JPH01253733A - 光重合性組成物および記録媒体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は感光性平版印刷版、UV塗料、接着材などや、
光重合を利用した画像形成方法に好適な光重合性組成物
及び記録媒体に関する。
光重合を利用した画像形成方法に好適な光重合性組成物
及び記録媒体に関する。
光重合組成物は従来より様々な分野で利用されている。
例えば、光重合性組成物はUV塗料、光硬化型接着剤、
感光性平版印刷版などに利用されている。また、光重合
性組成物を利用した画像形成方法としては、米国特許4
,399,209号や米国特許4,416,966号が
ある。米国特許4,399,209号の画像形成方法は
、光重合性組成物と発色剤とを含有したマイクロカプセ
ルを基材上に配列した記録媒体を用い、記録画像に応じ
て変換された主に紫外光によりマイクロカプセル内の光
重合性組成物を硬化させて転写像を形成し、更にこの転
写像を顕色層を有する被記録体に重ねて、一対の圧力ロ
ーラ間のニップに通過させてマイクロカプセルを破壊し
、かつ画像を顕色する転写画像形成システムを開示して
いる。画像は、発色剤を画像形成シートに造像的に転写
し、そこで発色剤が反応して画像を形成することによっ
て多色画像を得る。
感光性平版印刷版などに利用されている。また、光重合
性組成物を利用した画像形成方法としては、米国特許4
,399,209号や米国特許4,416,966号が
ある。米国特許4,399,209号の画像形成方法は
、光重合性組成物と発色剤とを含有したマイクロカプセ
ルを基材上に配列した記録媒体を用い、記録画像に応じ
て変換された主に紫外光によりマイクロカプセル内の光
重合性組成物を硬化させて転写像を形成し、更にこの転
写像を顕色層を有する被記録体に重ねて、一対の圧力ロ
ーラ間のニップに通過させてマイクロカプセルを破壊し
、かつ画像を顕色する転写画像形成システムを開示して
いる。画像は、発色剤を画像形成シートに造像的に転写
し、そこで発色剤が反応して画像を形成することによっ
て多色画像を得る。
また、米国特許4,416,966号は、顕色剤が感光
マイクロカプセルと同一の支持体表面上に存在するセル
フコンテインド(self−contained)画像
形成システムを開示している。記録画像に応じて変換さ
れた主に紫外光により、露光した後、画像形成シートを
圧力ロールに通過させるときに、マイクロカプセルは破
壊し、内相を造像的に放出する。その際、発色剤は、通
常別個の層内に設けられる顕色剤に移行し、そこで発色
剤は反応しかっ色画像を形成する。
マイクロカプセルと同一の支持体表面上に存在するセル
フコンテインド(self−contained)画像
形成システムを開示している。記録画像に応じて変換さ
れた主に紫外光により、露光した後、画像形成シートを
圧力ロールに通過させるときに、マイクロカプセルは破
壊し、内相を造像的に放出する。その際、発色剤は、通
常別個の層内に設けられる顕色剤に移行し、そこで発色
剤は反応しかっ色画像を形成する。
上記2方式のような記録方式はいずれもマイクロカプセ
ル内に光重合性組成物を含有し、光重゛合性組成物の感
光波長域を異ならせしめ、それぞれの感光波長域に対応
するように変換された主に紫外光により、マイクロカプ
セル内の内容物を硬化させるものである。
ル内に光重合性組成物を含有し、光重゛合性組成物の感
光波長域を異ならせしめ、それぞれの感光波長域に対応
するように変換された主に紫外光により、マイクロカプ
セル内の内容物を硬化させるものである。
しかしながら、従来の光重合性組成物の感度は未だ十分
とは言えず、まだまだ感度を上げる必要があった。
とは言えず、まだまだ感度を上げる必要があった。
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたもので、感度
の優れた光重合性組成物及び記録媒体を提供することを
目的とする。
の優れた光重合性組成物及び記録媒体を提供することを
目的とする。
本発の光重合性組成物は付加重合可能なエチレン性不飽
和二重結合を有する化合物および下記−般式(I)で示
される光重合開始剤を含有するものである。
和二重結合を有する化合物および下記−般式(I)で示
される光重合開始剤を含有するものである。
[式中Qは−CN、−CF3または−Z−R4(ここで
R4は炭素数1〜10の置換または非置換アルキル基、
アルケニル基またはアルコキシ基、炭素数6〜12の置
換または非置換了り−ル基、アリールオキシ基、または
環を構成する炭素原子及び異原子が5〜15個である置
換または非置換複素環基。
R4は炭素数1〜10の置換または非置換アルキル基、
アルケニル基またはアルコキシ基、炭素数6〜12の置
換または非置換了り−ル基、アリールオキシ基、または
環を構成する炭素原子及び異原子が5〜15個である置
換または非置換複素環基。
Zはカルボニル基、スルホニル基、スルフィニル基また
はアリーレンジカルボニル基。)R,、R2,R3は水
素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の置換または非置
換アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基
、各アルキル基の炭素数が1〜4であるジアルキルアミ
ノ基、水酸基、または5あるいは6員複素環基。] 一般式(1)の化合物はその構造中に環状チオエステル
を有し、S原子の重原子効果により重合を開始するラジ
カル種を生ずる励起三重類状態への系間交差が効率よ(
起るために、高い感度を示′すと考えられる。
はアリーレンジカルボニル基。)R,、R2,R3は水
素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の置換または非置
換アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基
、各アルキル基の炭素数が1〜4であるジアルキルアミ
ノ基、水酸基、または5あるいは6員複素環基。] 一般式(1)の化合物はその構造中に環状チオエステル
を有し、S原子の重原子効果により重合を開始するラジ
カル種を生ずる励起三重類状態への系間交差が効率よ(
起るために、高い感度を示′すと考えられる。
また、一般式(I)の化合物で7−位に電子供与性基を
有するものが、感度の面からさらに好ましい。一般式(
1)の化合物中のR,、R2,R3は互いに同じでもよ
いし、違っていてもかまわない。
有するものが、感度の面からさらに好ましい。一般式(
1)の化合物中のR,、R2,R3は互いに同じでもよ
いし、違っていてもかまわない。
一般式(1)の化合物の具体例としては、例えば以下の
ものがあげられるが、本発明はこれに限定されるもので
はない。
ものがあげられるが、本発明はこれに限定されるもので
はない。
上記物質は主として以下の方法で合成される。
すなわち、チオフェノール誘導体1をDMF中で、オキ
シ塩化リンを用いてv i 1 s m e i e
r反応によりチオサリチルアルデヒド誘導体2とする。
シ塩化リンを用いてv i 1 s m e i e
r反応によりチオサリチルアルデヒド誘導体2とする。
2は3(例えばβ−ジケトン類)とEt−〇H中、ピペ
リジン存在下で反応させることにより目的物4を得る。
リジン存在下で反応させることにより目的物4を得る。
一般式(I)で表わされる光重合開始剤は、後述の付加
重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物に
対し重量比(以下同様)で約1:5〜1 : 1000
の範囲で用いることが好ましく、更には約1=10〜l
: 100の範囲が好ましい。
重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物に
対し重量比(以下同様)で約1:5〜1 : 1000
の範囲で用いることが好ましく、更には約1=10〜l
: 100の範囲が好ましい。
また、本発明の光重合性組成物は、カンファーキノンと
併用することで感度が向上する。
併用することで感度が向上する。
カンファーキノンは、一般式(I)の化合物に対して約
1:10〜10:1の範囲で用いることが“好ましく、
さらに約l:5〜約5:lの範囲が好ましい。
1:10〜10:1の範囲で用いることが“好ましく、
さらに約l:5〜約5:lの範囲が好ましい。
さらに本発明の光重合性組成物は、アミン類と併用する
ことで感度が更に向上する場合がある。併用するアミン
として、芳香族アミンとしては、エチル−p−ジメチル
アミノベンゾエート、メチル−p−ジメチルアミノベン
ゾエート、イソアミル−p−ジメチルアミノベンゾエー
ト、フェニル−p−ジメチルアミノベンゾエート、エチ
ル−p−ジエチルアミノベンゾエート、フェニル−p−
ジエチルアミノベンゾニー)、N、N−ジメチルアニリ
ン、 N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチル
ベンジルアミン、N−ベンジル−N−メチルアニリン、
N、N−ジベンジルアニリン、トリフェニルアミンな
どがある。
ことで感度が更に向上する場合がある。併用するアミン
として、芳香族アミンとしては、エチル−p−ジメチル
アミノベンゾエート、メチル−p−ジメチルアミノベン
ゾエート、イソアミル−p−ジメチルアミノベンゾエー
ト、フェニル−p−ジメチルアミノベンゾエート、エチ
ル−p−ジエチルアミノベンゾエート、フェニル−p−
ジエチルアミノベンゾニー)、N、N−ジメチルアニリ
ン、 N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチル
ベンジルアミン、N−ベンジル−N−メチルアニリン、
N、N−ジベンジルアニリン、トリフェニルアミンな
どがある。
脂肪族アミンとしてはトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、ジメチルシクロヘキシルア
ミン、トリエタノールアミンなどがある。
ミン、トリプロピルアミン、ジメチルシクロヘキシルア
ミン、トリエタノールアミンなどがある。
ポリアミンとしてはメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、l、4−シクロヘキサンジアミン、フェニレ
ンジアミンなどがあげられる。
ジアミン、l、4−シクロヘキサンジアミン、フェニレ
ンジアミンなどがあげられる。
上述のアミン類は1種類でも、2種以上混合して用いて
もよい。
もよい。
アミン類は一般式(1)の化合物に対し約1:10〜1
0:1の範囲で用いることが好ましく、更には約l:5
〜5:1の範囲が好ましい。
0:1の範囲で用いることが好ましく、更には約l:5
〜5:1の範囲が好ましい。
付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合
物とは、その化学構造中に少な(とも1つのエチレン性
不飽和二重結合を有する化合物でモノマー、オリゴマー
、ポリマーなどの化学形態をもつものである。
物とは、その化学構造中に少な(とも1つのエチレン性
不飽和二重結合を有する化合物でモノマー、オリゴマー
、ポリマーなどの化学形態をもつものである。
付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合
物で、モノマー、オリゴマーの例としては、メチルアク
リレート、メチルメタクリレート。
物で、モノマー、オリゴマーの例としては、メチルアク
リレート、メチルメタクリレート。
アクリロニトリル、アクリルアミドなどの単量体や、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イ
ソクロトン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸とエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、トリメチロールプロパン、1.3−
ブタンジオニル。
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イ
ソクロトン酸、マレイン酸などの不飽和カルボン酸とエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレングリコール、トリメチロールプロパン、1.3−
ブタンジオニル。
ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトールなどの
脂肪族多価ポリオール化合物とのエステル、更にポリイ
ソシアネート(必要に応じてポリオール類と反応させて
おいてもよい)と不飽和二重結合を含むアルコール、ア
ミン類の重付加反応により合成されるウレタンアクリル
レート類、ウレタンメタクリレート類およびエポキシ樹
脂とアクリル酸またはメタクリル酸との付加反応により
合成されるエポキシアクリレート類およびポリエステル
アクリレート類、スピンアクリレート類などがあげられ
る。
脂肪族多価ポリオール化合物とのエステル、更にポリイ
ソシアネート(必要に応じてポリオール類と反応させて
おいてもよい)と不飽和二重結合を含むアルコール、ア
ミン類の重付加反応により合成されるウレタンアクリル
レート類、ウレタンメタクリレート類およびエポキシ樹
脂とアクリル酸またはメタクリル酸との付加反応により
合成されるエポキシアクリレート類およびポリエステル
アクリレート類、スピンアクリレート類などがあげられ
る。
またポリマーとしては、主鎖にポリアルキル。
ポリエーテル、ポリエステル、ポリウレタンなどの骨格
を有し側鎖にアクリル基、メタクリル基。
を有し側鎖にアクリル基、メタクリル基。
シンナモイル基、シンナミリデンアセチル基、フリルア
クリロイル基などに代表される重合性の反応基を導入し
たものがあげられるが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
クリロイル基などに代表される重合性の反応基を導入し
たものがあげられるが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
また本発明の光重合性組成物には、使用目的に併せて、
さらに公知のバインダー、着色剤、UV吸収剤、可塑剤
、熱重合防止剤などの添加剤を必要に応じて含有させる
ことができる。
さらに公知のバインダー、着色剤、UV吸収剤、可塑剤
、熱重合防止剤などの添加剤を必要に応じて含有させる
ことができる。
バインダーとしては有機高分子重合体であればどのよう
なものを使用しても構わない。この様な有機高分子重合
体として、ポリメチルアクリレート、ポリエチルアクリ
レートなどのポリアクリル酸アルキルエステル類、ポリ
メチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレートなど
のポリメタクリル酸アルキルエステル類、またはメタク
リル酸共重合体、アクリル酸共重合体、マレイン酸共重
合体または塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン
などの塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリアクリロニトリルまたはこれらの共
重合体、更にポリビニルアルキルエーテル、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン。
なものを使用しても構わない。この様な有機高分子重合
体として、ポリメチルアクリレート、ポリエチルアクリ
レートなどのポリアクリル酸アルキルエステル類、ポリ
メチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレートなど
のポリメタクリル酸アルキルエステル類、またはメタク
リル酸共重合体、アクリル酸共重合体、マレイン酸共重
合体または塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン
などの塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリアクリロニトリルまたはこれらの共
重合体、更にポリビニルアルキルエーテル、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン。
ポリスチレン、ポリアミド、ポリウレタン、塩素化ゴム
、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドンなどがあげられるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドンなどがあげられるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
これらのポリマーは単一で用いても適当な比で2種以上
混合して用いてもよい。またバインダーとして相溶、非
相溶に限らずワックス類を用いても構わない。これらの
ポリマーは全組成中に任意な量を混和させることができ
る。
混合して用いてもよい。またバインダーとして相溶、非
相溶に限らずワックス類を用いても構わない。これらの
ポリマーは全組成中に任意な量を混和させることができ
る。
着色剤は、光学的に認識できる画像を形成するために含
有させる成分であり、各種顔料、染料が適宜用いられる
。このような顔料、染料の例としては、カーボンブラッ
クや黄鉛、モリブデン赤。
有させる成分であり、各種顔料、染料が適宜用いられる
。このような顔料、染料の例としては、カーボンブラッ
クや黄鉛、モリブデン赤。
ベンガラ等の無機顔料、ハンザイエロー、ベンジジンイ
エロー、ブリリアントカーミン6B、 レークレッド
C,パーマネントレッドF5R,フタロシアニンブルー
、ビクトリアブルーレーク、ファストスカイブルー等の
有機顔料、ロイコ染料、フタロシアニン染料等の着色剤
などがあげられる。
エロー、ブリリアントカーミン6B、 レークレッド
C,パーマネントレッドF5R,フタロシアニンブルー
、ビクトリアブルーレーク、ファストスカイブルー等の
有機顔料、ロイコ染料、フタロシアニン染料等の着色剤
などがあげられる。
UV吸収剤としては、ベンゾフェノン系、サリシレート
系、ベンゾトリアゾール系、修酸アリニド系の化合物な
どがあげられる。
系、ベンゾトリアゾール系、修酸アリニド系の化合物な
どがあげられる。
可塑剤としては、ジメチルフタレート、ジエチルフタレ
ートなどのフタル酸エステル類、ジメチルグリコールフ
タレート、メチルフタルエチルグリコレートなどのグリ
コールエステル類、トリフェニルフオスヘートなどの燐
酸エステル類、ジオクチルアジペート、ジオクチルアゼ
レート、ジブチルマレートなどの脂肪族二塩基酸エステ
ル類などがあげられる。
ートなどのフタル酸エステル類、ジメチルグリコールフ
タレート、メチルフタルエチルグリコレートなどのグリ
コールエステル類、トリフェニルフオスヘートなどの燐
酸エステル類、ジオクチルアジペート、ジオクチルアゼ
レート、ジブチルマレートなどの脂肪族二塩基酸エステ
ル類などがあげられる。
熱重合防止剤としては、p−メトキシフェノール。
ヒドロキノン、t−ブチルカテコール塩化第一銅。
2.6−ジーt−ブチル−p−クレゾール、有機酸銅な
どがある。
どがある。
本発明の光重合性組成物は前述の諸成分を使用目的に併
せて適宜混合して用いられる。例えば、感光性平版印刷
版に使用するには、前記した本発明の成分の混合物を適
当な溶剤に溶かし、プラスチック(ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリスチレンなど)や、金属板(アルミ、
亜鉛など)などの支持体上に塗布して感光層とし、高圧
水銀灯。
せて適宜混合して用いられる。例えば、感光性平版印刷
版に使用するには、前記した本発明の成分の混合物を適
当な溶剤に溶かし、プラスチック(ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリスチレンなど)や、金属板(アルミ、
亜鉛など)などの支持体上に塗布して感光層とし、高圧
水銀灯。
蛍光灯、Xeランプなどの光源を用いて画像露光した後
、現像液で処理して感光層の未露光部を除去し、最後に
ガム液を塗布すればよい。本発明の光重合性組成物は高
い感度を有し、版作製の時゛間短縮に有効である。
、現像液で処理して感光層の未露光部を除去し、最後に
ガム液を塗布すればよい。本発明の光重合性組成物は高
い感度を有し、版作製の時゛間短縮に有効である。
また本発明の光重合性組成物は、光重合反応を利用した
画像形成方法の記録媒体として使用できる。
画像形成方法の記録媒体として使用できる。
特に本出願人の提案した特開昭62−174195号に
開示されている画像形成方法の記録媒体として好適であ
る。
開示されている画像形成方法の記録媒体として好適であ
る。
特開昭62−174195号の画像形成方法は、複数種
のエネルギーが付与されることによって転写特性が変化
する転写記録層を有する転写記録媒体に、前記複数種の
うち少なくとも一種のエネルギーを記録情報に対応させ
て付与する条件で前記複数種のエネルギーを付与させて
転写像を形成し、その後この転写像を被記録体に転写す
るものである。
のエネルギーが付与されることによって転写特性が変化
する転写記録層を有する転写記録媒体に、前記複数種の
うち少なくとも一種のエネルギーを記録情報に対応させ
て付与する条件で前記複数種のエネルギーを付与させて
転写像を形成し、その後この転写像を被記録体に転写す
るものである。
以下に前記画像形成方法について詳しく説明する。以下
の説明では複数種のエネルギーとして光エネルギーと熱
エネルギーを用い、熱エネルギーを記録情報に対応させ
て転写記録層に付与する場合を例とする。
の説明では複数種のエネルギーとして光エネルギーと熱
エネルギーを用い、熱エネルギーを記録情報に対応させ
て転写記録層に付与する場合を例とする。
この画像形成方法で使用する転写記録媒体は、支持体上
に転写記録層を設けたもので、転写記録層には少なくと
も本発明の光重合性組成物と着色剤とを含有し、常温で
固相のものである。この転写記録層は、軟化温度Ts以
上の温度において粘度が急激に減少する。
に転写記録層を設けたもので、転写記録層には少なくと
も本発明の光重合性組成物と着色剤とを含有し、常温で
固相のものである。この転写記録層は、軟化温度Ts以
上の温度において粘度が急激に減少する。
この画像形成方法では、前記転写記録層に含有する光重
合開始剤の吸収波長に対応した光を一様に照射し、同時
に記録情報に応じてサーマルヘッド等の加熱手段を用い
て転写記録層をTs以上の温度に部分的に加熱して転写
記録層中に転写像を形成する。すなわち、Ts以上に加
熱された部分は粘度が急激に低下し、転写記録層中の光
重合開始剤およびエチレン性不飽和二重結合を有する化
合物の拡散速度が増加し、重合反応が急激に進む。−方
、非加熱部においては、転写記録層の粘度が下らないた
め光重合開始剤及びエチレン性不飽和二重結合を有する
化合物の拡散が十分でなく、重合反応は部分的に生ずる
だけである。この重合反応の差により転写記録層に転写
像が形成される。
合開始剤の吸収波長に対応した光を一様に照射し、同時
に記録情報に応じてサーマルヘッド等の加熱手段を用い
て転写記録層をTs以上の温度に部分的に加熱して転写
記録層中に転写像を形成する。すなわち、Ts以上に加
熱された部分は粘度が急激に低下し、転写記録層中の光
重合開始剤およびエチレン性不飽和二重結合を有する化
合物の拡散速度が増加し、重合反応が急激に進む。−方
、非加熱部においては、転写記録層の粘度が下らないた
め光重合開始剤及びエチレン性不飽和二重結合を有する
化合物の拡散が十分でなく、重合反応は部分的に生ずる
だけである。この重合反応の差により転写記録層に転写
像が形成される。
こうして転写像の形成された記録媒体を被゛記録体と圧
接し、所定の温度に加熱、例えばTs以上の温度に加熱
すれば、サーマルヘッドの非加熱部、すなわち重合反応
が部分的にしか生じていない部分は、被記録体に転写さ
れ、サーマルヘッドの加熱部は重合反応が十分に進んで
いるため、被記録体に対する接着性が非加熱部に比べて
小さいため被記録体に転写しない。
接し、所定の温度に加熱、例えばTs以上の温度に加熱
すれば、サーマルヘッドの非加熱部、すなわち重合反応
が部分的にしか生じていない部分は、被記録体に転写さ
れ、サーマルヘッドの加熱部は重合反応が十分に進んで
いるため、被記録体に対する接着性が非加熱部に比べて
小さいため被記録体に転写しない。
上記の如くして光エネルギーと熱エネルギーによって被
記録体上に画像が形成される。
記録体上に画像が形成される。
上記の例では転写記録層の転写特性及び重合反応量を支
配する物性値として転写記録層の軟化温度Tsで説明し
たが、この他にも転写記録層のガラス転位点、溶融温度
等を利用してもかまわない。
配する物性値として転写記録層の軟化温度Tsで説明し
たが、この他にも転写記録層のガラス転位点、溶融温度
等を利用してもかまわない。
転写記録層は支持体上に転写記録層が連続的に塗布され
た連続層であってもかまわないし、また転写記録層の材
料を粒子状の素体に形成し、粒子状素体の分布層として
、構成してもかまわない。更に粒子状素体を、本発明の
光重合性組成物を芯剤としたマイクロカプセルで構成さ
れていてもよい。
た連続層であってもかまわないし、また転写記録層の材
料を粒子状の素体に形成し、粒子状素体の分布層として
、構成してもかまわない。更に粒子状素体を、本発明の
光重合性組成物を芯剤としたマイクロカプセルで構成さ
れていてもよい。
また転写記録層を粒子状素体あるいはマイクロカプセル
で構成し、各素体あるいは各マイクロカプセルが、複数
の色調のうちのいずれか一種の色調となるように着色剤
を含有し、かつ各粒子状素体または各マイクロカプセル
が含有する光重合開始剤の感光波長域を、呈する色調に
対応して変えることで多色画像の形成が可能となる。
で構成し、各素体あるいは各マイクロカプセルが、複数
の色調のうちのいずれか一種の色調となるように着色剤
を含有し、かつ各粒子状素体または各マイクロカプセル
が含有する光重合開始剤の感光波長域を、呈する色調に
対応して変えることで多色画像の形成が可能となる。
以下に多色の画像形成方法を説明する。
第1a図〜第1c図において、転写記録媒体lは支持体
lb上に転写記録層1aを設けて構成される。
lb上に転写記録層1aを設けて構成される。
転写記録層1aは微小な画像形成素体31の分布層とな
っていて、各画像形成素体31は異なる色調を呈する着
色剤を含んでいる。例えば第1a図〜第1c図において
は、画像形成素体31はイエロー(Y)、マゼンタ(M
)、シアン(C)のいずれかの着色剤が含有されている
。また、Y、M、Cの各素体31は、含有する着色剤の
色調に対応した感光波長域を有する光重合開始剤をそれ
ぞれ含有している。
っていて、各画像形成素体31は異なる色調を呈する着
色剤を含んでいる。例えば第1a図〜第1c図において
は、画像形成素体31はイエロー(Y)、マゼンタ(M
)、シアン(C)のいずれかの着色剤が含有されている
。また、Y、M、Cの各素体31は、含有する着色剤の
色調に対応した感光波長域を有する光重合開始剤をそれ
ぞれ含有している。
こうして、まず記録媒体1をサーマルヘッド20に重ね
、サーマルヘッド20の発熱部全域をカバーする様にY
の画像形成素体中の光重合開始剤“の感光波長域に対応
したλ(Y)の波長の光を照射するとともに、サーマル
ヘッド20の発熱素子20b、 20d。
、サーマルヘッド20の発熱部全域をカバーする様にY
の画像形成素体中の光重合開始剤“の感光波長域に対応
したλ(Y)の波長の光を照射するとともに、サーマル
ヘッド20の発熱素子20b、 20d。
20e、2Ofを発熱させる。するとYの着色剤を含有
する画像形成素体のうち、熱と波長λ(Y)の光が共に
付与された画像形成素体(第1a図のハツチングされた
部分)のみ重合反応が急激におこり硬化する。
する画像形成素体のうち、熱と波長λ(Y)の光が共に
付与された画像形成素体(第1a図のハツチングされた
部分)のみ重合反応が急激におこり硬化する。
次に第1b図に示すように転写記録層1aにMの画像形
成素体中の光重合開始剤の感光波長域に対応したλ(M
)の波長の光を照射するとともに、サーマルヘッド20
の発熱素子20a、 20e、 2Ofを発熱させる
。するとYと同様に熱と波長λ(M)の光が共に付与さ
れたMのカプセル(第1b図のハツチングされた部分)
のみ重合反応が急激におこり硬化する。
成素体中の光重合開始剤の感光波長域に対応したλ(M
)の波長の光を照射するとともに、サーマルヘッド20
の発熱素子20a、 20e、 2Ofを発熱させる
。するとYと同様に熱と波長λ(M)の光が共に付与さ
れたMのカプセル(第1b図のハツチングされた部分)
のみ重合反応が急激におこり硬化する。
さらにCの画像形成素体中の光重合開始剤の感応波長域
に対応したλ(C)の波長の光を照射するとともに、サ
ーマルヘッド20の発熱素子20a、 20b。
に対応したλ(C)の波長の光を照射するとともに、サ
ーマルヘッド20の発熱素子20a、 20b。
20c、 20e、 20fを発熱させることで前記
Y、 Mの場合と同様に熱とλ(C)の光が共に付与
されたCのカプセル(第1c図のハツチングされた部分
)のみ重合反応が急激におこり硬化する。
Y、 Mの場合と同様に熱とλ(C)の光が共に付与
されたCのカプセル(第1c図のハツチングされた部分
)のみ重合反応が急激におこり硬化する。
上記の如くして形成された転写像は、被記録体と圧接し
て所定の温度に加熱することで被記録体に転写(すなわ
ち第1c図のハツチングされていないY、M、Cの画像
形成素体31が転写)する。
て所定の温度に加熱することで被記録体に転写(すなわ
ち第1c図のハツチングされていないY、M、Cの画像
形成素体31が転写)する。
上述の画像形成方法の記録媒体に本発明の光重合性組成
物を用いると、本発明の光重合性組成物は高い光感度を
有するため、記録媒体の加熱時間が短縮され従って記録
速度が向上する。
物を用いると、本発明の光重合性組成物は高い光感度を
有するため、記録媒体の加熱時間が短縮され従って記録
速度が向上する。
また一般式(I)で示される化合物は、優れた分光特性
を有するため、多色画像形成時における感光波長域の重
なりが少な(、従って鮮明な多色画像が得られる。
を有するため、多色画像形成時における感光波長域の重
なりが少な(、従って鮮明な多色画像が得られる。
本発明の光重合性組成物を、上記の記録媒体に使用する
場合、光重合性組成物の含有量は転写記録層に対して2
0〜95重量%が好ましく、着色剤の含有量は0.1〜
30重量%、バインダーの含有量は0〜80重量%が好
ましい。
場合、光重合性組成物の含有量は転写記録層に対して2
0〜95重量%が好ましく、着色剤の含有量は0.1〜
30重量%、バインダーの含有量は0〜80重量%が好
ましい。
以下実施例で本発明の光重合性組成物を具゛体的に説明
する。
する。
実施例1)〜8)、比較例1)
(感光層の調整)
エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、東亜
合成化学工業(株)製のアロエクスM−325を10g
1同じ(M−220を5g、バインダーとしてデュポン
社製のPMMA2010を15g1光重合開始剤として
第1表に示す一般式(I)の化合物をIg。
合成化学工業(株)製のアロエクスM−325を10g
1同じ(M−220を5g、バインダーとしてデュポン
社製のPMMA2010を15g1光重合開始剤として
第1表に示す一般式(I)の化合物をIg。
カンファーキノンを0.8g、アミンとしてエチル−p
−ジメチルアミノベンゾエートを0.8g、着色剤とし
て日本化薬社製カヤセットブルー136を0.1g。
−ジメチルアミノベンゾエートを0.8g、着色剤とし
て日本化薬社製カヤセットブルー136を0.1g。
′以上のものをジクロロメタン約200m、Cに溶かし
、スピナーを用いてアルミニウム板上に塗布、これを6
0°C,10分間乾燥させて厚さ約5μmの感光層とし
た。次に前記感光層の上に酸素防止層としてPVA (
ポリビニルアルコール)を3μmの厚さで塗布し試料と
した。
、スピナーを用いてアルミニウム板上に塗布、これを6
0°C,10分間乾燥させて厚さ約5μmの感光層とし
た。次に前記感光層の上に酸素防止層としてPVA (
ポリビニルアルコール)を3μmの厚さで塗布し試料と
した。
また、上記組成からカンファーキノンを除いたもので、
同じようにして試料を作成した。
同じようにして試料を作成した。
(感度の測定)
試料上に光学楔(光学濃度0〜10段)を置き、500
wXeランプで20秒間露光した後、PVAを水洗除去
し、さらに感光層を1.1.1−1−リクロロエタンで
30秒間処理して現出した画像の対応する光学楔の最高
段数を試料の感度として表わした。その結果を第1表に
示す。また、第1表には一般式(I)の化合物とカンフ
ァーキノンのかわりにベンゾインエチルエーテルを用い
た比較例1)を併せて示した。
wXeランプで20秒間露光した後、PVAを水洗除去
し、さらに感光層を1.1.1−1−リクロロエタンで
30秒間処理して現出した画像の対応する光学楔の最高
段数を試料の感度として表わした。その結果を第1表に
示す。また、第1表には一般式(I)の化合物とカンフ
ァーキノンのかわりにベンゾインエチルエーテルを用い
た比較例1)を併せて示した。
実施例9)〜16)、比較例2)
本発明の光重合性組成物を、前述の特開昭62−174
195号に記載の画像形成方法で用いる記録媒体に使用
した。
195号に記載の画像形成方法で用いる記録媒体に使用
した。
(記録媒体の作製)
第 2 表
先ず、第2表に示す成分Logを塩化メチレン20重量
部に混合したものを、カチオン又はノニオン等HL B
値の少な(とも10以上の界面活性剤とゼラチンIgを
溶解した水200mI!に混合し、60°C加温下ホモ
ミキサーによって8,000〜10.OOOrpmで撹
拌して乳化し、平均粒径26μmの油滴を得た。
部に混合したものを、カチオン又はノニオン等HL B
値の少な(とも10以上の界面活性剤とゼラチンIgを
溶解した水200mI!に混合し、60°C加温下ホモ
ミキサーによって8,000〜10.OOOrpmで撹
拌して乳化し、平均粒径26μmの油滴を得た。
更に60℃下で撹拌を30分間続は塩化メチレンを留去
することにより油滴の平均粒径を10μ゛mにした。
することにより油滴の平均粒径を10μ゛mにした。
これにアラビアゴム1gを溶かした水20mj?を加え
、ゆっ(り冷却しながら、NH4OH(アンモニア)水
を添加しpH11以上にすることによってマイクロカプ
セルスラリーを得、グルタルアルデヒド20%水溶液1
.OmAをゆっくり加えてカプセル壁を硬化した。その
後ヌツチェ濾過器で固液分離し、真空乾燥器で35℃、
10時間乾燥してマイクロカプセル状の画像形成素体を
得た。
、ゆっ(り冷却しながら、NH4OH(アンモニア)水
を添加しpH11以上にすることによってマイクロカプ
セルスラリーを得、グルタルアルデヒド20%水溶液1
.OmAをゆっくり加えてカプセル壁を硬化した。その
後ヌツチェ濾過器で固液分離し、真空乾燥器で35℃、
10時間乾燥してマイクロカプセル状の画像形成素体を
得た。
この画像形成素体は第2図に示す様にコアICがシェル
1dで被覆されたマイクロカプセルで粒径7〜15μm
1平均粒径が10μmのものでありだ。
1dで被覆されたマイクロカプセルで粒径7〜15μm
1平均粒径が10μmのものでありだ。
次に支持体であるPETフィルムlb上に接着層1fと
して日本合成化学工業(株)のポリエステル系接着材L
P−022を約1μmの厚さで塗布した。
して日本合成化学工業(株)のポリエステル系接着材L
P−022を約1μmの厚さで塗布した。
この接着層の上に前記マイクロカプセルを過剰量振りか
け、接着材に付着していない余分なマイクロカプセルを
払い落し記録媒体とした。
け、接着材に付着していない余分なマイクロカプセルを
払い落し記録媒体とした。
次にこの転写記録媒体を互いに1kgf/crrfで圧
接しそれぞれが直径40 m mのアルミローラの上に
硬度70度のシリコンゴムを1 m m厚に被覆したロ
ーラ間に300mm/min、の速度になる様通した。
接しそれぞれが直径40 m mのアルミローラの上に
硬度70度のシリコンゴムを1 m m厚に被覆したロ
ーラ間に300mm/min、の速度になる様通した。
またこの時ローラの表面温度はそれぞれ80℃になる様
保持しておいた。ローラ間を通過した後、結着材上の画
像形成素体はPETフィルムに強固に固定されていた。
保持しておいた。ローラ間を通過した後、結着材上の画
像形成素体はPETフィルムに強固に固定されていた。
以上により第2図に示す転写記録媒体1を得た。
(感度評価)
こうして作成した転写記録媒体1をロール状に巻き回し
て第3図に示す装置に組み込んだ。
て第3図に示す装置に組み込んだ。
サーマルヘッド20としては8ドツト/ m mの八−
4サイズのライン・タイプで発熱素子列がエツジ部に配
列されているものを用い、転写記録媒体1のテンション
により発熱素子に押圧される様にした。
4サイズのライン・タイプで発熱素子列がエツジ部に配
列されているものを用い、転写記録媒体1のテンション
により発熱素子に押圧される様にした。
そして対向した部所でケミカルランプ3を配置した。
ケミカルランプ3には光重合開始剤の感光波長域に合せ
てピーク波長335nm〜420nmのランプを用いた
。
てピーク波長335nm〜420nmのランプを用いた
。
次に画信号に応じてサーマルヘッドの発熱を制御する。
本実施例においては光と熱が与えられて軟化温度が上昇
して転写開始温度が上昇する転写記録層を扱う為、ネガ
記録となる。即ちサーマルヘッドの制御はマーク信号(
黄)の場合は通電せずマーク信号でない(白)の時に通
電して発熱させる。この発熱時の通電エネルギーは0.
8w/dotXXmsecとしケミカルランプでサーマ
ルヘッドの信号と同期してX m s e c光照射を
一様にしながら上記した様な要領で画信号に応じてサー
マルヘッドを制御、駆動し2Xmsec/1ineの繰
り返し周期で同期して転写記録媒体をステッピングモー
タとドライブゴムロールとで搬送した。
して転写開始温度が上昇する転写記録層を扱う為、ネガ
記録となる。即ちサーマルヘッドの制御はマーク信号(
黄)の場合は通電せずマーク信号でない(白)の時に通
電して発熱させる。この発熱時の通電エネルギーは0.
8w/dotXXmsecとしケミカルランプでサーマ
ルヘッドの信号と同期してX m s e c光照射を
一様にしながら上記した様な要領で画信号に応じてサー
マルヘッドを制御、駆動し2Xmsec/1ineの繰
り返し周期で同期して転写記録媒体をステッピングモー
タとドライブゴムロールとで搬送した。
ついで第4図に示す様に表面平滑度10〜30秒の範囲
である普通紙10を転写記録層に重ねて、ヒートロール
8とピンチロール9とで挟んで搬送した。
である普通紙10を転写記録層に重ねて、ヒートロール
8とピンチロール9とで挟んで搬送した。
ヒートロール8は300wのヒータを内部に持ち、表面
を2 m m厚のシリコンゴムで被覆したアルミロール
で表面を50〜150℃の範囲の任意の温度に保つ様ヒ
ータを制御した。ピンチロール9はJISゴム硬度計の
硬度50°のシリコンゴムロールで押圧を1〜1 、5
K g / c rrrとした。ヒートロール、11
0℃〜130°Cの範囲で、普通紙を転写記録層に重ね
て搬送した後、基材フィルムを剥離し画像が得られる最
小時間Xm5ecを求め感度とした(ただしXは2m5
ec、 5m5ec、 10m5ec、以後5m5
ecごとに増やす)。すなわちXの値が小さいほど感度
が高いことになる。また得られた画像は定着性よい高品
位な画像であった。結果を第3表に示す。また、第3表
には比較例2としてチバガイギー社製光重合開始剤イル
ガキュア184を用いた例も示した。
を2 m m厚のシリコンゴムで被覆したアルミロール
で表面を50〜150℃の範囲の任意の温度に保つ様ヒ
ータを制御した。ピンチロール9はJISゴム硬度計の
硬度50°のシリコンゴムロールで押圧を1〜1 、5
K g / c rrrとした。ヒートロール、11
0℃〜130°Cの範囲で、普通紙を転写記録層に重ね
て搬送した後、基材フィルムを剥離し画像が得られる最
小時間Xm5ecを求め感度とした(ただしXは2m5
ec、 5m5ec、 10m5ec、以後5m5
ecごとに増やす)。すなわちXの値が小さいほど感度
が高いことになる。また得られた画像は定着性よい高品
位な画像であった。結果を第3表に示す。また、第3表
には比較例2としてチバガイギー社製光重合開始剤イル
ガキュア184を用いた例も示した。
以上説明したように、本発明の光重合性組成物は、従来
のものより優れた感度を示す。従って、本発明の光重合
性組成物を使用した記録媒体は、高感度となり、記録速
度を速くすることができる。
のものより優れた感度を示す。従って、本発明の光重合
性組成物を使用した記録媒体は、高感度となり、記録速
度を速くすることができる。
第1a図、第1b図、第1c図は光エネルギーと熱エネ
ルギーを用いた多色の画像記録方法の原理図であり、第
2図は本発明の光重合性組成物を用いた記録媒体の一例
を示す断面図、第3図及び第4図は第2図に示す記録媒
体を用いて転写記録を行なう装置の模式図である。 1・・・・・・・・・・・・・・・・記録媒体1a ・
・・・・・・・・・・・・・・転写記録層1b・・・・
・・・・・・・・・・・・支持体層1c ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・コアld ・・・・・・
・・・・・・・・・・・ シ エル1f・・・・・・・
・・・・・・・・・・接着剤2・・・・・・・・・・・
・・・・供給ロール3・・・・・・・・・・・・・・・
・・ランプ20 ・・・・・・・・・・・・・サーマル
ヘッド5・・・・・・・・・・・・・・・・制御回路7
・・・・・・・・・・・・・・・・ ヒーター8・・・
・・・・・・・・・・ヒートローラー9・・・・・・・
・・・・・・ピンチローラ・10・・・・・・・・・・
・・・・・・・普通紙11 ・・・・・・・・・・・・
・・巻取りロール12 ・・・・・・・・・・・・・・
・・記録面′像特許出願人 キャノン株式会社 三洋化成工業株式会社 第1b図 57 C■Φ 旨 /こ /〆
ルギーを用いた多色の画像記録方法の原理図であり、第
2図は本発明の光重合性組成物を用いた記録媒体の一例
を示す断面図、第3図及び第4図は第2図に示す記録媒
体を用いて転写記録を行なう装置の模式図である。 1・・・・・・・・・・・・・・・・記録媒体1a ・
・・・・・・・・・・・・・・転写記録層1b・・・・
・・・・・・・・・・・・支持体層1c ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・コアld ・・・・・・
・・・・・・・・・・・ シ エル1f・・・・・・・
・・・・・・・・・・接着剤2・・・・・・・・・・・
・・・・供給ロール3・・・・・・・・・・・・・・・
・・ランプ20 ・・・・・・・・・・・・・サーマル
ヘッド5・・・・・・・・・・・・・・・・制御回路7
・・・・・・・・・・・・・・・・ ヒーター8・・・
・・・・・・・・・・ヒートローラー9・・・・・・・
・・・・・・ピンチローラ・10・・・・・・・・・・
・・・・・・・普通紙11 ・・・・・・・・・・・・
・・巻取りロール12 ・・・・・・・・・・・・・・
・・記録面′像特許出願人 キャノン株式会社 三洋化成工業株式会社 第1b図 57 C■Φ 旨 /こ /〆
Claims (1)
- (1)付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有す
る化合物および下記一般式( I )で示される光重合開
始剤を含有することを特徴とする光重合性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼‐‐‐‐‐‐‐‐‐
‐( I ) [式中Qは−CN、−CF_3または−Z−R_4(こ
こでR_4は、炭素数1〜10の置換または非置換アル
キル基、アルケニル基またはアルコキシ基、炭素数6〜
12の置換または非置換アリール基、アリールオキシ基
、環を構成する炭素原子及び異原子が5〜15個である
置換または非置換複素環基。 Zはカルボニル基、スルホニル基、スルフィニル基また
はアリーレンジカルボニル基) R_1、R_2、R_3は水素原子、ハロゲン原子、炭
素数1〜6の置換または非置換アルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アルキルチオ基、各アルキル基の炭素数が
1〜4であるジアルキルアミノ基、水酸基、または5あ
るいは6員複素環基。](2)光エネルギーと熱エネル
ギーをそれらのうち少なくとも一種のエネルギーを画像
記録情報に対応させて同時に付与することにより、その
転写特性を支配する物性が変化する転写記録層を支持体
上に有する記録媒体であって、該転写記録層が、少なく
とも着色剤と、付加重合可能なエチレン性不飽和二重結
合を有する化合物および下記一般式( I )で示される
光重合開始剤を含有する光重合性組成物とを含むことを
特徴とする記録媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼‐‐‐‐‐‐‐‐‐
‐‐( I ) [式中Qは−CN、−CF_3または−Z−R_4(こ
こでR_4は、炭素数1〜10の置換または非置換アル
キル基、アルケニル基またはアルコキシ基、炭素数6〜
12の置換または非置換アリール基、アリールオキシ基
、環を構成する炭素原子及び異原子が5〜15個である
置換または非置換複素環基。 Zはカルボニル基、スルホニル基、スルフィニル基また
はアリーレンジカルボニル基) R_1、R_2、R_3は水素原子、ハロゲン原子、炭
素数1〜6の置換または非置換アルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アルキルチオ基、各アルキル基の炭素数が
1〜4であるジアルキルアミノ基、水酸基、または5あ
るいは6員複素環基。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8194488A JPH01253733A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 光重合性組成物および記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8194488A JPH01253733A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 光重合性組成物および記録媒体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01253733A true JPH01253733A (ja) | 1989-10-11 |
Family
ID=13760615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8194488A Pending JPH01253733A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 光重合性組成物および記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01253733A (ja) |
-
1988
- 1988-04-01 JP JP8194488A patent/JPH01253733A/ja active Pending
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