JPH0238403A - 光重合性組成物および記録媒体 - Google Patents
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、感光性平版印刷版または光重合を利用した記
録媒体に好適な光重合組成物およびその記録媒体に関す
る。
録媒体に好適な光重合組成物およびその記録媒体に関す
る。
光重合組成物は従来よりUV塗料、光硬化型接着剤、感
光平版印刷版等として利用されている。
光平版印刷版等として利用されている。
しかしながら、この光重合性組成物の感度および経時安
定性は未た十分とはいえなかった。
定性は未た十分とはいえなかった。
また、米国特許4,399,209号公報は、光重合組
成物を利用した画像形成方法を開示している。しかし、
その記録感度は必らずしも十分とは言い難かった。
成物を利用した画像形成方法を開示している。しかし、
その記録感度は必らずしも十分とは言い難かった。
本発明の第1の目的は、感光性水平印刷版および光重合
性組成物を利用した記録媒体の感度の向上、即ち記録速
度の向上に有用な新規な光重合性組成物を提供すること
にある。
性組成物を利用した記録媒体の感度の向上、即ち記録速
度の向上に有用な新規な光重合性組成物を提供すること
にある。
本発明の第2の目的は感度の向上したこの記録媒体を提
供することにある。
供することにある。
上記の第1の目的は、付加重合可能なエチレン性不飽和
二重結合を有する化合物および光重合開始剤を必須成分
とする光重合性組成物において、該光重合開始剤が下記
一般式(I)で表される化合物と水素供与体とを含むこ
とを特徴とする光重合性組成物により達成できる。
二重結合を有する化合物および光重合開始剤を必須成分
とする光重合性組成物において、該光重合開始剤が下記
一般式(I)で表される化合物と水素供与体とを含むこ
とを特徴とする光重合性組成物により達成できる。
[式中、X= −C−、−3o−、−5o2Ar、は置
換基を有してもよい炭化水素系芳香環または複素環 R1は水素原子または炭素数1〜6個の置換若しくは非
置換アルキル基、 R2は八r1またはR3を表す。] なお、R2はAr、またはR1と独立に選択されるもの
である。
換基を有してもよい炭化水素系芳香環または複素環 R1は水素原子または炭素数1〜6個の置換若しくは非
置換アルキル基、 R2は八r1またはR3を表す。] なお、R2はAr、またはR1と独立に選択されるもの
である。
上記光重合開始剤は高感度な光重合開始剤であって、こ
れによって光重合組成物の光に対する感度が向上する。
れによって光重合組成物の光に対する感度が向上する。
般式(I)て表される化合物と水素供与体を併用すると
、高感度な光重合開始剤として作用する理由は、光を吸
収し励起状態となった一般式(I)の化合物が、水素供
与体より水素を引き抜き、ピナコールラジカルを生ずる
際、生成したピナコールラジカルが分子内水素結合で安
定化されるため、反応系がラジカル生成に大きく傾くた
めと考えられる。
、高感度な光重合開始剤として作用する理由は、光を吸
収し励起状態となった一般式(I)の化合物が、水素供
与体より水素を引き抜き、ピナコールラジカルを生ずる
際、生成したピナコールラジカルが分子内水素結合で安
定化されるため、反応系がラジカル生成に大きく傾くた
めと考えられる。
通常、励起カルボニル基による水素引き抜き反応はベン
ゾフェノンと水素供与体としてアミン類ジカルとアミニ
ルラジカルがベンゾフェノンとアミンに戻る平衡反応で
あるため、ラジカル生成効率が悪かった。
ゾフェノンと水素供与体としてアミン類ジカルとアミニ
ルラジカルがベンゾフェノンとアミンに戻る平衡反応で
あるため、ラジカル生成効率が悪かった。
方、一般式(I)の化合物は、下記に示す如ピナコール
ラジカルが前述したように分子内の水素結合で安定化さ
れるため、平衡が大きく、ラジカル生成に傾くため、ラ
ジカルが効率的に生成し、高感度な光重合開始剤になる
。
ラジカルが前述したように分子内の水素結合で安定化さ
れるため、平衡が大きく、ラジカル生成に傾くため、ラ
ジカルが効率的に生成し、高感度な光重合開始剤になる
。
上記のような反応例としては、1987年日本化学会秋
季年会予稿集p、827.4W27にα−イソブチルベ
ンゾイルアセトンの例が記載されている。上記の反応は
、分子内のカルボニル基によるγ−水素弓き抜きである
が、このままでは光重合開始剤としての感度は高くない
。
季年会予稿集p、827.4W27にα−イソブチルベ
ンゾイルアセトンの例が記載されている。上記の反応は
、分子内のカルボニル基によるγ−水素弓き抜きである
が、このままでは光重合開始剤としての感度は高くない
。
これは、α−イソブチルベンゾイルアセトンの吸光度が
300nm以上の領域で大きくないため、光源からの光
を十分に吸収できないことや、生じるラジカル種がエチ
レン性不飽和二重結合を有する化合物の重合にあまり寄
与しないためと考えられる。
300nm以上の領域で大きくないため、光源からの光
を十分に吸収できないことや、生じるラジカル種がエチ
レン性不飽和二重結合を有する化合物の重合にあまり寄
与しないためと考えられる。
そこで、本願発明者は、一般式(I)の化合物と水素供
与体を併用することで、それらが重合反応に有効なラジ
カル種を効率良く生成させ、光重合開始剤として高感度
に作用することを見い出し本発明に至った。
与体を併用することで、それらが重合反応に有効なラジ
カル種を効率良く生成させ、光重合開始剤として高感度
に作用することを見い出し本発明に至った。
次に一般式(I)て表わせる化合物について詳しく説明
する。
する。
式中Ar、は置換基を有してもよい炭化水素系芳香環、
複素環を表す。炭化水素系芳香環としては、ベンゼン環
、ナフタレン環、インデン環等が挙げられる。複素環と
しては、ピリジン環、フラン環、チオフィン環、ピロー
ル環、イミダゾール環、オキサゾール環等が挙げられる
。
複素環を表す。炭化水素系芳香環としては、ベンゼン環
、ナフタレン環、インデン環等が挙げられる。複素環と
しては、ピリジン環、フラン環、チオフィン環、ピロー
ル環、イミダゾール環、オキサゾール環等が挙げられる
。
上記Ar、は炭化水素系芳香環であることが好ましく、
特にベンゼン環であることが好ましい。
特にベンゼン環であることが好ましい。
Ar、が置換基を有する場合、その置換基としては、ハ
ロゲン原子、炭素数1〜6個のアルキル基、アルコキシ
基、フェノキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、水酸基、アセトキシ基、ベンゾイロキ
シ基、アセチル基、トリフルオロメチル基、カルボキシ
ル基、シアノ基等が挙げられる。
ロゲン原子、炭素数1〜6個のアルキル基、アルコキシ
基、フェノキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、水酸基、アセトキシ基、ベンゾイロキ
シ基、アセチル基、トリフルオロメチル基、カルボキシ
ル基、シアノ基等が挙げられる。
上記置換基のうち電子供与性基を少なくとも1つ含むこ
とが好ましい。これは 一般式(I)で表される化合物
の吸光度を挙げる効果があるためである。
とが好ましい。これは 一般式(I)で表される化合物
の吸光度を挙げる効果があるためである。
特に、電子供与性置換基か、アルコキシ基、アセトキシ
基またはベンゾイロキシ基であることが好ましい。
基またはベンゾイロキシ基であることが好ましい。
般式(I)の化合物の具体例としては、以下のものが挙
げられるが、これらに限定されるわけではない。
げられるが、これらに限定されるわけではない。
u 1y4116
上記化合物は主として以下の方法で合成される。
aOEt
Br−R。
即ち、アセトフェノン誘導体1にエステル2をエタノー
ル中で塩基(例えばナトリウムエチラート)を用いて反
応させることにより目的の化合物3を得る。
ル中で塩基(例えばナトリウムエチラート)を用いて反
応させることにより目的の化合物3を得る。
更に化合物33はTHF中でアルキルブロマイドを塩基
(例えばとベリジン)の存在下で反応させることで置換
基をもつ化合物4を得る。
(例えばとベリジン)の存在下で反応させることで置換
基をもつ化合物4を得る。
般式(I)で表される光重合開始剤は、後に詳述する付
加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物
に対し約1=5〜1 : 1000まての範囲で用いる
ことが可能で、好ましくは約1:10〜1:100まで
ある。
加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物
に対し約1=5〜1 : 1000まての範囲で用いる
ことが可能で、好ましくは約1:10〜1:100まで
ある。
本発明て使用する水素供与体としては、アミン類が好ま
しい。芳香属アミンとしては、エチル−p−ジメチルア
ミノベンゾエート、メチル−p−ジメチルアミノベンゾ
エート、インアミル−p−ジメチルアミノベンゾエート
、フェニル−p−ジメチルアミノベンゾエート、エチル
−pジエチルアミノベンゾエート、フェニル−p−ジエ
チルアミノベンゾエート、N、N−ジメチルアニリン、
N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチルベンジル
アミン、N−ベンジル−N−メチルアニリン、N、Nジ
ベンジルアニリン、トリフェニルアミンなどがある。
しい。芳香属アミンとしては、エチル−p−ジメチルア
ミノベンゾエート、メチル−p−ジメチルアミノベンゾ
エート、インアミル−p−ジメチルアミノベンゾエート
、フェニル−p−ジメチルアミノベンゾエート、エチル
−pジエチルアミノベンゾエート、フェニル−p−ジエ
チルアミノベンゾエート、N、N−ジメチルアニリン、
N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチルベンジル
アミン、N−ベンジル−N−メチルアニリン、N、Nジ
ベンジルアニリン、トリフェニルアミンなどがある。
脂肪族アミンとしては、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、ジメチルシクロヘキシル
アミン、トリエタノールアミン等がある。
アミン、トリプロピルアミン、ジメチルシクロヘキシル
アミン、トリエタノールアミン等がある。
ポリアミンとしては、メチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、1.4−シクロヘキサンジアミン、フェニ
レンジアミン等が挙げられる。
ンジアミン、1.4−シクロヘキサンジアミン、フェニ
レンジアミン等が挙げられる。
上述のアミン類は、1種類を用いても、2種以上混合し
て用いてもよい。
て用いてもよい。
アミン類は一般式(I)で表される化合物に対し約1:
10〜10:1の範囲で用いることが可能で、好ましく
は約1=5〜5:1の範囲である。
10〜10:1の範囲で用いることが可能で、好ましく
は約1=5〜5:1の範囲である。
方、光重合性組成物の必須構成要素である付加重合可能
なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物とは、その
化学構造中に少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結
合を有する化合物であって、モノマー、オリゴマー、ポ
リマー等の化学形態をもつものである。
なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物とは、その
化学構造中に少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結
合を有する化合物であって、モノマー、オリゴマー、ポ
リマー等の化学形態をもつものである。
その例としては、メチルアクリレート、メチルメタクリ
レート、アクリロニトリル、アクリルアミドなどの単量
体や、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロト
ン酸、イソクロトン酸、マレイン酸などの不飽和カルボ
ン酸とエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、トリメチロールプロパン、
1゜3−ブタンジオール、ペンタエリトリオール、ジペ
ンタエリトリオールなどの脂肪族多価ポリオール化合物
とのエステル、更にポリイソシアネートと(必要に応じ
てポリオール類と反応させておいてもよい)不飽和二重
結合を含むアルコール、アミン類の重付加反応により合
成されるウレタン結合を有するウレタンアクリレート類
、ウレタンメタクリレート類、およびエポキシ樹脂とア
クリル酸またはメタクリル酸との付加反応により合成さ
れるエポキシアクリレート類およびポリエステルアクリ
レート類、スピンアクリレート類などがあげられる。
レート、アクリロニトリル、アクリルアミドなどの単量
体や、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロト
ン酸、イソクロトン酸、マレイン酸などの不飽和カルボ
ン酸とエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、トリメチロールプロパン、
1゜3−ブタンジオール、ペンタエリトリオール、ジペ
ンタエリトリオールなどの脂肪族多価ポリオール化合物
とのエステル、更にポリイソシアネートと(必要に応じ
てポリオール類と反応させておいてもよい)不飽和二重
結合を含むアルコール、アミン類の重付加反応により合
成されるウレタン結合を有するウレタンアクリレート類
、ウレタンメタクリレート類、およびエポキシ樹脂とア
クリル酸またはメタクリル酸との付加反応により合成さ
れるエポキシアクリレート類およびポリエステルアクリ
レート類、スピンアクリレート類などがあげられる。
またポリマーとしては、主鎖にポリアルキル、ポリエー
テル、ポリエステル、ポリウレタンなどの骨格を有し、
側鎖にアクリル基、メタクリル基、シンナモイル基、シ
ンナミリデンアセチル基、フリルアクリロイル基などに
代表される重合性の反応基を導入したものがあげられる
が、これに限定されるものではない。
テル、ポリエステル、ポリウレタンなどの骨格を有し、
側鎖にアクリル基、メタクリル基、シンナモイル基、シ
ンナミリデンアセチル基、フリルアクリロイル基などに
代表される重合性の反応基を導入したものがあげられる
が、これに限定されるものではない。
また本発明の光重合性組成物には、使用目的に併せて、
さらに公知のバインダー、着色剤、UV吸収剤、可塑剤
、熱重合防止剤などの添加剤を必要に応じて含有させる
ことができる。
さらに公知のバインダー、着色剤、UV吸収剤、可塑剤
、熱重合防止剤などの添加剤を必要に応じて含有させる
ことができる。
バインダーとしては、有機高分子重合体であればどのよ
うなものを使用しても構わない。この様な有機高分子重
合体として、ポリメチルアクリレート、ポリエチルアク
リレートなどのポリアクリル酸アルキルエステル類、ポ
リメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレートな
どのポリメタクリル酸アルキルエステル類、またはメタ
クリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、マレイン酸共
重合体、または塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピ
レンなどの塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリアクリロニトリルまたはこれら
の共重合体、更にポリビニルアルキルエーテル、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアミド、
ポリウレタン、塩素化ゴム、セルロース誘導体、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどがあげられ
るが、これらに限定されるものではない。
うなものを使用しても構わない。この様な有機高分子重
合体として、ポリメチルアクリレート、ポリエチルアク
リレートなどのポリアクリル酸アルキルエステル類、ポ
リメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレートな
どのポリメタクリル酸アルキルエステル類、またはメタ
クリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、マレイン酸共
重合体、または塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピ
レンなどの塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリアクリロニトリルまたはこれら
の共重合体、更にポリビニルアルキルエーテル、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアミド、
ポリウレタン、塩素化ゴム、セルロース誘導体、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどがあげられ
るが、これらに限定されるものではない。
これらのポリマーは単一で用いてもよいし、適当な比で
2種以上混合して用いてもよい。またバインダーとして
相溶、非相溶に限らずワックス類を用いても構わない。
2種以上混合して用いてもよい。またバインダーとして
相溶、非相溶に限らずワックス類を用いても構わない。
これらのポリマーは全組成中に任意な量を混和させるこ
とができる。
とができる。
着色剤は、光学的に認識できる画像等を形成するのに含
有させる成分であり、各種顔料、染料が適宜用いられる
。このような顔料、染料の例としては、カーボンブラッ
クや黄鉛、モリブデン赤、ベンガラ等の無−機顔料、ハ
ンザイエロー、ベンジンイエロー、ブリリアントカーミ
ン6B、レークレッドF5R、フタロシアニンブルー、
ビクトリアブルーレーク、ファストスカイブルー等の有
機顔料、ロイコ染料、フタロシアニン染料等の着色剤な
どがあげられる。
有させる成分であり、各種顔料、染料が適宜用いられる
。このような顔料、染料の例としては、カーボンブラッ
クや黄鉛、モリブデン赤、ベンガラ等の無−機顔料、ハ
ンザイエロー、ベンジンイエロー、ブリリアントカーミ
ン6B、レークレッドF5R、フタロシアニンブルー、
ビクトリアブルーレーク、ファストスカイブルー等の有
機顔料、ロイコ染料、フタロシアニン染料等の着色剤な
どがあげられる。
UV吸収剤としては、ペンシッフエノン系、サリシレー
ト系、ベンゾトリアゾール系、蓚酸アニリド系の化合物
などが挙げられる。
ト系、ベンゾトリアゾール系、蓚酸アニリド系の化合物
などが挙げられる。
可塑剤としては、ジエチルフタレート、ジエチルフタレ
ートなとのフタル酸エステルジメチルグリコールフタレ
ート、メチルフタルエチルグリコールなどのグリコール
エステル類、トリフェニルフォスフェートなどの燐酸エ
ステル類、ジオクチルアジペート、ジオクチルアゼレー
ト、ジブチルマレートなどの脂肪酸二塩基酸エステル類
などが挙げられる。
ートなとのフタル酸エステルジメチルグリコールフタレ
ート、メチルフタルエチルグリコールなどのグリコール
エステル類、トリフェニルフォスフェートなどの燐酸エ
ステル類、ジオクチルアジペート、ジオクチルアゼレー
ト、ジブチルマレートなどの脂肪酸二塩基酸エステル類
などが挙げられる。
熱重合防止剤としては、p−メトキシフェノールヒドロ
キノン、t−ブチルカテコール塩化第一銅、2,6−ジ
ーt−ブチル−p−クレゾール、有機酸銅などがある。
キノン、t−ブチルカテコール塩化第一銅、2,6−ジ
ーt−ブチル−p−クレゾール、有機酸銅などがある。
本発明の光重合性組成物は上述の諸成分を使用目的に合
わせ適宜混合して用いられる。
わせ適宜混合して用いられる。
例えば、当該組成物を感光性平版印刷版に使用するには
、上記混合物を適当な溶剤に溶かし、フラスチック(ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等)、金属
(アルミ、亜鉛等)等の支持体上に塗布し感光層とし、
高圧水銀灯、蛍光灯、Xeランプ等の光源を用いて画像
露光し、現像液で処理して感光層の未露光部を除去し、
最後にガム液を塗布すればよい。本発明の光重合性組成
物は高い感度を有し、版作製の時間短縮に有効である。
、上記混合物を適当な溶剤に溶かし、フラスチック(ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等)、金属
(アルミ、亜鉛等)等の支持体上に塗布し感光層とし、
高圧水銀灯、蛍光灯、Xeランプ等の光源を用いて画像
露光し、現像液で処理して感光層の未露光部を除去し、
最後にガム液を塗布すればよい。本発明の光重合性組成
物は高い感度を有し、版作製の時間短縮に有効である。
また、本発明の光重合性組成物は、光重合反応を利用し
た画像形成システムの記録媒体として使用できる。
た画像形成システムの記録媒体として使用できる。
特に特開昭[12−174195号公報に開示されてい
る画像形成方法に利用する記録媒体として好適である。
る画像形成方法に利用する記録媒体として好適である。
特開昭62−174,195号公報は、複数種のエネル
ギーが付与されることによって転写特性を支配する物性
が変化する転写記録層を有する転写記録媒体に前記複数
種のエネルギーを、それらのうち少なくとも一種のエネ
ルギーを記録情報に対応させつつ、付与して転写像を形
成した後、被転写記録媒体に転写する画像形成方法を開
示している。
ギーが付与されることによって転写特性を支配する物性
が変化する転写記録層を有する転写記録媒体に前記複数
種のエネルギーを、それらのうち少なくとも一種のエネ
ルギーを記録情報に対応させつつ、付与して転写像を形
成した後、被転写記録媒体に転写する画像形成方法を開
示している。
次に、このような画像形成法において、光エネルギーと
熱エネルギーを用い、光重合開始剤と付加重合可能なエ
チレン性不飽和二重結合を有する化合物(以下、重合性
モノマー)と着色材とを必須成分とする常温で固相の転
写記録層に記録情報に対応させて熱エネルギーを付与す
る例について説明する。この転写記録層は軟化温度Ts
を有し、13以上の温度において粘度が急激に減少する
。
熱エネルギーを用い、光重合開始剤と付加重合可能なエ
チレン性不飽和二重結合を有する化合物(以下、重合性
モノマー)と着色材とを必須成分とする常温で固相の転
写記録層に記録情報に対応させて熱エネルギーを付与す
る例について説明する。この転写記録層は軟化温度Ts
を有し、13以上の温度において粘度が急激に減少する
。
ここで、転写記録層に含有する光重合開始剤の吸収波長
に対応した光を一様に照射し同時にサーマルヘッド等の
加熱手段を用いて転写記録層をTs以上の温度に記録情
報に応じて部分的に加熱する。Ts以上に加熱された部
分は、粘度が急激に低下し転写記録層中の光重合開始剤
および重合性モノマーの拡散速度が増加し、重合反応が
急激に進む。一方、非加熱部においては、転写記録層の
粘度が下がらないため、光重合開始剤および重合性子ツ
マ−の拡散が充分でなく、重合反応は部分的に生するだ
けである。
に対応した光を一様に照射し同時にサーマルヘッド等の
加熱手段を用いて転写記録層をTs以上の温度に記録情
報に応じて部分的に加熱する。Ts以上に加熱された部
分は、粘度が急激に低下し転写記録層中の光重合開始剤
および重合性モノマーの拡散速度が増加し、重合反応が
急激に進む。一方、非加熱部においては、転写記録層の
粘度が下がらないため、光重合開始剤および重合性子ツ
マ−の拡散が充分でなく、重合反応は部分的に生するだ
けである。
こうして転写像を形成した記録媒体を被転写記録媒体と
圧接し、転写に必要な所定の温度に加熱、例えばTs以
上の温度で加熱すれば、サーマルヘッドの非加熱部即ち
重合反応が部分的にしか生じていない部分は被転写記録
媒体に転写され、方、サーマルヘッドの加熱部は重合反
応が充分に進んでいるため、被転写記録媒体に対する接
着性はサーマルヘッド非加熱部に対し小さく、被転写記
録媒体に転写しない。
圧接し、転写に必要な所定の温度に加熱、例えばTs以
上の温度で加熱すれば、サーマルヘッドの非加熱部即ち
重合反応が部分的にしか生じていない部分は被転写記録
媒体に転写され、方、サーマルヘッドの加熱部は重合反
応が充分に進んでいるため、被転写記録媒体に対する接
着性はサーマルヘッド非加熱部に対し小さく、被転写記
録媒体に転写しない。
上記のようにして光エネルギーと熱エネルギーによって
、画像が形成される。
、画像が形成される。
上記の例では転写記録層の転写特性および重合反応量を
支配する物性値として転写記録層の軟化温度Tsで説明
したが、この他にも転写記録層のガラス転移点、溶融温
度等を利用してもかまわない。
支配する物性値として転写記録層の軟化温度Tsで説明
したが、この他にも転写記録層のガラス転移点、溶融温
度等を利用してもかまわない。
上記転写記録層は支持体上に塗布された連続層であって
もよいし、また粒子状の素体を塗布したものでもよい。
もよいし、また粒子状の素体を塗布したものでもよい。
更に、光と熱エネルギーが付与されて転写特性の変化す
る組成物を芯剤としたマイクロカプセルで構成されてい
てもよい。
る組成物を芯剤としたマイクロカプセルで構成されてい
てもよい。
また、上記転写記録層を、支持体上に塗布された、それ
ぞれ異なる色調を呈する着色剤を含有する数種の粒子状
素体またはマイクロカプセルによって、構成し、且つ異
なる数種の色調を呈する粒子状素体またはマイクロカプ
セルが含有する光重合開始剤の感光波長領域を変えるこ
とで、多色画像の形成が可能となる。
ぞれ異なる色調を呈する着色剤を含有する数種の粒子状
素体またはマイクロカプセルによって、構成し、且つ異
なる数種の色調を呈する粒子状素体またはマイクロカプ
セルが含有する光重合開始剤の感光波長領域を変えるこ
とで、多色画像の形成が可能となる。
この多色画像形成方法について次に説明する(詳細は特
開昭62−174195号開示)。
開昭62−174195号開示)。
第1図(a)〜(C)において、記録媒体1は支持体1
b上に転写記録層1aを設けて構成されている。
b上に転写記録層1aを設けて構成されている。
転写記録層1aは、微少なカプセル状画像形成素体31
の分布層となっている。画像形成素体31は、異なる種
類が存在し、それらは互いに異なる色調を呈する着色材
を含んている。この例では、画像形成素体31はイエロ
ー(Y)、マゼンタ(M)、シアン(C)の着色材が含
有されている。ここで、Y、M、Cの各画像形成素体は
、感光波長域の異なる光重合開始剤をそれぞれ含有して
いる。
の分布層となっている。画像形成素体31は、異なる種
類が存在し、それらは互いに異なる色調を呈する着色材
を含んている。この例では、画像形成素体31はイエロ
ー(Y)、マゼンタ(M)、シアン(C)の着色材が含
有されている。ここで、Y、M、Cの各画像形成素体は
、感光波長域の異なる光重合開始剤をそれぞれ含有して
いる。
記録のためには、まず記録媒体1をサーマルヘッド20
に重ね、サーマルヘッド20の全熱部全域をカバーする
ように画像形成素体Y中の光重合開始剤の感光波長域に
対応した波長人(Y)の光を照射するとともに、サマル
ヘッド20の発熱素子20b、20d、20e、20f
を発熱させる。すると、着色材Yを含有する画像形成素
体のうち、熱と波長λ(Y)の光が共に付与された画像
形成素体(第1図(a)のハツチングされた部分)のみ
重合反応が急激に起こり、硬化する。
に重ね、サーマルヘッド20の全熱部全域をカバーする
ように画像形成素体Y中の光重合開始剤の感光波長域に
対応した波長人(Y)の光を照射するとともに、サマル
ヘッド20の発熱素子20b、20d、20e、20f
を発熱させる。すると、着色材Yを含有する画像形成素
体のうち、熱と波長λ(Y)の光が共に付与された画像
形成素体(第1図(a)のハツチングされた部分)のみ
重合反応が急激に起こり、硬化する。
次に、第1図(b)に示すように転写記録層1aに画像
形成素体M中の光重合開始剤の感光波長域に対応した波
長λ(M)の光を照射すると共に、サーマルヘッド20
の発熱素子20a、20e。
形成素体M中の光重合開始剤の感光波長域に対応した波
長λ(M)の光を照射すると共に、サーマルヘッド20
の発熱素子20a、20e。
20fを発熱させる。すると、画像形成素体Yと同様に
熱と波長の光が共に付与された画像形成素体M(第1図
(b)のハツチングされた部分)のみ重合反応が急激に
起こり、硬化する。
熱と波長の光が共に付与された画像形成素体M(第1図
(b)のハツチングされた部分)のみ重合反応が急激に
起こり、硬化する。
更に、画像形成素体C中の光重合開始剤の波長域に対応
した波長λ(C)の光を照射すると共に、サーマルヘッ
ド20の発熱素子20a。
した波長λ(C)の光を照射すると共に、サーマルヘッ
ド20の発熱素子20a。
20b、20c、20e、20fを発熱させることで、
前記Y、Mと同様に熱と波長λ(C)の光が共に付与さ
れた画像形成素体C(第1図(C)のハッチンングされ
た部分)のみが重合反応が急激に起こり、硬化する。上
記のようにして、形成された転写像を被転写記録媒体に
圧接して所定の温度に加熱することで、被転写記録媒体
に転写(即ち、第1図(C)のハツチングされていない
部分の画像形成素体Y、M、Cが転写)する。
前記Y、Mと同様に熱と波長λ(C)の光が共に付与さ
れた画像形成素体C(第1図(C)のハッチンングされ
た部分)のみが重合反応が急激に起こり、硬化する。上
記のようにして、形成された転写像を被転写記録媒体に
圧接して所定の温度に加熱することで、被転写記録媒体
に転写(即ち、第1図(C)のハツチングされていない
部分の画像形成素体Y、M、Cが転写)する。
上述の画像形成方法に用いる記録媒体に含有されている
光重合開始剤に一般式(I)で示される化合物と水素供
与体を本発明では併用し、本発明の第2の目的を達成す
る。この光重合開始剤は、高い光感度を有するため、記
録媒体の加熱時間が短縮され、従って記録感度が向上す
る。
光重合開始剤に一般式(I)で示される化合物と水素供
与体を本発明では併用し、本発明の第2の目的を達成す
る。この光重合開始剤は、高い光感度を有するため、記
録媒体の加熱時間が短縮され、従って記録感度が向上す
る。
また、一般式(I)で示される化合物は優れた分光特性
を有し、多色画像形成時における感光波長域の重なりの
少ない。従って、鮮明な多色画像が得られる。
を有し、多色画像形成時における感光波長域の重なりの
少ない。従って、鮮明な多色画像が得られる。
(実施例〕
以下、本発明を実施例によって、具体的に説明する。
実施例1)〜7)
(感光層の調整)
各実施例において、エチレン性不飽和二重結合を有する
化合物としえ、東亜合成化学工業■製アロニクスM−3
05を20g1バインダーとして塩素化ポリエチレンを
20g、着色剤として日本化薬社製カヤセットブルー1
36を0.1g、光重合開始剤として一般式(I)の化
合物(後ろの表に記載)1g、アミンとしてエチル−p
−メチルアミノベンゾエート1gをジクロロメタン約2
00gに溶かし、スピナーを用いてアルミニウム板上に
塗布、これを60℃、10分間乾燥させ感光層とした(
厚さ約5問) 次に、この感光層の上に酸素防止層してPVA(ポリビ
ニルアルコール)を3μの厚さて塗布し、試料とした。
化合物としえ、東亜合成化学工業■製アロニクスM−3
05を20g1バインダーとして塩素化ポリエチレンを
20g、着色剤として日本化薬社製カヤセットブルー1
36を0.1g、光重合開始剤として一般式(I)の化
合物(後ろの表に記載)1g、アミンとしてエチル−p
−メチルアミノベンゾエート1gをジクロロメタン約2
00gに溶かし、スピナーを用いてアルミニウム板上に
塗布、これを60℃、10分間乾燥させ感光層とした(
厚さ約5問) 次に、この感光層の上に酸素防止層してPVA(ポリビ
ニルアルコール)を3μの厚さて塗布し、試料とした。
(感度の測定)
試料上に光学楔(光学濃度0〜10段)を置き、100
W高圧水銀灯で30秒間露光した後、PVAを水洗除去
し、更に感光層を1.1.1−トリクロロエタンで30
秒間処理して現出した画像の対応する光学楔の最高段数
を試料の感度として表し、結果を第1表に示す。比較例
として、一般式(I)の化合物の代わりにベンゾフェノ
ンを用しAた例を合せて示す。
W高圧水銀灯で30秒間露光した後、PVAを水洗除去
し、更に感光層を1.1.1−トリクロロエタンで30
秒間処理して現出した画像の対応する光学楔の最高段数
を試料の感度として表し、結果を第1表に示す。比較例
として、一般式(I)の化合物の代わりにベンゾフェノ
ンを用しAた例を合せて示す。
第
表
実施例8)
以下に前述の特開昭62−174.195号公報記載の
画像形成方法で、光エネルギーと熱エネルギーを用いた
場合の実施例を挙げる。
画像形成方法で、光エネルギーと熱エネルギーを用いた
場合の実施例を挙げる。
(記録媒体の作製)
第2表
まず、100gの水及びインブイチレンー無水マレイン
酸共重合(20,6%)(クレハ化学社製)26gを混
合し、ここにペクチン3.1gを添加して20分間攪拌
した。次いで、20%硫酸溶液でP)Iを4.0に調整
して、0.2gのクオドロール(BASF社)を添加し
た。これをホモミクサーで300 rpmで攪拌しなが
ら、第2表に示す成分20gを30gのクロロホルムで
溶解した溶液を10〜15秒かけて投入し、そのまま1
0分間乳化を行った。
酸共重合(20,6%)(クレハ化学社製)26gを混
合し、ここにペクチン3.1gを添加して20分間攪拌
した。次いで、20%硫酸溶液でP)Iを4.0に調整
して、0.2gのクオドロール(BASF社)を添加し
た。これをホモミクサーで300 rpmで攪拌しなが
ら、第2表に示す成分20gを30gのクロロホルムで
溶解した溶液を10〜15秒かけて投入し、そのまま1
0分間乳化を行った。
乳化液を500+++jtのビーカーに移し、そのまま
攪拌羽根で1〜2時間攪拌を続は溶媒を留去した。
攪拌羽根で1〜2時間攪拌を続は溶媒を留去した。
次に、8.3gの尿素溶液(50wt%)、5gの水に
溶解したレゾルシン0.4g、10.7gのホルマリン
(37%)及び10 mlの水に溶かした0、6gの硫
酸アンモニア゛を2分間間隔で加えた。
溶解したレゾルシン0.4g、10.7gのホルマリン
(37%)及び10 mlの水に溶かした0、6gの硫
酸アンモニア゛を2分間間隔で加えた。
このまま60℃に昇温して3時間攪拌を続けた後、温度
を下げ、20%の苛性ソータ溶液てPHを2.0とした
。このカプセル液を濾過しだ後2回10100O+の水
て洗浄し乾燥を行い、マイクロカプセル状の画像形成素
体を得た。
を下げ、20%の苛性ソータ溶液てPHを2.0とした
。このカプセル液を濾過しだ後2回10100O+の水
て洗浄し乾燥を行い、マイクロカプセル状の画像形成素
体を得た。
この画像形成素体は第2図に示すようにコア1cかシェ
ル1dて被覆されたマイクロカプセルで粒径7〜15μ
A、平均粒径か10μmであった。
ル1dて被覆されたマイクロカプセルで粒径7〜15μ
A、平均粒径か10μmであった。
次に支持体であるPETフィルム1a上に接着層1fと
して日本合成化学工業■製のポリエステル系接着剤LP
−022を約1μmの厚さて塗布した。
して日本合成化学工業■製のポリエステル系接着剤LP
−022を約1μmの厚さて塗布した。
この接着層の上に前記マイクロカプセルを過剰量振りか
け、接着剤に付着していない余分な画像形成素体を払い
落とした。
け、接着剤に付着していない余分な画像形成素体を払い
落とした。
次に、この媒体を、互いにI Kgf/cm2で圧接さ
れ、それぞれ直径40mmのアルミローラの上に硬度7
0度のシリコンゴムが1mm厚に被覆されたり一う間に
、300 mm/ min、の速度になるよう通した。
れ、それぞれ直径40mmのアルミローラの上に硬度7
0度のシリコンゴムが1mm厚に被覆されたり一う間に
、300 mm/ min、の速度になるよう通した。
また、この時、ローラの表面温度はそれぞれ80℃にな
るように保持しておいた。ローラ間を通過した後、接着
剤上の画像形成素体はPETフィルムに強固に固定され
た。
るように保持しておいた。ローラ間を通過した後、接着
剤上の画像形成素体はPETフィルムに強固に固定され
た。
以上により、第2図に模式断面を示すような本発明に係
る記録媒体1を得た。
る記録媒体1を得た。
(感度評価)
上記手法により作製した記録媒体1をロール状に巻き回
して第3図に示す装置に組み込んだ。
して第3図に示す装置に組み込んだ。
サーマルヘッド20として8ドツト/mmのA4サイズ
のライン・タイプで発熱素子列かエツジ部に配列されて
いるものを用い、記録媒体1のテンションにより発熱素
子に押圧されるようにした。
のライン・タイプで発熱素子列かエツジ部に配列されて
いるものを用い、記録媒体1のテンションにより発熱素
子に押圧されるようにした。
そして対向した部所にケミカルランプ3を配置した。ケ
ミカルランプ3には光重合開始剤の感光波長領域に合わ
せてピーク波長335nmの東芝製F10A70E35
/33T15を用いた。
ミカルランプ3には光重合開始剤の感光波長領域に合わ
せてピーク波長335nmの東芝製F10A70E35
/33T15を用いた。
次に、画信号に応じてサーマルヘッド20の発熱を制御
した。本実施例においては光と熱が与えられて軟化温度
が上昇すると共に転写開始温度が上昇する転写記録層を
扱うため、ネガ記録となる。即ち、サーマルヘッド20
の制御はマーク信号(赤)の場合は通電せずマーク信号
てない(白)の時に通電して発熱させる。
した。本実施例においては光と熱が与えられて軟化温度
が上昇すると共に転写開始温度が上昇する転写記録層を
扱うため、ネガ記録となる。即ち、サーマルヘッド20
の制御はマーク信号(赤)の場合は通電せずマーク信号
てない(白)の時に通電して発熱させる。
その発熱時の通電エネルギーは0.8w/dot XX
+n5ec、とし、ケミカルランプでサーマルヘッド2
0の信号と同期してXm5ec、光照射を一様にしなが
ら上気したような要領で画信号に応じてサーマルヘッド
20を制御、駆動し2 Xm5ec、/ 1ineの繰
り返し周期で同期して転写記録媒体をスッテピングモー
ターとドライブゴムローラとて搬送した。
+n5ec、とし、ケミカルランプでサーマルヘッド2
0の信号と同期してXm5ec、光照射を一様にしなが
ら上気したような要領で画信号に応じてサーマルヘッド
20を制御、駆動し2 Xm5ec、/ 1ineの繰
り返し周期で同期して転写記録媒体をスッテピングモー
ターとドライブゴムローラとて搬送した。
次いで、第4図に示すように表面平滑度10〜30秒の
範囲になる普通紙を転写記録層に重ねてヒートロール8
とピンチロール9とで挟んで搬送した。ヒートロール8
は300wのヒーターを内部にもち、表面を2mm厚の
シリコンゴムで被覆したアルミローラであって、表面を
50〜150℃の範囲の任意の温度に保つようにヒータ
ーを制御した。ピンチロール9はJISゴム硬度計の硬
度50°のシリコンゴムロールであって、押圧を1〜1
、 5 Kg/ cm3とした。ヒートロールを11
0〜130℃の範囲で、普通紙を転写記録層に重ねて搬
送した後、基材フィルムを剥離し、画像が得られる最小
時間Xm5ec、を求め感度とした(ただし、Xは2m
5ec、 5m5ec、 10m5ec、以後5 m5
ec、ごとに増やす。)。即ち、Xの値が小さいほど感
度が高いことになる。なお、得られた画像は定着製良い
高品位な画像であった。
範囲になる普通紙を転写記録層に重ねてヒートロール8
とピンチロール9とで挟んで搬送した。ヒートロール8
は300wのヒーターを内部にもち、表面を2mm厚の
シリコンゴムで被覆したアルミローラであって、表面を
50〜150℃の範囲の任意の温度に保つようにヒータ
ーを制御した。ピンチロール9はJISゴム硬度計の硬
度50°のシリコンゴムロールであって、押圧を1〜1
、 5 Kg/ cm3とした。ヒートロールを11
0〜130℃の範囲で、普通紙を転写記録層に重ねて搬
送した後、基材フィルムを剥離し、画像が得られる最小
時間Xm5ec、を求め感度とした(ただし、Xは2m
5ec、 5m5ec、 10m5ec、以後5 m5
ec、ごとに増やす。)。即ち、Xの値が小さいほど感
度が高いことになる。なお、得られた画像は定着製良い
高品位な画像であった。
感度についての結果を第3表に示す。合わせて比較例と
してチバガイギー者製光重合開始剤Irgacure−
651(商品名)を用いた例を示す。
してチバガイギー者製光重合開始剤Irgacure−
651(商品名)を用いた例を示す。
Irgacure−651はNorrish H型、即
ち、カルボニル基のγ−水水素色抜き反応を行う開始剤
である。
ち、カルボニル基のγ−水水素色抜き反応を行う開始剤
である。
n
第
・・・ヒーター
・・・ピンチローラ−
0・・・普通紙、
2・・・記録画像。
表
8・・・ヒートロール、
1・・・巻き取りロール、
表3より理解されるように一般式(I)で表される化合
物は光重合開始剤として高い感度を示す。
物は光重合開始剤として高い感度を示す。
以上詳細に説明したように、本発明によって、光に対し
て高感度な光重合性組成物が提供可能となり、感光性水
平印刷版および光重合性組成物を利用した記録媒体の感
度の向上が可能になフた。
て高感度な光重合性組成物が提供可能となり、感光性水
平印刷版および光重合性組成物を利用した記録媒体の感
度の向上が可能になフた。
第1図(a)〜(C)は本発明の記録媒体を用いた転写
記録の原理図であり、第2図は転写記録媒体の構成図で
あり、第3図、第4図は、各々本発明の記録媒体を用い
て転写記録を行なう装置の模式%式%
記録の原理図であり、第2図は転写記録媒体の構成図で
あり、第3図、第4図は、各々本発明の記録媒体を用い
て転写記録を行なう装置の模式%式%
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する
化合物および光重合開始剤を必須成分とする光重合性組
成物において、該光重合開始剤が下記一般式( I )で
表される化合物と水素供与体とを含むことを特徴とする
光重合性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼……( I ) [式中、X=▲数式、化学式、表等があります▼、−S
O−、−SO_2−、Ar_1は置換基を有してもよい
炭化水素系芳香環または複素環、 R_1は水素原子または炭素数1〜6個の置換若しくは
非置換アルキル基、 R_2はAr_1またはR_1を表す。] 2)光エネルギーと熱エネルギーとを、それらのうち少
なくとも一種のエネルギーを画像記録情報に対応させて
同時に付与することにより、その転写特性を支配する物
性が変化する転写記録層を支持体上に有する記録媒体で
あって、該転写記録層が、少なくとも着色剤と、光エネ
ルギーおよび熱又は熱に変換しうるエネルギーの付与に
よって感応する感応成分とを有してなる常温で固体の画
像形成素体とから形成されており、該感応成分が少なく
とも光重合開始剤および付加重合可能なエチレン性不飽
和二重結合を有する化合物を含有し、該光重合開始剤が
前記一般式( I )で表される化合物と水素供与体とを
含むことを特徴とする記録媒体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18674888A JPH0238403A (ja) | 1988-07-28 | 1988-07-28 | 光重合性組成物および記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18674888A JPH0238403A (ja) | 1988-07-28 | 1988-07-28 | 光重合性組成物および記録媒体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0238403A true JPH0238403A (ja) | 1990-02-07 |
Family
ID=16193955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18674888A Pending JPH0238403A (ja) | 1988-07-28 | 1988-07-28 | 光重合性組成物および記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0238403A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001000578A1 (en) * | 1999-06-25 | 2001-01-04 | Merck & Co., Inc. | 1-(aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof |
US6620841B1 (en) | 1998-12-25 | 2003-09-16 | Shionogi & Co., Ltd. | Aromatic heterocycle compounds having HIV integrase inhibiting activities |
JP2009125040A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 植物用ハウス |
-
1988
- 1988-07-28 JP JP18674888A patent/JPH0238403A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6620841B1 (en) | 1998-12-25 | 2003-09-16 | Shionogi & Co., Ltd. | Aromatic heterocycle compounds having HIV integrase inhibiting activities |
US6645956B1 (en) | 1998-12-25 | 2003-11-11 | Shionogi & Co., Ltd. | Heteroaromatic derivatives having an inhibitory activity against HIV integrase |
US7098201B2 (en) | 1998-12-25 | 2006-08-29 | Shionogi & Co., Ltd. | Heteroaromatic derivatives having an inhibitory activity against HIV integrase |
WO2001000578A1 (en) * | 1999-06-25 | 2001-01-04 | Merck & Co., Inc. | 1-(aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof |
JP2009125040A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-06-11 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 植物用ハウス |
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