CS237341B2 - Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothien/2,3-c/-pyridine - Google Patents

Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothien/2,3-c/-pyridine Download PDF

Info

Publication number
CS237341B2
CS237341B2 CS835720A CS572083A CS237341B2 CS 237341 B2 CS237341 B2 CS 237341B2 CS 835720 A CS835720 A CS 835720A CS 572083 A CS572083 A CS 572083A CS 237341 B2 CS237341 B2 CS 237341B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
pyridine
formula
methyl
acid
chlorine
Prior art date
Application number
CS835720A
Other languages
English (en)
Other versions
CS572083A2 (en
Inventor
Claus Schneider
Gerhard Walther
Karl-Heinz Weber
Wolf D Bechtel
Karin Boeke-Kuhn
Original Assignee
Boehringer Ingelheim Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Ingelheim Kg filed Critical Boehringer Ingelheim Kg
Publication of CS572083A2 publication Critical patent/CS572083A2/cs
Publication of CS237341B2 publication Critical patent/CS237341B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • H—ELECTRICITY
    • H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
    • H04B—TRANSMISSION
    • H04B17/00—Monitoring; Testing
    • H04B17/40—Monitoring; Testing of relay systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Computer Networks & Wireless Communication (AREA)
  • Signal Processing (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Vynález popisuje nové 4-fenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[ 2,3-c] pyridiny, způsob . jejich výroby a farmaceutické preparáty obsahující zmíněné sloučeniny jako účinné látky.
V nových sloučeninách odpovídajících obecnému vzorci I
Ri znamená zbytek vzorce
Rá
Z —CHz—N \
R5 mu, hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu, R3 znamená atom vodíku nebo chloru a Ri a Rs jsou bud stejné, -nebo rozdílné a znamenají ' vždy atom vodíku nebo- alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo oba tyto symboly společně s dusíkovým atomem tvoří pěti-, šesti- nebo sedmičlenný kruh, přičemž v šestičlenném kruhu může být popřípadě jedna- , skupina CHz nahrazena atomem kyslíku.
Vynález rovněž zahrnuje fyziologicky snášitelné adiční ' soli shora uvedených produktů s kyselinami.
Tyto- nové sloučeniny je možno podle, vynálezu připravit z thieno[2,3-c]pyridinů obecného vzorce II
Rž představuje atom fluoru, chloru či bro237341 ve kterém
Hal znamená atom chloru nebo bromu a Rž a R3 mají shora uvedený význam.
Tyto výchozí látky se podrobí reakci s žádaným aminem, popřípadě s amoniakem nebo se sloučeninou poskytující amoniak, a to buď v inertním rozpouštědle, jako v etheru, dimethylformamidu, tetrahydrofuranu, nebo alkoholu, nebo také v nadbytku použitého aminu, při teplotě pohybující se s výhodou mezi 50 a 100 °C.
Shora popsanými postupy je možno připravit například následující výsledné produkty, popřípadě ve formě adičních solí . s kyselinami:
2-aminomethyl-4-p-chlorfenyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [ 2,3-c] pyridin,
2-methylaminomethyl-4-p-methoxyfenyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[ 2,3-c j pyridin,
2-terc.butylaminomethyl-4-p-chlorfenyl-8-methy 1-4,5,6,7-tetrahydrothieno· [ 2,3-c ] pyridin,
2-ethyIaminomethyl-4-p-methoxyfenyI-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [ 2,3-c ] pyridin,
2-diethylaminomethyl-4-p-bromfenyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [ 2,3-c ] pyridin,
2-diethylaminomethyl-4-p-chlorfeny--6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [ 2,3-c ] pyridin,
2-morfo'linomethyl-4-p-bromfenyí-6-methyl-^,5,6,7- .
-tetrahydrothleno [ 2,3-c] pyridin, .
2-morfoliuomethyl-4’P-chlorfenyl-6miethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno'j 2,3-č jpyridin,
2-morfolinomethyl-4-p-methoxyfenyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [ 2,3-c ] pyridin,
2-pyrrolidinomethyl-4-p-chlorfenyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [ 2,3-c ] pyridin,
2-pyrrolidinomethyl-4-p-bromfenyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno· [2,3-c ] pyridin,
2-pyrrolidinomethyl-4-p-methoxyfenyl-6-methyl’4t5,6,7-tetrahydrothienof 2,3-c ] pyridin,
2-hexamethyleniminomethyl-4- [ 3,4-dichlorf enyl j -6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [2,3-c] pyridin.
Výchozí látky obecného vzorce II je možno připravit například reakcí odpovídajícího ž-methylderivátu s N-halogensukcinimidem v přítomnosti iniciátoru volných radikálů, jako například azobisisobutyronitrilu, za varu pod zpětným chladičem.
Takto vzniklé výchozí látky obecného vzorce II je možno izolovat, to však není nezbytně nutné, protože tyto látky je možno rovněž používat in sítu k výrobě žádaných výsledných produktů.
Výsledné produkty obecného vzorce I je popřípadě možno obvyklými metodami převádět na fyziologicky nezávadné adiční soli s kyselinami.
Jako kyseliny se v daném případě hodí jak anorganické kyseliny, jako halogenovodíkové kyseliny, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina sulfamová, tak i organické · kyseliny jako kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina · mléčná, kyselina glykolová, kyselina glukonová, kyselina maleinová, kyselina· jantarová, kyselina vinná, kyselina benzoová, kyselina salicylová, kyselina citrónová, kyselina askorbová, kyselina p-toluensulfonová nebo kyselina hydroxyethansulfonová.
Nové sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční soli s kyselinami jsou cennými farmaceutiky. Specifickým testem bylo prokázáno, že tyto sloučeniny mají silné antidepresívní vlastnosti, zejména . thymoleptický účinek a stimulační účinek na centrální nervový systém.
Testem k stanovení antidepresívního účinku je test antagonizace účinků reserpinu, tedy · zrušení hypothermického efektu vyvolaného ' reserpinem. Pokus · se ,provádí na myších, každá dávka se zkouší na 5 zvířatech. Za 17 hodin po intraperitoneálním· podání 2 mg/kg reserpinu se při teplotě místnosti 19 °C periferně měří tělesná teplota pokusných zvířat. Poté se orálně podá testovaná látka a po uplynutí 1, 3, 5 a 7 hodin se znovu měří tělesná teplota. Pro každou dobu měření se zjistí · střední účinná dávka (EDsoj, což je dávka, která tělesnou teplotu zvířat ošetřených reserpinem přiblíží o 50 % k normální teplotě neošetřených kontrolních zvířat.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu.
sloučenina antagonisování účinků reserpinu (mg/kg) po LDso (myš; orální podání)
1 3 5 7h
2-morfollnomethyl-4-p-bromfenyI-6-methyI-4,5,6,7-tetrahydrothieno [2,3-c ] py ridin-dimaleát 22 1,7 1,7 10,0 >640
2-morfolinomethyl-4-p-chlorfenyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [ 2,3-c ] pyridin-dimaleát >40 2,6 12,0 2,5 >640
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
2-morfolinomethyl-4-p-bromfenyl-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [2,3-cjpyridin
6,46 g (0,02 mol) 4-p-bromfenyl-2,6-dimethyltetrahydrothieno[2,3-c] pyridinu v 50 ml tetrachlormethanu se spolu s 2,6 g N-bromsukcinimidu a 0,1 g azobisisobutyronitrllu několik hodin zahřívá к varu, pak se vzniklý sukcinimid odsaje a rozpouštědlo se odpaří. К odparku se pomalu přidá nadbytek morfolinu a směs se 10 minut míchá při teplotě 50 °C. Sloučenina uvedená v názvu se extrahuje z vodné fáze etherem a ze směsi acetonu a kyseliny maleinové krystaluje jako dimaleát.
Výtěžek produktu tajícího za rozkladu při 155 až 156°C činí 5,85 g (46% teorie).
Shora popsaným způsobem se připraví rovněž sloučeniny shrnuté do následujícího přehledu:
příklad číslo . Ri R? Rs
2 H2N—CHz— Cl H
3 Í-C4H9—NH—CH2 Cl H
4 (CzH5)2N—CH2— Br H
5 (C2H5)2N—CH2— Cl H
6 oQ-CH- ОСНз H
7 Cl H
8 Q-CV Br H
9 Ql-CH,,- ОСНз H
ОСНз H
C2H5—NHCHž— teplota tání (°C) sůl
186—187 (rozklad) dimaleát
215—216 (rozklad) dimaleát
117—118 (rozklad) dimaleát (rozklad) dimaleát
156—157 (rozklad) dimaleát
172—173 (rozklad) dimaleát
169—170 (rozklad) dimaleát
178—179 (rozklad) dimaleát
147—148
m-Cl 172—173 dimaleát chlorid он H
188—190 (rozklad)
V následující části jsou uvádOily příklady ' prostředků’ obsahujících jakó úč-tohř lát ky sloučeniny vyrobené způsobem Řodle vynálezů.
a) dražé jedno jádro dražé obsahújb následující složky:
účinná látka podle vynálezu 22,0 mg
mléčný čulkr í>0,0 mg
kukuřičný škrob 22,0 mg
želatina· 2,0; mg
stearát- horečnatý l-,0 mg
111,1' mg
Příprava:
Směs· účinné'' látky s- mléčným1 cukrem' a kukuřičným škrobem se za'· použití 1*0% vodného roztoku·· želatiny granuluje' přes síto š oký o· · Velikosti 1 mrh,· Vlhký' granulát se vysuší při· teplotě 4ů°C a* znovu1 se · protluče· áíťem.· K takto' získanému' granulátu se přimísí stearát horečnatý a' že směsi· še vylisují jádra dražé, která se obvyklým způsobem opatří povlakem nanášeným za použití vodné suspenze cukru, oxidu titaničitého, mastku a aVabské gúihý. ftóttóW dražé se · vyleští včelím voskem. Finální hmotnost dražé činí 211 mg.
b) tablety
Složení:
účinná látka podle vynálezu ΐΰ’,ΙΪ mg mléčný cukr 40,0 mg kukuřičný škrob 44,<G mg rozpustný škrob ď,Ú’ mg stearát hořečnatý 1,0 mg
110,1' mg
Příprava:
Účinná látka a stearát hořečnatý se granulují za pomoci vodného roztoku rozpust ilého škrobu, granulát se vysuší a' důkrmdiiě se promísí s mléčným cukrem a kukuřičným škrobem. Ze směsi se pak vylisují tablety · ó · hmotnosti ' 111 · mg, obsaliu uící' vždy 11 miligramů účinné látky.
c) čípky jeden čípek obsahujé· nášléflůjící' Siožký: · účinná · látka podle' výhálátúV _ . 1'1;1 ' mg čípkoVá hmota ÍGitjí'· mg
Příprava:
Jemně prášková účinná· látka· se za-'· · pomoci ponorného homogenizátoru · vmísí do roztavené a na 40 °C ochlazené čípkové hmoty. Výsledná hmota se při teplotě· 35 °C odlévá · do mírně ochlazených forem.
d] ampule· (injekční roztoky).
Složení:
účinná látka podle vynálezu· ......
..... 5,1' dílů hmot, pyrosířicitan· sodný
1,1'· dílů hmot, dvojsodná sůl ethylendiammotetraoctové kyseliny
1,5 dílu hmot. chlorid Sodný
8,5' dílu hnfót. fédestilová'ná vodá d'ó'10ÓÍ;1 dílů hmot.
Příprava:
Účinná látka se' spolu' š pomocnými látkami rozpustí v dostatečhém množství vodý a roztok se potřebným množstvím vody upraví na žádanou koncentraci. Výsledný roztok se zfiltruje ' á za áséptických podmíůék se jím' plní áYnpule o obsahu 1 ml. Naplněné ampule se pak sterilizují a uzavřou. Každá ampule obsahujé· 5,0' mg účinné látky.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    Způsob výrobý nových bazicky substituovaných 4-fenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridinů obecného vzorce I ve kterém
    Ri znamená zbytek vzorce
    Ri /
    —CH2—N \
    Rs
    R2 představuje atom fluoru, chloru či bromu, hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu, R3 znamená atom vodíku nebo chloru a
    R4 a Rs jsou buď stejné, nebo rozdílné a znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo oba tyto symboly společně s dusíkovým atomem tvoří pěti-, šesti- nebo sedmičlenný kruh, přičemž v šestičlenném kruhu může být popřípadě jedna skupina CH2 nahrazena atomem kyslíku, a jejich fyziologicky snášitelných adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II ve kterém
    Hal znamená atom chloru nebo bromu a
    R2 a R3 mají shora uvedený význam, nechá reagovat s příslušným aminem nebo amoniakem či sloučeninou poskytující amoniak, a takto získaná výsledná sloučenina obecného vzorce I se popřípadě převede na fyziologicky nezávadnou adiční sůl s kyselinou.
CS835720A 1982-03-05 1983-02-28 Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothien/2,3-c/-pyridine CS237341B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823207939 DE3207939A1 (de) 1982-03-05 1982-03-05 Neue basisch substituierte 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-c)pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS572083A2 CS572083A2 (en) 1984-12-14
CS237341B2 true CS237341B2 (en) 1985-07-16

Family

ID=6157400

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS835721A CS237342B2 (en) 1982-03-05 1983-02-28 Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro thien/2,3-c/-pyridine
CS835720A CS237341B2 (en) 1982-03-05 1983-02-28 Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothien/2,3-c/-pyridine
CS831370A CS237337B2 (en) 1982-03-05 1983-02-28 Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothiene/2,3-c-pyridine

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS835721A CS237342B2 (en) 1982-03-05 1983-02-28 Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro thien/2,3-c/-pyridine

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS831370A CS237337B2 (en) 1982-03-05 1983-02-28 Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothiene/2,3-c-pyridine

Country Status (24)

Country Link
US (2) US4482559A (cs)
EP (1) EP0088250B1 (cs)
JP (1) JPS58162591A (cs)
KR (1) KR840004110A (cs)
AT (1) ATE20066T1 (cs)
AU (1) AU554783B2 (cs)
CA (1) CA1197506A (cs)
CS (3) CS237342B2 (cs)
DD (1) DD210278A5 (cs)
DE (2) DE3207939A1 (cs)
DK (1) DK87383A (cs)
ES (3) ES520314A0 (cs)
FI (1) FI74282C (cs)
GB (1) GB2117762B (cs)
GR (1) GR78456B (cs)
HU (1) HU185193B (cs)
IL (1) IL68032A (cs)
NO (1) NO830758L (cs)
NZ (1) NZ203471A (cs)
PH (1) PH18897A (cs)
PL (3) PL137768B1 (cs)
PT (1) PT76335B (cs)
SU (1) SU1187723A3 (cs)
ZA (1) ZA831477B (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2570701B1 (fr) * 1984-09-27 1987-05-22 Synthelabo Derives de furo(3,2-c)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
JPS6210087A (ja) * 1985-07-03 1987-01-19 Shionogi & Co Ltd ４，７−ジヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン誘導体，その製造法および循環器系疾患治療剤
US4775757A (en) * 1986-09-22 1988-10-04 Ortho Pharmaceutical Corporation Thienopyridines useful as cardiovascular agents
US5532240A (en) * 1991-12-26 1996-07-02 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Condensed thiophene compound and pharmaceutical use thereof
WO1998040385A1 (en) * 1997-03-07 1998-09-17 Novo Nordisk A/S 4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-c]PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
US6177443B1 (en) 1997-03-07 2001-01-23 Novo Nordisk A/S 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3, 2-C]pyridine derivatives, their preparation and use
US6262044B1 (en) 1998-03-12 2001-07-17 Novo Nordisk A/S Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPASES)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3823151A (en) * 1968-08-02 1974-07-09 Ciba Geigy Corp 4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-d)pyridines
US3705910A (en) * 1970-05-20 1972-12-12 Exxon Research Engineering Co N-(2-(4,5,6,7-tetrahydrobenzothienyl))-propionamides
FR2358150A1 (fr) * 1976-07-13 1978-02-10 Parcor Nouvelles thieno (2,3-c) et (3,2-c) pyridines, leur procede de preparation et leur application
DE2746443C2 (de) * 1977-10-15 1986-09-18 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
AT368504B (de) * 1977-10-15 1982-10-25 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur herstellung neuer 4-phenyl-thieno- (2,3-c)-piperidine

Also Published As

Publication number Publication date
ES525750A0 (es) 1984-06-01
GR78456B (cs) 1983-03-04
EP0088250B1 (de) 1986-05-28
ES8404357A1 (es) 1984-04-16
DD210278A5 (de) 1984-06-06
NZ203471A (en) 1985-05-31
FI830661A0 (fi) 1983-03-01
FI74282C (fi) 1988-01-11
JPS58162591A (ja) 1983-09-27
CA1197506A (en) 1985-12-03
ES520314A0 (es) 1984-04-16
AU554783B2 (en) 1986-09-04
PL245746A1 (en) 1985-03-12
GB2117762A (en) 1983-10-19
ES8405406A1 (es) 1984-06-01
US4550106A (en) 1985-10-29
IL68032A (en) 1986-01-31
GB2117762B (en) 1985-09-25
PL139429B1 (en) 1987-01-31
FI74282B (fi) 1987-09-30
DE3207939A1 (de) 1983-09-15
CS237342B2 (en) 1985-07-16
EP0088250A2 (de) 1983-09-14
PL138474B1 (en) 1986-09-30
US4482559A (en) 1984-11-13
KR840004110A (ko) 1984-10-06
DK87383D0 (da) 1983-02-24
PL137768B1 (en) 1986-07-31
AU1205783A (en) 1983-09-08
CS572083A2 (en) 1984-12-14
PT76335A (de) 1983-04-01
FI830661L (fi) 1983-09-06
HU185193B (en) 1984-12-28
DK87383A (da) 1983-09-06
PT76335B (de) 1986-02-03
SU1187723A3 (ru) 1985-10-23
PL240855A1 (en) 1984-06-18
CS237337B2 (en) 1985-07-16
PH18897A (en) 1985-10-30
ES8405405A1 (es) 1984-06-01
EP0088250A3 (en) 1984-04-25
ZA831477B (en) 1984-11-28
NO830758L (no) 1983-09-06
PL245747A1 (en) 1985-01-02
GB8306033D0 (en) 1983-04-07
DE3363643D1 (en) 1986-07-03
CS137083A2 (en) 1984-12-14
ATE20066T1 (de) 1986-06-15
ES525749A0 (es) 1984-06-01
IL68032A0 (en) 1983-06-15
CS572183A2 (en) 1984-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA67769C2 (uk) Похідні імідазопіридину, які інгібують секрецію шлункової кислоти
JPH08269059A (ja) 新規のピリド［３，２−ｅ］ピラジノン及びその製法、これを含有する抗喘息及び抗アレルギー作用を有する薬剤及びこの薬剤の製法
GB2071095A (en) Heterocyclic compounds processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CS237341B2 (en) Processing of new basicaly substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothien/2,3-c/-pyridine
JP2004509873A (ja) セロトニン受容体及びドーパミン受容体にアフィニティーを示す新規ｎ，ｎ’−二置換ベンゾイミダゾロン誘導体
JPH0316952B2 (cs)
DE60204582T2 (de) Neue heteroaromatische amidderivate von 3beta aminoazabicyclooctanen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre therapeutische verwendung
JPH01242586A (ja) 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物
CS259516B2 (en) Method of new heterocyclic compounds production
IL112364A (en) Pharmaceutical preparations containing 3-phenylsulfonyl-3,7-diazabicyclo [1.3.3] nonanan compounds for the treatment of heart rhythm disorders and certain new compounds and their preparation
HU181608B (en) Process for producing imidazo-thieno-pyrimidine derivatives
CA1138864A (en) 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,3-c] pyridines, process for the production thereof and pharmaceutical compositions
JPS6396187A (ja) インドローピラジノーベンゾジアゼピン誘導体
CA2122290A1 (fr) Composes pyrrolopyraziniques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US4452982A (en) Process for the preparation of nitrogen-bridgehead condensed pyrimidine compounds, and pharmaceutical compositions containing them
US4539402A (en) Quinazolinone derivatives
JPS596851B2 (ja) ピペリジン誘導体
JPH03133986A (ja) アロイル尿素
JPS62135475A (ja) ２−置換−ｅ−融合−〔１，２，４〕トリアゾロ−〔１，５−Ｃ〕ピリミジン
KR20020058020A (ko) 술포닐 옥사졸 아민 및 ５-ｈｔ６ 수용체 리간드로서의이의 용도
RU2058985C1 (ru) Производные индола, способ их получения и фармацевтическая композиция для лечения психических расстройств на их основе
EP0641784B1 (en) Benzimidazole derivative, production thereof, antiemetic containing same as active ingredient, and intermediate for producing same
KR840001823B1 (ko) 4-페닐-4, 5, 6, 7-테트라하이드로-피롤로[2, 3-c]-피리딘의 제조방법
US4409235A (en) Substituted 7-(2,6-dibromo-4-methyl-phenyl)-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]imidazoles, compositions and use
KR800001144B1 (ko) 2-(4-페닐-4-시아노부틸)-1,2,3,4-테트라하이드로-5(H)-피리도-[4,3-b]-인돌의 제조방법