(1H, d, J=l,8Hz), 7,09( 1H, s), 7,10-7,17(2H, m), 7,327,37(2H, m), 8,O4(1H, d, J=l,8Hz).
l-(5-n-Butylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-47)
Bod tání: 124-125 °C. Překrystalováno z etheru-hexanu.
Elementární analýza pro C12H14N4O3
Vypoč. (%): C, 54,96; H, 5,38; N, 21,36
Nalez. (%): C, 55,02; H, 5,43; N, 21,09
NMR (CDCI3) δ: 0,95(3H, t, J=7,8Hz), 1,37- 1,45(2H, m), 1,65-1,73(2H, m), 2,76(2H, t,
J=7,8Hz), 6,3O(1H, d, J=3,6Hz), 7,23(1H, s), 7,39(1H, d, J=3,6Hz) l-(5-n-Butylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(12/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-48)
Bod tání: 72-73 °C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C13H15N3O3 0,25 H2O
Vypoč. (%): C, 58,75; H, 5,88; N, 15,81 ··
271
Nalez. (%): C, 58,10; Η, 5,65; N, 15,81
NMR (CDClj) δ: 0,96(3H, t, J=7,5Hz), 1,35-1,42(2H, m), 1,65-1,75(2H, m), 2,74(2H, t, J=7,5Hz), 6,25(1H, d, J=3,6Hz), 7,12(1H, s), 7,29(1H, d, J=3,6Hz), 8,44(1H, s) l-[2-(4-Fluorbenzyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-49)
Bod tání: 170-177 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C16H12FN3O3 0,1 H2O
Vypoč. (%): C, 60,99; H, 3,90; N, 13,34; F, 6,03
Nalez. (%): C, 61,01; H, 4,07; N, 13,47; F, 5,99
NMR (d6-DMSO) δ: 4,41(2H, s), 6,92(1H, s), 7,O4(1H, d, J=l,8Hz), 7,14(2H, t, J-9,3Hz), 7,287,33(2H, m), 7,72(1H, d, J-l,8Hz), 8,7O(1H, brs) l-[4-(4-Fluorbenzyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-50)
Bod tání: 217-220 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C16H12FN3O3
Vypoč. (%): C, 61,34; H, 3,86; N, 13,41; F, 6,06
Nalez. (%): C, 61,19; H, 4,04; N, 13,16; F, 5,90
NMR (d6-DMSO) δ: 4,02(2H, s), 6,93(1H, s), 7,09(2H, t, J=9,0Hz), 7,25-7,31(2H, m), 7,56(1H, s), 8,66( 1H, brs), 8,80( 1H, s) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-51)
Bod tání: 176-179 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C16H12FN3O3
Vypoč. (%): C, 61,34; H, 3,86; N, 13,41; F, 6,06
Nalez. (%): C, 61,19; H, 3,81; N, 13,52; F, 6,19
NMR (d6-DMSO) δ: 4,03(2H, s), 6,62(1H, d, J=0,9Hz), 6,9O(1H, s), 7,15(2H, t, J=9,0Hz), 7,297,34(2H, m), 8,60( 1H, d, J=0,9Hz), 8,67( 1H, brs)
272
l-[2-(4-Fluorbenzyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(27/-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-52)
Bod tání: 150-153°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C15H11FN4O3
Vypoč. (%): C, 57,33; H, 3,53; N, 17,83; F, 6,04
Nalez. (%): C, 57,29; H, 3,72; N, 17,74; F, 5,84
NMR(CDC13) δ: 4,40(2H, s), 6,75(1H, d, J=2,lHz), 6,99(2H, t, J=8,7Hz), 7,O1(1H, s), 7,247,29(2H, m), 7,39( 1H, d, J=2,lHz)
Methylester 4-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny (Sloučenina číslo 1-53)
Bod tání: 102-104°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C16H13FO5
Vypoč. (%): C, 63,16; H, 4,31; F, 6,24
Nalez. (%): C, 62,96; H, 4,16; F, 6,14
NMR (CDCI3) δ: 3,93(3H, s), 4,05(2H, s), 6,2O(1H, d, J=3,6Hz), 6,87(1H, s), 7,03(2H, t, J=8,7Hz), 7,19-7,25(2H, m), 7,28(1H, d, J=3,6Hz)
4-[5-(4-FluorbenzyI)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (Sloučenina číslo 1-54)
Bod tání: 145-148 °C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C15H11FO5
Vypoč. (%): C, 62,07; H, 3,82; F, 6,55
Nalez. (%): C, 61,90; H, 3,86; F, 6,45
NMR (d6-DMSO) δ: 4,14(2H, s), 6,48(1H, d, J=3,6Hz), 6,8O(1H, s), 7,17(2H, t, J=8,7Hz), 7,307,35(2H, m), 7,67( 1H, d, J=3,6Hz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(27y-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-55)
273
Bod tání: 121-123°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C15H11FN4O3
Vypoč. (%): C, 57,33; H, 3,53; N, 17,83; F, 6,04
Nalez. (%): C, 57,25; H, 3,58; N, 17,53; F, 5,81
NMR (dó-DMSO) δ: 4,16(2H, s), 6,51 (1H, d, J=3,6Hz), 7,05( 1H, s), 7,18(2H, t, J=8,7Hz), 7,327,38(2H, m), 7,65(1H, d, J=3,6Hz) l-[4-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-56)
Bod tání: 187-191 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C16H12FN3O3
Vypoč. (%): C, 61,34; H, 3,86; N, 13,41; F, 6,06
Nalez. (%): C, 61,08; H, 3,87; N, 13,72; F, 6,08
NMR (dé-DMSO) δ: 3,81(2H, s), 6,97(1H, s), 7,14(2H, t, J=9,0Hz), 7,30-7,35(2H, m), 7,45(1H, s), 7,92(1H, s), 8,75(1H, brs)
-(5-Benzylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-57)
Bod tání: 176-179 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C16H13N3O3 0,15 Ε4Η8Ο2
Vypoč. (%): C, 64,63; H, 4,64; N, 13,62
Nalez. (%): C, 64,41; H, 4,40; N, 13,42
NMR (d6-DMSO) δ: 4,14(2H, s), 6,48(1H, d, J=3,6Hz), 6,93(1H, s), 7,24-7,38(5H, m), 7,51(1H, d, J=3,6Hz), 8,72(1H, brs), 14,7(1H, brs) l-[5-(4-Fluorbenzoyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lZ/-I,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-58)
Bod tání: 240-242°C.Překrystalováno z 95% ethanolu.
Elementární analýza pro C16H10FN3O4 ··
274
Vypoč. (%): C, 58,71; H, 3,09; N, 12,84; F, 5,81
Nalez. (%): C, 58,68; H, 3,11;N, 12,68; F, 5,64
NMR (d6-DMSO) δ: 7,16(1H, s), 7,45(2H, t, J=8,7Hz), 7,57(1H, d, J=3,9Hz), 7,72(1H, d,
J=3,9Hz), 8,06-8,11(2H, m), 8,76( 1H, s)
3-Hydroxy-l-[5-(4-chlorbenzyl)furan-2-yl]-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-59)
Bod tání: 96-99 °C. Překrystalováno z ethanolu.
Elementární analýza pro C16H12CIN3O3
Vypoč. (%): C, 58,28; H, 3,67; N, 12,74; Cl, 10,75
Nalez. (%): C, 58,16; H, 3,80; N, 12,40; Cl, 10,50
NMR (dg-DMSO) δ: 4,16(2H, s), 6,49(1H, d, J=3,6Hz), 6,93(1H, s), 7,30-7,43(4H, m), 7,52(1H, d, J=3,6Hz), 8,75(1H, brs) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-methyl-177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-60)
Bod tání: 179-182 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C17H14FN3O3
Vypoč. (%): C, 62,38; H, 4,31;N, 12,84; F, 5,80
Nalez. (%): C, 62,29; H, 4,16; N, 11,65; F, 5,78
NMR (ds-DMSO) δ: 2,43(3H, s), 4,14(2H, s), 6,46(1H, d, J=3,3Hz), 6,88(1H, s), 7,15-7,20(2H, m), 7,31-7,36(2H, m), 7,49(1H, d, J=3,3Hz), 14,3(1H, brs) l-[[5-(4-Fluorbenzyl)-3-methyl]furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-61)
Bod tání: 191-192 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C17H14FN3O3
Vypoč. (%): C, 62,38; H, 4,31; N, 12,84; F, 5,80
Nalez. (%): C, 62,23; H, 4,29; N, 12,79; F, 5,79
275
NMR (de-DMSO) δ: 2,36(3H, s), 4,10(2H, s), 6,34(1H, s), 6,89(1H, s), 7,18(2H, t, J=9,0Hz), 7,32-7,37(2H, m), 8,70( 1H, brs)
3-Hydroxy-]-[5-(4-methoxybenzyl)furan-2-yl]-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-62)
Bod tání: 114-116 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C17H15N3O4
Vypoč. (%): C, 62,76; H, 4,65; N, 12,92,
Nalez. (%): C, 62,90; H, 4,57; N, 12,26,
NMR (d6-DMSO) δ: 3,73(3H, s), 4,07(2H, s), 6,44(1H, d, J=3,3Hz), 6,91(2H, d, J=8,7Hz), 6,92(1H, s), 7,22(2H, d, J=8,7Hz), 7,5O(1H, d, J=3,3Hz), 8,77(1H, brs)
-[5-(4-Fluorfenoxy)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-63)
Bod tání: 187-191 °C. Překrystalováno z ethanolu-etheru.
Elementární analýza pro C15H10FN3O4 0,5 H2O
Vypoč. (%): C, 55,56; H, 3,42; N, 12,96; F, 5,86
Nalez. (%): C, 55,88; H, 3,15; N, 13,09; F, 5,79
NMR (d6-DMSO) δ: 5,86(1H, d, J=3,9Hz), 6,85(1H, s), 7,25-7,40(4H, m), 7,65(1H, d, J=3,9Hz), 8,63( 1H, brs)
3-Hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -[5-(4-trifluormethylbenzyl)furan-2-yl]-propenon (Sloučenina číslo 1-64)
Bod tání: 177-178 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C17H12F3N3O3 0,25 H2O 0,1 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 55,49; H, 3,56; N, 11,16; F, 15,13
Nalez. (%): C, 55,54; H, 3,59; N, 11,04; F, 15,21
NMR (dé-DMSO) δ: 4,27(2H, s), 6,54(1 H, d, J=3,3Hz), 6,94( 1H, s), 7,53(2H, d, J=7,8Hz),
7,53(1H, d, J=3,3Hz), 7,72(2H, d, J=7,8Hz), 8,76(1H, brs)
276 l-[5-(3-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1//-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-65)
Bod tání: 140-143°C. Překrystalováno z ethanolu.
Elementární analýza pro C16H12FN3O3
Vypoč. (%): C, 61,34; H, 3,86; N, 13,41; F, 6,06
Nalez. (%): C, 61,41; H, 3,84; N, 13,05; F, 5,97
NMR (d6-DMSO) δ: 4,19(2H, s), 6,52(1H, d, J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 7,10-7,18(3H, m), 7,367,41(1H, m), 7,52(1H, d, J=3,3Hz), 8,77(1H, brs), 14,7(1H, brs) l-[5-(2-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-66)
Bod tání: 182-184°C. Překrystalováno z ethanolu-etheru.
Elementární analýza pro C16H12FN3O3
Vypoč. (%): C, 61,34; H, 3,86; N, 13,41; F, 6,06
Nalez. (%): C, 61,47; H, 3,90; N, 13,04; F, 5,99
NMR (d6-DMSO) δ: 4,18(2H, s), 6,46(1H, d, J=3,3Hz), 6,94( 1H, s), 7,17-7,26(2H, m), 7,327,40(2H, m), 7,51(1H, d, J=3,3Hz), 8,79(1H, brs) l-[5-(4-Fluorfenyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-67)
Bod tání: 128-129 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C15H10FN3O3 0,5 H2O
Vypoč. (%); C, 58,44; H, 3,60; N, 13,63; F, 6,16
Nalez. (%): C, 58,13; H, 3,66; N, 13,96; F, 6,12
NMR (d6-DMSO) δ: 7,1O(1H, s), 7,31(1H, d, J=3,9Hz), 7,39(2H, t, J=9,0Hz), 7,7O(1H, d,
J=3,9Hz), 7,96( 1H, dd, J=9,0, 5,4Hz), 8,76( 1H, brs) l-(5-(4-Fluorfenylthio)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-própenon (Sloučenina číslo 1-68)
277
Bod tání: 150-152 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C15H10FN3O3S 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 53,79; H, 3,13; N, 12,55; F, 5,67; S, 9,57
Nalez. (%): C, 53,95; H, 3,06; N, 12,75; F, 5,37; S, 9,33
NMR (d6-DMSO) δ: 6,97(1H, s), 7,O9(1H, d, J=3,6Hz), 7,22-7,33(2H, m), 7,42-7,52(2H, m), 7,65(1H, d, J=3,6Hz), 8,75(1H, brs), 14,7(1H, brs) l-[5-(4-Bromfenylthio)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-69)
Bod tání: 155-158 °C. Překrystalováno z ethanolu.
Elementární analýza pro Ci5HioBrN303S 0,6 H2O 0,2 C2HóO
Vypoč. (%): C, 44,87; H, 3,03; N, 10,19; Br, 19,38; S, 7,78
Nalez. (%): C, 44,56; H, 2,86; N, 10,61; Br, 19,13; S, 7,86
NMR (de-DMSO) δ: 6,98(1H, s), 7,18(1H, d, J=3,6Hz), 7,22-7,32(2H, m), 7,52-7,64(2H, m), 7,67(1H, d, J=3,6Hz), 8,76( 1H, brs) l-[5-(2,4-Difluorfenylthio)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-70)
Bod tání: 158-160°C. Překrystalováno z ethylacetátu-ethanolu.
NMR (dé-DMSO) δ: 6,95(1H, s), 7,O6(1H, d, J=3,6Hz), 7,1O-7,24(1H, m), 7,38-7,59(2H, m), 7,62(1H, d, J=3,6Hz), 8,79( 1H, brs) l-[5-(4-Bifenyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lZAl,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-71)
Bod tání: 278-279°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C2iHi5N3O3
Vypoč. (%): C, 70,58; H, 4,23; N, 11,76
Nalez. (%): C, 70,59; H, 4,31; N, 11,27
NMR (d6-DMSO) δ: 7,13(1H, s), 7,38( 1H, d, J=3,6Hz), 7,43( 1H, d, J=7,5Hz), 7,51(2H, t,
J=7,5Hz), 7,70-7,90(5H, m), 7,99(2H, d, J=8,4Hz), 8,80( 1H, brs)
278
3-Hydroxy-l-[5-(4-methylbenzyl)furan-2-yl]-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-72)
Bod tání: 166-167 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C17H15N3O3 0,1 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 65,69; H, 5,01; N, 13,21
Nalez. (%): C, 65,45; H, 4,93; N, 13,37
NMR (d6-DMSO) δ: 2,28(3H, s), 4,09(2H, s), 6,46(1H, d, J=3,6Hz), 6,93(1H, s), 7,13-7,18(4H, m), 7,51(1H, d, J=3,6Hz), 8,76(1H, brs), 14,7(1H, brs)
3-Hydroxy-l-[5-(4-methylfenyl)furan-2-yl]-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-73)
Bod tání: 227-228°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C16H13N3O3 0,1 H2O
Vypoč. (%): C, 64,68; H, 4,48; N, 14,14
Nalez. (%): C, 64,58; H, 4,41; N, 14,17
NMR (d6-DMSO) δ: 2,37(3H, s), 7:O8(1H, s), 7,25(1H, d, J=3,9Hz), 7,34(2H, d, J=8,4Hz), 7,68( 1H, d, J=3,9Hz), 7,79(2H, d, J=8,4Hz), 8,73( 1H, brs) l-[5-(2,4-Difluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-74)
Bod tání: 171-173 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro C^Hi ιΡ2Ν203
Vypoč. (%): C, 58,01; H, 3,35; N, 12,68; F, 11,47
Nalez. (%): C, 57,97; H, 3,34; N, 12,64; F, 11,19
NMR (d6-DMSO) δ: 4,17(2H, s), 6,45(1H, s), 6,94(1H, s), 7,10-7,51(4H, m), 8,78(1H, s), 14,6(1H, brs) l-[5-(2,6-Difluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-75)
279
Bod tání: 187-189 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C]6HnF2N3O3 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 57,39; H, 3,43; N, 12,55; F, 11,35
Nalez. (%): C, 57,34; H, 3,30; N, 12,47; F, 11,22
NMR (d6-DMSO) δ: 4,18(2H, s), 6,44(1H, d, J=3,3Hz), 6,93(1H, s), 7,14-7,51(4H, m), 8,79(1H, s), 13,7(1 H, brs) l-[5-(3,4-Difluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-76)
Bod tání: 164-166 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C16H1 tF2N3O3
Vypoč. (%): C, 58,01; H, 3,35; N, 12,68; F, 11,47
Nalez. (%): C, 57,95; H, 3,38; N, 12,66; F, 11,56
NMR (d6-DMSO) δ: 4,17(2H, s), 6,50(lH, d, J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 7,14-7,46(3H, m), 7,52(1H, d, J=3,3Hz), 8,77(1H, brs), 14,7(1H, brs)
-[5-(2,5-Difluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(177-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-77)
Bod tání: 161-163 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro Ci6HnF2N3O3
Vypoč. (%):C, 58,01; H, 3,35; N, 12,68; F, 11,47
Nalez. (%): C, 57,62; H, 3,26; N, 12,74; F, 11,37
NMR (dó-DMSO) δ: 4,19(2H, s), 6,49(1H, d, J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 7,17-7,34(3H, m), 7,52(1H, d, J=3,3Hz), 8,75(1H, brs), 14,3(1H, brs)
-(5-Fenethylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 177-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-78)
Bod tání: 207-209 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C]7Hi5N3O3 · · · · · · ♦, · · • · · · · · · · · · · ' ·
280
Vypoč. (%): C, 66,01; H, 4,89; N, 13,58
Nalez. (%): C, 65,57; H, 4,98; N, 13,18
NMR (d6-DMSO) δ: 2,96-3,12(4H, m), 5,45(1H, d, J=3,3Hz), 6,96(1H, s), 7,16-7,34(5H, m), 7,47(1H, d, J=3,3Hz), 8,77(1H, brs), 14,7(1H, brs)
3-Hydroxy-3-(l?/-l,2,4-triazol-3-yl)-l-[5-(3-trifluormethylbenzyl)furan-2-yl]-propenon (Sloučenina číslo 1-79)
Bod tání: 146-148°C. Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro C17H12F3N3O3
Vypoč. (%): C, 56,20; H, 3,33; N, 11,57; F, 15,69
Nalez. (%): C, 56,21; H, 3,30; N, 11,73; F, 15,66
NMR(dé-DMSO) δ: 4,28(2H, s), 5,51(1H, d, J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 7,5O(1H, d, J=3,3Hz), 7,567,70(4H, m), 8,74(1H, brs), 14,7(1 H, brs)
3-Hydroxy-l-[5-(2-chlorbenzyl)furan-2-yl]-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-80)
Bod tání: 169-171°C. Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro C16H12CIN3O3
Vypoč. (%): C, 58,28; H, 3,67; N, 12,74; Cl, 10,75
Nalez. (%): C, 58,08; H, 3,63; N, 12,59; Cl, 10,68
NMR (dg-DMSO) δ: 4,26(2H, s), 6,42(1H, d, J=3,3Hz), 6,94(1H, s), 7,33-7,51(5H, m), 8,77(1H, brs), 14,7(1H, brs)
3-Hydroxy-l-[5-(4-hydroxybenzyl)furan-2-yl]-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-81)
Bod tání: 229-233°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C16H13N3O4
Vypoč. (%):C, 61,73; H, 4,21; N, 13,50
Nalez. (%): C, 61,95; H, 4,15; N, 11,93
281
···· '«··· · · 0 • 0 *0 0· ·· I* ·· ·
NMR (d6-DMSO) δ: 4,01(2H, s), 6,42(1H, d, J=3,6Hz), 6,72(2H, d, >8,7Hz), 6,93(1H, s), 7,08(2H, d, J=8,7Hz), 7,49(1H, d, >3,6Hz), 8,77(1H, brs), 9,31(lH,s), 14,7(1H, brs) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(2-methyl-2.ř/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-82)
Bod tání: 58°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C17H14FN3O3
Vypoč. (%): C, 62,38; H, 4,31;N, 12,84; F, 5,80
Nalez. (%): C, 62,32; H, 4,34; N, 13,11; F, 5,65
NMR (d6-DMS0) δ: 4,15(2H, s), 4,18(3H, s), 6,49(1H, d, J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 7,14-7,20(2H, m),7,32-7,37(2H,m),7,52(lH,d, J=3,3Hz),8,14(lH,s)
3-Hydroxy-l-[[5-(thiofen-2-yl)methyl]furan-2-yl]-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-83)
Bod tání: 207-208°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C14HHN3O3S
Vypoč. (%): C, 55,81; H, 3,68; N, 13,95; S, 10,64
Nalez. (%): C, 55,83; H, 3,75; N, 13,36; S, 10,74
NMR (d6-DMSO) δ: 4,39(2H, s), 6,54(1H, d, J=3,3Hz), 6,97(1H, s), 7,00-7,10(2H, m), 7,417,43(1H, m), 7,51(1H, brs), 8,78(1H, brs) l-[[5-(Furan-3-yl)methyl]furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-84)
Bod tání: 173-174 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C14H11N3O4
Vypoč. (%): C, 58,95; H, 3,89; N, 14,73
Nalez. (%): C, 58,90; H, 3,89; N, 14,42
NMR (d6-DMSO) δ: 3,96(2H, s), 6,46(2H, brs), 6,96(1H, s), 7,50( 1H, d, >2,7Hz), 7,62(1H, brs), 7,64( 1H, brs), 8,77(1 H, brs)
282
3-Hydroxy-l-[[5-(thiofen-3-yl)methyl]furan-2-yl]-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-85)
Bod tání: 210-211°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C14HHN3O3S
Vypoč. (%): C, 55,81; H, 3,68; N, 13,95; S, 10,64
Nalez. (%): C, 55,66; H, 3,79; N, 13,77; S, 10,47
NMR (de-DMSO) δ: 4,15(2H, s), 6,47(1H, d, J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 7,O5(1H, dd, J=5,1,1,2Hz), 7,34( 1H, m), 7,46-7,56(2H, m), 8,75( 1H, brs)
3-Hydroxy-l-(4-chlor-5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-(177-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-86)
Bod tání: 203-204°C. Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro C16H11CIFN3O3
Vypoč. (%): C, 55,27; H, 3,19; N, 12,08; Cl, 10,20, F, 5,46
Nalez, (%): C, 55,07; H, 3,16; N, 12,16; Cl, 9,81, F, 5,19
NMR (d6-DMSO) δ: 4,18(2H, s), 6,95(1H, s), 7,15-7,33(4H, m), 7,79(1H, s), 8,77(1H, brs), 14,7(1H, brs) l-(5-Cyklohexylmethylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-87)
Bod tání: 146-148°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C16H19N3O3
Vypoč. (%): C, 63,77; H, 6,35; N, 13,94
Nalez. (%): C, 63,72; H, 6,32; N, 13,91
NMR (d6-DMSO) δ: 0,92-l,30(5H, m), l,60-l,70(6H, m), 2,64(2H, d, J=6,3Hz), 6,48(1H, d,
J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 7,49(1H, d, J=3,3Hz), 8,76( 1H, brs), 14,7(1H, brs)
3-Hydroxy-1 -[5 -(3 -methylbutyl)furan-2-yl)-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-88) ··
283
Bod tání: 137-138 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-hexanu.
Elementární analýza pro C14H17N3O3
Vypoč. (%): C, 61,08; H, 6,22; N, 15,26
Nalez. (%): C, 60,94; H, 6,17; N, 15,12
NMR (de-DMSO) δ: 0,92(6H, d, J=6,3Hz), 1,50-1,70(3H, m), 2,74-2,79(2H, m), 6,49( 1H, d, J=3,6Hz), 6,95(1H, s), 7,49(1H, d, J=3,6Hz), 8,74(1H, brs), 14,7(1H, brs)
3-Hydroxy-l-[[5-(tetrahydropyran-4-yl)methyl]furan-2-yl]-3-(lZ/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-89)
Bod tání: 145-147 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-hexanu.
Elementární analýza pro C15H17N3O4
Vypoč. (%): C, 59,40; H, 5,65; N, 13,85
Nalez. (%): C, 59,20; H, 5,59; N, 13,84
NMR (d6-DMSO) δ: 1,24-1,32(2H, m), l,50-l,58(2H, m), 1,91(1H, m),
2,70(2H, d, J=7,2Hz), 3,25-3,30(2H, m), 3,80-4,04(2H, m), 6,5O(1H, d, J=3,3Hz), 6,96(1H, s), 7,5O(1H, d, J=3,3Hz), 8,76(1H, brs), 14,7(1H, brs) l-[5-(2-Cyklopentylethyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-90)
Bod tání: 161-162 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-hexanu.
Elementární analýza pro Ci6H19N3O3 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 63,02; H, 6,41; N, 13,78
Nalez. (%): C, 62,66; H, 6,35; N, 13,34
NMR (de-DMSO) δ: 1,13-1,15(2H, m), l,50-l,76(9H, m),2,76(2H, t, J=7,8Hz), 6,49( 1H, d, J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 7,49(1H, d, J=3,3Hz), 8,76(1H, brs), 14,7(1H, brs)
3-Hydroxy-l-[[5-(2-chlorthiofen-3-yl)methyl]furan-2-yl]-3-(17f-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-91)
Bod tání: 105-106°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
MS: m/z = 336(M+H) * ·· ·' ·' · · ·'· · ' <· · · · ♦, · · • Φ···· · · · · · · ·
284
NMR (dé-DMSO) δ: 4,11(2H, s), 6,46(1H, d, J=3,3Hz), 6,95(1H, s), 6,99(1H, d, J=5,7Hz), 7,47( 1H, d, J=5,4Hz), 7,50-7,60( 1H, m), 8,78( 1H, brs) l-(5-Cyklopropylmethylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-92)
Bod tání: 135-137 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C13H13N3O3
Vypoč. (%): C, 60,23; H, 5,05; N, 16,21
Nalez. (%): C, 60,07; H, 5,09; N, 16,16
NMR (de-DMSO) δ: 0,22-0,24(2H, m), 0,51-0,55(2H,m),l,05(lH, m), 2,68(2H, d, J=6,9Hz), 6,54(1H, d, J=3,6Hz), 6,97(1H, s), 7,51(1H, d, J=3,6Hz), 8,75(1H, brs), 14,2(1H, brs)
1-(5-Acetylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 177-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-93)
Bod tání: 206-208°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C j 1H9N3O4 0,5 H2O
Vypoč. (%): C, 51,57; H, 3,93; N, 16,40
Nalez. (%): C, 51,95; H, 3,82; N, 16,33
NMR (d6-DMSO) δ: 2,53(3H, s), 7,12(1H, s), 7,63(2H,brs), 8,81(1H, brs)
-[5-(4-Fluorfenyl-hydroxy-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-94)
Bod tání; 191-192 °C (rozklad). Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro CiéH^F^CL
Vypoč. (%): C, 58,35; H, 3,68; N, 12,76; F, 5,77
Nalez. (%): C, 58,31; H, 3,68; N, 12,68; F, 5,67
NMR (d6-DMSO) δ: 5,84(1H, d, J=4,8Hz), 6,38(1H, d, J=4,8Hz), 6,50(lH, d, J=3,3Hz), 6,94(1H, s), 7,20(2H, t, J=8,7Hz), 7,45-7,50(3H, m), 8,7O(1H, brs) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-propenon
285 (Sloučenina číslo 1-95)
Bod tání: 44-45°C. Překrystalováno z isopropyletheru-hexanu.
Elementární analýza pro C18H13FO4
Vypoč. (%): C, 69,23; H, 4,20; F, 6,08
Nalez. (%): C, 69,16; H, 4,11; F, 6,18
NMR(CDC13) δ: 4,04(2H, s), 6,15(1H, d, J=3,6Hz), 6,56(IH, s), 6,58(1H, d, J=l,8Hz), 7,03(2H, t, J=8,7Hz), 7,13(1H, d, J=3,6Hz), 7,19-7,28(3H, m), 7,58-7,62(lH, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(2-methylthiazol-4-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-96)
Bod tání: 96-98°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C18H14FNO3S
Vypoč. (%): C, 62,96; H, 4,11; N, 4,00; F, 5,53; S, 9,34
Nalez. (%): C, 62,84; H, 4,16; N, 4,04; F, 5,36; S, 9,15
NMR (CDCI3) δ: 2,78(3H, s), 4,05(2H, s), 6,13(1H, d, >3,6Hz), 6,95(1H, s), 7,02(2H, t, J=8,7Hz), 7,19-7,26(3H, m), 7,94( 1H, s) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-methoxymethyl-l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-97)
Bod tání: 167-168°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C18H16FN3O4 0,1 H2O
Vypoč. (%): C, 60,20; H, 4,55; N, 11,70; F, 5,29
Nalez. (%); C, 60,00; H, 4,51; N, 11,66; F, 5,02
NMR (d6-DMSO) δ: 3,35(3H, s), 4,15(2H, s), 4,59(2H, s), 6,47(1H, d, J=3,6Hz), 6,91(1H, s), 7,17(2H, t, J=8,7Hz), 7,25-7,40(2H, m), 7,52(1H, d, J=3,6Hz)
3-(5-Ethyl-17/-l,2,4-triazol-3-yl)-l-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yI]-3-hydroxy-propenon (Sloučenina číslo 1-98)
Bod tání: 204-205°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro Ci8Hi6FN3O3 0,25 H2O
(·· *-·' «« ·· * ’· · · ···! «j < «ί · ·
286
Vypoč. (%): C, 62,51; H, 4,81; N, 12,15; F, 5,49
Nalez. (%): C, 62,57; H, 4,68; N, 12,25; F, 5,30
NMR (dé-DMSO) δ: 1,27<3H, t, J=7,8Hz), 2,79(2H, q, J=7,8Hz), 4,15(2H, s), 6,45(1H, d, J=3,6Hz), 6,88(1 H, s), 7,17(2H, t, J=9,3Hz), 7,25-7,40(2H, m), 7,49(1H, d, J=3,6Hz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-isopropyl-l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-99)
Bod tání: 146-147 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C19H18FN3O3 0,25 H2O
Vypoč. (%): C, 63,41; H, 5,18; N, 11,68; F, 5,28
Nalez. (%): C, 63,47; H, 5,09; N, 12,43; F, 4,85
NMR (d6-DMSO) δ: l,30(6H, d, J=6,9Hz), 3,00-3,20(1H, m), 4,15(2H, s), 6,45(1H, d, J=3,6Hz), 6,87(1H, s), 7,17(2H, t, J=9,3Hz), 7,25-7,40(2H, m), 7,48(1H, d, J=3,6Hz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l -methyl-lH-imidazol-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-100)
Bod tání: 56-57°C. Překrystalováno z isopropyletheru-hexanu.
Elementární analýza pro Ci8Hi5FN2O3 0,5 H2O
Vypoč. (%): C, 64,47; H, 4,81; N, 8,35; F,5,67
Nalez. (%): C, 64,68; H, 4,80; N, 8,47; F,5,49
NMR (CDCI3) δ: 4,01(2H, s), 4,08(3H, s), 6,12(1 H, d, J=3,6Hz), 6,98-7,23(7H, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-imidazol-2-yl)-propenon hydrochlorid (Sloučenina číslo 1-101)
Bod tání: 186-191 °C. Překrystalováno z ethanolu-ethylacetátu. Elementární analýza pro Ci7Hi3FN2O3 HCI 1,8 H2O
Vypoč. (%): C, 53,57; H, 4,65; N, 7,35; Cl, 9,30; F, 4,98
Nalez. (%): C, 53,34; H, 4,13; N, 7,36; Cl, 9,62; F, 5,06
NMR (de-DMSO) δ: 4,15(2H, s), 6,51(1H, d, J=3,6Hz), 7,15-7,51(6H, m), 7,72(2H, s)
♦ · ·' 4 • * · · 9
I» ♦ >· • 1 ·' ·Ί • t
·♦ '· • 99 9 · ·♦ ; 4 '9 9
• 9 • 4 ·* • • 1« · *
9 • '4 9 • • · · •
!* · 4 · ·' ·
287 l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-(furan-3-yl)-3-hydroxy-propenon (Sloučenina číslo 1-102)
Bod tání: 53-55°C. Překrystalováno z isopropyletheru-hexanu.
Elementární analýza pro C18H13FO4
Vypoč. (%): C, 69,23; H, 4,20; F, 6,08
Nalez. (%): C, 69,24; H, 4,06; F, 5,96
NMR (CDCI3) δ; 4,04(2H, s), 6,12-6,16(1H, m), 6,31 (1H, s), 6,72-6,76(lH, m), 7,03(2H, t, J=8,7Hz), 7,13(1H, d, J=3,6Hz), 7,16-7,28(2H, m), 7,46-7,50(lH, m), 8,04-8,07(lH, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-(thiofen-2-yl)-3-hydroxy-propenon (Sloučenina číslo 1-103)
Bod tání: 50-52 °C. Překrystalováno z hexanu-ethylacetátu.
Elementární analýza pro C18H13FO3S
Vypoč. (%): C, 65,84; H, 3,99; F, 5,79; S, 9,76
Nalez. (%): C, 65,61; H, 3,93; F, 5,63; S, 9,72
NMR (CDCI3) δ: 4,05(2H, s), 6,15(1 H, d, J=3,3Hz), 6,52( 1H, s), 7,03(2H, t, J=8,4Hz), 7,11(1H, d, J=3,3Hz), 7,12-7,19(1H, m), 7,20-7,30(2H, m), 7,61 (1H, dd, J=5,l, 0,8Hz), 7,77(1H, dd, J=5,l, 0,8Hz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(thiazol-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-104)
Bod tání: amorfní
Elementární analýza pro C17H12FNO3S
Vypoč. (%): C, 62,00; H, 3,67; N, 4,25; F, 5,77; S, 9,74
Nalez. (%): C, 62,02; H, 3,68; N, 4,22; F, 5,56; S, 8,94
NMR (CDClj) δ: 4,04(2H, s), 6,17(1H, d, >3,3Hz), 7,02(2H, d, J=8,4Hz), 7,1O(1H, s), 7,12 7,3O(3H, m), 7,67( 1H, brs), 8,03( 1H, brs) l-[5-(4-FluorbenzyI)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(isoxazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-105)
'♦ · • Φ ·· ··
<♦ ♦ « ·.< Φ φ <- φ
j. i · ·9 . : i
• · • · '4 · · · 4 4
♦ · '♦ φι . · · ''•.A
»«(·*·
288
Bod tání: 50-52°C. Překrystalováno z hexanu.
Elementární analýza pro C17H12FNO4
Vypoč. (%): C, 65,18; H, 3,86; N, 4,47; F, 6,06
Nalez. (%): C, 65,04; H, 3,76; N, 4,40; F, 5,95
NMR (CDC13) δ: 4,04(2H, s), 6,18(1H, d, J=3,3Hz), 6,82(1H, d, J=l,8Hz), 6,92(1H, s), 7,03(2H, t, J=8,7Hz), 7,15-7,30(3H, m), 8,52(1H, d, J=l,8Hz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-106)
Bod .tání: 84-85°C. Překrystalováno z etheru-hexanu.
Elementární analýza pro C19H14FNO3 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 69,80; H, 4,44; N, 4,28; F, 5,81
Nalez. (%): C, 69,76; H, 4,34; N, 4,34; F, 5,73
NMR (CDCI3) δ: 4,06(2H, s), 6,16(1H, d, J=3,3Hz), 7,03(2H, t, J=8,4Hz), 7,20-7,30(3H, m), 7,32(1H, s), 7,4O-7,48(1H, m), 7,87(1H, dt, J=l,5, 7,5Hz), 8,11(1H, d, J=7,5Hz), 8,68-8,74(lH, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-methylisoxazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-107)
Bod tání: 95-97°C. Překrystalováno z isopropanolu.
Elementární analýza pro C18H14FNO4
Vypoč. (%): C, 66,05; H, 4,31; N, 4,28; F, 5,80
Nalez. (%): C, 66,12; H, 4,29; N, 4,48; F, 5,65
NMR (CDCI3) δ: 2,51(3H, s), 4,04(2H, s), 6,16(1H, d, J=3,6Hz), 6,43(1H, s), 6,86(1H, s), 7,02(2H, t, J=8,4Hz), 7,18-7,24(3H, m) l-[5-(4-FIuorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(3-methylisoxazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-108)
Bod tání: 106-107°C. Překrystalováno z isopropanolu.
Elementární analýza pro CisHuFNCL
ť·. ♦ ·· ·♦ ♦ · ,Λ% • * ,Γ ··/.. 9· * ·'·»·· *
• 4 • · 9' s · ·
Λ ι4-· *
289
Vypoč. (%): C, 66,05; H, 4,31; N, 4,28; F, 5,80
Nalez. (%): C, 66,09; H, 4,18; N, 4,53; F, 5,57
NMR (CDCh) δ: 2,39(3H, s), 4,06(2H, s), 6,19(1H, d, J=3,3Hz), 6,72(1H, d, J=3,3Hz), 6,73(1H, s), 7,03(2H, t, J=8,7Hz), 7,21-7,26(2H, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(5-methyl-[l,3,4]-oxadiazol-2-yI)-propenon (Sloučenina číslo 1-109)
Bod tání: 147-149°C.Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C!7Hi3FN2O4 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 61,52; H, 4,07; N, 8,44; F, 5,72
Nalez. (%): C, 61,66; H, 3,94; N, 8,70; F, 5,55
NMR (CDCI3) δ: 2,67(3H, s), 4,05(2H, s), 6,21(1H, d, J=3,6Hz), 7,00-7,20(3H, m), 7,357,70(3H, m) ’(5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-[5-(4-fluorbenzyl)-[ 1,3,4)-oxadiazol-2-yl]-3-hydroxy-propenon (Sloučenina číslo 1-110)
Bod tání: 88-90°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C23H]6F2N2O4 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 64,85; H, 3,88; N, 6,58; F, 8,92
Nalez. (%): C, 64,89; H, 3,80; N, 6,79; F, 8,81
NMR (CDCI3) δ: 4,05(2H, s), 4,28(2H, s), 6,2O(1H, d, J=3,6Hz), 7,0-7,09(5H, m), 7,18-7,36(5H,
m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(pyrazin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-111)
Bod tání: 127-129 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro CigH^FN^
Vypoč. (%): C, 66,66; H, 4,04; N, 8,64; F, 5,86
Nalez. (%): C, 66,73; H, 4,05; N, 8,63; F, 5,61
290
NMR (CDC13) δ: 4,07(2H, s), 6,18(1H, d, J=3,4Hz), 7,03(2H, t, J=8,8Hz), 7,20-7,30(4H, m), 8,65-8,75(2H, m), 9,25( 1H, s) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-propyl-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-112)
Bod tání: 167-168 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C19H18FN3O3
Vypoč. (%): C, 64,22; H, 5,11; N, 11,82; F, 5,35
Nalez. (%): C, 64,05; H, 5,07; N, 11,80; F, 5,13
NMR (d6-DMSO) δ: 0,92(3H, t, J=7,5Hz), l,60-l,80(2H, m), 2,73(2H, q, J=7,5Hz), 4,15(2H, s), 6,45(1H, d, J=3,6Hz), 6,88(1H, s), 7,17(2H, t, J=9,3Hz), 7,25-7,40(2H, m), 7,49(1H, d, J=3,6Hz)
3-Fenyl-l-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-propenon (Sloučenina číslo 1-113)
Bod tání: 70-72 °C. Překrystalováno z hexanu-ethylacetátu.
Elementární analýza pro C20H15FO3
Vypoč. (%): C, 74,52; H, 4,69; F, 5,89
Nalez. (%): C, 74,30; H, 4,66; F, 5,81
NMR (CDCI3) 5: 4,06(2H, s), 6,16(1H, d, J=3,3Hz), 6,67( 1H, s), 7,03(2H, t, J=8,4Hz), 7,167,28(3H, m), 7,42-7,58(3H, m), 7,90-7,98(2H, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(6-karboxypyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-114)
Bod tání: 135-137 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C20H14FNO5
Vypoč. (%): C, 65,40; H, 3,84; N, 3,81; F, 5,17
Nalez. (%): C, 65,13; H, 3,80; N, 3,93; F, 5,09
NMR (CDC13) Ó: 4,10(2H, s), 6,21(1H, d, J=3,6Hz), 7,05(2H, t, J=8,7Hz), 7,21-7,30(4H, m),
8,15(1H, t, J=7,8Hz), 8,36-8,40(2H, m)
,·*♦ •4 «9
*
t · • >· •
• ’· · . i.
9 !· • 1 · 9
Λ 19» <»x l*^í
291
3-(6-Ethoxykarbonylpyridin-2-yl)-l-[5-(4-f1uorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-propenon (Sloučenina číslo 1-115)
Bod tání: 83-84°C. Překrystalováno z etheru-hexanu.
Elementární analýza pro C22H18FNO5
Vypoč. (%): C, 66,83; H, 4,59; N, 3,54; F, 4,81
Nalez. (%): C, 66,72; H, 4,50; N, 3,69; F, 4,73
NMR (CDCI3) δ: 1,48(3H, t, J=7,2Hz), 4,07(2H, s), 4,51(2H, q, J=7,2Hz), 6,17(1H, d, J=3,6Hz),
7,03(2H, t, J=8,4Hz), 7,20-7,30(3H, m), 7,40(lH, s), 8,00(lH, t, J=7,5Hz), 8,18-8,28(2H, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(isochinolin-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-116)
Bod tání: 154-156 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C23Hi6FNO3 0,1 H2O
Vypoč. (%): C, 73,63; H, 4,35; N, 3,73; F, 5,06
Nalez. (%): C, 73,38; H, 4,32; N, 3,80; F, 5,11
NMR (CDCI3) δ: 4,08(2H, s), 6,16(1H, d, J=3,6Hz), 7,03(2H, t, J=9,0Hz), 7,20-7,30(3H, m),
7,44(1H, s), 7,70-7,82(2H, m), 7,95-8,15(2H, m), 8,52(1H, s), 9,29(1H, s) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(6-methylpyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-117)
Bod tání: 67-69°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C20H16FNO3
Vypoč. (%): C, 71,21; H, 4,78; N, 4,15; F, 5,63
Nalez. (%): C, 70,93; H, 4,75; N, 4,24; F, 5,41
NMR (CDCI3) δ: 2,65(3H, s), 4,07(2H, s), 6,14(1H, d, J=3,6Hz), 7,03(2H, t, J=8,8Hz), 7,207,32(5H, m), 7,72(1H, t, J=8,0Hz), 7,84-7,92(lH, m)
3-(l-Benzensulfonylpyrrol-2-yl)-l-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-propenon (Sloučenina číslo 1-118) ···4 •* · \· ·'9
9 9·
292
Bod tání: 97-98°C. Překrystalováno z etheru. Elementární analýza pro C24H18FNO5S
Vypoč. (%): C, 63,85; H, 4,02; N, 3,10; F, 4,21; S, 7,10 Nalez. (%): C, 63,76; H, 4,17; N, 3,15; F, 4,12; S, 7,04 NMR (CDCI3) δ: 4,00(2H, s), 6,12(1H, d, J=3,6Hz), 6,306,40(2H, m), 6,95-7,08(4H, m), 7,10-7,20(2H, m), 7,457,65(3H, m), 7,75-7,85(lH, m), 7,95-8,05(2H, m)
-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 -methylpyrrol-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-119)
Bod tání: 75-76°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C19H16FNO3
Vypoč. (%): C, 70,14; H, 4,96; N, 4,31; F, 5,84
Nalez. (%): C, 69,94; H, 4,95; N, 4,25; F, 5,67
NMR (CDCI3) δ: 4,00(3H, s), 4,03(2H, s), 4,21(2H, s), 6,08-6,20(2H, m), 6,8O-6,85(1H, m), 6,95-7,05(4H, m), 7,05-7,35(2H, m), Keto-forma.
Příklad 120
«« ♦
Λ ’ 9 ' 9 * • -i 9 9
• L ··..·♦* • i ’< «· ' * • i
''•I. ·?'»'. -4»· ·’ ·>
.··<£ ♦'* ··* •9 9
293
l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(pyrrol-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-120) (1) K 5-(4-fluorbenzyl)-2-furankarboxylové kyselině (450 mg, 2 mmol) se přidal thionylchlorid (1 ml, 13,7 mmol) a DMF (0,025 ml). Směs se míchala 30 minut při pokojové teplotě. Nadbytek thionylchloridu se odpařil. Vysrážený zbytek se promyl n-hexanem za vzniku surového chloridu 5-(4-fluorbenzyl)-2-furankarboxyIové kyseliny (480mg).
NMR (CDCI3) δ: 4,03(2H, s), 6,2O(1H, d, J=3,6Hz), 7,03(2H, t, J=8,7Hz), 7,19-7,24(2H, m), 7,42(1H, d, J=3,6Hz) (2) K roztoku 2-acetylpyrrolu (1,09 g, 10 mmol) v THF (15 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal roztok di-terc.-butyldikarbonátu (2,58 g, 12 mmol) v THF (5 ml). Následně se do reakční směsi přidal krystalický 4-dimethylaminopyridin (122 mg, 1 mmol). Reakční směs se míchala 30 minut při pokojové teplotě. Rozpouštědlo se odpařilo, zbytek se smísil s ledovou vodou, extrahoval do ethylacetátu, promyl vodou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo za vzniku 2-acetyl-l-terc.-butoylkarbonylpyrrolu (2,1 g) ve formě světle žlutého oleje.
294
NMR (CDC13) δ: 1,58(9H, s), 2,45(3H, s), 6,17(1H, t, J=3,0Hz), 6,85-6,89(lH, m), 7,3O-7,34(1H, m) (3) K roztoku 2-acetyl-l-terc.-butoylkarbonylpyrroIu (313,7 mg, 1,5 mmol) v THF (10 ml) se při - 65 °C přikapal roztok lithiumbistrimethylsilylamidu v THF (1M roztok, 2 ml, 2 mmol). Následně se reakční směs postupně zahřála na 0 °C, opětovně ochladila na - 70 °C a po kapkách smíchala s roztokem chloridu 5-(4-fluorbenzyl)-furankarboxylové kyseliny (358 mg, 1,5 mmol ) v THF (5 ml). Reakční směs se postupně zahřála na pokojovou teplotu a míchala 30 minut. Reakční směs se nalila do nadbytku vodného roztoku chloridu amonného, extrahovala do ethylacetátu, promyla solankou a sušila. Rozpouštědlo se odpařilo. K získané světle žluté olejovité látce se přidala trifluoroctová kyselina (2 ml) a směs, se míchala 30 minut při pokojové teplotě. Trifluoroctová kyselina se odpařila za sníženého tlaku. Zbytek se extrahoval do ethylacetátu, promyl vodným hydrogenuhličitanem sodným, solankou a sušil. Rozpouštědlo se odpařilo. Získaná látka se překrystalovala z n-hexanu-isopropyletheru za vzniku žluté krystalické titulní sloučeniny (200mg). Výtěžek 43 %.
Bod tání: 96-98°C. Překrystalováno z hexanu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro C18H14FNO3 0,1 H2O Vypoč. (%): C, 69,05; H, 4,57; N, 4,47; F,6,07 Nalez. (%): C, 68,91; H, 4,51; N, 4,53; F, 5,71 NMR (CDClj) δ: 4,04(2H, s), 6,12(1H, m), 6,25-6,35(lH, m), 6,39(1H, s), 6,95-7,10(4H, m), 7,15-7,30(3H, m), 9,10-9,25( 1H, brs) l-[5-(4-FluorbenzyI)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-121)
Bod tání: 53-54°C. Překrystalován z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C19H14FNO3 0,1 H2O Vypoč. (%): C, 70,19; H, 4,40; N, 4,31; F, 5,84 Nalez. (%): C, 70,25; H, 4,30; N, 4,44; F, 5,72 NMR (CDClj) δ: 4,07(2H, s), 6,19(1H, d, J=3,6Hz), 6,68(1H, s), 7,04(2H, t, J=8,4Hz), 7,207,30(3H, m), 7,38-7,50(lH, m), 8,22(1H, d, J=8,4Hz), 8,65-8,82(lH, brs), 9,05-9,20(2H, brs) ♦ · >0. 00 !♦ ♦ * <· ♦»·· u ««« . '· :· ·♦ , W !· Φ ' ··' (* V (· 0 ·'(· ·'♦ :T# 0 i 9 J0 1· «I»
9-9 '♦· ··0··
99f
295 l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-122)
Bod tání: 90-92°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C19H14FNO3 0,1 H2O
Vypoč. (%): C, 70,19; H, 4,40; N, 4,31; F, 5,84
Nalez. (%): C, 70,07; H, 4,33; N, 4,47; F, 5,74
NMR (CDCI3) δ: 4,07(2H, s), 6,20(lH, d, J=3,6Hz), 6,7O(1H, s), 7,04(2H, t, J=8,4Hz), 7,207,28(3H, m), 7,75(2H, d, J=5,7Hz), 8,70-8,90(2H, brs) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-methoxykarbonylpyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-123)
Bod tání: 147-150°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C2iH16FNO5 0,5 H2O
Vypoč. (%): C, 64,61; H, 4,39; N, 3,59; F, 4,87
Nalez. (%): C, 64,85; H, 4,19; N, 3,93; F, 4,60
NMR (CDCI3) δ: 3,99(3H, s), 4,07(2H, s), 6,17(1H, d, J=3,6Hz), 7,03(2H, t, J=9,0Hz), 7,207,30(3H, m), 7,35(1H, s), 8,15(1H, d, J=8,4Hz), 8,43(1H, dd, J=8,4,2,1Hz), 9,26(1H, brs) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-karboxypyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo I-124)
Bod tání: 196-198°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C2oHi4FN05 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 64,76; H, 3,91; N, 3,78; F, 5,12
Nalez. (%): C, 64,95; H, 3,73; N, 3,93; F, 4,99
NMR (CDCI3) δ: 4,08(2H, s), 6,18(1H, d, J=3,6Hz), 7,03(2H, t, J=9,0Hz), 7,20-7,32(3H, m),
7,37(1H, s), 8,20(lH, d, J=8,4Hz), 8,51(1H, dd, J=8,4,1,8Hz), 9,34(1H, brs) l-(5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxykarbonyípyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-125)
Bod tání: 109-110 °C. Překrystalováno z isopropyletheru.
«· ·♦*. '·* -toto .ě ♦ ♦ · · to p · i*· ·· :π'*·α :: λ·*»: ϊ: .:
·♦- *♦ '*to ·· Λ·/··
296
Elementární analýza pro C21H16FNO5
Vypoč. (%): C, 66,14; H, 4,23; N, 3,67; F, 4,98
Nalez. (%): C, 66,07; H, 4,22; N, 3,75; F, 5,00
NMR (CDCI3) δ: 4,00(3H, s), 4,06(2H, s), 6,16(1 H, d, J=3,3Hz), 7,03(2H, t, J=8,4Hz), 7,207,28(3H, m), 7,31(1H, s), 7,97( 1H, dd, J=4,8,1,5Hz), 8,61(1H, brs), 8,85(1H, d, J=4,8Hz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-karboxypyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo.1-126)
Bod tání: 208-210°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C20H14FNO5
Vypoč. (%): C, 65,40; H, 3,84; N, 3,81; F, 5,17
Nalez. (%): C, 65,14; H, 3,79; N, 3,90; F, 4,95
NMR (CDCI3) δ: 4,09(2H, s), 6,25( 1H, d, J=3,6Hz), 7,03(2H, t, J=8,4Hz), 7,21-7,32(3H, m),
7,65(1H, s), 7,96-8,02(lH, m), 8,56(1H, brs), 8,85(1H, d, J=5,lHz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(pyrimidin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-127)
Bod tání: 77-80 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-chloroformu.
Elementární analýza pro C18H13FNO3 0,2 H2O 0,2 C4H8O2 0,03 CHC13
Vypoč. (%): C, 64,78; H, 4,34; N, 8,02; F, 5,44
Nalez. (%): C, 65,04; H, 4,04; N, 7,77; F, 5,56
NMR (CDCI3) δ: 4,07(2H, s), 6,18(1H, d, J=3,2Hz), 7,03(2H, t, J=8,8Hz), 7,18-7,22(3H, m),
7,39(1H, s), 7,39(1H, t, J=4,8Hz), 8,92(2H, d, J=4,8Hz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(3-karboxypyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-128)
Bod tání: 127-130 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C20H14FNO5 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 64,76; H, 3,91; N, 3,78; F, 5,12
Nalez. (%): C, 65,56; H, 3,71; N, 3,88; F, 5,02
297
NMR (CDCI3) δ: 3,99(2H, s), 6,15(1 H, d, J-3,3Hz), 6,24(1H, s), 6,92-7,06(2H, m), 7,107,26(3H, m), 7,60-7,7O(1H, m), 7,9O-8,O4(1H, m), 8,64-8,70(lH, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-trifluormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-129)
Bod tání: 154-155°C. Překrystalováno z hexanu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro
Vypoč. (%): C, 53,55; H, 2,91; N, 11,02; F, 19,93
Nalez. (%): C, 53,88; H, 3,00; N, 10,72; F, 19,69
NMR (d6-DMSO) δ: 4,16(2H, s), 6,51(1 H, d, J=3,6Hz), 6,96( 1H, s), 7,18(2H, t, J=8,7Hz), 7,267,40(2H, m), 7,69(1H, d, J=3,6Hz) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-methyloxazol-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-130)
Bod tání: 87-88°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C18H14FNO4 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 65,33; H, 4,39; N, 4,39; F, 5,74
Nalez. (%): C, 65,14; H, 4,20; N, 4,34; F, 5,42
NMR (CDCI3) δ: 2,45(3H, s), 4,04(2H, s), 6,17(1H, d, J=3,6Hz), 6,91(1H, s), 6,99(1H, s), 7,02(2H, t, >8,4Hz), 7,18-7,25(3H, m) l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(5-chlor-lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-131)
Bod tání: 129-130 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-hexanu.
Elementární analýza pro C16H11CIFN3O3 0,17 CóHu
Vypoč. (%): C, 56,39; H, 3,71; N, 11,60; Cl, 9,79; F, 5,25
Nalez. (%): C, 56,19; H, 3,37; N, 11,38; Cl, 8,84; F, 5,30
NMR (dó-DMSO) δ: 4,15(2H, s), 6,50(lH, d, J=3,6Hz), 6,89(1H, s), 7,17(2H, t, J=8,7Hz), 7,407,60(2H, m), 7,63(1 H, d, J=3,6Hz)
5*-
·♦ • ►· ·· • ·» ·· » í> · 1» 1» ♦· >-· · 9
• * ». i·
·♦ • ·
··
298 l-[5-(4-Fluorbenzyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-([l,3,4] thiadiazol-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-132) olej .
Elementární analýza pro CI6HnFN2O3S 0,2 C6Hi2O 0,05 CHC13 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 57,56; H, 3,88; N, 7,78; F, 5,28; S, 8,91
Nalez. (%): C, 57,54; H, 3,46; N, 7,44; F, 5,68; S, 8,53
NMŘ(CDC13) δ: 4,06(2H, s), 6,21(1H, d, J=3,3Hz), 7,03(2H, t, J=8,7Hz), 7,15-7,325(4H, m), 9,31(lH,s)
Příklad 133-139
RbNH2
THF ’
O OH H
= -<J Slouč. č. 1-133
= H Slouč. č. 1-134
= O SlouČ. č. 1-135
N-n Slouč. č. 1-136
= hD Slouč. Č. 1-137
= Slouč. Č. 1-138
N
Cyklopropylamid 4-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny (Sloučenina číslo 1-133) (1) Roztok 2-acetyl-5-(4-fluorbenzyl)furanu (10 g, 46 mmol) a ethylesteru trimethylsilyloctové kyseliny (10,9 g, 68 mmol) v bezvodém THF (30 ml) se ochladil na -20 °C. K roztoku se přidal bezvodý tetrabutylammoniumfluorid (0.2 g). Reakční směs se postupně zahřála na pokojovou teplotu a míchala 15 minut při 50 °C. THF se odpařil za sníženého tlaku. Zbytek se
toto • to 'toto «·· toto to
• * • : » ft • r# · to • to
to '6 ·.··*« • 1· toto « « to
to to • i* to · '· * · * • •
• to • !· to to ·. >· * ;· .·
·* ·* * · ·· toto. ·: toť'
299 destiloval za sníženého tlaku. Jímala se frakce s teplotou varu 130 °C (66,66 Pa, 0,5 mmHg) za vzniku [l-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]vinyloxy]-trimethylsilanu(l 1,7 g). Výtěžek 88 %.
(2) K roztoku výše získané sloučeniny (9,0 g, 31 mmol) v bezvodém etheru etheru (45 ml) se za chlazení v ledové lázni přikapal oxalylchlorid (2,0 g, 16 mmol). Reakční směs se míchala 30 minut při pokojové teplotě. Vysrážená krystalická látka se zfiltrovala a promyla bezvodým etherem-hexanem (1:1, v/v) za vzniku 5'-(4-fluorbenzyl)-[2,2']bifranyl-4,5-dionu (1,8 g). Výtěžek 21 %.
Bod tání: 113-114 °C (rozklad).
Elementární analýza pro C15H9FO4 0,2 H2O Vypoč. (%): C, 65,32; H, 3,44; F, 6,89 Nalez. (%): C, 65,23; H, 3,47; F, 6,85
NMR (de-DMSO) δ: 4,10(2H, s), 6,17(1H, s), 6,33(1H, d, J=3,6Hz), 7,02-7,25(4H, m), 7,34(1H, d, J=3,6Hz) (3) K roztoku výše získané sloučeniny (100 mg, 0,37 mmol) v bezvodém THF (2 ml) se za chlazení v ledové lázni přidal cyklopropylamin (63 mg, 1,1 mmol). Reakční směs se míchala 15 minut při pokojové teplotě. THF se odpařil. Zbytek se rozpustil v acetonu a do roztoku se přidalo aktivní uhlí. Roztok se zfiltroval a zahustil. Získaná krystalická látka se promyla isopropyletherem za vzniku titulní sloučeniny (71 mg). Výtěžek 59 %.
Bod tání: 116-117°C.
Elementární analýza pro CigH^FNC/
Vypoč. (%): C, 65,65; H, 4,90; N, 4,25; F, 5,77 Nalez. (%): C, 65,27; H, 4,84; N, 4,35; F, 5,74 NMR (dó-DMSO) δ: 0,59-0,70(4H, m), 2,81(1H, m), 4,14(2H, s), 6,48(1H, d, J=3,6Hz), 6,74(1H, s), 7,13-7,36(4H, m), 7,60( 1H, d, J=3,6Hz), 8,79( 1H, d, J=5,4Hz)
Následující sloučeniny se připravily jako sloučenina z Příkladu 133.
Amid 4-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny (Sloučenina číslo 1-134)
Bod tání: 113-115°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
·'· ♦· 99 ··
• • • i· • 9 9 9
• • ·<··- v ’· 99 *
*
• • . ·♦ « *
·>· t· '·♦ ·· »
300
Elementární analýza pro C15H12FNO4
Vypoč. (%): C, 62,28; H, 4,18; N, 4,84; F, 6,57
Nalez. (%): C, 62,02; H, 4,14; N, 4,96; F, 6,33
NMR (dó-DMSO) δ: 4,13(2H, s), 6,47(1H, d, J=3,6Hz), 6,75(1H, s), 7,13-7,35(4H, m), 7,57(1H, d, J=3,6Hz), 7,91(1H, s), 8,O8(1H, s)
Pyridin-2-yl-amid 4-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny (Sloučenina číslo 1-135)
Bod tání: >250°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C20H15FN2O4
Vypoč. (%): C, 65,57; H, 4,13; N, 7,65; F, 5,19.
Nalez. (%): C, 65,30; H, 3,88; N, 7,72; F, 5,26.
NMR (dó-DMSO) δ: 3,96(2H, s), 6,27(1H, d, J=3,6Hz), 6,59-6,55(lH, m), 7,08-7,56(8H, m), 7,90-8,27(2H, m).
Thiazol-2-yl-amid 4-[5-(4-fIuorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny (Sloučenina číslo 1-136)
Bod tání: 198 °C (rozklad). Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C18Hi3FN2O4S
Vypoč. (%): C, 58,06; H, 3,52; N, 7,52; F, 5,10; S, 8,61
Nalez. (%): C, 58,12; H, 3,45; N, 7,49; F, 4,98; S, 8,63
NMR (dó-DMSO) δ: 4,15(2H, s), 6,52(1H, d, J=3,6Hz), 6,97(1H, s), 7,15-7,38(5H, m), 7,6O(1H, d, J=3,6Hz), 7,68(lH,d,J=3,6Hz)
Fenylamid 4-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny (Sloučenina číslo 1-137)
Bod tání: 132-134°C. Překrystalováno z isopropyletheru.
Elementární analýza pro C21H16FNO4
Vypoč. (%): C, 69,04; H, 4,41; N, 3,83; F, 5,20
Nalez.(%): C, 68,92; H, 4,34; N, 3,91; F, 5,03
• 0 ·* 99 99
• · 9 · 9 . 9 0 ' 9 9 9 ··
• · ··· 9 • 9 9 9 4
• · • 0 9 9 4 • 4
«· 99 0»
301
NMR (d6-DMSO) δ: 4,16(2H, s), 6,52(1H, d, J=3,6Hz), 6,90(lH, s), 7,15-7,39(7H, m), 7,66(1, d, J=3,6Hz), 7,77-7,83(2H, m), 1O,6(1H, s) (lH-l,2,4-Triazol-3-yl)amid 4-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny (Sloučenina číslo 1-138)
Bod tání: 250 °C (rozklad). Překrystalováno z methanolu-chloroformu.
Elementární analýza pro C17H13FN4O4
Vypoč. (%): C, 57,30; H, 3,68; N, 15,72; F, 5,33
Nalez. (%): C, 57,32; H, 3,57; N, 15,72; F, 5,18
NMR (d6-DMSO) δ: 4,15(2H, s), 6,51(1H, d, J=3,6Hz), 6,89(1H, s), 7,13-7,37(4H, m), 7,68(1H, d, J=3,6Hz), 8,5O(1H, brs), 1O,9(1H, brs), 13,7(1H, brs) ([l,3,4]Thiadiazol-2-yl)amid 4-[5-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl]-2-hydroxy-4-oxo-2-butenové kyseliny (Sloučenina číslo 1-139)
Bod tání: 199-201 °C (rozklad). Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C17H12FN3O4S
Vypoč. (%): C, 54,69; H, 3,24; N, 11,25; F, 5,09; S, 8,59
Nalez. (%): C, 54,37; H, 3,17; N, 11,08; F, 4,83; S, 8,43
NMR (dó-DMSO) δ: 4,16(2H, s), 6,53(1H, d, J=3,3Hz), 6,99(1H, s), 7,12-7,37(4H, m), 7,71(1H, d, J=3,3Hz), 9,3O(1H, s), 13,3(1H, brs)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je thienylová skupina (Sloučenina číslo 1-140)
Příklad 140 l-[5-(4-Fluorbenzyl)thiofen-2-yl]-3-hydroxy-3-(127-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-140)
Bod tání: 185-187 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C16H12FN3O2S 0,3 H2O
·· ·· e· ·· ·
• • • • • • · • • 99
• • ··· • • ·· • •
•
c • • .· • • • · • 9
·· • c ·· *· 9 9
302
Vypoč. (%): C, 57,41; H, 3,79; N, 12,55; F, 5,68; S, 9,58
Nalez. (%): C, 57,58; H, 3,82; N, 12,77; F, 5,49; S, 9,31
NMR (d6-DMSO) δ: 4,25(2H, s), 7,04-7,40(6H, m), 7,98( 1H, d, J=3,8Hz), 8,77( 1H, brs), 13,8(1H, brs)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je imidazolylová skupina (Sloučenina číslo 1-141 až 1-145)
Příklad 141-145 l-[ 177-(1 -Benzyl-2-methoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-hydroxy-3-(277- tetrazoí-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-141)
Bod tání: 179-181°C. Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro Ci6H]6N6O3
Vypoč. (%): C, 56,47; H, 4,74; N, 24,69
Nalez. (%); C, 56,44; H, 4,82; N, 24,71
NMR (de-DMSO) δ: 3,27(3H, s), 4,53(2H, s), 5,34(2H, s), 7,18(1H, s), 7,29-7,4I(5H, m),
8,24( lH,s)
3-Hydroxy-l-[177-(2-methoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-(27/’-tetrazol-5-yl)-propenon hydrochlorid hydrát (Sloučenina číslo I-142)
Bod tání: 135-140 °C. Překrystalováno z methanolu-ethylacetátu.
Elementární analýza pro C9H]0N6O3 1,85 HC1 2,5 H2O
Vypoč. (%): C, 29,80; H, 4,68; N, 23,17; Cl, 18,08
Nalez. (%): C, 30,33; H, 4,82; N, 22,85; Cl, 18,08
NMR (d6-DMSO) δ: 3,35(3H, s), 4,60(2H, s), 7,24(1H, s), 8,37(1H, s)
-(177-1 -Benzylimidazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(277-tetrazoI-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-143)
·· ·· ·· ·· ·· · • · · . · · · · · ··· • · ··· · · ·· · · · • ·· '··· ·· ··· · · • · · · ···· · · · ·· ·· ·· ·· «· ·«·
303
Bod tání: 205 °C (rozklad). Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro Ci4Hi2N6O2 0,3 H2O
Vypoč. (%): C, 55,74; H, 4,21; N, 27,86
Nalez. (%): C, 55,89; H, 4,37; N, 27,50
NMR(dó-DMSO) δ: 5,33(2H, s), 7,14(1H, s), 7,38(5H, m), 8,15(1H, s), 8,26(1H, s) l-[l/f-(l-Benzyl-2-fenoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-144)
Bod tání: 177-178 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C2iHi8N6O3
Vypoč. (%): C, 62,68; H, 4,51; N, 20,88
Nalez. (%): C, 62,87; H, 4,70; N, 20,60
NMR (d6-DMSO) δ: 5,22(2H, s), 5,40(2H, s), 6,95-7,34(10H, m), 8,31(1H, s) l-[2-(4-Fluorbenzyl)-lH-imidazol-4-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon hydrochlorid hydrát (Sloučenina číslo 1-145)
Bod tání: 200-203 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-ethanolu.
Elementární analýza pro C15H12FN5O2 1,85 HC1 H2O 0,2 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 45,58; H, 4,22; N, 16,82; Cl, 15,75, F, 4,56
Nalez. (%): C, 45,62; H, 4,10; N, 16,95; Cl, 15,84, F, 4,48
NMR (d6-DMSO) δ: 4,40(2H, s), 7,18(1H, s), 7,10-7,20(2H, m), 7,36-7,43(2H, m), 8,4O(1H, s),
8,69( 1H, s)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je pyrazolylová skupina (Sloučenina číslo 1-146 až 1-147)
Příklad 146-147 l-[277-2-(4-Fluorbenzyl)pyrazol-3-yl]-3-hydroxy-3-(27/-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-146)
304
Bod tání: 195-197°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C]4Hi iFN6O2
Vypoč. (%): C, 53,50; H, 3,53; N, 26,74; F, 6,04
Nalez. (%): C, 53,65; H, 3,53; N, 26,71; F, 5,92
NMR (dé-DMSO) δ: 5,79(2H, s), 7,12-7,26(5H, m), 7,47(1H, d, J=2,lHz), 7,74(1H, d, J=2,lHz) l-[N7-l-(4-Fluorbenzyl)pyrazol-4-yl]-3-hydroxy-3-(l/7-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-147)
Bod tání: 203-206 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C!5H!2FN5O2
Vypoč. (%): C, 57,51; H, 3,86; N, 22,35; F, 6,06
Nalez. (%): C, 57,10; H, 3,89; N, 22,23; F, 5,79
NMR (dé-DMSO) δ: 5,39(2H, s), 6,92(1H, s), 7,17-7,41(4H, m), 8,14(1H, s), 8,66(1H, brs), 8,76( 1H, s), 14,3(1H, brs)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je pyridylová skupina (Sloučenina číslo 1-148)
Příklad 148 l-[6-(4-Fluorbenzyl)pyridin-2-yl]-3-hydroxy-3-(ll/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-148)
Bod tání: 155-159 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C17HBFN4O2 0,4 H2O
Vypoč. (%): C, 61,59; H, 4,20; N, 16,90; F, 5,73
Nalez. (%): C, 61,86; H, 4,11; N, 16,97; F, 5,45
NMR (d6-DMSO) δ: 4,23(2H, s), 7,15(1H, s), 7,00-7,98(7H, m), 8,9O(1H, brs)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je thiazolylová skupina (Sloučenina číslo 1-149) • ·
305
Příklad 149 l-[5-(4-Fluorbenzyl)thiazol-2-yl]-3-hydroxy-3’(l/Al,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-149)
Bod tání: 184-188 °C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C15HHFN4O2S 0,75 H2O 0,1 C4H8O2
Vypoč. (%): C, 52,45; H, 3,80; N, 15,89; F, 5,39; S, 9,09
Nalez. (%): C, 52,24; H, 3,34; N, 15,66; F, 5,33; S, 9,03
NMR (d6-DMSO) δ: 4,33(2H, s), 7,14-7,40(5H, m), 8,00(lH, s), 8,76(1H, brs), 14,7(1 H, brs)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je oxazolylová skupina (Sloučenina číslo 1-150 až 1-152)
Příklad 150 až 152
-[2-(4-Fluorbenzyl)oxazol-5-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-150)
Bod tání: 200-203 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C15H11FN4O3 0,1 H2O
Vypoč. (%): C, 57,00; H, 3,57; N, 17,73; F, 6,01
Nalez. (%): C, 56,74; H, 3,51; N, 17,66; F, 5,82
NMR(d6-DMSO) δ: 4,31(2H, s), 6,96(1H, s), 7,14-7,42(4H, m), 8,2O(1H, s), 8,78(1H, brs) l-(2-(4-Fluorbenzyl)oxazol-5-yl]-3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-151)
Bod tání: IO8-1O9°C. Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro C18H13FN2O3
Vypoč. (%): C, 66,66; H, 4,04; N, 8,64; F, 5,86
Nalez. (%): C, 66,64; H, 3,96; N, 8,66; F, 5,59 • ·
306
NMR(CDC13) δ: 4,19(2H, s), 7,02-7,07(2H, m), 7,26-7,34(3H, m), 7,45-7,48(lH, m), 7,80(lH, s), 7,86-7,91(lH, m), 8,12(1 H, d, J=7,8Hz), 8,72(1H, d, J=4,5Hz) l-[2-(4-Fluorbenzyl)oxazol-5-yl]-3-hydroxy-3-(pyrimidin-2-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-152)
Bod tání: 97-100°C. Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro C17H12FN3O3 0,4 H2O
Vypoč. (%): C, 61,41; H, 3,88; N, 12,64; F, 5,71
Nalez. (%): C, 61,76; H, 3,58; N, 12,21; F, 5,84
NMR (de-DMSO) δ: 4,28(2H, s), 7,15-7,21(3H; m), 7,36-7,40(2H, m), 7,64(1H, brs), 8,11(1H, brs), 8,98-9,02(2H, m)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je isoxazolylová skupina (Sloučenina číslo 1-153)
Příklad 153
-(5-Fenylisoxazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-153)
Bod tání: 238-240°C. Překrystalováno z ethylacetátu-etheru.
Elementární analýza pro C14H10N4O3 0,2 H2O
Vypoč. (%): C, 58,82; H, 3,67; N, 19,60
Nalez. (%): C, 58,87; H, 3,58; N, 19,43
NMR (d6-DMSO) δ: 7,27(1H, s), 7,51-7,64(4H, m), 7,95-8,02(2H, m), 8,82(1H, brs)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je benzofurylová skupina (Sloučenina číslo 1-154 až 1-157)
Příklad 154 až 157 ·
307 l-(Benzofuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(27/-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-154)
Bod tání: 201-202 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C12H8N4O3
Vypoč. (%): C, 56,25; H, 3,15; N, 21,87
Nalez. (%): C, 56,05; H, 3,26; N, 21,63
NMR (d6-DMSO) δ: 7,34(1H, s), 7,46-7,50(2H, m), 7,76-7,79(lH, m), 8,16-8,19(1H, m), 9,37( 1H, s) l-(2-Benzylbenzofuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-155)
Bod tání: 181-183°C. Překrystalováno z chloroformu.
Elementární analýza pro C19H14N4O3 0,25 H2O
Vypoč. (%): C, 65,04; H, 4,17; N, 15,97
Nalez. (%): C, 65,02; H, 3,96; N, 16,10
NMR (de-DMSO) δ: 4,61(2H, s), 7,17(1H, s), 7,26-7,47(7H, m), 7,68-7,70(1 H, m), 7,957,98(1H, m) l-[2-(4-Fluorbenzyl)benzofuran-3-yl]-3-hydroxy-3-(2//-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-156)
Bod tání: 164-168°C. Překrystalováno z etheru-hexanu
Elementární analýza pro C19H13FN4O3 0,2 C4H10O
Vypoč. (%): C, 62,72; H, 3,99; N, 14,78; F, 5,01
Nalez. (%): C, 62,43; H, 3,74; N, 14,74; F, 4,76
NMR(CDC13) δ: 4,53(2H, s), 6,98-7,04(2H, m), 7,26(1H, s), 7,34-7,41(4H, m), 7,49-7,52(lH, m), 7,95-7,98( 1H, m) l-[2-(4-Fluorbenzyl)benzofuran-3-yl]-3-hydroxy-3-(l//-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-157)
308
Bod tání: 122-124°C. Překrystalováno z etheru-n-hexanu.
Elementární analýza pro C20H14FN3O3 0,25 H2O
Vypoč. (%): C, 65,30; H, 3,97; N, 11,42; F, 5,16
Nalez. (%): C, 65,50; H, 3,99; N, 11,24; F, 4,99
NMR (CDCI3) δ: 4,54(2H, s), 6,98-7,04(2H, m), 7,26(1H, s), 7,34-7,41(4H, m), 7,47-7,50(lH, m), 7,96-7,99(lH, m), 8,38(1H, s)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je benzothienylová skupina (Sloučenina číslo 1-158)
Příklad 158 l-[2-(4-Fluorbenzyl)benzothiofen-3-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-158)
Bod tání: 190-195°C. Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C2oHi4FN302S
Vypoč. (%): C, 63,31; H, 3,72; N, 11,08; F, 5,01; S, 8,45
Nalez. (%): C, 63,08; H, 3,82; N, 11,28; F, 4,84; S, 8,46
NMR (CDC13) δ: 4,53(2H, s), 7,01(2H, t, J=8,7Hz), 7,11(1H, s), 7,26-7,48(4H, m), 7,75(1H, d, J=7,8Hz), 8,10(1 H, d, J=7,5Hz), 8,43( 1H, brs)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je benzimidazolylová skupina (Sloučenina číslo 1-159)
Příklad 159 l-(lH-l-Benzylbenzimidazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-159)
Bod tání: 234 °C (rozklad). Překrystalováno z ethylacetátu-isopropyletheru.
Elementární analýza pro CigHuNéCh
309
Vypoč. (%): C, 62,42; H, 4,07; N, 24,26
Nalez. (%): C, 62,45; H, 4,34; N, 23,82
NMR (dé-DMSO) 5: 6,05(2H, s), 7,22-7,98(10H, m)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je chinolinylová skupina (Sloučenina číslo 1-160 až 1-161)
Příklad 160 až 161
3-Hydroxy-l-(chinolin-3-yl)-3-(2Z/-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-160)
Bod tání: 232 °C (rozklad). Překrystalováno z etheru:
NMR (d6-DMSO) δ: 7,6O(1H, s), 7,73-8,28(4H, m), 9,26(1H, m), 9,47(1H, m) l-(2-Benzylchinolin-3-yl)-3-hydroxy-3-(277-tetrazol-5-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-161)
Bod tání: 167-169 °C (rozklad). Překrystalováno z etheru.
Elementární analýza pro C20H15N5O2
Vypoč. (%): C, 67,22; H, 4,23; N, 19,60
Nalez. (%): C, 66,63; H, 4,55; N, 19,50
NMR (d6-DMSO) δ: 4,57(2H, s), 7,O2(1H, s), 7,10-7,21(5H, m), 7,64-8,15(4H, m), 8,82(1H, s)
Příprava sloučeniny kde heteroarylovou skupinou (A1) je indolidinylová skupina (Sloučenina číslo 1-162)
Příklad 162 l-[3-(4-Fluorbenzyl)indolidin-l-yl]-3-hydroxy-3-(17/-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (Sloučenina číslo 1-162)
310
Bod tání: 235-240 °C. Překrystalováno z ethylacetátu.
Elementární analýza pro C20H15FN4O2
Vypoč. (%): C, 66,29; H, 4,17; N, 15,46; F, 5,24
Nalez. (%): C, 66,13; H, 4,14; N, 15,24; F, 5,05
NMR (de-DMSO) δ: 4,31(2H, s), 6,91 (1H, s), 7,00-7,40(7H, m), 8,31 (1H, d, J=6,6Hz), 8,37( 1H, d, J=9,0Hz), 8,54( 1H, brs)
Jako sloučeniny podle předkládaného vynálezu se připravily následující sloučeniny:
>£' i
311 (1) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorfenoxy)furan-2-yl)-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methoxyfenylthio)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (3) l-[(5-fenoxymethyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (4) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (5) 4-(5-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (6) l-[(2-benzensulfonyl-5-(2-fenylethyl))furan-3-yl]’3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoL3-yl)-propenon (7) l-[(l-benzyl-4-karboxy)pynOl-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (8) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (9) 3-hydroxy- l-(5-(3-methoxyfenoxy)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (10) 1 -(1 -(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (11) 1 -[(3-benzensuIfonyl-5-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (12) 1 -[(3-benzensulfonyl-4-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (13) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yl)-2-butenová kyselina (14) 3 -hydroxy-1 -(1 -(4-methoxybenzyl)pyrrol-3 -yl)-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (15) 3-hydroxy-l-(4-(4-methylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (16) 2-hydroxy-4-(4-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (17) 3-hydroxy-1 -[(5-n-oktyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-y 1 )-propenon (18) 4-(5-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (19) 1 -[(2-benzensulfonyl-4-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (20) 3-hydroxy- l-(4-(3-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (21) 1 -[(l-benzyl-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (22) 1 -(2H-2-(2-fluorbenzy l)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (23) 4-(5-(4-aminobenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • ·
312 (24) 4-(4-(4-aminobenzyI)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (25) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (26) 3-hydroxy-l-[(l-(4-methoxybenzyI)-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (27 l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-benzoyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (28) 1 -(2-(4-aminobenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (29) l-[(5-(2-fenylethyl)-2-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-
-3-yI)-propenon (30) 1 -(4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (31) 3-hydroxy“l-[(5-n-oktyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (32) 1 -[(4-benzoyl-1 -(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy--3-(2H-tetrazoI-5-yl)-
-propenon (33) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (34) l-(3-(4-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy~3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (35) l-(lH-l-(3-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (36) 2-hydroxy~4-(lH-l-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (37) 4-(2-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (38) l-(5-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (39) S-hydroxy-l-f^-chlor-ó-Ípyridin^-ylrnethyPjfuran-S-ylJ-S-flH-l^AtriazoI-S-yl)-
-propenon (40) l-(3-(4-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (41) 2-hydroxy-4-( 1 -(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (42) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon • · ♦·
313 (43) 1 -[(1 -(5-ethoxykarbonyl-4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-
-tetrazol-5-yl)-propenon (44) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (45) l-[(5-n-butyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (46) 2-hydroxy-4-(5-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (47) 2-hydroxy-4-(5-(4-methylbenzyl)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (48) 4-(5-(4-fluorbenzyI)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (49) l-[(5-fenyl-4-rnethyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (50) 1 -(4-fenylthiopyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (51) 4-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (52) l-[(5-fenyl-2-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (53) l-(2H-5-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (54) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-yl)-2-butenová kyselina (55) l-(4-(4-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (56) 2-hydroxy-4-(2-(4-chlorbenzensulfonyI)thiazol-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (57) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (58) l-[(2-fluor-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (59) l-(5-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (60) 1 -(4-(4-aminobenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (61) 1 -[(1 -benzyl-4-(2-fenylethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (62) l-[(l-benzyl-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (63) l-[(5-fenoxymethyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (64) 3-hydroxy-l-(3-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (65) 4-(4-fenylthiofuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (66) 4-(2H-5-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina < ·
314 (67) 1 -(1 Η-1 -fenylthiopyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (68) 3-hydroxy-1 -(3-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (69) 4-(3-(4-acetylbenzyl)pyrroi-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (70) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyI)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-
-yl)-propenon (71) 3-hydroxy-1 -(2H-2-(pyridin-2-yImethyl)pyrazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (72) 4-(4-fenylthiothiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (73) 3-hydroxy- l-(2H-4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (74) l-[(l-fenylthio-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (75) l-[(4-fluor-3-fenyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (76) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2-(pyridin-2-ylmethyl)thiazol-4-yl)-2-butenová kyselina (77) 3-hydroxy-l-(3-(4-methylfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (78) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-l-(2-(4-trifluormethylfenylthio)furan-3-yl)-propenon (79) 3-hydroxy-l-(2H-5-(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (80) 1 -[(4-benzoyl-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (81) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-2-butenová kyselina (82) l-[(l-(4-acetylbenzyI)-5-benzoyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (83) l-[(4-fenyl-5-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (84) l-[(5-benzoyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrroi-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (85) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (86) 3-hydroxy-1 -(2H-2-(4-methylbenzyI)pyrazol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (87) 3-hydroxy- l-(4-(pyridin-4-ylmethyl)thiazol-2-yl)-3-(lH-l, 2,4-triazol-3-yl)-própenon (88) 3-hydroxy-l-[(3-chlor-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
315 (89) l-[(4-fenoxymethyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (90) l-(2-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (91) l-(2-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yi)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (92) 4-(2-(4-fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (93) 3-hydroxy-l-[(4-n-oktyI-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (94) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (95) 3 -hydroxy-1 -(3 -(4-chlorfenylthio)furan-2-yl)-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (96) 3-hydroxy-1 -(3-(4-methylbenzyl)pyrroI-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (97) 2-hydroxy-4-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (98) l-(2-(4-fluorbenzensuIfonyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-
-yl)-propenon (99) l-[(4-(4-fluorbenzyl)-5-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (100) l-[(4-fluor-2-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (101) l-(4-(4-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (102) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (103) l-(2-benzensulfonylthiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (104) 3-hydroxy-l-[(3-methyl-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (105) 4-(l-fenylthiopyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (106) 3-hydroxy- l-[(4-methyl-2-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (107) 3-hydroxy-1 -(5-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (108) 1 -[(4-fluor-3-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yI]-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon
«« ·*
• e r· ·· ·»).♦ p • ·
• • ·· • · ·♦
• • *· • · • '· '· ·
♦ · • · ··· • ·
316 (109) 3-hydroxy-l-(3-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (110) l-[(4-benzensulfonyl-2-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (111) 2-hydroxy-4-(4-(4-chlorbenzensuIfonyl)furan-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (112) 1 -(3-benzensulfonylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (113) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methylfenylthio)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (114) l-(5-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (115) 3-hydroxy-1 -(1H-1 -(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (116) 3-hydroxy-l-(3-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (117) 4-(4-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (118) 3-hydroxy-1 -(2-(3-chlorfenoxy)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (119) 4-(4-fenylthiopyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (120) 1 -[(2-(2-fenylethyl)-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-y]]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-
-yl)-propenon (121) 4-(4-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (122) 4-(2H-2-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (123) l-(3-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazoI-5-yI)-propenon (124) l-[( 1 -(4-acetylbenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lΗ-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (125) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-ethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (126) 1 -[(1 -(4-fluorbenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-
-propenon (127) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-2-butenová kyselina (128) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon i
·>· ·· ···* í • ·· · · w - · * ··· • 4··»· · · 99 · ** • · · · :·Ι· · · · W '·* *«· T ·· ·· 0· ·♦*·
317 _ ________ _________________ (129) l-[(4-ethyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (130) l-[(l-(2-fluorbenzyI)-4-karboxy))pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (131) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1-(5-(4-trifluormethyIfenylthio)furan-3-yl)-
-propenon (132) 1 -(2H-4-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (133) l-(lH-l-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (134) l-[(l-benzyl-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (135) l-[(l-(4-fluorbenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (136) 4-(4-(3-fluorbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (137) 1 -[(4-ethyl-1 -(4-fluorbenzensulfonyl))pyiTol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (138) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (139) 3-hydroxy-l’(l-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (140) l-(5-(4-aminofenylthio)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (141) 1 -(1 -(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (142) 3-hydroxy-1 -(5-(3-chlorbenzyl)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (143) 4-(3-(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (144) l-[(4-benzoyl-l-fenylthio)pyrroI-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (145) 4-(5-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (146) l-(2H-2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (147) l-(4-fenylthiopyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (148) 2-hydroxy-4-(4-(4-methoxybenzyI)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina
318 (149) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (150) l-(3-(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (151) 1 -(1 -(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (152) l-(4-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (153) l-[(5-(4-fluorbenzyl)-4-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (154) 1 -(3-(4-aminofenylthio)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (155) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (156) l-(3-fenylthiofuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (157) 2-hydroxy-4-(5-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (158) 3-hydroxy-l-(2H-4-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (159) 4-(2H-5-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (160) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (161) 1 -(4-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon (162) l-[(4-(4-fluorbenzyl)-5-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (163) 4-(5’(4-aminobenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (164) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (165) 1 -[(5-n-butyl-1 -(pyridin-4-y lmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (166) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-3-yI)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (167) 1 -(1 -(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (168) l-[(4-fenoxymethyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-
-3-yl)-propenon h« ·<* • · t • 9 999
319 (169) l-(4-(4-aminofenoxy)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (170) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (171) l-[(2-benzensulfonyl-5-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (172) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-methoxybenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (173) 1 -[(4-benzoyl-1 -(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (174) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (175) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (176) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (177) 1 -(1 H-l -(4-acetylbenzyl)pyrazoI-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (178) 4-(3-(3-fluorbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (179) 1 -[(1 -benzyl-4-fenoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-
-propenon (180) 3-hydroxy-l-[(3-chlor-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (181) 1 -[(5 -benzoyl-1 -benzyl)pyrrol-3 -yl] -3 -hydroxy-3 -(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (182) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (183) 1 -[(4-ethoxykarbonyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (184) l-(3-benzylfiiran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (185) l-(5-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (186) l-(3-(4-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (187) l-[(4-fenoxymethyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-
-propenon & 2 ·<· toto • toto • · ··· • to· · · to · · · ·> ·«
to* •to
to • • •
• · ··
to · to •
• • • •
·· ··
• to •
• • ··
to • •
• · • •
• ·· • • ···
320 (188) 1 -(4-benzylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (189) l-(2H-4-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (190) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiazol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yI)-
-propenon (191) 4-(5-benzylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (192) 3-hydroxy-1 -(1 -(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (193) l-[(5-n-butyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (194) 1 -[(5-fenoxym ethyl-1 -(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3 -y 1 ]-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (195) l-[(4-benzoyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (196) l-(3-(2-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (197) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2H-2-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-2-butenová kyselina (198) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (199) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (200) 4-(2H-4-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (201) 1 -(4-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (202) l-[(2-fenyl-5-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (203) l-(5-(2-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (204) 4-(4-benzensulfonylthiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (205) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2-(pyridin-4-ylmethyI)thiazol-4-yl)-2-butenová kyselina (206) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-2-butenová kyselina (207) 3-hydroxy-l-[(4-chlor-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon
321 (208) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrroI-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (209) 4-(5-benzensulfonylthiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (210) 4-(lH-l-benzylpyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (211) 4-(3-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (212) 4-(2-benzylthiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (213) 3-hydroxy-1 -(5-(3-methoxyfenoxy)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (214) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-1 -(5-(4-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)-propenon (215) 4-(4-(4-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (216) 1 -[(1 -(3-fluorbenzyl)-4-karboxy)py.rrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (217) l-[(4-fenyl-5-methyI)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (218) 4-(5-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (219) l-(3-benzensulfonylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (220) 4-(2-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (221) l-(5-(4-aminobenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (222) 3-hydroxy-1 -(2-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (223) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (224) l-(2-(4-acetylbenzyl)thiofen-3-yI)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (225) l-(2H-2-benzensulfonylpyrazoí-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (226) l-(3-fenoxyfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (227) l-[(5-fenoxymethyl-l-(pyridin-4-yImethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(IH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (228) l-(4-fenoxyfuran-3-yI)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (229) l-(2H-2-fenylthiopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (230) 4-(2H-5-fenylthiopyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (231) l-(2H-5-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (232) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-yl)-2-butenová kyselina • ·
(233) 4-(2H-2-benzylpyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (234) l-(2H-5-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (235) l-(4-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (236) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-(2-fenylethyI))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (237) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-
-propenon (238) l-[(l-benzyl-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (239) l-[(5-fenoxymethyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (240) l-[(4-fluor-3-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)—propenon (241) 4-(4-(4-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (242) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (243) l-[(2-(2-fenylethyl)-5-(pyridin-4-yImethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-
-yl)-propenon (244) l-(2-(4-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (245) 3-hydroxy-l-[(5-karboxy-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (246) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (247) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2H-4-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yI)-2-butenová kyselina (248) 1 -[(1 -(4-fluorbenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (249) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (250) l-(4-fenylthiofuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (251) 3-hydroxy-l-(5-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (252) 1 -(2-(4-aminofenoxy)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (253) l-(lH-l-fenylthiopyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon «·
323 (254) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(4-(2-trifluormethylbenzyl)furan-2-yl)-
-propenon (255) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(2-trifluormethylbenzyl)furan-3-yl)-
-propenon (256) 4“(4-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (257) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (258) 1 -(4-benzylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (259) l-(2-benzensulfonylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (260) 3-hydroxy-1 -(5-(pyridin-2-ylrnethyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (261) 3-hydroxy-l-(4’(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazoI-5-yl)-propenon (262) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yI)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (263) 1 -(2H-2-benzylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (264) l-[(5-n-butyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)’
-propenon (265) l-(5-benzylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (266) l-[(l-fenylthio-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (267) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-(rH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (268) l-(5-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (269) l-[(4-ethyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (270) l-(4-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (271) 3-hydroxy-1 -((1 -(4-methoxybenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (272) 3-hydroxy-l-[(5-methyI-4-(pyridin-4-yImethyl))furan-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (273) 3-hydroxy-l-(2H-5-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (274) 3-hydroxy- l-(4-(4-methoxyfenylthio)furan-3-yI)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (275) l-(3-benzylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
324 (276) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-ethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (277) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(2-(3-trifluormethylbenzyl)furan-3-yl)-
-propenon (278) l-(2H-5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (279) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-4-ylmethyl)thiazol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (280) 2-hydroxy-4-(4-(4-methylbenzyl)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (281) l-(3-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (282) 4-( 1 -(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (283) 4-(2-(3-fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (284) l-(l-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (285) 4-(5-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (286) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(5-(3-trifluormethylfenylthio)furan-2-yl)-propenon (287) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(3-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)—propenon (288) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methylbenzyl)thiazol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (289) 1 -[(1 -(2-fluorbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (290) l-[(l-fenylthio-4-n-propyl)pyrrol-2-yI]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (291) l-[(5-benzensulfonyl-2-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (292) 2-hydroxy-4-( 1 Η-1 -(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (293) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (294) 1 -[(1 -benzensulfonyl-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (295) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (296) l-(2H-5-benzensulfonylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (297) l-(5-(2-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (298) 3-hydroxy-l-(4-(3-methoxyfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
325 (299) 1 -[(l-(3-fluorbenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (300) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(3-trifluormethylbenzyl)furan-3-yl)-
-propenon (301) 4-(5-fenylthiothiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (302) l-(lH-l-benzylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (303) 4-( 1 Η-1 -benzensulfonylpyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (304) l-[(l-fenylthio-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (305) l-[(3-(2-fenylethyl)-5-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (306) l-[(4-benzensulfonyl-5-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (307) 3-hydroxy-l -[(5-n-propyl-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (308) l-(3-(3-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (309) 2-hydroxy-4-(4-(4-methylbenzyl)thiazol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (310) l-[(4-(2-fenylethyl)l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (311) l-(5-fenylthiofuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (312) l-[(4-benzoyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (313) 1 -(5-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (314) l-(5-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (315) 1 -[(4-(2-fenylethyl) 1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (316) l-(3-(2-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (317) 3-hydroxy-l-(2-(4-methyIbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (318) l-(5-(3-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
·· «0 • » · · ·
326 (319) l-(4-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (320) 3-hydroxy-l-(2H-2-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (321) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yi)-3-(2H-tetrazo 1-5-yl)-propenon (322) 3-hydroxy-l -(5-(4-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (323) l-(4-(2-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (324) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(3-(3-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)-propenon (325) l-(4-benzensuIfonylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (326) 3-hydroxy-l-[(5-n-oktyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (327) 4-(2H-2-(4-aminobenzyí)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (328) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorbenzensuIfonyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (329) l-(2-benzylthiazol-4-yI)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (330) 3-hydroxy- l-(5-(3-methoxyfenylthio)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (331) l-(2H-5-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazoI-5-yl)-propenon (332) I-(5-(4-aminofenylthio)furan-2-yI)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (333) l-(5-benzensulfonylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (334) 3-hydroxy-l-(2-(4-chIorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (335) l-[(5-fenyl-2-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (336) l-(l-fenylthiopyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (337) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (338) l-(2H-2-(4-acetylbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (339) l-[(5-fenyl-3-methyl-)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (340) 3-hydroxy-1 -(4-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (341) 3-hydroxy-1 -[(5-karboxy-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-
-propenon (342) l-[(5-benzensuIfonyl-4-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (343) 1 -(2-benzensulfonylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
«I · ' ’ · ? *· ·· · ·· • · · · ·· e · · *·
327 (344) l-(4-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (345) 1 -[(4-fenoxymethyl-1 -(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (346) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-benzoyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (347) l-(5-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (348) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(2-(4-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)-propenon (349) 3-hydroxy-l-(lH-l-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (350) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (351) 4-(3-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (352) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(2-(3-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)—propenon (353) 4-(4-fenylthiopyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (354) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (355) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2H-4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-2-butenová kyselina (356) 2-hydroxy-4-(4-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (357) 4-(lH-l-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (358) l-[(l-benzensulfonyl-5-benzoyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (359) l-[(l-(4-fluorbenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (360) 4-(2H-4-benzensulfonylpyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (361) 3-hydroxy-l-[(l-(4-methoxybenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (362) l-(4-benzylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (363) l-(2H-2-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon
328 (364) l-(3-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (365) 3-hydroxy-l-[(4-karboxy-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (366) 4-(4-benzylpyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (367) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(5-(4-trifluormethylfenylthio)furan-2-yl)-propenon (368) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-benzoyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (369) 1 -[(5-(4-fluorbenzyl)-4-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (370) 3-hydroxy-l-((l-(4-methoxybenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (371) l-(l-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (372) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (373) l-(5-(3-fluorfenyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (374) l-[(l-benzyl-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (375) 3-hydroxy-1 -(1 -(4-methyibenzyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (376) l-(5-benzylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (377) l-[(4-benzoyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (378) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-1 -(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 H-l ,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (379) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2H-5-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-2-butenová kyselina (380) 4-(2-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (381) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-2-butenová kyselina (382) l-(2-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (383) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (384) 2-hydroxy-4-oxo-4-(l -(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina fc.
(385) 2-hydroxy-4-oxo-4-(l-h-l-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-2-butenová kyselina (386) 1 -[(5-ethoxykarbonyl-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (387) 4-(4-(4-aminobenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (388) 4-(5-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (389) l-[(5-(4-fluorbenzyl)-2-chlor)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (390) 1 -(4-(4-fluorbenzensulfbnyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (391) 3-hydroxy-l-(2H-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (392) 3-hydroxy-l-(4-(2-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (393) l-(2-(3-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (394) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (395) l-[(4-(2-fenylethyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (396) l-[(2-fenyl-4-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (397) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-ethoxykarbonyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (398) 4-(3-benzensulfonylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (399) 4-(2H-4-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (400) 1 -[(4-fenoxymethyl-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (401) 1 -(1 -benzylpyrrol-2-yl)-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -y l)-propenon (402) l-[(4-ethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (403) 3-hydroxy-l-(2H-4-(4-methylbenzyI)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (404) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (405) 1 -(5-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (406) l-(2H-2-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon ·'· ·· · ·' · · · · < * [j · ♦· '* *
330 (407) l-[(4-benzoyl-l-benzyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (408) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (409) 1 -[(4-benzoyl-1 -(4-fl uorbenzyl))pyrrol-2-y l]-3-hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (410) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (411) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (412) 1 -((1 -(4-aminobenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (413) l-(2H-2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (414) 4-(2H-2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (415) l-[(5-fluor-2-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yJ)-
-propenon (416) 1 -[(1 -benzensulfonyl-4-n-butyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (417) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (418) 1 -[(1 -(4-fluorbenzyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (419) l-[(5-(4-fluorbenzyl)-3-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (420) 1 -[(1 -(4-fluorbenzensulfonyl)-4-karboxy-)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (421) 3-hydroxy-1 -(2H-4-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (422) 4-(4-(4-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (423) 4-(2H-4-benzylpyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (424) 3-hydroxy-l-(4-(4-methyIfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (425) 2-hydroxy-4-(2-(4-methoxybenzyl)thiazol-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (426) 4-(5-(4-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
• ·
331 (427) 3-hydroxy-l-(l-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (428) l-[(5-benzoyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (429) 1-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)—propenon (430) l-(2-fenylthiopyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (431) l-[(5-benzoyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (432) 2-hydroxy-4-(4-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (433) 4-(5-fenylthiofuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (434) l-(lH-l-(2-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (435) l-[(4-ethyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (436) l-(2H-5-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (437) l-[(l-benzensulfonyl-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (438) l-(4-(2-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (439) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(3-trifluormethylbenzyl)furan-2-yI)-propenon (440) 3-hydroxy-1 -(2H-4-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (441) l-[(4-(4-fluorbenzyl)-3-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (442) l-[(4-n-butyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (443) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina (444) 4-(4-benzylpyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (445) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (446) 3-hydroxy-l-(5-(2-chlorfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (447) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (448) l-[(4-fenyl-2-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (449) 1 -[(1 -benzyl-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon • . . » · · · ,* » * · ··♦ )· · ·· · · • ..··!· · · · ·♦ '· ·
332 (450) l-(lH-l-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H’tetrazol-5-yl)-propenon (451) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)furan-3-yl)-2-butenová kyselina (452) l-[(5-fluor-3-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (453) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-1,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (454) l-(4-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (455) l-[(4-fenoxymethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-
-yl)-propenon (456) 4-(2H-4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (457) 3-hydroxy-1 -[(4-n-oktyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (458) 3-hydroxy-l-(2H-5-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (459) 1 -(2-benzylth iofen-3 -y l)-3 -hydroxy-3 -(2H-tetrazol-5 -y l)-propenon (460) 3-hydroxy-l-[(4-methyl-3-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (461) 3-hydroxy-l-(4-(2-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (462) 4-(l-(4-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (463) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (464) l-[(3-(4-fluorbenzyl)-5-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (465) l-[(5-benzoyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-
-3-yl)-propenon (466) 1 -(1 -fenylthiopyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-y 1 )-propenon (467) 1-(1 Η-1-benzensulfonylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (468) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
í.
99 99 99 9 9 99
9 9 • • 9 · 9 : ·
9 • 9 99 1· · ·· '·
9 • '9 9 ♦ |· · • • • 19 '·'
9 9' '9 -9 '· < • » '♦ ♦
9 9 9 9 9 9 ♦ · ·· 9
333 (469) 1 -[(5-benzoyl-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (470) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (471) 4-(2H-2-(4-acetylbenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (472) 1 -(5-fenylthiothiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (473) 3-hydroxy-l-(4-(4-methylfenylthio)furan-3-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (474) l-(2-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (475) l-[(4-n-butyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (476) 4-(5 -benzylfuran-3 -yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kysel ina (477) 4-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (478) 3-hydroxy-1 -(3-(3-chlorbenzyl)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (479) l-[(3-fenyl-4-methyl-)furan-2-yI]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (480) 3-hydroxy-l-(3-(4-methylbenzyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (481) 3-hydroxy-1 -(2-(2-chlorfenylthio)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (482) 4-(5-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (483) l-(4-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3’yl)-propenon (484) l-[(l-(4-fluorbenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (485) l-(4-fenylthiofuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (486) l-(4-benzylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (487) 3-hydroxy-l-(2H-2-(4-chlorbenzensulfonyI)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-
-propenon (488) 4-( 1 -fenylthiopyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (489) l-(5-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (490) 2-hydroxy-4-oxo-4-(3-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-2-butenová kyselina (491) 2-hydroxy-4-(3-(4-methylbenzyl)furan-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (492) 4-(2-(4-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (493) l-(2H-4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon « ·' « · · · · ' « '9 · 9 e« . · · · · e® · 9 ·-· ♦
334 (494) l-[(5-fenyl-4-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (495) 3-hydroxy-l-(4-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (496) l-[(5-n-butyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (497) 3-hydroxy-l-(3-(2-chlorbenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (498) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (499) 3-hydroxy-1 -(4-(2-chlorfenoxy)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1 ;2,4-triazol-3-yl)-propenon (500) 1 -[(1 -(4-fluorbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (501) l-(3-benzylfuran-2-yl)-3’hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (502) l-[(5-fenoxymethyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (503) 4-(3-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (504) 4-(5-n-butylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (505) 2-hydroxy-4-(2-(4-methoxybenzyl)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (506) l-[(4-benzoyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (507) l-(4-benzensulfonylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (508) l-[(l-benzyl-4-ethoxykarbonyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (509) l-[(4-fenyl-5-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (510) 3-hydroxy-l-(3-(3-methoxyfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (511) l-[(4-benzensulfonyl-5-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (512) 4-(4-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (513) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (514) 3-hydroxy-1 -(2H-2-(4-methylbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (515) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (516) 2-hydroxy-4-oxo-4-( 1 Η-1 -(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-2-butenová kyselina
'· · Ί9 9' *· ·· 9
9 1 · (· 9 B 9 9 9 9 9
9 • ··· (· t /· {9 1 'B (· ··
• • ’· '9 -9 • · 9 9 <
• 9 9 · • · 9 • :’· · •
• 9 • · ,* · ·· 9 9 ♦
335 (517) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (518) 3-hydroxy-l-(2H-2-(4-chlorbenzensulfbnyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (519) l-(5-(4-fluorfenyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (520) 3-hydroxy-l-[(5-karboxy-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (521) l-[(5-n-butyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (522) 1 -[(4-n-butyl-1 -(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (523) 1 -[(4-fenoxymethyl-1 -(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-
-5-yl)-propenon (524) 3-hydroxy-l-(5-(2-methoxybenzy!)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (525) 4-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (526) l-[(4-benzoyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (527) 3-hydroxy-1 -(4-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (528) l-(2-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (529) l-(4-(3-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (530) l-(l-benzylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (531) l-[(5-(2-fenylethyl)-2-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (532) l-(2H-4-benzylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (533) l-(5-fenoxyfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (534) l-(4-n-butylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (535) l-[(2-(4-fluorbenzyl)-4-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
99 ** 9 9 '4
'· :· • 4 Í4 '9 9 • 4
• k· 4 4'4 Í9 9 '9
4 • ['· ’4 i -· · 4 '4 (' » v4 4 +4
• 9 *'· ' '· 4 '· *· IÍ4 '» f4
4· • · .4 · • · 4 · • ·/
336 (536) 3-hydroxy-1 -(5-(2-methoxyfenylthio)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (537) l-(2H-2-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (538) l-(2H-2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (539) l-(3-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (540) l-(5-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (541) 3-hydroxy-l-(3-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (542) 4-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)thiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (543) 3-hydroxy-l-(4-(4-methylbenzyl)furan-2-yl)-3-(l H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (544) l-(2-fenylthiothiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (545) l-(4-benzylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (546) l-(4-(2-fluorfenyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (547) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (548) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (549) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(4-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)-
-propenon (550) l-(5-fenylthiopyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (551) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(2-(3-trifluormethylfenylthio)furan-3-yl)-
-propenon (552) 3-hydroxy-l-(4-(4-chIorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (553) l-[(4-fenyl-5-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (554) l-[(5-benzoyl-l-benzyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (555) l-[(l-benzyl-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
337 (556) l-(2-benzensulfonylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (557) 3-hydroxy-l-(4-(3-chlorfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (558) l-[(l-benzensulfonyl-4-ethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (559) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2H-2-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-2-butenová kyselina (560) l-[(l-fenylthio-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (561) l-(5-(4-fluorbenzensulfbnyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (562) l-[(4-ethyl-l-(3’fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (563) l-[(5-fluor-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (564) 2-hydroxy-4-( 1 -(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (565) 1 -(2H-2-(2-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (566) 3-hydroxy-l-(3-(4-methylbenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (567) 3-hydroxy-l-(3-(4-chlorbenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (568) l-(2-(3-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (569) 3-hydroxy-l-(2-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (570) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (571) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (572) l-(2H-4-fenylthiopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (573) 1 -[(1 -(4-aminobenzy l)-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3 -y 1] -3 -hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-y 1)-
-propenon (574) 4-(3-(4-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (575) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(2-trifluormethylbenzyl)furan-3-yl)-propenon
. ·· v· ·· ·· ** ·
• '· *· • e · Ϊ· í V ·
• '· . i· •
4 · • '· <· 1· • • ►·· ><· lít ·
• ♦ v· • li· ·
9 9 • · **-
338 (576) 3-hydroxy-1 -(2H-2-(pyridin-2-ylmethyI)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (577) 4-(4-benzylthiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (578) 3-hydroxy-3-( 1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(3-trifluormethylfenylthio)furan-2-yl)—propenon (579) l-[(5-(4-fluorbenzyl)-4-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (580) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-4-ylmethyí)thiazol-2-yl)-2-butenová kyselina (581) 2-hydroxy-4-(2-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (582) 4-(l-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (583) l-(4-benzylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (584) 3-hydroxy-1 -(2-(4-chlorbenzensulfonyl)thiazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (585) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxybenzyl)thiazol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (586) l-(5-fenylthiopyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (587) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)—propenon (588) 3-hydroxy-1 -(2-(4-methoxybenzyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (589) 3-hydroxy-l-[(2-methy]-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (590) 4-(5 -(3 -fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kysel ina (591) l-(5-fenylthiothiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (592) 3-hydroxy-l-(2-(4-methoxyfenylthio)furan-3-yI)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (593) l-[(5-benzoyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (594) l-[(5-(2-fenylethyl)-4-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (595) 2-hydroxy-4-(3-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (596) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
• · · • · • · • · • ·
* ·♦♦< '· · ♦ · • »
* ·· · • · • · '· ·
·· ·· ··
339 (597) l-[(5-benzoyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (598) 3-hydroxy-1 -[(2-chlor-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-y 1)-
-propenon (599) l-[(3-(2-fenylethyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-
-3-yl)-propenon (600) 4-(4-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (601) l-(2-(2-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (602) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (603) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2H-2-(pyridin-4-ylmethyI)pyrazol-4-yl)-2-butenová kyselina (604) l-[(4-(4-fluorbenzyl)-5-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (605) 3-hydroxy-l-[(4-karboxy-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (606) 3-hydroxy-l-(3-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (607) 3-hydroxy-l-((4-methoxymethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-
-5-yl)-propenon (608) l-(l-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (609) 1 -(5 -(3 -fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3 -(2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (610) 1 -[(4-benzensulfonyl-3-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (611) l-[(5-benzensulfonyl-27)methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (612) 3-hydroxy-l-(2-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (613) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(4-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)-propenon (614) l-(2H-2-benzensulfonylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
Ύ, ·· «4 *9 ··*9 » · · » · · * ·· • .··« · ♦ ·· · · • ··. t · · · · · · · ·· • · · · » · · · »·
340 (615) 3-hydroxy-l-[(5-chlor-3-(4-fluorbertzyl))furan-2-yl]-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (616) l-(5-(2-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (617) 1 -(4-n-buty lfuran-3 -yl)-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -y l)-propenon (618) l-[(4-ethyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-
-propenon (619) 1 -[(4-benzensulfonyl-5-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (620) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (621) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (622) l-[(5-fenyl-4-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (623) 4-(lH-l-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (624) l-(4-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (625) 4-(2-benzensulfonylfuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (626) 3-hydroxy-l-(l-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (627) 4-(4-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (628) 1 -(4-(3 -fl uorbenzyl)furan-3-yl)-3 -hydroxy-3 -(2H-tetrazo 1-5 -y l)-propenon (629) l-(4-(3-fluorbenzyI)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (630) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (631) l-[(5-benzensulfonyl-3-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (632) 3-hydroxy-l-(2-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (633) 3-hydroxy-l-(4-(3-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (634) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-(2-fenylethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (635) 4-( 1 -(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
«0 *· ·· 0» 9
• • • 9 • 9 9 99
• • • • • V 9 · 9
• • • 9 * · • • 9 9 9 9 9
• · • · • • • 9 9 9 9 '
·· » 9 4 9 •»9 99 *
341 (636) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (637) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-2-butenová kyselina (638) l-[(4-ethyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (639) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (640) l-(2-n-butylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (641) 4-(4-(3 -fluorbenzyl)thiofen-3 -yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kysel ina (642) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-(lH-l,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (643) 3-hydroxy-1 -(4-(3-chlorfenoxy)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (644) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (645) l-[(4-benzensulfonyl-3-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (646) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxybenzyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (647) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-n-butyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (648) l-[(l-benzyl-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (649) 1 -[(1 -benzyl-4-ethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (650) l-[(2-fenyl-5-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (651) 2-hydroxy-4-(l-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (652) l-(4-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (653) 3-hydroxy-l-(l-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (654) 2-hydroxy-4-(5-(4-methoxybenzyl)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (655) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (656) 1 -(4-(4-acetylbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
tt ·· ·· v· ·· •
• • • • • 9 • · · ·· -
• • ··« • · 99 • · •
• • • « • · • • • · · · •.
• • • · • · • • · · •
·· ·· ·· ·· 99 ···
342 (657) 3-hydroxy-l-[(2-chlor-5-(pyridin-4-ylrnethyl))furan-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (658) 2-hydroxy-4-(4-(4-methylbenzyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (659) 3-hydroxy-l-(2H-2-(4-methoxybenzyl)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (660) l-(2H-2-benzylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (661) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-2-butenová kyselina (662) 4-(2-n-butylfuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (663) 1 -(5-benzylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (664) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (665) l-(lH-l-benzylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (666) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(5-(2-trifluormethylfenylthio)furan-3-yl)-
-propenon (667) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (668) 1 -[(5-fluor-3-fenyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (669) 1 -(2-fenylthiothiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (670) 3-hydroxy-l-(3-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (671) l-(3-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (672) 3-hydroxy-1 -(4-(4-chlorfenoxy)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (673) l-[(4-ethyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (674) 3-hydroxy-1 -(2H-2-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (675) l-[(5-benzensulfonyl-4-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (676) 2-hydroxy-4-(3-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (677) l-(2-(4-acetylbenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (678) 4-(lH-l-(2-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (679) 1 -(4-(4-aminobenzy l)furan-3 -y l)-3 -hydroxy-3 -(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (680) l-[(5-fenyl-4-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon • · ···· ···· · ·· ·· ·· ·· ®β
343 (681) l-[(5-n-butyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (682) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (683) l-(4-(4-aminofenylthio)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (684) 4-(5-fenylthiopyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (685) l-(5-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (686) l-(4-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (687) l-(3-fenylthiopyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (688) l-[(3-benzensulfonyl-5-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (689) l-(3-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (690) l-(4-(4-acetylbenzyl)thiazol-2-yI)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (691) l-(2-fenylthiofuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (692) 1 -((4-fenoxymethyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-
-3-yl)-propenon (693) 4-(5-(2-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (694) l-[(4-benzensulfonyl-3-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (695) l-(5-(4-acetylfenoxy)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (696) 1 -[(4-ethyl-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (697) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-methylbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (698) 2-hydroxy-4-(4-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (699) l-((2-fluor-4-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (700) l-(3-fenylthiothiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (701) 3-hydroxy-l-(5-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon • · ···· · · · ♦ · ·· ·· ·β ·® 9
344 (702) l-(4-fenylthiofuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (703) l-(4-(2-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (704) 2-hydroxy-4-(4-(4-methoxybenzyl)furan-2-yl)-4-oxo-2-butenová kysel ina (705) 4-(4-benzensulfonylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (706) 4-(5-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (707) l-(3-benzylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (708) l-((4-ethyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (709) 3-hydroxy-1 -(1 -(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (710) 3-hydroxy-I-(2-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (711) 3-hydroxy-1 -(2-(4-chlorbenzensulfbnyl)thiazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (712) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(pyridin-4-ylmethyI))pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon, (713) 1 -[(4-n-butyl-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3 -hydro xy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (714) l-(5-benzylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (715) 1 -(5-(3 -fluorbenzyl)pyrrol-2-y l)-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (716) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-4-n-oktyI)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (717) 3-hydroxy-1 -[(4-methoxymethyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (718) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (719) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina (720) 3-hydroxy-l-(1 -(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (721) l-(5-n-butylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (722) l-(4-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (723) 3-hydroxy-l-(2H-5-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yi)-
-propenon (724) l-(5-fenylthiopyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon
345 (725) 3-hydroxy-1 -(3-(4-methylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (726) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (727) 4-(l-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (728) l-(5-benzensulfonyIfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (729) 3-hydroxy-l-(2H-4-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (730) 3-hydroxy-l-[(l-(4-methylbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (731) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-2-butenová kyselina (732) l-[(l-benzensulfonyl-4-ethoxykarbonyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (733) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(2-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)-
-propenon (734) 4-(4-benzylthiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (735) 4-( 1 Η-1 -(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (736) l-((4-(2-fenylethyl)-5-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (737) l-[(4-n-butyl-l-(4-fluprbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (738) l-[(5-fenyl-4-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (739) l-(2H-2-(3-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (740) l-[(5-(2-fenylethyl)-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-
-3-yl)-propenon (741) 3-hydroxy-1 -(5-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-( 1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (742) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (743) l-[(4-ethyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (744) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(3-trifluormethylbenzyl)furan-3-yI)-propenon (745) 3-hydroxy-l-[(5-methyl-2-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
• ·
346 (746) 1 -[(4-ethoxykarbonyl-1 -(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (747) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)—propenon (748) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (749) 3-hydroxy- l-(2H-2-(pyridin-2-ylmethyI)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (750) 4-(2H-5-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (751) l-[(l-benzensulfonyl-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (752) 2-hydroxy-4-(2-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (753) 4-(l-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (754) l-(3-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (755) l-[(l-fenylthio-5-n-oktyl)pynOl-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (756) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (757) l-(4-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenón (758) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(2-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)-
-propenon (759) l-(4-fenylthiothiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (760) l-[(4-fluor-2-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (761) 4-(4-(4-acetylbenzyl)thiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (762) 1 -(4-(3-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (763) 2-hydroxy-4-(3-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (764) 3-hydroxy-1 -(2H-4-(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (765) 2-hydroxy-4-(2H-2-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (766) l-(5-benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
347 (767) l-[(4-(4-fluorbenzyl)-3-chlor)furan-2-yI]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3’yl)-
-propenon (768) 3-hydroxy- l-(4-(4-methylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (769) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-
-3-yl)-propenon (770) 4-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (771) 4-(5-(2-fluorbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (772) l-(2-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (773) l-(2-(4-acetylbenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (774) l-(4-benzensulfonylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (775) 1 -(5-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (776) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-ethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (777) l-(5-benzensulfonylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (778) 2-hydroxy-4-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (779) 4-(5-fenylthiopyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (780) l-(2H-2-(3-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (781) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yI)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (782) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (783) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (784) 1 -(5-(4-acetylfenylthio)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (785) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (786) 4-(3-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (787) l-[(5-fenoxymethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (788) 3-hydroxy-l-(2H-2-(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon • ·
(789) l-[(l-benzensulfonyl-4-(2-fenylethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (790) l-[(5-benzensulfonyl-4-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
------propenon-----------------------------------—-------------------- -------- (791) 4-(2H-4-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (792) 4-(4-(4-aminobenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (793) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(2-trifluormethylfenylthio)furan-2-yl)-
-propenon (794) 4-(2-(4-acetylbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (795) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (796) l-(lH-l-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (797) 1 -(3-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (798) l-[(4-ethyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (799) l-(5-(2-fluorfenyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (800) l-(2H-2-(4-aminobenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (801) l-[(5-fluor-3-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (802) l-[(4-ethyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (803) 1 -[(1 -benzyl-4-(2-fenylethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (804) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazoI-5-yl)-
-propenon (805) l-(2-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (806) 4-(4-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina •··
349 (807) 4-(4-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (808) l-[(3-benzensulfonyl-4-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (809) 2-hydroxy-4-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (810) l-(4-benzensulfonylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (811) 3-hydroxy-1 -(4-(2-chlorfenylthio)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (812) l-[(4-ethyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (813) l-(4-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (814) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2H-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-2-butenová kyselina (815) 1 -[(1 -benzensulfonyl-4-(2-fenylethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (816) l-[(5-benzensulfonyl-4-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (817) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(4-(4-trifluormethylbenzyl)furan-2-yl)-
-propenon (818) l-(4-fenylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (819) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (820) l-(2-benzensulfonylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (821) 4-(5-benzylthiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (822) l-[(l-fenylthio-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (823) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (824) 1 -[(5-ethoxykarbonyl-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (825) l-(2H-4-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (826) 4-(4-(2-fluorbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-biitenová kyselina (827) 4-(4-(4-acetylbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
350
(828) 1 -[(1 -(4-fluorbenzensulfonyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (829) 4-(3-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (830) l-[(2-fenyl-5-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (831) 1 -(1 Η-1 -benzylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (832) l-[(4-ethyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (833) l-(4-(4-acetylfenylthio)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (834) l-[(l-benzensulfonyl-4-fenoxymethyI)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (835) l-[(3-fluor-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (836) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (837) 3-hydroxy-l-[(5-karboxy-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (838) 3-hydroxy-l-(3-(2-methoxyfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (839) l-(5-(4-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (840) l-[(5-benzoyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (841) 1 -[(4-(4-fluorbenzy l)-2-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-tr i azo 1 -3 -y I)-
-propenon (842) l-[(5-benzoyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (843) l-(4-benzylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (844) l-(5-(2-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazoI-5-yl)-propenon (845) 3-hydroxy-l-[(5-methoxymethybl-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (846) 4-(4-benzensulfonylfuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
351
(847) 4-(5-benzensulfonylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (848) l-(4-(4-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (849) 3-hydroxy-1 -[(4-methoxymethyl-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]’3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (850) l-(4-(4-acetylfenylthio)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (851) 1 -(2-(3-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (852) 4-(2-(3-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (853) l-(2H-2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (854) l-[(4-ethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (855) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (856) 3-hydroxy-l-(5-(2-chlorfenylthio)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (857) l-((4-ethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (858) l-[(2-fluor-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (859) l-(2H-2-benzensulfonylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (860) l-[(3-fluor-5-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (861) 1 -[(5-fenoxymethyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (862) 4-(3-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (863) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (864) l-(5-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (865) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-2-butenová kyselina (866) 4-(2H-2-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (867) 3-hydroxy-1 -(4-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (868) 4-(2-(4-aminobenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
352
(869) 1 -(1 H-l -(2-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (870) 2-hydroxy-4-(5-(4-methylbenzyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (871) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (872) l-[(3-fluor-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (873) l-(2-fenylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (874) l-(5-benzylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (875) l-(2-(4-acetylfenoxy)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoi-3-yl)-propenon (876) l-(3-(4-acetylbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (877) 1 -(1 Η-1 -(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (878) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorfenylthio)furan-3-yl)-3-(l H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (879) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (880) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-
-yl)-propenon (881) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (882) 3-hydroxy-l-[(5-n-propyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (883) 2-hydroxy-4-(2H-4-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (884) 3-hydroxy-1 -(1 -(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-y 1)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (885) l-[(4-fenoxymethyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (886) I-[(4-fluor-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (887) 3-hydroxy’l-(3-(4-methylbenzyI)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (888) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-benzoyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
353
·« ·· < ♦ • ♦♦ ·♦ · '· ·
(889) l-(2H-4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (890) l-[(l-benzyl-4-n-butyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (891) l-(4-(4-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (892) 2-hydroxy-4-oxo-4-(3-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-2-butenová kyselina (893) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (894) 1 -(3-n-butylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (895) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (896) l-(5-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (897) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (898) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-chlorbenzensulfonyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (899) 1 -(4-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (900) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (901) 4-(2-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (902) 4-(3-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (903) 2-hydroxy-4.-(3-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (904) 1 -[(4-n-butyl-1 -(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (905) l-[(4-benzoyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (906) l-(4-(3-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (907) l-(4-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (908) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(3-(2-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)-propenon (909) 1 -[(3-benzensulfonyl-5-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (910) l-[(5-benzensulfonyl-3-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (911) l-(5-(4-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
354 ··
9'9 '« ···· '9 9 9 ·
9<Ě »·· 9 9 ♦
« < · · 9 < 9 9
« · ·.♦· • 9 9
« 9 9 9 • · « 9
9 · · • • .·♦ 9
♦ · ·· ♦ · 99
(912) l-(3-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (913) l-(5-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (914) 4-(3-(2-fluorbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (915) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (916) 3-hydroxy-l-(4-(2-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (917) l-(4-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (918) 1 -[(1 -(4-fluorbenzensulfonyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (919) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(2-(2-trifluormethylbenzyl)furan-3-yl)-propenon (920) 3-hydroxy-l-(4-(2-chlorfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (921) l-[(4-n-butyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoi-3-yl)-propenon (922) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (923) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (924) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-ethyl)pyrroI-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (925) 3-hydroxy-1-[(1 -(4-methoxybenzyi)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (926) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (927) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-fenoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (928) 3-hydroxy-l-[(4-methyl-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (929) 4-(l-(4-aminobenzyl)pyrroI-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (930) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
355
99 • 9 ♦♦ 9 9
• 9'999 '9 '9 .· 9 9 99 9 <9 % > ♦
'9 .9 9 ‘9 • 9 9-9 9 * 4 1
19 9 '· · ·· 9· <9 9 · 99 *9'9 9 ‘9 Λ
(931) 1 -[(1 -(4-fluorbenzyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (932) 2-hydroxy-4-oxo-4-(lH-l-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-2-butenová kyselina (933) l-(lH-l-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (934) l-[(5-fenoxymethyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (935) 4-(5-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (936) l-[(l-benzyl-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (937) 3-hydroxy-l-(2H-2-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (938) 4-(4-(3-fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (939) l-(4-(4-acetylfenoxy)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (940) 3-hydroxy-l-(5-(3-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (941) l-[(4-ethyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (942) 1 -[(5-n-butyl-1 -(2-fkiorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (943) l-(3-(4-fluorfenyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (944) 1-[(4-fenoxymethyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-1,2,4-
-triazol-3-yl)-propenon (945) l-[(l-benzensulfonyl-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (946) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-(2-fenylethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-I,2,4-triazol-3-
-yl)-propenon (947) l-(5-(4-fluorbenzyl)pynOl-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (948) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)pyaol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (949) l-[(l-benzensulfonyl-4-(2-fenylethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (950) l-(4-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
356 • Φ '4 4 φ ;· · φ ·*·♦ ·· :· *
»♦ Γφ π φ 44. 4 ' ·'♦ 4 * 'Ϊ4· 'φ 4 4 4
• φ ♦ 4 Φ 4 4
φ · • * .· 4 Φ 'Φ
Φ 4 .· · 4 · <4 ’· 4 4 4 44·
(951) 2-hydroxy-4-oxo-4-(3-(pyridin-2-ylmethyl)furan-2-yl)-2-butenová kyselina (952) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (953) l-(2H-2-(4-acetylbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (954) 3-hydroxy-1-((1 -(4-methoxybenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (955) l-((l-benzensulfonyl-4-ethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (956) l-[(l-benzensulfonyl-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (957) 4-(3-benzylthiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (958) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (959) l-(4-fenylthiofuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (960) 3-hydroxy-l-[(5-n-oktyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (961) 1 -(1 Η-1 -(4-aminobenzy l)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (962) l-(5-(3-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (963) 4-(4-(4-fluorbenzensulfbnyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (964) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (965) 4-(4-benzylthiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (966) l-(5-(4-aminobenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (967) 1 -[(4-ethoxykarbonyl-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (968) l-[(5-benzoyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (969) 3-hydroxy-l-[(5-methyl-3-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,234-triazol-3-yl)-propenon
357 (970) l-[(5-benzensulfonyl-4-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (971) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (972) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (973) l-(2-fenylthiothiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (974) l-(5-benzensulfonylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (975) l-[(4-benzensulfonyl-2-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (976) l-[(5-fluor-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (977) l-[(l-benzyl-4-ethyl)pynOl-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (978) l-[(4-ethyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (979) l-[(5-fenoxymethyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (980) 3-hydroxy-l-(5-(3-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (981) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-
-propenon (982) 3-hydroxy-1 -(5-(4-chlorfenylthio)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (983) l-[(4-fenyl-3-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (984) 4-(2-(2-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (985) 3-hydroxy-l-(2H-2-(4-methylbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (986) l-(3-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (987) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (988) l-[(4-benzoyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (989) l-(3-(3-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
358
00 '00
0 '0' W ·
0 · 000 0 0'
• 0 '0 0 0 0 0
• · '0 0 4 * ♦
«0 0 0 09
♦ ♦ 00 '0
0 *9 0 0 0'0
0 0 0 0
• · '· · ;· 9
• '· · · 0
♦· ·« 000
(990) l-[(3-(2-fenylethyl)-4-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydróxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-
-propenon (991) I-(3-benzylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (992) 3-hydroxy-l-(2-(3-methoxyfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (993) 2-hydroxy-4-(5-(4-methoxybenzyl)furan-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (994) l-[(4-fenyl-5-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (995) 3-hydroxy-l-(lH-l-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (996) 2-hydroxy-4-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (997) l-(5-(4-aminofenoxy)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (998) 1 -(2H-5-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (999) l-[(l-fenylthio-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1000) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yi)-propenon (1001) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1002) l-[(4-benzoyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1003) l-(4-(3-fluorfenyl)furan-2-yI)-3-hydroxy-3-(IH-l,2,4-triazol-3-yi)-propenon (1004) 4-(2-(4-aminobenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1005) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-2-ylmethyl)thiazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1006) 3-hydroxy-l-[(4-methyl-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1007) l-(3-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1008) 4-(3-(2-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1009) l-(4-n-butylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1010) 3-hydroxy-3-(1 Η-1,2,4-triazol-3-y 1)-1 -(5-(2-trifluormethylbenzyl)furan-2-y 1)-propenon (1011) l-[(l-fenylthio-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
359
» 9 < ·(*
• '91'9 • l’· 9 Γ9 9 9 ·
9 9‘9 9 9 • 9 '9 ' ' 9·
9 9 9 · 9 9 · 9 9 ,9 ' · ·
• 9 9 '· 9 . 9 9 9 9 A9
9 9 ·· • 9 • * ··: ·
(1012) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1013) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methoxyfenylthio)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1014) l-(5-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1015) 3-hydroxy-1 -(2-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazoI-5-yl)-propenon (1016) 1 -[(1 -benzyl-4-ethoxykarbonyl)pyrrol-2-yl]-3-hýdroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1017) l-[(4-benzoyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1018) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-y 1)-propenon ' (1019) 3-hydroxy-1 -[(4-karboxy-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1020) 4-(4-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxý-4-oxo-2-butenová kyselina (1021) l-[(4-n-butyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1022) l-(2H-4-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1023) l-[(l-benzensulfonyl-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1024) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1025) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3.-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1026) 1 -[(4-n-butyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrroi-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1027) l-[(l-(4-fluorbenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1028) l-[(4-ethyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
360
9 9 • · .*♦ « • •fc • 9 • 9 • fc 'fc ·
• · 9 9 ílfc
• fc fc V.* ·.· fc • « >fc ·
• . * fc J.· 9 . fc • - ·
«· 9 9 fc « ?· ·· fc * *
(1029) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-n-butyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1030) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1031) l-(2-(3-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1032) l-[(l-benzensulfonyl-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1033) 3-hydroxy-1 -(4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1034) 4-(2-(2-fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1035) 2-hydroxy-4-(2H-5-(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1036) 2-hydroxy-4-(2-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1037) 3-hydroxy-l-[(5-n-propyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1038) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1039) 3-hydroxy-l-[(5-chlor-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1040) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1041) l-(2-benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1042) 4-(5-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1043) 1 -(5-fenyIfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1044) l-(2-benzylthiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1045) 4-(4-(4-fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1046) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1047) l-(5-(4-aminobenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1048) 3-hydroxy-1 -[(4-methoxymethyl-1 -(4-methylbenzyl))pynOl-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
361 (1049) 1 -[(1 -benzyl-4-ethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1050) 3-hydroxy-1-[(1 -(4-methoxybenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-y!)-propenon (1051) 4-( 1 Η-1 -(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1052) l-(l-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1053) 1 -(4-benzensulfonylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1054) 3-hydroxy-1 -(1 -(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1055) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1056) 1-[(4-fluor-5-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(l H-l,2,4-triazol-3-yl)—propenon (1057) 4-(l-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1058) 4-(5-benzylpyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1059) 3-hydroxy-1 -(2-(4-methoxybenzyl)thiofen-3-yI)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1060) 1 -(4-benzensulfonylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon (1061) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1062) 4-(4-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1063) l-(2H-4-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1064) 3-hydroxy-l-[(5-chlor-3-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1065) 3-hydroxy-1-[(1-(4-methylbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1066) l-[(5-benzoyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1067) 2-hydroxy-4-(5-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1068) l-(4-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1069) 4-(5-fenylthiofuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1070) 1 -[(1 -(2-fluorbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1071) l-(2H-4-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
362
• * ·· ··
• · • · • •
• · • ' · · ·· 9 *
• · ♦ · · • • 9 9 Φ
4 · • · • · • • • 9
·· • · ·· • V
·· *· · (1072) 2-hydroxy-4-(4-(4-methylbenzyl)furan-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1073) 4-(2H-2-(4-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1074) 4-(5-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1075) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-( 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1076) l-[(4-(4-fluorbenzyl)-5-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1077) l-[(4-benzensulfonyl-5-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1078) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(pyridin-4-y!methyl))pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1079) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(4-fluórbenzyl))pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1080) 4-(2-(4-aminobenzyl)thiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1081) 3-hydroxy-1 -(3-(4-methoxyfenylthio)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1082) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-chlorbenzensulfonyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazoI-3-yi)-propenon (1083) 4-(5-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1084) l-[(l-benzensulfonyl-4-ethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1085) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1086) 4-(3-benzylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1087) 1 -[(4-fenyl-3-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1088) 3-hydroxy-l-[(4-n-oktyl-l-(pyridin-2-yImethyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1089) 1 -(2H-4-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1090) l-(3-(3-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon i
363
• e • · • 9 *· • · · • ·· ·* » · · · • ··
• · ··· · • ·· · í 9
• · • · 9 · • • · · · · 9
• · • · · • • · · .· 9
• 9 «· ·· ·· ♦· • •9
(1091) 3-hydroxy-1 -(4-(2-chlorbenzyl)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1092) l-(2-(3-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1093) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1094) 1 -(2-(3-fluorfenyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(l H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1095) 4-(4-n-butylfuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1096) l-(l-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1097) 1 -[(4-ethoxykarbonyl-1 -(pyrÍdin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1098) 1 -(2-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1099) 3-hydroxy-l-(2H-4-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-y!)-propenon (1100) 2-hydroxy-4-oxo-4-(l-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-2-butenová kyselina (1101) 1 -(4-(2-fluorbenzy l)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1102) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1103) l-[(4-fenyl-5-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1104) 3-hydroxy-l-(5-(3-chlorfenylthio)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1105) 3-hydroxy- l-(2-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1106) 1 -(1 -benzensulfonylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1107) l-(4-(4-aminobenzyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1108) l-(2H-5-benzylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1109) 4-(4-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1110) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1111) 3-hydroxy-l-[(4-n-propyl-l-(pyxidin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon • ·
364 (1112) 1 -(4-(2-fluorfenyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1113) l-[(4-(2-fenylethyl)-3-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1114) 1 -[(4-benzoyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1115) 3-hydroxy-l -[(5-methoxymethyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1116) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yl)-2-butenová kyselina (1117) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1118) l-(5-(4-fluorbenzensuIfonyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1119) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1120) 3-hydroxy-l-(5-(3-methoxyfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1121) l-(4-(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1122) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1123) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1124) l-[(5-n-butyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)propenon (1125) 1 -(3-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1126) 3-hydroxy-l-(2H-2-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1127) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1128) l-(4-(3-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1129) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1130) 4-(2-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
365
(1131) 3-hydroxy-1 -[(4-n-propyl-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1132) 1 -(5-(4-aminofenoxy)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1133) 1 -(2H-2-benzensulfonylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1134) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-4-ethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1135) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1136) 3-hydroxy-l-(5-(4-methoxybenzyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1137) l-(l-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1138) 3-hydroxy-l-(4-(4-methyIbenzyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1139) l-[(4-ethoxykarbonyI-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1140) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(3-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)-propenon (1141) l-[(4-n-butyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1142) 1 -[(1 -(4’aminobenzyl)-4-ethoxykarbonyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1143) 3-hydroxy-1-[(1-(4-chlorbenzensulfonyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1144) l'[(3-benzensulfonyl-5-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1145) 3-hydroxy-l -(4-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1146) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-(2-fenylethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1147) 4-(3-(4-fluorbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1148) l-[(4-ethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon » ·
366 (1149) l-(2H-2-benzylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1150) l-(4-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1151) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2, 4-triazol-3-yl)-propenon (1152) l-(4-fenylthiothiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1153) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-2-butenová kyselina (1154) 4-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1155) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1156) 3-hydroxy-l-(3-(3-chlorfenoxy)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1157) l-[(4-n-butyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1158) 1 -[(1 -(4-fluorbenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1159) l-(4-benzensulfonylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1160) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-ethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1161) 4-(4-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1162) l-(3-(4-acetylbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1163) l-[(4-n-butyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1164) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-chlorbenzensulfonyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1165) l-(l-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1166) 1 -(5-fenylthiothiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1167) l-(2-(4-aminobenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1168) 1 -[(l-(4-aminobenzyl)-4-fenoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1169) 1 -(4-benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
367
(1170) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1171) 1 -(3-fenylthiofuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1172) 4-(4-(4-acetylbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1173) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1174) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-(2-fenylethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1175) l-[(2-benzensulfonyl-4-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1176) l-(5-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1177) 4-(lH-l-fenylthiopyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1178) 2-hydroxy-4-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1179) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(3-(3-trifluormethylfenylthio)furan-2-yI)-propenon (1180) 2-hydroxy-4-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiazol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1181) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrroI-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1182) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1183) l-(2-(4-fluorfenyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1184) 1 -[(5-fenoxymethyl-1 -(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1185) 2-hydroxy-4-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1186) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(4-(4-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)-propenon (1187) 2-hydroxy-4-(2H-5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1188) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-4-n-propyl)pynOl-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazo[-5-yl)-propenon
368 (1189) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1190) 3-hydroxy-l-(2H-2-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1191) 4-(2-fenylthiopyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1192) 1 -[(1 -(2-fluorbenzyl)-5 -methoxymethy l)pyrrol-3 -yl] -3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1193) l-[(5-fenoxymethyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1194) 1 -[(1 -(2-fluorbenzyl)-5-methoxymethy l)pyrrol-3 -y l]-3 -hydroxy-3 -(2H-tetrazo 1- 5 -y 1)-propenon (1195) 3-hydroxy-1 [(4-n-propyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1196) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2H-2-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-2-butenová kyselina (1197) l-(5-benzylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1198) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1199) l-[(5-benzensulfonyl-2-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1200) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1201) 1 -(5-benzensulfonylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1202) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(2-(4-trifluormethylbenzyl)furan-3-yl)-propenon (1203) 3-hydroxy-1-(5-(2-chlorfenoxy)furan-2-y 1)-3-(1 H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1204) 3-hydroxy-1 -(2H-2-(4-methoxybenzyl)pyrazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1205) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1206) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1207) l-[(l-benzyI-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
369
(1208) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(3-(2-trifluormethylbenzyl)furan-2-yl)-propenon (1209) l-(2-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1210) 4-( 1 Η-1 -(4-acetylbenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1211) 4-(2-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1212) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-2-butenová kyselina (1213) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazoI-5-yl)-propenon (1214) l-(2H-5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1215) 1 -[(1 -benzyl-4-(2-fenylethyl))pyrroI-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1216) l-(5-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1217) 3-hydroxy-1 -(3-(3 .-methoxyfenoxy)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1218) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-3-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1219) l-[(l-benzensulfonyl-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1220) 3-hydroxy-1 -(3-(4-methoxyfenoxy)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1221) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1222) 1 -[(4-fenoxymethyl-1 -(pyridin-4-y lmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1223) 3-hydroxy-l-(2H-2-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1224) 1 -[(5-fenoxymethyl-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1225) 1 -[(4-ethoxykarbonyl-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
370
(1226) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina (1227) 4-(2H-2-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1228) 1-(2-(2-fluorfenyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l, 2,4-triazol-3-yl)-propenon (1229) 3-hydroxy- l-(4-(2-rnethoxyfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1230) 3-hydroxy-l-[(l-(4-methylbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1231) l-[(l-fenylthio-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1232) 1 -[(5-fenyl-3-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1233) 4-(5-(4-acetylbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1234) l-(IH-l-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1235) 3-hydroxy-l-(5-(3-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1236) 3-hydroxy-l-[(5-karboxy-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(lH-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1237) 1 -(1 -(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1238) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-n-butyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1239) l-[(5-n-butyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1240) 1 -(2-(4-acety lfenylthio)furan-3-yl)-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -y 1)-propenon (1241) l-[(l-benzensulfonyl-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1242) 1 -(4-(4-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1243) l-(2H-2-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1244) l-(4-(4-acetylbenzyI)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1245) 3-hydroxy-l-(3-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1246) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1247) l-(4-fenoxyfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
k.·,.
371
(1248) l-(3-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1249) 3-hydroxy-1 -(4-(2-methoxyfenoxy)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1250) l-(5-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1251) l-(2H-4-fenylthiopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1252) 4-(4-(3-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1253) 4-(3-fenylthiopyrroi-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1254) l-[(4-ethyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1255) 1 -[(4-fluor-5-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-y 1)-propenon (1256) l-[(l-fenylthio-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1257) 1 -[(4-(4-fluorbenzyl)-2-chlor)furan-3-yl] -3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -y I)-propenon (125 8) 4-( 1 Η-1 -(4-aminobenzyl)pyrazol-3 -yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kysel ina (1259) 4-(5-fenylthiothiofen-3-yI)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1260) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-2-butenová kyselina (1261) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]- 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1262) l-(3-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (1263) 3-hydroxy-l-(5-(3-chlorfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1264) l-(4-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (1265) l-(2-fenylthiofuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1266) l-(4-fenylthiothiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1267) 3-hydroxy-l-[(5-karboxy-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1268) 2-hydroxy-4-(4-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1269) l-(2-fenylthiothiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1270) 4-(l-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1271) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
372
(1272) l-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1273) 1 -((4-n-butyl-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1274) l-(3-fenylthiopyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1275) 4-(3-(4-aminobenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1276) 1 -[(2-fluor-5-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1277) l-(2-fenoxyfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1278) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(4-trifluormethylfenylthio)furan-3-yl)-propenon (1279) l-(2-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1280) 1 -(1 Η-1 -(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1281) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)thiazol-2-yl)-2-butenová kyselina (1282) 3-hydroxy-1 -[(4-n-oktyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1283) l-[(5-benzoyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1284) l-(4-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1285) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1286) l-[(4-benzensulfonyl-5-chlor)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1287) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(3-trifluormethylfenylthio)furan-3-yl)-propenon (1288) l-[(4-fenoxymethyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2 4-triazol-3-yl)-propenon (1289) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
373 (1290) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)—propenon (1291) l-(5-fenylthiofuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1292) l-(2-(4-aminobenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1293) 1 -(4-fenylthiopyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1294) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1295) l-[(4-ethyl-l-fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1296) 2-hydroxy-4-(3-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1297) 2-hydroxy-4-(2-(4-methylbenzyl)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1298) 3 -hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(5-(3-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)-propenon (1299) 4-(2H-2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1300) 1 -(1 Η-1 -benzensulfony lpyrazol-3-y l)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1301) 1 -(2-n-butylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1302) 1 -((1 -(4-fluorbenzensulfonyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-tr i azo 1-3 -y 1) -propenon (1303) l-(4-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1304) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2-(pyridin-2-ylmethyl)furan-3-yl)-2-butenová kyselina (1305) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1306) l-(4-fenylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(rH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1307) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-methylbenzyI)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazoI-5-yl)-propenon (1308) 3-hydroxy-l-(l-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1309) 3-hydroxy-l-(lH-l-(4-methoxybenzyl)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1310) l-[(4-ethyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1311) 1 -[(1 -(4-fluorbenzensulfonyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon • ♦·
374 (1312) 3 -hydroxy-1 -(5 -(4-methoxyfenoxy)furan-3 -yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3 -y 1)-propenon (1313) 2-hydroxy-4-(2H-2-(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1314) 3-hydroxy-1 -(1 -(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1315) 3-hydroxy-3-(l H-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(3-(2-trifluormethylfenylthio)furan-2-yl)-propenon (1316) 3-hydroxy-1 -(4-(pyridin-2-ylmethyl)thiazol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1317) l-(2H-4-benzensulfonylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1318) 4-(l-benzylpyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1319) l-(5-benzensulfonylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1320) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1321) l-(5-(4-acetylfenylthio)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1322) 1 -(4-(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1323) 3-hydróxy-l-(4-(4-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (1324) 1 -(5-(2-fluorfenyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1325) 3-hydroxy-l-(3-(4-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1326) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(4-trifluormethylfenylthio)furan-2-yl)-propenon (1327) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1328) 4-(5-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1329) 1 -(5 -fenylfuran-3 -yl)-3-hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (1330) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-ethoxykarbonyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-tri azo 1-3-y l)-propenon (1331) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-ethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1332) 3-hydroxy-1-(2-(4-methylbenzyl)thiazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
375
(1333) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1334) 2-hydroxy-4-(5-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1335) 1 -(1 Η-1 -benzensulfbnylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1336) l-(4-fenylthiothiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1337) 3-hydroxy-1 -(2-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1338) l-[(5-fenoxymethyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1339) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1340) l-(lH-l-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1341) l-(4-(4-aminofenylthio)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1342) l-[(5-n-butyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1343) 1 -(1 -(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1344) 4-(2-(3-fluorbenzy[)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1345) 1 -(1 Η-1 -(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1346) l-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1347) 1 -[(1 -benzyl-5-karboxy)pyrrol -3 -yl] -3 -hydroxy-3 -(2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (1348) 4-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1349) 4-(4-(2-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1350) 1 -(4-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1351) 1 -(3-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1352) 3-hydroxy-l-(2H-5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1353) l-(3-(3-fluorfenyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1354) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methoxybenzyl)thiofen-3-yl)-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1355) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
376 (1356) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1357) 2-hydroxy-4-(l-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1358) 1 -(1 Η-1 -(4-acetylbenzyl)pyrazol-3 -y 1)-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-tri azol-3 -yl)-propenon (1359) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-chlorbenzensulfonyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1360) 3-hydroxy-1 -[(5-methoxymethyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H- tetrazol-5-yl)-propenon (1361) 1 -(1 Η-1 -fenylthiopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1362) l-[(l-benzensulfonyl-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1363) 1 -[(2-benzensulfonyl-4-chlor)furan-3 -yl] -3 -hydroxy-3-(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1364) 3-hydroxy-l-[(l-(4-chlorbenzensulfonyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1365) 4-(lH-l-fenylthiopyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1366) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1367) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1368) 3-hydroxy-l-(2H-5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1369) l-[(5-n-butyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1370) l-(5-fenylthiopyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1371) l-(3-(2-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1372) 2-hydroxy-4-(5-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1373) 3-hydroxy-l-(3-(pyridin-2-ylmethyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1374) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-methylbenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1375) l-(4-benzylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1376) l-(2-fenylthiopyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
377 (1377) 4-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1378) 1 -(3-(4-acetylfenoxy)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1379) 1 -(1 Η-1 -(4-aminobenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1380) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1381) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1382) l-(5-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1383) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1384) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)furan-2-yl)-2-butenová kyselina (1385) 3-hydroxy-l-(5-(2-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1386) 3-hydroxy-l-(l-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1387) 3-hydroxy-l-(3-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1388) 1 -(4-(3-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1389) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1390) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1391) 4-(4-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1392) l-(3-(4-aminofenoxy)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-7),2,4-triazol-3-yl)-propenon (1393) 3-hydroxy-l-(2-(2-methoxyfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1394) l-[(l-(3-fluorbenzyl)-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1395) 1 -[(1 -(3-fluorbenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1396) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-n-butyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1397) 3-hydroxy-l-(5-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1398) l-[(l-benzyl-4-n-oktyI)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1399) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon ··
378 (1400) l-[(3-benzensulfonyl-4-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1401) 1 -(5-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazo 1-3 -y 1)-propenon (1402) 3-hydroxy-l-[(4-karboxy-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1403) 3-hydroxy-1 -(4-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yI)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1404) l-(5-benzensulfonylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1405) 3-hydroxy-1-(5-(2-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(l H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1406) l-(2H-4-benzensulfonylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1407) l-(l-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1408) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1409) l-(5-(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1410) 4-(4-benzensulfonylthiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1411)1 -[(1 -(4-fluorbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1412) 1 -(2-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1413) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(l H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1414) 2-hydroxy-4-(2H-2-(4-methylbenzyl)pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1415) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin’2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1416) 3-hydroxy-l-(2-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-y|)-propenon (1417) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1418) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
379
·· ··
• 0
• e ···
• • « · ·
• · • ·
00 ··
♦ · ··
• · 0 ·
• · ··
• · • 0 0
• · • 0
• 4 0«
• 0 •
0 0 00
0 · 0
0 · 0
0 0 0
0· ···
(1419) l-[(4-n-butykl-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1420) 4-(l-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1421) 3-hydroxy-1 -[(5-methyl-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1422) l-[(5-(2-fenylethyl)-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1423) 1-[(3-(4-fluorbenzyl)-4-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)—propenon (1424) 3-hydroxy-1 -(5-(2-methoxyfenylthio)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1425) l-[(l-benzyl-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1426) l-[(4-fenyl-2-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1427) 2-hydroxy-4-oxo-4-(3-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-2-butenová kyselina (1428) 4-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1429) 4-(4-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1430) l-(4-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1431) 1 -[(4-ethoxykarbonyl-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1432) l-(2H-2-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1433) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yI)-2-butenová kyselina (1434) 4-(2H-2-benzensulfonylpyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1435) 3-hydroxy-l-(5-(4-methoxyfenyIthio)furan-3-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1436) 4-(2H-5-benzylpyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1437) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1438) r-[(4-ethyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1439) 3-hydroxy-1 -[(5-methoxymethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
• · · ·· «·
380 (1440) 4-(5-benzylpyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1441) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)T
-propenon (1442) 2-hydroxy-4-(l-(4-methoxybenzyI)pyrrol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1443) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1444) l-(4-(2-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1445) 3-hydroxy-l-[(5-karboxy-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1446) l-(3-(2-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1447) 1 -[(2-benzensulfonyl-4-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1448) l-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1449) l-[(5-n-butyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoi-3-yl)-propenon (1450) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1451) l-(2-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1452) l-(5-(3-fluorfenyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1453) l-(2-(4-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1454) 4-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1455) l-[(2-benzensulfonyl-5-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(IH-l,2,4-triazol-3-yl)
-propenon (1456) l-(2-(4-aminobenzyl)thiaZol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1457) 4-(2-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1458) 2-hydroxy-4-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1459) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)
-propenon (1460) l-[(l-benzensulfonyl-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1461) 3-hydroxy-l-(4-(3-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
Ίί • ·
381 (1462) l-(5-n-butylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1463) l-(2H-2-(4-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1464) l-[(4-ethyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1465) 3-hydroxy-1 -(2-(pyridin-2-ylmethyl)thiazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1466) 4-(3-(4-acetylbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1467) l-[(4-benzensulfonyl-2-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1468) 2-hydroxy-4-oxo-4-( 1 Η-1 -(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-2-butenová kyselina (1469) l-(5-(4-acetylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1470) 3-hydroxy-l-(2-(2-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1471) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-2-butenová kyselina (1472) 1 -((1 -(4-fluorbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1473) 4-(5-(3-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1474) 1 -[(4-fenoxymethyl-1 -(3-fluorbenzy l))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon (1475) 3-hydroxy-l-(2H-5-(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1476) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1477) 1 -(2H-2-benzylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1478) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(l H-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1479) l-[(l-benzensulfonyl-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1480) 3-hydroxy-1 -(2H-2-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1481) l-[(5-fluor-2-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1482) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-methoxybenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon • · ·
382 (1483) 3-hydroxy-1 -(1 -(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1484) l-(4-(4-aminobenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1485) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1486) 1 -[(1 -benzensulfonyl-4-benzoyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1487) 3-hydroxy-l-[(4-karboxy-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1488) l-(3-(4-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1489) l-(4-fenylthiopyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1490) l-(4-(4-acetylfenoxy)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (1491) 1 -[(5-benzoyl-1 -(3 -fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1492) 1 -[(4-fenoxymethyl-1 -(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1493) 4-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1494) 2-hydroxy-4-(2H-4-(4-chlorbenzensulfonyI)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1495) 3-hydroxy- l-(3-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1496) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1497) 3-hydroxy-1 -(5-(3-chlorfenoxy)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1498) 1 -f(4-(2-fenylethyl)-1 -(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1499) 1 -[(1 -benzensulfonyl-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1500) 4-(5-(2-fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1501) 1 -[(1 -(4-aminobenzyI)-4-n-butyl)pyrroI-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
383 (1502) l-[(l-fenylthio-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1503) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(2-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)-propenon (1504) 1 -(5-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1505) 4-(4-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1506) 1 -(1 Η-1 -(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1507) 3-hydroxy-l-(2-(4-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1508) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1509) 4-(3-n-butylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1510) l-[(4-(2-fenylethyl)-2-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1511) l-(2H-2-fenylthiopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1512) l-(2H-5-benzensulfonylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1513) 2-hydroxy-4-(4-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1514) 3-hydroxy-1 -(3-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1515) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1516) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-2-ylmethyl)furan-3-yl)-2-butenová kyselina (1517) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(3-(4-trifluormethylfenoxy)furan-2-yl)-propenon (1518) 1 -(4-benzensulfonylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1519) l-[(5-fenoxymethyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1520) 2-hydroxy-4-(2H-2-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1521) 3-hydroxy-1 -[(4-karboxy-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1522) 3-hydroxy-1 -(2-(4-methoxybenzyl)thiazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
384
(1523) 4-( 1 Η-1 -(4-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1524) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-methoxybenzyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1525) 3-hydroxy-l-(2-(3-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1526) 3-hydroxy-1 -(2-(4-chlorfenylthio)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1527) 4-(3-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1528) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-2-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1529) l-((l-benzensulfonyl-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1530) 3-hydroxy-1 -(5-(4-ehlorbenzensulfonyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1531) l-(lH-l-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1532) l-(2H-5-fenylthiopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1533) 4-(2H-4-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1534) l-(5-(4-aminobenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1535) l-[(4-fenyl-5-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(ÍH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (153 6) 3 -hydroxy-1 -(3 -(4-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (1537) l-(3-benzylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1538) 1 -[(5-benzoyl-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1 ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1539) 3-hydroxy-l-[(5-chlor-2-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1540) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(2-(2-trifluormethylfenylthio)furan-3-yl)-propenon (1541) 3-hydroxy-l-(2-(3-methoxyfenylthio)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon • ·· · · · · · · · se ·· ·· <!· · * ·
385 (1542) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(4-trifluormethylbenzyl)furan-3-yl)-propenon (1543) 4-(2-benzylpyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1544) 4-(4-fenylthiothiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1545) 3-hydroxy- l-(2-(4-methylbenzyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1546) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1547) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1548) 3-hydroxy-l-(5-(2-chlorfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1549) 1 -[(1 -(3-fluorbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1550) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-2-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1551) l-(4-(4-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1552) 1 -(4-fenylthiothiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1553) 1 -(3-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrroI-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1554) l-(2-(4-acetylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1555) 4-(4-benzensulfonylthiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1556) 4-(2-fenylthiothiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1557) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-5-n-oktyI)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1558) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1559) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1560) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1561) 1 -[(1 -benzyl-4-ethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
386
(1562) l-[(2-(4-fluorbenzy!)-5-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1563) 1 -[(1 -(2-fluorbenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1564) 4-(2H-2-benzensulfonylpyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1565) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazo|-5-yl)-propenon (1566) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1567) 3-hydroxy-1 -(4-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1568) l-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1569) 1 -[(1 -benzensulfonyl-5-benzoyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1570) 1 -(2-(2-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1571) 1 -(2-(4-aminofenylthio)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1572) l-(l-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yI)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1573) l-[(5-benzoyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1574) 3-hydroxy-1 -(2-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1575) 3-hydroxy-l-[(l-(4-methylbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1576) l-[(4-n-butyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1577) l-[(4-fenoxymethyl-l-(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1578) 1 -(4-(4-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1579) 4-(4-benzyIfuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1580) l-(4-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1581) 1 -(5-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1582) 3-hydroxy-1 -(1 -(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
387 (1583) l-(4-(3-fluorfenyl)furan-3-yI)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1584) l-(3-(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1585) 1 -[(4-(2-fenyIethyl)-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yí]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1586) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1587) l-(3-(2-chlorfenoxy)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1588) 1 -(4-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1589) 1-(3-(4-acetylfenylthio)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1590) l-[(l-fenylthio-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazoI-5-yl)-propenon (1591) l-[(5-benzensulfonyl-2-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (1592) I-[(4-benzensulfonyl-3-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1593) 4-( 1H-1 -(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1594) 1 -[(5-n-butyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1595) 3-hydroxy-1 -(3-(2-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1596) l-(4-(4-acetylbenzyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1597) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1598) l'[(3-(4-fluorbenzyl)-4-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1599) 4-(2H-2-(2-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1600) 1 -(2-benzylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1601) 2-hydroxy-4-oxo-4-(2-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina (1602) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1603) 3-hydroxy- l-(2-(2-methoxybenzyI)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1604) 3-hydroxy-l-(2-(4-methylfenylthio)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
Ιφ·
388 (1605) 1 -[(1 -(4-fluorbenzyl)-4-n-propyI)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-tri azo I-3 -y 1)-propenon (1606) l-[(4-ethoxykarbonyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1607) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1608) 1 -[(5-fenyl-4-methyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1609) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1610) 1 -[(1 -benzensulfonyl-4-karboxy)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon (1611) 3-hydroxy-1 -(2-(pyridin-2-ylmethyl)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1612) 1 -[(3-fenyl-5-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1613) 3-hydroxy-1 -(2-(2-methoxyfenylthio)furan-3-y 1)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1614) l-[(l-benzensulfonyI-5-n-propyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1615) 2-hydroxy-4-(2-(4-methylbenzyl)thiofen-3-yl)-4-oxo-2-butenová.kyselina (1616) 3-hydroxy-1 -(5-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1617) l-(3-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1618) l-[(5-(4-fluorbenzyl)-4-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1619) 1 -[(4-fenoxym ethyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl] -3-hydroxy-3 -(2H-tetrazol-5 -yl)-propenon (1620) 3-hydroxy-1 -(4-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1621) 3-hydroxy-1 -(2H-2-(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1622) 4-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
389 (1623) 2-hydroxy-4-oxo-4-(l-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina (1624) 4-(4-(2-fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1625) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1626) l-[(4-ethyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1627) l-(2-(4-aminobenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1628) 1 -[(5-fenyl-4-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1629) 1 -[(4-fenyl-3-fluor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( I Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1630) 3-hydroxy-l-(2H-2-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1631) l-(2H-2-(4-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1632) 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-3-yl)-2-butenová kyselina (1633) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(4-trifluormethylbenzyl)furan-3-yl)-propenon (1634) 3-hydroxy-l-(2-(3-chlorbenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1635) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1636) 4-(3-benzylpyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1637) l-[(4-fluor-5-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1638) l-[(l-benzensulfonyl-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1639) 3-hydroxy-1 -(4-(3-chlorfenylthio)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1640) 1 -(2-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1641) l-[(l-(4-aminobenzyl)-5-benzoyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1642) l-(2H-2-fenylthiopyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1643) 4-(2H-5-benzensulfonylpyrazoI-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina
390 (1644) 2-hydroxy-4-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1645) 2-hydroxy-4-(2-(4-methylbenzyl)thiazoI-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1646) l-(2H-2-(4-aminobenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l.,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1647) 2-hydroxy-4-(4-(4-methoxybenzyl)thiazol-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1648) 4-( 1 Η-1 -(3-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1649) l-(4-(4-aminofenoxy)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1650) 4-(5-benzensulfbnylfuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1651) 3-hydroxy-1 -[(4-methoxymethyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-y 1)-propenon (1652) l-(2-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1653) 3-hydroxy-1 -(2H-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1654) 3-hydroxy-1 -[(4-chlor-2-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1655) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1656) 1 -[(1 -fenylthio-5-n-propyl)pyrrol-3 -yl]-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (1657) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1658) l-[(l-benzensulfonyl-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1659) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1660) 1 -[(4-benzensulfonyl-5-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1661) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-1 -(4-fluorbenzyl))pyrroI-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
391 (1662) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyI)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1663) l-(2-(3-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1664) 3-hydroxy-1 -(5-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1665) 3-hydroxy-1-[(1-(4-methoxybenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1666) l-[(2-(2-fenylethyl)-5-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1667) 1 -[(1 -benzyl-4-n-butyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1668) 1 -[(4-ethyl-1 -(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1669) 3-hydroxy-1 -(2-(3-chlorfěnylthio)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1670) l-(l-fenylthiopyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1671) 3-hydroxy-1 -(2-(4-methylbenzyl)thiazol-4-yi)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1672) l-(5-(4-acetylbenzyl)furan-2-yI)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1673) l-(5-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1674) l-(5-benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1675) l-[(5-fenoxymethyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1676) 3-hydroxy-l-[(4-rnethoxymethyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1677) 4-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)thiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1678) l-(4-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1679) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazoI-3-yI)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1680) 1 -(5-(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1681) 1 -[(5-benzensulfonyl-4-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1682) 3-hydroxy-l-[(4-karboxy-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
392 (1683) l-[(4-benzensulfonyl-2-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1684) 3-hydroxy-l -[(4-karboxy-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1685) 2-hydroxy-4-oxo-4-(3-(pyridin-2-ylmethyl)pyrroI-2-yl)-2-butenová kyselina (1686) 1 -[(5 -n-butyl-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-3 -y 1 ] - 3 -hydroxy-3 -(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1687) 3-hydroxy-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-1-(4-(2-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)-propenon (1688) l-[(5-fluor-4-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1689) l-[(3-(2-fenylethyl)-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1690) 4-(4-fenylthiofuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1691) l-[(4-ethyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1692) 3-hydroxy-l-(3-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon . . .
(1693) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-fluorbenzensulfony())pyrroI-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1694) 1 ’(3-benzensulfonylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1695) l-[(l-(4-acetyIbenzyl)-5-fenoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1696) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1697) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1698) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1699) 3-hydroxy-l-(5-(4-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
393
• 9 • 9 .· 9 • 9 99
• 9 • • 9 9 9 9 · ·
• · a·· • a 9« •9 ♦
• a a · · • · 9 9 • 9 ♦
a a 9 9 a a a a 9 9
·· a · • a 9« aa a
(1700) 4-(2-(4-acetylbenzyl)thiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1701) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-chlorbenzensulfonyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-ýl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1702) 1 -[(5-benzensulfbnyl-4-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1703) 1 -[(4-ethoxykarbonyl-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1704) 2-hydroxy-4-(2-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1705) l-(l-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1706) l-[(3-fluor-4-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1707) 3-hydroxy- l-(4-(4-methoxybenzyl)thiofen-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1708) 1 -(4-(3-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1709) l-[(5-n-butyl-l-(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1710) l-(2H-4-(2-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1711) l-[(5’n-butyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1712) 2-hydroxy-4-(3-(4-methylbenzyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1713) 3-hydroxy-1 -(4-(3-methoxyfenylthio)furan-2-y 1)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1714) 4-(2H-5-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1715) 4-(5-benzensulfonylthiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1716) 1 -(4-(2-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1717) 1 -[(4-(2-fenylethyl)-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1718)3 -hydroxy-1 -(3 -(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-y l)-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (1719) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-yImethyl)thiazol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1720) 3-hydroxy-l-(2-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon
394 » « «
• « '« 9 • · ·* • · * · • · · · ·· · (1721) 4-(3-(4-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1722) l-[(l-(4-fluorbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1723) l-(4-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1724) l-[(4-ethyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1725) 2-hydroxy-4-oxo-4-(3-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2-yl)-2-butenová kyselina (1726) 3-hydroxy-l-(2H-4-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1727) l-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1728) l-(2H-4-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1729) 4-(2-benzylthiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1730) 3-hydroxy-l-[(l-(4-methoxybenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1731) 4-(5-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1732) l-(l-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1733) 4-(lH-l-benzylpyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1734) l-(5-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1735) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(5-(2-trifluormethylfenyIthio)furan-2-yl)-propenon (1736) 3-hydroxy-1 -(3-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1737) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxý-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1738) l-(5-(3-fluorbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1739) l-(5-(4-acetylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1740) l-[(4-fenoxymethyl-l-fenylthio)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
395 «··· • ·· • ···* • · ·· • · ·· ♦ «·· to* Fr·· • to ♦ · ·· • · toto ·· • · · · · ·· • · · · ·· »· toto·· (1741) l-[(5-fenyl-4-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(rH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1742) 1 -(3-fenylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1743) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1744) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(3-(4-trifluormethylbenzyl)furan-2-yl)-propenon (1745) 3-hydroxy-l-(4-(2-methoxyfenylthio)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1746) l-(3-benzensulfonylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1747) 1 -[(2-fenyl-5-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1748) 1 -[(3-fenyl-4-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1749) 1 -(1 Η-1 -benzensulfonylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1750) l-[(5-benzensulfonyl-4-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1751) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1752) 4-(l-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1753) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(4-(3-trifluormethylfenylthio)furan-3-yl)-propenon (1754) 3-hydroxy-l-(4-(3-chlorbenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1755) 2-hydroxy-4-(2-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1756) 3-hydroxy-l-[(4-chlor-3-(pyridin-4-ylrnethyl))furan-2-yl]-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1757) 2-hydroxy-4-(5-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1758) 2-hydroxy-4-(2H-4-(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1759) 1 -(1 Η-1 -(3-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 H-T,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1760) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methoxyfenoxy)furan-2-yl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-3-y])-propenon (1761) l-(2-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon • ·
396 • ·
(1762) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiazol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1763) 1 -[(5-fenoxymethyl-1 -(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1764) 1 -(2-benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1765) 1 -(3-n-butylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1766) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina (1767) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(4-(3-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)-propenon (1768) 3-hydroxy-l-(2-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1769) 1 -[(4-ethyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1770) 3-hydroxy-1 -(1 -(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1771) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1772) l-[(5-fluor-4-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1773) l-(5-benzensulfónylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yI)-propenon (1774) 3-hydroxy-l-[(5-methoxymethyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1775) 4-(2-fenylthiothiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1776) 3-hydroxy-1 -[(5-n-propyl-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1777) 4-(2-benzylfuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1778) 4-(lH-l-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1779) 3-hydroxy-1 -(2-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1780)_D(2H(2-flu6řbehzyl)Tňřam3Wl)-3-hydřOxy:;3r(lH-17274rtřiažol-3-ýl)-própénon ' (1781) 4-(4-(4-acetylbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1782) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1783) 1 -[(4-fenyl-3-methyl)furan-2-yI]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yI)-propenon • ·
397 • ·
(1784) 3-hydroxy-1 -(4-(3-methoxyfenoxy)furan-2-yl)-3-(1 Η-1,2,4-triazol-3-y l)-propenon (1785) l-[(4-ethyl-l-(3-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1786) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-methylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1787) 2-hydroxy-4-(lH-l-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1788) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1789) l-(4-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1790) l-[(4-benzoyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1791) 4-(5-(4-fluorbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1792) 1 -[(4-n-butyl-1 -(4-chlorbenzensulfůnyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1793) l-[(5-bénzoyl-I-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4—triazol-3-yl)-propenon (1794) l-[(4-fenyl-5-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenOn (1795) 4-(2-fenylthiofuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1796) l-[(3-fenyl-5-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1797) 3-hydroxy-1 -(3-(2-methoxyfenóxy)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1798) 2-hydroxy-4-oxo-4-(l-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-2-butenová kyselina (1799) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1800) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1801) 4-(5-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (r802y3_-HydÍOxy-r-(4-(4-rnethyl6enzyl)furarr-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1803) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(4-methóxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1804) 4-(2H-2-benzylpyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1805) l-[(l-benzensulfonyl-4-ethoxykarbonyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1806) l-[(l-benzensulfonyl-4-benzoyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1807) 3-hydroxy-1 -(3-(2-chlorfenylthio)furán-2-yl)-3-( 1H-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1808) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-4-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1809) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1810) 2-hydroxy-4-(2-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yI)-4-oxo-2-butenová kyselina (1811) l-[(l-fenylthio-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1812) l-[(2-fenyl-4-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1813) l-[(l-(4-fluorbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1814) 2-hydroxy-4-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1815) 4-(3-benzensulfonylthiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1816) l-(4-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3’(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1817) 2-hydroxy-4-(2H-5-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1818) 3-hydroxy-1 -(4-(3-chlorfenylthio)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1819) 3-hydroxy-1 -(4-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon .
(1820) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-(2-fenylethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1821) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1822) l-(5-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon • · ·
399 (1823) l-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1824) 3-hydroxy-l-(2-(4-methoxybenzyl)thiazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1825) l-[(4-fenoxymethyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1826) l-[(4-benzoyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (1827) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1828) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1829) l-(lH-l-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1830) l-[(5-benzensulfonyl-3-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1831) l-(5-(2-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1832) 3 -hydroxy-1 -(4-(4-methoxybenzyl)furan-2-yI)-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (1833) l-[(4-ethyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)’
-propenon (1834) l-[(5-fenoxymethyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1835) 4-(2H-5-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1836) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1837) l-(2H-4-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1838) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-2-butenová kyselina (1839) 3-hydroxy-l-(2H-5-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1840) 1 -(1 Η-1 -(4-acetylbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1841) 3-hydroxy-1 -(3-(3-methoxybenzyl)furan-2-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
400 (1842) 3-hydroxy-1 -(4-(3-methoxyfenylthio)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1843) 3-hydroxy-1 -(1H-1 -(4-methoxybenzyl)pyrazol-4-y 1)-3-( 1H-1,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (1844) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1845) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-ylmethyl)furan-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1846) 1 -[(1 -(4-aminobenzyl)-4-(2-fenylethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1847) 2-hydroxy-4-( 1 Η-1 -(4-chlorbenzensulfonyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1848) l-[(3-fenyl-5-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1849) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methylbenzyl)thiazol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1850) l-(3-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1851) l-[(4-n-butyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1852) 2-hydroxy-4-(5-(4-chlorbenzensulfonyi)furan-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1853) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-4-fenoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1854) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-methoxybenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1855) l-(5-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-:3-yl)-propenon (1856) l-(5-(4-acetylbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1857) l-(2-benzylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1858) l-(4-benzensulfonylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1859) l-(4-(2-fluorbenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1860) 4-(l-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1861) 1 -[(5-benzoyl-1 -(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon ..... “' (1862) 2-hydroxy-4-(l-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1863) 1 -(4-(4-fluorfenyl)furan-3-yl)-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1864) 4-(3-fenylthiothiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1865) l-[(3-benzensulfonyl-4-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon
401 (1866) 1 -(1 Η-1 -benzylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1867) l-(5-(4-acetylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1868) 4-(2-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1869) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1870) l-[(4-fenoxymethyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1871) 4-(4-(2-fluorbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1872) 4-(5-(3-fluorbenzyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1873) l-(2H-5-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydróxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1874) 2-hydroxy-4-(3-(4-methoxybenzyl)furan-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1875) 3-hydroxy-l-[(3-methyl-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1876) 2-hydroxy-4-( 1 Η-1 -(4-methylbenzyl)pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1877) 1 -(5-fenylthiofuran-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1878) 1 -[(1 -(3-fluorbenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1879) l-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1880) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1881) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-5-methoxymethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1882) 1 -(4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (r883)Ú-[(2-fěňylr4-fluor)“fuřaň~-37yl]-3-h’ydř6xy:;3~(TH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1884) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-ethoxykarbonyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1885) I-[(4-benzoyl-1 -(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 H-l,2,4-triazo 1-3 -y l)-propenon
402 (1886) l-(4-benzensulfonylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1887) l-[(3-fenyl-4-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1888) 3-hydroxy-l-[(l-(4-methylbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1889) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1890) 4-(4-(4-aminobenzyl)thiazol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1891) 1 -[(4-n-butyl-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1892) 4-(2H-4-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1893) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(3-(4-trifluormethylfenylthio)furan-2-yl)-přopenon (1894) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-5-karboxy)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1895) 1 -[(4-ethyl-1 -(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yI]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1896) l-(4-benzylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1897) 4-(5-benzylthiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1898) 3-hydroxy-1 -(4-(2-chlorfenylthio)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1899) 3-hydroxy-l-[(4-n-propyl-l-(pyridin-2-ylrnethyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1900) 4-(2H-2-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1901) 4-(5-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-2-yI)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1902)F-(2-(2-f!uorběhzyI)pýrřól73;yl)-3-hýdroxy-3-(rH-l,2,4-triazol-3-ylJ-propenon (1903) l-[(5-(2-fenylethyl)-3-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1904) l-(5-fenoxyfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon • ·
403 (1905) I-[(l-benzyl-5-fenoxyrnethyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1906) 3-hydroxy-l-(3-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1907) l-[(l-benzensulfonyl-4-n-butyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1908) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1909) l-((l-benzensu!fonyl-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1910) 3-hvdroxy-l-(3-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1911) l-( 1 -(4-aminobenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1912) 3-hydroxy-1 -(5-(4-methylbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1913) 1 -[(4-benzoyl-1 -(pyridin72-ylmethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1914) l-(5-fenylthiothiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoí-3-yl)-propenon (1915) 1 -[(1 -benzensulfonyl-5-ethoxykarbonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1916) l-(3-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)’-propenon (1917) 1 -[(5-fenyl-3-chlor)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1918)1 -(3-(2 -fluorfenyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1919) 3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-1 -(4-(2-trifluormethylfenylthio)furan-3-yl)-propenon (1920) 3-hydroxy-l -(5-(2-methoxyfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)------propenon——--------------------------(1921) 3-hydroxy-l-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yI)-propenon (1922) l-[(5-benzensulfonyl-3-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon •ξ · · · 0 · 0 · · φ
0' 00 0 0 0 00 000
0-0/
404 (1923) l-(4-benzylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1924) 1 -(1 Η-1 -(4-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1925) 4-(4-(4-acetylbenzyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1926) 1 -(1 Η-1 -fenylthiopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-y l)-propenon (1927) 3-hydroxy-l-(3-(4-chlorbenzensulfonyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1928) 1 -(1 -(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1929) l-[(l-(2-fluorbenzyl)-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1930) 1 -(4-benzylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1931) 3-hydroxy-l-[(2-methyl-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1932) 3-hydroxy-l-[(4-fenoxymethyl-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1933) 4-(5-(4-acetylbenzyl)thiofen-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1934) l-[(2-(4-fluorbenzyl)-5-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1935) l-(5-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1936) 4-(3-fenylthiofuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1937) 1 -(4-fenylthiothiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1938) 4-(l-(3-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1939) l-(4-(4-acetylbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1940) l-(2H-5-benzylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1941) l-(4-(4-aminobenzyl)thiazol-2-yl)-3-hydroXy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1942) 1 -[(1 -benzensulfonyl-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon ...... ' ' (1943) 3-hydroxy-1 -(1 -(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1944) 1 -(4-(4-aminobenzyl)thiofen-3 -y 1)-3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -yl)-propenon (1945) l-(2H-2-fenylthiopyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1946) l-[(l-(4-fluorbenzensulfonyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon
405 (1947) 3-hydroxy-l-(2-(4-chlorbenzensulfbnyl)pyrrol-3-yl)-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1948) 2-hydroxy-4-(2H-2-(4-methoxybenzyl)pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1949) l-[(2-(2-fenylethyl)-4-(4-fluorbenzyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1950) 1 -(4-(2-fluorbenzyl)thiazol-2-yl)-3 -hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1951) 1 -[(5-ethoxykarbonyl-1 -fenylthio)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1952) 4-(2-benzensulfonylthiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1953) 4-(4-fenylthiothiofen-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1954) 2-hydroxy-4-(5-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-2-yl)- 4-oxo-2-butenová kyselina (1955) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-n-propyl)pynOl-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1956) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1957) 2-hydroxy-4-(4-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (1958) l-[(4-benzensulfonyl-5-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1959) l-[(l-(4-aminobenzyl)-4-fenoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)- propenon (1960) 4-(4-benzylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1961) 1 -(5-benzylfuran-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1962) 1 -(1 Η-1 -(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1963) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1964) 3-hydroxy-l-(2-(pyridin-4-ylmethyl)thiazol-4-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1965) 3-hydroxy-1 -(2-(pyridin-4-ylmethyl)thiazol-4-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1966) 4-(2-(2-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1967) 1 -(5-benzylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon ·« ·· ·· '·· • 99 ♦ * · · · 9 · · · 9 9 · · ·
406 (1968) 1 -[(5-benzoyl-1 -(pyridin-2-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1969) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-(2-fenylethyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1970) l-(5-(4-acetylfenoxy)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1971) 3-hydroxy-1 -(5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1972) 1 -(2H-4-benzylpyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1973) 3-hydroxy-1 -[(1 -(4-chlorbenzensulfonyl)-4-karboxy)pyrrol-2-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1974) l-[(5-(4-fluorbenzyl)-2-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1975) l-[(2-benzensulfonyl-5-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yi)-propenon (1976) l-((4-ethyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1977) 3-hydroxy-1 -[(5-methoxymethyl-1 -(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1978) l-[(2-fenyl-4-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1979) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methylbenzyl)furan-3-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1980) l-(4-(4-aminobenzyl)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2.4-triazol-3-yl)-propenon (1981) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1982) 4-( 1 -benzylpyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1983) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1984) 4-(2H-2-fenylthiopyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (r985)nT[(4Heiiýl-2-flubř)Tuř^3^1]-3-lŤydroxý^3~(THn/2,4-třiazól-3-yl)-propenon (1986) 3-hydroxy-l-(3-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1987) l-(2-(2-fluorbenzyl)thiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1988) 1 -(5 -(4-fluorbenzy l)furan-3 -y l)-3 -hydroxy-3 -(2H-tetrazol - 5 -y l)-propenon (1989) 3-hydroxy-l-(4-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon • *·
407 (1990) 4-(5-n-butylfuran-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1991) 1 -[(4-ethoxykarbonyl-1 -(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1992) 4-(2H-2-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1993) l-(2H-2-(3-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1994) 4-( 1 Η-1 -benzensulfonylpyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (1995) l-[(4-n-butyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1996) 1 -[(4-fenyl“2-(2-fenylethyl))furan-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (1997) l-[(5-benzoyl-l-(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)
-propenon (1998) l-(2H-5-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (1999) 4-(5-(4-acetylbenzyI)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2000) 3-hydroxy-1 -(3-(3-chlorfenylthio)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2001) l-(2-(3-fluorbenzyl)pyrroI-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2002) 3-hydroxy-l-(3-(4-methoxybenzyl)pyrrol-2-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yí)-propenon (2003) 2-hydroxy-4-(5-(4-methylbenzyI)furan-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (2004) 4-(2-benzensulfonylthiazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2005) 4-(2-(4-fluorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2006) l-[(l-benzyl-4-(2-fenylethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)
-propenon (2007) l-(4-(4-fluorbenzyl)thiofen-3-yI)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2008) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-5-benzoyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon ...... “ (2009) 3-hydroxy-l-(4-(4-chlorbenzensulfonyl)furan-3-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)
-propenon (2010) l-(2H-5-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2011)1 -(5-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon ♦ <
• w ·· • ·*
408 (2012) 3-hydroxy-l-(2-(4-methoxybenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(l Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2013) 4-(2H-2-(3-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2014) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxyfenoxy)furan-2-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2015) 3-hydroxy-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-1-(2-(2-trifluormethylfenoxy)furan-3-yl)-propenon (2016) 3 -hydroxy-1 -(5 -(2-methoxyfenoxy)furan-2-yl)-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3 -y 1)-propenon (2017) 4-(2H-5-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2018) l-(4-(4-fluorbenzensulfonyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2019) 3-hydroxy-l-[(5-chlor-4-(pyridin-4-ylmethyl))furan-3-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2020) 3-hydroxy-l-[(l-(4-methylbenzyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2021) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2022) 4-(2H-4-fenylthiopyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2023) l-(l-fenylthiopyrrol-3-yI)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2024) 3-hydroxy-l-(2-(4-methoxyfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2025) 3-hydroxy-l-(2-(4-chIorfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2026) 3-hydroxy-l-(4-(4-methoxybenzyl)thiazol-2-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2027) l-(4-n-butylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2028) l-[(5-ethoxykarbonyl-l-(2-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2029) l-[(4-(2-fenylethyl)-l-(pyridin-2-ylmethyl))pynOl-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2030) 3-hydroxy-l-(2-(2-chlorfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon • 4 ·«w· • · ·· • ··· • · ·· • 4Α· ,ββ •· •· •· s a
409 (2031) l-[(4-ethyl-l-(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2032) 1 -[(1 -benzyl-4-fenoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(21-I-tetrazol-5-yl)-propenon (2033) l-[(5-(2-fenylethyl)-4-(4-fluorbenzyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2034) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-2-ylmethyl)thiofen-2-yl)-2-butenová kyselina (2035) l-[(l-benzensulfonyl-4-fenoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2036) 3-hydroxy-l-(2-(4-methoxybenzyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2037) l-(5-(3-fluorbenzyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2038) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-ethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoI-3-yl)-propenon (2039) l-(l-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2040) 3-hydroxy-1 -(3-(pyridin-2-ylmethyl)furan-2-yl)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2041) 3-hydroxy-l-(3-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2042) l-(4-(4-acetylbenzyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2043) 3-hydroxy-l-[(5-(2-fenylethyl)-3-(pyridin-4-ylmethyl))furan-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2044) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methoxyfenoxy)furan-3-y 1)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2045) 3-hydroxy-l-(5-(pyridin-2-yÍmethyl)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2046) 1 -[(1 -(4-fluorbenzensulfonyl)-4-n-propyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2047) 4-(4-(4-fluorbenzensulfbnyl)furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2048) l-(3-fenylthiothiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2049) l-[(l-benzensulfonyl-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazoÍ-3-yl)-propenon (2050) 1 -(2H-5-(4-fluorbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l ,2,4-triazol-3-yl)-propenon
·· • 9 «9 99 • 9 «r
• • 9 • • • • • • 99
• • • · β • « • 9 * 9 •
• · 4» · * • • 9 < 9 9 • 9
• 9 • · • · • 9 9 • 9
• 9 • 9 ·· 9« 99
410 (2051) l-[(l-(4-acetylbenzyl)-4-benzoyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2052) 1 -[(4-ethy 1 -1 -(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3 -yl] -3 -hydroxy-3 -(1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2053) l-[(5-fenyl-2-chlor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-ýl)-propenon (2054) 3-hydroxy-l-(4-(2-methoxyfenylthio)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2055) l-[(l-fenylthio-4-methoxymethyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propcnon (2056) l-[(5-benzoyl-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2057) 1 -[(4-ethyl-1 -(4-chlorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2058) 2-hydroxy-4-oxo-4-(5-(pyridin-2-ylmethyl)furan-2-yl)-2-butenová kyselina (2059) 2-hydroxy-4-(5-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (2060) 3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-l-(3-(3-trifluormethylbenzyl)furan-2-yl)-propenon (2061) l-(4-benzylfuran-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2062) 3-hydroxy-l-(5-(4-methylbenzyl)furan-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2063) 4-( 1 Η-1 -(4-aminobenzyl)pyrazol-4-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2064) 1 -(2-benzensulfonylthiazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2065) 2-hydroxy-4-(3-(4-chlorbenzensulfonyl)pynOl-2-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (2066) 3-hydroxy-1 -(4-(4-methylbenzyl)pyrrol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2067) l-[(5-n-butyl-l-(4-fluorbenzensulfonyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2068) 1 -[(5-n-butyl-1 -(4-fluorbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hyďroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2069) 1 -[(5-n-butyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazok3-yl)-propenon (2070) 4-(3-(2-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina • ·
411 (2071) l-(4-(4-aminobenzyl)pyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2072) 3-hydroxy-l-(5-(3-chlorfenoxy)furan-3-yl)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2073) 1 -(2-benzylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-y!)-propenon (2074) l-[(4-benzensulfonyl-5-methyl)furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2075) 3-hydroxy-l-(3-(4-chlorfenoxy)furan-2-yI)-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl-propenon (2076) l-(3-benzensulfonylpyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2077) l-(2-benzensulfonylpyrrol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2078) l-(5-benzylthiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2079) l-[(2-(4-fluorbenzyl)-4-methyl)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2080) l-(4-(4-fluorfenyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2081) l-[(l-(4-fluorbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2082) 4-(4-(4-fluorbenzyl)pyrrol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2083) 4-(5-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2084) 3-hydroxy-l-[(I-(4-methylbenzyl)-4-n-oktyl)pyrrol-2-yl]-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yí)-propenon (2085) l-[(5-fenyl-3-(2-fenylethyl))furan-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2086) l-(2-(4-aminobenzyl)furan-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2087) l-[(4-benzoyl-l-benzyl)pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2088) l-(2H-2-(4-acetylbenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2089) 3-hydroxy-l -[(5-karboxy-l-(pyridin-4-ylmethyl))pyrrol-3-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon ________ .(209O)-4-(5-(4-aminobenzyl)pyrrol-2=yr)=2-hýdfoxý:476xb-2-butenová kyselina (2091) 4-(2H-2-fenylthiopyrazol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2092) 3-hydroxy-l-(5-(4-methoxybenzyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2093) 2-hydroxy-4-(2H-2-(4-methoxybenzyl)pyrazol-3-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (2094) 1 -[(1 -(4-acetylbenzyl)-5-n-propyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)
-propenon
• 4 ·· ·· ·· ·· ··· ···· * • ···· · ··· ·
412 (2095) l-(5-(2-fluorbenzyI)thiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2096) l-[(4-ethyi-l-(4-methoxybenzyl))pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2097) l-[(5-fenyl-2-fluor)furan-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2098) 3-hydroxy-l-(2H-4-(pyridin-4-ylmethyl)pyrazol-3-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2099) l-[(l-benzyl-5-n-oktyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxy-3-(lH-l,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2100) 1 -(4-(4-fluorbenzensulfonyl)thiofen-3-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2101) 1 -(3-(3-fluorbenzyl)pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2102) 3-hydroxy-1 -(3-(pyridin-4-ylmethyl)thiofen-2-yl)-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2103)1 -(4-benzylthiofen-2-yl)-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2104) 1 -[(4-n-butyl-1 -(4-methylbenzyl))pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2105) l-(2H-2-(2-fluorbenzyl)pyrazol-4-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2106) 4-(4-n-butylfuran-2-yl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenová kyselina (2107) 1 -(2H-2-(4-aminobenzyl)pyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon (2108) 3-hydroxy-1 -(1 Η-1 -(4-methylbenzyI)pyrazol-3-y 1)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-3-yl)-propenon (2109) 2-hydroxy-4-( 1 Η-1 -(4-methoxybenzyl)pyrazol-4-yl)-4-oxo-2-butenová kyselina (2110) 1 -(2H-5-fenylthiopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)-propenon ·· · · ·· · · ··· · «!«· · * • · · · · · · » · · ·
413
Experimentální příklad 1
Inhibiční působení sloučenin podle předkládaného vynálezu na HIV-1 integrázu se stanovilo níže popsaným testem.
(1) Příprava roztoků DNA.
Substrátová DNA a cílová DNA, jejichž sekvence jsou uvedeny níže, byly připraveny v Amersham Pharmacia Biotech a rozpuštěny v KTE pufru (složení: 100 mM KCI, 1 mM EDTA, lOmM Tris-HCl (pH 7,6)) na koncentraci 2 pmol/μΐ respektive 5 pmol/μΐ. Roztoky DNA se anelovaly se svými komplementy pomalým ochlazením po zahřátí.
(Substrátová DNA)
5'- Biotin-ACC CTT TTA GTC AGT GTG GAA AAT CTC TAG CAG T-3'
3'- GAA AAT CAG TCA CAC CTT TTA GAG ATC GTC A-5' (Cílová DNA)
5'- TGA CCA AGG GCT AAT TCA CT-Dig-3'
3'-Dig-ACT GGT TCC CGA TTA AGT GA -5' (2) Výpočet procenta inhibice (IC50 hodnoty testovaných sloučenin)
Streptavidin, získaný z Vector Laboratories, se rozpustil v O,1M uhličitanovém pufru (složení: 90 mM Na2CO3, 10 mM NaHCO3) na koncentraci 40 pg/ml. Po povlečení každé jamky mikrotitrační destičky (získané od NUNC) 50 μΐ výše uvedeného roztoku při 4 °C přes noc, se každá jamka dvakrát promyla PBS (složení: 13,7 mM NaCl, 0,27 mM KCI, 0,43 mM Na2HPC>4, 0,14 mM KH2PO4) a 30 min blokovala 300 pl 1% odstředěného mléka v PBS. Dále se každá jamka dvakrát promyla PBS a přidalo se 50 μΐ roztoku substrátové DNA (2 pmol/μΐ). Mikrotitrační destičky se ponechaly 30 minut při pokojové teplotě. Poté se každá jamka dvakrát promyla PBS a jednou ll2O.___________________________________________________________________
Následně se do každé výše připravené jamky přidalo 45 μΐ reakčního pufru připraveného z 12 μΐ pufru (složení: 150 mM MOPS (pH 7,2), 75 mM MnCI2, 50 mM 2-merkaptoethanol, 25% glycerol, 500 gg/ml hovězího serum-albuminu-frakce V), 1 μΐ cílové DNA (5 pmol/ μΐ) a 32 μΐ destilované vody. Dále se smíchalo 6 μΐ buď testované sloučeniny v DMSO, nebo DMSO, jako pozitivní kontrola (PC), s výše uvedeným reakčním pufrem, poté se
414 přidalo 9 μΐ roztoku integrázy (30 pmol) a dobře promíchalo. Do negativní kontrolní jamky (NC) se přidalo 9 μΐ integrázového ředěného pufru (složení: 20 mM MOPS (pH 7,2), 400 mM glutamátu draselného, 1 mM EDTA, 0,1% NP-40, 20% glycerol, 1 mM DTT, 4M močovina).
Mikrotitrační destičky se inkubovaly 1 hodinu při 30 °C. Reakční roztok se odstranil a každá jamka se promyla dvakrát PBS. Následně se všechny jamky mikrotitračních destiček naplnily 100 μΐ anti-digoxigeninové protilátky značené alkalin-fosfatázou (Sheep Fab fragment, získaný od Boehringer) a inkubovaly 1 hodinu při 30 °C. Poté se každá jamka promyla dvakrát 0,05% Tween20 v PBS a jednou PBS. Poté se do všech jamek přidalo 150 μΐ reakčního pufru s alkalin-fosfatázou (složení: 10 mM p-nitrofenylfosfát (získaný od Vector Laboratories), 5 mM MgCl2, 100 mM NaCl, 100 mM Tris-HCl (pH 9,5)). Mikrotitrační destičky se inkubovaly 2 hodiny při 30 °C a reakce se ukončila přídavkem 50 μΐ IN roztoku NaOH. V každé jamce se změřila optická hustota (OD) při 405 nm a procenta inibice se stanovila podle následujícího výrazu.
Procenta inhibice (%) = 100 [1-{(C abs. - NC abs.) / (PC abs. - NC abs.)}]
C abs. OD v jamce se sloučeninami
NC abs. OD negativní kontroly (NC) PC abs. OD požit ivní kontroly (PC)
Pokud jsou procenta inhibice (%) X % při koncentraci x pg/ml a procenta inhibice (%) Y % při koncentraci y pg/ml, jedna je větší než 50% a druhá menší než 50%, IC50 se stanoví podle následujícího výrazu.
IC5o(pg/ml) = x - {(X - 50) (x - y) / (X - Y)}
V tabulce 1 jsou uvedeny hodnoty IC50, koncentrace sloučenin při 50%inhibici. Čísla sloučenin v Tabulce 1 jsou shodná s čísly sloučenin ve výše uvedených Příkladech.
415 «« ·· • · · • · · · · ·«
Tabulka 1
Sloučenina číslo IC50(pg/ml) Sloučenina číslo IC50(pg/ml)
1-2 1,0 1-83 1,5
1-14 0,63 1-85 1,4
1-25 0,59 1-86 0,50
1-31 0,54 1-91 0,60
1-35 1,6 1-94 1,6
1-42 0,53 1-96 0,84
1-45 0,43 1-97 0,61
1-46 0,42 ' 1-98 0,46
1-49 0,48 1-99 0,66
1-52................ 0,32 1-100 1,6
1-53 2,4 1-101' 0,53
1-54 0,24 1-104 0,58
1-55 0,40 1-106 0,44
1-60 0,69 1-112 0,61
1-61 0,68 1-127 0,35
1-68 0,33 1-150 0,98
1-70 0,42 1-151 0,40
1-74 0,43 1-152 0,48
1-80 0,53 -
Experimentálnímříklad-2
(1) Buňky Molt-4 (2 x 106 buněk) se infikovaly HIV-1 NL432 (4 x 106 cpm), HIV-2 Rod (8 x 1O6 cpm), SIVmac MA239 (4 x 106 cpm) a SIVagm SA212 (4 x 106 cpm), a inkubovaly 1 hodinu při pokojové teplotě.
• · · · · ·9 9 « ♦ · · · · « «· ···· · ··· ·9
416
Příprava virů
1) Příprava HIV-1 NL432: SW480 buňky se kultivovaly v DMEM médiu doplněném 10% fetálním hovězím sérem s použitím 25cm2 baňky. HIV-1 infekční molekulární DNA (40 pg), pNL432, se transfektovala do buněk koprecipitační metodou s fosfátem vápenatým, a supernatant (2 ml) se 2-3 dny po transfekci infikoval do M8166 buněk (lx 106 buněk). Buňky se kultivovaly v 10 ml RPMI média doplněného 10% fetálním hovězím sérem v CO2 inkubátoru při 37 °C. Po pozorování zřejmých obřích buněk se buňky odstranily centrifugací a supernatant se poté zfiltroval přes 0,45pm filtr, změřila se RP aktivita a uchovával se při -80 °C jako zásobní HIV-1 virus.
2) Příprava HIV-2 Rod: HIV-2 Rod se infikoval do M8166 buněk (lx 106 buněk). Buňky se kultivovaly v 10 ml RPMI média doplněného 10% fetálním hovězím sérem v CO2 inkubátoru při 37 °C. Po pozorování zřejmých obřích buněk se buňky odstranily centrifugací a supernatant se poté zfiltroval přes 0,45pm filtr, změřila se RP aktivita a uchovával se při -80 °C jako zásobní HIV-2 virus.
3) Příprava SIVmac MA239: SW480 buňky se kultivovaly v DMEM médiu doplněném 10% fetálním hovězím sérem s použitím 25cm2 baňky. SIVmac MA239 infekční molekulární DNA (40 pg), pMA239, se transfektovala do buněk koprecipitační metodou s fosfátem vápenatým, a supernatant (2 ml) se 2-3 dny po transfekci infikoval do CEMX174 buněk (lx 106 buněk). Buňky se kultivovaly v 10 ml RPMI média doplněného 10% fetálním hovězím sérem v CO2 inkubátoru při 37 °C. Po pozorování zřejmých obřích buněk se buňky odstranily centrifugací a supernatant se poté zfiltroval přes 0,45pm filtr, změřila se RP aktivita a uchovával se při -80 °C jako zásobní SIVmac virus.
4) Příprava SIVagm SA212: SW480 buňky se kultivovaly v DMEM médiu doplněném 10% fetálním hovězím sérem s použitím 25cm2 baňky. SIVagm SA212 infekční molekulární DNA (40 pg).—pSA2J2, se—transfektovala-do—buněk—koprecipitační—metodou—s—fosfátem vápenatým, a supernatant (2 ml) se 2-3 dny po transfekci infikoval do M8166 buněk (lx 106 buněk). Buňky se kultivovaly v 10 ml RPMI média doplněného 10% fetálním hovězím sérem v CO2 inkubátoru při 37 °C. Každé 3 dny se buňky oddělily od supertanantu centrifugací a kultivace pokračovala v novém médiu. Každý supernatant se poté zfiltroval přes 0,45pm filtr, změřila se RP aktivita a uchovával se při —80 °C jako zásobní SIVagm virus.
(2) Buňky se promyly dvakrát pro odstranění virů a suspendovaly v 10 ml RPMI média doplněného 10% fetálním hovězím sérem. Infikované buňky (100 μΐ) se umístily do 96jamkových mikrotitračních destiček obsahujících sériově 5 násobné ředění sloučenin (100 μΐ) a kultivovaly v CO2 inkubátoru při 37 °C.
(3) Supernatant se 5 dní po infekci odebral a RT aktivitou se změřilo množství viru.
Příprava roztoku pro test RT
Reakční směs (90 μΐ) obsahovala v konečné koncentraci po smíchání vzorku (10 μΐ) 50 mM Tris-HCl, pH 8,3, 150 mM KC1, 10 mM MgCl2, 0,1% Nonidet P-40, 10 mM DTT (dithiothreitol), 5 pg/ml poly(rA), 5 pg/ml (dT)12.I8 a 1 pCi [3H] dTTP.
Postup testu RT
1. Do tří jamek 96-jamkové mikrotitrační destičky se umístilo 10 μΐ vzorku (trojitý test)
2. Do každé jamky se přidala reakční směs (90 μΐ) ochlazená na 4 °C, zamíchala se a poté inkubóválá 3 hodiny při 37 °C.
3. Po inkubaci se destička ochladila v ledu a poté s použitím sběrače buněk nasadila na DEAE Filtermat. Filtr se promyl 4,5% Na2HPO4 (20 sek) a 112() (10 sek).
4. Filtr se sušil 15 minut při 95 °C.
5. Přidalo se 10 ml scintilátoru a uzavřelo.
6. LKB Beta Plate scintilační spektroskopií se změřila radioaktivita.
7. Z průměru tří jamek se vypočítala RT aktivita (cpm/ml).
(4) RT aktivita v nepřítomnosti léčiva se vypočítala jako 100% virová replikace a 50% inhibiční koncentrace (EC50) vzorku se poté stanovila ž RT aktivity každé jamky, viz Tabulka
418
Tabulka 2
HIV-1 NL432 HIV-2 Rod SIVmac SIVagm
1-42 5.7 35 57 44
AZT 0,51 0,28 0,35 0,36
d4T 6,1 4,1 3,4 4,5
3TC 8,4 22 9,1 22
S-1153 0,77 >4000 >4000 1500
nevirapin 13 >20000 >20000 >20000
Jak je uvedeno v Tabulce 2, sloučenina 1-42 vykazovala antivirální aktivitu proti HIV1, HIV-2, SIVmac a SIVagm. Sloučenina 1-42 tak byla účinným léčivem nejen proti infekci HIV-1, ale také HIV-2 a SIV. Jak je uvedeno v Tabulce 2, AZT, dT4 a 3TC, nukleotidové analogické inhibitory, které inhibují RT aktivitu různých retrovirů, se použily jako pozitivní kontrola a S-1153 a nevirapin, HIV-1 specifické nenukleotidové inhibitory, se použily jako negativní kontrola.
Experimentální příklad 3
1) Sériové 5 násobně ředěné vzorky se umístily do 24-jamkové mikrotitrační destičky. Do každé jamky se přidaly linie kočičích T-buněk (MYA-1 buňky: 4 x 105 buněk/jamka) a virus kočičí imunodeficience (FIV TM-2 kmen: 3 000 cpm/jamka). Buňky se kultivovaly v 1,5 ml RPMI média doplněného 10% fetálním hovězím sérem, 2 pg/ml polybrenem, 100 jednotkami/ml lidské rekombinantní IL-2 a 50 μΜ 2-merkaptoethanolem v CO2 inkubátoru při
1. Příprava FIV TM-2: FIV TM-2 se infikoval do MYA-1 buněk (1 x 106 buněk). Buňky se kultivovaly v 10 ml RPMI média doplněného 10% fetálním hovězím sérem, 2 pg/ml polybrenem, 100 jednotkami/ml lidské rekombinantní IL-2 a 50 μΜ 2-merkaptoethanolem v CO2 inkubátoru při 37 °C. Každé 1-2 dny se buňky oddělily od supernatantu centrifugací a
419 kultivace pokračovala v novém médiu. Každý supernatant se poté zfiltroval přes 0,45pm filtr, změřila se RP aktivita a uchovával se při -80 °C jako zásobní FIV virus.
2) Každé 1-2 dny se v supematantech měřilo RT aktivitou množství viru (stejně jako v Experimentálním příkladu 2).
3) S použitím údajů 10 dní po infekci se vypočítala RT aktivita v nepřítomnosti léčiva jako 100% virální replikace a poté se z RT aktivity každé jamky stanovila 50% inhibiční koncentrace (EC50) vzorku, viz Tabulka 3.
Tabulka 3
Anti-HIV/SIV aktivita (EC50: ng/ml)
EC50
1-42 '’ ..... 300
S-1153 >5000
AZT 48
Jak je uvedeno v Tabulce 3, vykazovala sloučenina 1-42 antivirální aktivitu nejen proti HIV-1 a SIV, ale také proti FIV. Sloučenina 1-42 je tak účinným léčivem proti FIV infekci.
Experimentální příklad 4
Inhibiční účinek sloučenin podle předkládaného vynálezu proti MoMLV integráze se stanovil níže popsaným testem. Použité substrátová a cílová DNA byly shodné s Experimentálním příkadem 1, proto je jejich popis vynechán.
________ _______Do-každéqamky-připravené-stejným-způsobem-jako-v-Experimentálním 'příkladu 1 še přidalo 50 μΐ reakčního pufru (složení: 30 mM MOPS (pH 7,2), 15 mM MnCh, 10 mM 2-merkaptoethanoI, 5% glycerol, 100 pg/ml hovězí serum-albumin-frakce V). Dále se přidalo 9 μΐ roztoku integrázy (30 pmol) a dobře promíchalo. Do negativní kontrolní jamky se přidalo 9 μΐ integrázového ředěného pufru (složení: 20 mM MOPS (pH 7,2), 400 mM glutamátu draselného, 1 mM EDTA, 0,1% NP-40, 20% glycerol, 1 mM DTT, 4M močovina).
• 9 94 9« ·· ·
9 · '9 • 9 · · 9' 9 • 9
9 9 999 9 9 9 9 '9 9 9
9 9 9 9 99 >9 9 9 99 9
420
Mikrotitrační destička se inkubovala 30 minut při 30 °C, reakční roztok se odstranil a každá jamka se promyla třikrát 200 μΐ reakčního pufru bez 15 mM MnCI2. Do každé jamky se přidalo 53 μΐ nově připraveného reakčního pufru. Následně se do každé jamky přidalo 1 μΐ cílové DNA (5 pmol/μΐ) a 6 μΐ buď testované sloučeniny v DMSO, nebo DMSO, jako pozitivní kontrola (PC), a dobře promíchalo. Mikrotitrační destička se inkubovala 30 minut při 30 °C, reakční roztok se odstranil a každá jamka se promyla dvakrát PBS. Následně se všechny jamky mikrotitračních destiček naplnily 100 μΐ anti-digoxigeninové protilátky značené alkalin-fosfatázou (Sheep Fab fragment, získaný od Boehringer) a inkubovaly 1 hodinu při 30 °C. Poté se každá jamka promyla dvakrát 0,05% Tween20 v PBS a jednou PBS. Poté se do všech jamek přidalo 150 μΐ reakčního pufru s alkalin-fosfatázou (složení: 10 mM p-nitrofenylfosfát (získaný od Vector Laboratories), 5 mM MgCl2, 100 mM NaCl, 100 mM Tris-HCl (pH 9,5)). Mikrotitrační destičky se inkubovaly 2 hodiny při 30 °C a reakce se ukončila přídavkem 50 μΐ 1N roztoku NaOH. V každé jamce se změřila optická hustota (OD) při 405 nm a procenta inibice se stanovila podle následujícího výrazu.
Procenta inhibice (%) = 100 [1-{(C abs. -NC abs.) /(PC abs. -NC abs.)}]
C abs. OD v jamce se sloučeninami
NC abs. OD negativní kontroly (NC)
PC abs. OD požiti vní kontroly (PC)
Pokud jsou procenta inhibice (%) X % při koncentraci x pg/ml a procenta inhibice (%) Y % při koncentraci y pg/ml, jedna je větší než 50% a druhá menší než 50%, IC50 se stanoví podle následujícího výrazu.
-----------------IC50(pg/ml) {(-X-—50)-(xv= y) / (X - Y)}---------------V tabulce 4 je uvedena hodnota IC50, koncentrace sloučenin při 50%inhibici. Číslo sloučeniny v Tabulce 4 je shodné s číslem sloučeniny v Příkladech.
£
• · 99 99 99 9
• » • 9 9 e · 9 9 9 9
• · 9 9 • · 9 9 9
• · • · 9 • • · 9 9 9
• · • 9 99 9 9 9 9 99 9
421
Tabulka 4
IC50 mg/ml
1-42 10
Jak je uvedeno v Tabulce 4, sloučenina (1-42) inhibuje nejen integrázu HIV klasifikovanou v genu lentiviru, ale také MoMLV klasifikovanou v genu onkoretroviru.
Pokud se tedy retrovirový vektor odvozený od MLV použije na poli genové terapie, je sloučenina podle předkládaného vynálezu použitelná následujícím způsobem.
1) Předkládaná sloučenina je použitelná k potlačení rozšíření retrovirové vektorové infekce do necílových tkání. Předchozí podávání sloučeniny podle předkládaného vynálezu brání zbytečné infekci v případě, že buňky, a tak podobně, jsou infikovány takovým vektorem in vitro a vloženy zpět do těla.
2) Pokud se replikovatelný virus produkuje rekombinací vektoru a endogenního viru, je předkládaná sloučenina použitelná jako inhibitor integrázy takového viru.
Příklad formulace
Následující Příklady formulací 1 až 8 jsou pouze ilustrativní a neomezují rozsah vynálezu. Výraz “aktivní přísada” znamená sloučeniny podle předkládaného vynálezu, jejich proléčiva, jejich farmaceuticky přijatelné sole nebo jejich hydráty.
Příklad Formulace 1
422
Pevné želatinové kapsle se připravují s použitím následujících přísad:
Dávka (mg/kapsle)
Aktivní přísada 250
Škrob,sušený 200
Stearát hořečnatý 10
Celkem 460 mg
Příklad Formulace 2
Tableta se připravuje s použitím následujících přísad:
Dávka (mg/tableta)
Aktivní přísada 250
Celulóza, mikrokrystaly 400
Oxid křemičitý, dýrnavý 10
Stearová kyselina 5
Celkem 665 mg
Složky se smíchají a slisují za vzniku tablety o hmotnosti 665 mg.
Příklad Formulace 3
·· ·· • to «ι· •
• · • • • • · • • ··
• · ·<»· ♦ • ·· • • •
• · • · • • • · • • •
• to to· • · ·· ·· ·· ·
423
Aerosolový roztok se připravuje s použitím následujících přísad:
Hmotnost
Aktivní přísada 0,25
Ethanol 25,75
Propellant 22 (difluorchlormethan) 74,00
Celkem 100,00
Aktivní přísada se smíchá s ethanolem a směs se přidá k části propellantu 22, ochladí na -30 °C a přenese do plnicího zařízení. Požadované množství se poté naplní do nerezové nádobky a naředí zbývající částí propellantu. K nádobce se poté připevní ventilové jednotky.
Příklad Formulace 4
Tablety, každá obsahující 60 mg aktivní přísady, se připraví následujícím způsobem:
Aktivní přísada 60 mg
Škrob 45 mg
Mikrokrystalická celulóza 35 mg
Polyvinylpyrrolidon (10% roztok ve vodě) 4 mg
Karboxymethylškrob, sodná sůl 4,5 mg
Stearát hořečnatý 0,5 mg
Talek 1 mg
-Celkem 150 mg
Aktivní přísada, škrob a celulóza se prošije sítem No. 45 mesh U.S. a pečlivě promísí. Vodný roztok obsahující polyvinylpyrrolidon se smíchá se zbývajícím práškem a směs se poté prošije sítem No. 14 mesh U.S. Takto vytvořené granule se suší při 50 °C a prošijí sítem No.
99 99 9
• · 4 • • 9 V · 99
• · • * 99 * 9 9
• · • · • · • · 9 • · 9 9
• · • · • · • 9 • 9 9
>· ·· ·· 9 9 9 9 99 9
424 mesh U.S. Sodná sůl karboxymethylškrobu, stearát hořečnatý a talek, předem prošité sítem No. 60 mesh U.S., se poté přidají ke granulím, které se po míchání stlačí na tabletovacím stroji za vzniku tablet o hmotnosti 150 mg.
Příklad Formulace 5
Kapsle, každá obsahující 80 mg aktivní přísady, se připraví následujícím způsobem:
Aktivní přísada 80 mg
Škrob 59 mg
Mikrokrystalická celulóza 59 mg
Stearát hořečnatý 2 mg
Celkem 200 mg
Aktivní přísada, celulóza, škrob a stearát hořečnatý se smíchají, prošijí sítem No. 45 mesh U.S. a plní do pevných želatinových kapslí v množství 200 mg.
Příklad Formulace 6
Čípky, každý obsahující 225 mg aktivní přísady, se připraví následujícím způsobem:
Aktivní přísada
Glyceridy nasycených mastných kyselin
Celkem------------------------225 mg
000 mg
225 mg - ----Aktivní přísada se prošije sítem No. 60 mesh U.S. a suspenduje v glyceridech nasycených mastných kyselin předem roztavených s použitím minimálního nutného tepla. Směs se poté nalije do čípkové formy s nominální kapacitou 2 g a nechá ochladit.
Příklad Formulace 7
Suspenze, každá obsahující 50 mg aktivní přísady v 5ml dávce, se připraví následujícím způsobem:
Aktivní přísada 50 mg
Karboxymethylcelulóza, sodná sůl 50 mg
Sirup 1,25 ml
Roztok kyseliny benzoové 0,10ml
Příchuť q.v.
Barvivo q.v.
Čištěná voda na doplnění konečného objemu 5 ml
Aktivní přísada se prošije sítem No. 45 mesh U.S. a smíchá se sodnou solí karboxymethylcelulózy a sirupem za vzniku hladké pasty. Roztok kyseliny benzoové, příchuť a barvivo se naředí částí vody a přidají se za míchání. Poté se přidá množství vody postačující k dosažení požadovaného objemu.
Příklad Formulace 8
Intravenózní formulace se připraví následujícím způsobem:
Aktivní přísada 100 mg ..... . ..
Isotonický fyziologický roztok 1 000 ml
Roztok výše uvedených aktivních přísad se obecně podává intravenózně rychostí 1 ml/min.
426
Průmyslová využitelnost
Předkládaná sloučenina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl, nebo hydrát, má inhibiční aktivitu proti integráze a je účinná pro léčbu AIDS a tak podobně jako antivirální činidlo, anti-HIV činidlo, a tak podobně.
Předkládaný vynález navíc poskytuje předkládanou sloučeninu, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelnou sůl nebo hydrát, farmaceutický přípravek je obsahující, antivirální činidlo, anti-HIV činidlo, inhibitor integrázy a anti-HIV léčebnou směs, které jsou užitečné nejen jako anti-HIV činidlo, ale také jako lék proti AIDS, např. AIDS a s AIDS souvisejících klinických stavů jako je komplex související s AIDS, progresivní celková lymfadenie (PGL), Kaposiho sarkom, pneumocystická carini pnéumonie, prudká thrombocytopenická purpura, s AIDS souvisejících neurologických stavů jako je AIDS komplex demence, AIDS mozková horečka, roztroušená skleróza nebo tropická paraparesa, k léčení pozitivních stavů na anti-HIV protilátky a HIV, které zahrnuje léčbu asymtomatických pacientů.
Aminokyselinová sekvence retrovirové integrázy je vysoce konzervovaná. Má se za to, že předkládaná sloučenina se váže v blízkosti aktivního místa integrázy, proto je předkládaná sloučenina užitečná při léčbě infekčních chorob způsobených dalšími retroviry. Předkládaná sloučenina tedy inhibuje nejen integrázu HIV-1, ale také retroviru HIV-2 (virus lidské imunodeficience typu 2), HTLV-1 (virus lidské leukémie T buněk typu 1), FIV (virus kočičí imunodeficience), SIV (virus opičí imunodeficience) a potlačuje jejich replikaci.
Předkládaná sloučenina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl, nebo hydrát, a farmaceutický přípravek je obsahující, jsou užitečné jako antivirální činidlo, antiretrovirální činidlo, anti-HIV činidlo, anti-HTLV-1 činidlo, anti-SIV činidlo, anti-FIV _____ činidlo.___________________________________________ _________________
Předkládaná sloučenina, která inhibuje integrázu viru (zejména Lentiviru), je navíc použitelná v genové terapii.
Způsob přípravy předkládané sloučeniny a jejího intermediátu je užitečný pro přípravu inhibitoru integrázy, antivirálního činidla, antiretrovirálního činidla, anti-HIV činidla, antiHTLV-1 činidla, anti-SIV činidla, anti-FIV činidla, a tak podobně. Zatímco peptidový
427 proteázový inhibitor je velmi nákladný, obtížně kontinuálně připravitelný, a tedy obtížně použitelný pro léčbu HIV infekčních chorob v rozvojových zemích, předkládaný postup umožňuje ekonomickou přípravu předkládané sloučeniny, kontinuální poskytnutí předkládané sloučeniny a použití předkládané sloučeniny k léčbě HIV infekčních chorob v rozvojových zemích.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Farmaceutický přípravek pro inhibici integrázy, vyznačující se t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I kde X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina;
    Y je -COORa, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
    A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
    s výhradou, že je vyloučena sloučenina, kde Y a/nebo A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina; .
    její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelnou sůl nebo hydrát.
    2. Sloučenina obecného vzorce I kde X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina;
    Y je —CONRbRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
    • ·
    429
    A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
    s výhradou, že je vyloučena sloučenina, kde Y a/nebo A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina;
    její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát;
    s výhradou, že jsou vyloučeny sloučeniny, kde
    1) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou pyridylová skupina;
  2. 2) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou 2-furylová skupina;
  3. 3) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou jeden 2-thienylová skupina a druhý 5-ethoxy- karbonylmethylsulfanyl-177-1,2,4-triazol-3-yl, 5-p-tolylamino-177-1,2,4-triazol-3-yl, 5-fenylamino-177-l,2,4-triazol-3-yl, 5-hydrazino-177-l,2,4-triazol-3-yl, 5-(3,6-dioxohexahydro-pyridazin-4-ylsulfanyl)-177-1,2,4-triazol-3-yl, 5-[3—(3,4—dimethylfenyl)-l-fenyl-6-oxo-l,4,5,6-tetrahydro-pyridazin-4-ylsulfanyl]-17/-l,2,4-triazol-3-yl, 5-(l,2-dikarboxyethylsulfanyl)-177-l,2,4-triazol-3-yl, 5—[3—(3,4—dimethylfenyl)-l-karboxy—3-oxo-propylsulfanyl]-177-l,2,4-triazol-3-yl nebo 5-(2-ethoxykarbonyl-1 -fenylethylsulfanyl-2-kyano)-177-1,2,4-triazol-3-yl;
  4. 4) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou [3-(2-methoxykarbonylethyl)-4-methoxykarbonylmethyl-5-methyl]-177-pyrrol-2-yI; a
  5. 5) X je hydroxylová skupina, Y a A1 jsou 3-methylpyrazol-l-yl.
    3. Sloučenina obecného vzorce II • ·
    430 kde X je hydroxylová skupina, chráněná hydroxylová skupina nebo výhodně substituovaná aminoskupina;
    Y je -COORa, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo amidový zbytek, výhodně substituovaná arylová nebo výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
    A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
    Z1 a Z3 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina;
    Z2 a Z4 jsou oba nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2- -SO2NR21-, -NR21ŠO2- -0-, -NR21-, -NR21C0-CONR21-, -C(=O)-O- -O-C(=O)- nebo -CO-;
    R21 je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina;
    R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina;
    R2 je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxyskupina, výhodně substituovaná nižší alkyloxykarbonylová skupina, výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně -substituovaná—aryloxykarbonylová—skupinarHíaihoxyskupiflar-výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen; a p je 0 nebo 1;
    s výhradou, že jsou vyloučeny sloučeniny, kde
    1) Y a/nebo A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina a
    • • • · • • ·· • • ·· ·· • • • · • · · ·· · • « • • • · • • · • • • • · • • • · • • ·· • * ·· ·· • · • ·
    431
    2) X je hydroxylová skupina, Y je 2-thienylová skupina, A1 je 177—1,2,4-triazol-3-ylová skupina, Z1 a Z3 jsou oba vazba, Z2 je -NH-, R1 je fenylová nebo p-tolylová skupina a p je 0;
    její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    4. Sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 nebo 3, kde A1 je výhodně substituovaná furylová skupina, výhodně substituovaná thienylová skupina, výhodně substituovaná pyrrolylová skupina, výhodně substituovaná imidazolylová skupina, výhodně substituovaná pyrazolylová skupina, výhodně substituovaná benzofurylová skupina, výhodně substituovaná benzothienylová skupina, výhodně substituovaná benzimidazolylová skupina, výhodně substituovaná indolidinylová skupina, výhodně substituovaná chinolinylová skupina, výhodně substituovaná isoxazolylová skupina, výhodně substituovaná pyridylová skupina, výhodně substituovaná thiazolylová skupina nebo výhodně substituovaná oxazolylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    5. Sloučenina podle nároku 4, kde A1 je výhodně substituovaná furylová skupina, výhodně substituovaná thienylová skupina, výhodně substituovaná pyrrolylová skupina, výhodně substituovaná imidazolylová skupina, výhodně substituovaná pyrazolylová skupina, výhodně substituovaná isoxazolylová skupina, výhodně substituovaná pyridylová skupina, výhodně substituovaná thiazolylová skupina nebo výhodně substituovaná oxazolylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    j6. „Sloučenina-podle nároku 5, kde A1 je výhodně substituovaná furylová' skupina, výhodně substituovaná pyrrolylová skupina nebo výhodně substituovaná oxazolylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    7. Sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích nároků 3 až 6, kde Y je -COORA, kde RA je vodík nebo esterový zbytek, -CONRBRc, kde RB a Rc jsou oba nezávisle vodík nebo • ·
    • · • 9 9 9 99 9 • • • 9 9 • 9 9 9 • • 99 • 9 9'9 9 9 ♦ • · • • 9 9 9 9 • · • 9 9 9 9 9 99
    432 amidový zbytek, nebo heteroarylová skupina výhodně substituovaná substituentem vybíraným ze skupiny obsahující halogen, nižší alkylovou skupinu, nižší halogenalkylovou skupinu, nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinu, karboxyskupinu, nižší alkyloxykarbonylovou skupinu, výhodně substituovanou aryl(nižší)alkylovou skupinu a výhodně substituovanou arylsulfonylovou skupinu, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    8. Sloučenina podle nároku 7, kde Y je -COOH; tetrazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; triazolylová skupina výhodně substituovaná halogenem, nižší alkylovou skupinou, nižší halogenalkylovou skupinou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; pyridylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou, karboxyskupinou nebo nižší alkyloxykarbonylovou skupinou; pyrrolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo výhodně substituovanou arylsulfonylovou skupinou; isochinolinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; pyradinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; pyrimidinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; oxadiazolylová skupina výhodně substituovaná výhodně substituovanou arylovou nebo nižší alkylovou skupinou; isoxazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thiazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thienylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; furylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; thiadiazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou; oxazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo imidazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou;
    .......její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    9. Sloučenina podle nároku 8, kde Y je tetrazolylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; triazolylová skupina výhodně substituovaná halogenem, nižší alkylovou skupinou, nižší halogenalkylovou skupinou nebo nižší alkyloxy(nižší)alkylovou skupinou; pyridylová skupina výhodně
    • 4 ·· • 9 9 • 4 · 44 ♦ 4 «4 • to · to • * ·« 4« to to • * • · « · · · • · · · • 4 4« 4 to «· «· • 4
    433 substituovaná nižší alkylovou skupinou, karboxyskupinou nebo nižší alkyloxykarbonylovou skupinou; nebo pyrimidinylová skupina výhodně substituovaná nižší alkylovou skupinou;
    její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    10. Sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 9, kde X je hydroxylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    11. Sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích nároků 3 až 10, kde Z1 a Z3 jsou oba vazba, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    12. Sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích nároků 3 až 11, kde Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, -SO2-, -CH2- nebo _(CH2)2, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    13. Sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích nároků 3 až 12, kde R1 je výhodně substituovaná fenylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    14. Sloučenina podle nároku 13, kde R1 je p-fluorfenylová skupina, její tautomer, proléčivo, farmaceuticky přijatelná sůl nebo hydrát.
    15. Farmaceutický přípravek vyznačující se t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 14.
    16. Farmaceutický přípravek s antivirální aktivitou vyznačující se t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 14.
    0« ·* *4 99 t 9 • • 9 • • • · * · ·«♦ • · • 99 • • • · • • • · • • 4 99 « 9
    434
    17. Farmaceutický přípravek s antiretrovirální aktivitou vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 14.
    18. Farmaceutický přípravek s anti-HIV aktivitou vyznačující se- t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 14.
    19. Farmaceutický přípravek s anti-HTLV-1 aktivitou vyznačující se t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 14.
    20. Farmaceutický přípravek s anti-FIV aktivitou vyznačující se t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 14.
    21. Farmaceutický přípravek s anti-SIV aktivitou vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 14.
    22. Farmaceutický přípravek inhibující integrázu, vyznačující s e t í m, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu podle kteréhokoliv z předchozích nároků 2 až 14.
    23. Anti-HIV léčebná směs vyznačující se tí m, že kromě inhibitoru integrázy podle kteréhokoliv z předchozích nároků 1 až 22 obsahuje jeden nebo dva inhibitory vybrané ze skupiny obsahující absorpční inhibitor, TAT inhibitor, REV inhibitor, inhibitor reversní transkriptázy a inhibitor proteázy.
    24. Farmaceutický přípravek podle kteréhokoliv z předchozích nároků 1 až 22 vyznačující se t í m, že, zlepšuje anti-HIV aktivitu jednoho nebo dvou inhibitorů vybraných ze skupiny obsahující absorpční inhibitor, TAT inhibitor, REV inhibitor, inhibitor reversní transkriptázy a inhibitor proteázy.
    25. Způsob léčby AIDS, vyznačující se t í m, že se podává sloučenina podle kteréhokoliv z předchozích nároků 1 až 14.
    435
    26.
    27.
    Použití sloučeniny podle kteréhokoliv z předchozích nároků 1 až 14 pro výrobu léčiva pro léčbu AIDS. .
    Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce V kde A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina a A je C-W, kde W je vodík, nižší alkylová skupina, nižší halogenalkylová skupina nebo halogen nebo N, s výhradou, že je vyloučena sloučenina, kde A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina, vyznačující se t í m, že se sloučenina obecného vzorce III o
    kde A1 je definováno výše, reaguje se sloučeninou obecného vzorce IV kde A je definováno výše, Q je chránící skupina a L je odstupující skupina,
    4 ·
    4 4
    4 4 ··
    436 v přítomnosti báze, a Q se odstraní.
    28. Způsob podle nároku 27, vyznačující se t í m, že skupina má vzorec kde A1 je výhodně substituovaná heteroarylová skupina;
    Z1 a Z3 jsou obě nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina;
    Z2 a Z4 jsou obě nezávisle vazba, nižší alkylenová nebo nižší alkenylenová skupina, -CH(OH)-, -S-, -SO-, -SO2- -SO2NR2'-, -NR21SO2- -0-, -NR21-, -NR2,C0-C0NR21-, -C(=O)-O~, -O-C(=O)- nebo -CO-;
    R21 je vodík, nižší alkylová nebo nižší alkenylová skupina;
    R1 je výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná heteroarylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkylová skupina, výhodně substituovaná cykloalkenylová skupina nebo výhodně substituovaná heterocyklická skupina;
    R2 je výhodně substituovaná nižší alkylová skupina, výhodně substituovaná nižší
    - -alk-ylox-yskupina^—výhodně-substituovaná-nižší^alkyióxykařbbňylóva skupina/výhodně substituovaná arylová skupina, výhodně substituovaná aryloxyskupina, výhodně substituovaná aryloxykarbonylová skupina, karboxyskupina, cykloalkylová skupina, hydroxylová skupina, merkaptoskupina, výhodně substituovaná aminoskupina, nitroskupina nebo halogen; a p je O nebo 1;
    437 s výhradou, že je vyloučena skupina, kde A1 je výhodně substituovaná indol-3-ylová skupina.
    29. Způsob podle nároku 28, v y z n a č u j í c i se t í m, že A1 je výhodně substituovaná furylová skupina, Z1 a Z3 jsou obě vazba, Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, -S02- -CH2nebo —(CH2)2— a R1 je výhodně substituovaná fenylová skupina,
    30. Sloučenina obecného vzorce VI kde Z2 je vazba, -CO-, -0-, -S-, -S02-, -CH2- nebo -(CH2)2- a R1 je výhodně substituovaná fenylová skupina.
    31. Sloučenina podle nároku 30, kde Z2 je -SO2- -CH2- nebo -(CH2)2- a R1 je fenylová skupina výhodně substituovaná halogenem.
    4 4 • ·
    4 4
    4 4 4
    438
    32. Sloučenina obecného vzorce IV kde A je C-W, kde W je vodík, nižší alkylová skupina, nižší halogenalkylová skupina nebo halogen nebo N, Q je tritylová skupina a L je ethoxyskupina.
CZ20012160A 1998-12-25 1999-12-17 Heteroaromatické deriváty s inhibiční aktivitou proti HIV integráze CZ20012160A3 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP37127098 1998-12-25
JP24747999 1999-09-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20012160A3 true CZ20012160A3 (cs) 2001-10-17

Family

ID=26538287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20012160A CZ20012160A3 (cs) 1998-12-25 1999-12-17 Heteroaromatické deriváty s inhibiční aktivitou proti HIV integráze

Country Status (22)

Country Link
US (3) US6620841B1 (cs)
EP (1) EP1142872B1 (cs)
JP (1) JP3929244B2 (cs)
KR (1) KR20010089708A (cs)
CN (1) CN1178913C (cs)
AP (1) AP2001002169A0 (cs)
AT (1) ATE411286T1 (cs)
AU (1) AU763040B2 (cs)
BR (1) BR9916583A (cs)
CA (1) CA2353961A1 (cs)
CZ (1) CZ20012160A3 (cs)
DE (1) DE69939749D1 (cs)
HK (1) HK1042701A1 (cs)
HU (1) HUP0201472A3 (cs)
ID (1) ID29027A (cs)
IL (1) IL143958A0 (cs)
NO (1) NO20013179L (cs)
NZ (1) NZ512184A (cs)
PL (1) PL348596A1 (cs)
RU (1) RU2225860C2 (cs)
TR (1) TR200101886T2 (cs)
WO (1) WO2000039086A1 (cs)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6380249B1 (en) 1998-06-03 2002-04-30 Merck & Co., Inc. HIV integrase inhibitors
US6262055B1 (en) 1998-06-03 2001-07-17 Merck & Co., Inc. HIV integrase inhibitors
US6306891B1 (en) 1998-06-03 2001-10-23 Merck & Co., Inc. HIV integrase inhibitors
GB9816358D0 (en) * 1998-07-27 1998-09-23 Angeletti P Ist Richerche Bio Enzyme inhibitors
ES2244204T3 (es) 1998-07-27 2005-12-01 Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. Derivados de dicetoacidos como inhibidores de polimerasas.
TR200103801T2 (tr) * 1999-06-02 2002-04-22 Shonogi & Co., Ltd. Yeni ikameli propenon türevlerinin hazırlanması için prosesler
AU5880600A (en) * 1999-06-25 2001-01-31 Merck & Co., Inc. 1-(aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof
US20030171406A1 (en) * 2000-06-13 2003-09-11 Akihiko Sato Medicinal compositions containing propenone derivatives
US20040039060A1 (en) * 2000-06-14 2004-02-26 Ryuichi Kiyama Inhibitor for enzyme having two divalent metal ions as active centers
WO2002038771A1 (fr) * 2000-11-09 2002-05-16 Shionogi & Co., Ltd. Integrases du hiv tolerantes aux medicaments
ES2587564T1 (es) * 2001-08-10 2016-10-25 Shionogi & Co., Ltd. Agente antiviral
IL161337A0 (en) * 2001-10-26 2004-09-27 Angeletti P Ist Richerche Bio N-substituted hydroxypyrimidinone carboxamide inhibitors of hiv integrase
TW200407132A (en) * 2001-11-15 2004-05-16 Shionogi & Co Process for producing 1-H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ester
JP4497347B2 (ja) * 2001-12-05 2010-07-07 塩野義製薬株式会社 Ｈｉｖインテグラーゼ阻害活性を有する誘導体
AU2003257822A1 (en) 2002-08-13 2004-04-30 Shionogi And Co., Ltd. Heterocyclic compound having hiv integrase inhibitory activity
WO2004035577A2 (en) 2002-10-16 2004-04-29 Gilead Sciences, Inc. Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
CN1569803B (zh) * 2003-07-16 2011-04-13 中国科学院上海药物研究所 芳基β－二酮酸的新制备方法
WO2005072412A2 (en) * 2004-01-29 2005-08-11 Elixir Pharmaceuticals, Inc. Anti-viral therapeutics
WO2006026356A2 (en) * 2004-08-25 2006-03-09 Ardea Biosciences, Inc. S-TRIAZOLYL α-MERCAPTOACETANILDES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
US7550463B2 (en) 2004-09-15 2009-06-23 Shionogi & Co., Ltd. Carbamoylpyridone derivatives having inhibitory activity against HIV integrase
EP1819323B2 (en) * 2004-12-03 2023-03-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Pharmaceutical composition containing an anti-nucleating agent
UA87884C2 (uk) * 2004-12-03 2009-08-25 Мерк Энд Ко., Инк. Безводна кристалічна калієва сіль інгібітора віл-інтегрази
US7250421B2 (en) * 2005-01-31 2007-07-31 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Diketo acids with nucleobase scaffolds: anti-HIV replication inhibitors targeted at HIV integrase
CA2610029A1 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 Bioalliance Pharma Synergic combinations comprising a quinoline compound and other hiv infection therapeutic agents
US20090306054A1 (en) * 2006-05-16 2009-12-10 Gilead Sciences ,Inc. Integrase inhibitors
JP2009543865A (ja) * 2006-07-19 2009-12-10 ユニバーシティ オブ ジョージア リサーチ ファウンデーション， インコーポレーテッド ピリジノンジケト酸：併用療法におけるｈｉｖ複製の阻害剤
WO2008041882A1 (fr) * 2006-10-03 2008-04-10 Viktor Veniaminovich Tets Procédé pour agir sur les virus au moyen d'une substance à base de 2,8-dithioxo-1h- pyrano[2,3-d;6,5-d'] dipyrimidine et de leurs analogues 10-aza (et variantes)
CN105055432A (zh) 2008-01-25 2015-11-18 奇默里克斯公司 治疗病毒感染的方法
WO2010047774A2 (en) * 2008-10-20 2010-04-29 The Texas A & M University System Inhibitors of mycobacterium tuberculosis malate synthase, methods of marking and uses thereof
MX2012006485A (es) 2009-12-07 2012-08-23 Univ Georgia Piridinon hidroxiclicopentil carboxamidas: inhibidores de la integrasa del vih con aplicaciones terapeuticas.
EP3216789A1 (en) 2010-02-12 2017-09-13 Chimerix, Inc. Methods of treating viral infection
EP2550362B1 (en) 2010-03-25 2017-01-04 Oregon Health&Science University Cmv glycoproteins and recombinant vectors
CN101928258B (zh) * 2010-08-18 2014-10-29 杭州民生药业有限公司 1-(2-取代苯胺基-4-甲基-噻唑-5)-3-取代苯基-丙烯酮衍生物、制备方法及其制药用途
CA2832109C (en) 2011-06-10 2021-07-06 Oregon Health & Science University Cmv glycoproteins and recombinant vectors
WO2014026033A1 (en) * 2012-08-08 2014-02-13 University Of Florida Research Foundation, Inc. Cross-reactive t cell epitopes of hiv, siv, and fiv for vaccines in humans and cats
PT3608325T (pt) 2012-12-21 2022-10-17 Gilead Sciences Inc Compostos carbamoílpiridona policíclicos e sua utilização farmacêutica
PT3019503T (pt) 2013-07-12 2017-11-27 Gilead Sciences Inc Compostos carbamoílpiridona- policíclicos e seu uso para o tratamento de infecções por hiv
NO2865735T3 (cs) 2013-07-12 2018-07-21
TW201613936A (en) 2014-06-20 2016-04-16 Gilead Sciences Inc Crystalline forms of(2R,5S,13aR)-8-hydroxy-7,9-dioxo-n-(2,4,6-trifluorobenzyl)-2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-2,5-methanopyrido[1',2':4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazepine-10-carboxamide
TWI677489B (zh) 2014-06-20 2019-11-21 美商基利科學股份有限公司 多環型胺甲醯基吡啶酮化合物之合成
NO2717902T3 (cs) 2014-06-20 2018-06-23
TWI695003B (zh) 2014-12-23 2020-06-01 美商基利科學股份有限公司 多環胺甲醯基吡啶酮化合物及其醫藥用途
PL3277691T3 (pl) 2015-04-02 2019-07-31 Gilead Sciences, Inc. Policykliczne związki karbamoilopirydonowe i ich zastosowanie farmaceutyczne
CN106905244B (zh) * 2017-02-27 2019-08-16 武汉工程大学 二芳基嘧啶-二酮酸类杂合型hiv-1抑制剂及其制备方法
WO2021083060A1 (zh) * 2019-10-28 2021-05-06 中国科学院上海药物研究所 五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途
CN111943899B (zh) * 2020-09-08 2023-04-21 河北凯诺中星科技有限公司 一种5-甲酸乙酯四氮唑的合成方法
CN113683574B (zh) * 2021-09-06 2023-11-17 上海晋鲁医药科技有限公司 一种合成1-甲基-1h-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯的方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3899508A (en) 1974-04-12 1975-08-12 Lilly Co Eli 5-(2-Aminophenyl)pyrazole-3-carboxylic acids and esters thereof
US3931247A (en) * 1974-12-11 1976-01-06 Morton-Norwich Products, Inc. 5-(Substituted)phenylfurfuryl alcohols
JPS5811878B2 (ja) * 1974-12-19 1983-03-04 大正製薬株式会社 フロ （ ３ ２−ｂ ） インド−ルルイノ セイホウ
JPS56100784A (en) 1980-01-16 1981-08-12 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Indolizine derivative
US4273776A (en) 1980-01-30 1981-06-16 E. R. Squibb & Sons, Inc. Antibacterial and antifungal derivatives of 3-(1H-imidazol-1-yl)-2-propen-1-ones
US4423063A (en) 1980-12-29 1983-12-27 Merck & Co., Inc. 2,4-Dioxo-4-substituted-1-butaoic acid derivatives useful in treating urinary track calcium oxalate lithiasis
US4336397A (en) 1980-12-29 1982-06-22 Merck & Co., Inc. 2,4-Dioxo-4-substituted-1-butanoic acid derivatives useful in treating urinary tract calcium oxalate lithiasis
US4332735A (en) * 1981-07-06 1982-06-01 Morton-Norwich Products, Inc. Antifungal compound
US4637829A (en) * 1984-04-27 1987-01-20 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
JPS61134346A (ja) 1984-12-03 1986-06-21 Shionogi & Co Ltd ４−オキソカルボン酸誘導体および抗潰瘍剤
CA1334975C (en) * 1987-11-13 1995-03-28 James H. Holms Furan and pyrrole containing lipoxygenase inhibiting compounds
JPH0238403A (ja) 1988-07-28 1990-02-07 Canon Inc 光重合性組成物および記録媒体
PH27357A (en) 1989-09-22 1993-06-21 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
US5192773A (en) * 1990-07-02 1993-03-09 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Immunosuppressive compounds
TW224974B (cs) * 1991-07-02 1994-06-11 Hoffmann La Roche
EP0658559A1 (de) * 1993-12-14 1995-06-21 Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft m.b.H. Thienothiazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als 5-dipoxygenase und Cyclooxygenaseinhibitoren
US5475109A (en) 1994-10-17 1995-12-12 Merck & Co., Inc. Dioxobutanoic acid derivatives as inhibitors of influenza endonuclease
US5693804A (en) * 1994-11-17 1997-12-02 Molecular Geriatrics Corporation Substituted 1-aryl-3-piperazin-1'-yl propanones
NZ337698A (en) 1997-04-04 2001-07-27 Pfizer Prod Inc Nicotinamide derivatives for selective inhibition of phosphodiesterase type 4 (PDE4) and the production of tumour necrosis factor (TNF) useful for the treatment of respiratory, rheumatoid and allergic diseases
IL122591A0 (en) 1997-12-14 1998-06-15 Arad Dorit Pharmaceutical compositions comprising cystein protease inhibitors
CA2326166A1 (en) 1998-03-26 1999-10-07 Shionogi & Co., Ltd. Indole derivatives with antiviral activity
AU3366899A (en) 1998-03-27 1999-10-18 Regents Of The University Of California, The Novel hiv integrase inhibitors and hiv therapy based on drug combinations including integrase inhibitors
JP2002517390A (ja) 1998-06-03 2002-06-18 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Ｈｉｖインテグラーゼ阻害薬
EP1083897A4 (en) * 1998-06-03 2003-01-02 Merck & Co Inc HIV INTEGRASE INHIBITORS
EP1082121A4 (en) * 1998-06-03 2003-02-05 Merck & Co Inc INTEGRASE HIV INHIBITORS
AU5880600A (en) 1999-06-25 2001-01-31 Merck & Co., Inc. 1-(aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2000039086A1 (fr) 2000-07-06
US7098201B2 (en) 2006-08-29
BR9916583A (pt) 2001-09-25
RU2001120016A (ru) 2003-12-10
NZ512184A (en) 2003-08-29
EP1142872B1 (en) 2008-10-15
AP2001002169A0 (en) 2001-06-30
ATE411286T1 (de) 2008-10-15
NO20013179L (no) 2001-08-27
HUP0201472A2 (hu) 2003-10-28
US20040002485A1 (en) 2004-01-01
EP1142872A4 (en) 2002-04-17
CN1335834A (zh) 2002-02-13
EP1142872A1 (en) 2001-10-10
PL348596A1 (en) 2002-06-03
KR20010089708A (ko) 2001-10-08
CN1178913C (zh) 2004-12-08
NO20013179D0 (no) 2001-06-22
HK1042701A1 (zh) 2002-08-23
AU763040B2 (en) 2003-07-10
CA2353961A1 (en) 2000-07-06
US6620841B1 (en) 2003-09-16
JP3929244B2 (ja) 2007-06-13
DE69939749D1 (de) 2008-11-27
TR200101886T2 (tr) 2001-12-21
HUP0201472A3 (en) 2006-03-28
US6645956B1 (en) 2003-11-11
AU1797900A (en) 2000-07-31
IL143958A0 (en) 2002-04-21
ID29027A (id) 2001-07-26
RU2225860C2 (ru) 2004-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20012160A3 (cs) Heteroaromatické deriváty s inhibiční aktivitou proti HIV integráze
US8426602B2 (en) Heteroaryl-substituted dicyanopyridines and their use
US10626095B2 (en) Cyanotriazole compounds
ES2383262T3 (es) Agente antiviral
EP3016934A2 (en) Heteroaryl compounds useful as inhibitors of sumo activating enzyme
CN102395585A (zh) 杂芳基化合物和其作为pi3k抑制剂的用途
TW201217365A (en) Heteroaryls and uses thereof
CN110621671A (zh) 作为pge2受体调节剂的苯并呋喃及苯并噻吩衍生物
CA2823385C (en) Phenylene-containing hedgehog antagonists having zinc binding moieties
KR102655318B1 (ko) 치환된 질소 함유 화합물
JP2020520358A (ja) Ｐｇｅ２レセプター調節剤としてのピリミジン誘導体
CN110621667A (zh) 嘧啶衍生物
US10214514B2 (en) Hedgehog antagonists having zinc binding moieties
MXPA01006546A (en) Aromatic heterocycle compounds having hiv integrase inhibiting activities
AU698249B2 (en) Thiopyridines for combating (helicobacter) bacteria
US7064144B2 (en) Imidazole derivatives as adenosine deaminase inhibitors
JPH10505328A (ja) ヘリコバクター細菌類を撲滅するためのピペラジノチオピリジン